CZ330798A3 - Fungicidní směsi - Google Patents
Fungicidní směsi Download PDFInfo
- Publication number
- CZ330798A3 CZ330798A3 CZ983307A CZ330798A CZ330798A3 CZ 330798 A3 CZ330798 A3 CZ 330798A3 CZ 983307 A CZ983307 A CZ 983307A CZ 330798 A CZ330798 A CZ 330798A CZ 330798 A3 CZ330798 A3 CZ 330798A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkyl
- set forth
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- -1 C2-C6-alkenyl halide Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 69
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004981 cycloalkylmethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 abstract 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 abstract 1
- TYRDEZUMAVRTEO-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound OCC1=CN=CN=C1 TYRDEZUMAVRTEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 24
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 6
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 6
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 6
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical class C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTUCVXWJIAGAR-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-[2-(2-chlorophenyl)pyrimidin-5-yl]methanol Chemical compound C=1N=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=CC=1C(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XMTUCVXWJIAGAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001515790 Rhynchosporium secalis Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Tento vynález se týká fungicidních směsí, které obsahují
a) oximether obecného vzorce I
kde substituenty mají následující význam:
X je kyslík nebo aminoskupina (NH),
Y je CH nebo N,
Z je kyslík, síra, aminoskupina (NH) nebo alkylaminoskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku (N-C1-C4-alkyl),
R' je alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkinylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylmethylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku v cykloalkylové části nebo benzylová skupina, která může případné být částečné nebo plné halogenovaná a/nebo může • · • · · · • ·
vázat jeden až tři z následujících skupin: kyanoskupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a/nebo
b) karbamat obecného vzorce II
CH3O n ^och3 °ίΑ
Ol) kde T je CH nebo N, n je O, 1 nebo 2 a obsahující 1 až 4 atomy obsahující 1 až 4 atomy
R je halogen, alkylová skupina uhlíku nebo halogenalkylová skupina uhlíku, přičemž je možné, aby skupiny R byly různé, jestliže n je rovno 2, a
c) (±)-2-(chlorfeny1)-(4-chlorfenyl)-(pyrimidin-5-yl)-methanol vzorce III
• · · · • · • · ···· ·· · · * · · • ······· « · · ··· ··· ··· · · · · » · • · · · · ·· ·· · ·
- 3 v synergicky aktivním množství.
Mimoto se vynález týká způsobů potírání škodlivých hub pomocí směsí sloučenin obecného vzorce I a II a použití sloučeniny obecného vzorce I a sloučeniny obecného vzorce II pro přípravu takových směsí.
Sloučeniny obecného vzorce I, jejich příprava a jejich působení na škodlivé houby je [přesná citace] popsáno v literatuře (WO-A 95/21153, WO-A 95/21154,
DE-A 195 28 651.0).
Sloučeniny obecného vzorce II, jejich příprava a jejich působení na škodlivé houby je popsáno v WO-A 96/01256 a WO-A 96/01258.
Sloučenina vzorce III (GB-A 1 128 623, obecné pojmenování fenarimol), její příprava a její působení na škodlivé houby je také_q?opsáno. —
Předmětem těchto vynálezů [přesná citace] je poskytnout směsi, které mají zvýšenou aktivitu vůči škodlivým houbám spojenou se snížením celkového množství použitých aktivních složek (synergické směsi) se záměrem snížení četnosti používání a zvětšení rozsahu působení známých sloučenin.
Zjistili jsme tedy, že tohoto předmětu se dosáhne směsí definovanou v úvodu. Navíc jsme zjistili, že lepší potírání škodlivých hub je úspěšněji možné používáním sloučeniny obecného vzorce I a/nebo II a sloučeniny vzorce III souběžné nebo oddělené nebo používáním sloučeniny obecného vzorce I a/nebo II a sloučeniny vzorce III, než když jsou používány jednotlivé sloučeniny.
• · · * • · • · ·
Tento vynález zahrnuje dvousložkové směsi sloučenin obecného vzorce I a vzorce III nebo obecného vzorce II a vzorce III, stejně tak jako směsi sloučenin obecného vzorce I, obecného vzorce II a vzorce III.
Obecný vzorec I představuje zejména oximethery, ve kterých X je kyslík a Y je CH nebo X je aminoskupina a Y je N.
Kromě toho výhodné sloučeniny obecného vzorce I jsou ty, ve kterých Z je kyslík.
Stejně tak jsou výhodné ty sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých je R' alkyl nebo benzyl.
Zvláště výhodné jsou s ohledem na své používání v synergických směsích podle tohoto vynálezu sloučeniny obecného vzorceI shrnuté v následujících tabulkách. —
Tabulka 1
Sloučeniny obecného vzorec IA, kde ZR' pro každou sloučeninu odpovídá jednomu řádku z tabulky A.
Tabulka 2
Sloučeniny obecného vzorce IB, kde ZR' pro každou • · • · · · • ·
- 5 ··· ·· · · · · « ···· ·· · · · · « • ······· · ·· ··· · ·« ··· · · · · · * • · · ·· ·» · · ·· sloučeninu odpovídá jednomu řádku tabulky A.
CH3O
(IB)
Tabulka A číslo
ZR'
1.1
1.2
1.3
1.4
1.5
1.6
1.7
1.8
1.9
1.10 1.11 1.12
1.13
1.14
1.15
1.16 1.17 o-ch2-ch2-ch3 o-ch(ch3)2 o-ch2-ch2-ch2-ch3
O-CH(CH3)-CH2-CH3 o-ch2-ch(ch3)2 o-c(ch3)3 s-c(ch3)3
O-CH(CH3->-CH2-CH2-CH3._ o-ch2-c(ch3)3
O-CH2-C(C1)=CC12 O-CH2-CH=CH-C1 (trans) o-ch2-c(ch3)=ch2
O-CH2-(cyklopropy1) o-ch2-c6h5
O-CH2-[4-F-C6H4] o-ch2-ch3 o-ch(ch2-ch3)2
Vzhledem k dvojné vazbě C=Y mohou být sloučeniny obecného vzorce I v E nebo Z konfiguraci (vzhledem ke karboxylové funkční skupině). Mohou se tedy v každém případě • · · · • · • ·
- 6 použít ve směsi podle tohoto vynálezu, jak ve formě čistých isomerů E nebo Z nebo ještě ve formě E/Z směsi isomerů.
V každém případě se výhodně používá směs isomerů E/Z nebo isomer E, přičemž isomer E sloučeniny obecného vzorce I je zvláště výhodný.
Dvojná vazba C=N v oximetherových skupinách v postranním řetězci sloučenin obecného vzorce I může být v každém případě ve formě čistých isomerů E nebo z nebo ve formě směsí isomerů E/Z. Sloučeniny obecného vzorce I se mohou používat ve směsích podle tohoto vynálezu jako směsi isomerů nebo jako čisté isomery. Vzhledem k jejich použití jsou zvláště výhodné ty sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých je koncová oximetherová skupina postranního řetězce v cis-konfiguraci (poloha skupiny OCH3 vzhledem k ZR').
V důsledku zásaditého charakteru jsou sloučeniny obecných vzorců I a II a vzorce III schopné tvořit adukty nebo soli s anorganickými nebo organickými kyselinami—nebo s ionty kovů.
Obecný vzorec II představuje zejména karbamaty, ve kterých kombinace substituentů odpovídá jednomu řádku následující tabulky.
Tabulka 3
Číslo | T | Rn |
II.1 | N | 2-F |
II. 2 | N | 3-F |
II. 3 | N | 4-F |
II.4 | N | 2-C1 |
• · · · • · • · ···· · · · · * » · • ······· · ·· ··· ··· ··· ···· · · ·· · ·· ·· ·· ··
- Ί Tabulka 3 - pokračování
Číslo | T | Rn | |
II.5 | N | 3-C1 | |
II.6 | N | 4-C1 | |
II.7 | N | 2-Br | |
II.8 | N | 3-Br | |
II.9 | N | 4-Br | |
II.10 | N | 2-CH3 | |
II.11 | N | 3-CH3 | |
11.12 | N | 4-CH3 | |
11.13 | N | 2-CH2CH3 | |
11.14 | N | 3-CH2CH3 | |
11.15 | N | 4-CH2CH3 | |
11.16 | N | 2-CH(CH3)2 | |
11.17 | N | 3-CH(CH3)2 | |
11.18 | N | 4-CH(CH3)2 | |
11.19 | — N | — | 2-CF3 |
11.20 | N | 3-CF3 | |
11.21 | N | 4-CF3 | |
11.22 | N | 2,4-F2 | |
11.23 | N | 2,4-Cl2 | |
11.24 | N | 3,4-Cl2 | |
11.25 | N | 2-C1, 4-CH | |
11.26 | N | 3-C1, 4-CH | |
11.27 | CH | 2-F | |
11.28 | CH | 3-F | |
11.29 | CH | 4-F | |
11.30 | CH | 2-C1 | |
11.31 | CH | 3-C1 | |
11.32 | CH | 4-C1 | |
11.33 | CH | 2-Br |
• · · · • · • · · ···· ·· · · * » • ······· · ·· ·· · • · · ···· · · ·· · · · ·· ·· · ·
- 8 Tabulka 3 - pokračování
Číslo | T | Rn | |
11.34 | CH | 3-Br | |
11.35 | CH | 4-Br | |
11.36 | CH | 2-CH3 | |
11.37 | CH | 3-CH3 | |
11.38 | CH | 4-CH3 | |
11.39 | CH | 2-CH2CH3 | |
11.40 | CH | 3-CH2CH3 | |
11.41 | CH | 4-CH2CH3 | |
11.42 | CH | 2-CH(CH3)2 | |
11.43 | CH | 3-CH(CH3)2 | |
11.44 | CH | 4-CH(CH3)2 | |
11.45 | CH | 2-CF3 | |
11.46 | CH | 3-CF3 | |
11.47 | CH | 4-CF3 | |
11.48 | — | CH | 2,4-F2_ |
11.49 | CH | 2,4-Cl2 | |
11.50 | CH | 3,4-Cl2 | |
11.51 | CH | 2-C1, 4-CH3 | |
11.52 | CH | 3-C1, 4-CH3 |
Sloučeniny 11.12, 11.23, 11.32 a 11.38 jsou zvláště výhodné.
Příklady anorganických kyselin jsou kyseliny halogenovodíkové, jako kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková a kyselina jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
- 9 • · · • · · · • · · · « • · · « · 9 · · • · » · • · · » • · · • · » » * · • » · · · · ··» • · · · · • · · · · ·
Vhodné organické kyseliny jsou například kyselina mravenčí, kyselina uhličitá (přesná citace), kyseliny alkanové, jako kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyselina propionová a také kyselina glykolová, kyselina thiokyanatá, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxalová, kyseliny alkylsulfonové (sulfonové kyseliny, které mají přímý řetězec nebo větvené alkylové skupiny s 1 až 20 atomy uhlíku), kyseliny arylsulfonové nebo kyseliny aryldisulfonové (aromatické skupiny, jako fenyl nebo naftyl, které mají jsou na ně vázánu jednu nebo dvé sulfoskupiny), kyseliny alkylfosfonové (fosfonové kyseliny, které mají přímý řetězec nebo větvené alkylové skupiny s 1 až 20 atomy uhlíku), kyseliny arylfosfonové nebo aryldifosfonové (aromatické skupiny, jako fenyl nebo naftyl, které mají na sobě vázánu jednu nebo dvě skupiny kyseliny fosfonové (přesná citace)), je možné, aby alkylové nebo arylové skupiny měly násobě navázány další substituenty, např. kyselinu p-toluensulfonovou, kyselinu salicylovou, p-aminosalicylovou, kyselinu 2-fenoxybenzoovou, kyselinou 2-acetoxybenzoovou atd.
Vhodné ionty kovů jsou zejména ionty prvků druhé hlavní skupiny, zejména vápníku a hořčíku, a třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména hliníku, cínu a olova, a prvky první až osmé vedlejší skupiny, zejména chrómu, manganu, železa, kobaltu, niklu, médi, zinku a dalších. Zvláště výhodné jsou ionty kovů prvků vedlejších skupin čtvrté periody. V tomto případě mohou být kovy v různých mocenstvích, které se mohou předpokládat.
Pokud se připravují směsi, je výhodné používat čisté aktivní složky obecného vzorce I, II a vzorce III, ke kterým • · » ·
-lose mohou, pokud se to požaduje, přimíchat další složky proti škodlivým houbám nebo jiným škůdcům, jako hmyzu, pavoukovcům nebo hlísticím, nebo jiné herbicidní nebo růst regulující aktivní složky nebo hnojivá.
Směsi sloučenin obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a vzorce IV nebo současné společné nebo oddělené použití sloučenin obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a IV se rozeznávají podle vynikajícího působení proti široké škále fytopatogenních hub, zejména proti třídám Ascomycetes, Deuteromycetes, Phycomycetes a Basidiomycetes. Některé z nich působí systematicky, a proto se mohou používat jako fungicidy působící na listech nebo v půdě.
Tyto směsi jsou důležité pro potírání velkého množství hub v různých užitokových rostlinách, jako u bavlny, různých druhů zeleniny (např. okurek, bobů, dýňovité rostliny), ječmene, trávy, ovsa, kávy, kukuřice, různých druhů ovoce, rýže, žita, sójových bobů, hroznovém víně, pšenice, ozdobných rostlin, cukrové třtiny a různých semen.
Tyto směsi jsou zejména vhodné pro potírání následujících fytopatogenních hub: Erysipe graminis (snět obilná) na obilovinách, Erysipe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýňovitých rostlinách, Podosphaera leucotricha na jabloních, Uncinula necator na hroznovém víně, druhy rodu Puccinia na obilovinách, druhy rodu Rhizoctonia na bavlně, rýži a trávníkových rostlinách, druhy rodu Ustilago na obilovinách a cukrové třtině, Venturia inaequalis (strupovitost) na jabloních, druhy rodu Helminthosporium na obilovinách, Rhynchosporium secalis, Septoria notorum na pšenici, Botrytis cinera [přesná citace] (šedá plíseň) na
- 11 jahodách, zelenině, ozdobných rostlinách a hroznovém víně, Cercospora arachidicola na podzemnici olejně, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmeni, Pyricularia oryzae na rýži, Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, Plasmopara viticola na hroznovém víně, druhy rodu Alternaria na zelenině a ovoci a druhy rodů Fusarium a Verticillium.
Navíc se mohou používat k ochraně materiálů (například k ochraně dřeva), například proti Paecilomyces variotti.
Sloučeniny obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a vzorce IV se mohou použít současné spolu nebo samostatné nebo po sobě, v případě samostatného použití nemá pořadí obecně žádný vliv na výsledek kontrolních měření.
Sloučeniny obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III se normálně používají v hmotnostním poměru od 10:1 do 0,1:1, výhodně od 5:1 do 0,2:1, zejména od 3:1 do 0,3:1.
Dávky při aplikaci směsí podle tohoto vynálezu jsou od 0,01 do 3 kg/ha, výhodně od 0,01 do 1,5 kg/ha, zejména od 0,01 do 0,5 kg/ha v závislosti na povaze požadovaného účinku.
V případě sloučenin obecného vzorce I a/nebo II jsou dávky pro aplikaci obecně od 0,005 do 0,5 kg/ha, výhodné od 0,005 do 0,5 kg/ha, zejména od 0,005 do 0,3 kg/ha.
Stejné tak v případě sloučeniny vzorce III jsou dávky pro aplikaci riormálné od 0,005 do 0,5 kg/ha, výhodné od 0,01 do 0,5 kg/ha, zejména 0,01 do 0,3 kg/ha.
• · · ·
- 12 Pro ošetření zrna jsou dávky směsi pro aplikaci obecně od 0,001 do 10 g/kg zrna, výhodně od 0,01 do 10 g/kg zrna, zejména od 0,01 do 8 g/kg zrna.
V případě že mají být potírány fytopatogenní škodlivé houby, aplikují se samostatně nebo společně sloučeniny obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo směsi sloučenin obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III rozstřikováním nebo poprašováním na zrno, rostliny nebo půdu po nebo před osením rostlinami, nebo před anebo po vzklíčení rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle tohoto vynálezu nebo sloučeniny obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III se mohou připravovat například ve formě roztoků připravených k rozstřikování, prášků a suspensí nebo ve formě vysoce zakoncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspensí, dispersí, emulsí, olejových dispersí, past, poprašů, materiálů pro rozmetání nebo granulí a mohou se aplikovat rozstřikováním, rozprašováním, poprašováním, rozmetáním nebo poléváním. Jaká forma se použije, závisí na zamýšleném účelu, v každém případě by méla zaručit tak jemné a stejnorodé rozmístění směsi podle tohoto vynálezu, jaké jen je možné.
Přípravky se samozřejmě připravují známým způsobem, např. přidáním rozpouštědel a/nebo nosičů. Obvyklé je přimíchání inertních přísad do přípravku, jako emulgujících nebo dispergujících látek.
Vhodnými smáčedly jsou soli aromatických sulfonových kyselin s alkalickými kovy, kovy alkalických zemin a amonné soli těchto kyselin, např. ligno-, fenol-, naftalena dibutylnaftalensulfonové kyseliny a mastných kyselin, alkyl- a alkarylsulfonátů, alkylsulfátů, laurylether-sulfátů • · f> · · ·
- 13 ··· · · · ···· ···« ·· · ♦ · · · • * · · ·· u · » ·· · · · ··· • · · ···· · · «· 9 ·· · · ·· ·· a sulfátů alifatických alkoholů a soli sulfonovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů nebo etherů glykolů s alifatickými alkoholy, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a jeho deriváty s formaldehydem, kondenzáty naftalenu nebo naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyether ethylenoktylfenolu [přesná citace], ethoxylovaný isooktyloktyl- nebo nonylfenoly, alkylfenolethery polyglykolu [přesná citace] nebo tributylfenylether polyglykolu, alkarylpolyethery alkoholů, isotridecylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu s alifatickými alkoholy, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery nebo polyoxypropylen [přesná citace], laurylalkoholpolyglykolether-acetát, estery sorbitolu, ligninsulfitové odpadní výluhy nebo methylcelulóza.
Prášky, hmoty pro rozmetání a poprašování se mohou připravovat smícháním nebo společným mletím sloučenin obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo směsi sloučenin obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III s pevným nosičem.
Granule (např. potahované granule, impregnované granule nebo homogenní granule) se běžné připravují navázáním aktivní složky nebo aktivních složek na pevný nosič.
Plnidla nebo pevné nosiče jsou například minerální hlinky, jako silikagel, oxidy křemíku, silikagely [přesná citace], silikáty, mastek, kaolín, vápenec, oxid vápenatý, křída, zemitý jíl, spraš, hlinka, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté syntetické materiály a hnojivá, jako je fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny, produkty rostlinného původu jako obilná mouka, mouka z kůry stromů, dřevní moučka a mouka ze skořápek ořechů, celulózový prach nebo jiné pevné nosiče.
• · · · « ·
- 14 Přípravky obecné obsahují od 0,1 do 95 % hmotnostních, výhodně od 0,5 do 90 % hmotnostních jedné ze sloučenin obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III, nebo smési sloučenin obecného vzorce I a/nebo II a vzorce lil. Aktivní složky se používají v čistotě od 90 % do 100 %, výhodně od 95 % do 100 % (podle NMR nebo HPLC spektra [přesná citace]).
Sloučeniny obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo směsi nebo odpovídající přípravky se používají pro ošetření škodlivých hub nebo rostlin, zrna, půdy, ploch, hmot nebo prostorů, aby se uchránily před těmito houbami, s fungicidně aktivním množstvím směsi nebo sloučenin obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III v případě samostatného používání sloučenin. Prostředek se může používat před nebo po napadením škodlivými houbami.
Fungicidní aktivita sloučenin a směsí je ukázána na následujícíchpokusech: _ —
Aktivní složky, samostatně nebo dohromady, jsou tvořeny 10% emulzí ve směsi 70 % hmotnostních cyklohexanonu, 20 % hmotnostních Nekanílu^R^ LN (Lutensolu^R^ AP6, zvlhčující činidlo na bázi ethoxylovaných alkylfenolů, které má emulgující a dispergující působení) a 10 % hmotnostních Emulphoru(R) el (Emulanu^R\ emulgátor na bázi ethoxylovaných alifatických alkoholů) a zředěných vodou pro získání požadované koncentrace.
Hodnocení je prováděno stanovením napadené plochy listů v procentech. Toto procentuální vyjádření se převádí na účinnost. Očekávané účinnosti směsí aktivních složek se stanovují pomocí Colbyho vzorce (Colby R.S., Weeds, 15, • · · · c · • » · ·· · ···· ···« ·· · ·*·· • ·····*· · ·» ··· ··» ··· · · · ♦ · · • · · ·· · · ·· ··
- 15 20-22 (1967)), a srovnávají s pozorovanými účinnostmi.
Colbyho vzorec:
E = x + y - x.y/100 kde
E je očekávaná účinnost vyjádřená v % z neošetřených kontrolních rostlin při použití směsi aktivních složek A a B v koncentracích a a b, x je účinnost vyjádřená v % z neošetřených kontrolních rostlin při použití aktivní složky A v koncentraci a y je účinnost vyjádřená v % z neošetřených kontrolních rostlin při použití aktivní složky B v koncentraci b.
Účinnost (W) se počítá následovně za použití Abbotovy rovnice: _
W=(l-a).100/β kde a je napadení ošetřených rostlin houbami v % a β je napadení neošetřených (kontrolních) rostlin houbami v %.
Nulová účinnost znamená, že úroveň napadení ošetřených rostlin odpovídá úrovni napadení neošetřených rostlin, účinnost 100 znamená, že ošetřené rostliny nejsou napadeny.
Příklady provedení vynálezu • · · ·
- 16 • · * · · · ···· • · · · ·· · · · · · • ······· · · · · · · ··* ··· · * » · » ♦ ·· · ·· · » ·· ··
Příklady 1 až 7 - léčebné působení na Puccinia recondita (pšeničnou sněť listovou) na pšenici
Listy semenáčků pšenice odrůdy Frúhgold pěstovaných v kořenáči byly poprášeny sporami snětí listové (Puccinia recondita). Kořenáče byly poté uchovávány v komoře s vysokou vzdušnou vlhkostí (od 90 do 95 %) při teplotách od 20 do 22 °C po dobu 24 hodin. Během této doby spory vyklíčily a zárodeky pronikly do tkáně listu. Následující den byly napadené rostliny postřikovány do skápnutí vodným roztokem přípravku z aktivní sloučeniny připraveným ze zásobního roztoku, který obsahoval 10 % aktivní sloučeniny, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgačního činidla. Po postřiku povlak zaschl a testované rostliny byly pěstovány ve skleníku při teplotě od 20 do 22 °C a relativní vzdušné vlhkosti od 65 do 70 % po dobu 7 dní. Poté bylo stanoveno rozšíření vývinu hub.
Vizuálně stanovený procentuální podíly ploch napadených listů byly převedeny na účinnosti v % neošetřených kontrolních listů. Účinnost 0 znamená, že stupeň zamoření je stejný, jako u neošetřených kontrolních rostlin, účinnost 100 je rovnocenná 0% zamoření. Očekávané účinnosti pro směsi aktivních sloučenin byly počítány za použití Colbyho rovnice (Colby S.R., Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations, Weeds, 15, 20-22 (1967)) a porovnány s pozorovanými účinnostmi.
- 17 Tabulka 4
Aktivní sloučenina Koncentrace aktivní | Účinnost v % neošetřených kontrolních rostlin | |
Příklad | sloučeniny v rozprašované kapalině v ppm | |
lv neošetřené (kontrolní) (úroveň zamoření | 0 | |
100 %) | ||
2v A=Tab. 1A, č. 2 | 6,3 | 30 |
3,1 | 0 | |
3v B=Tab. 1A, č. 4 | 3,1 | 10 |
4v III=fenarimol | 6,3 | 70 |
3,1 | 0 | |
Tabulka 5 | ||
Koncentrace aktivní | Pozorovaná | Vypočtená |
sloučeniny v | účinnost | účinnost |
rozprašované kapalině
Příklad | v ppm | |||||
5 | 6,3 | A | + | 3,1 III | 90 | 79 |
6 | 3,1 | A | + | 3,1 III | 40 | 0 |
7 | 3,1 | B | + | 3,1 III | 50 | 10 |
• · · · ··»* ·· · ···« • ······· · · · ··· ··· »·· · · · · · · «· · ·· · · · · ··
- 18 ' Vypočteno za použiti Colbyho rovnice
Příklady 8 až 15 - účinek proti Puccinia recondita (pšeničné snětí listové) na pšenici
Listy semenáčků pšenice odrůdy Fruhgold pěstovaných v kořenáči byly poprášeny sporami sněti listové (Puccinia recondita). Kořenáče byly poté uchovávány v komoře s vysokou vzdušnou vlhkostí (od 90 do 95 %) při teplotách od 20 do 22 °C po dobu 24 hodin. Během této doby spory vyklíčily a zárodky pronikly do tkáně listu. Následující den byly napadené rostliny postřikovány do skápnutí na napadeném místě vodným roztokem přípravku z aktivní sloučeniny připraveným ze zásobního roztoku, který měl složení 10 % aktivní sloučeniny, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgačního činidla. Po postřiku povlak zaschl a testované rostliny byly pěstovány ve skleníku při teplotě od 20 do 22 °C a relativní vzdušné vlhkosti od 65 do 70 % po dobu 7 dní. Poté bylo stanoveno rozšíření vývinu hub.
Vizuálně stanovený procentuální podíly ploch napadených listů byly převedeny na účinnosti v % neošetřených kontrolních listů. Účinnost 0 znamená, že stupeň zamoření je stejný, jako u neošetřených kontrolních rostlin, účinnost 100 je rovnocenná 0% zamoření. Očekávané účinnosti pro směsi aktivních sloučenin byly počítány za použití Colbyho rovnice (Colby S.R., Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations, Weeds, 15, 20-22 (1967)) a porovnány s pozorovanými účinnostmi.
• · · · • ·
- 19 • · · * · · » · · · · · • «······ · · « · · · · · ·
Tabulka 6
Aktivní sloučenina Koncentrace aktivní | Účinnost v % | |
Příklad | sloučeniny v rozprašované kapalině v ppm | |
8v kontrolní (neošetřované) (90% zamoření) | 0 | |
9v Sloučenina č 11.32 | 3,1 | 0 |
z tabulky 3 = C | 1,6 | |
lOv Sloučenina č. 11.38 | 3,1 | 70 |
z tabulky 3 = D | 1,6 | 0 |
llv III = fenarimol | 12,5 | 20 |
6,3 | 0 | |
Tabulka 7 | ~ — | |
Koncentrace aktivní | Pozorovaná | Vypočtená |
sloučeniny v | účinnost | účinnost |
rozprašované kapliné
Příklad | v ppm | ||||
12 | 3,1 | C | + 12,5 III | 40 | 20 |
13 | 1,6 | C | + 6,3 III | 25 | 0 |
14 | 3,1 | D | + 12,5 III | 90 | 76 |
* · • · · · • · · » · · ···· ···· ·· · ····
4 4 4 • · · - 20 - | • · 4 · · 4 4 4 4 4 4 · ' | |
Tabulka 7 - pokračování | ||
Koncentrace aktivní sloučeniny v rozprašované kaplině Příklad v ppm | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost |
15 1,6 D + 6,3 III | 30 | 0 |
··· «····· ·· · ·
Claims (8)
1. Fungicidní směsi, vyznačující se tím, že obsahují:
a) oximether obecného vzorce obecného vzorce I kde substituenty mají následující význam:
X je kyslík nebo aminoskupina (NH),
Y je CH nebo N, __
Z je kyslík, síra, aminoskupina (NH) nebo alkylaminoskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku (N-C^-C^-alkyl),
R' je alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenylová skupina obsahující
2 až 6 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkinylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylmethylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku v cykloalkylové části nebo benzylová skupina, která může případné být částečné nebo plně halogenována a/nebo může vázat jeden až tři z následujících skupin: kyanoskupinu, • · ···· ·· · ···· • ······· · ·· · · · ··· «·· · · · · · · • · · ·· · · ·· ··
- 22 alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a/nebo
b) karbamat obecného vzorce II
CH3O (li) kde T je CH nebo N, n je 0, 1 nebo 2 a
R je halogen, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž je možné, aby skupiny R byly různé, jestliže n je rovno 2, a
c) (±)-2-(chlorfenyl)-(4-chlorfenyl)-(pyrimidin-5-yl)methanoi vzorce III v synergicky aktivním množství.
• ·
- 23 2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačuj ící se t i m, že poměr hmotností sloučenin obecného vzorce
I a/nebo II ke sloučenině vzorce III je od 10:1 do 0,1:1.
3. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačuj ící se t i m, že zahrnuje ošetření škodlivých hub, jejich životního prostředí nebo rostlin, zrna, půdy, ploch, hmot nebo prostorů, které mají být před nimi chráněny, sloučeninou obecného vzorce I a/nebo II, jak jsou uvedeny v nároku 1 a sloučeninou obecného vzorce vzorce III, jak je uvedena v nároku 1.
4. Způsob podle nároku 3,vyznačuj ící se tím, že sloučenina obecného vzorce I a/nebo II, jak jsou uvedeny v nároku 1 a sloučenina vzorce III, jak je uvedena v nároku 1, jsou použity dohromady současně, oddělené nebo následně po sobě.
5. Způsob podle nároku 3,vyznačuj ící se tím, že škodlivé houby, jejich životní prostředí nebo rostliny, zrno, půdy, plochy, hmoty nebo prostory, které mají být před nimi chráněny, se ošetří 0,005 až 0,5 kg/ha sloučeniny obecného vzorce I a/nebo II, jak jsou uvedeny v nároku 1.
6. Způsob podle nároku 3,vyznačuj ící se tím, že škodlivé houby, jejich životní prostředí nebo rostliny, zrno, půdy, plochy, hmoty nebo prostory, které mají být před nimi chráněny, se ošetří 0,05 až 0,5 kg/ha sloučeniny vzorce III, jak je uvedena v nároku 1.
7. Použití sloučenin obecného vzorce I a/nebo II podle • · • · · · • · ··· · · · ···· ···· ·· · · · · · • ······· · · · ··· ··· ··· ···· · * ·· · · · · · · · · · v nároku 1, pro výrobu fungicidně působících synergických směsí, jak jsou uvedeny v nároku 1.
8. Použití sloučeniny vzorce III, podle v nároku 1, pro výrobu fungicidně působících synergických směsí, jak jsou uvedeny v nároku 1.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19616682 | 1996-04-26 | ||
DE19617235 | 1996-04-30 | ||
DE19635510 | 1996-09-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ330798A3 true CZ330798A3 (cs) | 1999-06-16 |
Family
ID=27216184
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ983307A CZ330798A3 (cs) | 1996-04-26 | 1997-04-22 | Fungicidní směsi |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6194417B1 (cs) |
EP (1) | EP0900012B1 (cs) |
JP (1) | JP2000509381A (cs) |
KR (1) | KR20000065010A (cs) |
CN (1) | CN1216437A (cs) |
AR (1) | AR006853A1 (cs) |
AT (1) | ATE214875T1 (cs) |
AU (1) | AU732287B2 (cs) |
BR (1) | BR9708827A (cs) |
CA (1) | CA2252639A1 (cs) |
CO (1) | CO4761035A1 (cs) |
CZ (1) | CZ330798A3 (cs) |
DE (1) | DE59706771D1 (cs) |
DK (1) | DK0900012T3 (cs) |
EA (1) | EA001042B1 (cs) |
HU (1) | HUP9903722A3 (cs) |
IL (1) | IL126080A0 (cs) |
NZ (1) | NZ331767A (cs) |
PL (1) | PL329507A1 (cs) |
SK (1) | SK138598A3 (cs) |
TW (1) | TW336158B (cs) |
WO (1) | WO1997040675A1 (cs) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CO5040025A1 (es) * | 1997-05-30 | 2001-05-29 | Basf Ag | Mezclas fungicidas |
US6316452B1 (en) | 1998-05-18 | 2001-11-13 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixture |
US6649566B2 (en) | 2001-12-13 | 2003-11-18 | Morse Enterprises Limited, Inc. | Stabilized concentrated formulations for enhancing plant defensive responses |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1569940A (cs) | 1967-04-27 | 1969-06-06 | ||
DK0645084T3 (da) * | 1993-09-24 | 1996-08-26 | Basf Ag | Fungicide blandinger |
JP3307396B2 (ja) * | 1994-02-04 | 2002-07-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | フェニル酢酸誘導体、これを製造するための方法および中間生成物、並びにこれを含有する薬剤 |
AU2100595A (en) * | 1994-03-15 | 1995-10-03 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Synthetic compounds which bind to (h. pylori), and uses thereof |
DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE19528651A1 (de) * | 1995-08-04 | 1997-02-06 | Basf Ag | Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel |
JP3883574B2 (ja) * | 1995-08-17 | 2007-02-21 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌剤混合物 |
-
1997
- 1997-04-22 NZ NZ331767A patent/NZ331767A/en unknown
- 1997-04-22 JP JP9538537A patent/JP2000509381A/ja active Pending
- 1997-04-22 KR KR1019980708547A patent/KR20000065010A/ko not_active Withdrawn
- 1997-04-22 US US09/155,089 patent/US6194417B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-22 EP EP97921687A patent/EP0900012B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 DE DE59706771T patent/DE59706771D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 EA EA199800929A patent/EA001042B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 PL PL97329507A patent/PL329507A1/xx unknown
- 1997-04-22 BR BR9708827A patent/BR9708827A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-04-22 HU HU9903722A patent/HUP9903722A3/hu unknown
- 1997-04-22 SK SK1385-98A patent/SK138598A3/sk unknown
- 1997-04-22 AU AU27668/97A patent/AU732287B2/en not_active Ceased
- 1997-04-22 WO PCT/EP1997/002021 patent/WO1997040675A1/de not_active Application Discontinuation
- 1997-04-22 AT AT97921687T patent/ATE214875T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 DK DK97921687T patent/DK0900012T3/da active
- 1997-04-22 IL IL12608097A patent/IL126080A0/xx unknown
- 1997-04-22 CZ CZ983307A patent/CZ330798A3/cs unknown
- 1997-04-22 CA CA002252639A patent/CA2252639A1/en not_active Abandoned
- 1997-04-22 CN CN97194011A patent/CN1216437A/zh active Pending
- 1997-04-25 AR ARP970101704A patent/AR006853A1/es unknown
- 1997-04-25 CO CO97022207A patent/CO4761035A1/es unknown
- 1997-04-26 TW TW086105487A patent/TW336158B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CO4761035A1 (es) | 1999-04-27 |
HUP9903722A3 (en) | 2001-08-28 |
WO1997040675A1 (de) | 1997-11-06 |
NZ331767A (en) | 2000-02-28 |
AU2766897A (en) | 1997-11-19 |
ATE214875T1 (de) | 2002-04-15 |
EP0900012A1 (de) | 1999-03-10 |
AR006853A1 (es) | 1999-09-29 |
JP2000509381A (ja) | 2000-07-25 |
PL329507A1 (en) | 1999-03-29 |
DK0900012T3 (da) | 2002-07-01 |
BR9708827A (pt) | 1999-08-03 |
CA2252639A1 (en) | 1997-11-06 |
EA199800929A1 (ru) | 1999-04-29 |
IL126080A0 (en) | 1999-05-09 |
KR20000065010A (ko) | 2000-11-06 |
EA001042B1 (ru) | 2000-08-28 |
US6194417B1 (en) | 2001-02-27 |
HUP9903722A2 (hu) | 2000-03-28 |
EP0900012B1 (de) | 2002-03-27 |
DE59706771D1 (de) | 2002-05-02 |
SK138598A3 (en) | 1999-04-13 |
TW336158B (en) | 1998-07-11 |
CN1216437A (zh) | 1999-05-12 |
AU732287B2 (en) | 2001-04-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NZ332076A (en) | Fungicide mixture containing a carbamate derivative and an oxime ether derivative or triazole derivative | |
SK22899A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
CZ454299A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
CZ408099A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
US6136802A (en) | Fungicidal mixtures | |
US6156760A (en) | Fungicide mixtures | |
US6172063B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
CZ20012197A3 (cs) | Fungicidní směsi a jejich pouľití | |
US6172094B1 (en) | Fungicide mixtures | |
CZ330898A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
CZ330798A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
US6028093A (en) | Fungicide compositions | |
US6083946A (en) | Fungicide mixtures | |
CZ341198A3 (cs) | Fungicidní směs a její použití | |
CZ424199A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
SK22999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
US6303599B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
CZ5199A3 (cs) | Fungicidní směs | |
US6124336A (en) | Fungicide mixtures |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |