JPH10504809A - ２−（１′，２′，４′−トリアゾリル−３’−オキシメチレン）アニリド、その製造方法および用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 下式（Ｉ） で表わされ、かつｎが０、１、２、３または４を、Ｘが直接結合、酸素またはＮＲ^aを、このＲ^aが水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルを、Ｒ¹がニトロ、シアノ、ハロゲン、置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシを、Ｒ²が水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロゲンアルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはアルコキシカルボニルを、Ｒ³が置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロ環、アリールまたはヘテロアリールを、Ｒ⁴が水素、置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルを、Ｒ⁵が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルをそれぞれ意味する場合の２−（１′，２′，４′，−トリアゾリル−３′−オキシメチレン）−アニリド、その製造のための方法および中間生成物、ならびにその用途。

Description

【発明の詳細な説明】 ２−（１′，２′，４′−トリアゾリル−３′− オキシメチレン）アニリド、その製造方法および用途 本発明は、下式（Ｉ） で表わされ、かつ ｎが０、１、２、３または４を意味し、ｎが２以上である場合には、複数のＲ¹ は互いに異なる意味を持っていてもよく、 Ｘが直接結合、０またはＮＲ^aを意味し、 Ｒ^aが水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシク ロアルケニルを意味し、 Ｒ¹がニトロ、シアノ、ハロゲン、置換されていてもよい、アルキル、アルケ ニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ｎが２ である場合には、さらに、３もしくは４個の炭素原子を、または１から３個の炭 素原子と、１もしくは２個の窒素、酸素および／または硫黄原子を有する３ない し４個の構成員を持っており、隣接両環員に結合されており、かつ置換されてい てもよい、ブリッジを意味し、このブリッジは、これが結合されている環と共に 部分的不飽和基または芳香族基を形成することができ、 Ｒ²が水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲ ンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキ シカルボニルを意味し、 Ｒ³が置換されていてもよい、アルキル、アルケニルまたはアルキニル、炭素 原子の他に、１から３個のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒素原子を環員と して有する、置換されていてもよい、または一ケ所もしくは二ケ所が不飽和の環 状基、炭素原子の他に、環員として、１から４個の窒素原子を、または１もしく は２個の窒素原子と、１個の硫黄もしくは酸素原子を、または１個の酸素もしく は硫黄原子を有する単一環もしくは２環芳香族基を意味し、 Ｒ⁴が水素、置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル、シ クロアルキル、シクロアルケニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボ ニルを意味し、 Ｒ⁵がアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニ ル、またはＸがＮＲ^aを意味するときには、さらに水素を意味する場合の２−（ １′，２′，４′−トリアゾリル−３′−オキシメチレン）アニリドに関する。 本発明はまたこのような化合物の製造方法および中間生成物ならびに有害な虫 類を含む有害微小動物および有害菌類を防除するためのその用途に関する。 ＰＣＴ出願ＷＯ−Ａ９３／１５０４６号公報から、２−（１，２，４−トリア ゾリル−５−オキシメチレン）アニリドは、有害微小動物および有害菌類の防除 効果を有するものとして公知である。 本発明は改善された効果を示すこの種の新規化合物を見出し、提供することを その目的とする。 しかるに、冒頭に掲記したこのような化合物が本発明者らにより見出された。 さらに、これを製造するための方法と、そのための中間生成物ならびにこのため の化合物（Ｉ）の用途も見出された。 新規化合物（Ｉ）は、種々の方法で得られる。 式（Ｉ）中のＲ⁴が水素、Ｘが直接結合または酸素を意味する場合の化合物は 、例えば、式（ＩＩ）のベンジル誘導体を、塩基の存在下において、式（ＩＩＩ ）の３−ヒドロキシトリアゾールと反応させて、式（ＩＶ）の、対応する２−（ １，２，４−トリアゾリル−３−オキシメチレン）−ニトロベンゼンに転化し、 この化合物（ＩＶ）を還元させて、式（Ｖａ）のＮ−ヒドロキシルアニリンに転 化し、さらにこの化合物（Ｖａ）を式（ＶＩ）のカルボニル化合物と反応させて 、目的生成物（Ｉ）に転化することにより得られる。 式（ＩＩ）のＬ¹およびＬ²は、それぞれ、求核的置換可能の基、例えばハロゲ ン（ことに塩素、臭素、沃素）、アルキルスルホナート、アリールスルホナート （ことにメチルスルホナート、トリフルオロメチルスルホナート、フェニルスル ホナート、４−メチルフェニルスルホナート）を意味する。 化合物（ＩＩ）および（ＩＩＩ）のエーテル化は、一般的に０℃から８０℃、 ことに２０℃から６０℃の温度で行われるのが好ましい。 この場合の適当な溶媒は、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような炭化 水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭 化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテ ル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセト ニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類、メタノール、エタノール、i −プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類、アセ トン、メチルエチルケトンのようなケトン類ならびにジメチルスルホキシド、ジ メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチルイミダゾリジノ ン−２、１，２−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、ことにメチ レンクロリド、アセトン、トルエン、ｔ−ブチルメチルエーテルおよびジメチル ホルムアミドである。これらの混合溶媒も使用され得る。 また塩基としては、アルカリ金属およびアルカリ土類金属無機化合物（例えば リチウムヒドロキシド、ナトリウムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、カル シウムヒドロキシド、アルカリ金属、アルカリ土類金属の酸化物（例えばリチウ ムオキシド、ナトリウムオキシド、カルシウムオキシド、マグネシウムオキシド ）、アルカリ金属、アルカリ土類金属の水素化物（例えばリチウムヒドリド、ナ トリウムヒドリド、カリウムヒドリド、カルシウムヒドリド）、アルカリ金属ア ミド（例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド）、アルカリ 金属、アルカリ土類金属の炭酸塩（例えばリチウムカルボナート、カルシウムカ ルボナート）ならびにアルカリ金属水素炭酸塩（例えば炭酸水素ナトリウム）の ような金属無機化合物、ことにアルカリ金属アルカリ（例えばメチルリチウム、 ブチルリチウム、フェニルリチウム）、アルキルマグネシウムハロゲン化物（例 えばメチルマグネシウムクロリド）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のア ルコラート（例えばナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウ ムメタノラート、カリウム−ｔ−ブタノラート、ジメトキシマグネシウム）のよ うな金属有機化合物、さらに有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルア ミン、トリイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、置換 ピリジン、例えばコリジン、ルチジン、４−ジメチルアミノピリジンのような３ 級アミン、ならびに２環式アミンが一般的に使用される。ことに好ましいのは、 ナトリウムヒドロキシド、カリウムカルボナート、カリウム−ｔ−ブタノラート である。塩基は一般的に等モル量で、過剰量で、あるいは場合により溶媒として 使用される。 反応のために、触媒的量のクラウンエーテル（例えば１８−クラウン−６また は１５−クラウン−５）を添加するのが有利である。 エーテル化反応は、またアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酸化物ない し炭酸塩の水溶液相と、有機相（例えば芳香族および／またはハロゲン化炭化水 素）から成る２相系中において行なわれ得る。相転移触媒として、例えばアンモ ニウムハロゲニド、アンモニウムテトラフルオロボラート（例えば、ベンジルト リエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、テ トラブチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシルメチルアンモニウムクロリド、 テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボラート）ならびにホスホニウムハロ ゲニド（例えばテトラブチルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウ ムブロミド）が使用される。 この反応は、まず３−ヒドロキシトリアゾールを塩基と反応させて、対応する ヒドロキシラートとし、これをベンジル誘導体と反応させるのが有利である。 本発明化合物（Ｉ）を製造するために必要な出発物質（ＩＩ）は、ヨーロッパ 特願公開（ＥＰ−Ａ）５１３５８０号公報から公知であるか、あるいはこれに記 載されている方法（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１７９１、１８１、Ａｎａｌ．Ｃｈｉｍ ．Ａｃｔａ１８５、２９５（１９８６）、ＥＰ−Ａ３３６５６７）により製造さ れ得る。 出発物質（ＩＩＩ）も同様に文献公知であるか、またはこれらに記載されてい る方法（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．５６、１７９４（１９２３）、西独特願公開（ＤＥ −Ａ）２１５０１６９号公報、ＤＥ−Ａ２２００４３６号、米国特許（ＵＳ−Ａ ）４４３３１４８号明細書、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３３、２７７２（１９９０ ）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１９８７、９８６、ＤＥ−Ａ２２６００１５、ＤＥ−Ａ ２４１７９７０）により製造され得る。 ニトロ化合物（ＩＶ）を対応するＮ−ヒドロキシアニリン（ＩＶａ）に転化す るための還元は、文献公知の方法に類似する方法、例えば亜鉛のような金属を使 用して（Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．３１６、２７８（１９０１）参照）、あるいは水素 を使用して（ＥＰ−Ａ８５８９０参照）行なわれる。 Ｎ−ヒドロキシアニリン（Ｖａ）とカルボニル化合物（ＶＩ）との反応は、ア ルカリ性条件下に、ことに−１０℃から３０℃の温度で行なわれる。好ましい溶 媒は、メチレンクロリド、トルエン、ｔ−ブチルメチルエーテル、酢酸エチルエ ステルであり、好ましい塩基は、炭酸水素、ナトリウム、カリウムカルボナート 、ナトリウムヒドロキシド、ナトリウムヒドロキシド水溶液である。 式（Ｉ）中、Ｒ⁴が水素を意味せず、Ｘが直接結合または酸素を意味する場合 の化合物（Ｉ）は、例えばまず式（ＩＩ）のベンジル誘導体を、還元して対応す る式（Ｖｂ）のヒドロキシアニリンに転化し、この化合物（Ｖｂ）を式（ＶＩ） のカルボニル化合物と反応させて、式（ＶＩＩ）の対応するアニリドに転化し、 次いでこの化合物（ＶＩＩ）を化合物（ＶＩＩＩ）と反応させて、式（ＩＸ）の アミドに転化し、この化合物（ＩＸ）を、塩基の存在下に、式（Ｘ）のベンジル ハロゲニドと反応させて式（ＩＩＩ）の３−ヒドロキシトリアゾールに転化し、 これを目的生成物（Ｉ）に転化することにより製造される。 上記式（Ｘ）中のＨａｌはハロゲン原子、ことに塩素または臭素を意味する。 また式（ＶＩＩＩ）中のＬ³は、求核的に互換可能の基、例えばハロゲン（塩 素、臭素、沃素）、アルキルスルホナート、アリールスルホナート（メチルスル ホナート、トリフルオロメチルスルホナート、フェニルスルホナート、４−メチ ルフェニルスルホナートを意味し、Ｒ⁴は水素を意味しない。 この反応は前述したのと同様に行なわれる。 すなわち、化合物（ＩＸ）のハロゲン化は、ラジカル的に、ハロゲン化剤とし て、例えばＮ−クロロスクシンアミドもしくはＮ−ブロモスクシンアミド、元素 ハロゲン（塩素もしくは臭素）、チオニルクロリド、スルホリルクロリド、三塩 化燐、四塩化燐、またはこれらに類似する化合物を使用して行なわれ得る。反応 は、一般的には、さらにラジカルスタータ（例えばアゾビスイソブチロニトリル を使用して、あるいは光照射（紫外線照射）下において行なわれる。このハロゲ ン化は、それ自体慣用の態様で、慣用の有機希釈剤を使用して行なわれる。 Ｒ⁴が水素を意味しない化合物（Ｉ）は、Ｒ⁴が水素を意味する場合の化合物（ Ｉ）を、化合物（ＶＩＩＩ）と反応させて得られる。 この反応は、それ自体公知の態様で、不活性有機溶媒中において、塩基の存在 下に、−２０から５０℃の温度で行なわれる。 この塩基として、ことに炭酸水素ナトリウム、カリウムカルボナート、ナトリ ウムヒドロキシド水溶液が使用される。 また溶媒として、ことにアセトン、ジメチルホルムアミド、トルエン、ｔ−ブ チルメチルエーテル、酢酸エチルエステル、メタノールが使用される。 またＸがＮＲ⁴が意味する場合の化合物（Ｉ）は、式（ＩＸａ）のベンジルア ニリドを対応する式（Ｘａ）のベンジルハロゲニドに転化し、この化合物（Ｘａ ）を塩基の存在下に式（ＩＩＩ）の３−ヒドロキシトリアゾールと反応させて、 式（Ｉ．Ａ）の化合物に転化し、次いでこの化合物（Ｉ．Ａ）を、式（ＸＩ）の アミンと反応させて、目的化合物（Ｉ）に転化して得られる。 式（ＩＸ）、（Ｘａ）および（Ｉ．Ａ）中のＡはアルキル（ことにＣ₁−Ｃ₆ア ルキル）、フェニルを、式（ＶＩＩＩ）のＨａｌはハロゲン（ことに塩素、臭素 ）を意味する。 （ＩＸａ）から（Ｘａ）、（Ｘａ）から（Ｉ．Ａ）への転化は、一般的に、ま たことに上述した条件下に行なわれる。 化合物（Ｉ．Ａ）の１級もしくは２級アミン（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）との反応 は、０℃から１００℃の温度で、そのまま（溶媒なしに）または溶媒ないし混合 溶媒中で行なわれる。 反応溶解性を改善するため、追加的に、テトラヒドロフラン、メタノール、ジ メチルホルムアミド、エチレングリコールエーテルのような溶媒（可溶化剤とし て）を使用することができる。 アミン（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）は、他方の反応化合物に対して、１００％まで の過剰量で、あるいは溶媒として使用され得る。収率を考慮して、反応は、加圧 条件下に行なわれ得る。 化合物（Ｉ）の製造は、下式（ＸＩＩ） で表わされ、かつ ｎが０、１、２、３または４を意味し、このｎが２以上の場合、複数のＲ¹は 互いに異なる意味を持っていてもよく、 Ｒ¹がニトロ、シアノ、ハロゲン、置換されていてもよい、アルキル、アルケ ニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、または ｎが２を意味する場合、さらに３から４個の炭素原子を、または１から３個の炭 素原子と、１もしくは２個の窒素、酸素および／または硫黄原子を有する、３な いし４個の構成員を持っており、かつ２個の隣接環員に結合されている、置換さ れていてもよいブリッジを意味し（このブリッジは、これが結合されている環と 共に、部分的不飽和基もしくは芳香族基を形成していてもよい）、 ＹがＮＯ₂、ＮＨＯＨ、ＮＨＯＲ⁴を意味し、 このＲ⁴が置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル、シク ロアルキル、シクロアルケニル、アルキルカルボニル、またはアルコキシカルボ ニルを意味し、 Ｚが水素、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニルまたは下式の基 Ｚ^a を意味し、 このＲ²が水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハ ロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ア ルコキシカルボニルを意味し、 Ｒ³が置換されていてもよい、アルキル、アルケニルまたはアルキニル、さら に炭素原子の他に１から３個のヘテロ原子、すなわち、酸素、硫黄、窒素原子を 環員として有する、置換されていてもよい、飽和環基または単一もしくは二重不 飽和環基、または炭素原子の他に、環員として、１から４個の窒素原子を、また は１もしくは２個の窒素原子と、１個の酸素もしくは硫黄原子を、または１個の 酸素もしくは硫黄原子を持っていてもよく、置換されていてもよい、単環もしく は２環芳香族基を意味する場合の中間生成物を経て行なわれる。 式（ＸＩＩ）中、ＹがＮＨＯＨを、Ｚが基Ｚ^aを意味する場合の中間生成物が ことに好ましい。 さらに、式（ＸＩＩ）中、ＹがＮＯ₂を、Ｚが基Ｚ^aを意味する場合の中間生成 物が好ましい。 式（Ｉ）中において、ＸがＮＲ^aを意味する場合の、最終生成物（Ｉ）を製造 する場合、下式（ＸＩＩＩ） で表わされ、かつＲ¹、Ｒ⁴およびｎが冒頭に述べた意味を有し、Ｗが水素、ハロ ゲンまたはＺ^aを、Ａがアルキルまたはフェニルを意味する中間生成物が好まし い。 その中でも、Ｗが水素、塩素、臭素またはＺ^aを意味する場合の化合物（ＸＩ ＩＩ）がことに好ましい。 さらに、ＡがＣ₁−Ｃ₆アルキルを意味する場合の上記化合物（ＸＩＩＩ）が好 ましい。 Ａがフェニルを意味する場合の、このような化合物（ＸＩＩＩ）がことに好ま しい。 同様にして、Ｒ⁴が水素、メチルまたはエチルを意味する場合の、このような 化合物（ＸＩＩＩ）が、ことに好ましい。 さらにｎが０もしくは１を意味するこのような化合物（ＸＩＩＩ）がことに好 ましい。 これらのうちでも、ｎが０であり、Ｗが水素、塩素、臭素またはＺ^aを意味し 、Ａがフェニルを意味する場合のこのような化合物（ＸＩＩＩ）が特別に好まし い。 化合物（Ｉ）は酸性もしくは塩基性中心を持っていてもよく、従って酸付加生 成物もしくは塩基付加生成物または塩を形成し得る。 酸付加生成物のための酸は、ことに鉱酸（例えば塩化水素酸、臭化水素酸、燐 酸、硫酸、硝酸）、有機酸（例えば蟻酸、酢酸、オキサル酸、マロン酸、乳酸、 りんご酸、こはく酸、酒石酸、くえん酸、サリチル酸、ｐ−トルエンスルホン酸 、ドデシルベンゼンスルホン酸）、その他のプロトン酸性化合物（例えばサッカ リン）である。 塩基付加生成物のための塩基は、ことにアルカリ金属もしくはアルカリ土類金 属の酸化物、水酸化物、炭酸塩、または水素炭酸塩（例えばカリウム、ナトリウ ムの水酸化物または炭酸塩）あるいはアンモニウム化合物（例えばアンモニウム ヒドロキシド）である。 以上において各種の式に関して述べられた上位概念は、具体的には下記の基を 包括的に示すものである。すなわち、 アルキルは、炭素原子数１から４もしくは１０の、飽和、直鎖もしくは分岐炭 化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１− メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチルを意味する。 ハロゲンアルキルは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐アルキル（上述 したような）であって、その水素が、部分的もしくは全体的に、上述したような ハロゲン原子で置換されている基、例えばＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、ことにク ロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロ メチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル 、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２ −ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フル オロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２− フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルを意味 する。 アルキルカルボニルは、炭素原子数１から１０の直鎖もしくは分岐アルキル（ 上述したような）であって、カルボニル基（−ＣＯ−）で骨格に結合されている 基を意味する。 アルコキシは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐アルキル（上述したよ うな）であって、酸素原子（−Ｏ−）により骨格に結合されている基を意味する 。 アルコキシカルボニルは、炭素原子数１から４の、直鎖もしくは分岐アルキル （上述したような）であって、カルボニル基（−ＣＯ−）で骨格に結合されてい る基を意味する。 アルキルチオは、炭素原子数１から４の、直鎖もしくは分岐アルキル（上述し たような）であって、硫黄原子（−Ｓ−）で骨格に結合されている基を意味する 。 置換されていてもよいアルキルは、炭素原子数１から４の、飽和、直鎖もしく は分岐アルキル（上述したような）であって、例えばメチル、エチル、プロピル 、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１， １−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メ チルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１， １−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２− メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメ チルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメ チルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブ チル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリ メチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプ ロピルを意味する。 置換されていてもよいアルケニルは、ことに炭素原子数２から１０の、任意位 置に二重結合を有する、不飽和の、直鎖もしくは分岐炭化水素基、例えばエテニ ル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２ −ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プ ロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３ −ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１− ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル −２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２− メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プ ロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペ ニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセ ニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１ −メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペ ンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メ チル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテ ニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル −３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル 、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４ −ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテ ニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１ ，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジ メチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル− ３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテ ニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、 ３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２ −ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチ ル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１ −メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニルを意味す る。 置換されていてもよいアルケニルオキシは、炭素原子数３から１０の、直鎖も しくは分岐アルケニル（上述したような）であって、酸素原子（−Ｏ−）で骨格 に結合されている基を意味する。 アルキニルは、炭素原子数２から２０の、任意位置に三重結合を有する、直鎖 もしくは分岐炭化水素基であって、ことにＣ₂−Ｃ₆アルキニル、例えばエチニル 、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニ ル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペン チニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニ ル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル −２−プロピニル、１−エチル−２−プロピオニル、１−ヘキシニル、２−ヘキ シニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２− ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２− メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペン チニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチ ル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブ チニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、 ２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチ ル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１ −エチル−１−メチル−２−プロピオニルを意味する。 置換されていてもよいアルキニルオキシは、炭素原子数１から１０の直鎖もし くは分岐アルキニル基であって、酸素原子（−Ｏ−）により骨格に結合されてい る基を意味する。 置換されていてもよいシクロアルキルは、炭素原子３から１０の単環もしくは ２環炭化水素基であって、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ボルナニル、ノルボナニル、ジシクロヘ キシル、ビシクロ［３．３．０］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、 ビシクロ［２．２．２］オクチルまたはビシクロ［３．３．１］ノニルを意味す る。 置換されていてもよいシクロアルケニルは、炭素原子数５から１０の、任意の 環位置に二重結合を有する単環もしくは２環炭化水素基であって、例えばＣ₅− Ｃ₁₀（ビ）シクロアルケニル、ことにシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シ クロヘプテニル、ボルネニル、ノルボネニル、ジシクロヘキセニル、ビシクロ［ ３．３．０］オクテニル、さらには、３から４個の炭素原子を、または１から３ 個の炭素原子と、１または２個の窒素、酸素および／または硫黄原子を持ってい る３から４の構成員を有し、かつ隣接する２個の環員原子に結合されている、置 換されていてもよいブリッジ（このブリッジは、これが結合されている環と合体 して部分的不飽和環基もしくは芳香族基を形成していてもよい）。 ブリッジが、結合されている環と共に形成する環は、例えばキノリニル、ベン ゾフラニル、ナフチルである。 炭素原子の他に、環員として１から３個のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、 窒素を持っていてもよく、置換されていてもよい飽和もしくは単一もしくは二重 不飽和環基は、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シ クロペンテニル−２、シクロヘキセニル−２のような炭素環、１から３個の窒素 原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子を有する、５ないし６員の飽和 もしくは不飽和のヘテロ環、例えば２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒド ロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロ リジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリ ジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾ リジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル 、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オ キサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニ ル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾ リジニル−３、１，２，４−オキサジアゾリジニル−５、１，２，４−チアジ アゾリジニル−３、１，２，４−チアジアゾリジニル−５、１，２，４−トリア ゾリジニル−３、１，３，４−オキサジアゾリジニル−２、１，３，４−チアジ アゾリジニル−２、１，３，４−トリアゾリジニル−２、２，３−ジヒドロフリ ル−２、２，３−ジヒドロフリル−３、２，４−ジヒドロフリル−２、２，４− ジヒドロフリル−３、２，３−ジヒドロチエニル−２、２，３−ジヒドロチエニ ル−３、２，４−ジヒドロチエニル−２、２，４−ジヒドロチエニル−３、２， ３−ピロリニル−２、２，３−ピロリニル−３、２，４−ピロリニル−２、２， ４−ピロリニル−３、２，３−イソオキサゾリニル−３、３，４−イソオキサゾ リニル−３、４，５−イソオキサゾリニル−３、２，３−イソオキサゾリニル− ４、３，４−イソオキサゾリニル−４、４，５−イソオキサゾリニル−４、２， ３−イソオキサゾリニル−５、３，４−イソオキサゾリニル−５、２，３−イソ チアゾリニル−３、３，４−イソチアゾリニル−３、２，３−イソチアゾリニル −４、３，４−イソチアゾリニル−４、４，５−イソチアゾリニル−４、２，３ −イソチアゾリニル−５、３，４−イソチアゾリニル−５、４，５−イソチアゾ リニル−５、２，３−ジヒドロピラゾリル−１、２，３−ジヒドロピラゾリル− ２、２，３−ジヒドロピラゾリル−３、２，３−ジヒドロピラゾリル−４、２， ３−ジヒドロピラゾリル−５、３，４−ジヒドロピラゾリル−１、３，４−ジヒ ドロピラゾリル−３、３，４−ジヒドロピラゾリル−４、３，４−ジヒドロピラ ゾリル−５、４，５−ジヒドロピラゾリル−１、４，５−ジヒドロピラゾリル− ３、４，５−ジヒドロピラゾリル−４、４，５−ジヒドロピラゾリル−５、２， ３−ジヒドロオキサゾリル−２、２，３−ジヒドロオキサゾリル−３、２，３− ジヒドロオキサゾリル−４、２，３−ジヒドロオキサゾリル−５、３，４−ジヒ ドロオキサゾリル−３、３，４−ジヒドロオキサゾリル−４、３，４−ジヒドロ オキサゾリル−５、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、 １，３−ジオキサニル−５、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロチエ ニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、５−テ トラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５−ヒトラヒ ドロトリアジニル−２、１，２，４−ヒトラヒドロトリアジニル−３、ことに２ −テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３− イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、１，３，４−オキサゾリジニ ル−２、２，３−ジヒドロチエニル−２、４，５−イソオキサゾリニル−３、３ −ピペリジニル、１，３−ジオキサニル−５、５−ピペリジニル、１，３−ジオ キサニル−５、４−ピペリジニル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒド ロピラニルを意味しあるいはさらに、炭素原子の他に、環員として１から４個の 窒素原子を、または１もしくは２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子を 、または１個の酸素もしくは硫黄原子を持っていてもよい単環もしくは２環芳香 族基、すなわちフェニル、ナフチルのようなアリール、ことにフェニルまたは１ −ナフチルもしくは２−ナフチル、ヘテロアリール、例えば１から３個の窒素原 子および／または酸素または硫黄原子を有する５員ヘテロ芳香族基、例えば２− フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリ ル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオ キサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、 １−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキ サゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾ リル、５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリ ル、１，２，４−オキサジアゾリル−３、１，２，４−オキサジアゾリル−５、 １，２，４−チアジアゾリル−３、１，２，４−チアジアゾリル−５、１，２， ５−トリアゾリル−３、１，２，３−トリアゾリル−４、１，２，３−トリアゾ リル−５、１，２，３−トリアゾリル−４、１，２，３，４−チアトリアゾリル −５、１，２，３，４−オキサトリアゾリル−５、ことに３−イソオキサゾリル 、５−イソオキサゾリル、４−オキサゾリル、４−チアゾリル、１，３，４−オ キサジアゾリル−２、１，３，４−チアジアゾリル−２を意味し、 あるいはさらに、ヘテロ原子として１から４個の窒素原子を有する６員環ヘテ ロ芳香族基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピ リダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピ リミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジニル−２、１，２，４−ト リアジニル−３，１，２，４，５−テトラジニル−３、ことに２−ピリジニル、 ３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、２− ピラジニル、４−ピリダジニルを意味する。 アルキル、アルケニル、アルキニル基に関して「置換されていてもよい」と称 するのは、これらの基が部分的もしくは全体的にハロゲン化されている（すなわ ち、これらの基の水素の一部もしくは全部が、同じ、もしくは異なるハロゲン（ 好ましくは弗素、塩素、臭素、ことに弗素、塩素）で置換されていてもよく、か つ／もしくは１から３個の、ことに１個の以下の置換基、すなわち Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、 Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆ハロゲンアルケニルオキシ、Ｃ₂ −Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆ハロゲンアルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロ アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルケニルオキシを、あるいはさらに、 炭素原子の他に、環員として１から４個の窒素原子を、または１もしくは２個 の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子を、または１個の酸素もしくは硫黄原 子を持っていてもよく、それ自体がさらに置換されていてもよい単環もしくは２ 環の（前述したような）芳香族基であって、直接的に、または酸素原子（−Ｏ− ）、硫黄原子（−Ｓ−）またはアミノ基（−ＮＲ^a−）を介して、前述した置換 基に結合されていてもよい芳香族基、すなわち アリール基、例えばフェニル、ナフチル、ことにフェニルまたは１−ナフチル 、２−ナフチル、ヘテロアリール、例えば１から３個の窒素原子および／または １個の酸素もしくは硫黄原子を持っている５員環ヘテロ芳香族基、例えば２−フ リル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリル 、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキ サゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１ −ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサ ゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリ ル、５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル 、１，２，４−オキサジアゾリル−３、１，２，４−オキサジアゾリル−５、 １，２，４−チアジアゾリル−３、１，２，４−チアジアゾリル−５、１，２， ５−トリアゾリル−３、１，２，３−トリアゾリル−４、１，２，３−トリアゾ リル−５、１，２，３−トリアゾリル−４、５−テトラゾリル、１，２，３，４ −チアトリアゾリル−５、１，２，３，４−オキサトリアゾリル−５、ことに３ −イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、４−オキサゾリル、４−チアゾリ ル、１，３，４−オキサジアゾリル−２、１，３，４−チアジアゾリル−２を、 あるいはさらに、 ヘテロ原子として１から４個の窒素原子を有する６員環芳香族基、例えば２− ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダ ジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジ ニル、１，３，５−トリアジニル−２、１，２，４−トリアジニル−３、１，２ ，４，５−トリアジニル−３、ことに２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピ リジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、２−ピラジニル、４−ピリダ ジニルを持っていてもよいことを意味する。 環式（飽和、不飽和または芳香族）基に関して「置換されていてもよい」と称 するのは、これらの基が部分的もしくは全体的にハロゲン化（すなわちこれらの 基の水素原子が、同じ、もしくは異なるハロゲン原子（好ましくは弗素、塩素、 臭素、ことに弗素、塩素で置換）されていてもよく、かつ／もしくは１から３個 の以下の置換基、すなわち Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、 Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆ハロゲンアルケニルオキシ、Ｃ₂ −Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆ハロゲンアルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロ アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルケニルオキシを、あるいはさらに、 炭素原子の他に、環員として１から４個の窒素原子を、または１もしくは２個 の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子を、または１個の酸素もしくは硫黄原 子を持っていてもよく、それ自体がさらに置換されていてもよい単環もしくは２ 環の（前述したような）芳香族基であって、直接的に、または酸素原子（−Ｏ− ）、硫黄原子（−Ｓ−）またはアミノ基（−ＮＲ^a−）を介して、前述した置換 基に結合されていてもよい芳香族基、すなわち アリール基、例えばフェニル、ナフチル、ことにフェニルまたは１−ナフチル 、２−ナフチル、ヘテロアリール、例えば１から３個の窒素原子および／または １個の酸素もしくは硫黄原子を持っている５員環ヘテロ芳香族基、例えば２−フ リル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリル 、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキ サゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１ −ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサ ゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリ ル、５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル 、１，２，４−オキサジアゾリル−３、１，２，４−オキサジアゾリル−５、１ ，２，４−チアジアゾリル−３、１，２，４−チアジアゾリル−５、１，２，５ −トリアゾリル−３、１，２，３−トリアゾリル−４、１，２，３−トリアゾリ ル−５、１，２，３−トリアゾリル−４、５−テトラゾリル、１，２，３，４− チアトリアゾリル−５、１，２，３，４−オキサトリアゾリル−５、ことに３− イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、４−オキサゾリル、４−チアゾリル 、１，３，４−オキサジアゾリル−２、１，３，４−チアジアゾリル−２を、あ るいはさらに、 ヘテロ原子として１から４個の窒素原子を有する６員環芳香族基、例えば２− ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダ ジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジ ニル、１，３，５−トリアジニル−２、１，２，４−トリアジニル−３、１，２ ，４，５−トリアジニル−３、ことに２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピ リジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、２−ピラジニル、４−ピリダ ジニルを持っていてもよいことを意味する。 環式（飽和、不飽和または芳香族）基に関して「置換されていてもよい」と称 するのは、これらの基が部分的もしくは全体的にハロゲン化（すなわちこれらの 基の水素原子が、同じ、もしくは異なるハロゲン原子（好ましくは弗素、塩素、 臭素、ことに弗素、塩素で置換）されていてもよく、かつ／もしくは１から３個 の以下の置換基、すなわちこれら環式基につき前述した単環もしくは２環の芳香 族基またはヘテロ芳香族基（これらの基自体がさらに部分的もしくは全体的にハ ロゲン化、すなわちその水素原子の一部または全部が、弗素、塩素、臭素、沃素 、ことに弗素、塩素で置換されていてもよい）を持っていてもよいことを意味す る。 この単環もしくは２環の芳香族基またはヘテロ芳香族基は、上述したハロゲン 原子の他に、１から３個の以下の置換基、すなわち ニトロ、シアノ、チオシアナート、さらに アルキル、例えば上述したＣ₁−Ｃ₆アルキル、ことにメチル、エチル、１−メ チルエチル、１，１−ジメチルエチル、ブチル、ヘキシル、なかんずくメチル、 １−メチルエチルを、 上述したようなＣ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、ことにトリクロロメチル、ジフル オロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペ ンタフルオロエチルを、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、 １，１−ジメチルエトキシ、ことにメトキシを、 Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、好ましくはＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、例え ばジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、２，２，２−トリフル オロエチルオキシ、ことにジフルオロメチルオキシを、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、好ましくはメチルチオ、１−メチルエチルチオ、こと にメチルチオを、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミ ノ、１−メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２− メチルプロピルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、好ましくはメチルアミ ノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、ことにメチルアミノを持っていてもよく、 さらに ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルエチル） アミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロピル）アミノ 、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１，１−ジメチ ルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（ ２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルア ミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミ ノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル） アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（ １，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルア ミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロ ピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）− Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ− （１，１′−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１− メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル ）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ −（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ −（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）ア ミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチル プロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチ ル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）− Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ， Ｎ−ジエチルアミノ、ことにＮ，Ｎ−ジメチルアミノを、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、 プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、１−メ チルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、１，１−ジメチルエ チルカルボニル、ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、２−メチ ルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、１，１−ジメチルプロピル カルボニル、１，２−ジメチルプロピルカルボニル、２，２−ジメチルプロ ピルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、１−メ チルペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチル カルボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメチルブチルカルボニ ル、１，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、 ２，２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボニル、３， ３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エチルブチ ルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２，２−トリ メチルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニル、１− エチル−２−メチルプロピルカルボニル、好ましくはメチルカルボニル、エチル カルボニル、１，１−ジメチルカルボニル、ことにエチルカルボニルを、 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボ ニル、プロピルオキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ブチルオキ シカルボニル、１−メチルプロピルオキシカルボニル、２−メチルプロピルオキ シカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニ ル、１−メチルブチルオキシカルボニル、２−メチルブチルオキシカルボニル、 ３−メチルブチルオキシカルボニル、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニ ル、１−エチルプロピルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、１−メ チルペンチルオキシカルボニル、２−メチルペンチルオキシカルボニル、３−メ チルペンチルオキシカルボニル、４−メチルペンチルオキシカルボニル、１，１ −ジメチルブチルオキシカルボニル、１，２−ジメチルブチルオキシカルボニル 、１，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、２，２−ジメチルブチルオキシカ ルボニル、３，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、１−エチルブチルオキシ カルボニル、２−エチルブチルオキシカルボニル、１，１，２−トリメチルプロ ピルオキシカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルオキシカルボニル、１ −エチル−１−メチルプロピルオキシカルボニル、１−エチル−２−メチルプロ ピルオキシカルボニル、好ましくはメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 １，１−ジメチルエトキシカルボニル、ことにエトキシカルボニルを、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、例えばメチルアミノカルボニル、エチル アミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、１−メチルエチルアミノカル ボニル、ブチルアミノカルボニル、１−メチルプロピルアミノカルボニル、１， １−ジメチルエチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、１−メチル ブチルアミノカルボニル、２−メチルブチルアミノカルボニル、３−メチルブチ ルアミノカルボニル、２，３−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１−エチル プロピルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、１，１−ジメチルプロ ピルアミノカルボニル、１，２−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１−メチ ルペンチルアミノカルボニル、２−メチルペンチルアミノカルボニル、３−メチ ルペンチルアミノカルボニル、４−メチルペンチルアミノカルボニル、１，１− ジメチルブチルアミノカルボニル、１，２−ジメチルブチルアミノカルボニル、 １，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、２，２−ジメチルブチルアミノカル ボニル、３，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、１−エチルブチルアミノカ ルボニル、２−エチルブチルアミノカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピ ルアミノカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルアミノカルボニル、１− エチル−１−メチルプロピルアミノカルボニル、１−エチル−２−メチルプロピ ルアミノカルボニル、好ましくはメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボ ニル、ことにメチルアミノカルボニルを持っていてもよく、さらに ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ことにジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ カルボニル、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ ノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチ ルエチル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ −（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピ ル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボ ニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルア ミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ −メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（ ２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ −メチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ− エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカ ルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エ チル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエ チル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノカル ボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（ ２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチ ルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエ チル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピ ル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル ）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニ ル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル− Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル ）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエ チル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチ ルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、好ましくはＮ，Ｎ −ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、ことにＮ， Ｎ−ジメチルアミノカルボニルを、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボキシル、例えばメチルカルボキシル、エチルカルボキ シル、プロピルカルボキシル、１−メチルエチルカルボキシル、ブチルカルボキ シル、１−メチルプロピルカルボキシル、２−メチルプロピルカルボキシル、１ ，１−ジメチルエチルカルボキシル、ペンチルカルボキシル、１−メチルブチル カルボキシル、２−メチルブチルカルボキシル、３−メチルブチルカルボキシル 、１，１−ジメチルプロピルカルボキシル、１，２−ジメチルプロピルカルボキ シル、２，２−ジメチルプロピルカルボキシル、１−エチルプロピルカルボキシ ル、ヘキシルカルボキシル、１−メチルペンチルカルボキシル、２−メチルペン チルカルボキシル、３−メチルペンチルカルボキシル、４−メチルペンチルカル ボキシル、１，１−ジメチルブチルカルボキシル、１，２−ジメチルブチルカル ボキシル、１，３−ジメチルブチルカルボキシル、２，２−ジメチルブチルカル ボキシル、２，３−ジメチルブチルカルボキシル、３，３−ジメチルブチルカル ボキシル、１−エチルブチルカルボキシル、２−エチルブチルカルボキシル、 １，１，２−トリメチルプロピルカルボキシル、１，２，２−トリメチルプロピ ルカルボキシル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボキシル、１−エチル− ２−メチルプロピルカルボキシル、好ましくはメチルカルボキシル、エチルカル ボキシル、１，１−ジメチルエチルカルボキシル、ことにメチルカルボキシル、 および１，１−ジメチルエチルカルボキシルを、さらに Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、例えばメチルカルボニルアミノ、エチル カルボニルアミノ、プロピルアミノカルボニルアミノ、１−メチルエチルアミノ カルボニルアミノ、ブチルアミノカルボニルアミノ、１−メチルプロピルカルボ ニルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノカルボニルアミノ、ペンチルカルボ ニルアミノ、１−メチルブチルカルボニルアミノ、２−メチルブチルカルボニル アミノ、３−メチルブチルカルボニルアミノ、２，２−ジメチルプロピルカルボ ニルアミノ、１−エチルプロピルカルボニルアミノ、ヘキシルカルボニルアミノ 、１，１−ジメチルプロピルカルボニルアミノ、１，２−ジメチルプロピルカル ボニルアミノ、１−メチルペンチルカルボニルアミノ、２−メチルペンチルカル ボニルアミノ、３−メチルペンチルカルボニルアミノ、４−メチルペンチルカル ボニルアミノ、１，１−ジメチルブチルカルボニルアミノ、１，２−ジメチルブ チルカルボニルアミノ、１，３−ジメチルブチルカルボニルアミノ、２，２−ジ メチルブチルカルボニルアミノ、２，３−ジメチルブチルカルボニルアミノ、３ ，３−ジメチルブチルカルボニルアミノ、１−エチルブチルカルボニルアミノ、 ２−エチルブチルカルボニルアミノ、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニ ルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニルアミノ、１−エチル−１ −メチルプロピルカルボニルアミノ、１−エチル-２−メチルプロピルカルボニ ルアミノ、好ましくはメチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、こと にエチルカルボニルアミノを、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン チル、シクロヘキシル、ことにシクロプロピルを、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルコキシ、例えばプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シ クロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、好ましく はシクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ことにシクロヘキシルオキ シを、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルチオ、例えばシクロプロピルチオ、シクロブチルチオ 、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、ことにシクロヘキシルチオを、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルアミノ、例えばシクロプロピルアミノ、シクロブチル アミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ 好ましくはシクロプロピルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ことにシクロプロピ ルアミノを持っていてもよい。 Ｒ³における２個の隣接基は、弗素により置換されていてもよいオキシ−Ｃ₁− Ｃ₂アルキリデン−オキシ鎖、例えば−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ₃−Ｏ−、 −Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−または−Ｏ−ＣＦ₂ＣＦ₂−Ｏ−、またはＣ₃−Ｃ₄アルキリデ ン鎖、例えばプロピリデンまたはブチリデンを意味してもよい。 上述の単環または２環の芳香族基またはヘテロ芳香族基は、上述した置換基の 他に、さらに−ＣＲ′＝ＮＯＲ′′を置換基として持っていてもよい。ただし Ｒ¹は水素、シアノ、アルキル（好ましくはＣ₁−Ｃ₆アルキル、ことにＣ₁−Ｃ₄ アルキル）、ハロアルキル（好ましくはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ことにＣ₁−Ｃ² ハロアルキル）、アルケニル（好ましくはＣ₂−Ｃ₆アルケニル、ことにＣ₂−Ｃ₄ アルケニル）、ハロアルケニル（好ましくはＣ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、ことに Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルケニル）、アルキニル（好ましくはＣ₂−Ｃ₆アルキニル、こと にＣ₂−Ｃ₄アルキニル）、ハロアルキニル（好ましくはＣ₂−Ｃ₆ハロアルキニル 、ことにＣ₂−Ｃ₄ハロアルキニル）、シクロアルキル（好ましくはＣ₃−Ｃ₈シク ロアルキル、ことにＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル）を、 Ｒ′′はアルキル（好ましくはＣ₁−Ｃ₆アルキル、ことにＣ₁−Ｃ₄アルキル） 、ハロアルキル（好ましくはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ことにＣ₁−Ｃ²ハロアルキ ル）、アルケニル（好ましくはＣ₂−Ｃ₆アルケニル、ことにＣ₂−Ｃ₄アルケニル ）、ハロアルケニル（好ましくはＣ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、ことにＣ₂−Ｃ₄ハロ アルケニル）、アルキニル（好ましくはＣ₂−Ｃ₆アルキニル、ことにＣ₂−Ｃ₄ア ルキニル）、ハロアルキニル（好ましくはＣ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、ことにＣ₂ −Ｃ₄ハロアルキニル）、シクロアルキル（好ましく はＣ₃−Ｃ₈シクロアルキル、ことにＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル）をそれぞれ意味す る。 本発明化合物（Ｉ）の生物学的作用にかんがみて、ｎが０または１、ことに０ を意味する場合の化合物（Ｉ）が好ましい。 さらに、Ｒ¹がハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシを意味する場合の化合物（ Ｉ）が好ましい。 同様にして、Ｒ²がニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲン アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルを意味する 場合の化合物（Ｉ）が好ましい。 さらに、Ｒ³がＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルを意味する場合の 化合物（Ｉ）が好ましい。 また、Ｒ³が炭素原子の他に、環員として、１から４個の窒素原子を、または １もしくは２個の炭素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子を、または１個の酸素 もしくは硫黄原子を持っていてもよく、置換されていてもよい単環または２環の 芳香族基を意味する場合の化合物（Ｉ）が好ましい。 ことに、Ｒ³がフェニルまたはベンジルを意味し、このフェニル基が部分的も しくは全体的にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の以下 の基、すなわち シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ シカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（これら のフェニル環自体が、さらに部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよ く、かつ／もしくは１から３個のシアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボ ニルを持っていてもよい）および／または基ＣＲ′＝ＮＯＲ′′（Ｒ′は水素、 またはＣ₁−Ｃ₄アルキルを、Ｒ′′は Ｃ₁−Ｃ₆アルキルを意味する）および／または オキシ−Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシブリッジまたはオキシ−Ｃ₁−Ｃ₃ハロゲンアルコ キシブリッジを介して結合されているフェニル環の２個の隣接炭素原子を持って いてもよい。化合物（Ｉ）が好ましい。 さらに、Ｒ³がピリジルもしくはピリミジルを意味し、このヘテロ芳香族環が 部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３ 個のシアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルを持っていてもよい化合物 （Ｉ）がことに好ましい。 また、Ｒ⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキルを意味する 場合の化合物（Ｉ）も好ましい。 さらに、Ｒ⁵Ｘがメチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、メチルアミノ を意味する場合の化合物（Ｉ）も好ましい。 ことに好ましい化合物（Ｉ）を以下の表に列記する。 表１ 下式（Ｉ．１）で表わされ、かつ 式中、Ｒ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメチルを、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する 場合の化合物。 表２ 式（Ｉ．１）で表わされ、かつＲ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがエチルを、Ｒ^Xｐが表 Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表３ 式（Ｉ．１）で表わされ、かつＲ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメトキシを、Ｒ^Xｐが 表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表４ 式（Ｉ．１）で表わされ、かつＲ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを、Ｒ^X ｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表５ 下式（Ｉ．２）で表わされ、かつ 式中、Ｒ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメチルを、Ｒ²がメチルを、Ｒ^Xｐが表Ａに示され る基を意味する場合の化合物。 表６ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがエチルを、Ｒ²がメチ ルを、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表７ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメトキシを、Ｒ²がメ チルを、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表８ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを、Ｒ² がメチルを、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表９ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメチルを、Ｒ²がエチ ルを、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表１０ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがエチルを、Ｒ²がエチ ルを、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表１１ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメトキシを、Ｒ²がエ チルを、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表１２ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを、Ｒ² がエチルを、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表１３ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメチルを、Ｒ²が塩素 を、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表１４ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがエチルを、Ｒ²が塩素 を、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表１５ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメトキシを、Ｒ²が塩 素を、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表１６ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを、Ｒ² が塩素を、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表１７ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメチルを、Ｒ²が臭素 を、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表１８ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがエチルを、Ｒ²が臭素 を、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表１９ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメトキシを、Ｒ²が臭 素を、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表２０ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを、Ｒ² が臭素を、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表２１ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴が水素を、Ｒ⁵Ｘがメチルを、Ｒ^Xｐが表 Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表２２ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴が水素を、Ｒ⁵Ｘがエチルを、Ｒ^Xｐが表Ａ に示される基を意味する場合の化合物。 表２３ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴が水素を、Ｒ⁵Ｘがメトキシを、Ｒ^Xｐが表 Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表２４ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴が水素を、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを、Ｒ^Xｐ が表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表２５ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴が水素を、Ｒ⁵Ｘがメチルを、Ｒ²がメチル を、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表２６ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴が水素を、Ｒ⁵Ｘがエチルを、Ｒ²がメチル を、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表２７ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴が水素を、Ｒ⁵Ｘがメトキシを、Ｒ²がメチ ルを、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表２８ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴が水素を、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを、Ｒ²が メチルを、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表２９ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴が水素を、Ｒ⁵Ｘがメチルを、Ｒ²がエチル を、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表３０ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴が水素を、Ｒ⁵Ｘがエチルを、Ｒ²がエチル を、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表３１ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴が水素を、Ｒ⁵Ｘがメトキシを、Ｒ²がエチ ルを、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表３２ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴が水素を、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを、Ｒ²が エチルを、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表３３ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴が水素を、Ｒ⁵Ｘがメチルを、Ｒ²が塩素を 、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表３４ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴が水素を、Ｒ⁵Ｘがエチルを、Ｒ²が塩素を 、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表３５ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴が水素を、Ｒ⁵Ｘがメトキシを、Ｒ²が塩素 を、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表３６ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴が水素を、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを、Ｒ²が 塩素を、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表３７ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴が水素を、Ｒ⁵Ｘがメチルを、Ｒ²が臭素を 、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表３８ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴が水素を、Ｒ⁵Ｘがエチルを、Ｒ²が臭素を 、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表３９ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴が水素を、Ｒ⁵Ｘがメトキシを、Ｒ²が臭素 を、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表４０ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつＲ⁴が水素を、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを、Ｒ²が 臭素を、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を意味する場合の化合物。 表４１ 下式（Ｉ．３）で表わされ、かつ Ｒ⁵Ｘがメチルを、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合わせが表Ｂに示される基を 意味する場合の化合物。 表４２ 式（Ｉ．３）で表わされ、かつ Ｒ⁵ｘがエチルを、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合わせが表Ｂに示される基を 意味する場合の化合物。 表４３ 式（Ｉ．３）で表わされ、かつ Ｒ⁵Ｘがメトキシを、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合わせが表Ｂに示される基 を意味する場合の化合物。 表４４ 式（Ｉ．３）で表わされ、かつ Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の組合わせが表Ｂに示され る基を意味する場合の化合物。 表４５ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつ Ｒ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメチルを、Ｒ²がシアノを、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を 意味する場合の化合物。 表４６ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつ Ｒ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがエチルを、Ｒ²がシアノを、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を 意味する場合の化合物。 表４７ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつ Ｒ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメトキシを、Ｒ²がシアノを、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基 を意味する場合の化合物。 表４８ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつ Ｒ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを、Ｒ²がシアノを、Ｒ^Xｐが表Ａに示され る基を意味する場合の化合物。 表４９ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつ Ｒ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメチルを、Ｒ²がメトキシを、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基 を意味する場合の化合物。 表５０ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつ Ｒ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがエチルを、Ｒ²がメトキシを、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基 を意味する場合の化合物。 表５１ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつ Ｒ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメトキシを、Ｒ²がメトキシを、Ｒ^Xｐが表Ａに示される 基を意味する場合の化合物。 表５２ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつ Ｒ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを、Ｒ²がメトキシを、Ｒ^Xｐが表Ａに示さ れる基を意味する場合の化合物。 表５３ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつ Ｒ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメチルを、Ｒ²がエトキシを、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基 を意味する場合の化合物。 表５４ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつ Ｒ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがエチルを、Ｒ²がエトキシを、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基 を意味する場合の化合物。 表５５ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつ Ｒ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメトキシを、Ｒ²がエトキシを、Ｒ^Xｐが表Ａに示される 基を意味する場合の化合物。 表５６ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつ Ｒ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを、Ｒ²がエトキシを、Ｒ^Xｐが表Ａに示さ れる基を意味する場合の化合物。 表５７ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつ Ｒ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメチルを、Ｒ²がｎ−プロポキシを、Ｒ^Xｐが表Ａに示さ れる基を意味する場合の化合物。 表５８ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつ Ｒ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがエチルを、Ｒ²がｎ−プロポキシを、Ｒ^Xｐが表Ａに示さ れる基を意味する場合の化合物。 表５９ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつ Ｒ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメトキシを、Ｒ²がｎ−プロポキシを、Ｒ^Xｐが表Ａに示 される基を意味する場合の化合物。 表６０ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつ Ｒ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを、Ｒ²がｎ−プロポキシを、Ｒ^Xｐが表Ａ に示される基を意味する場合の化合物。 表６１ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつ Ｒ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメチルを、Ｒ²がＣＦ₃を、Ｒ^Xｐが表Ａに示される 基を意味する場合の化合物。 表６２ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつ Ｒ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメチルを、Ｒ²がＣＦ₃を、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基を 意味する場合の化合物。 表６３ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつ Ｒ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメトキシを、Ｒ²がＣＦ₃を、Ｒ^Xｐが表Ａに示される基 を意味する場合の化合物。 表６４ 式（Ｉ．２）で表わされ、かつ Ｒ⁴がメチルを、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを、Ｒ²がＣＦ₃を、Ｒ^Xｐが表Ａに示され る基を意味する場合の化合物。 本発明による化合物Ｉは有害菌類または昆虫、くも、線虫のような他の有害生 物の防除に適している。化合物Ｉは植物保護において、あるいは衛生、在庫管理 、獣医学の各分野における、殺菌剤および害虫防除剤として使用される。 害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアドキソフィエス・オラ ナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、アグロテス・イプシロン（Ａｇｒｏ ｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅ ｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ） 、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ ｃｏｎｊｕｇｅ ｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、カコ エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュ ラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ （Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・ オクシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ） 、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、クナファ ロクロシス・メディナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉ ｓ）、クロシドロミア・ビノタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａ ｌｉｓ）、チディア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンド ロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチ ダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グルン ディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・イ ンスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセー ラス （Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・ア ムピグエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、フェルチア・ サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア メロネ ーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ（ Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒ ａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔ ｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、ヘ ールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォ リアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・クネ ア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐ ｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ （Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィ セラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシ グア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃ ｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉ ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（ Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌ ｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌ ｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒ ｉａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌ ｅｒｋｅｌｌａ）、マンドゥカ・セクタ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、マラ コソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメスト ラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパン ダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、オペロフテラ・ブルマータ（Ｏｐｅｒｏｐ ｈｔｈｅｒａ ｂｒｕｍａｔａ）、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉ ａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パンデミス・ペパラナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａ ｒａｎａ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｅａ）、ペクチノ フォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕ ｌｅｌｌａ）、フィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓ ｃ ｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ）、プラティペナ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）、プラテ ィノタ・ストゥルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ）、プルテーラ ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ピライス・シ トリ（Ｐｒａｙｓ ｃｉｔｒｉ）、ピライス・オレア（Ｐｒａｙｓ ｏｌｅａｅ ）、プロデニア・スニア（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｕｎｉａ）、プロデニア・オル ニトガリ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ）、プソイドプルシア ・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィア シオニア・フルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スク ロビパルプラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ） 、セサミア・インフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、スパルガ ノティス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、 スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ） 、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ） 、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シレプタ ・デロガタ（Ｓｙｌｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔａ）、シナンテドン ミオパエ フォラミス（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｍｙｏｐａｅｆｏｒｍｉｓ）、タウマト ポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ） 、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプ ルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トリポリザ・インセルツラス （Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ザイラフェラ・カナデンシス （Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ガレリア・メロネア（Ｇａ ｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、シトトロガ・セレレーラ （Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、エフェスティア・カウテラ（Ｅ ｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌ ａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）が属する。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリオテス・リネアタス（ Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇ ｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏ ｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕ ｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アピオン・フォラクス（Ａｐｉｏｎ ｖｏｒａｘ）、ア トマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブラストファ グス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブルカ ス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、ブルカス・ピソラ ム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕ ｓ ｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌ ｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ ）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａ ｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈ ｕｓ ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖ ｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、デンドロクトヌス・レフィペンニス（Ｄｅｎｄｒｏｃｔｏ ｎｕｓ ｒｅｆｉｐｅｎｎｉｓ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａ ｂｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンク タタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・ バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリック ス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノ ボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒ ペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス ・ティポグラファス（Ｉｐｓ ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア （Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎ ｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄ ｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓ ｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍ ｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇ ｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈ ａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔ ｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎｌｅｍａ ｏｒｙｚ ａｅ）、オルティオリーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎ ｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃ ｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔ ａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐ ｈａｇａ ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓ ｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎ ｉｃａ）、サイリオデス・ナピ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｎａｐｉ）、スコリッ ス・イントリカタス（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ ｉｎｔｒｉｃａｔｕｓ）、シトナ・リ ネアタス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓ ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）、ラシオデルマ・セリコルネ（Ｌａｓ ｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、オリザエフィルス・スリナ メンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、リゾペル タ・ドミニカ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・ オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、トリボリウム・カスタネウ ム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、トロゴデルマ・グラナリウム （Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｇｒａｎａｒｉｕｍ）、ザブロテス・サブファシアト ス（Ｚａｂｒｏｔｅｓ ｓｕｂｆａｓｃｉａｔｕｓ）が属する。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａ ｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アナス トレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス ・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティ ティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベ ジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラ ックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセー ラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジ ヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・ア ンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュ レックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュルビ テア（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃ ａｅ）、デリア・コアルクタタ（Ｄｅｌｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、デリア・ ラディコム（Ｄｅｌｉａ ｒａｄｉｃｕｍ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａ ｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロフィラス・インティティナリス （Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モル シタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（ Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリ ス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒデレリア・グリセ オラ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈ ｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ （Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏ ｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリ カタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、マエティオラ・デストラクター（ Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓ ｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓ ｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オ ルセオリア・オリザエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｏｒｙｚａｅ）、オッシネーラ・フ リット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏ ｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ａ ｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａ ｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラ ゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌ ス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ ）、シミュリウム・ダムノスム（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｄａｍｎｏｓｕｍ）が属す る。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フス カ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシ デンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フラ ンクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ） 、ハプロトリプス・トリティシ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ｔｒｉｔｉｃｉ）、 シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、スリッ プス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒ ｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ （Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）が属する。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔ ｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔ ｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ （Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔ ｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、イリドミルメス・フミリス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｓ ｈｕｍｉｌｉｓ）、イリドミルメス・プルプレウス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｓ ｐｕｒｐｕｒｅｕｓ）、モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅ ｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉ ｃｔａ）、ソレノプシス・リヒテリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｒｉｃｈｔｅｒｉ ）が属する。 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラ レ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（ Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃ ｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄ ｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディ アス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・イ ンテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチス タス・イミクティベントリス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉ ｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌ ｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ） 、リーガス・ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、リーガス・プラテ ンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒ ａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔ ａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティ アンタ・ペルディトール（Ｔｈｖａｎｔａ ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。 同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ ス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アシルトシフォン ・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、アデルゲス・ラリシス （Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アオニデエラ・アウランティ（Ａｏｎｉ ｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄ ｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ ）、アフィス・ゴシピ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィス・ポミ（Ａ ｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アウラコルトム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓ ｏｌａｎｉ）、ベミシア・タバキ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ブラチー カウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコ リンネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ダル ブルス・マイディス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ドレフュシア・ノル ドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレ フュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラ ジコラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｒａｄｉｃｏｌａ）、エムポアスカ・ファベイー （Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂｅｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍ ａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ラオデルファクス・ストリアテラ（Ｌａｏｄｅｌｐ ｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐ ｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈ ｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕ ｍ ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メト ポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セ ラシー（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ネフォテティクス・シンクテセプス（Ｎ ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎ ｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ （Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フム リー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プラノココス・シトリ（Ｐｌａｎｏ ｃｏｃｏｓ ｃｉｔｒｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシ ーラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、プシーラ・ピリコール（Ｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌ）、クアドラスピディオトス・ペルニシオサス（Ｑｕａｄｒａ ｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス （Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・オレア（Ｓａｐ ｐａｐｈｉｓ ｏｌｅａｅ）、シザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピドス・アルティクラタス（Ｓｅｌｅｎａｓｐ ｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏ ｎ ａｖｅｎａｅ）、ソガテラ・フルキフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃ ｉｆｅｒａ）、トキソプテラ・シトリシダ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃ ｉｄａ）、トリアロイロデス・アブティロネア（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ａ ｂｕｔｉｌｏｎｅａ）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒ ｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅ ｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａ ｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（ Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、マクロテルメス・サブヒアリヌ ス（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｕｂｈｙａｌｉｎｕｓ）、オドントテルメス・ フォルメザヌス（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｕｎｕｓ）、レテ ィキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕ ｑｕｓ）、テルメス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔ ａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉ ｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃ ａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ （Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリ ア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタス（ Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムル−ルブ ラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキ シカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サン グイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス ・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・セプ テムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ） 、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａ ｎａ）、シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒ ｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｒｏ ｃｃａｎｕｓ）、シスットセルサ・グレガリア（Ｓｃｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒ ｅｇａｒｉａ）が属する。 蛛形類（Ａｒａｃｈｎｏｉｄｅａの例にはダニ類）例えばアムブリオンマ・ア メリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・ バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペル シカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏ ｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏ ｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏ ｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅ ｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｉｌｖａｒｕｍ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙ ａｌｏｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎ ｄｕｓ）、オルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａ ｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセフ ァラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉ ｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌ ｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）があ る。 植食ダニ類、例えばアクロプス・リコペルシカエ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、アクロプス・ペレカッシ（Ａｃｕｌｏｐｓ Ｐｅｌｅｋａ ｓｓｉ）、アクルス・シレエクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎ ｄａｌｉ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅ ｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉ ｏｓａ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａ ｒｐｉｎｉ）、エウテトラニキス・バンクシ（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂ ａｎｋｓｉｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌｄｏ ｎｉ）、オリゴニキス・プラテンシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｐｒａｔｅｎ ｓｉｓ）、パノニカス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、パノニカ ス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、フィロコプトルタ・オレイ ボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソ ネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、タ ルソネムス・パリダス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｏｄｕｓ）、テトラ ニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ） 、テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ） がある。 動物寄食ダニ、例えばデルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｕｓ ｇａ ｌｌｉｎａｅ）、ソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サル コプテス・スカビエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）がある。 線虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌ ｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ ｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏ ｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）が属する。 包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・パリダ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ）、グロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒ ｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉ ｎｅｓ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｔｉｉ ）がある。 幹および葉線虫には、例えばアングイナ・トリティシ（Ａｎｇｕｉｎａ ｔｒ ｉｔｉｃｉ）、アフェレンコイデス・ベセイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）ジチレンカス・アングスタス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｎ ｇｕｓｔｕｓ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐ ｓａｃｉ）がある 移動型内部寄生および半寄生線虫類たとえばヘリオコチレンカス・マルチシン クタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ヒ ルスマニエラ・オリザエ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ ｏｒｙｚａｅ）、 ホプロライムス類（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ロチレンカス・レイ ンフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｉｎｆｏｒｍｉｓ）、スクテロネ マ・ブラディス（Ｓｃｕｔｒｌｌｏｎｅｍａ ｂｒｏｄｙｓ）、プラチーレンカ ス・ブラキュラス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）、プラ チーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ ）、プラチーレンカス・ファラックス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｆａｌｌａ ｘ）、プラチーレンカス・バルナスイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｖｕｌｎ ｕｓ）、チレンクリス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）がある。 更にロンジドラス類（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）にはラドフォラス・ シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブスタ ス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコドラス・クリステイ （Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｃｈｒｉｓｔｅｉ）、トリコドラス・ビルリファル ス（Ｔｒｉｃｈｏｄｒｕｓ ｖｉｒｕｌｉｆｅｒｕｓ）、キシフィネマ・インデ ックス（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｉｎｄｅｘ）、キシフィネマ・メディテラネウス （Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｍｅｄｉｔｔｅｒａｈｅｕｍ）が属する。 有効物質は単独、その調製物の形態、またはこれから調製される使用形で、例 えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、ペースト、ダスト剤、散 布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用 することができる。使用形態は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれ の場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。 化合物ＩとＩＩの混合物の使用、あるいは両者の同時使用ないし相前後しての 使用は、広い範囲にわたる植物病原菌、ことに子嚢菌類、担子菌類に対して優れ た効果を示す。これらの一部は、組織的効果を示し、従って葉面、土壌殺菌剤と して使用し得る。 この殺菌剤混合物は、種々の栽培植物、例えば綿花、野菜類、例えばきゅうり 、豆、かぼちゃ）、大麦、牧草、からす麦、コーヒー豆、トウモロコシ、果樹、 稲、ライ麦、大豆、ぶどう、コムギ、観賞植物、さとうきび、その他の多くの植 物種子に対する他種類の菌の防除のために重要である。 化合物Ｉは次のような植物病の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ ａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌ ｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 ワタ及びシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ ａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅ ｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ ｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒ ｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、 果実及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。 新規化合物は例えばパエシロミセス・バリオッティから資材を保護するため（ 木材保護）用られる。 新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末 、ペースト及び顆粒に加工することができる。適用形は全く使用目的次第である が、いずれにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべきである。 製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤及び／又は賦形剤で、場合により乳 化剤及び分散助剤を使用して増量することにより製造することができ、この際希 釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別の有機溶剤を使用すること ができる。 このための助剤としては主に以下の物質が使用される。すなわち、 溶剤、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えば クロルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノ ール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタ ノールアミン、ジメチルホルムアミド）及び水、 賦形剤、例えば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合 成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）、 乳化剤、例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン −脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナート及びアリールスルホナート） 、及び 分散剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロースが用いられる。 界面活性剤としては次のものが挙げられる。すなわち、リグニンスルホン酸、 フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、及びジブチルナフタリンスルホ ン酸等の芳香族スルホン並びに脂肪酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモ ニウム塩、アルキルスルフォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート 、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩 、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリン及びナ フタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリン スルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ レン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オ クチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエー テル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー テルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド −縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又は ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート 、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロース。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、又は湿潤可能の粉末、水分散可能の粉 末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を 製造するためには、物質をそのまま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着 剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物 質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油よりなる濃縮 物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。 粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合又は一緒に磨 砕することにより製造することができる。 粒状体例えば被覆−、含浸−及び均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結 合することにより製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土、例えば シリカゲル、珪酸、シリカゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜 、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マ グネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、 燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹 皮、木材及びクルミ穀粉、セルロース粉末及び他の固状担体物質である。 本発明による薬剤は一般的に０．０００１−９５重量％の有効物質を含有する 。 ９５重量％を超過する有効物質を含む組成物を超低質量法（ＵＬＶ：Ｕｌｔｒ ａ−Ｌｏｗ−Ｖｏｌｕｍｅ Ｖｅｒｆａｈｒｅｎ）で用いると良好な結果を生ず る。この場合、有効物質は添加物を含まずに使用可能である。 殺菌剤として有効物質を使用する場合は、０．０１−９５重量％、好ましくは ０．５−９０重量％の濃度で使用される。また、有効物質を殺虫剤として用いる 場合は０．０００１−１０重量％、好ましくは０．０１−１重量％で用いる。 有効物質は一般的に純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（ＮＭＲスペク トルによる）で使用される。 製剤例は以下の通りである。 Ｉ．９０重量部の本発明の化合物Ｉを、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量 部と混合し、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液を得る。 ＩＩ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、アルキルベンゼン８０重量部、エチ レンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに 付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５ 重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５ 重量部よりなる混合物中に添加する。この組成物を水に微分散することにより分 散液が得られる。 ＩＩＩ．１０重量部の本発明の化合物Ｉのシクロヘキサノン４０重量部、イソ ブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モ ルに付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ ルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中の溶液を水に微分散して分 散液を得る。 ＩＶ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、シクロヘキサノール２５重量部、沸 点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部、及びエチレンオキシド４０モルを ヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に添加し、得 られた組成物を水に微分散し、水性分散液を得る。 Ｖ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、ジイソブチル−ナフタリン−α−スル ホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナト リウム塩１７重量部、及び粉末状シリカゲル６０重量部と混合し、ハンマーミル 中において磨砕する。この混合物を水に微分散することにより噴霧液が得られる 。 ＶＩ．３重量部の本発明の化合物Ｉを細粒状カオリン９７重量部と密に混和し 、有効物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。 ＶＩＩ．３０重量部の本発明の化合物Ｉを、粉末状シリカゲル９２重量部、及 びこのシリカゲルの表面上に吹きつけられた液状パラフィン８重量部よりなる混 合物と密に混和し、良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。 ＶＩＩＩ．４０重量部の本発明の化合物Ｉをフェノールスルホン酸−尿素−ホ ルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩１０重量部、シリカゲル２重量部及び水 ４８重量部と混和し、安定な水性分散液を得る。この分散液は更に水で希釈する ことができる。 ＩＸ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、ドデシルベンゼンスルホン酸のカル シウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノー ルスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部及びパ ラフィン系鉱油６８重量部と混和し、安定な油状分散液を得る。 Ｘ．１０重量部の本発明の化合物Ｉを、ジイソブチル−ナフタリン−α−スル ホン酸のナトリウム塩４重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナト リウム塩２０重量部、珪酸ゲル３８重量部及びカオリン３８重量部と充分に混和 し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水１００００重量部に 細分布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 化合物Ｉを用いて、細菌または細菌による被害から保護されるべき種子、植物 、資材または土壌を有効成分の殺菌活性有効量で処理する。 化合物は資材、植物または種子が細菌により被害を受ける前または後に使用さ れる。 有効物質の使用量は所望の効果に応じて、１ヘクタールあたり０．０２−３ｋ ｇ、好ましくは０．１−１ｋｇとする。 種子の処理に際し、１ｋｇの種子に対して一般的に０．００１−５０ｇ、好ま しくは０．０１−１０ｇの量の有効物質が必要とされる。 露天栽培地条件下における害虫を防除するための有効物質の使用量は、１ヘク タールあたり０．０２−１０ｋｇ、好ましくは０．１−２．０ｋｇである。 化合物Ｉは、単独でまたは他の除草剤または殺菌剤と、また更なる植物保護剤 と組み合わせ、混合し、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリア剤 と共に施用することができる。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために 肥料またはミネラル塩溶液と混合し得ることも重要である。 植物保護剤および肥料は本発明の薬剤に対して１：１０−１０：１の重量比で 使用することが可能であり、必要に応じて使用直前に調製することができる（タ ンクミックス）。殺菌剤または殺虫剤と混合することにより、殺菌作用範囲を拡 大することが多い。 本発明の化合物と併用可能な殺菌剤の例を以下に挙げる。この例は組み合わせ の可能性を述べるためのものであって、使用に関して制限を加えるためのもので はない。 硫黄 ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば 鉄ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、 マンガンエチレンビスジオカルバメート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバメート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯化合 物、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯 化合物、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート）、 Ｎ′Ｎ−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド， ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトナート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリレ ート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボナート 、 ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステル、 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテート、 ２，４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル〕−３−フェニ ル−１，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、 ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、 ２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テトラヒドロフタルイミ ド、 Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド、 Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫 酸ジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロル−２，５−ジメトキシベンゾール、 ４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ピリジン−２−チオ−１−オキサイド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン−４，４−ジオキサイド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボン酸アニリド、 ２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 ２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 ２，４，５−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フラン−３−カルボ ン酸アミド、 ２−メチル−安息香酸−アニリド、 ２−ヨード−安息香酸−アニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロルエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロル−エチル ）−ホルムアミド）、 １−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ クロルエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリン又はその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又はその塩、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−ピペ リジン、 １−〔２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ ン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−〔２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ キソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロルフェノキシエチル）− Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素、 １−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 １−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール α−（２−クロルフェニル）−α−（４−クロルフェニル）−５−ピリミジン −メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン 、 ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゾール 、 １，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゾール 及び他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキ シエチル）−グルタルイミド、 ヘキサクロルベンゾール、 ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−フロイル（２）− アラニナート、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセシル ）−アラニン−メチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロルアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ ノブチロラクトン、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）−アラ ニンメチルエステル、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェニル）−２，４−ジオ キソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−メトキシメチル−１， ３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント イン、 Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１， ２−ジカルボン酸イミド、 ２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ〕−ア セトアミノ、 １−〔２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４− トリアゾール、 ２，４−ジフルオル−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） −ベンゾヒドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロル−２，６−ジニトロ−４−トリフルオルメチルフェニル）− ５−トリフルオルメチル−３−クロル−２−アミノピリジン、 １−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシニル）−メチル）−１Ｈ −１，２，４−トリアゾール。 合成実施例 以下の合成実施例において反覆して示される処理は、さらに他の本発明化合物 （Ｉ）を得るための出発化合の対応する反応転化に使用され得る。このようにし て得られる化合物が、その物性と共に下表に示される。 （１） Ｎ−（２−（Ｎ′−０（ｏ−クロロフェニル）−５′−メチルトリアゾ リル−３′−オキシメチル）−フェニル）−Ｎ−メトキシ−カルバミン酸メチル エステル（表中１１番） ２０ｍｌのＤＭＦ中において、３．３ｇのＮ−（２−ブロモエチルフェニル） −Ｎ−メトキシ−カルバミン酸メチルエステル（純度約８０％、ほぼ１０ミリモ ル、前述ＷＯ９３／１５０４６）、２．１ｇ（１０ミリモル）のＮ−（ｏ−クロ ロフェニル）−３−ヒドロキシ−５−メチルトリアゾールおよび２ｇ（１５ミリ モル）のＫ₂ＣＯ₃から成る混合物を、室温において１夜攪拌した。次いで、この 反応混合物を水で希釈し、この水性相をメチル−ｔ−ブチルエーテルで３回抽出 した。合併有機相を水で抽出し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濃縮した。残渣をカラム クロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチルエステル混合液）で精製し、 １．１ｇ（２７％）の表記化合物を黄色油状体として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、δ＝７．７（ｍ，１Ｈ，フェニル）、７．５５（ ｍ，１Ｈ，フェニル）、７．４（ｍ，６Ｈ，フェニル）、５．３５（ｓ，２Ｈ， ＯＣＨ₂）、３．７２、３．７７（２ｓ，それぞれ３Ｈ、２ＸＯＣＨ₃）、２．２ ５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ₃）ｐｐｍ （２） Ｎ−（２−（Ｎ′−フェニル−５′−クロロトリアゾリル−３′−オキ シメチル）−フェニル）−Ｎ−メトキシ−カルバミン酸メチルエステル（表中１ ５番） ２０ｍｌのＤＭＦ中において、３．３ｇのＮ−（２−ブロモメチルフェニル） −Ｎ−メトキシ−カルバミン酸メチルエステル（純度ほぼ８０％、１０ミリモル 、ＷＯ９３／１５０４６）、２ｇ（１０ミリモル）のＮ−フェニル−５−クロロ −３−ヒドロキシトリアゾールおよび１．８ｇ（１３ミリモル）のＫ₂ＣＯ₃から 成る混合物を、室温で１夜攪拌した。次いで反応混合物を水で希釈し、この水性 相をメチル−ｔ−ブチルエーテルで３回抽出し、合併有機相を水で洗浄し、Ｍｇ ＳＯ₄で乾燥し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン ／酢酸エステル混合液）で精製し、２．７ｇ（６９％）の表記化合物を黄色油状 体として得た。 （３） Ｎ−（２−Ｎ′−ピリジル−２′′−トリアゾリル−３′−オキシメチ ル）−フェニル）−Ｎ−メトキシ−カルバミン酸メチルエステル（表中４０番） ２０ｍｌのＤＭＦ中において、２．７ｇのＮ−（２−ブロモメチルフェニル） −Ｎ−メトキシ−カルバミン酸メチルエステル（純度約８０％、８ミリモル、Ｗ Ｏ９３／１５０４６）、１．７ｇ（８ミリモル）のＮ−（ピリジル−２′）−３ −ヒドロキシトリアゾールおよび１．７ｇ（１２ミリモル）のＫ₂ＣＯ₃から成る 混合物を、室温で１夜攪拌した。次いで反応混合物を水で希釈し、この水性相を メチル−ｔ−ブチルエーテルで３回抽出し、合併有機相を水で抽出し、ＭｇＳＯ₄ で乾燥し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢 酸エチルエステル混合液）で精製し、１．４ｇ（４９％）の表記化合物を無色の 固体（フラッシポイント８９℃）として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、δ＝８．４（ｍ，１Ｈ，（ヘテロ）アリール）、 ７．８（ｍ，３Ｈ，（ヘテロ）アリール）、７．４（ｍ，３Ｈ，（ヘテロ）アリ ール）、７．２５（ｍ，１Ｈ，（ヘテロ）アリール）、５．４５（ｓ，２Ｈ，Ｏ ＣＨ₂）、３．８、４．７５（２ｓ，それぞれ３Ｈ、２ＸＯＣＨ₃）ｐｐｍ 有害菌類に対する使用実施例 本発明化合物（Ｉ）の殺菌効果を以下の使用実施例により実証する。 成る混合液中における有効物質の２０％濃度の乳濁液調剤を調製し、所望濃度に 水で希釈した。 Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａに対する効果 小麦（カンツラー種）の苗の葉を赤サビ病原菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏ ｎｄｉｔａ）の胞子で処理し、この感染被験植物を、２０−２０℃、相対湿度９ ０−９５％で２４時間培養し、次いで有効物質水性調剤（６３ｐｐｍ）で処理し た。さらに８日間、２０−２２℃、相対湿度６５−７０％の条件下に置き、赤サ ビ病原菌の蔓延度を視覚的に観察し、評価した。 この実験により、本発明化合物番号８、１０、１３、１７、２９、３１、３８ 、４１で処理した被験植物が５％より低い蔓延度を示したのに対して、ＷＯ−Ａ ９３／１５０４６号公報の物質（表７、番号８）で処理した被験植物は２５％の 蔓延度、非処理の対照植物のそれは７０％に達した。 さらに他の対応実験では、本発明化合物番号１、２、４−１０、１２、１３、 １５、１７−１９、２１、２３−２６、２８−３１、３３、３７、３８、４２、 ４３、４５（２５０ｐｐｍ）で処理された小麦苗は、１０％より低い蔓延度であ ったが、上記公知物質（表７、番号８）で処理した場合には２５％、非処理対照 においては７０％の蔓延度を示した。 Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａに対する効果 ピーマン（ノイズィートゥー、イデアル、エリーテ種）の４−５葉苗に、有効 物質調剤（５００ｐｐｍ）を、液がしたたり落ちる程度に噴霧し、乾燥後、Ｂｏ ｔｒｙｔｉｓ ｃｅｎｅｒｅａ（表皮菌）の膨潤分生子を噴霧し、２２−２４℃ 、高相対湿度状態で５日間培養した。 この実験において、本発明化合物（化合物番号２）で処理した被験植物葉面に おける蔓延度は５％より低かったのに対して、公知化合物（公報の表２における 番号Ｉ／２７０）で処理されたものは、非処理の対照と同様に８０％の蔓延度を 示した。 Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅに対する効果 稲（タイ、ノン、６７種）の苗に、有効物質調剤（２５０ｐｐｍ濃度）を、液 がしたたり落ちるまで噴霧し、２４時間後、Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚ ａｅ菌胞子の水性分散液で処理し、２２−２４℃、相対湿度９５−９９ ％の条件下に６日間置いた。 この実験においては、本発明化合物（化合物番号２）で処理した菌は、３％の 蔓延度を示したのに対して、上記公知化合物（公報の表２、番号Ｉ／２７０）の 場合は、２５％、非処理対照の場合は７０％であった。 対応する実験において、本発明化合物２、６−８、１３、１５、１７−１９、 ２１、２４−３８、４２−４５の２５０ｐｐｍ調剤で処理された菌の蔓延度は５ ％より低かったのに対して、上記公知化合物の場合には２５％、非処理対照の場 合には７０％であった。 Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍに対する効果 小麦菌 （カンツラー種）の第１葉に、有効物質調剤（５００ｐｐｍ）を、液 がしたたり落ちる程度に噴霧し、乾燥後、翌日、Ｆｕｓａｒｉｕｍｃｕｌｏｒｕ ｍの胞子分散液で感染させた。この苗を２２−２４℃、相対湿度９０％以上の状 態下に６日間置いた。 この実験において、本発明化合物（番号２）で処理した被験植物の蔓延度は５ ％より低かったのに対して、上記公知化合物調剤で処理した場合には２５％、非 処理対照の場合には６０％の結果を得た。 有害微小動物に対する効果 この実験を行うために （ａ） 有効物質の０．１％アセトン溶液調剤と、 （ｂ） 上述したように、７０重量％のシクロヘキサン、２０重量％の ノールを主体とする、乳化、分散効果を有する架橋剤）および１０重量％の 主体とする、乳化剤）から成る混合液中の有効物質１０％濃度乳濁液調剤を調製 し、アセトン溶液（ａ）の場合にはアセトンで、乳濁液（ｂ）の場合には水で、 それぞれ所望濃度に希釈した。 実験の結果、著しく低濃度調剤でも、非処理対照に比べて、なお８０から１０ ０％の抑止、致死率をもたらした（嵩増大ないし最小限濃度効果）。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 239/10 Ｃ０７Ｃ 239/10 239/20 239/20 271/00 271/00 Ｃ０７Ｄ 401/04 ２４９ Ｃ０７Ｄ 401/04 ２４９ 403/04 ２４１ 403/04 ２４１ (72)発明者 ゲツ，ノルベルト ドイツ国、Ｄ−67547、ヴォルムス、シェ ファーシュトラーセ、25 (72)発明者 ケーニッヒ，ハルトマン ドイツ国、Ｄ−69115、ハイデルベルク、 ブルーメンシュトラーセ、16 (72)発明者 レール，フランツ ドイツ国、Ｄ−67105、シファーシュタッ ト、ゼバスティアン−クナイプ−シュトラ ーセ、17 (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ−67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 アマーマン，エーベルハルト ドイツ国、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フ ォン−ガーゲルン−シュトラーセ、２

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 下式（Ｉ）で表わされ、かつ ｎが０、１、２、３、４を意味し、ｎが２以上の場合、複数のＲ¹は相互に異 なる意味を持っていてもよく、 Ｘが直接結合、Ｏ、ＮＲ^aを意味し、 このＲ^aが水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク ロアルケニルを意味し、 Ｒ¹がニトロ、シアノ、ハロゲン、置換されていてもよい、アルキル、アルケ ニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ｎが２ である場合にはさらに、３もしくは４個の炭素原子、または１から３個の炭素原 子と１もしくは２個の窒素、酸素および／または硫黄原子を有する３から４の構 成員を有し、かつ２個の隣接環員に結合されている、置換されていてもよいブリ ッジ（このブリッジは、これが結合されている環と共に部分的不飽和の基または 芳香族基を形成していてもよい）を意味し、 Ｒ²が水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲ ンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ カルボニル、 Ｒ³が置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル、あるいは さらに、炭素原子の他に、環員として、１から３個のヘテロ原子、すなわち酸素 、硫黄、窒素を持っていてもよく、置換されていてもよい、飽和または一ケ所な いし二ケ所が不飽和の環、あるいはさらに、炭素原子の他に環員として、１から ４個の窒素原子を、または１もしくは２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄 原子を、または１個の酸素もしくは硫黄原子を持っていてもよく、置換されてい てもよい単環もしくは２環芳香族基を意味し、 Ｒ⁴が水素、置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル、シ クロアルキル、シクロアルケニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル を意味し、 Ｒ⁵がアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニ ル、あるいはＸがＮＲ^aを意味する場合、さらに水素を意味することを特徴とす る、２−（１′，２′，４′−トリアゾリル−３′−オキシメチレン）−アニリ ド。 ２． Ｒ⁴が水素を意味し、Ｘが直接結合または酸素を意味する場合の請求項 １に記載の化合物（Ｉ）を製造するために、 下式（ＩＩ）で表わされ、かつ Ｌ¹が求核的に互換可能の基を意味するベンジル誘導体を、塩基の存在下にお いて、下式（ＩＩＩ） で表わされる３−ヒドロキシトリアゾールと反応させて、下式（ＩＶ） で表わされる、対応する２−（１′，２′，４′−トリアゾリル−３′−オキシ メチレン）−ニトロベンゼンに転化し、 次いでこの化合物（ＩＶ）を還元して、下式（Ｖａ） で表わされるＮ−ヒドロキシルアニリンに転化し、 この化合物（Ｖａ）を下式 Ｌ²−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵ （ＶＩ） で表わされ、かつＬ²が求核的に互換可能の基を意味するカルボニル化合物と、 反応させて、目的化合物（Ｉ）に転化することを特徴とする方法。 ３． Ｒ⁴が水素を意味せず、Ｘが直接結合または酸素を意味する場合の化合 物（Ｉ）を製造するために、 下式（ＩＩａ） で表わされるベンジル誘導体を還元して、まず下式（Ｖｂ） で表わされる、対応するヒドロキシアニリンに転化し、 この化合物（Ｖｂ）を、請求項２のカルボニル化合物（ＶＩ）と反応させて、 下式（ＶＩＩ） で表わされる、対応するアニリドに転化し、 この化合物（ＶＩＩ）を、下式（ＶＩＩＩ） Ｌ³−Ｒ⁴ （ＶＩＩＩ） で表わされ、かつＬ³が求核的に互換可能の基を意味し、Ｒ⁴が水素を意味しない 場合の化合物と反応させて、下式（ＩＸ） のアミドに転化し、 次いでこの化合物（ＩＸ）を下式（Ｘ） で表わされ、かつＨａｌがハロゲン原子を意味する場合の、対応するベンジルハ ロゲニドに転化し、 この化合物（Ｘ）を、塩基の存在下において、請求項２における式（ＩＩＩ） の３−ヒドロキシトリアゾールと反応させて、目的化合物（Ｉ）に転化すること を特徴とする方法。 ４． Ｒ⁴が水素を意味せず、Ｘが直接結合または酸素を意味する場合の請求 項１の化合物（Ｉ）を製造するために、 Ｒ⁴が水素を意味する場合の化合物（Ｉ）を、請求項３における式（ＶＩＩＩ ）の化合物と反応させることを特徴とする方法。 ５． ＸがＮＲ^aを意味する場合の化合物（Ｉ）を製造するために、 下式（ＩＸａ） で表わされ、かつ Ａがアルキルまたはフェニルを意味するベンジルアニリドを、下式（Ｘａ） で表わされ、かつＨａｌがハロゲン原子を意味するベンジルハロゲニドに転化し 、 この化合物（Ｘａ）を、塩基の存在下において、請求項２における式（ＩＩＩ ）の３−ヒドロキシトリアゾールと反応させて、下式（Ｉ．Ａ） で表わされる化合物に転化し、 次いで、この化合物（Ｉ．Ａ）を、 下式（ＸＩ） Ｈ₂ＮＲ^a ＨＮＲ^aＲ⁵ （ＸＩａ） （ＸＩｂ） のアミンと反応させて、目的化合物（Ｉ）に転化することを特徴とする方法。 ６． 下式（ＸＩＩ） で表わされ、かつ ｎが０、１、２、３または４を意味し、このｎが２以上の場合、複数のＲ¹は 相互に異なる意味を持っていてもよく、 Ｒ¹がニトロ、シアノ、ハロゲン、置換されていてもよい、アルキル、アルケ ニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシを、ある いはｎが２である場合には、さらに隣接２環員に結合されており、かつ３もしく は４個の炭素原子、または１から３個の炭素原子と１もしくは２個の窒素、酸素 および／または硫黄原子を有する３ないし４個の構成員を有する、場合により置 換されているブリッジを意味し、このブリッジは、これが結合されている環と合 体して部分的不飽和基または芳香族基を形成してもよく、 ＹがＮＯ₂、ＮＨＯＨまたはＮＨＯＲ⁴を意味し、 このＲ⁴が置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル、シク ロアルキル、シクロアルケニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニ ルを意味し、 Ｚが水素、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニルまたは基Ｚ^a を意味し、 このＲ²が水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハ ロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ア ルコキシカルボニルを Ｒ³が置換されていてもよい、アルキル、アルケニルまたはアルキニル、さら に炭素原子の他に、環員として、１から３個のヘテロ原子、すなわち酸素、硫 黄、窒素原子を持っていてもよく、置換されていてもよい飽和または一ケ所もし くは二ケ所が不飽和の環、または炭素原子の他に、環員として、１から４個の窒 素原子を、または１もしくは２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子を、 または１個の酸素もしくは硫黄原子を持っていてもよく、置換されていてもよい 、単環もしくは２環芳香族基を意味することを特徴とする中間生成物。 ７． 下式（ＸＩＩＩ） で表わされ、かつＲ¹、Ｒ⁴、ｎが請求項１において示された意味を有し、Ｗが水 素またはハロゲンを、Ａがアルキルまたはフェニルを意味することを特徴とする 中間生成物。 ８． 液体状もしくは固体状担体と、請求項１の化合物（Ｉ）を含有する、有 害微小動物または有害菌類の防除剤。 ９． 請求項１の化合物（Ｉ）の、有害微小動物または有害菌類の防除剤を製 造するための使用。 １０． 請求項１における化合物（Ｉ）の有効量で、菌類または菌類による感 染から保護されるべき諸材料、植物、土壌または種子を処理することを特徴とす る、有害菌類の防除方法。 １１． 請求項１における化合物（Ｉ）の有効量で、有害微小動物または有害 微小動物による被害から保護されるべき諸材料、植物、土壌または種子を処理す ることを特徴とする、有害微小動物の防除方法。