DE19713764A1 - Benzothiophen-S-oxid-Derivate - Google Patents
Benzothiophen-S-oxid-DerivateInfo
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- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Benzothiophen-S-oxid-Derivate, ein Verfah
ren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide im Pflanzenschutz und
im Materialschutz.
Es ist bereits bekannt geworden, daß zahlreiche Benzothiophen-S-oxid-Derivate
mikrobizide Eigenschaften besitzen (vgl. DE-A 4 11 184, DE-A 4 317 076 und
DE-A 4 411 912). So lassen sich zum Beispiel N-Phenyl-benzothiophen-2-carbox
amid-S,S-dioxid, N-Cyclohexyl-3-chlor-benzothiophen-2-carboxamid-S,S-dioxid und
N-Cyclohexyl-3-chlor-benzothiophen-2-carboxamid-S-oxid zur Bekämpfung von
unerwünschten Mikroorganismen einsetzen. Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut,
läßt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.
Es wurden nun neue Benzothiophen-S-oxid-Derivate der Formel
in welcher
R für Wasserstoff oder Chlor steht,
n für 1 oder 2 steht,
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht und
R2 für einen Rest der Formel
R für Wasserstoff oder Chlor steht,
n für 1 oder 2 steht,
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht und
R2 für einen Rest der Formel
steht, worin
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 und Y7 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlen stoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 12 Koh lenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil oder für Aralkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil stehen, wobei der Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkenyloxy mit je weils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoff atomen, Alkinyl oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffato men, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halo genatomen, Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, Halogenalkinyl oder Halogenalkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Hydroximinoalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und/oder durch Alkoximinoalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil,
mit der Maßgabe, daß 1 bis 3 der Reste Y1 bis Y7 von Wasserstoff verschieden sind,
oder
zwei Reste aus der Gruppe Y1 bis Y7 gemeinsam für eine Alkandiyl kette mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen,
oder
R2 für gegebenenfalls substituiertes Benzocyclohexyl steht,
gefunden.
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 und Y7 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlen stoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 12 Koh lenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil oder für Aralkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil stehen, wobei der Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkenyloxy mit je weils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoff atomen, Alkinyl oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffato men, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halo genatomen, Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, Halogenalkinyl oder Halogenalkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Hydroximinoalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und/oder durch Alkoximinoalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil,
mit der Maßgabe, daß 1 bis 3 der Reste Y1 bis Y7 von Wasserstoff verschieden sind,
oder
zwei Reste aus der Gruppe Y1 bis Y7 gemeinsam für eine Alkandiyl kette mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen,
oder
R2 für gegebenenfalls substituiertes Benzocyclohexyl steht,
gefunden.
Die erfindungsgemäßen Benzothiophen-S-oxid-Derivate können in Abhängigkeit von
der Art der Substituenten gegebenenfalls in Form von geometrischen Isomeren, wie
E-, Z-, erythro- oder threo-Formen, oder in Form von optischen Isomeren oder auch
in Form von Tautomeren vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die einzelnen
Isomeren als auch deren Gemische.
Weiterhin wurde gefunden, daß man Benzothiophen-S-oxid-Derivate der Formel (I)
erhält, wenn man Benzothiophen-carbonsäureamide der Formel
in welcher
R, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Oxidationsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
R, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Oxidationsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die Benzothiophen-S-oxid-Derivate der Formel (I)
sehr gute mikrobizide Eigenschaften besitzen und sowohl im Pflanzenschutz als auch
im Materialschutz eingesetzt werden können.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Stoffe eine bessere fungizide
Wirksamkeit als N-Phenyl-benzothiophen-2-carboxamid S,S-dioxid, N-Cyclohexyl-3-
chlor-beiizothiophen-2-carboxamid-S,S-dioxid und N-Cyclohexyl-3-chlor-benzothio
phen-2-carboxamid-S-oxid, welches konstitutionell ähnliche, vorbekannte Stoffe glei
cher Wirkungsrichtung sind.
Die erfindungsgemäßen Benzothiophen-S-oxid-Derivate sind durch die Formel (I)
allgemein definiert.
R steht vorzugsweise für Wasserstoff oder Chlor,
n steht auch vorzugsweise für 1 oder 2,
R1 steht vorzugsweise für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R steht vorzugsweise für Wasserstoff oder Chlor,
n steht auch vorzugsweise für 1 oder 2,
R1 steht vorzugsweise für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R2 steht für einen Rest der Formel
worin
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 und Y7 vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, gege benenfalls durch Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder für Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit je weils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkinyl oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halo genalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Halo genalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Halogenalkinyl oder Halogenalkinyloxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkoxyteil, Hydroximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffato men im Alkylteil und/oder durch Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil,
mit der Maßgabe, daß 1 bis 3 der Reste Y1 bis Y7 von Wasserstoff verschieden sind,
oder zwei der Reste Y1 bis Y7 gemeinsam für eine Alkandiylkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
oder
R2 steht vorzugsweise für Benzocyclohexyl, wobei
der Cyclohexylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 12 Koh lenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen und/oder Phe nylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
und der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkinyl oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenal kylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Brom atomen, Halogenalkinyl oder Halogenalkinyloxy mit 2 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkoxy carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxylteil, Hydroximi noalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und/oder durch Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil.
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 und Y7 vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, gege benenfalls durch Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder für Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit je weils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkinyl oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halo genalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Halo genalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Halogenalkinyl oder Halogenalkinyloxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkoxyteil, Hydroximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffato men im Alkylteil und/oder durch Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil,
mit der Maßgabe, daß 1 bis 3 der Reste Y1 bis Y7 von Wasserstoff verschieden sind,
oder zwei der Reste Y1 bis Y7 gemeinsam für eine Alkandiylkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
oder
R2 steht vorzugsweise für Benzocyclohexyl, wobei
der Cyclohexylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 12 Koh lenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen und/oder Phe nylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
und der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkinyl oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenal kylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Brom atomen, Halogenalkinyl oder Halogenalkinyloxy mit 2 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkoxy carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxylteil, Hydroximi noalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und/oder durch Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil.
Besonders bevorzugt sind Benzothlophen-S-oxid-Derivate der Formel (I), in denen
R für Wasserstoff oder Chlor steht,
n für 1 oder 2 steht,
R1 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl oder t-Butyl steht und
R2 für einen Rest der Formel
R für Wasserstoff oder Chlor steht,
n für 1 oder 2 steht,
R1 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl oder t-Butyl steht und
R2 für einen Rest der Formel
steht, worin
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 und Y7 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl-, n-Octyl-, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, 1-Phenyl ethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenyl-2-propyl oder 2-Phenyl-2-propyl stehen,
wobei der Phenylteil der fünf letztgenannten Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, Vinyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethyl thio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Hydroximino methyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl und/oder Ethoximinoethyl,
mit der Maßgabe, daß 1 bis 3 der Reste Y1 bis Y7 von Wasserstoff ver schieden sind,
oder zwei der Reste Y1 bis Y7 gemeinsam für eine Alkandiylkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
oder
R2 für Benzocyclohexyl steht, wobei der Cyclohexylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl-, n-Octyl-, n- Nonyl-, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1- Phenyl-2-propyl und/oder 2-Phenyl-2-propyl, und der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, Vinyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethyl thio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Hydroximino methyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl und/oder Ethoximinoethyl.
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 und Y7 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl-, n-Octyl-, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, 1-Phenyl ethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenyl-2-propyl oder 2-Phenyl-2-propyl stehen,
wobei der Phenylteil der fünf letztgenannten Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, Vinyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethyl thio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Hydroximino methyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl und/oder Ethoximinoethyl,
mit der Maßgabe, daß 1 bis 3 der Reste Y1 bis Y7 von Wasserstoff ver schieden sind,
oder zwei der Reste Y1 bis Y7 gemeinsam für eine Alkandiylkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
oder
R2 für Benzocyclohexyl steht, wobei der Cyclohexylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl-, n-Octyl-, n- Nonyl-, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1- Phenyl-2-propyl und/oder 2-Phenyl-2-propyl, und der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, Vinyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethyl thio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Hydroximino methyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl und/oder Ethoximinoethyl.
Eine besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Stoffe sind Benzothiophen-S-
oxid-Derivate der Formel (I), in denen
R, R1 und n die oben angegebenen besonders bevorzugten Bedeutungen haben und
R2 für einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl-, n-Octyl-, n- Nonyl-, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1- Phenyl-2-propyl und/oder 2-Phenyl-2-propyl substituiertes Cyclohexyl steht.
R, R1 und n die oben angegebenen besonders bevorzugten Bedeutungen haben und
R2 für einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl-, n-Octyl-, n- Nonyl-, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1- Phenyl-2-propyl und/oder 2-Phenyl-2-propyl substituiertes Cyclohexyl steht.
Eine weitere besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Stoffe sind Benzothio
phen-S-oxid-Derivate der Formel (I), in denen
R, R1 und n die oben angegebenen besonders bevorzugten Bedeutungen haben und
R2 für zweifach bis dreifach substituiertes Cyclohexyl steht, wobei ein Substituent für Methyl steht und die weiteren Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, n-Decyl, n-Undecyl, n-Do decyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo hexyl, Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenyl-2-propyl und 2-Phenyl- 2-propyl.
R, R1 und n die oben angegebenen besonders bevorzugten Bedeutungen haben und
R2 für zweifach bis dreifach substituiertes Cyclohexyl steht, wobei ein Substituent für Methyl steht und die weiteren Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, n-Decyl, n-Undecyl, n-Do decyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo hexyl, Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenyl-2-propyl und 2-Phenyl- 2-propyl.
Eine weitere Gruppe besonders bevorzugter erfindungsgemäßer Stoffe sind schließlich
Benzothiophen-S-oxid-Derivate der Formel (I), in denen
R, R1 und n die oben angegebenen besonders bevorzugten Bedeutungen haben und
R2 für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Bicyc lo[2,2,2]octyl steht,
oder
R2 für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Bicyc lo[4,4,0]decyl steht,
oder
R2 für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Bicyc lo[4,3]nonyl steht, das über den Cyclohexylring gebunden ist.
R, R1 und n die oben angegebenen besonders bevorzugten Bedeutungen haben und
R2 für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Bicyc lo[2,2,2]octyl steht,
oder
R2 für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Bicyc lo[4,4,0]decyl steht,
oder
R2 für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Bicyc lo[4,3]nonyl steht, das über den Cyclohexylring gebunden ist.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Restede
finitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für
die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte.
Verwendet man Benzo[b]thiophen-2-carbonsäure-(2-ethyl-6-methyl-cyclohexyl)-amid
als Ausgangsstoff und eine äquivalente Menge an Wasserstoffperoxid als Oxidations
mittel, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende
Formelschema veranschaulicht werden:
Verwendet man Benzo[b]thlophen-2-carbonsäure-(4-cydohexyl-cydohexyl)-amid als
Ausgangsstoff und einen Überschuß an Wasserstoffperoxid als Oxidationsmittel, so
kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formel
schema veranschaulicht werden:
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötig
ten Benzothiophen-carbonsäureamide sind durch die Formel (II) allgemein definiert.
In dieser Formel haben R, R1 und R2 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Be
deutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemä
ßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für
diese Reste genannt wurden.
Die Benzothiophen-carbonsäureamide der Formel (II) sind bisher noch nicht bekannt.
Sie lassen sich herstellen, indem man Benzothiophen-carbonsäurehalogenide der
Formel
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen steht,
mit Aminen der Formel,
R die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen steht,
mit Aminen der Formel,
in welcher
R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Verwendet man beispielsweise Benzo[b]thiophen-2-carbonsäurechlorid als Ausgangs
stoff und 4-Cyclohexyl-cyclohexylamin als Reaktionskomponente, so kann der Ver
lauf des Verfahrens zur Herstellung von Benzothiophen-carbonsäureamiden der For
mel (II) durch das folgende Formelschema veranschaulichen:
Die bei der Durchführung des Verfahrens zur Herstellung von Benzothiophen-carbon
säureamiden der Formel (II) als Ausgangsstoffe benötigten Benzothiophen
carbonsäurehalogenide sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser For
mel (III) hat R vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits
im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der
Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R angegeben wurden. X
steht vorzugsweise für Chlor.
Die Benzothiophen-carbonsäurehalogenide der Formel (III) sind bekannt oder
lassen sich nach prinzipiell bekannten Verfahren herstellen (vgl. J. Org. Chem. 40
3037 (1975); J. Org. Chem., 41 3399 (1976); Tetrahedron Letters, 1968, 5149;
Tetrahedron Letters, 1970, 3719 ; EP-A 0 568 289; Tetrahedron Letters, 33, 7499
(1992); Tetrahedron 39, 4153, (1983); J. Org. Chem. 37, 3224 (1972); US-A
5 169 961; EP-A 0 572 712 und J. Chem. Soc. Perkin. Trans. I, (1984), 385).
Die zur Durchführung des Verfahrens zur Herstellung von Benzothiophen-carbon
säureamiden der Formel (II) als Reaktionskomponenten benötigten Amine sind durch
die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel haben R1 und R2 vorzugsweise
bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Be
schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw.
als insbesondere bevorzugt für R1 und R2 angegeben wurden.
Die Amine der Formel (IV) sind bekannt.
Als Säureakzeptoren kommen bei der Durchführung des obigen Verfahrens zur
Herstellung von Benzothiophen-carbonsäureamiden der Formel (II) alle üblichen
anorganischen und organischen Säurebindemittel in Frage. Vorzugsweise verwendbar
sind Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydroxide, -carbonate oder -hydrogencarbona
te, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat,
Kaliumhydrogencarbonat oder Natriumhydrogencarbonat, sowie tertiäre Amine, wie
Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl
benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylamino
pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicyc
loundecen (DBU), sowie die Amine der Formel (IV) selbst.
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des obigen Verfahrens zur
Herstellung von Benzothiophen-carbonsäureamiden der Formel (II) alle üblichen
inerten organischen Solventien in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind alipha
tische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petrolether, Hexan,
Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin;
halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan,
Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethyl
ether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetra
hydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Nitrile, wie Aceto
nitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethyl
formamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder
Hexamethylphosphorsäuretriamid; oder Ester wie Essigsäuremethylester oder Essig
säureethylester.
Die Reaktionstemperaturen können bei dem obigen Verfahren zur Herstellung von
Benzothiophen-carbonsäureamiden der Formel (II) innerhalb eines größeren
Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen
0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 80°C.
Bei der Durchführung des obigen Verfahrens zur Herstellung von Benzothiophen
carbonsäureamiden der Formel (II) arbeitet man im allgemeinen unter Atmosphären
druck. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu
arbeiten.
Bei der Durchführung des obigen Verfahrens zur Herstellung von Benzothiophen
carbonsäureamiden der Formel (II) setzt man auf 1 mol an Benzothiophen
carbonsäurehalogenid der Formel (III) im allgemeinen 1 bis 15 mol, vorzugsweise 1
bis 8 mol an Amin der Formel (IV) ein. Die Aufarbeitung und die Isolierung der
Reaktionsprodukte erfolgt nach üblichen Methoden.
Als Oxidationsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens alle üblicherweise für Schwefeloxidationen einsetzbaren Reagenzien in
Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Wasserstoffperoxid oder organische Persäuren,
wie beispielsweise Peressigsäure, 4-Nitroperbenzoesäure oder 3-Chlorperbenzoe
säure, oder auch anorganische Oxidationsmittel, wie Periodsäure, Kaliumpermanga
nat, Chromsäure oder Oxone.
Als Katalysatoren kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
alle für derartige Umsetzungen üblichen Reaktionsbeschleuniger in Betracht. Vor
zugsweise verwendbar sind Salze von Metallen der IV., V. oder VI. Nebengruppe des
Periodensystems der Elemente. Als Beispiele hierfür seien Natrium(meta)vanadat,
Natrium- oder Ammoniummolybdat und Natrium- oder Ammoniumwolframat ge
nannt.
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens in Abhängigkeit vom eingesetzten Oxidationsmittel Wasser oder organi
sche Solventien in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Alkohole, wie Methanol,
Ethanol, n- oder i-Propanol, n-, i-, sek- oder tert-Butanol, Ethandiol, Propan-1,2-diol,
Ethoxyethanol, Methoxyethanol, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykol
monoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser, Säuren, wie
beispielsweise Essigsaure, Acetanhydrid oder Propionsäure, oder dipolare aprotische
Lösungsmittel, wie acetonitril, Aceton, Essigsäureethylester oder Dimethylformamid,
sowie auch gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Di
chlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Tri
chlorethan.
Verwendet man Wasserstoffperoxid oder Persäuren als Oxidationsmittel, so setzt man
vorzugsweise Essigsäure oder Eisessig als Verdünnungsmittel ein. Arbeitet man mit
anderen Oxidationsmitteln, wie Kaliumpermanganat, so kommen vorzugsweise
Wasser oder Alkohole als Solventien in Frage.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens ebenfalls in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen
arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 0°C
und 80°C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens arbeitet man im allgemeinen
unter Atmosphärendruck. Es ist aber auch möglich, unter erhöhtem Druck oder,
sofern keine leicht flüchtigen Komponenten enthalten sind, unter vermindertem Druck
zu arbeiten.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 mol an
Benzothiophen-carbonsäureamid der Formel (II) im allgemeinen eine äquivalente
Menge oder einen Überschuß an Oxidationsmittel ein. Ist die Herstellung von SO-
Verbindungen gewünscht, so setzt man pro mol an Benzothiophen-carbonsäureamid
der Formel (II) im allgemeinen 1 bis 1,5 Äquivalente, vorzugsweise 1 bis 1,2 Äqui
valente an Oxidationsmittel ein. Ist die Synthese von SO2-Verbindungen beabsichtigt,
so setzt man pro mol an Benzothiophen-carbonsäureamid der Formel (II) im allge
meinen 2 bis 10 Äquivalente, vorzugsweise 2 bis 5 Äquivalente an Oxidationsmittel
ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können
zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im
Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes,
Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deu
teromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae,
Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen
Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Alten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca füliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia scleroüorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Altemaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Alten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca füliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia scleroüorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Altemaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen
krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen
Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe mit besonders gutem Erfolg zur Be
kämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Cochliobolus-Arten und
von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen
Phytophthora- und Plasmopara-Arten, einsetzen. Mit gutem Erfolg werden auch
Reiskrankheiten, wie beispielsweise Pyricularia-Arten, bekämpft.
Die erfindungsgemäßen Stoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind
außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen
Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende
Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind.
Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor
mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime,
Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühl
schmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt
werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von
Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung
von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden
Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und
Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungs
flüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materia
lien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleim
organismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen
Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze (Basidio
myceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Altemaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Eschericnia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Altemaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Eschericnia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen mit besonders gutem Erfolg
gegen materialzerstörende Pilze, wie beispielsweise gegen Aspergillus-Arten, ein
setzen.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder
chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lö
sungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinst
verkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt-
und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der
Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden ver
flüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von
oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder
schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können
z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige
Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Al
kylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol
sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon
oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulf
oxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind
solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck
gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan,
Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natür
liche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmo
rillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kiesel
säure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage:
z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith,
Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie
Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und
Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B.
nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxy
ethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl
sulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-
Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und
synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie
Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie
Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können
mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe
und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und
Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff; vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch
in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder
Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitem oder
Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische
Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzel
komponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,
Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacwl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chlnomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol- M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alrnnium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfer naphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethylditniocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine- Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazo],
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyeth-4)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4-triazol- ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetarnid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-1- isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methykhio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-berzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyariatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thlophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chlorncetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylarnino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramldothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothladiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on.
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacwl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chlnomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol- M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alrnnium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfer naphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethylditniocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine- Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazo],
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyeth-4)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4-triazol- ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetarnid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-1- isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methykhio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-berzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyariatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thlophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chlorncetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylarnino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramldothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothladiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on.
Bromopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Oc
thilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazole, Streptomycin, Tecloftalam,
Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphametlrrin, Amitraz
Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bwmo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)- 1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacytluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6- Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlor pyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprotlrrin, Cytlutlrrin Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disuffoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fen oxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamido phos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Paratnion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethium, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Ter bam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Tniodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Bacillus thuringiensis, 4-Bwmo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)- 1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacytluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6- Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlor pyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprotlrrin, Cytlutlrrin Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disuffoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fen oxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamido phos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Paratnion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethium, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Ter bam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Tniodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be
reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver,
Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung
geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen,
Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach
dem Litra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den
Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen
behandelt werden.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwand
mengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei
der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im all
gemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei
der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen
0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro
Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an
Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und
5.000 g/ha.
Die zum Schutz technischer Materialien verwendeten Mittel enthalten die Wirkstoffe im
allgemeinen in einer Menge von 1 bis 95%, bevorzugt von 10 bis 75%.
Die Anwendungskonzentrationen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe richten sich nach der
Art und dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganismen sowie nach der
Zusammensetzung des zu schützenden Materials. Die optimale Einsatzmenge kann durch
Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen liegen die Anwendungskonzentrationen im
Bereich von 0,001 bis 5 Gewichts-%, vorzugsweise von 0,05 bis 1,0 Gewichts-% bezogen
auf das zu schützende Material.
Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum der erfindungsgemäß im Materialschutz zu
verwendenden Wirkstoffe bzw. der daraus herstellbaren Mittel, Konzentrate oder ganz
allgemein Formulierungen kann erhöht werden, wenn gegebenenfalls weitere
antimikrobiell wirksame Verbindungen, Fungizide, Bakterizide, Herbizide, Insektizide
oder andere Wirkstoffe zur Vergrößerung des Wirkungsspektrums oder Erzielung
besonderer Effekte wie z. B. dem zusätzlichen Schutz vor Insekten zugesetzt werden.
Diese Mischungen können ein breiteres Wirkungsspektrum besitzen als die erfindungs
gemäßen Verbindungen.
Die Herstellung und die Verwendung von erfindungsgemäßen Stoffen werden durch
die folgenden Beispiele veranschaulicht:
Zu einer Lösung von 3,5 g (0,012 Mol) Benzo[b]thiophen-2-carbonsäure-(2-ethyl-6-
methyl-cyclohexyl)-amid in 25 ml Eisessig gibt man bei Raumtemperatur 4,5 g (0,046
mol) 35%iges Wasserstoffperoxid und rührt 18 Stunden Rühren bei 50°C. Nach dem
Abkühlen wird die Mischung mit Wasser verrührt, wobei ein Feststoff ausfällt. Dieser
wird abgesaugt, zuerst mit Wasser, dann mit Hexan gewaschen und getrocknet. Man
erhält 3,3 g (82,5% der Theorie) an 1,1-Dioxo-1H-1λ6-benzo[b]thiophen-2-carbon
säure-(2-ethyl-6-methyl-cyclohexyl)-amid vom Schmelzpunkt 178-180°C.
Zu einer Lösung aus 2,1 g (0,015 Mol) 2-Methyl-6-ethyl-cydohexylamin und 1,5 g
(0,015 mol) Triethylamin in 85 ml Toluol gibt man bei Raumtemperatur 3,00 g (0,015
mol) Benzo[b]thiophen-2-carbonsäurechlorid und rührt 2 Stunden bei 50°C. Nach
dem Abkühlen wird die Lösung mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat ge
trocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit Hexan
verrührt, abgesaugt und getrocknet. Man erhält 3,8 g (84% der Theorie) an
Benzo[b]thiophen-2-carbonsäure-(2-ethyl-6-methyl-cyclohexyl)-amid vom Schmelz
punkt 114-117°C.
Nach den zuvor angegebenen Methoden werden auch die in der folgenden Tabelle
aufgeführten Stoffe hergestellt.
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil
Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirk
stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. Nach Antrocknen des Spritzbelages
werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Cochliobolus sativus besprüht. Die
Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer
Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von 20°C und einer
relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungs
grad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100%
bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die in den Beispielen (2), (3) und (4) aufgeführten Stoffe bei
einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr.
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil
Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu
bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz
belages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora
infestans inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und
100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungs
grad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100%
bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die in den Beispielen (3), (6) und (7) aufgeführten Stoffe bei
einer Aufwandmenge von 100 g/ha einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr.
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil
Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzube
reitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages
werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola
inokuliert und verbleiben dann 1 Tag in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100%
relativer Luftfeuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewächshaus bei
ca. 21°C und ca. 90% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die Pflanzen werden dann
angefeuchtet und 1 Tag in eine Inkubationskabine gestellt.
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungs
grad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100%
bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die in den Beispielen (3), (4), (6), (7) und (8) aufgeführten
Stoffe bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha einen Wirkungsgrad von 80% oder
mehr.
Zum Nachweis der Wirksamkeit gegen Pilze wurde die minimalen Hemmkonzentra
tionen (MKH-Werte) von erfindungsgemäßen Verbindungen bestimmt:
Ein Agar, der unter Verwendung von Malzextrakt hergestellt wird, wird mit erfin dungsgemäßen Wirkstoffen in Konzentrationen von 0,1 mg/l bis 5.000 mg/l versetzt. Nach Erstarren des Agars erfolgt Kontamination mit Reinkulturen von Aspergillus niger.
Ein Agar, der unter Verwendung von Malzextrakt hergestellt wird, wird mit erfin dungsgemäßen Wirkstoffen in Konzentrationen von 0,1 mg/l bis 5.000 mg/l versetzt. Nach Erstarren des Agars erfolgt Kontamination mit Reinkulturen von Aspergillus niger.
Nach zweiwöchiger Lagerung bei 28°C und 60 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit
wird die minimale Hemmkonzentration (MKH-Wert) bestimmt. Der MKH-Wert
kennzeichnet die niedrigste Konzentration an Wirkstoff, bei der keinerlei Bewuchs
durch die verwendete Mikrobenart erfolgt.
In diesem Test zeigen die in den Beispielen (3), (6) und (8) aufgeführten Stoffe eine
minimale Hemmkonzentration von 100 mg/l oder niedriger.
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether.
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen
des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von
Plasmopara vitieola inokuliert und verbleiben dann 1 Tag in einer Inkubationskabine
bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen
5 Tage im Gewächshaus bei ca. 21°C und ca. 90% Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die
Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Inkubationskabine gestellt.
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad
von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die in den Beispielen (1), (34) und (36) aufgeführten Stoffe bei
einer Aufwandmenge von 100 m/ha einen Wirkungsgrad von über 90%.
Claims (9)
1. Benzothiophen-S-oxid-Derivate der Formel
in welcher
R für Wasserstoff oder Chlor steht,
n für 1 oder 2 steht,
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht und
R2 für einen Rest der Formel
steht, worin
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 und Y7 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil oder für Aralkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil stehen, wobei der Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder Al kylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Alkinyl oder Alkinyloxy mit je weils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogen alkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenato men, Halogenalkinyl oder Halogenalkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Hydroximinoalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und/oder durch Alkoximinoalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil,
mit der Maßgabe, daß 1 bis 3 der Reste Y1 bis Y7 von Wasser stoff verschieden sind,
oder
zwei Reste aus der Gruppe Y1 bis Y7 gemeinsam für eine Alkandiyl kette mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen,
oder
R2 für gegebenenfalls substituiertes Benzocyclohexyl steht.
in welcher
R für Wasserstoff oder Chlor steht,
n für 1 oder 2 steht,
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht und
R2 für einen Rest der Formel
steht, worin
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 und Y7 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil oder für Aralkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil stehen, wobei der Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder Al kylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Alkinyl oder Alkinyloxy mit je weils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogen alkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenato men, Halogenalkinyl oder Halogenalkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Hydroximinoalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und/oder durch Alkoximinoalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil,
mit der Maßgabe, daß 1 bis 3 der Reste Y1 bis Y7 von Wasser stoff verschieden sind,
oder
zwei Reste aus der Gruppe Y1 bis Y7 gemeinsam für eine Alkandiyl kette mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen,
oder
R2 für gegebenenfalls substituiertes Benzocyclohexyl steht.
2. Benzothiophen-S-oxid-Derivate sind durch die Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in denen
R für Wasserstoff oder Chlor steht,
n für 1 oder 2 steht,
R1 für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
R2 steht für einen Rest der Formel
steht, worin
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 und Y7 vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoff atomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlen stoffatomen oder für Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichar tig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkinyl oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffato men, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Halogenalkinyl oder Halogenalkinyloxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxylteil, Hydroximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffato men im Alkylteil und/oder durch Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil,
mit der Maßgabe, daß 1 bis 3 der Reste Y1 bis Y7 von Wasserstoff verschieden sind,
oder zwei der Reste Y1 bis Y7 gemeinsam für eine Alkandiyl kette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
oder
R2 für Benzocyclohexyl steht, wobei
der Cyclohexylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder ver schieden substituiert sein kann durch Alkyl mit 1 bis 12 Kohlen stoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Koh lenstoffatomen und/oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkylteil,
und der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkinyl oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Brom atomen, Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Brom atomen, Halogenalkinyl oder Halogenalkinyloxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Brom atomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxylteil, Hydroximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und/oder durch Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil.
R für Wasserstoff oder Chlor steht,
n für 1 oder 2 steht,
R1 für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
R2 steht für einen Rest der Formel
steht, worin
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 und Y7 vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoff atomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlen stoffatomen oder für Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichar tig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkinyl oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffato men, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Halogenalkinyl oder Halogenalkinyloxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxylteil, Hydroximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffato men im Alkylteil und/oder durch Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil,
mit der Maßgabe, daß 1 bis 3 der Reste Y1 bis Y7 von Wasserstoff verschieden sind,
oder zwei der Reste Y1 bis Y7 gemeinsam für eine Alkandiyl kette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
oder
R2 für Benzocyclohexyl steht, wobei
der Cyclohexylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder ver schieden substituiert sein kann durch Alkyl mit 1 bis 12 Kohlen stoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Koh lenstoffatomen und/oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkylteil,
und der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkinyl oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Brom atomen, Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Brom atomen, Halogenalkinyl oder Halogenalkinyloxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Brom atomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxylteil, Hydroximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und/oder durch Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil.
3. Verfahren zur Herstellung von Benzothiophen-S-oxid-Derivaten der Formel
(I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzothiophen
carbonsäureamide der Formel
in welcher
R, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Oxidationsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
in welcher
R, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Oxidationsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
4. Mikrobizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem
Benzothiophen-S-oxid-Derivat der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
5. Verwendung von Benzothiophen-S-oxid-Derivaten der Formel (I) gemäß An
spruch 1 als Mikrobizide im Pflanzenschutz und im Materialschutz.
6. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen im Pflan
zenschutz und im Materialschutz, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzo
thiophen-S-oxid-Derivate der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Mikro
organismen und/oder deren Lebensraum ausbringt.
7. Verfahren zur Herstellung von mikrobiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß man Benzothiophen-S-oxid-Derivate der Formel (I) gemäß Anspruch 1
mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
8. Benzothiophen-carbonsäureamide der Formel
in welcher
R für Wasserstoff oder Chlor steht,
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht und
R2 für einen Rest der Formel
steht, worin
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 und Y7 für Wasserstoff; Alkyl mit 1 bis 12 Kohlen stoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 12 Koh lenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil oder für Aralkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil stehen, wobei der Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkenyloxy mit je weils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlen stoffatomen, Alkinyl oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff atomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Ha logenatomen, Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halo genatomen, Halogenalkinyl oder Halogenalkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Hydroximinoalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und/oder durch Alkoximinoalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil,
mit der Maßgabe, daß 1 bis 3 der Reste Y1 bis Y7 von Wasserstoff verschieden sind,
oder
zwei Reste aus der Gruppe Y1 bis Y7 gemeinsam für eine Alkandiyl kette mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen,
oder
R2 für gegebenenfalls substituiertes Benzocyclohexyl steht.
in welcher
R für Wasserstoff oder Chlor steht,
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht und
R2 für einen Rest der Formel
steht, worin
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 und Y7 für Wasserstoff; Alkyl mit 1 bis 12 Kohlen stoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 12 Koh lenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil oder für Aralkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil stehen, wobei der Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkenyloxy mit je weils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlen stoffatomen, Alkinyl oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff atomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Ha logenatomen, Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halo genatomen, Halogenalkinyl oder Halogenalkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Hydroximinoalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und/oder durch Alkoximinoalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil,
mit der Maßgabe, daß 1 bis 3 der Reste Y1 bis Y7 von Wasserstoff verschieden sind,
oder
zwei Reste aus der Gruppe Y1 bis Y7 gemeinsam für eine Alkandiyl kette mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen,
oder
R2 für gegebenenfalls substituiertes Benzocyclohexyl steht.
9. Verfahren zur Herstellung von Benzothiophen-carbonsäureamiden der Formel
(II) gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzothiophen
carbonsäurehalogenide der Formel
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen steht,
mit Aminen der Formel
in welcher
R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Ge genwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen steht,
mit Aminen der Formel
in welcher
R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Ge genwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1997113764 DE19713764A1 (de) | 1997-04-03 | 1997-04-03 | Benzothiophen-S-oxid-Derivate |
| PCT/EP1998/001668 WO1998045283A1 (de) | 1997-04-03 | 1998-03-23 | Mikrobizide benzothiophen-s-oxid-derivate |
| AU72088/98A AU7208898A (en) | 1997-04-03 | 1998-03-23 | Microbicidal benzothiophene s-oxide derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1997113764 DE19713764A1 (de) | 1997-04-03 | 1997-04-03 | Benzothiophen-S-oxid-Derivate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19713764A1 true DE19713764A1 (de) | 1998-10-08 |
Family
ID=7825338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1997113764 Withdrawn DE19713764A1 (de) | 1997-04-03 | 1997-04-03 | Benzothiophen-S-oxid-Derivate |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU7208898A (de) |
| DE (1) | DE19713764A1 (de) |
| WO (1) | WO1998045283A1 (de) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4115184A1 (de) * | 1991-05-09 | 1992-11-12 | Bayer Ag | Benzothiophen-2-carboxamid-s,s-dioxide |
| DE4317076A1 (de) * | 1993-05-21 | 1994-11-24 | Bayer Ag | Benzthiophencarbonsäureamid-S-oxide |
| DE4411912A1 (de) * | 1994-04-07 | 1995-10-12 | Bayer Ag | Mikrobizide Mittel auf Basis von Benzothiophen-S,S-dioxiden |
-
1997
- 1997-04-03 DE DE1997113764 patent/DE19713764A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-03-23 WO PCT/EP1998/001668 patent/WO1998045283A1/de active Application Filing
- 1998-03-23 AU AU72088/98A patent/AU7208898A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU7208898A (en) | 1998-10-30 |
| WO1998045283A1 (de) | 1998-10-15 |
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|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |