JPH11500717A

JPH11500717A - 殺菌・殺カビ性アザ−ヘテロシクロアルケン類

Info

Publication number: JPH11500717A
Application number: JP8524610A
Authority: JP
Inventors: クリユガー，ベルント−ビーラント; ハイネマン，ウルリヒ; ガイアー，ヘルベルト; アスマン，ルツツ; テイーマン，ラルフ; ザイツ，トマス; ヘンスラー，ゲルト; シユテンツエル，クラウス; ドウツツマン，シユテフアン
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1995-02-13
Filing date: 1996-01-31
Publication date: 1999-01-19
Also published as: US6407098B1; US6214825B1; PL321757A1; IL117097A0; HUP9702456A3; AU4539396A; ATE242224T1; CZ253397A3; WO1996025406A1; BR9606955A; EP0809637B1; SK107597A3; HUP9702456A2; CA2212683A1; EP0809637A1; TR199700790T1; MX9706142A; CN1181076A

Abstract

(57)【要約】Ａが可能なかぎり置換されたアルキレンであり、Ａｒが可能なかぎり置換されたアリーレンまたはヘテロアリーレンであり、Ｅが好適には基（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）の一つであり、Ｙ¹が酸素、硫黄または可能なかぎりアルキル置換されたイミノ基（「アザメチレン」、ＮＨ、Ｎ−アルキル）であり、Ｙ²が酸素または可能なかぎりアルキル置換されたイミノ基（「アザメチレン」、ＮＨ、Ｎ−アルキル）であり、Ｙ¹およびＹ²が同時には酸素を表わさず、そしてＺ−Ｇが種々の置換基を表す式（Ｉ）で示される化合物、並びに殺菌・殺カビ剤としての前記化合物の使用。

Description

【発明の詳細な説明】殺菌・殺カビ性アザ−ヘテロシクロアルケン類本発明は新規な置換ヘテロシクロアルケン、それらの多数の製造方法および殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用、並びに新規な中間体およびそれらの多類の製造方法に関する。一定の置換された複素環式化合物が殺菌・殺カビ特性を有することが知られている（例えば、国際公開第９４２２８４４号明細書を参照）。しかし、これらの化合物の作用は、特に低い施用率で、適用のすべての領域において完全には満足できるものではない。一般式（Ｉ）式中、Ａは場合により置換されたアルキレンを表し、Ａｒは場合により置換されたアリーレンまたはヘテロアリーレンを表し、Ｅは、２位に基Ｒ¹を含有する１−アルケン−１，１−ジイル基を表すか、或いは２位に基Ｒ²を含有する２−アザ−１−アルケン−１，１−ジイル基を表すか、或いは場合により置換されたイミノ基（「アザメチレン」、Ｎ−Ｒ³）を表すか、或いは１位に基Ｒ¹および３位に基Ｒ³を含有する３−アザ−１−プロペン− ２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ¹を含有する３−オキサ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ¹を含有する３−チア−１−プロペン−２，３− ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ²および３位に基Ｒ³を含有する１−アザ− １−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ¹および３位に基Ｒ³を含有する１−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ²および３位に基Ｒ³を含有する１，３−ジアザ−１−プロペン−２，３ −ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ²を含有する１−アザ−３−オキサ−１ −プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは３位に基Ｒ²を含有する１−アザ−３−チア−１−プロペン−２，３−ジイル基を表し、式中、Ｒ¹は水素、ハロゲン、シアノ或いは各場合場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、Ｒ²は水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ或いは各場合場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたははジアルキルアミノを表し、そしてＲ³は水素、シアノ、ヒドロキシル、或いは各場合場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、Ｇは単結合、酸素、硫黄を表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルによって置換されたアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイルを表すか、或いは以下の基の一つを表し： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ− Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、 −Ｓ（Ｏ）_n−ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂ −、−Ｎ（Ｒ⁵）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ −Ｎ（Ｒ⁵）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴） −、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁵） −ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵）−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｔ−Ａｒ¹−または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−、式中、Ａｒ¹は場合により置換されたアリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレンまたはヘテロシクロアルキレン（即ち、一つまたはそれ以上の炭素原子がヘテロ原子、即ち、炭素原子以外の原子によって置換されている二価の脂肪族環）を表し、ｎは数０，１または２を表し、Ｑは酸素または硫黄を表し、Ｒ⁴は水素、シアノ或いは各場合場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロアルキルを表し、そしてＲ⁵は水素、ヒドロキシル、シアノ或いは各場合場合により置換されたアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表し、そしてＴは単結合、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−または場合により置換されたアルカンジイルを表し、Ｙ¹は酸素、硫黄、または場合によりアルキル置換されたイミノ基（「アザメチレン」、ＮＨ、Ｈ−アルキル）を表し、Ｙ²は酸素、または場合によりアルキル置換されたイミノ基（「アザメチレン」、ＮＨ、Ｈ−アルキル）を表し、式中、Ｙ¹およびＹ²が同時には酸素を表わさない、そしてＺは各場合場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロシクリルを表す、で示される新規な置換ヘテロシクロアルケンが今回見出された。アリールは芳香族、単環式または多環式炭化水素環、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、好適にはフェニル、ナフチル、特にフェニルを表す。ヘテロシクリルは、少なくとも一つの環員がヘテロ原子、即ち、炭素以外の原子である飽和または不飽和で、かつ芳香族、環式化合物を表す。環が二つまたはそれ以上のヘテロ原子を含む場合、それらは同一かまたは異なることができる。ヘテロ原子は好適には酸素、窒素または硫黄である。環式化合物は、さらなる炭素環式または複素環式、縮合または架橋結合環と一緒になって多環式環系を形成することができる。好適な系は一環式または二環式環系、特に一環式または二環式芳香族環系である。また、一般式（Ｉ）で示される新規な置換ヘテロシクロアルケンは、ａ）一般式（ＩＩ）［式中、Ａ、Ａｒ、Ｅ、ＧおよびＺが請求の範囲１に記載の意味を有し、Ｙ³が酸素、硫黄または場合によりアルキル置換されたイミノ基（「アザメチレン」、ＮＨ、Ｎ−アルキル）を表し、そしてＹ⁴が酸素、または場合によりアルキル置換されたイミノ基（「アザメチレン」、ＮＨ、Ｎ−アルキル）を表す］で示されるヒドロキシル化合物を、硫化剤および／または縮合剤と、場合により希釈剤の存在下で反応させる場合か、或いはｂ）一般式（ＩＩＩ）（式中、Ａ、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｙ¹、Ｙ²およびＺが請求の範囲１に記載の意味を有し、そしてＸ¹はハロゲン、アリールスルホニルまたはアルキルスルホニルを表す）で示される窒素含有カルボン酸誘導体を、酸受容体と、場合により希釈剤の存在下で反応させる場合に、得られることが見出された。最後に、一般式（Ｉ）で示される新規な置換ヘテロシクロアルケンが極めて強力な殺菌・殺カビ作用を示すことが見出された。本発明による化合物は適切には、種々の可能な異性体型、特に立体異性体、例えば、ＥおよびＺ異性体の混合物、適切にはまた互変異性体の混合物として存在することができる。請求の範囲の主題は、Ｅ異性体およびＺ異性体の両方、これらの異性体のいずれかの所望の混合物、および可能な互変異性体型を含んでなる。本発明は好適には、式（Ｉ）式中、Ａが１〜４個の炭素原子を有するアルキレンを表し、Ａｒが各場合場合により置換されたフェニレンまたはナフチレンを表すか、或いは各場合５もしくは６環員を有する一もしくは二環状ヘテロアリーレンを表すか、或いは５もしくは６環員を有し、それらの少なくとも一つが各場合酸素、硫黄または窒素を表しそして場合により他の一つまたは二つが窒素を表し、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるベンゾ縮合ヘテロアリーレンを表し：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各場合１〜６個の炭素原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合２〜６個の炭素原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、各場合１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合２〜６個の炭素原子および１〜１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、個々のアルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各場合１〜６個の炭素原子を有しそして各場合場合によりハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／または１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる一つもしくはそれ以上の同一もしくは異なる置換基によって置換されている各場合二価のアルキレンまたはジオキシアルキレン、Ｅが以下の基の一つを表し、式中、Ｒ¹が水素、ハロゲン、シアノ或いはアルキル基に各場合１〜６個の炭素原子を有する、各場合場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ基を表し、Ｒ²が水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ或いはアルキル基に各場合１〜６炭素原子を有する、各場合場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄ −アルコキシ−置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、Ｒ³が水素、シアノ、ヒドロキシル、或いは各場合６個までの炭素原子を有する、各場合場合によりハロゲン−もしくはシアノ−置換されたアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表すか、或いはシクロアルキル部分に３〜６個の炭素原子およびアルキル部分に適切には１〜４個の炭素原子を有する、各場合場合によりハロゲン−、シアノ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されたシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、Ｇが単結合、酸素、硫黄を表すか或いは各場合４個までの炭素原子を有する各場合場合によりハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルもしくはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルによって置換されているアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイルを表すか、或いは以下の基の一つを表し： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n −ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）− 、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵）−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ −ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｔ −Ａｒ¹−または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−、式中、ｎが数０、１または２を表し、Ｑが酸素または硫黄を表し、Ｒ⁴が水素、シアノ；アルキル基に各場合１〜６個の炭素原子を有する各場合場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表すか、或いは３〜６個の炭素原子を有する各場合場合によりハロゲン−、シアノ−、カルボキシル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル−置換されたシクロアルキルを表し、そしてＲ⁵が水素、ヒドロキシル、シアノ、または１〜６個の炭素原子を有する場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されたアルキルを表すか、或いは３〜６個の炭素原子を有する場合によりハロゲン−、シアノ−、カルボキシル、−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル−置換されたシクロアルキルを表し、そしてＡｒ¹が、各々が同一もしくは異なる置換基によって一回もしくはそれ以上場合により置換されているフェニレン、ナフチレンまたはシクロアルキレンを表すか、或いは３〜７環員を有し、それらの少なくとも一つが酸素、硫黄もしくは窒素を表しそして適切にはそれらのさらに一つもしくは二つが窒素を表し、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるヘテロアリーレンまたはヘテロシクロアルキレンを表し：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；各場合１〜６個の炭素原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；各場合２〜６個の炭素原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキシ；各場合１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル；各場合２〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ；個々のアルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル；および３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、そしてＴが単結合、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−を表すか或いは１〜３個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、Ｙ¹が酸素、硫黄、または１〜３個の炭素原子を有するアルキルによって場合により置換されているイミノ基（「アザメチレン」、ＮＨ、Ｎ− Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル）を表し、Ｙ²が酸素、または１〜３個の炭素原子を有するアルキルによって場合により置換されているイミノ基（「アザメチレン」、ＮＨ、Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル）を表し、式中、Ｙ¹およびＹ²は同時には酸素を表わさない、そしてＺが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル（各々は場合によりハロゲンによって置換され得る）よりなる同一もしくは異なる置換基によって一回もしくはそれ以上場合により置換されている１〜８個の炭素原子を有するアルキルを表すか；或いは各場合８個までの炭素原子を有する各場合場合によりハロゲン−置換されたアルケニルまたはアルキニルを表すか；或いはハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（ハロゲン、シアノ、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルコキシによって場合により置換されている）、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルよりなる同一もしくは異なる置換基によって一回もしくはそれ以上場合により置換されている３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか；或いは各々が同一もしくは異なる置換基によって一回もしくはそれ以上場合により置換されているフェニルまたはナフチルを表すか；或いは３〜７環員を有し、それらの少なくとも一つが酸素、硫黄もしくは窒素を表しそして場合によりそれらのさらに一もしくは二員が窒素を表し、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるヘテロシクリルを表す：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルボモイル；各場合１〜６個の炭素原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；各場合２〜６個の炭素原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ；各場合１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル；各場合２〜６個の炭素原子および１〜１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ；個々のアルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルオキシ；各々がハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／または１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる同一もしくは異なる置換基によって一回もしくはそれ以上場合により置換されている、各場合１〜６個の炭素原子を有する各場合二価のアルキレンまたはジオキシアルキレン；３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル；各場合３〜７環員を有しそれらの各場合１〜３個が同一もしくは異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素もしくは硫黄−であるヘテロシクリルまたはヘテロシクリル −メチル、或いは基、基中、Ａ¹は１〜４個の炭素原子を有するアルキルまたは１〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、Ａ²は場合によりシアノ−、アルコキシ−、アルキルチオ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−もしくはフェニル−置換された、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、各場合１〜４個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニルを表す、で示される化合物を提供する。定義では、アルキル、アルカンジイル、アルケニルまたはアルキニルのような飽和または不飽和炭化水素鎖、単独および、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノ中のようなヘテロ原子と結合したものの両方は、各場合直鎖状または分枝鎖状である。ハロゲンは一般的に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好適にはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素または塩素を表す。本発明は特に、式（Ｉ）式中、Ａがメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，１−、１，２−、１，３−もしくは２，２−プロピレン、１，１−、１，２−、１，３−、１，４− 、２，２−もしくは２，３−ブチレンまたは１，１−、１，２−もしくは１，３ −ｉ−ブチレンを表し、Ａｒが各場合場合により置換されたオルト−、メタ−もしくはパラ−フェニレンを表すか、或いはその可能な置換基が特に以下のリストから選ばれるフランジイル、チオフェンジイル、ピロールジイル、ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソオキサゾールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイル、チアジアゾールジイル、ピリジンジイル（特にピリジン−２，３−ジイル）、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，３，４−トイアジンジイルまたは１，２，３−トリアジンジイルを表し：フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニル、Ｅが以下の基の一つを表し、式中、Ｒ¹が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノを表すか或いは各場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、Ｒ²が水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノを表すか或いは各場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、Ｒ³が水素、シアノを表すか或いは各場合場合によりフッ素−、塩素−もしくはシアノ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシまたはメトキシメチルを表すか、或いはアリルまたはプロパルギルを表すか、或いは各場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、メトキシ −もしくはエトキシ−置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し、Ｇが単結合、酸素、硫黄を表すか或いは各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルによって置換されているメチレン、ジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エテン−１，２−ジイル、エチン−１，２−ジイルを表すか、或いは以下の基の一つを表し： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n −ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）− 、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵）−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ −ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｔ−Ａｒ¹−または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−、式中、ｎが数０、１または２を表し、Ｑが酸素または硫黄を表し、Ｒ⁴が水素、シアノ、各場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、或いは各々がフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルによって置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、そしてＲ⁵が水素、ヒドロキシル、シアノを表すか或いは各場合場合によりフッ素 −、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或いは各々が場合によりフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニルもしくはエトキシ−カルボニルによって場合により置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、Ａｒ¹が、各場合場合により一〜三置換され、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニレン、ナフチレン、フランジイル、チオフェンジイル、オキサゾールジイル、イソオキサゾールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジイル、１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，２，３−トリアジンジイル、１，２，４−トリアジンジイル、１，３，５−トリアジンジイル、オキシランジイル、オキセタンジイル、テトラヒドロフランジイル、ペルヒドロピランジイルまたはピロリジンジイルを表し：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ −ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトオキシミノメチル、エトキシミノエチル、メトキシミノエチル、エトキシミノエチルまたはシクロプロピル、そしてＴが単結合、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン、エチレンまたはプロピレンを表し、そしてＹ¹が酸素、硫黄、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−または−Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）−を表し、Ｙ²が酸素、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−または−Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）−を表し、式中、Ｙ¹およびＹ²は同時には酸素を表わさない、Ｚが、各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル（各々がフッ素および／または塩素によって場合により置換されている）によって一〜五回置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか；或いは各々が場合によりフッ素、塩素もしくは臭素によって一〜三回置換されているアリル、クロトニル、１−メチル−アリル、プロパルギルまたは１−メチル −プロパルギルを表すか；或いは各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル（フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシによって場合により置換されている）、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ− プロピル、メトキシ−カルボニルまたはエトキシ−カルボニルによって一〜六回置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか；或いは各場合場合により一〜三置換され、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニル、ナフチル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、ペルヒドロピラニルまたはピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表すか：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ− プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ；或いは各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルよりなる同一もしくは異なる置換によって一回もしくはそれ以上置換されている各場合二価のトリメチレン（プロパン− １，３−イル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、あるいは基を表す、式中、Ａ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、そしてＡ²がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブト−２−エン−１−イル、２−メチル−プロポ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルまたはベンジルを表す、で示される化合物に関する。一般式（Ｉ）で示される極めて特に好適な化合物は、式中、Ａが１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，２−もしくは１，３−ピロピレンを表し、Ａｒがオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン−２，３−ジイルを表し、Ｅが以下の基の一つを表し、式中、Ｒ¹およびＲ²が各々メトキシを表し、そしてＲ³が水素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシまたはエトキシを表し、Ｇが酸素を表すか或いは各場合場合によりフッ素−、塩素−または臭素−置換されたジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エテン−１，２−ジイルまたは以下の基の一つを表し、 −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n −ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）− 、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵）−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ −ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｔ−Ａｒ¹−または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−、式中、ｎが数０、１または２を表し、Ｑが酸素または硫黄を表し、Ｒ⁴が水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、そしてＲ⁵が水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、Ａｒ¹が、各々が場合により同一もしくは異なる置換基によって一〜三回置換されているフェニレンまたはピリジンジイルを表すか、或いは各場合場合により一置換されたピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，２，３−トリアジンジイル、１，２，４−トリアジンジイルまたは１，３，５−トリアジンジイルを表すか、或いは１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジイルを表し、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれ：フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、そしてＴが単結合、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−、ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン、エチレンまたはプロピレンを表し、そしてＹ¹が酸素、硫黄、−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ₃）−を表し、Ｙ²が酸素、−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ₃）−を表し、式中、Ｙ¹およびＹ²は同時には酸素を表わさない、そしてＺが、各々が場合により同一もしくは異なる置換基によって一〜三回置換されていて、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４− トリアジニルまたは１，３，５−トリアジニルを表す：フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルよりなる同一もしくは異なる置換基によって一〜四回置換されている各場合二価のメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、それらである。本発明による化合物の特に好適な群は、式（Ｉ）式中、Ａがメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，２−もしくは１，３ −プロピレンを表し、Ａｒがオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン−２，３−ジイルを表し、Ｅが以下の基の一つを表し：式中、Ｒ¹およびＲ²がメトキシを表す、そしてＧが−Ｏ−ＣＨ₂を表し、そしてＹ¹が酸素、硫黄、−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ₃）−を表し、Ｙ²が酸素、−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ₃）−を表し、式中、Ｙ¹およびＹ²は同時には酸素を表わさない、そしてＺが、各々が場合により同一もしくは異なる置換基によって一〜三回置換されていて、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニルを表し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルよりなる同一もしくは異なる置換基によって一〜四回置換されている各場合二価のメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、或いは基、式中、Ａ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、そしてＡ²がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブト−２−エン−１−イル、２−メチル−プロポ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルまたはベンジルを表す、で示されるそれらの化合物である。本発明による化合物の同様に特に好適な群は、式（Ｉ）式中、Ａがメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，２−もしくは１，３ −プロピレンを表し、Ａｒがオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン−２，３−ジイルを表し、Ｅが以下の基の一つを表し：式中、Ｒ¹およびＲ²が各々メトキシを表す、そしてＧが−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−を表し、式中、Ｒ⁴が水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表す、Ｙ¹が酸素、硫黄、−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ₃）−を表し、Ｙ²が酸素、−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ₃）−を表し、式中、Ｙ¹およびＹ²は同時には酸素を表わさない、そしてＺが、各々が場合により同一もしくは異なる置換基によって一〜三回置換されていて、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニル、ピリジルまたはピリミジルを表し：フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルよりなる同一もしくは異なる置換基によって一〜四回置換されている各場合二価のメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、で示されるそれらの化合物である。本発明による化合物の追加的に特に好適な群は、式（Ｉ）式中、Ａがメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，２−もしくは１，３ −プロピレンを表し、Ａｒがオルト−フェニレンを表し、Ｅが以下の基の一つを表し、式中、Ｒ¹およびＲ²は各々メトキシを表す、そしてＧがＴ−Ａｒ¹−Ｑ−を表し、Ｑが酸素または硫黄を表し、Ａｒ¹が１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジイルを表すか、或いは各々が場合によりフッ素、塩素、シアノ、メチル、シクロプロピル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシよりなる同一もしくは異なる置換基によって一〜二回置換されているピリジンジイル、ピリミジンジイル、または１，３，５− トリアジンジイルを表し、Ｔが単結合、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン、エチレンまたはプロピレンを表し、そしてＹ¹が酸素、硫黄、−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ₃）−を表し、Ｙ²が酸素、−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ₃）−を表し、式中、Ｙ¹およびＹ²は同時には酸素を表わさない、そしてＺが、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トロリフルオロメトキシよりなる同一もしくは異なる置換基によって、または各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルよりなる同一もしくは異なる置換基によって一回またはそれ以上置換されている各場合二価のメチレンジオキシまたはエチレンジオキシによって一〜三回場合により置換されているフェニル、ピリジルまたはチエニル、で示されるそれらの化合物である。上記にリストされた基、または好適な範囲内にあると記載されたそれらの一般的定義は、式（Ｉ）で示される最終生成物およびまた製造に必要な特定の出発物質および中間体の両方に適用される。基のこれらの定義は、所望通りに相互に組合せることができ、従って好適な化合物の記載された範囲の間の組合せを包含する。本発明による化合物の例は表１〜表８にリストされる：本発明による方法ａ）を行うために出発物質として必要なヒドロキシ化合物の一般的定義は式（ＩＩ）によって与えられている。この式（ＩＩ）では、Ａ、Ａｒ、Ｅ、ＧおよびＺは好適にはまたは特定的には、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明と関連して、Ａ、Ａｒ、Ｅ、ＧおよびＺに好適であるまたは特に好適であると既に示された意味を有する。Ｙ³は酸素、硫黄、または場合によりアルキル−、好適にはメチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−置換されたイミノ基を表し、Ｙ⁴は酸素、または場合によりアルキル−、好適にはメチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−置換されたイミノ基を表す。式（ＩＩ）で示されるヒドロキシ化合物は従来知られていなかったが；しかし、式（ＩＩ）中のＹ³およびＹ⁴が同時に酸素を表し場合、それらは我々による初期の特許出願の主題である（西独特許出願公開第４３２６９０８号明細書を参照）。式（ＩＩ）で示されるヒドロキシ化合物はその上に極めて強い殺菌・殺カビ作用を示すことが追加的に見出された。式（ＩＩ）で示されるヒドロキシ化合物は、一般式（ＩＶ）（式中、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｙ³およびＺが上記の意味を有し、そしてＸ²がハロゲンまたはアルコキシを表す）で示されるカルボン酸誘導体を、式（Ｖ）（式中、ＡおよびＹ⁴が上記の意味を有する）で示されるヒドロキシアルキル化合物と、場合により希釈剤、例えば、トルエン、ピリジン、シクロロメタンまたはテトラヒドロフランの存在下で、そして場合により酸受容体、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、水酸化ナトリウムまたは炭酸カリウムの存在下で、−２０〜１００℃、好適には０〜８０℃の温度で、反応させる場合、得られる（方法ａ−１）。一般式（ＩＩ）で示されるヒドロキシ化合物の製造のための本発明による方法ａ１）を行うために出発物質として必要なカルボン酸誘導体の一般的定義は式（ＩＶ）によって与えられている。この式（ＩＶ）では、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｙ³およびＺは好適にはまたは特定的には、本発明による式（Ｉ）で示される化合物、または、それぞれ、式（ＩＩ）で示されるヒドロキシ化合物の説明と関連して、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｙ³およびＺに好適であるまたは特に好適であると既に示された意味を有する。Ｘ²は水素、ハロゲン、好適には塩素を表すか、或いはアルコキシ、好適にはエトキシまたはメトキシを表す。式（ＩＶ）で示されるカルボン酸誘導体は、既知でありそして／またはそれ自体知られている方法によって製造することができる（欧州特許出願公開第１７８８２６号明細書、欧州特許出願公開第２４２０８１号明細書、欧州特許出願公開第３８２３７５号明細書、欧州特許出願公開第４９３７１１号明細書、欧州特許出願公開第４３２５０３号明細書、西独特許出願公開第３９３８０５４号明細書、欧州特許出願公開第５２８６８１号明細書を参照）。一般式（ＩＩ）で示されるヒドロキシ化合物を製造するために本発明による方法ａ１）を行うために出発物質として追加的に必要なヒドロキシアルキル化合物の一般的定義は式（Ｖ）によって与えられている。この式（Ｖ）では、ＡおよびＹ⁴は好適にはまたは特定的には、本発明による式（Ｉ）で示される化合物、または、それぞれ、式（ＩＩ）で示されるヒドロキシ化合物の説明と関連して、Ａ³ およびＹ⁴に好適であるまたは特に好適であると既に示された意味を有する。式（Ｖ）で示されるヒドロキシアルキル化合物は既知でありそして／またはそれ自体知られている方法によって製造することができる（例えば、Ｂ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ，Ｃｏｍ．１９８６，９０３またはＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９６８，５０４を参照）。本発明による方法ａ）を行うための硫化剤として、適切な試薬は、分子中で酸素を硫黄に交換することができるそれらのすべて、例えば、硫化水素、５硫化リン、Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬である。本発明による方法ａ）は好適には適切な希釈剤の存在下で行われる。本発明による方法ａ）を行うための適切な希釈剤は、すべての不活性な有機溶媒である。これらは好適には、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２ −ジエトキシエタンまたはアニソール；ケトン、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド；或いはスルホン、例えば、スルホランを含む。本発明による方法ａ）は場合により適切な縮合剤の存在下で行われる。かかる適切な試薬は、分子から水を除去することができるすべての通常の試薬である。例は、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リンまたは塩化チオニルのような酸ハロゲン化物生成剤；クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチルまたはメタンスルホニル塩化物のような無水物生成剤；Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）のようなカルボジイミド或いは酸化リン、Ｎ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル −１，２−ジヒドロ−キノリン（ＥＥＤＱ）またはトリフェニルホスフィン／四塩化炭素のような他の慣用の縮合剤である。本発明による方法ａ）を行う場合、反応温度は比較的に広範囲に変えることができる。一般的に０℃〜＋２００℃の範囲内の温度、好適には１０℃〜１４０℃ の範囲内の温度で行われる。式（Ｉ）で示される化合物の製造のための本発明による方法ｂ）を行うためには、式（ＩＩ）で示されるヒドロキシ化合物のモル当たり０．１〜１０モル、好適には０．１モルの硫化剤が一般的に使用される。本発明による方法ｂ）を行うために出発物質として必要な窒素含有カルボン酸誘導体の一般的定義は式（ＩＩＩ）によって与えられている。この式（ＩＩＩ）では、Ａ、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｙ¹、Ｙ²およびＺは好適にはまたは特定的には、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明と関連して、Ａ、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｙ¹ 、Ｙ²およびＺに好適であるまたは特に好適であると既に示された意味を有する。Ｘ¹はハロゲン、アリールスルホニルまたはアルキルスルホニル、好適には塩素、メチルスルホニルまたは４−トリルスルホニルを表す。式（ＩＩＩ）で示される窒素含有カルボン酸誘導体は今まで開示されていなかった；新規な物質として、本発明の主題である。式（ＩＩＩ）で示される窒素含有カルボン酸誘導体は同様に極めて強い殺菌・殺カビ作用を示すことが追加的に見出された。式（ＩＩＩ）で示される窒素含有カルボン酸誘導体は、方法ａ）によって本発明による式（Ｉ）で示される化合物の製造と関連して既に上記された、式（ＩＩ）で示されるヒドロキシ化合物を、ハロゲン化剤、例えば、塩化チオニルと、場合により希釈剤、例えば、トルエン、キシレンまたはクロロベンゼンの存在下で、場合により反応補助剤、例えば、ジメチルホルムアミドまたはピリジンの存在下で、−２０〜１２０℃、好適には０〜１００℃の温度で、反応させるか、或いはスルホニルハリド、例えば、メタンスルホニルクロリドまたは４−トルエン− スルホニルクロリドと、場合により希釈剤、例えば、トルエン、ピリジン、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフランの存在下で、そして場合により酸受容体、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルルアミン、水酸化ナトリウムまたは炭酸カルシウムの存在下で、−２０〜１２０℃、好適には０〜１００℃の温度で、反応させる場合に得られる（方法ｂ−１）。一般式（ＩＩ）で示される窒素含有カルボン酸誘導体を製造するために本発明による方法ｂ−１）を行うための出発物質として追加的に必要であるハロゲン化剤および／またはスルホニルハリドは、有機化学で一般的に知られている試薬である。本発明に方法ｂ）を行うために追加的に必要である酸受容体として、すべての慣用の無機または有機塩基が適切である。それらの例として、アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カリウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムもしくは炭酸アンモニウム、並びにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トロイブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−シメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メイルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）のような第三アミンが挙げられる。本発明による方法ｂ）を行うために適切な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。これらは好適には、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ケトン、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド；スルホン、例えば、スルホラン；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ− もしくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、それらの水との混合物、或いは純水を含む。本発明による方法ｂ）を行う場合、反応温度は比較的に広範囲に変えることができる。一般的に、−２０℃〜＋１３０℃の範囲内の温度、好適には０℃〜１００℃の範囲内の温度で行われる。式（Ｉ）で示される化合物を製造するために本発明による方法ｂ）を行う場合、式（ＩＩ）で示される窒素含有カルボン酸誘導体のモル当たり、０．８〜１５モル、好適には０．８〜８モルの酸受容体が使用される。本発明による方法ａ）およびｂ）は一般的に大気圧下で行われる。しかし、高圧または減圧下で、一般的に０．１バール〜１０バールで操業することも可能である。反応操作および後処理並びに反応生成物の単離は既知の方法によって行われる（製造実施例も参照）。本発明による活性化合物は強力な殺微生物作用を有し、そして望ましくない微生物を防除するために実際に使用される。活性化合物は、植物保護剤として、特に殺菌・殺カビ剤としての使用に適している。植物保護での殺菌・殺カビ剤は、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するために使用される。上記にリストされた総称名の範畴に入る真菌類病の幾つかの原因生物を例として挙げることができるが、それらに限定されるものではない。例えば、苗立枯病菌ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）のようなピチウム属（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；例えば、疫病菌フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）のようなフィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；例えば、べと病菌シュドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｈｕｍｕｌｉ）またはシュドペロノスポラ・クベンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｅ）のようなシュドペロノスポラ属（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；例えば、べと病菌プラスモパラ・ビチュコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）のようなプラスモパラ属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種；例えば、べと病菌ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐｉｓｉ）またはペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）のようなペロノスポラ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；例えば、うどんこ病菌エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）のようなエリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種；例えば、うどんこ病菌スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）のようなスファエロセカ属（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種；例えば、うどんこ病菌ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）のようなポドスファエラ属（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種；例えば、黒星病菌ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）のようなベンチュリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種；例えば、細班病菌ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）またはピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎｅａ）のようなピレノホラ属（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））種；例えば、斑点病菌コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）のようなコクリオボルス属（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））種；例えば、さび病菌ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）のようなウロミセス属（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種；例えば、さび病菌プシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）のようなプシニア属（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種；例えば、網なまぐさ黒穂病菌チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ）のようなチレチア属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種；例えば、裸黒穂病菌ウスチラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏｎｕｄａ）またはウスチラゴ・アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏａｖｅｎａｅ）のようなウスチラゴ属（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種；例えば、枯病菌ペリクラリア・ササキ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋｉｉ）のようなペリクラリア属（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種；例えば、いもち病菌ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）のようなピリクラリア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種；例えば、赤かび病菌フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｃｕｌｍｏｒｕｍ）のようなフサリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；例えば、灰色かび病菌ボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）のようなボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；例えば、ふ枯病菌セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）のようなセプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；例えば、ふ枯病菌レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）のようなレプトスファエリア属（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；例えば、褐斑病菌セルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｃａｎｅｓｃｅｎｓ）のようなセルコスポラ属（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種；例えば、黒斑病菌アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ）のようなアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；例えば、眼斑病菌シュドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｉｃｈｏｉｄｅｓ）のようなシュドセルコスポレラ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種。植物病を防除するために必要な濃度で、活性化合物が植物によって十分に許容されるので、植物の地上部分の処理、並びに栄養繁殖台木と種子および土壌の処理が可能になる。この文脈では、本発明による活性化合物は、穀物の病気、例えばエリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種に対する防除、またはブドウ、果物栽培および野菜栽培の病気、例えばベンチュリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種，ポドスファエラ属（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種およびスファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種に対する防除のために特に成功のうちに使用される。活性化合物は所望に応じて、それらの特定の物理および／または化学的性質によって、例えば、液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、気泡剤、糊状剤、粒剤、エアゾール剤、種子用の高分子物質中およびコーティング組成物中の微細なカプセル剤並びにＵＬＶ冷および温ミスト製剤のような通常の製剤に転化される。これらの製剤は既知の方式、例えば、活性化合物を増量剤、即ち、液状溶媒、加圧下の液化ガス、および／または固形担体と、場合により表面活性剤、即ち、乳化剤および／または分散剤、および／または泡生成剤と混合することによって製造される。増量剤として水を使用する場合、有機溶媒は、例えば、補助溶媒として使用することもできる。液状溶媒として、以下のものが大体適切である：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族化合物；クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分のような脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールのようなアルコールおよびそれらのエーテルとエステル；アセトン、メチルエチルケトン、ケチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン；ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドのような強極性溶媒；或いはその他水。液化ガス増量剤またはまたは担体は、周囲温度および大気圧下でガス状である液体、例えば、ハロゲン化炭化水素、並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素のようなエアゾールの噴射剤を意味する。固体担体はとして、例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルギャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような粉砕された天然鉱物、並びに微細に分散されたシリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような粉砕された合成鉱物が適切である。粒剤に適切な固体担体としては、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕および画分された天然岩石、並びに無機および有機荒粉の合成顆粒、並びにのこ屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような有機物質の顆粒が適切である。乳化剤および／または気泡生成剤としては、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、硫酸アルキル、アリールスルホネートのような非アニオン性およびアニオン性乳化剤、並びに卵白タンパク質加水分解物が適切である。適切な分散剤として、例えば、リグニン−亜硫酸パルプ廃液およびメチルセルロースが適切である。カルボキシメチルセルロース並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニル酢酸のような、散剤、粒剤またはラテックス剤の形態中の天然および合成ポリマーのような接着剤、またはその他セファリンおよびレシチンのような天然リン脂質並びに合成リン脂質は、製剤中に使用することができる。その他の添加物は鉱油および植物油である。無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素のような着色剤を使用することが可能である。製剤は一般的に、０．１〜９５重量％、好適には０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。本発明による活性化合物は、そのままでか或いはそれらの製剤中、また、例えば、作用のスペクトルを広げるためまたは耐性の発生を防止するために、既知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺虫剤との混合物として使用される。多くの例において、相乗効果が達成される。混合物に適切な成分の例は以下の通りである：殺菌・殺カビ剤：２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′− トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリン；２，６− ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）− ２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル− ２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）；アルジモルフ、アンプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ブロモコナゾール、ブピリマート、ブチオバート、カルシウムポリスルフィド、カプタフォール、カプタン、カルベンダジン、カルボキシン、キノメチオナート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニルクロゾリナート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラン、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアミド、ジクロメジン、ジクロラン、シエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラン、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバン、フェリンゾン、フルアジナン、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォール、フォルペット、ホセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、水酸化銅、ナフチル酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅、ボルドー合剤のような銅製剤、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリン、メプロニル、メタラキシル、メタコナゾール、メタスルフォカルブ、メトフロキサン、メチラン、メトスルフォバックス、ミクロブタニル、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモール、オフラス、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾアート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄および硫黄製剤、テベコナゾール、テクロフタラン、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファナート−メチル、チラン、トルクロホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラン。殺バクテリア剤：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラン、硫酸銅および他の銅製剤。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：アバメクチン、ＡＣ３０３６３０、アセファート、アクリナスリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメスリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アゾシクロチン、バチルス・チュリンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルスリン、ビフェンスリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメスリン、クロシスリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロスリン、シフルスリン、シハロスリン、シヘキサチン、シペルメスリン、シロマジン、デルタメスリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロボス、シクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトアート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、デジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトフェンプロックス、エトリンフォス、フェナミフォス、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナン、フルシクロキスロン、フルシスリネート、フルフェノキスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアザート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、ＨＣｌ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベメクチン、ランダ−シハロスリン、ルフェヌロンマラチオン、メカルバン、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタルデヒド、メタクロフォス、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラン、オメトアート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメスリン、フェントアート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシン、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、プロミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポキスル、プロチオフォス、プロチオフォス、プロトアート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメスリン、ピレスルン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、ＲＨ５９９２、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリンフォス、テフルベンズロン、テフルスリン、テメフォス、テルバン、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チュリンギエンシン、トラロメスリン、トリアラセン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミダチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼタメスリン。所望に応じて、本発明による活性化合物は、除草剤のような他の既知の活性化合物と、またはその他肥料および生長調節剤と混合される。活性化合物は、そのままか、或いは直ぐ使用できる液剤、懸濁剤、水和剤、糊状剤、可溶性散剤、粉剤および粒剤のようなそれらの製剤の形態かまたはそれらから製造された使用形態で使用される。それらは通常の方式で、例えば、加水法、噴霧法、アトマイジング法、散布法、散粉法、発泡法、ブラッシュ法などによって使用される。さらに、活性化合物を超低容量法によって施用するか、或いは活性化合物の製剤または活性化合物自体を土壌中に注入することが可能である。植物の種子も処理することができる。植物の部分の処理では、使用形態中の活性化合物の濃度は実質的範囲内で変えることができる。それらは一般的に、１〜０．０００１重量％、好適には０．５〜０．００１重量％である。種子の処理では、種子のキログラム当たり０．００１〜５０ｇ、好適には０．０１〜１０ｇの活性化合物量が一般的に必要である。土壌の処理の場合、０．００００１〜０．１重量％、好適には０．０００１〜０．０２重量％の活性化合物の濃度が作用の敷地で必要である。製造実施例実施例（Ｉ−１）（方法ｂ）０．４ｇ（１．０６７ミリモル）の２−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−２−（メトキシミノ）−Ｏ−（２−クロロエチル）−アセトアミドオキシムを１０ｍｌのＮ−メチルピロリドン中に溶解させ、３５ｍｇの水素化ナトリウム（１．１７ミリモル；パラフィン中の８０％濃度）を徐々に添加する。混合物を１００℃で１６時間撹拌し、水中に注ぎ込み、水性混合物を酢酸エチルで多重抽出を行い、抽出液を再び水で洗浄し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を真空中で留去させる。次いで、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィー（溶離液トルエン：アセトン＝１５：１）処理を行う。０．２３ｇ（理論値の６４％）の３−｛１−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−１−（メトキシミノ）−メチル｝−５，６−ジヒドロ −４Ｈ−１，２，４−オキサジアジンを得る。ＭＳ：８９，１１６，１４３，１７０，２０１，２３２，３０８，３３９Ｍ⁺。実施例（Ｉ−２）方法ａ）４ｇ（１１．２ミリモル）の２−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−２−（メトキシミノ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエトキシ）−アセトアミドを４０ｍｌのトルエン中に溶解させ、次いで２．４ｇ（１１．２ミリモル）の五硫化リンを添加する。混合物を還流で１０分間加熱し、急速に冷却し、水中に注ぎ込み、水性混合物を酢酸エチルによる抽出処理を行い、抽出液を再び水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を真空中で留去させる。残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィー（溶離液トルエン：アセトン＝１５：１）処理を行う。次いで、生成物を酢酸エチル中で活性炭と煮沸し、濾過し、濃縮する。得られた残渣は０．９ｇ（理論値の２２％）の３−｛１−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−１−（メトキシミノ）−メチル｝−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，４，２ −オキサチアジンである。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃２．２、３．２、４．０、４．１、５．０、６．８−７．６ｐｐｍ）。実施例（Ｉ−３）（方法ｂ）１．０ｇ（２．５ミリモル）のＮ′−（２−クロロエチル）−Ｎ′−メチル− ２−メトキシミノ−２−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］− 酢酸ヒドラジドを２０ｍｌの無水トルエン中に入れ、０．３５ｇ（３．１ミリモル）のカリウムブチラートを添加する。混合物を沸点の還流下で１５分間加熱し、冷却し、連続して水、希塩酸おお再び水で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮する。残渣を、石油エーテル／酢酸エチル（４：１）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィー処理を行う。０．３９ｇ（理論値の４５％）の２−｛１−メトキシミノ−１−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−メチル｝−４−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３，４−オキサジアジンを得る。ｌｏｇＰ＝３．５４。以下の表９にリストされた、本発明による式（Ｉ）で示される化合物も、実施例（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）と同様にそして本発明による製造方法の一般的な説明に従って得られる。出発物質の製造実施例（ＩＩ−１）（方法ａ−１）１０ｇ（０．０３２モル）の２−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−２−（メトキシミノ）−酢酸メチルを１００ｍｌのメタノール中に溶解させ、次いで５ｇ（０．０６４モル）の２−ヒドロキシエチルヒドロキシルアミンを添加する。その後、１２．６ｇのナトリウムメタノレート（０．０６４モル：メタノール中の３０％濃度）を反応混合物に滴下し、次いでそれを３０℃で６時間撹拌し、水中に注ぎ込み、塩酸で酸性化し、そして酢酸エチルによる抽出処理を行い、抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を真空中で留去させる。残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィー（溶離液シクロヘキサン：酢酸エチル最初は１：１、次いで１：２）処理を行う。７ｇ（理論値の６１％）の２−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−２−（メトキシミノ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエトキシ）−アセトアミドを得る。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝４．０８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。出発物質の製造実施例（ＩＩ−２）（方法ａ−１）０．５ｇ（１．６ミリモル）のエチル＝２−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−２−（メトキシミノ）−アセトイミノエーテル、０．２５ｇ（３．２１ミリモル）の２−ヒドロキシ−エチル−ヒドロキシルアミンおよび１０ｍｇ（０．１９ミリモル）の塩化アンモニウムを、５ｍｌのエタノール中に懸濁させ、４０℃で１６時間加熱する。その後、反応混合物を１００ｍｌの水中に注ぎ込み、１Ｎ塩酸で２〜３のｐＨに酸性化し、１００ｍｌの酢酸エチルで３回抽出し、有機相を合併し、硫酸マグネシウム上で乾燥する。減圧下での蒸留によって酢酸エチルを除去した後、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィー（溶離液シクロヘキサン：酢酸エチル＝３：１）処理を行う。０．４３ｇ（理論値の６９％）の２−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−２−（メトキシミノ）−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）−アセトアミドオキシムを得る。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）１．５８，２．２７，２．７７，３．７３，３．９３，４．０，５．０，５．１，７．１−７．６ｐｐｍ。出発物質の製造実施例（ＩＩ−３）（方法ａ−１）０．９５ｇ（３ミリモル）の２−メトキシイミノ−２−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−アセチルクロリドを、３０ｍｌのジクロロメタン中の０．２３ｇ（３ミリモル）の２−（Ｎ−メチル−ヒドラジノ）−エタノールおよび０．４２ｍｌ（３ミリモル）のトリエチルアミンの混合物に、２０℃で２０分間かけて滴下し、混合物を２０℃で１８時間撹拌する。混合物を水中に入れ、最初は炭酸水素ナトリウムで洗浄し、次いで水で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、再び濃縮する。残渣を石油エーテル／酢酸エチル（５：１）によるシリカゲル上のクロマトグラフィー処理を行う。０．３ｇ（理論値の２７％）のＮ′−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ′−メチル−２−メトキシミノ−２−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−酢酸ヒドラジド、融点６８−６９℃を得る。以下の表１０にリストされた、本発明による式（ＩＩ）で示される化合物も、実施例（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−３）と同様にそして本発明による製造方法の一般的な説明に従って得られる。出発物質の製造、実施例（ＩＩＩ−１）：（方法ｂ−１）０．５ｇ（１．２９ミリモル）の２−［２−（２−メチルフェノキシメチル） −フェニル］−２−（メトキシミノ）−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）−アセトアミドオキシムを５ｍｌのクロロホルム中に溶解させ、１．５ｇ（１２．９４ミリモル）の塩化チオニルを徐々に滴下する。反応混合物を２０℃で１６時間撹拌し、次いで水中に注ぎ込み、酢酸エチルによる抽出処理を行い、抽出液を再び水で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を水流ポンプ真空下で留去する。０．４５ｇ（理論値の９４％）の２−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−２−（メトキシミノ）−Ｏ−（２−クロロエチル）−アセトアミドオキシムを得る。ＭＳ：１１６，１５８，１８８，２３７，２６８，３４４，３７５Ｍ⁺。出発物質の製造、実施例（ＩＩＩ−２）：（方法ｂ−１）０．４ｍｌ（５．４ミリモル）の塩化チエニルを、２０ｍｌのジクロロメタン中の１．０ｇ（２．７ミリモル）のＮ′−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ′−メチル−２−メトキシミノ−２−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−酢酸ヒドラジドの溶液に滴下する。混合物を２０℃で４時間撹拌し、溶媒を留去させる。残渣をジクロロメタン中に溶解させ、溶液を連続して水、炭酸水素ナトリウム溶液そして再び水で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮する。１．１ｇ（理論値の１００％）のＮ′−（２−クロロエチル）−Ｎ′−メチル−２−メトキシミノ−２−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−酢酸ヒドラジドを油として得て、その後粗形態で使用する。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝４．０８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。以下の表１１にリストされた、本発明による式（ＩＩＩ）で示される化合物も、実施例（ＩＩＩ−１）および（ＩＩＩ−２）と同様にそして本発明による製造方法の一般的な説明に従って得られる。実施例Ａベンチュリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護性溶剤：１２．５重量部のアセトン乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合させ、濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物の製剤を滴下湿潤まで噴霧する。噴霧コーティングを乾燥した後、植物にリンゴの腐敗病原因菌ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子懸濁水を接種し、２０℃で１００％の相対大気湿度のインキュベーション室中に１日間保持する。次いで植物を２０℃で約７０％の大気湿度の温室中に入れる。接種１２日後に、評価を行う。この試験において、以下の化合物（Ｉ−１）および（Ｉ−２）が、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、１００％の作用度を示す。実施例Ｂエリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（オオムギ）／保護性溶剤：１２．５重量部のアセトン乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合させ、濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物の製剤を記載の施用率で噴霧する。噴霧コーティングを乾燥した後、植物にうどんこ病菌エリシフェ・グラミニスｆ．ｓｐ．ホルデイ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を散粉する。うどんこ病膿疱の発生を促進するために、植物を約２０℃の温度で約８０％の相対大気湿度の温室中に入れる。接種７日後に、評価を行う。この試験において、以下の化合物（Ｉ−１）および（Ｉ−２）が、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、９０％の作用度を示す。実施例Ｃポドスファエラ属（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）試験（リンゴ）／保護性溶剤：４．７重量部のアセトン乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合させ、その濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧コーティングを乾燥した後、植物にリンゴのうどんこ病の原因菌（ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ））の分生胞子を散粉によって接種する。次いで植物を２３℃で約７０％の相対大気湿度の温室中に入れる。接種１０日後に、評価を行う。この試験において、例えば、以下の化合物（Ｉ−２）が、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、９０％の作用度を示す。実施例Ｄスファエロテカ属（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護性溶剤：４．７重量部のアセトン乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合させ、その濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧コーティングを乾燥した後、植物に真菌類のうどんこ病菌スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の分生胞子を散粉する。次いで植物を２３〜２４℃で約７５％の相対大気湿度の温室中に入れる。接種１０日後に、評価を行う。この試験において、例えば、以下の化合物（Ｉ−２）が、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、９６％の作用度を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者アスマン，ルツツドイツ連邦共和国デー−23701オイテイン・アイヒブラツト２ (72)発明者テイーマン，ラルフドイツ連邦共和国デー−51375レーフエルクーゼン・エルンスト−ルートビヒ−キルヒナー−シユトラーセ５ (72)発明者ザイツ，トマスドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフエルト・リーターバツハ10ベー (72)発明者ヘンスラー，ゲルトドイツ連邦共和国デー−51381レーフエルクーゼン・アムアレンツベルク58アー (72)発明者シユテンツエル，クラウスドイツ連邦共和国デー−40595デユツセルドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者ドウツツマン，シユテフアンドイツ連邦共和国デー−40721ヒルデン・コーゼンベルク10

Claims

【特許請求の範囲】１．式（Ｉ）式中、Ａは場合により置換されたアルキレンを表し、Ａｒは場合により置換されたアリーレンまたはヘテロアリーレンを表し、Ｅは、２位に基Ｒ¹を含有する１−アルケン−１，１−ジイル基を表すか、或いは２位に基Ｒ²を含有する２−アザ−１−アルケン−１，１−ジイル基を表すか、或いは場合により置換されたイミノ基（「アザメチレン」、Ｎ−Ｒ³）を表すか、或いは１位に基Ｒ¹および３位に基Ｒ³を含有する３−アザ−１−プロペン− ２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ¹を含有する３−オキサ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ¹を含有する３−チア− １−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ²および３位に基Ｒ³を含有する１−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ¹および３位に基Ｒ³を含有する１−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ²および３位に基Ｒ³を含有する１，３−ジアザ −１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ²を含有する１ −アザ−３−オキサ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ²を含有する１−アザ−３−チア−１−プロペン−２，３−ジイル基を表し、式中、Ｒ¹は水素、ハロゲン、シアノ或いは各場合場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、Ｒ²は水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ或いは各場合場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたははジアルキルアミノを表し、そしてＲ³は水素、シアノ、ヒドロキシル、或いは各場合場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、Ｇは単結合、酸素、硫黄を表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルによって置換されたアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイルを表すか、或いは以下の基の一つを表し： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)_n− ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）− 、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵）−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ −ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｔ−Ａｒ¹−または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−、式中、Ａｒ¹は場合により置換されたアリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレンまたはヘテロシクロアルキレン（即ち、一つまたはそれ以上の炭素原子がヘテロ原子、即ち、炭素原子以外の原子によって置換されている二価の脂肪族環）を表し、ｎは数０，１または２を表し、Ｑは酸素または硫黄を表し、Ｒ⁴は水素、シアノ或いは各場合場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロアルキルを表し、そしてＲ⁵は水素、ヒドロキシル、シアノ或いは各場合場合により置換されたアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表し、そしてＴは単結合、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−または場合により置換されたアルカンジイルを表し、Ｙ¹は酸素、硫黄、または場合によりアルキル置換されたイミノ基（「アザメチレン」、ＮＨ、Ｈ−アルキル）を表し、Ｙ²は酸素、または場合によりアルキル置換されたイミノ基（「アザメチレン」、ＮＨ、Ｈ−アルキル）を表し、式中、Ｙ¹およびＹ²が同時には酸素を表わさない、そしてＺは各場合場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロシクリルを表す、で示される化合物。２．Ａが１〜４個の炭素原子を有するアルキレンを表し、Ａｒが各場合場合により置換されたフェニレンまたはナフチレンを表すか、或いは各場合５もしくは６環員を有する一もしくは二環状ヘテロアリーレンを表すか、或いは５もしくは６環員を有し、それらの少なくとも一つが各場合酸素、硫黄または窒素を表しそして場合により他の一つまたは二つが窒素を表し、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるベンゾ縮合ヘテロアリーレンを表し：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各場合１〜６個の炭素原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合２〜６個の炭素原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、各場合１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合２〜６個の炭素原子および１〜１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、個々のアルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各場合１〜６個の炭素原子を有しそして各場合場合によりハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／または１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる一つもしくはそれ以上の同一もしくは異なる置換基によって置換されている各場合二価のアルキレンまたはジオキシアルキレン、Ｅが以下の基の一つを表し、式中、Ｒ¹が水素、ハロゲン、シアノ或いはアルキル基に各場合１〜６個の炭素原子を有する、各場合場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ基を表し、Ｒ²が水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ或いはアルキル基に各場合１〜６炭素原子を有する、各場合場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄ −アルコキシ−置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、Ｒ³が水素、シアノ、ヒドロキシル、或いは各場合６個までの炭素原子を有する、各場合場合によりハロゲン−もしくはシアノ−置換されたアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表すか、或いはシクロアルキル部分に３〜６個の炭素原子およびアルキル部分に適切には１〜４個の炭素原子を有する、各場合場合によりハロゲン−、シアノ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−置換されたシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、Ｇが単結合、酸素、硫黄を表すか或いは各場合４個までの炭素原子を有する各場合場合によりハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルもしくはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルによって置換されているアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイルを表すか、或いは以下の基の一つを表し： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n −ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）− 、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵）−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ −ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｔ−Ａｒ¹−または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−、式中、ｎが数０、１または２を表し、Ｑが酸素または硫黄を表し、Ｒ⁴が水素、シアノ；アルキル基に各場合１〜６個の炭素原子を有する各場合場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表すか、或いは３〜６個の炭素原子を有する各場合場合によりハロゲン−、シアノ−、カルボキシル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル−置換されたシクロアルキルを表し、そしてＲ⁵が水素、ヒドロキシル、シアノ、または１〜６個の炭素原子を有する場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されたアルキルを表すか、或いは３〜６個の炭素原子を有する場合によりハロゲン−、シアノ−、カルボキシル、−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル−置換されたシクロアルキルを表し、そしてＡｒ¹が、各々が同一もしくは異なる置換基によって一回もしくはそれ以上場合により置換されているフェニレン、ナフチレンまたはシクロアルキレンを表すか、或いは３〜７環員を有し、それらの少なくとも一つが酸素、硫黄もしくは窒素を表しそして適切にはそれらのさらに一つもしくは二つが窒素を表し、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるヘテロアリーレンまたはヘテロシクロアルキレンを表し：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；各場合１〜６個の炭素原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；各場合２〜６個の炭素原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキシ；各場合１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル；各場合２〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ；個々のアルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル；および３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、そしてＴが単結合、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−を表すか或いは１〜３個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、Ｙ¹が酸素、硫黄、または１〜３個の炭素原子を有するアルキルによって場合により置換されているイミノ基（「アザメチレン」、ＮＨ、Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル）を表し、Ｙ²が酸素、または１〜３個の炭素原子を有するアルキルによって場合により置換されているイミノ基（「アザメチレン」、ＮＨ、Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル）を表し、式中、Ｙ¹およびＹ²は同時には酸素を表わさない、そしてＺが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル（各々は場合によりハロゲンによって置換され得る）よりなる同一もしくは異なる置換基によって一回もしくはそれ以上場合により置換されている１〜８個の炭素原子を有するアルキルを表すか；或いは各場合８個までの炭素原子を有する各場合場合によりハロゲン−置換されたアルケニルまたはアルキニルを表すか；或いはハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（ハロゲン、シアノ、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルコキシによって場合により置換されている）、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルよりなる同一もしくは異なる置換基によって一回もしくはそれ以上場合により置換されている３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか；或いは各々が同一もしくは異なる置換基によって一回もしくはそれ以上場合により置換されているフェニルまたはナフチルを表すか；或いは３〜７環員を有し、それらの少なくとも一つが酸素、硫黄もしくは窒素を表しそして場合によりそれらのさらに一もしくは二員が窒素を表し、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるヘテロシクリルを表す：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルボモイル；各場合１〜６個の炭素原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；各場合２〜６個の炭素原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ；各場合１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル；各場合２〜６個の炭素原子および１〜１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ；個々のアルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有する各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルオキシ；各々がハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／または１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる同一もしくは異なる置換基によって一回もしくはそれ以上場合により置換されている、各場合１〜６個の炭素原子を有する各場合二価のアルキレンまたはジオキシアルキレン；３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル；各場合３〜７環員を有しそれらの各場合１〜３個が同一もしくは異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素もしくは硫黄−であるヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−メチル、或いは基、基中、Ａ¹は１〜４個の炭素原子を有するアルキルまたは１〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、Ａ²は場合によりシアノ−、アルコキシ−、アルキルチオ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−もしくはフェニル−置換された、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、各場合１〜４個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニルを表す、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。３．Ａがメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，１−、１，２ −、１，３−もしくは２，２−プロピレン、１，１−、１，２−、１，３−、１，４−、２，２−もしくは２，３−ブチレンまたは１，１−、１，２−もしくは１，３−ｉ−ブチレンを表し、Ａｒが各場合場合により置換されたオルト−、メタ−もしくはパラ−フェニレンを表すか、或いはその可能な置換基が特に以下のリストから選ばれるフランジイル、チオフェンジイル、ピロールジイル、ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソオキサゾールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイル、チアジアゾールジイル、ピリジンジイル（特にピリジン−２，３−ジイル）、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，３，４−トイアジンジイルまたは１，２，３−トリアジンジイルを表し：フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニル、Ｅが以下の基の一つを表し、式中、Ｒ¹が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノを表すか或いは各場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、Ｒ²が水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノを表すか或いは各場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、Ｒ³が水素、シアノを表すか或いは各場合場合によりフッ素−、塩素−もしくはシアノ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシまたはメトキシメチルを表すか、或いはアリルまたはプロパルギルを表すか、或いは各場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し、Ｇが単結合、酸素、硫黄を表すか或いは各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルによって置換されているメチレン、ジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エテン−１，２−ジイル、エチン−１，２−ジイルを表すか、或いは以下の基の一つを表し： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n −ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）− 、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵）−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ −ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｔ−Ａｒ¹−または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−、式中、ｎが数０、１または２を表し、Ｑが酸素または硫黄を表し、Ｒ⁴が水素、シアノ、各場合場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、或いは各々がフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルによって置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、そしてＲ⁵が水素、ヒドロキシル、シアノを表すか或いは各場合場合によりフッ素 −、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或いは各々が場合によりフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニルもしくはエトキシ−カルボニルによって場合により置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、Ａｒ¹が、各場合場合により一〜三置換され、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニレン、ナフチレン、フランジイル、チオフェンジイル、オキサゾールジイル、イソオキサゾールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジイル、１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，２，３−トリアジンジイル、１，２，４−トリアジンジイル、１，３，５−トリアジンジイル、オキシランジイル、オキセタンジイル、テトラヒドロフランジイル、ペルヒドロピランジイルまたはピロリジンジイルを表し：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトオキシイミノメチル、エトキシイミノエチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチルまたはシクロプロピル、そしてＴが単結合、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン、エチレンまたはプロピレンを表し、そしてＹ¹が酸素、硫黄、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−または−Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）−を表し、Ｙ²が酸素、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−または−Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）−を表し、式中、Ｙ¹およびＹ²は同時には酸素を表わさない、Ｚが、各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル（各々がフッ素および／または塩素によって場合により置換されている）によって一〜五回置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか；或いは各々が場合によりフッ素、塩素もしくは臭素によって一〜三回置換されているアリル、クロトニル、１−メチル−アリル、プロパルギルまたは１−メチル −プロパルギルを表すか；或いは各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル（フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシによって場合により置換されている）、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ− プロピル、メトキシ−カルボニルまたはエトキシ−カルボニルによって一〜六回置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか；或いは各場合場合により一〜三置換され、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニル、ナフチル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、ペルヒドロピラニルまたはピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表すか：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ− もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ；或いは各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルよりなる同一もしくは異なる置換によって一回もしくはそれ以上置換されている各場合二価のトリメチレン（プロパン−１，３−イル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、あるいは基を表す、式中、Ａ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、そしてＡ²がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブト−２−エン−１−イル、２−メチル−プロポ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルまたはベンジルを表す、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。４．Ａが１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，２−もしくは１，３−ピロピレンを表し、Ａｒがオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン−２，３−ジイルを表し、Ｅが以下の基の一つを表し、式中、Ｒ¹およびＲ²が各々メトキシを表し、そしてＲ³が水素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシまたはエトキシを表し、Ｇが酸素を表すか或いは各場合場合によりフッ素−、塩素−または臭素−置換されたジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エテン−１，２−ジイルまたは以下の基の一つを表し、 −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n −ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）− 、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵）−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ −ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｔ−Ａｒ¹−または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−、式中、ｎが数０、１または２を表し、Ｑが酸素または硫黄を表し、Ｒ⁴が水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、そしてＲ⁵が水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、Ａｒ¹が、各々が場合により同一もしくは異なる置換基によって一〜三回置換されているフェニレンまたはピリジンジイルを表すか、或いは各場合場合により一置換されたピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，２，３−トリアジンジイル、１，２，４−トリアジンジイルまたは１，３，５−トリアジンジイルを表すか、或いは１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４ −オキサジアゾールジイルを表し、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれ：フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、そしてＴが単結合、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−、ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン、エチレンまたはプロピレンを表し、そしてＹ¹が酸素、硫黄、−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ₃）−を表し、Ｙ²が酸素、−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ₃）−を表し、式中、Ｙ¹およびＹ²は同時には酸素を表わさない、そしてＺが、各々が場合により同一もしくは異なる置換基によって一〜三回置換されていて、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニルまたは１，３，５−トリアジニルを表す：フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルよりなる同一もしくは異なる置換基によって一〜四回置換されている各場合二価のメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。５．Ａがメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，２−もしくは１，３−プロピレンを表し、Ａｒがオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン−２，３−ジイルを表し、Ｅが以下の基の一つを表し：式中、Ｒ¹およびＲ²がメトキシを表す、そしてＧが−Ｏ−ＣＨ₂を表し、そしてＹ¹が酸素、硫黄、−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ₃）−を表し、Ｙ²が酸素、−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ₃）−を表し、式中、Ｙ¹およびＹ²は同時には酸素を表わさない、そしてＺが、各々が場合により同一もしくは異なる置換基によって一〜三回置換されていて、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニルを表し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルよりなる同一もしくは異なる置換基によって一〜四回置換されている各場合二価のメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、或いは基、式中、Ａ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、そしてＡ²がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブト−２−エン−１−イル、２−メチル−プロポ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルまたはベンジルを表す、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。６．Ａがメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，２−もしくは１，３−プロピレンを表し、Ａｒがオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン−２，３−ジイルを表し、Ｅが以下の基の一つを表し：式中、Ｒ¹およびＲ²が各々メトキシを表す、そしてＧが−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−を表し、式中、Ｒ⁴が水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表す、Ｙ¹が酸素、硫黄、−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ₃）−を表し、Ｙ²が酸素、−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ₃）−を表し、式中、Ｙ¹およびＹ²は同時には酸素を表わさない、そしてＺが、各々が場合により同一もしくは異なる置換基によって一〜三回置換されていて、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニル、ピリジルまたはピリミジルを表し：フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルよりなる同一もしくは異なる置換基によって一〜四回置換されている各場合二価のメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。７．Ａがメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，２−もしくは１，３−プロピレンを表し、Ａｒがオルト−フェニレンを表し、Ｅが以下の基の一つを表し、式中、Ｒ¹およびＲ²は各々メトキシを表す、そしてＧがＴ−Ａｒ¹−Ｑ−を表し、Ｑが酸素または硫黄を表し、Ａｒ¹が１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジイルを表すか、或いは各々が場合によりフッ素、塩素、シアノ、メチル、シクロプロピル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシよりなる同一もしくは異なる置換基によって一〜二回置換されているピリジンジイル、ピリミジンジイル、または１，３，５−トリアジンジイルを表し、Ｔが単結合、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン、エチレンまたはプロピレンを表し、そしてＹ¹が酸素、硫黄、−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ₃）−を表し、Ｙ²が酸素、−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ₃）−を表し、式中、Ｙ¹およびＹ²は同時には酸素を表わさない、そしてＺが、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トロリフルオロメトキシよりなる同一もしくは異なる置換基によって、または各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルよりなる同一もしくは異なる置換基によって一回またはそれ以上置換されている各場合二価のメチレンジオキシまたはエチレンジオキシによって一〜三回場合により置換されているフェニル、ピリジルまたはチエニル、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。８．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される少なくとも一つの化合物を含有することを特徴とする有害生物防除組成物。９．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を有害生物および／またはそれらの生息場所に作用させることを特徴とする有害生物防除方法。１０．有害生物を防除するための請求の範囲１〜７のいずれかに記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。１１．請求の範囲１〜７のいずれかに記載の式（Ｉ）で示される化合物が増量剤および／または表面活性剤と混合されることを特徴とする有害生物防除組成物の製造方法。１２．ａ）一般式（ＩＩ）［式中、Ａ、Ａｒ、Ｅ、ＧおよびＺが請求の範囲１に記載の意味を有し、Ｙ³が酸素、硫黄または場合によりアルキル置換されたイミノ基（「アザメチレン」、ＮＨ、Ｎ−アルキル）を表し、そしてＹ⁴が酸素、または場合によりアルキル置換されたイミノ基（「アザメチレン」、ＮＨ、Ｎ−アルキル）を表す］で示されるヒドロキシル化合物を、硫化剤および／または縮合剤と、場合により希釈剤の存在下で反応させるか、或いはｂ）一般式（ＩＩＩ）（式中、Ａ、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｙ¹、Ｙ²およびＺが請求の範囲１に記載の意味を有し、そしてＸ¹はハロゲン、アリールスルホニルまたはアルキルスルホニルを表す）で示される窒素含有カルボン酸誘導体を、酸受容体と、場合により希釈剤の存在下で反応させる、ことを特徴とする請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法。