DE19734185A1 - Triazolinthion-Derivat - Google Patents
Triazolinthion-DerivatInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Triazolinthion-Derivat, ein Verfahren zu
dessen Herstellung und dessen Verwendung als Mikrobizid.
Es ist bereits bekannt geworden, daß zahlreiche Mercapto-triazole bzw. Tri
azolinthion-Derivate fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. WO 96-16048). So läßt
sich zum Beispiel 1,2-Dichlor-4,4-dimethyl-5-fluor-3-hydroxy-3-[(4,5-dihydro-5-
thiono-1,2,4-triazol-1-yl)-methyl]-pent-1-en zur Bekämpfung von Pilzen einsetzen.
Die Wirkung dieses Stoffes ist gut, läßt aber bei niedrigen Aufwandmengen in
manchen Fällen zu wünschen übrig.
Es wurde nun das neue Triazolinthion-Derivat der Formel
gefunden.
Weiterhin wurde gefunden, daß man das Triazolinthion-Derivat der Formel (I) erhält,
wenn man 4-(1-Chlor-cyclopropyl)-1,1,2-trichlor-4-hydroxy-5-(1,2,4-triazol-1-yl)-
pent-1-en der Formel
entweder
α) nacheinander mit Lithium-diisopropyl-amid und Schwefel in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und dann mit Wasser, gegebenenfalls in Gegen wart einer Säure hydrolysiert,
oder
β) mit Schwefel in Gegenwart eines hoch siedenden Verdünnungsmittels umsetzt und dann gegebenenfalls mit Wasser sowie gegebenenfalls mit Säure behan delt.
α) nacheinander mit Lithium-diisopropyl-amid und Schwefel in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und dann mit Wasser, gegebenenfalls in Gegen wart einer Säure hydrolysiert,
oder
β) mit Schwefel in Gegenwart eines hoch siedenden Verdünnungsmittels umsetzt und dann gegebenenfalls mit Wasser sowie gegebenenfalls mit Säure behan delt.
Schließlich wurde gefunden, daß das neue Triazolinthion-Derivat der Formel (I) sehr
gute mikrobizide Eigenschaften aufweist und sich sowohl im Pflanzenschutz als auch
im Materialschutz zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen, wie Fungi,
verwenden läßt.
Überraschenderweise zeigt das erfindungsgemäße Triazolinthion-Derivat eine bessere
fungizide Wirksamkeit als das 1,2-Dichlor-4,4-dimethyl-5-fluor-3-hydroxy-3-[(4,5-
dihydro-5-thiono-1,2,4-triazol-1-yl)-methyl]-pent-1-en, welches ein konstitutionell
ähnlicher, vorbekannter Wirkstoff gleicher Wirkungsrichtung ist.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann ganz oder teilweise in der "Thiono"-Form der
Formel
oder in der tautomeren "Mercapto"-Form der Formel
vorliegen. Der Einfachheit halber wird jeweils nur die "Thiono"-Form aufgeführt.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff enthält ein asymmetrisch substituiertes Kohlen
stoffatom und kann daher in optischen Isomerenformen anfallen. Die vorliegende
Erfindung betrifft sowohl die einzelnen Isomeren als auch deren Gemische.
Setzt man 4-(1-Chlor-cyclopropyl)-1,1,2-trichlor-4-hydroxy-5-(1,2,4-triazol-1-yl)-
pent-1-en nacheinander mit Lithium-diisopropylamid und Schwefelpulver um, so kann
der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Variante (α) durch das folgende
Formelschema veranschaulicht werden:
Setzt man 4-(1-Chlor-cyclopropyl)-1,1,2-trichlor-4-hydroxy-5-(1,2,4-triazol-1-yl)-
pent-1-en mit Schwefelpulver in Gegenwart von N-Methyl-pyrrolidon als Ver
dünnungsmittel um, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens nach
Variante (β) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden:
Das bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoff
benötigte 4-(1-Chlor-cydopropyl)-1,1,2-trichlor-4-hydroxy-5-(1,2,4-triazol-1-yl)-
pent-1-en der Formel (II) ist bekannt (vgl. EP-A 0 440 949).
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Variante (α) kommen
alle für derartige Umsetzungen üblichen inerten organischen Solventien als Verdün
nungsmittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Ether, wie Tetrahydrofuran,
Dioxan, Diethylether und 1,2-Dimethoxyethan, ferner flüssiger Ammoniak oder auch
stark polare Solventien, wie Dimethylsulfoxid.
Schwefel wird vorzugsweise in Form von Pulver eingesetzt. Zur Hydrolyse verwendet
man bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Variante (α)
Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure. In Frage kommen hierbei alle für
derartige Umsetzungen üblichen anorganischen oder organischen Säuren. Vorzugs
weise verwendbar sind Essigsäure, verdünnte Schwefelsäure und verdünnte Salzsäure.
Es ist jedoch auch möglich, die Hydrolyse mit wäßriger Ammoniumchlorid-Lösung
durchzuführen.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens nach Variante (α) innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden.
Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -70°C und +20°C,
vorzugsweise zwischen -70°C und 0°C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens arbeitet man im allgemeinen
unter Atmosphärendruck. Es ist aber auch möglich, unter erhöhtem oder vermin
dertem Druck zu arbeiten.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Variante (α) setzt man
auf 1 Mol an 5-(1-Chlor-cyclopropyl)-1,1,2-trichlor-4-hydroxy-5-(1,2,4-triazol-1-yl)-
pent-1-en der Formel (II) im allgemeinen 2 bis 3 Äquivalente, vorzugsweise 2,0 bis
2,5 Äquivalente an Lithium-diisopropylamid und anschließend eine äquivalente Menge
oder auch einen Überschuß an Schwefel ein. Die Umsetzung kann unter Schutzgas
atmosphäre, z. B. unter Stickstoff oder Argon, vorgenommen werden. Die Auf
arbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, daß man
das Reaktionsgemisch mit einem in Wasser wenig löslichen organischen Solvens
extrahiert, die vereinigten organischen Phasen trocknet und einengt und den ver
bleibenden Rückstand gegebenenfalls durch Umkristallisation und/oder Chromato
graphie reinigt.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Variante (β) kommen
als Verdünnungsmittel alle für derartige Umsetzungen üblichen, hoch siedenden
organischen Solventien in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Amide, wie
Dimethylformamid und Dimethylacetamid, außerdem heterocyclische Verbindungen,
wie N-Methyl-pyrrolidon, und auch Ether, wie Diphenylether.
Schwefel wird auch bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach
der Variante (β) im allgemeinen in Form von Pulver eingesetzt. Nach der Umsetzung
kann gegebenenfalls eine Behandlung mit Wasser sowie gegebenenfalls mit Säure
vorgenommen werden. Diese wird so durchgeführt wie die Hydrolyse bei der Durch
führung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach der Variante (α).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens nach Variante (β) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im
allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 150°C und 300°C, vorzugsweise
zwischen 180°C und 250°C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Variante (β) setzt man
auf 1 Mol an 4-(1-Chlor-cydopropyl)-1,1,2-trichlor-4-hydroxy-5-(1,2,4-triazol-1-yl)-
pent-1-en der Formel (II) im allgemeinen 1 bin 5 Mol, vorzugsweise 1,5 bis 3 Mol an
Schwefel ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht
man so vor, daß man das Reaktionsgemisch mit einem in Wasser nur wenig löslichen
organischen Solvens extrahiert, die vereinigten organischen Phasen trocknet und
einengt und den verbleibenenden Rückstand gegebenenfalls nach üblichen Methoden,
wie Umkristallisation oder Chromatographie, von eventuell vorhandenen Verunreini
gungen befreit.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff weist eine starke mikrobizide Wirkung auf und kann
zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im
Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes,
Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und
Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae,
Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae ein
setzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen
Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erxsiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum:
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erxsiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum:
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit des erfindungsgemäßen Wirkstoffes in den zur Be
kämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Be
handlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei läßt sich der erfindungsgemäße Wirkstoff mit besonders gutem Erfolg zur Be
kämpfung von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise
gegen echte Mehltaupilze, wie z. B. Sphaerotheca, Uncinula, gegen Erysiphe-Arten
sowie Blattflecken, wie Venturia und Alternaria-Arten, einsetzen. Mit gutem Erfolg
werden auch Getreidekrankheiten, wie beispielsweise Erysiphe-, Leptosphaeria- oder
Pyrenophora-Arten, sowie Reiskrankheiten, wie beispielsweise Pyricularia-Arten,
bekämpft.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff eignet sich auch zur Steigerung des Ernteertrages.
Er ist außerdem mindertoxisch und weist eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Im Materialschutz läßt sich der erfindungsgemäße Stoff zum Schutz von technischen
Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen
einsetzen.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende
Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden
sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße
Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen,
Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und
Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikro
organismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden
Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreis
läufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden
können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien
vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel,
Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevor
zugt Holz.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen
Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und
Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe
gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze
(Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Der Wirkstoff kann in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen,
Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstver
kapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt-
und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
des Wirkstoffes mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehen
den verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwen
dung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergier
mitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als
Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel ver
wendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aro
maten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlo
rid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfrak
tionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lö
sungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüs
sigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten
gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind,
z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stick
stoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Ge
steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillo
nit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kiesel
säure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in
Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor,
Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und orga
nischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnuß
schalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende
Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Poly
oxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycol
ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dis
pergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi
pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive
können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb
stoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann als solcher oder in seinen Formulierungen auch
in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder
Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern
oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei syner
gistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit
der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Fungizide:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cypro conazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Dietho fencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulf amid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Pro panosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure- 1-isopropylester,
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-1,3-thiazol-5-carbox anilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3 -Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyi)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-aninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(trahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2--Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on.
Fungizide:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cypro conazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Dietho fencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulf amid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Pro panosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure- 1-isopropylester,
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-1,3-thiazol-5-carbox anilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3 -Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyi)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-aninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(trahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2--Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on.
Bakterizide:
Bromopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Bromopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide/Akarizide/Nernatizide:
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoro methyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyflu thrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto carboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfiuazuron, Chlormephos, N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhaiothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dime thoat,
Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro phos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluva linate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Metha midophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Mono crotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Prome carb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiome thon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Tri chlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoro methyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyflu thrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto carboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfiuazuron, Chlormephos, N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhaiothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dime thoat,
Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro phos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluva linate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Metha midophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Mono crotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Prome carb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiome thon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Tri chlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Der Wirkstoff kann als solcher, in Form seiner Formulierungen oder den daraus be
reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritz
pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die
Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen,
Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, den
Wirkstoff nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoff
zubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das
Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Beim Einsatz des erfindungsgemäßen Wirkstoffes als Fungizid können die Aufwand
mengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im
allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und
1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im
allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen
0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die
Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vor
zugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
Die zum Schutz technischer Materialien verwendeten Mittel enthalten den Wirkstoff
im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 95 Gewichts-%, bevorzugt von 10 bis
75 Gewichts-%.
Die Anwendungskonzentrationen des erfindungsgemäßen Wirkstoffes richten sich
nach der Art und dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganismen sowie
nach der Zusammensetzung des zu schützenden Materials. Die optimale Einsatzmenge
kann durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen liegen die Anwendungs
konzentrationen im Bereich von 0,001 bis 5 Gewichts-%, vorzugsweise von 0,05 bis
1,0 Gewichts-% bezogen auf das zu schützende Material.
Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum des erfindungsgemäß im Materialschutz
zu verwendenden Wirkstoffes bzw. der daraus herstellbaren Mittel, Konzentrate oder
ganz allgemein Formulierungen kann erhöht werden, wenn gegebenenfalls weitere
antimikrobiell wirksame Verbindungen, Fungizide, Bakterizide, Herbizide, Insektizide
oder andere Wirkstoffe zur Vergrößerung des Wirkungsspektrums oder Erzielung
besonderer Effekte wie z. B. dem zusätzlichen Schutz vor Insekten zugesetzt werden.
Diese Mischungen können ein breiteres Wirkungsspektrum besitzen als der erfin
dungsgemäße Wirkstoff.
Die Herstellung und die Verwendung des erfindungsgemäßen Wirkstoffes wird durch
die folgenden Beispiele veranschaulicht.
In ein Gemisch aus 6,58 g (20 mmol) 4-(1-Chlor-cyclopropyl)-1,1,2-trichlor-4-
hydroxy-5-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-en in 50 ml absolutem Tetrahydrofuran werden
bei -70°C unter Rühren 20 ml (40 mmol) einer 2-molaren Lösung von Lithium-diiso
propyl-amid in Tetrahydrofuran eingetropft. Nach beendeter Zugabe wird noch eine
Stunde bei -70°C nachgerührt und dann mit 1,28 g (40 mmol) Schwefel-Pulver ver
setzt. Das Reaktionsgemisch wird noch eine Stunde bei -70°C und anschließend
2 Stunden bei 0°C gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch mit Essigsäure-ethyl
ester verdünnt und mehrfach mit gesättigter, wäßriger Ammoniumchlorid-Lösung
ausgeschüttelt.
Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermin
dertem Druck eingeengt. Das anfallende Rohprodukt wird zweimal aus je 5 ml Toluol
umkristallisiert. Man erhält auf diese Weise 4-(1-Chlor-cyclopropyl)-1,1,2-trichlor-4-
hydroxy-5-(4,5-dihydro-5-thiono-1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-en in Form einer Festsub
stanz vom Schmelzpunkt 129-130°C.
1H-NMR-Spektrum (400 MHz, CDCl3, TMS):
δ= 0,8-1,3 (m, 4H); 3,2 (d, 1H); 3,3 (d, 1H); 4,55 (OH); 4,75 (AB, 2H); 7,9 (s, 1H); 12,3 (NH)
1H-NMR-Spektrum (400 MHz, CDCl3, TMS):
δ= 0,8-1,3 (m, 4H); 3,2 (d, 1H); 3,3 (d, 1H); 4,55 (OH); 4,75 (AB, 2H); 7,9 (s, 1H); 12,3 (NH)
Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil
Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu
bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz
belages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Sphaerotheca
fuliginea inokuliert. Die Pflanzen werden dann bei ca. 23°C und einer relativen Luft
feuchtigkeit von ca. 70% im Gewächshaus aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungs
grad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100%
bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle
hervor.
Venturia-Test (Apfel)/protektiv
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil
Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu
bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz
belages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorf
erregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca. 20°C und 100%
relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luft
feuchtigkeit von ca. 90% aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungs
grad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100%
bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle
hervor.
Pyrenophora teres-Test (Gerste)/kurativ
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil
Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Konidien
suspension von Pyrenophora teres besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C
und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine. Anschließend werden die
Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und
relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungs
grad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100%
bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle
hervor.
Erysiphe-Test (Weizen)/protektiv
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile-N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile-N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil
Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoff
zubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe
graminis fsp. tritici bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer
relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltau
pusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungs
grad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100%
bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle
hervor.
Claims (6)
1. Triazolinthion-Derivat der Formel
2. Verfahren zur Herstellung des Triazolinthion-Derivates der Formel (I) gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-(1-Chlor-cyclopropyl)-1,1,2-
trichlor-4-hydroxy-5-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-en der Formel
entweder
entweder
- α) nacheinander mit Lithium-diisopropyl-amid und Schwefel in Gegen wart eines Verdünnungsmittels umsetzt und dann mit Wasser, gegebe nenfalls in Gegenwart einer Säure hydrolysiert, oder
- β) mit Schwefel in Gegenwart eines hoch siedenden Verdünnungsmittels umsetzt und dann gegebenenfalls mit Wasser sowie gegebenenfalls mit Säure behandelt.
3. Mikrobizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Triazolinthion-
Derivat der Formel (I) gemäß Anspruch 1 neben Streckmitteln und/oder ober
flächenaktiven Stoffen.
4. Verwendung von Triazolinthion-Derivat der Formel (I) gemäß Anspruch 1 als
Mikrobizid.
5. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, dadurch
gekennzeichnet, daß man Triazolinthion-Derivat der Formel (I) gemäß An
spruch 1 auf die Mikroorganismen und/oder deren Lebensraum ausbringt.
6. Verfahren zur Herstellung von mikrobiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß man Triazolinthion-Derivat der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streck
mitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1997134185 DE19734185A1 (de) | 1997-08-07 | 1997-08-07 | Triazolinthion-Derivat |
JP2000506190A JP2001512719A (ja) | 1997-08-07 | 1998-07-25 | トリアゾリン−チオン誘導体及び殺微生物剤としてのその使用 |
PCT/EP1998/004674 WO1999007686A1 (de) | 1997-08-07 | 1998-07-25 | Triazolinthion-derivat und dessen verwendung als mikrobizid |
EP98942628A EP1001949A1 (de) | 1997-08-07 | 1998-07-25 | Triazolinthion-derivat und dessen verwendung als mikrobizid |
AU90695/98A AU9069598A (en) | 1997-08-07 | 1998-07-25 | Triazoline-thione derivative and its use as a microbicide |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1997134185 DE19734185A1 (de) | 1997-08-07 | 1997-08-07 | Triazolinthion-Derivat |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19734185A1 true DE19734185A1 (de) | 1999-02-11 |
Family
ID=7838254
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1997134185 Withdrawn DE19734185A1 (de) | 1997-08-07 | 1997-08-07 | Triazolinthion-Derivat |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1001949A1 (de) |
JP (1) | JP2001512719A (de) |
AU (1) | AU9069598A (de) |
DE (1) | DE19734185A1 (de) |
WO (1) | WO1999007686A1 (de) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE19617282A1 (de) * | 1996-04-30 | 1997-11-06 | Bayer Ag | Triazolyl-mercaptide |
-
1997
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-
1998
- 1998-07-25 AU AU90695/98A patent/AU9069598A/en not_active Abandoned
- 1998-07-25 JP JP2000506190A patent/JP2001512719A/ja active Pending
- 1998-07-25 EP EP98942628A patent/EP1001949A1/de not_active Withdrawn
- 1998-07-25 WO PCT/EP1998/004674 patent/WO1999007686A1/de not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU9069598A (en) | 1999-03-01 |
WO1999007686A1 (de) | 1999-02-18 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |