DE19819828A1 - Methoximinomethyloxathiazine - Google Patents
MethoximinomethyloxathiazineInfo
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- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
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- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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- C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D419/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Abstract
Die Erfindung betrifft neue Methoximinomethyloxathiazine, zwei Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.
Description
Die Erfindung betrifft neue Methoximinomethyloxathiazine, zwei Verfahren zur ihrer
Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.
Bestimmte Methoximinomethyloxathiazine mit ähnlichen Substitutionsmuster, sowie
deren fungizide Wirkung sind bereits bekannt geworden (WO 96-25406). Die Wir
kung dieser vorbekannten Wirkung ist jedoch insbesondere bei niedrigen Auf
wandmengen und Konzentrationen nicht in allen Anwendungsgebieten völlig zufrie
denstellend.
Es wurden nun die neuen Methoximinomethyloxathiazine der allgemeinen Formel (I)
gefunden,
in welcher
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
X für Halogen steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfo nyl stehen.
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
X für Halogen steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfo nyl stehen.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten,
wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen,
wie beispielsweise in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder
verzweigt.
Aryl steht für aromatische, mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffringe, wie
beispielhaft und vorzugsweise Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, vorzugs
weise Phenyl oder Naphthyl, insbesondere Phenyl.
Heterocyclyl steht für gesättigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige
Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d. h. ein von Koh
lenstoff verschiedenes Atom, ist. Enthält der Ring mehrere Heteroatome, können
diese gleich oder verschieden sein. Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff, Stickstoff
oder Schwefel. Gegebenenfalls bilden die ringförmigen Verbindungen mit weiteren
carbocyclischen oder heterocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen
gemeinsam ein polycyclisches Ringsystem. Bevorzugt sind mono- oder bicyclische
Ringsysteme, insbesondere mono- oder bicyclische, aromatische Ringsysteme.
Cycloalkyl steht für gesättigte, carbocyclische, ringförmige Verbindungen, die gege
benenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen
ein polycyclisches Ringsystem bilden.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Methoximinomethyloxathiazine der
allgemeinen Formel (I) erhält, wenn man
- a) 3-(2-Hydroxyphenyl)-3-methoxyiminomethyl-oxathiazine der Formel (II),
in welcher
L1, L2, L3 und L4 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem substituierten Halogenpyrimidin der allgemeinen Formel (III),
in welcher
Z, Q und X die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Y1 für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Kata lysators, umsetzt, oder wenn man - b) Phenoxypyrimidine der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
X, L1, L2, L3 und L4 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Y2 für Halogen steht,
mit einer Ringverbindung der allgemeinen Formel (V),
Z-Q-H (V)
in welcher
Z und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Kata lysators, umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Methoximinomethyloxathiazine der allge
meinen Formel (I) eine sehr starke mikrobizide Wirkung zeigen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen ver
schiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B.
E- und Z-, vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, wie auch be
liebige Mischungen dieser Isomeren, beansprucht.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in wel
cher
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 7 Kohlenstoff atomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil;
für gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 3 bis 7 Ringglie dern und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil;
oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl oder Arylylalkyl mit jeweils 6 bis 10 Kohlen stoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Auf zählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Formyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylaminoalkyl, Dialkylaminoalkyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenato men;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyl oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino,
Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alylalkylaminocarbonyl, Alkenylcarbonyl oder Alkinylcarbonyl, mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Kohlenwasserstoffketten;
Cycloalkyl oder Cycloalkyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Oxo, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Oxyalkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder Dioxyalkylen mit I oder 2 Kohlenstoffato men;
oder eine Gruppierung
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 7 Kohlenstoff atomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil;
für gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 3 bis 7 Ringglie dern und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil;
oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl oder Arylylalkyl mit jeweils 6 bis 10 Kohlen stoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Auf zählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Formyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylaminoalkyl, Dialkylaminoalkyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenato men;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyl oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino,
Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alylalkylaminocarbonyl, Alkenylcarbonyl oder Alkinylcarbonyl, mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Kohlenwasserstoffketten;
Cycloalkyl oder Cycloalkyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Oxo, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Oxyalkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder Dioxyalkylen mit I oder 2 Kohlenstoffato men;
oder eine Gruppierung
worin
A1 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cyclo alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
A2 für Hydroxy, Amino, Methylamino, Methyl, Phenyl, Benzyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den jewei ligen Alkylketten steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
X für Fluor, Chlor oder Brom, vorzugsweise für Fluor oder Chlor und insbeson dere für Fluor steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander je weils für Wasserstoff Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
A1 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cyclo alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
A2 für Hydroxy, Amino, Methylamino, Methyl, Phenyl, Benzyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den jewei ligen Alkylketten steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
X für Fluor, Chlor oder Brom, vorzugsweise für Fluor oder Chlor und insbeson dere für Fluor steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander je weils für Wasserstoff Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Hydroxy substituiertes Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
für gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Thienyl, Pyridyl, Furyl, Thienylmethyl, Pyridylmethyl oder Furylmethyl;
oder insbesondere für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, insbesondere einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Ben zyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Formyl, Carbamoyl, Thiocarb amoyl,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxymethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,
Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl,
Methylaminomethyl, Dimethylaminomethyl,
Vinyl, Allyl, 2-Methylallyl, Propen-1-yl, Crotonyl, Propargyl, Vinyloxy, Allyloxy, 2-Methylallyloxy, Propen-1-yloxy, Crotonyloxy, Propargyloxy;
Trifluormethyl, Trifluorethyl,
Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Pen tafluorethoxy, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethyl thio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl,
Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl amino,
Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyhmiriocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Acryloyl, Propioloyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Oxo, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Propandiyl, Ethylenoxy, Methylendioxy, Ethylendioxy
oder eine Gruppierung
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Hydroxy substituiertes Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
für gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Thienyl, Pyridyl, Furyl, Thienylmethyl, Pyridylmethyl oder Furylmethyl;
oder insbesondere für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, insbesondere einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Ben zyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Formyl, Carbamoyl, Thiocarb amoyl,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxymethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,
Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl,
Methylaminomethyl, Dimethylaminomethyl,
Vinyl, Allyl, 2-Methylallyl, Propen-1-yl, Crotonyl, Propargyl, Vinyloxy, Allyloxy, 2-Methylallyloxy, Propen-1-yloxy, Crotonyloxy, Propargyloxy;
Trifluormethyl, Trifluorethyl,
Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Pen tafluorethoxy, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethyl thio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl,
Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl amino,
Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyhmiriocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Acryloyl, Propioloyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Oxo, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Propandiyl, Ethylenoxy, Methylendioxy, Ethylendioxy
oder eine Gruppierung
wobei
A1 für Wasserstoff oder Methyl steht und
A2 für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Amino, Methylamino, Methyl, Phenyl oder Benzyl steht,
Q für Schwefel oder insbesondere für Sauerstoff steht,
X für Fluor oder Chlor, insbesondere für Fluor steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
A1 für Wasserstoff oder Methyl steht und
A2 für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Amino, Methylamino, Methyl, Phenyl oder Benzyl steht,
Q für Schwefel oder insbesondere für Sauerstoff steht,
X für Fluor oder Chlor, insbesondere für Fluor steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q für Sauerstoff steht.
Q für Sauerstoff steht.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
L1, L2, L3 und L4 für Wasserstoff stehen.
L1, L2, L3 und L4 für Wasserstoff stehen.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
X für Fluor steht.
X für Fluor steht.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
Z für unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl steht. Als Substituenten werden Halogen-, Alkyl-, Cyano- und Alkyloxy-Reste bevorzugt.
Z für unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl steht. Als Substituenten werden Halogen-, Alkyl-, Cyano- und Alkyloxy-Reste bevorzugt.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste
definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend
für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte.
Die in den jeweiligen Kombinationen bzw. bevorzugten Kombinationen von Resten im
einzelnen für diese Reste angegebenen Restedefinitionen werden unabhängig von der
jeweilig angegebenen Kombination, beliebig auch durch Restedefinitionen anderer
Vorzugsbereiche ersetzt.
Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen
Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden.
Die zur Durchfuhrung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) als Ausgangsstoffe be
nötigten 3-(2-Hydroxyphenyl)-3-methoxyiminomethyl-oxathiazine sind durch die
Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) haben L1, L2, L3 und L4 vor
zugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang
mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevor
zugt bzw. als insbesondere bevorzugt für L1, L2, L3 und L4 angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind neu und ebenfalls Gegenstand der vorliegen
den Anmeldung.
Sie werden erhalten (Verfahren c), wenn man Acylthioethylbenzofurandiondioxime
der allgemeinen Formel (VI)
in welcher
L1, L2, L3 und L4 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
R1 für Alkyl steht,
mit einer Base, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt.
L1, L2, L3 und L4 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
R1 für Alkyl steht,
mit einer Base, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) als Ausgangsstoffe be
nötigten Acylthioethylbenzofurandiondioxime sind durch die Formel (VI) allgemein
definiert. In dieser Formel (VI) haben L1, L2, L3 und L4 vorzugsweise bzw. insbe
sondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung
der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbeson
dere bevorzugt für L1, L2, L3 und L4 angegeben wurden. R1 steht für Alkyl, vor
zugsweise für Methyl oder Ethyl.
Die Ausgangsstoffe der Formel (VI) sind neu und ebenfalls Gegenstand der vorlie
genden Anmeldung.
Sie werden erhalten (Verfahren d), wenn man Benzofurandiondioxime der allgemei
nen Formel (VII)
in welcher
L1, L2, L3 und L4 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Y3 für Halogen, Alkylsulfonyloxy oder Alylsulfonyloxy steht,
mit einer Thiocarbonsäure der allgemeinen Formel (VIII)
L1, L2, L3 und L4 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Y3 für Halogen, Alkylsulfonyloxy oder Alylsulfonyloxy steht,
mit einer Thiocarbonsäure der allgemeinen Formel (VIII)
in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegen wart einer Base, umsetzt.
R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegen wart einer Base, umsetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens d) als Ausgangsstoffe be
nötigten Benzofurandiondioxime sind durch die Formel (VII) allgemein definiert. In
dieser Formel (VII) haben L1, L2, L3 und L4 vorzugsweise bzw. insbesondere die
jenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfin
dungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere be
vorzugt für L1, L2, L3 und L4 angegeben wurden Y3 steht für Halogen, vorzugs
weise für Chlor oder Brom, oder für Alkylsulfonyloxy oder Alylsulfonyloxy, vor
zugsweise für Methylsulfonyloxy, Benzylsulfonyloxy oder Tolylsulfonyloxy.
Die Ausgangsstoffe der Formel (VII) werden erhalten, wenn man Hydroxyethyl
benzofurandiondioxime der Formel (IX)
in welcher
L1, L2, L3 und L4 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Ethanderivat, wie beispielsweise Dibromethan oder bis-Methylsulfo nylethan-1,2-diol, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon, und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, wie beispielsweise Natrium- oder Kaliumcarbonat, umsetzt.
L1, L2, L3 und L4 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Ethanderivat, wie beispielsweise Dibromethan oder bis-Methylsulfo nylethan-1,2-diol, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon, und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, wie beispielsweise Natrium- oder Kaliumcarbonat, umsetzt.
Die Ausgangsstoffe der Formel (IX) sind bekannt oder können nach bekannten Ver
fahren hergestellt werden (vergleiche WO 97-46542).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens d) weiterhin als Ausgangs
stoffe benötigten Thiocarbonsäuren sind allgemein bekannte Synthesechemikalien.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) weiterhin als Ausgangs
stoffe benötigten Halogenpyrimidine sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In
dieser Formel (III) haben Z, Q und X vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Be
deutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemä
ßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für
Z, Q und X angegeben wurden. Y1 steht für Halogen, vorzugsweise für Fluor oder
Chlor.
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannt (vergleiche z. B. DE-A 43 40 181;
Chem.Ber., 90 <1957< 942, 951) und/oder können nach bekannten Methoden herge
stellt werden, beispielsweise durch Umsetzung von den Trihalogenpyrimidinen der
Formel (XIII) (siehe unten) mit Ringverbindungen der Formel (V) (siehe unten).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) als Ausgangsstoffe be
nötigten Phenoxypyrimidine sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser
Formel (IV) haben X, L1, L2, L3 und L4 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen
Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs
gemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt
für X, L1, L2, L3 und L4 angegeben wurden. Y2 steht für Halogen, vorzugsweise für
Fluor oder Chlor.
Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind neu und ebenfalls Gegenstand der vorlie
genden Anmeldung.
Die Phenoxypyrimidine der allgemeinen Formel (IV) werden erhalten (Verfahren e),
wenn man 3-(2-Hydroxyphenyl)-3-methoxyiminomethyl-oxathiazine der Formel (II)
mit einem Trihalogenpyrimidin der allgemeinen Formel (XIII)
in welcher
X, Y1 und Y2 gleich oder verschieden sind und jeweils für Halogen stehen,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, umsetzt.
X, Y1 und Y2 gleich oder verschieden sind und jeweils für Halogen stehen,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, umsetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens e) als Ausgangsstoffe be
nötigten 3-(2-Hydroxyphenyl)-3-methoxyiminomethyl-oxathiazine der Formel (II)
sind bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung des erfindungsgemäßen Verfah
rens a) beschrieben worden.
Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens e) als Ausgangs
stoffe benötigten Trihalogenpyrimidine sind durch die Formel (XIII) allgemein defi
niert. In dieser Formel (XIII) stehen X, Y1 und Y2 für Halogen, vorzugsweise für
Fluor oder Chlor.
Die Trihalogenpyrimidine der Formel (XIII) sind bekannt und/oder können nach
bekannten Methoden hergestellt werden (vergleiche z. B. Chesterfield et al., J. Chem.
Soc., 1955; 3478, 3480; WO 97-27189).
Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) als Ausgangs
stoffe benötigten Ringverbindungen sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In
dieser Formel (V) haben Z und Q vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeu
tungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen
Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Z und
Q angegeben wurden.
Die Ringverbindungen der Formel (V) sind bekannte Synthesechemikalien oder kön
nen nach einfachen Methoden hergestellt werden.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren a), b)
und e) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören
vorzugsweise Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-
t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder
Anisol; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril;
Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-
Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Sulfoxide, wie Dimethyl
sulfoxid; oder Sulfone, wie Sulfolan.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) kom
men alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise
Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether,
Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ami
de, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Me
thylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Alkohole, wie Methanol, Etha
nol, n- oder i-Propanol, n-, i-, sek- oder tert-Butanol, Ethandiol, Propan-1,2-diol,
Ethoxyethanol, Methoxyethanol, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykol
monoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens e) kom
men alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise
aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Pe
trolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder
Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlor
benzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlor
ethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-
Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder
Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon; Ni
trile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie
N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methyl
pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester
oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Sulfone, wie Sulfolan.
Die erfindungsgemäßen Verfahren a), b), c), d) und e) werden gegebenenfalls in
Gegenwart einer geeigneten Base durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen an
organischen oder organischen Basen in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkali
metall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -alkoholate, -carbonate oder -hydrogen
carbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Kalium-tert.-butylat,
Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydro
gencarbonat oder Natriumhydrogencarbonat.
Als Katalysatoren für die erfindungsgemäßen Verfahren a), b) und e) eignen sich alle
Kupfer(I)-Salze, wie beispielsweise Kupfer(I)-chlorid, Kupfer(I)-bromid oder
Kupfer(I)-iodid.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen
Verfahren a), b) und e) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen
arbeitet man bei Temperaturen von -20°C bis 100°C, vorzugsweise bei Temperaturen
von -10°C bis 80°C.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens c) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man
bei Temperaturen von 20°C bis 250°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 50°C bis
150°C.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens d) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man
bei Temperaturen von -20°C bis 100°C, vorzugsweise bei Temperaturen von -10°C
bis 80°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) zur Herstellung der Verbin
dungen der Formel (I) setzt man pro Mol des 3-(2-Hydroxyphenyl)-3-methoxyimino
methyl-oxathiazins der Formel (II) im allgemeinen 0,5 bis 15 Mol, vorzugsweise 0,8
bis 8 Mol substituiertes Halogenpyrimidin der Formel (III) ein.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) zur Herstellung der Verbin
dungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Phenoxypyrimidins der Formel (IV) im
allgemeinen 0,5 bis 15 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 8 Mol einer Ringverbindung der
allgemeinen Formel (V) ein.
Zur Durchführung des erlindungsgemäßen Verfahrens d) zur Herstellung der Verbin
dungen der Formel (VI) setzt man pro Mol Benzofurandiondioxim der Formel (VII)
im allgemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 1 bis 8 Mol Thiocarbonsäure der Formel
(VIII) ein.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens f) zur Herstellung der Verbin
dungen der Formel (IV) setzt man pro Mol des 3-(2-Hydroxyphenyl)-3-methoxyimi
nomethyl-oxathiazins der Formel (II) im allgemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 2 bis
8 Mol eines Trihalogenpyrimidins der allgemeinen Formel (XIII) ein.
Die erfindungsgemäßen Verfahren a), b), c), d) und e) werden im allgemeinen unter
Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermin
dertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.
Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte
erfolgt nach allgemein üblichen Verfahren (vergleiche auch die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können
zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im
Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes,
Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und
Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae,
Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen
Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe grarmnis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sderotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septotia nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe grarmnis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sderotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septotia nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen
krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen
Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur
Bekämpfung von Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Sphaero
theca-Arten.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie
sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen
Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende
Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind
Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor
mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime,
Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel,
Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder
zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von
Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung
von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden
Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und
Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungs
flüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen
Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und
Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe
gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze
(Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucuin,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucuin,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder
chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole,
Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-
Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der
Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden ver
flüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von
oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder
schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können
z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige
Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder
Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol
sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon
oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulf
oxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind
solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck
gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan,
Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natur
liche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmo
rillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kiesel
säure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage:
z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith,
Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie
Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und
Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B.
nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxy
ethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Alyl
sulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-
Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und
synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie
Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie
Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können
mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe
und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und
Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch
in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder
Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder
Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische
Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzel
komponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,
Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfld, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol- M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfurain, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfer naphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methiuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine- Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pvrimethanil, Pyroquilon, Pyroxy für,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-880 1,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4-triazol- 1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-1- isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylrnethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'trifluor-methyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isotbiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,
5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylpheryl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramldothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzoluran]-3'-on,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfld, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol- M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfurain, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfer naphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methiuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine- Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pvrimethanil, Pyroquilon, Pyroxy für,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-880 1,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4-triazol- 1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-1- isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylrnethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'trifluor-methyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isotbiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,
5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylpheryl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramldothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzoluran]-3'-on,
Bromopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Oc
thilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam,
Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz,
Avermectin, Az 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Aliinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)- 1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6- Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlor pyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fen oxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamido phos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirmiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Ter bam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)- 1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6- Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlor pyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fen oxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamido phos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirmiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Ter bam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be
reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver,
Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung
geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen,
Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach
dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den
Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen
behandelt werden.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwand
mengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei
der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im all
gemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei
der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen
0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro
Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an
Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und
5.000 g/ha.
Die zum Schutz technischer Materialien verwendeten Mittel enthalten die Wirkstoffe im
allgemeinen in einer Menge von 1 bis 95%, bevorzugt von 10 bis 75%.
Die Anwendungskonzentrationen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe richten sich nach der
Art und dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganismen sowie nach der
Zusammensetzung des zu schützenden Materials. Die optimale Einsatzmenge kann durch
Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen liegen die Anwendungskonzentrationen im
Bereich von 0,001 bis 5 Gewichts-%, vorzugsweise von 0,05 bis 1,0 Gewichts-% bezogen
auf das zu schützende Material.
Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum der erfindungsgemäß im Materialschutz zu
verwendenden Wirkstoffe bzw. der daraus herstellbaren Mittel, Konzentrate oder ganz
allgemein Formulierungen kann erhöht werden, wenn gegebenenfalls weitere antimikro
biell wirksame Verbindungen, Fungizide, Bakterizide, Herbizide, Insektizide oder andere
Wirkstoffe zur Vergrößerung des Wirkungsspektrums oder Erzielung besonderer Effekte
wie z. B. dem zusätzlichen Schutz vor Insekten zugesetzt werden. Diese Mischungen
können ein breiteres Wirkungsspektrum besitzen als die erfindungsgemäßen Verbindun
gen.
Mit gutem Erfolg werden auch Getreidekrankheiten, wie beispielsweise
Leptosphaeria-Arten, oder Reiskrankheiten, wie beispielsweise Pyricularia-Arten,
bekämpft.
Zu einer Mischung aus 1 g (0,004 Mol) (5,6-Dihydro-[1,4,2]oxathiazin-3-yl)-(2-
hydroxyphenyl)-methanon O-methyloxim und 0,85 g (0,0041 Mol) 4-Phenoxy-5,6-
difluorpyrimidin in 10 ml Dimethylformamid gibt man unter Kühlen 0,12 g (0,004
Mol) 80%iges Natriumhydrid zu und rührt 12 Stunden bei 25°C. Man gießt das
Reaktionsgemisch auf Wasser, extrahiert mit Essigsäureethylester, trocknet die orga
nische Phase über Natriumsulfat und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab. Der
Rückstand wird mit Cyclohexan/Essigester (1 : 1) an Kieselgel chromatografiert. Man
erhält 0,9 g (51% der Theorie) (5,6-Dihydro-[1,4,2]-oxathiazin-3-yl)-[2-(5-fluor-6-
phenoxy-pyrimidin-4-yloxy)-phenyl]-methanon O-methyloxim.
1H-NMR-Spektrum (CDCl3/TMS): δ = 3,1713,18/3,19/3,20 (2H); 3,85 (3H); 4,13/4,14/4,15/4,16 (2H); 7,193-7,51 (9H); 8,09 (1H) ppm.
1H-NMR-Spektrum (CDCl3/TMS): δ = 3,1713,18/3,19/3,20 (2H); 3,85 (3H); 4,13/4,14/4,15/4,16 (2H); 7,193-7,51 (9H); 8,09 (1H) ppm.
Zu einer Mischung aus 1,5 g (0,0041 Mol) [2-(5,6-Difluor-pyrimidin-4-yloxy)-
phenyl]-(5,6-dihydro-[1,4,2]oxathiazin-3-yl)-methanon O-methyloxim und 0,52 g
(0,004 Mol) 2-Chlorphenol in 15 ml Acetonitril gibt man bei 25°C 0,62 g (0,0045
Mol) Kaliumcarbonat und rührt 12 Stunden bei 25°C. Man gießt das Reaktionsge
misch auf Wasser, extrahiert mit Essigsäureethylester, trocknet die organische Phase
über Natriumsulfat und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab.
Man erhält 1,4 g (73,6%) rohes (5,6-Dihydro-[1,4,2] oxathiazin-3-yl)-{2-[5-fluor-6-
(2-chlorphenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-methanon O-methyloxim.
1H-NMR-Spektrum (CDCl3/TMS): δ = 3,17/3,18/3,19/3,20 (2H); 3,84 (3H); 4,13/4,14/4,15/4,16(2H); 7,19-7,52 (8H); 8,06(1H) ppm.
1H-NMR-Spektrum (CDCl3/TMS): δ = 3,17/3,18/3,19/3,20 (2H); 3,84 (3H); 4,13/4,14/4,15/4,16(2H); 7,19-7,52 (8H); 8,06(1H) ppm.
Analog den Beispielen 1 bis 2, sowie entsprechend den Angaben in der allgemeinen
Verfahrensbeschreibung, werden die in der nachstehenden Tabelle 1 genannten Ver
bindungen der Formel (I-a) erhalten.
2,52 g (0,01 Mol) (5,6-Dihydro- [1,4,2]oxathiazin-3-yl)-(2-hydroxyphenyl)-methanon
O-methyloxim werden in 10 ml Acetontril gelöst und mit 1,7 g (0,0123 Mol) Kalium
carbonat versetzt. Nun kühlt man das Gemisch unter Rühren auf 0°C gekühlt und gibt
dann 1,34 g (0,01 Mol) 4,5,6-Trifluorpyrimidin zu. Die Mischung wird ohne weitere
Kühlung noch 12 Stunden gerührt. Dann destilliert man das Lösungsmittel im
Vakuum ab, gießt den Rückstand auf Wasser, extrahiert mit Essigsäureethylester. Die
organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im
Vakuum abdestilliert. Man erhält 2,3 g (62% der Theorie) [2-(5,6-Difluor-pyrimidin-
4-yloxy)-phenyl]-(5,6-dihydro-[1,4,2]oxathiazin-3-yl)-methanon O-methyloxim.
1H-NMR-Spektrum (CDCl3/TMS): δ = 3,15/3,16/3,17/3,18 (2H); 3,83 (3H); 4,11/4,12/4,13/4,14(2H); 7,26-7,53(4H); 8,20(1H) ppm.
HPLC: logP = 2,80.
1H-NMR-Spektrum (CDCl3/TMS): δ = 3,15/3,16/3,17/3,18 (2H); 3,83 (3H); 4,11/4,12/4,13/4,14(2H); 7,26-7,53(4H); 8,20(1H) ppm.
HPLC: logP = 2,80.
3,67 g (0,0125 Mol) Thioessigsäure S-[2-(3-methoxyimino-3H-benzofuran-2-yli
deneaminooxy)-ethyl]ester werden in 40 ml Methanol mit 12,5 ml 2N wäßriger
Kaliumhydroxidlösung 15 Minuten unter Rückfluß gekocht. Dann destilliert man das
Lösungsmittel im Vakuum ab und versetzt den Rückstand mit 2N wäßriger Salzsäure.
Die Mischung wird mit Diethylether extrahiert, die organische Phase über Natriumsul
fat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Man verrührt den
Rückstand mit Diethylether und erhält 0,78 g (24,7% der Theorie) (5,6-Dihydro-
[1,4,2] oxathiazin-3-yl)-(2-hydroxyphenyl)-methanon O-methyloxim.
1H-NMR-Spektrum (CDCl3/TMS): δ = 3,21/3,22/3,23/3,24 (2H); 4,06 (3H); 4,18/4,19/4,20/4,21(2H); 6,3 (1H, b); 6,93-6,98 (2H); 7,17-7,21(1H); 7,26-7,34 (1H) ppm.
HPLC: logP = 1,75.
1H-NMR-Spektrum (CDCl3/TMS): δ = 3,21/3,22/3,23/3,24 (2H); 4,06 (3H); 4,18/4,19/4,20/4,21(2H); 6,3 (1H, b); 6,93-6,98 (2H); 7,17-7,21(1H); 7,26-7,34 (1H) ppm.
HPLC: logP = 1,75.
4,15 g (0,0138 Mol) Benzofuran-2,3-dion 2-[O-(2-bromethyl)-oxim] 3-(O-
methyloxim) werden in 14 ml N,N-Dimethylformamid gelöst. Man gibt 1,6 g (0,021
Mol) Thioesssigsäure und 2,3 g (0,021 Mol) Natriumcarbonat bei 20°C zu und rührt
2 Stunden. Danach gießt man das Reaktionsgemisch auf Wasser und extrahiert mit
Diethylether. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und das
Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.
Man erhält 3,97 g (95,7% der Theorie) rohen Thioessigsäure S-[2-(3-methoxyimino-
3-H-benzofuran-2-ylideneaminooxy)-ethyl]-ester, der ohne Reinigung weiter umge
setzt wird, als Stereoisomerengemisch.
Isomer A:
HPLC: logP= 3,01
1H-NMR-Spektrum (CDCl3/TMS): δ= 4,22 (3H) ppm.
Isomer B:
HPLC: logP= 3,18.
1H-NMR-Spektrum (CDCl3/TMS): δ = 4,21 (3H) ppm.
Isomer A:
HPLC: logP= 3,01
1H-NMR-Spektrum (CDCl3/TMS): δ= 4,22 (3H) ppm.
Isomer B:
HPLC: logP= 3,18.
1H-NMR-Spektrum (CDCl3/TMS): δ = 4,21 (3H) ppm.
1 g (0,0052 Mol) Benzofuran-2,3-dion 3-(O-methyloxime) 2-oxim wird mit 1,5 g
(0,0141 Mol) Natriumcarbonat und 3 g (0,016 Mol) 1.2-Dibromethan in 5 ml Dime
thylformamid 6 Stunden bei 80°C gerührt. Anschließend gießt man das Reaktionsge
misch auf Wasser und extrahiert mit Diethylether. Die organische Phase wird mit
wäßriger Kalilauge gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abde
stillieren des Lösungsmittels im Vakuum erhält 1,1 g (70,7% der Theorie) rohes
Benzofuran-2,3-dion 2-[O-(2-bromethyl)-oxim] 3-(O-methyloxim) als Stereoisome
rengemisch, das ohne Reinigung weiter umgesetzt wird.
Isomer A:
HPLC logP= 3,08
1H-NMR-Spektrum (CDCl3/TMS): δ = 4,23 (3H) ppm
Isomer B:
HPLC: logP = 3,23
1H-NMR-Spektrum (CDCl3/TMS): δ = 4,21(3H) ppm
Isomer A:
HPLC logP= 3,08
1H-NMR-Spektrum (CDCl3/TMS): δ = 4,23 (3H) ppm
Isomer B:
HPLC: logP = 3,23
1H-NMR-Spektrum (CDCl3/TMS): δ = 4,21(3H) ppm
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil
Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk
stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des
Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von
Sphaerotheca fullginea inokuliert. Die Pflanzen werden dann bei ca. 23°C und einer
relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% im Gewächshaus aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von
100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigt der in dem Beispiel (1) aufgeführte erfindungsgemäße Stoff bei
einer Aufwandmenge von 100 g/ha einen Wirkungsgrad von 90% oder mehr.
Claims (11)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
in welcher
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
X für Halogen steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenen falls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsul finyl oder Alkylsulfonyl stehen.
in welcher
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
X für Halogen steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenen falls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsul finyl oder Alkylsulfonyl stehen.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil;
für gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil;
oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl oder Arylylalkyl mit jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Formyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylaminoalkyl, Dialkylaminoalkyl, Alkylthio, Alkyl sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschie denen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino,
Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylamino carbonyl, Alylalkylaminocarbonyl, Alkenylcarbonyl oder Alkinyl carbonyl, mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Kohlen wasserstoffketten;
Cycloalkyl oder Cycloalkyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Oxo, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substitu iertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen mit 3 oder 4 Kohlenstoff atomen, Oxyalkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder Dioxyalky len mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen;
oder eine Gruppierung
worin
A1 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
A2 für Hydroxy, Amino, Methylamino, Methyl, Phenyl, Benzyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffato men in den jeweiligen Alkylketten steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
X für Fluor, Chlor oder Brom, vorzugsweise für Fluor oder Chlor und insbesondere für Fluor steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenen falls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbeson dere für Wasserstoff stehen.
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil;
für gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil;
oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl oder Arylylalkyl mit jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Formyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylaminoalkyl, Dialkylaminoalkyl, Alkylthio, Alkyl sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschie denen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino,
Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylamino carbonyl, Alylalkylaminocarbonyl, Alkenylcarbonyl oder Alkinyl carbonyl, mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Kohlen wasserstoffketten;
Cycloalkyl oder Cycloalkyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Oxo, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substitu iertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen mit 3 oder 4 Kohlenstoff atomen, Oxyalkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder Dioxyalky len mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen;
oder eine Gruppierung
worin
A1 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
A2 für Hydroxy, Amino, Methylamino, Methyl, Phenyl, Benzyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffato men in den jeweiligen Alkylketten steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
X für Fluor, Chlor oder Brom, vorzugsweise für Fluor oder Chlor und insbesondere für Fluor steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenen falls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbeson dere für Wasserstoff stehen.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Hydroxy substituiertes Cyclopentyl oder Cyclo hexyl;
für gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Fluor, Chlor oder Brom substi tuiertes Thienyl, Pyridyl, Furyl, Thienylmethyl, Pyridylmethyl oder Furylmethyl;
oder insbesondere für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, ins besondere einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugs weise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Formyl, Carbamoyl, Thio carbamoyl,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxymethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,
Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsul finyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl,
Methylaminomethyl, Dimethylaminomethyl,
Vinyl, Allyl, 2-Methylallyl, Propen-1-yl, Crotonyl, Propargyl, Vinyloxy, Allyloxy, 2-Methylallyloxy, Propen-1-yloxy, Crotonyloxy, Propargyloxy;
Trifluormethyl, Trifluorethyl,
Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri fluorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy, Difluor methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethyl sulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl,
Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino,
Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylamino carbonyl, Ethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylamino carbonyl, Acryloyl, Propioloyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Oxo, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Propandiyl, Ethylenoxy, Methylendioxy, Ethylendioxy
oder eine Gruppierung
wobei
A1 für Wasserstoff oder Methyl steht und
A2 für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Alnino, Methylamino, Methyl, Phenyl oder Benzyl steht,
Q für Schwefel oder insbesondere für Sauerstoff steht,
X für Fluor oder Chlor steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Triftuorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri fluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluorme thylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl stehen.
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Hydroxy substituiertes Cyclopentyl oder Cyclo hexyl;
für gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Fluor, Chlor oder Brom substi tuiertes Thienyl, Pyridyl, Furyl, Thienylmethyl, Pyridylmethyl oder Furylmethyl;
oder insbesondere für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, ins besondere einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugs weise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Formyl, Carbamoyl, Thio carbamoyl,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxymethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,
Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsul finyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl,
Methylaminomethyl, Dimethylaminomethyl,
Vinyl, Allyl, 2-Methylallyl, Propen-1-yl, Crotonyl, Propargyl, Vinyloxy, Allyloxy, 2-Methylallyloxy, Propen-1-yloxy, Crotonyloxy, Propargyloxy;
Trifluormethyl, Trifluorethyl,
Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri fluorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy, Difluor methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethyl sulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl,
Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino,
Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylamino carbonyl, Ethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylamino carbonyl, Acryloyl, Propioloyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Oxo, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Propandiyl, Ethylenoxy, Methylendioxy, Ethylendioxy
oder eine Gruppierung
wobei
A1 für Wasserstoff oder Methyl steht und
A2 für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Alnino, Methylamino, Methyl, Phenyl oder Benzyl steht,
Q für Schwefel oder insbesondere für Sauerstoff steht,
X für Fluor oder Chlor steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinan der jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Triftuorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri fluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluorme thylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl stehen.
4. Mittel enthaltend Streckmittel und/oder Trägerstoffe sowie gegebenenfalls
oberflächenaktive Stoffe, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens
einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 bzw. Mittel nach
Anspruch 4 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
6. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 3
bzw. Mittel nach Anspruch 4 zur Bekämpfung von Schädlingen.
7. Verfahren zur Herstellung von Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man
Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 3 mit Streckmitteln
und/oder Trägerstoffen und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) wie in Anspruch
1 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß man
- a) 3-(2-Hydroxyphenyl)-3-methoxyiminomethyl-oxathiazine der Formel
(II),
in welcher
L1, L2, L3 und L4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem substituierten Halogenpyrimidin der allgemeinen Formel (III),
in welcher
Z, Q und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
Y1 für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, umsetzt, oder daß man - b) Phenoxypyrimidine der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
X, L1, L2, L3 und L4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
Y2 für Halogen steht,
mit einer Ringverbindung der allgemeinen Formel (V),
Z-Q-H (V)
in welcher
Z und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, umsetzt.
9. Verbindungen der Formel (II)
in welcher
L1, L2, L3 und L4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
in welcher
L1, L2, L3 und L4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
10. Verbindungen der Formel (IV)
in welcher
L1, L2, L3 und L4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
Y2 für Halogen steht.
in welcher
L1, L2, L3 und L4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
Y2 für Halogen steht.
11. Verbindungen der Formel (VI)
in welcher
L1, L2, L3 und L4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
R1 für Alkyl steht.
in welcher
L1, L2, L3 und L4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
R1 für Alkyl steht.
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