CZ2197A3 - Derivát 2-[1´,2´,4´-triazol - 3´-yloxymethylen]-anilidu, způsob jeho přípravy a jeho použití - Google Patents

Derivát 2-[1´,2´,4´-triazol - 3´-yloxymethylen]-anilidu, způsob jeho přípravy a jeho použití Download PDF

Info

Publication number
CZ2197A3
CZ2197A3 CZ9721A CZ2197A CZ2197A3 CZ 2197 A3 CZ2197 A3 CZ 2197A3 CZ 9721 A CZ9721 A CZ 9721A CZ 2197 A CZ2197 A CZ 2197A CZ 2197 A3 CZ2197 A3 CZ 2197A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
formula
group
methyl
pyridyl
carbon atoms
Prior art date
Application number
CZ9721A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ291721B6 (cs
Inventor
Bernd Müller
Hubert Sauter
Norbert Götz
Hartmann König
Franz Röhl
Gisela Lorenz
Eberhard Ammermann
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ2197A3 publication Critical patent/CZ2197A3/cs
Publication of CZ291721B6 publication Critical patent/CZ291721B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C239/00—Compounds containing nitrogen-to-halogen bonds; Hydroxylamino compounds or ethers or esters thereof
    • C07C239/08—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters
    • C07C239/10—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters having nitrogen atoms of hydroxylamino groups further bound to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals or of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

Vynález se týká derivátu 2-[l ,2 ,4 -triazol-3 -yloxymethylenlani 1 idu, způsobu jeho přípravy a meziproduktů pro jeho přípravu a také se týká prostředků, které ho obsahují a které jsou vhodné pro potírání živočišných škůdců a škodlivých hub.
Dosavadní stav techniky
Ze světového patentového spisu číslo WO-A 93/15,046 jsou známy deriváty 2-[1,2,4-triazol-5-yloxymethylen]ani 1idu, které jsou vhodné pro potírání živočišných škůdců a škodlivých hub.
Úkolem vynálezu je připravit látky, které by byly ještě účinnější než sloučeniny, známé ze stavu techniky.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu jsou deriváty 2-E1 ,2 ,4 -triazol-3 -yloxymethylenlani 1 i du obecného vzorce I
R40-N-CO-XR5 kde znamená
0, 1, 2, 3 nebo 4, přičemž R1 jsou stejné nebo různé, pokud je n větší než 1, • · · · · · • · • · • ·
- 2 X přímou vazbu, atom kyslíku nebo skupinu NRa,
Ra atom vodíku, skupinu alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cykloalkylovou nebo cykloalkenylovou,
R1 nitroskupinu, kyanoskupinu nebo atom halogenu, popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, alkoxyskupinu, alkenyloxyskupinu nebo alkinyloxyskupinu nebo v případě, še n znamená 2, přídavně na sousední atomy kruhu vázaný, popřípadě substituovaný můstek, který má tři až čtyři členy ze souboru zahrnujícího skupinu s 3 nebo 4 atorny uhlíku, s 1 aš 3 atomy uhlíku a 1 nebo 2 atomy dusíku, kyslíku a/nebo síry, přičemž tyto můstky spolu s kruhem, na který jsou vázány mohou vytvářet parciálně nenasycený nebo aromatický kruh,
R2 atom vodíku, nitroskupinu, kyanoskupinu nebo atom halogenu, skupinu alkylovou s 1 aš 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu,
R3 skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou, popřípadě substituovaný nasycený kruh, nebo kruh s jednou nebo s dvěma nenasycenými vazbami, který může obsahovat vedle atomů uhlíku jeden aš tři atomy kyslíku, dusíku nebo síry jako heteroatomy kruhu, popřípadě jednokruhovou nebo dvoukruhovou aromatickou skupinu, která má vedle atomů uhlíku jeden aš čtyři atomy dusíku nebo jeden nebo dva atomy dusíku a jeden atom kyslíku nebo síry nebo atom kyslíku nebo atom síry jakožto člen kruhu,
R4 atom vodíku, popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cykloalkylovou nebo cykloalkeny-
• ·
- 3 lovou, alkylkarbonylovou nebo alkoxykarbonylovou,
R5 skupinu alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cykloalkylovou nebo cykloalkenylovou, nebo v případě, kdy znamená X skupinu NRa také atom vodíku.
/ t / /
Deriváty 2-[l ,2 ,4 -triazol-3 -yloxymethylen]ani 1idu obecného vzorce I se mohou připravovat různými způsoby.
Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R4 atom vodíku a
X přímou vazbu nebo atom kyslíku, se mohou získat například tak, ěe se převádí derivát benzylu obecného vzorce II v přítomnosti zásady reakcí s 3-hydroxytriazolem obecného vzorce III na odpovídající 2-[ 1,2, 4-triazol-3-yloxymethylen]nitrobenzol obecného vzorce IV a následně se redukuje na N-hydroxyani1in obecného vzorce Va a N-hydroxyani 1 in obecného vzorce Va se reakcí s karbonyl ovou sloučeninou obecného vzorce VI převádí na sloučeninu obecného vzorce I.
Va
HO-NH
• ·· · • ·
R40 Ν—CO XR5
I (R4 = H) přičemž znamená L1 ve sloučenině obecného vzorce II a L2 ve sloučenině obecného vzorce VI vždy nukleofilní zaměnitelnou skupinu, například atom halogenu (jako chloru, bromu a jodu) nebo alkylsul fonátovou nebo arylsulfonátovou skupinu (například methylsulfonátovou, trifluormethylsulfonátovou, fenylsulfonátovou a 4-methyl fenyl sul fonátovou skupinu).
Etherifikace sloučenin obecného vzorce II a III se zpravidla o
provádí při teplotě 0 až 80, s výhodou při teplotě 20 až 60 C.
Jakožto vhodná rozpouštědla se uvádějí aromatické uhlovodíky, jako toluen, o-, m- nebo p-xylen, halogenované uhlovodíky jako methy1enchlorid, chloroform a chlorbenzen, ethery jako diethylether, diisopropylether, terč.-butylmethylether, dioxan, anisol a tetrahydrofuran, nitrily jako acetoni trii a propionitri 1, alkoholy jako methanol, ethanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol a terč.-butanol, ketony jako aceton, methylethylketon, jakož také dimethylsulfoxid, dimethyl formamid, dimethylacetamid, 1,3dimethylimidazolidin-2-on a 1,2-dimethyltetrahydro-2(ÍH)pyrimidin, zvláště však methylenchiorid, aceton, toluen, methyl-terc.butylether a dimethylformamid. Mohou se také používat směsi uvedených rozpouštědel.
Jako zásady jsou vhodné anorganické sloučeniny, například hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin (například hydroxid lithný, sodný, draselný a vápenatý), oxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin (například oxid lithný, sodný, v.á-
• · · penatý a horečnatý), hydridy alkalických kovů a kovů alkalických zemin (například hydrid lithný, sodný, draselný a vápenatý), amidy alkalických kovů (například lithiumamid, natriumamid a kaliumamid), uhličitany alkalických kovů a kovů alkalických zemin (například uhličitan lithný a vápenatý), hydrogenuhličitaný alkalických kovů (například hydrogenuhličitan sodný), organokovové sloučeniny, zvláště alkyly alkalických kovů (například methyl lithium, butyllithium a fenylithium), alkylmagnesiumhalogeniny (například methylmagnesiumchlorid) jakož také alkoholáty alkalických kovů a kovů alkalických semin (například natriummethanolát, natriumethanolát, kal iummethanolát, kal i um-terč.-butanolát a dimethoxymagnesium) a kromě toho organické zásady, například terciární aminy jako tri methylamin, triethylamin, triisopropylethylamin a N-methylpiperidin, pyridin, substituované pyridiny jako collidin, lutidin a 4-dimethylaminopyridin jakož také bicyklické aminy.
Obzvláště výhodnými zásadami pro účely vynálezu jsou hydroxid sodný, uhličitan draselný a kal i um-terč,-butanolát.
'Zásad se používá obecně v ekvimolárníffl množství, v nadbytku nebo popřípadě i jakožto rozpouštědla.
Pro reakci může být výhodné přidávat katalytické množství korunového etheru (například 18-Krown-6 nebo 15-Krown-5).
Reakce se také může provádět dvoufázově v roztoku hydroxidů nebo uhličitanů alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin ve vodné nebo v oragnické fázi (například v aromatických a/nebo v halogenovaných uhlovodících). Jakožto katalyzátory přenosu fáze přicházejí v úvahu například amoniumhalogenidy a amoniumtetrafluorboráty (mapříklad benzyltriethylamoniumchlorid, benzyltributy1amon i umbrom i d, tetrabuty1amon i umchlor i d, hexadecy1tr i methyl amoniumbromid nebo tetrabutylamoniumtetrafluoroborát) jakož také fosfoniumhalogenidy (například tetrabutylfosfoniumchlorid, a tetrafenylfosfoniumbromid).
- 6 ·· ···· ·· · ·· ·· ·· · ···· ···· • · · · · · · · · • · · · · ···«·· ·
Pro reakci může být výhodné nechávat reagovat nejdříve 3-hydroxytriasol se zásadou na odpovídající hydroxylát, který se pak nechává reagovat s ben2ylovým derivátem.
Pro přípravu sloučenin obecného vzorce I potřebné výcho2i látky obecného vzorce II jsou známy 2 evropského patentového spisu EP-A 513580 nebo se takové výcho2Í látky mohou připravit 2působy tam popsanými (Synthesis 1991, 181; Anal. Chim.Acta 185, str. 295, 1986; evropský patentový spis číslo EP-A 336567).
3-Hydroxytria2oly obecného vzorce III jsou rovněž známy 2 literatury nebo se mohou připravit 2působy v literatuře popsanými (Chem. Ber. 56, 1794, 1923, německá 2veřejněná přihláška vynále2U číslo DE-A 21 50 169, DE-A 22 00 436, americký patentový spis číslo 4 433148, J. Med. Chem. 33, str. 2772, 1990, Synthesis
986, 1987 německá zveřejněná přihláška vynálezu číslo DE-A
60 015, DE-A 24 17 970).
Redukce nitrosloučeniny o N-hydroxyani 1 iny obecného vzorce jako jsou popsány v 1íteratuře zinku (Ann. Chem. 316, str. 278, tentový spis číslo EP-A 085890).
ecného vzorce IV na odpovídající IVa se provádí způsoby podobným i například za použití kovů, jako 1901) nebo vodíkem (evropský paReakce N-hydroxyani 1inů obecného vzorce Va s karbony1yovými sloučeninami obecného vzorce VI se provádí 2a alkalických podmínek, 2vláště při teplotě -10 až 30 C. Výhodnými ro2pouštědly jsou methylenchlorid, toluen, terč.-butylmethylether nebo ethylacetát. Výhodnými 2ásadami jsou hydrogenuhličitan sodný, uhličitan draselný, hydroxid sodný nebo vodný ro2tok hydroxidu sodného.
Kromě toho se sloučeniny obecného V2orce I, kde neznamená R4 atom vodíku a kde znamená X přímou va2bu nebo atom kyslíku, 2Ískaji například tak, že se ben2ylový derivát obecného vzorce Ha nejdříve redukuje na odpovídající hydroxyan i 1 i n obecného
- 7 vzorce Vb, hydroxyani1in obecného vzorce Vb se nechává reagovat s karbonylovou sloučeninou obecného vzorce VI na odpovídající anilid obecného vzorce VII, ani lid obecného vzorce VII se převádí reakcí se sloučeninou obecného vzorce VIII na amid obecného vzorce IX, amid obecného vzorce IX se převádí na odpovídající benzylhalogenid obecného vzorce X a benzylhalogenid obecného vzorce X se převádí působením zásady reakcí s 3-hydroxytriazolem obecného vzorce III na sloučeninu obecného vzorce I.
R40-N- CO- X-R5
IX ·· ···· • · · · · ·· · · · · • · · · · ···· • · · · · · · · · · · · • · · · · · · · ···· · ·· ··· ·· ··
V obecném vzorci X znamená Hal atom halogenu, zvláště chloru nebo bromu.
Symbol L3 ve sloučenině obecného vzorce VIII znamená nukleofilní zaměnitelnou skupinu, například atom halogenu (jako chloru, bromu a jodu) nebo alkylsulfonátovou nebo arylsulfonátovou (například methylsulfonátovou, trifluormethylsulfonátovou, fenylsulfonátovou a 4-methylfenylsulfonátovou skupinu) a R4 neznamená atom vodíku.
Reakce se provádí obdobně jako shora popsáno.
Halogenace sloučeniny obecného vzorce IX se provádí radikálově přičemž se může používat jako halogenačního prostředku například N-chlorsukcinimidu nebo N-bromsukcinimidu, elementárního halogenu (například chloru nebo bromu) nebo thionylchloridu, sulfurylchloridu, chloridu fosforitého nebo fosforečného a podobných sloučenin. Zpravidla se používá přídavně radikálového startéru (například azobisisobutyronitrilu) nebo se reakce provádí za ozařování (ultrafialovým světlem). Halogenace se provádí o sobě známým způsobem za použití obvyklých organických ředidel.
Sloučeniny obecného vzorce I, kde neznamená R4 atom vodíku, se získají kromě toho tak, že se odpovídající sloučenina obecného vzorce I, kde znamená R4 atom vodíku, nechává reagovat se sloučeninou obecného vzorce VIII.
»· ···· • · ···· ·
R2R3^ (ROn och2R40-N-CO-XR5
I (R4 = H) RS=
R4O-N-CO-XR5
L3-R4
VIII
I (R4 / H)
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organice kém rozpouštědle v přítomnosti zásady při teplotě -20 až 50 C.
Jakožto zásady jsou vhodné hydrogenuhličitan sodný, uhličitan draselný, hydroxid sodný a vodný roztok hydroxidu sodného.
Jakožto rozpouštědla jsou vhodná aceton, dimethylformamid, toluen, terč.-butylmethylether, ethylester kyseliny octové a methanol .
Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená X skupinu NRa, se získají s výhodou tak, že se benzylanilid obecného vzorce IXa převádí na odpovídající benzylhalogenid obecného vzorce Xa, benzy lhal ogen i d obecného vzorce Xa se v přítomnosti zásady převádí reakcí s 3-hydroxytriazolem obecného vzorce III na sloučeninu obecného vzorce I.A a sloučenina obecného vzorce I.A se reakcí s primárním aminem obecného vzorce XI převádí na sloučeninu obecného vzorce I.
• · • · · *
R40 N—CO OA
I.A
R2.
:N rI^N^OCHs
(RLn
H2NRa Xla X -►
HNRaR5 Xlb
R4 O-N-CO-XR5
I (X = NRa)
Symbol A v obecném vzorci IXa, Xa a I.A znamená alkylovou skupinu (zvláště alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku) nebo fenylovou skupinu. Symbol Hal v obecném vzorci Vlila znamená atom halogenu (zvláště atom chloru nebo bromu).
Reakce sloučeniny obecného vzorce IXa na Xa a Xa na I.A se provádí obecně a zvláště za shora uvedených podmínek.
Reakce sloučeniny obecného vzorce I.A s primárními nebo se sekundárními aminy obecného vzorce Xla popřípadě Xlb se provádí β
při teplotě O až 100 C bez rozpouštědla nebo v inertním rozpouštědle nebo ve směsi inertních rozpouštědel.
Jakožto rozpouštědla se hodí zvláště voda, ter.-butylmethylether a toluen nebo jejich směsi. Muže být výhodné ke zlepšení
- 11 «· ·«·· • · • · · ·«·· · · » · • · · · · · · · · • · · · · « « ··· · * • · · · · 9 9 9
9999 9 99 999 99 99 rozpustnosti eduktů přídavně přidávat jedno z následujících rozpouštědel (jakožto zprostředkoval rozpouštění): tetrahydrofuran, methanol, dimethylformamid a ethylenglykolether.
Aminy obecného vzorce Xla a Xlb se zpravidla používají v nadbytku až 100 %, vztaženo na použité sloučeniny, nebo se jich může používat jako rozpouštědel. Z hlediska výtěžků může být výhodné provádět reakci pod tlakem.
Způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce I probíhá přes meziprodukty obecného vzorce XII (RX)n
Z—ch2·
XII kde znamená η 0, 1, 2, 3 nebo 4, přičemž R1 jsou stejné nebo různé, pokud je n větš í než 1,
R1 nitroskupinu, kyanoskupinu nebo atom halogenu, popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, alkoxyskupinu, alkenyloxyskupinu nebo alkinyloxyskupinu nebo v případě, že n znamená 2, přídavně na sousední atomy kruhu vázaný, popřípadě substituovaný můstek, který má tři až čtyři členy ze souboru zahrnujícího skupinu s 3 nebo 4 atomy uhlíku, s 1 až 3 atomy uhlíku asi nebo 2 atomy dusíku, kyslíku a/nebo síry, přičemž tento můstek spolu s kruhem, na který je vázán, může vytvářet parciálně nenasycený nebo aromatický kruh,
Y ni.troskupinu, skupinu NHOH- nebo NHOR4, kde znamená
R4 popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cykloalkylovou nebo cykloalkenylovou, alkyl• ·
W· ··4· »·· · · • · · ·» * · · karbonylovou nebo alkoxykarbonylovou skupinu,
Z atom vodíku, hydroxylovou skupinu, merkaptoskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 aš 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou arylsufonylovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce Za kde znamená
R2 atom vodíku, nitroskupinu, kyanoskupinu nebo atom halogenu, skupinu alkylovou s 1 aš 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 aš 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v alkoxypodí 1 u,
R3 popřípadě substituovanou alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu popřípadě substituovaný nasycený kruh,nebo kruh s jednou nebo se dvěma nenasycenými vazbami, který může obsahovat vedle atomů uhlíku jeden aš tři atomy kyslíku, dusíku nebo síry jako heteroatomy kruhu, popřípadě jednokruhovou nebo dvoukruhovou aromatickou skupinu, která má vedle atomů uhlíku jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden nebo dva atomy dusíku a jeden atom kyslíku nebo síry nebo atom kyslíku nebo atom síry jakožto člen kruhu.
Pro přípravu jsou obzvláště výhodnými meziprodukty obecného vzorce XII, kde znamená Y skupinu NHOH a Z skupinu Za.
·· »··· ** » · · « » • · · ♦ • · * · · • · · · ···· « 9· r>
·· ·« * · » • · ··· · • * ·« ··
Kromě toho jsou pro přípravu obzvláště výhodnými meziprodukty obecného vzorce XII, kde znamená Y nitroskupinu a Z skupinu Za .
Pokud jde o sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená X skupinu NRa jsou výhodnými meziprodukty obecného vzorce XIII,
R4o-N-CO — OA kde R1, R4 a n maj í shora uvedený význam a kde znamená
W atom vodíku, atom halogenu nebo skupinu Za a
A alkylovou nebo fenylovou skupinu.
Obzvláště jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce XIII, kde znamená W atom vodíku, chloru nebo bromu nebo skupinu Za.
Kromě toho jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce XIII, kde znamená A alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.
Obzvláště jsou také výhodnými sloučeniny obecného vzorce XIII, kde znamená A fenylovou skupinu.
Stejně jsou také výhodnými sloučeniny obecného vzorce XIII, kde znamená R4 atom vodíku, methylovou nebo ethylovou skupinu.
Kromě toho jsou také výhodnými sloučeniny obecného vzorce XIII, kde znamená n 0 nebo 1.
Především jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce XIII, kde znamená ·· ···· • ·
·· ·· * · · · • · · · • · · · « • · · • · · ·
- 14 n nulu,
W atom vodíku, atom chloru nebo bromu nebo skupinu Za,
R4 atom vodíku, methylovou nebo ethylovou skupinu a
A fenylovou skupinu.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou mít kyselé a zásadité skupiny, a proto mohou vytvářet adiční soli s kyselinami nebo se zásadami.
Jakožto kyseliny, vhodné pro vytáření adičních solí s kyselinami, se uvádějí například kyseliny minerální (například halogenovodíkové, jako chlorovodíková a bromovodíková kyselina, kyselina fosforečná, sírová a dusičná), kyseliny organické (například kyselina mravenčí, octová, stave]ová, mléčná, jantarová, vinná, citrónová, salicylová, p-toluensulfonová, dodecy]benzensulfonová) a jiné protonové kyselé sloučeniny (například sacharin).
Jakožto zásady, vhodné pro přípravu adičních produktů se zásadami, se uvádějí příkladně oxidy, hydroxidy, uhličitany a hydrogenubličitaný alkalických kovů, kovů alkalických zemin (například hydroxid nebo uhličitan draselný nebo sodný) nebo amoniové sloučeniny, například hydroxid amonný.
Následuje bližší vysvětlení shora uvedených symbolů, uváděných v obecných vzorcích.
Atomem halogenu se míní atom chloru, bromu, jodu nebo fluoru.
Alkylovou skupinou se míní uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 4 nebo až 10 atomy uhlíku, například skupina methylová, ethylová, propylová, 1-methylethylová, butylová, 1-methylpropylová, 2-methylpropylová a 1, 1-dimethylet-
- 15 ·· ···· hylová skupina.
Halogenalkylovou skupinou se míní uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, shora definovaná, ve které jsou atomy vodíku částečně nebo plně nahrazeny atomy halogenu, jako jsou například skupina halogenalkylová s 1 nebo se 2 atomy uhlíku, například skupina chlormethylová, dichlormethylová, trichlormethylová, fluormethylová, difluormethylová, trifluormethylová, chlorfluormethylová, dichlorfluormethylová, chlordif]uormethylová, 1 -fluorethylová, 2-fluorethylová, 22-di f1uorethylová, 2,2,2-tri f1uorethylová, 2-chlor-2-f1uorethylová, 2~chlor-2,2-difluorethylová, 2,2-dichlor-2~fluorethylová, 22,2-trichlorethylová a pentafluorethylová skupina.
Λ1kylkarbonylovou skupinou se míní alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 10 atomy uhlíku (shora definovaná, vázaná přes karbony 1.ovou skupinu.
Alkoxyskupi nou s-a míní alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 4 nebo až 10 atomy uhlíku (shora definovaná) vázaná přes atom kyslíku.
A1koxylkarbony1ovou skupinou se míní alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 aš 4 atomy uhlíku (shora definovaná, vázaná přes karbonylovou skupinu.
Alkyltbioskupinou se míní alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 aš 4 nebo až 10 atomy uhlíku (shora definovaná) vázaná přes atom síry.
Popřípadě substituovanou alkylovou skupinou se míní uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 10 atomy uhlíku, například s 1 až 6 atomy uhlíku, jako skupina methylová, ethylová, propylová, 1 -methy1ethylová, butylová, 1-methylpropylová, 2-methylpropylová a 1,1-dimethylethylová, pentylová,
• · ·
- 16 • ·
1-methylbutylová, 2-methylbutylová, 3-methylbuty1ová, 2,2-dimethyl propyl ová, 1-ethylpropy1ová, hexylová, 1, 1 -dimethylpropy1ová,
- methylpentylová, 2-methy1penty1ová, 3-methylpentylová, 4-methylpentylová, 1,1-dimethylbutylová, 1,2-dimethylbutylová, 1,3-dimethylbutylová, 2,2-dimethylbutylová, 2,3-dimethylbutylová, 3,3dimethylbutylová, 1-ethylbutylová, 2-ethylbutylová, 1,1,2-trimethylpropy1ová, 1,2,2-trimethylpropy1ová, 1-ethyl -1 -methylpropy1ová a 1-ethyl-2-methylpropylová skupina.
Popřípadě substituovanou alkenylovou skupinou se míní nenasycená uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem svláště se 2 až 10 atomy uhlíku a s jednou dvojnou vazbou v libovolném místě, například alkenylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku, jako skupina ethenylová, 1-propeny1ová, 2-propenylová, 1-methyl ethenylová, 1 -butenyl ová, 2-hut enyl ová, 3-butenylová, 1 - -methyl ·· 1propenylová, 2-methyl - 1 -propenylová 1-methyl-2-propenylová, 2methyl-2-propenylová, 1-pentenylová, 2-pentenylová, 3-pentenylová, 4-pentenylová, 1 -methyI - 1 -butenylová, 2-methyl -1-butenylová,
3-methyl -1 -butenyl ová, 1 - methyl - 2-but eny 1 ová, 2 - methyl - 2 - buf eny lová, 3-methyl -2-butenylová, 1-methyl.-3-butenylová, 2--methyl-3butenylová, 3-methyl-3-buteny)ová, 1,1-dimethyl-2-propenylová,
1,2-dimethyl- 1 -propenylová, 1,2-dimethyl-2-propenylová, 1-ethyl 1- propenylová, 1-ethyl-2-propenylová, 1-hexenylová, 2-hexenylová, 3-hexenylová, 4-hexenylová, 5-hexenylová, 1-methyl -1-pentenylová,
2- methyl-1-pentenylová, 3-methyl-1-pentenylová, 4-methyl -1-pentenylová, 1-methyl-2-pentenylová, 2-methyl-2-pentenylová, 3-methyl2-pentenylová, 4-methyl-2-pentenylová, 1-methyl-3-pentenylová, 2methyl-3-pentenylová, 3-methyl-3-pentenylová, 4-methyl-3-pentenylová, 1-methyl-4-pentenylová, 2-methyl-4-pentenylová, 3-methyl-4pentenylová, 4-methyl-4-pentenylová, 1,1-dimethyl-2-butenylová,
1,1-dimethyl-3-butenylová, 1,2-dimethyl-1-butenylová, 1,2-dimethyl -2-butenylová, 1,2-dimethyl-3-butenylová, 1,3-dimethyl-1-butenylová, 1,3-dimethyl-2-butenylová, 1,3-dimethyl-3-butenylová, 22-dimethyl-3-butenylová, 2, 3-dimethyl-1-butenyl ová, 2, 3-dimethyl2-butenylová, 2,3-dimethyl-3-butenylová, 3,3-dimethyl-1-butenylo• ·
- 17 vá, 3,3-dimethy1 - 2-bubenylová, 1-ethyl-1-butenylová, 1-ethyl-2butenylová, 1-ethyl-3-butenylová, 2-ethyl- 1-butenylová, 2-ethyl2-buteny1 ová, 2-ethyl-3-butenylová, 1 , 1,2-tr i methyl -2-propeny1ová, 1-ethyl -1-methyl -2-propeny1ová, 1-ethyl-2-methyl- 1-propenylová a 1-ethyl-2-methyl-2-propeny1ová skupina.
Popřípadě substituovanou alkenyloxskupinou se míní uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 3 aě 10 atomy uhlíku (shora definovaná), která je vázána přes atom kyslíku .
Alkinylovou skupinou se míní uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem zvláště se 2 aě 20 atomy uhlíku a s jednou trojnou vazbou v libovolném místě, například alkinylová skupina. s 2 až 6 atomy uhlíku, jako skupina ethinylová, 1-propinylová, 2-propinylová , 1-but i nyl ová, 2-butinylová, 3-butinylová,
1-methyl-2--propinyl ová, i-pentinylová, 2-pentinylová, 3-pentinylová. 4-pentinylová, 1 -methy1 -2-butinylová, 1-methyl-3-butinylον cá , 2 - me thy 1 3 - but i ny 1 o v á, 3 - methyl ·· 1 - but i nyl ová , 1 , 1 - d i methy 1-2propinylovί 1-ethyl -2 propinylová, 1 - box inylová, 2-hexinylová, 3hexinylová, 4-hexiny)ová, 5-hexinylová, 1-methyl-2-pentinylová,
- methyl - 3-pent i nylová, 1-methyl-4-pent inylová, 2-methyl-3-pent i nylová, 2-methy1 - 4-pentinylová, 3-methyl-1-pentinylová, 3-methyl4-pentinylová, 4-methyl-1-pentinylová, 4-methyl-2-pentinylová,
1,1-dimethyl-2-butinylová, 1,1-dimethyl-3-butinylová, 1,2-dimethyl -3-but inylová, 2,2-d imethyl-3-butinylová, 3,3-dimethyl-1-buti nylová, 1 - ethyl-2-butinylová, 1 -ethyl-3-butinylová, 2-ethyl-3-butinylová, 1-ethyl-1-methy)-2-propinylová skupina.
Popřípadě substituovanou alkinyloxyskupinou se míní alkinylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem zvláště se 3 aě 10 atomy uhlíku (shora definovaná) vázaná přes atom kyslíku.
Popřípadě substituovanou cykloalkylovou skupinou se míní uhlovodíková skupina s jedním nebo se dvěma kruhy s 3 aš 10 ato-
• · · · · • ·
- 18 my uhlíku, například (bj)cykloalkylová skupina s 3 až 10 atomy uhlíku, jako skupina cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová, cyk1obexylová, cykloheptylová, bornanylová, norbornany1ová, dicyklohexylová, bicyklo[3,3,Oloktylová, bicyklo[3,2,1loktylová, bicyklo[2, 2, 2]oktylová nebo bicyklo[3,3,1Inonylová skupina.
Popřípadě substituovanou cykloalkenylovou skupinou se míní uhlovodíková skupina s jedním nebo se dvěma kruhy s 5 aě 10 atomy uhlíku a s jednou dvojnou vazbou v libovolné poloze, například (bi)cykloalkenylová skupina s 5 až 10 atomy uhlíku, jako skupina cyklopentenylová, cyklohexenylová, cykloheptenylová, bornenylová, norbornenylová, dicyklohexenylová, bicyklo[3,3,01oktenylová skupina .
Na dvou sousedních atomech kruhu vázaným, popřípadě substituovaným lůstkea, který má tři až čtyři členy ze souboru zahrnujícího skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku, s 1 až 3 atomy uhlíku a s 1 nebo 2 atomy dusíku, kyslíku a/nebo síry, pří černě tyto můstky spolu s kruhem, na který jsou v.ázány mohou vytvářet parciálně nenasycený nebo aromatický kruh. se míní skupiny, které vytvářejí s kruhem, na který jsou vázány například systém chinolinylový, benzofuranylový a naftylový.
Popřípadě substituovaným nasyceným kruhem nebo kruhem s jednou nebo se dvěma nenasycenými vazbami, který obsahuje vedle atomů uhlíku jeden až tři heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry a dusíku jako členy kruhu se míní například karbocykly jako skupina cyklopropylová, cyklopentylová, cyklohexylová, cyklopent-2-enylová, cyklohex-2-enylová, pětičlenné aě šestičlenné heterocyklické skupiny, nasycené nebo nenasycené heterocyklické skupiny obsahující jeden až tři atomy dusíku a/nebo kyslíku nebo síry, jako jsou například skupina 2-tetrahydrofuranylová, 3-tetrahydrof urany1ová, 2-tetrahydroth i eny1ová, 3-tetrahydroth i eny1ová, 2-pyrrolidinylová, 3-pyrrolidinylová, 3-isoxazolidinylová, 4isoxazolidinylová, 5-isoxazolidinylová, 3-isothiazolidinylová, 4• ··
- 19 i soth i azol i di nyl ová, 5 - i soth i azol i di nyl ová, 3-pyrazol i di. nyl ová,
4-pyrazolidinylová, 5-pyrazol idinylová, 2-oxazol ídinylová, 4-oxazo1 idiny1ová, 5-oxazolidinylová, 2-thiazolídinylová, 4-thiazolidinylová, 5-thiazolidinylová, 2-imidazolidinylová, 4-imidazolidinylová, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ylová, 1,2,4-oxadiazolidin-5-ylová, 1,2, 4-thi ad i. azol idin-3-ylová, 1,2, 4-thi ad i azol idin-5-ylová, 1,2,4 triazol idin-3-ylová, 1,3, 4-oxadia.zol idin-2-ylová, 1,3, 4-thiadiazolidin-2-ylová, 1,3, 4-triazolidin-2-ylová, 2,3-dihydrofur-2-ylová, 2,3-dihydrofur-3-ylová, 2,4-dihydrofur-2-ylová, 2,4-dihydrofur-3~yl.ová, 2, 3-d i hydrothien-2-ylová, 2, 3-di hydrothi en-3-yl ová, 2, 4 - d i ‘hydrothi en - 2- yl ová , 2, 4-di hydro th i en - 3- yl ová, 2,3-pyrrol i n2- ylová, 2,3-pyrrolin-3-ylová, 2,4-pyrrolin-2-ylová, 2,4-pyrrolin-3-ylová, 2,3-isoxazolin-3-ylová, 3,4-isoxazolin-3-ylová, 4,5isoxazoli n-3-y1ová, 2,3-isoxazolin-4-y1ová, 3,4-isoxazolin-4-ylová, 4,5-isoxazolin-4~y1ová, 2,3-isoxazolίη-5-ylová, 3,4-ísoxazo1 i n-5-y1ová, 4,5-i soxazoli n-5-ylová, 2,3-isothi azolin-3 ylová,
3.4- i soth i azol i n-3-y1ová, 4,5- i soth i azolin-3-y1ová, 2,3-i sothia zo1 i n- 4-y1ová, 3, 4- i sothi azo1 i n-4-y1ová, 4,5- i sothi azo1 i n- 4-y1 ová, 2,3-isothiazolin-5-ylová, 3,4-isothiazolin-5-ylová, 4,5-isoťbi azoljn-5-ylová, 2,3-dihydropyrazol-1-ylová, 2,3-dihydropyrazol -2-ylová, 2, 3·· d i hydropyrazo! 3 - y 1 ová, 2, 3 - d i hydropyrazo 1-4y1ová, 2,3-di -hydropyrazo!-5-ylová, 3,4-di hydropyrazo1 - 1-ylová,
3.4- d i hydropyrazo1-3-ylová, 3,4-di hydropyrazo1-4-ylová, 3,4-dihydropyrazol-5-ylová, 4, 5-dihydropyrazo1-1-ylová, 4,5-dihydropyrazol -3-ylová, 4,5-dihydropyrazo!-4-ylová, 4,5-dihydropyrazol-5ylová, 2,3-dihydrooxazol-2-ylová, 2,3-dihydrooxazol-3-ylová, 2,3dihydrooxazol -4-ylová, 2, 3-dihydrooxazol -5-ylová, 3, 4-dihyd.rooxazol-2-ylová, 3,4-dihydrooxazol-3-ylová, 3,4-dihydrooxazol-4-ylová, 3,4-dihydrooxazol-5-ylová, 3,4-dihydrooxazol-2-ylová, 3,4-dihydrooxazol-3-ylová, 3,4-dihydrooxazol-4-ylová, 2-piperidinylová,
3- piperidinylová, 4-piperidinylová, 1,3-dioxan-5-ylová, 2-tetrahydropyranylová, 4-tetrahydropyranylová, 2-tetrahydroth i eny1ová,
3-tetrahydropyri dazi nylová, 4-tetrahydropyri dazi nylová, 2-tetrahydropyr im i di nyl ová, 4- tetrahydropyr i m i. d i nyl ová, 5- tetrahydropyrímidinylová, 2-tetrahydropyrazinylová, 1,3,5-tetrahydrotriazin• ·
- 20 2- ylová a 1,2,4-tetrahydrotri asin-3-γ1ová skupina, s výhodou skupina 2-tetrahydrofuranylová, 2-tetrahydrothienylová, 2-pyrrolidinylová, 3-isooxazolidinylová, 3-isothiazolidiny1ová, 1,3,4-oxazo1idin-2-ylová, 2, 3-dihydrothien-2-ylová, 4,5-isoxazolin-3-ylová,
3- piperidinylová, 1,3-dioxan-5-ylová, 4-piperidinylová, 2-tetrahydropyranylová a 4-tetrahydropyranylová skupina.
Popřípadě substituovaným aromatickým systémem s jedním nebo se dvěma kruhy, který obsahuje vedle atomů uhlíku jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden nebo dva atomy dusíku a atom kysklíku nebo atom síry nebo jeden atom kyslíku nebo síry jako člen kruhu, se míní arylová skupina jako skupina fenylová nebo naftylová, s výhodou skupina fenylová a 1-naftylová nebo 2-naftylová a heteroarylové skupiny, například s pětičlenným kruhem obsahujícím jeden až tři atomy dusíku a/nebo kyslíku nebo síry, jako jsou skupina. 2-furylová, 3-furylová, 2-thieny1ová, 3-thienylová, 1-pyrrolylová, 2-pyrrolylová, 3-pyrrolylová, 3-oxazolylová, 4-oxazoIylová, 5-oxazolylová, 3-isothiazolylová, 4 isothiazolylová, 5-isothiazolylová, 1-pyrazolylová, 3-pyrazo1ylová, 4-pyrazo1y1ová. 4pyrazolylová, 2 exazoh-lcvá, 4 oxazol yl ová, 5-oxasol y '1 ová, 2-Lfiiazolylová, 4-thiazolylová, 5-thiazolylová, 1 - imidazolylová, 2-imidazolylová, 4-imidazo]y1ová, 1,2,4-oxadiazol-3-ylová, 1,2,4-oxadiazol -5-ylová, 1,2,4-thiadiazol-3-ylová, 1,2,4-thiadiazol-5ylová, 1,2,5-triazol-3-ylová, 1,2,3-triazol-4-ylová, 1,2,3-triazol-5-ylová, 1,2,3-triazol-4-ylová, 5-tetrazolylová, 1,2,3,4thiatriazol-5-ylová a 1,2,3,4-oxatriazol-5-ylová skupina zvláště však skupina 3-isoxa2olylová, 5-isoxazolylová, 4-oxazolylová, 4thiazolylová, 1,3,4-oxadiazol-2-ylová a 1,3,4-thiadiazol-2-ylová skupina.
Šestičlennou heteroaromatickou skupinou s jedním až čtyřmi atomy dusíku jakožto heteroatomy se míní skupiny jako jsou skupina 2-pyridinylová, 3-pyridinylová, 4-pyridinylová, 3-pyridazinylová, 4-pyridazinylová, 2-pyrimidiny1ová, 4-pyrimidinylová, 5pyrimidinylová, 2-pyrazinylová, 1,3,5-triazin-2-ylová, 1,2,4-tri- 21 -
azin-3-ylová a 1,2,4,5-tetrazin-3-ylová, zvláště skupina 2-pyridinylová, 3-pyridinylová, 4-pyridinylová, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 2-pyrazinylová a 4-pyridaziny]ová skupina.
Přídavné označení popřípadě substituovaná v případě skupiny alkylové, alkenylové a alkinylové znamená, še tyto skupiny mohou být částečně nebo plně halogenovány (to znamená, že atomy vodíku mohou být částečně nebo plně nahrazeny stejnými nebo různými halogenovými atomy, shora uvedenými, jako jsou s výhodou atom fluoru, chloru nebo bromu, zvláště pak atom fluoru a chloru) a/ nebo mohou mít jednu aš tři, zvláště jednu následující skupinu: alkoxyskupinu s 1 aš 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 aš 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 aš 6 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenyloxyskupinu s 2 aš 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinyloxyskupinu s 3 aš 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 aš 6 atoffiy uhlíku, ; t· ! nvveiViir.; nu '? í-;, uhlíku, cyk 1 oči 1 keny 1.ovou skupinu s 3 až ny1oxyskupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, atomy uhlíku, cykloalke· nebo popřípadě substituovaný aromatický systém s jedním nebo se dvěma kruhy, který obsahuje vedle atomů uhlíku jeden aš čtyři atomy dusíku nebo jeden nebo dva atomy dusíku a atom kyslíku nebo atom síry nebo jeden atom kyslíku nebo síry jako člen kruhu, se míní skupina (jak shora uvedeno), která je přímo nebo přes atom kyslíku (-0-), přes atom síry (-S-) nebo přes aminoskupinu (-NRa-) vázána na substituenty, to znamená arylová skupina jako skupina fenylová nebo naftylová, s výhodou skupina fenylová a 1naftylová nebo 2-naftylová a heteroary1ové skupiny, například s pětičlenným kruhem obsahující jeden aš tři atomy dusíku a/nebo kyslíku nebo síry, jako jsou skupina 2-furylová, 3-furylová, 2-thienylová, 3-thienylová, 1-pyrrolylová, 2-pyrrolylová, 3-pyrrolylová, 3-isooxazolylová, 4-isooxazolylová, 5-isooxazolylová, ·· ««··
• · ♦« • 9 · · · *
9 9
9 9 9
3-isothiazolylová, 4-isothiazoly1ová, 5-isathiazolylová, 1-pyra2olylová, 3-pyrazolylová, 4-pyrazolylová, 5-pyrazolylová, 2-oxazolylová, 4-oxazolylová, 5-oxazoly1ová, 2-thiazolylová, 4-thiazolylová, 5-thiasolylová, 1 -imidazolylová, 2-imidazolylová, 4-imidazolylová, 1,2,4-oxadiazol-3-ylová, 1,2, 4-oxadiazol-5-ylová, 12.4- thiadiazol-3-ylová, 1,2,4-thiadiazol-5-ylová, 1,2,5-triazol3-ylová, 1,2,3-triazol-4-ylová, 1,2,3-triazol-5-ylová, 1,2,3-triazol-4-ylová, 5-tetrazolylová, 1,2,3,4-thiatriazol-5-ylová a 1,23.4- oxatriazol-5-ylová skupina zvláště však skupina 3-isoxazolylová, 5-isoxazolylová, 4-oxazolylová, 4-thiazolylová, 1,3,4-oxadiazol -2-ylová a 1,3,4-thiadiazol-2-y1ová skupina;
nebo šestičlenná heteroaromatická skupina s jedním až čtyřmi atomy dusíku jakožto beteroatomy, jako jsou skupina 2-pyridinylová,
3- pyridiny1ová, 4-pyridinylová, 3-pyridazinylová, 4-pyridazinylová, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 5-pyrimidínylová, 2-pyrazinylová, 1,3,5-triazín-2-ylová, 1,2,4-triazin-3-ylová a 1,2,4,5tetrasin-3-ylová, zvláště skupina 2-pyridinylová, 3-pyridinylová,
4- pyr idinyl ová, 2-pyr i mi di nyl ová, 4-pyr· i midinyl ová, 2 - pyraz i nyl o v á ® c, - py y j ,j52 j ΪΊ 1 O V Ó S '!< U ® ,
Přídavné označení popřípadě substituovaná v případě skupiny cyklické (nasycené, nenasycené nebo aromatické) znamená, že tato skupina může být částečně nebo plně halogenována (to znamená, že atomy vodíku mohou být částečně nebo plně nahrazeny stejnými nebo různými halogenovými atomy, shora uvedenými (s výhodou atomem fluoru, chloru nebo bromu, zvláště pak atomem fluoru a chloru) a/nebo mohou mít jednu až tři následující skupiny:
alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkyl aminoskupi nu s 1 až 6 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkenyloxyskupinu s 2 až 6 aφφ ΦΦ·Φ «φ φ · · φ · φ φ φ · φ φ φφ φ φ φ φ φ φ · · φ φ φ φ φφφ φ φ • · φφφ φφφ φφφφ φ φφ φφφ φφ *·
- 23 Lomy uhlíku, ha 1ogenalkeny1oxyskupinu s 2 aš 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 aš 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu s 2 aš 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu s 2 aš 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu s 2 aš 6 atomy uhlíku, halogenalkinyloxyskupinu s 2 aš 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 aš 6 atomy uhlíku, cykloalkyloxyskupinu s 3 aš 6 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s 3 aš 6 atomy uhlíku, cykloalkenyloxyskupinu s 3 aš 6 atomy uhliku, nebo popřípadě substituovaný aromatický systém s jedním nebo se dvěma kruhy, který obsahuje vedle atomů uhlíku jeden aš čtyři atomy dusíku nebo jeden nebo dva atomy dusíku a atom kyslíku nebo atom síry nebo jeden atom kyslíku nebo síry jako člen kruhu, jak shora uvedeno, která je přímo nebo přes atom kyslíku (-0-), přes atom síry (-S-) nebo přes aminoskupinu (-NRa-) vázána na substituenty, to znamená arylová skupina jako skupina fenylová nebo nafty!ová, s výhodou skupina fenylová a 1-naftylová nebo 2nafty 1 ová a heieroary ’ své skupiny, například a páljčlennýa kruhem obsahující jeden aš tři atomy dusíku a/nebo kysli ku; nebo síry. jako jsou skupina ?-furylová, 3-íuryksý 2 - th i enyl ová, 3thienylová, 1-pyrrolylová, 2-pyrrolylová, 3-pyrrolylová, 3-ísooxasolylová, 4-isooxazolylová, 5-isooxazolylová, 3-isothiazolylová, 4-isothia2olylová, 5-isothia2olylová, 1-pyra2olylová, 3-pyra2olylová, 4-pyra2olylová, 5-pyra2olylová, 2-oxa2olylová, 4-oxazolylová, 5-oxa2olylová, 2-thia2olylová, 4-thia2olylová, 5-thia2olylová, 1 -imida2olylová, 2-imida2olylová, 4-imida2olylová, 1,2,4oxadiazol-3-ylová, 1,2,4-oxadia2ol-5-ylová, 1-2,4-thiadiazol-3ylová, 1,2,4-thiadia2ol-5-ylová, 1,2,5-tria2ol-3-ylová, 1,2,3tria2ol-4-ylová, 1,2,3-tria2ol-5-ylová, 1,2,3-tria2ol-4-ylová, 5tetrazolylová, 1,2,3,4-thiatriazol-5-y1ová a 1,2,3,4-oxatria2ol5-ylová skupina 2vláště však skupina 3-isoxa2olylová, 5-isoxa2olylová, 4-oxa2olylová, 4-thia2olylová, 1,3,4-oxadia2ol-2-ylová a
1,3,4-thiadia2ol-2-ylová skupina;
- 24 • · »· * « « • · · · • · · · I • · I *· ·· šestičlenná heteroaromatickáu skupina s jedním aá čtyřmi atomy dusíku jakožto heteroatomy, jako jsou skupina 2-pyridinylová, 3pyridinylová, 4-pyridinylová, 3-pyridazinylová, 4-pyridazinylová, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 5-pyrimidinylová, 2-pyrazinylová, 1,3,5-triazin-2-ylová, 1,2,4-triazin-3-ylová a 1,2,4,5-tetrazin-3-ylová, zvláště skupina 2-pyridinylová, 3-pyridinylová, 4pyridinylová, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 2-pyrazinylová a 4-pyridaziny1ová skupina.
Tyto aromatické nebo heteroaromatické jednokrubové nebo dvoukruhové systémy mohou vedle atomů halogenu mít jeden až tři substituenty, jako jsou ni troskupina;
kyanoskupina a thiokyanátová skupina;
alkylová skupina zvláště s 1 aš no s výhodou skupina methyl ová atomy uhlíku, jak shora uvedeethylová, 1,1-dimethylethylová, kupí na methylová a 1 - methylethysin halogenalkylová skupina, jak shora uvedeno, s výhodou skupina trichlormethylová, difluormethylová, trifluormethylová, 2,2-difluorethylová, 2,2,2-trifluorethylová a pentafluorethylová skupina;
alkoxyskupina s 1 aš 4 atomy uhlíku s výhodou methoxyskupina, ethoxyskupina, 1-methylethoxyskupina a 1,1-dimethylethoxyskupina, zvláště methoxyskupina;
halogenalkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště halogenalkoxyskupina s 1 až 2 atomy uhlíku, s výhodou difluormethoxyskupina, trif1uormethoxyskupjna, 2,2,2-trif1uorethoxyskupina a především di fluormethyloxyskupina;
- 25 »♦ ♦··· ·· « ♦ ·· *· * · · <
• · ·· « · » · 1 • · 4 ♦ · ·· alkylthioskupina 1 až 4 atomy uhlíku s výhodou methylthioskupina a 1 -methy1ethy1thioskupina a zvláště methyltbioskupina;
alkylaminoskupina 1 až 4 atomy uhlíku jako methylaminoskupina, ethylaminoskupina, propylaminoskupina, 1-methylethylaminoskupina, butylaminoskupina, 1-methylpropylaminoskupina, 2-methylpropylami noskupina, 1,1-dimethylethylaminoskupina a zvláště methylaminoskupina 1,1-dimethylethylaminoskupina a především methylaminoskupina;
dialkylaminoskupina 1 aš 4 atomy uhlíku jako N,N-dimethylaminoskupina, N,N-diethylaminoskupina, N, N-dipropylaminoskupina, N, lidi - (1 -methylethyl 1aminoskupina, N,N-dibutylaminoskupina, N, N-di( 1 - methy 1 propyl ) am i noskupina, N, N-- di - ( 2-methyl propyl) am i noskupi na, H, N - d i - ( 1 , 1 , · d i methyl ethyl 1 am i noskupi na, N- ethyl - N - methyl aa i noskupina, N-methyl - N - propyl aa i noskupi na, N-methyl-Ν·-( 1 -methylethy 1 am i noskupi na . N-hnity 1 - N - methyl aa i noskup i ra , N- methyl - N - ( 1 - met byl propyl ) ;y ? nnubppi na, N w·--' byl - b ‘ 2 propyl ) affiinoskupina, b ·· ' 1 · p i fp- rby 1 ethy 1 > ‘Ρ’ΡΡνΡ rriíóopPis, W-rí.hyl - K propylanii · noskupina, N· -ethyl-M-í1 -methylethy1) a»inoskupina, N-butyl-N-ethy1am i noskupina, N- ethyl -N~(1 -methylpropyl)am i noskupi na, N-ethyl N-(2-methylpropyl)aminoskupina, N-ethyl -N-ί1,1-dimethýlethyl) ami noskupina, N-(1-methylethyl)-N-propylaminoskupina, N-butyl-N-propyl ami noskupi na, N-(1-methylpropyl)-N-propylaminoskupina, N-(2methylpropyl)-N-propylaminoskupina, N-(1,1-dimethyl ethyl)-N-propylaminoskupina, N-butyl-N-(1-methylethyl)aminoskupina, N-(l-methyl ethyl )-N-(1 - methylpropyl)am i noskupina, N-(1-methylethyl)-N-(2methylpropyl)aminoskupina, N-( 1, 1 -dimethy1ethyl)-N - (1-methy1ethy 1)aminoskupina, N-butyl-N-(1 -methylpropyl)aminoskupina, N-butyl-N-(2- methylpropyl)aminoskupina, N-butyl-N-(1,1 - dimethylethyl)aminoskupina, N-(1-methylpropyl)-N-(2-methy1propyl)aminoskupina, N-(1, 1 -dimethy1ethy1)-N-(1 -methy1propyl)aminoskupina a N( 1 , 1 -dimethy1ethy11 -N-(2-methy1propyl)aminoskupina, s výhodou N,N-dimethylaminoskupina, N,N-diethylaminoskupina a především
- 26 • 9 ····
9
9
999 9 9 • 9 * «99
9 9 · 9 9
9 9
9·9 • 9 99
9 9 9
9 99 • 9 · 9 9 9
9 9
9« 99
Ν,N-dimethylaminoskupina;
a1kylkarbony1ová skupina 1 až 6 atomů uhlíku v alkylovém podílu jako skupina methylkarbonylová, ethylkarbonylová, propylkarbonylová, 1-methyl ethylkarbonylová, buty1karbony1ová, 1-methylpropylkarbonylová, 2-methylpropylkarbonylová, 1,1-di-methylethylkarbonylová, pentylkarbonylová, 1-methylbutylkarbonylová, 2-methylbutylkarbonylová, 3-methylbutylkarbonylová, 1,2-di-methylpropylkarbonylová, 2,2-dimethylpropylkarbonylová, 1 -ethylpropylkarbonylová, hexylkarbonylová, 1-methylpentylkarbonylová, 2-met.hylpenty1karbony1ová, 3-methy1pentylkarbony1ová, 4-methylpentylkarbonylová, 1,1-dimethyIbutylkarbony1ová, 1,2-dimethylbutylkarbonylová,
1,3-di methyIbutylkarbony1ová, 2,2-di methy1buty1karbony1ová, 2,3dimethyIbutylkarbony1ová, 3,3-dimethylbutylkarbonylová, 1-ethyl buty!karbony]ová, 2-ethylbuty]karbonylová, 1,1,2-tri methylpropylkarbonylová, 1,2,2-tr i methylpropylkarbonylová , 1 -ethyl -1 -methyl propyl .karbonyl ová a. 1-ethyl -21-methylpropyl karbonylová skupina s výhodou, skupina methyl karbonylová.. ethyl karbony 1 ová a 1,1-di'iipibyi karbony ) ová. a předevší m skupí na ethyl karbonylová:
a 1koxykarbony1ová skupina 1 až 6 atomů uhlíku v alkylové® podílu jako skupina roethoxykarbony1ová, ethoxykarbonylová, propyloxykarbonylová, 1-methylethoxykarbonylová, buty1oxykarbonylová, 1-methy 1propyloxykarbonylová, 2-methylpropyloxykarbonylová, 1,1-dimethy Iethy 1 oxykarbonyl ová, pentyloxykarbonylová, 1-methylbutyloxykarbonylová, 2-methyIbutyloxykarbonylová, 3-methylbutyloxykarbonylová, 2, 2-dimethylpropyloxykarbonylová, 1-ethylpropyloxykarbonylová, hexyloxykarbonylová, 1,1-dimethylpropoxykarbonylová,
1,2-dimethylpropoxykarbonylová, 1-methylpentyloxykarbonylová, 2metby1pentyloxykarbony1ová, 3-methy1pentyloxykarbony1ová, 4-methylpentyloxykarbonylová, 1,1-dimethyIbutyloxykarbonylová, 1,2-dimethylbutyloxykarbonylová, 1,3-dimethylbutyloxykarbonylová, 2,2dimethylbutyloxykarbonylová, 2,3-dimethyIbutyloxykarbony1ová,
3, 3-di methy1buty1oxykarbonylová, i - ethylbuty1oxykarbonylová, 2ethylbutyloxykarbonylová, 1,1,2-trimethylpropyloxykarbonylová, 1• ·
- 27 ·· * · ····
2,2- trimethylpropyloxykarbony1ová, 1 -ethyl - 1 - methylpropyloxykarbonylová a 1 -ethyl-2·-methyl propyl oxykarbony! ová skupina, s výhodou skupina methoxykarbonylová, ethoxykarbony1ová a 1,1-dimethoxykarbonylová a především skupina ethoxykarbony]ová;
alkylaminokarbonylová skupina 1 aš 6 atomů uhlíku v alkylovém podílu jako skupina methylaminokarbonylová, ethylaminokarbonylová, propylaminokarbonylová, 1-methylethylaminokarbonylová, butylaminokarbonylová, 1 -methylpropylaminokarbonylová, 2-methylpropylaminokarbonylová, 1,1-di-methyl ethylaminokarbonylová, pentylaminokarbonylová, 1 - methylbutylaminokarbonylová, 2-methylbutylaminokarbony1ová, 3-methylbuty1am i nokarbonylová, 2,2-di-methylpropylaminokarbonylová, 1 -ethylpropylaminokarbonylová, bexylaminokarbonyl ová, 1, 1 -dimethylpropylaminokarbonylová, 1,2-dimethylpropylaminokarbonylová, 1 - methylpentylam.inokarbonylová, 2-methylpentylami nokarbonylová, 3-methylpentylami nokarbonylová, 4-methylpentylam i nok Ώ oben1 coó 1 , 1 - 4 i methy 1 bo.y 1 em i nokerbony] ová . 1,2-dimethylbutyl am i nokarbonyl má 1 3- d ’ m et by1 i iP ·.·! pm ? nokarbonyl ová .. 2, 2-di ne t by 1 bul y 1 T| w i ok o rhrev·· i evá 2,3 ·· d i ~ rne! byl k: ty 1 a® i o oka r bony ] ey ý, 3 2 - H ye ' ty > y t ·,ο e y í e;k? -c h orye o .< , \ - e thy 1 bu tyl am i nokarbonyl ová,
2-etbylbuty)aninokarbonylová, 1,1,2-trimethylpropylarainokarbony1ová, 1,2,2-tri methylpropylaminokarbonylová, 1 - ethyl - 1-methylpropylaminokarbonylová a 1 - ethyl - 2-methylpropylaminokarbonylová skupina, s výhodou skupina methylaminokarbonylová, ethylaminokarbonylová a především skupina methylaminokarbonylová;
dialkylaminokarbonylová skupina 1 aš 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, zvláště dialkylaminokarbonylová skupina 1 aš 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu jako skupina N,N-dimethylaminokarbonylová, H, N-dietbylaminokarbonylová, N,N-dipropylaminokarbonylová, NN-di-(1-methylethyl1aminokarbonylová, N,N-dibutylaminokarbonylová N,N-di-(1 - methylpropyl)aminokarbonylová, N,N-di-(2-methylpropyl)a minokarhonylová, N,N-di-(1,1 -dimethylethyl)aminokarbonylová, Nethyl-N-methylam i nokarbonylová, N-methyl -N-propylami nokarbonylová, N-methyl - N - f1-methylethyl1aminokarbonylová, N-butyl-N-methyl- 28 • ·♦ «· ·· • » · · * · · * · * · ·♦· « · • · <v · ··· ·· ·· aminokarbony1ová, N-reethyl-N-í1-«ethylpropyDaainokarbonylová, Nmethy1 -N-(2-methy1propy1)aroinokarbony1ová, N-(1,1 -dimethylethyl)N-methylare i nokarbony1ová, N-ethyl -N-propylam i nokarbony1ová, N-ethyl- N- ( 1-methyl ethyl)aminokarbony1ová, N-butyl-N-ethylaminokarbonylová, N-ethyl - N - ( 1 -methylpropyl)aminokarbony1ová, N-ethyl -N-(2methylpropyl)aminokarbony1ová, N-ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminokarbony1ová, N-(1-methylethyl)-N-propylaminokarbony1ová, N-butyl -N-propylaminokarbonylová, N- (1-methylpropyl)-N-propylaminokarbony 1 ová, N-(2-methylpropyl)-N-propylami nokarbony1ová, N-(1,1dimethylethyl)-N-propylaminokarbonylová, N-butyl-N-(1-methyletbyl1aminokarbony1ová, N-(1-methyl ethyl)-N-(1-methylpropyl)aminokarbonylová, N-(1 -methy1 ethyl) - N - (2-methylpropyl)am i nokarbony1ová, N-ί 1 , 1-dimethylethyl)-N-ί1 -methyl ethyl)am i nokarbony1ová, Nbuty1 -N-(1 -methylpropyl)am i nokarbonylová, N-butyl-N-(2-methylpropyl ) am i nokarbonyl ová , N-buty!-N-í1,1-direethy)ethyl)are inokarbony1 o” á , N - ( 1 - methyl propyl ) - N - ( 2- met, by 1 propyl ) ami nokarbonyl ová, N í1,1-dimethyle thy!1 -N-(1 - methylpropyl)are i nokarbonylová a N-ί1,1 di methyl ethyl!-N-í2-methy1propyl1 are inokarbonylová skupí na ov1ášté N. N - 3 ’ methyl i nokarbonyl ová ski :pí na o N. N-divLhuaijirnkarbonylová. skupina o předevňu ?π N , N - cl š methyl am i nokarbony 1 ová skOuvp alRylkarboxylová skupina 1 až 6 atomů uhlíku v alkylovém podílu jako skupina methylkarboxylová, ethylkarboxylová, propylkarboxy lová, 1-methyletbylkarboxylová, butylkarboxy1ová, 1-methylpropyl karboxyl ová, 2-methylpropylkarboxylová, 1,1-di-metbylethylkarboxylová, pentylkarboxylová, 1-methylbutylkarboxylová, 2-methylbutylkarboxylová, 3-methylbutylkarboxylová, 1,1-di-methylpropylkarboxylová, 1,2-dimethylpropylkarboxylová, 2,2-dimethylpropylkarboxylová, 1-ethylpropylkarboxylová, hexylkarboxylová, 1-reethylpentylkarboxy1ová, 2-methy1pentylkarboxy1ová, 3-methy1pentylkarboxylová, 4-methylpentylkarboxylová, i,1-djmethylbutylkarboxylová, 1,2-d imethylbutylkarboxylová, 1,3-dimethylbutylkarboxylová,
2,2-dimetbyIbutylkarboxy!ová, 2,3-díreethylbutylkarboxylová, 3,3~ di-methylbutylkarboxy1ová, 1 -ethylbutylkarboxy1ová, 2-etbylbutylkarboxylová, 1,1,2-tri methylpropylkarboxylová, 1,2,2-tri methyl • · « * « · · « • ·
- 29 ·· ·«·« • · ··· · * ·· • · • · ·· propylkarboxy!ová, 1-ethyl-1 -methylpropylkarboxy1ová a 1-ethyl 2-methylpropylkarboxy]ová skupina, s výhodou skupina methylkarboxylová, ethylkarboxy1ová a 1, 1 -dimethy1karboxy1ová a především skupina methy1karboxy1ová a 1,1 -dimethy1 ethylkarboxylová;
alkylkarbonylaminoskupina 1 aš 6 atomů uhlíku v alkylovém podílu jako methylkarbonylaminoskupina, ethylkarbonylaminoskupina, propyl karbonyl ami noskupi na, 1-methylethylkarbonylaminoskupina, butylkarbonylaminoskupina, 1-methylpropylkarbonylaminoskupina, 2metbylpropylkarbony1am i noskupi na, 1,1-dimethylethylkarbonylam i noskupi na, pentylkarbonylam i noskupi na, 1 - methylbutylkarbonylam i noskupi na, 2-methylbutylkarbonylaminoskupina, 3-methylbutylkarbonyl am i noskupi na, 1,2-dimethylpropylkarbonylam i noskupi na, 2,2-dimethylpropylkarbony]am i noskupi na, 1 - ethylpropylkarbony1am inoskupi na, hexylkarbony1am i noskupi na, 1,1 -di methy1propylkarbonylam i noskupina, 1 2 - d ' methyl propyl karbony 1 am i noskupi na , 1-methylpentylk arb-nyl -m i noskup i na, 2 - methyl pentyl karbony 1 am i noskupi na, 3-fflethyippntvi karbonyl.?«i noskupi na , 4-methyl pentyl karbonyl ami noskupi na. 1 i -a ; M .byl butyl karbony 1 am i. noskupi na , 1,2-dimetbylbutylkar'- :···. i o --z ·. :·.··· v i v 5 η * 1 · H f-ϊ τ-, i v., ji v «*·» v το ί τί osktvp) Ώ rí. 23 , í? - cí i met by '> Ή ] karbonyl am i noskup ina, 2,3 - d i methyl butyl karbonyl am i no skupí na, 3, 3-di methylbutylkarbonylam i noskupina, 1-ethylbutylkar bonylaminoskupina, 2-ethylbutylkarbonylaminoskupina, 1,1,2-trimethylpropylkarbonylaminoskupina, 1,2,2-trimethylpropylkarbonylaminoskupina, 1-ethyl -1-methyl-propylkarbonylaminoskupina a 1-ethyl-2-methyl propyl karbony lam i noskup i na skupina, s výhodou methylkarbonylaminoskupina, ethylkarbonylaminoskupina a především ethyl karbonylaminoskupina;
cykloalkylová skupina se 3 aš 7 atomy uhlíku jako skupina cyklopropylová, cyklobuty1ová, cyklopenty1ová, cyklobexylová, cykloheptylová, s výhodou skupina cyklopropylová, cyklopentylová a cyklobexylová a především skupina cyklopropylová;
cykloalkoxyskupina se 3 aš 7 atomy uhlíku jako cyklopropyloxysku-
- 30 ·· ·«·· • ·* ** • · · · · · • · · ·· • ♦ · · · · · • « · · ««· ·· ·· pina, cyk1 obuty1oxysknpina, cvklopentyloxyskupina, cyk1ohexyloxyskupína, cykl ohepty1oxyskupina, s výhodou cykl opentyloxyskupina a cyklohexyloxyskupina a především cyklohexyloxyskupi na;
cykloalkylthioskupina se 3 aš 7 atomy uhlíku jako cyklopropylthiokupina, cyklobutylthioskupina, cyklopentylthioskupina, cyklohexylthioskupina, cyk1ohepty1thioskupina s výhodou cyklohexylthioskupina;
cykloalky1aminoskupina se 3 až 7 atomy uhlíku jako cyklopropylam i noskupi na, cyk1obutylam i noskupina, cyk1opentylam i noskupi na, cyklohexylaminoskupina, cykloheptylaminoskupina, s výhodou cyklopropylaminoskupina a cyklobexylaminoskupina, zvláště cyklopropylam i noskupi na.
Dvě sousední skupiny k P3 mohou znamenat popřípadě atomem fluoru substituovný oxyalkylidenoxyřetěsec s 1 až 2 atomy uhlíku, jako například skupinu - O - - o . - 0 - CPy-0 - , - π CHp CHy - 0 - nebo
- 0-CF3CF3 - 0- nebo alkyl idenny·’ ňní. ěoec ?a 3 aš 4 al.arny ubl fku jako například skupinu propilidenovou nebo bulilidenovou.
Aromatické a heteroaromatické systémy s jedním nebo se dvěma kruhy mohou kromě shora uvedených substituentů mít také skupiny obecného vzorce -CR =N0R”, kde znamená
R atom vodíku, kyanoskupinu, alkylovou skupinu (zvláště alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, především s 1 aě 4 atomy uhlíku), halogenalkylovou skupinu (zvláště halogenalkylovou skupinu s výhodou s 1 až 4 atomy uhlíku a zvláště s 1 aš 2 atomy uhlíku), alkenylovou skupinu (zvláště alkenylovou skupinu s 2 aš 6 atomy uhlíku, především s 2 aě 4 atomy uhlíku), halogenalkenylovou skupinu (zvláště halogenalkenylovou skupinu s 2 aš 6 atomy uhlíku, především s 2 až 4 atomy uhlíku), alkinylovou skupinu (zvláště alkinylovou skupinu s 2 aš 6 atomy ···· ' ·1 • ·
- 31 • <* ···· »· Μ» ·· ·* • · · · · • · ·· • ··· · · • · · • ·ί ·· uhlíku, především s 2 aš 4 atomy uhlíku), halogenalkinylovou skupinu (zvláště halogenalkinylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, především s 2 až 4 atomy uhlíku) a cykloalkylovou skupinu (zvláště cykloalkylovou skupinu s 3 až 8 atomy uhlíku, především s 3 aš 6 atomy uhlíku),
R alkylovou skupinu (zvláště alkylovou skupinu s 1 aš 6 atomy uhlíku, především s 1 aš 4 atomy uhlíku), halogenalkylovou skupinu (zvláště halogen alkylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, především s 1 až 2 atomy uhlíku), alkenylovou skupinu (zvláště alkenylovou skupinu s 2 aš 6 atomy uhlíku, především s 2 aš 4 atomy uhlíku), halogenalkenylovou skupinu (zvláště halogenalkenylovou skupinu s 2 aš 6 atomy uhlíku, především s 2 aš 4 atomy uhlíku), alkinylovou skupinu (zvláště alkinylovou skupinu s 2 aš 6 atomy uhlíku, především s 2 aš 4 atomy uhlíku), halogenalkinylovou skupinu (zvláště halogenalkinylovou skupinu s 2 aš 6 atomy uhlíku, především s 2 aš 4 atomy uhlíku), a cykloalkylovou skupinu (zvláště cykloalkylovou skupí m .i
Se zřetele® na obecného vzorce I, ve uhlíku p < ·] £>. v f ffs <5 3 aS íS et/OÍ' biologické působení jsou výhodné kterých n nulu nebo 1 a zvláště uhlíku).
sloučeni ny nulu.
Rovněž jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, rých znamená R1 atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 aě uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 aš 2 atomy uhlíku, skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinu s atomy uhlíku.
ve kte4 atomy alkoxy1 aš 2
Rovněž jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená R2 nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 aě 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s^cyy^ ημ,,Ξ.. 1 aš ,4,ytomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v alkoxypodí1u.
4» · • * # · · ·· ···· • · ·«· · · · · • · · · · · · · · · · · • · ··· ··· ···· · ·· ··· ·· ··
- 32 Kromě toho jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená R3 alkylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 aš β atomy uhlíku.
Kromě toho jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená R3 popřípadě substituovanou aromatickou skupinu s jedním nebo se dvěma kruhy, která vedle atomů uhlíku může obsahovat aš čtyři atomy dusíku nebo jeden nebo dva atomy dusíku a jeden atom kyslíku nebo síry nebo atom kyslíku nebo atom síry jakožto člen kruhu.
Obzvlážtě jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená R3 fenylovou nebo benzylovou skupinu, přičemž fenylové skupina může být částečně nebo plně halogenována a/nebo může mít jako subsl.ituent jednu až tři skupiny ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitrnsknp ’ iv ?. alkylovou skupinu s 1. až & atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, alkoxysbjpiov s 1 až 4 a torsy uhlíku, hdluum ’ tnavstupinv s 1 sž a i i;.u,, uhlíku, alkcu ‘^•ya h'-:'y v . is strážní u 1 až u atomy' uhlíku n i koyypupd í i u v alkylovém podílu, cykloalkylovou skupinu s 3 aš 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v alkylové» podílu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu a fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu, přičemž samotná fenylové skupina je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden aš tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, ha1ogena1ky1ovou skupinu s 1 aš 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 aš 2 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 aš 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu a/nebo
- skupinu CR =NOR , kde znamená R atom vodíku nebo skupinu nu, R5X methylovou skupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky
R40—N—CO XR5
Tabulka II
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu a Rxp odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka III
Sloučeniny obecného V2orce 1.1, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methoxyskupinu a Rxp odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka IV
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylaminoskupinu a Rxp odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka V
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylovou skupinu, R2 methylovou skupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
1.2
R40—N CO XR5
9999
- 33 alkylovou s 1 aš 4 atomy uhlíku a R alkylovou skupinu s 1 aš 6 atomy uhlíku a/nebo
- dva sousedící atomy uhlíku fenylového kruhu jsou vázány přes oxyalkoxymůstek s 1 aš 3 atomy uhlíku v alkoxypodílu nebo oxyhalogenalkoxymůstek s 1 aš 3 atomy uhlíku v alkoxypodílu vytvořený dvěma sousedními atomy fenylového kruhu.
Kromě toho jsou obzvláště výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená R3 skupinu pyridylovou nebo pyrimidylovou skupinu, přičemž je popřípadě heteroaromatický kruh částečně nebo plně halogenován a/nebo má popřípadě jeden aš tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 aš 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, halogene 1 koxyskup i nu s 1 aš 2 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 aš 6 atomy uhlíku, a1kylkarbony1ovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu.
Kromě toho jsou obzvláště výhodnýni sloučen i ny obecného vzorce I, ve kterých znamená R4 atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 aš 2 atomy uhlí' ku.
Kromě toho jsou obzvláště výhodnými sloučeniny obecného vzorce I , ve kterých znamená R5X skupinu methylovou, ethylovou, cyklopropylovou, methoxyskupinu nebo methylaminoskupinu.
Příklady zvlášť výhodných sloučenin obecného vzorce I jsou uvedeny v následujících tabulkách, kde se v prvním sloupci vždy uvádí číslo sloučeniny.
Tabulka I
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, kde znamená R4 methylovou skupí• · · ·
- 35 ·?·· · ·· «·· ·· «·
Tabulka VI
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu a R2 methylovou skupinu RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka VII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methoxyskupinu a R2 methylovou skupinu a Rxp odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka VIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylaminoskupinu a R2 methylovou skupinu a Rxp odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka TX bloude;-·; y až'a z -d o.-;» voooce T.2, kde onameoo y4 ad-hyl ovcu skupinu, R5X methylovou skupinu a R2 ethylovou skupinu a Rxp odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka X
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu a R2 ethylovou skupinu a Rxp odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XI
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methoxyskupinu a R2 ethylovou skupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
- 36 Tabulka XII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylaminoskupinu a R2 methylovou skupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylovou skupinu a R2 atom chloru a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XIV
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu a R2 atom chloru a RXP odpovídá skuPině i edné řádky tabu1ky A.
Tabulka XV
S1 ου·*ΌΓ i n y obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methoxyskupinu a R2 atom chloru a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A,
Tabulka XVI
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylaminoskupinu a R2 atom chloru a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XVII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylovou skupinu a R2 atom bromu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
• · · · • · · · · · · • · · « · «· «··· • · · · · · · ·· • · · · · · · ···· · • · · · · ··· ···· · ·· ··· ·· ··
- 37 Tabulka XVIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde nu, R5X ethylovou skupinu a R2 atom jedné řádky tabulky A.
znamená R4 methylovou skupí bromu a RXP odpovídá skupině
Tabulka XIX
Sloučeniny obecného vzorce I nu, R5X methoxyskupinu a R2 jedné řádky tabulky A.
2, kde znamená R4 methylovou skupí atom bromu a RXP odpovídá skupině
Tabulka XX
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R6X methy1aminoskupinu a R2 atom bromu a RXP odpovídá skupině
Tabu)ka XXI
T) r·* ? ic1 ρ; *τν· nlv-sT-Ob ou znamená P4 aton vodíku methylovou skupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A,
Tabulka XXII
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, kde znamená R4 atom vodíku, R5X ethylovou skupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methoxyskupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádkye tabulky A.
- 38 • ·· ·
Tabulka XXIV
Sloučeniny obecného vzorce 1,1, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methylaminoskupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXV
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methylovou skupinu, R2 methylovou skupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXVI
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X ethylovou skupinu a R2 methylovou skupinu RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXVII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíkio .R5X methoxyskupinu a R2 methylovou skupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A,
Tabulka XXVIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methylaminoskupinu a R2 methylovou skupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXIX
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methylovou skupinu a R2 ethylovou skupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
• · · · · ·
Α· • ·
- 39 <· • * * · · · 9 · · · • · « · ft • · · · ···· ♦ ·· ·· ·· *
Tabulka XXX
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 ethylovou skupinu a R2 ethylovou skupinu a RXP jedné řádky tabulky A.
atom vodíku, R5X odpovídá skupině
Tabulka XXXI
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methoxyskupinu a R2 ethylovou skupinu a Rxp odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methylaminoskupinu a R2 methylovou skupinu a RXP odpovídá skupině jefeó řádky tabulka A.
Tabu 1
a.
methylovou jedné řádky becnébo vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X skupinu a R2 atom chloru a RXP odpovídá skupině tabulky A.
Tabulka XXXIV
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X ethylovou skupinu a R2 atom chloru a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXV
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methoxyskupinu a R2 atom chloru a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
- 40 • · ·*·* ·» » · 9 · · • * · · 9 · 9 9 9
9 9 9
9999 9 9 9
99
9 9 « • 9 99
99 9 9 9
9 9
9 9 99
Tabulka XXXVI
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methylaminoskupinu a Rs atom chloru a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXVII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methylovou skupinu a R3 atom bromu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXVIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atoffi vodíku, IX’X ethylovou skupinu a R2 atom bromu a RXP odpovídá skupin? jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXIX
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R^X methoxyskupinu a R3 atom bromu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXX
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X
methylaminoskupinu a R2 atom bromu a RXP odpovídá skupině j edné
řádky tabulky A.
Tabulka XXXXI
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R5X methylovou skupí
nu a kombinace skupin symbolu R1, R2, R3 a R4 odpovídá vědy jedné řádce tabulky B.
- 41 9 9 99 » 9 9 (
I · 9 9
9 9· (
9 4
9 « 9
Tabulka XXXXII
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde a kombinace skupin symbolu R1, R2, řádce tabulky B.
Tabulka XXXXIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde kombinace skupin symbolu R1, R2, R3 ce tabulky B.
znamená R5X ethylovou skupinu R3 a R4 odpovídá vědy jedné znamená R5X methoxyskupinu a a R4 odpovídá vždy jedné řádTabulka XXXXIV
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R5X methylaminoskupinu a kombinace skupin symbolu R1, R2, R3 a R4 odpovídá vědy jedné řádce tabulky B.
Tabulka XXXXV
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylovou skupinu, R2 kyanoskupinu a Rxp odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXXVI
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu, R2 kyanoskupinu a Řxp odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXXVII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skup.i 4>· ·»··
- 42 *· ·· » 9 9 4
Β · ·♦
9 9 4 • · 4
9 9 9 nu, R5X Methoxyskupinu, R2 kyanoskupinu a Rxp odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXXVIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylaminoskupinu, R2 kyanoskupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka XXXXIX
Sloučeniny obecného vzorce T.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylovou skupinu, R2 methoxyskupinu a Rxp odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka L
Sloučeniny obecného vzorce I 2, kde znamená R4 Methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu, R2 methoxyskupinu a RXP odpovídá skupí ně jedné řádky tabulky A, 'Tabulka LI
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, RSX methoxyskupinu, R2 methoxyskupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka Lil
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylaminoskupinu, R2 methoxyskupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka LIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, RSX methylovou skupinu, R2 ethoxyskupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
·· φφφφ
Φ φ φ φ
φ «φφφ • φ φ φ • φ φ φ • φ φφ ♦ φ φ φ φ φφφ • φφφφ φ • φ φ
- 43 Tabulka LIV
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu, R2 ethoxyskupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka LV
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methoxyskupinu, R2 ethoxyskupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka LVI
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylaminoskupinu, R2 ethoxyskupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka LVU
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylovou skupinu, R2 n-propoxyskupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka LVIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu, R2 n-propoxyskupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka LIX
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methoxyskupinu, R2 n-propoxyskupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
4« «·
Tabulka LX
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylaminoskupinu, R2 n-propoxyskupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka LXI
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylovou skupinu, R2 trifluormethylovou skupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A,
Tabulka LXII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu, R2 trif1uormethy1ovou skupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
Tabulka LXIII
Sloučeniny obecného vzorce T.2, kde zněměné R4 aslhyloveu skupinu, R5X methoxyskupinu, R2 tri f luormethyl cv.?i: skupinu a RXP odpovídá skupené ,™dné řádky tabuny· 4
Tabulka LXIV
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylaminoskupinu, R2 trifluormethylovou skupinu a RXP odpovídá skupině jedné řádky tabulky A.
» ·♦ >· • * * · • · ·· « 999 9 » • · · ·· *·
• * · • «
9 ·
9999 *
Tabulka A
I ' RXP
12 H
13 2-F
14 3-F
15 4-F
16 2,4-F2
17 2,4,6-F3
18 2,3,4,5,6-F5
19 2,3-F2
20 2-C1
21 3-Cl
22 4-C1
23 2,3-Cl2
24 2,4-Cl2
25 2,5-Cl2
26 2,6-Cl2
27 3,4-Cl2
28 3,5-Cl2
29 2,3,4-Cl3
30 2,3,5-Cl3
31 2,3,6-Cl3
32 2,4,5-Cl3
33 2,4,6-Cl3
34 3,4,5-Cl3
35 2,3,4,6-Cl4
36 2,3,5-, 6-CI4
37 2,3,4,5,6-Cls
38 2-Br
39 3-Br
40 4-Br
41 2,4-Br2
42 2,5-Br2
43 2,6-Br2
44 2,4,6-Br3
45 2,3,4,5,6-Brs
46 2-J
9 9
9
99 9 9 ·
- 46 »» ···· ·· ·· »· · 9
Rxp
47 3-J
48 4-J
49 2,4-J2
50 2-Cl, 3-F
51 2-Cl, 4-F
52 2-Cl, 5-F
53 2-rCl, 6-F
54 2-Cl, 3-Br
55 2-Cl, 4-Br
56 2-Cl, 5-Br
57 2-Cl, 6-Br
58 2-Br, 3-C1
59 2-Br, 4-Cl
60 2-Br, 5-C1
61 2-Br, 3-F
62 2-Br, 4-F
63 2-Br, 5-F
64 2-Br, 6-F
65 2-F, 3-C1
66 2-F, 4-C1
67 2-F, 5-C1
68 3-C1, 4-F
69 3-C1, 5-F
70 3-C1, 4-Br
71 3-C1, 5-Br
72 3-F, 4-C1
73 3-F, 4-Br
74 3-Br, 4-C1
75 3-Br, 4-F
76 2,6-Cl2, 4-Br
77 2-CH3
78 3-CH3
79 4-CH3
80 2,3-(CH3)2
81 2,4-(CH3)2
82 2,5-(CH3)2
83 2,6-(CH3>2
•9 9999
9
9999
9 9 99
9 9 9
9 9 9 9
9 9 9
99 999
9«
9 9 • 9 99
999 9 9 9
99
RXP
84 3,4-(CH3)2
85 3,5-(CH3)2
86 2,3,5-(CH3)3
87 2,3,4-(CH3)3
88 2,3,6-(CH3)3
89 2,4,5-(CH3)3
90 2,4,6-(CH3)3
91 3,4,5-(CH3)3
92 2,3,4,6-(CH3) 4
93 2,3,5,6-(CH3) 4
94 2,3,4,5,6-(CH3) 5
95 2-C2H5
96 3-C2H5
97 4-C2H5
98 2,4-(C2H5)5
99 2,6-(C2H5)2
100 3,5-(C2H5)2
101 2,4,6-(C2H5)3
102 2-n-C3H7
103 3-n-C3H7
104 4-n-C3H7
105 2-i-C3H7
106 3-í-C3H7
107 4-í-C3H7
108 2,4-(i-C3H7) 2
109 2,6-(i-C3H7) 2
110 3,5-(i-C3H7) 2
111 2-S-C4H9
112 3-S-C4H9
113 4-S-C4H9
114 2-t-C4H9
115 3-t-C4H9
116 4-t-C4Hg
117 4-II-C9H19
118 2-CH3, 4-t-C4H9
119 2-CH3, 6-t-C4H9
120 2-CH3, 4-i-C3H7
9 9
9
9 9
9 ·· ·*♦· * * 9 · 9 « 9 9 9
9 9 9 9
9 9 9
9999 9 99
Γ· _ . Rxp
121 2-CH3, 5-Í-C3H7
122 3-CH3, 4-Í-C3H7
123 2-cyRlo-C6Hn
124 3-cyklo-C6Hn
125 4-cyíflo-CgHn
126 2-C1, 4-C6H5
127 2-Br, 4-C6H5
128 2-OCH3
129 3-OCH3
130 4-OCH3
131 2-OC2H5
132 3-O-C2H5
133 4-O-C2H5
134 2-O-n-C3H7
135 3-O-IX-C3H7
136 4-O-11-C3H7
137 2-O-Í-C3H7
138 3-O-1-C3H7
139 4-0-1-C3H7
140 2-O-n-C6Hi3
141 3-O-n-CgHi3
142 4-O-n-C6Hi3
143 2-O-CH2C6H5
144 3-O-CH2C6H5
145 4-O-CH2C6H5
146 2-0- (CH2) 3C6H5
147 4-0- (CH2) 3C6H5
148 2,3-(OCH3)2
149 2,4-(OCH3)2
150 2,5-(OCH3)2
151 2,6-(OCH3)2
152 3,4-(OCH3)2
153 3,5-(OCH3)2
154 2-O-t-C4H9
155 3-O-t-C4H9
156 4-O-t-C4H9
157 3-(3'-Cl-Č6H4)
·· • ·
- 49 • ·· ·
RXP
158 4-(4'-CH3-C6H4)
159 2-O-C6H5
160 3-O-C6H5
161 4-O-C6H5
162 2-0-(2'-F-C6H4)
163 3-0-(3'-C1-C6H4)
164 4-0- (4' -CH3-C6H4)
165 2,3,6-(CH3)3, 4-F
166 2,3,6-(CH3)3, 4-Cl
167 2,3,6-(CH3)3, 4-Br
168 2,4-(CH3)2, 6-F
169 2,4-(CH3)2, 6-C1
170 2,4-(CH3)2, 6-Br
171 2-i-C3H7, 4-Cl, 5-CH3
172 2-Cl, 4-NO2
173 2-NO2, 4-Cl
174 2-OCH3, 5-NO2
175 2,4-Cl2, 5-NO2
176 2,4-Cl2, 6-NO2
177 2,6-Cl2, 4-NO2
178 2,6-Br2, 4-NO2
179 2,6-J2, 4-NO2
180 2-CH3, 5-í-C3H7, 4-Cl
181 2-CO2CH3
182 3-CO2CH3
183 4-CO2CH3
184 2-CH2rOCH3
185 3-CH2-OCH3
186 4-CH2-OCH3
187 2-Me-4-CH3-CH(CH3)-CO
188 2-CH3-4-(CH3-C=NOCH3)
189 2-CH3-4-(CH3-C=NOC2H5)
190 2-CH3-4- (CH3-C=NO-n-C3H7)
191 2-CH3-4-(CH3-C=NO-í-C3H7)
192 2,5- (CH3)2-4-(CH3-C=N0CH3)
193 2,5- (CH3) 2-4- (CH3-C=N0C2H5)
194 2,5-(CH3-4-(CH3-C=NO-n-C3H7)
··
RXP
195 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NO-i-C3H7)
196 2-C6H5
197 3-C6H5
198 4-C6H5
199 2-(2'-F-C6H4)
200 2-CH3, 5-Br
201 2-CH3, 6-Br
202 2-Cl, 3-CH3
203 2-Cl, 4-CH3
204 2-Cl, 5-CH3
205 2-F, 3-CH3
206 2-F, 4-CH3
207 2-F, 5-CH3
208 2-Br, 3-CH3
209 2-Br, 4-CH3
210 2-Br, 5-CH3
211 3-CH3, 4-C1
212 3-CH3, 5-C1
213 3-CH3, 4-F
214 3-CH3, 5-F
215 3-CH3, 4-Br
216 3-CH3, 5-Br
217 3-F, 4-CH3
218 3-Cl, 4-CH3
219 3-Br, 4-CH3
220 2-Cl, 4,5-(CH3)2
221 2-Br, 4,5-(CH3)2
222 2-Cl, 3,5-(CH3)2
223 2-Br, 3,5-(CH3)2
224 2,6-Cl2, 4-CH3
225 2,6-F2, 4-CH3
226 2,6-Br2, 4-CH3
227 2,4-Br2, 6-CH3
228 2,4-F2, 6-CH3
229 2,4-Br2, 6-CH3
230 2,6-(CH3)2, 4-F
231 2,6-(CH3)2i 4-C1
φφφφ • Φ φ • φ φ · • φ φφφφ ·
RXP
232 2,6-(CH3)2, 4-Br
233 3,5-(CH3)2, 4-F
234 3,5-(CH3)2, 4-C1
235 3,5-(CH3)2, 4-Br
236 2-CF3
237 3-CF3
238 4-CF3
239 2-OCF3
240 3-OCF3
241 4-OCF3
242 3-OCH2CHF2
243 2-NO2
244 3-NO2
245 4-NO2
246 2-CN
247 3-CN
248 4-CN
249 2-CH3, 3-Cl
250 2-CH3, 4-Cl
251 2-CH3, 5-C1
252 2-CH3, 6-Cl
253 2-CH3, 3-F
254 2-CH3, 4-F
255 2-CH3, 5-F
256 2-CH3, 6-F
257 2-CH3, 3-Br
258 2-CH3, 4-Br
259 2-Pyridyl-2'
260 3-Pyridyl-3'
261 4-Pyridyl-4'
·· ··*« • · · · · • · · · * · · · · • » · · ··«· « «· • ·· »· ·· » · · · • » * ·· • » ·Α · · · • · ♦ · ··· ·· ··
Tabulka Β
R1 R2 R3 R4
1 Η Η Cyklohexyl CH3
2 Η Η Benzyl ch3
3 Η Η 2-Pyridyl ch3
4 Η Η 5-Cl-pyridyl-2 ch3
5 Η Η 5-CF3-pyridyl-2 ch3
6 Η· Η 2-Pyrazinyl ch3
7 Η C1 Cyklohexyl ch3
8 Η C1 Benzyl ch3
9 Η C1 2-Pyridyl ch3
10 Η C1 5-Cl-pyridyl-2 ch3
11 Η C1 5-CF3-pyridyl-2 ch3
12 Η C1 2-Pyrazinyl ch3
13 Η ch3 Cyklohexyl ch3
14 Η ch3 Benzyl ch3
15 Η ch3 2-Pyridyl ch3
16 Η ch3 5-Cl-pyridyl-2 ch3
17 Η ch3 5-CF3-pyridyl-2 ch3
18 Η ch3 2-Pyrazinyl ch3
19 Η H Cyklohexyl C2H5
20 Η H Benzyl C2H5
21 Η H Fenyl c2h5
22 Η H 2-Pyridyl c2h5
23 Η H 5-Cl-pyridyl-2 c2h5
24 Η H 5-CF3-pyridyl-2 c2h5
25 Η H 2-Pyrazinyl C2Hs
26 Η Cl Cyklohexyl c2h5
27 Η Cl Benzyl c2h5
28 Η Cl Phenyl c2h5
29 Η Cl 2-Pyridyl c2h5
30 Η Cl 5-Cl-pyridyl-2 c2h5
31 Η Cl 5-CF3-pyridyl-2 c2h5
32 Η Cl 2-Pyrazinyl c2h5
33 Η ch3 Cyklohexyl c2h5
34 Η ch3 Benzyl c2h5
35 Η ch3 'F.enyl C2Hs
36 Η ch3 2-Pyridyl c2h5
·· ···· ·« ··
Β · · · • Β «· ·Β· Β · • · · ·· ·· ·· • « · 9 · • · · · • · · · · ιχο · · · ·
- 53 - »··· · ··
ΝΓ. R1 R2 R3 R4
37 Η ch3 5-Cl-pyridyl-2 c2h5
38 Η ch3 5-CF3-pyridyl-2 c2h5
39 Η ch3 2-Pyrazinyl c2h5
40 Η Η Cylflohexyl ch2och3
41 Η Η Benzyl ch2och3
42 Η Η F.enyl ch2och3
43 Η Η 2-Pyridyl ch2och3
44 Η Η 5-Cl-pyridyl-2 ch2och3
45 Η Η 5-CF3-pyridyl-2 ch2och3
46 Η Η 2-Pyrazinyl ch2och3
47 Η C1 Cylflohexyl ch2och3
48 Η C1 Benzyl ch2och3
49 Η C1 ptenyl ch2och3
50 Η C1 2-Pyridyl ch2och3
51 Η C1 5-Cl-pyridyl-2 ch2och3
52 Η C1 5-CF3-pyridyl-2 ch2och3
53 Η C1 2-Pyrazinyl ch2och3
54 Η ch3 Cylflohexyl ch2och3
55 Η ch3 Benzyl ch2och3
56 Η ch3 F .enyl ch2och3
57 Η ch3 2-Pyridyl ch2och3
58 Η ch3 5-Cl-pyridyl-2 ch2och3
59 Η ch3 5-CF3-pyridyl-2 ch2och3
60 Η ch3 2-Pyrazinyl ch2och3
61 Η H Cylflohexyl CH2CSCH
62 Η H Benzyl CH2CSCH
63 Η H F .enyl CH2CSCH
64 Η H 2-Pyridyl CH2CSCH
65 Η H 5-Cl-pyridyl-2 CH2CSCH
66 Η H 5-CF3-pyridyl-2 CH2CSCH
67 Η H 2-Pyrazinyl CH2CSCH
68 Η Cl Cyklohexyl CH2CSCH
69 Η Cl Benzyl CH2CSCH
70 Η Cl .Fenyl CH2CSCH
71 Η Cl 2-Pyridyl CH2CSCH
72 Η Cl 5-Cl-pyridyl-2 CH2C3CH
73 Η Cl 5-CF3-pyridyl-2 CH2C3CH
99 • · · · • · ·· • 99 · · • · · ·· ·· ·· ···· ·· • · ♦ · · • » · · • · 9 9 9 • 9 9 9
9999 9 99
Nr. R1 R2 R3 R4
74 H Cl 2-Pyrazinyl ch2csch
75 H ch3 Cyi/lohexyl CH2CsCH
76 H ch3 Benzyl CH2CsCH
77 H ch3 F enyl ch2c=ch
78 H ch3 2-Pyridyl CH2Cs=CH
79 H ch3 5-Cl-pyridyl-2 CH2C3CH
80 H ch3 5-CF3-pyridyl-2 CH2CSCH
81 H ch3 2-Pyrazinyl CH2CSCH
82 3-F H Cyklohexyl ch3
83 3-F H Benzyl ch3
84 3-F H F enyl ch3
85 3-F H 2-Pyridyl ch3
86 3-F H 5-Cl-pyridyl-2 ch3
87 3-F H 5-CF3-pyridyl-2 ch3
88 3-F H 2-Pyrazinyl ch3
89 3-F Cl CykLohexyl ch3
90 3-F Cl Benzyl ch3
91 3-F Cl fhenyl ch3
92 3-F Cl 2-Pyridyl ch3
93 3-F Cl 5-Cl-pyridyl-2 ch3
94 3-F Cl 5-CF3-pyridyl-2 ch3
95 3-F Cl 2-Pyrazinyl ch3
96 3-F ch3 Cyklohexyl ch3
97 3-F ch3 Benzyl ch3
98 3-F ch3 F.enyl ch3
99 3-F ch3 2-Pyridyl ch3
100 3-F - ch3 5-Cl-pyridyl-2 ch3
101 3-F ch3 5-CF3-pyridyl-2 ch3
102 3-F ch3 2-Pyrazinyl ch3
103 3-F H Cyklohexyl C2H5
104 3-F H Benzyl c2h5
105 3-F H F lenyl c2h5
106 3-F H 2-Pyridyl c2h5
107 3-F H 5-Cl-pyridyl-2 c2h5
108 3-F H 5-CF3-pyridyl-2 c2h5
109 3-F H 2-Pyrazinyl c2h5
110 3-F Cl Cyklohexyl c2h5
• · · · • ·
··.' R1 R2 R3 R4
111 3-F Cl Benzyl c2h5
112 3-F Cl F.enyl c2h5
113 3-F Cl 2-Pyridyl c2h5
114 3-F Cl 5-Cl-pyridyl-2 C2H5
115 3-F Cl 5-CF3-pyridyl-2 c2h5
116 3-F Cl 2-Pyrazinyl c2h5
117 3-F ch3 Cyklohexyl c2h5
118 3-F ch3 Benzyl c2h5
119 3-F ch3 F.enyl c2h5
120 3-F ch3 2-Pyridyl c2h5
121 3-F ch3 5-Cl-pyridyl-2 c2h5
122 3-F ch3 5-CF3-pyridyl-2 c2h5
123 3-F ch3 2-Pyrazinyl c2h5
124 3-F H Cyklohexyl ch2och3
125 3-F H Benzyl ch2och3
126 3-F H F ienyl ch2och3
127 3-F H 2-Pyridyl ch2och3
128 3-F H 5-Cl-pyridyl-2 ch2och3
129 3-F H 5-CF3-pyridyl-2 ch2och3
130 3-F H 2-Pyrazinyl ch2och3
131 3-F Cl Cyklohexyl ch2och3
132 3-F Cl Benzyl ch2och3
133 3-F Cl V .enyl ch2och3
134 3-F Cl 2-Pyridyl ch2och3
135 3-F Cl 5-Cl-pyridyl-2 ch2och3
136 3-F Cl 5-CF3-pyridyl-2 ch2och3
137 3-F Cl 2-Pyrazinyl ch2och3
138 3-F ch3 Cyklohexyl ch2och3
139 3-F ch3 Benzyl ch2och3
140 3-F ch3 Fienyl ch2och3
141 3-F ch3 2-Pyridyl ch2och3
142 3-F ch3 5-Cl-pyridyl-2 ch2och3
143 3-F ch3 5-CF3-pyridyl-2 ch2och3
144 3-F ch3 2-Pyrazinyl ch2och3
145 3-F H Cyklohexyl CH2CsCH
146 3-F H Benzyl CH2CSCH
147 3-F H F enyl CH2C3CH
• · · · · ·
• « • ·
v - R1 R2 R3 R4
148 3-F H 2-Pyridyl ch2c=ch
149 3-F H 5-Cl-pyridyl-2 ch2c=ch
150 3-F H 5-CF3-pyridyl-2 CH2CSCH
151 3-F H 2-Pyrazinyl ch2c=ch
152 3-F Cl Cyíflohexyl CH2CSCH
153 3-F Cl Benzyl ch2c=ch
154 3-F Cl F.enyl ch2c=ch
155 3-F Cl 2-Pyridyl ch2c=ch
156 3-F Cl 5-Cl-pyridyl-2 CH2CSCH
157 3-F Cl 5-CF3-pyridyl-2 ch2c=ch
158 3-F Cl 2-Pyrazinyl CH2CSCH
159 3-F ch3 Cyíflohexyl ch2c=ch
160 3-F ch3 Benzyl ch2c=ch
161 3-F ch3 F.enyl CH2CSCH
162 3-F ch3 2-Pyridyl ch2c=ch
163 3-F ch3 5-Cl-pyridyl-2 CH2CsCH
164 3-F ch3 5-CF3-pyridyl-2 CH2CSCH
165 3-F ch3 2-Pyrazinyl ch2c=ch
166 6-C1 H Cyklohexyl ch3
167 6-C1 H Benzyl ch3
168 6-C1 H . Renyl ch3
169 6-C1 H 2-Pyridyl ch3
170 6-C1 H 5-Cl-pyridyl-2 ch3
171 6-C1 H 5-CF3-pyridyl-2 ch3
172 6-C1 H 2-Pyrazinyl ch3
173 6-C1 Cl CyHlohexyl ch3
174 6-C1 - Cl Benzyl ch3
175 6-C1 Cl F^enyl ch3
176 6-C1 Cl 2-Pyridyl ch3
177 6-C1 Cl 5-Cl-pyridyl-2 ch3
178 6-C1 Cl 5-CF3-pyridyl-2 ch3
179 6-C1 ci 2-Pyrazinyl ch3
180 6-C1 ch3 Cyíflohexyl ch3
181 6-C1 ch3 Benzyl ch3
182 6-C1 ch3 Fienyl ch3
183 6-C1 ch3 2-Pyridyl ch3
184 6-C1 ch3 5-Cl-pyridyl-2 ch3
• · · · • · · · · ·« • · · ♦ · ·» ( · · · ·· · * · ··«· _ e;»7 · · · · · · · ··· · · · · · · · · · · · ···· · ·· ··· ·* ··
Nr. R1 R2 R3 r4
185 6-Cl ch3 5-CF3-pyridyl-2 ch3
186 6-Cl ch3 2-Pyrazinyl ch3
187 6-Cl H Cylflohexyl c2h5
188 6-Cl H Benzyl c2h5
189 6-Cl H F.enyl c2h5
190 6-Cl H 2-Pyridyl c2h5
191 6-Cl H 5-Cl-pyridyl-2 C2H5
192 6-Cl H 5-CF3-pyridyl-2 c2h5
193 6-Cl H 2-Pyrazinyl c2h5
194 6-Cl Cl Cyklohexy1 c2h5
195 6-Cl Cl Benzyl c2h5
196 6-Cl Cl F enyl C2H5
197 6-Cl Cl 2-Pyridyl c2h5
198 6-Cl Cl 5-Cl-pyridyl-2 c2h5
199 6-Cl Cl 5-CF3-pyridyl-2 c2h5
200 6-Cl Cl 2-Pyrazinyl c2h5
201 6-Cl ch3 Cylflohexyl c2h5
202 6-Cl ch3 Benzyl C2Hs
203 6-Cl ch3 Fienyl c2h5
204 6-Cl ch3 2-Pyridyl c2h5
205 6-Cl ch3 5-Cl-pyridyl-2 c2h5
206 6-Cl ch3 5-CF3-pyridyl-2 c2h5
207 6-Cl ch3 2-Pyrazinyl c2h5
208 6-Cl H Cylflohexyl ch2och3
209 6-Cl H Benzyl ch2och3
210 6-Cl H ř-ienyl ch2och3
211 6-Cl H 2-Pyridyl ch2och3
212 6-Cl H 5-Cl-pyridyl-2 ch2och3
213 6-Cl H 5-CF3-pyridyl-2 ch2och3
214 6-Cl H 2-Pyrazinyl ch2och3
215 6-Cl Cl Cylflohexyl ch2och3
216 6-Cl Cl Benzyl ch2och3
217 6-Cl Cl . F.enyl ch2och3
218 6-Cl Cl 2-Pyridyl ch2och3
219 6-Cl Cl 5-C1-py r idy 1-2 ch2och3
220 6-Cl Cl 5-CF3-pyridyl-2 ch2och3
221 6-Cl Cl 2-Pyrazinyl ch2och3
• · «· «·
- 58 - .:.
··· · · ·»
Nr. R1 R2 R3 R4
222 6-Cl CH3 Cyklohexy! ch2och3
223 6-Cl ch3 Benzyl CH2OCH3
224 6-Cl ch3 F.enyl ch2och3
225 6-Cl ch3 2-Pyridyl ch2och3
226 6-Cl ch3 5-Cl-pyridyl-2 ch2och3
227 6-Cl ch3 5-CF3-pyridyl-2 ch2och3
228 6-Cl ch3 2-Pyrazinyl ch2och3
229 6-Cl H Cyklohexyl CH2CSCH
230 6-Cl H Benzyl CH2CSCH
231 6-Cl H Feny 1 CH2CSCH
232 6-Cl H 2-Pyridyl CH2CsCH
233 6-Cl H 5-Cl-pyridyl-2 CH2CSCH
234 6-Cl H 5-CF3-pyridyl-2 CH2CSCH
235 6-Cl H 2-Pyrazinyl ch2c=ch
236 6-Cl Cl Cyklohexyl CH2CsCH
237 6-Cl Cl Benzyl ch2c=ch
238 6-Cl Cl Fenyl CH2CSCH
239 6-Cl Cl 2-Pyridyl ch2c=ch
240 6-Cl Cl 5-Cl-pyridyl-2 CH2CSCH
241 6-Cl Cl 5-CF3-pyridyl-2 CH2CSCH
242 6-Cl Cl 2-Pyrazinyl CH2CSCH
243 6-Cl CH3 Cyklohexyl CH2CSCH
244 6-Cl ch3 Benzyl CH2CSCH
245 6-Cl ch3 ' F.enyl CH2CSCH
246 6-Cl ch3 2-Pyridfl CH2CSCH
247 6-Cl ch3 5-Cl-pyridyl-2 CH2CSCH
248 6-Cl ch3 5-CF3-pyridyl-2 ch2c=ch
249 6-Cl ch3 2-Pyrazinyl CH2CSCH
250 6-CH3 H Cyklohexyl ch3
251 6-CH3 H Benzyl ch3
252 6-CH3 H F.enyl ch3
253 6-CH3 H 2-Pyridyl ch3
254 6-CH3 H 5-Cl-pyridyl-2 ch3
255 6-CH3 H 5-CF3-pyridyl-2 ch3
256 6-CH3 H 2-Pyrazinyl ch3
257 6-CH3 Cl Cyklohexyl ch3
258 6-CH3 Cl Benzyl ch3
• · · · • · · · · ·· ♦ · · ♦ · · · · · · · • · · · · « · ··
Nr. R1 R2 R3 R4
259 6-CH3 Cl F .enyl CH3
260 6-CH3 Cl 2-Pyridyl ch3
261 6-CH3 Cl 5-Cl-pyridyl-2 ch3
2 62 6-CH3 Cl 5-CF3-pyridyl-2 ch3
263 6-CH3 Cl 2-Pyrazinyl ch3
264 6-CH3 CH3 Cyklohexyl ch3
265 6-CH3 ch3 Benzyl ch3
266 6-CH3 ch3 F enyl ch3
267 6-CH3 ch3 2-Pyridyl ch3
268 6-CH3 ch3 5-Cl-pyridyl-2 ch3
269 6-CH3 ch3 5-CF3 -pyridy 1-2 ch3
270 6-CH3 CH3 2-Pyrazinyl ch3
271 6-CH3 H Cyl(lohexyl c2h5
272 6-CH3 H Benzyl C2H5
273 6-CH3 H F.enyl c2H5
274 6-CH3 H 2-Pyridyl C2H5
275 6-CH3 H 5-C1-pyridy1-2 c2H5
276 6-CH3 H 5-CF3-pyridyl-2 c2h5
277 6-CH3 H 2-Pyrazinyl c2h5
278 6-CH3 Cl Cylflohexyl c2h5
279 6-CH3 Cl Benzyl C2H5
280 6-CH3 Cl kenyl c2H5
281 6-CH3 Cl 2-Pyridyl C2H5
282 6-CH3 Cl 5-Cl-pyridyl-2 C2H5
283 6-CH3 Cl 5-CF3-pyridy1-2 C2H5
284 6-CH3 Cl 2-Pyrazinyl C2H5
285 6-CH3. ch3 Cylflohexyl C2H5
286 6-CH3 ch3 Benzyl C2H5
287 6-CH3 ch3 F.enyl C2H5
288 6-CH3 ch3 2-Pyridyl C2H5
289 6-CH3 ch3 5-Cl-pyridyl-2 C2H5
290 6-CH3 ch3 5-CF3-pyridyl-2 C2H5
291 6-CH3 ch3 2-Pyrazinyl C2H5
292 6-CH3 H Cy|(lohexyl ch2och3
293 6-CH3 H Benzyl ch2och3
294 6-CH3 H F.enyl ch2och3
295 6-CH3 H 2-Pyridyl ch2och3
• · ·· ·· · «Α ·· • · A A A A A AAA· • A · A · · A A · ···· A AA ·Α· AA A·
Nr. R1 R2 R3 R4
296 6-CH3 H 5-Cl-pyridyl-2 CH2OCH3
297 6-CH3 H 5-CF3-pyridyl-2 CH2OCH3
298 6-CH3 H 2-Pyrazinyl CH2OCH3
299 6-CH3 Cl Cyklohexyl CH2OCH3
300 6-CH3 Cl Benzyl CH2OCH3
301 6-CH3 Cl fbenyl CH2OCH3
302 6-CH3 Cl 2-Pyridyl CH2OCH3
303 6-CH3 Cl 5-Cl-pyridyl-2 CH2OCH3
304 6-CH3 Cl 5-CF3-pyridyl-2 CH2OCH3
305 6-CH3 Cl 2-Pyrazinyl CH2OCH3
306 6-CH3 ch3 Cyklohexyl CH2OCH3
307 6-CH3 ch3 Benzyl CH2OCH3
308 6-CH3 CH3 F enyl CH2OCH3
309 6-CH3 ch3 2-Pyridyl CH2OCH3
310 6-CH3 ch3 5-Cl-pyridyl-2 CH2OCH3
311 6-CH3 ch3 5-CF3-pyridyl-2 CH2OCH3 .
312 6-CH3 ch3 2-Pyrazinyl CH2OCH3
313 6-CH3 H Cyklohexyl CH2CSCH
314 6-CH3 H Benzyl ch2csch
315 6-CH3 H F.enyl ch2csch
316 6-CH3 H 2-Pyridyl ch2csch
317 6-CH3 H 5-Cl-pyridyl-2 ch2csch
318 6-CH3 H 5-CF3-pyridyl-2 ch2csch
319 6-CH3 H 2-Pyrazinyl ch2csch
320 6-CH3 Cl Cyklohexyl ch2csch
321 6-CH3 Cl Benzyl ch2csch
322 6-CH3 Cl .F.enyl ch2c=ch
323 6-CH3 Cl 2-Pyridyl CH2CsCH
324 6-CH3 Cl 5-Cl-pyridyl-2 CH2CSCH
325 6-CH3 Cl 5-CF3-pyridyl-2 CH2C3CH
326 6-CH3 Cl 2-Pyrazinyl CH2C3CH
327 6-CH3 ch3 Cyklohexyl CH2C3CH
328 6-CH3 ch3 Benzyl CH2CSCH
329 6-CH3 ch3 F.enyl CH2CSCH
330 6-CH3 ch3 2-Pyridyl CH2CSCH
331 6-CH3 ch3 5-Cl-pyridyl-2 CH2CSCH
332 6-CH3 ch3 5-CF3-pyridyl-2 ch2c=ch
333 6-CH3 ch3 2-Pyrazinyl CH2C3CH
- 61 ···· • · · «· ·· • 9 9 9 9 9 · 9999 · · · 99 99
9 9 · 9 · · 9999 9
9 9 · · 99«
99·· · ·· 9 9· ·· « ·
Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu se hodí k potírání škodlivých hub a živočišných škůdců z třídy hmyzu, členovců pavoukovitých a hlístů oblých. Mohou se nasadit k ochraně rostlin i v sektoru hygieny, ochrany zásob a ve veterinářském úseku jako fungicidy a prostředky k potírání škůdců.
Ke škodlivému hmyzu patří z řádu motýlů (Lepidoptera) například
Adoxophyes orana, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Chilo partellus, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cnaphalocrocis medinalis, Crocidolomia binotalis, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Feltia subterranea, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibemia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Manduca sexta, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pandemis heparana, Panolis fiammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Platynota stultana, Plutella xylostella, Prays citri,
Prays oleae, Prodenia sunia, Prodenia ornithogalli, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Syllepta derogata, Synanthedon myopaeformis, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Zeiraphera canadensis, ferner Galleria mellonella und Sitotroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella;
Z řádu brouků (Coleeptera) například Agriotes • · · · * ·
- 62 9 9
9 9 9 lineatus, Agriotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorunii Apion vorax, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Cassida nebul osa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorhynchus assimilis, Ceuthorhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Dendroctonus refipennis, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolůntha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovat.us, Phaedon cochleariae, Phyllopertha horticola, Phyllophaga sp., Phyllotreta chrysocephala, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Psylliodes napi, Scolytus intricatus, Sitona lineatus, ' Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum,
Bruchus lentis, Sitophilus granaria, Lasioderma serricorne, Oryzaephilus surinamensis, Rhyzopertha dominica, Sitophilus oryzae, Tribolium castaneum, Trogoderma granarium, Zabrotes subfasciatus;
Z řádu dvoukřídlých (Diptera) například (Diptera) beispielsweise Anastrepha ludens, Ceratitis capitata, Contarinia sorghicola, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, Delia radicum, Hydrellia griseola, Hylemyia platura, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Mayetiola destructor, Orseolia oryzae, Oscinella frit, Pegomya hyoscyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tipula oleracea, Tipula paludosa, Aedes aegypti,
Aedes vexans, Anopheles maculipennis, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossma morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equesťris, Hypoderma lineata, Lucilia caprina, Lucilia čupřina, Lucilia sericata, Musea domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Tabanus bovinus, Simulium damnosum;
Z řádu Tripse (Thysanoptera) například Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Haplothrips tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;
• · · · · · • ·
- 63 4 · • 99 9 ·♦ • *
Z řádu blanokřídlých (Hymenoptera) například
Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Iridomyrmex purpureus, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri;
Z řádu štěnic (Heteroptera) například Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster incegriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor;
Z řádu vysávačů rostlin (Homoptera) například
Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisum, Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Dalbulus maidis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Empoasca fabae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella, Macrosiphum avenae., Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus cerasi, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Planococcus citri, Psylla malí, Psylla piri, Psylla pyricol, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Saissetia oleae, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Toxoptera citricida, Trialeurodes abutilonea, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii;
Z řádu termitů (Isoptera) například Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Macrotermes subhyalinus, Odontotermes formosanus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis;
Z řádu přímokřídlých (Ortoptera) například
Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus' sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus marocca•nus, Schistocerca gregaria, ' Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Periplaneta americana;
·· ···· ·« * ·· ·* • · · * » * ♦ ♦··♦ • · · · · · · ·· • * · · * · * ···· · • · « · · · « « ···« · *» ·♦* ·» ··
- 64 Z řádu Arachnoidea například fytofágoví roztoči jako
Aculops lycopersicae, Aculops pelekassi, Aculus schlechtendali, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Eotetranychus carpini, Eutetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Oligonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus cinnabarinus, Tetranvchus kanzawai, Tetranchus pacificus, Tetranychus urticae,kl íště jako Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus appendiculatus Ά. Rhipicephalus evertsia na zvířatech parazitující roztoči jako Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis cL Sarcoptes scabiei;
Z řádu hlísů oblých například kořenové hlísty například
Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, cystytvůricí Nematoč^ jáko Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, migratoricVt\ Endoparasitt semi-endoparasitirČ-L. rtematody , jJ-kd Heliocotylenchus multicinctus, Hirschmanniella oryzae, Hoplolaimus spp, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Radopholus similis, Rotylenchus reniformis. Scutellonema bradys,
4»
Tylenchulus semipenetrans, nematody stonky a listu, jako Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylenchus angustus, Ditylenchus dipsaci, virusvektory Longidorus spp, Trichodorus christei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index, Xiphinema mediterraneum.
Účinné látky lze aplikovat jako takové, v prostředcích nebo z nich připravené formy použití, například jako přímo rozprašující roztoky, prášky, suspense nebo disperse, emulse, olejové disperse, pasty, naprašovadla, rozprašovadla, granuláty rozsři kováním, rozprašováním, mlžením, práškováním nebo poléváním. Aplikační formy se řídí podle účele použití; v každém
látek podle vynálezu,
Jako fungicidy jsou sloučeniny obecného vzorce I částečně systemicky účinné. Lze jich použít jako fungicidů na list i do půdy proti širokému spektru rostlinných patogenních hub, obzvláště třídy Ascomycetae, Deuteromycetae, Phycomycetae a Basidiomycetae.
Zvláštní význam mají při potírání mnoha hub na různých kulturních plodinách, jako je pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, tráva, bavlna, sója, káva, cukrová třtina, víno, ovoce a okrasné rostliny a zelenina jako jsou okurky, fazole, dýňovíté porosty i semena těchto rostlin.
Zejména se hodí k potírání následujících nemocí rostlin: Ervsi pbo ί n i λ? ( ύ::·κιπvž. rkouoričkt-ks.) u oL· i 1 í
Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýňovitých nor ost -= cb
Padospbaera 1 eooot r i do. ro 'oblkách.
Uncinula ne ca t o r na vinné révě, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlníku a trávě, druhy Ústil ago na obilí a cukrové třtině,
Venturia inaequalis (strupovítost) na jablkách, druhy Helminthosporinu na obílí,
Septoria nodorum na pšenici,
Botrytis cínerea (šedá plíseň) na jahodách, vinné révě, Cercospora arachidicola na podzemníci olejné,
Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici, ječmeni,
Pyri cul ar i a oryzae na rýži,
Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, druhy Fusarium a Verticillium na různých rostlinách Plasmopara viticola na vinné révě, druhy Alternaria na zelenině a ovoci.
- 66 ·» ·♦·· ··*« ·· ·* * * « · • · ·« • · · · · • * «
Nových sloučenin lze používat- také v ochraně materiálu, například k ochraně dřeva, například proti Paecilomyces variotii.
Aplíkovány mohou být v obvyklých formách, jako roztoky, emulse, suspense, prášky, pasty nebo granuláty. Forma použití se řídí podle příslušného účele použití; v každém případě má být zaručeno jemné a rovnoměrné rozdělení účinných látek.
Prostředky se vyrábějí známými způsoby, například nastavením účinné látky rozpouštědlem a/nebo nosiči, případně za použití emulgátorů a dispergátorů, přičemž v případě vody jako ředidla může být použito také jiných organických rozpouštědel jako pomocných rozpouštědel.
Jako pomocné látky při tom připadají v úvahu v podstatě: rozpouštědla jako aromáty (například xylol), chlorované aromáty (například chlorbenzol), parafiny (například ropné frakce), álkohdy (například methanol, butanol), ketony (například cyk1 cbxancd , aminy (například ethanolamin, dimethyl formamid) nosiče, jako přírodní nerostné moučky (například kaoliny, oxid hlinitý, mastek, křída) a syntetické nerostné moučky (například vysoce dispergovaná kyselina křemičitá, silikáty);
emulgátory jako neiontogenní a aniontové emulgátory (například polyoxyethylen-mastný alkohol-ether, alkylsulfonáty a aryl sulfonáty);
dispegrační činidla jako 1igninsulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amoniové soli kyseliny 1igninsulfonové, naftalensulfonové, fenolsulfonové, dibu-
- 67 tylnaftalensulfonové, a1kylarysulfonáty, a1kylsulfonáty, alkyl sul fáty, sulfáty mastných alkoholů a mastné kyseliny i jejich soli s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfátovaného glykolesteru mastného alkoholu, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně kyseliny naftalensulfonové s fenolem a s formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenol ether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkyl fenolpolyglykolether, tributylfenylpolyglykolether, alkoholy alkylarylpolyetheru, isotridecylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu mastných alkoholů, ethoxylovaný ricinový olej, pólyoxyethylenalkylether, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitester, 1igninsulfitové louhy a methy1ce1ulóza.
Vodné prostředky lze připravovat z emulsních koncentrátů, past nebo smáčitelných prášků (stříkatelný prášek, olejové disperse) přísadou vody. K přípravě emulsí, past nebo olejových dispersí je mošno použít látek samotných nebo rozpuštěných v oleji nebo v rozpouštědle, homogenizací ve vodě pomocí smáčecích, dispergačních nebo emulgačních činidel. Dají se též připravovat koncentráty sestávající z účinné látky a smáčecích, dispergačních nebo emulgačních činidel, vhodné ke zředění vodou.
Práškové, rozprašovací a posypové prostředky se dají vyrábět míšením nebo společným mletím účinných látek s pevným nosičem.
Granuláty, například obalované, impregnační a homogenní granuláty lze vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosiče.
Pevnými nosiči jsou například minerální hlinky, jako silikagel, kyseliny křemičité, křemičité gely, silikáty, mastek, kaolin, attahlinka, vápenec, vápno, křída, bolus, pálená
- 68 ·· ··«· • · ·· ♦ • · ♦·
9 9
9 9
9 9
999
99
9 9 · « · «·
9999 9
9 9
99 hlinka, plavená hlinka, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý a horečnatý, oxid horečnatý, rosempleté plasty, hnojivá, jako například amoniumsulfát, amoniumfosfát, amonium nitrát, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek a jiné pevné nosiče. Koncentrace účinných látek v prostředcích, připravených k použití mohou kolísat v širokých mezích.
Obecně obsahují prostředky hmotnostně 0,0001 aš 95 % účinné látky.
S dobrým úspěchem lze látky podle vynálezu aplikovat způsobem ultraníhkého objemu (Ultra-Low-Volume [ULV]), přičemž je mošno nanášet prostředky s více než hmotnostně 95 % účinné látky nebo dokonce samotnou účinnou látku bez přísad.
Pro použití jako fungicidy se doporučují koncentrace hmotnostně 0,01 až 95%,s výhodou 0,5 až 90% účinné látky. Pro použití jako insekticidy přicházejí v úvahu prostředky s obsahem účinné látky hmotnostně 0,0001 aš 10%, s výhodou 0.01. aš 1 % .
Účinné látky se při tom normálně nasazují v čistotě 90 aš 100%, s výhodou 95 aš 100% (podle spektra NMR).
Příkladně mají prostředky následující složení. Procenta a díly jsou míněny hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
I. Roztok 90 dílů sloučeniny obecného vzorce I a 10 dílů Nmethyl-alfa-pyrrolidonu vhodný k použití ve formě nej jemnějších kapiček.
II. Roztok 20 dílů sloučeniny obecného vzorce I ve směsi obsahující 80 dílů alkylovaného benzenu, 10 dílů adičního produktu, 8 aš 10 mol ethylenoxidu na 1 mol N-monoethanolamidu
- 69 ·· ··♦· ·* ♦ • ♦ i · · »· • « · · · * · · · · ♦ ♦ ♦ · * · • 999 9 99 999 kyseliny olejové, 5 dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzoové, 5 dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricínového oleje; jemným rozmělněním prostředku ve vodě se získá disperse.
III. Roztok 20 dílů sloučeniny obecného vzorce I ve směsi obsahující 40 dílů cyklohexanonu, 30 dílů isobutanolu, 20 dílů edičního produktu 7 mol ethylenoxidu na 1 mol isooktylfenolu a 10 dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje; jemným rozmělněním prostředku ve vodě se získá disperse.
IV. Vodná disperse 20 dílů sloučeniny obsahující 25 dílů cyklohexanonu, 65 oleje s teplotou varu 210 až 280 produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol r rozmělněním prostředku ve vodě se získá podle vynálezu ve směsi dílů frakce minerálního
C a 10 dílů adičního i cínového oleje; jemným di sperse.
V v kladivové® Blýnii mletá sfflěs sestával ící ofs/teílc; 2 lů sloučenin·, obecného vsooe I, 3 dílů sodné soli kyc di isobuty1-nafta!in-a 1fa-sulfonové, 17 dílů sodné soli ky ny 1igninsulfonové ze sulfitového odpadního louhu a 60 práškovitého gelu kyseliny křemičité; jemným rozmělněním středku ve vodě se získá disperse.
dílů proVI. Dokonalá směs 3 dílů sloučeniny obecného vzorce I a 87 dílů jemnozrnného kaolinu; tento rozprašovací prostředek obsahuje 3 % účinné látky.
VII. Dokonalá směs 30 dílů sloučeniny obecného vzorce I, 92 dílů práškovitého gelu kyseliny křemičité a 8 dílů parafinového oleje nestříknutého na gel kyseliny křenmičité; tento prostředek dodává účinné látce dobrou přilnavost.
VIII. Stabilní vodná suspense obsahující 40 dílů sloučeniny o-
···· ···· «· becného vzorce I, 10 dílů sodné soli mocovi nořormaA dehydovébo kondensátu kyseliny fenol sulfonové, 2 dílů křeroeliny a 48 dílů vody, která se může dále ředit.
IX. Stabilní olejová disperse 20 dílů sloučeniny obecného vzorce I, 2 dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové, 8 dílů polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 dílů sodné soli močovinoformaldehydového kondensátu kyseliny fenolsulfonové a 68 dílů parafinového minerálního oleje.
X. V kladivovém mlýnu mletá směs obsahující s 10 dílů sloučeniny obecného vsorce I, 4 díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftaln-alfa-sulfonové, 20 dílů sodné soli kyseliny lignínsulfonové s odpadního sulfitového louhu, 38 dílů gelu kyseliny křemičité a 38 dílů kaolinu. Jemným rozptýlením směsi v 10 000 dílech vody se síská rozsl ř i kovac í suspense obsahující 0. ' d í 1 ň ú č i η n é 1 á <, k y
S’r3Č;?nin sloučeniny rútu -ného vysout: I os používá Lsh, že se houby nebo osivo, rostl iny, Kat:·;’; úly nebe uty., ý ě avy' být proti houbám chráněny, ošetřují účtová množstvíEi účinné
1átky.
Ošetřování se provádí před infikováním materiálů, rostlin nebo osiva houbami nebo po něm.
Používaná množství je podle požadovaného účinku 0,02 aš 3,0 kg účinné látky na hektar, s výhodou 0,1 aě 1 kg/ha.
K ošetřovábní osiva se potřebuje obvykle 0,001 as 50 g s výhodou 0,01 aš 10 g na kilogram osiva.
Použité množství účinné látky při potírání škůdců je ve volném prostoru 0,02 aš 10, s výhodou 0,1 aš 2,0 kg/ha.
«· ···· ·* * *· »· «· · · · · ♦ ♦ * · 9
9 ·· 9 9 9 99
9 9 9 9 9 * ···· · • · · 9 · 9 · 9
9999 9 99 999 99 99
- 71 Sloučeniny obecného vzorce I samotné nebo v kombin/ici s herbicidy nebo fungicidy mohou být smíseny společně s jinými prostředky k ochraně rostlin, například s růstovými regulátory nebo s prostředky k hubení škůdců a bakterií. Zajímavá je také směšovate1nost s hnojivý nebo s roztoky minerálních solí, kterých lze použít k odstranění nedostatku výživných látek a stopových prvků.
Prostředky k ochraně rostlin a hnojivá se mohou k prostředkům podle vynálezu přidávat v hmotnostním poměru 1=10 aš = 1, případně teprve bezprostředně před aplikací (Tanksiix) . Při smísení s fungicidy nebo insekticidy se tak docílí v mnoha případech rozšíření účinného fungicidního spektra,
Bez záměru na jakémkoliv omezení má následující seznam fungicidů, se kterými může být sloučenin podle vynálezu společně použita, objasnit, kombinační Možnosti :
Síra, di thi okarbíiíňátp a pp nt deríurty. ~ br .Ípcn-íy thiokarbanát důležitý, dinetbyldi PhPekerbanáL z inečnatp, etny 1 enb i sd i th i okarbanát 2 i nsenatý , mangaethy I enb i sd i th i okarbanát, mangane thy 1 end i am i rib i sd i th i okarbanát z i nečnatý, tetramethy 1 thiuramidsulfidy, amoniový komplex N,N-ethylenbisdithiokarbamátu zinku, amoniový komplex N, N -propylenbisdithiokarbamátu zinku, N, N -polypropylenbis-(thiokarbamoy1)disulfid; nitroderiváty, jako dinitro-(1-methylheptyl)fenylkrotonát, 2-sec.butyl- 4, 6-di ni trofenyl-3,3-dimethylakrylát, 2-sec,-butyl-4,6dinitrofenylisopropylkarbonát, diisopropylester kyseliny 5ni tro i softalové.
Heterocyklické látky, jako 2-heptadecy1 - 2-imidazolinacetát,
2,4-dichlor-6-(o-chlorani1ino)-s-triazin, 0,0-diethyl-ftal i mi dof osf onotbi. onát, 5 - am i no - 1 - beta - [bi s -1 - ( dimethyl amino) fosf inyl1-3-fenyl-1,2,4-triazol, 2,3-dikyano-1,4-dithioantrachinon, 2-thio-1,3-dithiolo-beta-[4,5-b]chinoxa!in, ethylester • ·4· ··· « 4
4· ·· • «4 4 · · ·
4 4 4 • 4 4 «4 44
1 - ( butyl karbamoy 1) - 2-benz i m i dazo 1 karbaní i nové kyseliny, 2-metboxykarbony1aminobenzimidazol, 2-(fury1)-(2))benzimidazol, 2(thi azolyl-(4))benzi mi dazol, N-(1, 1,2,2-tetrachlorethylthi o)terahydroftalimid, N-trichlormethylthiotetrahydroftalimid, Ntrichlormethylthioftalimid, diamid N-dichlorfluormethylthioN , N -dimethyl-N-fenyl kyseliny sírové, 5-ethoxy-3-trichlormethyl- 1,2,3-thiadiazol, 2-rhodanmethylthiobenzthiazol, 1,4dichlor-2,5-dimethoxybenzen, 4-(2-chlorfenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, pyridin-2-thio-1-oxid, 8-hydroxychinolin, případně jeho měďná sůl, 2,3-dihydro-5-karboxani1ido-6-methyl1.4- oxathiin, 2,3-dihydro-5-karboxani1ido-6-methyl - 1,4-oxa thi in-4,4-dioxid, anilid 5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxylové kyseliny, anilid 2-methyl -furan-3-karboxylové kyseliny, anilid
2.5- dimethylfuran-3-karhoxylové kyseliny, anilid 2,4,5-trimethylfuran - 3-karboxy1ové kyseliny, cyklohexylamid 2,5-dimethylfuran-3-karboxy1ové kyseliny, amid N-cyklohexyl-N-methoxy-2, 5d i methy 1 furan - 3 - karboxy 1 ové kyseliny, anilid 2 · -me thy benzoové
N - F π ν' P 1 - Μ - P -v v' F ni i
Pi peraz in- 1,4- di y 1 b i. s trichlorethan,
6--dimethyl-N-tridecylmorfolin, případně jeho soli, 2,6-dimethyl-N-cyklododecylmorfolin, případně jeho soli, N-[3-(p-terc.-butylf enyl)-2-methylpropyl]-cis-2, 6-di methyl morfolin, N-[3-(p-terc.-butylfenyl)- 2-methylpropyl]pi per i din, 1 -[2 - ( 2, 4-di chlorfenyl)-4-ethyl - 1,3-di oxolan-2-y1 - ethyl]1H-1,2,4-triazol, 1 -[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl 3-1H-1,2,4-triazol, N-(n-propyl)-N-(2,4,6 tri chlorfenoxyethyl) - N -imi dazoly1 močovina, 1 -(4-chlorfenoxy)3, 3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, 1 -(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-1-C1H-1,2,4-triazol-1-yl)- 2-butanol, al fa - ( 2-chlorfenyl)-alfa-(4-chlorfenyl)-5-pyrimidinmethanol , 5butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin , bis-(p chlorfenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-bis-(3-ethoxykarbonyl-2 thiourei do)benzol, 1,2-bis-(3-methoxykarbonyl- 2-thiourei do)benzol,
- 73 «Β ··*· • · «
··· « ·· • ·· BB
Β» · ·· · • · · »· • · ·Β· · *
Β · · · ··« · Β · Β jakož i jiné fungicidy, jako dodecylguanidinacetát, 3-[3-(3,5-dimethyl-2-oxycyklohexyl-2-hydroxyethy1]glutarimid, hexachlorbenzo1, DL-methy1 - N-(2,6-di methy1fenyl)-N-furoy1 (2)alan i nát,
DL-N-2,6-dimethylfenyl)-N-(2 -methoxyacetyl)alaninmethy1ester, N-(2, 6-dimethylfenyl)-N-chloracetyl, DL-2-aminobutyrolakton, DL-N - ( 2, 6-di methy1Fenyl) - N - (fenylacetyl)alan i nmethy1ester, 5methyl-5-vinyl-3-(3,5-di-chlorfenyl) -2,4-dioxo-1,3-oxazoli din, 3-[3, 5-di chlorfenyl-(5-methyl-5-methoxymethyl1 -1,3-oxazoli din2,4-dion, 3-(3,5-di-chlorfenyl) - 1 -isopropylkarbamoylhydantoin, imid N-(3,5-di-chlorfenyl)-1,2-dimethylcyklopropan-1,2-dikar boxy1ové kvse1 i ny, 2-kyano-[N-(ethylam i nokarbonyl 1 -2-methoxi mino)acetamid, 1 -[2-(2,4-dichlorfenyl)pentyl1 -1H- 1,2,4-tri a sol , 2, 4-d i f1uor-alfa-(1H-l,2,4-tr i azoly1 -1 -methyl)benzhydry1 a1kohol, N - (3-chlor- 2,6 -di n i tro-4-tr i f1uormethy1fenyl)-5-tri f1uormethy1 - 3-chlor-2 -ami nopyr i di η, l-(íbis-(4-fluorf eny1)met hylsilyl)methyl)-1H-1,2,4-triaso1.
Předpisů uvedených v bylo použito s odpovídají· k sskán ί b.·. 1 b ' cb sí oucsn ϊ n sloučeniny jsou uvedenay v kálními údaji. Procenta jsou vedeno jinak.
Příklady provedení vynálezu následujících příkladech přípravy obměnami výchoích sloučenin obuníhc unnn I. Tede získané následující tabulce spolu s fyzimlněná hmotnostně, pokud není uPříklad 1
Methylester N-(2-(N - ( o-chlorfenyl) methyl)fenyl)-N-methoxykarbami nové
-5 -methyltriasolyl-3 -oxykyseliny (tabulka číslo 11)
Při teplotě místnosti se přes noc míchá směs 3,3 g methylesteru N-(2-brommethy1fenyl)-N-methoxykarbaminové kyseliny (o čistotě přibližně 80% = 10 mmol) (podle patentového spisu číslo WO 93/15046), 2,1 g (10 mmol) N-(o-chlorfenyl)-3-hydroxy-5methyltriazolu a 3 g (15 mmol) uhličitanu draselného ve 20 ml
- 74 ·· ·*·* ·« · • t · * · ·· • · · · · • * · · · · • · · · « ···· « 49 *»· ·· ·· • · · · • 9 99
999 9 9
9 9
99 dimethylformamidu. Reakční směs se zředí vodou a vodná fáze se extrahuje tři krát methy1 - terč. -butyletherem. Spojené organické fáze se extrahují vodou, vysuší se síranem hořečnatým a zahustí se. Zbytek se čistí sloupcovou chromatografií za použití jako elučního činidla systému cyklohexan/ethylacetát. Získá se 1,1 g (27 % teorie) žádaného methylesteru N-(2-(N -(o-chlorfenyl)-5 -methyltriazolyl-3 -oxymethyl)fenyl)-N-methoxykarbami nové kyseliny v podobě žlutého oleje.
»H-NMR (CDC13: delta v ppm): 7,7 (m, ÍH, fenyl) , 7,55 (m, ÍH,
fenyl) , 7,4 ( m, 6H, £! ) 55 . 35 (s, 2H, OCH3), 3,77 (2s, každé
3H, 2 x OCH3), 1,25 (s, 3H, ( :h3) .
Příklad 2
Methy1 ester N-( '2-( N -f enyl- 5 -chlortr i azo1yl-3 -oxymethyl)fe-
nyl)-N-methoxykarbaminové kyseliny (tabulka číslo 15)
Při teplotě místnosti se přes noc míchá směs 3, 3 g methylesteru hronaelhylfenyl) -N - methoxykarbami nové kyseliny (o čistotě př i b 1 I Sne 802 10 íftíno'!) (podle patentováno spisu číslo WO 93/15046), 2,0 g (10 mmol) Π-fenyl-5-chlor-3-hydroxytriazolu a 1,8 g (13 mmol) uhličitanu draselného ve 20 ml dimethyl formamidu. Reakční směs se zředí vodou a vodná fáze se extrahuje tři krát methyl - terč.-butyletherem. Spojené organické fáze se extrahují vodou, vysuší se síranem hořečnatým a zahustí se. Zbytek se čistí sloupcovou chromatografií za použití jako elučního činidla systému cyklohexan/ethylacetát. Získá se 2,7 g (69 % teori^ žádaného methylesteru N-(2-(N -fenyl-5 chlortr i azoly1 -3 -o-xymethyl)f enyl)-N-methoxykarbam i nové kyšelíny v podobě žlutého oleje.
Příklad 3
Methylester N-(2-(N -pyridyl-2-triazolyl-3 -oxymethyl)fenyl)N-methoxykarbarai nové kyseliny (tabulka číslo 40) ·· ·9·
- 75 ·· ···· ·· • · · · · • · · · • · · · · • · · · ···· 9 9« ·· ·· • · · · • · ·· ·«· · · • · · • 9 ··
Při teplotě místnosti se přes noc míchá směs 2,7 g methylesteru N-(2-brommethylfenyl)-N-methoxykarbaminové kyseliny (o čistotě přibližně 80% = 8 mmol) (podle patentového spisu číslo WO 93/ 15046), 1,7 g (10 mmol) N-(pyridyl-2')-3-hydroxytriazolu a 1,7 g (12 mmol) uhličitanu draselného ve 20 ml dimethylformamidu. Reakční směs se zředí vodou a vodná fáze se extrahuje tři krát methyl-terč.-butyletherem. Spojené organické fáze se extrahují vodou, vysuší se síranem hořečnatým a zahustí se. Zbytek se čistí sloupcovou chromatografií za použití jako elučního činidla systému cyklohexan/ethylacetát. Získá se 1,4 g (49 % teorie) žádaného methylesteru N-(2-(N -pyridyl-2”-tri azolyl-3 -oxymethyl)fenyl)-N-methoxykarbaminové kyseliny v poo době bezbarvné pevné látky o teplotě tání 89 C.
1H-NMR (CDCI3; delta v ppm): 8,9 (s, 1H, triazolyl), 8,4 (rn.lH, (het)aryl), 7,8 (m, 3H, (het)aryl), 7,4 (m, 3H, (het)aryl),
7,25 (m, 1H, (het)aryl) 5,45 (s, 2H, 0CH2) , 3,8, 4,75 (2s, každé 3H, 2 x OCH3).
V následující tabulce se v prvním sloupci uvádí číslo
O sloučeniny a v posledním sloupci teplota tání ve C nebo IR.
• · · · • · • · ·· ··
(R^m R2 R3 R4 R5 X . ' °C : -IR[cm-1]
1 Η ch3 c6h5 ch3 ch3 0 1738, 1710, 1539, 1497, 1454, 1440, 1349, 1250, 764
2 Η Η c6h5 ch3 ch3 0 1734, 1542, 1479, 1456, 1441, 1362, 1328, 1247, 759, 746
3 Η Η 2-CH3 -c6h4 ch3 ch3 0 94
4 Η Η 3-CH3 -c6h4 ch3 ch3 0 1734, 1541, 1494, 1481, 1456, 1363, 1330, 1251, 1100
5 Η Η 4-CH3 -c6h4 ch3 ch3 0 94
6 Η Η 2-Cl -c6h4 ch3 ch3 0 1736, 1709, 1543, 1492, 1476, 1441, 1362, 1330, 762
7 Η Η 3-Cl -C6H4 ch3 ch3 0 1743, 1547, 1454, 1375, 1330, 1309, 1260, 1106, 783, 777
8 Η Η 4-C1 -c6h4 ch3 ch3 0 94
9 Η ch3 3-CH3 -c6h4 ch3 ch3 0 1738, 1710, 1539, 1492, 1456, 1440, 1418, 1349, 1250, 1100
10 Η ch3 4-CH3 -c6h4 ch3 ch3 0 90
• ·
(R^m R2 R3 R4 R5 X °C IR [cm-1]
11 Η ch3 2-C1 -c6h4 ch3 ch3 0 1738, 1710, 1541, 1488, 1456, 1441, 1348, 1253, 1093, 765
12 Η ch3 3-Cl -c6h4 ch3 ch3 0 1737, 1595, 1541, 1483, 1456, 1440, 1349, 759, 747
13 Η ch3 4-C1 -c6h4 ch3 ch3 0 1737, 1541, 1496, 1456, 1440, 1406, 1349, 1093, 1012
14 Η ch3 2-CH3 -c6h4 ch3 ch3 0 1738, 1538, 1495, 1456, 1441, 1349, 1252, 1101, 1023, 766
15 Η Cl C6Hs ch3 ch3 0 1739, 1542, 1499, 1457, 1440, 1341, 1256, 1009, 763, 694
16 Η Br c6h5 ch3 ch3 0 1737, 1538, 1497, 1457, 1441, 1331, 1253, 1104, 1005, 764
17 Η c2h5 c6h5 ch3 ch3 0 1739, 1536, 1497, 1457, 1440, 1351, 1250, 1101, 990, 765
18 Η H 2,3-Cl2 -c6h3 ch3 ch3 0 1737, 1544, 1483, 1457, 1439, 1330, 1250, 1059, 785, 749
19 Η H 2,4-Cl2 -c6h3 ch3 ch3 0 1738, 1544, 1492, 1477, 1457, 1441, 1331, 1254, 1107, 1065
20 Η H 2,6-Cl2 -C6H3 ch3 ch3 0 1734, 1569, 1545, 1487, 1457, 1442, 1329, 1253, 1101, 794
• · β · • · · · • · ·
(R1’™ R2 R3 R4 R5 X °C IR [cm-1]
21 Η Η 2,5-Cl2 -c6h3 ch3 ch3 0 1736, 1544, 1487, 1457, 1440, 1332, 1248, 1098, 1063, 1037
22 Η Η 3,5-Cl2 -c6h3 ch3 ch3 0 1730, 1583, 1557, 1486, 1455, 1438, 1331, 1259, 1122, 1107
23 Η Η 3,4-Cl2 -c6h3 ch3 ch3 0 1732, 1588, 1558, 1489, 1457, 1437, 1331, 1272, 1254, 1105
24 Η cf3 CgHs ch3 ch3 0 1740, 1540, 1457, 1441, 1348, 1309, 1217, 1194, 1150, 1005
25 Η Η 2-F -C6H4 ch3 ch3 0 1735, 1546, 1507, 1478, 1457, 1441, 1332, 1240, 1114, 760
26 Η Η 2-Br -C6H4 ch3 ch3 0 1735, 1543, 1489, 1475, 1456, 1441, 1330, 1250, 1033, 762
27 Η Η 2-CF3 -c6h4 ch3 ch3 0 1735, 1544, 1481, 1457, 1442, 1330, 1317, 1178, 1135, 1116
28 Η Η ' 3-CF3 -c6h4 ch3 ch3 0 85
29 Η Η 4-Br -c6h4 ch3 ch3 0 112
30 Η Η 4-OCH3 -c6h4 ch3 ch3 0 116
31 Η Η 4-CF3 -c6h4 ch3 ch3 0 123
32 Η Η 4-t-Bu -c6h4 ch3 ch3 0 108
33 Η Η 4-F -c6h4 ch3 ch3 0 85
·· ··· · • 9 9 « · · · · 9 9 9 9
(R1^ R2 R3 R4 R5 X ‘.°C IR [cm-1]
34 Η Η 4-OCF3 -CgH4 ch3 ch3 0 118
35 Η Η 2-NO -c6h4 ch3 ch3 0 95
36 Η Η 4-ΝΟ2 -c6h4 ch3 ch3 0 1742, 1554, 1516, 1501, 1371, 1331, 1242, 1108, 1090, 851
37 3-F Η 2,4-Cl2 -c6h3 ch3 ch3 0 74
38 5-F Η 2,4-Cl2 -c6h3 ch3 ch3 0 1732, 1545, 1495, 1478, 1442, 1331, 1261, 1108, 1065, 972
39 Η ch3 2,4-Cl2 -c6h3 ch3 ch3 0 1737, 1710, 1541, 1488, 1456, 1440, 1348, 1105, 1088, 1017
40 Η Η 2-pyridyl ch3 ch3 0 89
41 Η Η 2-pyrazinyl ch3 ch3 0 1737, 1547, 1532, 1483, 1447, 1363, 1325, 1259, 1097, 748
42 Η ch3 5-CF3-pyri- dyl-2 ch3 ch3 0 104
43 Η Η 5-CF3-pyri- dyl-2 ch3 ch3 0 80
44 Η Η Phenyl H ch3 0 187
45 Η Η 5-Cl-pyri- dinyl-2 ch3 ch3 0 1707,1547,1480, 1471,1439,1352, 1330,986,956,769
• · · · · · • · · • ·
- 80 Příklady účinnosti derivátu 2-[l ,2 ,4 -triazol-3 -yloxymethylenlanilidu obecného vzorce I podle vynálezu proti škodlivým houbám
Fungicidní účinnost derivátu 2-[l ,2 ,4 -triazol-3 -yloxymethylenlani1idu obecného vzorce I podle vynálezu lze dokázat následujícími zkouškami:
Připraví se účinné látky jako 20% emulse ve směsi obsahující hmotnostně 70 % cyklohexanonu, 20 % NekaníluR LN (LutensoIR AP6 smáčedlo s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxylovaných alkyl fenolů) a 10 % EmulphoruR EL (EmulanR EL, emulgátor na bázi etoxylováných mastných alkoholů) a zředí se vodou na požadovanou koncentraci.
Působení proti Puccina recondíta (rez pšeničná)
Listy semenáčků pšenice (druh Kansler) rzi pšeničné (Puccinia recondita). Takto se inkubují 24 hodin při teplotě 20 až se popráší spárami rif i kované ros:,) my lo C úi λ'·.? 1 i K i vn J vlhkosti 90 aě 95% a nato se ošetří prostředkem účin Po dalších 8 dnech při teplotě 20 aš 22 Ca relativní ti 65 až 70% se vizuálně vyhodnotí míra vývoje hub.
vlhkosPři této zkoušce vykazují rostliny, ošetřené sloučeninami 8, 10, 13, 19, 29, 31, 38 a 41 podle vynálezu, napadení houbami nejvýše 5 %, zatímco rostliny ošetřené známou účinnou látkou z patentového spisu číslo WO-A 93/15046 (tabulka 7, příklad 8) vykázaly napadení z 25 %. Neošetřné rostliny vykázaly napadení ze 70 %.
V odpovídající zkoušce vykázaly rostliny ošetřené 250 ppm sloučenin 1, 2, 4 až 10, 12, 13, 15, 17-19, 21, 23 až 26, 28 až 31, 33, 37, 38, 42, 43 a 45 podle vynálezu nejvýše 10% napadení houbami, zatímco rostliny ošetřené známou účinnou lát• · · · « ·
- 81 kou z patentového spisu číslo W'0-Ά 93/15046 (tabulka 7, příklad 8) byly napadeny 2e 25 %. Neošetřené rostliny byly napadeny ze 70 %.
Působení proti Botrytis cinerea
Semenáčky papriky (druh Neusiedler Ideál Elitě) ve stadiu 4 aš 5 lístků se se potřelkají prostředkem účinné látky (použité množství 500 ppm) do stavu ulpělých kapek. Po usušení se rostliny postříkají suspenzí konídií houby Botrytis cinerea o
a 5 dní se uchovávají při teplotě 20 aš 24 C a při vysoké relativní vlhkosti. Hodnocení napadení se provádí vizuálně.
Při této zkoušce vykazují rostliny číslo 2 napadení houbami 5 %, zatímco ros účinnou látkou z patentového spisu číslo ka 2, čísle 1/270) vykázaly napadení po· rošt 1iny z 80 %.
ošetřené sloučeninou tliny ošetřené známou V0-A 93/15046 (tabu)prot
Klíčící rýžová zrna (druhu Tai Nong 67”) se pokapou prostředkem s účinnou látkou (použité množství 250 ppm). Po 24 hodinách se rostliny infikují vodnou suspensí spor houby Pyrio cularia oryzae a uloší se na 6 dnů při teplotě 22 aš 24 C při relativní vlhkosti vzduchu 95 aš 99 %. Posouzení je vizuální.
Při této zkoušce vykazují rostliny ošetřené sloučeninou číslo 2 podle vynálezu napadení 3%, zatímco rostliny ošetřené známou účinnou látkou z patentového spisu číslo WO-A 93/15046 (tabulka 2, číslo 1/270) vykazují napadení z 25 % . Neošetřené rostliny vykazují 70% napadení.
Při odpovídající zkoušce vykazují rostliny ošetřené 250 ppm sloučenin 2, 6 až 8, 13, 15, 17 aš 19, 21, 24 aš 38, a 42
99 • · · 4 » · · 9
9 9 9 4 • · 4 » · · · » ·· ·
- 82 až 45 podle vynálezu napadení houbami nejvýše z 5 %. zatímco rostliny, ošetřené známou účinnou látkou z patentového spisu číslo WO-A 93/15046 (tabulka 2, číslo 1/270), jsou napadeny ze 25 %. Neošetřené rostliny vykazují rovněž 70% napadení.
Působení proti Fusarium culmorům
Listy semenáčků pšenice (druh Kanzler“) se postříkají prostředkem účinné látky (množství 500 ppm do stavu kapek. Následující den se rostlinky infikují suspenzí spór Fusarium culmorům. Takto infikované rostliny se inkubuji 6 dní při tep lotě 20 až 24 C a relativní vlhkosti věgší než 90%. Vizuálně se vyhodnotí míra vývoje hub.
Při této zkoušce vykazují rostliny ošetřené sloučeninou číslo 2 podle vynálezu napadení houbami 5 %, zatímco rostliny, ošetřené známou účinnou látkou z patentového spis
93/15046 (tabulka 2, příklad 1/270), vykázaly napadeni číslo W0- A o 0/ sloučenin 1, 2, 4 až 10, 12, 13, 15, 17-19, 21, 23 až 26, 23 až 31, 33, 37, 38, 42, 43 a 45 podle vynálezu nejvýše 10% napadení houbami, zatímco rostliny ošetřené známou účinnou látkou známou z patentového spisu číslo WO-A 93/15046 (tabulka 7, příklad 8) byly napadeny ze 25 %. Neošetřené rostliny byly napadeny ze 70 %.
Příklady účinnosti proti živočišným škůdcům
Účinnost sloučenin obecného vzorce I proti živočišným škůdcům lze doložit následujícími zkouškami:
Úč i nné 1átky se př i prav i j ako
a) O,1% roztok v acetonu,
b) jako 10% emulse obsahující hmotnostně 70 % cyklohexanoftu, 20 % NekániluR LN (LutensolR AP6 smáčedlo s emulgačním a dis pergačním účinkem na bázi ethoxylováných alkyl fenolů) a 10 % EmulphoruR EL (emulgátor na bázi etoxylovaných mastných alkoholů) a podle požadované koncentrace se zředí v případě a) acetonem a v případě b) vodou.
Po ukončení zkoušky se zjistí vždy nejnižší koncentrace, při které sloučeniny podle vynálezu v porovnání s neošetřenými kontrolními vzorky vyvolávají ještě 80% aš 100% potlačení nebo mortalitu (práh účinnosti, případně minimální koncentrace).
Tecbnická využitelnost
Derivát 2-[l ,2,4 -tr vý ?r ob u pr o s tře d k ů k ú č i η n é mu a k preventi vη í mu ošetřování asol-3 -yloxymethylenlani1idu pro potírání hub a rostlinných škůdců plodin, osiva, materiálu a půdy.
* · · · 9 ·
- 84 21- 47 • · · · · 9 9 • 9 9 9 9 · 9 9 9 9 9 · 99 9 9999 · 99 9 9 9 9999 9
9 999 999 •9999 99 «99 99 99

Claims (11)

1. Derivát 2-tl ,2 ,4 -triazol-3 -yloxymethylen]ani 1idu obecného vzorce I
R2.
:N
R3·^ (R^O och2R40-N-CO-XR5 ( I) kde znamená η O, 1, 2, 3 nebo 4, přičemž R1 jsou stejné nebo různé, pokud je n větší než 1,
X přímou vazbu, atom kyslíku nebo skupinu NRa,
Ra atom vodíku, skupinu alkylovou, alkenyiovou, alkinylovou, cykloalkylovou nebo cykloalkeny1ovou,
R1 nitroskupinu, kyanoskupinu nebo atom halogenu, popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, alkenyiovou, alkinylovou, alkoxyskupinu, alkenyloxyskupinu nebo alkinyloxyskupinu nebo v případě, že n znamená 2, přídavně na sousední atomy kruhu vázaný, popřípadě substituovaný můstek, který má tři až čtyři členy ze souboru zahrnujícího skupinu s 3 nebo 4 atomy uhlíku, s 1 až 3 atomy uhlíku a 1 nebo 2 atomy dusíku, kyslíku a/nebo síry, přičemž tyto můstky spolu s kruhem, na který jsou vázány mohou vytvářet parciálně nenasycený nebo aromatický kruh,
R2 atom vodíku, nitroskupinu, kyanoskupinu nebo atom halogenu, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, ha1ogenalkylovou
99 · ·· *
- 85 999 9
9 9
9 9 9 • 9 9
9 9 9 9
9 9 9 • · ·
99 99
9 9 9
9 9 9
9 9 9 9 9
9 9 9
9 9 9 9 s 1 aš 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu,
R3 skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou, popřípadě substituovaný nasycený kruh, nebo kruh s jednou nebo s dvěma nenasycenými vazbami, který můše obsahovat vedle atomů uhlíku jeden aš tři atomy kyslíku, dusíku nebo síry jako heteroatomy kruhu, popřípadě jednokruhovou nebo dvoukruhovou aromatickou skupinu, která má vedle atomů uhlíku jeden aš čtyři atomy dusíku nebo jeden nebo dva atomy dusíku a jeden atom kyslíku nebo síry nebo atom kyslíku nebo atom síry jakošto člen kruhu,
R4 atom vodíku, popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cykloalkylovou nebo cykloalkenylovou, alkylkarbonylovou nebo alkoxykarbonylovou,
R5 skupinu alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cykloalkylovou nebo cykloalkeny1ovou, nebo v případě, kdy znamená X skupinu NRa také atom vodíku.
2. Způsob přípravy derivátu 2-[l ,2 ,4 -triazol-3 -yloxymethylenlanilidu podle nároku 1 obecného vzorce I, kde znamená R4 atom vodíku, X přímou vazbu nebo atom kyslíku a ostatní smboly mají v nároku 1 uvedený význam, vyznačující se tím, še se derivát benzylu obecného vzorce II ( II) kde znamená L1 nukleofilně zaměnitelnou skupinu, v přítomnosti zásady nechává reagovat s 3-hydroxytriazolem obecného vzorce III
9 *
- 86 ( III)
9.9 ·99· « 9 •
9999
99 99 • 9 9
-N za získání odpovídajícího derivátu 2-[l ,2 ,4 -triazol-3 -yloxymethylen]nitrobenzenu obecného vzorce IV (R^n ( IV) který se následně redukuje za získání N-hydroxyani1 inu obecného vzorce Va
R2>
-N
R- n OCH2 (Rbn
HO-NH (Va) a N-hydroxyani1in obecného vzorce Va se nechává reagovat s karbonylovou sloučeninou obecného vzorce VI
L2 - CO - X - R5 (VI) kde znamená L2 nukleofilně zaměnitelnou skupinu, a ostání symboly mají shora uvedený význam, za získání derivátu 2-[l ,2 ,4 -triazol-3 -y1oxymethy1en]ani 1 idu obecného vzorce I.
3. Způsob přípravy derivátu 2-[l ,2 ,4 -triazol-3 -yloxymethylen]anilidu podle nároku 1 obecného vzorce I, kde neznamená R4 atom vodíku, X znamená přímou vazbu nebo atom kyslíku a ostatní symboly mají v nároku 1 uvedený význam, vyznačující se t í m, že se derivát benzylu obecného vzorce Ha
N02
CH (RUn (na) ···*·· ·* * ·· ·· • · · ··«· ···* · » » · · · · ·♦ ♦ · * · · * · ·♦ · · · « · * · · ··· ·«·« · ♦* ·»· *» ·· nejdříve redukuje na hydroxyani1in obecného vzorce Vb hydroxyani 1 in obecného vzorce Vb se nechává reagovat vou sloučeninou obecného vsorce VI podle nároku 2 sa lidu obecného vsorce VII s karbonylosískáni aniCH (VII)
HO-N-CO — XR5 ani lid obecného vsorce VII se nechává reagovat se sloučeninou obecného vsorce VIII
L3 -R4 (VIII) kde znamená L3 nukleofilně zaměnitelnou skupinu a R4 neznamená atom vodíku, za získání amidu obecného vsorce IX ( IX)
R40-N-CO— X
R5 a amid obecného vzorce IX se převádí na bensylhalogenid obecného vsorce X [ -14—(Rl)n
Hal-CH2^
R40—N—CO—X—R5 kde znamená Hal atom halogenu a bensylhalogenid obecného vzorce X
- 88 ·· ····
9 9 • ·
999 9 9 • · · ♦
9 9 99
999 9 9
9 9 9
9 9 9 9 se v přítomnosti zásdy nechává reagovat s 3-hydroxytriazolem obecného vzorce III podle nároku 2 za získání derivátu 2-[l ,2 ,4 triazol-3 -yloxymethylen]ani 1 idu obecného vzorce I, přičemž jednotlivé nedefinované symboly mají shora uvedený význam.
4. Způsob přípravy derivátu 2-[l ,2 ,4 -triazol-3 -yloxymethylenlanilidu podle nároku 1 obecného vzorce I, kde neznamená R4 atom vodíku, X znamená přímou vazbu nebo atom kyslíku a ostatní symboly mají v nároku 1 uvedený význam , vyznačuj ící se t í m, že se odpovídající sloučenina obecného vzorce I, kde znamená R4 atom vodíku a ostatní symboly mají v nároku 1 uvedený význam, nechává reagovat se sloučeninou obecného vzorce VIII podle nároku 3.
5. Způsob přípravy derivátu 2-[l ,2 ,4 -triazol-3 -yloxymethylen]ani lidu podle nároku 1 obecného vzorce I, kde znamená X skupinu NRa a ostatní smboly mají v nároku 1 uvedený význam .vyznačující se tím, že se benzanilid obecného vzorce IXa
CH: (Rbn (IXa )
R40-N-CO — OA kde znamená odpovídáj ící
A alkylovou nebo fenylovou skupinu, benzylhalogenid obecného vzorce Xa převádí na
Hal-CH
R40-N-CO — OA kde znamená Hal atom halogenu, benzylhalogenid obecného vzorce Xa se nechává reagovat v přítomnosti zásady s 3-hydroxytriazolem ♦
- 89 ·· ···· ·· ♦ · · · · · « · ♦ · • · · · · « · * ·
I · » · • · · • · ·· • 9 • * • 9 • 9 99 obecného vzorce III podle nároku 2 2a získání sloučniny obecného vzorce I. A
R^O-N-CO-OA ( i.a) a sloučenina obecného vzorce I.A se nechává reagovat s aminem obecného vzorce Xla nebo Xlb
H2NRa (Xla)
HNRaR5 f Xlb) za získání derivátu 2-[l ,2 obecného vzorce I, přičemž shora uvedený význam.
,4 -triazol-3 -y1oxymethy1en]ani 1idu jednotlivě nedefinované symboly mají
6.
Mez i produkt.
obecného vzorce
XII
Π— (RUn
Z—ch2(xni kde znamená n 0, 1, 2, 3 nebo 4, přičemž R1 jsou stejné nebo různé, pokud je n větě í než 1,
R1 nitroskupinu, kyanoskupinu nebo atom halogenu, popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, alkoxyskupinu, alkenyloxyskupinu nebo alkinyloxyskupinu nebo v případě, že n znamená 2, přídavně na sousední atomy kruhu
- 90 ·· ···♦ • · ···· ·· 99 • · · ·
9 9 99 » · · · · 9
9 9 9
99 99 vázaný, popřípadě substituovaný můstek, který má tři až čtyři členy ze souboru zahrnujícího skupinu s 3 nebo 4 atomy uhlíku, s 1 až 3 atomy uhlíku asi nebo 2 atomy dusíku, kyslíku a/nebo síry, přičemž tento můstek spolu s kruhem, na který je vázán, může vytvářet parciálně nenasycený nebo aromatický kruh.
Y nitroskupinu, skupinu NHOH- nebo NHOR4, kde znamená
R4 popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cykloalkylovou nebo cykloalkenylovou, alkylkarbonylovou nebo alkoxykarbonylovou skupinu.
Z atom vodíku, hydroxylovou skupinu, merkaptoskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou arylsufonylovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce Za
R2>
r3'x1n o kde znamená
R2 atom vodíku, nitroskupinu, kyanoskupinu nebo atom halogenu, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxypodí lu,
R·3 popřípadě substituovanou alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu popřípadě substituovaný nasycený kruh, nebo kruh s jednou nebo se dvěma nenasycenými vazbami, který může obsahovat vedle atomů uhlíku jeden až tři atomy kyslíku, dusíku ne- 91
99 9999 ··
9 9 9 9 · • · · 9 • 9 9 · 9
9 9 9 9
99999 99
99 99 • 9 9 9
9 9 99
9 9999 9
9 9 9
99 9 9 bo síry jako heteroatomy kruhu, popřípadě jednokruhovou nebo dvoukruhovou aromatickou skupinu, která má vedle atomu uhlíku jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden nebo dva atomy dusíku a jeden atom kyslíku nebo síry nebo atom kyslíku nebo atom síry jakožto člen kruhu, pro přípravu derivátu 2-[l ,2 ,4 -triazol-3 -yloxymethylen]ani 1 i du obecného vzorce I podle nároku 1.
7. Meziprodukt obecného vzorce XIII,
R40-N-CO — OA kde R1 , R4 a n maj í shora uvedený význam a kde znamená
W atom vodíku, atom halogenu nebo skupinu Za a
A alkylovou nebo fenylovou skupinu pro přípravu derivátu 2-[l ,2 ,4 -triazol-3 -yloxymethylen]ani 1 i du obecného vzorce I podle nároku 1.
8. Prostředek k potírání živočišných škůdců a škodlivých hub vyznačující se tím, že obsahuje pevný nebo kapalný nosič a derivát 2-[l ,2 ,4 -triazol-3 -yloxymethylen]ani 1 i du podle nároku 1 obecného vzorce I.
9. Derivát 2-[l ,2 ,4 -triazol-3 -yloxymethylen]ani 1 idu obecného vzorce I podle nároku 1 pro výrobu prostředků k potírání živočišných škůdců a škodlivých bub.
• ·
- 92 • · ·.·« ·· • · * · »« ·« • · · « « · ··
10. Způsob potírání škodíivých hub, v y z n a č u j ící se t í m, že se škodlivé houby, materiály, rostliny, půda nebo osivo, které se proti nim mají chránit ošetřují účinným množstvím derivátu 2~[1 ,2 ,4 -triazol-3 -yloxymethy1en]ani 1 idu podle nároku 1 obecného vzorce I.
11. Způsob potírání živočišných škůdců, vyznačuj ící se t í m , že se živočišní škůdci, materiály, rostliny, půda nebo osivo, které se proti nim mají chránit ošetřují účinným množstvím derivátu 2-[1 ,2 ,4 -triazol-3 -yloxymethylenlani1idu podle nároku 1 obecného vzorce I.
CZ199721A 1994-07-06 1995-06-21 Derivát 2-[1,2,4-triazol-3-yloxymethylen]anilidu, způsob jeho přípravy a jeho použití CZ291721B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4423613A DE4423613A1 (de) 1994-07-06 1994-07-06 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ2197A3 true CZ2197A3 (cs) 1998-04-15
CZ291721B6 CZ291721B6 (cs) 2003-05-14

Family

ID=6522337

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ199721A CZ291721B6 (cs) 1994-07-06 1995-06-21 Derivát 2-[1,2,4-triazol-3-yloxymethylen]anilidu, způsob jeho přípravy a jeho použití

Country Status (26)

Country Link
US (2) US6207692B1 (cs)
EP (1) EP0769010B1 (cs)
JP (1) JPH10504809A (cs)
KR (1) KR100345822B1 (cs)
CN (1) CN1083437C (cs)
AT (1) ATE195938T1 (cs)
AU (1) AU688536B2 (cs)
BG (1) BG64231B1 (cs)
BR (1) BR9508241A (cs)
CA (1) CA2194502C (cs)
CZ (1) CZ291721B6 (cs)
DE (2) DE4423613A1 (cs)
DK (1) DK0769010T3 (cs)
ES (1) ES2151072T3 (cs)
GR (1) GR3034398T3 (cs)
HU (1) HU217034B (cs)
IL (1) IL114391A (cs)
MX (1) MX9700130A (cs)
NZ (1) NZ289118A (cs)
PL (1) PL182169B1 (cs)
PT (1) PT769010E (cs)
RU (1) RU2165927C2 (cs)
SK (1) SK282862B6 (cs)
TW (1) TW339259B (cs)
UA (1) UA46737C2 (cs)
WO (1) WO1996001258A1 (cs)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20000065011A (ko) * 1996-04-26 2000-11-06 스타르크, 카르크 살진균제혼합물
AU732284B2 (en) * 1996-04-26 2001-04-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
WO1997040686A1 (de) * 1996-04-26 1997-11-06 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
CA2252684A1 (en) * 1996-04-26 1997-11-06 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures
SK140998A3 (en) * 1996-04-26 1999-04-13 Basf Ag Fungicidal mixtures
KR100432454B1 (ko) * 1996-04-26 2005-04-08 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균제 혼합물
BR9708805A (pt) * 1996-04-26 1999-08-03 Basf Ag Mistura fungicida e processo para controlar fungos daninhos
EP0900018B1 (de) * 1996-04-26 2001-08-16 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
US6194417B1 (en) * 1996-04-26 2001-02-27 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures
JP4170393B2 (ja) * 1996-04-26 2008-10-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌剤混合物
CN1210444A (zh) * 1996-05-09 1999-03-10 巴斯福股份公司 杀真菌混合物
JP4226652B2 (ja) * 1996-07-10 2009-02-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌剤混合物
TW438575B (en) * 1996-08-28 2001-06-07 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
DE59712618D1 (de) * 1996-08-30 2006-05-24 Basf Ag Fungizide Mischungen, die ein Carbamat-Strobilurin und Tetrachlorisophthalonitril enthalten
ES2175457T3 (es) * 1996-08-30 2002-11-16 Basf Ag Mezclas fungicidas.
UA57789C2 (uk) * 1997-05-22 2003-07-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
DE19722223A1 (de) 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
US6316480B1 (en) 1997-05-28 2001-11-13 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
DE19722225A1 (de) * 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
SI0984688T1 (en) * 1997-05-30 2003-12-31 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
CA2290645A1 (en) 1997-05-30 1998-12-03 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
EA001940B1 (ru) * 1997-06-04 2001-10-22 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидная смесь
US6369090B1 (en) 1997-06-04 2002-04-09 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixture
JP2002508756A (ja) 1997-06-04 2002-03-19 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
HUP0002722A3 (en) * 1997-06-06 2001-02-28 Basf Ag Synergetic fungicidal mixture and use thereof
DE19724200A1 (de) * 1997-06-09 1998-12-10 Basf Ag Bisiminosubstituierte Phenylverbindungen
UA65574C2 (uk) 1997-06-19 2004-04-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
DE19731153A1 (de) * 1997-07-21 1999-01-28 Basf Ag 2-(Pyrazolyl- und Triazolyl-3'-oxymethylen)-phenyl-isoxazolone und -triazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
SK284634B6 (sk) 1998-05-04 2005-08-04 Basf Aktiengesellschaft Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
UA70345C2 (uk) * 1998-11-19 2004-10-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш
DE10063046A1 (de) 2000-12-18 2002-06-20 Basf Ag Fungizide Mischungen
JP3881310B2 (ja) * 2000-12-18 2007-02-14 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌性混合物
DE10144459A1 (de) * 2001-09-10 2003-04-03 Werner Kluft Überwachung von Werkzeugmaschinen-Komponenten mit einem Überwachungssystem
OA12957A (en) * 2002-11-15 2006-10-13 Basf Ag Fungicidal mixtures.
SI1696728T1 (sl) * 2003-12-18 2009-08-31 Basf Se Fungicidne meĺ anice na osnovi derivatov karbamata in insekticidi
ITMI20051558A1 (it) 2005-08-09 2007-02-10 Isagro Spa Miscele e-o composizioni sinergiche cin elevata attivita'fungicida

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2334201A (en) * 1940-02-23 1943-11-16 Parke Davis & Co Naphthalene derivatives and method of obtaining same
US3547977A (en) * 1967-10-27 1970-12-15 Velsicol Chemical Corp Novel carbanilates
US3745188A (en) * 1971-04-19 1973-07-10 Lilly Co Eli Preparation of nitrobenzyl alcohol mesylates and tosylates
DE4124989A1 (de) * 1991-07-27 1993-02-04 Basf Ag (beta)-substituierte zimtsaeurederivate
CA2127110C (en) * 1992-01-29 2003-09-23 Bernd Mueller Carbamates and crop protection agents containing them
AU661230B2 (en) * 1993-04-04 1995-07-13 Nihon Nohyaku Co., Ltd. N-substituted phenylcarbamic acid derivatives, a process for production thereof, and agricultural and horticultural fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
CZ291721B6 (cs) 2003-05-14
UA46737C2 (uk) 2002-06-17
MX9700130A (es) 1997-04-30
SK1697A3 (en) 1998-07-08
KR100345822B1 (ko) 2002-12-05
EP0769010A1 (de) 1997-04-23
WO1996001258A1 (de) 1996-01-18
RU2165927C2 (ru) 2001-04-27
JPH10504809A (ja) 1998-05-12
DE4423613A1 (de) 1996-01-11
US6514998B1 (en) 2003-02-04
HUT76657A (en) 1997-10-28
CN1083437C (zh) 2002-04-24
GR3034398T3 (en) 2000-12-29
EP0769010B1 (de) 2000-08-30
TW339259B (en) 1998-09-01
ES2151072T3 (es) 2000-12-16
IL114391A (en) 2003-05-29
SK282862B6 (sk) 2002-12-03
HU217034B (hu) 1999-11-29
CA2194502A1 (en) 1996-01-18
DK0769010T3 (da) 2000-11-13
DE59508688D1 (de) 2000-10-05
BR9508241A (pt) 1998-06-02
AU2886395A (en) 1996-01-25
US6207692B1 (en) 2001-03-27
PT769010E (pt) 2001-02-28
CN1156992A (zh) 1997-08-13
BG64231B1 (bg) 2004-06-30
IL114391A0 (en) 1995-10-31
PL182169B1 (en) 2001-11-30
KR970704708A (ko) 1997-09-06
HU9700030D0 (en) 1997-02-28
NZ289118A (en) 1999-04-29
CA2194502C (en) 2004-03-30
PL318111A1 (en) 1997-05-12
AU688536B2 (en) 1998-03-12
ATE195938T1 (de) 2000-09-15
BG101196A (en) 1997-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2151142C1 (ru) 2-[(дигидро)пиразолил-3&#39;-оксиметилен]анилиды, способы их получения, промежуточные соединения, средство борьбы с сельскохозяйственными вредителями и вредоносными грибами и способы борьбы
US6514998B1 (en) 2-[1′, 2′, 4′-triazol-3′-yloxymethlene]anilides, their preparation and their use
AU700001B2 (en) Pyrazolo-(1,5a)pyrimidines, their preparation and their use
AU682963B2 (en) Alpha-(pyrazol-3-yl)-oxymethylene-phenylbutenic acid methyl esters and the use thereof against harmful fungi or animal pests
US5814633A (en) Iminooxymethylene anilides, process for preparing the same and their use
AU712768B2 (en) Azolyloxybenzylalkoxyacrylic esters, their preparation and their use
US5905087A (en) Iminooxybenzyl compounds and their use as pesticides and fungicides
US5783722A (en) 2- 4-biphenyloxymethylene!anilides, preparation thereof and intermediates therefor, and use thereof
WO1997001544A1 (de) Iminooxymethylenanilide und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen und schadpilzen

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20050621