DE19731322A1 - Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate - Google Patents
PyrimidyloxyphenylessigsäurederivateInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate, mehrere Verfahren
zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide, sowie neue Zwischenpro
dukte und ein Verfahren zu deren Herstellung.
Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte Pyrimidyloxyphenylessigsäurederi
vate, wie beispielsweise 2-(Methoxyimino)-2-[[4-(2,2,2-trifluorethoxy)-2-pyrimi
dinyl-oxy]-phenylessigsäuremethylester, 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-[[4-(2,2,2-tri
fluorethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylacetamid, 2-(Methoxyimino)-2-[[4-(2,2,2-tri
fluor-1-methylethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylessigsäuremethylester und 2-(Meth
oxyimino)-N-methyl-2-[[4-(2,2,2-trifluor-1-methylethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenyl
acetamid, die den unten beschriebenen konstitutionell ähnlich sind, fungizide Eigen
schaften besitzen (vergleiche z. B. WO 95-24396 oder EP 398692). Die fungizide
Wirkung dieser Verbindungen läßt jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwand
mengen, zu wünschen übrig.
Es wurden nun die neuen Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate der allgemeinen For
mel (I) gefunden,
in welcher
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl steht, wobei 2,2,2-Trifluorethyl und 1-Methyl-2,2,2-Tri fluorethyl ausgenommen sind,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht, und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfo nyl stehen.
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl steht, wobei 2,2,2-Trifluorethyl und 1-Methyl-2,2,2-Tri fluorethyl ausgenommen sind,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht, und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfo nyl stehen.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten,
wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen,
wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für
Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Cycloalkyl steht für gesättigte, carbocyclische, ringförmige Verbindungen, die gege
benenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen
ein polycyclisches Ringsystem bilden.
Cycloalkenyl steht für carbocyclische, ringförmige Verbindungen, die mindestens eine
Doppelbindung enthalten und gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankon
densierten oder überbrückten Ringen ein polycyclisches Ringsystem bilden.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate
der allgemeinen Formel (I) erhält, wenn man (Verfahren a) 4-Halogen-2-phenoxy
pyrimidine der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q, L1, L2, L3 und L4 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
X für Halogen steht,
mit einem Alkohol der allgemeinen Formel
Q, L1, L2, L3 und L4 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
X für Halogen steht,
mit einem Alkohol der allgemeinen Formel
R-O-H (III),
in welchem
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegen wart eines Säureakzeptors umsetzt,
oder wenn man (Verfahren b) Alkylsulfonylpyrimidine der allgemeinen Formel (IV)
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegen wart eines Säureakzeptors umsetzt,
oder wenn man (Verfahren b) Alkylsulfonylpyrimidine der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
R die oben angegeben Bedeutung hat und
R1 für Alkyl oder Arylalkyl steht,
mit einem 2-(1-Hydroxyphenyl-1-methoximino)essigsäurederivat der allgemeinen Formel
R die oben angegeben Bedeutung hat und
R1 für Alkyl oder Arylalkyl steht,
mit einem 2-(1-Hydroxyphenyl-1-methoximino)essigsäurederivat der allgemeinen Formel
in welcher
Q, L1, L2, L3 und L4 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegen wart eines Säureakzeptors umsetzt.
Q, L1, L2, L3 und L4 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegen wart eines Säureakzeptors umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate der
allgemeinen Formel (I) eine sehr starke fungizide Wirkung zeigen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Stoffe eine bessere fungizide
Wirkung als 2-(Methoxyimino)-2-[[4-(2,2,2-trifluorethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phe
nylessigsäuremethylester, 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-[[4-(2,2,2-trifluorethoxy)-2-
pyrimidinyl]oxy]-phenylacetamid, 2-(Methoxyimino)-2-[[4-(2,2,2-trifluor-1-methyl
ethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylessigsäuremethylester und 2-(Methoxyimino)-N-
methyl-2-[[4-(2,2,2-trifluor-1-methylethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylacetamid,
welche konstitutionell ähnliche, vorbekannte Wirkstoffe gleicher Wirkungsrichtung
sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen ver
schiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B.
E- und Z-, oder optischen Isomeren vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die
Z-Isomeren, die einzelnen Enantiomeren, die Racemate, wie auch beliebige Mischun
gen dieser Isomeren, beansprucht.
Bevorzugt sind Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate der Formel (I), in welcher
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach (wobei n für die Zahl der Wasserstoff atome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sub stituiertes Alkyl mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach (wobei n für die Zahl der Wasserstoff atome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sub stituiertes Alkyl mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
Bevorzugt sind auch Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate der Formel (I), in welcher
R für gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Halogen substituier tes Methyl oder gegebenenfalls einfach, zweifach, vierfach oder fünffach durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sub stituiertes Ethyl, oder für gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach, fünffach, sechsfach oder siebenfach durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxy gruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiertes n-Propyl oder für gege benenfalls einfach, zweifach, vierfach, fünffach, sechsfach oder siebenfach durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiertes i-Propyl steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
R für gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Halogen substituier tes Methyl oder gegebenenfalls einfach, zweifach, vierfach oder fünffach durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sub stituiertes Ethyl, oder für gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach, fünffach, sechsfach oder siebenfach durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxy gruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiertes n-Propyl oder für gege benenfalls einfach, zweifach, vierfach, fünffach, sechsfach oder siebenfach durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiertes i-Propyl steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
Bevorzugt sind weiterhin Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate der Formel (I), in
welcher
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach (wobei n für die Zahl der Wasserstoff atome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und/oder 1 bis 2 Cycloalkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen (die ihrer seits wiederum gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder Halogenalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Halogenatomen substituiert sein können) substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach (wobei n für die Zahl der Wasserstoff atome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und/oder 1 bis 2 Cycloalkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen (die ihrer seits wiederum gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder Halogenalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Halogenatomen substituiert sein können) substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
Bevorzugt sind ferner Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate der Formel (I), in
welcher
R für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder Halogenalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Halogenatomen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkenylalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoff atomen im Cycloalkyl- bzw. im Cycloalkenylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffato men im Alkylteil steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
R für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder Halogenalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Halogenatomen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkenylalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoff atomen im Cycloalkyl- bzw. im Cycloalkenylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffato men im Alkylteil steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
Besonders bevorzugt sind Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate der Formel (I), in
welcher
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach (wobei n für die Zahl der Wasserstoff atome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) durch Fluor, Chlor oder Brom und/oder einfach bis zweifach durch Methoxy oder Ethoxy substituiertes n-, i-, s- oder t-Butyl, 1-, 2-, 3-, neo-Pentyl, 1-, 2-, 3-, 4- (2-Methylbutyl), 1-, 2-, 3-Hexyl, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-(2-Methylpentyl), 1-, 2-, 3- (3-Methylpentyl), 2-Ethylbutyl, 1-, 3-, 4-(2,2-Dimetylbutyl), 1-, 2-(2,3-Dime thylbutyl, n-Heptyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchior methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach (wobei n für die Zahl der Wasserstoff atome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) durch Fluor, Chlor oder Brom und/oder einfach bis zweifach durch Methoxy oder Ethoxy substituiertes n-, i-, s- oder t-Butyl, 1-, 2-, 3-, neo-Pentyl, 1-, 2-, 3-, 4- (2-Methylbutyl), 1-, 2-, 3-Hexyl, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-(2-Methylpentyl), 1-, 2-, 3- (3-Methylpentyl), 2-Ethylbutyl, 1-, 3-, 4-(2,2-Dimetylbutyl), 1-, 2-(2,3-Dime thylbutyl, n-Heptyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchior methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
Besonders bevorzugt sind auch Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate der Formel (I),
in welcher
R für gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl oder gegebenenfalls einfach, zweifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor, Brom und/oder einfach bis zweifach durch Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, oder für gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach, fünffach, sechsfach oder siebenfach durch Fluor, Chlor, Brom und/oder einfach bis zweifach durch Methoxy oder Ethoxy sub stituiertes n-Propyl oder für gegebenenfalls einfach, zweifach, vierfach, fünf fach, sechsfach oder siebenfach durch Fluor, Chlor, Brom und/oder einfach bis zweifach durch Methoxy oder Ethoxy substituiertes i-Propyl steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
R für gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl oder gegebenenfalls einfach, zweifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor, Brom und/oder einfach bis zweifach durch Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, oder für gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach, fünffach, sechsfach oder siebenfach durch Fluor, Chlor, Brom und/oder einfach bis zweifach durch Methoxy oder Ethoxy sub stituiertes n-Propyl oder für gegebenenfalls einfach, zweifach, vierfach, fünf fach, sechsfach oder siebenfach durch Fluor, Chlor, Brom und/oder einfach bis zweifach durch Methoxy oder Ethoxy substituiertes i-Propyl steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
Besonders bevorzugt sind weiterhin Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate der Formel
(I), in welcher
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach substituiertes Allyl, But-2-en-1-yl, Pro pargyl oder But-2-in-1-yl steht, wobei als Substituenten vorzugsweise die nachfolgend genannten Atome und Gruppen in Frage kommen: jeweils 1 bis n (wobei n für die Zahl der Wasserstoffatome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) Fluor-, Chlor- oder Bromatome, jeweils 1 bis 2 Methoxy- oder Ethoxygruppen und/oder jeweils 1 bis 2 Cyclopropyl-, Cyclo butyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppen, wobei die genannten Cyclo alkylgruppen jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiert sind,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach substituiertes Allyl, But-2-en-1-yl, Pro pargyl oder But-2-in-1-yl steht, wobei als Substituenten vorzugsweise die nachfolgend genannten Atome und Gruppen in Frage kommen: jeweils 1 bis n (wobei n für die Zahl der Wasserstoffatome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) Fluor-, Chlor- oder Bromatome, jeweils 1 bis 2 Methoxy- oder Ethoxygruppen und/oder jeweils 1 bis 2 Cyclopropyl-, Cyclo butyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppen, wobei die genannten Cyclo alkylgruppen jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiert sind,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
Besonders bevorzugt sind ferner Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate der Formel
(I), in welcher
R für gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Vinyl, Allyl, Trifluormethyl, Dimethylvinyl oder Dichlorvinyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo hexyl, Cycloheptyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl oder Cycloheptylmethyl Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Cyclopropenylmethyl, Cyclobu tenylmethyl, Cyclopentenylmethyl, Cyclohexenylmethyl oder Cycloheptenyl methyl steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
R für gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Vinyl, Allyl, Trifluormethyl, Dimethylvinyl oder Dichlorvinyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo hexyl, Cycloheptyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl oder Cycloheptylmethyl Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Cyclopropenylmethyl, Cyclobu tenylmethyl, Cyclopentenylmethyl, Cyclohexenylmethyl oder Cycloheptenyl methyl steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in den Vorzugsbereichen angegebenen
Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entspre
chend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenpro
dukte.
Die in den jeweiligen Kombinationen bzw. bevorzugten Kombinationen von Resten im
einzelnen für diese Reste angegebenen Restedefinitionen werden unabhängig von der
jeweilig angegebenen Kombination, beliebig auch durch Restedefinitionen anderer
Vorzugsbereiche ersetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) als Ausgangsstoffe be
nötigten 4-Halogen-2-phenoxypyrimidine sind durch die Formel (II) allgemein defi
niert. In dieser Formel (II) haben Q, L1, L2, L3 und L4 vorzugsweise bzw. insbeson
dere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der
erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere
bevorzugt für Q, L1, L2, L3 und L4 angegeben wurden. X steht für Halogen, vor
zugsweise für Chlor.
Die 4-Halogen-2-phenoxypyrimidine der Formel (II) sind noch nicht bekannt, sie sind
als neue Stoffe ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Sie werden erhalten (Verfahren c), wenn man 4-Halogen-2-alkylsulfonylpyrimidine
der allgemeinen Formel (VI)
in welcher
X die oben angegebene Bedeutung hat und
R2 für Alkyl oder Arylalkyl steht,
mit einem 2-(1-Hydroxyphenyl-1-methoximino)essigsäurederivat der allgemeinen Formel (V), gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenen falls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.
X die oben angegebene Bedeutung hat und
R2 für Alkyl oder Arylalkyl steht,
mit einem 2-(1-Hydroxyphenyl-1-methoximino)essigsäurederivat der allgemeinen Formel (V), gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenen falls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) als Ausgangsstoffe be
nötigten 4-Halogen-2-alkylsulfonylpyrimidine sind durch die Formel (VI) allgemein
definiert. In dieser Formel (VI) hat X vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Be
deutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen
Zwischenprodukte der Formel (II) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für
X angegeben wurde. R2 steht für Alkyl oder Arylalkyl, vorzugsweise für Methyl oder
Benzyl.
Die 4-Halogen-2-alkylsulfonylpyrimidine der Formel (VI) sind bekannt und können
nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vergleiche z. B. Heterocycles (1985),
23(3), 611-16).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) weiterhin als Ausgangs
stoffe benötigten 2-(1-Hydroxyphenyl-1-methoximino)essigsäurederivate sind durch
die Formel (V) allgemein definiert. In dieser Formel (V) haben Q, L1, L2, L3 und L4
vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammen
hang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als
bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Q, L1, L2, L3 und L4 angegeben wur
den.
Die 2-(1-Hydroxyphenyl-1-methoximino)essigsäurederivate der Formel (V) sind
bekannt und können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vergleiche z. B.
WO 95-24396 oder GB 2249092).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) weiterhin als Ausgangs
stoffe benötigten Alkohole sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser
Formel (III) hat R vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die
bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindun
gen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R angegeben
wurde.
Die Alkohole der Formel (III) sind bekannte Synthesechemikalien.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) als Ausgangsstoffe be
nötigten Alkylsulfonylpyrimidine sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In
dieser Formel (IV) hat R vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die
bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindun
gen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R angegeben
wurde. R1 steht für Alkyl oder Arylalkyl, vorzugsweise für Methyl oder Benzyl.
Die Alkylsulfonylpyrimidine der Formel (IV) sind bekannt und können nach bekannten
Verfahren hergestellt werden (vergleiche z. B. WO 95-24396 oder Chem. Ber., 101,
1968, 2132).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) weiterhin als Ausgangs
stoffe benötigten 3-(1-Hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazine sind bereits
weiter oben bei der Beschreibung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) beschrieben
worden.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren a), b)
und c) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören
vorzugsweise Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-
t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder
Anisol; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril;
Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-
Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Sulfoxide, wie Dimethyl
sulfoxid; oder Sulfone, wie Sulfolan.
Die erfindungsgemäßen Verfahren a), b) und c) werden gegebenenfalls in Gegenwart
eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anor
ganischen oder organischen Basen in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkali
metall- oder Alkalimetallhydride, -amide, -hydroxide, -alkoholate, -carbonate, -hydro
gencarbonate, sowie Erdalkalimetall- oder Alkalimetallalkylverbindungen, wie
beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid,
Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natri
umhydrogencarbonat oder Butyllitium.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen
Verfahren a), b) und c) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen
arbeitet man bei Temperaturen von -20°C bis 130°C, vorzugsweise bei Temperaturen
von -10°C bis 80°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) zur Herstellung der Verbin
dungen der Formel (I) setzt man pro Mol 4-Halogen-2-phenoxypyrimidin der Formel
(II) im allgemeinen 0,5 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 2 Mol eines Alkohols der
Formel (III) ein.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) zur Herstellung der Verbin
dungen der Formel (I) setzt man pro Mol Alkylsulfonylpyrimidin der Formel (IV) im
allgemeinen 0,5 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 2 Mol eines 2-(1-Hydroxyphenyl-1-
methoximino)essigsäurederivates der Formel (V) ein.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) zur Herstellung der Verbin
dungen der Formel (II) setzt man pro Mol 4-Halogen-2-alkylsulfonylpyrimidin der
Formel (VI) im allgemeinen 0,5 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 2 Mol eines 2-(1-
Hydroxyphenyl-1-methoximino)essigsäurederivates der Formel (V) ein.
Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durch
geführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im
allgemeinen zwischen 0, 1 bar und 10 bar - zu arbeiten.
Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte
erfolgt nach allgemein üblichen Verfahren (vergleiche auch die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können
zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im
Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes,
Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und
Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae,
Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen
Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Atten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Atten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen
krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen
Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur
Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten,
Leptosphaeria- oder Pyrenophora-Arten, von Krankheiten im Wein-, Obst- und
Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Venturia-, Podosphaera- und Phytophtora-
Arten, einsetzen. Mit gutem Erfolg werden auch Reiskrankheiten, wie beispielsweise
Pyricularia-Arten, bekämpft.
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie
sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder
chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole,
Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie
ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der
Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden ver
flüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von
oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder
schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können
z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige
Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder
Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol
sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon
oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulf
oxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind
solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck
gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan,
Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natür
liche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmo
rillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kiesel
säure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage:
z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxy ethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl sulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.
z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxy ethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl sulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und
synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie
Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie
Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können
mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe
und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und
Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff; vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder
chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole,
Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie
ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch
in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder
Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder
Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische
Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzel
komponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Fungizide:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol- M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpidonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfer naphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine- Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Trifiumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4-triazol- 1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-1- isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifiuormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifiuormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol (OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazin,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on,
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Oc thilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide/Akarizide/Nematizide:
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)- 1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6- Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlor pyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fen oxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lamda-cyhalothiin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamido phos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Ter bam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Fungizide:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol- M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpidonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfer naphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine- Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Trifiumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4-triazol- 1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-1- isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifiuormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifiuormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol (OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazin,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on,
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Oc thilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide/Akarizide/Nematizide:
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)- 1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6- Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlor pyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fen oxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lamda-cyhalothiin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamido phos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Ter bam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be
reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver,
Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung
geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen,
Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach
dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den
Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen
behandelt werden.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwand
mengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei
der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im all
gemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1000 g/ha. Bei
der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen
0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro
Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an
Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und
5000 g/ha.
Zu einer Lösung aus 1,1 g (0,005 Mol) 4-Isopropoxy-2-methylsulfonylpyrimidin und
1,0 g (0,005 Mol) 2-(2-Hydroxyphenyl)-2-methoxyimino-N-methylacetamid in 20 ml
Dimethylformamid gibt man 0,2 g (0,005 Mol) 80%ige Natriumhydridsuspension und
rührt 48 Stunden bei Raumtemperatur. Die Mischung wird in Essigsäureethylester
aufgenommen, zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und
bei vermindertem Druck eingeengt. Man erhält 1,4 g (65% der Theorie) 2-[2-(4-
Isopropoxypyrimidin-2-yloxy)-phenyl]-2-methoxyimino-N-methylacetamid.
HPLC: logP = 2,20.
Die Bestimmung der logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8
durch HPLC (Gradientenmethode, Acetonitril/0,1% wäßrige Phosphorsäure).
Analog Beispiel (1), sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der
erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren a) und b), erhält man auch die in der
nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel
(I-a):
Lösungsmittel: 25 Gew.-Teile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil
Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe
graminis f.sp. tritici bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer
relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltau
pusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungs
grad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100%
bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele (3) und (129)
bei einer beispielhaften Aufwandmenge an Wirkstoff von 125 g/ha einen Wirkungs
grad von 100% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
Lösungsmittel: 25 Gew.-Teile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil
Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirk
stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe
graminis fsp. hordei bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer
relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltau
pusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungs
grad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100%
bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele (3) und (129)
bei einer beispielhaften Aufwandmenge an Wirkstoff von 125 g/ha einen Wirkungs
grad von 100% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil
Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Konidien-Suspen
sion von Leptosphaeria nodorum besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C
und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine und werden dann mit der
Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Die Pflanzen werden im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 15°C und einer rela
tiven Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungs
grad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100%
bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigt z. B. die Verbindung des Herstellungsbeispiels (1) bei einer bei
spielhaften Aufwandmenge an Wirkstoff von 125 g/ha einen Wirkungsgrad von mehr
als 60% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle. Demgegenüber erreichen die
bekannten Verbindungen 2-(Methoxyimino)-2-[[4-(2,2,2-trifluorethoxy)-2-pyrimidi
nyl]oxy]-phenylessigsauremethylester, 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-[[4-(2,2,2-tri
fluorethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylacetamid, 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-[[4-
(2,2,2-trifluor-1-methylethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylacetamid unter gleichen
Bedingungen nur Wirkungsgrade zwischen 0% und 18%.
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil
Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Konidien-Suspen
sion von Pyrenophora teres besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und
100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine. Anschließend werden die
Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und rela
tiven Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungs
grad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100%
bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigt z. B. die Verbindung des Herstellungsbeispiels (1) bei einer bei
spielhaften Aufwandmenge an Wirkstoff von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 70%
im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle. Demgegenüber erreichen die bekannten
Verbindungen 2-(Methoxyimino)-2-[[4-(2,2,2-trifluorethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-
phenylessigsäuremethylester, 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-[[4-(2,2,2-trifluor
ethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylacetamid, 2-(Methoxyimino)-2-[[4-(2,2,2-trifluor-
1-methylethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylessigsäuremethylester und 2-(Methoxy
imino)-N-methyl-2-[[4-(2,2,2-trifluor-1-methylethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenyl
acetamid unter gleichen Bedingungen nur Wirkungsgrade zwischen 16% und 25%.
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil
Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk
stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des
Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phy
tophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca.
20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von
100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele (3) und (129)
bei einer beispielhaften Aufwandmenge an Wirkstoff von 100 g/ha einen Wirkungs
grad von mindestens 75% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle. Demgegenüber
erreichen die bekannten Verbindungen 2-(Methoxyimino)-2-[[4-(2,2,2-tri
fluorethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylessigsäuremethylester und 2-(Methoxyimino)-
N-methyl-2-[[4-(2,2,2-trifluor-1-methylethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylacetamid
unter gleichen Bedingungen nur Wirkungsgrade unter 70%.
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil
Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des
Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension des
Apfelmehltauerregers Podosphaera leucotricha inokuliert. Die Pflanzen werden dann im
Gewächshaus bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von
100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele (3) und (129)
bei einer beispielhaften Aufwandmenge an Wirkstoff von 10 g/ha einen Wirkungsgrad
von mindestens 60% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle. Demgegenüber errei
chen die bekannten Verbindungen 2-(Methoxyimino)-2-[[4-(2,2,2-trifluorethoxy)-2-
pyrimidinyl]oxy]-phenylessigsäuremethylester, 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-[[4-
(2,2,2-trifluorethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylacetamid, 2-(Methoxyimino)-2-[[4-
(2,2,2-trifluor-1-methylethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylessigsäuremethylester und
2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-[[4-(2,2,2-trifluor-1-methylethoxy)-2-pyrimidinyl]
oxy]-phenylacetamid unter gleichen Bedingungen nur Wirkungsgrade zwischen 0 und
55%.
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil
Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des
Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des
Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca.
20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen
Luftfeuchtigkeit von ca. 90% aufgestellt.
12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von
100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele (3) und (129)
bei einer beispielhaften Aufwandmenge an Wirkstoff von 10 g/ha einen Wirkungsgrad
von mehr als 90% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle. Demgegenüber errei
chen die bekannten Verbindungen 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-[[4-(2,2,2-tri
fluorethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylacetamid und 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-
[[4-(2,2,2-trifluor-1-methylethoxy)-2-pyrimidinyl]oxy]-phenylacetamid unter gleichen
Bedingungen nur Wirkungsgrade unter 80%.
Claims (14)
1. Pyrimidyloxyphenylessigsäure-Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
in welcher
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo alkyl oder Cycloalkenyl steht, wobei 2,2,2-Trifluorethyl und 1-Methyl- 2,2,2-Trifluorethyl ausgenommen sind,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht, und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenen falls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl oder Alkylsulfonyl stehen.
in welcher
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo alkyl oder Cycloalkenyl steht, wobei 2,2,2-Trifluorethyl und 1-Methyl- 2,2,2-Trifluorethyl ausgenommen sind,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht, und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenen falls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl oder Alkylsulfonyl stehen.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach (wobei n für die Zahl der Wasser stoffatome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff,Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenen falls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbeson dere für Wasserstoff stehen.
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach (wobei n für die Zahl der Wasser stoffatome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff,Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenen falls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbeson dere für Wasserstoff stehen.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R für gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Halogen substituiertes Methyl oder gegebenenfalls einfach, zweifach, vierfach oder fünffach durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiertes Ethyl, oder für gegebenenfalls ein fach, zweifach, dreifach, vierfach, fünffach, sechsfach oder siebenfach durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlen stoffatomen substituiertes n-Propyl oder für gegebenenfalls einfach, zweifach, vierfach, fünffach, sechsfach oder siebenfach durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substi tuiertes i-Propyl steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenen falls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbeson dere für Wasserstoff stehen.
R für gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Halogen substituiertes Methyl oder gegebenenfalls einfach, zweifach, vierfach oder fünffach durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiertes Ethyl, oder für gegebenenfalls ein fach, zweifach, dreifach, vierfach, fünffach, sechsfach oder siebenfach durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlen stoffatomen substituiertes n-Propyl oder für gegebenenfalls einfach, zweifach, vierfach, fünffach, sechsfach oder siebenfach durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substi tuiertes i-Propyl steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenen falls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbeson dere für Wasserstoff stehen.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach (wobei n für die Zahl der Wasser stoffatome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und/oder 1 bis 2 Cycloalkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen (die ihrerseits wiederum gegebenenfalls durch Ha logen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Koh lenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder Halogenalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Halogenatomen substituiert sein können) substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenen falls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbeson dere für Wasserstoff stehen.
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach (wobei n für die Zahl der Wasser stoffatome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) durch Halogen und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und/oder 1 bis 2 Cycloalkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen (die ihrerseits wiederum gegebenenfalls durch Ha logen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Koh lenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder Halogenalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Halogenatomen substituiert sein können) substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenen falls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbeson dere für Wasserstoff stehen.
5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halo genalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder Halogenalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Halo genatomen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkenylalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkyl- bzw. im Cycloalkenylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenen falls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbeson dere für Wasserstoff stehen.
R für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halo genalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen oder Halogenalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Halo genatomen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkenylalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkyl- bzw. im Cycloalkenylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenen falls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbeson dere für Wasserstoff stehen.
6. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach (wobei n für die Zahl der Wasser stoffatome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) durch Fluor, Chlor oder Brom und/oder einfach bis zweifach durch Methoxy oder Ethoxy substituiertes n-, i-, s- oder t-Butyl, 1-, 2-, 3-, neo-Pentyl, 1-, 2-, 3-, 4-(2-Methylbutyl), 1-, 2-, 3-Hexyl, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-(2-Methylpentyl), 1-, 2-, 3-(3-Methylpentyl), 2-Ethylbutyl, 1-, 3-, 4-(2,2-Dimetylbutyl), 1-, 2-(2,3-Dimethylbutyl, n-Heptyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl steht,
Q für Sauerstoff oder NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri fluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluorme thylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, vorzugs weise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach (wobei n für die Zahl der Wasser stoffatome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) durch Fluor, Chlor oder Brom und/oder einfach bis zweifach durch Methoxy oder Ethoxy substituiertes n-, i-, s- oder t-Butyl, 1-, 2-, 3-, neo-Pentyl, 1-, 2-, 3-, 4-(2-Methylbutyl), 1-, 2-, 3-Hexyl, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-(2-Methylpentyl), 1-, 2-, 3-(3-Methylpentyl), 2-Ethylbutyl, 1-, 3-, 4-(2,2-Dimetylbutyl), 1-, 2-(2,3-Dimethylbutyl, n-Heptyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl steht,
Q für Sauerstoff oder NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri fluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluorme thylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, vorzugs weise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
7. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R für gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl oder gegebenenfalls einfach, zweifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor, Brom und/oder einfach bis zweifach durch Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, oder für ge gebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach, fünffach, sechsfach oder siebenfach durch Fluor, Chlor, Brom und/oder einfach bis zwei fach durch Methoxy oder Ethoxy substituiertes n-Propyl oder für gege benenfalls einfach, zweifach, vierfach, fünffach, sechsfach oder sieben fach durch Fluor, Chlor, Brom und/oder einfach bis zweifach durch Methoxy oder Ethoxy substituiertes i-Propyl steht,
Q für Sauerstoff oder -NH steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri fluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluorme thylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, vorzugs weise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
R für gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl oder gegebenenfalls einfach, zweifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor, Brom und/oder einfach bis zweifach durch Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, oder für ge gebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach, fünffach, sechsfach oder siebenfach durch Fluor, Chlor, Brom und/oder einfach bis zwei fach durch Methoxy oder Ethoxy substituiertes n-Propyl oder für gege benenfalls einfach, zweifach, vierfach, fünffach, sechsfach oder sieben fach durch Fluor, Chlor, Brom und/oder einfach bis zweifach durch Methoxy oder Ethoxy substituiertes i-Propyl steht,
Q für Sauerstoff oder -NH steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri fluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluorme thylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, vorzugs weise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
8. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach substituiertes Allyl, But-2-en-1-yl, Propargyl oder But-2-in-1-yl steht, wobei als Substituenten vorzugs weise die nachfolgend genannten Atome und Gruppen in Frage kom men: jeweils 1 bis n (wobei n für die Zahl der Wasserstoffatome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) Fluor-, Chlor- oder Bromatome, jeweils 1 bis 2 Methoxy- oder Ethoxygruppen und/oder jeweils 1 bis 2 Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppen, wobei die genannten Cycloalkylgruppen jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiert sind,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri fluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluorme thylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, vorzugs weise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
R für gegebenenfalls einfach bis n-fach substituiertes Allyl, But-2-en-1-yl, Propargyl oder But-2-in-1-yl steht, wobei als Substituenten vorzugs weise die nachfolgend genannten Atome und Gruppen in Frage kom men: jeweils 1 bis n (wobei n für die Zahl der Wasserstoffatome des jeweiligen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrestes steht) Fluor-, Chlor- oder Bromatome, jeweils 1 bis 2 Methoxy- oder Ethoxygruppen und/oder jeweils 1 bis 2 Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppen, wobei die genannten Cycloalkylgruppen jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiert sind,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri fluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluorme thylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, vorzugs weise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
9. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R für gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Vinyl, Allyl, Trifluormethyl, Dimethylvinyl oder Dichlorvinyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl oder Cyclo heptylmethyl Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl, Cyclo hexenyl, Cycloheptenyl, Cyclopropenylmethyl, Cyclobutenylmethyl, Cyclopentenylmethyl, Cyclohexenylmethyl oder Cycloheptenylmethyl steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri fluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluorme thylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, vorzugs weise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
R für gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Vinyl, Allyl, Trifluormethyl, Dimethylvinyl oder Dichlorvinyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl oder Cyclo heptylmethyl Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl, Cyclo hexenyl, Cycloheptenyl, Cyclopropenylmethyl, Cyclobutenylmethyl, Cyclopentenylmethyl, Cyclohexenylmethyl oder Cycloheptenylmethyl steht,
Q für Sauerstoff oder -NH- steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri fluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluorme thylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, vorzugs weise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
10. Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der
Formel (I) nach Anspruch 1.
11. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder
ihren Lebensraum einwirken läßt.
12. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) bzw. Mittel nach den Ansprü
chen 1 bis 10 zur Bekämpfung von Schädlingen.
13. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch
gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen
1 bis 9 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
14. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), dadurch gekenn
zeichnet, daß man (Verfahren a) 4-Halogen-2-phenoxypyrimidine der allge
meinen Formel (II)
in welcher
Q, L1, L2, L3 und L4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
X für Halogen steht,
mit einem Alkohol der allgemeinen Formel
R-O-H (III),
in welchem
R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt,
oder daß man (Verfahren b) Alkylsulfonylpyrimidine der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
R die in Anspruch 1 angegeben Bedeutung hat und
R1 für Alkyl oder Arylalkyl steht,
mit einem 2-(1-Hydroxyphenyl-1-methoximino)essigsäurederivat der allgemeinen Formel
in welcher
Q, L1, L2, L3 und L4 die in Anspruch angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.
in welcher
Q, L1, L2, L3 und L4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
X für Halogen steht,
mit einem Alkohol der allgemeinen Formel
R-O-H (III),
in welchem
R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt,
oder daß man (Verfahren b) Alkylsulfonylpyrimidine der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
R die in Anspruch 1 angegeben Bedeutung hat und
R1 für Alkyl oder Arylalkyl steht,
mit einem 2-(1-Hydroxyphenyl-1-methoximino)essigsäurederivat der allgemeinen Formel
in welcher
Q, L1, L2, L3 und L4 die in Anspruch angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.
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