TW200476B

TW200476B -

Info

Publication number: TW200476B
Application number: TW081103142A
Authority: TW
Inventors: Plempel Manfred
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1991-05-09
Filing date: 1992-04-22
Publication date: 1993-02-21
Also published as: JP3157904B2; EP0512349B1; DE4115184A1; KR100225224B1; MX9201994A; KR930019658A; ZA923335B; DK0512349T3; ES2083614T3; EP0512349A1; RU2105763C1; JPH05178852A; GR3019005T3; BR9201750A; PL294458A1; PL168441B1; DE59205329D1; US5244893A

Description

Λ6 13 6 2〇〇^6 五、發明説明（/ ) 本發明偽關於新穎之苯並噻盼-2-羧酸醯胺S,S-二氣化物，其製法及其於各領域，如植物保護，材料保護，及鼷於人類及獸類B藥品中對抗有害生物之用途。某些苯並噻盼-2-羧醛胺S.S-二氣化物；如化合物3 -氨- N-U-苯乙基卜苯並噻盼-2-羧醛胺S,S-二氣化物已被掲示具有殺真薗性質（比較，如，DE-OS (德國公開說明書 3,832,848)。然而，這些先前已知化合物的活性於鼴用上並不令人很滿意，恃別於應用速率及濃度為低時。再者，已知某些苯並噻盼-2-羧醯胺S.S-二氣化物，如化合物3-U-眯唑基）-Ν-(1-苯乙基）-苯並唾吩-2-羧酵胺S,S-二氣化物或化合物-3-甲基-硫- N-U-苯乙基1-苯並噻吩-2-羧醛胺S,S-二氧化物，具有良好的抗徽菌活性（fcfc較，如DE-OS徳國公開說明書3, 8 3 2, 8 4 8)。然而，這些先前已知化合物的活性於所有擞侯上並不十分令人谋意。亦有某些苯並瞎盼-2-羧醛胺衍生物（比較，如EP 1 4 6, 2 4 3或GB 2, 1 9 3, 9 6 1 )其活性迄今仍未知。已發現新穎之式（丨.）苯並噻吩-2-羧醯胺S,S-二氣化物 3 本紙張尺度逍用中B國家標毕（CNS)甲4規格（210X297公龙) ..............f ........裝....訂....線.· (請.先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央楳準扃貝工消费合作社印製 ¢00416 五、發明説明（2)

Λ 6 Β6 其中， R1 代表經選擇k取代之烷基，或代表烯基或炔基，或代表分別經選擇取代的環烷基或環烷基烷基，或代表分別經選擇取代的芳烷基，芳烯基，芳炔基或芳基 R2 代表氫或經選擇取代的烷基或 R1舆R2 —起與氮原子鍵結代表一經選擇取代的雜環，且 R3 R4 R5及R6獨立且分別代表氫，鹵素，氣基，硝基，烷基，烷氣基，烷硫基，鹵代烷基，鹵代烷氣基或鹵代烷硫基。再者，已發現新穎之式（丨）苯並睡盼-2-羧睡胺S.S-二氣化物 (請先閲讀背面之注意事項再蜞寫本頁) 經濟部屮央標準局貝工消费合作社印製其中， R'

F- (I) 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公货) 2〇〇416 Λ 6 13 6 五、發明説明（孓） R1 代表經選擇取代之烷基，或代表烯基或炔基，或代表分別經選擇取代的環烷基或環烷基烷基.或代表分別經選擇取代的芳烷基，芳烯基，芳炔基或芳基 9 R2 代表氳或經選擇取代的烷基或 R1與R2 —起與氮原子鍵結代表一經選擇取代的雜環，且 R3 R4 R5及Rs獨立且分別代表氫，鹵素，気基，硝基，烷基，烷氣基，烷硫基，鹵代烷基，鹵代烷氣基或齒代烷硫基。偽由式（丨丨）之苯並《盼-2-羧醛胺 F!

s ^丨1 R 〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂_ 線- 經濟部屮央標準局貝工消t合作社印製其中，

Ri , R2 , R3 , R4 , R5 , R6 具上述定義，與一氣化巧，若適當於一稀釋剤存在下及，若適當於一反應輔剤存在下.加以反磨而製得。最後，已發現新穎之式（丨）苯並噻吩-2-羧醛胺S,S-二氣化物具良好活性可對抗有害生物於廣泛的範圍下，如於於植物保護上對抗真齠，於材料保護上對抗撤生物 -5 - 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)甲4規格(210x297公货） 2〇〇4*ϊβ 五、發明説明（畔·）體，及於人類轚蕖品之領域。驚人地，式（丨丨之苯並噻吩-2-羧醛胺S,S-二氣化物比前已知之苯並噻吩-2-羧醯胺S.S-二氣化物，如化合物3-氱- N-U-苯乙基卜苯並噻盼-2-羧醯胺S.S-二氣化物具較優良之殺真菌活性，其自化學上及作用上的觀點而言為類似之化合物。再者，其較前已知之苯並_盼-2_ 羧醯胺S,S -二氣化物，如化合物3-U-眯唑基）-N-U -苯乙基卜苯並_盼-2-羧醛胺S,S-二氣化物或化合物3-甲硫基- N-U-苯乙基）-苯並噻盼-2-羧醯胺S,S-二氣化物，具明顯較好的抗徽菌活性，其於化學上及於作用上的觀點而言為類似之化合物。式（丨）提供根據本發明之苯並噻盼-2-羧酵胺S.S-二氣化物之一般定義。較佳之式（丨1化合物為： R1 代表具1至2G硝原子之直鐽或支鐽烷基，或代表分別於烷基部分具1至8碩原子之直鏈或支鏈鹵代烷基 (請先閱讀背面之注意事項再填窝本頁) 經濟部屮央標準局员工消費合作杜印製基烷基羥，具基表院代基或氰， , 基至烷基 0 氣烷或基烷基氣烷或基烯鐽支或鏈直之子原碩具具分分部部基基烷烷環鐽於支別或分 _ 其直 > 於基，烷當環適或若基，烷及基子烷原環碩表丨代至至或分別·六具分至別其單分且基， , 代素子取鹵原之：碩同為 '3 不別於取至同基烷相代鐽被取支擇基或選烷趙經琛直分之之部合子基適原院，W 環代丨本紙張尺度逍用中國B家標準(CNS)甲4規格(210x297公龙) 2004^6 經濟部屮央標準局貝工消费合作社印製 Λ 6 Β 6 五、發明説明（5 ) 基或分別為具1至4磺原子及1至9鹵原子之直鍵或支鏈鹵代烷基；再者代表芳基烷基，芳基烯基，芳基炔基或芳基，其分別於芳基部分6至1 0碩原子及，若適當，於催別之直鍵或支鏈烷基或烯基或炔基部分具至多12磺原子，且其於芳基部分經選擇被相同或不同的取代基單至五取代，適合之芳基取代基分別為：鹵素羥基，氡基，硝基，甲醯基胺基，分別具1至4碩原子之直鐽或支鍵烷基，烷氣基或続硫基，分別具1至4磺原子及1至9相同或不同鹵原子之直鍵或支鏈鹵代烷基，鹵代烷氣基或鹵代烷硫基，分別為直鏈或支鐽之烷基羰基，烷氣基羰基，胺基羰基 Ν-烷基胺羰基，Ν,Ν-二烷基胺羰基，烷基羰胺基， Ν-烷基-烷基羰胺基，Ν-烷基-甲匿基羰胺基或烷氣亞胺基烷基，其於個別之烷基部分具1至4碩原子，及苯基，其經選擇被選自鹵素及/或具1至4磺原子之直鏈或支鍵烷基之相同或不同取代基單或多取代， R2 代表氫或具1至6碩原子之直鐽或支鍵烷基，其選擇地經相同或不同之取代基單或多取代，適合之取代基為羥基，鹵素，氰基，及分別於烷基部分具i至S 磺原子之直鐽或支鏈烷氣基，烷氣基羰基或二烷胺基，或 -7 - 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)甲4規格(210x297公龙） (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝- 訂* 200476 Λ 6 Β6 經濟部屮央標準局貝工消"合作社印製五、發明説明（6 ) R1與R2 —起與氮原子鍵結代表一飽和5 -至7 -節雜環，其經選擇被相同或不同之取代基單或多取代且其可經選擇再包含1或2艏雜原子，特別是氮，氣及/或硫，適合之取代基分別為：分別為具1至4碩原子之直鐽或支鍵烷基，烷氣基或烷氣基羰基或具1至4磺原子及1至9相同或不同鹵原子之直鍵或支鏈鹵代烷基 ,且 R3 , R4 , R5及R6獨立且分別代表氫，鹵素，氰基，硝基或分別具丨至6磺原子及若適當具1至13相同或不同鹵原子之直鐽或支鐽烷基，烷氣基，烷硫基，鹵代烷基，鹵代烷氧基或鹵代烷硫基。持別佳之式（丨丨化合物為，其中 R1 代表具丨至18碩原子之直鍵或支鍵烷基，分別具1至 4碩原子於各別烷基部分之直鐽或支鏈鹵代烷基，気基烷基，羥基烷基，烷氣基烷基或烷氣基羰基烷基，或代表具2至8磺原子之直鐽或支鍵稀基，或代表2至8碩原子之直鏈或支鏈炔基，或代表琿烷基烷基或環烷基.其分別於環烷基部分具3至6碩原子及 ,若適當，於直_或支鐽烷基部分具1至4磺原子，且其經選擇於環烷基部分被相同或不同的取代基單至四取代，適合的環烷基取代基分別為：氟，氛， -8 - 本紙張尺度逍用中國囷家標準（CNS)甲4規格（210x297公龙） (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) -装- 訂· 線· 2004*76 Λ 6 136 經濟部中央標準局貝工消贽合作社印製五、發明説明（7 ) 漠，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異另-或特-丁基.氣甲基，二氣甲基或三篇：甲基；再者芳基烷基，芳基烯基，芳基炔基或芳基，其分別於芳基部分具6至10碩原子及，若適當，於特別之直鍵或支鍵之烷基或烯基或炔基部分具至多8磺原子，且其经選擇於芳基部分被相同或不同之取代基單至五取代，適合之芳基取代基分別為：鹵素I羥基，氰基，硝基，甲醯基胺基，分別具1 至4碩原子之直鏈或支鏈烷基，烷氣基或烷硫基，分別具1至4碩原子及1至9相同或不同鹵原子之直鐽或支鍵鹵代烷基，鹵素烷氣基或鹵代烷硫基，分別為直鐽或支鏟之烷基羰基，烷氣基羰基，胺基羰基 N-烷基胺羧基，Ν,Ν-二烷基胺羰基，烷基羰胺基， Ν-烷基-烷基羰胺基，卜烷基-甲醒基羰胺基或烷氣亞胺基烷基，其於倨[別之烷基部分具1至4碩原子，及苯基，其經選擇被選自鹵素及/或具1至4碩原子之直鐽或支鍵烷基之相同或不同取代基單或多取代， R2 代表氫或具1至4碩原子之烷基，其經選擇被相同或不同的取代基單或多取代，適合的取代基為：羥基，鹵素，氮基及分別於値別烷基部分具1至4碩原子之直鐽或支鍵烷氣基，烷氣基羰基或二烷胺基，或 -9 - 本紙張尺度边用中國國家標準(CNS)甲4規格（210x297公炬） (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝- 訂_ 2004*76 Λ 6 _ 13 6 五、發明説明（只） R1與R2—起與氮原子鍵結代表下式雜環

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部屮央標準局貝工消#合作社印製其經選擇被相同或不同取代基單至四取代，適合之取代基分別為：氣，氱，溴，甲基，乙基，正-或異-丙基，甲氣基，乙氣基，甲氣基羰基，乙氣基羰基，氯甲基，三氣甲基，二氣甲基或三氣甲基，且 R3，R4，R5及R6獨立且分別代表氫，鹵素，氣基，硝基或分別具丨至6碩原子及若適當具1至13相同或不同鹵原子之直鏈或支鐽烷基，烷氣基，烷硫基，鹵代烷基，鹵代烷氣基或鹵代院硫基。更特別佳之式（丨）化合物為，其中 R1 '代表甲基，乙基，正或異-丙基，正-,異-，另― 或特-丁基，正-或異-戊基，正-或異-己基.正-或異-庚基，正-或異-辛基，正-或異-壬基，正-或異 -癸基，正-或異-十二烷基，正-或異-+八烷基， -1 0 - 訂_ 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐） 200476 五>發明説明（1) Λ 6 Β 6 經濟部屮央梂準局ex工消费合作社印ft'14 烯丙 » 正 -αν 里- -^4 .丁烯基 1 正 e=q -DV 连- -戊烯基 * 正 - 或巨 -己烯基，炔丙基，正- .或 -丁炔基，正- -ot/ -rxv· 異戊 ik 基 ) 正 -或異- ~~~^ 块宜 C5ST I 氯甲基 » 溴曱 •CS2： % 氯乙基 ) 溴乙基 t % 丙基 * m 丙基気基甲 csr % 基乙基 > 気甚丙基 t V7T* 曱基 1 Xff77 乙某 I 丙某曱 m, •s±^r 曱基 t 甲氯基乙 ^±2 t 甲 m 某丙基 t 乙氣甲 S i 乙氧基乙甘 > 乙氧基污基 > 曱氧潆甚曱基 t 甲氣 m. 基乙某 * 曱氣羰. 丙基 t 乙 m m ίϋ£Γ 曱苴 istr 1 乙 m 乙 •m： } 乙氧基丙基 i 丙 S -w- ^»·*- 甲基 1 丙氣 m 基乙甚 % 丙氣基汚基，者代表 •>ua m 丙基 > m 丙甲基 t 環丙基環丙丙基 / m 戊基· > 環戊曱甘 > 琛戊乙宜 ate t •η»» m 戊 •丙基 t 環己 ctr 1 m 己甲甚 1 環己乙基或環己丙 f 其分別绖於 ▼·〇基部分汉下列相同或不同之取代、基 αα 卑至四取代 ; JSST 為 > 氣 t 溴 « 甲基 t 乙 zS； >*±· t 正 -或異- 丙基 t · % 甲甚 1 二氮甲基 -rA* 三甲基 > 再代表本院基 > 苯基基 1 苯基炔基 » 本基 πΐ/ -C-NI 萘基 « 其分· 別· > 若適田 * 具至多 S硖原子於直鐽或支趙烷基或基或炔 it c±i 部分且其分別绖 •t*· 於芳基部分 XO* 奴下列相同 — 不同之取代 it Cf? m 三取代 > » 溴 ) 基 1 % 1 Βί xt • 曱 cur 乙 * 正 _或異- 丙基 » 正 1 異- > 另 -或特- 丁 JC » 甲 Ά： 1 乙氣 -4-^* , (請先閲-^背而之注意事項#项寫本頁) 裝· 訂- 線· 本紙张尺度逍用中國Η家標毕（CNS) Ή規格（210X297公;《:) 81. 4, 10,000張(Η) 2004^6 Λ 6 13 6 經濟部中央標準局κχ工消费合作社印製五、發明説明（川）正-或異-丙氣基，正異另-或特-丁氣基，甲硫基，乙硫基，三氟甲基，三氣甲氣基，三氟甲硫基，甲基羰基，乙基羰基，甲氣基羰基，乙氣基羧基，胺羰基，Ν-甲基胺羰基，Ν,Ν-二甲基胺羰基， Ν-乙基肢羰基，Ν,Ν-二乙基胺羰基，Ν-甲醛基胺基 ,Ν-乙醯基胺基，Ν-甲基-Ν-甲醛基胺基，Ν-甲基-Ν-乙醛基胺基，Ν-乙基-Ν-甲醛基胺基，Ν-乙基-Ν-乙醛基胺基，甲氣亞胺基甲基，甲氧亞胺基乙基，乙氣亞胺基甲基，乙氣亞胺基乙基，或笨基，其經選擇被相同或不同之取代基氣，氯，溴，甲基及/ 或乙基單至三取代。 R2 代表氫，甲基，乙基，正-或異-丙基，正異另-或特-丁基，正-或異-戊基，正-或異-己基，羥甲基，羥乙基，羥丙基，氣甲基，溴甲基，氣乙基 ,溴乙基，氯丙基，溴丙基，氣基甲基，氣基乙基，氛基丙基，甲氣基甲基，甲氣基乙基，甲氧基丙基，乙氣基甲基.乙氣基乙基，乙氣基丙基，甲氣羰基甲基，甲氣羰基乙基，甲氧羰基丙基，乙氣羰 '基甲基，乙氣羰基乙棊，乙氣羰基丙基，丙氣羰基甲基，丙氧羰基乙基，丙氣羰基丙基，二甲胺基甲基，二乙胺基甲基，二甲胺基乙基，二乙胺基乙基，二丙胺基乙基，二平胺基丙基，二乙胺基丙基或 -1 2 - 本紙張尺度通用中國囷家標準（CNS)甲4規格（21〇χ29/公龙） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂- 線· 2004㈧ Λ 6 13 6 五、發明説明（幻）二丙胺基丙基，或 R1與R2—起與氮原子鍵結代表下式雜環 -Ν / \ -Ν -Ν 0 或 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部屮央標準局Μ工消t合作社印製其經選擇被甲基及/或乙基及/或甲氧基羰基，乙氣基羰基單，二或三取代， R3 , R4，R5及Rs獨立且分別代表氫，氣，氦，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正異另-或特_丁基，甲氣基，乙氣基，正-或異-丙氣基，正異另_或持_ 丁氧基，甲硫基，乙硫基，三氣甲基，三氟甲氣基或三氟甲硫基。可傾別提及之化合物列於製備實例中。若，如，以苯並唾吩-2-羧苯胺作為起始化合物及過氣化氣作為氣化劑，根據本發明之反應過程可由下式表示： 13 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210X297公犮) 裝· 訂線· Μ 2〇〇4*?6 五、發明説明（丨'〕）

式（in提供了根據本發明進行方法所需起始物質苯並噻盼-2-羧醛胺之一般定義。於式（丨丨），ft1, R2, R3, R4 , R5及R6較佳為代表根據本發明文中前述式（丨）化合物中之較佳取代基。式（丨丨）之苯並噻盼-2-羧趦胺為己知或可依類似已知方法而得到（比較，如，E P 3 7 4 , 0 4 8 ; E P 25 3 , S 5 Q ; Ind. J. Chem. Sect. B, 2 3 B, 38-4i (1984)；

Tetrahedron 3 4, 3545-3551 (1978)； Collect. Czech,

Chera. Commun. 5J., 200E-2012 (1986)； J. Org. Cnem. 40, 3037-3045 (1975]； Liebigs Ann. Chera. 760, 3 7 - 8 ? [i 9 7 2 )及製備實例）。進行根據本發明方法之適合氣化劑為習用於硫氣化作用之所有氧化剤。下列為較佳者：過氣化氳或過有_ 酸，如過乙酸，4-硝基過苯酸或3-氨過苯酸，或無機氧化物，如過碘酸，過錳酸鉀或鉻酸。進行根據本發明方法之適合稀釋劑視使用之氣化劑而定。下列為較佳者：醇類，如Φ醇或乙醇，或其與水之混合物，或純水；酸類，如醋酸，冰醋酸或丙酸，或 -1 4 - 本紙張尺度边用中國Η家標準（CNS)甲4規格（210x297公龙) ..............{........裝.：.訂：：線.•人 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) __ 經濟部中央橾準局貝工消費合作社印製經濟部屮央榣準局员工消赀合作社印製 2004*?6 Λ 6 _ Β6 _ 五、發明説明（ί3) 禺極質子惰性溶劑，如乙腈，丙酮，乙酸乙醋或二甲基甲睡胺，及經選擇齒化烴，如揮發油，苯，甲苯•己烷，環己烷，石油醚，二氣甲烷，二氣乙烷，氯仿，四氣化硝或氡苯。若適當，根據本發明之方法可於一反應輔剤存在下加以進行。適合之反應輔劑為習用之所有有機或無機之酸-結合劑。下列為較佳者：齡土金屬或齡金屬之氣氣化物，醋酸鹽或碩酸鹽，如氫氣化鈣，氫氣化銷，醋酸納或磺酸納。若逋當，根據本發明之方法可於一適當的催化繭存在下加以進行。適合之催化劑為習用於硫氣化作用之所有催化劑。重金屬催化劑為較佳者；於此，鉬酸銨可於實例中被提及。進行根據本發明之方法，反應溫度可於實質範圃内加以變化。通常，反應偽於溫度-30及+ 間，較佳為於溫度0 C至+ 8 0 t：間加以進行。進行根據本發明之方法，通常毎莫耳的式（丨丨）苯並樓吩-2-竣挺胺係使用2.0至1Q.0莫耳，較佳為2 ()至5 〇某耳的氣化劑，若適當1.Q至1.5契耳，較佳為丨〇至13 莫耳的齡作為反應輔劑，及若適當，〇 “丨至1β莫耳，較佳為0.0Q5至Q.Q5莫耳时催化薄|。依已知方法進行反應並完成及分離反應産物（比較， -1 5 - 本紙張尺度逍用中a a家標準(CNS)甲4規格(21〇x297公龙） (請先閲讀背面之注意事項再塡窝本頁) -裝· 訂_ 線< Λ 6 Β6 200476 五、發明説明（丨+) 於文中之製備實例）。根據本發明之活性化合物表現有效的生物作用並能實際地用來對抗有害生物。此活性化合物較佳為用於植物保護剤，待別是作為殺真菌劑。用於植物保護方面之殺离薗劑係用以抵抗根腫菌網 ,卵菌網，壺®绢，接合菌綱，子囊薗網，擔子菌綱及半知_绢。以下提及某些屬於前列各類真菌之病因性微生物作為例子，但並非用以限制：腐徽靥，例如，終搔腐徽；疫徽，例如，致病疫徽 :假霜徽屬，例如.葎萆假箱徽或古巴假箱徽，單軸徽羼，例如，葡萄生單軸徽；霜徽屬，例如，碗豆霜徽或芸苔霜徽，白粉菌屬，例如，禾白粉菌；單絲殼屬，例如，蒼耳軍絲殼；叉絲單囊殼靥，例如，白叉絲單囊殼 ;黑星菌屬，例如，蘋果黑星薗，核腔菌颶，例如，圓核腔菌或麥類核腔菌（分生孢子型式：Drechslera, syn 長蠕抱屬）；旋孢腔菌屬，例如，末旋孢腔菌（分生孢子型式：Drechslera, syn:長播抱屬）；單胞鏽菌屬，例如.疣頭單胞锊菌；柄銹菌属，例如，皤匿柄玆® •，腥黑粉菌颶，例如，小麥網腥黑粉菌；黑粉菌靥，例如，裸黑粉菌或燕麥散黑粉菌；薄膜革菌羼，例如，佐佐木薄膜革菌；Pyrieularia屬，例如.稻熱病菌；鐮孢徽 -1 δ - 本紙張尺度逍用中國a家楳準（⑶s)甲4規格（2i〇x297公煃) 請先閱 if 背面之注意事項再填寫本頁装訂經濟部央標準局 Μ S 合作社印製經濟部屮央標準局S工消#合作社印製 Λ6 __I3_6_ 五、發明説明（丨夕）屬，例如，大刀钂孢徽；蓊萄孢臑，例如，灰蕕萄孢，殼針孢屬，例如，穎祜殼針孢；小球腔ϋ屬，例如，穎枯小球腔菌，尾孢屬，例如，變灰尾孢，鏈格孢屬，例如，芸苔鏈格孢；小假尾孢屬，例如，

Pseudocercosporel la herpotrichoieds〇本活性化合物於用以抵抗植物疾病所需濃度下對植物之良好忍受性使其可治療植物體之地面以上部位，植物繁殖地下Μ與種子，以及土壤。於文中，根據本發明之活性化合物持別成功於對抗毅類疾病，如對抗穀類粉狀霉之致病性微生物（禾白粉菌）或對抗大麥上大斑點致病性撤生物（囫核腔菌）或對抗大麥或小麥上底部腐爛之致病性橄生物（未旋胞腔菌）或對抗小麥藥斑之致病性撖生物（穎枯小球腔菌）或對抗於水果及蔬菜生長之疾病，如對抗蘋果痂之致病性橄生物（蘋果黑星菌）或對抗卵菌绢或對抗稻米之疾病，如稻米枯萎疾病之致病性撤生物（Pyricularia aryzae)或對抗稻米莖病害之致病性微生物（佐佐木薄膜革菌I。此外，根據本發明之活性化合物具廣大的匾外活性。除上述對抗使细胞致病的橄生物之活性外，根據本發明之活性化合物於對抗大範函之徹生物相關於材料的保護上具有有效的殺菌作用持性。目前為止，根據本發明之物質待別適合於工業材料上的保護。 -1 7 - ^紙張尺度边用中國困家標準（CNS)甲4規格(210乂297公& (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. -線· ___06_2004*76 Λ6 經濟部屮央標準局员工消"合作社印製五、發明説明（丨6) 此地所指之工業材料為工業用之無生命材料。例如，可受根據本發明活性化合物保護，免於撖生物改愛或破麋之工業材料為例如；膠粘劑、騮料、紙、紙板、紡鍇品、皮革、木材、塗料、塑膠物品、冷卻潤滑劑及其他可受撤生物侵害與分解之材料。植物生産部分，可受多種榭生物侵害者，例如：冷卻水循環，亦可披提及於材料保護的範圍内。本發明說明的範國可述及之較佳工業材料為謬粘劑，膠料，紙與紙板，皮革，木材，塗料，冷卻潤劑滑劑與冷卻循環，以木材特別佳。可分解或改變工業材料之可述及澉生物實例為：細®，真菌，酵母，藻類與粘質撤生物。根據本發明活性化合物之較佳作用在於對抗真菌，尤其是绒毛徽，木材-脱色與木材-破壞之真菌（擔子菌）及對抗粘質微生物與藻類。下列微生物可被述及為其實例：鍵格抱如：極細鍵格抱（Alt'ernari a tenuis),曲番如黑曲霉（Aspergi丨丨us niger),毛殼如：光毛殼（Chaetcimium globosurol,孢革菌如：粉孢革菌（Coniophora pueana} ，香結如：虎皮香薛（Lentinus tigrinus)，青徽蘭如：藍色青撇菌（P e n i c i丨1 i u πΓ s i a u I: u m 1 ,多孔®如：變色多孔M (Poiyporus versicolor),短梗徽如：出芽短梗 fl6(Aureabasiiiiu!n puMuians), Scieraphoma 如： Sclerophama pityophiia,木徽如：緣色木徽（ -1 3 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂- 本紙張尺度逍用中國困家標毕（CNS)甲4規格(210><297公浼) 200476 Λ 6 Β6 經濟部中央標準局貝工消t合作社印製五、發明説明（丨7) Trichoderma viride)，捍菌如：大腸择菌：（ Escherrchia ca丨ij,假單胞菌如：鏽色假單胞菌（ Pseudomonas aeruginosa)及葡萄球菌如：金黃色葡萄球菌（Staphylococcus auireus)。視其個別物理及/或化學性質而定，本活性化合物可轉變成適於各領域應用上之習知配方，例如溶液，乳濁液，懸浮液，粉末，泡沫，糊剤，粒劑，濕劑，於聚合物質及於用於種子之塗覆組成物中之掻細騵囊，以及 ULV冷赛及溫霧配方。這些配方係依己知方式加以製造，例如，混合活性化合物與填充劑，即液態溶劑，壓力下之液化氣醱，及 /或固態載劑，選擇地使用界面活性劑，即乳化劑及/或分散劑，及/或泡沫形成劑。於使用水作為填充劑時，亦可使用，例如，有機溶劑作為輔助溶劑。適當之液態溶劑主要有：芳族類，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氨化芳族類或氣化脂族姪，如氯苯，氯乙烯或二氣甲烷，脂族烴，如環己烷或石蠟，如礦物油餾份，醇類，如丁醇或乙二醇以及其醚與酯類，酮類，如丙酮，甲乙酮，甲基異丁基酮或環己圈，強極性溶劑，如二甲基甲酵胺及二甲基亞磾，以及水。液化氣鹾填充劑或載劑意指於常溫常壓下為氣態之液體，例如，氣溶膠推進劑，如鹵化烴以及丁烷，丙烷，氮及二氣化碩。適當之固態載劑有 -1 9 - 本紙張尺度边用中國國家標毕（CNS)甲4規格（210X297公;¢) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 線- 2〇〇4*ϊ6 Λ 6 136 經濟部屮央標準局貝工消费合作社印製五、發明説明（丨ϊ) :例如，地表天然礦抜，如高嶺土，黏土，滑石，白堊，石英，美國活性白土，蒙特土或矽藻土，及地表合成礦物，如高度分散之硅石，礬土及矽酸鹽。用於粒劑之適當固態載劑有：例如，壓碎及分割之天然礦物，δϊ；方解石，大理石，浮石，海泡石，及白雲石，以及無機與有機粉之合成顆粒，和有機物質如木展，椰子殼，玉米穂軸及31草Μ之穎粒。適當之乳化及/或泡沫形成劑有 :例如，非離子性及陰雞子性乳化劑，如聚氧化乙烯-脂肪酸酯，聚氣化乙烯脂肪醇醚，如烷基芳基聚乙二醇齡，烷基磺酸酯，烷基硫酸酯，芳棊磺酸酯以及白朊水解産物。適當之分散劑有：例如，木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。可於配方中使甩黏著劑，如羧甲基纖維素及天然與合成之粉狀、粒狀或格子狀聚合物，如阿拉伯膠，聚乙烯醇及聚乙烯乙酸酯，以及天然磷脂，如腦磷脂與卵磷脂，及合成磷脂.，其他添加物劑可為礦物及植枝i油。可使用著色劑，例如無機色料，如氣化鐵，氮化鈦及普魯士藍，及有機染料，如茜素染料，偶氮染料及金屬酞.花青染料，以及使用痕虽營養素，如鐵，迖，磡，銅，鈷，钼及鋅IS。配方一般含有Q . ί至S 5重1百分比活性化合物，較佳為G. 5至9 ΰ %。 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 訂 -線· 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210X297公埂） — — ......... . ...... 200476 Λ 6 Β6 經濟部+央標準局工消#合作社印製五、發明説明（Π) 根據本發明活性化合物可以與其他已知活性化合构，如殺真菌劑，殺昆蟲宄，殺谋絮及除草劑之混合物，及以與肥料及生長諏節劑之混合物存在於配方中。本活性化合物可如此直接使用或以其配方型式或製自這些配方之使用型式，如立即用溶液，懸浮液，可濕粉末，糊劑，可溶粉末，屑末及粒劑，加以使用。它們傜依習知方法，例如，經水躧，濱噴霧，撒佈，粉撒，泡沫施加，掠拭等，加以施用。亦可經超低體積方法施用本活性化合物或將活性化合物配方或活性化合物本身注入土壊中。亦可處理植物之種子。於處理植物體部份時，活性化合物於使用型式中之濃度可於大範圍内變動，一般，係介於1至G.GDQl重量百分比，較佳為Q . 5至0 . 0 0 1重量百分比之間。於處理種子時，活性化合物之量一般需為每公斤種子0.001至50克，較佳為！). 01至10克。為處理土壤，於作用地點需G.QQQOl至0.1重量百分比，較佳為0.0001至（3.02重量百分比之活性化合物濃度殺微生物劑中之活性化合物濃度通常為1至S5重量％ , 以丨· 0至7 5重量％較佳。保存材料時，根據本發明活性化合物之使用濃度偽依所對抗之徹生物性質與發生及所保存之材料組成物而定。其適當用量可由糸列試驗決定。通常以保存材料為 -21- 本紙張尺度通用中B B家標準（CNS)甲4規格（210x297公龙) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂- 200476 Λ 6 136 經濟部屮央標準局β工消费合作社印製五、發明説明UG) 基準計之使用濃度為〇· 〇〇 1至5重量％，以G. 05至1 . 0重量％較佳。保存物質時，根據本發明活性化合物亦可與其他已知活性化合物混合使用。下列活性化合物可被述及為其賁例：苄醇單（聚）半縮甲S及其他分裂甲ϋ之化合物，甲基胺基甲酸苯並眯唑酯.四甲秋蘭姆化二硫，二烷基二硫代胺基甲酸之鋅鹽，2，4, 5, S -四氦異酞臑，噻唑基苯並眯唑，頚基苯並噻唑，有機錫化合物，雙硫代氰酸次甲酯，酚衍生物，如2-苯酚，（2, 2^二羥基-5, 5’ -二氛）二苯基甲烷及3-甲基-4-氩代酚及2-硫代氣醛甲基硫代苯並噻唑，Ν -三鹵代甲基硫化合物如：弗皮（folpet) ，氟代弗皮（fluoro-folpet)及二氣弗蘭（dichlofiuanidi ,唑条殺真菌劑，如三艾得芳（triad imef on),三艾得諾（triadimenQll,百特諾 Uitertanol),待貝康 0$( tebuconazcle),普派康唾（propiconazolej，艾康唑（ a z a c υ n a ζ α 1 e),吲歧丙炔衍生物，如胺基甲酸时丨咬丙炔丁酯UPBC丨及胺基甲酸吲晬丙炔苯酯，異唑啉掘化合物如凱頌Uathon)及季较化合物如苯殺克氣。根據本發明 Ιϋ已知殺昆蟲劑之物質之混合物亦可被使用。下列可由實例提及··有機碟化合物，如氱Bit碟（ehlorapyriphos丨或風克辛（Phoxim),胺基甲酸酯，如艾笛卡Uldica「H ，卡桑風（carbosulphan)或普洛普色（propoxur),或擬 -22 - 本紙張尺度通用中國a家榣準(CNS)甲4規格(210X297公*) (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) _____136_2004*76 Λ 6 經濟部屮央橾準局员工消赀合作社印製五、發明説明Ul) 除蟲菊酯，如過美辛林（PerBieihrl‘n丨，塞路辛林（cyfluthrin丨，塞美辛林（cypermethrin丨，笛美辛林（ ()6丨1&11161111>1‘11)或芬雷瑞特（1：611'^|6『31€1。於混合物中之其它適合的組成物為滅薄劑，殺软髏動物劑及對抗繁殖於船底部顔料之”海蟲’的活性化合物〇此外，根據本發明之化合物亦具良好之抗細菌，特別於抗徽菌作用。其具很大範圍之抗徽菌作用条统，特別於對抗皮虜真菌及酵母與複相的真菌，如對抗假絲酵母屬如白假絲酵母，表皮癣薗屬如絮狀表皮癣菌.曲霉屬如黑曲霉及烟曲蚕，髮__屬如黷髮癖菌，Microsooron 颶如Microsporon felineum,及對抗球擬酵母屬如光滑球擬酵母。上述列舉之撤生物並不表示限制其可被對抗的範圍而只是説明其特性。下列提及實例為人類K藥品之徽侯：由黷髮癖菌及其它鬚髮菌屬，Microsporon屬及絮狀表皮癖菌，酵母菌及複相的真菌及霉菌引起之皮虜真菌病及糸統真菌病。下列提及實例為獸用鷂藥品之繳侯：所有的皮虜真菌病及糸統真菌病，特別由上述致病性微生物所導致者。本發明包括藥理上製劑，其包含，加上無毒，惰性 -23 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度边用中國a家標準(CNS)甲4規格(210X297公煃) 經濟部屮央標準局员工消費合作社印製 200476 Λ 6 ___ 五、發明説明（22) ，藥理上可接受之賦形劑，一或多個活性化合物，其可根據本發明使用或其包含根據本發明使用之一或多锢活性化合物。本發明亦包括於藥劑單位上之藥理製劑。意為該製劑以値別單位形式存在，如錠劑，糖衣錠劑，膠囊.藥九，栓劑及安ffi商I,該活性化合物之含量為個別劑量的一分或多分。劑量單位可包含，如丨，2, 3或4值錮別劑量或1/2, 1/3或1/4掴[個別劑量。一傾別劑量較佳包含活性化合物之量為所應用者施用之每日劑量的全部，一半，三分之一或四分之一。了解中的無毒性，惰性藥理上適合之賦形劑為固髏 ,半固體或液體稀釋劑，膨脹劑或任一型式之輔助劑。可提及之較佳藥理上裂劑為錠劑，糖衣锭劑，膠囊，藥九，藥粒，栓劑，溶液，懸浮液及乳膠，糊劑，藥膏，膠劑，乳劑，洗劑，粉末或噴霧劑。錠劑，糖衣錠剤，繆囊，藥九及藥粒可包含活性化合物，或除了習用之賦形劑，如U)膨脹劑及延展劑，如蹈粉，乳糖，蔗糖，¾萄糖，甘露糖醇及矽，（b)黏结剤，如羧基甲基纖維素，藻朊酸，凝膠及聚乙烯吡咯烷_, U)稀釋劑，如甘油，（d)消毒劑，如瓊脂，碳酸鈣及磺酸氫納，（e)溶液阻滞劑，如石蠟，（f)吸回加速劑，如四级銨化合物，（《)溼劑，如乙醯醇及單硬脂酸 -24 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本買) 裝· 線< 本紙張尺度边用中國困家標準(CNS)甲4規格(210X297公*) 2004^6 Λ 6 _Β_6 五、發明説明（2¾) 甘油醇；（h)吸收劑，如高嶺土及膨潤土，（i)滑劑，如滑石，硬脂酸鈣及硬脂酸鎂，及固腥聚乙烯甘油之活性化合物，或上（a)至（i)提及之物質之混合物。錠劑，糖衣錠劑，膠囊，藥九及藥粒可被提供以習用之糖衣及膠殼，若適當包含遮光劑，及可被包含於他們釋放活性化合物的方式，或活性化合物，單獨或優先於腸道某部分，若適當加以延遲，若可能，如使用高分子物質及蟠作為包埋组成物。若逋當，活性化合物亦可與上述之一或多偏賦形劑共同於徼謬囊型式中。栓劑可包含，除了活性化合物外，習用之水-可溶及水-不可溶賦形劑，如聚乙烯甘油及脂肪，如椰子脂及高级酯，如CM -醇類Qb-脂肪酸，或這些物質之混合物 0 經濟部+央標準局β工消费合作社印製 (請先間讀背面之注意事項再填寫本頁) 藥膏，糊劑，乳及膠可包含，除了活性化合物外，習用之賦形劑如動物及鏡菜脂肪，蟠，石腦，殺粉，黃蓍膠，纖維素衍生物，聚乙烯甘油，矽酮，膨潤土，矽 ,硝石及氣化鋅，或這些物質的混合物。粉末及噴菘劑可包含，除活性化合物以外，習用之賦形劑如乳糖，滑石，矽，氫氣化鋁，矽酸鈣及聚醱胺粉末，或這些物質之混合物，且噴霧劑可額外包含習用之促進劑，如氟氣氫氨化物。 ~25- 本紙張尺度边用中SB家標毕（CNS)甲4規格（210X297公埂） Λ 6 136 200416 五、發明説明U斗） (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 溶液及乳膠可包含.除活性化合物外，習用之賦形劑如溶劑，溶液阻滞劑及乳化劑，例如水，乙醇，異丙醇，磺酸乙酯，乙酸乙酷，苄醇，苯酸苄酯，丙二醇， 1 , 3 -丁二醇，二甲基甲醛胺，油，持別是棉種子油，花生油，玉米胚芽油，橄欖油，Μ麻油及芝麻種子油，甘油，甘油甲醛，四氫糠醇，聚乙烯醇及山梨糖醇酐之脂肪酸酯，或這些物質之混合物。為經腸外的旅予，溶液及乳液亦可存在於無菌的及血壓-等滲壓的型式中。懸浮液可包含，除了活性化合物外，習用之賦形劑如液體稀釋劑，如水，乙醇，丙醇，懸浮劑，如乙氣化異硬酯醯醇，聚氣基乙烯山梨糖醇酯及聚氣基乙烯山梨糖醇酐酯，微晶形纖維素，變氢氧化鋁，膨潤土，凝膠及黃蓍膠，或這些物質之混合物。該配方型式亦可包含著色劑，保存劑及氣味-及香味-促進添加劑，如薄荷油及桉樹油，及增甜劑如糖精〇經濟部屮央標準局β工消费合作社印製通常，於上述藥理上製劑之治療的活性化合物應以濃度約0.1至99.5重量百分比，較佳為D. 5至0.95重量百分比之濃度存在於總混合物之中。上述藥理上製劑可進一步包含除了根據本發明使用之活性化合物之其它藥理上的活性化合物。 * 2 6 - 本紙張尺度逍用中國因家標準（CNS)甲4規格（210X297公龙) " Λ 6 Β6 200476 五、發明説明U?) 上述藥理上製劑傜依已知方法以習知方式.如藉混合活性化合物與赋形劑，加以製備。本發明亦包括活性化合物或包含一或多個活性化合物之藥理製劑於人類或獸類翳藥品上，防止，減輕及/ 或治療前述疾病之用途。活性化合物或藥理製劑可從局部，口服，非經腸的，腹膜内的及/或直腸的，較佳為非經腸的，特別是靜脈内的方式加以投予。通常，於人類及獸類醫藥品上，已證明以每24小時投予約1至2QQ,較佳為約5.Q至15G毫克/公斤睡重總量之本發明活性化合物為有利的，若適當以數傾値別W量之形式，以達到所要的結果。以口投服之情況下，以每24小時投予約2. 5至約200 ，較佳為約5至15 0毫克/公斤髏重總量之本發明活性化合物，及，以非經腸方式投予，則以每24小時約1至50, 較佳2. 5至25毫克/公斤體重之總量。但，上述之劑量亦可依施用者的種類及體重，疾病的本質及蔌重性，製劑的形式，及藥劑的服用，亦及施藥之間隔而有所偏差。於某些倩況，使用較少之上述活性化合物之量就已足夠，然而於其它情況就必需使用超過上述活性化合物之量。於各情況所需之最佳劑量及活性化合物之投服型式可由熟知此技》之人士依其專業知 -27- 本紙張尺度通用中國國家樣準(CNS)甲4規格(210父297公龙) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 經濟部屮央橾準局员工消费合作社印製 00476 Λ 6 13 6 五、發明説明（2匕）識很容易地選擇製備實例：實例將6克（G. 0237毫升丨的苯並噻吩-2-羧趦替苯胺及9. 3 克（0· Q94 7莫耳）之35%強度的過氣化氫水溶液溶於47毫升冰醋酸中，混合物於50¾下擬拌20小時。完成後，添加水.沈降出之沈澱以空吸法過濾，以水洗_二次並接箸乾燥之。得熔點>20Q°C之5,5克U290理論值丨苯並噻盼- 2-羧醯替苯胺S,S -二氣化物。起始化合物的製備： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局员工消f合作社印製

Cu

於室溫下，攪拌並添加7 . S克（Q . Q 8 1 4莫耳）的苯胺於8克（0·04β7莫耳）苯並睡盼-2-羧酸氯之15G毫升甲苯中，然後，當添加完成，混合物於5 Q°C下褪拌5小時， -28 - 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公；¢) 200476 Λ 6 Β6 五、發明説明（27) 然後將反應混合物倒入水，沈降出之沈澱以空吸法加以過濾，以水洗滌二次並乾燥之。得到熔點188t之7.S克（77%理論值）苯並噻盼- 2-羧醯替苯胺。

於回流溫度下，攪拌並添加57. 8克（0,468草耳）亞硫匿氯於57. 5克（0.324莫耳）苯並噻吩-2-羧酸之60 0毫升氯苯中，並，當添加完畢，混合物於回流溫度下擬拌至氣體停止生成為止。完成後，將反應混合物冷卻至室溫，然後並於真空中澴缩，殘留物以正-己烷加以攪拌，並以空吸法過濂沈降之沈澱並乾燥之。得到57. 4克（90%理論值）之苯並噻吩-2-羧酸氱，其可不經額外純化進一步反應。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 装< 訂_ 線. 經濟部屮央#準局员工消費合作社印製

將8 4克（β. 4 3 8莫耳丨之苯並噻盼-2 -羧酸甲酯（比較，如，J. Org. Chem. J_7_, 3 2 2 4 U 9 7 2 ))於 2 1 8 毫升乙醇中與36.8克（Q, 656莫耳）之氫氣化鉀於100毫升水中合併 -29 - 本紙張尺度通用中國國家標準(CNS)甲4規格（210X297公釐） 2004^6 Λ 6 13 6 五、發明説明（4) ，並將混合物於回流溫度下攪拌4小時。完成後，將反應混合物冷卻，然後於真空中蒸餾掉乙醇，含水殘留物以二乙醚洗滌一次，並接著以稀鹽酸加以酸化，並將沈降出之沈澱以空吸法加以過濾，以水洗_一次並乾燥之〇得到熔點>22010之6ϋ.1克（77%理論值i苯並噻盼 -2-羧酸。下列通式（丨）苯並唾盼-2-羧醯胺S,S -二氧化物 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

I 装. 2 下及法方之應相依係得裂以加示指備裂般線· 經濟部屮央標準局员工消费合作社印製本紙張尺度逍用中困困家樣毕（CNS)甲4規格（210x297公理：） Λ 6η 6 五、發明説明（$) 實例號瑪 R1 R2 R3 R4 R3 R6熔點它

ch3 經濟部中央標準局Μ工消t合作社印製

Η Η Η Η 183-185 Η Η Η Η 125-128 Η Η Η Η .152 Η Η Η Η )200 Η Η Η Η :9 9 Η Η Η Η 21 9 Η Η Η Η 191 Η Η Η Η - 154 Η Η Η Η i 3-1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂- -3 1 本紙張尺度逍用中a國家標準（CNS)甲4規格（210x29_7公龙) 2〇〇4*?6 Λ6 η 6 五、發明説明（SC) 實例號碼 R1 R2 R3 R5 R5 熔點 2

ΤΛ Η Η Η Η Η Η Η > 230 Η Η Η * 227 3 2 Η Η Η C——C C -

Η Η Η Η Η Η Η >235 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

3 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η 1 ί> Ο

Η Η Η >200 經濟部中央標準局员工消费合作杜印製 8

ο /Λ η3η-η3χ C— c C— C

F 本紙張尺度逍用中國Η家榣準（CNS)規格（210X297公龙） Η Η Η Η Η 233 Η Η Η Η Μ 235 200476 Λ 6 η 6 五、發明説明ΘΙ) 實例號碼 R1 r2 Η3 R4 R rS 熔點 t：

25 . -CH Η Η Η Η Η > 200 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製

F 26 -CH 27 -CH

F Η Η Η Η Η >200 Η Κ Η Η ι·ι >200 3 3 本紙張尺度逍用中國困家樣準（CNS)甲4規格（210父297公货) 2004^6 Λ 6 13 6 五、發明説明（¾)

實例號碼 R R2 R3 R4 R5 R6

Cl

28 -CH Η Η Η Η Η >ΖΟΟ 29 )_CH3 Η Η Η Η Η *) 200 30 Η Η Η Η Η >200 (請先閲讀背面之注意事項再璜寫本頁) 31 Η Η Η Η Η 38 32 n-C4H9 Η Η Η Η > ZC0

23 -CH 2 Ζ/~°· CH3 Η η η η η > 200 34 CH. Η Η Η Η Η >200 35 -ΟΠ Η 3 Η Η Η Η Η ) 200 C1 經濟部中央標準局贤工消费合作社印製 36 -CH- 1 ch3 η Η Η 2 α ο 37

38 -CH .Η Η Η Η Η /CH3 Ν\ Η Η Η Η Η CH-, 3 4 本《張尺度逍用中國國家榣毕(CNS)甲4規格（210X297公龙) > 200 )200 2〇〇州 Λ 6 Π 6 五、發明説明（β) 實例號碼 R1 R2

RJ R3

Ra 熔點飞〕 9 3 ο II -ch2-c-o-c2h5 油； ο 1 4 4 2 4 3 4 4 4 5 4 6 4 經濟部中央標準局貝·工消#合作杜印製 7 4 8 4

ch3 Η Η Η Η 11 Γ<πη ) 3,295 Η Η Η Η Η ,<200 Η Η Η Η Η >200 Η Η C1 Η Η - > 200 Η. Η C1 Η Η > 200 Η Η C1 Η Η >200 Η Η C1 Η Η > 200 Η Η C1 Η Η > 200 Η Η Η Η Μ 152 Η Η Η Ι·ί 206-208 -35- 本紙張尺度逍用中國Η家«準（CNS)甲4規格（210x297公龙) (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 線· 2004*76 66ΛΒ 五、發明説明（外）實例號碼 R1 R2 R3 Ra R5 R5 溶點 t： h3c 4 9 Η Η Η Η H 208

Cl h3c ch3 50

Η Η Η Η H 174 51 -CH'

Η Η Η H -0-CH3 )20C (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

Cl 52 -CH-

:1 Η Η H

H -O-CH3 > 20C 裝 53 -CH- _C 1 Η Η Η H -〇-CH3 ) 200 CH^

54 -CH -c •ch3 h h

H H -O-CH3 >200· 55 經濟部屮央標準局员工消费合作社印製 56 57 CH-

CH'

Η Η H H -O-CH3 )200 Η K II Η H 23 36 - 本紙張尺度逍用中a國家標準(CNS)甲4規格(210X297公址) 2004*76 Λ 6 J} 6 五、發明説明（¾) 實例號碼 R1

H2 R3 R4 R5 R5 熔點 1C 67 <1 l-c? •3 Η Η Η Η Η 247 K3c-〇 68 Η Η Η Η Η 205-207 69 C1-Ο Η Η Η Η Κ >250 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 70 72 ΗΟ

Η Η Η Η Η 3 Η Η Η Η Η Η Η Η Η > 25 0 > 250 Η >250 裝_ 線- 73

7 A 經濟部中央標準局员工消费合作社印製 75

1 Η Η Η 0CH-

-C Η Η 235 Η Η . Η Η Η 〉250 Η Η 38 - 本紙張尺度逍用中國困家標毕（CNS)甲4規格（210x297公龙） Η L 9 五、發明説明（多7) 實例號碼 R1 R2 R3 R* R5 r6 熔點 υ 76 Η Η Η Η Η >250 77 _Βγ Η Η Η Η Η 264 78 h3c

u 3 Η Η Κ Η Η 188

79 -CH -ο Η Η Η -〇CH3 -〇CH3 )200 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

SO -CH 2 Η Η H -〇CH3 -0CH3 >200 si -CH-

Cl H H H -OCH3 -〇CH3 >20。 82

ch3 h Η Η H > 200

83 .-CH CH3 η η η

H 油； H-NMR^) 4,737 84 c2h5 c2h5

Η Η Η H 95 經濟部中央楳準局兵工消费合作社印製 85 •ch2-ch2 0CH3 > 200 -39- 本紙張尺度通用中B國家標毕（CHS)甲4規格(210x297公龙) 2〇〇以6 A 6 J3 6 五、發明説明（访）實例號碼 R1 R2 R3 R5 Κδ 熔點 t： S6 ：H3 ch- 87 88 h3c

c2a 89 CH - 90 CH〇 -( 92 正-C3H7

H 93 正-C6H1 3

H

Η Η H 94

(ch2)3-och3 H 95 -c

〇\\丨j -HN-C-CK3 H 96 57 異-c3h7S _C4H9

H

H Η Η _ > 200 Η Η > 200 ， Η Η >200 Η Η >200 Η Η > 200 Η Η > 200 Η Η 1：>4 Η Η 9 3 Η Η 油； 1 Η-ΝΜΚ” ： 3,254 Η Η >250 Η Η 172 Η Η ；ί 0 1 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 訂- 線· 4 0 - 本紙張尺度逍用中a S家樣毕(CNS)T4規格(210X297公货) 6οο2 06 Λ° 莩、發明説明（乃）實例號碼 R1 C1 93 -CH-

99 100

CH 3 101 -ch~0 102

HN-C-H 〇 i! -ch2-ch2-ci -ch2-ch=ch. R2 R3 R5 R5 熔點 —-----— ch3 Η Cl Η Η > 200 Η Η Η Η Η 135 * Η Η Η Η Η 153 ch3 Η C1 Η Η 165 Η Η Η Η Η 166 c〕先-閲讀背而之 >主意事項再塡寫本頁 103 3 Η h

Η H

H .4 7 104 I 05 1 06

'CH2~CH2'°-CH

H

Η H

> 25C >250 25〇 107 經濟部f央標準局貝工消费合作社印製 108 ch2-ch2-〇h -ch2-chCh

Η H

Η H Η h Η Η >200 176 4 1 本紙張尺度逍用中國Η家橾準(CNS)甲4規格（210x297公址） Λ 6 13 6 2004^6 五、發明説明（+〇) 經濟部中央標準局β工消费合作社印製實例號碼 Rl R2 R3 R5 R5 熔點 109 Cl ch3 Cl H H H 油 110 f? H H H H H > 20C 111 ch3 特-c4h9 H H H H H 145 112 -_ CN H H H H H )200 11 3 異 *"H9 H H H H H 146 1 14 ch3 -c-ch2-ch3 H H H H H 12 5 115 ch3 . C2H5 H H H H H 162 1 1 6 〇 II -(CH2)3-C-OCH3 H H H H H 1. 10 1 17 n'C18H37 H H H H H 175 1 IS 严3 . -C-CSCH 1 ' H H H H H 172 CH- 1¾ 讀背 :而之注意事項再填寫本頁 42 - 本紙張尺度逍用中a Η家標準（CNS)甲4規格(210x297公龙) 2〇〇辦 66 ΑΒ 五、發明説明（41)

Η CH- Cl R3 R® 熔點 t Η Η 163 120 -CH-(CH2)2

Η Η 1 53 Η Η η

Η Η 3 5-87 122

Η Η Η Η Η )25〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 123

Η Η 146

14S

Η Η Η Η 124 Η 203-20¾

線· 經濟部屮央標準局员工消费合作社印製

4 3 — 本紙張尺度逍用中Β困家標準（CNS)甲4規格（210X297公:¢) 200476 Λ 6 Β 6 五、發明説明（4λ) 實例號碼 R1 R2 R3 Ra R5 r5 熔點 t： H3c 127

H 198-200 h3c h5c- 128

Η Η Η Η H 198 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) H5C2 h3c 129 Η Η Η Η H 199-200 CH. 120

CK- ΌΗ- H J CH3 H h Η Η H 1 85 H3C CH- 131 H Η Η Η H 197-198 CH - 經濟部屮央標準局员工消费合作社印製 132 133 H7C3—$ Ο- H Η Η Η H i 43- 145 ·>：λ9 44 - η n — l紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210X297公龙） 2004% Λ 6 13 6 五、發明説明（43)

實例號碼 R1 R2 R3 R4 R5 R6 熔點 °C 經濟部屮央標準局Μ工消费合作社印製 CKo / J 134 V y=y ch3 ch3 H H H H H 210-212 10 135 H5 f~X "V H5C2 ch3 H H H H H • 192-194 136 IE-c4h9 .正 -c4h9 H H H H 油； 15 137 h9c4-2\ /ch2, CH 1 H C2H5 H ?c4—正、 CH ： i H /ch2- H H 油； C 一 c. H5 138 ch3 ch3 H H H H 16 4Ί66 20 139 -ch2- ch2-ch2 -ch2- H H H H 2S0-262 140 -ch2-ch2 -ch2-ch 2_CH2- H H H H 190-192 141 ch3 正- C18H37 H H H H 68 25 14 2 cooc2h5 H H H H 125-127 -ch-ch2- ch2-ch2 -ch2- c〇oc2h5 143 ch2-ch2 -ch2- H H H H 108-110 30 CHq 1 CHo - i 144 -CHo-CH- 0-CH-CH 2 一 K H H H 14-5-148 145 -o-ch2- ch2- H H H H 144 COOC-H 1 ^ 5 35 146 -ch2-ch2 -ch-ch2 -ch2--45 H H rl 油； ng° = t ( 54-9 (請先閲讀背而之注意事項再塡寫本頁) 本紙張尺度逍用中國Β家樣毕（CNS)甲4規格（210X297公址) 200476 Λ 6 Β 6 五、發明説明（4斗） NMR光譜偽於重g氛彷（CDC13)或六重氳-二甲基亞砚（DM SO-L)中，以四甲基矽烷（T MS)作為起始標準加以記錄。所得圖形為以p p m計之化學位移δ 值。用途實例: 於下列用途實例Α及Β,列於下面之化合物偽作為比較物質： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

ch3 裝. 3-氨- N-U-苯乙基）-苯並噻吩-2-羧酸胺S,S-二氧化物（掲示於D E - 0 S (西德公開說明書）3 , 8 3 2 , 8 4 8 )。

實例A 黑星菌試驗（蘋果）/保護性，溶劑：4, 7份重量丙醇乳化劑：0.3份重量烷基-芳基聚乙二醇醚製備適合之活性化合物製劑.以丨份重量活性化合物與上述量溶劑及乳化寧混合，並以水稀釋濃縮物至所需嬝度。為測試保護活性，以活性化合物製劑噴於幼小植物直至滴濕。待噴_覆層乾後，將蘋果痂致病性微生物 -4 6 - 本紙張尺度边用中a Η家標準（CNS)甲4規格（210x297公理：）線. 經濟部屮央標準局β工消费合作社印製 2〇〇^6 Λ 6 Β6 經濟部中央標準局Α工消#合作社印製五、發明説明（4ί) (蘋果黑星菌）之含水分生孢子懸浮液接種於植物上，然後並置於2〇υ及iqq%相對大氣濕度下之培養室中一天。然後將植物移至溫度2〇υ及相對大氣濕度約70%之溫室中。接種1 2天後進行評估。於此試驗，如製備實例化合物1, 6, U, 17, 23. 25, 29, 3 Ο與前案比較顯示出明顯的優越活性。奮例Β 穎枯小球腔菌試驗（小麥）/保護性溶劑：100份重量二甲基甲酵胺乳化劑：0.2 5份重量烷基-芳基聚乙二醇_ 製造活性化合物之適當製品，以1份重量活性化合物與上述量溶劑與乳化劑混合，並以水稀釋濃缩物至所需濃度^ 以活性化合物製品噴襌幼小植株直至沾濕止，以試驗其保護活性。待噴灑層乾後；以穎祜小球腔ϋ抱子懸浮液噴灑植株。使植物於2Q1C與相對大氣濕度100% 下之培養室中留置48小時。將植物置於溫度約U它且相對大氣温度約8 0 %之溫度，接種10天後進行評估。於此試驗,如製備賁例10, 28. 35· Η，37與前案比較顳示出明顯的優越活性。 —4 7 _ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 本紙張尺度逍用中®困家標準(⑶s)甲4規格(210x297公货) 2004^6 經濟部屮央標準局貝工消费合作社印製 Λ 6 _____ Ββ_ 五、發明説明（斗(?）實例C 抗徽菌體内活性實驗裝置：體内試驗像使用平均5X1 G3至ΐβ4微生物/毫升被用物之接種物加以進行。下列傺作為營養介質： al為皮廚真菌及霉菌： Sabouraud白勺 *milien d' epreuve" !))為酵母菌：肉萃取物/右旋糖肉湯接種溫度為28C至37¾，接種時間分別於酵母菌中為2 4至9 6小時且於皮慮真菌之霉薗中為9 6小時。於此試驗，本發明製備實例之活性化合物，如U 6 ,9, 12, 15, 17, 24, 25, 27, 37, 41, 42, 43, 44, 4 6 , 4 7 , 4 9 , 5 9 , 6 2 , 6 3，64, SS, 7 8 , 9 3 , 1 1 1 及 114 顯示出良好的抗徽菌活性。簧例D 為證明對抗真豳或細顏之活性，根據本發明苯並_ 吩 - 2 -羧醯胺S , S -二氣化物之最小童抑制濃度（Μ丨C1被測定：將製自啤油麥芽汁之瓊脂與真菌丨或肉萃取物及陳（細菌）以嬝度〇 . 1毫克/升至5 G G 〇毫克/升之本發明活 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂_ -線- 本紙張尺度通用中國因家標準（CNS)甲4規格（210x297公婕） 200476 66 ΛΒ 五、發明説明（4*7) 性化合物加以處理。待瓊脂固化後，以列於表中試驗撒生物的純培養物加以沾污。於28·〇及60至70%相對大氣濕度下貯藏2星期後测定Μ 1C。M 1C為於經過試驗，如製備實例 93, 114, 1 丨3, 111, 9 2, 31，41, 35及 6,使任何使用之細菌無生長者之最低活性化合物濃度。下列化合物像作為比較物質：

掲示於 D Ε 3 , 8 3 2 , 8 4 8。試驗谢生物之實例：藍色青徽菌，Penicillium breHcau丨e,光毛殼，黑曲萑，虎皮香菇，Selerophoma pityophi丨ia,緣色木徽，多主枝孢，極細鍵格抱，出芽短梗徽，金黃色蕕萄球菌，大腸桿®，繍色假®1®® (請先閲讀背面之注意事項洱蜞寫本頁) 經濟部中央標準局β工消#合作社印製本紙張尺度边用中因國家標毕(CNS)甲4規格(210x297公龙)

004*76 表A 黑星菌試驗（蘋果）/保護性活性化合物寻刊中譜系第81103142號 ROC Patent Appln No.81103142 補充之試驗資料中文本一附件（三） Supplemental Test Data in Chinese - Enc1.(Β) (民國81年12月f~曰送呈) ~ (Subeitted on Deceiber^ , 1992) 於活性化合物灌度為ΙΟρρ»時未經«理對照组之活性程度％習知：

ch3 (A) 47 本發明： CH, (6) 75 CH.

(17) 92 CH'

OCH, (16) 85

(23) 98 50.

2004^6 表A (績）黒星菌試驗（蘋果）/保護性活性化合物於活性化合物灌度為1〇 PPB 時，未經處理對照组之活性程度炻

(30) SS 5i. 「〇0州

表B 穎祜小球腔菌試驗（小麥）/保護性话性化合物於為噴洒液之活性化合物的濃度為250ppa時*未经處理對照組之话性程度％習知：

本發明：

CK I Η-CR (1Q)

ICO 3

CH-

<h-ch2-^3~?

Cl (28) 100 100 (35 )

h-ch2—<

(36 ) 100 (37) 100 52. 6 41 ο 20 聃粗豳 π τ> η -> ¾¾¾ 0& 筇踏m邇貓撕鼷蓉<0与胡!« 【«令雜珈一3 *3ΓΗ】却躲S豳S薄尨 3擗 "眾sin s> η m U (9) ί > {6) Ι> (2) 【υ ηγοί^Λ ιυν丨-

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Claims

2〇0^6 A7 B7 C7 D7 六·申請專刊範® :補專利申請察第81 103142號 ROC Patent Appln. No.81103142 焙正之申請^利範圍中文本-附件Η tended Claims in Chinese - Enel. I (民國81年12月 5 日送呈） (Submitted on December 5, 1992) 通式（I)之苯並_吩-2-羧醯胺S,S-二氧化物

(I) (請先閱讀背面之注意事項再滇驾本百 k. 經濟部屮央櫺準局員工消費合作社印製其中， R1 代表甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，另-或特& 丁基；正-或異-戊基，正-或異-己基，正-或異-庚基•正-或異-辛基，正-或異-壬基，正-或異-癸基，正-或異-十二烷基，正-或異-十八烷基，烯丙基，正-或異-丁烯基，正-或異-戊烯基，正-或異-己烯基，炔丙基，正-或異-丁炔基，正-或異-戊炔基，正-或異-己炔基，氯甲基，溴甲基氯乙基，溴乙基，氯丙基，溴丙基，氤基甲基，氩基乙基，氦基丙基^羥甲基，羥乙基*羥丙基 ;甲氧基甲基，甲氧基乙基，甲氧基丙基，乙氧基甲基，乙氧基乙基，乙氧基丙基，甲氧羰基甲基，甲氧羰基乙基，甲氧羰丙基，乙氧羰基甲基，乙氧羰基乙基，乙氧羰基丙基，丙氧羰基甲基，丙氧頊基乙基，丙氧羰基丙基；再者代表環丙基 61 - 93-9bayer-F .訂· 本纸法尺度通用中@困家標孕（CNS) ®Μ^^(210Χ297公ft) —爾 47fr 六、申請專利範® Λ 7 Β7 CT D7 經濟部中標準為員工消費合作杜印製，環丙甲基，環丙乙基，環丙丙基/環戊基，環戊甲基，瑁戊乙基’環汶丙基，環己基，環己甲基，瓖己乙基或環己丙基，其分別g jg擇於環烷基部分被下列相同或不同之取代基單至四取代：氣，氯，溴，甲基，乙基，正-或異-丙基，氯甲基，二氯甲基或三氢甲基；再者代表苯基烷基， \ 苯基烯基，苯基炔基，苯基或桊基，其分別，若適當，具至多6碳原子於直鍵或支鐽烷基或烯基或炔基部分且其分別绥選擇於芳基部分被下列相同或不同之取代基單至三取'代：氟，氣，溴，羥基，氮基，硝基，甲基，乙基，正-或異丙基，正-，異-，另-或恃-丁基，甲氧基，乙氧基，正 ••或異-丙氧基，正-，異-，另-或持-丁氧基，甲硫基，乙硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，甲基羰基，乙基m基，甲氧基羰基，乙氧基羥基，胺甥、基-，N -甲基胺羰基，N，N -二甲基胺羰基，N-乙基胺羰基，；<，N-二乙基胺羰基，N-甲醯基胺基，N -乙通基胺基，H-甲基-N-甲韹基胺基，N -甲基-N -乙醯基.按基，N -乙基-N-甲趋基胺基，N-乙基-N-乙IS基筑基，甲氧亞胺基甲基，甲氧亞胺基乙基，乙氧亞按基甲基，乙氧亞胺基乙基 :或苯基•其绖選擇玻相同或不同之取代基氟，氯，溴，甲基及/或乙基單至三取代， R- 代表氫’甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，另-或持-丁基，正-或異-戊基，正-或異-己基，羥甲基，羟乙基，羟丙基，氢甲基，溴甲基，氣 {绮先閱讀背面之注意事項再堪宵本頁 _,Λ_ .訂· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) 規格（2:〇Χ37公發）六、申請專利.苑® AT B7 C7 D7 乙基，溴乙基，氢丙基，溴丙基，氣基曱基，氛基乙基 > 氛基丙基，甲氧基甲基，甲氧基乙基，甲氧基丙基，乙氧基甲基，乙氧基乙基，乙氧基丙基丙基丙基丙基乙基丙基與P- 甲氧羰基甲基乙氧羰基甲基丙氧羰基甲基二甲胺基甲基二乙胺基乙基甲氧羰基乙基乙氧羰基乙基丙氧羰基乙基二乙胺基甲基二丙胺基乙基，二乙胺基丙基或二丙胺基丙基起與氦原子键結代表下式雜環 /—~ N 甲氧羰基乙氧羰基丙氧羰基二甲胺基二甲胺基或 -N

-N' 0 或經濟部中央標準局員工消費合作社印製 - -'、'cr〆其經選擇披甲基及/或乙基及/甲氧基羰基，乙氧基羰基單，二或三取代， R:i，R4，R5及R5獨立且分別代表氫，氟，氯，溴，氨基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，另-或特-丁基，甲氧基·乙氧基，正-或異-丙氧基，正-，異-，另-或特-丁氧基，甲硫基，乙硫基，三氟甲基，三氟甲氧基或三氟甲硫基。 2 . —種製備式(.I)苯竑噻吩-2-羧醯胺S，S-二氧化物的方法 63 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) T4規格（210X297公釐) ...............................( ..................炎..............................訂----^ .....................線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 六、申請專糾死$

^R2 (Ί) 經濟部中央橾準局員二消費含作社印製其中， R1 代表甲基，乙基，正-或異-丙基，正異_,另_ 或持-丁基，正-或異-戊基，正-或異-己基，正_ 或異-庚基，正-或異-辛基，正-或異-壬基，正_ 或異-癸基，正-或異-十二烷基，正-或異八院基，烯丙基，正-或異-丁烯基，正-或異-戊烯基 ’正-或異-己烯基，炔丙基，正-或異-丁炔基，正-或異-戊炔基，正-或異-己玦基，氩甲基，漠甲基，氯乙基，溴乙基，氣丙基，溴丙基，氛基甲基’氨基乙基，氛基丙華，羥甲基，經乙基，藉丙基；甲氧基甲基’甲氧基2基，甲氧基丙基，乙氧基甲基，乙氧基乙基，乙氧基两基，甲氧羰基甲基，甲氧羰基乙基，甲氧羰丙S，乙氧羰基甲基，乙氧羰基乙基，乙氧羰基丙基，丙氧羰基甲基，丙氧羰基乙基，丙氧羰基丙基，再者代表環丙基，環丙甲基，環丙乙基，環丙丙基，環戊基*環戊甲基，環戊乙基，環戊丙基，環己基，環己甲基，環己乙基或環己丙基，其分別經還擇於環烷基部分被下列相同或不同之取代基單至四取代··氟，氢，溴，甲基，乙基’正-或異-丙’ 基，氣甲基，二氯甲基或三氟甲基；再者代表苯 -64 ~ {請先閲讀背面之注意事項再填寫本百) 乂 •襄· .線. ^^5^中® g家標準（CNS)甲4規格（210><297公發） A： B7 C7 基垸基，苯基烯基，苯基炔基，苯基或荼基，其分別，若適當，具至多6碳原子於直鐽或支鍵垸基或烯基或炔基部分且其分別經選擇於芳基部分被下列相同或不同之取代基單至三取代：氟，氯，溴，羥基，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異 -丙基，正·，異-，另-或特-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，正_，異_，另-或持-丁氧基，甲硫基，乙硫基，三氟甲基，三氟甲氧基， , 三氟甲硫基，甲基羰基，乙基羰基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，胺羰基，N-甲基胺羰基，〖丨，N-二甲基胺羰基，N -乙基胺羰基，N， N -二乙基胺羰基，N -甲鸹基胺基，N-乙醯基胺基，N -甲基-N -甲醢基胺基，N-甲基-N-乙韹基胺基，N-乙基-N-甲通基胺基，丨丨-乙基-N -乙醯基胺基*甲氧亞胺基甲基，甲氧亞胺基乙基，乙氧亞胺基甲基，乙氧亞胺基乙基，或苯基，其經選擇被相同或不同之取代基氟，氯，溴，甲基及/或乙基單至三取代， R2 代表氫，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-,異-，另-或待-丁基，正-或異-戊基，正-或異-己基羥甲基*羥乙基，羥丙基，氯甲基，溴甲基，氣經濟乙基，溴乙基部中基乙基氤基央標甲氧基丙基 9 準局貝丙基，甲氧羰工消丙基，乙氧 m 費合丙基，丙氧 m 杜印製，氯丙基，溴丙基，氤基甲基，氣丙基，甲氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基甲基，乙氧基乙基，ζ氧基基甲基，甲氧羰基乙基，甲氧羯基基甲基，乙氧羰基乙基，乙氧類基基甲基，丙氧羰基乙基*丙氧 -65 - % B7 C7 D7 六、申請專-fins 丙基，二甲胺基甲基，二乙胺基甲.基，二甲胺基乙基，二乙胺基乙基，二丙胺基乙基，二甲胺基丙®，二乙胺基丙基或二丙胺基丙基，或 S1與R2 —起與気原子鍵结代表下式雜環 -H -Ν' 0 -N

-Ν 或 (-先^請背面之注意事項再滇寫本頁) 其绖選擇玻甲基及/或乙基及/或甲氧基羰基，乙氧基羰基單，二或三取代* iT，R 5及R 6獨立且分別代表氫，氟，氨，溴，氨基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，另-或待-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，正-，異-，另-或持-丁氧基，甲硫基，乙硫基，三氟甲基，三氟甲氧基或三氛甲硫基· 持歡在於，若適當於一烯釋劑存在下，及若適當，於一反應轉劑存在下，於介於-30f及+ 100°C間之溫度将式（11)之苯並噻盼-2-羧醯胺 •訂· .4". 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 p-

P 1 μ c II ο Η 66 - 。本紙張尺度適用中國S家堞準（CNS)甲4規格（210x297公梵) hi 六'申請專利苑a 其中 R5及R6具上述之定義 AT B7 C7 D7 與一還自於由過氧化m，過乙酸，4-硝基過苯誼，3-氯過苯酸，ϋ磺酸，過锰酸钾及鉻酸所組成之族群中之氧（b劑加以反應° 一種用於對抗人類及動物之激菌病的藥學組成物’其係含有至少一種根據申請專利範圍第1項之式（I)苯並_吩-2-浚韹胺S，S-二氧化物。一種用於對抗植物真菌之殺真菌組成物，其係含有至少一種根據申請專利範圍第1項之式（I)苯並噻吩-2-羧醢胺S，S -二氧化物。一種對抗夷閤之方法，該方法係包括將根據申請專利範圍第1項之式（I)苯並_吩-2-羧醯胺S，S-二氧化物施用於真⑽上及其之棲息處。 6.根據申請專利範圍第1項之式（I)苯並噻吩-2-羧醯胺S ，S -二氧化均，於人類及動物方面上對抗徽菌病。 3. 4. 5. (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) •打_ 經濟部中央標準局工消費合作杜印製 -線， -67 -本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(21〇><297公發）