SK282862B6 - Derivát 2-[1',2',4'-triazol-3'-yloxymetylén]anilidu, spôsoby jeho prípravy, medziprodukty na jeho prípravu, prostriedok s jeho obsahom a jeho použitie - Google Patents

Derivát 2-[1',2',4'-triazol-3'-yloxymetylén]anilidu, spôsoby jeho prípravy, medziprodukty na jeho prípravu, prostriedok s jeho obsahom a jeho použitie Download PDF

Info

Publication number
SK282862B6
SK282862B6 SK16-97A SK1697A SK282862B6 SK 282862 B6 SK282862 B6 SK 282862B6 SK 1697 A SK1697 A SK 1697A SK 282862 B6 SK282862 B6 SK 282862B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
formula
methyl
group
pyridyl
carbon atoms
Prior art date
Application number
SK16-97A
Other languages
English (en)
Other versions
SK1697A3 (en
Inventor
Bernd Mller
Hubert Sauter
Norbert G�Tz
Hartmann K�Nig
Franz R�Hl
Gisela Lorenz
Eberhard Ammermann
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of SK1697A3 publication Critical patent/SK1697A3/sk
Publication of SK282862B6 publication Critical patent/SK282862B6/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C239/00—Compounds containing nitrogen-to-halogen bonds; Hydroxylamino compounds or ethers or esters thereof
    • C07C239/08—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters
    • C07C239/10—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters having nitrogen atoms of hydroxylamino groups further bound to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals or of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

Derivát 2-[1',2',4'-triazol-3'-yloxymetylén]anilidu všeobecného vzorca (I), ktorý je vhodný na výrobu prostriedkov na účinné ničenie húb a rastlinných škodcov a na preventívne ošetrovanie plodín, osiva, materiálov a pôdy; spôsoby jeho výroby; medziprodukty na jeho výrobu a jeho použitie.ŕ

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka derivátu 2-[ľ,2',4'-triazol-3'-yloxymetylénjanilidu, spôsobu jeho prípravy a medziproduktov na jeho prípravu a tiež sa týka prostriedkov, ktoré ho obsahujú a ktoré sú vhodné na ničenie živočíšnych škodcov a škodlivých húb.
Doterajší stav techniky
Zo svetového patentového spisu číslo WO-A 93/15,046 sú známe deriváty 2-[l,2,4-triazol-5-yloxymetylén]anilidu, ktoré sú vhodné na ničenie živočíšnych škodcov a škodlivých húb.
Úlohou vynálezu je pripraviť látky, ktoré by boli ešte účinnejšie ako zlúčeniny, známe zo stavu techniky.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu sú deriváty 2-[ľ,2',4'-triazol-3'-yl-oxymetylénjanilidu všeobecného vzorca (I)
R<o— B—co-fé kde znamená n 0,1,2,3 alebo 4, pričom R1 sú rovnaké alebo rôzne, pokiaľ je n väčšie ako 1,
R1 atóm halogénu, skupinu alkylovú s 1 až 4 atómami uhlíka, haloalkylovú s 1 až 2 atómami uhlíka, alkoxy skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo haloalkoxy skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka,
R2 atóm vodíka, nitroskupinu, kyanoskupinu alebo atóm halogénu, skupinu alkylovú s 1 až 4 atómami uhlíka, haloalkylovú s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, R3 skupinu alkylovú s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinu cykloalkylovú s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylovú alebo benzylovú skupinu, pričom podiel fenylovej skupiny môže byť čiastočne alebo úplne halogenovaný a/alcbo
- môže niesť 1 až 3 z nasledujúcich radikálov: kyanoskupina, nitroskupina, alkylová skupina s 1 až 6 atómami uhlíka, haloalkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupina s 1 až 4 atómami uhlíka, haloalkoxyskupina s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbolnylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylová skupina, fenoxylová skupina a fenylalkoxy skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, pričom časť fenylových kruhov môže byť čiastočne alebo úplne halogenovaná a/alebo niesť 1 až 3 z nasledujúcich radikálov: kyanoskupina, nitroskupina, alkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, haloalkylová skupina s 1 až 2 atómami uhlíka, alkoxyskupina s 1 až 4 atómami uhlíka, haloalkoxyskupina s 1 až 2 atómami uhlíka, cykloaklylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, a/alebo
- skupina CR-NOR, kde R' je atóm vodíka alebo alkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka a R” je alkylová skupina s 1 až 6 atómami uhlíka, a/alebo
- dva susediace atómi uhlíka fenylového kruhu cez oxyalkoxy môstik s 1 až 3 atómami uhlíka alebo oxyhaloalkoxy môstik s 1 až 3 atómami uhlíka, pyridyl alebo pyrimidyl, pričom heteroaromatický kruh môže byť čiastočne alebo úplne halogenovaný a/alebo niesť 1 až 3 z nasledujúcich radikálov: kyanoskupina, nitroskupina, alkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, haloalkylová skupina s 1 až 2 atómami uhlíka, alkoxyskupina s 1 až 4 atómami uhlíka, haloalkoxy skupina s 1 až 2 atómami uhlíka, cykloalkylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka,
R4 atóm vodíka, skupina alkylová s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupina haloalkylová s 1 až 2 atómami uhlíka,
R' metyl, etyl, cyklopropyl, metoxy alebo metylaminová skupina.
Deriváty 2-[l',2',4'-triazol-3'-yloxymetylén]anilidu všeobecného vzorca (I) sa môžu pripravovať rôznymi spôsobmi.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R4 znamená atóm vodíka a R znamená metyl, etyl, cyklopropyl alebo metoxyskupinu, je možné získať napríklad tak, že sa prevádza derivát benzylu všeobecného vzorca (II) v prítomnosti zásady reakciou s 3-hydroxytriazolom všeobecného vzorca (III) na zodpovedajúci 2-[l,2,4-triazol-3-yl-oxymetylén]nitrobenzol všeobecného vzorca (IV) a následne sa redukuje na N-hydroxyanilín všeobecného vzorca (Va) a N-hydroxyanilín všeobecného vzorca (Va) sa reakciou s karbonylovou zlúčeninou všeobecného vzorca (VI) prevádza na zlúčeninu všeobecného vzorca (I).
(iv) NOj (Va) H°—KH
Ľ znamená v zlúčenine všeobecného vzorca (II) a L2 v zlúčenine všeobecného vzorca (VI) vždy nukleofilnú zameniteľnú skupinu, napríklad atóm halogénu (ako chlóru, brómu ajódu) alebo alkylsulfonátovú alebo arylsulfonátovú skupinu (napríklad metylsulfonátovú, trifluórmetylsulfonátovú, fenylsulfonátovú a 4-metylfenylsulfonátovú skupinu).
Eterifikácia zlúčenín všeobecného vzorca (II) a (III) sa spravidla uskutočňuje pri teplote O až 80 °C, výhodne pri teplote 20 až 60 °C.
Ako vhodné rozpúšťadlá sa uvádzajú aromatické uhľovodíky, ako toluén, o-, m- alebo p-xylén, halogénové uhľovodíky ako metylénchlorid, chloroform a chlórbenzén, étery ako dietyléter, diizopropyléter, terc-butylmetyléter, dioxán, anizol a tetrahydrofúrán, nitrily ako acetonitril a pro2 pionitril, alkoholy ako metanol, etanol, n-propanol, izopropanol, n-butanol a terc-butanol, ketóny ako acetón, metyletylketón, ako tiež dimetylsulfoxid, dimetylformamid, dimetylacetamid, l,3-dimetylimidazolidin-2-ón a 1,2-dimetyltetrahydro-2(lH)pyrimidín, zvlášť však metylénchlorid, acetón, toluén, metyl-terc-butyléter a dimetylformamid. Môžu sa tiež používať zmesi uvedených rozpúšťadiel.
Ako zásady sú vhodné anorganické zlúčeniny, napríklad hydroxidy alkalických kovov a kovov alkalických zemín (napríklad hydroxid lítny, sodný, draselný a vápenatý), oxidy alkalických kovov a kovov alkalických zemín (napríklad oxid lítny, sodný, vápenatý a horečnatý), hydridy alkalických kovov a kovov alkalických zemín (napríklad hydrid lítny, sodný, draselný a vápenatý), amidy alkalických kovov (napríklad lítiumamid, nátriumamid a káliumamid), uhličitany alkalických kovov a kovov alkalických zemín (napríklad uhličitan lítny a vápenatý), hydrogenuhličitany alkalických kovov (napríklad hydrogenuhličitan sodný), organokovové zlúčeniny, zvlášť alkyly alkalických kovov (napríklad metyllítium, butyllítium a fenyllítium), alkylmagnéziumhalogenidy (napríklad metylmagnéziumchlorid) ako tiež alkoholáty alkalických kovov a kovov alkalických zemín (napríklad nátriummetanolát, nátriumetanolát, káliumetanolát, kálium-terc-butanolát a dimetoxymagnézium) a okrem toho organické zásady, napríklad terciárne amíny ako trimetylamín, trietylamín, triizopropyletylamín a N-metylpiperidín, pyridín, substituované pyridíny ako colidín, lutidín a 4-dimetylaminopyridín ako aj bicyklické amíny.
Zvlášť výhodnými zásadami na účely vynálezu sú hydroxid sodný, uhličitan draselný a kálium-terc-butanolát.
Zásady sa používajú všeobecne v ekvimolárnom množstve, v nadbytku alebo prípadne aj ako rozpúšťadlá.
Na reakciu môže byť výhodné pridávať katalytické množstvo korunového éteru (napríklad 18-Krown-6 alebo 15-Krown-5).
Reakcia sa tiež môže uskutočňovať dvojfázovo v roztoku hydroxidov alebo uhličitanov alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín vo vodnej alebo v organickej fáze (napríklad v aromatických a/alebo v halogénovaných uhľovodíkoch). Ako katalyzátory prenosu fáz prichádzajú do úvahy napríklad amóniumhalogenidy a amóniumtetrafluórboráty (napríklad benzyltrietylamóniumchlorid, benzyltributylamóniumbromid, tetrabutylamóniumchlorid, hexadecyltrimetylamóniumbromid alebo tetrabutylamóniumtetrafluoroborát) ako tiež fosfóniumhalogcnidy (napríklad tetrabutylfosfóniumchlorid a tetrafenylfosfóniumbromid).
Na reakciu môže byť výhodné nechávať reagovať najskôr 3-hydroxytriazol so zásadou na zodpovedajúci hydroxylát, ktorý sa potom necháva reagovať s benzylovým derivátom.
Na prípravu zlúčenín všeobecného vzorca (I) potrebné východiskové látky všeobecného vzorca (II) sú známe z európskeho patentového spisu EP-A 513580 alebo sa takéto východiskové látky môžu pripraviť spôsobmi tam opísanými (Synthesis 1991, 181; Anál. Chim. Acta 185, str. 295, 1986; európsky patentový spis číslo EP-A 336567).
3-Hydroxytriazoly všeobecného vzorca (III) sú takisto známe z literatúry alebo sa môžu pripraviť spôsobmi opísanými v literatúre (Chem. Ber. 56, 1794, 1923, nemecká zverejnená prihláška vynálezu číslo DE-A 21 50 169, DE-A 22 00 436, americký patentový spis číslo 4 433148, J. Med. Chem. 33, str. 2772, 1990, Synthesis 986, 1987 nemecká zverejnená prihláška vynálezu číslo DE-A 22 60 015, DE-A 24 17 970).
Redukcia nitrozlúčeniny všeobecného vzorca (IV) na zodpovedajúce N-hydroxyaniliny všeobecného vzorca (IVa) sa uskutočňuje podobnými spôsobmi ako sú opísané v literatúre napríklad s použitím kovov, ako zinku (Ann. Chem. 316, str. 278, 1901) alebo vodíkom (európsky patentový spis číslo EP-A 085890).
Reakcia N-hydroxyanilínov všeobecného vzorca (Va) s karbonylovými zlúčeninami všeobecného vzorca (VI) sa uskutočňuje pri alkalických podmienkach, zvlášť pri teplote -10 až 30 °C. Výhodnými rozpúšťadlami sú metylénchlorid, toluén, terc-butylmetyléter alebo etylacetát. Výhodnými zásadami sú hydrogenuhličitan sodný, uhličitan draselný, hydroxid sodný alebo vodný roztok hydroxidu sodného.
Okrem toho sa zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R4 neznamená atóm vodíka a R5 znamení metyl, etyl, cyklopropyl alebo metoxy skupinu, získajú napríklad tak, že sa benzylový derivát všeobecného vzorca (Ha) najskôr redukuje na zodpovedajúci hydroxyamlín všeobecného vzorca (Vb), hydroxyanilin všeobecného vzorca (Vb) sa necháva reagovať s karbonylovou zlúčeninou všeobecného vzorca (VI) na zodpovedajúci anilid všeobecného vzorca (VII), anilid všeobecného vzorca (VII) sa prevádza reakciou so zlúčeninou všeobecného vzorca (VIII) na amid všeobecného vzorca (IX), amid všeobecného vzorca (IX) sa prevádza na zodpovedajúci benzylhalogenid všeobecného vzorca (X) a benzylhalogenid všeobecného vzorca (X) sa prevádza pôsobením zásady reakciou s 3-hydroxytriazolom všeobecného vzorca (III) na zlúčeninu všeobecného vzorca (I).
NOj HO—NM (íl.) (vb)
ip—co— ► (vi)
(vín) (VII)
(l)(R< * H)
Vo všeobecnom vzorci (X) znamená Hal atóm halogénu, zvlášť chlóru alebo brómu.
Symbol L3 v zlúčenine všeobecného vzorca (VIII) znamená nukleofilnú zameniteľnú skupinu, napríklad atóm halogénu (ako chlóru, brómu a jódu) alebo alkylsufonátovú alebo arylsulfonátovú (napríklad metylsulfonátovú, trifluórmetylsulfonátovú, fenylsulfonátovú a 4-metylfenylsulfonátovú skupinu) a R4 neznamená atóm vodíka.
Reakcia sa uskutočňuje obdobne ako je opísané.
Halogenácia zlúčeniny všeobecného vzorca (IX) sa uskutočňuje radikálovo, pričom sa môže používať ako halogenačný prostriedok napríklad N-chlórsukcinimid alebo N-brómsukcinimid, elementárny halogén (napríklad chlór alebo bróm) alebo tionylchlorid, sulfuiylchlorid, chlorid fosforitý alebo fosforečný a podobné zlúčený. Spravidla sa používa prídavné radikálový štartér (napríklad azobisizobutyronitril) alebo sa reakcia uskutočňuje pri ožarovaní (ultrafialovým svetlom). Halogenácia sa uskutočňuje osebe
SK 282862 Β6 známym spôsobom s použitím obvyklých organických riedidiel.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R4 neznamená atóm vodíka a R5 znamená metyl, etyl, cyklopropyl alebo metoxyskupinu, sa získajú okrem toho tak, že sa zodpovedajúca zlúčenina všeobecného vzorca (I), kde R4 znamená atóm vodíka, necháva reagovať so zlúčeninou všeobecného vzorca (VIII).
+ 11 K4
R^'AoCH2>y (vm)
R<0— N— CO— (i) (R* = H)
(i) (R* ψ H)
Reakcia sa uskutočňuje osebe známym spôsobom v inertnom organickom rozpúštadle v prítomnosti zásady pri teplote -20 až 50 °C.
Ako zásady sú vhodné hydrogenuhličitan sodný, uhličitan draselný, hydroxid sodný a vodný roztok hydroxidu sodného.
Ako rozpúšťadlá sú vhodné acetón, dimetylformamid, toluén, terc-butylmetyléter, etylester kyseliny octovej a metanol.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R5 znamená metylamino skupinu sa získajú výhodne tak, že sa benzylanilid všeobecného vzorca (IXa) prevádza na zodpovedajúci benzylhalogenid všeobecného vzorca (Xa), benzylhalogenid všeobecného vzorca (Xa) sa v prítomnosti zásady prevádza reakciou s 3-hydroxytriazolom všeobecného vzorca (III) na zlúčeninu všeobecného vzorca (I.A) a zlúčenina všeobecného vzorca (I.A) sa reakciou s primárnym amínom všeobecného vzorca (XI) prevádza na zlúčeninu všeobecného vzorca (I).
„„X)-'··’·
R<0—N—CO —OA R<0—N — CO —OA (««) (xa)
(ι-λ) (x)
H3»R» xia rtNR'R5 Xlb
R’O N--CO—. RS (i) (X = NR')
Symbol A vo všeobecnom vzorci (IXa), (Xa) a (I.A) znamená alkylovú skupinu (zvlášť alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka) alebo fenylovú skupinu. Symbol Hal vo všeobecnom vzorci (VlIIa) znamená atóm halogénu (zvlášť atóm chlóru alebo brómu).
Reakcia zlúčeniny všeobecného vzorca (IXa) na (Xa) a (Xa) na (I.A) sa uskutočňuje všeobecne a zvlášť s uvedenými podmienkami.
Reakcia zlúčeniny všeobecného vzorca (I.A) s primárnymi alebo so sekundárnymi amínmi všeobecného vzorca (Xla) prípadne (Xlb) sa uskutočňuje pri teplote 0 až 100 °C bez rozpúšťadla alebo v inertnom rozpúšťadle, alebo v zmesi inertných rozpúšťadiel.
Ako rozpúšťadlá sú vhodné zvlášť voda, terc-butylmetyléter a toluén alebo ich zmesi. Môže byť výhodné na zlepšenie rozpustnosti eduktov prídavné pridávať jedno z nasledujúcich rozpúšťadiel (ako sprostredkovač rozpúšťania): tetrahydrofurán, metanol, dimetylformamid a etylénglykoléter.
Amíny všeobecného vzorca (Xla) a (Xlb) sa spravidla používajú v nadbytku až 100 %, vzťahujúce sa na použité zlúčeniny, alebo ich je možné použiť ako rozpúšťadlá. Z hľadiska výťažkov môže byť výhodné uskutočňovať reakciu pod tlakom.
Spôsob prípravy zlúčeniny všeobecného vzorca (I) prebieha cez medziprodukty všeobecného vzorca (XII)
(χιή, kde znamená n, R R2 a R3 majú uvedený význam a
Y znamená nasledujúce skupiny: NO2, NHOH alebo NHOR4, kde R4 má uvedený význam.
Pokiaľ ide o zlúčeniny všeobecného vzorca (I), takisto sú výhodné medziprodukty všeobecného vzorca (Xlll),
kde R1, R2, R3, R4 a n majú uvedený význam.
Takisto sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (XIII), kde R4 znamená atóm vodíka, metylovú alebo etylovú skupinu.
Okrem toho sú tiež výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (XIII), kde n znamená 0 alebo 1.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) môžu byť kyslé a zásadité skupiny, a preto môžu vytvárať adičné soli s kyselinami alebo so zásadami.
Ako kyseliny, vhodné na vytváranie adičných soli s kyselinami, sa uvádzajú napríklad kyseliny minerálne (napríklad halogénovodíkovó, ako chlorovodíková a bromovodíková kyselina, kyselina fosforečná, sírová a dusičná), kyseliny organické (napríklad kyselina mravčia, octová, šťaveľová, mliečna, jantárová, vínna, citrónová, salicylová, p-toluénsulfónová, dodecylbenzénsulfónová) a iné protónové kyslé zlúčeniny (napríklad sacharín).
Ako zásady, vhodné na prípravu adičných produktov so zásadami, sa príkladne uvádzajú oxidy, hydroxidy, uhličitany a hydrogenuhličitany alkalických kovov, kovov alkalických zemín (napríklad hydroxid alebo uhličitan draselný alebo sodný) alebo amóniové zlúčeniny, napríklad hydroxid amónny.
Nasleduje bližšie vysvetlenie uvedených symbolov, uvádzaných vo všeobecných vzorcoch.
Atómom halogénu sa myslí atóm chlóru, brómu, jódu alebo fluóru.
Alkylovou skupinou sa myslí uhľovodíková skupina s priamym alebo s rozvetveným reťazcom s 1 až 4 alebo až atómami uhlíka, napríklad skupina metylová, etylová, propylová, 1-metyletylová, butylová, 1 -metylpropylová, 2-metylpropylová a 1,1-dimetyletylová skupina.
Halogénalkylovou skupinou sa myslí uhľovodíková skupina s priamym alebo s rozvetveným reťazcom s 1 až 4 atómami uhlíka, definovaná, v ktorej sú atómy vodíka čiastočne alebo úplne nahradené atómami halogénu, ako sú napríklad skupina halogénalkylová s 1 alebo s 2 atómami uhlíka, napríklad skupina chlórmetylová, dichlórmetylová, trichlórmetylová, fluórmetylová, difluórmetylová, trifluórmetylová, chlórfluórmetylová, dichlórfluórmetylová, chlórdifluórmetylová, 1-fluóretylová, 2-fluóretylová, 2,2-difluóretylová, 2,2,2-trifluóretylová, 2-chlór-2-fluóretylová,
2-chlór-2,2-difluóretylová, 2,2-di-chlór-2-fluóretylová,
2.2.2- trichlóretylová a pentaluóretylová skupina.
Alkylkarbonylovou skupinou sa myslí alkylová skupina s priamym alebo s rozvetveným reťazcom s 1 až 10 atómami uhlíka (definovaná, viazaná cez karbonylovú skupinu).
Alkoxyskupinou sa myslí alkylová skupina s priamym alebo rozvetveným reťazcom s 1 až 4 alebo až 10 atómami uhlíka (definovaná) viazaná cez atóm kyslíka.
Alkoxykarbonylovou skupinou sa myslí alkylová skupina s priamym alebo s rozvetveným reťazcom s 1 až 4 atómami uhlíka (definovaná), viazaná cez karbonylovú skupinu.
Alkyltioskupinou sa myslí alkylová skupina s priamym alebo s rozvetveným reťazcom s 1 až 4 alebo až 10 atómami uhlíka (definovaná), viazaná cez atóm síry.
Prípadne substituovanou alkylovou skupinou sa myslí uhľovodíková skupina s priamym alebo s rozvetveným reťazcom s 1 až 10 atómami uhlíka, napríklad s 1 až 6 atómami uhlíka, ako skupina metylová, etylová, propylová, 1-metyletylová, butylová, 1-metylpropylová, 2-metylpropylová a 1,1-dimetyletylová, pentylová, 1-metylbutylová,
2- metylbutylová, 3-metylbutylová, 2,2-dimetylpropylová,
1-etylpropylová, hexylová, 1,1-dimetylpropylová, 1-metylpentylová, 2-metylpentylová, 3-metylpentylová, 4-metylpentylová, 1,1-dimetylbutylová, 1,2-dimetylbutylová, 1,3-dimetylbutylová, 2,2-dimetylbutylová, 2,3-dimetylbutylová, 3,3-dimetylbutylová, 1-etylbutylová, 2-etylbutylová,
1.1.2- trimetylpropylová, 1,2,2-trimetylpropylová, 1-etyl-l-metylpropylová a 1-etyl-2-metylpropylová skupina.
Prípadne substituovanou alkenylovou skupinou sa myslí nenasýtená uhľovodíková skupina s priamym alebo s rozvetveným reťazcom zvlášť s 2 až 10 atómami uhlíka a s jednou dvojitou väzbou v ľubovoľnom mieste, napríklad alkenylová skupina s 2 až 6 atómami uhlíka, ako skupina etenylová, 1-propenylová, 2-propenylová, 1-metyletenylová, 1-butenylová, 2-butenylová, 3-butenylová, 1-metyl-l-propenylová, 2-metyl- 1-propenylová, 1 -metyl-2-propenylová, 2-metyl-2-propenylová, 1-pentenylová, 2-pentenylová, 3-pentenyIová, 4-pentenylová, í-metyl-1-butenylová, 2-metyl-1-butenylová, 3-metyl-l-butenylová, 1-metyl-2-butenylová, 2-metyl-2-butenylová, 3-metyl-2-butenylová, l-metyl-3-butenylová, 2-metyl-3-butenylová,
3- metyl-3-butenylová, l,l-dimetyl-2-propenylová, 1,2-dimetyl-2-propenylová, l,2-dimetyl-2-propenylová, 1-etyl-l-propenylová, l-etyl-2-propenylová, 1-hexenylová, 2-hexenylová, 3-hexenylová, 4-hexenylová, 5-hexenylová,
1-metyl-1-pentenylová, 2-metyl-1-pentenylová, 3-metyl-l -pentenylová, 4-metyl- 1-pentenylová, 1-metyl-2-pentenylová, 2-metyl-2-pentenylová, 3-metyl-2-pentenylová, 4-metyl-2-pentenylová, 1 -metyl-3-pentenylová, 2-metyl-3-pentenylová, 3-metyl-3-pentenylová, 4-metyl-3-pentenylová, l-metyl-4-pentenylová, 2-metyl-4-pentenylová, 3-metyl-4-pentenylová, 4-metyl-4-pentenylová, 1,1-dimetyl-
2-butenylová, l,l-dimetyl-3-butenylová, 1,2-dimetyl-l-butenylová, l,2-dime-tyl-2-butenylová, l,2-dimetyl-3-butenylová, 1,3-dimetyl-l-butenylová, l,3-dimetyl-2-butenylová, l,3-dimetyl-3-butenylová, 2,2-dimetyl-3-butenylová,
2,3-dimetyl-l-butenylová, 2,3-dimetyl-2-butenylová, 2,3-dimetyl-3-butenylová, 3,3-dimetyl-l-butenylová, 3,3-dimetyl-2-butenylová, 1-etyl-1-butenylová, l-etyl-2-butenylová, l-etyl-3-butenylová, 2-etyl-1 -butenylová, 2-etyl-2-butenylová, 2-etyl-3-butenylová, 1,1,2-trimetyl-2-propenylová, l-etyl-l-metyl-2-propenylová, l-etyl-2-metyl-l-propenylová a l-etyl-2-metyl-2-propenylová skupina.
Prípadne substituovanou alkenyloxyskupinou sa myslí uhľovodíková skupina s priamym alebo s rozvetveným reťazcom s 3 až 10 atómami uhlíka (definovaná), ktorá je viazaná cez atóm kyslíka.
Alkinylovou skupinou sa myslí uhľovodíková skupina s priamym alebo s rozvetveným reťazcom zvlášť s 2 až 20 atómami uhlíka a s jednou trojitou väzbou v ľubovoľnom mieste, napríklad alkinylová skupina s 2 až 6 atómami uhlíka, ako skupina etinylová, 1-propinylová, 2-propinylová,
1- butinylová, 2-butinylová, 3-butinylová, l-metyl-2-propinylová, 1-pentinylová, 2-pentinylová, 3-pentinylová, 4-pentinylová, l-metyl-2-butinylová, l-metyl-3-butinylová,
2- mety 1-3-butinylová, 3-metyl-l-butinylová, l,l-dimetyl-2-propinylová, l-etyl-2-propinylová,l-hexinylová, 2-hexinylová, 3-hexinylová, 4-hexinylová, 5-hexinylová, l-metyl-2-pentinylová, l-metyl-3-pentinylová, l-metyl-4-pentinylová, 2-metyl-3-pentinylová, 2-metyl-4-pentinylová, 3-metyl-1-pentinylová, 3-metyl-4-pentinylová, 4-metyl-1-pentinylová, 4-metyl-2-pentinylová, l,l-dimetyl-2-butinylová, 1,1 -dimetyl-3 -butinylová, 1,2-dimetyl-3-butinylová,2,2-dimetyl-3-butinylová, 3,3-dimetyl-1 -butinylová, 1 -etyl-2-butinylová, l-etyl-3-butinylová, 2-etyl-3-butinylová, 1 -etyl-1-metyl-2-propinylová skupina.
Prípadne substituovanou alkinyloxyskupinou sa myslí alkinylová skupina s priamym alebo s rozvetveným reťazcom zvlášť s 3 až 10 atómami uhlíka (definovaná) viazaná cez atóm kyslíka.
Prípadne substituovanou cykloalkylovou skupinou sa myslí uhľovodíková skupina s jedným alebo s dvoma kruhmi s 3 až 10 atómami uhlíka, napríklad (bi)cykloalkylová skupina s 3 až 10 atómami uhlíka, ako skupina cyklopropylová, cyklobutylovú, cyklopentylová, cyklohexylová, cykloheptylová, bómanylová, norbómanylová, dicyklohexylová, bicyklo[3,3,0]oktylová, bicyklo[3,2,l]oktylová, bicyklo[2,2,2]oktylová alebo bicyklo[3,3,l]nonylová skupina.
Prípadne substituovanou cykloalkenylovou skupinou sa myslí uhľovodíková skupina s jedným alebo s dvoma kruhmi s 5 až 10 atómami uhlíka a s jednou dvojitou väzbou v ľubovoľnej polohe, napríklad (bi)cykloalkenylová skupina s 5 až 10 atómami uhlíka, ako skupina cyklopentenylová, cyklohexenylová, cykloheptenylová, bómenylová, norbómenylová, dicyklohexenylová, bicyklo[3,3,0]oktenylová skupina.
Na dvoch susedných atómoch kruhu viazaným, prípadne substituovaným môstikom, ktorý má tri až štyri členy zo súboru zahŕňajúceho skupinu s 3 alebo 4 atómami uhlíka, s 1 až 3 atómami uhlíka a s 1 alebo 2 atómami dusíka, kyslíka a/alebo síry, pričom tieto môstiky spolu s kruhom, na ktorý sú viazané môžu vytvárať parciálne nenasýtený alebo aromatický kruh, sa myslia skupiny, ktoré vytvárajú s kruhom, na ktorý sú viazané, napríklad systém chinolinylový, benzofuranylový a naftylový.
Prípadne substituovaným nasýteným kruhom alebo kruhom s jednou alebo s dvoma nenasýtenými väzbami, ktorý obsahuje okrem atómov uhlíka jeden až tri heteroa tómy zo súboru zahŕňajúceho atóm kyslíka, síry a dusíka ako členov kruhu sa myslia napríklad karbocykly ako skupina cyklopropylová, cyklopentylová, cyklohexylová, cyklopent-2-enylová, cyklohex-2-cnylová, päťčlenné až šesťčlenné heterocyklické skupiny, nasýtené alebo nenasýtené heterocyklické skupiny obsahujúce jeden až tri atómy dusíka a/alebo kyslíka alebo síry, ako sú napríklad skupina 2-tetrahydrofuranylová, 3-tetrahydrofuranylová, 2-tetrahydrotienylová, 3-tetrahydrotienylová, 2-pyrolidinylová, 3-pyrolidinylová, 3-izoxazolidinylová, 4-izoxazolidinylová, 5-izoxazolidinylová, 3-izotiazolidinylová, 4-izotiazolidinylová, 5-izotiazolidinylová, 3-pyrazolidinylová, 4-pyrazolidinylová, 5-pyrazolidinylová, 2-oxazolidinylová, 4-oxazolidinylová, 5-oxazolidinylová, 2-tiazolidinylová, 4-tiazolidinylová, 5-tiazolidinylová, 2-imidazolidinylová, 4-imidazolidinylová, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ylová, 1,2,4-oxadiazolidin-5-ylová, 1,2,4-tiadiazolidin-3-ylová, 1,2,4-tiadiazol idin-5-ylová, l,2,4-triazolidin-3-ylová, l,3,4-oxadiazolidin-2-ylová, l,3,4-tiadiazolidin-2-ylová, l,3,4-triazolidin-2-ylová, 2,3-dihydrofur-2-ylová, 2,3-dihydrofur-3-ylová, 2,4-dihydrofur-2-ylová, 2,4-dihydrofur-3-ylová, 2,3-dihydrotien-2-ylová, 2,3-dihydrotien-3-ylová, 2,4-dihydrotien-2-ylová, 2,4-dihydrotien-3-ylová, 2,3-pyrolin-2-ylová, 2,3-pyrolin-3-ylová, 2,4-pyrolin-2-ylová, 2,4-pyrolin-3-ylová,
2,3-izoxazolin-3-ylová, 3,4-izoxazolin-3-ylová, 4,5-izoxazolin-3-ylová, 2,3-izoxazolin-4-ylová, 3,4-izoxazolin-4-ylová, 4,5-izoxazolin-4-ylová, 2,3-izoxazolin-5-ylová, 3,4-izoxazolin-5-ylová, 4,5-izoxazolin-5-ylová, 2,3-izotiazolin-3-ylová, 3,4-izotiazolin-3-ylová, 4,5-izotiazolin-3-ylová, 2,3-izotiazolin-4-ylová, 3,4-izotiazolin-4-ylová, 4,5-izotiazolin-4-ylová, 2,3-izotiazolin-5-ylová, 3,4-izotiazolin-5-ylová, 4,5-izotiazolin-5-ylová, 2,3-dihydropyrazol-l-ylová, 2,3-dihydropyrazol-2-ylová, 2,3-dihydropyrazol-3-ylová, 2,3-dihydropyrazol-4-ylová, 2,3-dihydropyrazol-5-ylová, 3,4-dihydropyrazol-l-ylová, 3,4-dihydropyrazol-3-ylová, 3,4-dihydropyrazol-4-ylová, 3,4-dihydropyrazol-5-ylová, 4,5-dihydropyrazol-l-ylová, 4,5-dihydropyrazol-3-ylová, 4,5-dihydropyrazol-4-ylová, 4,5-dihydropyrazol-5-ylová, 2,3-dihydrooxazol-2-ylová, 2,3-dihydrooxazol-3-ylová, 2,3-dihydrooxazol-4-ylová, 2,3-dihydrooxazol-5-ylová, 3,4-dihydrooxazol-2-ylová, 3,4-dihydrooxazol-3-ylová, 3,4-dihydrooxazolA-ylová, 3,4-dihydrooxazol-5-ylová, 2-piperidinylová, 3-piperidinylová, 4-piperidinylová, l,3-dioxan-5-ylová, 2-tetrahydropyranylová, 4-tetrahydropyranylová, 2-tetrahydrotienylová,
3- tetrahydropyridazinylová, 4-tetrahydropyridazinylová, 2-tetrahydropyrimidinylová, 4-tetrahydropyrimidinylová, 5-tetrahydropyrimidinylová. 2-tetrahydropyrazinylová, 1,3,5-tetrahydrotriazin-2-ylová a 1,2,4-tetrahydrotriazin-3-ylová skupina, výhodne skupina 2-tetrahydrofuranylová, 2-tetrahydrotienylová, 2-pyrolidinylová, 3-izooxazolidinylová, 3-izotiazolidinylová, l,3,4-oxazolidin-2-ylová, 2,3-dihydrotien-2-ylová, 4,5-izoxazolin-3-ylová, 3-piperidinylová, 1,3-dioxan-5-ylová, 4-piperidinylová, 2-tetrahydropyranylová a 4-tetrahydropyranylová skupina.
Prípadne substituovaným aromatickým systémom s jedným alebo s dvoma kruhmi, ktorý obsahuje okrem atómov uhlíka jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden, alebo dva atómy dusíka a atóm kyslíka alebo atóm síry, alebo jeden atóm kyslíka alebo síry ako člen kruhu, sa myslí arylová skupina ako skupina fenylová alebo naftylová, výhodne skupina fenylová a 1-naftylová alebo 2-naftylová a heteroarylové skupiny, napríklad s päťčlenným kruhom obsahujúce jeden až tri atómy dusíka a/alebo kyslíka alebo síry, ako sú skupina 2-furylová, 3-furylová, 2-tienylová, 3-tienylová, 1-pyrolylová, 2-pyrolylová, 3-pyrolylová, 3-oxazolylová,
4- oxazolylová, 5-oxazolylová, 3-izotiazolylová, 4-izotiazolylová, 5-izotiazolylová, 1-pyrazolylová, 3-pyrazoly lová, 4-pyrazolylová, 5-pyrazolylová, 2-oxazolylová, 4-oxazolylová, 5-oxazolylová, 4-tiazolylová, 5-tiazolylová, 1-imidazolylová, 2-imidazolylová, 4-imidazolylová, 1,2,4-oxadiazol-3-ylová, l,2,4-oxadiazol-5-ylová, 1,2,4-tiadiazol-3-ylová, l,2,4-tiadiazol-5-ylová, l,2,5-triazol-3-ylová, l,2,3-triazol-4-ylová, l,2,3-triazol-5-ylová, 5-tetrazolylová,
1.2.3.4- tiatriazol-5-ylová a l,2,3,4-oxatriazol-5-ylová skupina zvlášť však skupina 3-izoxazolylová, 5-izoxazolylová, 4-oxazolylová, 4-tiazolylová, l,3,4-oxadiazol-2-ylová a l,3,4-tiadiazol-2-ylová skupina.
Šesťčlennou heteroaromatickou skupinou s jedným až štyrmi atómami dusíka ako heteroatómami sa myslia skupiny ako sú skupina 2-pyridinylová, 3-pyridinylová, 4-pyridinylová, 3-pyridazinylová, 4-pyridazinylová, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 5-pyrimidinylová, 2-pyrazinylová, l,3,5-triazin-2-ylová, l,2,4-triazin-3-ylová a
1.2.4.5- tetrazin-3-ylová, zvlášť skupina 2-pyridinylová, 3-pyridinylová, 4-pyridinylová, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 2-pyrazinylová a 4-pyridazinylová skupina.
Prídavné označenie -prípadne substituovaná v prípade skupiny alkylovej, alkenylovej a alkinylovej znamená, že tieto skupiny môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované (to znamená, že atómy vodíka môžu byť čiastočne alebo úplne nahradené rovnakými alebo rôznymi halogénovými atómami, uvedenými, ako sú výhodne atóm fluóru, chlóru alebo brómu, zvlášť potom atóm fluóru a chlóru) a/alebo môžu mať jednu až tri, zvlášť jednu nasledujúcu skupinu: alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, a alkenyloxyskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, halogénalkenyloxyskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinyloxyskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, halogénalkinyloxyskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkyloxyskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkenyloxyskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alebo prípadne substituovaný aromatický systém s jedným alebo s dvoma kruhmi, ktorý obsahuje okrem atómov uhlíka jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden alebo dva atómy dusíka a atóm kyslíka alebo atóm síry alebo jeden atóm kyslíka, alebo síry ako člen kruhu, sa myslí skupina (ako je uvedené), ktorá je priamo alebo cez atóm kyslíka (-O-), cez atóm síry (-S-) alebo cez aminoskupinu (-NR3-) viazaná na substituenty, to znamená arylová skupina ako skupina fenylová alebo naftylová, výhodne skupina fenylová a 1naftylová alebo 2-naftylová a heteroarylové skupiny, napríklad s päťčlenným kruhom obsahujúce jeden až tri atómy dusíka a/alebo kyslíka, alebo síry, ako sú skupina 2-furylová, 3-furylová, 2-tienylová, 3-tienylová, 1-pyrolylová, 2-pyrolylová, 3-pyrolylová, 3-izooxazolylová, 4-izooxazolylová, 5-izooxazolylová, 3-izotiazolylová, 4-izotiazolylová, 5-izotiazolylová, 1-pyrazolylová, 3-pyrazolylová, 4-pyrazolylová, 5-pyrazolylová, 2-oxazolylová,
4- oxazolylová, 5-oxazolylová, 2-tiazolylová, 4-tiazolylová,
5- tiazolylová, 1-imidazolylová, 2-imidazolylová, 4-imidazolylová, l,2,4-oxadiazol-3-ylová, 1,2,4-oxadiazol-5-ylová,
1,2,4-tiadiazol-3-ylová, l,2,4-tiadiazol-5-ylová, 1,2,5-triazol-3-ylová, l,2,3-triazol-4-ylová, l,2,3-triazol-5-ylová, 5-tetrazolylová, l,2,3,4-tiatriazol-5-ylová a 1.2,3,4,-oxatriazol-5-ylová skupina zvlášť však skupina 3-izoxazolylová,
5-izoxazolylová, 4-oxazolylová, 4-tiazolylová, 1,3,4-oxadiazol-2-ylová a l,3,4-tiadiazol-2-ylová skupina alebo šesťčlenná heteroaromatická skupina s jedným až štyrmi atómami dusíka ako heteroatómami, ako sú skupina 2
-pyridinylová, 3-pyridinylová, 4-pyridinylová, 3-pyridazinylová, 4-pyridazinylová, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 5-pyrimidinylová, 2-pyrazinylová, 1,3,5-triazin-2-ylová, l,2,4-triazin-3-ylová a l,2,4,5-tetrazin-3-ylová, zvlášť skupina 2-pyridinylová, 3-pyridinylová, 4-pyridinylová, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 2-pyrazinylová a
4-pyridazinylová skupina.
Prídavné označenie «prípadne substituovaná v prípade skupiny cyklickej (nasýtenej, nenasýtenej alebo aromatickej) znamená, že táto skupina môže byť čiastočne alebo úplne halogenovaná (to znamená, že atómy vodíka môžu byť čiastočne alebo úplne nahradené rovnakými alebo rôznymi halogénovými atómami, uvedenými (výhodne atómom fluóru, chlóru alebo brómu, zvlášť atómom fluóru a chlóru) a/alebo môžu mať jednu až tri nasledujúce skupiny: alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovom podiele, alkenyloxyskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, halogénalkenyloxyskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, halogénalkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinyloxyskupinu s 2 až 6 atómami uhlika, halogénalkinyloxyskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkyloxyskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkenyloxyskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alebo prípadne substituovaný aromatický systém s jedným alebo s dvoma kruhmi, ktorý obsahuje okrem atómov uhlíka jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden, alebo dva atómy dusíka a atóm kyslíka alebo atóm síry alebo jeden atóm kyslíka, alebo síry ako člena kruhu, ako je uvedené, ktorá je priamo alebo cez atóm kyslíka (-O-), cez atóm síry (-S-) alebo cez aminoskupinu (-NRa-) viazaná na substituenty, to znamená arylová skupina ako skupina fenylová alebo naftylová, výhodne skupina fenylová a 1-naffylová alebo 2naftylová a heteroarylové skupiny, napríklad s pätčlenným kruhom obsahujúce jeden až tri atómy dusíka a/alebo kyslíka alebo síry, ako sú skupina 2-furylová, 3-furylová, 2-tienylová, 3-tienylová, 1-pyrolylová, 2-pyrolylová, 3-pyrolylová, 3-izooxazolylová, 4-izooxyzolylová, 5-izooxazolylová, 3-izotiazolylová, 4-izotiazolyiová, 5-izotiazolylová, 1-pyrazolylová, 3-pyrazolylová, 4-pyrazolylová, 5-pyrazolylová, 2-oxazolylová, 4-oxazolylová, 5-oxazolylová, 2-tiazolylová, 4-tiazolylová, 5-tiazolylová, 1-imidazolylová, 2-imidazolylová, 4-imidazolylová, 1,2,4-oxadiazol-3-ylová, l,2,4-oxadiazol-5-ylová, l,2,4-tiadiazol-3-ylová, l,2,4-tiadiazol-5-ylová, l,2,5-triazol-3-ylová, 1,2,3-triazol-4-ylová, l,2,3-triazol-5-ylová, l,2,3-triazol-4-ylová, 5-tetrazolylová, l,2,3,4-tiatriazol-5-ylovä a 1,2,3,4-oxatriazol-5-ylová skupina zvlášť však skupina 3-izoxazolylová, 5-izoxazolylová, 4-oxazolylová, 4-tiazolylová, l,3,4-oxadiazol-2-ylová a l,3,4-tiadiazol-2-ylová skupina; šesťčlenná heteroaromatická skupina s jedným až štyrmi atómami dusíka ako heteroatómami, ako sú skupina 2-pyridinylová, 3-pyridinylová, 4-pyridinylová, 3-pyridazinylová, 4-pyridazinylová, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 5-pyrimidinylová, 2-pyrazinylová, l,3,5-triazin-2-ylová, l,2,4-triazin-3-ylová a l,2,4,5-tetrazin-3-ylová, zvlášť skupina 2-pyridinylová, 3-pyridinylová, 4-pyridinylová, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 2-pyrazinylová a 4-pyridazinylová skupina
Tieto aromatické alebo heteroaromatické jednokruhové alebo dvoj kruhové systémy môžu okrem atómov halogénu mať jeden až tri substituenty, ako sú nitroskupina;
kyanoskupina a tiokyanátová skupina;
alkylová skupina zvlášť s 1 až 6 atómami uhlíka, ako je uvedené, výhodne skupina metylová, etylová, 1,1-dimetyletyiová, butylová, hexylová a predovšetkým skupina metylová a 1-metyletylová skupina;
halogénalkylová skupina, ako je uvedené, výhodne skupina trichlórmetylová, difluórmetylová, trifluórmetylová, 2,2difluóretyiová, 2,2,2-trifluóretylová a pentafluóretylová skupina;
alkoxyskupina s 1 až 4 atómami uhlíka výhodne metoxyskupina, etoxyskupina, 1-metyletoxyskupina a 1,1-dimetyletoxyskupina, zvlášť metoxyskupina;
halogénalkoxyskupina s 1 až 4 atómami uhlíka, zvlášť halogénalkoxyskupina s 1 až 2 atómami uhlíka, výhodne difluórmetoxyskupina, trifluórmetoxyskupina, 2,2,2-trifluórmetoxyskupina a predovšetkým difluórmetyloxyskupina;
alkyltioskupina s 1 až 4 atómami uhlíka, výhodne metyltioskupina a 1-metyletyltioskupina a zvlášť metyltioskupina; alkylaminoskupina s 1 až 4 atómami uhlíka ako metylaminoskupina, etylaminoskupina, propylaminoskupina, 1-metyletylaminoskupina, butylaminoskupina, 1-metylpropylaminoskupina, 2-metylpropylaminoskupina, 1,1-dimetyletylaminoskupina a zvlášť metylaminoskupina, 1,1-dimetyletylaminoskupina a predovšetkým metylaminoskupina;
dialkylaminoskupina s 1 až 4 atómami uhlíka ako N,N-dimetylaminoskupina, Ν,Ν-dietylaminoskupina, N,N-dipropylaminoskupina, N,N-di-(l-metyletyl)aminoskupina, Ν,Ν-dibutylaminoskupina, N,N-di-(l -metylpropyljarninoskupina, N,N-di-(2-metylpropyl)aminoskupina, N,N-di-(l ,l-dimetyletyl)aminoskupina, N-etyl-N-metylaminoskupina, N-metyl-N-propylaminoskupina, N-metyl-N-(l-metyl-etyl)aminoskupina, N-butyl-N-metylaminoskupina, N-metyl-N-( 1 -metylpropyljaminoskupina, N-metyl-N-(2-metylpropyl)aminoskupina, N-(l,l-dimetyletyl)-N-metylaminoskupina, N-etyl-N-propylaminoskupina, N-etyl-N-( 1 -metylctyljaminoskupina, N-butyl-N-etylaminoskupma, N-etyl-N-(l-metylpropyl)aminoskupina, N-etyl-N-(2-metylpropyljaminoskupina, N-etyl-N-( 1,1 -dimetyletyljaminoskupina, N-(l-mctyletyl)-N-propylaminoskupina, N-butyl-N-propylaminoskupina, N-(l-metylpropyl)-N-propylaminoskupina, N-(2-metylpropyl)-N-propylaminoskupina, N-(1,1 -dimetyletyl)-N-propylaminoskupina, N-butyl-N-(1 -metyletyl)aminoskupina, N-( 1 -metyletyl)-N-( 1 -metylpropyljaminoskupina, N-(l-metyletyl)-N-(2-metylpropyl)aminoskupina,N-( 1,1 -dimetyletyl)-N-(l -metyletyljaminoskupina, N-butyl-N-(l-metylpropyl)aminoskupina, N-butyl-N-(2-metylpropyl)aminoskupina, N-butyl-N-( 1,1 -dimetyletyljaminoskupina, N-( 1 -metylpropyl)-N-(2-metylpropyl)aminoskupina, N-(l, 1 -dimetyletyl)-N-( 1 -metylpropyljaminoskupina a N-(l,l-dimetyletyl)-N-(2-metylpropyl)aminoskupina, výhodne N,N-dimetylaminoskupina, Ν,Ν-dietylaminoskupina a predovšetkým N,N-dimetylaminoskupina; alkylkarbonylová skupina s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovom podiele ako skupina metylkarbonylová, etylkarbonylová, propylkarbonylová, 1 -metyletylkarbonylová, butylkarbonylová, 1 -metylpropylkarbonylová, 2-metylpropylkarbonylová, 1,1-dimetyletylkarbonylová, pentylkarbonylová, 1-mctylbutylkarbonylová, 2-metylbutylkarbonylová,
3-metylbutylkarbonylová, 1,2-dimetylpropylkarbonylová, 2,2-dimetylpropyikarbonylová, 1-etylpropylkarbonylová, hexylkarbonylová, 1-metylpentylkarbonylová, 2-metylpentylkarbonylová, 3-metylpentylkarbonylová, 4-metylpentylkarbonylová, 1,1-di metylbutylkarbonylová, 1,2-dimetylbutylkarbonylová, 1,3-dimetylbutylkarbonylová, 2.2-dimetylbutylkarbonylová.
2.3- dimetylbutylkarbonylová, 3,3-dimetylbutylkarbonylová, 1-etylbutylkarbonylová, 2-etylbutylkarbonylová, 1,1,2-trimetylpropylkarbonylová, 1,2,2-trimetylpropylkarbonylová, 1-etyl-1-metylpropylkarbony lová a 1-etyl-1-mety 1propylkarbonylová skupina, výhodne skupina metylkarbonylová, etylkarbonylová a 1,1-dimetylkarbonylová a predovšetkým skupina etylkarbonylová;
alkoxykarbonylová skupina s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovom podiele ako skupina metoxykarbonylová, etoxykarbonylová, propyloxykarbonylová, 1-metyletoxykarbonylová, butyloxykarbonylová, 1-metylpropyloxykarbonylová, 2-metylpropyloxykarbonylová, 1,1-dimetyletyloxykarbonylová, pentyloxykarbonylová, 1-metylbutyloxykarbonylová, 2-metylbutyloxykarbonylová, 3-metylbutyloxykarbonylová, 2,2-dimetylpropyloxykarbonylová, 1-etylpropyloxykarbonylová, hexyloxykarbonylová, 1,1-dimetylpropoxykarbonylová, 1,2-dimetylpropoxykarbonylová, 1-metylpentyloxykarbonylová, 2-metylpentyloxykarbonylová, 3-metylpentyloxykarbonylová, 4-metylpentyloxykarbonylová, 1,1-dimetylbutyloxykarbonylová, 1,2-dimetylbutyloxykarbonylová, 1,3-dimetylbutyloxykarbonylová, 2,2-dimetylbutyloxykarbonylová, 2,3-dimetylbutyloxykarbonylová,
3.3- dimetylbutyloxykarbonylová, 1 -etylbutyloxykarbonylová, 2-etylbutyloxykarbonylová, 1,1,2-trimetylpropyloxykarbonylová, 1,2,2-trimetylpropyloxykarbonylová, 1-etyl-1-metylpropyloxykarbonylová a 1 -etyl-2-metylpropyloxykarbonylová skupina, výhodne skupina metoxykarbonylová, etoxykarbonylová a 1,1-dimetoxykarbonylová a predovšetkým skupina etoxykarbonylová;
alkylaminokarbonylová skupina s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovom podiele ako skupina metylaminokarbonylová, etylaminokarbonylová, propylaminokarbonylová, 1-metyletylaminokarbonylová, butylaminokarbonylová, 1-metylpropylaminokarbonylová, 2-metylpropylaminokarbonylová, 1,1-dimetyletylaminokarbonylová, pentylaminokarbonylová, 1-metylbutylaminokarbonylová, 2-metylbutylaminokarbonylová, 3-metylbutylaminokarbonylová, 2,2-dimetylpropylaminokarbonylová, 1 -etylpropylaminokarbonylová, hexylaminokarbonylová, 1,1-dimetylpropylaminokarbonylová, 1,2-dimetylpropylaminokarbonylová, 1-metylpentylaminokarbonylová, 2-metylpentylaminokarbonylová,
3-metylpentylaminokarbonylová, 4-metylpentylaminokarbonylová, 1,1-dimetylbutylaminokarbonylová, 1,2-dimetylbutylaminokarbonylová, 1,3-dimetylbutylaminokarbonylová, 2,2-dimetylbutylaminokarbonylová, 2,3-dimetylbutylaminokarbonylová, 3,3-dimetylbutylaminokarbonylová, 1-etylbutylaminokarbonylová, 2-etylbutylaminokarbonylová, 1,1,2-trimetylpropylaminokarbonylová, 1,2,2-trimetylpropy laminokarbonylová, 1 -etyl-1 -metylpropylaminokarbonylová a l-etyl-2-metylpropylaminokarbonylová skupina, výhodne skupina metylaminokarbonylová, etylaminokarbonylová a predovšetkým skupina metylaminokarbonylová;
dialkylaminokarbonylová skupina s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovom podiele, zvlášť dialkylaminokarbonylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom podiele ako skupina Ν,Ν-dimetylaminokarbonylová, N,N-dietylaminokarbonylová, Ν,Ν-dipropylaminokarbonylová, N,N-di-(l-metyletyl)aminokarbonylová, N,N-dibutylaminokarbonylová, N,N-di-( 1 -metylpropyl)aminokarbonylová, N,N-di-(2-metylpropy l)aminokarbony lo vá, N,N-di-( 1,1 -dimetylety l)aminokarbonylová, N-etyl-N-metylaminokarbonylová, N-metyl-N-propylaminokarbonylová, N-metyl-N-( 1 -metyletyl)aminokarbonylová, N-butyl-N-metylaminokarbonylová, -N-metyl-N-(l-metylpropyl) aminokarbonylová, N-metyl-N-(2-metylpropyl)aminokarbonylová, N-(l,l-dimetyletyl)-N-metylaminokarbonylová, N-etyl-N-propylaminokarbonylová, N-etyl-N-(l-mety lety l)aminokarbonylová, N-butyl-N-etylaminokarbonylová, N-etyl-N-( 1 -metylpropyl)aminokarbonylová, N-etyl-N-(2-metylpropyl)aminokarbonylová, N-etyl-N-(l,l-dimetyletyl)aminokarbonylová, N-(l-metyletyl)-N-propylaminokarbonylová, N-butyl-N-propylaminokarbonylová, N-(l-metylpropyl)-N-propylaminokarbonylová, N-(2-metylpropyl)-N-propylaminokarbonylová, N-(1,1 -dimetyletyl)-N-propylaminokarbonylová, N-butyl-N-(l-metyletyl)aminokarbonylová,N-(l-metyletyl)-N-(l-metylpropyl)aminokarbonylová, N-( 1 -metyletyl)-N-(2-metylpropyl)aminokarbonylová, N-(l,l-dimetyletyl)-N-(l-metyletyl)aminokarbonylová, N-butyl-N-(l-metylpropyl)aminokarbonylová, N-butyl-N-(2-metylpropyl)aminokarbonylová, N-butyl-N-(l,l-dimetyletyl)aminokarbonylová, N-(l-metylpropyl)-N-(2-metylpropyl)aminokarbonylová, N-(1,1 -dimety letyl)-N-( 1 -mety lpropy l)aminokarbony lová a N-( 1,1 -dimetyletyl)-N-(2-metylpropyl)ammokarbonylová skupina zvlášť Ν,Ν-dimetylaminokarbonylová skupina a N,N-dietylaminokarbonylová skupina a predovšetkým N, N-dimetylaminokarbonylová skupina;
alkylkarboxylová skupina s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovom podiele ako skupina metylkarboxylová, etylkarboxylová, propylkarboxylová, 1-metyletylkarboxylová, butylkarboxylová, 1-metylpropylkarboxylová, 2-metylpropylkarboxylová, 1,1-dimetyletylkarboxylová, pentylkarboxylová, 1 -metylbutylkarboxylová, 2-metylbutylkarboxylová, 3 -metylbutylkarboxylová, 1,1 -dimetylpropylkarboxy lo vá,
1.2- dimetylpropylkarboxylová, 2,2-dimetylpropylkarboxylová, 1-etylpropylkarboxylová, hexylkarboxylová, 1-metylpentylkarboxylová, 2-metylpentylkarboxylová, 3-metylpentylkarboxylová, 4-metylpentylkarboxylová, 1,1-dimetylbutylkarboxylová, 1,2-dimetylbutylkarboxylová, 1,3-dimetylbutylkarboxylová, 2,2-dimetylbutylkarboxylová,
2.3- dimctylbutylkarboxylová, 3,3-dimetylbutylkarboxylová, 1-etylbutylkarboxylová, 2-etylbutylkarboxylová, 1,1,2-trimetylpropylkarboxylová, 1,2,2-trimetylpropylkarboxylová, 1-etyl-1-metylpropylkarboxylová a l-etyl-2-metylpropylkarboxylová skupina, výhodne skupina metylkarboxylová, etylkarboxylová a 1,1-dimetylkarboxylová a predovšetkým skupina metylkarboxylová a 1,1-dimetyletylkarboxylová;
alkylkarbonylaminoskupina s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovom podiele ako metylkarbonylaminoskupina, etylkarbonylaminoskupina, propylkarbonylaminoskupina, 1-metyletylkarbonylaminoskupina, butylkarbonylaminoskupina, 1 -metylpropylkarbonylaminoskupina, 2-metylpropylkarbonylaminoskupina, 1,1 -dimetyletylkarbonylaminoskupina, pcntylkarbonylaminoskupina, 1 -metylbutylkarbonylaminoskupina, 2-metylbutylkarbonylaminoskupina, 3-metylbutylkarbonylaminoskupina, 1,2-dimetylpropylkarbonylaminoskupina, 2,2-dimetylpropylkarbonylaminoskupina, 1 -etylpropylkarbonylaminoskupina, hexylkarbonylaminoskupina, 1,1 -dimetylpropylkarbonylaminoskupina, 1,2-dimetylpropylkarbonylaminoskupina, 1 -metylpentylkarbonylaminoskupina, 2-metylpentylkarbonylaminoskupina, 3-metylpentylkarbonylaminoskupina, 4-metylpentylkarbonylaminoskupina, 1,1-dimetylbutylkarbonylaminoskupina, 1,2-dimetylbutylkarbonylaminoskupina, 1,3-dimetylbutylkarbonylaminoskupina, 2,2-dimetylbutylkarbonylaminoskupina,
2.3- dimetylbutylkarbonylaminoskupina, 3,3-dimetylbutylkarbonylaminoskupina, 1 -etylbutylkarbonylaminoskupina, 2-etylbutylkarbonylaminoskupina, 1,1,2-trimetylpropylkarbonylaminoskupina, 1,2,2-tnnxtylpropylkarbonylarninoskupina, 1-etyl-l-metylpropylkarbonylaminoskupina a l-etyl-2-metylpropylkaibonylaminoskupina, výhodne metylkarbonylaminoskupina, etylkarbo nylaminoskupina a predovšetkým etylkarbonylaminoskupina;
cykloalkylová skupina s 3 až 7 atómami uhlíka ako skupina cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová, cyklohexylová, cykloheptylová, výhodne skupina cyklopropylová, cyklopentylová a cyklohexylová a predovšetkým skupina cyklopropylová;
cykloalkoxyskupina s 3 až 7 atómami uhlíka ako cyklopropyloxyskupina, cyklobutyloxyskupina, cyklopentyloxyskupina, cyklohexyloxyskupina, cykloheptyloxyskupina, výhodne cyklopentyloxyskupina a cyklohexyloxyskupina a predovšetkým cyklohexyloxyskupina;
cykloalkyltioskupina s 3 až 7 atómami uhlíka ako cyklopropyltioskupina, cyklobutyltioskupina, cyklopentyltioskupina, cyklohexyltioskupina, cykloheptyltioskupina, výhodne cyklohexyltioskupina;
cykloalkylaminoskupina s 3 až 7 atómami uhlíka ako cyklopropylaminoskupina, cyklobutylaminoskupina, cyklopentylaminoskupina, cyklohexylaminoskupina, cykloheptylaminoskupina, výhodne cyklopropylaminoskupina a cyklohexylaminoskupina, zvlášť cyklopropylaminoskupina.
Dve susediace skupiny k R3 môžu znamenať prípadne atómom fluóru substituovaný oxyalkylidénoxyreťazec s 1 až2 atómami uhlíka, ako napríklad skupinu -O-CÍL-O, -O-CFj-O-, -O-CH2CH2-O- alebo -O-CF2CF2-O-, alebo alkylidénový reťazec s 3 až 4 atómami uhlíka, ako napríklad skupinu propilidénovú alebo butilidénovú.
Aromatické a heteroaromatické systémy s jedným alebo s dvoma kruhmi môžu okrem uvedených substituentov mať tiež skupiny všeobecného vzorca -CR-NOR, kde znamená
R' atóm vodíka, kyanoskupinu, alkylovú skupinu (zvlášť alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, predovšetkým s 1 až 4 atómami uhlíka), halogénalkylovú skupinu (zvlášť halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, predovšetkým s 1 až 2 atómami uhlíka), alkenylovú skupinu (zvlášť alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, predovšetkým s 2 až 4 atómami uhlíka), halogénalkenylovú skupinu (zvlášť halogénalkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, predovšetkým s 2 až 4 atómami uhlíka), alkinylovú skupinu (zvlášť alkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, predovšetkým s 2 až 4 atómami uhlíka), halogénalkinylovú skupinu (zvlášť halogénalkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, predovšetkým s 2 až 4 atómami uhlíka) a cykloalkylovú skupinu (zvlášť cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, predovšetkým s 3 až 6 atómami uhlíka),
R” alkylovú skupinu (zvlášť alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, predovšetkým s 1 až 4 atómami uhlíka), halogénalkylovú skupinu (zvlášť halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, predovšetkým s 1 až 2 atómami uhlíka), alkenylovú skupinu (zvlášť alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, predovšetkým s 2 až 4 atómami uhlíka), halogénalkenylovú skupinu (zvlášť halogénalkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, predovšetkým s 2 až 4 atómami uhlíka), alkinylovú skupinu (zvlášť alkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, predovšetkým s 2 až 4 atómami uhlíka), halogénalkinylovú skupinu (zvlášť halogénalkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, predovšetkým s 2 až 4 atómami uhlíka a cykloalkylovú skupinu (zvlášť cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, predovšetkým s 3 až 6 atómami uhlíka).
So zreteľom na biologické pôsobenie sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorých n znamená nulu alebo 1 a zvlášť nulu.
Takisto sú výhodnými zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorých R1 znamená atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka.
Takisto sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorých R2 znamená nitroskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxypodiele.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorých R3 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorých R znamená prípadne substituovanú aromatickú skupinu s jedným alebo s dvoma kruhmi, ktorá okrem atómov uhlíka môže obsahovať až štyri atómy dusíka alebo jeden alebo dva atómy dusíka a jeden atóm kyslíka alebo síry, alebo atóm kyslíka, alebo atóm síry ako člena kruhu.
Zvlášť výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorých R3 znamená ťenylovú alebo benzylovú skupinu, pričom fenylová skupina môže byť čiastočne alebo úplne halogenovaná a/alebo môže mať ako substituent
- jednu až tri skupiny zo súboru zahŕňajúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxypodiele aj v alkylovom podiele, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom podiele, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom podiele, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu a fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxypodiele, pričom samotná fenylová skupina je pripadne čiastočne alebo úplne halogenovaná a/alebo má prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahŕňajúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom podiele a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom podiele a/alebo
- skupinu CR-NOR, kde R' znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a R znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka a/alebo
- dva susediace atómy uhlíka fenylového kruhu sú viazané cez oxyalkoxy môstik s 1 až 3 atómami uhlíka v alkoxypodiele alebo oxyhalogénalkoxy môstik s 1 až 3 atómami uhlíka v alkoxypodiele vytvorený dvoma susednými atómami fenylového kruhu.
Okrem toho sú zvlášť výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorých R3 znamená skupinu pyridylovú alebo pyrimidylovú skupinu, pričom je prípadne heteroaromatický kruh čiastočne alebo úplne halogenovaný a/alebo má prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahŕňajúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom podiele a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom podiele.
Okrem toho sú zvlášť výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorých R4 znamená atóm vodíka, alkylovú
skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka.
Okrem toho sú zvlášť výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorých R5X znamená skupinu metylovú, etylovú, cyklopropylovú, metoxyskupinu alebo metylaminoskupinu.
Príklady zvlášť výhodných zlúčenín všeobecného vzorca (I) sú uvedené v nasledujúcich tabuľkách, kde sa v prvom stĺpci uvádza vždy číslo zlúčeniny.
Tabuľka I
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 1), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metylovú skupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
R’O—N—CO—XR5
Tabuľka II
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 1), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X etylovú skupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
Tabuľka III
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 1), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metoxyskupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
Tabuľka IV
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 1), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metylaminoskupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
Tabuľka V
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metylovú skupinu, R2 metylovú skupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
R40—N—co—xrs
Tabuľka VI
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X etylovú skupinu a R2 metylovú skupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
Tabuľka VII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metoxyskupinu a R2 metylovú skupinu, Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka VIII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metylaminoskupinu a R2 metylovú skupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
Tabuľka IX
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metylovú skupinu a R* etylovú skupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
Tabuľka X
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X etylovú skupinu a R2 etylovú skupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
Tabuľka XI
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metoxyskupinu a R2 etylovú skupinu a Rx„ zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metylaminoskupinu a R2 metylovú skupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
Tabuľka XIII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metylovú skupinu a R2 atóm chlóru a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XIV
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X etylovú skupinu a R2 atóm chlóru a Rx„ zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XV
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metoxyskupinu a R2 atóm chlóru a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XVI
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metylaminoskupinu a R2 atóm chlóru a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XVII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metylovú skupinu a R2 atóm brómu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XVIII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X etylovú skupinu a R2 atóm brómu a Rx„ zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XIX
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metoxyskupinu a R2 atóm brómu a Rx„ zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XX
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metylaminoskupinu a R2 atóm brómu a R*p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XXI
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 1), kde R4 znamená atóm vodíka, R5X metylovú skupinu, Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
Tabuľka XXII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 1), kde R4 znamená atóm vodíka, R5X znamená etylovú skupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
Tabuľka XXIII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 1), kde R4 znamená atóm vodíka, R5X znamená metoxyskupinu a Rx„ zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
Tabuľka XXIV
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 1), kde R4 znamená atóm vodíka, R5X znamená metylaminoskupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
Tabuľka XXV
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená atóm vodíka, R5X metylovú skupinu, R2 metylovú skupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XXVI
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená atóm vodíka, R5X etylovú skupinu a R2 metylovú skupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
Tabuľka XXVII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená atóm vodíka, R5X metoxyskupinu a R2 metylovú skupinu a Rx„ zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XXVIII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená atóm vodíka, R5X metylaminoskupinu a R2 metylovú skupinu a Rx„ zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XXIX
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená atóm vodíka, R5X metylovú skupinu a R2 etylovú skupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XXX
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená atóm vodíka, R5X etylovú skupinu a R2 etylovú skupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XXXI
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená atóm vodíka, R5X metoxyskupinu a R2 etylovú skupinu a RXp zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XXXII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená atóm vodíka, R5X metylaminoskupinu a R2 metylovú skupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XXXIII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená atóm vodíka, RSX metylovú skupinu a R2 atóm chlóru a Rx„ zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XXXIV
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená atóm vodíka, R5X etylovú skupinu a R2 atóm chlóru a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
Tabuľka XXXV
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená atóm vodíka, R5X metoxyskupinu a R2 atóm chlóru a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XXXVI
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená atóm vodíka, R5X metylaminoskupinu a R2 atóm chlóru a Rx d zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XXXVII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená atóm vodíka, R5X metylovú skupinu a R2 atóm brómu a R*p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XXXVIII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená atóm vodíka, R5X etylovú skupinu a R2 atóm brómu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
Tabuľka XXXIX
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená atóm vodíka, R5X metoxyskupinu a R2 atóm brómu a RX B zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
Tabuľka XXXX
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená atóm vodíka, R5X metylaminoskupinu a R2 atóm brómu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XXXXI
Zlúčeniny všeobecného vzorca (L 3), kde R5X znamená metylovú skupinu a kombinácia skupín symbolu R1,R2,R3 a R4 zodpovedá vždy jednému riadka tabuľky B.
R<0—N—CO—XR5
Tabuľka XXXXII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 3), kde R5X znamená etylovú skupinu a kombinácia skupín symbolu R1,R2,R3 a R4 zodpovedá vždy jednému riadka tabuľky B.
Tabuľka XXXXIII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 3), kde R5X znamená metoxyskupinu a kombinácia skupín symbolu R1,R2,R3 a R4 zodpovedá vždy jednému riadka tabuľky B.
Tabuľka XXXXIV
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 3), kde R5X znamená metylaminoskupinu a kombinácia skupín symbolu R1,R2,R3 a R4 zodpovedá vždy jednému riadka tabuľky B. Tabuľka XXXXV
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metylovú skupinu, R2 kyanoskupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XXXXVI
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X etylovú skupinu, R2 kyanoskupinu a Rx 0 zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XXXXVII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metoxyskupinu, R2 kyanoskupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XXXXVIII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metylaminoskupinu, R2 kyanoskupinu a RXp zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka XXXXIX
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metylovú skupinu, R2 metoxyskupinu a RXp zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka L
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, RSX etylovú skupinu, R2 metoxyskupinu a R\ zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka LI
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metoxyskupinu, R2 metoxyskupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka LII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metylaminoskupinu, R2 metoxykupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka LIII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metylovú skupinu, R2 etoxyskupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka LIV
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X etylovú skupinu, R2 etoxyskupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka LV
Zlúčeniny všeobecného vzorca (1. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metoxyskupinu, R2 etoxyskupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka LVI
Zlúčeniny všeobecného vzorca (1. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metylaminoskupinu, R2 etoxyskupinu a Rx„ zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka LVII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metylovú skupinu, R2 n-propoxyskupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
Tabuľka LVIII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X etylovú skupinu, R2 n-propoxyskupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
Tabuľka LIX
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metoxyskupinu, R2 n-propoxyskupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A. Tabuľka LX
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metylaminoskupinu, R2 n-propoxyskupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
Tabuľka LXI
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metylovú skupinu, R2 trifluórmetylovú skupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
Tabuľka LX11
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X etylovú skupinu, R2 trifluórmetylovú skupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
Tabuľka LXIII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metoxyskupinu, R2 trifluórmetylovú skupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
Tabuľka LXIV
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I. 2), kde R4 znamená metylovú skupinu, R5X metylaminoskupinu, R2 trifluórmetylovú skupinu a Rx p zodpovedá skupine jedného riadka tabuľky A.
Tabuľka A
RXp
12 H
13 2-F
14 3-F
1 5 4 -F
1 6 2.4-F2
17 2,4,e-F3
18 2,3,4,5,6-F5
19 2,3-Fa
20 2 -Cl
21 3 -Cl
22 4 -Cl
23 2,3-Cla
24 2,4-CI2
25 2,5 —Cla
2 6 2.6-CI2
27 3,4-Clj
28 3 , S-Cla
29 2.3.4-Cla
30 2,3.5-Cl3
31 2,3.6-CI3
32 2.4,5-Clj
33 2,4,6-Clj
34 3.4,5-Clj
35 2,3,4,6-CI4
36 2,3.5-, 6-CI4
37 2,3,4,5.6-CL5
38 2-Br
3 9 3-Br
40 4-Br
41 2.4-ΒΓ2
42 2,5-ΒΓ2
43 2,6-ΒΓ2
44 2,4.6-Brj
45 2,3,4.5,6-Br5
46 2 — J
RXP
47 3 -J
43 4 -J
49 2,4-Ja
50 2-C1, 3-F
51 2-Cl, 4-F
52 2-C1, 5-F
53 2rCl, 6-F
54 2-C1, 3-Br
55 2-Cl, 4-Br
56 2-Cl, 5-Br
57 2-Cl, 6-Br
53 2-Br, 3-C1
59 2-Br, 4-C1
60 2-Br, 5-C1
61 2-Br, 3-F
62 2-Br, 4-F
63 2-Br, 5-F
64 2-Br, 6-F
65 2-F, 3-C1
66 2-F, 4-C1
67 2-F, 5-C1
68 3-C1, 4-F
69 3-C1, 5-F
70 3-C1, 4-Br
71 3—Cl, 5-Br
72 3-F, 4—Cl
73 3-F, 4-Br
74 3-Br, 4—Cl
75 3-Br, 4-F
76 2,6-CI2, 4-Br
77 2-CH3
78 3-CH3
79 4-CH3
30 2,3- (CHj) 2
81 2,4-(CHj)2
82 2,5-(CHj)2
33 2,6—(CHj)2
rxp
84 3,4- (CH3>2
85 3,5-(CHj)2
86 2,3,5-(CH3)3
87 2,3,4-(CHj)j
88 2,3,6-(CHj)3
89 2,4,5-(CH3)j
90 2,4,6-(CK3)j
91 3,4,5-(CH3)j
92 2,3,4,6-(CHj)4
93 2,3,5,6-(CHj ) 4
94 2,3,4,5,6—(CHj ) 5
95 2-C2H5
96 3-C2H5
97 4-C2H5
98 2,4- (C2H5)S
99 2,6-(C2HS)2
100 3,5-(C2HS)2
101 2,4,6- (C2H5)3
102 2-n-C3H?
103 3-11-C3H7
104 4-n-C3H7
105 2-Í-C3H7
106 3-Í-C3H7
107 4-I-C3H7
108 2,4-( Í-C3H7 ) 2
109 2,6-(±-CjH7)2
110 3.5-(Í-C3H7)2
111 2-s—C4H9
112 3-s-C4Hg
113 4-S-C4H9
114 2-t-C4H9
115 3-t-C4H9
116 4-t-C4H9
117 4—Π—CgH j 9
118 2-CHj, 4-t-C4H9
119 2-CH3, 6-t-C4H9
120 2-CHj, 4ri-C3H7
RXP
121 2-CH3, 5-Í-C3H7
122 3-CH3, 4-Í-C3H7
123 2-cyh 1o-C6Hh
124 3-cy klo-C6Hn
125 4-cylflo-c6Hii
126 2-C1, 4-C6Hs
127 2-Br, 4-C«H5
128 2-OCH3
129 3-OCHs
130 4-OCH3
131 2 -OC2H5
132 3-O-CaHs
133 4-O-C2H5
134 2-O-XI-C3H7
135 3-O-IX-C3H7
136 4-O-n-CjH7
137 2-O-Í-C3H7
138 3-O-Í-C3H7
139 4-O-Í-C3H7
140 2-O-n-CeHi3
141 3-O-n-CíHi3
142 4-O-n-C6Hi3
143 2-O-CH2C6H5
144 3-O-CH2C6Hs
145 4-O-CH2CeK5
146 2-O- <CH2) 3C6Hs
147 4 - O- <CH2) jCgHs
148 2,3- (OCH3) 2
149 2,4- (OCH3) 2
150 2 , S- (OCH3) 2
151 2,6- (OCH3) 2
152 3,4- (OCH3) 2
153 3,5- (OCHj) 2
154 2-O-t-C4H9
155 3-O-t-C4H9
156 4-O-C-C4H9
157 3- (3* -CI-C«H<)
R*p
195 2.5 - (CH3) 2-4- (CH3-C=NO-i-C3H7)
196 2-C6H5
197 3-CeHs
198 4-C6H5
199 2-(2'—F-C4H4)
200 2-CWj, 5-Br-
201 2-CH3, 6-Br
202 2-Č1, 3-CH3
203 2-C1, 4-CH3
204 2-C1, 5-CH3
205 2-F, 3-CH3
206 2-F, 4-CH3
2 07 2-F, 5—CH3
208 2-Br, 3-CH3
209 2-Br, 4-CKj
210 2-Br, 5-CH3
211 3-CHj, 4-C1
212 3-CHj, 5-C1
213 3-CHj, 4-F
214 3-CHj, 5-F
215 3-CHj, 4-Br
216 3-CHj, 5-Br
217 3-F, 4-CHj
218 3-C1, 4-CHj
219 3-Br, 4-CHj
220 2-C1, 4,5-(CH3)2
221 2-Br,. 4,5-(CH3>2
222 2-C1, 3,5-(CH3)2
223 2-Br, 3,5-(CH3>2
224 2,6-CL2, 4-CH3
225 2,6-F2, 4-CH3
226 2,6-Br2, 4-CH3
227 2,4-Br2, 6-CH3
228 2,4-F2» 6-CH3
229 2,4-Br2, 6-CH3
230 2.6-(CH3)2. 4-F
231 2,6-(CH3)2. 4-C1
Rxp
158 4- (4 ' -CHj-C€H4 )
159 2-O-CeHs
160 3-O-C6Hs
161 4-O-C6HS
162 2-0- (2'-F-C6H4>
163 3-0- {3 · -Cl-CsH#)
164 4-0- (4* —CH3—C5H4)
165 2,3,6-(CH3 ) 3 , 4-F
166 2,3,6—(CH3 ) 3 , 4-C1
167 2,3,6-(CH3)3, 4-Br
168 2,4—<CH3)2, 6-F
169 2,4-<CH3)2/ 6-C1
170 2,4-(CHj)j, 6-Br
171 2-Í-C3H7, 4-C1, 5-CHj
172 2-C1, 4-NO2
173 2-NO2, 4—Cl
174 2-OCHj, 5-NO2
175 2,4-Cl2f 5-NO2
176 2.4-C12» 6-NO2
177 2,6-Cl2, 4-NO2
178 2,6-Br2, 4-NO2
179 2,6-Jj, 4-NO2
180 2-CH3, 5—i—CjH7, 4-C1
181 2~CO2CH3
182 3-CO2CH3
183 4-CO2CH3
184 2-CH2-OCM3
185 3-CH2-OCH3
186 4-CH2-OCH3
187 2-Me—4-CH3—CH(CH3) -CO
188 2-CH3-4-(CH3—C=NOCH3)
189 2-CH3-4- (CH3-C«eNOC2H5)
190 2-CH3-4- <CH3-C=NO-n—C3H7)
191 2-CH3-4- (CH3-C-MO- i-C3H7)
192 2,5- 4- (CHj-C=NOCH3)
193 2,5- (CHj I 2-4- (CH3 -C=NOC2H5)
194 2,5- (CHj-4- (CH3 —C=NO—Π—CjH7 )
R«p
232 2,6-(CH3)2, 4-Br
233 3,5-(CH3)2, 4-F
234 3,5-(CH3>2, 4-C1
235 3,5-(CH3)3, 4-Br
236 2-CF3
237 3-CF3
238 4-CF3
239 2-OCF3
240 3-OCF3
241 4-OCF3
242 3-OCH2CHF2
243 2-NO2
244 3-NO2
245 4-NO2
246 2-CN
247 3-CN
248 4-CN
249 2-CH3, 3-C1
250 2-CH3, 4-C1
251 2-CH3, 5-C1
252 2-CH3, 6-C1
253 2-CH3, 3-P
254 2-CH3, 4-F
255 2-CH3, 5-F
256 2-CH3, 6-F
257 2-CHj, 3-Br
258 2-CH3, 4-Br
259 2-Pyridyl-2 '
260 3-Pyridyl-3·
261 4-Pyridyl-4'
Tabulka B
Rl Rž R3 R<
1 H H Cyklohexyl CHj
2 H K Benzyl CHj
3 H H 2-Pyridyl CHj
4 H H S-Cl-pyridyl-2 CHj
S H H 5—CFj-pyridyl-2 ch3
6 H' H 2-Pyrazinyl CHj
7 H Cl Cyklohexyl CHj
8 H Cl Benzyl CHj
9 K Cl 2-Pyridyl CHj
10 H Cl 5-Cl-pyridyl-2 CHj
11 H Cl 5-CFj-pyriäyl-2 CHj
12 H Cl 2-Pyrazinyl CHj
13 H CHj Cyklohexyl CHj
14 H CHj Benzyl CHj
15 H CHj 2-pyridyl CHj
16 H CHj 5-Cl-pyridyl-2 CHj
17 H CHj 5-CFj-pyridyl-2 CHj
18 H CHj 2-Pyrazinyl CHj
19 H H Cyklohexyl C]HS
20 H H Benzyl C2H5
21 H H P enyl ClHs
22 H H 2-Pyridyl CjHs
23 H H 5-Cl-pyridyl-2 C]HS
24 H H S-CFj-pyridyl-2 C2H5
25 H H 2-Pyrazinyl CiH5
25 H Cl Cyklohexyl CjHS
27 H Cl Benzyl c3h5
28 H Cl Phenyl c3hs
29 H Cl 2-pyridyl c2h5
30 H Cl 5-Cl-pyridyl-2 C2Hs
31 . H Cl 5-CFj-pyridyl-2 C2H5
32 K Cl 2-Pyrazinyl c2hs
33 H CHj Cyklohexyl c2hs
34 H CH] Benzyl c2hs
35 H CHj F.enyl c2hs
36 H CHj 2-pyridyl c2h5
Nr. R1 R2 R3 R<
37 H CHj 5-CL-pyridy1-2 c2h5
38 H ch3 5-CFj-pyridyl-2 c2hs
39 H CHj 2-Pyrazinyl CjH5
40 H H Cyklohexyl CH2OCM3
41 H H Benzyl CH2OCH3
42 H H F.enyl ch2och3
43 K H 2-Pyridyl CH2OCHJ
44 H H 5-Cl-pyridyl-2 CH2OCH3
45 H H 5-CFj-pyridyl-2 CH2OCHj
46 H H 2-Pyrazinyl CH2OCHj
47 H Cl Cyklohexyl CH2OCHj
48 H Cl Benzyl CH2OCHj
49 H Cl pienyl CHjOCHj
50 H Cl 2-PyridyL CH2OCHj
51 H Cl 5-Cl-pyridy1-2 CH2OCHj
52 H Cl 5-CFj-pyridyl-2 CH2OCHj
53 H Cl 2-Pyrazinyl CH2OCHj
54 H CH) Cy'klohexyl CH2OCHj
55 H CH) Benzyl CH2OCH3
56 H CH] F.enyl CH2OCHj
57 H CHj 2-Pyridyl CH2OCHj
58 H CH) 5-Cl-pyridyl-2 CH2OCHj
59 H CHj S-CFj-pyridyl-2 CH2OCHj
60 H CH) 2-Pyrazinyl CH2OCHj
61 H H Cyklohexyl ch2c»ch
62 H H Benzyl ch2c=ch
63 H H F.enyl ch2c=ch
64 H H 2-Pyridyl ch2c»ch
65 H H 5-Cl-pyridyl-2 ch2c«ch
66 K H 5-CF)-pyridyl-2 ch2c=ch
67 H H 2-Pyrazinyl ch2c«ch
68 H CL Cyklohexyl ch2c*ch
59 H Cl Benzyl ch2c=ch
70 H Cl .Fenyl ch2c=ch
71 H CL 2-Pyridyl ch2c«ch
72 H CL 5-Cl-pyridy1-2 CH2CCK
73 H Cl S-CFj-pyridyl-2 CH2C=CH
Nr. R1 R2 R3 R*
74 H Cl 2-Pyrazinyl ch2c«ch
75 H ch3 Cyklohexyl CH2C®CH
76 H ch3 Benzyl ch2c«ch
77 H CH] F enyl CHaCeCH
78 H CHj 2-Pyridyl CH2CCH
79 H CH] 5-Cl-pyridyl-2 ch2c=ch
80 H CHj S-CFj-pyridyl-2 CH2CCH
81 H CHj 2-Pyrazinyl CH2C»CH
82 3-F H CylflohexyL CHj
83 3-F H Benzyl CHj
84 3-F H F enyl CHj
85 3-F H 2-Pyridyl CHj
86 3-F H 5-Cl-pyridyL-2 CHj
87 3-F H 5-CFj-pyridy1-2 CHj
88 3-F H 2-Pyrazinyl CHj
89 3-F Cl Cyklohexyl CHj
90 3-F Cl Benzyl CHj
91 3-F Cl F.enyl CH)
92 3-F Cl 2-Pyridyl CH)
93 3-F Cl 5-Cl-pyridyl-2 CHj
94 3-F Cl 5-CFj -pyridyl-2 CHj
95 3-F Cl 2-Pyrazinyl CHj
96 3-F CHj Cyklohexyl CHj
97 3-F CHj Benzyl CH]
98 3-F CHj F.enyl CHj
99 3-F CHj 2-Pyridyl CHj
100 3-F · CHj 5-Cl-pyridyl-2 · CHj
101 3-F CHj 5-CFj-pyridyl-2 CHj
102 3-F CHj 2-Pyrazinyl CH]
103 3-F H Cyklohexyl C1H5
104 3-F H Benzyl c2h5
105 3-F H Pienyl c2h5
106 3-F H 2-Pyridyl CjHS
107 3-F H 5-Cl-pyridyl-2 C2H5
108 3-F H 5-CFj-py ridy 1-2 c2h$
109 3-F H 2-Pyrazinyl c2h5
110 3-F CL Cyklohexyl c2hs
R1 R2 R3 R<
111 3-F Cl Benzyl c2h5
112 3-F Cl F enyl c2hs
113 3-F Cl 2-Pyridyl c2h5
114 3-F Cl 5-Cl-pyridy1-2 c2h5
115 3-F Cl S-CFj-pyridyl-2 c2h5
116 3-F Cl 2-Pyrazinyl c2hs
117 3-F CH] Cyklohexyl c2hs
118 3-F CH] Benzyl c2hs
119 3-F CK) F.enyl c2h5
120 3-F CHj 2-Pyridyl c2hs
121 3-F CH] 5-Cl-pyridyl~2 C2H5
122 3-F CH] 5-CFj-pyridy1-2 C2H5
123 3-F CHj 2-Pyrazinyl C3H5
124 3-F H Cyklohexyl CH2OCHj
125 3-F H Benzyl CH2OCHj
126 3-F H F.enyl CH2OCHj
127 3-F H 2-Pyridyl CH2OCHj
128 3-F H 5-Cl-pyridyl-2 CH2OCH3
129 3-F H 5-CF]-pyridyl-2 CH2OCHj
130 3-F H 2-Pyrazinyl CHjOCHj
131 3-F Cl Cyklohexyl CHjOCHj
132 3-F Cl Benzyl CH2OCH3
133 3-F Cl Fienyl CHJOCH3
134 3-F Cl 2-Pyridyl CH2OCHj
135 3-F Cl 5-Cl-pyrí dy1-2 CH2OCHj
136 3-F Cl 5-CFj-pyridy1-2 CHjOCHj
137 3-F . Cl 2-Pyrazinyl CHjOCH]
138 3-F CH) Cyklohexyl CH2OCHj
139 3-P CH) Benzyl CH2OCHj
140 3-F CHj Fienyl CH2OCKj
141 3-F CHj 2-Pyridyl CH2OCHj
142 3-F CHj 5-Cl-pyridy1-2 CHjOCH]
143 3-F CHj 5-CFj-pyridy1-2 CH2OCHj
144 3-F CHj 2-Pyrazinyl CH2OCH]
145 3-F H Cyklohexyl CHjCaCH
146 3-F H Benzyl CH2C»CH
147 3-F H F enyl CH2CCH
R1 R2 R3 R4
148 3-F H 2-Pyridyl CH2C»CH
149 3-F H 5-Cl-pyridyl-2 CH2C»CH
150 3-F H S-CFj-pyridyl-2 ch2chch
151 3-F H 2-Pyrazinyl CH2C8CM
152 3-F Cl Cyklohexyl CH2C = CH
153 3-F Cl Benzyl ch2c=ch
154 3-F Cl Fsnyl CH2C®CH
1S5 3-F Cl 2-Pyridyl CH2C®CH
156 3-F Cl 5-Cl-pyridyl-2 ch2c«ch
157 3-F Cl 5-CP3-pyridyl-2 ch2c«ch
158 3-F Cl 2-Pyrazinyl ch2c«ch
159 3-F CHj Cyklohexyl CHjC«CH
160 3-F CHj Benzyl CH2C«CH
161 3-F CHj Fenyl CH2CbCH
162 3-F CHj 2-Pyridyl ch2csch
163 3-F CH) S-Cl-pyridyl-2 ch2csch
164 3-F CHj 5-CFj-pyridyl-2 ch2c®ch
165 3-F CH] 2-Pyrazinyl ch2c®ch
166 6-Cl H Cyklohexyl CH]
167 6-Cl H Benzyl CH]
168 6-Cl H . F .enyl CHj
169 6-Cl H 2-Pyridyl CH]
170 6-Cl H 5-Cl-pyridyl-2 CH]
171 6-Cl H 5-CFj-pyrldyl-2 CHj
172 6-Cl H 2-Pyrazinyl CHj
173 6-Cl Cl Cyklohexyl CH]
174 6-Cl - Cl Benzyl CH]
175 6-Cl Cl F.enyl CHj
176 6-Cl Cl 2-Pyridyl CH]
177 6-CL Cl 5-Cl-pyridyl-2 CH]
178 6-Cl Cl 5-CF]-pyridyl-2 CHj
179 6-Cl Cl 2-Pyrazinyl CH]
130 6-Cl CH] Cyklohexyl CHj
1BL 6-Cl CHj Benzyl CHj
1B2 6-Cl CH] pieny L CH]
183 6-Cl CH] 2-Pyridyl CH]
184 6-CL CH] 5-Cl-pyridyl-2 CHj
Nr. R1 R2 R3 R<
222 6-Cl CHj Cyklohexyl CHjOCH]
223 6-Cl CH] Benzyl CHjOCHj
224 6-Cl CHj Fenyl CH2OCHj
225 6-Cl CHj 2-Pyridyl CH2OCHj
226 6-Cl CH] 5-Cl-pyridyl-2 ch2och3
227 6-Cl CHj 5-CFj-pyridyl-2 ch2och3
226 6-CL CHj 2-Pyrazinyl CH2OCHj
229 6-Cl H Cyklohexyl ch2c»ch
230 6-Cl H Benzyl ch2c®ch
231 6-Cl H F enyl ch2c«ch
232 6-Cl H 2-Pyridyl ch2c«ch
233 6-Cl H 5-Cl-pyridyl-2 ch2c»ch
234 6-Cl H 5-CF]-pyridyl-2 ch2c«ch
235 6-Cl H 2-Pyrazinyl CH2CbCH
236 6-Cl Cl Cyklohexyl CH2CBCH
237 6-Cl Cl Benzyl ch3c«ch
238 6-Cl Cl F.enyl ch2c»ch
239 6-Cl Cl 2-Pyridyl CH2CBCH
240 6-Cl Cl 5-Cl-pyridyl-2 ch2c=ch
241 6-Cl Cl 5-CF]-pyridyl-2 ch2c«ch
242 6-Ci Cl 2-Pyrazinyl ch2c«ch
243 6-Cl CH] Cyklohexyl CHjCBCH
244 6-Cl CH] Benzyl ch2cbch
245 6-Cl CH] ' F.enyl CH2CbCH
246 6-Cl CH3 2-Pyridyl CHjCäCH
247 6-Cl CHj 5-Cl-pyridyl-2 CH2C«CH
248 6-Cl CHj 5-CFj-pyridyl-2 ch2c = ch
249 6-Cl CHj 2-Pyrazinyl ch2c«ch
250 6-CHj H Cyklohexyl CH]
251 6-CHj H Benzyl CHj
252 6-CHj H F.enyl CHj
253 6-CHj H 2-pyridyl CHj
254 6-CHj H 5-Cl-pyridyl-2 CH]
255 6-CH3 H 5-CFj-pyridyl-2 CHj
256 5-CH] H 2-Pyrazinyl CH]
257 6-CHj Cl Cyklohexyl CH]
258 6-CHj Cl Benzyl CH]
Nr. R1 R2 R3 R*
185 6-Cl CH] 5-CF3-pyridyl-2 CHj
186 6-Cl CHj 2-Pyrazinyl CH)
187 6-Cl H Cylflohexyl C2HS
18Θ 6-Cl H Benzyl c2h5
189 6-Cl H P.enyl CžHs
190 6-Cl H 2-Pyridyl c2h5
191 6-Cl H 5-Cl-pyridyl-2 CíH5
192 6-Cl H 5-CF]-pyridyl-2 c2h5
193 6-Cl H 2-Pyrazinyl C2H5
194 6-Cl Cl Cyklohexyl c2hs
195 6-Cl Cl Benzyl C2H5
196 6-Cl Cl F enyl C2H5
197 6-Cl Cl 2-Pyridyl C1H5
198 6-Cl Cl 5-Cl-pyridyl-2 CjHS
199 6-Cl Cl 5-CFj-pyridy1-2 C3H5
200 6-Cl Cl 2-Pyrazinyl CjHS
201 6-Cl CHj Cyklohexyl C2H5
202 6-Cl CH] Benzyl CiH5
203 6-Cl CHj F.enyl c3h5
204 6-Cl CH) 2-Pyridyl CíH5
205 6-Cl CH) 5-Cl-pyridyl-2 CjHs
206 6-Cl CHj 5-CFj-pyridy1-2 C2H5
207 6-Cl CHj 2-Pyrazinyl c2h5
208 6-Cl H Cyklohexyl CH2OCH3
209 6-Cl H Benzyl CH2OCHj
210 6-Cl H Fenyl CHjOCHj
211 6-Cl H 2-Pyridyl CH2OCH]
212 6-Cl H 5-Cl-pyridyl-2 CHJOCH3
213 6-Cl H 5-CFj-pyridy 1-2 CKjOCKj
214 6-Cl H 2-Pyrazinyl CH2OCH]
215 6-Cl Cl Cylflohexyl CH2OCH]
216 6-Cl Cl Benzyl CH2OCH3
217 6-Cl Cl . F.enyl CHjOCH)
218 6-Cl Cl 2-Pyridyl CH2OCH]
219 6-Cl Cl 5-Cl-pyridyl-2 ch2och3
220 6-Cl Cl S-CFj-pyridyl-2 CH2OCH3
221 6-Cl Cl 2-Pyrazinyl CH2OCHj
Nr. R> R2 R3 R4
259 6-CH] Cl F.enyl CH]
260 6-CHj Cl 2-pyridyl CHj
261 6-CHj Cl 5-Cl-pyridyl-2 CHj
262 6-CHj Cl 5-CFj-pyridyl-2 CHj
263 6-CHj Cl 2-Pyrazinyl CHj
264 6-CH3 CHj Cyklohexyl CHj
265 6-CHj CH3 Benzyl CHj
266 6-CHj CHj F enyl CHj
267 6-CH3 CHj 2-Pyrldyl CHj
268 6-CHj CHj 5-Cl-pyxidyl-2 CH]
269 6-CHj CHj 5-CFj-pyrldy1-2 CHj
270 6-CH3 CHj 2-pyrazinyl CHj
271 6-CHj H Cyklohexyl C2H5
272 6-CHj H Benzyl c2H5
273 6-CH) H F.enyl c2h5
274 6-CH) H 2-Pyridyl C2H5
275 6-CH) H 5-Cl-pyridyl-2 C2H5
276 6-CH) H 5-CFj-pyridyl-2 C2H5
277 6-CH) H 2-pyrazinyl c2hs
278 6-CH] Cl Cyklohexyl C2H5
279 6-CH3 Cl Benzyl C2H5
280 6-CHj Cl F.enyl c2h5
281 6-CH] Cl 2-Pyridyl c2hs
282 6-CH3 Cl 5-Cl-pyridyl-2 C2H5
283 6-CHj Cl 5-CFj-pyridyl-2 C2H5
284 6-CH) Cl 2-Pyrazinyl C2H5
285 6-CHj. CH] Cyklohexyl c2hs
286 6-CH) CHj Benzyl c2h5
287 6-CHj CHj F.enyl c2h5
288 6-CHj CHj 2-Pyridyl CjH5
289 6-CHj CH) 5-Cl-pyridyi-2 C2H5
290 6-CH] CHj 5-CF3-pyridyl-2 C2H5
291 6-CHj CHj 2-Pyrazinyl C2H5
292 6-CHj H Cyi<iohexyl CH2OCHj
293 6-CH] H Benzyl CH2QCHj
294 6-CH3 H F.enyl CH2OCH)
295 6-CH) H 2-Pyridyl CH2OCH3
SK 282862 Β6
Nr. R1 R3 R3 R*
296 6-CHj H 5-Cl-pyridyl-2 CH2OCH]
297 6-CHj H 5-CF3-pyridyl-2 CH2OCH3
293 6-CH3 H 2-Pyrazinyl CH2OCH3
299 6-CH3 Cl CyWohexyl CHjOCHj
300 6-CH3 Cl Benzyl CHjOCHj
301 6-CH3 Cl F.enyl CHjOCHj
302 6-CH3 Cl 2-Pyridyl CH20CH)
303 6-CHj Cl 5-Cl-pyridyl-2 CHjOCHj
304 6-CHj Cl 5-CFj-pyrldyl-2 CHjOCHj
305 6-CHj Cl a-J^razinyl CH2OCH)
306 6-CHj CHj Cylflohexyl CH2OCHj
307 6-CH3 CHj Benzyl CHjOCHj
308 6-CH3 CHj F enyl CHjOCH)
309 6-CH3 CHj 2-Pyridyl CH2OCH3
310 6-CHj CHj 5-Cl-pyridyl-2 CH2OCH)
311 6-CHj CH) 5-CFj-pyridyl-2 CH2OCH3 .
312 6-CHj CH) 2-Pyrazinyl CH2OCH)
313 6-CHj H Cyl<lohexyl CH2C«CH
314 6-CHj H Benzyl CH2CeCH
315 6-CHj H f-enyl CH2C = CH
316 6-CHj H 2-Pyridyl CHjCeCH
317 6-CHj H 5-Cl-pyrldyl-2 CH2C«CH
318 6-CHj H S-CFj-pyridyl-2 CHjCBCH
319 6-CH3 H 2-Pyrazinyl CHjCeCH
320 6-CHj Cl Cylflohexyl CH2C«CH
321 6-CHj Cl Benzyl CH2C®CH
322 6-CHj Cl F.enyl ch2c=ch
323 6-CHj Cl 2-Pyridyl ch2c«ch
324 6-CHj Cl 5-Cl-pyridyl-2 ch2c»ch
325 6-CH3 Cl 5-CF)-pyridyl-2 ch2cbch
326 6-CH3 Cl 2-Pyrazinyl ch2c«ch
327 6-CH3 CH) Cytflohexyl ch2c«ch
326 6-CH3 CHj Benzyl CH2CBCH
329 6-CH3 CHj F.anyl CH2C«CH
330 6-CHj CHj 2-Pyridyl CHjCSCH
331 6-CH3 CH) 5-Cl-pyridyl-2 CH2CeCH
332 6-CHj CH) 5-CF)-pyridyl-2 CH2C»CH
333 6-CHj CH3 2-Pyrazinyl CH2CSCH
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) podľa vynálezu sú vhodné na ničenie škodlivých húb a živočíšnych škodcov z triedy hmyzu, článkonožcov pavúkovitých a hlístov oblých. Môžu sa nasadiť na ochranu rastlín aj v sektore hygieny, ochrany zásob a vo veterinárskom úseku ako fungicídy a prostriedky na ničenie škodcov.
Ku škodlivému hmyzu patria z rodu motýľov (Lepidoptera) napríklad
Adoxophyes orana, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Cacoccia murinana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Chilo partellus, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cnaphalocrocis medinalis, Crocidolomia binotalis, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Feltia subterranea, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibemia defoliaria, Hyphantria cunca, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Manduca sexta, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pandemis heparana, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Platynota stultana, Plutella xylostella, Prays citri, Prays oleae, Prodenia sunia, Prodenia omithogalli, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodopte ra litura, Syllepta derogata, Synanthedon rayopaeformis, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Zeiraphera canadensis, femer Galleria mellonella und Sitotroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella;
z radu chrobákov (Coleoptera) napríklad lineatus, Agriotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus poraorum, Apion vorax, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuchorhynchus assimilis, Ceuchorhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Dendroctonus refipennis, Diabrotica longicomis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius califomicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllopertha horticola, Phyllophaga sp., Phyllotreta chrysocephala, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Psylliodes napi, Scolytus intricatus, Sitona lineatus, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Sitophilus granaria, Lasioderma serricomc, Oryzaephilus surinamensis, Rhyzopertha dorainica, Sitophilus oryzae, Tribolium castaneum, Trogoderma granarium, Zabrotes subfasciatus;
z radu dvojkrídlych (Diptera) napríklad (Diptera) beispielsweise Anastrepha ludens, Ceratitis capitata, Contarinia sorghicola, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, Delia radicum, Hydrellia griseola, Hylerayia platura, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Mayetiola destructor, Orseolia oryzae, Oscinella frit, Pegomya hyoscyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tipula oleracea, Tipula paludosa, Aedes aegypti, Aedes yexans, Anopheles maculipennis, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Fannia canicularis; Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis eguestris, Hypoderma lineata, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Musca domestica, Muscina stabuľans, Oestrus ovis, Tabanusbovinus, Simulium damnosum;
z radu Tripse (Thysanoptera) napríklad Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tri-tici, Haplothrips tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;
z radu blanokrídlych (Hymenoptera) napríklad
Athalia rosae, Acta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minutá, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Iridomyrmex purpureus, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri;
z radu ploštíc (Heteroptera) napríklad Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster innegriceps, Euschistus impictiventris, Lepcoglossus phyllopus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor;
z radu vysávačov rastlín (Homoptera) napríklad Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisum, Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Dalbulus maidis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae,
Dysaphis radicola, Empoasca fabae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus cerasi, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugcns, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Planococcus citri, Psylla mali, Psylla piri, Psylla pyricol, Quadraspidiotus pemiciosus, Rhopalosiphum maidis, Saissetia oleae, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Toxoptera citricida, Trialeurodes abutilonea, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii;
z radu termitov (Isoptera) napríklad Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Macrotermes subhyalinus, Odontotermes formosanus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis;
z radu priamokridlych (Ortoptera) napríklad Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfascíata, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Schistocerca gregaria, Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Periplaneta americana;
z radu Arachnoidea napríklad fýtofágové roztoče ako Aculops lycoparsicae, Aculops pelekassi, Aculus schlechtendali, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Eotecranychus carpini, Eutetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Oligonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Phyllocopcruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus cinnabarinus, Tetranvchus kanzawai, Tetranchus pacificus, Tetranychus urcicae, kliešte ako Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persieus, Boophilus annulatus, Boophilus deco-loratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubieundus, Omithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus appendiculatus a Rhipicephalus evertsi a na zvieratách parazitujúce rostoče ako Dermanyssus gallinae, Psoropces ovis a Sarcoptes seabiei;
z radu hlístov oblých napríklad koreňové hlísty Mcloidogyne hapla, Meloidogyne ineognita, Meloidogyne javanica, cystytvoriace Nematody ako Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, migratorický Endoparazity a semi-endoparazitické nematody, ako Heliocotylenchus multicinctus, Hirschmanniella oryzae, Hoplolairaus spp, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Radopholus similis, Rotylenchus reniformis, Scutellonema bradys, Tylenchulus semipenetrans, nematody stoniek a listov ako Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylcnchus angustus, Ditylenchus dipsaci, Virusvektory, ako Longidorus spp, Trichodorus christei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index, Xiphinema mediterraneum.
Účinné látky je možné aplikovať samy osebe, v prostriedkoch alebo z nich pripravené formy použitia, napríklad ako priamo sa rozprašujúce roztoky, prášky, suspenzie alebo disperzie, emulzie, olejové disperzie, pasty, naprašovadlá, rozprašovadlá, granuláty rozstrekovaním, rozprašovaním, zahmlením, práškovaním alebo polievaním. Aplikačné formy sa riadia podľa účelu použitia: v každom prípade však so zaručením najjemnejšieho rozptýlenia účinných látok podľa vynálezu.
Ako fungicídy sú zlúčeniny všeobecného vzorca (I) čiastočne systemicky účinné. Je možné ich použiť ako fungicídy na list aj do pôdy proti širokému spektru rastlinných patogénnych húb, zvlášť triedy Ascomycetae, Deuteromycetae, Phycomycetae a Basidiomycetae.
Zvlášťny význam majú pri ničení mnohých húb na rôznych kultúrnych plodinách, ako je pšenica, žito, jačmeň, ovos, ryža, kukurica, tráva, bavlna, sója, káva, cukrová trstina, víno, ovocie a okrasné rastliny a zelenina ako sú uhorky, fazuľa, dyňovité porasty aj semená týchto rastlín.
Najmä sú vhodné na ničenie nasledujúcich ochorení rastlín:
Erysiphe graminis (múčnatka pravá) na obili, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fúliginea na dyňovitých porastoch, Padosphaera leocotricha na jablkách, Unicula necator na vínnej réve, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlníku a tráve, druhy Ustilago na obilí a cukrovej trstine, Venturia inaequalis (chrastavitosť) na jablkách, druhy Helminthosporinu na obilí, Septoria nodorum na pšenici,
Botrytis cinerea (šedá plieseň) na jahodách, vínnej réve, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici, jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži,
Phytophthora infestans na zemiakoch a paradajkách, druhy Fusarium a Verticillium na rôznych rastlinách, Plasmopara viticola na vínnej réve, druhy Alternaria na zelenine a ovocí.
Nové zlúčeniny je možné používať tiež na ochranu materiálu, napríklad na ochranu dreva, papiera a textílií, napríklad proti Paecilomyces variotii.
Aplikované môžu byť v obvyklých formách, ako roztoky, emulzie, suspenzie, prášky, pasty alebo granuláty. Forma použitia sa riadi podľa príslušného účelu použitia: v každom prípade má byť zaručené jemné a rovnomerné rozdelenie účinných látok.
Prostriedky sa vyrábajú známymi spôsobmi, napríklad nastavením účinnej látky rozpúšťadlom a/alebo nosičmi, pripadne s použitím emulgátorov a dispergátorov, pričom v prípade vody ako riedidla sa môžu použiť tiež iné organické rozpúšťadlá ako pomocné rozpúšťadlá.
Ako pomocné látky prichádzajú do úvahy v podstate: rozpúšťadlá ako aromáty (napríklad xylol), chlórované aromáty (napríklad chlórbenzol), parafíny (napríklad ropné frakcie), alkoholy (napríklad metanol, butanol), ketóny (napríklad cyklohexanón), amíny (napríklad etanolamín, dimetylformamid) a voda;
nosiče, ako prírodné nerastné múčky (napríklad kaolíny, oxid hlinitý, mastenec, krieda) a syntetické nerastné múčky (napríklad vysoko dispergovaná kyselina kremičitá, silikáty);
emulgátory ako neionogénne a aniónové emulgátory (napríklad polyoxyetylén-mastný alkohol-éter, alkylsulfonáty a arylsulfonáty);
dispergačné činidlá ako lignínsulfitové odpadové lúhy a metylcelulóza.
Ako povrchovo aktívne látky prichádzajú do úvahy soli alkalických kovov, kovov alkalických zemín a amóniové soli kyseliny lignínsulfónovej, naftalénsulfónovej, fenolsulfónovej, dibutylnaftalénsulfónovej, alkylarylsulfonáty, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, sulfáty mastných alkoholov a mastné kyseliny aj ich soli s alkalickými kovmi a s kovmi alkalických zemín, soli sulfátovaného glykolesteru mastného alkoholu, kondenzačné produkty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzačné produkty naftalénu, prípadne kyseliny naftalénsulfónovej s fenolom a s formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykoléter, tributylfenylpolyglykoléter, alkoholy alkylarylpolyéteru, izotridecylalkohol, kondenzáty etylénoxi
SK 282862 Β6 du mastných alkoholov, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkyléter, etoxylovaný polyoxypropylén, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, sorbitester, lignínsulfitové lúhy a metylcelulóza.
Vodné prostriedky je možné pripravovať z emulzných koncentrátov, pást alebo zmáčatelných práškov (striekateľný prášok, olejové disperzie) s prísadou vody. Na prípravu emulzií, pást alebo olejových disperzií je možné použiť látky samotné alebo rozpustené v oleji alebo v rozpúšťadle, homogenizáciou vo vode pomocou zmáčacích, dispergačných alebo emulgačných činidiel. Môžu sa tiež pripravovať koncentráty pozostávajúce z účinnej látky a zmáčacích, dispergačných alebo emulgačných činidiel, vhodných na zriedenie vodou.
Práškové, rozprašovacie a posypové prostriedky sa môžu vyrábať miesením alebo spoločným mletím účinných látok s pevným nosičom.
Granuláty, napríklad obaľované, impregnačné a homogénne granuláty je možné vyrábať viazaním účinných látok na pevné nosiče.
Pevnými nosičmi sú napríklad minerálne hlinky, ako silikagél, kyseliny kremičité, kremičité gély, silikáty, mastenec, kaolín, atahlinka, vápenec, vápno, krieda, bolus, pálená hlinka, plavená hlinka, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý a horečnatý, oxid horečnatý, rozomleté plasty, hnojivá, ako napríklad amóniumsulfát, amónium fosfát, amónium nitrát, močoviny a rastlinné produkty, ako obilná múka, múčka zo stromovej kôry, drevená múčka a múčka z orechových škrupiniek a iné pevné nosiče. Koncentrácie účinných látok v prostriedkoch, pripravených na použitie môžu kolísať v širokých rozsahoch.
Všeobecne obsahujú prostriedky hmotnostne 0,0001 až 95 % účinnej látky.
S dobrým úspechom je možné látky podľa vynálezu aplikovať spôsobom ultranízkeho objemu (Ultra-Low-Volume [ULV]), pričom je možné nanášať prostriedky s viac ako hmotnostne 95 % účinnej látky alebo dokonca samotnú účinnú látku bez prísad.
Na použitie ako fungicídy sa odporúčajú koncentrácie hmotnostne 0,01 až 95 %, výhodne 0,5 až 90 % účinnej látky. Na použitie ako insekticídy prichádzajú do úvahy prostriedky s obsahom účinnej látky hmotnostne 0,0001 až 10 %, výhodne 0,01 až 1 %.
Účinné látky sa pritom normálne nasadzujú s čistotou 90 až 100 %, výhodne 95 až 100 % (podľa spektra NMR).
Príkladne majú prostriedky nasledujúce zloženie. Percentá a diely sú myslené hmotnostne, pokiaľ nie je uvedené inak.
I. Roztok 90 dielov zlúčeniny všeobecného vzorca (I) a 10 dielov N-metyl-a-pyrolidónu vhodné na použitie vo forme najjemnejších kvapôčok.
II. Roztok 20 dielov zlúčeniny všeobecného vzorca (I) v zmesi obsahujúcej 80 dielov alkylovaného benzénu, 10 dielov adičného produktu, 8 až 10 mol etylénoxidu na 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejovej, 5 dielov vápenatej soli kyseliny dodecylbenzoovej, 5 dielov adičného produktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja; jemným rozdrobením prostriedku vo vode sa získa disperzia.
III. Roztok 20 dielov zlúčeniny všeobecného vzorca (I) v zmesi obsahujúcej 40 dielov cyklohexanónu, 30 dielov izobutanolu, 20 dielov adičného produktu 7 mol etylénoxidu na 1 mol izooktylfenolu a 10 dielov adičného produktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja; jemným rozdrobením prostriedku vo vode sa získa disperzia.
IV. Vodná disperzia 20 dielov zlúčeniny podľa vynálezu v zmesi obsahujúcej 25 dielov cyklohexanónu, 65 dielov frakcie minerálneho oleja s teplotou varu 210 až 280 °C a dielov adičného produktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja; jemným rozdrobením prostriedku vo vode sa získa disperzia.
V. V kladivkovom mlyne mletá zmes, pozostávajúca z 20 dielov zlúčeniny všeobecného vzorca (I), 3 dielov sodnej soli kyseliny diizobutyl-naftalín-a-sulfónovej, 17 dielov sodnej soli kyseliny lignínsulfónovej zo sulfitového odpadového lúhu a 60 dielov práškovitého gélu kyseliny kremičitej; jemným rozdrobením prostriedku vo vode sa získa disperzia.
VI. Dokonalá zmes 3 dielov zlúčeniny všeobecného vzorca (I) a 87 dielov jemnozmného kaolínu; tento rozprašovací prostriedok obsahuje 3 % účinnej látky.
VII. Dokonalá zmes 30 dielov zlúčeniny všeobecného vzorca (I), 92 dielov práškovitého gélu kyseliny kremičitej a 8 dielov parafínového oleja nastriekaného na gél kyseliny kremičitej; tento prostriedok dodáva účinnej látke dobrú priľnavosť.
VIII. Stabilná vodná suspenzia obsahujúca 40 dielov zlúčeniny všeobecného vzorca (I), 10 dielov sodnej soli močovinoformaldehydového kondenzátu kyseliny fenolsulfónovej, 2 diely kremeliny a 48 dielov vody, ktorá sa môže ďalej riediť.
IX. Stabilná olejová disperzia obsahujúca 20 dielov zlúčeniny všeobecného vzorca (I), 2 diely vápenatej soli kyseliny dodecylbenzénsulfónovej, 8 dielov polyglykoléteru mastného alkoholu, 2 diely sodnej soli močovinoformaldehydového kondenzátu kyseliny fenolsulfónovej a 68 dielov parafínového minerálneho oleja.
X. V kladivkovom mlyne mletá zmes obsahujúca 10 dielov zlúčeniny všeobecného vzorca (1), 4 diely sodnej soli kyseliny diizobutylnaftalén-a-sulfónovej, 20 dielov sodnej soli kyseliny lignínsulfónovej z odpadového sulfitového lúhu, 38 dielov gélu kyseliny kremičitej a 38 dielov kaolínu. Jemným rozptýlením zmesi v 10 000 dieloch vody sa získa rozstrekovacia suspenzia obsahujúca 0,1 dielov účinnej látky.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) sa používajú tak, že sa huby alebo osivo, rastliny, materiály alebo pôda, ktoré sa majú proti hubám chrániť, ošetrujú účinným množstvom účinnej látky.
Ošetrovanie sa uskutočňuje pred infikovaním materiálov, rastlín alebo osiva hubami alebo po ňom.
Používané množstvo je podľa požadovaného účinku 0,02 až 3,0 kg účinnej látky na hektár, výhodne 0,1 až 1 kg/ha.
Na ošetrovanie osiva je potrebné obvykle 0,001 až 50 g, výhodne 0,01 až 10 g na kilogram osiva.
Použité množstvo účinnej látky pri ničení škodcov je vo voľnom priestore 0,02 až 10, výhodne 0,1 až 2,0 kg/ha.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) samotné alebo v kombinácii s herbicídmi alebo fungicídmi môžu byť zmiešané spolu s inými prostriedkami na ochranu rastlín, napríklad s rastovými regulátormi alebo s prostriedkami na ničenie škodcov a baktérií. Zaujímavá je tiež zmiešavateľnosť s hnojivami alebo s roztokmi minerálnych solí, ktoré je možné použiť na odstránenie nedostatku výživných látok a stopových prvkov.
Prostriedky na ochranu rastlín a hnojivá sa môžu k prostriedkom podľa vynálezu pridávať v hmotnostnom pomere 1 : 10 až 10 : 1, prípadne najskôr bezprostredne pred aplikáciou (Tankmix). Na zmiešanie s fungicídmi alebo insekticídmi sa tak docieli v mnohých prípadoch rozšírenie účinného fungicídneho spektra.
Bez zámeru na akékoľvek obmedzenie má nasledujúci zoznam fungicídov, s ktorými môžu byť zlúčeniny podľa vynálezu použité, objasniť kombinačné možnosti:
Sira, ditiokarbamáty a ich deriváty, ako dimetylditiokarbanát železitý, dimetylditiokarbanát zinočnatý, etylénbisditiokarbanát zinočnatý, mangánetylénbisditiokarbanát, mangánetyléndiamínbisditiokarbanát zinočnatý, tetrametyltiuramidsulfidy, amóniový komplex Ν,Ν-etylénbisditiokarbamátu zinku, amóniový komplex N,N'-propylénbisditiokarbamátu zinku, N,N'-polypropylénbis(tiokarbamoyl)disulfld; nitroderiváty, ako dinitro-(l-metylheptyl)fenylkrotonát, 2-sek-butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimetylakrylát, 2-sek-butyl-4,6-dinitrofenylizopropylkarbonát, diizopropylester kyseliny 5-nitroizoflalovej.
Heterocyklická látky, ako 2-heptadecyl-2-imidazolínacetát, 2,4-dichlór-6-(o-chlóranilino)-s-triazín, o,o-dietylftalimidofosfonotionát, 5-amino-l-p-|bis-l-(dimetylmino)fosfinyl]-3 -fenyl-1,2,4-triazol, 2,3-dikyano-1,4-ditioantrachinón, 2-tio-l,3-ditiolo-P-[4,5-b]chinoxalin, etylester 1(butylkarbamoyl)-2-benzimidazolkarbamínovej kyseliny, 2-metoxykarbonylaminobenzimidazol, 2-(fiirylX2))benzimidazol, 2-(tiazolyl-(4))benzimidazol, N-( 1,1,2,2-tetrachlóretyltio)tetrahydroftalimid, N-trichlórmetyltiotetrahydroftalimíd, N-trichlórmetyltioftalimid, diamid N-dichlórfluórmetyltio-N',N'-dimetyl-N-fenyl kyseliny sírovej, 5-etoxy-3-trichlórmetyl-l,2,3-tiadiazol, 2-rodanmetyltiobenztiazol, 1,4-dichíór-2,5-dimetoxybenzén, 4-(2-chlórfenylhydrazono)-3-metyl-5-izoxazolon, pyridín-2-tio-l-oxid, 8-hydroxychinolín, prípadne jeho med’ná soľ, 2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-metyl-l,4-oxatiin, 2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-metyl-l,4-oxatiín-4,4-dioxid, anilid 5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxylovej kyseliny, anilid 2-metylfurán-3-karboxylovej kyseliny, anilid 2,5-dimetylfúrán-3-karboxylovej kyseliny, anilid 2,4,5-trimetylfurán-3-karboxylovej kyseliny, cyklohexylamid 2,5-dimetylfúrán-3-karboxylovéj kyseliny, amid N-cyklohcxyl-N-metoxy-2,5-dimetylfurán-3-karboxylovej kyseliny, anilid 2-metylbenzoovej kyseliny, anilid 2-jódbenzoovej kyseliny, N-formyl-N-morfolín, 2,2,2-trichlórelylacetal, piperazín-l,4-diylbis-(l-(2,2,2-trichlóretyljformamid, l-(3,4-dichlóranilino)-l-formylamino-2,2,2-trichlóretán, 2,6-dimetyl-N-tridecylmorfolín, prípadne jeho soli, 2,6-dimetyl-N-cyklododecylmorfolín, prípadne jeho soli, N-[3-(p-terc-butylfenyl)-2-metylpropyl]-cis-2,6-dimetylmorfolín, N-[3-(p-terc-butylfenyl)-2-metylpropyl]piperidín, l-[2-(2,4-dichlórfenyl)4-etyl-l,3-dioxolan-2-yl-etyl]-1 H-1,2,4-triazol, l-[2-(2,4-dichlórfenyl)-4-n-propyl-l,3-dioxolan-2-yl-etyl]-lH-l,2,4-triazol, N- (n-propyl)-N-(2,4,6-trichlórfenoxyetylj-N'-imidazolylmočovina, l-(4-chlórfenoxy)-3,3-dimetyl-1 -(1H-1,2,4-triazol-1 -yl)-2-butanón, 1 -(4-chlórfenoxy)-3,3 -dimetyl-1-(111-1,2,4-triazol-1 -yl)-2-butanol, a-(2-chlórfenyl)-a-(4-chlórfenyl)-5-pyrimidínmetanol, 5-butyl-2-dimetylainino-4-hydroxy-6-metylpyrimidín, bis-(p-chlórtényl)-3-pyridínmetanol, l,2-bis-(3-etoxykarbonyl-2-tioureido)benzol, 1,2-bis-(3-metoxykarbonyl-2-tioureido)-benzol, ako aj iné fungicídy, ako dodecylguanidínacetát, 3-[3-(3,5-dimetyl-2-oxycyklohexyl-2-hydroxyetyl)glutarimid, hexachlórbenzol, DL-metyl-N-(2,6-dimetylfenyl)-N-fiíroyl(2)alanináh DL-N-2,6-dimetylfenyl)-N-(2'-metoxyacetyl)alanínmetylester,N-(2,6-dimetylfenyl)-N-chlóracetyl, DL-2-aminobutyrolaktón, DL-N-(2,6-dimetylfenyl)-N-(fenylacetyl)alanínmetylester, 5-metyl-5-vinyí-3-(3,5-dichlórfenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidín, 3-[3,5-dichlórfenyl-(5-metyl-5-metoxymetyl]-l,3-oxazolidín-2,4-dión, 3-(3,5-di-chlórfenyl)-1 -izopropylkarbamoylhydantoín, imid N-(3,5-dichlórfenyl)-l,2-dimetylcyklopropán-l,2-dikarboxylovej kyseliny, 2-kyano-[N-(etylaminokarbonyl]-2-metoximino)acetamid, 1 -[2-(2,4-dichlórfeny ljpenty 1] -1 H-1,2,4-triazol, 2,4-di fl uór-α-ί 1 H-1,2,4-triazoly I-1 -metyljbenárydiylalkohol, N-(3-chlór-2,6-dinitra-4-trifluórmetylfenylj-5-trifluórmetyl-3-chlór-2-aminopyridín, 1 -((bis-(4-fluórfenyl)metylsilyl)metyl)-1 H-1,2,4-triazol.
Predpisy uvedené v nasledujúcich príkladoch prípravy sa použili so zodpovedajúcimi obmenami východiskových zlúčenín na získanie ďalších zlúčenín všeobecného vzorca (I). Takto získané zlúčeniny sú uvedené v nasledujúcej tabuľke spolu s fyzikálnymi údajmi. Percentá sú myslené hmotnostne, pokiaľ nie je uvedené inak.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Metylester N-(2-(N'-(o-chlórfenyl)-5'-metyltriazolyl-3'-oxymetyl)fenyl)-N-metoxykarbamínovej kyseliny (tabuľka číslo 11)
Pri laboratórnej teplote sa cez noc mieša zmes 3,3 g metylesteru N-(2-brómmetylfenyl)-N-metoxykarbamínovej kyseliny (s čistotou asi 80 %, = 10 mmól) (podľa patentového spisu číslo WO 93/15046), 2,1 g (10 mmól) N-(o-chlórfenyl)-3-hydroxy-5-metyltriazolu a 3 g (15 mmól) uhličitanu draselného v 20 ml dimetylformamidu. Reakčná zmes sa zriedi vodou a vodná fáza sa extrahuje trikrát metyl-terc-butyléterom. Spojené organické fázy sa extrahujú vodou, vysušia sa síranom horečnatým a zahustia sa. Zvyšok sa čistí stĺpcovou chromatografiou s použitím ako elučného činidla systém cyklohexán / etylacetát. Získa sa 1,1 g (27 % teórie) žiadaného metylesteru N-(2-(N'-(o-chlórfenyl)-5'-metyltriazolyl-3'-oxymetyl)fenyl)-N-metoxykarbamínovej kyseliny v podobe žltého oleja.
‘H-NMRÍCDCIj; δ v ppm): 7,7 (m, 1H, fenyl), 7,55 (m, 1H, fenyl), 7,4 (m, ÓH, fenyl), 5,35 (s, 2H, OCH2),3,77 (2s, každé 3H, 2 x OCH3), 1,25 (s, 3H, CH3).
Príklad 2
Metylester N-(2-(N'-fenyl-5'-chlórtriazolyl-3'-oxymetyl)fenyl)-N-metoxykarbamínovej kyseliny (tabuľka číslo 15)
Pri laboratórnej teplote sa cez noc mieša zmes 3,3 g metylesteru N-(2-brómmetylfenyl)-N-metoxykarbamínovej kyseliny (s čistotou približne 80 % = 10 mmól) (podľa patentového spisu číslo WO 93/15046), 2,0 g (10 mmól) N-fenyl-5-chlór-3-hydroxytriazolu a 1,8 g (13 mmól) uhličitanu draselného v 20 ml dimetylformamidu. Reakčná zmes sa zriedi vodou a vodná fáza sa extrahuje trikrát metyl-terc-butyléterom. Spojené organické fázy sa extrahujú vodou, vysušia sa síranom horečnatým a zahustia sa. Zvyšok sa čistí stĺpcovou chromatografiou s použitím ako elučného činidla systém cyklohexán / etylacetát. Získa sa 2,7 g (69 % teórie) žiadaného metylesteru N-(2-(N’-fenyl-5'-chlórtriazolyl-3'-oxymetyl)fenyl)-N-metoxykarbamínovej kyseliny v podobe žltého oleja.
Príklad 3
Metylester N-(2-(N'-pyridyl-2’-triazolyl-3’-oxymetyl)fenyl)-N-metoxykarbamínovej kyseliny (tabuľka číslo 40)
Pri laboratórnej teplote sa cez noc mieša zmes 2,7 g metylesteru N-(2-brómmetylfenyl)-N-metoxykarbamínovej kyseliny (s čistotou približne 80 % = 8 mmól) (podľa patentového spisu číslo WO 93/15046), 1,7 g (10 mmól) N-(pyridyl-2')-3-hydroxytriazolu a 1,7 g (12 mmól) uhličitanu draselného v 20 ml dimetylformamidu. Reakčná zmes sa zriedi vodou a vodná fáza sa extrahuje trikrát metyl-terc-butyléterom. Spojené organické fázy sa extrahujú vodou, vysušia sa síranom horečnatým a zahustia sa. Zvyšok sa čistí stĺpcovou chromatografiou s použitím ako elučného činidla systém cyklohexán / etylacetát. Získa sa 1,4 g (49 % teórie) žiadaného metylesteru N-(2-(N1-pyridyl-2-triazolyl-3'-oxymetyl)fenyl)-N-metoxykarbamínovej kyseliny v podobe bezfarebnej pevnej látky s teplotou topenia 89 °C. 'H-NMR (CDClj; δ v ppm): 8,9 (s, 1H, triazolyl), 8,4 (m, 1H, (het)aryl), 7,8 (m, 3H, (het)aryl), 7,4 (m, 3H, (het)aryl), 7,25 (m, 1H, (het)aryl), 5,45 (s, 2H, OCH2), 3,8, 4,75 (2s, každé 3H, 2 x OCH3).
V nasledujúcej tabuľke sa v prvom stĺpci uvádza číslo zlúčeniny a v poslednom stĺpci teplota topenia v °C alebo IR.
(R1) m
R’—OCHj N R<—O—N—CO XRS
R2 RÍ R* R5 X . ' ’C . ·®(αη-Ί
1 H CHj CťHS CHj CHj 0 1738, 1710, 1539, 1497, 1454, 1440, 1349, 1250, 764
2 H H CíHS CHj CHj 0 1734, 1542, 1479, 1456, 1441, 1362, 1328, 1247, 759, 746
3 H H 2-CH) -C6H4 CHj CHj 0 94
4 H H 3-CH) -c6h4 CHj CHj 0 1734, 1541, 1494, 1481, 1456, 1363, 1330, 1251, 1100
5 K K 4-CHj “CsH< CHj CHj 0 94
6 H K 2-C1 -C6H4 CHj CHj 0 1736, 1709, 1543, 1492, 1476, 1441, 1362, 1330, 762
7 K H 3-C1 -c6h4 CHj CHj 0 1743, 1547, 1454, 1375, 1330, 1309, 1260, 1106, 783, 777
8 H H 4-C1 -c4h< CHj CHj 0 94
9 K CHj 3-CHj -CíHí CHj CHj 0 1738, 1710, 1539, 1492, 1456, 1440, 1418, 1349, 1250, 1100
10 H CHj 4-CHj -c6h( CHj CHj 0 90
ΙΗυη RJ R* R* R5 X íC
21 H H 2,5-Clj -CťHj CH) CHj O 1736, 1544, 1487, 1457, 1440, 1332, 1248, 1098, 1063, 1037
22 K H 3,5-CLj •C«Kj CHj CHj c 1730, 1583, 1557, 1486, 1455, 1436, 1331, 1259, 1122, 1107
23 H K 3,4-Clj -C«Hj CHj CHj O 1732, 1588, 1558, 14B9, 1457, 1437, 1331, 1272, 1254, 1105
24 H CFj C6K5 CHj CHj O 1740, 1540, 1457, 1441, 1348, 1309, 1217, 1194, 1150, 1005
25 H H 2-F -CíH4 CHj CHj O 1735, 1546, 1507, 1478, 1457, 1441, 1332, 1240, 1114, 760
26 H H 2-Br -C4H4 CH) CHj 0 1735, 1543, 1489, 1475, 1456, 1441, 1330, 1250, 1033, 762
27 H H 2-CFj -C{H< ch3 CHj O 1735, 1544, 1481, 1457, 1442, 1330, 1317, 1178, 1135, 1116
28 H H 3-CFj -C6H4 CHj CHj O 85
29 K H 4 -Br ’CeH4 CHj CHj O 112
30 H H 4-OCH) -CíH< CHj CHj O 1L6
31 H H 4-CFj -CfiHí CHj CHj O 123
32 H H 4-t-Bu -c6m4 CHj CHj O 108
33 H H 4-F -c&n< CHj CHj O 85
(R11!) R2 R1 R* R5 X . C IR(cnr']
34 H H 4-OCFj -CeHí CHj CH) 0 118
35 H H 2-NO -C6H4 CH) CH) O 95
36 K H 4-NO2 -c6h4 CHj CHj O 1742, 1554, 1516, 1501, 1371, 1331, 1242, 1108, 1090, 851
37 3-F H 2,4-Clj “CfiHj CHj CH) O 74
38 5-F H 2,4-Clj -CSHj CHj ch3 0 1732, 1545, 1495, 1478, 1442, 1331, 1261, 1108, 1065, 972
39 H CHj 2,4-Clj -CíHj CHj CH) O 1737, 1710, 1541, 1498, 1456, 1440, 1349, 1105» 1088, 1017
40 H H 2-pyridyl CH) CH) O 89
41 H H 2-pyrazinyl CH) CH] □ 1737, 1547, 1532, 1483, 1447, 1363, 1325, 1259, 1097, 748
42 H CHj 5-CFj-pyrldyl-2 CHj CHj 0 104
43 H H 5-CFj-pyridyl-2 CH) CH) O 83
44 H H Phényl H CH) 0 187
45 H H 5-Cl-pyridinyl-2 CH) CHj O 1707,1547,1480, 1471,1439,1352, 1330,986,956,769
Príklady účinnosti derivátu 2-[l,2’,4'-triazol-3'-yloxymetylénjanilidu všeobecného vzorca (I) podľa vynálezu proti škodlivým hubám
Fungicídnu účinnosť derivátu 2-[ľ,2',4'-triazol-3'-yloxymetylénjanilidu všeobecného vzorca (I) podľa vynálezu je možné dokázať nasledujúcimi skúškami.
Pripravia sa účinné látky ako 20 % emulzia v zmesi obsahujúcej hmotnostné 70 % cyklohexanónu, 20 % NekaniluR LN (LutensolR AP6 zmáčadlo s emulgačným a dispergačným účinkom na báze etoxylovaných alkylfenolov) a 10 % EmulphoruR EL (EmulanR EL, emulgátor na báze etoxylovaných mastných alkoholov) a zriedia sa vodou na požadovanú koncentráciu.
Pôsobenie proti Puccina recondita (hrdza pšeničná)
Listy semenáčikov pšenice (druh Kanzler) sa poprášia spórami hrdze pšeničnej (Puccinia recondita). Takto infikované rastliny sa inkubujú 24 hodín pri teplote 20 až 22 °C a relatívnej vlhkosti 90 až 95 % a potom sa ošetria prostriedkom účinnej látky. Po ďalších 8 dňoch pri teplote 20 až 22 °C a relatívnej vlhkosti 65 až 70 % sa vizuálne vyhodnotí miera vývoja húb.
Pri tejto skúške majú rastliny, ošetrené zlúčeninami 8, 10, 13, 19, 29, 31, 38 a 41 podľa vynálezu, napadnutie hubami najviac 5 %, zatiaľ čo rastliny ošetrené známou účinnou látkou z patentového spisu číslo WO-A 93/15046 (tabuľka 7, príklad 8) mali napadnutie 25 %. Neošetrené rastliny mali napadnutie 70 %.
V zodpovedajúcej skúške mali rastliny ošetrené 250 ppm zlúčenín 1,2,4 až 10,12,13, 15,17-19,21,23 až 26,28 až 31,33,37,38, 42,43 a 45 podľa vynálezu najviac 10 % napadnutie hubami, zatiaľ čo rastliny ošetrené známou účinnou látkou z patentového spisu číslo WO-A 93/15046 (tabuľka 7, príklad 8) boli napadnuté 25 %. Neošetrené rastliny boli napadnuté 70 %.
Pôsobenie proti Botrytis cinerea
Semenáčiky papriky (druh Neusiedler Ideál Elite) v štádiu 4 až 5 lístkov sa postriekajú prostriedkom účinnej látky (použité množstvo 500 ppm) do stavu priľnutých kvapiek. Po usušení sa rastliny postriekajú suspenziou konídií huby Botrytis cinerea a 5 dní sa uchovávajú pri teplote 20 až 24 °C a pri vysokej relatívnej vlhkosti. Hodnotenie napadnutia sa uskutočňuje vizuálne.
Pri tejto skúške majú rastliny ošetrené zlúčeninou číslo 2 napadnutie hubami 5 %, zatiaľ čo rastliny ošetrené známou účinnou látkou z patentového spisu číslo WO-A 93/15046 (tabuľka 2, číslo 1/270) mali napadnutie podobne ako neošetrené rastliny 80 %.
Účinnosť proti Pericularia oryzae
Klíčiace zrná ryže (druhu Tai Nong 67) sa pokvapkajú prostriedkom s účinnou látkou (použité množstvo 250 ppm). Po 24 hodinách sa rastliny infikujú vodnou suspenziou spór huby Pyricularia oryzae a uložia sa na 6 dní pri teplote 22 až 24 °C pri relatívnej vlhkosti vzduchu 95 až 99 %. Posúdenie je vizuálne.
Pri tejto skúške majú rastliny ošetrené zlúčeninou číslo 2 podľa vynálezu napadnutie 3 %, zatiaľ čo rastliny ošetrené známou účinnou látkou z patentového spisu Číslo WO-A 93/15046 (tabuľka 2, číslo 1/270) majú napadnutie 25 %. Neošetrené rastliny majú 70 % napadnutie.
Pri zodpovedajúcej skúške majú rastliny ošetrené 250 ppm zlúčenín 2, 6 až 8, 13, 15, 17 až 19, 21, 24 až 38 a 42 až 45 podľa vynálezu napadnutie hubami najviac 5 %, zatiaľ čo rastliny ošetrené známou účinnou látkou z patentového spisu číslo WO-A 93/15046 (tabuľka 2, číslo 1/270), sú napadnuté 25 %. Neošetrené rastliny majú taktiež 70 % napadnutie.
Pôsobenie proti Fusarium culmorum
Listy semenáčikov pšenice (druh Kanzler) sa postriekajú prostriedkom účinnej látky (množstvo 500 ppm) do stavu kvapiek. Nasledujúci deň sa rastliny infikujú suspenziou spór Fusarium culmorum. Takto infikované rastliny sa inkubujú 6 dní pri teplote 20 až 24 °C a relatívnej vlhkosti väčšej ako 90 %. Vizuálne sa vyhodnotí miera vývoja húb.
Pri tejto skúške majú rastliny ošetrené zlúčeninou číslo 2 podľa vynálezu napadnutie hubami 5 %, zatiaľ čo rastliny, ošetrené známou účinnou látkou z patentového spisu číslo WO-A 93/15046 (tabuľka 2, príklad 1/270) mali napadnutie 25 %. Neošetrené rastliny mali napadnutie 60 %.
V zodpovedajúcej skúške mali rastliny ošetrené 250 ppm zlúčenín 1, 2, 4 až 10, 12, 13, 15, 17-19, 21, 23 až 26, 28 až 31, 33, 37, 38, 42, 43 a 45 podľa vynálezu najviac 10 % napadnutie hubami, zatiaľ čo rastliny ošetrené známou účinnou látkou známou z patentového spisu číslo WO-A 93/15046 (tabuľka 7, príklad 8) boli napadnuté 25 %. Neošetrené rastliny boli napadnuté 70 %.
Príklady účinnosti proti živočíšnym škodcom
Účinnosť zlúčenín všeobecného vzorca (I) proti živočíšnym škodcom je možné doložiť nasledujúcimi skúškami: Účinné látky sa pripravia ako
a) 0,1 % roztok v acetóne,
b) ako 10 % emulzia obsahujúca hmotnostné 70 % cyklohexanónu, 20 % NekaniluR LN (LutensolR AP6 zmáčadlo s emulgačným a dispergačným účinkom na báze etoxylovaných alkylfenolov) a 10 % EmulphoruR EL (emulgátor na báze etoxylovaných mastných alkoholov) a podľa požadovanej koncentrácie sa zriadi v prípade a) acetónom a v prípade b) vodou.
Po ukončení skúšky sa zistí vždy najnižšia koncentrácia, pri ktorej zlúčeniny podľa vynálezu v porovnaní s neošetrenými kontrolnými vzorkami vyvolávajú ešte 80 % až 100 % potláčanie alebo mortalitu (prah účinnosti, prípadne minimálnej koncentrácie).
Priemyselná využiteľnosť
Derivát 2-[l',2',4'-triazol-3'-yloxymetylén]anilidu na výrobu prostriedkov na účinné ničenie húb a rastlinných škodcov a na preventívne ošetrovanie plodín, osiva, materiálu a pôdy.

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Derivát 2-[ľ,2',4'-triazol-3'-yloxymetylén]anilidu, všeobecného vzorca (I) s ^“'N^OCHs
    R*C—R—CO—R5 kde znamená n 0,1,2,3 alebo 4, pričom R1 sú rovnaké alebo rôzne, pokiaľ je n väčšie ako 1,
    R1 atóm halogénu, skupinu alkylovú s 1 až 4 atómami uhlíka, haloalkylovú s 1 až 2 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo haloalkoxy skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka,
    R2 atóm vodíka, nitroskupinu, kyanoskupinu alebo atóm halogénu, skupinu alkylovú s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlika, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
    R3 skupinu alkylovú s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinu cykloalkylovú s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylovú alebo benzylovú skupinu, pričom podiel fenylovej skupiny môže byť čiastočne alebo úplne halogénovaný a/alebo
    - môže niesť 1 až 3 z nasledujúcich radikálov: kyanoskupina, nitroskupina, alkylová skupina s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupina s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupina s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbolnylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylová skupina, fenoxylová skupina a fenylalkoxy skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, pričom časť fenylových kruhov môže byť čiastočne alebo úplne halogénovaná a/alebo niesť 1 až 3 z nasledujúcich radikálov: kyanoskupina, nitroskupina, alkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylová skupina s 1 až 2 atómami uhlíka, alkoxyskupina s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupina s 1 až 2 atómami uhlíka, cykloaklylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, a/alebo
    - skupina CR-NOR, kde R' je atóm vodíka alebo alkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka a R” je alkylová skupina s 1 až 6 atómami uhlíka, a/alebo
    - dva susediace atómy uhlíka fenylového kruhu cez oxyalkoxy môstik s 1 až 3 atómami uhlíka alebo oxyhalogénalkoxy môstik s 1 až 3 atómami uhlíka, môžu niesť pyridyl alebo pyrimidyl, pričom heteroaromatický kruh môže byť čiastočne alebo úplne halogénovaný a/alebo niesť 1 až 3 z nasledujúcich radikálov: kyanoskupina, nitroskupina, alkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylová skupina s 1 až 2 atómami uhlíka, alkoxyskupina s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxy skupina s 1 až 2 atómami uhlíka, cykloalkylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka,
    R4 atóm vodíka, skupina alkylová s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupina halogénalkylová s 1 až 2 atómami uhlíka, R5 metyl, etyl, cyklopropyl, metoxy alebo metylamínová skupina.
  2. 2. Spôsob prípravy derivátu 2-[ľ,2',4'-triazol-3'-yloxymetylénjanilidu, podľa nároku 1 všeobecného vzorca (I), kde R4 znamená atóm vodíka a R5 znamená metyl, etyl, cyklopropyl alebo metoxy skupinu, vyznačujúci sa t ý m , že sa derivát benzylu všeobecného vzorca (U)
    SO2 kde Ľ znamená nukleofílne zameniteľnú skupinu, v prítomnosti zásady necháva reagovať s 3-hydroxytriazolom všeobecného vzorca (III) pri získaní zodpovedajúceho derivátu 2-[ľ,2',4'-triazol-3'-yloxymetylénjnitrobenzénu všeobecného vzorca (IV) ho2 ktorý sa následne redukuje pri získaní N-hydroxyanilinu všeobecného vzorca(Va) ho—NH a N-hydroxyanilín všeobecného vzorca (Va) sa necháva reagovať s karbonylovou zlúčeninou všeobecného vzorca (VI)
    L2 - CO - R5 (VI), kde L2 znamená nukleofílne zameniteľnú skupinu a ostatné symboly majú uvedený význam pri získaní derivátu 2-[ľ,2'.4’triazol-3'-yloxymetylén]anilidu všeobecného vzorca (I).
  3. 3. Spôsob prípravy derivátu 2-[ľ,2',4'-triazol-3'yloxymetylénjanilidu podľa nároku 1 všeobecného vzorca (I), kde R4 neznamená atóm vodíka a R5 znamená metyl, etyl, cyklopropyl alebo metoxy skupinu, vyznačujúci sa tým, že sa derivát benzylu všeobecného vzorca (Ha) najskôr redukuje na hydroxyanilín všeobecného vzorca (Vb) hydroxyanilín všeobecného vzorca (Vb) sa necháva reagovať s karbonylovou zlúčeninou všeobecného vzorca (VI) podľa nároku 2 pri získaní anilidu všeobecného vzorca (VII) (vn) , anilid všeobecného vzorca (VII) sa necháva reagovať so zlúčeninou všeobecného vzorca (VIII)
    L3 - R4 (VIII), kde L3 znamená nukleofílne zameniteľnú skupinu a R4 neznamená atóm vodíka, pri získaní amidu všeobecného vzorca (IX)
    R’O—n—co— R5 a amid všeobecného vzorca (IX) sa prevádza na benzylhalogenid všeobecného vzorca (X) »<O--N CO—‘ Rs kde Hal znamená atóm halogénu a benzylhalogenid všeobecného vzorca (X) sa v prítomnosti zásady necháva reagovať s 3-hydroxytriazolom všeobecného vzorca (III) podľa nároku 2 pri získaní derivátu 2-[ľ,2',4'-triazol-3'-yloxymetylénjanilidu všeobecného vzorca (I).
  4. 4. Spôsob prípravy derivátov 2-[ľ,2',4'-triazol-3'-yloxymetylénjanilidu podľa nároku 1 všeobecného vzorca (I), kde R4 neznamená atóm vodíka a R5 znamená metyl, etyl, cyklopropyl alebo metoxy skupinu, vyznačujúci sa tým, že sa zodpovedajúca zlúčenina všeobecného vzorca (I), kde R4 znamená atóm vodíka, necháva reagovať so zlúčeninou všeobecného vzorca (VIII) podľa nároku 3.
  5. 5. Spôsob prípravy derivátu 2-[l',2',4'-triazol-3'-yloxymetylénjanilidu podľa nároku 1 všeobecného vzorca (I), kde R5 znamená metylamino skupinu, vyznačujúci sa tým, že sa benzanilid všeobecného vzorca (IXa) >n <IX*),
    R<O —N CO — OA kde A znamená alkylovú alebo fenylovú skupinu, prevádza na zodpovedajúci benzylhalogenid všeobecného vzorca (Xa)
    R4O--N --CO — ΟΛ kde Hal znamená atóm halogénu, benzylhalogenid všeobecného vzorca (Xa) sa necháva reagovať v prítomnosti zásady s 3-hydroxytriazolom všeobecného vzorca (III) podľa nároku 2 pri získaní zlúčeniny všeobecného vzorca (I.A) (X·*)
    R'O H—CO—ΟΛ a zlúčenina všeobecného vzorca (I.A) sa necháva reagovať s metylamínom pri získaní derivátu 2-[ľ,2',4'-triazol-3'-yloxymetylénjanilidu všeobecného vzorca (I), pričom všetky nedefinované symboly majú uvedený význam.
  6. 6. Medziprodukt všeobecného vzorca (XII) ϊ
    kde znamená n, R1, R2 a R3 majú významy uvedené v nároku 1 a
    Y je NO2,NHOH alebo NHOR4, kde R4 má význam uvedený v nároku 1.
  7. 7. Medziprodukt všeobecného vzorca (XIII), kde R1, R2, R3 a R4 a index n majú významy uvedené v nároku 1.
  8. 8. Prostriedok na ničenie hmyzu, arachnidov, nematódov alebo škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že obsahuje pevný alebo kvapalný nosič a derivát 2-[l',2',4'-triazol-3'-yloxymetylén]anilidu podľa nároku 1 všeobecného vzorca (I).
  9. 9. Spôsob ničenia škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby alebo materiály, rastliny, pôda alebo osivo, ktoré sa proti ním majú chrániť, ošetrujú účinným množstvom derivátu 2-[ľ,2',4'-triazol-3'-yloxymetylén]anilidu podľa nároku 1 všeobecného vzorca (I).
  10. 10. Spôsob ničenia hmyzu, arachnidov a nematódov, vyznačujúci sa tým, že sa živočíšne škodce, materiály, rastliny, pôda alebo osivo, ktoré sa proti ním majú chrániť, ošetrujú účinným množstvom derivátu 2-[ľ,2',4'-triazol-3'-yloxymetylén]anilidu podľa nároku 1 všeobecného vzorca (I).
SK16-97A 1994-07-06 1995-06-21 Derivát 2-[1',2',4'-triazol-3'-yloxymetylén]anilidu, spôsoby jeho prípravy, medziprodukty na jeho prípravu, prostriedok s jeho obsahom a jeho použitie SK282862B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4423613A DE4423613A1 (de) 1994-07-06 1994-07-06 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
PCT/EP1995/002395 WO1996001258A1 (de) 1994-07-06 1995-06-21 2-(1',2',4'-triazol-3'yloxymethylen)-anilide und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK1697A3 SK1697A3 (en) 1998-07-08
SK282862B6 true SK282862B6 (sk) 2002-12-03

Family

ID=6522337

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK16-97A SK282862B6 (sk) 1994-07-06 1995-06-21 Derivát 2-[1',2',4'-triazol-3'-yloxymetylén]anilidu, spôsoby jeho prípravy, medziprodukty na jeho prípravu, prostriedok s jeho obsahom a jeho použitie

Country Status (26)

Country Link
US (2) US6207692B1 (sk)
EP (1) EP0769010B1 (sk)
JP (1) JPH10504809A (sk)
KR (1) KR100345822B1 (sk)
CN (1) CN1083437C (sk)
AT (1) ATE195938T1 (sk)
AU (1) AU688536B2 (sk)
BG (1) BG64231B1 (sk)
BR (1) BR9508241A (sk)
CA (1) CA2194502C (sk)
CZ (1) CZ291721B6 (sk)
DE (2) DE4423613A1 (sk)
DK (1) DK0769010T3 (sk)
ES (1) ES2151072T3 (sk)
GR (1) GR3034398T3 (sk)
HU (1) HU217034B (sk)
IL (1) IL114391A (sk)
MX (1) MX9700130A (sk)
NZ (1) NZ289118A (sk)
PL (1) PL182169B1 (sk)
PT (1) PT769010E (sk)
RU (1) RU2165927C2 (sk)
SK (1) SK282862B6 (sk)
TW (1) TW339259B (sk)
UA (1) UA46737C2 (sk)
WO (1) WO1996001258A1 (sk)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE219882T1 (de) * 1996-04-26 2002-07-15 Basf Ag Fungizide mischungen
NZ331766A (en) * 1996-04-26 2000-04-28 Basf Ag Fungicide mixtures comprising an oxime ether, a carbamate and a morpholine or pyridine derivative
BR9708807A (pt) * 1996-04-26 1999-08-03 Basf Ag Mistura fungicida e processo para controlar fungos danosos
BR9708873B1 (pt) * 1996-04-26 2009-05-05 mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos.
US6133298A (en) * 1996-04-26 2000-10-17 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
CA2252684A1 (en) * 1996-04-26 1997-11-06 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures
EA001042B1 (ru) * 1996-04-26 2000-08-28 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
KR20000065014A (ko) * 1996-04-26 2000-11-06 스타르크, 카르크 살진균제혼합물
JP2000509056A (ja) * 1996-04-26 2000-07-18 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
EA001170B1 (ru) * 1996-04-26 2000-10-30 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
PT901322E (pt) * 1996-05-09 2002-02-28 Basf Ag Misturas fungicidas
EP0912088B1 (de) * 1996-07-10 2002-09-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
TW438575B (en) * 1996-08-28 2001-06-07 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
DE59706890D1 (de) * 1996-08-30 2002-05-08 Basf Ag Fungizide mischungen
EP0923290B1 (de) * 1996-08-30 2006-04-12 Basf Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen, die ein Carbamat-Strobilurin und Tetrachlorisophthalonitril enthalten
EA001950B1 (ru) 1997-05-22 2001-10-22 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидная смесь
DE19722225A1 (de) 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
DE19722223A1 (de) 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
CO5040026A1 (es) * 1997-05-28 2001-05-29 Basf Ag Mezclas fungicidas que comprenden carbamatos y una sustancia activa aromatica que contiene fluor o cloro
PL337168A1 (en) 1997-05-30 2000-07-31 Basf Ag Fungicidal mixtures
KR100470112B1 (ko) * 1997-05-30 2005-02-04 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균성 혼합물
HUP0004224A3 (en) * 1997-06-04 2002-11-28 Basf Ag Synergetic fungicidal mixture and its use
EA002404B1 (ru) 1997-06-04 2002-04-25 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидная смесь
ATE220855T1 (de) 1997-06-04 2002-08-15 Basf Ag Fungizide mischung
BR9809959A (pt) * 1997-06-06 2000-08-01 Basf Ag Mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos
DE19724200A1 (de) * 1997-06-09 1998-12-10 Basf Ag Bisiminosubstituierte Phenylverbindungen
UA65574C2 (uk) 1997-06-19 2004-04-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
DE19731153A1 (de) * 1997-07-21 1999-01-28 Basf Ag 2-(Pyrazolyl- und Triazolyl-3'-oxymethylen)-phenyl-isoxazolone und -triazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
BR9910177B1 (pt) 1998-05-04 2015-02-10 Basf Se Mistura fungicida, e, processo para controlar fungos danosos.
UA70327C2 (uk) 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
UA70345C2 (uk) * 1998-11-19 2004-10-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш
CZ296907B6 (cs) * 2000-12-18 2006-07-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidní smes a zpusob potírání skodlivých hub temito fungicidními smesmi a jejich pouzití
DE10063046A1 (de) 2000-12-18 2002-06-20 Basf Ag Fungizide Mischungen
DE10144459A1 (de) * 2001-09-10 2003-04-03 Werner Kluft Überwachung von Werkzeugmaschinen-Komponenten mit einem Überwachungssystem
US20050288309A1 (en) * 2002-11-15 2005-12-29 Totmo I Blasco Jordi Fungicidal mixtures
ATE430475T1 (de) * 2003-12-18 2009-05-15 Basf Se Fungizide mischungen auf grundlage von carbamatderivaten und insektiziden
ITMI20051558A1 (it) 2005-08-09 2007-02-10 Isagro Spa Miscele e-o composizioni sinergiche cin elevata attivita'fungicida

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2334201A (en) * 1940-02-23 1943-11-16 Parke Davis & Co Naphthalene derivatives and method of obtaining same
US3547977A (en) * 1967-10-27 1970-12-15 Velsicol Chemical Corp Novel carbanilates
US3745188A (en) * 1971-04-19 1973-07-10 Lilly Co Eli Preparation of nitrobenzyl alcohol mesylates and tosylates
DE4124989A1 (de) * 1991-07-27 1993-02-04 Basf Ag (beta)-substituierte zimtsaeurederivate
KR100282840B1 (ko) * 1992-01-29 2001-04-02 스타르크, 카르크 카르바메이트및그를함유한작물보호제
AU661230B2 (en) * 1993-04-04 1995-07-13 Nihon Nohyaku Co., Ltd. N-substituted phenylcarbamic acid derivatives, a process for production thereof, and agricultural and horticultural fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
EP0769010A1 (de) 1997-04-23
US6207692B1 (en) 2001-03-27
CN1156992A (zh) 1997-08-13
CN1083437C (zh) 2002-04-24
SK1697A3 (en) 1998-07-08
PL182169B1 (en) 2001-11-30
MX9700130A (es) 1997-04-30
EP0769010B1 (de) 2000-08-30
AU688536B2 (en) 1998-03-12
HU9700030D0 (en) 1997-02-28
NZ289118A (en) 1999-04-29
HU217034B (hu) 1999-11-29
IL114391A0 (en) 1995-10-31
IL114391A (en) 2003-05-29
DK0769010T3 (da) 2000-11-13
JPH10504809A (ja) 1998-05-12
KR100345822B1 (ko) 2002-12-05
KR970704708A (ko) 1997-09-06
AU2886395A (en) 1996-01-25
DE4423613A1 (de) 1996-01-11
CZ291721B6 (cs) 2003-05-14
CA2194502C (en) 2004-03-30
BG64231B1 (bg) 2004-06-30
ES2151072T3 (es) 2000-12-16
GR3034398T3 (en) 2000-12-29
US6514998B1 (en) 2003-02-04
UA46737C2 (uk) 2002-06-17
ATE195938T1 (de) 2000-09-15
BG101196A (en) 1997-08-29
CZ2197A3 (cs) 1998-04-15
CA2194502A1 (en) 1996-01-18
HUT76657A (en) 1997-10-28
PL318111A1 (en) 1997-05-12
RU2165927C2 (ru) 2001-04-27
WO1996001258A1 (de) 1996-01-18
DE59508688D1 (de) 2000-10-05
TW339259B (en) 1998-09-01
BR9508241A (pt) 1998-06-02
PT769010E (pt) 2001-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2151142C1 (ru) 2-[(дигидро)пиразолил-3&#39;-оксиметилен]анилиды, способы их получения, промежуточные соединения, средство борьбы с сельскохозяйственными вредителями и вредоносными грибами и способы борьбы
RU2165927C2 (ru) 2-[1&#39;, 2&#39;, 4&#39;-триазол-3&#39;-илоксиметилен]анилиды, промежуточные продукты и средство борьбы с вредоносными грибами
US5902773A (en) Pyrazolo-(1,5a)-pyrimidines, process for preparing the same and their use
US5707936A (en) Methyl α-phenylbutenoates
US6380231B1 (en) Azolyloxybenzylalkoxyacrylic esters, their preparation and their use
SK57497A3 (en) Iminooxymethylene anilides, process for preparing the same and their use
WO1996035669A1 (de) (het)aryloxy-, -thio-, aminocrotonate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlin gen und schadpilzen
US5905087A (en) Iminooxybenzyl compounds and their use as pesticides and fungicides
US5783722A (en) 2- 4-biphenyloxymethylene!anilides, preparation thereof and intermediates therefor, and use thereof
EP0835249A1 (de) Iminooxymethylenanilide und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen und schadpilzen
WO1996031484A1 (de) Pyrazolinderivate zur bekämpfung von schadpilzen oder tierischen schädlingen