CZ253397A3 - Fungicidal aza-heterocycloalkenes, process of their preparation, pest-fighting preparations in which said compounds are comprised, pest fighting method and the use of aforementioned compounds - Google Patents

Fungicidal aza-heterocycloalkenes, process of their preparation, pest-fighting preparations in which said compounds are comprised, pest fighting method and the use of aforementioned compounds Download PDF

Info

Publication number
CZ253397A3
CZ253397A3 CZ972533A CZ253397A CZ253397A3 CZ 253397 A3 CZ253397 A3 CZ 253397A3 CZ 972533 A CZ972533 A CZ 972533A CZ 253397 A CZ253397 A CZ 253397A CZ 253397 A3 CZ253397 A3 CZ 253397A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
optionally
cyano
substituted
carbon atoms
Prior art date
Application number
CZ972533A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernd-Wieland Kruger
Ulrich Heinemann
Herbert Gayer
Lutz Assmann
Ralf Tiemann
Thomas Seitz
Gerd Hanssler
Klaus Stenzel
Stefan Dutzmann
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19510297A external-priority patent/DE19510297A1/de
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CZ253397A3 publication Critical patent/CZ253397A3/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
    • C07D273/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having two nitrogen atoms and only one oxygen atom
    • C07D273/04—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D291/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D291/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D291/06—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D419/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(57) Anotace:
Řešení se týká nových substituovaných heterocykloalkenů obecného vzorce I, ve kterém mají substituenty specifické významy, způsob jejich výroby, fungicidní prostředky tyto látky obsahující, způsob potírání škůdců, nové meziprodukty pro jejich výrobu a použití uvedených sloučenin.
(I)
^SÍĎř. SSÍte6 advokii , t - 1 ^ga-aa PRAHA 2. He&wa &
Fungicidní aza-heterocykloalkeny, způsob jejich výrobyv •nad „ 1 λ i 3'N1SV1A prostředky pro potírání škůdců tyto látky obsahující, zpusp|>ÁWgyd potírání škůdců
Oblast techniky a použití uvedených sloučenin avy o ž 6 ÍÍÍA '8 0 0150Q
Vynalez se tyká nových substituovaných heterocyklo- r, η n 6 Í7 L X 3 ' alkenů, způsobů jejich výroby, fungicidních prostředků tyto I látky obsahujících, způsobu potírání škůdců, nových meziproduktů a použití uvedených sloučenin.
Dosavadní stav techniky
Je známé, že určité substituované heterocyklické sloučeniny maj i fungicidní vlastnosti (viz například VO-A 9422844) . Účinek těchto sloučenin však není, obzvláště při nižších aplikovaných množstvích, ve všech oblastech použití zcela uspokojivý.
Podstata vynálezu
Předmětem předloženého vynálezu j sou nové substituované heterocykloalkeny obecného vzorce I
Ar
(i) fr ve kterém
A značí popřípadě substituovanou alkylenovou skupinu,
Ar značí popřípadě substituovanou arylenovou nebo heteroarylenovou skupinu,
E značí 1-alkylen-1,1-diylovou skupinu, která obsahuje v poloze 2 zbytek R^ , nebo značí 2-aza-l-alken-1,1-diylovou skupinu, která obsahuje v poloze 2 9 zbytek R , nebo značí popřípadě substituovanou imiO noskupinu (azamethylen N-RJ) , nebo značí 3-aza-l-propen-2,3-diylovou skupinu, která obsahuje v poloze zbytek R a v poloze 1 zbytek R , nebo značí
1-aza-l-propen-2,3-diylovou skupinu, která obsahuje 9 v poloze 1 zbytek R , nebo značí 3-thia-l-propen-1-aza-propen-2,3-diylovou skupinu, která obsahuje v poloze 1 zbytek R1 , nebo značí 1-aza-l-propen-2,3-diylovou skupinu, která obsahuje v poloze 3 zbytek R a v poloze 1 zbytek R , nebo značí 1,3-diaza-l-propen-2,3-diylovou skupinu, která obsa9 huje v poloze 1 zbytek R a v poloze 3 zbytek R , nebo značí 1-aza-3-oxa-l-propen-2,3-diylovou sku pinu, která obsahuje v poloze 1 zbytek R , nebo značí 1-aza-3-thia-1-propen-2,3-diylovou skupinu, která obsahuje v poloze 1 zbytek R , přičemž „ r! značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylaminovou nebo di‘5 fialky laminovou skupinu,
- y
R značí vodíkový atom, aminoskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu a
R značí vodíkový atom, kyanoskupinu, hydroxyskupinu nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkoxyalkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cykloalkylovou nebo cykloalkylalkylovou skupinu,
G značí jednoduchou vazbu, kyslíkový atom, atom síry nebo alkandiylovou, alkendiylovou nebo alkindiylovou skupinu, které jsou popřípadě substituované atomem halogenu, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou nebo cykloalkylovou skupinou, nebo značí některou z následujících skupin
-Q-CQ- , -CQ-Q- , CH2-Q- , -Q-CH2- , -CQ-Q-CH2- , -CH2-Q-CQ- , -Q-CQ-CH2- , -Q-CQ-Q-CH2- , -N=N- , -S(O)n- , -CH2S(O)n- , -CQ- , -S(O)n-CH2- ,
-C(R4)=N-O- , -C(R4)=N-O-CH2- , -N(R5)- , -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ- , -Q-CQ-N(R5)- , -N=C(R4)-Q-CH2- , -CH2-0-N=C(R4)- , -N(R5)-CQ-Q- , -CQ-N(R5)-CQ-Q- , -N(R5)-CQ-Q-CH2- , -Q-C(R4)=N-0-CH2- ,
-N(R5)-C(R4)=N-O-CH2 , -O-CH2-C(R4)=N-O-CH2- , -N=N-C(R4)=N-0-CH2 , -τ-Ar1- nebo -T-Ar1-Q , přičemž
Ar^ značí popřípadě substituovanou arylenovou, heteroarylenovou, cykloalkylenovou nebo heterocykloalkylenovou skupinu, to znamená dvakrát připojený alifatický kruh, ve kterém je jeden nebo více uhlíkových atomů nahrazen heteroatomy, tedy atomy různými od uhlíku, n značí číslo 0, 1 nebo 2 ,
Q značí atom kyslíku nebo síry ,
R4 značí vodíkový atom, kyanoskupinu nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylaminovou, dialkylaminovou nebo cykloalkylovou skupinu, značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, kyanoskupinu nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkoxylovou nebo cykloalkylovou skupinu a
T značí jednoduchou vazbu, kyslíkový atom, atom síry, skupinu -CH2-O- , skupinu -CH2-S- nebo popřípadě substituovanou alkandiylovou skupinu,
Y1 značí kyslíkový atom, atom síry nebo alkylovou skupinou popřípadě substituovanou iminoskupinu (azamethylen, NH, N-alkyl), o
Y značí kyslíkový atom nebo alkylovou skupinou popřípadě substituovanou iminoskupinu (azamethylen, NH, N-alkyl), v v 1 2 přičemž Y a Y neznačí současně kyslíkový atom a
ÁZ značí popřípadě substituovanou alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cykloalkylovou, arylovou nebo heterocyklylovou skupinu.
Aryl značí aromatické, monocyklické nebo polycyklické uhlovodíkové kruhy, jako je například fenylová skupina, naftylová skupina, anthranylová skupina, fenanthrylová skupina, výhodně fenylová nebo naftylová skupina, obzvláště fenylová skupina.
Heterocyklyl značí nasycené nebo nenasycené, jakož i aromatické kruhové systémy, ve kterých je alespoň jeden člen kruhu heteroatom, to znamená atom, různý od uhlíkového atomu. Když obsahuje kruh více heteroatomů, mohou být tyto stejné nebo různé. Jako heteroatomy je možno výhodně uvést kyslík, dusík a síru. Popřípadě tvoří kruhové sloučeniny s dalšími karbocyklickými nebo heterocyklickými, nakondensovanými nebo přemostěnými kruhy společně polycyklický kruhový systém. Výhodné jsou monocyklické nebo bicyklické kruhové systémy, obzvláště monocyklické nebo bicyklické aromatické kruhové systémy.
Předmětem předloženého vynálezu je dále způsob výroby nových substituovaných heterocykloalkenů obecného vzorce I , jehož podstata spočívá v tom, že se
a) hydroxysloučeniny obecného vzorce II
Ý3
(ll) ve kterém maj í A, Ar, E, G a Z výše uvedený význam, značí kyslíkový atom, atom síry nebo alkylovou skupinou popřípadě substituovanou iminoskupinu (azamethylen, NH, N-alkyl) a γ4 značí kyslíkový atom nebo alkylovou skupinou popřípadě substituovanou iminoskupinu (azamethylen, NH, N-alkyl), nechají reagovat se sířícím činidlem a/nebo kondensačním činidlem, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla, nebo se
b) dusík obsahující deriváty karboxylových kyselin obecného vzorce III
Y’
> 12 ve kterém mají A, Ar, E, G, Y , Y a Z výše uvedený význam a χΐ značí atom halogenu, arylsulfonylovou skupinu nebo alkylsulfonylovou skupinu, nechají reagovat s akceptorem kyseliny, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla.
Konečně bylo zjištěno, že nové substituované azadioxacykloalkeny obecného, vzorce I mají velmi silnou fungicidní účinnost.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu se mohou popřípadě vyskytovat jako směsi různých možných isómerních forem, obzvláště stereoisomerů, jako jsou například Ea Z-isomery, popřípadě ale také tautomerů. Nárokovány jsou jak E-isomery, tak také Z-isomery, jakož i libovolné směsi těchto isomerů a možné tautomerní formy.
Předmětem předloženého vynálezu jsou výhodně sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
A značí alkylenovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
Ar značí popřípadě substituovanou fenylenovou nebo naftylenovou skupinu nebo monocyklickou nebo bicyklickou heteroarylenovou skupinu s 5 nebo 6 atomy kruhu, nebo benzokondensovanou heteroarylenovou skupinu s 5 nebo 6 atomy kruhu, z nichž alespoň jeden značí kyslík, síru nebo dusík a popřípadě jeden nebo dva další značí dusík, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylsulfinyíovou nebo alkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou, alkenyloxy- nebo alkinyloxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou, halogenalkoxylovou, halogenalkylthio-, halogenalkylsulfinylovou nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou halogenalkenylovou nebo halogenalkylenoxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 11 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkylaminovou, dialkylaminovou, alkylkarbonylovou, alkylkarbonyloxy-, alkoxykarbonylovou, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovou nebo alkoxyiminoalkylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v jednotlivých alkylových částech, nebo popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě atomem halogenu a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, substituovanou dvojnásobně připojenou alkylenovou alkylenovou nebo dioxyalkylenovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy,
E značí následující skupiny
II CH - V C N 'a , R R' i i
II CH ^R1 II Nx , PC
ve kterých
nl R značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupi
nu nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy subCr stituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylových zbytcích, značí vodíkový atom, aminoskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu nebo popřípadě halogenem, kyanoskupínou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylových zbytcích a
R značí vodíkový atom, kyanoskupinu, nebo popřípadě halogenem nebo kyanoskupínou substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkoxyalkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se vždy až 6 uhlíkovými atomy, nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou nebo cykloalkylalkylovou skupinou se vždy 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylové části a popřípadě 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části,
G značí jednoduchou vazbu, kyslíkový atom, atom síry, popřípadě halogenem, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovouskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou alkandiylovou, alkendiylovou nebo alkindiylovou skupinou se vždy až 4 uhlíkovými atomy, nebo některou z následuj ících skupin
-Q-CQ- , -CQ-Q- , CH2-Q- , -Q-CH2- , -CQ-Q-CH2- , -CH2-Q-CQ- , -Q-CQ-CH2- , -Q-CQ-Q-CH2- , -N=N- , -S(O)n- , -CH2S(O)n- , -CQ- , -S(O)n-CH2- ,
-C(R4)=N-O- , -C(R4)=N-O-CH2- , -N(R5)- , -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ- , -Q-CQ-N(R5)- , -N=C(R4)-Q-CH2- , -CH2-O-N=C(R4)- , -N(R5)-CQ-Q- , -CQ-N(R5)-CQ-G- , -N(R5)-CQ-Q-CH2- , -q-c(r4)=n-o-ch2- ,
-N(R5)-C(R4)=N-O-CH2 , -O-CH2-C(R4)=N-O-CH2- ,
-N=N-C(R4)=N-0-CH2 , -T-Ar1- nebo -T-Ar1-Q , přičemž n značí číslo 0, 1 nebo 2 ,
Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
R4 značí vodíkový atom, kyanoskupinu, popřípadě halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylových částech, nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy,
R$ značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, popřípadě halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu substituovanou cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy,
Ar·*· značí popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylenovou, naftylenovou, cykloalkylenovou, heteroarylenovou nebo heterocykloalkylenovou skupinu se 3 až 7 členy kruhu, z nichž alespoň jeden značí atom kyslíku, síry nebo dusíku a popřípadě jeden nebo dva další značí atom dusíku, přičemž možné substitu enty je možno zvolit výhodně ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu;
přímou nebo rozvětvenou alkylovou, alkoxylovou alkylthio-, alkylsulfinylovou nebo alkylsulfony lovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou nebo alkenyloxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou, halogenalkoxylovou, halogenalkylthio-, halogenalkylsulfinylovou nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou halogenalkenylovou nebo halogenalkylenoxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 11 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkylaminovou, dialkylaminovou, alkylkarbonylovou, alkylkarbonyloxy-, alkoxykarbonylovou, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovou nebo alkóxyiminoalkylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v jednotlivých alkylových částech, nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a
T značí jednoduchou vazbu, kyslíkový atom, atom síry, skupinu -CH2-O- nebo -CH2-S- nebo alkandiylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, γΐ značí kyslíkový atom, atom síry nebo alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy popřípadě substituovanou iminoskupinu (azamethylen, NH, N-(C-^-C^)-alkyl)’ a značí kyslíkový atom nebo alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy popřípadě substituovanou iminoskupinu (azamethylen, NH, N-(C^-C^)-alkyl),
9 přičemž Y a Y neznačí současně kyslíkový atom a
Z značí popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě halogenem, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, které samy mohou být popřípadě substituované halogeny, substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, popřípadě halogenem substituovanou alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se vždy až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou halogenem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná halogenem, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dále alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou, naftylovou nebo heterocyklylovou skupinu se 3 až 7 členy kruhu, z nichž alespoň jeden značí kyslíkový atom, atom síry nebo dusíkový atom a popřípadě jeden nebo dva další značí dusíkový atom, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu, kyanoskupinu, nítroskupinu, aminoskupi14 nu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou sku pinu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou, alkoxylovou, alkyl thio-, alkylsulfinylovou nebo alkylsulfonylovou skupi nu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou nebo alkenyloxyskupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou, halogenalko xylovou, halogenalkylthio-, halogenalkylsulfinylovou nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou halogenalkenylovou nebo halogenalkylenyloxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 11 stejnými nebo různými atomy halogenu přímou nebo rozvětvenou alkylaminovou, dialkylaminovou, alkylkarbonylovou, alkoxykarbonylovou nebo alkyl sulfonyloxy-skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v jednotlivých alkylových částech, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě atomem halogenu a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, substituovanou dvojnásobně připojenou alkylenovou nebo dioxyalkylenovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, heterocyklylovou nebo heterocyklyl-methylovou skupinu se vždy 3 až 7 členy kruhu, z nichž jsou 1 až 3 stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a/nebo síru, nebo skupinu vzorce a:
'0 ve kterém
A·*· značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a
A značí popřípadě kyanoskupinou, alkoxyskupinou, alkylthioskupinou, alkylaminoskupinou, dialkylaminoskupinou nebo fenylovou skupinou substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy.
V definici jsou nasycené nebo nenasycené uhlovodíkové řetězce, jako je alkylová skupina, alkandiylová skupina, alkenylová skupina nebo alkinylová skupina, také ve spojení s heteroatomy, jako je alkoxyskupina, alkylthioskupina nebo alkylaminoskupina, vždy přímé nebo rozvětvené.
Pod pojmem halogen se rozumí všeobecně fluor, chlor, brom nebo j od, výhodně fluor, chlor nebo brom a obzvláště fluor nebo chlor.
Obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
A značí methylenovou skupinu, 1,1-ethylenovou skupiu,
1.2- ethylenovou skupinu, 1,1-, 1,2-, 1,3- nebo 2,2-propylenovou skupinu, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2nebo 2,3-butylenovou skupinu nebo 1,1-, 1,2- nebo
1.3- isobutylenovou skupinu,
Ar značí popřípadě substituovanou orto- ,‘ meta nebo parafenylenovou skupinu nebo furandiylovou skupinu, thiofendiylovou skupinu, pyrroldiylovou skupinu, pyrazoldiylovou skupinu, thiazoldiylovou skupinu, oxazoldiylovou skupinu, isoxazoldiylovou skupinu, thiazoldiylovou skupinu, isothiazoldiylovou skupinu, oxadiazoldiylovou skupinu, thiadiazoldiylovou skupinu, pyridindiylovou skupinu, obzvláště pyridin-2,3-diylovou skupinu, pyrimidindiylovou skupinu, pyridazindiylovou skupinu, pyrazindiylovou skupinu,
1,3,4-triazindiylovou skupinu nebo 1,2,3-triazindiylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou obzvláště vybrané ze skupiny zahrnující atom fluoru nebo chloru, kyanoskupinu, methylovou sku pinu, ethylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxysku pinu, methylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu nebo methylsulfonylovou skupinu,
E značí následující skupiny
R ,N,
C
II
CH
R
R ,N.
'C
II
NR“ atom fluoru, chloru nebo ve kterých r! značí vodíkový atom, bromu, kyanoskupinu nebo popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, ethoxylovou, methylthio-, ethylthio-, methylaminovou, ethylaminovou nebo dimethylaminovou skupinu,
O
R značí vodíkový atom, aminoskupínu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu nebo popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, methoxylovou, ethoxylovou, methylaminovou, ethylaminovou nebo dimethylaminovou skupinu a □
R značí vodíkový atom, kyanoskupinu, nebo popřipa dě fluorem, chlorem nebo kyanoskupinou, substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou, methoxylovou, ethoxylovou nebo methoxymethylovou skupinu, allylovou nebo propargylovou skupinu, nebo popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, cyklopropylmethylovou, cyklobutylmethylovou, cyklopentylmethylovou nebo cyklohexylmethylovou skupinu,
G značí jednoduchou vazbu, kyslíkový atom, atom síry, popřípadě fluorem, chlorem, bromem, hydroxyskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklobutylovou skupinou, cyklopentylovou skupinou nebo cyklohexylovou skupinou substituovanou methylenovou, dimethylenovou, (ethan-1,2-diyl), ethen-1,2-diylovou, ethin-1,2-diylovou skupinu, nebo některou z následujících skupin
-Q-CQ- , -CQ-Q- , CH2-Q- , -Q-CH2- , -CQ-Q-CH2- , -CH2-Q-CQ- , -Q-CQ-CH2- , -Q-CQ-Q-CH2- , -N=N- , -S(0)n- , -CH2S(0)n- , -CQ- , -S(O)n-CH2- ,
-C(R4)=N-0- , -C(R4)=N-0-CH2- , -N(R5)- , -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ- , -Q-CQ-N(R5)- , -N=C(R4)-Q-CH2- , -CH2-O-N=C(R4)- , -N(R5)-CQ-Q- , -CQ-N(R5)-CQ-Q- , -N(R5)-CQ-Q-CH2- , -Q-C(R4)=N-O-CH2- ,
-N(R5)-C(R4)=N-O-CH2 , -0-CH2-C(R4)=N-0-CH2- , -N=N-C(R4)=N-O-CH2 , -T-Ar1- nebo -T-Ar1-Q , přičemž n
značí číslo 0, 1 nebo 2 ,
Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
R4 značí vodíkový atom, kyanoskupinu, popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou, methoxy lovou, ethoxylovou, propoxylovou, butoxylovou, methylthio-, ethylthio-, propylthio-, butylthio-, methylaminovou, ethylaminovou, propylaminovou, dimethylaminovou nebo diethylaminovou skupinu, nebo značí popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu,
R$ značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou nebo terč.-butylovou skupinu, nebo popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu,
Ar^ značí popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylenovou, naftylenovou, furandiylovou, thiofendiylovou, oxazoldiylovou, isoxazoldiylovou, thiazoldiylovou, isothiazoldiylovou, 1,2,4-oxadiazoldiylovou, 1,3,4-oxadiazoldiylovou, 1,2,4-thiadiazoldiylovou, pyridindiylovou, pyrimidindiylovou, pyridazindiylovou, pyrazindiylovou, 1,2,3-triazindiylovou,
1,2,4-triazindiylovou, 1,3,5-triazindiylovou, oxirandiylovou, oxetandiylovou, tetrahydrofurandiylovou, perhydropyrandiylovou nebo pyrrolidindiylovou skupinu, přičemž možné substituenty je možno zvolit výhodně ze skupiny zahrnující atom fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, for raylovou skupinu, karboxylovou skupinu, karbamoy lovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terč.-butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupiu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulf onylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, difluorchlormethyl21 thioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu nebo trifluormethylsulfonylovou skupinu, acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, acetyloxyskupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methylsulfonyloxyskupinu, ethylsulfonyloxyskupinu, hydroximinometylovou skupinu, hydroximinoethylovou skupinu, methoximinomethylovou skupinu, methoximinoethylovou skupinu, ethoximinoethylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu a
T značí jednoduchou vazbu, kyslíkový atom, atom síry, skupinu -CH2-O- nebo -CH2-S- nebo methylenovou skupinu, ethylenovou skupinu nebo propylenovou skupinu,
Y1 značí kyslíkový atom, atom síry, skupinu -NH- ,
-N(CH3)- nebo -N(C2H5)- ,
Y značí kyslíkový atom nebo skupinu -NH- , -N(CH3)nebo -N(C2H5)- , v v 1 2 přičemž Y a Y neznačí současně kyslíkový atom a
Z značí popřípadě až pětkrát, fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, methylthioskupinou, ethylthioskupinou, methylsulfinylovou skupinou, ethylsulfinylovou skupinou, methylsulfonylovou skupinou nebo ethylsulfonylovou skupinou, které samy mohou být substituované fluorem a/nebo chlorem, substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou nebo terč.butylovou skupinu, popřípadě jednou až třikrát fluorem, chlorem nebo bromem substituovanou allylovou, krotonylovou, 1-methylallylovou, propargylovou nebo 1-methylpropargylovou skupinu, popřípadě jednou až šestkrát fluorem, chlorem, bromem kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, methylovou skupinou, ethy lovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, isobutylovou skupinou sek.-butylovou skupinou, terč.-butylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, n-propoxyskupinou, isopropoxyskupinou, difluormethoxyskupinou nebo trifluormethoxyskupinou, dále methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu, nebo popřípadě jednou až třikrát substituovanou fenylovou, naftylovou, furylovou, thienylovou, oxazolylovou, isoxazolylovou, thiazolylovou, isothiazolylovou, 1,2,4-oxadiazolylovou, 1,3,4-oxadiazolylovou,
1.2.4- thiadiazolylovou, 1,3,4-thiadiazolylovou, pyridinylovou, pyrimidinylovu, pyridazinylovou, pyrazinylovou, 1,2,3-triazinylovou, 1,2,4-triazinylovou,
1.3.5- triazinylovou, oxiranylovou, oxetanylovou, tetrahydrof urylovou , perhydropyranylovou, pyrrolidinylovou, piperidinylovou nebo morfolinylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou výhodně zvolené ze skupiny zahrnuj ící :
fluor, chlor, brom, kyanoskupinu, nítroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, t-butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, difluorchlormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu, trifluormethylsulf onylovou skupinu, methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, isopropylaminoskupinu, dimethylaminosklupinu, diethylaminoskupinu, acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, acetyloxyskupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methylsulfonyloxyskupinu, ethylsulfonyloxyskupinu, hydroxyiminomethylovou skupinu, popřípadě jednou nebo několikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou, vždy dvakrát připojenou trimethylenovou, (propan-1,3-diylovou), methylendioxylovou nebo ethylendioxylovou skupinu, a dále cyklopropylovou skupinu, cyklobutylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, nebo cyklohexylovou skupinu, nebo skupinu vzorce '0 ve kterém značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terč.-butylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu nebo cyklobutylovou skupinu a
A značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terč.-butylovou skupinu, allylovou skupinu, propargylovou skupinu, but-2-en-l-ylovou skupinu, 2-methyl-prop-l-en-3-ylovou skupinu, kyanmethylovou skupinu, methoxymethyLovou skupinu,, ethoxymethylovou skupinu, methoxyethylovou skupinu, ethoxyethylovou skupinu, methylthiomethylovou skupinu, ethylthiomethylovou skupinu, methylthioethylovou skupinu, ethylthioethylovou skupinu, dimethyl25 aminomethylovou skupinu, dimethylaminoethylovou skupinu, methylaminomethylovou skupinu, methylaminoethylovou skupinu nebo benzylovou skupinu.
Zcela obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
A značí methylenovou skupinu, 1,l-ethylenovou skupiu,
1,2-ethylenovou skupinu nebo 1,2- nebo 1,3-propylenovou skupinu,
Ar značí orto-fenylenovou skupinu, pyridin-2,3-diylovou skupinu nebo thiofen-2,3-diylovou skupinu,
E značí následuj ící skupiny
ve kterých
R1 a R značí methoxyskupinu a
R3 značí vodíkový atom, kyanoskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu,
G značí kyslíkový atom nebo popřípadě fluorem, chlorem nebo bromem substituovanou dimethylenovou (ethan-1,226
-diyl) nebo ethen-1,2-diylovou skupinu, nebo některou z následuj ících skupin
-Q-CQ- , -CQ-Q- , CH2-Q- , -Q-CH2- , -CQ-Q-CH2- , -CH2-Q-CQ- , -Q-CQ-CH2- , -Q-CQ-Q-CH2- , -N=N- , -S(0)n- , -CH2S(O)n- , -CQ- , -S(0)n-CH2- ,
-C(R4)=N-O- , -C(R4)=N-O-CH2- , -N(R5)- , -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ- , -Q-CQ-N(R5)- , -N=C(R4)-Q-CH2- , -CH2-O-N=C(R4)- , -N(R5)-CQ-Q- , -CQ-N(R5)-CQ-Q- , -N(R5)-CQ-Q-CH2- , -Q-C(R4)=N-O-CH2- ,
-N(R5)-C(R4)=N-O-CH2 , -O-CH2-C(R4)=N-O-CH2- ,
-N=N-C(R4)=N-O-CH2 , -T-Ar1- nebo -T-Ar1-Q , přičemž n značí číslo 0, 1 nebo 2 ,
Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
R4 značí vodíkový atom, kyanoskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu,
R^ značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu,
Ar1 značí popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylenovou nebo pyridindiylovou skupinu nebo popřípadě-jednoduše substituovanou pyrimidindiylovou, pyridazindiylovou, pyrazindiylovou, 1,2,3-triazindiylovou nebo
1,3,5-triazindiylovou skupinu, nebo 1,2,4-thiadiazolyldiylovou skupinu, 1,3,4-thiadiazolyl27 diylovou skupinu, 1,2,4-oxadiazoldiylovou skupinu nebo 1,3,4-oxadiazoldiylovou skupinu, přičemž možné substituenty je možno zvolit výhodně ze skupiny zahrnující atom fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupiu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu , difluorchlormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu nebo trifluormethylsulfonylovou skupinu a
T značí jednoduchou vazbu, kyslíkový atom, atom síry, skupinu -CH2-O- nebo -CH2-S- nebo methylenovou skupinu, ethylenovou skupinu nebo propylenovou skupinu, γΐ značí kyslíkový atom, atom síry, skupinu -NH- nebo
-N(CH3)- , — .........
Y značí kyslíkový atom nebo skupinu -NH- nebo
-N(CH3)- , *7 přičemž Y a Y neznačí současně kyslíkový atom a
Z značí popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou, 1,2,4-thiadíazolylovou,
1.3.4- thiadiazolylovou, 1,2,4-oxadiazolylovou, 1,3,4-oxadiazolylovou, pyridinylovou, pyrimidinylovu, pyridazinylovou, pyrazinylovou, 1,2,3-triazinylovou,
1.2.4- triazinylovou nebo 1,3,5-triazinylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou výhodně zvolené ze skupiny zahrnuj ící fluor, chlor, brom, kyanoskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, t-butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, difluorchlormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu, trifluormethylsulfonylovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methoximinomethylovou skupinu, ethoximinomethylovou skupinu, methoximinoethylovou skupinu nebo ethoximinoethylovou skupinu, nebo popřípadě jednou až čtyřikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou, ethylovou sku29 pinou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou, vždy dvakrát připojenou methylendioxylovou nebo ethylendioxylovou skupinu.
Dále jsou obzvláště výhodné sloučeniny obecného vzorce
I , ve kterém
A značí methylenovou skupinu, 1,1-ethylenovou skupiu,
1,2-ethylenovou skupinu nebo 1,2- nebo 1,3-propylenovou skupinu,
Ar značí orto-fenylenovou skupinu, pyridin-2,3-diylovou skupinu nebo thiofen-2,3-diylovou skupinu,
E značí následující skupiny
ve kterých *7
R-1- a R značí methoxyskupxnu ,
G značí skupinu -O-CH2 , yV značí kyslíkový atom, atom síry, skupinu -NH- nebo -N(CH3)- , značí kyslíkový atom nebo skupinu -NH- nebo -N(CH3)- , přičemž a Y2 neznačí současně kyslíkový atom a
Z značí popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovouskupinu, přičemž možné substituenty j sou výhodně zvolené ze skupiny zahrnující fluor, chlor, brom, kyanoskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, t-butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, difluorchlormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu, trifluormethylsulfonylovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu nebo ethoxykarbonylovou skupinu, nebo popřípadě jednou až čtyřikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou, ethylovou skupinou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou, vždy dvakrát připojenou methylendioxylovou nebo ethylendioxylovou skupinu, nebo skupinu vzorce
ve kterém značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terč.-butylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu nebo cyklobutylovou skupinu a
A^ značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terč.-butylovou skupinu, allylovou skupinu, propargylovou skupinu, but-2-en-l-ylovou skupinu, 2-methyl-prop-l-en-3-ylovou skupinu, kyanmethylovou skupinu, methoxymethylovou skupinu, ethoxymethylovou skupinu, methoxyethylovou skupinu, ethoxyethylovou skupinu, methylthiomethylovou skupinu, ethylthiomethy1ovou skupinu, methylthioethylovou skupinu, ethylthioethylovou skupinu, dimethylaminomethylovou skupinu, dimethylaminoethylovou skupinu, methylaminomethylovou skupinu, methylaminoethylovou4skupinu nebo benzylovou skupí-nu.
Dále jsou zcela obzvláště výhodné sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
A značí methylenovou skupinu, 1,1-ethylenovou skupiu,
1,2-ethylenovou skupinu nebo 1,2- nebo 1,3-propylenovou skupinu,
Ar značí orto-fenylenovou skupinu, pyridin-2,3-diylovou skupinu nebo thiofen-2,3-diylovou skupinu,
E značí následující skupiny
ve kterých
9
R-1- a R značí me thoxy skup inu ,
G značí skupinu -C(R^)=N-O-CH2~ , přičemž
R^ značí vodíkový atom, kyanoskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu,
Y1 značí kyslíkový atom, atom síry, skupinu -NH- nebo
-N(CH3)- ,
Y^ značí kyslíkový atom nebo skupinu -NH- nebo
-N(CH3)- ,
-i 9 přičemž Y a Y neznačí současné kyslíkový atom a
Z značí popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou, pyridylovou nebo pyrimidylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou výhodně zvolené ze skupiny zahrnující fluor, chlor, brom, kyanoskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, t-butylovou skupinu, methoxy. skupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, difluorchlormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu, trifluormethylsulfonylovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu nebo ethoxykarbonylovou skupinu, nebo popřípadě jednou až čtyřikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou, ethylovou skupinou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou, vždy dvakrát připojenou methylendioxylovou nebo ethy 1end i oxylovou skupinu.
Dále jsou také obzvláště výhodné sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
A značí methylenovou skupinu, 1,l-ethylenovou skupiu,
1,2-ethylenovou skupinu nebo 1,2- nebo 1,3-propylenovou skupinu,
Ar značí orto-fenylenovou skupinu,
E značí následující skupiny
ve kterých
O a R značí methoxyskupmu ,
G značí skupinu -T-Ar^-Q- , přičemž
Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
Ar·*· značí 1,2,4-thiadiazoldiylovou skupinu,
1,3,4-thiadiazoldiylovou skupinu, 1,2,4-oxadiazoldiylovou skupinu nebo 1,3,4-oxadiazoldiylovou skupinu, nebo popřípadě jednou nebo dvakrát, stejně nebo různě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, methylovou skupinou, cyklopropy lovou skupinou, methoxyskupinou, methylthiosku pinou, trifluormethylovou skupinou, difluormet hoxyskupiou, trifluormethoxyskupinou nebo difluorchlormethoxyskupinou substituovanou pyridindiylovou, pyrimidindiylovou nebo 1,3,5-tri35 azindiylovou skupinu a
T značí jednoduchou vazbu, kyslíkový atom, atom síry, skupinu -CH2-O- nebo -CH2-S- nebo methylenovou skupinu, ethylenovou skupinu nebo propylenovou skupinu, γΐ značí kyslíkový atom, atom síry, skupinu -NH- nebo
-N(CH3)- ,
Y^ značí kyslíkový atom nebo skupinu -NH- nebo
-N(CH3)- ,
0 přičemž Y a Y neznačí současně kyslíkový atom a
Z značí popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou, pyridylovou nebo pyrimidylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou výhodně zvolené ze skupiny zahrnující fluor, chlor, brom, kyanoskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, t-butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, difluorchlormethylthio36 řv skupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu, trifluormethylsulfonylovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu nebo ethoxykarbonylovou skupinu, nebo popřípadě jednou až čtyřikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou, ethylovou skupinou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou, vždy dvakrát připojenou methylendioxylovou nebo ethylendioxylovou skupinu.
Stejně tak obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
A značí methylenovou skupinu, 1,1-ethylenovou skupiu,
1,2-ethylenovou skupinu nebo 1,2- nebo 1,3-propylenovou skupinu,
Ar značí orto-fenylenovou skupinu,
E značí následuj ící skupiny
ve kterých
R a R značí methoxyskupinu ,
G značí skupinu -T-Ar^-Q- , přičemž
- 37 značí kyslíkový atom nebo atom síry,
Ar^ značí 1,2,4-thiadiazoldiylovou skupinu,
1,3,4-thiadiazoldiylovou skupinu, 1,2,4-oxadiazoldiylovou skupinu nebo 1,3,4-oxadiazoldiylovou skupinu, nebo popřípadě jednou nebo dvakrát, stejně nebo různě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, methylovou skupinou, cyklopropy lovou skupinou, methoxyskupinou, methylthiosku pinou, trifluormethylovou skupinou, difluormet hoxyskupiou, trifluormethoxyskupinou nebo difluorchlormethoxyskupinou substituovanou pyridindiylovou, pyrimidindiylovou nebo 1,3,5-triazindiylovou skupinu a
T značí jednoduchou vazbu, kyslíkový atom, atom síry, skupinu -CH2-0- nebo -CH2-S- nebo methylenovou skupinu, ethylenovou skupinu nebo propylenovou skupinu,
Y1 značí kyslíkový atom, atom síry, skupinu -NH- nebo
-N(CH3)- ,
Y značí kyslíkový atom nebo skupinu -NH- nebo
-N(CH3)- , ϊ 9 přičemž Y a Y neznačí současně kyslíkový atom a
Z značí popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, isobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, t-butylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou n-propoxyskupinou, isopropoxyskupinou, trifluormethylovou skupinou, difluorchlormethoxyskupinou, trifluor ethoxyskupinou ubstituovanou fenylovou, pyridylovou nebo thienylovou skupinu,, nebo popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou nebo ethylovou skupinou substituovanou, vždy dvakrát připojenou methylendioxylovou nebo ethylendioxylovou skupinu.
Výše uváděné všeobecné nebo výhodné definice zbytků platí jak pro konečné produkty obecného vzorce I , tak také odpovídajícím způsobem pro výchozí látky, popřípadě meziprodukty, potřebné pro jejich výrobu.
Tyto definice jednotlivých zbytků se mohou navzájem, tedy také mezi uváděnými oblastmi výhodných sloučenin, libo volně kombinovat.
Příklady sloučenin podle předloženého vynálezu jsou uvedené v následujících tabulkách 1 až 8 .
Tabulka 1
přičemž zZ~ značí následující substituenty :
Z1 z1 z1 Z1 z1 z'
o CP Br-?—\ O o
c? f_<Gh o2 nO-
f3c^3— CHjO^-VCH3O^—z o- CH, Η2ε·^Ζ^“ z-<CF’
r- N f '>- o—ch2cf3 ...... r- N , >- oc2hs >N OC3H7-i o . oV^l 1ZTZ o-ch2cf3
Tabulka
přičemž Z1 značí substituenty, uvedené v tabulce 1
Tabulka
značí následující substituenty :
Tabulka 3
Z2 z2 Z2 Z2 z2 Z2
o CN 0- /-VCH3 0°- <5«- ,_--CI 0°- ,_Br 0°-
z-0f3 0°- /-<OCF: NC €>°- 0- F0- c0-
θΓ 7——\ 0- F,C,_, 0- f.hco,_, o /-0 HjC^p-S- CI-~_-Cl 0- O“nh_
.Ci O-NH_ 0nh- 0 0 _rci ci-<(y-o-
H.C-?-<CH3 '<5°- /—fCHj K0°- 0C°- CH3 I 0 Ao-
<TVs- N 0- €>· 0- ,_^Br 0s- ,_-CN (5-
O-s_ é>- 0 NC0 H’C7-A 0-
FOs- c.Qs- Br^~~^>-S- NC00S- NC<^~~^)-0-
H3c^cy°' CI^O- »'O»· F3C \ J0' F;HCO^O-
Tabulka 3
Z2 Z2 Z2 Z2 Z2 Z2
,_^Cl o O cP _— OCH, O- ' ,_,OCHF, Cl· H3Cr-x // \\
CL O- Br_ V7— FlCCl· CH3°^A O F,HCO o H.C-^~^>—
Br<> f’cO cH3o<y F.HCO }_,CI c,Cl·
NCl· N—\ Cl· O H3C·?— N El· h3c h3c N A- A
n 3 s ,_-Br (i d Clx,—-Cl z-rN°2 CA OCHr
t_-Cl \Z/CH CA- Br-<^~~^-CH2- Br-^~~^>-CH,- .Cl ^ý-CH.-S- XCH: θ-CH.-S-
Cl CH,-S- a^CH3-s-
přičemž
T a b u 1
přičemž značí substituenty, uvedené v tabulce 3 .
Tabulka 6
(IB-1 ) přičemž značí substituenty, uvedené v tabulce 7
(IE) přičemž Z2 značí následující substituenty :
Zr' Z3 Z3 Z’ Z3 Z3
o /-^CH3 CF /-<CA O1 X ef a
/-< CF3 a cFH’ __^OCHF, 0 ’ Clo- HiCo- F3CO
h3c-^>- Ρ-θ- c,O H3C O~- .—rCI c,O- °<F
f-h- h.= /0 CF3°^Z^ Cl7—rc| O- Cr
o h.c^ /-TCH3 O H3C C1>—X c,-€>- H’C7-A H3C O- ^4 Cl 0Η,Ο^—
w CH, 1 CHj CH, CH. CH, o'cA CH,
0 o-cyl -CH, O 11^ CH. ^C.H,
Tabulka 8
S přičemž Z3 značí substituenty, uvedené v tabulce 7 .
Hydroxysloučeniny, potřebné jako·výchozí látky pro provádění způsobu a) podle předloženého vynálezu, jsou všeobecně definované obecným vzorcem II . V tomto vzorci II mají A, Ar, E, G a Z výhodně nebo obzvláště takové významy, j aké byly j iž uváděné j ako výhodné nebo obzvláště výhodné v souvislosti s definováním sloučenin obecného a
vzorce I podle předloženého vynálezu. Y značí kyslíkový atom, atom síry nebo popřípadě alkylovou skupinou, výhodně methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou nebo isopropylovou skupinou substituovanou iminoskupinu a Y4 značí kyslíkový atom nebo popřípadě alkylovou skupinou, výhodně methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou nebo isopropylovou skupinou substituovanou iminoskupinu.
Hydroxysloučeniny obecného vzorce II dosud nejsou známé; pokud ve vzorci II značí Y3 a Y4 současně kyslíkový atom, potom jsou předmětem starší přihlášky (viz DE-A 4 326 908 z 11.08. 1993). Pokud Y3 a Y4 meznačí současně kyslíkový atom, tak jsou předmětem předložené přihlášky.
Dále bylo vzorce II mají zjištěno, že hydroxysloučeniny obecného rovněž velmi silné fungicidní účinky.
Hydroxysloučeniny obecného vzorce II se získají tak (způsob a-1) , že se nechají reagovat deriváty karboxylových kyselin obecného vzorce IV ve kterém maj i
Ar, E, G, Y3 a Z (IV) výše uvedený význam značí atom halogenu nebo alkoxyskupinu, s hydroxyalkylovou sloučeninou obecného vzorce V
H,N
(V) ve kterém maj i A a Y4 výše uvedený význam, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla, jako je například toluen, pyridin, dichlormethan nebo tetrahydrofuran a popřípadě za přítomnosti akceptoru kyseliny, jako je například triethylamin, pyridin, dimethylaminopyridin, hydroxid sodný nebo uhličitandraselný, při teplotě v rozmezí -20 °C až 100 °C , výhodně 0 °C až 80 °C .
Deriváty karboxylových kyselin, potřebné jako výchozí látky pro provádění způsobu a-1 podle předloženého vynálezu pro výrobu hydroxysloučenin obecného vzorce II , jsou obecně definované vzorcem IV . V tomto vzorci IV mají Ar, E, G, a Z výhodně, popřípadě obzvláště takové významy, jaké byly již uváděné jako výhodné nebo obzvláště výhodné v souvislosti s definováním sloučenin obecného vzorce I podle
O předloženého vynálezu. X značí atom halogenu, výhodně chloru, nebo alkoxyskupinu, výhodně ethoxyskupinu nebo methoxy skup inu .
Deriváty karboxylových kyselin obecného vzorce IV jsou známé a/nebo se mohou pomocí o sobě známých způsobů vyrobit (viz EP-A 178 826 , EP-A 242 081 , EP-A 382 375 , EP-A 493 711 , EP-A 432 503 , DE-A 3 938 054 a EP-A 528 681).
Hydroxyalkylové sloučeniny, potřebné jako výchozí látky pro provádění způsobu a-1 podle předloženého vynálezu pro výrobu hydroxysloučenin obecného vzorce II , jsou obecně definované vzorcem V . V tomto vzorci V mají A a výhodně, popřípadě obzvláště takové významy, jaké byly již uváděné jako výhodné nebo obzvláště výhodné v souvislosti s definováním sloučenin obecného vzorce I , popřípadě hydroxysloučenin obecného vzorce II podle předloženého vynálezu.
Hydroxyalkylové sloučeniny obecného vzorce V jsou známé a/nebo se mohou vyrobit pomočit o sobě známých metod (viz například J. Chem. Soc., Chem. Com. 1986, 903 , nebo J. Med. Chem. 1968, 504) . -= ..
Jako sířící činidla pro provádění způsobu a) podle předloženého vynálezu přicházejí v úvahu všechna činidla, která jsou schopná v molekule vyměnit kyslíkový atom za atom síry, jako je například sirovodík, sirník fosforečný nebo Lawessonovo činidlo.
Způsob a) podle předloženého vynálezu se provádí popřípadě za přítomnosti zřeďovacích činidel. Jako zřeďovadla pro provádění způsoba a) podle předloženého vynálezu přicházejí v úvahu všechna inertní organická rozpouštědla.
K těmto patří obzvláště alifatické, alicyklické nebo aromatické, popřípadě halogenované uhlovodíky, jako je například benzen, toluen, xylen, dekalin, chlorbenzen, dichlorbenzen, petrolether, hexan, heptan, cyklohexan, dichlormethan, chloroform, tetrachlormethan nebo dichlorethan; ethery, jako je diethylether, diisopropylether, methyl-terč.-butylether, methy1-terč.-amylether, dioxan, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethan, 1,2-diethoxyethan nebo anisol; ketony, jako je aceton, butanon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon; nitrily, jako je acetonitril, propionitril, n-butyronitril, isobutyronitril nebo benzonitril; amidy, jako je N,N-dimethylformamid, N,N-dimethylacetamid, N-methylformanilid, N-methylpyrrolidon nebo triamid kyseliny hexamethylfosforečné; estery, jako je methylester kyseliny octové nebo ethylester kyseliny octové; sulfoxidy, jako je dimethylsulfoxid; nebo sulfony, jako je sulfolan.
Způsob a) podle předloženého vynálezu se provádí popřípadě za přítomnosti vhodného kondensačního činidla. Jako taková přicházejí v úvahu všechny obvyklé reagencie, které jsou schopné odštěpovat z molekuly vodu, Jako _ příklady je možno uvést látky tvořící halogenůdy kyselin, jako je fosgen, bromid fosforitý, chlorid fosforitý, chlorid fosforečný, oxychlorid fosforečný nebo thionylchlorid; látky tvořící anhydridy, jako je ethylester kyseliny chlormraven50 čí, methylester kyseliny chlormravenčí, isopropylester kyseliny chlormravenčí, isobutylester kyseliny chlormravenčí nebo methansulfonylchlorid; karbodiimidy, jako je N,N’-dicyklohexylkarbodiimid (DCC) ; nebo ostatní obvyklá kondensační činidla, jako je oxid fosforečný, kyselina polyf osf orečná, N, N ’ -karbonyldiimidazol, 2-ethoxy-N-ethoxykarbonyl-1,2-dihydrochinolin (EEDQ) nebo směs trifenylfosfin/tetrachlormethan.
, Reakční teploty se mohou při provádění způsobu a) podle předloženého vynálezu pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně se pracuje při teplotě v rozmezí 0 °C až 200 °C, výhodně 10 °C až 140 °C .
Při provádění způsobu a) podle předloženého vynálezu se pro výrobu sloučenin obecného vzorce I použije pro jeden mol hydroxysloučeniny obecného vzorce II všeobecně 0,1 až 10 mol, výhodně 0,1 až 5 mol sířícího činidla.
Dusík obsahující deriváty karboxylových kyselin, potřebné jako výchozí látky pro provádění způsobu b) podle předloženého vynálezu, jsou obecně definované vzorcem III.
v
V tomto vzorci III mají A, Ar, E, G, Y , Y a Z výhodné, popřípadě obzvláště takové významy, jaké byly již uváděné jako výhodné nebo obzvláště výhodné v souvislosti s definováním sloučenin obecného vzorce I podle předloženého vynálezu. X^ značí atom halogenu, výhodně chloru, nebo arylsulfonylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu, výhodně methylsulf onylovou. skupinu .nebo A - t.o 1 y 1 s ul f ony 1 o vqu _ s kup i nu. t
Dusík obsahující deriváty karboxylových kyselin obecného vzorce III dosud nejsou známé; jsou jako nové látky také předmětem předložené přihlášky.
Dále bylo zjištěno, že dusík obsahující deriváty karboxylových kyselin obecného vzorce III mají rovněž velmi silné fungicidní účinky.
Dusík obsahující deriváty karboxylových kyselin obecného vzorce III se získají tak (způsob 1-b) , že se hydroxysloučeniny obecného vzorce II , popisované již výše v souvislosti s výrobou sloučenin obecného vzorce I způsobem a) , nechají reagovat s halogenačním činidlem, jako je například thionylchlorid, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla, jako je například toluen, xylen nebo chlorbenzen, popřípadě za přítomnosti reakčního pomocného činidla, jako je například dimethylformamid nebo pyridin, při teplotě v rozmezí -20 °C až 120 °C , výhodně 0 °C až 100 °C , nebo s halogenidem sulfonové kyseliny, jako je například chlorid kyseliny methansulfonové nebo chlorid kyseliny
4-toluensulfonové, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla, jako je například toluen, pyridin, dichlormethan nebo tetrahydrofuran a popřípadě za přítomnosti akceptoru kyseliny, jako je například triethylamin, pyridin, dimethylaminopyridin, hydroxid sodný nebo uhličitan draselný, pří teplotě v rozmezí -20 °C až 120 °C , výhodně 0 °C až 100 °C .
Halogenační činidla, popřípadě halogenidy sulfonových kyselin, potřebné jako výchozí látky pro výrobu dusík obsahujících derivátů karboxylových kyselin obecného vzorce II při provádění způsobu b-1 podle předloženého vynálezu, jsou všeobecně známé reagencie v organické chemii.
Jako akceptory kyselin, potřebné dále pro provádění způsobu b) podle předloženého vynálezu, přicházejí v úvahu všechny obvyklé anorganické nebo organické base. K těmto patří například hydridy, hydroxidy, amidy, alkoholáty, octany, uhličitany nebo hydrogenuhličitany kovů alkalických zemin nebo alkalických kovů, jako je například hydrid sodný, amid sodný, methylát sodný, ethylát sodný, terč.-butylát draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydroxid amonný, octan sodný, octan draselný, octan vápenatý, octan amonný, uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydrogenuhlíčitan draselný, hydrogenuhličitan sodný nebo uhličitan amonný, jakož i terciární aminy, jako je například triethylamin, trimethylamin, tributylamin, N,N-dimethylanilin, N,N-dimethyl-benzylamin, pyridin, N-methylpiperidin, N-methylmorfolin, Ν,Ν-dimethylaminopyridin, diazabicyklooktan (DABCO) , diazabicyklononen (DBN) nebo diazabicykloundecen (DBU) .
Jako zřeďovadla pro provádění způsobu b) podle předloženého vynálezu přicházejí v úvahu všechna inertní organická rozpouštědla. K těmto patří obzvláště alifatické, alicyklické nebo aromatické, popřípadě halogenované uhlovodíky, jako je například benzen, toluen, xylen, dekalin, chlorbenzen, dichlorbenzen, dichlormethan, chloroform, tetrachlormethan, dichlorethan nebo trichlorethan; ethery, jako je diethylether, diisopropylether, methyl-terc.-butylether, methyl-terc.-amylether, dioxan, tetrahydrofuran,
1,2-dimethoxyethan, 1,2-diethoxyethan nebo anisol; ketony, jako je aceton, butanon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon; nitrily, jako je acetonitríl, propionitril, n-butyronitril ,=„isobutyronitril nebo benzonitril; amidy, jako je Ν,Ν-dimethylformamid, N,N-dimethylacetamíd, N-methylformanilid, N-methylpyrrolidon nebo triamíd kyseliny hexamethylfosforečné; estery, jako je methylester kyseliny octové nebo ethylester kyseliny octové; sulfoxidy, jako je dimethylsulfoxid; sulfony, jako je sulfolan; alkoholy, jako je methylalkohol, ethylalkohol, n-propylalkohol, isopropylalkohol, n-butylalkohol, isobutylalkohol, sek.-butylalkohol, terč.-butylalkohol, ethandiol, propan-1,2-diol, ethoxyethanol a methoxyethanol a dále dlethýlenglykolmonomethylether, diethylenglykolmonoethylether, jejich směsi s vodou nebo čistá voda.
Reakční teploty se mohou při provádění způsobu b) podle předloženého vynálezu pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně se pracuje při teplotách v rozmezí -20 °C až 130 °C , výhodně 0 °C až 100 °C .
Při provádění způsobu b) podle předloženého vynálezu pro výrobu sloučeniny obecného vzorce I se na jeden mol dusík obsahujícího derivátu karboxylově kyseliny obecného vzorce II použije všeobecně 0,8 až 15 mol, výhodně 0,8 až 8 mol akceptoru kyseliny.
Způsoby a) a b) podle předloženého vynálezu se všeobecně provádějí za normálního tlaku, je však ale také možné pracovat za zvýšeného nebo sníženého tlaku, například v rozmezí 0,01 až 1,0 MPa .
Provádění reakce, zpracování a isolace reakčních produktů se provádí vždy pomocí známých metod (viz také výrobní příklady).
Účinné látky podle předloženého vynálezu mají silný mikrobicidní účinek a mohou se prakticky použít pro potírání nežádoucích mikroorganismů. Účinné látky jsou vhodné pro použití jako ochranné prostředky pro rostliny, obzvláště jako fungicidy.
Fungicidní prostředky v ochraně rostlin se používají pro potírání Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.
Jako příklady, které však nejsou omezující, je možno uvést některé původce houbových onemocnění, kteří spadaj i pod výše jmenované :
Druhy Pythium, jako je například Pythium ultimum ;
Druhy Phytophthora, jako je například Phytophthora infestans ;
Druhy Pseudoperonospora, jako je například Pseudoperonospora humuli nebo Pseudoperonospora cubense ;
Druhy Plasmopara, jako je například Plasmopara viticola;
Druhy Peronospora, jako je například Peronospora pisi nebo Peronospora brassicae;
Druhy Erysiphe, jako je například Erysiphe graminis;
Druhy Sphaerotheca, jako je například Sphaerotheca fuliginea;
Druhy Podosphaera, jako je například Pódosphaera leucotricha;
Druhy Venturia, jako je například Venturia inaequalis;
Druhy Pyrenophora, jako je například Pyrenophora teres nebo Pyrenophora graminea (konidiová forma: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Druhy Cochliobólus, jako je například Cochliobolus sativus (konidiová forma : Drechselera, Synonym: Helminthosporium);
Druhy Uromyces, jako je například Uromyces appendiculatus;
Druhy Puccinia, jako je například Puccinia recondita;
Druhy Tilletia, jako je například Telletia caries;
Druhy Ustilago, jako je například Ustilago nuda nebo Ustilago avenae;
Druhy Pellicularia, jako je například Pellicularia sasakii;
Druhy Pyricularia, jako je například Pyricularia oryzae;
Druhy Fusarium, jako je například Fusarium colmorum;
Druhy Botrytis, jako je například Botrytis cinerea;
Druhy Septoria, jako je například Septoria nodorum;
Druhy Leptosphaeria, jako je například Leptosphaeria nodorum;
Druhy Cercospora, jako je například Cercospora canescens;
Druhy Alternaria, jako je například Alternaria brassicae;
Druhy Pserdocercosporella, jako je například Pserdocercosporella herpotrichoides.
Dobrá přijatelnost účinných látek pro rostliny v koncentracích nutných pro potírání onemocnění rostlin dovoluje ošetření nadzemních částí rostlin, sazenic, osiva a půdy.
Při tom se mohou účinné látky podle předloženého vynálezu použít s obzvláště dobrým úspěchem pro potírání onemocnění obilí, jako například proti druhům Erysiphe, nebo při pěstování vína, ovoce a zeleniny, jako například proti druhům Venturia, Podosphera a Sphaerotheca. S dobrým úspěchem je možno pomocí účinných látek podle předloženého vynálezu potírat také onemocnění rýže, jako například druhy Pyricularia.
Účinné látky se mohou v závislosti na svých fyzikálních a/nebo chemických vlastnostech převést na obvyklé přípravky, jako jsou například roztoky, emulse, suspense, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, mikrokapsle v polymerních látkách a v zapouzdřujících hmotách pro osivo, jakož i mlžící přípravky za tepla nebo za studená.
Tyto přípravky se mohou vyrobit pomocí známých způsobů, například smísením účinné látky s nastavovadly, tedy kapalnými rozpouštědly, za tlaku zkapalnělými plyny a/nebo pevnými nosiči, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgačních činidel a/nebo dispergačních činidel a/nebo pěnotvorných činidel.
V případě využití vody jako nastavovacího prostředku se mohou použít například také organická rozpouštědla jako pomocná rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu : aromáty, jako je například xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako jsou například chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako je například cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako je například butylalkohol nebo glykoly, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, nebo silně polární rozpouštědla, jako je například dimethylformamid nebo dimethylsulf oxid, jakož i voda.
Jako zkapalnělé plynné nastavovací prostředky nebo nosiče se rozumí takové kapaliny, které jsou při normální teplotě a za normálního tlaku plynné, například aerosolové nosné plyny, jako jsou halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a oxid uhličitý.
Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu například přírodní horninové moučky, jako jsou kaoliny, jíly, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina a syntetické horninové moučky, jako je vysoce dispersní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty. Jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí například v úvahu drcené a frakcionované přírodní horniny, jako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček, jakož i granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, skořápky kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.
Jako emulgační a/nebo pěnotvorná činidla přicházejí například v úvahu neionogenní a anionaktivní emulgátory, jako jsou estery polyoxyethylen-mastných kyselin a ethery polyoxyethylen-mastných alkoholů, například alkylaryl-polyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakoiž i bílkovinné hydrolysáty. Jako dispergační činidla přicházejí v úvahu například ligninsulfitové výluhya methy I ce 1 ulosa .
V přípravcích se mohou použít látky zvyšující přilnavost, jako je například karboxymethylcelulosa a přírodní a syntetické, práškovité, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, například kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími additivy mohou být minerální a rostlinné oleje.
Mohou se také popřípadě používat barviva, jako jsou anorganické pigmenty, například oxidy železa, oxid titaničitý a ferokyanidová modř, nebo organická barviva, jako jsou alizarinová barviva, azobarviva a kovová ftalocyaninová barviva.
Dále se mohou používat stopové živné prvky, jako jsou soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Přípravky obsahují všeobecně v rozmezí 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky, výhodně v rozmezí 0,5 až 90 % hmotnostních.
Účinné látky podle předloženého vynálezu se mohou používat jako takové nebo ve svých komerčních přípravcích, jakož i v aplikačních formách, z těchto přípravků vyrobených, také ve směsi se známými fungicidy, akaricidy, nemati59 cidy nebo insekticidy, aby se tak rozšířilo jejich spektrum účinku nebo aby se zamezilo vzniku resistence.
V mnoha případech se při tom dosáhne synergického efektu, to znamená, že účinek směsi je vyšší než součet účinku jednotlivých komponent.
Pro směsi přicházejí například v úvahu :
Fungicidy :
2-aminobutan ; 2-anilino-4-methyl-6-cyklopropyl-pyrimidin;
2’ ,6’-Dibromo-2-methyl-4’trifluoromethoxy-4’-trifluoro-methyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid;
2,6-Dichloro-N-(4-trilfuoromethylbenzyl)-benzamid;
(E) -2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2-fenoxyfenyl)-acetamid;
8-Hydroxyquinolinsulfát; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-kyanofenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-fenyl}-3-methoxyacrylát;
Methyl-(E)-methoximino-[a-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetát; 2-fenylfenol(OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Snilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl,
Betertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, .... ... ..» ...
Cymaxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin,
Dicloran Diethofencarb, Difenocanazol, Dimethirimol,
Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin,
Pipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclon.il, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentrinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide,
Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Heachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, mědhaté přípravky, jako: hydroxid měďnatý, naftenat měďnatý, oxychlorid mědhatý, síran měďnatý, oxid měďnatý, Oxin-měď a Bordeaux-směs,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil,
Metalaxyl, Metconazol, Methysulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil, dimethyldithiocarbamat měďnatý, Nitrothyl-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phthalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamate, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole,
Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethynil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB), síra a sirné přípravky,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tacnazen, Tetraconazol,
Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram,
Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram
Baktericidy
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin,
Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, kyselina furancarboxylová, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, síran mědhatý a další přípravky mědi ,
Insekticidy/Akaric idy/Nematici dy:
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacilus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifentrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion,
Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699 Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenviphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin,
Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demmeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formathion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Tetolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 182, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, · Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradapheirthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Yl 5301 / 5302, Zetamethrin.
Možné jsou také směsi účinných látek podle předloženého vynálezu s jinými známými účinnými látkami, jako jsou herbicidy, nebo s hnojivý a růstovými regulátory.
Účinné látky se mohou používat jako takové, ve formě svých přípravků, nebo z nich připravených aplikačních forem, jako jsou aplikační roztoky, suspense, postřikové prášky, pasty, rozpustné prášky, postřiky a granuláty. Aplikace se provádí obvyklými způsoby, například poléváním, postřikováním, rozstřikováním, poprašováním, rozprašováním, napěňováním, natíráním a podobně. Dále je také možné použít postupu Ultra-Low-Volume nebo injikovat přípravek účinné látky nebo účinnou látku samotnou do půdy. Může se také zpracovávat osivo rostlin.
Při ošetření částí rostlin se mohou koncentrace účinných látek v aplikačních formách pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně činí tato koncentrace 1 až 0,0001 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 0,001 % hmotnostních.
Při ošetření osiva jsou všeobecně potřebná množství účinné látky 0,001 až 50 g na jeden kilogram osiva, výhodně 0,01 až 10 g .
Při ošetření půdy jsou potřebné koncentrace účinné látky 0,00001 až 0,1 % hmotnostních, výhodně 0,0001 až 0,02 % hmotnostních na místě působení.
Příklady provedení vynálezu
Výrobní příklady
P ř í k lad (1-1)
.NH (Způsob b))
0,4 g (1,067 mmol) 2-[2-(2-methylfenoxymethyl)-fenyl ]-2-(methoximino)-0-(2-chlorethyl)-acetamidoximu se rozpustí v 10 ml N-methylpyrrolidonu a pomalu se smísí se 35 mg hydridu sodného (1,17 mmol; 80% v parafinu). Reakční směs se míchá po dobu 16 hodin při teplotě 100 °C , potom se vlije do vody, extrahuje se několikrát etylesterem kyseliny octové, extrakt se znovu promyje vodou, organická fáze se vysuší pomocí bezvodého síranu hořečnatého a rozpouštědlo se ve vakuu oddestiluje. Získaný zbytek se potom chromatografuje na silikagelu za použití směsi toluenu a acetonu (15 : 1) . Získá se takto 0,23 g (64 % teorie) 3-{l-[2-(2-methoxyfenoxymethyl)-fenyl]-1-(methoximino)-methyl}-5,6-dihydro-4H-l,2,4-oxadiazinu.
MS
89, 116, 143, 170, 201, 232, 308, 339 M
Příklad (1-2)
(Způsob a)) g (11,2 mmol) 2-[2-(2-methylfenoxymethyl)-fenyl]-2-(methoximino)-N-(2-hydroxyethoxy)-acetamidu se rozpustí ve 40 ml toluenu a potom se smísí se 2,4 g (11,2 mmol) sirníku fosforečného. Reakční směs se zahřívá po dobu 10 minut k varu pod zpětným chladičem, potom se rychle ochladí, vlije se do vody, extrahuje se ethylesterem kyseliny octové, extrakt «e znovu promyje vodou, vysuší se pomocí bezvodého síranu hořečnatého a rozpouštědlo se ve vakuu oddestiluje. Získaný zbytek se chromatografuje na silikagelu za použití směsi toluenu a acetonu (15 : 1) . Potom se produkt provaří v ethylesteru kyseliny octové s aktivním uhlím, přefiltruje se a zahustí. Jako zbytek se získá 0,9 g (22 % teorie)
3-{1-[2-(2-methylfenoxymethyl)-fenyl]-1-(methoximino)-methyl} -5,6-dihydro-4H-l,4,2-oxathiazinu.
H NMR (CDC13) : 2,2, 3,2, 4,0, 4,1, 5,0, 6,8-7,6 ppm .
Příklad (1-3)
(způsob b))
1,0 g (2,5 mmol) N(2-chlorethyl)-N’-methyl-2-methoximino-2- [2- (2-methylfenoxymethyl) -fenyl] -acethydrazidu se předloží do 20 ml bezvodého toluenu a smísí se s 0,35 g (3,1 mmol) terč.-butylátu draselného. Reakční směs se potom zahřívá po dobu 15 minut k varu pod zpětným chladičem a po ochlazení se postupně promyje vodou, zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a opět vodou. Organická fáze se vysuší pomocí bezvodého síranu sodného a ve vakuu se zahustí. Získaný zbytek se chromatografuje na silikagelu za použití směsi petroletheru a ethylesteru kyseliny octové (4 : 1) . získá se takto 0,39 g (45 % teorie) 2-{l-methoximino-1- [2- (2-methylfenoxymethyl) -fenyl] -methyl}-4-methyl-5,6-dihydro-4H-l,3,4-oxadiazinu (logP = 3,54) .
Analogicky jako je popsáno v příkladech (1-1) a (1-3), jakož i podle všeobecného popisu způsobu výroby podle předloženého vynálezu, se získají také sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu, uvedené v následující tabulce 9 :
fyz. konstanty
< 1 ΓΊ O 1 rs t-L^ o 1 1 γί I o 1 ΓΜ uZ o 1
•Ί- 2 g
Γ4 o o
ω \</ II 2 O <n 2 O \</ II 2 O η X o
1 v k. < A
UJ < \ o N o t , <N »·· O o 1 c< o o
N X o n ~r
o ΓΊ X o n X
& un 1
ί £ a οο' _' Γη c-ι. ο Ο ,_, · · ΓΊ ''tr*', -J? Ο οο ’ Γ~· · Q __ νΊ Γ-~ - - *Λ χ- .—<Ν-ηη·ιη
< CI X ο 1 ΓΜ Ε ο 1 I ΓΜ Ε ο 1 ΓΜ Ε ο i I ΓΜ Ε ο 1 ΓΜ X ο I 1 CA Ε ο 1 CM Μμ« Um Ο 1
§ 1 έ §
ΓΜ ο ο ο ο .
ω II X Ο η X Ο \ο/ II X Ο <η X ο \<Ζ II X Ο m X ο \Χ II X Ο m X ο
ι— < Ρ Α
ο 1 ΓΜ X ο ο t ΓΜ ο ο 1 I ΓΜ Um Ο ο 1 Γ» *Μ Ο ο 1
Ν - ο m U_ ο f) X χ _...__.....I ... ο ‘ .X'..... α ο -Γ- X η X Ο Jm
Ο 2 Í-1 . X ο η J_ υ
& Ό ι Γγ οο Ο· 1
1 ί '
< » - - ..... CM X ο ΓΜ X ο • · ΓΜ X ο ΓΜ X ο 1 CM X ο CM X ο Γμ X ο ΓΜ X ο
3- X *-τ
ζ έ ζ
ΓΜ
Ο ο ο ο
\Χ \χ \χ \χ
ω II II II
X 2 2
ο m X Ο η X Ο m X ο <*> τ
ο ο ω * ο
L- < Ρ Ρ Ρ Ρ
CM τ CM X CM X 1 CM X
ο ο ο (J
ο ο ο ο 2
ο 2 2 II 2 II
χ\ χ\ II χ\
υ η ο υ<η ο
X X X X
Ν
1 Γ 1 \<Ρ\
Ρ^;Ρ\ Τ ο 1 Ο η 1 Γ
ο
ο ο χ' X
1 & ο — CM ΓΊ
*“ — I
£
fyzik. I
<ň X CM - X CN X CN X
< o o o υ
CN X CN X CN X ΓΜ χ
o o o 1 α
CC NH g X z
ΓΜ O O o o
\z XX \z XX
ω II 1! II
X X X χ
o ΓΊ o °o o
X X x° n X
- o ~ O- o o
u. < R R R R
i
o
o ó 1 o
o X II ó
J /
υ X Xx Xx R-
N II ' | r-<\
ll co
| \<R 1
o (5
£ un CM Ό CM c- CM oo CM
— t
lí
fyzik. kolnstanty
< ΓΜ X o 1 CM X o 1 CM X o 1 IN X o CM X o CM X o 1 1 CM X o cm X o
>-* řc 2 *T* i g
CM O o o o
ω \z II X O n X o \z II 2 O n X . o \z II X O m X o \z II X O <*> - X o
v. < P P P P
o 1 o x> ó Λζ ó P o / ό P o <
N, X / / 1 to o X i<Ps_ r> T. o Ί ^P^
& O CN o <*1 1 Γ*Ί 1 CN Γ*Ί 1
fyzik. konstanty
< CN X o <N X o » CN X o CM X o 1 -· CM .X o <N X o - , - -! - · CN X υ CN X o
§ g i
ΓΝ o o o o
ω / CH,ON=C \ \<z II X O m X o \z II X O r> X o \o/ II X O n X o
k. < A A A 0
o ό a o 1 o 0 o 1 1 o 0 O ό 0 O
N JL a JL u. cz^— CN CN u. I X O Λ 1 '^T
& m m ΤΓ ΓΩ 1 <*1 VC m
fyzik. konstanty
CM X CM X 1 CM X
< o o o
X x
o o 1 o 1
>-r
2 2 έ
o o o
\z \o/ II
ω u II
X 2 X
o n . X O o X O n X
o Q o
u. < P P P
ό ó 1 o
/=4 /=4 /P
o 4 z/-11- 4 y - U_ 4 /)~ -LU
z-\ z-\
o o \ o
X
N O T-. j.; O
P. <P 1
O 00 C\
£ Γζϊ m
Q_i bž- *· —-
fyzik. konstanty
< - -4:· · ΓΜ X o CM X o CM X o CM X o 1 CM X o CM X o
§ i §
CN o o o
\z \o/ \7 II X O rj X o
UJ ti X o <n X o II X O <*> X o
L_ < V n R
ó 1 o ó
o O- vy-
o \ o \ o
N - u- [ Οι i^ ίιΓ°
\yJ y_y .- .
LL
& O ΤΓ 1 TT 1 CN ΤΓ 1
fyzik. konstanty
fM X « CM X 1 CM X
'<· CJ CJ o
CM X CM X CM X
o o 1 CJ
X z I-IN έ
rs > o O O
\ 7 77 77
LU II II 11
X X X
°c o o
X x X
o CJ o
Ar R P
u X CJ L X CJ
o o
O i 1 2
CM X u λ λ
o X CJ X CJ
X~ I
cj l 1 I
!! ° íA A
N X o· — O M u
II i 1
X L
r ..... o m . 1 f> X
o CJ
X
CJ
Ό OO
te) ΤΓ
·“ —
• Ί
<Ν ΓΜ
X X X
ο 1 ο ο
X χ° X
ο ο ο
τ Τ’ Τ
2 2 ζ
ΓΜ ο ο ο
\ο/ \</ \ο/
ω It Η II
X X X
ο^ ο ο
X X* X
ο ο ο
/^λ
U- < $ 3 π
ι~ X U X U X
ο ο ο
ο ο ο
ο 1 1 I
λ λ λ
ο ο υ
ι 1 Λ
Ν π V
V 1 ο
ο
χ' X
ο
Γη Τ un
£ · υη υη υη
1 — -.1
£
fyzik. konsta
< ( CM X o CM X o Cm X O 1 CM X o CM X- u cm X o 1 CM X ~ o CM X o 1
X 2 § έ ta-L« 2
0*1 > O o o O
ω \o/ II 2 O o X o \X II 2 O fO X o \o/ II 2 O cn X o \χ II 2 O tn X o
u. < P P p p
o L X o o 1 X H Z\ x υ CH >=H-OCH,- CH V=H-OCH,~ X o o 1 λ T· Ó
N c p
O’ o -L. C< U. w U- -o o X LU u_
& L O un 1 Γ*- 1 oc ΚΖΊ 1 c\ <zť t
fyzik. konstanty
< CM X O CM X o 1 CM X o CM X o CM X o Cm X o 1 Cm X υ CM X o
2 X z Z cn
CM o o O O
ω II X O tn X o \<x II *· X O n X o \u/ II X O n X o \u/ II X O o
< n P >/ n
& X u o 1 λ o L υ o 1 λ o u o o 1 i? /\ ΰ 1 Cl o o 1
N ΊΓ U- .....LL- - ii. LU /CH3 yj/ ci
fc O VO 1 \o í rr Ό l m 1
i
á & 1
(N ’ _·'· I ťN
X X X
< o o o
X x‘ X
e> CJ o
00 00 oo
> O o o
\o/ \ o/ \z II
ω II II
2 2 2
O n X O n X O n X
o o o
< P í P
o < <Ί 1 cm 1 CM
O u o
o 1 o 1 o 1
Ol X I Ol
A o 1 o jL
ΊΤ 1 | i
P zpl TA*-
o l u τ Ό
Ν x” 1 1 οι i -r 1
0 — 0 o — o o—o
ir II . lr
i X 1
l X1 1 O o ! O O
o z”
ΤΓ izh \o
& o O o
—
< CM I o i CM X o cm X · o 1 CM X o
CM X CM X CM X cm X
o o 1 o o
00 tZJ oo 00
ΓΝ O O O O
ω \/ II YZ II YZ || \u/
X X X
o m o o o
X X az n V
o o o o
u. < X P X X
u X o o i -OCH- Ie. X o O L X o o
o X 1 i 1
λ 1 X X X
Ó X O X o X o
N ZX^ Λ
XX .Γ 1
T i 1 ιΛ <x
1 .
cf ιΛ 1 C) X ω 1
X o u
&. r~- YO OC yo CY yo o r*
“““ MM
fyz. I| konstanty 1
ΓΜ X CS“ X 1 . . PM X PM X
< o o o o
PM X PM X PM X PM X
o o o o 1
> on OO on oo
CM >- O O O O
\ o/ \ o/ 5 5
ω 11 11 II
2 2 2
O m X O m X O m X o Π X
o o o o
Γ f =\ /^\ /A
Ar c> s P P
-H30- u X o o A X o o L X a o
O 1 1 1
Λ Γ» o II /A n X Q A X o λ X
í| As <^A, A
-A As u A
N fl A A AA
| — -= a .. . .1,
A A O
P ώ O L τ
5 X
& OJ m r** TT o-
— J-
fyz. konstanty
CM X o Cm X o 1 1 CM . X <-) CM X o 1 cm X - o CM X o Cm X υ CM X o
>- on CZ) CZ) CZ)
O O O O
X/ \z \u/ \<Z
LU II II JI
2 ΣΣ 2 X
O n X o n X O n X o n X
o υ o o
Ar P P P P
L ΰ o L X o O k X (J O L X o 0
O 1 P i ΙΪ /\ 1 ιΐ /\ 1 λ
X x
υ o o o
ό Λ
Γ J ίι^Ί
N) 1
o
., J.... . o ..j.. ... / . \ ,
o co 0 \ /
O Cm LL O LL
fc LZ5 Γ- 1 50 Γγ r--~ co r*-
—- 1
fyzik. konstanta
í PM X ( PM X PM X
< o o o
X ΓΜ X PM X
o o o
Ol Ol Ol
ΓΜ >- O O O
\X \X X/ 11
ω II II
X z X
o o o X
X X x” .
o o υ
u. < P P P
L k X u
O o o
o o o
o 1 ) 1
i? iT lT
/X /X Λ
o X o X o
Xú
N PP Ji- X P__ :
O o X XX \ /-
X LU
U- LL
c\ O
£ 1-7 oc 1 1-8
fyzik. 1 konstanty | —rqĎ;’ 2 o ^8¾^ '-'CN -
CM X x CM ZE...
< o o O
r . 04 X CM X
o 1 o o
> co s 00
Π
>- O o o
\<Z \<x \u/
tu 11 • H 11 2 II 2:
An o o
X ' f <*) X
o o o
Ar P P A
L X L
u o O o υ o
O X ! 1
λ Ií /\ λ
X □f
o o o
Λ <n>
N P J w
o / co
. - .... ... ... ... .... . • tu y>^ - LU
u_ o o
ru Γ*)
£ 00 1 OC oo
I
z—\ tí
P n tí
i—1 P 'Ki
U 0 >
Q P 'Ctí
U Ό
VI p
tí
ε ^X
u >n
0 O
P 1
0 O
M cn
0 S
p Q
X 'X
0 0 tí
n T3
ω •rl
P X
tí 0
ω P-
Ό P
> tí W
'rl P >0
•p Jtí
tí P
-p <U
>(Λ ε
rl rl
•I-) Ό
N 0
0) tí ω
Cň P
tí tí <D
T3
P 1
44 tí
O) X
p U
VI P
Pi >
se· z 0
1 p
X 0
P c
ε υ
Ό
Η tí
Ό tí ilanem (TMS) jako inertním sta ický posun jako δ-hodnota v ppm w
Ρ >>
X
Ρ <ΰ ε
υ λ
ο ο
•Γ-}
Výroba výchozích produktů
P ř í k 1 a d (II-l)
(způsob a-1)) g (0,032 mol) ethylesteru kyseliny 2-[2-(2-methylfenoxymethyl)-fenyl]-2-(methoximino)-octové se rozpustí ve 100 ml methylalkoholu a potom se smísí s 5 g (0,064 mol) 2-hydroxyethylhydroxylaminu, načež se k reakční směsi přikape při teplotě 10 °C 12,6 g ethanolátu sodného (0,064 mol; 30% v methylalkoholu). Tato reakční směs se potom míchá po dobu 6 hodin při teplotě 30 °C , vlije se do vody, okyselí se kyselinou chlorovodíkovou, extrahuje se ethylesterem kyseliny octové, promyje se vodou, vysuší se pomocí bezvodého síranu hořečnatého a rozpouštědlo se z filtrátu ve vakuu oddestiluje. Získaný zbytek se chromatografuje na silikagelu za použití směsi cyklohexanu a ethylesteru kyseliny octové (1 : 1 -> 1 ; 2) . Získá se takto 7 g (61 % teorie) 2-[2-(2-methylfenoxymethyl)-fenyl] -2-(methoximino)-N-(2-hydroxyethoxy)-acetamidu.
^-NMR (CDC13/TMS) : δ = 4,08 (s, 3H) ppm.
íí ί
Příklad (II-2)
(Způsob a-1))
0,5 g (1,6 mmol) ethylesteru kyseliny 2-[2-(2-methylf enoxymethyl) - fenyl] -2- (methoximino) -acetimidové ,
0,25 g (3,21 mmol) 2-hydroxy-ethyl-hydroxylaminu a 10 mg (0,19 mmol) chloridu amonného se suspenduje v 5 ml ethylalkoholu a reakční směs se zahřívá po dobu 16 hodin na teplotu 40 °C . Potom se vlije do 100 ml vody, okyselí se 1 N kyselinou chlorovodíkovou na pH 2 až 3 , extrahuje se třikrát vždy 100 ml ethylesteru kyseliny octové a organické fáze se spojí a vysuší se pomocí bezvodého síranu hořečnatého. Po oddestilování ethylesteru kyseliny octové za sníženého tlaku se získaný zbytek chromatografuje na silikagelu za použití směsi cyklohexanu a ethylesteru kyseliny octové (3:1). Získá se takto 0,43 g (69 % teorie)
2-[2-(-methylfenoxymethyl)-fenyl]-2-(methoximino)-O-(2-hydroxyethylethyl)-acetamidoximu.
1H-NMR (CDC13) : δ = 1,58, 2,27, 2,77, 3,73, 3,93, 4,0, - „ =, 5,0, 5,1, 7,1-7,6 ppm .
Příklad (II-3)
(Způsob a-1))
Ke směsi 0,23 g (3 mmol) 2-(N-methyl-hydrazino)-ethanolu a 0,42 ml (3 mmol) triethylaminu ve 30 ml dichlormethanu se přikape v průběhu 20 minut při teplotě 20 °C 0,95 g (3 mmol) chloridu kyseliny 2-methoximino-2-[2-(2-methylfenoxymethyl)-fenyl]-octové a reakční směs se míchá po dobu 18 hodin při teplotě 20 °C . Potom se vlije do vody a promyje se nejprve roztokem hydrogenuhličitanu sodného a potom vodou. Organická fáze se vysuší pomocí bezvodého síranu sodného, přefiltruje a zahustí se. Získaný zbytek se chromatografuje na silikagelu za použití směsi petroletheru a ethylesteru kyseliny octové (5:1).
Získá se takto 0,3 g (27 % teorie) N’-(2-hydroxyethyl) -N’-methyl-2-methoximino-2-[2-(2-methylfenoxymethyl)-fenyl]-acethydrazidu s teplotou tání 68 až 69 °C .
Analogicky jako je popsáno v příkladech (II-l) až (I1-3) a podle všeobecného popisu způsobu výroby podle předloženého vynálezu se získají také sloučeniny obecného vzorce II podle předloženého vynálezu, uvedené v následující tabulce 10 ;
Cí rH
H
X
O \
<
LU <
\
O /
NI
fyzik. konstanty 1
< 1 CM X o ΓΜ X- o 1 JHO-ZHO-
>· o O
r**i 2 NU
ω \<z II X O n X o \z II X O (Ό X o
L_ < n P
o 1 CM X u O 1 cj u o 1
N m X o A. V—y o X . n I X o JL 'V o X
fe V\ ' 1
fyzik. konstanty -cr _ cr — > O _ O lz< CJ ™ & /. s^cm cr
< 1 Cm X o CM X o *CM X o 1 CM X o Cm X o CM X o C4 X o 1 Cm X o
o o o o
!-Ί >- Z i Z έ
LU xx II Z O n X o \x II Z O m X o \c/ II Z O n X o \o/ II Z O n X o
v_ < Q / \ \// /\ 0 0 / \
o 1 x o o X o cp X CM X o o ž o <p X 1 CM X o O X o (P X *CM ΰ o ž o n X
N o o X ji o n • 1 X o rc -U ΰ a tp LU
& CM cr 1 ( rr 1 ur 1
cd
m P
r-l P
o tu
O P
u tA
ε
Ρ ο
ΜΡ
Ο
1-1 ο
Ρ ο
ο
Μ ω
ρ
U
Τ3 >
'(d >
'ώ
Ό
Ρ thylsulfoxidu (DMSO-Dg)
Ή τη 3 •ρ tu >ca ε
•p p
•r-5 Ό
N 0 P
U tu
(A P
cd <D
P Ό
P 1 cd
44
tu >1
P o
[A 43
1 Pi ε >
z 0
1 JD
a u
cd •r-j
cn a c
H 3
(A
ε 0 P
(U c '>»
cd Pí
rp 0
•P •p
CA ε
. P tu
43
43 0
P U (U
ε r-j
Příklad (III-l)
(Způsob b-1))
0,5 g (1,29 mmol) 2-[2-(2-methylfenoxymethyl)-fenyl]-2-(methoximino)-0-(2-hydroxyethyl)-acetamidoximu se rozpustí v 5 ml chloroformu a pomalu se přikape 1,5 g (12,94 mmol) thionylchloridu. Reakční směs se míchá po dobu 16 hodin při teplotě 20 °C a potom se vlije do vody, extrahuje se ethylesterem kyseliny octové, extrakt se znovu promyje vodou, organická fáze se vysuší pomocí bezvodého síranu sodného a rozpouštědlo seoddestiluje za vakua vodní vývěvy. Získá se takto 0,45 g (94 % teorie) 2-[2-(2-methylfenoxymethyl)-fenyl]-2-(methoximino)-0-(2-chlorethyl)-acetamidoximu.
MS : 116, 158, 188, 237, 268, 344, 375 M+ .
Příklad (III-2)
Cl o
(Způsob b-1))
K roztoku 1,0 g (2,7 mmol) N’-(2-hydroxyethyl)-N’-methyl-2-methoximino-2- [2- (2-methylfenoxymethyl) -fenyl] -acethydrazidu ve 20 ml dichlormethanu se přikape 0,4 ml (5,4 mmol) thionylchloridu, načež se nechá reakční směs míchat po dobu 4 hodin při teplotě 20 °C a rozpouštědlo se oddestiluje. Získaný zbytek se rozpustí v dichlormethanu a postupně se promyje vodou, roztokem hydrogenuhličitanu sodného a znovu vodou. Organická fáze se vysuší pomocí bezvodého síranu sodného a ve vakuu se odpaří. Získá se takto 1,1 g (100 % teorie) N’-(2-chlorethyl)-N’-methyl-2-methoximino-2-[2-(2-methylfenoxymethyl)-fenyl]-acethydrazidu ve formě olej ovité kapaliny, který se v surové formě dále použije.
^-H-NMR (CDC13/TMS) : δ = 4,08 (s, 3H) ppm .
Analogicky jako je popsáno v příkladech (III-l) a (III-2) , jakož i podle všeobecného popisu způsobu výroby podle předloženého vynálezu, se získají sloučeniny obecného vzorce III podle předloženého vynálezu, uvedené v následující tabulce 11 .
- 100 -
101
i <H , kont.
X O o a o
Pm X o PM X o < PM X o 1 PM X υ
< pj X o 1 PM X o Pm X o 1 ΓΜ X υ
ΓΜ > o O o O
X Z Z 2 i
\ X/ \ 3 χ/
II 2 (3 II Z X II 2 O II 2 O
ω X o X O x o X o
< 1 <□ < ú P
u_ < / \ / \ r\
I ΓΜ I a O
X
o t r» O o 1 Π O o 1 1 ΓΊ □ o /J o <n X
n X XX
X. n X X X\ X.<P
X o Λ O X XX
X o X ó ΡΊ
X X x' O o
• LO X OC o
£ — -L -1
— —
A
102
χ <We kont. 1
χ Ο U ο ο
1 CN 1 ΓΜ 1 (Ν <
X X X X
ο ο ο ο
ΓΝ <Ν ''i
X X X X
< ο ο 1 ο ο
ΓΊ
> ο ο ο ο
>- ζ ζ ζ ζ
\ο/ \χ \χ \χ
II II II II
X X X X
ο ο ο ο
η (X <χ
X X X X
χ ο ο . ο ο
/=λ /^\ /^γ λ=λ
W W ο Ο
U. /γ /\ /γ /γ
<
(Ν 'γί ,
X X X X
ο ο ο ο
ο ο ο ο
έ X X X
II χ\
ο ο υ ο
X X
ο X X X
1
| ,
ί ''Χ J. 1 ί
' I ...... ”Γ ···'·' 11 =· ι ··· .....Γ ·· - - -
1 ο
Ν. 1 θ
τ ° 1 χ
1 ο ο
Ν ο X X
—
- — ___
I 1 |
>£ ζ= χζ —
l
Ζ“Ν Ctí
χ P β
rH P 'Ctí
Ο U >
Ο P 'Ctí
U X
te Ρ
β
ε Z“s
ρ Ό ε
0 o D
Ρ 1 X
0 O Ρ
Ρ c/3 ctí
0 2 X
Η o β
X! N_Z ctí ε
0 Ρ Ρ
0 β ce Ρ
ρ X
<ΰ Ή ε >
Ρ X Ή
β 0 β β
υ P Ρ Ρ
X r—1 Ρ 0
Ρ ϋ β
> te β X
!—1 •Ρ 0
Ή Ν X
'X X 0 I
Ρ X co
'Ρ 0) β
>t0 ε •χ 0
Η Ή X
·<-> Ό β
Ν 0 ’Χ
ρ t/3
0 0 2 β
Μ Ρ Η β
β te
β ω 0
Ρ Ό ε ρ
Ρ 1 <υ
X Ctí β 'Ν
ω X β X
Λ 0 γΡ 0
te X Ή •Ρ
ι te ε
Pí > γΡ υ
2 ÍP X
Z 0 X ο
I X Ρ
X ο υ ω
Η β ε •χ
/—s
«
103
Příklady použití
Příklad A
Test na Venturia (jablka)/protektivní
Rorpouštědlo : 12,5 hmotnostních dílů acetonu emulgátor : 0,3 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny přípravkem účinné látky do orosení. Po usušení nastříkaného povlaku se rostliny postříkají suspensí konidií Venturia inaequalis a ponechají se jeden den při teplotě 20 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu v inkubační kabině.
Potom se rostliny umístí ve skleníku při teplotě 20 °C a relativní vlhkosti asi 70 % .
Vyhodnocení se provádí 12 dní po inokulaci.,
Při tomto testu vykazují například sloučeniny podle výrobních příkladů (1-1) a (1-2) při koncentraci účinné látky 500 ppm stupeň účinku 100 % . . .
104
Příklad Β
Test na Erysiphe (ječmen)/protektivní
Rorpouštědlo : 12,5 hmotnostních dílů N-methyl-pyrrolidonu emulgátor : 0,3 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkaj i mladé rostliny přípravkem účinné látky v uvedeném aplikovaném množství. Po usušení nastříkaného povlaku se rostliny popráší sporami Erysiphe graminis f. sp. hordei.
Potom se rostliny umístí ve skleníku při teplotě 20 °C a relativní vlhkosti asi 80 % .
Vyhodnocení se provádí 7 dní po inokulaci.,
Při tomto testu vykazují například sloučeniny podle výrobních příkladů (1-1) a (1-2) při koncentraci účinné látky 500 ppm stupeň účinku 90 % ,
P ř í k 1 ad C
Test na Podosphaera (jablka)/protektivní
Rorpouštědlo : 4,7 hmotnostních dílů acetonu emulgátor : 0,3 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykol105 etheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivni účinnosti se postříkaj i mladé rostliny přípravkem účinné látky do orosení. Po usušení nastříkaného povlaku se rostliny postříkaj i suspensí konidií Podosphaera leucotricha.
Potom se rostliny umístí ve skleníku při teplotě 23 °C a relativní vlhkosti asi 70 % .
Vyhodnocení se provádí 10 dní po inokulaci.,
Při tomto testu vykazuje například sloučenina podle výrobního příkladu (1-2) při koncentraci účinné látky 100 ppm stupeň účinku 90 % .
Příklad D
Test na Sphaeroteca (okurky)/protektivni
Rorpouštědlo : 4,7 hmotnostních dílů acetonu emulgátor : 0,3 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
106
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny přípravkem účinné látky do orosení. Po usušení nastříkaného povlaku se rostliny postříkají suspensí konidií houby Sphaerotheca fuliginea.
Potom se rostliny umístí ve skleníku při teplotě 23 až 24 °C a relativní vlhkosti asi 75 % .
Vyhodnocení se provádí 10 dní po inokulaci.,
Při tomto testu vykazuje například sloučenina podle výrobního příkladu (1-2) při koncentraci účinné látky 100 ppm stupeň účinku 96 % .

Claims (12)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY _____________ »
    : * ijad
    JA10!NiSVlA s
    1. Funsicidní aza-heterocykloalkeny obecného vzoř&ěWS j avy a ’
    L 6 Η1Λ '8 0
    01§0Q
    R i L 8 5 * alkylenovou skupinu, arylenovou nebo heteve kterém
    A značí popřípadě substituovanou
    Ar značí popřípadě substituovanou roarylenovou skupinu,
    E značí 1-alkylen-1,1-diylovou skupinu, která obsahuje v poloze 2 zbytek R^ , nebo značí 2-aza-l-alken-1,1-diylovou skupinu, která obsahuje v poloze 2 zbytek R , nebo značí popřípadě substituovanou ímia noskupinu (azamethylen N-R ) , nebo značí 3-aza-l-propen-2,3-diylovou skupinu, která obsahuje v poloze a i
    3 zbytek R a v poloze 1 zbytek R , nebo značí
    1-aza-1-propen-2,3-diylovou skupinu, která obsahuje v poloze 1 zbytek R , nebo značí 3-thia-1-propen-1-aza-propen-2,3-diylovou skupinu, která obsahuje v poloze 1 zbytek R^ , nebo značí 1-aza-l-propen-2,3-diylovou skupinu, která obsahuje v poloze 3 a o zbytek R a v poloze 1 zbytek R , nebo značí 1,3-diaza-l-propen-2,3-diylovou skupinu, která obsa108
    -Λ huje v poloze 1 zbytek R a v poloze 3 zbytek R^ , nebo značí l-aza-3-oxa-l-propen-2,3-diylovou skupinu, která obsahuje v poloze 1 zbytek R , nebo značí l-aza-3-thia-l-propen-2,3-diylovou skupinu, která obsahuje v poloze 1 zbytek R , přičemž r! značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu,
    R^ značí vodíkový atom, aminoskupínu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu a
    R^ značí vodíkový atom, kyanoskupinu, hydroxyskupinu nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkoxyalkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cykloalkylovou nebo cykloalkylalkylovou skupinu,
    G značí jednoduchou vazbu, kyslíkový atom, atom síry nebo alkandiylovou, alkendiylovou nebo alkindiylovou skupinu, které jsou popřípadě substituované atomem halogenu, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou, halogenalkyloypu^skupinou nebo cykloalkylovou skupinou, < 7 nebo značí některou z následujících skupin
    -Q-CQ- , -CQ-Q- , CH2-Q- , -Q-CH2- , -CQ-Q-CH2- , -CH2-Q-CQ- , -Q-CQ-CH2- , -Q-CQ-Q-CH2- , -N=N- ,
    109
    -S(O)n- , -CH2S(O)n- , -CQ- , -S(O)n-CH2- ,
    -C(R4)=N-O- , -C(R4)=N-O-CH2- , -N(R5)- , -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ- , -Q-CQ-N(R5)- , -N=C(R4)-Q-CH2- , -CH2-O-N=C(R4)- , -N(R5)-CQ-Q- , -CQ-N(R5)-CQ-Q- , -N(R5)-CQ-Q-CH2- , -Q-C(R4)=N-O-CH2- ,
    -N(R5)-C(R4)=N-O-CH2 , -0-CH2-C(R4)=N-0-CH2- , -N=N-C(R4)=N-O-CH2 , -T-Ar1- nebo -T-AiP-Q , přičemž
    Ar1 značí popřípadě substituovanou arylenovou, heteroarylenovou, cykloalkylenovou nebo heterocykloalkylenovou skupinu, to znamená dvakrát připojený alifatický kruh, ve kterém je jeden nebo více uhlíkových atomů nahrazen heteroatomy, tedy atomy různými od uhlíku, n značí číslo 0, 1 nebo 2 ,
    Q značí atom kyslíku nebo síry ,
    R4 značí vodíkový atom, kyanoskupinu nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylaminovou, dialkylaminovou nebo cykloalkylovou skupinu,
    R^ značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, kyanoskupinu nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkoxylovou nebo cykloalkylovou skupinu a
    T značí jednoduchou vazbu, kyslíkový atom, atom síry, skupinu -CH2-0- , skupinu -CH2-S- nebo popřípadě substituovanou alkandiylovou skupinu,
    110 γΐ značí kyslíkový atom, atom síry nebo alkylovou skupinou popřípadě substituovanou iminoskupinu (azamethylen, NH, N-alkyl),
    Y^ značí kyslíkový atom nebo alkylovou skupinou popřípadě substituovanou iminoskupinu (azamethylen, NH, N-alkyl),
    1 O přičemž Y a Y neznačí současně kyslíkový atom a
    Z značí popřípadě substituovanou alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cykloalkylovou, arylovou nebo heterocyklylovou skupinu.
  2. 2. Fungicidni aza-heterocykloalkeny podle nároku 1 obecného vzorce I ve kterém
    A značí alkylenovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
    Ar značí popřípadě substituovanou fenylenovou nebo naftylenovou skupinu nebo monocyklickou nebo bicyklickou heteroarylenovou skupinu s 5 nebo 6 atomy kruhu, nebo benzokondensovanou heteroarylenovou skupinu s 5 nebo 6 atomy kruhu, z nichž alespoň jeden značí kyslík, sírunebo dusík a popřípadě’jeden nebo dva další značí dusík, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxylo111 vou skupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou, alkenyloxy- nebo alkinyloxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou, halogenalkoxylovou, halogenalkylthio-, halogenalkylsulfinylovou nebo halogenalkylsulf onylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou halogenalkenylovou nebo halogenalkylenoxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 11 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkylaminovou, dialkylaminovou, alkylkarbonylovou, alkylkarbonyloxy-, alkoxykarbonylovou, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovou nebo alkoxyiminoalkylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v jednotlivých alkylových částech, nebo popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě atomem halogenu a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, substituovanou dvojnásobně připojenou alkylenovou alkylenovou nebo dioxyalkylenovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy,
    E značí následující skupiny
    112 ve kterých
    R2 značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylových zbytcích, značí vodíkový atom, aminoskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylových zbytcích a značí vodíkový atom, kyanoskupinu, nebo popřípadě halogenem nebo kyanoskupinou substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkoxyalkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se vždy až 6 uhlíkovými atomy, nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou nebo cykloalkylalkylovou skupinou se vždy 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylové části a popřípadě’ ” 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové « části,
    G značí jednoduchou vazbu, kyslíkový atom, atom síry, popřípadě halogenem, hydroxyskupinou, alkylovou skupi113 nou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou alkandiylovou, alkendiylovou nebo alkindiylovou skupinou se vždy až 4 uhlíkovými atomy, nebo některou z následuj ících skupin
    -Q-CQ- , -CQ-Q- , CH2-Q- , -Q-CH2- , -CQ-Q-CH2- , -CH2-Q-CQ- , -Q-CQ-CH2- , -Q-CQ-Q-CH2- , -N=N- , -S(0)n- , -CH2S(O)n- , -CQ- , -S(O)n-CH2- ,
    -C(R4)=N-0- , -C(R4)=N-0-CH2- , -N(R5)- , -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ- , -Q-CQ-N(R5)- , -N=C(R4)-Q-CH2- , -CH2-O-N=C(R4)- , -N(R5)-CQ-Q- , -CQ-N(R5)-CQ-Q- , -N(R5)-CQ-Q-CH2- , -Q-C(R4)=N-O-CH2- ,
    -N(R5)-C(R4)=N-O-CH2 , -O-CH2-C(R4)=N-O-CH2- ,
    -N=N-C(R4)=N-O-CH2 , -T-Ar1- nebo -T-Ar^-Q , přičemž n značí číslo 0, 1 nebo 2 ,
    Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
    R4 značí vodíkový atom, kyanoskupinu, popřípadě halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkýlových částech, nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu sub114 stituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy,
    R3 značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, popřípadě halogenem, kyanoskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu substituovanou cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 Uhlíkovými atomy,
    Ar^ značí popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylenovou, naftylenovou, cykloalkylenovou, heteroarylenovou nebo heterocykloalkylenovou skupinu se 3 až 7 členy kruhu, z nichž alespoň jeden značí atom kyslíku, síry nebo dusíku a popřípadě jeden nebo dva další značí atom dusíku, přičemž možné substitu enty je možno zvolit výhodně ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu;
    přímou nebo rozvětvenou alkylovou, alkoxylovou alkylthio-, alkylsulfinylovou nebo alkylsulfony lovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy,
    115 přímou nebo rozvětvenou alkenylovou nebo alkenyloxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou, halogenalkoxylovou, halogenalkylthio-, halogenalkylsulfinylovou nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou halogenalkenylovou nebo halogenalkylenoxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 11 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkylaminovou, dialkylaminovou, alkylkarbonylovou, alkylkarbonyloxy-, alkoxykarbonylovou, alkylsulfonyloxy-, hydroxyimínoalkylovou nebo alkoxyiminoalkylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v jednotlivých alkylových částech, nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a
    T značí jednoduchou vazbu, kyslíkový atom, atom síry, skupinu -CH2-O- nebo -CH2-S- nebo alkandiylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, γΐ značí kyslíkový atom, atom síry nebo alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy popřípadě substituovanou iminoskupinu (azamethylen, NH, N-(C^-C3)-al116 kyl) a
    Y2 značí kyslíkový atom nebo alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy popřípadě substituovanou iminoskupinu (azamethylen , NH, N- (C-^-C^)-alkyl) , přičemž Y a Y neznačí současně kyslíkový atom a
    Z značí popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě halogenem, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, které samy mohou být popřípadě substituované halogeny, substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 8 Uhlíkovými atomy, popřípadě halogenem substituovanou alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se vždy až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou halogenem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná halogenem, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dále alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou, naftylovou nebo heterocyklylovou skupinu se 3 až 7 členy kruhu, z nichž alespoň jeden značí kyslíkový atom, atom síry nebo
    117 dusíkový atom a popřípadě jeden nebo dva další značí dusíkový atom, přičemž možné substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou nebo alkenyloxyskupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou, halogenalkoxylovou, halogenalkylthio-, halogenalkylsulfinylovou nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou halogenalkenylovou nebo halogenalkylenyloxy-skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy a 1 až 11 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkylaminovou, dialkylaminovou, alkylkarbonylovou, alkoxykarbonylovou nebo alkylsulf óhyToxy “skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v jednotlivých alkylových částech, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě atomem halogenu a/nebo přímou nebo rozvětvenou alky118 lovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 9 stejnými nebo různými atomy halogenu, substituovanou dvojnásobně připojenou alkylenovou nebo dioxyalkylenovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, heterocyklylovou nebo heterocyklyl-methylovou skupinu se vždy 3 až 7 členy kruhu, z nichž jsou 1 až 3 stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a/nebo síru, nebo skupinu vzorce
    A.
    ve kterém
    A^ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a
    A2 značí popřípadě kyanoskupinou, alkoxyskupinou, alkyl-thi©skupinou, alky]aminoskupinou , dialkyl- aminoskupinou nebo fenylovou skupinou substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy.
    119
  3. 3. Fungicidní aza-heterocykloalkeny podle nároku 1 obecného vzorce I ve kterém
    A značí methylenovou skupinu, 1,l-ethylenovou skupiu,
    1.2- ethylenovou skupinu, 1,1-, 1,2-, 1,3- nebo 2,2-propylenovou skupinu, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2nebo 2,3-butylenovou skupinu nebo 1,1-, 1,2- nebo
    1.3- isobutylenovou skupinu,
    Ar značí popřípadě substituovanou orto-, meta nebo parafenylenovou skupinu nebo furandiylovou skupinu, thiofendiylovou skupinu, pyrroldiylovou skupinu, pyrazoldiylovou skupinu, thiazoldiylovou skupinu, oxazoldiylovou skupinu, isoxazoldiylovou skupinu, thiazoldiylovou skupinu, isothiazoldiylovou skupinu, oxadiazoldiylovou skupinu, thiadiazoldiylovou skupinu, pyridindiylovou skupinu, obzvláště pyridin-2,3-diylovou skupinu, pyrimidindiylovou skupinu, pyridazindiylovou skupinu, pyrazindiylovou skupinu,
    1,3,4-triazindiylovou skupinu nebo 1,2,3-triazindiylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou obzvláště vybrané ze skupiny zahrnuj ící atom fluoru nebo chloru, kyanoskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, methylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu nebo methylsulfonylovou skupinu,
    E značí následuj ící skupiny
    120 ve kterých
    Rl značí vodíkový atom, atom fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinu nebo popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, ethoxylovou, methylthio-, ethylthio-, methylaminovou, ethylaminovou nebo dimethylaminovou skupinu,
    O
    R značí vodíkový atom, aminoskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu nebo popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, methoxylovou, ethoxylovou, methylaminovou, ethylaminovou nebo dimethylaminovou skupinu a
    O
    R značí vodíkový atom, kyanoskupinu, nebo popřípadě fluorem, chlorem nebo kyanoskupinou, substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou, methoxylovou, ethoxylovou nebo ’methoxymethyLovou skupinu, allylovou nebo propargylovou skupinu, nebo popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupí121
    k.
    <? ' nou nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, cyklopropylmethylovou, cyklobutylmethylovou, cyklopentylmethylovou nebo cyklohexylmethylovou skupinu,
    G značí jednoduchou vazbu, kyslíkový atom, atom síry, popřípadě fluorem, chlorem, bromem, hydroxyskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklobutylovou skupinou, cyklopentylovou skupinou nebo cyklohexylovou skupinou substituovanou methylenovou, dimethylenovou, (ethan-l,2-diyl), ethen-l,2-diylovou, ethin-1,2-diylovou skupinu, nebo některou z následujících skupin
    -Q-CQ- , -CQ-Q- , CH2-Q- , -Q-CH2- , -CQ-Q-CH2- , -CH2-Q-CQ- , -Q-CQ-CH2- , -Q-CQ-Q-CH2- , -N=N- ,
    -S(0)n- , -CH2S(0)n- , -CQ- , -S(O)n-CH2- ,
    -C(R4)=N-O- , -C(R4)=N-O-CH2- , -N(R5)- , -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ- , -Q-CQ-N(R5)- , -N=C(R4)-Q-CH2- , -CH2-0-N=C(R4)- , -N(R5)-CQ-Q- , -CQ-N(R5)-CQ-Q- , -N(R5)-CQ-Q-CH2- , -Q-C(R4)=N-0-CH2- ,
    -N(R5)-C(R4)=N-O-CH2 , -0-CH2-C(R4)=N-0-CH2- , -N=N-C(R4)=N-0-CH2 , -T-Ar1- nebo -T-Ar^-Q , přičemž n značí číslo 0, 1 nebo 2 ,
    Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
    R4 značí vodíkový atom, kyanoskupinu, popřípadě
    122 £
    fluorem, chlorem, kyanoskupinou, methoxyskupinou nebo etboxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou, methoxylovou, ethoxylovou, propoxylovou, butoxylovou, methylthio-, ethylthio-, propylthio-, butylthio-, methylaminovou, ethylaminovou, propylaminovou, dimethylaminovou nebo diethylaminovou skupinu, nebo znáči popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyt klopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu, značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou nebo terč.-butylovou skupinu, nebo popřípadě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu, . „ aA značí popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylenovou, naftylenovou, furandiylovou, thiofendiylovou, oxazoldiylovou,
    123 fe ‘U isoxazoldiylovou, thiazoldiylovou, isothiazoldiylovou, 1,2,4-oxadiazoldiylovou, 1,3,4-oxadiazoldiylovou, 1,2,4-thiadiazoldiylovou, pyridindiylovou, pyrimidindiylovou, pyridazindiylovou, pyrazindiylovou, 1,2,3-triazindiylovou,
    1,2,4-triazindiylovou, 1,3,5-triazindiylovou, oxirandiylovou, oxetandiylovou, tetrahydrofurandiylovou, perhydropyrandiylovou nebo pyrrolidindiylovou skupinu, přičemž možné substituenty je možno zvolit výhodně ze skupiny zahrnující atom fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terč.-butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupiu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulf onylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, ’ ' difluormethylthioskupinu, difluorchlormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu nebo trifluormethylsulfonylovou skupinu, acetylovou skupinu,
    124 propionylovou skupinu, acetyloxyskupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methylsulfonyloxyskupinu, ethylsulfonyloxyskupinu, hydroximinometylovou skupinu, hydroximinoethylovou skupinu, methoximinomethylovou skupinu, methoximinoethylovou skupinu, ethoximinoethylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu a
    T značí jednoduchou vazbu, kyslíkový atom, atom síry, skupinu -CH2-O- nebo -CH2-S- nebo methylenovou skupinu, ethylenovou skupinu nebo propylenovou skupinu, γΐ značí kyslíkový atom, atom síry, skupinu -NH- ,
    -N(CH3)- nebo -N(C2H5)- ,
    Y^ značí kyslíkový atom nebo skupinu -NH- , -N(CH3)nebo -Ν(ϋ2Η3)- ,
    1 2 přičemž Y a Y neznačí současně kyslíkový atom a
    Z značí popřípadě až pětkrát, fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, methylthioskupinou, ethylthioskupinou, methylsulfinylovou skupinou, ethylsulfinylovou skupinou, methylsulfonylovou skupinou nebo ethylsulfonylovou skupinou, které samy mohou být substituované fluorem a/nebo chlorem, substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou nebo terc.butylovou skupinu, popřípadě jednou až třikrát fluorem, chlorem nebo
    125 bromem substituovanou allylovou, krotonylovou, 1-methylallylovou, propargylovou nebo 1-methylpropargylovou skupinu, popřípadě jednou až šestkrát fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, která sama je popřípadě substituovaná fluorem, chlorem, bromem, kyanoskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, isobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terč.-butylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, n-propoxyskupinou, isopropoxyskupinou, difluormethoxyskupinou nebo trifluormethoxyskupinou, dále methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu, nebo popřípadě jednou až třikrát substituovanou fenylovou, naftylovou, furylovou, thienylovou, oxazolylovou, isoxazolylovou, thiazolylovou, isothiazolylovou, 1,2,4-oxadiazolylovou, 1,3,4-oxadiazolylovou,
    1.2.4- thiadiazolylovou, 1,3,4-thiadiazolylovou, pyridinylovou, pyrimidinylovu, pyridazinylovou, pyrazinylovou, 1,2,3-triazinylovou, 1,2,4-triazinylovou,
    1.3.5- triazinylovou, oxiranylovou, oxetanylovou, tetrahydrof urylovou, perhydropyranylovou, pyrrolidinylovou, piperidinylovou nebo morfolinylovou skupinu, přičemž možně substituenty jsou výhodně zvolené ze skupiny zahrnující :
    fluor, chlor, brom, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxy126 skupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, t-butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, difluorchlormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu, trifluormethylsulfonylovou skupinu, methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, isopropylaminoskupinu, dimethylaminosklupinu, diethylaminoskupinu, acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, acetyloxyskupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methylsulfonyloxyskupinu, ethylsulfonyloxyskupinu, hydroxyiminomethylovou skupinu, popřípadě jednou nebo několikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou, vždy dvakrát připojenou trimethylenovou, (propan-1,3-diylovou), methylendioxylovou nebo ethylendioxylovou -= skupinu, a dále cyklopropylovou skupinu, cyklobutylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, nebo cyklohexylovou
    127 *
    skupinu, nebo skupinu vzorce ve kterém
    A^ značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terč.-butylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu nebo cyklobutylovou skupinu a
    A^ značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terč.-butylovou skupinu, allylovou skupinu, propargylovou skupinu, but-2-en-l-ylovou skupinu, 2-methyl-prop-1-en-3-ylovou skupinu, kyanmethylovou skupinu, raethoxymethylovou skupinu, ethoxymethylovou skupinu, methoxyethylovou skupinu, ethoxyethylovou skupinu, methy1thiomethylovou skupinu, ethylthiomethylovou skupinu, methylthioethylovou skupinu, ethylthioethylovou skupinu, dimethylaminomethylovou skupinu, dimethylaminoethylovou skupinu, methylaminomethylovou skupinu, methylaminoethylovou skupinu nebo benzylovou skupí128 nu.
  4. 4. Fungicidní aza-heterocykloalkeny podle nároku 1 obec ného vzorce I ve kterém
    A značí methylenovou skupinu, 1,l-ethylenovou skupiu,
    1,2-ethylenovou skupinu nebo 1,2- nebo 1,3-propylenovou skupinu,
    Ar značí orto-fenylenovou skupinu, pyridin-2,3-diylovou skupinu nebo thiofen-2,3-diylovou skupinu,
    E značí následující skupiny ''R2 ve kterých i O
    R a R značí methoxyskupinu a
    R^ značí vodíkový atom, kyanoskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu,
    G značí kyslíkový atom nebo popřípadě fluorem, chlorem nebo bromem substituovanou dimethylenovou (ethan-1,2-diyl) nebo ethen-1,2-diylovou skupinu, nebo některou z následuj ících skupin
    129
    -Q-CQ- , -CQ-Q- , CH2-Q- , -Q-CH2- , -CQ-Q-CH2- , -CH2-Q-CQ- , -Q-CQ-CH2- , -Q-CQ-Q-CH2- , -N=N- , -S(0)n- , -CH2S(O)n- , -CQ- , -S(0)n-CH2- ,
    -C(R4)=N-0- , -C(R4)=N-0-CH2- , -N(R5)- , -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ- , -Q-CQ-N(R5)- , -N=C(R4)-Q-CH2- , -CH2-0-N=C(R4)- , -N(R5)-CQ-Q- , -CQ-N(R5)-CQ-Q- , -n(r5)-cq-q-ch2- , -Q-C(R4)=N-0-CH2- ,
    -N(R5)-C(R4)=N-O-CH2 , -O-CH2-C(R4)=N-O-CH2- ,
    -N=N-C(R4)=N-0-CH2 , -T-Ar1- nebo -T-Ar1-Q , přičemž n značí číslo 0, 1 nebo 2 ,
    Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
    R4 značí vodíkový atom, kyanoskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu,
    R^ značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu,
    Ar1 značí popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylenovou nebo pyridindiylovou skupinu nebo popřípadě jednoduše substituovanou pyrimidindiylovou, pyridazindiylovou, pyrazindiylovou, 1,2,3-triazindiylovou nebo “1,3,5-triazindiylovou skupinu, nebo 1,2,4-thi a- “ diazolyldiylovou skupinu, 1,3,4-thiadiazolyldiylovou skupinu, 1,2,4-oxadiazoldiylovou skupinu nebo 1,3,4-oxadiazoldiylovou skupinu, přičemž možné substituenty je možno zvolit vý130 hodně ze skupiny zahrnující atom fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupiu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu , difluorchlormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu nebo trifluormethylsulfonylovou skupinu a
    T značí jednoduchou vazbu, kyslíkový atom, atom síry, skupinu -CH2-O- nebo -CH2-S- nebo methylenovou skupinu, ethylenovou skupinu nebo propylenovou skupinu,
    Y1 značí kyslíkový atom, atom síry, skupinu -NH- nebo
    -N(CH3)- ,
    Y^ značí kyslíkový atom nebo skupinu -NH- nebo
    -N(CH3) - , —
    1 2, přičemž Y a Y neznačí současně kyslíkový atom a
    Z značí popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě
    131 substituovanou fenylovou, 1,2,4-thiadiazolylovou,
    1.3.4- thiadiazolylovou, 1,2,4-oxadiazolylovou, 1,3,4-oxadiazolylovou, pyridinylovou, pyrimidinylovu, pyridazinylovou, pyrazinylovou, 1,2,3-triazinylovou,
    1.2.4- triazinylovou jiebo 1,3,5-triazinylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou výhodně zvolené ze skupiny zahrnuj ící fluor, chlor, brom, kyanoskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, t-butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, difluorchlormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu, trifluormethylsulfonylovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, methoximinomethylovou skupinu, ethoximinomethylovou skupinu, methoximinoethylovou skupinu nebo ethoximinoethylovou skupinu, nebo popřípadě jednou až čtyřikrát stejně nebo různě ”= fluorem, chlorem, methylovou skupinou, ethylovou skupinou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou, vždy dvakrát připojenou methylendioxylovou nebo ethylendioxylovou skupinu.
    132
    ¢.
  5. 5. Fungicidní aza-heterocykloalkeny podle nároku 1 obec ného vzorce I ve kterém
    A značí methylenovou skupinu, 1,l-ethylenovou skupiu,
    1,2-ethylenovou skupinu nebo 1,2- nebo 1,3-propylenovou skupinu,
    Ar značí orto-fenylenovou skupinu, pyridin-2,3-diylovou skupinu nebo thiofen-2,3-diylovou skupinu,
    E značí následující skupiny ve kterých
    1 9
    R a R značí methoxyskupinu ,
    G značí skupinu -O-CH2 , γΐ značí kyslíkový atom, atom síry, skupinu -NH- nebo -N(CH3)- ,
    Y2 značí kyslíkový, atom nebo .skupinu -NH- nebo -N(CH3)- ,
    19 > v v x přičemž Yx a Y neznačí současně kyslíkový atom a
    Z značí popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě
    133 substituovanou fenylovouskupinu, přičemž možné substituenty jsou výhodně zvolené ze skupiny zahrnuj ící fluor, chlor, brom, kyanoskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, ΐ-butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, methylsulfínylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, difluorchlormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethy1sulfinylovou skupinu, trifluormethylsulfonylovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu nebo ethoxykarbonylovou skupinu, nebo popřípadě jednou až čtyřikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou, ethylovou skupinou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou, vždy dvakrát připojenou methylendioxylovou nebo ethylendioxylovou skupinu, nebo skupinu vzorce =” - - , --- - _
    N
    134 ve kterém
    A1 značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terč.-butylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu nebo cyklobutylovou skupinu a
    A^ značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terč.-butylovou skupinu, allylovou skupinu, propargylovou skupinu, but-2-en-l-ylovou skupinu, 2-methy1-prop-1-en-3-ylovou skupinu, kyanmethylovou skupinu, methoxymethylovou skupinu, ethoxymethylovou skupinu, methoxyethylovou skupinu, ethoxyethylovou skupinu, methylthiomethylovou skupinu, ethylthiomethylovou skupinu, methylthioethylovou skupinu, ethylthioethylovou skupinu, dimethylaminomethylovou skupinu, dimethylaminoethylovou skupinu, methylaminomethylovou skupinu, methylaminoethylovou skupinu nebo benzylovou skupinu.
  6. 6. Fungicidní aza-heterocykloalkeny podle nároku 1 obec ného vzorce I ve kterém
    A značí methylenovou skupinu, 1,1-ethylenovou skupiu,
    1,2-ethylenovou skupinu nebo 1,2- nebo 1,3-propylenovou skupinu,
    135
    Ar značí orto-fenylenovou skupinu, pyridin-2,3-diylovou skupinu nebo thiofen-2,3-diylovou skupinu,
    E značí následuj ící skupiny ve kterých
    1 2
    R-1- a R značí methoxyskupinu ,
    G značí skupinu -C(R^)=N-O-CH2- , přičemž
    R^ značí vodíkový atom, kyanoskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu, γΐ značí kyslíkový atom, atom síry, skupinu -NH- nebo
    -N(CH3)- ,
    Y^ značí kyslíkový atom nebo skupinu -NH- nebo
    -N(CH3)- ,
    1 2 přičemž Y a Y neznačí současně kyslíkový atom a
    Z značí popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou, pyridylovou nebo pyrimidylo vou skupinu, přičemž možné substituenty jsou výhodně zvolené ze skupiny zahrnuj ící
    136 fluor, chlor, brom, kyanoskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, t-butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, difluorchlormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou skupinu, trifluormethyTsulfonylovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu nebo ethoxykarbonylovou skupinu, nebo popřípadě jednou až čtyřikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou, ethylovou skupinou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou, vždy dvakrát připojenou methylendioxylovou nebo ethylendioxylovou skupinu.
  7. 7. Fungicidní aza-heterocykloalkeny podle nároku 1 obecného vzorce I ve kterém , __ =__=
    A značí methylenovou skupinu, 1,l-ethylenovou skupiu,
    1,2-ethylenovou skupinu nebo 1,2- nebo 1,3-propylenovou skupinu,
    137
    Ar značí orto-fenylenovou skupinu,
    E značí následující skupiny ve kterých a R^ značí methoxyskupinu ,
    G značí skupinu -T-Ar^-Q- , přičemž
    Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
    Ar1 značí 1,2,4-thiadiazoldiylovou skupinu,
    1,3,4-thiadiazoldiylovou skupinu, 1,2,4-oxadiazoldiylovou skupinu nebo 1,3,4-oxadiazoldiylovou skupinu, nebo popřípadě jednou nebo dvakrát, stejně nebo různě fluorem, chlorem, kyanoskupinou, methylovou skupinou, cyklopropy lovou skupinou, methoxyskupinou, methylthiosku pinou, trifluormethylovou skupinou, difluormet hoxyskupiou, trifluormethoxyskupinou nebo difluorchlormethoxyskupinou substituovanou pyridindiylovou, pyrimidindiylovou nebo 1,3,5-triazindiylovou skupinu a T značí jednoduchou vazbu, kyslíkový atom, atom síry, skupinu -CH2-O- nebo -CH2-S- nebo methylenovou skupinu, ethylenovou skupinu nebo
    138 «5 \
    propylenovou skupinu,
    Y1 značí kyslíkový atom, atom síry, skupinu -NH- nebo -N(CH3)- ,
    Y2 značí kyslíkový atom nebo skupinu -NH- nebo -N(CH3)- ,
    1 2 přičemž Y a Y neznačí současně kyslíkový atom a
    Z značí popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou, pyridylovou nebo pyrimidylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou výhodně zvolené ze skupiny zahrnuj ící fluor, chlor, brom, kyanoskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, ΐ-butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, ethylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, difluorchlormethylthios ku p j nu, trifluorraet hy1thioskupinu, tr i fluormethylsulfinylovou skupinu, trifluormethylsulfonylovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu nebo ethoxykarbonylovou skupinu, nebo
    - 139 popřípadě jednou až čtyřikrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou, ethylovou skupinou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou, vždy dvakrát připojenou methylendioxylovou nebo ethylendioxylovou skupinu.
  8. 8. Prostředek pro potírání škůdců, vyznačující se tím, že j ako účinnou látku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I podle nároku 1 .
  9. 9. Způsob potírání škůdců, vyznačující se tím, že se na škůdce a/nebo na jejich životní prostředí nechá působit sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1 .
  10. 10. Použití sloučenin obecného vzorce I podle nároků 1 až 7 pro potírání škůdců.
  11. 11. Způsob výroby prostředků pro potírání škůdců, vyznačující se tím, že se sloučeniny obecného vzorce I podle nároků 1 až 7 smísí s plnidly a/nebo povrchově aktivními činidly.
  12. 12. Způsob výroby substituovaných heterocykloalkenů obecného vzorce I podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se
CZ972533A 1995-02-13 1996-01-31 Fungicidal aza-heterocycloalkenes, process of their preparation, pest-fighting preparations in which said compounds are comprised, pest fighting method and the use of aforementioned compounds CZ253397A3 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19504625 1995-02-13
DE19510297A DE19510297A1 (de) 1995-02-13 1995-03-22 Substituierte Heterocycloalkene
PCT/EP1996/000384 WO1996025406A1 (de) 1995-02-13 1996-01-31 Fungizide aza-heterocycloalkene

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ253397A3 true CZ253397A3 (en) 1997-11-12

Family

ID=26012371

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ972533A CZ253397A3 (en) 1995-02-13 1996-01-31 Fungicidal aza-heterocycloalkenes, process of their preparation, pest-fighting preparations in which said compounds are comprised, pest fighting method and the use of aforementioned compounds

Country Status (16)

Country Link
US (2) US6214825B1 (cs)
EP (1) EP0809637B1 (cs)
JP (1) JPH11500717A (cs)
CN (1) CN1181076A (cs)
AT (1) ATE242224T1 (cs)
AU (1) AU4539396A (cs)
BR (1) BR9606955A (cs)
CA (1) CA2212683A1 (cs)
CZ (1) CZ253397A3 (cs)
HU (1) HUP9702456A3 (cs)
IL (1) IL117097A0 (cs)
MX (1) MX9706142A (cs)
PL (1) PL321757A1 (cs)
SK (1) SK107597A3 (cs)
TR (1) TR199700790T1 (cs)
WO (1) WO1996025406A1 (cs)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19642864A1 (de) 1996-10-17 1998-04-23 Bayer Ag Oximderivate
AU9256898A (en) * 1997-08-14 1999-03-08 Bayer Aktiengesellschaft Methoximinomethyloxadiazines used as pesticides
DE19745376A1 (de) 1997-10-14 1999-04-15 Bayer Ag Thiomide
DE19810018A1 (de) 1998-03-09 1999-09-16 Bayer Ag Benzoheterocyclyloxime
DE19819828A1 (de) 1998-05-04 1999-11-11 Bayer Ag Methoximinomethyloxathiazine
US9663513B2 (en) 2012-11-20 2017-05-30 Merck Sharp & Dohme Corp. Pyrimidine PDE10 inhibitors

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1273921A (en) * 1982-09-28 1990-09-11 Walter G. Brouwer 3-aryl-5, 6-dihydro-1, 4, 2-oxathiazines and their oxides
GB9307247D0 (en) 1993-04-07 1993-06-02 Zeneca Ltd Fungicidal compounds
DE4408005A1 (de) * 1993-08-11 1995-02-16 Bayer Ag Substituierte Azadioxacycloalkene
EP0754684A4 (en) * 1994-04-01 1998-05-13 Shionogi & Co OXIME DERIVATIVES AND BACTERICIDE CONTAINING IT AS ACTIVE INGREDIENTS
DE19819828A1 (de) * 1998-05-04 1999-11-11 Bayer Ag Methoximinomethyloxathiazine

Also Published As

Publication number Publication date
JPH11500717A (ja) 1999-01-19
US6407098B1 (en) 2002-06-18
US6214825B1 (en) 2001-04-10
PL321757A1 (en) 1997-12-22
IL117097A0 (en) 1996-06-18
HUP9702456A3 (en) 2000-06-28
AU4539396A (en) 1996-09-04
ATE242224T1 (de) 2003-06-15
WO1996025406A1 (de) 1996-08-22
BR9606955A (pt) 1997-10-28
EP0809637B1 (de) 2003-06-04
SK107597A3 (en) 1998-02-04
HUP9702456A2 (hu) 1998-03-30
CA2212683A1 (en) 1996-08-22
EP0809637A1 (de) 1997-12-03
TR199700790T1 (xx) 1998-02-21
MX9706142A (es) 1997-11-29
CN1181076A (zh) 1998-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK16696A3 (en) Substituted azadioxacycloalkenes, manufacturing method, fungicidal agents containing these substances, inhibition method of undesireble funguses and application of these compounds
SK283815B6 (sk) Halogénpyrimidíny, spôsob ich výroby, prostriedok na ničenie mikroorganizmov a ich použitie na ničenie mikroorganizmov
US5773445A (en) 3-methoxy-phenyl-acrylic acid methyl esters
CZ253397A3 (en) Fungicidal aza-heterocycloalkenes, process of their preparation, pest-fighting preparations in which said compounds are comprised, pest fighting method and the use of aforementioned compounds
US5977123A (en) Oximether and acrylic acid derivatives and their use as fungicides
US5852013A (en) Substituted arylazadioxacyclo alkene fungicides
SK113696A3 (en) Oxime derivatives and their use as pesticides
EP0840721B1 (de) Carbonsäureamidderivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
PT779884E (pt) Derivados de imidoacidos e sua utilizacao como pesticidas
CZ364596A3 (en) Derivatives of amino acids, process of their preparation and their use for fighting pest
US6177459B1 (en) Substituted heterocyclic compounds and their use as fungicides
US5922881A (en) Heterocyclic imino derivatives
US6235790B1 (en) Hydroxamic-acid derivatives, method of preparing them and their use as fungicides
US6054621A (en) Alkoxyacrylic acid thiol esters used as fungicides
CZ254696A3 (en) Oxime derivatives, process of their preparation and their use for fighting pest
US6437127B1 (en) Substituted cycloalkenes and their use as microbices, especially as fungicides
SK49498A3 (en) Fluoromethoxyacrylic acid derivatives and their use as pest control agents
DE19510297A1 (de) Substituierte Heterocycloalkene
JPH10503499A (ja) Ｎ−アルコキシ−アミジン誘導体及びその有害生物防除剤としての使用