DE19731322A1 - Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft neue Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide, sowie neue Zwischenpro­ dukte und ein Verfahren zu deren Herstellung.

Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte Pyrimidyloxyphenylessigsäurederi­ vate, wie beispielsweise 2-(Methoxyimino)-2-[[4-(2,2,2-trifluorethoxy)-2-pyrimi­ dinyl-oxy]-phenylessigsäuremethylester, 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-[[4-(2,2,2-tri­ fluorethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylacetamid, 2-(Methoxyimino)-2-[[4-(2,2,2-tri­ fluor-1-methylethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylessigsäuremethylester und 2-(Meth­ oxyimino)-N-methyl-2-[[4-(2,2,2-trifluor-1-methylethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenyl­ acetamid, die den unten beschriebenen konstitutionell ähnlich sind, fungizide Eigen­ schaften besitzen (vergleiche z. B. WO 95-24396 oder EP 398692). Die fungizide Wirkung dieser Verbindungen läßt jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwand­ mengen, zu wünschen übrig.

Es wurden nun die neuen Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate der allgemeinen For­ mel (I) gefunden,

in welcher
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl steht, wobei 2,2,2-Trifluorethyl und 1-Methyl-2,2,2-Tri­ fluorethyl ausgenommen sind,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht, und
L¹, L², L³ und L⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfo­ nyl stehen.

In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt.

Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.

Cycloalkyl steht für gesättigte, carbocyclische, ringförmige Verbindungen, die gege­ benenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen ein polycyclisches Ringsystem bilden.

Cycloalkenyl steht für carbocyclische, ringförmige Verbindungen, die mindestens eine Doppelbindung enthalten und gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankon­ densierten oder überbrückten Ringen ein polycyclisches Ringsystem bilden.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel (I) erhält, wenn man (Verfahren a) 4-Halogen-2-phenoxy­ pyrimidine der allgemeinen Formel (II)

in welcher
Q, L¹, L², L³ und L⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
X für Halogen steht,
mit einem Alkohol der allgemeinen Formel

R-O-H (III),

in welchem
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Säureakzeptors umsetzt,
oder wenn man (Verfahren b) Alkylsulfonylpyrimidine der allgemeinen Formel (IV)

in welcher
R die oben angegeben Bedeutung hat und
R¹ für Alkyl oder Arylalkyl steht,
mit einem 2-(1-Hydroxyphenyl-1-methoximino)essigsäurederivat der allgemeinen Formel

in welcher
Q, L¹, L², L³ und L⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Säureakzeptors umsetzt.

Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel (I) eine sehr starke fungizide Wirkung zeigen.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Stoffe eine bessere fungizide Wirkung als 2-(Methoxyimino)-2-[[4-(2,2,2-trifluorethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phe­ nylessigsäuremethylester, 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-[[4-(2,2,2-trifluorethoxy)-2- pyrimidinyl]oxy]-phenylacetamid, 2-(Methoxyimino)-2-[[4-(2,2,2-trifluor-1-methyl­ ethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylessigsäuremethylester und 2-(Methoxyimino)-N- methyl-2-[[4-(2,2,2-trifluor-1-methylethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylacetamid, welche konstitutionell ähnliche, vorbekannte Wirkstoffe gleicher Wirkungsrichtung sind.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen ver­ schiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B. E- und Z-, oder optischen Isomeren vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, die einzelnen Enantiomeren, die Racemate, wie auch beliebige Mischun­ gen dieser Isomeren, beansprucht.

Bevorzugt sind Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate der Formel (I), in welcher
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach (wobei n für die Zahl der Wasserstoff­ atome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sub­ stituiertes Alkyl mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L¹, L², L³ und L⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.

Bevorzugt sind auch Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate der Formel (I), in welcher
R für gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Halogen substituier­ tes Methyl oder gegebenenfalls einfach, zweifach, vierfach oder fünffach durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sub­ stituiertes Ethyl, oder für gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach, fünffach, sechsfach oder siebenfach durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxy­ gruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiertes n-Propyl oder für gege­ benenfalls einfach, zweifach, vierfach, fünffach, sechsfach oder siebenfach durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiertes i-Propyl steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L¹, L², L³ und L⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.

Bevorzugt sind weiterhin Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate der Formel (I), in welcher
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach (wobei n für die Zahl der Wasserstoff­ atome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und/oder 1 bis 2 Cycloalkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen (die ihrer­ seits wiederum gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder Halogenalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Halogenatomen substituiert sein können) substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L¹, L², L³ und L⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.

Bevorzugt sind ferner Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate der Formel (I), in welcher
R für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Koh­ lenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder Halogenalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Halogenatomen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkenylalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoff­ atomen im Cycloalkyl- bzw. im Cycloalkenylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffato­ men im Alkylteil steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L¹, L², L³ und L⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.

Besonders bevorzugt sind Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate der Formel (I), in welcher
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach (wobei n für die Zahl der Wasserstoff­ atome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) durch Fluor, Chlor oder Brom und/oder einfach bis zweifach durch Methoxy oder Ethoxy substituiertes n-, i-, s- oder t-Butyl, 1-, 2-, 3-, neo-Pentyl, 1-, 2-, 3-, 4- (2-Methylbutyl), 1-, 2-, 3-Hexyl, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-(2-Methylpentyl), 1-, 2-, 3- (3-Methylpentyl), 2-Ethylbutyl, 1-, 3-, 4-(2,2-Dimetylbutyl), 1-, 2-(2,3-Dime­ thylbutyl, n-Heptyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L¹, L², L³ und L⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchior­ methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl­ sulfonyl, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.

Besonders bevorzugt sind auch Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate der Formel (I), in welcher
R für gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl oder gegebenenfalls einfach, zweifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor, Brom und/oder einfach bis zweifach durch Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, oder für gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach, fünffach, sechsfach oder siebenfach durch Fluor, Chlor, Brom und/oder einfach bis zweifach durch Methoxy oder Ethoxy sub­ stituiertes n-Propyl oder für gegebenenfalls einfach, zweifach, vierfach, fünf­ fach, sechsfach oder siebenfach durch Fluor, Chlor, Brom und/oder einfach bis zweifach durch Methoxy oder Ethoxy substituiertes i-Propyl steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L¹, L², L³ und L⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor­ methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl­ sulfonyl, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.

Besonders bevorzugt sind weiterhin Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate der Formel (I), in welcher
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach substituiertes Allyl, But-2-en-1-yl, Pro­ pargyl oder But-2-in-1-yl steht, wobei als Substituenten vorzugsweise die nachfolgend genannten Atome und Gruppen in Frage kommen: jeweils 1 bis n (wobei n für die Zahl der Wasserstoffatome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) Fluor-, Chlor- oder Bromatome, jeweils 1 bis 2 Methoxy- oder Ethoxygruppen und/oder jeweils 1 bis 2 Cyclopropyl-, Cyclo­ butyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppen, wobei die genannten Cyclo­ alkylgruppen jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiert sind,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L¹, L², L³ und L⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor­ methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl­ sulfonyl, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.

Besonders bevorzugt sind ferner Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate der Formel (I), in welcher
R für gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Vinyl, Allyl, Trifluormethyl, Dimethylvinyl oder Dichlorvinyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo­ hexyl, Cycloheptyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl oder Cycloheptylmethyl Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Cyclopropenylmethyl, Cyclobu­ tenylmethyl, Cyclopentenylmethyl, Cyclohexenylmethyl oder Cycloheptenyl­ methyl steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L¹, L², L³ und L⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor­ methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl­ sulfonyl, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in den Vorzugsbereichen angegebenen Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entspre­ chend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenpro­ dukte.

Die in den jeweiligen Kombinationen bzw. bevorzugten Kombinationen von Resten im einzelnen für diese Reste angegebenen Restedefinitionen werden unabhängig von der jeweilig angegebenen Kombination, beliebig auch durch Restedefinitionen anderer Vorzugsbereiche ersetzt.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) als Ausgangsstoffe be­ nötigten 4-Halogen-2-phenoxypyrimidine sind durch die Formel (II) allgemein defi­ niert. In dieser Formel (II) haben Q, L¹, L², L³ und L⁴ vorzugsweise bzw. insbeson­ dere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Q, L¹, L², L³ und L⁴ angegeben wurden. X steht für Halogen, vor­ zugsweise für Chlor.

Die 4-Halogen-2-phenoxypyrimidine der Formel (II) sind noch nicht bekannt, sie sind als neue Stoffe ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.

Sie werden erhalten (Verfahren c), wenn man 4-Halogen-2-alkylsulfonylpyrimidine der allgemeinen Formel (VI)

in welcher
X die oben angegebene Bedeutung hat und
R² für Alkyl oder Arylalkyl steht,
mit einem 2-(1-Hydroxyphenyl-1-methoximino)essigsäurederivat der allgemeinen Formel (V), gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenen­ falls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) als Ausgangsstoffe be­ nötigten 4-Halogen-2-alkylsulfonylpyrimidine sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In dieser Formel (VI) hat X vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Be­ deutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Zwischenprodukte der Formel (II) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für X angegeben wurde. R² steht für Alkyl oder Arylalkyl, vorzugsweise für Methyl oder Benzyl.

Die 4-Halogen-2-alkylsulfonylpyrimidine der Formel (VI) sind bekannt und können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vergleiche z. B. Heterocycles (1985), 23(3), 611-16).

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) weiterhin als Ausgangs­ stoffe benötigten 2-(1-Hydroxyphenyl-1-methoximino)essigsäurederivate sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In dieser Formel (V) haben Q, L¹, L², L³ und L⁴ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammen­ hang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Q, L¹, L², L³ und L⁴ angegeben wur­ den.

Die 2-(1-Hydroxyphenyl-1-methoximino)essigsäurederivate der Formel (V) sind bekannt und können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vergleiche z. B. WO 95-24396 oder GB 2249092).

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) weiterhin als Ausgangs­ stoffe benötigten Alkohole sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (III) hat R vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindun­ gen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R angegeben wurde.

Die Alkohole der Formel (III) sind bekannte Synthesechemikalien.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) als Ausgangsstoffe be­ nötigten Alkylsulfonylpyrimidine sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel (IV) hat R vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindun­ gen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R angegeben wurde. R¹ steht für Alkyl oder Arylalkyl, vorzugsweise für Methyl oder Benzyl.

Die Alkylsulfonylpyrimidine der Formel (IV) sind bekannt und können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vergleiche z. B. WO 95-24396 oder Chem. Ber., 101, 1968, 2132).

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) weiterhin als Ausgangs­ stoffe benötigten 3-(1-Hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazine sind bereits weiter oben bei der Beschreibung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) beschrieben worden.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren a), b) und c) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl- t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N- Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Sulfoxide, wie Dimethyl­ sulfoxid; oder Sulfone, wie Sulfolan.

Die erfindungsgemäßen Verfahren a), b) und c) werden gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anor­ ganischen oder organischen Basen in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkali­ metall- oder Alkalimetallhydride, -amide, -hydroxide, -alkoholate, -carbonate, -hydro­ gencarbonate, sowie Erdalkalimetall- oder Alkalimetallalkylverbindungen, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natri­ umhydrogencarbonat oder Butyllitium.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren a), b) und c) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von -20°C bis 130°C, vorzugsweise bei Temperaturen von -10°C bis 80°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) zur Herstellung der Verbin­ dungen der Formel (I) setzt man pro Mol 4-Halogen-2-phenoxypyrimidin der Formel (II) im allgemeinen 0,5 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 2 Mol eines Alkohols der Formel (III) ein.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) zur Herstellung der Verbin­ dungen der Formel (I) setzt man pro Mol Alkylsulfonylpyrimidin der Formel (IV) im allgemeinen 0,5 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 2 Mol eines 2-(1-Hydroxyphenyl-1- methoximino)essigsäurederivates der Formel (V) ein.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) zur Herstellung der Verbin­ dungen der Formel (II) setzt man pro Mol 4-Halogen-2-alkylsulfonylpyrimidin der Formel (VI) im allgemeinen 0,5 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 2 Mol eines 2-(1- Hydroxyphenyl-1-methoximino)essigsäurederivates der Formel (V) ein.

Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durch­ geführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0, 1 bar und 10 bar - zu arbeiten.

Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach allgemein üblichen Verfahren (vergleiche auch die Herstellungsbeispiele).

Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.

Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.

Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Atten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen­ krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.

Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten, Leptosphaeria- oder Pyrenophora-Arten, von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Venturia-, Podosphaera- und Phytophtora- Arten, einsetzen. Mit gutem Erfolg werden auch Reiskrankheiten, wie beispielsweise Pyricularia-Arten, bekämpft.

Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden ver­ flüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulf­ oxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natür­ liche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmo­ rillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kiesel­ säure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage:
z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxy­ ethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl­ sulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff; vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzel­ komponenten.

Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Fungizide:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro­ picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol- M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpidonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfer­ naphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine- Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Trifiumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4-triazol- 1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-1- isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifiuormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifiuormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol (OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazin,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin­ hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on,
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Oc­ thilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide/Akarizide/Nematizide:
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)- 1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6- Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlor­ pyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fen­ oxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lamda-cyhalothiin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamido­ phos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos­ phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Ter­ bam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be­ reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.

Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwand­ mengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im all­ gemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5000 g/ha.

Herstellungsbeispiele Beispiel (1)

Verfahren b)

Zu einer Lösung aus 1,1 g (0,005 Mol) 4-Isopropoxy-2-methylsulfonylpyrimidin und 1,0 g (0,005 Mol) 2-(2-Hydroxyphenyl)-2-methoxyimino-N-methylacetamid in 20 ml Dimethylformamid gibt man 0,2 g (0,005 Mol) 80%ige Natriumhydridsuspension und rührt 48 Stunden bei Raumtemperatur. Die Mischung wird in Essigsäureethylester aufgenommen, zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt. Man erhält 1,4 g (65% der Theorie) 2-[2-(4- Isopropoxypyrimidin-2-yloxy)-phenyl]-2-methoxyimino-N-methylacetamid. HPLC: logP = 2,20.

Die Bestimmung der logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (Gradientenmethode, Acetonitril/0,1% wäßrige Phosphorsäure).

Analog Beispiel (1), sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren a) und b), erhält man auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I-a):

Tabelle 1

Anwendungsbeispiele Beispiel A Erysiphe-Test (Weizen)/kurativ

Lösungsmittel: 25 Gew.-Teile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. tritici bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltau­ pusteln zu begünstigen.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungs­ grad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele (3) und (129) bei einer beispielhaften Aufwandmenge an Wirkstoff von 125 g/ha einen Wirkungs­ grad von 100% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.

Beispiel B Erysiphe-Test (Gerste)/protektiv

Lösungsmittel: 25 Gew.-Teile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirk­ stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.

Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis fsp. hordei bestäubt.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltau­ pusteln zu begünstigen.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungs­ grad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele (3) und (129) bei einer beispielhaften Aufwandmenge an Wirkstoff von 125 g/ha einen Wirkungs­ grad von 100% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.

Beispiel C Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen)/kurativ

Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Konidien-Suspen­ sion von Leptosphaeria nodorum besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine und werden dann mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.

Die Pflanzen werden im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 15°C und einer rela­ tiven Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungs­ grad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigt z. B. die Verbindung des Herstellungsbeispiels (1) bei einer bei­ spielhaften Aufwandmenge an Wirkstoff von 125 g/ha einen Wirkungsgrad von mehr als 60% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle. Demgegenüber erreichen die bekannten Verbindungen 2-(Methoxyimino)-2-[[4-(2,2,2-trifluorethoxy)-2-pyrimidi­ nyl]oxy]-phenylessigsauremethylester, 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-[[4-(2,2,2-tri­ fluorethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylacetamid, 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-[[4- (2,2,2-trifluor-1-methylethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylacetamid unter gleichen Bedingungen nur Wirkungsgrade zwischen 0% und 18%.

Beispiel D Pyrenophora teres-Test (Gerste)/kurativ

Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Konidien-Suspen­ sion von Pyrenophora teres besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine. Anschließend werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und rela­ tiven Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungs­ grad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigt z. B. die Verbindung des Herstellungsbeispiels (1) bei einer bei­ spielhaften Aufwandmenge an Wirkstoff von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 70% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle. Demgegenüber erreichen die bekannten Verbindungen 2-(Methoxyimino)-2-[[4-(2,2,2-trifluorethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]- phenylessigsäuremethylester, 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-[[4-(2,2,2-trifluor­ ethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylacetamid, 2-(Methoxyimino)-2-[[4-(2,2,2-trifluor- 1-methylethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylessigsäuremethylester und 2-(Methoxy­ imino)-N-methyl-2-[[4-(2,2,2-trifluor-1-methylethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenyl­ acetamid unter gleichen Bedingungen nur Wirkungsgrade zwischen 16% und 25%.

Beispiel E Phytophthora-Test (Tomate)/protektiv

Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk­ stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phy­ tophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.

3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele (3) und (129) bei einer beispielhaften Aufwandmenge an Wirkstoff von 100 g/ha einen Wirkungs­ grad von mindestens 75% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle. Demgegenüber erreichen die bekannten Verbindungen 2-(Methoxyimino)-2-[[4-(2,2,2-tri­ fluorethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylessigsäuremethylester und 2-(Methoxyimino)- N-methyl-2-[[4-(2,2,2-trifluor-1-methylethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylacetamid unter gleichen Bedingungen nur Wirkungsgrade unter 70%.

Beispiel F Podosphaera-Test (Apfel)/protektiv

Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension des Apfelmehltauerregers Podosphaera leucotricha inokuliert. Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele (3) und (129) bei einer beispielhaften Aufwandmenge an Wirkstoff von 10 g/ha einen Wirkungsgrad von mindestens 60% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle. Demgegenüber errei­ chen die bekannten Verbindungen 2-(Methoxyimino)-2-[[4-(2,2,2-trifluorethoxy)-2- pyrimidinyl]oxy]-phenylessigsäuremethylester, 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-[[4- (2,2,2-trifluorethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylacetamid, 2-(Methoxyimino)-2-[[4- (2,2,2-trifluor-1-methylethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylessigsäuremethylester und 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-[[4-(2,2,2-trifluor-1-methylethoxy)-2-pyrimidinyl]­ oxy]-phenylacetamid unter gleichen Bedingungen nur Wirkungsgrade zwischen 0 und 55%.

Beispiel G Venturia-Test (Apfel)/protektiv

Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.

Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 90% aufgestellt.

12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele (3) und (129) bei einer beispielhaften Aufwandmenge an Wirkstoff von 10 g/ha einen Wirkungsgrad von mehr als 90% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle. Demgegenüber errei­ chen die bekannten Verbindungen 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-[[4-(2,2,2-tri­ fluorethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylacetamid und 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2- [[4-(2,2,2-trifluor-1-methylethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylacetamid unter gleichen Bedingungen nur Wirkungsgrade unter 80%.

Claims (14)

1. Pyrimidyloxyphenylessigsäure-Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
in welcher
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo­ alkyl oder Cycloalkenyl steht, wobei 2,2,2-Trifluorethyl und 1-Methyl- 2,2,2-Trifluorethyl ausgenommen sind,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht, und
L¹, L², L³ und L⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan­ der jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenen­ falls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl­ sulfinyl oder Alkylsulfonyl stehen.

2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach (wobei n für die Zahl der Wasser­ stoffatome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L¹, L², L³ und L⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan­ der jeweils für Wasserstoff,Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenen­ falls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbeson­ dere für Wasserstoff stehen.

3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R für gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Halogen substituiertes Methyl oder gegebenenfalls einfach, zweifach, vierfach oder fünffach durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiertes Ethyl, oder für gegebenenfalls ein­ fach, zweifach, dreifach, vierfach, fünffach, sechsfach oder siebenfach durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlen­ stoffatomen substituiertes n-Propyl oder für gegebenenfalls einfach, zweifach, vierfach, fünffach, sechsfach oder siebenfach durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substi­ tuiertes i-Propyl steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L¹, L², L³ und L⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan­ der jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenen­ falls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbeson­ dere für Wasserstoff stehen.

4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach (wobei n für die Zahl der Wasser­ stoffatome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und/oder 1 bis 2 Cycloalkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen (die ihrerseits wiederum gegebenenfalls durch Ha­ logen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Koh­ lenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder Halogenalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Halogenatomen substituiert sein können) substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L¹, L², L³ und L⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan­ der jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenen­ falls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbeson­ dere für Wasserstoff stehen.

5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halo­ genalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder Halogenalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Halo­ genatomen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkenylalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkyl- bzw. im Cycloalkenylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L¹, L², L³ und L⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan­ der jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenen­ falls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbeson­ dere für Wasserstoff stehen.

6. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach (wobei n für die Zahl der Wasser­ stoffatome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) durch Fluor, Chlor oder Brom und/oder einfach bis zweifach durch Methoxy oder Ethoxy substituiertes n-, i-, s- oder t-Butyl, 1-, 2-, 3-, neo-Pentyl, 1-, 2-, 3-, 4-(2-Methylbutyl), 1-, 2-, 3-Hexyl, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-(2-Methylpentyl), 1-, 2-, 3-(3-Methylpentyl), 2-Ethylbutyl, 1-, 3-, 4-(2,2-Dimetylbutyl), 1-, 2-(2,3-Dimethylbutyl, n-Heptyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl steht,
Q für Sauerstoff oder NH- steht und
L¹, L², L³ und L⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan­ der jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri­ fluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluorme­ thylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, vorzugs­ weise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.

7. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R für gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl oder gegebenenfalls einfach, zweifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor, Brom und/oder einfach bis zweifach durch Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, oder für ge­ gebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach, fünffach, sechsfach oder siebenfach durch Fluor, Chlor, Brom und/oder einfach bis zwei­ fach durch Methoxy oder Ethoxy substituiertes n-Propyl oder für gege­ benenfalls einfach, zweifach, vierfach, fünffach, sechsfach oder sieben­ fach durch Fluor, Chlor, Brom und/oder einfach bis zweifach durch Methoxy oder Ethoxy substituiertes i-Propyl steht,
Q für Sauerstoff oder -NH steht und
L¹, L², L³ und L⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan­ der jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri­ fluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluorme­ thylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, vorzugs­ weise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.

8. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach substituiertes Allyl, But-2-en-1-yl, Propargyl oder But-2-in-1-yl steht, wobei als Substituenten vorzugs­ weise die nachfolgend genannten Atome und Gruppen in Frage kom­ men: jeweils 1 bis n (wobei n für die Zahl der Wasserstoffatome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) Fluor-, Chlor- oder Bromatome, jeweils 1 bis 2 Methoxy- oder Ethoxygruppen und/oder jeweils 1 bis 2 Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppen, wobei die genannten Cycloalkylgruppen jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiert sind,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L¹, L², L³ und L⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan­ der jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri­ fluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluorme­ thylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, vorzugs­ weise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.

9. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R für gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Vinyl, Allyl, Trifluormethyl, Dimethylvinyl oder Dichlorvinyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo­ butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl oder Cyclo­ heptylmethyl Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl, Cyclo­ hexenyl, Cycloheptenyl, Cyclopropenylmethyl, Cyclobutenylmethyl, Cyclopentenylmethyl, Cyclohexenylmethyl oder Cycloheptenylmethyl steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L¹, L², L³ und L⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan­ der jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri­ fluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluorme­ thylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, vorzugs­ weise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.

10. Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1.

11. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.

12. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) bzw. Mittel nach den Ansprü­ chen 1 bis 10 zur Bekämpfung von Schädlingen.

13. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 9 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.

14. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), dadurch gekenn­ zeichnet, daß man (Verfahren a) 4-Halogen-2-phenoxypyrimidine der allge­ meinen Formel (II)
in welcher
Q, L¹, L², L³ und L⁴ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
X für Halogen steht,
mit einem Alkohol der allgemeinen Formel
R-O-H (III),
in welchem
R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt,
oder daß man (Verfahren b) Alkylsulfonylpyrimidine der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
R die in Anspruch 1 angegeben Bedeutung hat und
R¹ für Alkyl oder Arylalkyl steht,
mit einem 2-(1-Hydroxyphenyl-1-methoximino)essigsäurederivat der allgemeinen Formel
in welcher
Q, L¹, L², L³ und L⁴ die in Anspruch angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.