CZ291721B6 - Derivát 2-[1,2,4-triazol-3-yloxymethylen]anilidu, způsob jeho přípravy a jeho použití - Google Patents

Derivát 2-[1,2,4-triazol-3-yloxymethylen]anilidu, způsob jeho přípravy a jeho použití Download PDF

Info

Publication number
CZ291721B6
CZ291721B6 CZ199721A CZ2197A CZ291721B6 CZ 291721 B6 CZ291721 B6 CZ 291721B6 CZ 199721 A CZ199721 A CZ 199721A CZ 2197 A CZ2197 A CZ 2197A CZ 291721 B6 CZ291721 B6 CZ 291721B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
formula
alkyl
alkoxy
phenyl
methyl
Prior art date
Application number
CZ199721A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ2197A3 (cs
Inventor
Bernd Müller
Hubert Sauter
Norbert Götz
Hartmann König
Franz Röhl
Gisela Lorenz
Eberhard Ammermann
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ2197A3 publication Critical patent/CZ2197A3/cs
Publication of CZ291721B6 publication Critical patent/CZ291721B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C239/00—Compounds containing nitrogen-to-halogen bonds; Hydroxylamino compounds or ethers or esters thereof
    • C07C239/08—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters
    • C07C239/10—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters having nitrogen atoms of hydroxylamino groups further bound to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals or of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

eÜen se t²k deriv tu 2-[1,2,4-triazol-3-yloxymethylen]anilidu obecn ho vzorce I, ve kter m znamen n 0, 1, 2, 3 nebo 4; R.sup.1.n. je atom halogenu, C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-alkyl, C.sub.1.n.-C.sub.2.n.-halogenalkyl, C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-alkoxy nebo C.sub.1.n.-C.sub.2.n.-halogenalkoxy; R.sup.2.n. je atom vod ku, nitroskupina, atom halogenu, C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-alkyl, C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-halogenalkyl, C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-alkoxy nebo C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-alkoxykarbonyl; R.sup.3.n. je fenyl, kde fenylov² zbytek m e b²t ste n nebo zcela halogenov n; R.sup.4.n. je atom vod ku, C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-alkyl nebo C.sub.1.n.-C.sub.2.n.-halogenalkyl; XR.sup.5.n. je methyl, ethyl, cyklopropyl, methoxy a methylamino; zp sobu jeho p° pravy a meziprodukt pro jeho p° pravu a tak se t²k prost°edk , kter tyto slou eniny obsahuj a kter jsou vhodn pro pot r n ivo iÜn²ch Ük dc a Ükodliv²ch hub.\

Description

Derivát 2-[l,2,4-triazoI-3-yloxymethylen]anilidu, způsob jeho přípravy a jeho použití
Oblast techniky
Vynález se týká derivátu 2-[l,2,4-triazol-3-yloxymethylen]anilidu, způsobu jeho přípravy a meziproduktů pro jeho přípravu a také se týká prostředků, které ho obsahují a které jsou vhodné pro potírání živočišných škůdců a škodlivých hub.
Dosavadní stav techniky
Ze světového patentového spisu WO-A 93/15,046 jsou známy deriváty 2-[l,2,4-triazol-5-yloxymethylenjanilidu, které jsou vhodné pro potírání živočišných škůdců a škodlivých hub.
Úkolem vynálezu je připravit látky, které by byly ještě účinnější než sloučeniny, známé ze stavu techniky.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu jsou deriváty 2-[l,2,4-triazol-3-yl-oxymethylen]anilidu obecného vzorce I
kde znamená n 0, 1, 2, 3 nebo 4, přitom když je n větší než 1, mohou substituenty R1 být různé;
R1 je atom halogenu, Ci-C4-alkyl, C]-C2-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy nebo C]-C2-halogenalkoxy;
R2 je atom vodíku, nitroskupina, atom halogenu, Ci-C4-alkyl, Ci-C4~halogenalkyl, C1-C4alkoxy nebo Ci-C4-alkoxykarbonyl;
R3 je fenyl, kde fenylový zbytek může být částečně nebo zcela halogenován a/nebo může nést
- jednu až tři z následujících skupin: kyano, nitro, Ci-C6-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, CjC4-alkoxy, C]-C4-halogenalkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C1-C4alkylkarbonyl, C]-C4-alkoxykarbonyl, fenyl, fenoxy a fenyl-C]-C4-alkoxy, kde fenylové kruhy mohou samy být částečně nebo zcela halogenovány a/nebo mohou nést jednu až tři z následujících skupin: kyano, nitro, Ci-C4-alkyl, Cj-Cr-halogenalkyl, C]-C4-alkoxy, CiC2-halogenalkoxy, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C4-alkylkarbonyl nebo C1-C4-alkoxykarbonyl, a/nebo
- skupinu CR'=NOR, kde R' je atom vodíku nebo C|-C4-alkyl a R je C|-C6-alkyl, a/nebo
- dva přilehlé C atomy fenylového kruhu jsou vázány přes oxy-C!-C3-alkoxy můstek nebo oxy-Ci-C3-halogenalkoxy můstek;
- 1 CZ 291721 B6
R4 je atom vodíku, Ci-C4-alkyl nebo Ci-C2-halogenalkyl,
XR5 je methyl, ethyl, cyklopropyl, methoxy a methylamino.
Deriváty 2-[l,2,4-triazol-3-yloxymethylen]anilidu obecného vzorce I se mohou připravovat různými způsoby.
Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R4 atom vodíku, XR5 znamená methyl, ethyl, cyklopropyl nebo methoxy a ostatní symboly mají výše 1 uvedený význam, se mohou vyrobit tak, že se derivát benzylu obecného vzorce II
(RMn (II), kde znamená L1 nukleofilně zaměnitelnou skupinu, v přítomnosti zásady nechává reagovat s 3-hydroxytriazolem obecného vzorce III
(III) za získání odpovídajícího derivátu 2-[r,2',4'-triazol-3'-yloxymethylen]nitrobenzenu obecného vzorce IV
iR^n (IV), který se následně redukuje za získání N-hydroxyanilinu obecného vzorce Va
HO--NH (Va), a N-hydroxyanilin obecného vzorce Va se nechává reagovat s karbonylovou sloučeninou obecného vzorce VI
L2-CO-X-R5 (VI), kde znamená L2 nukleofilně zaměnitelnou skupinu, a ostatní symboly mají shora uvedený význam, za získání derivátu 2-[l',2',4'-triazol-3'-yloxymethylen]anilidu obecného vzorce I.
-2CZ 291721 B6
Etherifikace sloučenin obecného vzorce II a III se zpravidla provádí při teplotě 0 až 80 °C, s výhodou při teplotě 20 až 60 °C.
Jakožto vhodná rozpouštědla se uvádějí aromatické uhlovodíky, jako toluen, o-, m- nebo pxylen, halogenované uhlovodíky jako methylenchlorid, chloroform a chlorbenzen, ethery jako diethylether, diizopropylether, terc.-butylmethylether, dioxan, anisol a tetrahydrofuran, nitrily jako acetonitril a propionitril, alkoholy jako methanol, ethanol, n-propanol, i-propanol, nbutanol a terc.-butanol, ketony jako aceton, methylethyiketon, jakož také dimethylsulfoxid, dimethylformamid, dimethylacetamid, l,3-dimethylimidazolidin-2-on a 1,2-dimethyltetrahydro-2(lH)pyrimidin, zvláště však methylenchlorid, aceton, toluen, methyl-terc.-butylether a dimethylformamid. Mohou se také používat směsi uvedených rozpouštědel.
Jako zásady jsou vhodné anorganické sloučeniny, například hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin (například hydroxid lithný, sodný, draselný a vápenatý), oxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin (například oxid lithný, sodný, vápenatý a hořečnatý), hydridy alkalických kovů a kovů alkalických zemin (například hydrid lithný, sodný, draselný a vápenatý), amidy alkalických kovů (například lithiumamid, natriumamid a kaliumamid), uhličitany alkalických kovů a kovů alkalických zemin (například uhličitan lithný a vápenatý), hydrogenuhličitany alkalických kovů (například hydrogenunličitan sodný), organokovové sloučeniny, zvláště alkyly alkalických kovů (například methyllithium, butyllithium a fenyllithium), alkylmagneziumhalogeniny (například methylmagneziumchlorid) jakož také alkoholáty alkalických kovů a kovů alkalických zemin (například natriummethanolát, natriumethanolát, kaliummethanolát, kalium-tercbutanolát a dimethoxymagnezium) a kromě toho organické zásady, například terciární aminy jako trimethylamin, triethylamin, triizopropylethylamin a N-methylpiperidin, pyridin, substituované pyridiny jako collidin, lutidin a 4-dimethylamincpyridin jakož také bicyklické aminy.
Obzvláště výhodnými zásadami pro účely vynálezu jsou hydroxid sodný, uhličitan draselný a kalium-terc.-butanolát.
Zásad se používá obecně v ekvimolámím množství, v nadbytku nebo popřípadě i jakožto rozpouštědla.
Pro reakci může být výhodné přidávat katalytické množství korunového etheru (například 18-Krown-6 nebo 15-Krown-5).
Reakce se také může provádět dvoufázově v roztoku hydroxidů nebo uhličitanů alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin ve vodné nebo v organické fázi (například v aromatických a/nebo v halogenovaných uhlovodících). Jakožto katalyzátory přenosu fáze přicházejí v úvahu například amoniumhalogenidy a amoniumtetrafluorboráty (například benzyltriethylamoniumchlorid, benzyltributylamoniumbromid, tetrabutylamoniumchlorid, hexadecyltrimethylamoniumbromid nebo tetrabutylamoniumtetrafluoroborát) jakož také fosfoniumhalogenidy (například tetrabutylfosfoniumchlorid, a tetrafenylfosfoniumbromid).
Pro reakci může být výhodné nechávat reagovat nejdříve 3-hydroxytriazol se zásadou na odpovídající hydroxylát, který se pak nechává reagovat s benzylovým derivátem.
Pro přípravu sloučenin obecného vzorce I potřebné výchozí látky obecného vzorce II jsou známy ze zveřejněné evropské patentové přihlášky EP-A 513580 nebo se takové výchozí látky mohou připravit způsoby tam popsanými (Synthesis 1991, 181; Anal. Chim. Acta 185, str. 295, 1986; zveřejněná evropská patentová přihláška číslo EP-A 336567).
3-Hydroxytriazoly obecného vzorce III jsou rovněž známy z literatury nebo se mohou připravit způsoby v literatuře popsanými (Chem. Ber. 56, 1794,1923, německá zveřejněná přihláška vynálezu číslo DE-A 21 50 169, DE-A 22 00 436, americký patentový spis číslo 4 433148, J. Med.
-3 CZ 291721 B6
Chem. 33, str. 2772, 1990, Synthesis 986, 1987 německá zveřejněná přihláška vynálezu číslo DE-A 22 60 015, DE-A 24 17 970).
Redukce nitrosloučeniny obecného vzorce IV na odpovídající N-hydroxyaniliny obecného vzorce IVa se provádí způsoby podobnými jako jsou popsány v literatuře například za použití kovů, jako zinku (Ann. Chem. 316, str. 278, 1901) nebo vodíkem (evropský patentový spis číslo EP-A 085890).
Reakce N-hydroxyanilinů obecného vzorce Va s karbonylovými sloučeninami obecného vzorce VI se provádí za alkalických podmínek, zvláště při teplotě -10 až 30 °C. Výhodnými rozpouštědly jsou methylenchlorid, toluen, terc.-butylmethylether nebo ethylacetát. Výhodnými zásadami jsou hydrogenuhličitan sodný, uhličitan draselný, hydroxid sodný nebo vodný roztok hydroxidu sodného.
Kromě toho se sloučeniny obecného vzorce I, kde neznamená R4 atom vodíku, XR5 znamená methyl, ethyl, cyklopropyl nebo methoxy a ostatní symboly mají výše uvedený význam, vyrobí tak, že se derivát benzylu obecného vzorce Ha
(Ila) nejdříve redukuje na hydroxyanilin obecného vzorce Vb
(Vb), hydroxyanilin obecného vzorce Vb se nechává reagovat s karbonylovou sloučeninou obecného vzorce VI podle nároku 2 za získání anilidu obecného vzorce VII
(VII), anilid obecného vzorce VII se nechává reagovat se sloučeninou obecného vzorce VIII
I?-R4 (VIII), kde znamená I? nukleofilně zaměnitelnou skupinu a R4 neznamená atom vodíku, za získání amidu obecného vzorce IX
(ix)
-4CZ 291721 B6 (X), a amid obecného vzorce IX se převádí na benzylhalogenid obecného vzorce X
kde znamená Hal atom halogenu a benzylhalogenid obecného vzorce X se v přítomnosti zásady nechává reagovat s 3-hydroxytriazolem obecného vzorce III podle nároku 2 za získání derivátu
2-[r,2',4'-triazol-3'-yloxymethylen]anilidu obecného vzorce I, přičemž jednotlivé nedefinované symboly mají shora uvedený význam.
V obecném vzorci X znamená Hal atom halogenu, zvláště chloru nebo bromu.
Symbol L3 ve sloučenině obecného vzorce VIII znamená nukleofilní zaměnitelnou skupinu, například atom halogenu (jako chloru, bromu a jodu) nebo alkylsulfonátovou nebo arylsulfonátovou (například methylsulfonátovou, trifluormethylsulfonátovou, fenylsulfonátovou a 4-methylfenylsulfonátovou skupinu) a R4 neznamená atom vodíku.
Reakce se provádí obdobně jako shora popsáno.
Halogenace sloučeniny obecného vzorce IX se provádí radikálově přičemž se může používat jako halogenačního prostředku například N-chlorsukcinimidu nebo N-bromsukcinimidu, elementárního halogenu (například chloru nebo bromu) nebo thionylchloridu, sulfurylchloridu, chloridu fosforitého nebo fosforečného a podobných sloučenin. Zpravidla se používá přídavně radikálového startéru (například azobisisobutyronitrilu) nebo se reakce provádí za ozařování (ultrafialovým světlem). Halogenace se provádí o sobě známým způsobem za použití obvyklých organických ředidel.
Sloučeniny obecného vzorce I, kde neznamená R4 atom vodíku, XR5 znamená methyl, ethyl, cyklopropyl nebo methoxy a ostatní symboly mají výše uvedený význam, se mohou také vyrobit tak, že se odpovídající sloučenina obecného vzorce I, kde znamená R4 atom vodíku a ostatní symboly mají výše uvedený význam, nechává reagovat svýše uvedenou sloučeninou obecného vzorce VIII.
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti zásady při teplotě -20 až 50 °C.
Jakožto zásady jsou vhodné hydrogenuhličitan sodný, uhličitan draselný, hydroxid sodný a vodný roztok hydroxidu sodného.
Jakožto rozpouštědla jsou vhodná aceton, dimethylformamid, toluen, terc.-butylmethylether, ethylester kyseliny octové a methanol.
-5CZ 291721 Β6
Deriváty 2-[r,2',4'-triazol-3'-yloxymethylen]anilidu obecného vzorce I, kde znamená XR5 skupinu methylamino a ostatní symboly mají výše uvedený význam, se vyrobí tak, že se benzanilid obecného vzorce IXa
R4O--N —CO — OA (IXa), kde znamená A alkylovou nebo fenylovou skupinu, převádí na odpovídající benzylhalogenid obecného vzorce Xa
(Xa), kde znamená Hal atom halogenu a benzylhalogenid obecného vzorce Xa se nechává reagovat v přítomnosti zásady s 3-hydroxytriazolem obecného vzorce III podle nároku 2 za získání sloučeniny obecného vzorce I.A
(I.A) a sloučenina obecného vzorce LA se nechá reagovat s methylaminem za získání 2--[l',2',4'-triazol-3'-yloxymethylen]anilidu podle nároku 1 obecného vzorce I, přičemž jednotlivé nedefinované symboly mají shora uvedený význam
Symbol A v obecném vzorci IXa, Xa a I.A znamená alkylovou skupinu (zvláště alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku) nebo fenylovou skupinu. Symbol Hal v obecném vzorci Vlila znamená atom halogenu (zvláště atom chloru nebo bromu).
Reakce sloučeniny obecného vzorce IXa na Xa a Xa na I.A se provádí obecně a zvláště za shora uvedených podmínek.
Reakce sloučeniny obecného vzorce I.A s primárními nebo se sekundárními aminy obecného vzorce Xla, popřípadě Xlb se provádí při teplotě 0 až 100 °C bez rozpouštědla nebo v inertním rozpouštědle nebo ve směsi inertních rozpouštědel.
Jakožto rozpouštědla se hodí zvláště voda, terc.-butylmethylether a toluen nebo jejich směsi. Může být výhodné ke zlepšení rozpustnosti eduktů přídavně přidávat jedno z následujících rozpouštědel (jakožto zprostředkovač rozpouštění): tetrahydrofuran, methanol, dimethylformamid a ethylenglykolether.
Aminy obecného vzorce Xla a Xlb se zpravidla používají v nadbytku až 100%, vztaženo na použité sloučeniny, nebo se jich může používat jako rozpouštědel. Z hlediska výtěžků může být výhodné provádět reakci pod tlakem.
-6CZ 291721 B6
Způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce I probíhá přes meziprodukty obecného vzorce XII
Y (XII), kde
Y je NO2 nebo NHOR4,
R4 je atom vodíku, Ci-C4-alkyl nebo Ci-C2-halogenalkyl, η 0, 1, 2, 3 nebo 4, přitom když je n větší než 1, mohou substituenty R1 být různé;
R1 je atom halogenu, Ci-C4-alkyí, Ci-C2-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy nebo Ci-C2-halogenalkoxy;
R2 je atom vodíku, nitroskupina, atom halogenu, Cr-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, C]-C4alkoxy nebo Ci-C4-alkoxykarbonyl;
R3 je fenyl, kde fenylový zbytek může být částečně nebo zcela halogenován a/nebo může nést
- jednu až tři z následujících skupin: kyano, nitro, Ci-C6-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy, C|-C4-halogenalkoxy, Cj-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci*-C4-alkylkarbonyl, Ci-C4-alkoxykarbonyl, fenyl, fenoxy a fenyl-Ci-C4-alkoxy, kde fenylové kruhy samy mohou být částečně nebo zcela halogenovaný a/nebo mohou nést jednu až tři z následujících skupin: kyano, nitro, C]-C4-alkyl, Ci-C2-halogenalkyl, C]-C4-alkoxy, Ci-C2-halogenalkoxy, C3-C6~cykloalkyl, Ci-C4-alkylkarbonyl nebo C]-C4-alkoxykarbonyl, a/nebo
- skupinu CR'=NOR, kde R' je atom vodíku nebo Ci-C4-alkyl a R” je Ci-C6-alkyI, a/nebo
- dva přilehlé C atomy fenylového kruhu jsou vázány přes oxy-Ci-C3-alkoxy můstek nebo oxy-Ci~C3-halogenalkoxy můstek.
Výhodnými meziprodukty jsou také sloučeniny obecného vzorce XIII
(XIII), kde znamená:
n 0, 1, 2, 3 nebo 4, přitom když je n větší než 1, mohou substituenty R1 být různé;
R1 je atom halogenu, Ci-C4-alkyl, Ci-C2-halogenalkyl, C|-C4-alkoxy nebo Ci-Cy-halogenalkoxy;
R2 je atom vodíku, nitroskupina, atom halogenu, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4alkoxy nebo C|-C4-alkoxykarbonyl;
R3 je fenyl, kde fenylový zbytek může být částečně nebo zcela halogenován a/nebo může nést
- jednu až tři z následujících skupin: kyano, nitro, C]-C6-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, C|-C4-alkoxy, C]-C4-halogenalkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3 -C6-cykloalkyl, Ci-C4-alkylkarbonyl, C]-C4-alkoxykarbonyl, fenyl, fenoxy a fenyl-Ci-C4-alkoxy, kde fenylové kruhy samy mohou být částečně nebo zcela halogenovaný a/nebo mohou nést jednu až tři z následujících skupin: kyano, nitro, Ci-C4-alkyl, Ci-Ci-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy, C]-C2-halogenalkoxy, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C4-alkylkarbonyl nebo Ci-C4-alkoxykarbonyl, a/nebo
- skupinu CR'=NOR, kde R' je atom vodíku nebo Ci-C4-alkyl a R'' je Ci-Ce-alkyl, a/nebo dva přilehlé C atomy fenylového kruhu jsou vázány přes oxy-C]-C3-alkoxy můstek nebo oxy-C1-C3--halogenalkoxy můstek; a
R4 je atom vodíku, Ci-C4-alkyl nebo C]-C2-halogenalkyl.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou mít kyselé a zásadité skupiny, a proto mohou vytvářet adiční soli s kyselinami nebo se zásadami.
Jakožto kyseliny, vhodné pro vytváření adičních solí s kyselinami, se uvádějí například kyseliny minerální (například halogenovodíkové, jako chlorovodíková a bromovodíková kyselina, kyselina fosforečná, sírová a dusičná), kyseliny organické (například kyselina mravenčí, octová, šťavelová, mléčná, jantarová, vinná, citrónová, salicylová, p-toluensulfonová, dodecylbenzensulfonová) a jiné protonové kyselé sloučeniny (například sacharin).
Jakožto zásady, vhodné pro přípravu adičních produktů se zásadami, se uvádějí příkladně oxidy, hydroxidy, uhličitany a hydrogenuhličitany alkalických kovů, kovů alkalických zemin (například hydroxid nebo uhličitan draselný nebo sodný) nebo amoniové sloučeniny, například hydroxid amonný.
Následuje bližší vysvětlení shora uvedených symbolů, uváděných v obecných vzorcích.
Atomem halogenu se míní atom chloru, bromu, jodu nebo fluoru.
Alkylovou skupinou se míní uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 4 nebo až 10 atomy uhlíku, například skupina methylová, ethylová, propylová, 1-methylethylová, butylová, 1-methylpropylová, 2-methylpropylová a 1,1-dimethylethylová skupina.
Halogenalkylovou skupinou se míní uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, shora definovaná, ve které jsou atomy vodíku částečně nebo plně nahrazeny atomy halogenu, jako jsou například skupina halogenalkylová s 1 nebo se 2 atomy uhlíku, například skupina chlormethylová, dichlormethylová, trichlormethylová, fluormethylová, difluormethylová, trifluormethylová, chlorfluormethylová, dichlorfluormethylová, chlordifluormethylová, 1-fluorethylová, 2-fluorethylová, 2,2-difluorethylová, 2,2,2-trifluorethylová, 2chlor-2-fluorethylová, 2-chlor-2,2-difluorethylová, 2,2-dichlor-2-fluorethylová, 2,2,2-trichlorethylová a pentafluorethylová skupina.
Alkylkarbonylovou skupinou se míní alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 10 atomy uhlíku (shora definovaná) vázaná přes karbonylovou skupinu.
-8CZ 291721 B6
Alkoxyskupinou se míní alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 4 nebo až 10 atomy uhlíku (shora definovaná) vázaná přes atom kyslíku.
Alkoxylkarbonylovou skupinou se míní alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku (shora definována, vázaná přes karbonylovou skupinu.
Alkylthioskupinou se míní alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 4 nebo až 10 atomy uhlíku (shora definovaná) vázaná přes atom síry.
Popřípadě substituovanou alkylovou skupinou se míní uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 10 atomy uhlíku, například s 1 až 6 atomy uhlíku, jako skupina methylová, ethylová, propylová, 1-methylethylová, butylová, 1-methylpropylová, 2-methylpropylová a 1,1-dimethylethylová, pentylová, 1-methylbutylová, 2-methylbutylová, 3-methylbutylová, 2,2-dimethylpropylová; 1-ethylpropylová, hexylová, 1,1-dimethylpropylová,
1- methylpentylová, 2-methylpentylová, 3-methylpentylová, 4-methylpentylová, 1,1-dimethylbutylová, 1,2-dimethylbutylová, 1,3-dimethylbutylová, 2,2-dimethylbutylová, 2,3-dimethylbutylová, 3,3-dimethylbutylová, 1-ethylbutylová, 2-ethylbutylová, 1,1,2-trimethylpropylová,
1,2,2-trimethylpropylová, 1-ethyl-l-methylpropylová a l-ethyl-2-methylpropylová skupina.
Popřípadě substituovanou alkenylovou skupinou se míní nenasycená uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem zvláště se 2 až 10 atomy uhlíku a s jednou dvojnou vazbou v libovolném místě, například alkenylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku, jako skupina ethenylová, 1-propenylová, 2-propenylová, 1-methylethenylová, 1-butenylová, 2-butenylová,
3- butenylová, 1-methyl-l-propenylová, 2-methyI-l-propenylová, l-methyl-2-propenylová,
2- methyl-2-propenylová, 1-pentenylová, 2-pentenylová, 3-pentenylová, 4-pentenylová,
1- methyl-1-butenylová, 2-methyl-l-butenylová, 3-methyl-l-butenylová, l-methyl-2butenylová, 2-methyl-2-butenylová, 3-methyl-2-butenylová, l-methyl-3-butenylová,
2- methyl-3-butenylová, 3-methyl-3-butenylová, l,l-dimethyl-2-propenylová, 1,2-dimethyl1-propenylová, 1,2-dimethyl-2-propenylová, 1-ethyl-l-propenylová, l-ethyl-2-propenylová, l-hexenylová, 2-hexenylová, 3-hexenylová, 4-hexenylová, 5-hexenylová, 1-methyl-lpentenylová, 2-methyl-l-pentenylová, 3-methyl-l-pentenylová, 4-methyl- 1-pentenylová, l-methyl-2-pentenylová, 2-methyl-2-pentenylová, 3-methyl-2-pentenylová, 4-methyl-2pentenylová, l-methyl-3-pentenylová, 2-methyl-3-pentenylová, 3-methyl-3-pentenylová,
4- methyl-3-pentenylová, l-methyl-4-pentenylová, 2-methyM-pentenylová, 3-methyl-4pentenylová, 4-methyl-4-pentenylová, l,l-dimethyl-2-butenylová, l,l-dimethyl-3-butenylová, 1,2-dimethyl-l-butenylová, 1,2-dimethyl-2-butenylová, l,2-dimethyl-3-butenylová, 1,3— dimethyl-l-butanylová, 1,3-dimethyl-2-butenylová, 1,3-dimethyl-3-butenylová, 2,2—dimethyl-3-butenylová, 2,3-dimethyl-l-butenylová, 2,3-dimethyl-2-butenylová, 2,3-dimethyl-
3- butenylová, 3,3-dimethyl-l-butenylová, 3,3-dimethyl-2-butenylová, 1-ethyl-l-butenylová,
1- ethyl-2-butenylová, l-ethyl-3-butenylová, 2-ethyl-l-butenylová, 2-ethyl-2-butenylová,
2- ethyl-3-butenylová, l,l,2-trimethyl-2-propenylová, l-ethyl-l-methyl-2-propenylové, 1ethyl-2-methyl-l-propenylová a l-ethyl-2-methyl-2-propenylová skupina.
Popřípadě substituovanou alkenyloxyskupinou se míní uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 3 až 10 atomy uhlíku (shora definovaná), která je vázána přes atom kyslíku.
Alkinylovou skupinou se míní uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem zvláště se 2 až 20 atomy uhlíku a s jednou trojnou vazbou v libovolném místě, například alkinylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku, jako skupina ethinylová, 1-propinylová, 2-propinylová, 1-butinylová, 2-butinylová, 3-butinylová, l-methyl-2-propinylová, 1-pentinylová, 2pentinylová, 3-pentinylová, 4-pentinylová, l-methyl-2-butinylová, l-methyl-3-butinylová, 2methyl-3-butinylová, 3-methyl-1-butinylová, l,l-dimethyl-2-propinylová, l-ethyl-2-propinylová, 1-hexinylová, 2-hexinyIová, 3-hexinylová, 4-hexinylová, 5-hexinylová, l-methyl-2
-9CZ 291721 B6 pentinylová, l-methyl-3-pentinylová, l-methyl-4-pentinylová, 2-methyl-3-pentinylová, 2methyl-4-pentinylová, 3-methy 1-1-pentinylová, 3-methyl-4-pentinylová, 4-methyl-lpentinylová, 4-methyl-2-pentinylová, l,l-dimethyl-2-butinylová, l,l-dimethyl-3-butinylová,
1.2- dimethyl-3-butinylová, 2,2-dimethyl-3-butinylová, 3,3-dimethyl-l-butinylová, 1-ethyl-
2-butinylová, l-ethyl-3-butinylová, 2-ethyl-3-butinylová, l-ethyl-l-methyl-2-propinylová skupina.
Popřípadě substituovanou alkinyloxyskupinou se míní alkinylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem zvláště se 3 až 10 atomy uhlíku (shora definovaná) vázaná přes atom kyslíku.
Popřípadě substituovanou cykloalkylovou skupinou se míní uhlovodíková skupina s jedním nebo se dvěma kruhy s 3 až 10 atomy uhlíku, například (bi)cykloalkylová skupina s 3 až 10 atomy uhlíku, jako je skupina cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová, cyklohexylová, cykloheptylová, bomanylová, norbomanylová, dicyklohexylová, bicyklo[3,3,0]oktylová, bicyklo[3,2,l]oktylová, bicyklo[2,2,2]oktylová nebo bicyklo[3,3,l]nonylová skupina.
Popřípadě substituovanou cykloalkenylovou skupinou se míní uhlovodíková skupina s jedním nebo se dvěma kruhy s 5 až 10 atomy uhlíku a s jednou dvojnou vazbou v libovolné poloze, například (bi)cykloalkenylová skupina s 5 až 10 atomy uhlíku, jako skupina cyklopentylová, cyklohexenylová, cykloheptenylová, bomenylová, norbomenylová, dicyklohexenylová, bicyklo[3,3,0]oktenylová skupina.
Na dvou sousedních atomech kruhu vázaným, popřípadě substituovaným můstkem, kteiý má tři až čtyři členy ze souboru zahrnujícího skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku, s 1 až 3 atomy uhlíku a s 1 nebo 2 atomy dusíku, kyslíku a/nebo síry, přičemž tyto můstky spolu s kruhem, na který jsou vázány mohou vytvářet parciálně nenasycený nebo aromatický kruh, se míní skupiny, které vytvářejí s kruhem, na který jsou vázány například systém chinolinylový, benzofuranylový a naftylový.
Popřípadě substituovaným nasyceným kruhem nebo kruhem s jednou nebo se dvěma nenasycenými vazbami, který obsahuje vedle atomů uhlíku jeden až tři heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry a dusíku jako členy kruhu se míní například karbocykly jako skupina cyklopropylová, cyklopentylová, cyklohexylová, cyklopent-2-enylová, cyklohex-2-enyiová, pětičlenné až šestičlenné heterocyklické skupiny, nasycené nebo nenasycené heterocyklické skupiny obsahující jeden až tři atomy dusíku a/nebo kyslíku nebo síry, jako jsou například skupina 2tetrahydrofuranylová, 3-tetrahydrofuranylová, 2-tetrahydrothienylová, 3-tetrahydrothienylová, 2-pyrrolidinylová, 3-pyrrolidinylová, 3-izoxazolidinylová, 4-izoxazolidinylová, 5-izoxazolidinylová, 3-izothiazolidinylová, 4-izothiazolidinylová, 5-izothiazolidinylová, 3-pyrazolidinylová,
4-pyrazolidinylová, 5-oxazolidinylová, 2-thiazolidinylová, 4-thiazolidinylová, 5-thiazolidinylová, 2-imidazolidinylová, 4-imidazolidinylová, l,2,4-oxadiazolidin-3-ylová, 1,2,4-oxadiazolidin-5-ylová, l,2,4-thiadiazolidin-3-ylová, l,2,4-thiadiazolidin-5-ylová, l,2,4-triazolidin-3ylová, l,3,4-oxadiazolidin-2-ylová, l,3,4-thiadiazolidin-2-ylová, l,3,4-triazolidín-2-ylová,
2.3- dihydrofur-2-ylová, 2,3-dihydrofur-3-ylová, 2,4-dihydrofur-2-ylová, 2,4-dihydrofiir-3ylová, 2,3-dihydrothien-2-ylová, 2,3-dihydrothien-3-ylová, 2,4-dihydrothien-2-ylová, 2,4dihydrothien-3-ylová, 2,3-pyrrolin-2-ylová, 2,3-pyrrolin-3-ylová, 2,4-pyrrolin-2-ylová, 2,4pyrrolin-3-ylová, 2,3-izoxazolin-3-ylová, 3,4-izoxazolin-3-ylová, 4,5-izoxazolin-3-ylová,
2.3- izoxazolin-4-ylová, 3,4-izoxazolin-4-ylová, 4,5-izoxazolin-4-ylová, 2,3-izoxazolin-5ylová, 3,4-izoxazolin-5-ylová, 4,5-izoxazolin-5-ylová, 2,3-izothiazolin-3-ylová, 3,4izothiazolin-3-ylová, 4,5-izothiazolin-3-ylová, 2,3-izothiazolin-4-ylová, 3,4-izothiazolin-4ylová, 4,5-izothiazolin-4-ylová, 2,3-izothiazolin-5-ylová, 3,4-izothiazolin-5-ylová, 4,5izothiazolin-5-ylová, 2,3-dihydropyrazol-l-ylová, 2,3-dihydropyrazol-2-ylová, 2,3-dihydropyrazol-3-ylová, 2,3-dihydropyrazol-4-ylová, 2,3-di-hydropyrazol-5-ylová, 3,4-dihydropyrazol-l-ylová, 3,4-dihydropyrazol-3-ylová, 3,4-dihydropyrazol-4-ylová, 3,4-dihydropyrazol-5ylová, 4,5-dihydropyrazol-l-ylová, 4,5-dihydropyrazol-3-ylová, 4,5-dihydropyrazol-4-ylová, 4,5-dihydropyrazol-5-ylová, 2,3-dihydrooxazol-2-ylová, 2,3-dihydrooxazol-3-ylová, 2,3
-10CZ 291721 B6 dihydrooxazol-4-ylová, 2,3-dihydrooxazol-5-ylová, 3,4-dihydrooxazol-2-ylová, 3,4-dihydrooxazol-3-ylová, 3,4-dihydrooxazol-4-ylová, 3,4-dihydrooxazol-5-ylová, 3,4-dihydrooxazol2-ylová, 3,4-dihydrooxazol-3-ylová, 3,4-dihydrooxazol-4-ylová, 2-piperidinylová, 3piperidinylová, 4-piperidinylová, l,3-dioxan-5-ylová, 2-tetrahydropyranylová, 4-tetrahydropyranylová, 2-tetrahydrothienylová, 3-tetrahydropyridazinylová, 4-tetrahydropyridazinylová, 2tetrahydropyrimidinylová, 4-tetrahydropyrimidinylová, 5-tetrahydropyrimidinylová, 2-tetrahydropyrazinylová, l,3,5-tetrahydrotriazin-2-ylová a 1,2,4-tetrahydrotriazin-3-ylová skupina, s výhodou skupina 2-tetrahydrofuranylová, 2-tetrahydrothienylová, 2-pyrrolidinylová, 3izooxazolidinylová, 3-izothiazolidinylová, l,3,4-oxazolidin-2-ylová, 2,3-dihydrothien-2-ylová, 4,5-izoxazolin-3-ylová, 3-piperidinylová, l,3-dioxan-5-ylová, 4-piperidinylová, 2-tetrahydropyranylová a 4-tetrahydropyranylová skupina.
Popřípadě substituovaným aromatickým systémem s jedním nebo se dvěma kruhy, který obsahuje vedle atomů uhlíku jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden nebo dva atomy dusíku a atom kyslíku nebo atom síry nebo jeden atom kyslíku nebo síry jako člen kruhu, se míní arylová skupina jako skupina fenylová nebo naftylová, s výhodou skupina fenylová a 1-naftylová nebo 2-naftylová a heteroarylové skupiny, například s pětičlenným kruhem obsahujícím jeden až tři atomy dusíku a/nebo kyslíku nebo síry, jako jsou skupina 2-furylová, 3-furylová, 2-thienylová, 3-thienylová, 1-pyrrolylová, 2-pyrrolylová, 3-pyrrolylová, 3-oxazolylová, 4-oxazolylová,
5-oxazolylová, 3-izothiazolylová, 4-izothiazolylová, 5-izothiazolylová, 1-pyrazolylová, 3pyrazolylová, 4-pyrazolylová, 5-pyrazolylová, 2-oxazolylová, 4-oxazolylová, 5-oxazolylová, 2-thiazolylová, 4-thiazolylová, 5-thiazolylová, 1-imidazolylová, 2-imidazolylová, 4-imidazolylová, l,2,4-oxadiazol-3-ylová, l,2,4-oxadiazol-5-ylová, l,2.4-thiadiazol-3-ylová, 1,2,4— thiadiazol-5-ylová, 1,2,5-triazol-3-ylová, 1,2,3-triazoM-ylová, 1,2,3-triazol-5-ylová, 1,2,3triazol-4-ylová, 5-tetrazolylová, l,2,3,4-thiatriazol-5-ylová a l,2,3,4-oxatriazol-5-ylová skupina zvláště však skupina 3-izoxazolylová, 5-izoxazolylová, 4-oxazolylová, 4-thiazolylová,
1,3,4-oxadiazol-2-ylová a 1,3,4-thiadiazol-2-ylová skupina.
Šestičlennou heteroaromatickou skupinou s jedním až čtyřmi atomy dusíku jakožto heteroatomy se míní skupiny jako jsou skupina 2-pyridinylová, 3-pyridinylová, 4-pyridinylová, 3-pyridazinylová, 4-pyridazinylová, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 5-pyrimidinylová, 2-pyrazinylová, l,3,5-triazin-2-ylová, l,2,4-triazin-3-ylová a 1,2,4,5-tetrazin-3-ylová, zvláště skupina 2-pyridinylová, 3-pyridinylová, 4-pyridinylová, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 2-pyrazinylová a 4-pyridazinylová skupina.
Přídavné označení „popřípadě substituovaná“ v případě skupiny alkylové, alkenylové a alkinylové znamená, že tyto skupiny mohou být částečně nebo plně halogenovány (to znamená, že atomy vodíku mohou být částečně nebo plně nahrazeny stejnými nebo různými halogenovými atomy, shora uvedenými, jako jsou s výhodou atom fluoru, chloru nebo bromu, zvláště pak atom fluoru a chloru) a/nebo mohou mít jednu až tři, zvláště jednu následující skupinu: alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenyloxyskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinyloxyskupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyloxyskupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkenyloxyskupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, nebo popřípadě substituovaný aromatický systém s jedním nebo se dvěma kruhy, který obsahuje vedle atomů uhlíku jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden nebo dva atomy dusíku a atom kyslíku nebo atom síry nebo jeden atom kyslíku nebo síry jako člen kruhu, se míní skupina (jak shora uvedeno), která je přímo nebo přes atom kyslíku (-O-), přes atom síry (-S-) nebo přes aminoskupinu (-NR3-) vázána na substituenty, to znamená arylová skupina jako skupina fenylová nebo naftylová, s výhodou skupina fenylová a 1-naftylová nebo 2-naftylová a heteroarylové skupiny, například s pětičlenným kruhem obsahující jeden až tři atomy dusíku a/nebo
-11 CZ 291721 B6 kyslíku nebo síry, jako jsou skupina 2-furylová, 3-furylová, 2-thienylová, 3-thienylová, 1pyrrolylová, 2-pyrrolylová, 3-pyrrolylová, 3-izooxazolylová, 4-izooxazolylová, 5-izooxazolylová, 3-izothiazolylová, 4-izothiazolylová, 5-izothiazolylová, 1-pyrazolylová, 3-pyrazolylová, 4-pyrazolylová, 5-pyrazolylová, 2-oxazolylová, 4-oxazolylová, 5-oxazolylová, 2-thiazolylová, 4-thiazolylová, 5-thiazolylová, 1-imidazolylová, 2-imidazolylová, 4-imidazolylová,
1.2.4- oxadiazol-3-ylová, 1,2,4-oxadiazol-5-ylová, 1,2,4-thiadiazol-3-ylová, 1,2,4-thiadiazol-
5-ylová, l,2,5-triazol-3-ylová, l,2,3-triazol-4-ylová, 1,2,3-triazol-5-ylová, l,2,3-triazol-4ylová, 5-tetrazolylová, l,2,3,4-thiatriazol-5-ylová a l,2,3,4-oxatriazol-5-ylová skupina zvláště však skupina 3-izoxazolylová, 5-izoxazolylová, 4-oxazolylová, 4-thiazolylová, 1,3,4-oxadiazol-2-ylová a l,3,4-thiadiazol-2-ylová skupina;
nebo šestičlenná heteroaromatická skupina s jedním až čtyřmi atomy dusíku jakožto heteroatomy, jako jsou skupina 2-pyridinylová, 3-pyridinylová, 4-pyridinylová, 3-pyridazinylová, 4-pyridazinylová, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 5-pyrimidinylová, 2-pyrazinylová, 1,3,5triazin-2-ylová, 1,2,4-triazin-3-ylová a l,2,4,5-tetrazin-3-ylová, zvláště skupina 2-pyridinylová, 3-pyridinylová, 4-pyridinylová, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 2-pyrazinylová a 4pyridazinylová skupina.
Přídavné označení „popřípadě substituovaná“ v případě skupiny cyklické (nasycené, nenasycené nebo aromatické) znamená, že tato skupina může být částečně nebo plně halogenována (to znamená, že atomy vodíku mohou být částečně nebo plně nahrazeny stejnými nebo různými halogenovými atomy, shora uvedenými (s výhodou atomem fluoru, chloru nebo bromu, zvláště pak atomem fluoru a chloru) a/nebo mohou mít jednu až tři následující skupiny:
alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkenyloxyskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenyloxyskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinyloxyskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyloxyskupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkenyloxyskupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, nebo popřípadě substituovaný aromatický systém s jedním nebo se dvěma kruhy, který obsahuje vedle atomů uhlíku jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden nebo dva atomy dusíku a atom kyslíku nebo atom síry nebo jeden atom kyslíku nebo síry jako člen kruhu, jak shora uvedeno, která je přímo nebo přes atom kyslíku (—O—), přes atom síry (-S-) nebo přes aminoskupinu (-NRa~) vázána na substituenty, to znamená arylová skupina jako skupina fenylová nebo naftylová, s výhodou skupina fenylová a 1-naftylová nebo 2-naftylová a heteroarylové skupiny, například s pětičlenným kruhem obsahující jeden až tři atomy dusíku a/nebo kyslíku nebo síry, jako jsou skupina 2-furylová, 3-furylová, 2-thienylová, 3-thienylová, 1-pyrrolylová, 2-pyrrolylová, 3-pyrrolylová, 3-izooxazolylová, 4-izooxazolylová, 5-izooxazolylová, 3-izothiazolylová, 4-izothiazolylová, 5-izothiazolylová, 1-pyrazolylová, 3-pyrazolylová, 4-pyrazolylová, 5pyrazolylová, 2-oxazolylová, 4-oxazolylová, 5-oxazolylová, 2-thiazolylová, 4-thiazolylová, 5thiazolylová, 1-imidazolylová, 2-imidazolylová, 4-imidazolylová, 1,2,4-oxadiazol-3-ylová,
1.2.4- oxadiazol-5-ylová, l,2,4-thiadiazol-3-ylová, l,2,4-thiadiazol-5-ylová, l,2,5-triazol-3ylová, l,2,3-triazol-4-ylová, l,2,3-triazol-5-ylová, l,2,3-triazol-4-ylová, 5-tetrazolylová,
1.2.3.4- thiatriazol-5-ylová a l,2,3,4-oxatriazol-5-ylová skupina zvláště však skupina 3izoxazolylová, 5-izoxazolylová, 4-oxazolylová, 4-thiazolylová, l,3,4-oxadiazol-2-ylová a
1.3.4- thiadiazol-2-ylová skupina;
šestičlenná heteroaromatická skupina s jedním až čtyřmi atomy dusíku jakožto heteroatomy, jako jsou skupina 2-pyridinylová, 3-pyridinylová, 4-pyridinylová, 3-pyridazinylová, 4-pyridazinylo
-12CZ 291721 B6 vá, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 5-pyrimidinylová, 2-pyrazinylová, l,3,5-triazin-2ylová, 1,2,4-triazin-3-ylová a l,2,4,5-tetrazin-3-ylová, zvláště skupina 2-pyridinylová, 3pyridinylová, 4-pyridinylová, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 2-pyrazinylová a 4-pyridazinylová skupina.
Tyto aromatické nebo heteroaromatické jednokruhové nebo dvoukruhové systémy mohou vedle atomů halogenu mít jeden až tři substituenty, jako jsou nitroskupina;
kyanoskupina a thiokyanátová skupina;
alkylová skupina zvláště s 1 až 6 atomy uhlíku, jak shora uvedeno, s výhodou skupina methylová, ethylová, 1,1-dimethylethylová, butylová, hexylová a především skupina methylová a 1-methylethylová skupina;
halogenalkylová skupina, jak shora uvedeno, s výhodou skupina trichlormethylová, difluormethylová, trifluormethylová, 2,2-difluorethylová, 2,2,2-trifluorethylová a pentafluorethylová skupina;
alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku s výhodou methoxyskupina, ethoxyskupina, 1-methylethoxyskupina a 1,1-dimethylethoxyskupina, zvláště methoxyskupina;
halogenalkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště halogenalkoxyskupina s 1 až 2 atomy uhlíku, s výhodou difluormethoxyskupina, trifluormethoxyskupina, 2,2,2-trifluorethoxyskupina a především difluormethyloxyskupina;
alkylthioskupina 1 až 4 atomy uhlíku s výhodou methylthioskupina a 1-methy lethylthioskupina a zvláště methylthioskupina;
alkylaminoskupina 1 až 4 atomy uhlíku jako methylaminoskupina, ethylaminoskupina, propylaminoskupina, 1-methylethylaminoskupina, butylaminoskupina, 1-methylpropylaminoskupina, 2-methylpropylaminoskupina, 1,1-dimethylethylaminoskupina a zvláště methylaminoskupina, 1,1-dimethylethylaminoskupina a především methylaminoskupina;
dialkylaminoskupina 1 až 4 atomy uhlíku jako Ν,Ν-dimethylaminoskupina, N,N-diethylaminoskupina, Ν,Ν-dipropylaminoskupina, N,N-di-(l-methylethyl)aminoskupina, N,N-dibutylaminoskupina, N,N-di-(l-methylpropyl)aminoskupina, N,N-di-(2-methylpropyl)aminoskupina, N,N-di-( 1, l-dimethylethyl)aminoskupina, N-ethyl-N-methylaminoskupina, N-methyl-Npropylaminoskupina, N-methyl-N-( 1-methylethylaminoskupina, N-butyl-N-methylaminoskupina, N-methyl-N-( l-methylpropyl)aminoskupina, N-methyl-N-(2-methylpropyl)aminoskupina, N-(l,l-dimethylethyl)-N-methylaminoskupina, N-ethyl-N-propylaminoskupina, Nethyl-N-(l-methylethyl)aminoskupina, N-butyl-N-ethylaminoskupina, N-ethyl-N-(l-methylpropyl)aminoskupina, N-ethyl-N-(2-methylpropyl)aminoskupina, N-ethyl-N-( 1,1-dimethylethyl)aminoskupina, N-( l-methylethyl)-N-propylaminoskupina, N-butyl-N-propylaminoskupina, N-(l-methylpropyl)-N-propylaminoskupina, N-(2-methylpropyl)-N-propylaminoskupina, N-( 1, l-dimethylethyl)-N-propylaminoskupina, N-butyl-N-( 1-methy lethyl)aminoskupina, N-( 1 -methy lethy l)-N-( 1 -methy lpropy ljaminoskupina, N-( 1 -methy lethy 1)—N—(2— methylpropyl)aminoskupina, N-( 1, l-dimethylethyl)-N-( l-methylethyl)aminoskupina, N-butylN-(l-methylpropyl)aminoskupina, N-butyl-N-(2-methylpropyl)aminoskupina, N-butyl-N(l,l-dimethylethyl)aminoskupina, N-(l-methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)aminoskupina, N(1,1 -dimethylethyl)-N-( 1 -methylpropyl)aminoskupina a N-( 1,1 -dimethylethyl}-N-(2-methylpropyl)aminoskupina, s výhodou Ν,Ν-dimethylaminoskupina, Ν,Ν-diethylaminoskupina a především Ν,Ν-dimethylaminoskupina;
- 13CZ 291721 B6 alkylkarbonylová skupina 1 až 6 atomů uhlíku v alkylovém podílu jako skupina methylkarbonylová, ethylkarbonylová, propylkarbonylová, 1-methylethylkarbonylová, butylkarbonylová, 1-methylpropylkarbonylová, 2-methylpropylkarbonylová, 1,1-di-methylethylkarbonylová, pentylkarbonylová, 1-methylbutylkarbonylová, 2-methylbutylkarbonylová, 3-methylbutylkarbonylová, 1,2-di-methylpropylkarbonylová, 2,2-dimethylpropylkarbonylová, 1-ethylpropylkarbonylová, hexylkarbonylová. 1-methylpentylkarbonylová, 2-methylpentylkarbonylová, 3methylpentylkarbonylová, 4-methylpentylkarbonylová, 1,1-dimethylbutylkarbonylová, 1,2dimethylbutylkarbonylová, 1,3-dimethylbutylkarbonylová, 2,2-dimethylbutylkarbonylová, 2,3dimethylbutylkarbonylová, 3,3-dimethylbutylkarbonylová, 1-ethylbutylkarbonylová, 2-ethylbutylkarbonylová, 1,1,2-trimethylpropylkarbonylová, 1,2,2-trimethylpropylkarbonylová, 1ethyl-1-methylpropylkarbonylová a l-ethyl-2-methylpropylkarbonylová skupina, s výhodou skupina methylkarbonylová, ethylkarbonylová a 1,1-dimethylkarbonylová a především skupina ethylkarbonylová;
alkoxykarbonylová skupina 1 až 6 atomů uhlíku v alkylovém podílu jako skupina methoxykarbonylová, ethoxykarbonylová, propyloxykarbonylová, 1-methylethoxykarbonylová, butyloxykarbonylová, 1-methylpropyloxykarbonylová, 2-methylpropyloxykarbonylová, 1,1—dimethylethyloxykarbonylová, pentyloxykarbonylová, 1-methylbutyloxykarbonylová, 2-methylbutyloxykarbonylová, 3-methylbutyloxykarbonylová, 2,2-dimethylpropyloxykarbonylová, 1-ethylpropyloxykarbonylová, hexyloxykarbonylová, 1,1-dimethylpropoxykarbonylová, 1,2-dimethylpropoxykarbonylová, 1 -methylpentyloxykarbonylová, 2-methylpentyloxykarbonylová,
3- methylpentyloxykarbonylová, 4-methylpentyloxykarbonylová, 1,1-dimethylbutyloxykarbonylová, 1,2-dimethylbutyloxykarbonylová, 1,3-dimethylbutyloxykarbonylová, 2,2—dimethylbutyloxykarbonylová, 2,3-dimethylbutyloxykarbonylová, 3,3-dimethylbutyloxykarbonylová, l-ethylbutyloxykarbonylová, 2-ethylbutyloxykarbonylová, 1,1,2-trimethylpropyloxykarbony lová, 1,2,2-trimethy Ipropy loxykarbony lová, 1 -ethyl- 1-methylpropyloxykarbonylová a l-ethyl-2-methylpropyloxykarbonylová skupina, s výhodou skupina methoxykarbonylová, ethoxykarbonylová a 1,1-dimethoxykarbonylová a především skupina ethoxykarbonylová;
alkylaminokarbonylová skupina 1 až 6 atomů uhlíku v alkylovém podílu jako skupina methylaminokarbonylová, ethylaminokarbonylová, propylaminokarbonylová, 1-methylethylaminokarbonylová, butylaminokarbonylová, 1-methylpropylaminokarbonylová, 2-methylpropylaminokarbonylová, 1,1-di-methylethylaminokarbonylová, pentylaminokarbonylová, 1-methylbutylaminokarbonylová, 2-methylbutylaminokarbonylová, 3-methylbutylaminokarbonylová,
2.2- di-methylpropylaminokarbonylová, 1-ethylpropylaminokarbonylová, hexylaminokarbonylová, 1,1-dimethylpropylaminokarbonylová, 1,2-dimethylpropylaminokarbonylová, 1-methylpentylaminokarbonylová, 2-methylpentylaminokarbonylová, 3-methylpentylaminokarbonylová,
4- methylpentylaminokarbonylová, 1,1 -dimethylbutylaminokarbonylová, 1,2-dimethy lbutylaminokarbonylová, 1,3-dimethylbutylaminokarbonylová, 2,2-dimethylbutylaminokarbonylová,
2.3- di-methylbutylaminokarbonylová, 3,3-dimethylbutylaminokarbonylová, 1-ethylbutylaminokarbonylová, 2-ethylbutylaminokarbonylová, 1,1,2-trimethylpropylaminokarbonylová, 1,2,2trimethylpropylaminokarbonylová, 1-ethyl-l-methylpropylaminokarbonylová a l-ethyl-2methylpropylaminokarbonylová skupina, s výhodou skupina methylaminokarbonylová, ethylaminokarbonylová a především skupina methylaminokarbonylová;
dialkylaminokarbonylová skupina 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, zvláště dialkylaminokarbonylová skupina 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu jako skupina N,N-dimethylaminokarbonylová, N,N-diethylaminokarbonylová, Ν,Ν-dipropylaminokarbonylová, N,N-di-(lmethylethyl)aminokarbonylová, Ν,Ν-dibutylaminokarbonylová, N,N-di-(l-methylpropyl)aminokarbonylová, N,N-di-(2-methylpropyl)aminokarbonylová, N,N-di-( 1,1-dimethylethyl)aminokarbonylová, N-ethyl-N-methylaminokarbonylová, N-methyl-N-propylaminokarbonylová, N-methyl-N-(l-methylethyl)aminokarbonylová, N-butyl-N-methylaminokarbonylová, Nmethyl-N-( 1 -methylpropyl)aminokarbonylová, N-methyl-N-(2-methylpropyl)aminokarbonylová, N-( 1,1 -dimethylethyl)-N-methylaminokarbonylová, N-ethyl-N-propylaminokarbonylová, N-ethyl-N-(l-methylethyl)aminokarbonylová, N-butyl-N-ethylaminokarbonylová, N- 14CZ 291721 B6 ethyl-N-( 1 -methylpropyl)aminokarbonylová, N-ethyl-N-(2-methylpropyl)aminokarbonylová, N-ethyl-N-(l,l-dimethylethyl)aminokarbonylová, N-(l-methylethyl)-N-propylaminokarbonylová, N-butyl-N-propylaminokarbonylová, N-( l-methylpropylý-N-propylaminokarbonylová, N-(2-methylpropyl)-N-propylaminokarbonylová, N-( 1, l-dimethylethyl)-N-propylaminokarbonylová, N-butyl-N-(l-methylethyl)aminokarbonylová, N-(l-methylethyl)-N-(l-methylpropyl)aminokarbonylová, N-( l-methylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminokarbonylová, N-( 1,1dimethylethyl)-N-( l-methylethyl)aminokarbonylová, N-butyl-N-( l-methylpropvljaminokarbonylová, N-butyl-N-(2-methylpropyI)aminokarbonylová, N-butyl-N-(l,l-dimethylethyl)aminokarbonylová, N-( l-methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)aminokarbonylová, N-( 1,1— dimethylethyl)-N-( l-methylpropyl)aminokarbonylová a N-( 1, l-dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminokarbonylová skupina, zvláště Ν,Ν-dimethylaminokarbonylová skupina a N,Ndiethylaminokarbonylová skupina a především Ν,Ν-dimethylaminokarbonylová skupina;
alkylkarboxylová skupina 1 až 6 atomů uhlíku v alkylovém podílu jako skupina methylkarboxylová, ethylkarboxylová. propylkarboxylová, 1-methylethylkarboxylová. butylkarboxylová, 1-methylpropylkarboxylová, 2-methylpropylkarboxylová, 1,1-di-methylethylkarboxylová, pentylkarboxylová, 1-methylbutylkarboxylová, 2-methylbutylkarboxylová, 3-methylbutylkarboxylová, 1,1-di-methylpropylkarboxylová, 1,2-dimethylpropylkarboxylová, 2,2-dimethylpropylkarboxylová, 1-ethylpropylkarboxylová, hexylkarboxylová, 1-methylpentylkarboxylová, 2-methylpentylkarboxylová, 3-methylpentylkarboxylová, 4-methyl pentylkarboxylová, 1,1— dimethylbutylkarboxylová, 1,2-dimethylbutylkarboxylová, 1,3-dimethylbutylkarboxylová, 2,2dimethylbutylkarboxylová, 2,3-dimethylbutylkarboxylová, 3,3-dimethylbutylkarboxylová, 1ethylbutylkarboxylová, 2-ethylbutylkarboxylová, 1,1,2-trimethylpropylkarboxylová, 1,2,2trimethylpropylkarboxylová, 1-ethyl-l-methylpropylkarboxylová a l-ethyl-2-methylpropylkarboxylová skupina, s výhodou skupina methylkarboxylová, ethylkarboxylová a 1,1-dimethylkarboxylová a především skupina methylkarboxylová a 1,1-dimethylethylkarboxylová;
alkylkarbonylaminoskupina 1 až 6 atomů uhlíku v alkylovém podílu jako methylkarbonylaminoskupina, ethylkarbonylaminoskupina, propylkarbonylaminoskupina, 1-methylethylkarbonylaminoskupina, butylkarbonylaminoskupina, l-methylpropylkarbonylaminoskupina, 2methylpropylkarbonylaminoskupina, 1,1-dimethylethylkarbonylaminoskupina, pentylkarbony 1aminoskupina, 1-methylbutylkarbonylaminoskupina, 2-methylbutylkarbonylaminoskupina, 3methylbutylkarbonylaminoskupina, 1,2-dimethylpropylkarbonylaminoskupina, 2,2-dimethylpropylkarbonylaminoskupina, 1-ethylpropylkarbonylaminoskupina, hexylkarbonylaminoskupina, 1,1-dimethylpropylkarbonylaminoskupina, 1,2-dimethylpropylkarbonylaminoskupina, 1-methylpentylkarbonylaminoskupina, 2-methylpentylkarbonyIaminoskupina, 3-methylpentylkarbonylaminoskupina, 4-methylpentylkarbonylaminoskupina, 1,1-dimethylbutylkarbonylaminoskupina, 1,2-dimethylbutylkarbonylaminoskupina, 1,3-dimethylbutylkarbonylaminoskupina, 2,2-dimethylbutylkarbonylaminoskupina, 2,3-dimethylbutylkarbonylaminoskupina,
3,3-dimethylbutylkarbonylaminoskupina, 1-ethylbutylkarbonylaminoskupina, 2-ethylbutylkarbonylaminoskupina, 1,1,2-trimethylpropylkarbonylaminoskupina, 1,2,2-trimethylpropylkarbonylaminoskupina, 1-ethyl-i-methyl-propylkarbonylaminoskupina a l-ethyl-2-methylpropylkarbonylaminoskupina, s výhodou methylkarbonylaminoskupina, ethylkarbonylaminoskupina a především ethylkarbonylaminoskupina;
cykloalkylové skupina se 3 až 7 atomy uhlíku jako skupina cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová, cyklohexylová, cykloheptylová, s výhodou skupina cyklopropylová, cyklopentylová a cyklohexylová a především skupina cyklopropylová;
cykloalkoxyskupina se 3 až 7 atomy uhlíku jako cyklopropyloxyskupina, cyklobutyloxyskupina, cyklopentyloxyskupina, cyklohexyloxyskupina, cykloheptyloxyskupina, s výhodou cyklopentyloxyskupina a cyklohexyloxyskupina a především cyklohexyloxyskupina;
-15 CZ 291721 B6 cykloalkylthioskupina se 3 až 7 atomy uhlíku jako cyklopropylthioskupina, cyklobutylthioskupina, cyklopentylthioskupina, cyklohexylthioskupina, cykloheptylthioskupina s výhodou cyklohexylthioskupina;
cykloalkylaminoskupina se 3 až 7 atomy uhlíku jako cyklopropylaminoskupina, cyklobutylaminoskupina, cyklopentylaminoskupina, cyklohexylaminoskupina, cykloheptylaminoskupina, s výhodou cyklopropylaminoskupina a cyklohexylaminoskupina, zvláště cyklopropylaminoskupina.
Dvě sousední skupiny k R3 mohou znamenat popřípadě atomem fluoru substituovaný oxyalkylidenoxyřetězec s 1 až 2 atomy uhlíku, jako například skupinu -O-CH2-O-, -O-CFr-O-, -O-CH2CH2-O- nebo -O-CF2CF2-O- nebo alkylidenový řetězec se 3 až 4 atomy uhlíku, jako například skupinu propilidenovou nebo butilidenovou.
Aromatické a heteroaromatické systémy s jedním nebo se dvěma kruhy mohou kromě shora uvedených substituentů mít také skupiny obecného vzorce -CR'=NOR, kde znamená
R' atom vodíku, kyanoskupinu, alkylovou skupinu (zvláště alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, především s 1 až 4 atomy uhlíku), halogenalkylovou skupinu (zvláště halogenalkylovou skupinu s výhodou s 1 až 4 atomy uhlíku a zvláště s 1 až 2 atomy uhlíku), alkenylovou skupinu (zvláště alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, především s 2 až 4 atomy uhlíku), halogenalkenylovou skupinu (zvláště halogenalkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, především s 2 až 4 atomy uhlíku), alkinylovou skupinu (zvláště alkinylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, především s 2 až 4 atomy uhlíku), halogenalkinylovou skupinu (zvláště halogenalkinylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, především s 2 až 4 atomy uhlíku) a cykloalkylovou skupinu (zvláště cykloalkylovou skupinu s 3 až 8 atomy uhlíku, především s 3 až 6 atomy uhlíku),
R alkylovou skupinu (zvláště alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, především s 1 až 4 atomy uhlíku), halogenalkylovou skupinu (zvláště halogen alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, především s 1 až 2 atomy uhlíku), alkenylovou skupinu (zvláště alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, především s 2 až 4 atomy uhlíku), halogenalkenylovou skupinu (zvláště halogenalkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, především s 2 až 4 atomy uhlíku), alkinylovou skupinu (zvláště alkinylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, především s 2 až 4 atomy uhlíku), halogenalkinylovou skupinu (zvláště halogenalkinylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, především s 2 až 4 atomy uhlíku), a cykloalkylovou skupinu (zvláště cykloalkylovou skupinu s 3 až 8 atomy uhlíku, především s 3 až 6 atomy uhlíku).
Se zřetelem na biologické působení jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých n představuje nulu nebo 1 a zvláště nulu.
Rovněž jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená R1 atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku.
Rovněž jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená R2 nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu.
Kromě toho jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená R3 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku.
Kromě toho jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená R3 popřípadě substituovanou aromatickou skupinu s jedním nebo se dvěma kruhy, která vedle atomů uhlíku
-16CZ 291721 B6 může obsahovat až čtyři atomy dusíku nebo jeden nebo dva atomy dusíku a jeden atom kyslíku nebo síry nebo atom kyslíku nebo atom síry jakožto člen kruhu.
Obzvláště jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená R3 fenylovou nebo benzylovou skupinu, přičemž fenylová skupina může být částečně nebo plně halogenována a/nebo může mít jako substituent
- jednu až tři skupiny ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu i v alkylovém podílu, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu a fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu, přičemž samotná fenylová skupina je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu a/nebo
- skupinu CR'=NOR, kde znamená R' atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku a R alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a/nebo
- dva sousedící atomy uhlíku fenylového kruhu jsou vázány přes oxyalkoxymůstek s 1 až 3 atomy uhlíku v alkoxypodílu nebo oxyhalogenalkoxymůstek s 1 až 3 atomy uhlíku v alkoxypodílu vytvořený dvěma sousedními atomy fenylového kruhu.
Kromě toho jsou obzvláště výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená R3 skupinu pyridylovou nebo pyrimidinylovou skupinu, přičemž je popřípadě heteroaromatický kruh částečně nebo plně halogenován a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu.
Kromě toho jsou obzvláště výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená R4 atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku.
Kromě toho jsou obzvláště výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená R5X skupinu methylovou, ethylovou, cyklopropylovou, methoxyskupinu nebo methylaminoskupinu.
Příklady zvlášť výhodných sloučenin obecného vzorce I jsou uvedeny v následujících tabulkách, kde se v prvním sloupci vždy uvádí číslo sloučeniny.
- 17CZ 291721 B6
Tabulka I
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, kde znamená R4 methylovou skupinu, RSX methylovou skupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
(1.1)
R*O—N--CO--XRS
Tabulka II
Sloučeniny obecného vzorce LI, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka III
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, kde znamená R4 methylovou skupinu, RSX methoxyskupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka IV
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylaminoskupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka V
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylovou skupinu, R2 methylovou skupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
(1-2)
Tabulka VI
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu a R2 methylovou skupinu Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka VII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methoxyskupinu a R2 methylovou skupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
-18CZ 291721 B6
Tabulka VIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylaminoskupinu a R2 methylovou skupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka IX
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylovou skupinu a R2 ethylovou skupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka X
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylovou skupinu a R ethylovou skupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XI
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methoxyskupinu a R2 ethylovou skupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylaminoskupinu a R2 methylovou skupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylovou skupinu a R2 atom chloru a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XIV
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu a R2 atom chloru a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XV
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methoxyskupinu a R2 atom chloru a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XVI
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, RSX methylaminoskupinu a R2 atom chloru a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
-19CZ 291721 B6
Tabulka XVII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylovou skupinu a R2 atom bromu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XVIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu a R2 atom bromu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XIX
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R’X methoxyskupinu a R2 atom bromu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XX
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X rnethylaminoskupinu a R‘ atom bromu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXI
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methyiovou skupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXII
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, kde znamená R4 atom vodíku, R5X ethylovou skupinu aRx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methoxyskupinu aRx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXIV
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, kde znamená R4 atom vodíku, R5X rnethylaminoskupinu aRx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXV
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, RSX methylovou skupinu, R2 methylovou skupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
-20CZ 291721 B6
Tabulka XXVI
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X ethylovou skupinu a R2 methylovou skupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXVII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R3X methoxyskupinu a R2 methylovou skupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXVIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methylaminoskupinu a R2 methylovou skupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXIX
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methylovou skupinu a R2 ethylovou skupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXX
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X ethylovou skupinu a R2 ethylovou skupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXI
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methoxyskupinu a R2 ethylovou skupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methylaminoskupinu a R2 methylovou skupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methylovou skupinu a R2 atom chloru a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXIV
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X ethylovou skupinu a R2 atom chloru a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
-21 CZ 291721 B6
Tabulka XXXV
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methoxyskupinu a R2 atom chloru a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXVI
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methylaminoskupinu a R2 atom chloru a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXVII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R’X methylovou skupinu a R2 atom bromu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXVIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X ethylovou skupinu a R2 atom bromu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXIX
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methoxyskupinu a R2 atom bromu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXX
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methylaminoskupinu a R2 atom bromu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXXI
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R5X methylovou skupinu a kombinace skupin symbolu, R1, R2, R3 a R4 odpovídá vždy jedné řádce tabulky B.
(1.3)
Tabulka XXXXII
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R5X ethylovou skupinu a kombinace skupin symbolu, R1, R2, R3 a R4 odpovídá vždy jedné řádce tabulky B.
-22CZ 291721 B6
Tabulka XXXXIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R5X methoxyskupinu a kombinace skupin symbolu, R1, R2, R3 a R4 odpovídá vždy jedné řádce tabulky B.
Tabulka XXXXIV
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R5X methylaminoskupinu a kombinace skupin symbolu, R1, R2, R3 a R4 odpovídá vždy jedné řádce tabulky B.
Tabulka XXXXV
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylovou skupinu, R' kyanoskupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXXVI
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu, R' kyanoskupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXXVII
Sloučeniny obecného vzorce .1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R3X methoxyskupinu, R2 kyanoskupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXXVII1
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylaminoskupinu, R2 kyanoskupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXXIX
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylovou skupinu, R2 methoxyskupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka L
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu, R2 methoxyskupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka LI
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methoxyskupinu, R2 methoxyskupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
-23 CZ 291721 B6
Tabulka Lil
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylaminoskupinu, R2 methoxyskupinu a R'p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka Lili
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylovou skupinu, R2 ethoxyskupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka LIV
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu, R2 ethoxyskupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka LV
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methoxyskupinu, R2 ethoxyskupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka LVI
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylaminoskupinu, R2 ethoxyskupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka LVU
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylovou skupinu, R2 n-propoxyskupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka LVIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu, R2 n-propoxyskupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka LIX
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, RSX methoxyskupinu, R2 n-propoxyskupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka LX
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylaminoskupinu, R2 n-propoxyskupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
-24CZ 291721 B6
Tabulka LXI
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylovou skupinu, R2 trifluormethylovou skupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka LXII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu, R2 trifluormethylovou skupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka LXII1
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, RSX methoxyskupinu, R2 trifluormethylovou skupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka LXIV
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, RSX methylaminoskupinu, R2 trifluormethylovou skupinu a Rx p odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
-25CZ 291721 B6
Tabulka A
Rxp
12 H
13 2-F
14 3-F
15 4-F
16 2,4-F2
17 2,4,6-F3
18 2,3,4,5,6-Fs
19 2,3-F2
20 2-Cl
21 3-Cl
22 4-Cl
23 2,3-Cl2
24 2,4-Cl2
25 2,5-Cl2
26 2.6-C12
27 3,4-Cl2
28 3,5-Cl2
29 2,3,4-Clj
30 2,3,5-Cl3
31 2,3,6-Cl3
32 2,4,5-Cl3
33 2,4,6-Cl3
34 3,4,5-Cl3
35 2,3,4,6-Cl4
36 2,3,5,6-Cl4
37 2,3,4,5,6-Cls
38 2-Br
39 3-Br
40 4-Br
41 2,4-Br2
42 2,5-Br2
43 2,6-Br2
44 2,4,6-Br3
45 2,3,4,5,6-Brs
46 2-J
-26CZ 291721 B6
RX P
47 3-J
48 4-J
49 2,4-J2
50 2-C1, 3-F
51 2-C1, 4-F
52 2-Cl, 5-F
53 2-rCl, 6-F
54 2-C1, 3-Br
55 2-C1, 4-Br
56 2-C1, 5-Br
57 2-C1, 6-Br
58 2-Br, 3-C1
59 2-Br, 4-C1
60 2-Br, 5-C1
61 2-Br, 3-F
62 2-Br, 4-F
63 2-Br, 5-F
64 2-Br, 6-F
65 2-F, 3-C1
66 2-F, 4-C1
67 2-F, 5-C1
68 3-C1, 4-F
69 3-C1, 5-F
70 3-C1, 4-Br
71 3-C1, 5-Br
72 3-F, 4-C1
73 3-F, 4-Br
74 3-Br, 4-C1
75 3-Br, 4-F
76 2,6-Cl2. 4-Br
77 2-CH3
78 3-CH3
79 4-CH3
80 2,3-(CH3)2
81 2,4-(CH3)2
82 2,5-(CH3)2
83 2,6-(CH3)2
-27CZ 291721 B6
Rxp
84 3,4-(CH3)2
85 3,5-(CH3)2
86 2,3,5-(CH3)3
87 2,3,4-(CH3)3
88 2,3,6-(CH3)3
89 2,4,5-(CH3)3
90 2,4,6-(CH3)3
91 3,4,5-(CH3)3
92 2,3,4,6- (CH3)<
93 2,3,5,6-(CH3) 4
94 2,3,4,5,6-(CH3)5
95 2-C2H5
96 3-C2H5
97 4-C2H5
98 2,4-(C2H5)5
99 2,6-(C2H5)2
100 3,5-(C2H5)2
101 2,4,6-(C2H5)3
102 2-n-C3H7
103 3-n-C3H7
104 4-n-C3H7
105 2-i-C3H7
106 3-i-C3H7
107 4-i-C3H7
108 2,4-(í-C3H7) 2
109 2,6- (i-C3H7) 2
110 3,5-(í-C3H7)2
111 2-S-C4H9
112 3-S-C4Hg
113 4-S-C4H9
114 2-t-C4H9
115 3-t-C4H9
116 4-t-C4Hg
117 4-H-C9H19
118 2-CH3, 4-t-C4H9
119 2-CH3, 6-t-C4H9
120 2-CH3, 4-í-C3H7
-28CZ 291721 B6
Rxp
121 2-CH3, 5-Í-C3H7
122 3-CH3, 4-Í-C3H7
123 2-cyklo-CfiHii
124 3-cyklo-CéHn
125 4-cyklo-CfiHn
126 2-Cl, 4-CfiH5
127 2-Br, 4-C6H5
128 2-OCH3
129 3-OCH3
130 4-OCH3
131 2-OC2H5
132 3-O-C2Hs
133 4-O-C2Hs
134 2-O-n-C3H7
135 3-O-n-C3H7
136 4-O-n-C3H7
137 2-O-i-CjH7
138 3-O-Í-C3H7
139 4-O-Í-C3H7
140 2-O-I1-C6H13
141 3-O-n-C6Hn
142 4-O-n-C6Hl3
143 2-O-CH2C6H5
144 3-O-CH2C6H5
145 4-O-CH2C6H5
146 2-0- (CH2) 3C6H5
147 4-0- (CH2) jCSH5
148 2,3-(OCH3)2
149 2,4-(OCH3)2
150 2,5-(OCH3)2
151 2,6-(OCH3)2
152 3,4-(OCH3)2
153 3,5-(OCH3)2
154 2-O-t-C4H?
155 3-O~t-C4H9
156 4-O-t-C4Hg
157 3-(3'-CI-C6H4)
-29CZ 291721 B6
R*P
158 4- (4' -CH3-C6H4)
159 2-O-C6Hs
160 3-O-C6H5
161 4-O-C6H5
162 2-O-(2'-F-C6H4)
163 3-0- (3' -C1-C6H4)
164 4-0-(4'-CH3-CgH4)
165 2,3,6-(CH3)3, 4-F
166 2,3,6-(CH3) 3, 4-Cl
167 2,3,6- (CH3)3, 4-Br
168 2,4-(CH3)2, 6-F
169 2,4-(CH3)2, 6-C1
170 2,4-(CH3)2, 6-Br
171 2-Í-C3H7, 4-C1, 5-CH3
172 2-Cl, 4-NO2
173 2-NO2, 4-Cl
174 2-OCH3, 5-NO2
175 2,4-Cl2, 5-NO2
176 2,4-Cl2, 6-NO2
177 2,6-Cl2, 4-NO2
178 2,6-Br2, 4-NO2
179 2,6-J2, 4-NO2
180 2-CH3, 5-Í-C3H7, 4-C1
181 2-CO2CH3
182 3-CO2CH3
183 4-CO2CH3
184 2-CH2tOCH3
185 3-CH2-OCH3
186 4-CH2-OCH3
187 2-Me-4-CH3-CH(CH3)-CO
188 2-CH3-4- (CH3-C=NOCH3)
189 2-CH3-4- (CH3-C=NOC2H5)
190 2-CH3-4- (CH3-C=NO-n-C3H7)
191 2-CH3-4- (CH3-C=NO-i-C3H7)
192 2,5- (CH3) 2-4- (CH3-C=NOCH3)
193 2,5- (CH3)2-4- (CH3-C=NOC2H5)
194 2,5- (CH3-4- (CH3-C=NO-n-C3H7)
-30CZ 291721 B6
Rxp
195 2,5-(CH3) 2-4-(CH3-C=NO-i-C3H7)
196 2-C6H5
197 3-C6H5
198 4-C6H5
199 2-(2'-F-C6H4)
200 2-CH3, 5-Br
201 2-CH3, 6-Br
202 2-Cl, 3-CH3
203 2-Cl, 4-CH3
204 2-Cl, 5-CH3
205 2-F, 3-CH3
206 2-F, 4-CH3
207 2-F, 5-CH3
208 2-Br, 3-CH3
209 2-Br, 4-CH3
210 2-Br, 5-CH3
211 3-CH3, 4-Cl
212 3-CH3, 5-C1
213 3-CH3, 4-F
214 3-CH3, 5-F
215 3-CH3, 4-Br
216 3-CH3, 5-Br
217 3-F, 4-CH3
218 3-Cl, 4-CH3
219 3-Br, 4-CH3
220 2-C1, 4,5-(CH3)2
221 2-Br, 4,5-(CH3)2
222 2-C1, 3,5-(CH3)2
223 2-Br, 3,5-(CH3)2
224 2,6-Cl2, 4-CH3
225 2,6-F2, 4-CH3
226 2,6-Br2, 4-CH3
227 2.4-ΒΓ2, 6-CH3
228 2,4-F2, 6-CH3
229 2,4-Br2, 6-CH3
230 2,6-(CH3)2, 4-F
231 2,6-(CH3)2, 4-Cl
-31 CZ 291721 B6
RXP
232 2,6-(CH3)2» 4-Br
233 3,5-(CH3)2, 4-F
234 3,5-(CH3)2, 4-C1
235 3,5-(CH3)2, 4-Br
236 2-CF3
237 3-CF3
238 4-CF3
239 2-OCF3
240 3-OCF3
241 4-OCF3
242 3 -OCH2CHF2
243 2-NO2
244 3-NO2
245 4-NO2
246 2-CN
247 3-CN
248 4-CN
249 2-CH3, 3-Cl
250 2-CH3, 4-Cl
251 2-CH3, 5-C1
252 2-CH3, 6-C1
253 2-CH3, 3-F
254 2-CH3, 4-F
255 2-CH3, 5-F
256 2-CH3, 6-F
257 2-CH3, 3-Br
258 2-CH3, 4-Br
259 2-Pyridyl-2'
260 3-Pyridyl-3'
261 4-Pyridyl-4'
-32CZ 291721 B6
Tabulka 8
č. R1 R2 R3 R<
1 H H Cyklohexyl ch3
2 H H Benzyl ch3
3 H H 2-pyridyl ch3
4 H H 5-Cl-pyridyl-2 ch3
5 H H 5-CF3-pyridyl-2 ch3
6 H H 2-Pyrazinyl ch3
7 H Cl Cyklohexyl ch3
8 H Cl Benzyl c«3
9 H Cl 2-Pyridyl ch3
10 H Cl 5-Cl-pyridyl-2 ch3
11 H Cl 5-CF3-pyridyl-2 ch3
12 H Cl 2-Pyrazinyl ch3
13 H CHj Cyklohexyl ch3
14 H ch3 Benzyl ch3
15 H CHj 2-Pyridyl ch3
16 H ch3 5-Cl-pyridyl-2 ch3
17 H ch3 5-CF3-pyridy 1-2 ch3
18 H ch3 2-Pyrazinyl ch3
19 H H Cyklohexyl c2Hs
20 H H Benzyl c2h5
21 H H Fenyl c2h5
22 H H 2-Pyridyl c2h5
23 H H 5-Cl-pyridyl-2 C2Hs
24 H H 5-CF3-pyridyl-2 c2Hs
25 H H 2-Pyrazinyl c3h5
26 H Cl Cyklohexyl c2h5
I27 H Cl Benzyl C2Hs j
28 H Cl Fenyl c2H5
29 H Cl 2-Pyridyl C2H5
30 H Cl 5-Cl-pyridyl-2 c2h5
31 H Cl 5-CF3-pyridyl-2 c2h5
32 H Cl 2-Pyrazinyl c2hs
33 H ch3 Cyklohexyl c2h5
34 H ch3 Benzyl c2h5
35 H ch3 Fenyl c2h5
36 H .ch3 2-Pyridyl c2h5
-33CZ 291721 B6
č. Rl R2 R3 R4
37 H ch3 S-Cl-pyridyl-2 C2H5
38 H ch3 5-CF3-pyrIdy1-2 C2Hs
39 H CHj 2-Pyrazinyl c2h5
40 H H Cyklohexyl ch3och3
41 H H Benzyl ch2och3
42 H H Fenyl ch2och3
43 H H 2-Pyridyl ch2och3
44 H H 5-Cl-pyridyl-2 ch2och3
45 H H 5-CF3-pyridyl-2 ch2och3
46 H H 2-Pyrazinyl ch2och3
47 H Cl Cyklohexyl ch2och3
48 H Cl Benzyl ch2och3
49 H Cl Fenyl ch2och3
50 H Cl 2-Pyridyl ch2och3
51 H Cl 5-Cl-pyridyl-2 ch2och3
52 H Cl 5-CF3-pyri<frl-2 ch2och3
53 H Cl 2-Ryrazinyl ch2och3
54 H ch3 Cyklohexyl ch2och3
55 H ch3 Benzyl ch2och3
56 H ch3 Fenyl ch2och3
57 H ch3 2-Pyridyl ch2och3
58 H ch3 5-Cl-pyridyl-2 ch2och3
59 H ch3 5-CF3-pyridyl-2 ch2och3
60 H ch3 2-Pyrazinyl ch2och3
61 H H Cyklohexyl ch2c«ch
62 H H Benzyl ch2c«ch
63 H H ?enyl ch2c»ch
64 H n 2-Pyridyl CH2CsíCH
65 H H b-Cl-pyridyl-2 ch2c=ch
66 H H 5-CF3-pyridyl-2 CH2CsCH
67 H H 2-pyrazinyl ch2c=ch
68 H Cl Cyklohexyl CH2CsaCH
69 H Cl Benzyl ch2c=ch
70 H Cl Fenyl ch2c=ch
71 H Cl 2-Pyridyi CH2CaCH
72 H Cl 5-Cl-pyridy1-2 CH2C»CH
73 H Cl 5-CF3-pyridyl-2 CH2CMCH
-34CZ 291721 B6
č. R1 R2 R3 R4
74 H Cl 2-Pyrazinyl CH2CeCH
75 H CHj Cyklohexyl CH2C»CH
76 H ch3 Benzyl ch2c»ch
77 H CHj Fenyl ch2c»ch
78 H CHj 2-Pyridyl ch2c»ch
79 H CHj 5-Cl-pyridyl-2 ch2c®ch
80 H ch3 5-CF3-pyridyl-2 ch2c»ch
81 H ch3 2-Pyrazinyl CH2CSCH
82 3-F H Cyklohexyl ch3
83 3-F H Benzyl ch3
84 3-F H Fenyl ch3
85 3-F H 2-Pyric^l ch3
86 3-F H 5-Cl-pyridyl-2 ch3
87 3-F H 5-CFj-pyridyl-2 ch3
88 3-F H 2-Pyrazinyl ch3
89 3-F Cl Cyklohexyl ch3
90 3-F Cl Benzyl ch3
91 3-F Cl Fenyl ch3
92 3-F Cl 2-Pyridyl ch3
93 3-F Cl 5-Cl-pyridyl-2 CH3
94 3-F Cl 5-CF3-pyridyl-2 ch3
95 3-F Cl 2-Pyrazinyl ch3
96 3-F ch3 Cyklohexyl ch3
97 3-F ch3 Benzyl ch3
98 3-F CHj Fenyl ch3
99 3-F ch3 2-Pyridyl ch3
100 3-F 2H3 5-Cl-pyridyl-2 ch3
101 3-F 7H3 5-CFj-pyridyl-2 CHj
102 3-F CHj 2-Pyrazinyl ch3
103 3-F H Cyklohexyl c2h5
104 3-F H Benzyl C2Hs
105 3-F H Fenyl c2h5
106 3-F H 2-Pyridyl c2h5
107 3-F H 5-Cl-pyridyl-2 C2Hs
108 3-F H 5-CF3-pyridyl-2 C2Hs
109 3-F H 2-Pyrazinyl c2h5
110 3-F Cl Cyklohexyl c2h5
-35CZ 291721 B6
č. R1 R2 R1 R*
111 3-F Cl Benzyl c2h5
112 3-F Cl Fenyl c2h5
113 3-F Cl 2-Pyridyl c2h5
114 3-F Cl 5-Cl-pyridyl-2 C2H5
115 3-F Cl 5-CF3 -pyridy1-2 C2Hs
116 3-F Cl 2-Pyrazinyl C2Hs
117 3-F CHa Cyklohexyl c2hs
118 3-F ch3 Benzyl c2h5
119 3-F ch3 Fenyl c2h5
120 3-F ch3 2-Pyridyl C2Hs
121 3-F ch3 5-Cl-pyridyl-2 c2h5
122 3-F ch3 5-CF3-pyridyl-2 c2h5
123 3-F ch3 2-Pyrazinyl C2Hs
124 3-F H Cyklohexyl ch2och3
125 3-F H Benzyl ch2och3
126 3-F H Fenyl ch2och3
127 3-F H 2-Pyridyl ch2och3
128 3-F H 5-Cl-pyridyl-2 ch2och3
129 3-F H 5-CF3-pyridyl~2 ch2och3
130 3-F H 2-Pyrazinyl ch2och3
131 3-F Cl Cyklohexyl ch2och3
132 3-F Cl Benzyl ch2och3
133 3-F Cl Fenyl ch2och3
134 3-F Cl 2-Pyridyl ch2och3
135 3-F Cl 5-Cl-pyridyl-2 ch2och3
136 3-F Cl 5-CF3-pyridyl-2 ch2och3
137 3-F Cl 2-Pyrazinyl ch2och3
138 3-P CH3 Cyklohexyl ch2och3
139 3-F ch3 Benzyl ch2och3
140 3-F ch3 Fenyl ch2och3
141 3-F ch3 2-Pyridyl ch2och3
142 3-F ch3 5-Cl-pyridyl-2 ch2och3
143 3-F ch3 5-CF3-pyridyl-2 ch2och3
144 3-F ch3 2-Pyrazinyl ch2och3
145 3-F H Cyklohexyl ch2c=ch
146 3-F H Benzyl CH2C=CH
147 3-F H Fenyl ch2c«ch
-36CZ 291721 B6
č. R1 R2 R3
146 3-F H 2-Pyridyl ch2c«ch
149 3-F H 5-Cl-pyridyl-2 ch2c=ch
150 3-F H 5-CF3-pyridyl-2 CH2C = CH
151 3-F H 2-Pyrazinyl ch2c=ch
152 3-F Cl Cyklohexyl CH2CaCH
153 3-F Cl Benzyl CH2C=CH
154 3-F Cl Fenyl ch2c-ch
155 3-F Cl 2-Pyridyl ch2c«ch
156 3-F Cl 5-Cl-pyridyl-2 CHjCaCH
157 3-F Cl 5-CF3 -pyridy 1-2 CH2C»CH
158 3-F Cl 2-Pyrazinyl ch2c=ch
159 3-F CHj Cyklohexyl ch2c=ch
160 3-F ch3 Benzyl ch2c-ch
161 3-F ch3 Fenyl ch2c=ch
162 3-F ch3 2-Fyridyl CH2CeCH
163 3-F ch3 5-C1-pyridyl-2 CH2C=CH
164 3-F ch3 5-CF3-pyridyl-2 ch2c=ch
165 3-F ch3 2-Pyrázinyl ch2c=ch
166 6-C1 H Cyklohexyl ch3
167 6-C1 H Benzyl ch3
168 6-C1 H Fenyl ch3
169 6-C1 H 2-Pyridyl ch3
170 6-C1 H 5-Cl-pyridyl-2 ch3
171 6-C1 H 5-CF3-pyridyl-2 ch3
172 6-C1 H 2-Pyrazinyl ch3
173 6-C1 Cl Cyklohexyl ch3
174 6-C1 Cl Benzyl ch3
175 6-C1 Cl Fenyl ch3
176 6-C1 Cl 2-Pyridyl ch3
177 6-C1 Cl 5-Cl-pyridyl-2 ch3
178 6-C1 Cl 5-CF3-pyrič^T-2 ch3
179 6-C1 Cl 2-Pyrazinyl ch3
180 6-C1 ch3 Cyklohexyl ch3
181 6-C1 ch3 Benzyl ch3
182 6-C1 ch3 Fenyl ch3
183 6-C1 ch3 2-pyrldyl ch3
184 6-C1 ch3 5-Cl-pyridyl-2 ch3
-37CZ 291721 B6
č. R1 R2 R3 R*
185 6-C1 ch3 5-CF3-pyridyl-2 ch3
186 6-C1 ch3 2-Pyrazinyl ch3
187 6-C1 H Cyklohexyl c2h5
188 6-C1 H Benzyl c2Hs
189 6-C1 H Fenyl c2h5
190 6-C1 H 2-Pyridyl c2h5
191 6-C1 R 5-Cl-pyridyl-2 c2h5
192 6-C1 H 5-CF3-pyridyl-2 c2h5
193 6-C1 K 2-Pyrazinyl c2h5
194 6-C1 Cl Cyklohexyl c2h5
195 6-C1 Cl Benzyl c2h5
196 6-C1 Cl Fenyl c2h5
197 6-C1 Cl 2-Pyridyl C2H5
198 6-C1 Cl 5-Cl-pyridyl~2 c2h5
199 6—Cl Cl 5-CF3-pyridyl-2 c2h5
200 6-C1 Cl 2-Pyrazinyl C2H5
201 6-C1 ch3 Cyklohexyl c2h5
202 6-C1 ch3 Benzyl c2h5
203 6-C1 ch3 Fenyl C2H5
204 6-C1 ch3 2-Pyridyl c2H5
205 6-C1 ch3 5-Cl-pyridyl-2 C2H5
206 6-C1 ch3 5-CF3-pyridyl-2 C2H5
207 6-C1 ch3 2-Pyrazinyl C2H5
208 6-C1 H Cyklohexyl CH2OCH3
209 6-C1 H Benzyl ch2och3
210 6-C1 H Fenyl ch2och3
211 6-C1 H 2-Pyridyl ch2och3
21Σ 6-C1 H 5-Cl-py ridyl-2 Cn;OCHj
23.3 6-C1 H 5-CF3-pyridyl-2 CH2OCH3
214 6-C1 H 2-Pyrazinyl ch2och3
215 6-C1 Cl Cyklohexyl ch2och3
216 6-C1 Cl Benzyl ch2och3
217 6-C1 Cl Fenyl ch2och3
218 6-C1 Cl 2-Pyridyl ch2och3
219 6-C1 Cl 5-Cl-pyridyl-2 ch2och3
220 6-C1 Cl 5-CF3-pyridyl-2 ch2och3
221 6—Cl Cl 2-Pyrazinyl CH2OCH3
-38CZ 291721 B6
č. R1 R2 R3 R<
222 6-C1 ch3 Cyklohexyl CH2OCH3
223 6-C1 ch3 Benzyl ch2och3
224 6-C1 ch3 Fenyl ch2och3
225 6-C1 ch3 2-Pyridyl ch2och3
226 6-C1 ch3 5-Cl-pyridyl-2 ch2och3
227 6-C1 ch3 5-CF3-pyridyl-2 ch2och3
228 6-C1 ch3 2-Pyrazinyl ch2och3
229 6-C1 H Cyklohexyl CH2CHCH
230 6-C1 H Benzyl ch2c»ch
231 6-C1 K Fenyl ch2c«ch
232 6-C1 H 2-Pyridtyl ch2c«ch
233 6-C1 H 5-Cl-pyridyl-2 ch2c»ch
234 6-C1 H 5-CF3-pyridyl-2 ch2c®ch
235 6-C1 H 2-Pyrazinyl ch2c=ch
236 6-C1 Cl Cyklohexyl ch2c«ch
237 6-C1 Cl Benzyl ch2c»ch
238 6-C1 Cl Fenyl ch2c«ch
239 6—Cl Cl 2-Pyridyl ch2c«ch
240 6-C1 Cl 5-Cl-pyridyl-2 ch2c=ch
241 6-C1 Cl 5-CF3-pyridyl-2 ch2c»ch
242 6-C1 Cl 2-pyrazinyl ch2c»ch
243 6-C1 CH3 Cyklohexyl CH2CaCH
244 6-C1 ch3 Benzyl ch2c=ch
245 6-C1 ch3 Fenyl ch2c=ch
246 6-C1 ch3 2-Pyridyl ck2c=ch
247 6-C1 ch3 5-Cl-pyridyl-2 CH2CSCH
248 r ’ 6-C1 ch3 5-CF3-pyridyl-2 ch2c=ch
24Š | 6-C1 ch3 2-Pvrazinyl ch2c~ch
250 Ó-CHj ri Cyklohexyl ch3
251 6-CH3 H Benzyl ch3
252 6—CH3 H Fenyl ch3
253 6—CH3 H 2-Pyridyl ch3
254 6-CH3 H 5-Cl-pyridyl-2 ch3
255 6-CH3 H 5-CF3-pyridyl-2 ch3
256 6-CH3 H 2-Pyrazinyl ch3
257 6-CH3 Cl Cyklohexyl ch3
258 6-CH3 Cl Benzyl ch3
-39CZ 291721 B6
č. Ř1 R2 Ri R4
259 6-CH3 Cl Fenyl ch3
260 6-CH3 Cl 2-Pyridyl ch3
261 6-CH3 Cl 5-Cl-pyridyl-2 ch3
262 6-CH3 Cl 5-CF3-pyridyl-2 ch3
263 6-CH3 Cl 2-Pyrazinyl ch3
264 6-CH3 ch3 Cyklohexyl ch3
265 6-CH3 CH3 Benzyl ch3
266 6-CH3 ch3 Fenyl ch3
267 6-CH3 CH3 2-Pyridyl ch3
268 6-CH3 ch3 5-Cl-pyridyl-2 ch3
269 6-CH3 ch3 5-CF3-pyridyl-2 ch3
270 6-CH3 ch3 2-Pyrazinyl ch3
271 6-CH3 H Cyklohexyl c2h5
272 6-CH3 H Benzyl c2h5
273 6-CH3 H Fenyl c2h5
274 6-CH3 H 2-Pyridyl c2h5
275 6-CH3 H 5-Cl-pyridyl-2 c2h5
276 6-CH3 H 5-CF3-pyridyl-2 c2h5
277 6-CH3 H 2-Pyrazinyl c2hs
278 6-CH3 Cl Cyklohexyl c2h5
279 6-CH3 Cl Benzyl c2hs
280 6-CH3 Cl Fenyl c2h5
281 6-CH3 Cl 2-Pyridyl C2H5
282 6-CH3 Cl 5-Cl-pyridyl-2 C2Hs
283 6-CHj Cl 5-CF3-pyridyl-2 C2H5
284 6-CH3 Cl 2-Pyrazinyl C2H5
2>5 1. 6-CH; ch3 Cyklohexyl C2H5
286 6-CH3 CHj Benzyl C2H5
287 c-CHj CH3 Fenyl C2Hs
288 6-CHj CH3 2-Pyridyl C2H5
289 6-CH3 ch3 5-Cl-pyridyl-2 C2H5
290 6-CH3 CHj 5-CF3-pyridyl-2 c2h5
291 6-CH3 CH3 2-Pyrazinyl C2H5
292 6-CH3 H Cyklohexyl ch2och3
293 6-CH3 H Benzyl CH2OCH3
294 6-CH3 H Fenyl ch2och3
295 6-CH3 H 2-Pyridyl ch2och3
-40CZ 291721 B6
č. R1 R2 R3 R<
296 6-CHj H 5-Cl-pyridyl-2 CH2OCH3
297 6-CH3 H 5-CF3-pyridyl-2 CH2OCHj
298 6-CH3 H 2-Pyrazinyl CH2OCH3
299 6-CH3 Cl cyklohexyl CH2OCH3
300 6-CH3 Cl Benzyl CH2OCH3
301 6-CH3 Cl Fenyl CH2OCH3
302 6-CHj Cl 2-Pyridyl ch2och3
303 6-CHj Cl 5-Cl-pyridyl-2 ch2och3
304 6-CH3 Cl 5-CF3-pyridyl-2 CH2OCH3
305 6-CH3 Cl 2-Pyrazinyl CH2OCH3
306 6-CH3 CHj Cyklohexyl CH2OCH3
307 6-CH3 CH3 Benzyl CH2OCH3
308 6-CH3 ch3 Fenyl CH2OCH3
309 6-CHj ch3 2-Pyridyl CH2OCH3
310 6-CH3 CHj 5-Cl-pyridyl-2 CH2OCH3
311 6-CH3 CHj 5-CF3-pyridyl-2 CH2OCH3
312 6-CH3 CH3 2-Pyrazinyl CH2OCHj
313 6-CH3 H Cyklohexyl CH2C-CH
314 6-CHj H Benzyl CH2CeCH
315 6-CH3 H Fenyl CH2C = CH
316 6-CH3 H 2-Pyridyl ch2c=ch
317 6-CH3 H 5-Cl-pyridyl-2 ch2c®ch
318 6-CH3 H 5-CF3-pyridy1-2 ch2c=ch
319 6-CH3 H 2-Pyrazinyl ch2c=ch
320 6-CH3 Cl Cyklohexyl ch2c=ch
321 6-CH3 Cl Benzyl ch2c»ch
322 6-CK3 -1 Fenyl CH2CHCH
323 6-CHj Cl i 2-Pyridyl ch2c«ch
324 5-CH3 Cl S-Cl-pyridyl-2 CH2CeCH
325 6-CH3 Cl 5-CF3-pyridyl-2 ch2chch
326 6-CHj Cl 2-Pyrazinyl ch2c=ch
327 6-CHj CHj Cyklohexyl ch2c=ch
328 6-CH3 CHj Benzyl ch2c«ch
329 6-CH3 CHj Fenyl ch2c»ch
330 6-CH3 CHj 2-Pyridyl ch2csch
331 6-CH3 ch3 5-Cl-pyridyl~2 ch2c=ch
332 6-CHj CHj 5-CFj-pyridyl-2 CH2CBCH
333 6-CH3 CHj 2-Pyrazinyl CH2CSCH
-41 CZ 291721 B6
Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu se hodí k potírání škodlivých hub a živočišných škůdců z třídy hmyzu, členovců pavoukovitých a hlístů oblých. Mohou se nasadit k ochraně rostlin i v sektoru hygieny, ochrany zásob a ve veterinářském úseku jako fungicidy a prostředky k potírání škůdců.
Ke škodlivému hmyzu patří z řádu motýlů (Lepidoptera) například
Adoxophyes orana, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Chilo partellus, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cnaphalocrocis medinalis, Crocidolomia binotalis, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus. Eupoecilia ambiguella, Feltia subterranea, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis verscens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibemia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monarcha, Lyonetia clerkella, Manduca sexta, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pandemis heparana, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Platynota stultana, Plutella xylostella, Prays citri, Prays oleae, Prodenia sunia, Prodenia ortnithogalli, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Syllepta derogata, Synanthedon myopaeformis, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Zeiraphera canadensis, femer Galleria mellonella und Sitogroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella;
Z řádu brouků (Coleeptera) například
Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Apion vorax, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorhynchus assimilis, Ceuthorhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Dendroctonus refipennis, Diabrotica longicomis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius califomicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllopertha horticola, Phyllophaga sp., Phyllotreta chrysocephala, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Psylliodes napi, Scolytus intricatus, Sitona lineatus, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Sitophilus granaria, Lasioderma serricome, Oryzaephilus surinamensis, Rhyzopertha dominica, Sitophilus oryzae, Tribolium castaneum, Trogoderma granarium, Zabrotes subfasciatus;
Z řádu dvoukřídlých (Diptera) například
Anastrepha ludens, Ceratitis capitata, Contarinia sorghicola, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, Delia radicum, Hydrellia griseola, Hylemyia platura, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Mayetiola destructor, Orseolia oryzae, Oscinella frit, Pegomya hyoscyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tipula paludosa, Aedes aegypti, Aedes vexans, Anopheles maculipennis, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia
-42CZ 291721 B6 irritans, Haplodiplosis equestris, Hypoderma lineata, Lucilia caprina, Lucilia čupřina, Lucilia sericata, Musea domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Tabanus bovinus, Simulium damnosum;
Z řádu Tripse (Thysanoptera) například
Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Haplothrips tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;
Z řádu blanokřídlých (Hymenoptera) například
Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Iridomyrmex purpureus, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri;
Z řádu štěnic (Heteroptera) například
Acrostemum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor;
Z řádu vysávačů rostlin (Homoptera) například
Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisum, Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Dalbulus maidis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Empoasca fabae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus cerasi, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humulu, Planococcus citri, Psylla mali, Psylla piri, Psylla pyricol, Quadraspidiotus pemiciosus, Rhopalosiphum maidis, Saissetia oleae, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Toxoptera citricida, Trialeurodes abutilonea, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii;
Z řádu termitů (Isoptera) například
Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Macrotermes subhyalinus, Odontotermes formosanus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis;
Z řádu přímokřídlých (Ortoptera) například
Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Schistocerca gregaria, Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Periplaneta americana;
Z řádu Arachnoidea například fytofágoví roztoči jako
Aculops lycopersicae, Aculops pelekassi, Aculus schlechtendali, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Eotetranychus carpini, Eutetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Oligonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranchus pacificus, Tetranychus urticae, klíště jako Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor
-43CZ 291721 B6 silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Omithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus appendiculatus a Rhipicephalus evertsi a na zvířatech parazitující roztoči jako Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis a Sarcoptes scabiei;
Z řádu hlísů oblých například kořenové hlísty například
Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, cysty tvořící Nematody jako Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, migratoričtí Endoparasité a semi-endoparasitičtí nematody, jako Heliocotylenchus multicinctus, Hirschmanniella oryzae, Hoplolaimus spp, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Radopholus similis, Rotylenchus reniformis, Scutellonema bradys, Tylenchulus semipenetrans, nematody stonků a listů jako Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylenchus angustus, Ditylenchus dipsaci, virusvektory, jako Longidorus spp., Trichodorus christei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index, Xiphinema mediterraneum.
Účinné látky lze aplikovat jako takové, v prostředcích nebo z nich připravené formy použití, například jako přímo rozprašující roztoky, prášky, suspenze nebo disperze, emulze, olejové disperze, pasty, naprašovadla, rozprašovadla, granuláty rozstřikováním, rozprašováním, mlžením, práškováním nebo poléváním. Aplikační formy se řídí podle účelu použití; v každém případě však se zaručením nejjemnějšího rozptýlení účinných látek podle vynálezu.
Jako fungicidy jsou sloučeniny obecného vzorce I částečně systemicky účinné. Lze jich použít jako fungicidů na list i do půdy proti širokému spektru rostlinných patogenních hub, obzvláště třídy Ascomycetae, Deuteromycetae, Phycomycetae a Basidiomycetae.
Zvláštní význam mají při potírání mnoha hub na různých kulturních plodinách, jako je pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, tráva, bavlna, sója, káva, cukrová třtina, víno, ovoce a okrasné rostliny a zelenina jako jsou okurky, fazole, dýňovité porosty i semena těchto rostlin.
Zejména se hodí k potírání následujících nemocí rostlin:
Erysiphe graminis (pravá moučnatka) u obilí,
Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýňovitých porostech,
Padosphaera leocotricha na jablkách,
Uncinula necator na vinné révě, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlníku a trávě, druhy Ustilago na obilí a cukrové třtině,
Venturia inaequalis (strupovitost) na jablkách, druhy Helminthosporinu na obilí,
Septoria nodorum na pšenici,
Botrytis cinerea (šedá plíseň) na jablkách, vinné révě,
Cercospora arachidicola na podzemnici olejné,
Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici, ječmeni,
Pyricularia oryzae na rýži,
Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, druhy Fusarium a Verticillium na různých rostlinách Plasmopara viticola na vinné révě, druhy Altemaria na zelenině a ovoci.
Nových sloučenin lze používat také v ochraně materiálu, například k ochraně dřeva, například proti Paecilomyces variotii.
-44CZ 291721 B6
Aplikovány mohou být v obvyklých formách, jako roztoky, emulze, suspenze, prášky, pasty nebo granuláty. Forma použití se řídí podle příslušného účelu použití; v každém případě má být zaručeno jemné a rovnoměrné rozdělení účinných látek.
Prostředky se vyrábějí známými způsoby, například nastavením účinné látky rozpouštědlem a/nebo nosiči, případně za použití emulgátorů a dispergátorů, přičemž v případě vody jako ředidla může být použito také jiných organických rozpouštědel jako pomocných rozpouštědel.
Jako pomocné látky při tom připadají v úvahu v podstatě:
rozpouštědla jako aromáty (například xylol), chlorované aromáty (například chlorbenzol), parafiny (například ropné frakce), alkoholy (například methanol, butanol), ketony (například cyklohexanon), aminy (například ethanolamin, dimethylformamid a voda;
nosiče, jako přírodní nerostné moučky (například kaoliny, oxid hlinitý, mastek, křída) a syntetické nerostné moučky (například vysoce dispergovaná kyselina křemičitá, silikáty);
emulgátory jako neiontogenní a aniontové emulgátory (například polyoxyethylen-mastný alkohol-ether, alkylsulfonáty a aryl-sulfonáty);
dispergační činidla jako ligninsulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin aamoniové soli kyseliny ligninsulfonové, naftalensulfonové, fenolsulfonové, dibutylnaftalensulfonové, alkylarylsulfonáty, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, sulfáty mastných alkoholů a mastné kyseliny i jejich soli s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfátovaného glykolesteru mastného alkoholu, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně kyseliny naftalensulfonové s fenolem a s formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný izooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolether, tributylfenylpolyglykolether, alkoholy alkylarylpolyetheru, izotridecylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu mastných alkoholů, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitester, ligninsulfitové louhy a methylcelulóza.
Vodné prostředky lze připravovat zemulzních koncentrátů, past nebo smáčitelných prášků (stříkatelný prášek, olejové disperze) přísadou vody. K přípravě emulzí, past nebo olejových disperzí je možno použít látek samotných nebo rozpouštěných v oleji nebo v rozpouštědle, homogenizací ve vodě, pomocí smáčecích, dispergačních nebo emulgačních činidel. Dají se též připravovat koncentráty sestávající z účinné látky a smáčecích, dispergačních nebo emulgačních činidel, vhodné ke zředění vodou.
Práškové, rozprašovací a posypové prostředky se dají vyrábět míšením nebo společným mletím účinných látek s pevným nosičem.
Granuláty, například obalované, impregnační a homogenní granuláty lze vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosiče.
Pevnými nosiči jsou například minerální hlinky, jako silikagel, kyseliny křemičité, křemičité gely, silikáty, mastek, kaolin, attahlinka, vápenec, vápno, křída, bolus, pálená hlinka, plavená hlinka, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté plasty, hnojivá, jako například amoniumfosfát, amoniumfosfát, amonium nitrát, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek a jiné pevné nosiče. Koncentrace účinných látek v prostředcích, připravených k použití mohou kolísat v širokých mezích.
-45CZ 291721 B6
Obecně obsahují prostředky hmotnostně 0,0001 až 95 % účinné látky.
S dobrým úspěchem lze látky podle vynálezu aplikovat způsobem ultranízkého objemu („UltraLow-Volume“ [ULV]), přičemž je možno nanášet prostředky s více než hmotnostně 95 % účinné látky nebo dokonce samotnou účinnou látku bez přísad.
Pro použití jako fungicidy se doporučují koncentrace hmotnostně 0,01 až 95 %, s výhodou 0,5 až 90% účinné látky. Pro použití jako insekticidy přicházejí v úvahu prostředky s obsahem účinné látky hmotnostně 0,0001 až 10%, s výhodou 0,01 až 1 %.
Účinné látky se při tom normálně nasazují v čistotě 90 až 100%, s výhodou 95 až 100% (podle spektra NMR).
Příkladně mají prostředky následující složení. Procenta a díly jsou míněny hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
I. Roztok 90 dílů sloučeniny obecného vzorce I a 10 dílů N-methyl-alfa-pyrrolidonu vhodný k použití ve formě nejjemnějších kapiček.
II. Roztok 20 dílů sloučeniny obecného vzorce I ve směsi obsahující 80 dílů alkylovaného benzenu, 10 dílů adičního produktu, 8 až 10 ml ethylenoxidu na 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzoové, 5 dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje; jemným rozmělněním prostředku ve vodě se získá disperze.
III. Roztok 20 dílů sloučeniny obecného vzorce I ve směsi obsahující 40 dílů cyklohexanonu, 30 dílů izobutanolu, 20 dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu na 1 mol izooktylfenolu a 10 dílů adičního produktu 40 ml ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje; jemným rozmělněním prostředku ve vodě se získá disperze.
IV. Vodná disperze 20 dílů sloučeniny podle vynálezu ve směsi obsahující 25 dílů cyklohexanonu, 65 dílů frakce minerálního oleje s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 dílů adičního produktu 40 ml ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje; jemným rozmělněním prostředku ve vodě se získá disperze.
V. V kladivovém mlýnu mletá směs obsahující 20 dílů sloučeniny obecného vzorce I, 3 dílů sodné soli kyseliny diizobutyl-naftalin-alfa-sulfonové, 17 dílů sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfítového odpadního louhu a 60 dílů práškovitého gelu kyseliny křemičité; jemným rozmělněním prostředku ve vodě se získá disperze.
VI. Dokonalá směs 3 dílů sloučeniny obecného vzorce I a 87 dílů jemnozrnného kaolinu; tento rozprašovací prostředek obsahuje 3 % účinné látky.
VII. Dokonalá směs 30 dílů sloučeniny obecného vzorce I, 92 dílů práškovitého gelu kyseliny křemičité a 8 dílů parafinového oleje nastříknutého na gel kyseliny křemičité; tento prostředek dodává účinné látce dobrou přilnavost.
VIII. Stabilní vodná suspenze obsahující 40 dílů sloučeniny obecného vzorce 1,10 dílů sodné soli močovinoformaldehydového kondenzátu kyseliny fenolsulfonové, 2 dílů křemeliny a 48 dílů vody, která se může dále ředit.
IX. Stabilní olejová disperze 20 dílů sloučeniny obecného vzorce 1,2 dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové, 8 dílů polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 dílů sodné soli močovinoformaldehydového kondenzátu kyseliny fenolsulfonové a 68 dílů parafinového minerálního oleje.
-46CZ 291721 B6
X. V kladivovém mlýnu mletá směs obsahující z 10 dílů sloučeniny obecného vzorce I, 4 díly sodné soli kyseliny diizobutylnaftalen-alfa-sulfonové, 20 dílů sodné soli kyseliny ligninsulfonové z odpadního sulfitového louhu, 38 dílů gelu kyseliny křemičité a 38 dílů kaolinu. Jemným rozptýlením směsi v 10 000 dílech vody se získá rozstřikovací suspenze obsahující 0,1 dílů účinné látky.
Sloučenin obecného vzorce I se používá tak, že se houby nebo osivo, rostliny, materiály nebo půda, jež mají být proti houbám chráněny, ošetřují účinným množstvím účinné látky.
Ošetřování se provádí před infikováním materiálů, rostlin nebo osiva houbami nebo po něm.
Používaná množství je podle požadovaného účinku 0,02 až 3,0 kg účinné látky na hektar, s výhodou 0,1 až 1 kg/ha.
K ošetřování osiva se potřebuje obvykle 0,001 až 50 g s výhodou 0,01 až 10 g na kilogram osiva.
Použité množství účinné látky při potírání škůdců je ve volném prostoru 0,02 až 10, s výhodou 0,1 až 2,0 kg/ha.
Sloučeniny obecného vzorce I samotné nebo v kombinaci s herbicidy nebo fungicidy mohou být smíseny společně s jinými prostředky k ochraně rostlin, například s růstovými regulátory nebo s prostředky k hubení škůdců a bakterií. Zajímavá je také směšovatelnost s hnojivý nebo s roztoky minerálních solí, kterých lze použít k odstranění nedostatku výživných látek a stopových prvků.
Prostředky k ochraně rostlin a hnojivá se mohou k prostředkům podle vynálezu přidávat v hmotnostním poměru 1:10 až 10:1, případně teprve bezprostředně před aplikací (Tankmix). Při smísení s fungicidy nebo insekticidy se tak docílí v mnoha případech rozšíření účinného fungicidního spektra.
Bez záměru na jakémkoliv omezení má následující seznam fungicidů, se kterými může být sloučenin podle vynálezu společně použito, objasnit kombinační možnosti:
Síra, dithiokarbamáty a jejich deriváty, jako dimethyldithiokarbanát železitý, dimethyldithiokarbanát zinečnatý, ethylenbisdithiokarbanát zinečnatý, mangaethylenbisdithiokarbanát, manganethylendiaminbisdithiokarbanát zinečnatý, tetramethylthiuramidsulfidy, amoniový komplex N,Nethylenbisdithiokarbamátu zinku, amoniový komplex Ν,Ν'-propylenbisdithiokarbamátu zinku, N,N'-polypropylenbis-(thiokarbamoyl)disulfid; nitroderiváty, jako dinitro-(l-methylheptyl)fenylkrotonát, 2-sec.-butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimethylakrylát, 2-sec.-butyl-4,6-dinitrofenylizopropylkarbonát, diizopropylester kyseliny 5-nitroizoftalové.
Heterocyklické látky, jako 2-heptadecyl-2-imidazolinacetát, 2,4-dichlor-6-(o-chloranilino)-striazin, Ο,Ο-diethyl-ftalimidofosfonothionát, 5-amino-l-beta-[bis-l-(dimethylamino)fosfmyl]-3-fenyl-l ,2,4-triazol, 2,3-dikyano-l ,4-dithioantrachinon, 2-thio-l ,3-dithiolo-beta[4,5-bjchinoxalin, ethylester l-ýbutylkarbamoyl)-2-benzimidazolkarbaminové kyseliny, 2methoxykarbonylaminobenzimidazol, 2-(furyl)-(2))benzimidazol, 2-(thiazolyl-(4))benzimidazol, N-( 1,1,2,2-tetrachlorethylthio)tetrahydroftalimid, N-trichlormethylthiotetrahydroftalimid, N-trichlormethylthioftalimid, diamid N-dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-fenyl kyseliny sírové, 5-ethoxy-3-trichlormethyl-l,2,3-thiadiazol, 2-rhodanmethylthiobenzthiazol, 1,4— dichlor-2,5-dimethoxybenzen, 4-(2-chlorfenylhydrazono)-3-methyl-5-izoxazolon, pyridin-2thio-l-oxid, 8-hydroxychinolin, případně jeho měďná sůl, 2,3-dihydro-5-karboxanilido-6methyl-1,4-oxathiin, 2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin-4,4-dioxid, anilid 5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxylové kyseliny, anilid 2-methyl-furan-3-karboxylové kyseliny, anilid 2,5-dimethylfuran-3-karboxylové kyseliny, anilid 2,4,5-trimethylfuran-3-karboxy
-47CZ 291721 B6 lové kyseliny, cyklohexylamid 2,5-dimethylfuran-3-karboxylové kyseliny, amid N-cyklohexylN-methoxy-2,5-dimethylfuran-3-karboxylové kyseliny, anilid 2-methylbenzoové kyseliny, anilid 2-jodbenzoové kyseliny, N-formyl-N-morfolin, 2,2,2-trichlorethylacetal, piperazin-1,4diylbis-(l-(2,2,2-trichlorethyl)formamid, l-(3,4-dichloranilino)-l-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-dimethyl-N-tridecylmorfolin, případně jeho soli, 2,6-dimethyl-N-cyklododecylmorfolin, případně jeho soli, N-[3-(p-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorfolin, N-[3-(p-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl]piperidin, l-[2-(2,4-dichlorfenyl)-4ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-l H-l ,2,4-triazol, l-[2-(2,4-<lichlorfenyl)-4-n-propyl-l ,3dioxolan-2-yl-ethyl]-l H-l ,2,4-triazol, N-(n-propyl)-N-(2,4,6-trichlorfenoxyethyl)-N'-imidazolylmočovina, l-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon, l-(4chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-( 1 H-l,2,4-triazol-l-yl)-2-butanol, alfa-(2-chlorfenyl)-alfa-(4chlorfenyl)-5-pyrimidinmethanol, 5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, bis-(p-chlorfenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-bis-(3-ethoxykarbonyl-2-thioureido)benzol, 1,2bis-(3-methoxykarbonyl-2-thioureido)benzol, jakož i jiné fungicidy, jako dodecylguanidinacetát, 3-[3-(3,5-dimethyl-2-oxycyklohexyl-2hydroxyethyljglutaramid, hexachlorbenzol, DL-methyl-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-furoyl(2)alaninát, DL-N-2,6-dimethylfenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)alaninmethylester, N-(2,6-dimethylfenyl)-N-chloracetyl, DL-2-aminobutyrolakton, DL-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(fenylacetyl)alaninmethyiester, 5-methyl-5-vinyl-3-(3,5-di-chlorfenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin, 3—[3,5— dichlorfenyl-(5-methyl-5-methoxymethyl]-l,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-di-chlorfenyl)-lizopropylkarbamoylhydantoin, imid N-(3,5-di-chlorfenyl)-l ,2-dimethylcyklopropan-l,2-dikarboxylové kyseliny, 2-kyano-[N-(ethylaminokarbonyl]-2-methoxyimino)acetamid, 1—[2-(2,4dichlorfenyl)pentyl]-lH-l,2,4-triazol, 2,4-difluor-alfa-(lH-l,2,4-triazolyl-l-methyl)benzhydrylalkohol, N-(3-chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethylfenyl)-5-trifluormethyl-3-chlor-2aminopyridin, l-((bis-(4-fluorfenyl)methylsilyl)methyl)-lH-l,2,4-triazol.
Předpisů uvedených v následujících příkladech přípravy bylo použito s odpovídajícími obměnami výchozích sloučenin k získání dalších sloučenin obecného vzorce I. Takto získané sloučeniny jsou uvedeny v následující tabulce spolu s fyzikálními údaji. Procenta jsou míněna hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Methylester N-(2-(N'-(o-chlorfenyl)-5'-methyltriazolyl-3'-oxymethyl)fenyl)-N-methoxykarbaminové kyseliny (tabulka číslo 11)
Při teplotě místnosti se přes noc míchá směs 3,3 g methylesteru N-(2-brommethylfenyl)-N— methoxykarbaminové kyseliny (o čistotě přibližně 80% =10 mmol) (podle patentového spisu číslo WO93/15046), 2,1 g (10 mmol) N-(o-chlorfenyl)-3-hydroxy-5-methyltriazolu a 3g (15 mmol) uhličitanu draselného ve 20 ml dimethylformamidu. Reakční směs se zředí vodou a vodná fáze se extrahuje třikrát methyl-terc.-butyletherem. Spojené organické fáze se extrahují vodou, vysuší se síranem hořečnatým a zahustí se. Zbytek se čistí sloupcovou chromatografií za použití jako elučního činidla systému cyklohexan/ethylacetát. Získá se 1,1 g (27 % teorie) žádaného methylesteru N-(2-(N'-(o-chlorfenyl)-5'-methyltriazolyl-3'-oxymethyl)fenyl)-N-methoxykarbaminové kyseliny v podobě žlutého oleje.
*H-NMR (CDClj; delta v ppm): 7,7 (m, 1H, fenyl), 7,55 (m, 1H, fenyl), 7,4 (m, 6H, fenyl), 5,35 (s, 2H, OCH2), 3,77 (2s, každé 3H, 2 x OCH3), 1,25 (s, 3H, CH3).
-48CZ 291721 B6
Příklad 2
Methylester N-(2-(N'-fenyl-5'-chlortriazolyl-3'-oxymethyl)fenyl)-N-methoxykarbaminové kyseliny (tabulka číslo 15)
Při teplotě místnosti se přes noc míchá směs 3,3 g methylesteru N-(2-brommethylfenyl)-Nmethoxykarbaminové kyseliny (o čistotě přibližně 80%= 10 mmol) (podle patentového spisu číslo WO 93/15046), 2,0 g (10 mmol) N-fenyl-5-chlor-3-hydroxytriazolu a 1,8 g (13 mmol) uhličitanu draselného ve 20 ml dimethylformamidu. Reakční směs se zředí vodou a vodná fáze se extrahuje třikrát methyl-terc.-butyletherem. Spojené organické fáze se extrahují vodou, vysuší se síranem hořečnatým a zahustí se. Zbytek se čistí sloupcovou chromatografií za použití jako elučního činidla systému cyklohexan/ethylacetát. Získá se 2,7 g (69 % teorie) žádaného methylesteru N-(2-(N'-fenyl-5'-chlortriazolyl-3'-oxymethyl)fenyl)-N-methoxykarbaminové kyseliny v podobě žlutého oleje.
Příklad 3
Methylester N-(2-(N'-pyridyl-2-triazolyl-3'-oxymethyl)fenyl)-N-methoxykarbaminové kyseliny (tabulka číslo 40)
Při teplotě místnosti se přes noc míchá směs 2,7 g methylesteru N-(2-brommethylfenyl)-Nmethoxykarbaminové kyseliny (o čistotě přibližně 80% = 8 mmol) (podle patentového spisu číslo WO 93/15046), 1,7 g (10 mmol) N-(pyridyl-2')-3-hydroxytriazolu a 1,7 g (12 mmol) uhličitanu draselného ve 20 ml dimethylformamidu. Reakční směs se zředí vodou a vodná fáze se extrahuje třikrát methyl-terc.-butyletherem. Spojené organické fáze se extrahují vodou, vysuší se síranem hořečnatým a zahustí se. Zbytek se čistí sloupcovou chromatografií za použití jako elučního činidla systému cyklohexan/ethylacetát. Získá se 1,4 g (49 % teorie) žádaného methylesteru N-(2-(N'-pyridyl-2-triazolyl-3'-oxymethyl)fenyl)-N-methoxykarbaminové kyseliny v podobě bezbarvé pevné látky o teplotě tání 89 °C.
’Η-NMR (CDC13; delta v ppm): 8,9 (s, 1H, triazolyl), 8,4 (m, 1H, (het)aryl), 7,8 (m, 3H, (het)aryl), 7,4 (m, 3H, (het)aryl), 7,25 (m, 1H, (het)aryl), 5,45 (s, 2H, OCH2), 3,8, 4,75 (2s, každé 3H, 2 x OCH3).
V následující tabulce se v prvním sloupci uvádí číslo sloučeniny a v posledním sloupci teplota tání ve °C nebo IR.
-49CZ 291721 B6
(R11» R2 R3 R4 R5 X °C IR [cm-1]
1 H ch3 c6h5 ch3 ch3 0 1738, 1710, 1539, 1497, 1454, 1440, 1349, 1250, 764
2 H H c6h5 ch3 ch3 o 1734, 1542, 1479, 1456, 1441, 1362, 1328, 1247, 759, 746
3 H H 2-CH3 -c6h4 ch3 ch3 0 94
4 H H 3-CH3 -c6h4 ch3 ch3 0 1734, 1541, 1494, 1481, 1456, 1363, 1330, 1251, 1100
5 H H 4-CH3 -c6h4 ch3 ch3 0 94
6 H H 2-Cl -c6h4 ch3 ch3 0 1736, 1709, 1543, 1492, 1476, 1441, 1362, 1330, 762
7 H H 3-Cl -C6H4 ch3 ch3 0 1743, 1547, 1454, 1375, 1330, 1309, 1260, 1106, 783, 777
8 H H 4-Cl -c6h4 ch3 ch3 0 94
9 H ch3 3-CH3 -c6h4 ch3 ch3 0 1738, 1710, 1539, 1492, 1456, 1440, 1418, 1349, 1250, 1100
10 H ch3 4-CH3 -c6h4 ch3 ch3 0 90
-50CZ 291721 B6
(Rllm R2 R3 R4 R5 X °C IR [cm-1]
11 H ch3 2-Cl -c6h4 ch3 ch3 0 1738, 1710, 1541, 1488, 1456, 1441, 1348, 1253, 1093, 765
12 H ch3 3-C1 -C6H4 ch3 ch3 0 1737, 1595, 1541, 1483, 1456, 1440, 1349, 759, 747
13 H ch3 4-C1 -c6h4 ch3 ch3 0 1737, 1541, 1496, 1456, 1440, 1406, 1349, 1093, 1012
14 H ch3 2-CH3 -c6h4 ch3 ch3 0 1738, 1538, 1495, 1456, 1441, 1349, 1252, 1101, 1023, 766
15 H Cl CsHs ch3 ch3 0 1739, 1542, 1499, 1457, 1440, 1341, 1256, 1009, 763, 694
16 H Br CeHs ch3 ch3 0 1737, 1538, 1497, 1457, 1441, 1331, 1253, 1104, 1005, 764
17 H C2H5 C6Hs ch3 ch3 0 1739, 1536, 1497, 1457, 1440, 1351, 1250, 1101, 990, 765
18 H H 2,3-Cl2 -c6h3 ch3 ch3 0 1737, 1544, 1483, 1457, 1439, 1330, 1250, 1059, 785, 749
19 H H 2,4-Cl2 -c6h3 ch3 ch3 0 1738, 1544, 1492, 1477, 1457, 1441, 1331, 1254, 1107, 1065
20 H H 2,6-Cl2 -c6h3 ch3 ch3 0 1734, 1569, 1545, 1487, 1457, 1442, 1329, 1253, 1101, 794
-51 CZ 291721 B6
w1». R2 R3 R4 R5 X °C IR (cm-1]
21 H H 2,5-Cl2 -c6h3 ch3 ch3 0 1736, 1544, 1487, 1457, 1440, 1332, 1248, 1098, 1063, 1037
22 H H 3.5-C12 -c6h3 ch3 ch3 0 1730, 1583, 1557, 1486, 1455, 1438, 1331, 1259, 1122, 1107
23 H H 3,4-Cl2 -c6h3 ch3 ch3 0 1732, 1588, 1558, 1489, 1457, 1437, 1331, 1272, 1254, 1105
24 H cf3 c6h5 ch3 ch3 0 1740, 1540, 1457, 1441, 1348, 1309, 1217, 1194, 1150, 1005
25 H H 2-F -c6h4 ch3 ch3 0 1735, 1546, 1507, 1478, 1457, 1441, 1332, 1240, 1114, 760
26 H H 2-Br -c6h4 ch3 ch3 0 1735, 1543, 1489, 1475, 1456, 1441, 1330, 1250, 1033, 762
27 H H 2-CF3 -c6h4 ch3 ch3 0 1735, 1544, 1481, 1457, 1442, 1330, 1317, 1178, 1135, 1116
28 H H 3-CF3 -c6h4 ch3 ch3 0 85
29 H H 4-Br -c6h4 ch3 ch3 0 112
30 H H 4-OCH3 -c6h4 ch3 ch3 0 116
31 H H 4-CF3 -c6h4 ch3 ch3 0 123
32 H H 4-t-Bu -c6h4 ch3 ch3 0 108
33 H H 4-F -c6h4 ch3 ch3 0 85
-52CZ 291721 B6
R2 R3 R4 R5 X °C IR [cm-1]
34 H H 4-OCF3 -c6h4 ch3 ch3 0 118
35 H H 2-NO -C6H4 ch3 ch3 0 95
36 H H 4-NO2 -CéH4 ch3 ch3 0 1742, 1554, 1516, 1501, 1371, 1331, 1242, 1108, 1090, 851
37 3-F H 2,4-Cl2 -csh3 ch3 ch3 0 74
38 5-F H 2,4-Cl2 -C6H3 ch3 ch3 0 1732, 1545, 1495, 1478, 1442, 1331, 1261, 1108, 1065, 972
39 H ch3 2,4-Cl2 -c6H3 ch3 ch3 0 1737, 1710, 1541, 1488, 1456, 1440, 1348, 1105, 1088, 1017
40 H H 2-pyridyl ch3 ch3 0 89
41 H H 2-pyrazinyl ch3 ch3 0 1737, 1547, 1532, 1483, 1447, 1363, 1325, 1259, 1097, 748
42 H ch3 5-CF3-pyri- dyl-2 ch3 ch3 0 104
43 H H 5-CF3-pyridyl-2 ch3 ch3 0 80
44 H H Phenyl H ch3 0 187
45 H H 5-Cl-pyridinyl-2 CH3 ch3 0 1707,1547,1480, 1471,1439,1352, 1330,986,956,769
-53CZ 291721 B6
Příklady účinnosti derivátu 2-[l',2',4'-tríazol-3'-yloxymethylen]anilidu obecného vzorce I podle vynálezu proti škodlivým houbám
Fungicidní účinnost derivátu 2-[l',2',4'-triazol-3'-yloxymethylen]anilidu obecného vzorce I podle vynálezu lze dokázat následujícími zkouškami:
Připraví se účinné látky jako 20% emulze ve směsi obsahující hmotnostně 70 % cyklohexanonu, 20 % Nekanilu® LN (Lutensol® AP6 smáčedlo s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxylovaných alkylfenolů) a 10 % Emulphoru® EL (Emulan® EL, emulgátor na bázi ethoxylovaných mastných alkoholů) a zředí se vodou na požadovanou koncentraci.
Působení proti Puccina recondita (rez pšeničná)
Listy semenáčků pšenice (druh „Kanzler“) se popráší sporami rzi pšeničné (Puccinia recondita). Takto infikované rostliny se inkubují 24 hodin při teplotě 20 až 22 °C a relativní vlhkosti 90 až 95% a nato se ošetří prostředkům účinné látky. Po dalších 8 dnech při teplotě 20 až 22 °C a relativní vlhkosti 65 až 70% se vizuálně vyhodnotí míra vývoje hub.
Při této zkoušce vykazují rostliny, ošetřené sloučeninami 8, 10, 13, 19, 29, 31, 38 a 41 podle vynálezu, napadení houbami nejvýše 5 %, zatímco rostliny ošetřené známou účinnou látkou z patentového spisu číslo WO-A 93/15046 (tabulka 7, příklad 8) vykázaly napadení z 25 %. Neošetřené rostliny vykázaly napadení ze 70 %.
V odpovídající zkoušce vykázaly rostliny ošetřené 250 ppm sloučenin 1, 2, 4 až 10, 12, 13, 15, 17-19, 21, 23 až 26, 28 až 31, 33, 37, 38, 42, 43 a 45 podle vynálezu nejvýše 10% napadení houbami, zatímco rostliny ošetřené známou účinnou látkou z patentového spisu číslo WO-A 93/15046 (tabulka 7, příklad 8) byly napadeny z 25 %. Neošetřené rostliny byly napadeny ze 70 %.
Působení proti Botrytis cinerea
Semenáčky papriky (druh „Neusiedler Ideál Elitě“) ve stadiu 4 až 5 lístků se postříkají prostředkem účinné látky (použité množství 500 ppm) do stavu ulpělých kapek. Po usušení se rostliny postříkají suspenzí konidií houby Botrytis cinerea a 5 dní se uchovávají při teplotě 20 až 24 °C a při vysoké relativní vlhkosti. Hodnocení napadení se provádí vizuálně.
Při této zkoušce vykazují rostliny ošetřené sloučeninou číslo 2 napadení houbami 5 %, zatímco rostliny ošetřené známou účinnou látkou z patentového spisu číslo WO-A 93/15046 (tabulka 2, číslo 1/270) vykázaly napadení podobně jako neošetřené rostliny z 80 %.
Účinnost proti Pericularia oryzae
Klíčící rýžová zrna (druhu „Tai Nong 67“) se pokapou prostředkem s účinnou látkou (použité množství 250 ppm). Po 24 hodinách se rostliny infikují vodnou suspenzí spor houby Pyricularia oryzae a uloží se na 6 dnů při teplotě 22 až 24 °C při relativní vlhkosti vzduchu 95 až 99 %. Posouzení je vizuální.
Při této zkoušce vykazují rostliny ošetřené sloučeninou číslo 2 podle vynálezu napadení 3%, zatímco rostliny ošetřené známou účinnou látkou z patentového spisu číslo WO-A 93/15046 (tabulka 2, číslo 1/270) vykazují napadení z 25 %. Neošetřené rostliny vykazují 70% napadení.
Při odpovídající zkoušce vykazují rostliny ošetřené 250 ppm sloučenin 2, 6 až 8,13,15,17 až 19, 21, 24 až 38, a 42 až 45 podle vynálezu napadení houbami nejvýše z 5 %, zatímco rostliny,
-54CZ 291721 B6 ošetřené známou účinnou látkou z patentového spisu číslo WO-A 93/15046 (tabulka 2, číslo 1/270), jsou napadeny ze 25 %. Neošetřené rostliny vykazují rovněž 70% napadení.
Působení proti Fusarium culmorum
Listy semenáčků pšenice (druh „Kanzler“) se postříkají prostředkům účinné látky (množství 500 ppm) do stavu kapek. Následující den se rostliny infikují suspenzí spor Fusarium culmorum. Takto infikované rostliny se inkubují 6 dní při teplotě 20 až 24 °C a relativní vlhkosti větší než 90%. Vizuálně se vyhodnotí míra vývoje hub.
Při této zkoušce vykazují rostliny ošetřené sloučeninou číslo 2 podle vynálezu napadení houbami 5 %, zatímco rostliny, ošetřené známou účinnou látkou z patentového spisu číslo WOA 93/15046 (tabulka 2, příklad 1/270), vykázaly napadení z 25 %. Neošetřené rostliny vykázaly napadení ze 60 %.
V odpovídající zkoušce vykázaly rostliny ošetřené 250 ppm sloučenin 1, 2, 4 až 10, 12, 13, 15, 17-19, 21, 23 až 26, 28 až 31, 33, 37, 38, 42, 43 a 45 podle vynálezu nejvýše 10% napadení houbami, zatímco rostliny ošetřené známou účinnou látkou známou z patentového spisu číslo WO-A 93/15046 (tabulka 7, příklad 8) byly napadeny ze 25 %. Neošetřené rostliny byly napadeny ze 70 %.
Příklady účinnosti proti živočišným škůdcům
Účinnost sloučenin obecného vzorce I proti živočišným škůdcům lze doložit následujícími zkouškami:
Účinné látky se připraví jako
a) 0,1 % roztok v acetonu,
b) jako 10% emulze obsahující hmotnostně 70 % cyklohexanonu, 20 % Nekanilu® LN (Lutensol® AP6 smáčedlo s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxylovaných alkylfenolů) a 10 % Emulphoru® EL (emulgátor na bázi ethoxylovaných mastných alkoholů) a podle požadované koncentrace se zředí v případě a) acetonem a v případě b) vodou.
Po ukončení zkoušky se zjistí vždy nejnižší koncentrace, při které sloučeniny podle vynálezu v porovnání s neošetřenými kontrolními vzorky vyvolávají ještě 80 až 100% potlačení nebo mortalitu (práh účinnosti, případně minimální koncentrace).
Technická využitelnost
Derivát 2-[l',2',4'-triazol-3'-yloxymethylen]anilidu pro výrobu prostředků k účinnému potírání hub a rostlinných škůdců a k preventivnímu ošetřování plodin, osiva, materiálu a půdy.

Claims (14)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    5 1. Derivát 2-[ 1 ',2',4'-triazol-3'-yloxymethylen]anilidu obecného vzorce I
    R40—N—CO XRkde znamená:
    n 0,1,2,3 nebo 4, přitom když je n větší než 1, mohou substituenty R1 být různé;
    R1 je atom halogenu, Ci-C4-alkyl, Ci-C2-halogenalkyl, C|-C4-alkoxy nebo C]-C2-halogenalkoxy;
    R2 je atom vodíku, nitroskupina, atom halogenu, Cj-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, C]-C415 alkoxy nebo Ci-C4-alkoxykarbonyl;
    R3 je fenyl, kde fenylový zbytek může být částečně nebo zcela halogenován a/nebo může nést
    - jednu až tři z následujících skupin: kyano, nitro, Ci-Ce-alkyJ, Ci-C4-halogenalkyl,
    20 C|-C4-alkoxy, Ci-C4-halogenalkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci~C4-alkyl, C3-C6-cykloalkyl,
    Ci-C4-alkylkarbonyl, Ci-C4-alkoxykarbonyl, fenyl, fenoxy a fenyl-Ci-C4-alkoxy, kde fenylové kruhy mohou samy být částečně nebo zcela halogenovány a/nebo mohou nést jednu až tři z následujících skupin: kyano, nitro, Ci-C4-alkyl, Cj-Ci-halogenalkyl, CjC4-alkoxy, Ci-C2-halogenalkoxy, C3-C6-cykloalkyl, C|-C4-alkylkarbonyl nebo C 25 C4-alkoxykarbonyl, a/nebo
    - skupinu CR'=NOR, kde R' je atom vodíku nebo Ci-C4-alkyl a R je Ci-Có-alkyl, a/nebo
    30 - dva přilehlé C atomy fenylového kruhu jsou vázány přes oxy-Ci-C3-alkoxy můstek nebo oxy-Ci-C3-halogenalkoxy můstek;
    R4 je atom vodíku, Ci-C4-alkyl nebo Ci-C2-halogenalkyl,
    35 XR5 je methyl, ethyl, cyklopropyl, methoxy a methylamino.
  2. 2. Způsob přípravy derivátu 2-[l',2',4'-triazol-3'-yloxymethylen]anilidu podle nároku 1 obecného vzorce I, kde znamená R4 atom vodíku, XR5 znamená methyl, ethyl, cyklopropyl nebo methoxy a ostatní symboly mají v nároku 1 uvedený význam, vyznačující se tím, že se 40 derivát benzylu obecného vzorce II (II),
    -56CZ 291721 B6 kde znamená L1 nukleofilně zaměnitelnou skupinu, v přítomnosti zásady nechá reagovat s 3-hydroxytriazolem obecného vzorce III za získání odpovídajícího derivátu 2-[r,2',4'-triazol-3'-yloxymethylen]nitrobenzenu obecného vzorce IV (IV), který se následně redukuje za získání N-hydroxyanilinu obecného vzorce Va
    HO--NH (Va), a N-hydroxyanilin obecného vzorce Va se nechá reagovat s karbonylovou sloučeninou obecného vzorce VI
    L2-CO-X-R5 (VI), kde znamená L2 nukleofilně zaměnitelnou skupinu, a ostatní symboly mají shora uvedený význam, za získání derivátu 2-[l',2',4'-triazol-3'-yloxymethylen]anilidu obecného vzorce I.
  3. 3. Způsob přípravy derivátu 2-[r,2',4'-triazol-3'-yloxymethylen]anilidu podle nároku 1 obecného vzorce I, kde neznamená R3 4 atom vodíku, XR5 znamená methyl, ethyl, cyklopropyl nebo methoxy a ostatní symboly mají v nároku 1 uvedený význam, vyznačující se tím, že se derivát benzylu obecného vzorce Ha (Ha)
    -57CZ 291721 B6 nejdříve redukuje na hydroxyanilin obecného vzorce Vb
    HO--NH (Vb), hydroxyanilin obecného vzorce Vb se nechá reagovat s karbonylovou sloučeninou obecného vzorce VI definovanou v nároku 2 za získání anilidu obecného vzorce VII
    HO--N--CO — XR5 anilid obecného vzorce VII se nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce VIII
    L3-R4 (VIII), kde znamená I? nukleofilně zaměnitelnou skupinu a R4 neznamená atom vodíku, za získání amidu obecného vzorce IX (IX) a amid obecného vzorce IX se převádí na benzylhalogenid obecného vzorce X (X), kde znamená Hal atom halogenu a benzylhalogenid obecného vzorce X se v přítomnosti zásady nechá reagovat s 3-hydroxytriazolem obecného vzorce III definovaným v nároku 2 za získání derivátu 2-[l',2',4'-triazol-3'-yloxymethylen]anilidu obecného vzorce I, přičemž jednotlivé nedefinované symboly mají shora uvedený význam.
  4. 4. Způsob přípravy derivátu 2-[l',2',4'-triazol-3'-yloxymethylen]anilidu podle nároku 1 obecného vzorce I, kde neznamená R4 atom vodíku, XR5 znamená methyl, ethyl, cyklopropyl nebo methoxy a ostatní symboly mají v nároku 1 uvedený význam, vyznačující se tím, že se odpovídající sloučenina obecného vzorce I, kde znamená R4 atom vodíku a ostatní symboly mají v nároku 1 uvedený význam, nechává reagovat se sloučeninou obecného vzorce VIII definovaného v nároku 3.
    -58CZ 291721 B6
  5. 5. Způsob přípravy derivátu 2-[r,2',4'-triazol-3'-yloxymethylen]anilidu podle nároku 1 obecného vzorce I, kde znamená XR5 skupinu methylamino a ostatní symboly mají v nároku 1 uvedený význam, vyznačující se tím, že se benzanilid obecného vzorce IXa (IXa), kde znamená A alkylovou nebo fenylovou skupinu, převede na odpovídající benzylhalogenid obecného vzorce Xa (Xa) , kde znamená Hal atom halogenu a benzylhalogenid obecného vzorce Xa se nechává reagovat v přítomnosti zásady s 3--hydroxytriazolem obecného vzorce III definovaným v nároku 2 za získání sloučeniny obecného vzorce I.A (I.A) a sloučenina obecného vzorce I.A se nechá reagovat s methylaminem za získání 2-[l',2',4'-triazol-3'-yloxymethylen]anilidu podle nároku 1 obecného vzorce I, přičemž jednotlivé nedefinované symboly mají shora uvedený význam.
  6. 6. Sloučenina obecného vzorce XII (XII), kde
    Y je NO2, NHOH nebo NHOR4,
    R4 je atom vodíku, C^-C^alkyl nebo Ci-Cr-halogenalkyl, η 0,1,2, 3 nebo 4, přitom když je n větší než 1, mohou substituenty R1 být různé;
    R1 je atom halogenu, Q-C^-alkyl, Ci-C2-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy nebo Ci-C2-halogenalkoxy;
    -59CZ 291721 B6
    2 ,
    R je atom vodíku, nitroskupina, atom halogenu, Ci-C4-alkyl, C]-C4-halogenalkyl, C!-C4alkoxy nebo Ci-C4-alkoxykarbonyl;
    R3 je fenyl, kde fenylový zbytek může být částečně nebo zcela halogenován a/nebo může nést
    - jednu až tri z následujících skupin: kyano, nitro, Ci-Cý-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci~ C4-alkoxy, Ci-C4-halogenalkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C^-Cs-cykloalkyl, CtC4-alkylkarbonyl, Ci-C4-alkoxykarbonyl, fenyl, fenoxy a fenyl-Ci-C4-alkoxy, kde fenylové kruhy samy mohou být částečně nebo zcela halogenovány a/nebo mohou nést jednu až tři z následujících skupin: kyano, nitro, C]-C4-alkyl, Ci-C2-halogenalkyl, C]C4-alkoxy, Ci-C2-halogenalkoxy, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C4-alkylkarbonyl nebo C|C4-alkoxykarbonyl, a/nebo
    - skupinu CR'=NOR, kde R' je atom vodíku nebo C]-C4-alkyl a R je Ci-Ce-alkyl, a/nebo
    - dva přilehlé C atomy fenylového kruhu jsou vázány přes oxy-Ci-C3-alkoxy můstek nebo oxy-C(-C3-halogenalkoxy můstek;
    jako meziprodukt pro přípravu sloučeniny obecného vzorce I.
  7. 7. Sloučenina obecného vzorce XIII (XIII), kde znamená: η 0,1,2,3 nebo 4, přitom když je n větší než 1, mohou substituenty R1 být různé;
    R1 je atom halogenu, Ci-C4-alkyl, Cj-Ci-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy nebo C]-C2-halogenalkoxy;
    R je atom vodíku, nitroskupina, atom halogenu, C]-C4-alkyl, C|-C4-halogenalkyl, Cj-C4alkoxy nebo Ci-C4-alkoxykarbonyl;
    R3 je fenyl, kde fenylový zbytek může být částečně nebo zcela halogenován a/nebo může nést
    - jednu až tři z následujících skupin: kyano, nitro, Ci-C6-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, CjC4-alkoxy, C]-C4-halogenalkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, CiC4-alkylkarbonyl, Ci-C4-alkoxykarbonyl, fenyl, fenoxy a fenyl-C]-C4-alkoxy, kde fenylové kruhy samy mohou být částečně nebo zcela halogenovány a/nebo mohou nést jednu až tři z následujících skupin: kyano, nitro, C]-C4-alkyl, Ci-Cr-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy, C]-C2-halogenalkoxy, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C4-alkylkarbonyl nebo Ci-C4-alkoxykarbonyl, a/nebo
    - skupinu CR'=NOR, kde R' je atom vodíku nebo Ci-C4-aIkyl a R je C|-C6-alkyl, a/nebo
    -60CZ 291721 B6
    - dva přilehlé C atomy fenylového kruhu jsou vázány přes oxy-C!-C3-alkoxy můstek nebo oxy-C|-C3-halogenalkoxy můstek; a
    R4 je atom vodíku, C]-C4-alkyl nebo Ci-C2-halogenalkyl, jako meziprodukt pro přípravu sloučeniny obecného vzorce I.
  8. 8. Kompozice pro potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že obsahuje pevný nebo tekutý nosič a účinné množství derivátu 2-[r,2',4'-triazol-3'-yloxymethylen]anilidu obecného vzorce I podle nároku 1.
  9. 9. Derivát 2-[T,2',4'-triazol-3'-yloxymethylen]anilidu obecného vzorce I podle nároku 1 pro výrobu prostředků k potírání živočišných škůdců a škodlivých hub.
  10. 10. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že se škodlivé houby, materiály, rostliny, půda nebo osivo, které se proti nim mají chránit, ošetřují účinným množstvím derivátu 2-[l',2',4'-triazoI-3'-yloxymethylen]anilidu obecného vzorce I podle nároku 1.
  11. 11. Způsob potírání živočišných škůdců, vyznačující se tím, že se živočišní škůdci, materiály, rostliny, půda nebo osivo, které se proti nim mají chránit, ošetřují účinným množstvím derivátu 2-[r,2',4'-triazol-3'-yloxymethylen]anilidu obecného vzorce I podle nároku 1.
  12. 12. Derivát 2-[T,2',4'-triazol-3'-yloxymethylen]anilidu obecného vzorce I podle nároku 1, kde n je 0,
    R2 je vodík,
    R3 je 4-chlorfenyl,
    R4 je methyl a
    XR5 je methoxy.
  13. 13. Derivát 2-[l',2',4'-triazol-3'-yloxymethylen]anilidu obecného vzorce I, podle nároku 1, kde n je 0.
  14. 14. Derivát 2-[r,2',4'-triazol-3'-yloxymethylen]anilidu obecného vzorce I, podle nároku 1, kde R2 je nitroskupina, atom halogenu, Ci-C4-alkyl, C1-C2-halogenalkyl, C]Jz4-alkoxy nebo C i-C4-alkoxykarbony 1.
CZ199721A 1994-07-06 1995-06-21 Derivát 2-[1,2,4-triazol-3-yloxymethylen]anilidu, způsob jeho přípravy a jeho použití CZ291721B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4423613A DE4423613A1 (de) 1994-07-06 1994-07-06 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ2197A3 CZ2197A3 (cs) 1998-04-15
CZ291721B6 true CZ291721B6 (cs) 2003-05-14

Family

ID=6522337

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ199721A CZ291721B6 (cs) 1994-07-06 1995-06-21 Derivát 2-[1,2,4-triazol-3-yloxymethylen]anilidu, způsob jeho přípravy a jeho použití

Country Status (26)

Country Link
US (2) US6207692B1 (cs)
EP (1) EP0769010B1 (cs)
JP (1) JPH10504809A (cs)
KR (1) KR100345822B1 (cs)
CN (1) CN1083437C (cs)
AT (1) ATE195938T1 (cs)
AU (1) AU688536B2 (cs)
BG (1) BG64231B1 (cs)
BR (1) BR9508241A (cs)
CA (1) CA2194502C (cs)
CZ (1) CZ291721B6 (cs)
DE (2) DE4423613A1 (cs)
DK (1) DK0769010T3 (cs)
ES (1) ES2151072T3 (cs)
GR (1) GR3034398T3 (cs)
HU (1) HU217034B (cs)
IL (1) IL114391A (cs)
MX (1) MX9700130A (cs)
NZ (1) NZ289118A (cs)
PL (1) PL182169B1 (cs)
PT (1) PT769010E (cs)
RU (1) RU2165927C2 (cs)
SK (1) SK282862B6 (cs)
TW (1) TW339259B (cs)
UA (1) UA46737C2 (cs)
WO (1) WO1996001258A1 (cs)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE219882T1 (de) * 1996-04-26 2002-07-15 Basf Ag Fungizide mischungen
NZ331766A (en) * 1996-04-26 2000-04-28 Basf Ag Fungicide mixtures comprising an oxime ether, a carbamate and a morpholine or pyridine derivative
BR9708807A (pt) * 1996-04-26 1999-08-03 Basf Ag Mistura fungicida e processo para controlar fungos danosos
BR9708873B1 (pt) * 1996-04-26 2009-05-05 mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos.
US6133298A (en) * 1996-04-26 2000-10-17 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
CA2252684A1 (en) * 1996-04-26 1997-11-06 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures
EA001042B1 (ru) * 1996-04-26 2000-08-28 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
KR20000065014A (ko) * 1996-04-26 2000-11-06 스타르크, 카르크 살진균제혼합물
JP2000509056A (ja) * 1996-04-26 2000-07-18 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
EA001170B1 (ru) * 1996-04-26 2000-10-30 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
PT901322E (pt) * 1996-05-09 2002-02-28 Basf Ag Misturas fungicidas
EP0912088B1 (de) * 1996-07-10 2002-09-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
TW438575B (en) * 1996-08-28 2001-06-07 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
DE59706890D1 (de) * 1996-08-30 2002-05-08 Basf Ag Fungizide mischungen
EP0923290B1 (de) * 1996-08-30 2006-04-12 Basf Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen, die ein Carbamat-Strobilurin und Tetrachlorisophthalonitril enthalten
EA001950B1 (ru) 1997-05-22 2001-10-22 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидная смесь
DE19722225A1 (de) 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
DE19722223A1 (de) 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
CO5040026A1 (es) * 1997-05-28 2001-05-29 Basf Ag Mezclas fungicidas que comprenden carbamatos y una sustancia activa aromatica que contiene fluor o cloro
PL337168A1 (en) 1997-05-30 2000-07-31 Basf Ag Fungicidal mixtures
KR100470112B1 (ko) * 1997-05-30 2005-02-04 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균성 혼합물
HUP0004224A3 (en) * 1997-06-04 2002-11-28 Basf Ag Synergetic fungicidal mixture and its use
EA002404B1 (ru) 1997-06-04 2002-04-25 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидная смесь
ATE220855T1 (de) 1997-06-04 2002-08-15 Basf Ag Fungizide mischung
BR9809959A (pt) * 1997-06-06 2000-08-01 Basf Ag Mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos
DE19724200A1 (de) * 1997-06-09 1998-12-10 Basf Ag Bisiminosubstituierte Phenylverbindungen
UA65574C2 (uk) 1997-06-19 2004-04-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
DE19731153A1 (de) * 1997-07-21 1999-01-28 Basf Ag 2-(Pyrazolyl- und Triazolyl-3'-oxymethylen)-phenyl-isoxazolone und -triazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
BR9910177B1 (pt) 1998-05-04 2015-02-10 Basf Se Mistura fungicida, e, processo para controlar fungos danosos.
UA70327C2 (uk) 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
UA70345C2 (uk) * 1998-11-19 2004-10-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш
CZ296907B6 (cs) * 2000-12-18 2006-07-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidní smes a zpusob potírání skodlivých hub temito fungicidními smesmi a jejich pouzití
DE10063046A1 (de) 2000-12-18 2002-06-20 Basf Ag Fungizide Mischungen
DE10144459A1 (de) * 2001-09-10 2003-04-03 Werner Kluft Überwachung von Werkzeugmaschinen-Komponenten mit einem Überwachungssystem
US20050288309A1 (en) * 2002-11-15 2005-12-29 Totmo I Blasco Jordi Fungicidal mixtures
ATE430475T1 (de) * 2003-12-18 2009-05-15 Basf Se Fungizide mischungen auf grundlage von carbamatderivaten und insektiziden
ITMI20051558A1 (it) 2005-08-09 2007-02-10 Isagro Spa Miscele e-o composizioni sinergiche cin elevata attivita'fungicida

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2334201A (en) * 1940-02-23 1943-11-16 Parke Davis & Co Naphthalene derivatives and method of obtaining same
US3547977A (en) * 1967-10-27 1970-12-15 Velsicol Chemical Corp Novel carbanilates
US3745188A (en) * 1971-04-19 1973-07-10 Lilly Co Eli Preparation of nitrobenzyl alcohol mesylates and tosylates
DE4124989A1 (de) * 1991-07-27 1993-02-04 Basf Ag (beta)-substituierte zimtsaeurederivate
KR100282840B1 (ko) * 1992-01-29 2001-04-02 스타르크, 카르크 카르바메이트및그를함유한작물보호제
AU661230B2 (en) * 1993-04-04 1995-07-13 Nihon Nohyaku Co., Ltd. N-substituted phenylcarbamic acid derivatives, a process for production thereof, and agricultural and horticultural fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
EP0769010A1 (de) 1997-04-23
US6207692B1 (en) 2001-03-27
CN1156992A (zh) 1997-08-13
CN1083437C (zh) 2002-04-24
SK1697A3 (en) 1998-07-08
PL182169B1 (en) 2001-11-30
MX9700130A (es) 1997-04-30
EP0769010B1 (de) 2000-08-30
AU688536B2 (en) 1998-03-12
HU9700030D0 (en) 1997-02-28
NZ289118A (en) 1999-04-29
HU217034B (hu) 1999-11-29
IL114391A0 (en) 1995-10-31
IL114391A (en) 2003-05-29
DK0769010T3 (da) 2000-11-13
JPH10504809A (ja) 1998-05-12
KR100345822B1 (ko) 2002-12-05
KR970704708A (ko) 1997-09-06
AU2886395A (en) 1996-01-25
DE4423613A1 (de) 1996-01-11
CA2194502C (en) 2004-03-30
BG64231B1 (bg) 2004-06-30
ES2151072T3 (es) 2000-12-16
GR3034398T3 (en) 2000-12-29
US6514998B1 (en) 2003-02-04
UA46737C2 (uk) 2002-06-17
ATE195938T1 (de) 2000-09-15
BG101196A (en) 1997-08-29
CZ2197A3 (cs) 1998-04-15
SK282862B6 (sk) 2002-12-03
CA2194502A1 (en) 1996-01-18
HUT76657A (en) 1997-10-28
PL318111A1 (en) 1997-05-12
RU2165927C2 (ru) 2001-04-27
WO1996001258A1 (de) 1996-01-18
DE59508688D1 (de) 2000-10-05
TW339259B (en) 1998-09-01
BR9508241A (pt) 1998-06-02
PT769010E (pt) 2001-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6054592A (en) 2-((Dihydro) pyrazol-3&#39;-yloxymethylenes
US6514998B1 (en) 2-[1′, 2′, 4′-triazol-3′-yloxymethlene]anilides, their preparation and their use
AU700001B2 (en) Pyrazolo-(1,5a)pyrimidines, their preparation and their use
AU682963B2 (en) Alpha-(pyrazol-3-yl)-oxymethylene-phenylbutenic acid methyl esters and the use thereof against harmful fungi or animal pests
US5814633A (en) Iminooxymethylene anilides, process for preparing the same and their use
US6380231B1 (en) Azolyloxybenzylalkoxyacrylic esters, their preparation and their use
US5905087A (en) Iminooxybenzyl compounds and their use as pesticides and fungicides
US5783722A (en) 2- 4-biphenyloxymethylene!anilides, preparation thereof and intermediates therefor, and use thereof
WO1997001544A1 (de) Iminooxymethylenanilide und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen und schadpilzen

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20050621