DE19838708A1 - Verwendung von 5-Amino-pyrazol-Derivaten zur Bekämpfung von Mikroorganismen - Google Patents
Verwendung von 5-Amino-pyrazol-Derivaten zur Bekämpfung von MikroorganismenInfo
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Abstract
Die teilweise bekannten 5-Amino-pyrazol-Derivate der Formel DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A R·1·, R·2·, R·3·, R·4·, R·5· und Y die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, DOLLAR A eignen sich sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen im Pflanzenschutz und im Materialschutz. DOLLAR A Neue 5-Amino-pyrazol-Derivate der Formel DOLLAR F2 in welcher DOLLAR A R·6·, R·7· und R·8· die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, DOLLAR A und ein Verfahren zur Herstellung dieser neuen Stoffe.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten 5-Amino-
pyrazol-Derivaten zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.
Es ist bereits bekannt geworden, daß sich bestimmte 5-Amino-pyrazol-Derivate zur
Bekämpfung von tierischen Schädlingen eignen (vgl. WO-A 96-21 653). Ein Einsatz
dieser Stoffe gegen unerwünschte Mikroorganismen wurde aber bisher noch nicht
beschrieben.
Es wurde nun gefunden, daß 5-Amino-pyrazol-Derivate der Formel
in welcher
R1 für Alkyl, Alkoxyalkyl oder Halogenalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonyl oder Alkenyloxycarbonyl steht,
R3 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
R4 für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
Y für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl oder Alkendiyl steht und
R5 für gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl oxy steht,
sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen sowohl im Pflanzen schutz als auch im Materialschutz verwendbar sind.
R1 für Alkyl, Alkoxyalkyl oder Halogenalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonyl oder Alkenyloxycarbonyl steht,
R3 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
R4 für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
Y für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl oder Alkendiyl steht und
R5 für gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl oxy steht,
sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen sowohl im Pflanzen schutz als auch im Materialschutz verwendbar sind.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren S-Amino-pyrazol-
Derivate der Formel (I) eine wesentlich bessere mikrobizide Wirksamkeit als die
konstitutionell ähnlichsten, vorbekannten Stoffe gleicher Wirkungsrichtung.
Die erfindungsgemäß verwendbaren 5-Amino-pyrazol-Derivate sind durch die Formel
(I) allgemein definiert.
R1 steht bevorzugt für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil
oder für Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder
verschiedenen Halogenatomen.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Trifluor
methylthio, Difluormethylthio, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
im Alkoxyteil oder für Alkenyloxycarbonyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im
Alkenyloxyteil.
R3 steht bevorzugt für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für gegebenen
falls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen und/oder
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6
Kohlenstoffatomen.
R4 steht bevorzugt für Wasserstoff Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für
gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halo
gen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl
mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Y steht bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Halogen
und/oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkandiyl
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkendiyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen.
R5 steht bevorzugt für Phenyl oder Phenoxy,wobei jeder dieser Reste einfach bis
dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen,
Nitro, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylthio, C1-C12-
Halogenalkyl, C1-C12-Halogenalkoxy, C1-C12-Halogenalkylthio, C2-C12-
Alkenyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C12-Alkenyl, C1-C4-Alkylthio-C2-C12-Alkenyl,
C2-C12-Halogenalkenyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio und/oder Benzyl, wobei
die vier letztgenannten Reste ihrerseits einfach bis dreifach, gleichartig oder
verschieden substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-
Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halo
genalkoxy und/oder Cl-C4-Halogenalkylthio.
R1 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder n-, i-, s-
oder t-Butyl, für Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl,
Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, 1-Chlor-lethyl oder
1-Fluor-1-ethyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro,
Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-
oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl oder Allyloxy
carbonyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder
t-Butyl oder für Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, wobei die drei
letztgenannten Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substi
tuiert sein können durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl.
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl,
n-, i-, s- oder t-Butyl oder Ihr Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
wobei die drei letztgenannten Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder ver
schieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl.
Y steht besonders bevorzugt für eine Gruppierung der Formel
-CH2-, -CH(CH3)-, -CH2CH2-, -CH(C2H5)-, -CH(C3H7-i)-, -CHF-, CHCl-,
-CH(Cyclopropyl)- oder -CH=CH-.
R5 steht besonders bevorzugt für Phenyl oder Phenoxy, wobei jeder dieser Reste
einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch
Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl, n-, i-, s- und
t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- und i-Propoxy, n-, i-, s- und t-Butoxy,
Methylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy,
Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Phenyl und/oder Phenoxy, wobei die
beiden letztgenannten Reste ihrerseits einfach bis dreifach, gleichartig oder
verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano,
Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methylthio, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy
oder n-, i-, s- oder t-Butoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy
und/oder Trifluormethylthio.
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, i-Propyl, Methoxy
methyl, 1-Chlor-1-ethyl oder 1-Fluor-1-ethyl.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano,
Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, i-Propyl oder Cyclopro
pyl.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, i-Propyl
oder Cyclopropyl.
Y steht ganz besonders bevorzugt für eine Gruppierung der Formel
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Phenyl oder Phenoxy, wobei jeder dieser
Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann
durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl, n-, i-,
s- und t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- und i-Propoxy, n-, i-, s- und t-Butoxy,
Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Phenyl
und/oder Phenoxy, wobei die beiden letztgenannten Reste ihrerseits einfach bis
dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor,
Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, tert.-Butyl, Methylthio, Methoxy, Ethoxy,
n- und i-Propoxy, n-, i-, s- und t-Butoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy,
Difluormethoxy und/oder Trifluormethylthio.
Die angegebenen Substituenten-Definitionen sind untereinander beliebig kombinier
bar. Außerdem können auch einzelne Substituenten-Definitionen entfallen.
Die erfindungsgemäß verwendbaren S-Amino-pyrazol-Derivate der Formel (I) sind
teilweise bekannt (vgl. WO-A 96-21 653).
Neu sind 5-Amino-pyrazol-Derivate der Formel
in welcher
- a) R6 für Chlor steht,
R7 für die Reste
steht und
R8 für Wasserstoff steht, oder - b) R6 und R8 für Wasserstoff stehen und
R7 für den Rest
steht, oder - c) R6 für Wasserstoff, Chlor, Cyano oder Ethoxycarbonyl steht,
R7 für Wasserstoff steht und
R8 für Chlor, Brom, Methoxy oder Trifluormethyl steht.
Die 5-Amino-pyrazol-Derivate der Formel (Ia) lassen sich herstellen, indem man
- a) 5-Aminopyrazole der Formel
in welcher
R6 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
mit Säurehalogeniden der Formel
in welcher
R7 und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Hal für Chlor oder Brom steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder - b) S-Amino-pyrazol-Derivate der Formel
in welcher
R7 und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Chlorierungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün nungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
Nach den obigen Verfahren lassen sich auch die übrigen 5-Amino-pyrazol-Derivate
der Formel (I) herstellen.
Verwendet man 5-Amino-3-ethyl-4-ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol und (3-Chlor
phenyl)-essigsäurechlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungs
gemäßen Verfahrens (a) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.
Verwendet man 5-(4-(4-Chlorphenyl)-phenylacetylamino)-3-ethyl-1-methyl-pyrazol
als Ausgangsstoff und Sulfurylchlorid als Reaktionskomponente, so kann der Verlauf
des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) durch das folgende Reaktionsschema veran
schaulicht werden.
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe
benötigten 5-Aminopyrazole der Formel (II) und Säurehalogenide der Formel (III)
sind bekannt (vgl. WO-A 96-21 653).
Als Säurebindemittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfah
rens (a) alle üblichen anorganischen oder organischen Basen in Betracht. Vorzugs
weise verwendbar sind Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-hydroxide, -carbonate oder
-hydrogencarbonate sowie auch Stickstoffbasen. Genannt seien beispielsweise
Natriumhydroxid, Calciumhydroxid, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat,
Triethylamin, Dibenzylamin, Diisopropylamin, Pyridin, Chinolin, Diazabicyclooctan
(DABCO), Diazabicyclononen (DBN) und Diazabicycloundecen (DBU).
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver
fahrens (a) alle für derartige Umsetzungen üblichen organischen Solventien in Frage.
Vorzugsweise verwendbar sind gegebenenfalls halogenierte aliphatische oder aroma
tische Kohlenwasserstoffe, Ether oder Nitrile wie z. B. Cyclohexan, Toluol, Chlorben
zol, Chloroform, Dichlormethan, Dichlorethan, Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethylether
oder Acetonitril.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens (a) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen
arbeitet man bei Temperaturen zwischen -40°C und +150°C, vorzugsweise zwischen
0°C und 100°C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) arbeitet man im allge
meinen unter Atmosphärendruck. Es ist aber auch möglich, unter erhöhtem oder
vermindertem Druck zu arbeiten.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) setzt man auf 1 Mol an
5-Aminopyrazol der Formel (II) im allgemeinen 1 bis 2 Mol, vorzugsweise 1 bis
1,5 Mol an Säurehalogenid der Formel (III) ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach
üblichen Methoden.
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe
benötigten 5-Amino-pyrazol-Derivate der Formel (Ib) sind erfindungsgemäß ver
wendbare Verbindungen. Sie lassen sich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (a)
herstellen.
Als Chlorierungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver
fahrens (b) alle zur Einführung von Chlor üblichen Reagenzien in Betracht. Vorzugs
weise verwendbar sind Chlorgas, Chlorsauerstoffsäuren und deren Salze, wie
Natriumhypochlorit oder Kaliumhypochlorit, ferner Chloride, wie Sulfurylchlorid,
Dischwefeldichlorid und Phosphorpentachlorid.
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver
fahrens (b) alle für derartige Umsetzungen üblichen organischen Solventien in Frage.
Vorzugsweise verwendbar sind gegebenenfalls halogenierte aliphatische oder aroma
tische Kohlenwasserstoffe, Ether oder Nitrile wie z. B. Cyclohexan, Toluol, Chlorben
zol, Chloroform, Dichlormethan, Dichlorethan, Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethylether
oder Acetonitril.
Als Katalysatoren kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
(b) alle für derartige Umsetzungen üblichen Reaktionsbeschleuniger in Betracht. Vor
zugsweise verwendbar sind Chlorwasserstoff, Natriumacetat und Radikalbildner, wie
Azoisobutyronitril oder Dibenzoylperoxid.
Die Reaktionstemperaturen können auch bei der Durchführung des erfindungsge
mäßen Verfahrens (b) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allge
meinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -40°C und +120°C, vorzugsweise
zwischen 0°C und 80°C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) arbeitet man im allge
meinen unter Atmosphärendruck. Es ist aber auch möglich, unter erhöhtem Druck zu
arbeiten.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) setzt man auf 1 mol an
5-Amino-pyrazol-Derivat der Formel (Ib) im allgemeinen 1 bis 2 mol, vorzugsweise 1
bis 1,5 mol an Chlorierungsmittel ein. Die Aufarbeitung erfolgt wiederum nach übli
chen Methoden.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung
auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi
und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromy
cetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes
und Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae,
Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae ein
setzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen
Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen
krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen
Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe eignen sich insbesondere zur Bekämp
fung von Pyricularia oryzae an Reis sowie zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten,
wie Puccinia-, Erysiphe- und Fusarium-Arten. Außerdem lassen sich die erfindungsge
mäßen Stoffe sehr gut gegen Venturia, Podosphaera und Sphaerotheca einsetzen. Sie
besitzen darüber hinaus auch eine sehr gute in-vitro Wirkung.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des
Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenver
träglichkeit auf.
Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe zum Schutz
von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte
Mikroorganismen einsetzen.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende
Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden
sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße
Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen,
Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und
Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroor
ganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden
Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasser
kreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt wer
den können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien
vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel,
Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevor
zugt Holz.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Mate
rialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und
Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe
gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze
(Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder
chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lö
sungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole,
Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie
ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehen
den verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwen
dung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermit
teln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als
Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel ver
wendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aro
maten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlo
rid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfrak
tionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lö
sungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüs
sigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten ge
meint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B.
Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff
und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteins
mehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit
oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure,
Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage:
z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Se
piolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen
Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen,
Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kom
men in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-
Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkyl
sulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel
kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi
pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive
können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb
stoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Mo
lybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe können als solche oder in ihren For
mulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden,
Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum
zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man
dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die
Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,
Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chlo ropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyprocona zol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Dietho fencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenihram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Flua zinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberi dazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Iso valedione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Metriflroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propa nosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyro quilon, Pyroxytbr,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4-tria zol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure- 1-isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrorn-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluormethyl-1,3-thiazol-5- carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1, 5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chlo ropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyprocona zol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Dietho fencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenihram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Flua zinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberi dazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Iso valedione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Metriflroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propa nosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyro quilon, Pyroxytbr,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4-tria zol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure- 1-isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrorn-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluormethyl-1,3-thiazol-5- carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1, 5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on,
Bromopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin,
Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta
lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz,
Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-S-(trifluorome thyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfüracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocar boxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S. Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dime thoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro phos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Flu valinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Metha midophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Mono crotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Prome carb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyri daphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiome thon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Tri chlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-S-(trifluorome thyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfüracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocar boxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S. Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dime thoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro phos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Flu valinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Metha midophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Mono crotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Prome carb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyri daphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiome thon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Tri chlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be
reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritz
pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die
Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen,
Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die
Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoff
zubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das
Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Beim Einsatz der erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe als Fungizide können die
Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert
werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an
Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10
und 1,000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff
im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise
zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens
liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und
10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
Die zum Schutz technischer Materialien verwendeten Mittel enthalten die Wirkstoffe
im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 95 Gewichts%, bevorzugt von 10 bis
75 Gewichts-%.
Die Anwendungskonzentrationen der erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe
richten sich nach der Art und dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganis
men sowie nach der Zusammensetzung des zu schützenden Materials. Die optimale
Einsatzmenge kann durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen liegen die An
wendungskonzentrationen im Bereich von 0,001 bis 5 Gewichts-%, vorzugsweise von
0,05 bis 1,0 Gewichts-% bezogen auf das zu schützende Material.
Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum der erfindungsgemäß im Materialschutz
zu verwendenden Wirkstoffe bzw. der daraus herstellbaren Mittel, Konzentrate oder
ganz allgemein Formulierungen kann erhöht werden, wenn gegebenenfalls weitere
antimikrobiell wirksame Verbindungen, Fungizide, Bakterizide, Herbizide, Insektizide
oder andere Wirkstoffe zur Vergrößerung des Wirkungsspektrums oder Erzielung
besonderer Effekte wie z. B. dem zusätzlichen Schutz vor Insekten zugesetzt werden.
Diese Mischungen können ein breiteres Wirkungsspektrum besitzen als die erfin
dungsgemäßen Verbindungen.
Die Herstellung und die Verwendung von erfindungsgemäßen Wirkstoffen werden
durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
Zu einer Lösung von 0.99 g (0.005 Mol) 5-Amino-4-ethoxycarbonyl-3-ethyl-1-
methylpyrazol in 80 ml Dichlormethan werden bei Raumtemperatur 0.47 g
(0.006 Mol) Pyridin gegeben. Anschließend wird bei derselben Temperatur eine
Lösung von 1.11 g (0.006 Mol) 4-Methoxyphenylacetylchlorid in 20 ml Dichlor
methan zugetropft. Es wird über Nacht bei Raumtemperatur und anschließend 24
Stunden unter Rückfluß gerührt. Nach dem Erkalten wird die Reaktionsmischung
mit verdünnter HCl und mit verdünnter wäßriger NaHCO3-Lösung gewaschen. Die
organische Phase wird über MgSO4 getrocknet, filtriert und bis zur Trockene ein
geengt.
Man erhält 1.28 g (74% der Theorie) 4-Ethoxycarbonyl-3-ethyl-5-(4-methoxyphe
nylacetyl)-amino-1-methylpyrazol als gelblichen Feststoff vom Schmelzpunkt 112
bis 113°C.
Zu einer Lösung von 1.25 g (0.01 Mol) 5-Amino-3-ethyl-1-methylpyrazol in
120 ml Dichlormethan werden bei Raumtemperatur 0.95 g (0.012 Mol) Pyridin
gegeben. Anschließend wird bei derselben Temperatur eine Lösung von 3.37 g
(0.012 Mol) 4-(4-Chlorphenoxy)phenylacetylchlorid in 30 ml Dichlormethan zuge
tropft. Nach Rühren über Nacht bei Raumtemperatur wird nacheinander mit ver
dünnter HCl und verdünnter wäßriger NaHCO3-Lösung gewaschen, über MgSO4
getrocknet, filtriert und bis zur Trockene eingeengt.
Man erhält 3.10 g (84% der Theorie) 5-(4-(4-Chlorphenoxy)-phenylacetylamino)-
3-ethyl-1-methylpyrazol als braunes Öl.
1H-NMR (CDCl3): = 1.19, 2.57, 3.56, 3.63, 3.73, 6.04, 6.92-7.03, 7.27-7.33 ppm
1H-NMR (CDCl3): = 1.19, 2.57, 3.56, 3.63, 3.73, 6.04, 6.92-7.03, 7.27-7.33 ppm
Zu einer Lösung von 0.92 g (0.0025 Mol) 5-(4-(4-Chlorphenoxy)phenylacetyl
amino)-3-ethyl-1-methylpyrazol (Bsp. 2) in 10 ml Dichlormethan werden bei 0°C
0.37 g (0.00275 Mol) Sulfurylchlorid getropft. Nach Rühren über Nacht bei
Raumtemperatur wird mit 10 ml Dichlormethan verdünnt und nacheinander mit
Wasser, gesättigter wäßriger NaHCO3-Lösung und gesättiger wäßriger NaCl-
Lösung gewaschen, über MgSO4 getrocknet, filtriert und bis zur Trockene einge
engt.
Man erhält 0. 80 g (79% der Theorie) 4-Chlor-5-(4-(4-chlorphenoxy)-phenylace
tylamino)-3-ethyl-1-methylpyrazol als braunes Öl.
1H-NMR (CDCl3): = 1.21, 2.57, 3.63, 3.77, 6.82, 6.92-7.04, 7.30-7.35 ppm
1H-NMR (CDCl3): = 1.21, 2.57, 3.63, 3.77, 6.82, 6.92-7.04, 7.30-7.35 ppm
Zu einer Lösung von 0.92 g (0.0025 Mol) 5-(4-(4-Chlorphenoxy)phenylacetyl
amino)-3-ethyl-1-methylpyrazol (Bsp. 2)in 10 ml Dichlormethan werden bei 0°C
0.44 g (0.00275 Mol) Brom getropft. Nach Rühren über Nacht bei Raumtempera
tur wird mit 10 ml Dichlormethan verdünnt und nacheinander mit Wasser, gesättig
ter wäßriger NaHCO3-Lösung und gesättiger wäßriger NaCl-Lösung gewaschen,
über MgSO4 getrocknet, filtriert und bis zur Trockene eingeengt.
Man erhält 0.90 g (80% der Theorie) 4-Brom-5-(4-(4-chlorphenoxy)-phenylace
tylamino)-3-ethyl-1-methylpyrazol als braunes Öl.
1H-NMR (CDCl3): = 1.20, 2.56, 3.66, 3.77, 6.80, 6.91-7.04, 7.27-7.36 ppm
1H-NMR (CDCl3): = 1.20, 2.56, 3.66, 3.77, 6.80, 6.91-7.04, 7.27-7.36 ppm
Zu einer Lösung von 3.19 g (0.02 Mol) 5-Amino-4-chlor-3-ethyl-1-methylpyrazol
(Bsp. IV-1) in 120 ml Dichlormethan werden bei Raumtemperatur 1.90 g (0.024
Mol) Pyridin gegeben. Anschließend wird bei derselben Temperatur eine Lösung
von 5.60 g (0.024 Mol) 4-Bromphenylacetylchlorid in 30 ml Dichlormethan zuge
tropft. Es wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und dann mit verdünnter
HCl und mit verdünnter wäßriger NaHCO3-Lösung gewaschen. Die organische
Phase wird über MgSO4 getrocknet, filtriert und bis zur Trockene eingeengt.
Man erhält 4.61 g (63% der Theorie) 5-(4-Bromphenylacetyl)-amino-4-chlor-3-
ethyl-1-methylpyrazol als farblosen Feststoff vom Schmelzpunkt 167-168°C.
Nach den zuvor angegebenen Methoden werden auch die in der folgenden Tabelle
1 aufgeführten 5-Amino-pyrazol-Derivate der Formel (I) hergestellt.
Ein Gemisch aus 1,0 g (4,70 mmol) 5-Amino-3-ethyl-4-ethoxycarbonyl-1-methyl
pyrazol, 0,75 g (9,40 mmol) Pyridin und 10 ml Methylenchlorid wird mit 1,07 g
(5,60 mmol) (3-Chlorphenyl)-essigsäurechlorid versetzt und 18 Stunden bei 20°C
gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch mit Methylenchlorid und Wasser ver
setzt. Die organische Phase wird abgetrennt, nacheinander mit 10%iger wäßriger
Salzsäure und gesättigter, wäßriger Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen,
dann über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck
eingeengt. Man erhält auf diese Weise 0,97 g (59% der Theorie) an 5-(3-Chlor
phenyl-acetyl)-amino-3-ethyl-4-ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol in Form einer
öligen Flüssigkeit.
log P (sauer): 2,65
log P (sauer): 2,65
Nach den zuvor angegebenen Methoden werden auch die in der folgenden Tabelle
2 aufgeführten 5-Amino-pyrazol-Derivate der Formel (I) hergestellt.
In ein Gemisch aus 5,25 g (4,5 mmol) Palladium-tetrakis-(triphenylphosphin) und
150 ml Toluol werden bei Raumtemperatur unter Rühren 26,74 g (75 mmol) 5-(4-
Bromphenylacetyl)-amino-4-chlor-3-ethyl-1-methyl-pyrazol und 117 ml 2-molare
wäßrige Natriumcarbonat-Lösung eingetropft. Anschließend wird unter intensivem
Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von 20,48 g (82,5 mmol) 4-Trifluor
methoxyphenyl-boransäure in 75 ml Ethanol zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird
zunächst 16 Stunden unter Rückfluß erhitzt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt und
mit Wasser und Diethylether versetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit
wäßriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, fil
triert und unter vermindertem Druck eingeeengt. Das verbleibende Produkt wird mit
einem Gemisch aus Methylenchlorid/Essigsäureethylester = 1 : 1 an Kieselgel chroma
tographiert. Man erhält auf diese Weise 16,94 g (52% der Theorie) an der Verbin
dung der oben angegebenen Formel in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt
174°C.
Lösungsmittel: 25 Gew.-Teile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirk
stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe
graminis f. sp. tritici bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und
einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von
Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad
von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden
Tabelle hervor.
Lösungsmittel: 25 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Konidien-
Suspension von Pyrenophora teres besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei
20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine. Anschließend
werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge
besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und
relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wir
kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von
100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden
Tabelle hervor.
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu
bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz
belages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension des Apfelmehltau
erregers Podosphaera leucotricha inokuliert. Die Pflanzen werden dann im Gewächs
haus bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wir
kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von
100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden
Tabelle hervor.
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu
bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz
belages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension des Sphaerotheca
fuliginea inokuliert. Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 23°C und
einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% im Gewächshaus aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wir
kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von
100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden
Tabelle hervor.
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu
bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz
belages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des
Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca.
20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luft
feuchtigkeit von ca. 90% aufgestellt.
12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wir
kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von
100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden
Tabelle hervor.
Claims (7)
1. Verwendung von 5-Amino-pyrazol-Derivaten der Formel
in welcher
R1 für Alkyl, Alkoxyalkyl oder Halogenalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Halogenalkylthio, Alkoxy carbonyl oder Alkenyloxycarbonyl steht,
R3 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
R4 für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
Y für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl oder Alkendiyl steht und
R5 für gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aryloxy steht,
zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen
in welcher
R1 für Alkyl, Alkoxyalkyl oder Halogenalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Halogenalkylthio, Alkoxy carbonyl oder Alkenyloxycarbonyl steht,
R3 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
R4 für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
Y für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl oder Alkendiyl steht und
R5 für gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aryloxy steht,
zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Amino
pyrazol-Derivate der Formel (I) einsetzt, worin
R1 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder für Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen steht,
R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder für Alkenyloxycarbonyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenyloxyteil steht,
R3 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls ein fach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für gegebe nenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halo gen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cyclo alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
Y für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Halogen und/oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkendiyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
R5 für Phenyl oder Phenoxy steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12- Alkylthio, C1-C12-Halogenalkyl, C1-C12-Halogenalkoxy, C1-C12- Halogenalkylthio, CrC12-Alkenyl, Cl-C4-Alkoxy-C2-C12-Alkenyl, C1-C4-Alkylthio-C2-C12-Alkenyl, C2-C12-Halogenalkenyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio und/oder Benzyl, wobei die vier letztgenannten Reste ihrerseits einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Halogenalkoxy und/oder C1-C4-Halogenalkylthio.
R1 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder für Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen steht,
R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder für Alkenyloxycarbonyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenyloxyteil steht,
R3 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls ein fach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für gegebe nenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halo gen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cyclo alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
Y für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Halogen und/oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkendiyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
R5 für Phenyl oder Phenoxy steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12- Alkylthio, C1-C12-Halogenalkyl, C1-C12-Halogenalkoxy, C1-C12- Halogenalkylthio, CrC12-Alkenyl, Cl-C4-Alkoxy-C2-C12-Alkenyl, C1-C4-Alkylthio-C2-C12-Alkenyl, C2-C12-Halogenalkenyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio und/oder Benzyl, wobei die vier letztgenannten Reste ihrerseits einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Halogenalkoxy und/oder C1-C4-Halogenalkylthio.
3. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen im Pflan
zenschutz und im Materialschutz, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Amino
pyrazol-Derivate der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Mikroorganismen
und/oder deren Lebensraum ausbringt.
4. 5-Amino-pyrazol-Derivate der Formel
in welcher
in welcher
- a) R6 für Chlor steht,
R7 für die Reste
steht und
R8 für Wasserstoff steht, oder - b) R6 und R8 für Wasserstoff stehen und
R7 für den Rest
steht, oder - c) R6 für Wasserstoff, Chlor, Cyano oder Ethoxycarbonyl steht,
R7 für Wasserstoff steht und
R8 für Chlor, Brom, Methoxy oder Trifluormethyl steht.
5. Verfahren zur Herstellung von 5-Amino-pyrazol-Derivaten der Formel (Ia)
gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man
- a) 5-Aminopyrazole der Formel
in welcher
R6 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
mit Säurehalogeniden der Formel
in welcher
R7 und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Hal für Chlor oder Brom steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder - b) 5-Amino-pyrazol-Derivate der Formel
in welcher
R7 und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Chlorierungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver dünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
6. Mikrobizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem
5-Amino-pyrazol-Derivat der Formel (Ia) gemäß Anspruch 4 neben Streckmit
teln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
7. Verfahren zur Herstellung von mikrobiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß man 5-Amino-pyrazol-Derivate der Formel (Ia) gemäß Anspruch 4 mit
Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
Priority Applications (7)
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DE19838708A DE19838708A1 (de) | 1998-08-26 | 1998-08-26 | Verwendung von 5-Amino-pyrazol-Derivaten zur Bekämpfung von Mikroorganismen |
AU56225/99A AU5622599A (en) | 1998-08-26 | 1999-08-18 | Use of 5-amino-pyrazol-derivatives for combating micro-organisms |
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CN99810381A CN1315943A (zh) | 1998-08-26 | 1999-08-18 | 5-氨基吡唑衍生物用于防治微生物的用途 |
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PCT/EP1999/006043 WO2000011951A2 (de) | 1998-08-26 | 1999-08-18 | Verwendung von 5-amino-pyrazol-derivaten zur bekämpfung von mikrooranismen |
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Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU664392B2 (en) * | 1991-10-18 | 1995-11-16 | Monsanto Technology Llc | Fungicides for the control of take-all disease of plants |
US6903093B2 (en) * | 2000-10-06 | 2005-06-07 | Monsanto Technology Llc | Seed treatment with combinations of pyrethrins/pyrethroids and thiamethoxam |
AU2003289105A1 (en) * | 2002-12-25 | 2004-07-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Phenylpyrazole compound and method of controlling plant disease with the same |
JP2008512358A (ja) * | 2004-09-06 | 2008-04-24 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 病原菌防除用の(ヘテロ)シクリルカルボキサミド |
GB0713479D0 (en) * | 2007-07-11 | 2007-08-22 | Syngenta Participations Ag | Substituted aromatic heterocyclic compounds as fungicides |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62138475A (ja) | 1985-12-12 | 1987-06-22 | Tokuyama Soda Co Ltd | ピラゾ−ル化合物 |
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