CZ296907B6 - Fungicidní smes a zpusob potírání skodlivých hub temito fungicidními smesmi a jejich pouzití - Google Patents
Fungicidní smes a zpusob potírání skodlivých hub temito fungicidními smesmi a jejich pouzití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ296907B6 CZ296907B6 CZ20031661A CZ20031661A CZ296907B6 CZ 296907 B6 CZ296907 B6 CZ 296907B6 CZ 20031661 A CZ20031661 A CZ 20031661A CZ 20031661 A CZ20031661 A CZ 20031661A CZ 296907 B6 CZ296907 B6 CZ 296907B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- carbon atoms
- compounds
- alkyl
- halogen
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 title abstract description 3
- -1 amide compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000004498 isoxazol-4-yl group Chemical group O1N=CC(=C1)* 0.000 claims abstract description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 16
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 41
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101100352919 Caenorhabditis elegans ppm-2 gene Proteins 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXQCUCDXLSGQNZ-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-2-hydroxy-6-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1C(O)=O JXQCUCDXLSGQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001281801 Mycosphaerella arachidis Species 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001236817 Paecilomyces <Clavicipitaceae> Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- BSFVYMTXZLCFKX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCO BSFVYMTXZLCFKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Fungicidní smes obsahuje v synergicky úcinném mnozství A) amidovou slouceninu obecného vzorce I, kde R.sup.1.n., R.sup.2.n. jsou stejné nebo ruzné a znací atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, C.sub.1.n.-C.sub.8.n.-alkyl, C.sub.2.n.-C.sub.8.n.-alkenyl, C-C.sub.8.n.-alkinyl, C.sub.1.n.-C.sub.8.n.-halogenalkyl, C.sub.2.n.-C.sub.8.n.-halogenalkenyl, C.sub.2.n.-C.sub.8.n.-halogenalkinyl, C.sub.1.n.-C.sub.8.n.-alkoxyskupinu, C.sub.1.n.-C.sub.8.n.-halogenalkylthioskupinu, C.sub.1.n.-C.sub.8.n.-alkylsulfinyl nebo C.sub.1.n.-C.sub.8.n.-alkylsulfonyl, x znací 1, 2, 3 nebo 4, y znací 1, 2, 3, 4 nebo 5, a B) imidazolový derivát obecného vzorce II,ve kterém znací R.sup.1.n. a R.sup.2.n. halogen afenyl, který muze být substituován atomem halogenu, nebo C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-alkylem, nebo R.sup.1.n. a R.sup.2.n. spolecne tvorí s premostovací dvojnou vazbou C=C 3,4-difluormethylendioxyfenylovouskupinu, R.sup.3.n. znací kyanoskupinu, nebo atomhalogenu a R.sup.4.n. znací di-(C.sub.1.n.-C.sub.2.n.-alkyl)aminoskupinu nebo isoxazol-4-yl, který muze nést dve C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-alkylové skupiny. Dále je popsán zpusob potírání skodlivých hub smesmi sloucenin obecného vzorce I a II a pouzití sloucenin obecného vzorce I a II k výrobe takovýchto smesí.
Description
Oblast techniky
Vynález se týká fungicidní směsi na bázi amidových sloučeni na způsobu potírání škodlivých hub těmito fungicidními směsmi a jejich použití.
Dosavadní stav techniky
Sloučeniny obecného vzorce I, jejich výroba a jejich použití proti škodlivým houbám jsou z literatury známé (WO 93/15046, WO 96/01256 a WO 96/01258).
Rovněž jsou známé deriváty imidazolu obecného vzorce II, jejich výroba a jejich použití proti škodlivým houbám (EP-A 298 196, WO 97/06171).
Podstata vynálezu
S ohledem na snížení použitých množství a zlepšení účinného spektra známých sloučenin obecného vzorce I a II dává předložený vynález základ pro směsi, které při menších celkových množstvích použitých účinných látek mají zlepšenou účinnost proti škodlivým houbám (synergické směsi).
Proto byla nalezena směs, která v synergicky účinném množství obsahuje
A) amidovou sloučeninu obecného vzorce I
kde
R1, R2 jsou stejné nebo různé a značí atom halogenu, nitro- skupinu, kyanoskupinu, Ci-C8-alkyl, C2-C8-alkenyl, C2-C8-alkinyl, C!-C8-halogenalkyl, C2-C8-halogenalkenyl, C2-C8-halogenalkinyl, Ci-C8-alkoxyskupinu, Ci-C8-halogenalkylthio, Q-Q-alkylsulfinyl nebo Ct~ C8-alkylsulfonyl, x značí 1,2,3 nebo 4, y značí 1, 2, 3, 4 nebo 5,
-1 CZ 296907 B6
B) imidazolové deriváty obecného vzorce II
ve kterém značí R1 a R2 halogen a fenyl, který může být substituován atomem halogenu, nebo Ci-C4-alkylem, nebo
R1 a R2 společně tvoří s přemosťovací dvojnou vazbou C=C 3,4-difluormethylendioxyfenylovou skupinu,
R3 značí kyanoskupinu, nebo atom halogenu a
R4 značí di-(Ci-C2-alkyl)amino nebo isoxazol—4-yl, který může nést dvě Ci-C4-alkylové skupiny.
Kromě toho bylo zjištěno, že při současném, a to při společném, nebo odděleném použití sloučenin obecného vzorce I a sloučenin obecného vzorce II, nebo při použití sloučenin obecného vzorce I a sloučenin obecného vzorce II po sobě lze škodlivé houby potírat lépe, než jednotlivými sloučeninami.
Sloučeniny podle vynálezu působí synergícky a jsou proto vhodné k potírání škodlivých hub, zejména na obilí, zelenině, ovoci, ozdobných rostlinách a vínu.
Obecný vzorec I reprezentují zejména sloučeniny, v nichž jsou R1 ve druhé poloze a R2 ve čtvrté poloze:
(1.1)
-2CZ 296907 B6
Zvláště přednostní jsou sloučeniny obecného vzorce 1.1, v nichž kombinace substituentů odpovídají řádkám následující tabulky I:
| č. | R1 | R2 |
| 1-1 | F | F |
| 1-2 | F | Cl |
| 1-3 | F | Br |
| 1-4 | Cl | F |
| 1-5 | Cl | Cl |
| 1-6 | Cl | Br |
| 1-7 | CF 3 | F |
| 1-8 | CF 3 | Cl |
| 1-9 | CF 3 | Br |
| 1-10 | CF H 2 | F |
| 1-11 | CF H 2 | Cl |
| 1-12 | CF H 2 | Br |
| 1-13 | CH 3 | F |
| 1-14 | CH 3 | Cl |
| 1-15 | CH 3 | Br |
| 1-16 | OCH 3 | F |
| 1-17 | OCH 3 | Cl |
| 1-18 | OCH 3 | Br |
| 1-19 | SCH 3 | F |
| 1-20 | SCH | Cl |
| 1-21 | SCH 3 | Br |
| 1-22 | S(O)CH3 | F |
| 1-23 | S(O)CH3 | Cl |
| 1-24 | S(O)CH3 | Br |
| 1-25 | SO CH 2 3 | F |
| 1-26 | SO CH 2 3 | Cl |
| 1-27 | SO CH 2 3 | Br |
-3CZ 296907 B6
Zvláště přednostní jsou sloučeniny obecného vzorce 1.1, v nichž R1 značí CF3, nebo atom halogenu a R2 značí atom halogenu.
Sloučeniny obecného vzorce II jsou přednostní takové, v nichž značí R1 atom halogenu, zejména chlor, a R2 značí tolyl, zejména p-tolyl.
Rovněž jsou přednostní sloučeniny obecného vzorce II, v nichž R4 značí dimethylaminoskupinu.
Vedle toho je zvláště příznivá sloučenina obecného vzorce Ha (kyazofamid). Je známá z EP-A 298 196.
Dále jsou přednostní sloučeniny obecného vzorce II, ve kterém tvoří R1 a R2 společně s přemosťující dvojnou vazbou C=C 3,4-difluormethylendioxyfenylovou skupinu.
Vedle toho jsou přednostní sloučeniny obecného vzorce II, v němž R4 značí 3,5-dimethylisoxazol-4-yl.
Zvláště přednostní jsou sloučeniny obecného vzorce lib, ve kterém X značí halogen.
Halogen značí fluor, chlor, brom a jod. Zvláště přednostní jsou sloučeniny obecného vzorce lib, v němž X značí brom (Ilb.l), nebo chlor (IIb.2).
Sloučeniny obecného vzorce II jsou z důvodu bazického charakteru v nich obsaženého atomu dusíku schopny tvořit s anorganickými, nebo organickými kyselinami, nebo kovovými ionty soli, nebo adukty.
Příkladem anorganických kyselin jsou kyseliny halogenovodíkové, jako fluorovodíková, chlorovodíková, bromovodíková a jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Jako organické kyseliny přichází do úvahy například kyselina mravenčí a alkanové kyseliny jako kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyselina propionová a rovněž kyselina glykolová, kyselina thiokyanová, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxalová, kyseliny alkylsulfonové (kyseliny sulfonové s přímými nebo rozvětvenými alkylovými radikály s 1 až 20 atomy uhlíku), arylsulfonové kyseliny nebo aryldisulfonové kyseliny (aromatické radikály jako fenyl a naftyl, které nesou jednu nebo dvě skupiny sulfonové kyseliny), kyseliny alkylfosfonové (kyseliny fosfonové s přímými nebo rozvětvenými alkylovými radikály s 1 až 20 atomy uhlíku), arylfosfonové kyseliny nebo aryldifosfonové kyseliny (aromatické radikály jako fenyl nebo naftyl, které nesou jeden nebo dva radikály kyseliny fosforečné), přičemž alkylové, případně arylové radikály mohou nést
-4CZ 296907 B6 další substituenty, například kyselinu p-toluensulfonovou, kyselinu salycilovou, kyselinu paminosalycilovou, kyselinu 2-fenoxybenzoovou, kyselinu 2-acetoxybenzoovou a podobně.
Jako kovové iony přichází do úvahy zejména iony prvků první až osmé vedlejší skupiny, zejména chrómu, manganu, železa, kobaltu, niklu, mědi, zinku, a vedle toho druhé hlavní skupiny, především vápníku a hořčíku, třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména hliníku, zinku a olova. Kovy se přitom mohou použít v různých jim příslušejících mocenstvích.
Přednostně se používají při přípravě směsi čisté účinné látky obecného vzorce I a II, k nimž se mohou přimísit další účinné látky proti škodlivým houbám nebo proti jiným škůdcům jako hmyz, pavouci, nebo nematody nebo také herbicidy nebo účinné látky regulující růst nebo hnojivo.
Směsi ze sloučenin obecného vzorce I a II, případně sloučeniny obecného vzorce I a II současně, společně, nebo odděleně použité se vyznačují vynikajícím účinkem proti širokému spektru pro rostliny patogenním houbám, zejména druhu Ascomycety, Basidiomycety, Phycomycety a Deuteromycety. Jsou zčásti systémově účinné a mohou se proto také použít jako listové nebo půdní fungicidy.
Zvláštní význam mají pro potírání množství hub a různých kulturních rostlinách jako bavlna, rostliny zeleniny (například okurky, fazole, rajčata, brambory a tykve), ječmen, tráva, oves, banány, káva, kukuřice, rostliny ovoce, rýže, žito, sója, víno, pšenice, okrasné rostliny, cukrová třtina a rovněž na řadě semen.
Zvláště jsou vhodné k potírání následujících pro rostliny patogenních hub: Blumeria graminis na obilí erysiphe graminis a na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na rostlinách tykve, Podosphaera leucotricha na jablkách, Unicinula necator na révě, druhů Puccinia na obilí, druhů Rhizoctonia na bavlně, rýži a travním dmu, druhů Ustilago na obilí a cukrové třtině, Venturia inaequalis na jablkách, druhů Helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera na jahodách, zelenině, okrasných rostlinách a révě, Cercospora arachidicola na podzemnici olejné, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmenu, Pyricularia oryzae na rýži, Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, Plasmopara viticola na révě, druhů Pseudoperonospora na chmelu a okurkách, druhů Altemaria na zelenině a ovoci, druhů Mycosphaerella na banánech, jakož i druhů Fusarium a Verticillium.
Kromě toho je lze použít pro ochranu materiálů (například dřeva), například proti Paecilomyces variotil.
Sloučeniny obecného vzorce I a II se mohou použít současně, a to společně, nebo odděleně, nebo po sobě, přičemž pořadí při oddělených aplikacích nemá žádný vliv na výsleddc potírání.
Sloučeniny obecného vzorce I a II se používají obvykle v hmotnostním poměru 100:1 až 1:20, zejména 80:1 až 1:1.
Použitá množství směsí podle vynálezu, především u hospodářských kultur, činí podle druhu požadovaného efektu 0,01 až 8 kg/ha, přednostně 0,1 až 5 kg/ha, zejména 0,1 až 3,0 kg/ha.
Použitá množství sloučenin obecného vzorce I přitom leží v rozsahu 0,01 až 1 kg/ha, přednostně 0,05 až 0, kg/ha, zejména 0,05 až 0,3 kg/ha.
Použitá množství sloučenin obecného vzorce II leží v rozsahu 0,01 až 1 kg/ha, přednostně 0,02 až 0,5 kg/ha, zejména 0,05 až 0,3 kg/ha.
Při ošetřování osiva se obecně používá množství směsi 0,001 až 250 g/kg osiva, přednostně 0,01 až 100 g/kg osiva, zejména 0,01 až 50 g/kg osiva.
-5CZ 296907 B6
Pokud jsou potírány pro rostliny patogenní škodlivé houby, provádí se oddělená nebo společná aplikace sloučenin obecného vzorce I a II nebo směsí ze sloučenin obecného vzorce I a II postřikem nebo poprášením semen, rostlin nebo půdy, před nebo po zasetí rostliny nebo před nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle vynálezu, respektive sloučeniny obecného vzorce I a II se mohou připravit například ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků a suspenzí nebo ve formě vysokoprocentních vodnatých, olejových nebo ostatních suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, práškových prostředků, rozptylovacích prostředků nebo granulátů a používají se rozstřikováním, mlžením, rozprašováním, rozptylováním nebo zaléváním. Použitá forma je závislá na účelu použití, v každém případě se musí zajistit pokud možno jemné a rovnoměrné rozdělení směsi podle vynálezu.
Formulování se provádí známým postupem, například přídavkem rozpouštědel a/nebo nosičů. K formulacím se obvykle přimísí inertní přísady jako emulgátory, nebo dispergátoiy.
Jako povrchově aktivní látky přichází do úvahy soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny lignin-, fenol-, naftalena dibutylnaftalensulfonové, jakož i mastných kyselin, alkylsulfonátů a alkylarylsulfonátů, alkylsulfátů, laurylethersulfátů a sulfátů mastných alkoholů, jakož i soli sulfátových hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů a rovněž glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonované naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol nebo nonylfenol, alkylfenolether, tributylfenolpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridodecylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu mastného alkoholu, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether nebo polyoxypropylenalkylether, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitester, ligninsulfitové výluhy nebo methylcelulóza.
Práškové, zásypy a poprašovací prostředky se mohou vyrobit mícháním nebo společným mletím sloučenin obecného vzorce I a II nebo směsi ze sloučenin obecného vzorce I a II, s pevnou nosnou látkou.
Granuláty se obecně vyrobí vazbou účinné látky, nebo účinných látek na pevnou nosnou látku.
Jako plniva, případně pevné nosné látky, slouží například minerální zeminy jako silikagel, křemičití kyseliny, křemičité gely, silikáty mastek, kaolín,vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté plastické hmoty, jakož i hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty jako obilné moučka, moučka z kůry, dřevěná moučka, moučka ze skořápek ořechů, celulózový prach nebo jiné pevné nosné látky.
Formulace obsahují obecně 0,1 až 95 hmotn. %, přednostně 0,5 až 90 hmotn. % jedné ze sloučenin obecného vzorce I nebo II, případně směsi ze sloučenin obecného vzorce I a II. Účinné látky se přitom používají v čistotě 90 až 100 %, přednostně 95 až 100% (podle NMR- nebo HPLC-spektra).
Sloučeniny obecného vzorce I nebo II, případně směsi nebo příslušné formulace se používají tak, že se působí na škodlivé houby, na jejich životní prostředí, nebo od nich zbavované rostliny, semena, půdu, plochy, materiály nebo prostory pomocí fungicidně účinného množství směsi, respektive sloučenin obecného vzorce I a II při odděleném nanášení.
Aplikace se může provést před nebo po napadení škodlivou houbou.
-6CZ 296907 B6
Příklad použití
Synergickou účinnou směsí podle vynálezu lze prokázat následujícími pokusy:
Účinné látky se připraví odděleně nebo společně jako 10% emulze ve směsi ze 63 hmotn. % cyklohexanonu a 27 hmotn. % emulgátoru a příslušně se zředí na požadovanou koncentraci vodou.
Vyhodnocení je provedeno stanovením napadené listové plochy v procentech. Tyto procentní hodnoty jsou přepočítány na stupeň účinnosti. Stupeň účinnosti (W) se vypočítá podle Abbotova vzorce následně:
W = (1-α).100/β a odpovídá napadení houbou u ošetřených rostlin v % a β odpovídá napadení houbou u neošetřených kontrolních rostlin v %.
Při stupni účinnosti 0 odpovídá napadení ošetřených rostlin napadení u neošetřených kontrolních rostlin, při stupni účinnosti 100 nemají ošetřené rostliny žádné napadení.
Očekávaný stupeň účinnosti směsí účinných látek se zjistí podle Colbyho vzorce (R. S. Colby, Weeds 15 20-22 (1967)) a porovná se s pozorovanými stupni účinnosti.
Colbyho vzorce: E = x + y -x.y/100
E očekávaný stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití směsi z účinných látek A a B v koncentracích a, b, x stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití účinné látky A v koncentraci a, y stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití účinné látky B v koncentraci b.
Účinnost proti vinné peronospoře způsobené Plasmorou viticola
Listy vína druhu „Muller-Thurgau“ v květináči byly postříkány až na kapkovou vlhkost vodnatým přípravkem účinné látky, který byl připraven z kmenového roztoku z 10% účinné látky, 85 % cyklohexanonu a 5 % emulgačního prostředku. Následujícího dne byly spodní strany listů infikovány naplaveninou spor Plasmory viticola. Potom bylo víno nejprve 48 odstaveno při 24 °C v komoře nasycené vodní párou a následně bylo odstaveno 5 dní ve skleníku při teplotách mezi 20 a 30 °C. Po této době byly rostliny k urychlení vývoje spor odstaveny na 16 hodin do vlhké komory. Potom byl vizuálně zjišťován rozsah vývoje napadení na spodních stranách listů.
-7CZ 296907 B6
Tabulka A - Jednotlivé účinné látky
| příklad | účinná látka | koncentrace účinné látky v postřiku v ppm | stupeň účinnosti v % z neošetřené kontroly |
| 1 | neošetřená kontrola | (94 % napadení) | 0 |
| 2 | 1-4 | 160 | 4 |
| 80 | 0 | ||
| 16 | 0 | ||
| 3 | 1-5 | 160 | 0 |
| 80 | 0 | ||
| 16 | 0 | ||
| 4 | kyazofamid | 16 | 89 |
| Ha | 8 | 84 | |
| 4 | 79 | ||
| 1 | 73 | ||
| 5 | Ilb.l | 16 | 84 |
| 8 | 79 | ||
| 4 | 73 | ||
| 1 | 68 |
-8CZ 296907 B6
Tabulka B Kombinace podle vynálezu
| př. | směs účinných látek koncentrace směsný poměr | pozorovaný st. účinnosti | vypočtený st. účinnosti*5 |
| 6 | 1-4 + Ila 80+8 ppm 10 : 1 | 100 | 84 |
| 7 | 1-4 + Ila 160 + 8 ppm 20 : 1 | 100 | 85 |
| 8 | 1-4 + Ila 80+4 ppm 20 : 1 | 100 | 79 |
| 9 | 1-4 + Ila 160 + 4 ppm 40 : 1 | 100 | 80 |
| 10 | 1-4 + Ila 80 + 16 ppm 5 : 1 | 100 | 89 |
| 11 | 1-4 + ila 80+1 ppm 80 : 1 | 100 | 73 |
| 12 | 1-4 + Ila 16+8 ppm 2 : 1 | 100 | 84 |
| 13 | 1-4 + Ila 16+4 ppm 4 : 1 | 100 | 79 |
| 14 | 1-4 + Ila 16+1 ppm 16 : 1 | 93 | 73 |
| 15 | 1-5 + Ila 80+8 ppm 10 : 1 | 100 | 84 |
| 16 | 1-5 + Ila 160 + 8 ppm 20 : 1 | 100 | 84 |
-9CZ 296907 B6
| př. | směs účinných látek koncentrace směsný poměr | pozorovaný st. účinnosti | vypočtený st. účinnosti3'' ’ |
| 17 | 1-5 + Ha 80+4 ppm 20 : 1 | 100 | 79 |
| 18 | 1-5 + Ha 160 + 4 ppm 40 : 1 | 100 | 79 |
| 19 | 1-5 + Ha 80 + 16 ppm 5 : 1 | 100 | 89 |
| 20 | 1-5 + II.a 80+1 ppm 80 : 1 | 100 | 73 |
| 21 | 1-5 + II.a 16+8 ppm 2 : 1 | 100 | 84 |
| 22 | 1-5 + II.a 16+4 ppm 4 : 1 | 100 | 79 |
| 23 | 1-5 + II.a 16+1 ppm 16 : 1 | 93 | 73 |
| 24 | 1-4 + Ilb.l 80+8 ppm 10 : 1 | 89 | 79 |
| 25 | 1-4 + Ilb.l 160 + 8 ppm 20 : 1 | 89 | 80 |
| 26 | 1-4 + Ilb.l 80+4 ppm 20 : 1 | 84 | 73 |
| 27 | 1-4 + Ilb.l 160 + 4 ppm 40 : 1 | 95 | 74 |
-10CZ 296907 B6
| př. | směs účinných látek koncentrace směsný poměr | pozorovaný st. účinnosti | — vypočtený st. účinnosti^) |
| 28 | 1-4 + Ilb.l 16+8 ppm 2 : 1 | 89 | 79 |
| 29 | 1-4 + Ilb.l 16+4 ppm 4 : 1 | 99 | 73 |
| 30 | 1-5 + Ilb.l 80+8 ppm 10 : 1 | 89 | 79 |
| 31 | 1-5 + Ilb.l 160+8 ppm 20 : 1 | 89 | 79 |
| 32 | 1-5 + Ilb.l 80+4 ppm 20 : 1 | 84 | 73 |
x) vypočítáno podle Colbyho vzorce
Zkratka ppm značí 0,0001 %
Z výsledků pokusů vyplývá, že pozorovaný stupeň účinnosti je ve všech poměrech směsi vyšší, než stupeň účinnosti, vypočítaný podle Colbyho vzorce.
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicidní směs, obsahující v synergicky účinném množstvíA) amidovou sloučeninu obecného vzorce I (R2),.(I) kdeR1, R2 jsou stejné nebo různé a značí atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, Ci-C8-alkyl, C2-C8-alkenyl, C2-C8-alkinyl, Ci-C8-halogenalkyl, C2-C8-halogenalkenyl, C2-C8halogenalkinyl, Ci-C8-alkoxyskupinu, Ci-C8-halogenalkylthioskupinu, Ci-C8-alkylsulfinyl nebo Ci-C8-alkylsulfonyl, x značí 1, 2, 3 nebo 4, y značí 1, 2, 3, 4 nebo 5,B) imidazolový derivát obecného vzorce Π (II) ve kterém značí R1 a R2 halogen a fenyl, který může být substituován atomem halogenu, nebo Ci-C4-alkylem, neboR1 a R2 společně tvoří s přemosťovací dvojnou vazbou C=C 3,4-difluormethylendioxyfenylovou skupinu,R3 značí kyanoskupinu, nebo atom halogenu aR4 značí di-(Ci-C2-alkyl)aminoskupinu nebo isoxazol-4-yl, který může nést dvě C]-C4alkylové skupiny.
- 2. Fungicidní směs podle nároku 1, přičemž imidazolový derivát má vzorec Ha (Ha)- 12CZ 296907 B6
- 3. Fungicidní směs podle nároku 1, přičemž imidazolový derixát má vzorec lib h3c kde X značí chlor, nebo brom.
- 4. Fungicidní směs podle nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr amidové sloučeniny obecného vzorce I k imidazolovému derivátu obecného vzorce II činí 100:1 až 1:20.
- 5. Způsob potírání škodlivých hub, v y z n a č u j í c í se tím, že jejich životní prostředí nebo od nich zbavované rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory se ošetří amidovou sloučeninou obecného vzorce I, uvedenou v nároku 1, a imidazolovým derivátem obecného vzorce II, uvedeným v nároku 1.
- 6. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že amidová sloučenina obecného vzorce I, uvedená v nároku 1, a imidazolový derivát obecného vzorce II, uvedený nároku 1, se nanáší současně, a to společně nebo odděleně, nebo po sobě.
- 7. Způsob podle nároku 5 nebo 6, vyznačující se tím, že amidová sloučenina obecného vzorce I, uvedená v nároku 1, se používá v množství 0,001 až 2,5 kg/ha.
- 8. Způsob podle nároků 5 až 7, vyznačující se tím, že amidazolový derivát obecného vzorce II, uvedený v nároku 1, se používá v množství 0,01 až 10 kg/ha.
- 9. Použití amidové sloučeniny obecného vzorce I, uvedené v nároku 1, pro výrobu fungicidní směsi podle nároku 1.
- 10. Použití imidazolového derivátu obecného vzorce II, uvedeného v nároku 1, pro výrobu fungicidní směsi podle nároku 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10063047 | 2000-12-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20031661A3 CZ20031661A3 (cs) | 2003-09-17 |
| CZ296907B6 true CZ296907B6 (cs) | 2006-07-12 |
Family
ID=7667632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20031661A CZ296907B6 (cs) | 2000-12-18 | 2001-12-13 | Fungicidní smes a zpusob potírání skodlivých hub temito fungicidními smesmi a jejich pouzití |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20040029930A1 (cs) |
| EP (1) | EP1345493B1 (cs) |
| JP (1) | JP3881310B2 (cs) |
| KR (1) | KR20030059347A (cs) |
| CN (1) | CN1481215A (cs) |
| AR (1) | AR031934A1 (cs) |
| AT (1) | ATE308885T1 (cs) |
| AU (1) | AU2002216105A1 (cs) |
| BR (1) | BR0116240A (cs) |
| CA (1) | CA2431417A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ296907B6 (cs) |
| DE (1) | DE50108039D1 (cs) |
| DK (1) | DK1345493T3 (cs) |
| EA (1) | EA005678B1 (cs) |
| EC (1) | ECSP034690A (cs) |
| ES (1) | ES2250301T3 (cs) |
| HU (1) | HUP0302212A3 (cs) |
| MX (1) | MXPA03004968A (cs) |
| NZ (1) | NZ526902A (cs) |
| PL (1) | PL365535A1 (cs) |
| SK (1) | SK7632003A3 (cs) |
| WO (1) | WO2002049435A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200305512B (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2003288067A1 (en) * | 2002-11-15 | 2004-06-15 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures based on imidazole derivatives |
| GB0230155D0 (en) | 2002-12-24 | 2003-02-05 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| CN103719090A (zh) * | 2013-12-09 | 2014-04-16 | 江阴苏利化学股份有限公司 | 一种含有氰霜唑和啶酰菌胺的杀菌组合物 |
| CN109476571B (zh) | 2016-07-22 | 2020-06-19 | 沙特基础工业全球技术有限公司 | 双酚a的制备 |
| CN107771812A (zh) * | 2016-08-29 | 2018-03-09 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含啶酰菌胺和氰霜唑的杀菌组合物及其应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0298196A1 (en) * | 1987-03-13 | 1989-01-11 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Imidazole compounds and biocidal compositions comprising the same |
| WO1997006171A1 (de) * | 1995-08-10 | 1997-02-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Halogenbenzimidazole und ihre verwendung als mikrobizide |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA37202C2 (uk) * | 1992-01-29 | 2001-05-15 | Басф Акціенгезельшафт | Карбамати, проміжні сполуки, фунгіцидна композиція, спосіб боротьби з грибами |
| DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
| DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| CA2313333C (en) * | 1997-12-18 | 2008-09-09 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicide mixtures based on pyridine carboxamides |
-
2001
- 2001-12-13 HU HU0302212A patent/HUP0302212A3/hu unknown
- 2001-12-13 JP JP2002550787A patent/JP3881310B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-13 BR BR0116240-3A patent/BR0116240A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-12-13 CZ CZ20031661A patent/CZ296907B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-12-13 CN CNA018207871A patent/CN1481215A/zh active Pending
- 2001-12-13 EP EP01271095A patent/EP1345493B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-13 ES ES01271095T patent/ES2250301T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-13 MX MXPA03004968A patent/MXPA03004968A/es active IP Right Grant
- 2001-12-13 CA CA002431417A patent/CA2431417A1/en not_active Abandoned
- 2001-12-13 EA EA200300670A patent/EA005678B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-12-13 KR KR10-2003-7008061A patent/KR20030059347A/ko not_active Withdrawn
- 2001-12-13 WO PCT/EP2001/014651 patent/WO2002049435A1/de active IP Right Grant
- 2001-12-13 US US10/450,129 patent/US20040029930A1/en not_active Abandoned
- 2001-12-13 AT AT01271095T patent/ATE308885T1/de active IP Right Revival
- 2001-12-13 DE DE50108039T patent/DE50108039D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-13 PL PL01365535A patent/PL365535A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-12-13 NZ NZ526902A patent/NZ526902A/en unknown
- 2001-12-13 AU AU2002216105A patent/AU2002216105A1/en not_active Abandoned
- 2001-12-13 SK SK763-2003A patent/SK7632003A3/sk unknown
- 2001-12-13 DK DK01271095T patent/DK1345493T3/da active
- 2001-12-17 AR ARP010105848A patent/AR031934A1/es unknown
-
2003
- 2003-07-15 EC EC2003004690A patent/ECSP034690A/es unknown
- 2003-07-17 ZA ZA200305512A patent/ZA200305512B/xx unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0298196A1 (en) * | 1987-03-13 | 1989-01-11 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Imidazole compounds and biocidal compositions comprising the same |
| WO1997006171A1 (de) * | 1995-08-10 | 1997-02-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Halogenbenzimidazole und ihre verwendung als mikrobizide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUP0302212A3 (en) | 2005-10-28 |
| US20040029930A1 (en) | 2004-02-12 |
| MXPA03004968A (es) | 2003-09-05 |
| DE50108039D1 (de) | 2005-12-15 |
| ATE308885T1 (de) | 2005-11-15 |
| EP1345493B1 (de) | 2005-11-09 |
| CN1481215A (zh) | 2004-03-10 |
| PL365535A1 (en) | 2005-01-10 |
| SK7632003A3 (en) | 2003-11-04 |
| ECSP034690A (es) | 2003-09-24 |
| CA2431417A1 (en) | 2002-06-27 |
| BR0116240A (pt) | 2004-01-06 |
| CZ20031661A3 (cs) | 2003-09-17 |
| NZ526902A (en) | 2005-03-24 |
| ZA200305512B (en) | 2004-08-27 |
| WO2002049435A1 (de) | 2002-06-27 |
| KR20030059347A (ko) | 2003-07-07 |
| HUP0302212A2 (hu) | 2003-10-28 |
| AR031934A1 (es) | 2003-10-08 |
| EP1345493A1 (de) | 2003-09-24 |
| JP2004516256A (ja) | 2004-06-03 |
| DK1345493T3 (da) | 2006-01-30 |
| JP3881310B2 (ja) | 2007-02-14 |
| EA005678B1 (ru) | 2005-04-28 |
| ES2250301T3 (es) | 2006-04-16 |
| EA200300670A1 (ru) | 2003-12-25 |
| AU2002216105A1 (en) | 2002-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ293651B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| PL213742B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza | |
| RU2244420C2 (ru) | Фунгицидные смеси и способ борьбы с фитопатогенными грибами | |
| KR100955965B1 (ko) | 디티아논-기재 살진균성 혼합물 | |
| JP2005511474A (ja) | 殺菌性混合物 | |
| SK282478B6 (sk) | Fungicídna zmes | |
| SK284939B6 (sk) | Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| CZ296907B6 (cs) | Fungicidní smes a zpusob potírání skodlivých hub temito fungicidními smesmi a jejich pouzití | |
| JP4393767B2 (ja) | ベンゾフェノンおよびｎ−ビフェニルニコチンアミドを含む殺菌性混合物 | |
| SK20098A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR100577141B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| SK160699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR20010013094A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| CZ368896A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ361396A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK20198A3 (en) | Fungicidal mixtures of an oximether carboxylic acid amide with anilinopyrimidines | |
| SK22999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR20050027112A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| KR20010013093A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| SK149899A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| JP4188688B2 (ja) | ベンゾフェノン類およびイミダゾール誘導体を含む殺菌性混合物 | |
| RU2152154C2 (ru) | Фунгицидная смесь, способ борьбы с вредоносными грибами | |
| SK283671B6 (sk) | Fungicídna zmes a jej použitie | |
| SK283668B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| JP3881311B2 (ja) | 殺菌性混合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20071213 |