SK107597A3 - Fungicidal aza-heterocycloalkenes, producing method thereof, agents for killing the pests containing the same, method of killing the pests and use said compounds - Google Patents

Fungicidal aza-heterocycloalkenes, producing method thereof, agents for killing the pests containing the same, method of killing the pests and use said compounds Download PDF

Info

Publication number
SK107597A3
SK107597A3 SK1075-97A SK107597A SK107597A3 SK 107597 A3 SK107597 A3 SK 107597A3 SK 107597 A SK107597 A SK 107597A SK 107597 A3 SK107597 A3 SK 107597A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
optionally
cyano
substituted
carbon atoms
Prior art date
Application number
SK1075-97A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernd-Wieland Kruger
Ulrich Heinemann
Herbert Gayer
Lutz Assmann
Ralf Tiemann
Thomas Seitz
Gerd Hanssler
Klaus Stenzel
Stefan Dutzmann
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19510297A external-priority patent/DE19510297A1/de
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of SK107597A3 publication Critical patent/SK107597A3/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
    • C07D273/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having two nitrogen atoms and only one oxygen atom
    • C07D273/04—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D291/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D291/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D291/06—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D419/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

FUNGICÍDNE AZA-HETEROCYKLOALKÉNY, SPÔSOB ICH VÝROBY, PROSTRIEDKY NA HUBENIE ŠKODCOV TIETO LÁTKY OBSAHUJÚCE, SPÔSOB HUBENIA ŠKODCOV A POUŽITIE UVEDENÝCH ZLÚČENÍN
Oblasť techniky
Vynález sa týka nových substituovaných heterocykloalkénov, spôsobov ich výroby, fungicídnych prostriedkov tieto látky obsahujúcich, spôsobu hubenia škodcov, nových medziproduktov a použitia uvedených zlúčenín.
Doterajší stav techniky
Je známe, že určité substituované heterocyklir <é zlúčeniny majú fungicídne vlastnosti (pozri napríklad WO-A 9422844). Účinok týchto zlúčenín však nie je, najmä pri nižších aplikovaných množstvách, vo všetkých oblastiach použitia celkom uspokojivý.
Podstata vynálezu
Predmetom predloženého vynálezu sú nové substituované heterocykloalkény všeobecného vzorca I
v ktorom
A znamená prípadne substituovanú alkylénovú skupinu,
Ar znamená prípadne substituovanú arylénovú alebo heteroarylénovú skupinu,
BEZÄK o HÔEMANNOVÄ . TOMbS Patentová, technická a známková kancelária
Staré Grunty 52, 642 44 Bratislava
E znamená 1-alkylén-1,1-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 2 zvyšok FU, alebo znamená 2-aza-1-alkén- 1,1-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 2 zvyšok R2, alebo znamená prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén N-R2) alebo znamená 3-aza-1-propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 3 zvyšok R2 a v polohe 1 zvyšok R“· alebo znamená 1-aza1-propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 1 zvyšok R2, alebo znamená 3-tia-1-propén-1-aza-propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 1 zvyšok R^ alebo znamená 1-aza-1 -propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 3 zvyšok R2 a v polohe 1 zvyšok R2 alebo znamená 1,3diaza-1- propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 1 zvyšok R2 a v polohe 3 zvyšok R2, alebo znamená 1-aza-3-oxa-1- propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 1 zvyšok R2 alebo znamená 1-aza-3-tia-1propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 1 zvy“ok R2, pričom
R1 znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu,
R2 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu a
R2 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, hydroxyskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkoxyalkylovú, alkenylovú, alkinylovú, cykloalkylovú alebo cykloalkylalkylovú skupinu,
G znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry alebo alkándiylovú, alkéndiylovú alebo alkíndiylovú skupinu, ktoré sú prípadne substituované atómom halogénu, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou, halogénalkylovou skupinou alebo cykloalkylovou skupinou alebo znamená niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CG-, -CQ-Q, CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-,-CH2-Q-C>, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-,-S(O)n-, -CH2S(O)n., -CQ-, -S(O)n.-CH2-,-C(R4)=N-O-, C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-,-N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(r5)-, -N=C(R4)-Q-CH2-,-CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-,N(R5)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R4)=N-O-CH2-,-N(R5)-C(R4)=N-O-CH2i -O-CIVC^^N-O-Cl·^-, -N=N-C(R4)=N-O-CH2i -T-Ar1- alebo -T-Ar1-Q, pričom
Ar1 znamená prípadne substituovanú arylénovú, heteroarylénovú, cykloalkyiénovú alebo heterocykloalkylénovú skupinu, to znamená dvakrát pripojený alifatický kruh, v ktorom je jeden alebo viacero uhlíkových atómov nahradený heteroatómami, teda atómami odlišnými od uhl'ka, n znamená číslo 0, 1 alebo 2,
Q znamená atóm kyslíka alebo síry,
R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú, dialkylamínovú alebo cykloalkylovú skupinu,
R5 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú alebo cykloalkylovú skupinu a
T znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu CH2-O-, skupinu -CH2-S- alebo prípadne substituovanú alkándiylovú skupinu,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo alkylovou skupinou prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-alkyl),
Υ2 znamená kyslíkový atóm alebo alkylovou skupinou prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-alkyl), pričom Y*! a neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne substituovanú alkylovú, alkenylovú, alkinylovú. cykloalkylovú, arylovú alebo heterocyklylovú skupinu.
Aryl znamená aromatické, monocyklické alebo polycyklické uhľovodíkové kruhy, ako je napríklad fenylová skupina, naftylová skupina, antranylová skupina, fenántrylová skupina, výhodne fenylová alebo naftylová skupina, obzvlášť fenylová skupina.
Heterocyklyl znamená nasýtené alebo nenasýtené, ako i aromatické kruhové systémy, v ktorých je aspoň jeden člen kruhu heteroatóm, to znamená atóm, odlišný od uhlíkového atómu. Keď obsahuje kruh viacero heteroatómov, môžu byť tieto rovnaké alebo rôzne. Ako heteroatómy je možné výhodne uviesť kyslík, dusík a síru. Prípadne tvoria kruhové zlúčeniny s ďalšími karbocyklickými alebo heterocyklickými, nakondenzovanými alebo pr mostenými kruhmi spoločne polycyklický kruhový systém. Výhodné sú monocyklické alebo bicyklické kruhové systémy, obzvlášť monocyklické alebo bicyklické aromatické kruhové systémy.
Predmetom predloženého vynálezu je ďalej spôsob výroby nových substituovaných heterocykloalkénov všeobecného vzorca I, ktorého podstata spočíva v tom, že sa
a) hydroxyzlúčeniny všeobecného vzorca II
Y3
(H) v ktorom majú A, Ar, E, G a Z vyššie uvedený význam,
Y3 znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo alkylovou skupinou prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-alkyl) a
Y4 znamená kyslíkový atóm alebo alkylovou skupinou pripadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-alkyl), nechajú reagovať so síriacim činidlom a/alebo kond .nzačným činidlom, prípadne za prítomnosti zried’ovacieho činidla alebo sa
b) dusík obsahujúce deriváty karboxylových kyselín všeobecného vzorca III y’
Y (III) v ktorom majú A, Ar, E, G, Y\ γ2 a Z vyššie uvedený význam a
X1 znamená atóm halogénu, arylsulfonylovú skupinu alebo alkylsulfonylovú skupinu, nechajú reagovať s akceptorom kyseliny, prípadne za prítomnosti zried’ovacieho činidla.
Konečne sa zistilo, že nové substituované azadioxacykloalkény všeobecného vzorca I majú veľmi silnú fungicídnu účinnosť.
Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu sa môžu prípadne vyskytovať ako zmesi rôznych možných izomérnych foriem, obzvlášť stereoizomérov, ako sú napríklad E- a Z-izoméry, prípadne ale tiež tautomérov. Nárokované sú ako E-izoméry, tak tiež Z-izoméry, ako i ľubovoľné zmesi týchto izomérov a možné tautomérne formy.
Predmetom predloženého vynálezu sú výhodne zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
A znamená alkylénovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
Ar znamená prípadne substituovanú fenylénovú alebo naftylénovú skupinu alebo monocyklickú alebo bicyklickú heteroarylénovú skupinu s 5 alebo 6 atómami kruhu alebo benzokondenzovanú heteroarylénovú skupinu s 5 alebo 6 atómami kruhu, z ktorých aspoň jeden znamená kyslík, síru alebo dusík a prípadne jeden alebo dva ďalšie znamenajú dusík, pričom možní substituenti sú vybraní zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú, alkenyloxy- alebo alkinyloxy- skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skuDinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkylénoxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 11 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkoxykarbonylovú, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovú alebo alkoxyiminoalkylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne atómom halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú dvojnásobne pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami,
E znamená nasledujúce skupiny c c
II II
CH N. , v ktorých x r1 R'
r1 znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinoi s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových zvyškoch,
R2 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových zvyškoch a
R3 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, alebo prípadne halogénom alebo kyanoskupinou substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkoxyalkylovú, alkenylovú alebo alkinyiovú skupinu so vždy až 6 uhlíkovými atómami, alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú alebo cykloalkylalkylovú skupinu so vždy 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylovej časti a prípadne 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti,
G znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, prípadne halogénom, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami substituovanou alkándiylovou, alkéndiylovou alebo alkíndiylovou skupinou so vždy až 4 uhlíkovými atómami alebo niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CG-, -CQ-Q, CH2-Q-, -Q-CH2-( -CQ-Q-CH2-,-CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -QCQ-Q-CH2-, -N=N-,-S(O)n_, -CH2S(O)n., -CQ-, -S(O)n_-CH2-,-C(R4)=N-OC(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-,-N(R5)-CQ-( -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R4)Q-CH2-,-CH2-O-N=C(R4)-, -NÍRSj-CQ-Q-, -CQ-NCRSj-CQ-Q-.-NCRSj-CQ-QCH2-,-Q-C(R4)=N-O-CH2-,-N(R3)-C(R4)=N-O-CH2,-O-CH2-C(R4)=N-O-CH2,N=N-C(R4)=N-O-CH2, -T-Ar1- alebo -T-Ar1-Q, pričom n znamená číslo 0, 1 alebo 2,
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú, dialkylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových častiach, alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami,
R3 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanou cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami,
Ar1 znamená prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylénovú, naftylénovú, cykloalkylénovú, heteroarylénovú alebo heterocykloalkylénovú skupinu s 3 až 7 členmi kruhu, z ktorých aspoň jeden znamená atóm kyslíka, síry alebo dusíka a prípadne jeden alebo dva ďalšie znamenajú atóm dusíka, pričom možných substituentov je možné zvoliť výhodne zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, aminoskupinu, karbamoylovú priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkyisulfínylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými ? ómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfmylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkylénoxyskupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 11 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkoxykarbonylovú, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovú alebo alkoxyiminoalkylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a
T znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, itóm síry, skupinu CH2-O-, skupinu -CH2-S- alebo alkándiylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-(C-|-C3)-alkyl) a
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-(C-|-C3)alkyl), pričom Y1 a Y2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne halogénom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktoré samotné môžu byť pripadne substituované halogénmi, substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, prípadne halogénom substituovanú alkenylovú alebo alkinylovú skupinu so vždy až 8 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, pripadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá samotná je pripadne substituovaná halogénom, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovo skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ďalej alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v aikoxyle, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú, naftylovú alebo heterocyklylovú skupinu s 3 až 7 členmi kruhu, z ktorých aspoň jeden znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo dusíkový atóm a prípadne jeden alebo dve ďalšie znamenajú dusíkový atóm, pričom možní substituenti sú vybraní zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkylénoxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 11 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkoxykarbonylovú alebo alkylsulfonyloxy -skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne atómom halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, substituovanú dvojnásobne pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, heterocyklylovú alebo heterocyklyl-metylovú skupinu so vždy 3 až 7 členmi kruhu, z ktorých sú 1 až 3 rovnaké alebo rôzne heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a/alebo síru, alebo skupinu vzorca
v ktorom
A1 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a
A2 znamená prípadne kyanoskupinou, alkoxyskupinou, alkyltioskupinou, alkylaminoskupinou, dialkylaminoskupinou alebo fenylovou skupinou substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkenylovú alebo alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami.
V definícii sú nasýtené alebo nenasýtené uhľovodíkové reťazce, ako je alkylová skupina, alkándiylová skupina, alkenylová skupina alebo alkinylová skupina, tiež v spojení s heteroatómami, ako je alkoxyskupina, alkyltioskupina alebo alkylaminoskupina, vždy priame alebo rozvetvené.
Pod pojmom halogén sa chápe všeobecne fluór, chlór, bróm alebo jód, výhodne fluór, chlór alebo bróm a obzvlášť fluór alebo chlór.
Obzvlášť výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,1-etylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu, 1,1-, 1,2-, 1,3- alebo 2,2-propylénovú skupinu, '',1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- alebo 2,3-butylénovú skupinu alebo 1,1-, 1,2- alebo 1,3-izobutylénovú skupinu,
Ar znamená pripadne substituovanú orto-, metá alebo parafenylénovú skupinu alebo furándiylovú skupinu, tíoféndiylovú skupinu, pyroldiylovú skupinu, pyrazoldiylovú skupinu, tiazoldiylovú skupinu, oxazolyldiylovú skupinu, izoxazoldiylovú skupinu, tiazoldiylovú skupinu, izotiazoldiylovú skupinu, oxadiazoldiylovú skupinu, tiadiazoldiylovú skupinu, pyridíndiylovú skupinu, obzvlášť pyridín-2,3-diylovú skupinu, pyrimidindiylovú skupinu, pyridazíndiylovú skupinu, pyrazíndiylovú skupinu, 1,3,4-triazíndiylovú skupinu alebo 1,2,3-triazíndiylovú skupinu, pričom možní substituenti sú obzvlášť vybraní zo skupiny zahrňujúcej atóm fluóru alebo chlóru, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, cyklopropylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, metyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu alebo metylsulfonylovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny
II CH '•r’ v ktorých ^c^ II Nt ‘R* V R“ I i c c
II CH II N. . R
R1 znamená vodíkový atóm, atóm fluóru, chlóru alebo brómu,
kyanoskupinu alebo prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou,
metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, etoxylovú, metyltio-, etyltio-, metylamínovú, etylamínovú alebo dimetylamínovú skupinu,
R2 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, metoxylovú, etoxylovú, metylamínovú, etylamínovú alebo dimetylamínovú skupinu a
R3 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, alebo prípadne fluórom, chlórom alebo kyanoskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú, metoxylovú, etoxylovú alebo metoxymetylovú skupinu, allylovú alebo propargylovú skupinu alebo prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbony.ovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cyklopropylmetylovú, cyklobutylmetylovú, cyklopentylmetylovú alebo cyklohexylmetylovú skupinu,
G znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, prípadne fluórom, chlórom, brómom, hydroxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklobutylovou skupinou, cyklopentylovou skupinou alebo cyklohexylovou skupinou substituovanú metylénovú, dimetylénovú, (etán-1,2-diyl), etén-1,2-diylovú, etín-1,2-diylovú skupinu alebo niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CG-, -CQ-Q, CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-,
-ch2-q-cq-, -q-cq-ch2-, -q-cq-q-ch2-, -n=n-,
-S(O)n., -CH2S(O)n., -CQ-, -S(O)n.-CH2-,
-C(R4)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-,
-N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)., -N=C(R4)-Q-CH2-,
-CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-,
-N(R5)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R4)=N-O-CH2-,
-N(R5)-C(R4)=N-O-CH2, -O-CH2-C(R4)=N-O-CH2-,
-N=N-C(R4)=N-O-CH2, -T-Ar1- alebo -T-Ar1-Q, pričom n znamená číslo 0, 1 alebo 2,
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanou metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.butylovú, metoxylovú, etoxylovú, propoxylovú, butoxylovú, metyltio-, etyltio-, propyltio-, butyltio-, metylamínovú, etylamínovú, propylamínovú, dimetylamínovú alebo dietylamínovú skupinu alebo znamená prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, rnetylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropyiovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu,
R5 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, nbutylovú, izobutylovú, sek.-butylovú alebo terc.-butylovú skupinu alebo prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, rnetylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropyiovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu,
Ar1 znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylénovú, naftylénovú, furándiylovú, tioféndiylovú, oxazoldiylovú, izoxazoldiylovú, tiazoldiylovú, izotiazoldiylovú, 1,2,4oxadiazoldiylovú, 1,3,4-oxadiazoldiylovú, 1,2,4-tiadiazoldiylovú, pyridíndiylovú, pyrimidíndiylovú, pyridazíndiylovú, pyrazíndiylovú, 1,2,3-triazíndiylovú, 1,2,4triazíndiylovú, 1,3,5-triazíndiylovú, oxirandiylovú oxetándiylovú, tetrahydrofurándiylovú, perhydropyrándiylovú alebo pyrolidíndiylovú skupinu, pričom možných substituentov je možné zvoliť výhodne zo skupiny zahrňujúcej atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú acetylovú skupinu, metoxykarbonylovú metylsulfonyloxyskupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluoretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, skupinu alebo trifluórmetylsulfonylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, etylsulfonyloxyskupinu, hydroximinometylovú skupinu, hydroximinoetylovú skupinu, metoximinometylovú skupinu, metoximinoetylovú skupinu, etoximinoetylovú skupinu alebo cyklopropylovú skupinu a
T znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu CH2-O-, skupinu -CH2-S- alebo metylénovú skupinu, etylénovú skupinu alebo propylénovú skupinu,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -NH, N-(CH3)- alebo N(C2H5)-,
V2 znamená kyslíkový atóm alebo skupinu -NH, N-(CH3)- alebo -N(C2H5)-, pričom γ1 a Y 2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne až päťkrát, fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, etyltioskupinou, metylsulfinylovou skupinou, etylsulfinylovou skupinou, metylsulfonylovou skupinou alebo etylsulfonylovou skupinou, ktoré samotné môžu byť substituované fluórom a/alebo chlórom, substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú alebo terc.-butylovú skupinu, prípadne raz až trikrát fluórom, chlórom alebo brómom substituovanú allylovú, krotonylovú, 1-metylallylovú, propargylovú alebo 1-metylpropargylovú skupinu, prípadne raz až šesťkrát fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá samotná je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropybvou skupinou, nbutylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.·· butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluórmetoxyskupinou, ďalej metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, alebo prípadne raz až trikrát substituovanú fenylovú, naftylovú, furylovú, tienylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, izotiazolylovú, 1,2,4oxadiazolylovú, 1,3,4-oxadiazolylovú, 1,2,4-tiadiazolylovú, 1,3,4-tiadiazolylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, 1,2,3-tríazinylovú,
1,2,4-triazinylovú, 1,3,5-triazinylovú, oxiranylovú, oxetanylovú, tetrahydrofurylovú, perhydropyranylovú, pyrolidinylovú, piperidinylovú alebo morfolinylovú skupinu, pričom možní substituenti sú výhodne zvolení zo skupiny zahrňujúcej:
fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, iiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, t18 butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluói metyltioskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metylaminoskupinu, etylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimetylaminoskupinu, dietylaminoskupinu, acetylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metylsulfonyloxyskupinu, etylsulfonyloxyskupinu, ľiydroxyiminometylovú skupinu, prípadne raz alebo niekoľkokrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú, (propán-1,3-diylovú), metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, a ďalej cyklopropylovú skupinu, cyklobutylovú skupinu, cyklopentylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu, alebo skupinu vzorca
v ktorom
A1 znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.19 butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, cyklopropylovú skupinu alebo cyklobutylovú skupinu a
A2 znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, allylovú skupinu, propargylovú skupinu, but-2-én-1-ylovú skupinu, 2-metyl-prop-1-én-3-ylovú skupinu, kyánmetylovú skupinu, metoxymetylovú skupinu, etoxymetylovú skupinu, metoxyetylovú skupinu, etoxyetylovú skupinu, metyltiometylovú skupinu, etyltiometylovú skupinu, metyltioetylovú skupinu, etyltioetylovú skupinu, dimetylaminometylovú skupinu, dimetylaminoetylovú skupinu, metylaminometylovú skupinu, metylaminoetylovú skupinu alebo benzylovú skupinu.
Celkom obzvlášť výhodné sú zlúčeniny všeobecnéht vzorca I, v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,1-etylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu alebo 1,2-alebo 1,3-propylénovú skupinu,
Ar znamená orto-fenylénovú skupinu, pyridin-2,3-diylovú skupinu alebo tiofén-2,3-diylovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny
v ktorých
R1 a R2 znamená metoxyskupinu a
R3 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, metoxyskupinu alebo etoxyskupinu,
G znamená kyslíkový atóm alebo prípadne fluórom, chlórom alebo brómom substituovanú dimetylénovú, (etán-1,2-diyl) alebo etén-1,2-diylovú alebo niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CG-, -CQ-Q, CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-,
-CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-,
-S(O)n., -CH2S(O)n-, -CQ-, -S(O)n.-CH2-,
-C(R4)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-,
-N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R4)-Q-CH2-,
-CH2-O-N=C(R4)-, -NíRSj-CQ-Q-, -CQ-NKRSj-CQ-Q-,
-N(R5)-CQ-Q-GH2-, -Q-O(R4)=N-O-CH2-,
-N(R5)-C(R4)=N-O-CH2i -O-CH2-C(R4)=N-O-CH2-,
-N=N-C(R4)=N-O-CH2, -T-Ar1- alebo -T-AH-Q, pričom n znamená číslo 0, 1 alebo 2,
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, metylovou skupinu, etylovou skupinu alebo cyklopropylovú skupinu,
R5 znamená vodíkový atóm, metylovú skupinu, etylovú skupinu alebo cyklopropylovú skupinu,
Ar1 znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylénovú alebo pyridíndiylovú skupinu alebo prípadne jednoducho substituovanú pyrimidíndiylovú, pyridazíndiylovú, pyrazíndiylovú,
1.2.3- triazíndiylovú alebo 1,3,5-triazíndiylovú skupinu, alebo 1,2,4tiadiazolyldiylovú skupinu, 1,3,4-tiadiazolyldiylovú skupinu, 1,2,4oxadiazolyldiylovú skupinu alebo 1,3,4-oxadiazolyldiylovú skupinu, pričom možných substituentov je možné zvoliť výhodne zo skupiny zahrňujúcej atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, cyklopropylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóreíylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu alebo trifluórmetylsulfonylovú skupinu, a
T znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu CH2-O-, skupinu -CH2-S- alebo metylénovú skupinu, etyhnovú skupinu alebo propylénovú skupinu,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -NH alebo N-(CH3)-,
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo skupinu -NH alebo N-(CH3)-, pričom Y1 a Y^ neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú, 1,2,4-tiadiazolylovú, 1,3,4-tiadiazolylovú, 1,2,4-oxadiazolylovú, 1,3,4oxadiazolylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú,
1.2.3- triazinylovú, 1,2,4-triazinylovú alebo 1,3,5-triazinylovú skupinu, pričom možní substituenti sú výhodne zvolení zo skupiny zahrňujúcej fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú metoxyskupinu, metyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, t-butylovú skupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluó, ;hlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metoximinometyiovú skupinu, etoximinometylovú skupinu, metoximinoetylovú skupinu alebo etoximinoetylovú skupinu alebo prípadne raz alebo štyrikrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu.
Ďalej sú obzvlášť výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,1-etylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu alebo 1,2- alebo 1,3-propylénovú skupinu,
Ar znamená orto-fenylénovú skupinu, pyridin-2,3-diylovú skupinu alebo tiofén-2,3-diylovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny
v ktorých
R”* a znamenajú metoxyskupinu,
G znamená skupinu -O-CH2-,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -NH alebo N-(CH3)-,
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo skupinu -NH alebo N-(CH3)-, pričom γ1 a γ2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú skupinu, pričom možní substituenti sú výhodne zvolení zo skupiny zahrňujúcej fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, t-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú trifluóretylovú skupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, skupinu, trifluórmetylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trirluórmetylsulfonylovú skupinu, metoxykarbonylovú skupinu alebo etoxykarbonylovú skupinu, alebo prípadne raz alebo štyrikrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu alebo skupinu vzorca a:
.n v ktorom
Α1 znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, cyklopropylovú skupinu alebo cyklobutylovú skupinu a
A2 znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, allylovú skupinu, propargylovú skupinu, but-2-én-1-ylovú skupinu, 2-metyl-prop-1-;'n-3-ylovú skupinu, kyánmetylovú skupinu, metoxymetylovú skupinu, etoxymetylovú skupinu, metoxyetylovú skupinu, etoxyetylovú skupinu, metyltiometylovú skupinu, etyltiometylovú skupinu, metyltioetylovú skupinu, etyltioetylovú skupinu, dimetyiaminometylovú skupinu, dimetylaminoetylovú skupinu, metylaminometylovú skupinu, metylaminoetylovú skupinu alebo benzylovú skupinu.
Ďalej sú celkom obzvlášť výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,1-etylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu alebo 1,2- alebo 1,3-propylénovú skupinu,
Ar znamená orto-fenylénovú skupinu, pyridín-2,3-diylovú skupinu alebo tiofén-2,3-diylovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny
v ktorých
R1 a R2 znamenajú metoxyskupinu, G znamená skupinu -C(R4)=N-O-CH2-t pričom
R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu alebo cyklopropylovú skupinu,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -NH alebo N-(CH3)-,
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo skupinu -NH alebo N-(CH3)-, pričom γΊ a Y2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú, pyridylovú alebo pyrimidylovú skupinu, pričom možní substituenti sú výhodne zvolení zo skupiny zahrňujúcej fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, t-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú trifluóretylovú skupinu, difluórchlórmetoxyskupínu, difluórchlórmetyltioskupinu, skupinu, trifluórmetylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metoxykarbonylovú skupinu alebo etoxykarbonylovú skupinu, alebo prípadne raz alebo štyrikrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu.
Ďalej sú tiež obzvlášť výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,1-etylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu alebo 1,2- alebo 1,3-propylénovú skupinu,
Ar znamená orto-fenylénovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny
II u CH-p' N'V v ktorých R
R1 a R2 znamenajú metoxyskupinu,
G znamená skupinu -T-Ar^-Q-, pričom
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
Ar1 znamená 1,2,4-tiadiazoldÍylovú, 1,3,4-tiadiazoldiylovú, 1,2,4oxadiazoldiylovú skupinu alebo 1,3,4-oxadiazoldiylovú skupinu, alebo prípadne raz alebo dvakrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, cyklopropylovou skupinou, metoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, difluórmetoxyskupinou, trifluórmetoxyskupinou alebo difluórchlórmetoxyskupinc j substituovanú pyridíndiylovú, pyrimidíndiylovú alebo 1,3,5-triazíndiylovú skupinu a
T znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu CH2-O- alebo -CH2-S alebo metylénovú skupinu, etylénovú skupinu alebo propylénovú skupinu,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -NH alebo N-(CH3)-,
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo skupinu -NH alebo N-(CH3)-, pričom Y“! a Y2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú, pyridylovú alebo pyrimidylovú skupinu, pričom možní substituenti sú výhodne zvolení zo skupiny zahrňujúcej fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, t-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skunnu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metoxykarbonylovú skupinu alebo etoxykarbonylovú skupinu, alebo metyltioskupinu, metylsulfinylovú difluórchlórmetoxyskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, prípadne raz alebo štyrikrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu.
Rovnako tak obzvlášť výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,1-etylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu alebo 1,2- alebo 1,3-propylénovú skupinu,
Ar znamená orto-fenylénovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny ν ktorých 'C II CH 'R'
C
II
N.
ΕR1 a R2 znamenajú metoxyskupinu, G znamená skupinu -T-Ar^-Q-, pričom
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
Ar1 znamená 1,2,4-tiadiazoldiylovú, 1,3,4-tiadiazoldiylovú skupinu,
1,2,4-oxadiazoldiylovú skupinu alebo 1,3,4-oxadiazoldiylovú skupinu, alebo prípadne raz alebo dvakrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, cyklopropylovou skupinou, metoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, difluórmetoxyskupinou, trifluórmetoxyskupinou alebo difluórchlórmetoxyskupinou substituovanú pyridíndiylovú, pyrimidíndiylovú alebo 1,3,5-triazíndiylovú skupinu a
T znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu CH2-O- alebo -CH2-S alebo metylénovú skupinu, etylénovú skupinu alebo propylénovú skupinu,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -NH alebo N-(CH3)-,
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo skupinu -NH alebo N-(CH3)-, pričom Y1 a Y2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, npropylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butyíovou skupinou, t-butylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, trifluórmetylovou skupinou, difluórchlórmetoxyskupinou, trifluóretoxyskupinou, substituovanú fenylovú, pyridylovú alebo tienylovú skupinu alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou alebo etylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu.
Vyššie uvádzané všeobecné alebo výhodné definície zvyškov platia ako pre konečné produkty všeobecného vzorca I, tak tiež zodpovedajúcim spôsobom pre východiskové látky, prípadne medziprodukty, potrebné pre ich výrobu.
Tieto definície jednotlivých zvyškov sa môžu navzájom, teda tiež medzi uvádzanými oblasťami výhodných zlúčenín, ľubovoľne kombinovať.
Príklady zlúčenín podľa predloženého vynálezu sú uvedené v nasledujúcich tabuľkách 1 až 8.
Tabuľka 1
pričom znamená nasledujúcich substituentov:
z' z1 z‘ 1 z’ | z1 | z'
o ,_^Cl & r-rCH> c,o- Br-7—< H’co
,_^Cl Q; a-O- f-O H3CO- C'b-
CH,0<V o O- CH, v=N
r-N y~~ N 0 —ch2cf3 /—N f >- >N oc2hs /= N oc3h7-í /—N f 2~N . o-CH,—<J rr N. o-ch2cf3
Tabuľka 2
N-x >
( IA-1 ) O pričom znamená substituentov uvedených v tabuľke 1.
Tabuľka 3
(IB ) pričom Z2 znamená nasledujúcich substituentov:
Z2 Z2 z2 Z2 Z2 z2
CP- CN CP- Z-<CH3 CP- Λ ,_--CI CP- ,—-8r CP-
/-<CF3 CP- <-rocC CP- NC—k o°- H,CO O- P-
p>- F.C,_. O F.HCa,__ O H3CC/ S' C!--_CI CP 0NH-
0NH- -.ch. <C/nh- O CH CP cO°- „,c0o·
^0-0? /—< ch3 Cp CH3 1 '°oo ΛΛ-
(Λ-s- N cp- Λ ,_^Cl CP- cP ,_^CN Cl·5-
CP- Λ- Cl.. o Br_4 CP H’cr-\ O
cOs- ciOs- Br<0S- NC(^>-S- H:c{Ps- NC0-O-
H=C00· fO°- C,O°- BrO°· F’cO°- P;W0£<o-
Tabuľka 4
(IB-1 ) pričom Z2 znamená substituentov uvedených v tabuľke 3
Tabuľka 5
(IC) pričom Z2 znamená substituentov uvedených v tabuľke 3
Tabuľka 6
( IB-1 ) pričom Z3 znamená substituentov uvedených v tabuľke 7.
Tabuľka 7
zcz
Ό' (IE) pričom Z 3 znamená nasledujúcich substituentov:
Z3 Z3 z3 Z3 z3 Z3
o ,_CH e1 ,_.--C,H. CF <ď ef er
a0CH· ,_^OCHF. <5- · Clty h3c,_ v v—
fO c,yy c,O “<F
„;c£5ľ cl>-^-ci h:c_ch3 €λ ,-r Cl O cr—
& h3c /-C^Hj O h3c Cl— c,\Z> H,C h=cO ,—'Cl Q- x—É-CI h2c ε> Η,,Ο-3—'
Ό0 c*. ,CH, Á. 0 rT^ Ν<5^χ^ϊζ_/ 1 CH, o'CH»r<rx< ”yU CH, C nr CH. CH, o'c* CH,
OS o - CH.
οΧΗ>>γ o Jj ο-εΛ
Tabuľka 8
Z
N
S pričom Z2 znamená substituentov uvedených v tabuľke 7.
Hydroxyzlúčeniny, potrebné ako východiskové látky pre vykonávanie spôsobu a) podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované všeobecným vzorcom II. V tomto vzorci II majú A, Ar, E, G a Z výhodne alebo obzvlášť také významy, ako boli už uvádzané ako výhodné alebo obzvlášť výhodné v súvislosti s definovaním zlúčenín všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu. Y2 znamená kyslíkový atóm, atón. síry alebo prípadne alkylovou skupinou, výhodne metylovou skupinou, etylovou skupinou, npropylovou skupinou alebo izopropylovou skupinou substituovanú iminoskupinu a Y4 znamená kyslíkový atóm alebo prípadne alkylovou skupinou, výhodne metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou alebo izopropylovou skupinou substituovanú iminoskupinu.
Hydroxyzlúčeniny všeobecného vzorca II doteraz nie sú známe; ak vo vzorci II znamenajú Y2 a Y4 súčasne kyslíkový atóm, potom sú predmetom staršej prihlášky (pozri DE-A-4 326 908 z 11.8.1993). Ak Y2 a Y4 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm, tak sú predmetom predloženej prihlášky.
Ďalej sa zistilo, že hydroxyzlúčeniny všeobecného vzorca II majú rovnako veľmi silné fungicídne účinky.
Hydroxyzlúčeniny všeobecného vzorca II sa získajú tak (spôsob a-1), že sa nechajú reagovať deriváty karboxylových kyselín všeobecného vzorca IV
(IV) v ktorom majú Ar, E, G, Y3 a Z vyššie uvedený význam a X2 znamená atóm halogénu alebo alkoxyskupinu, s hydroxyalkylovou zlúčeninou všeobecného vzorca V (V) v ktorom majú A a Y4 vyššie uvedený význam, prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla, ako je napríklad toluén, pyridín, dichlórmetán alebo tetrahydrofurán a prípadne za prítomnosti akceptora kyseliny, ako je napríklad trietylamín, pyridín, dimetylan.inopyridín, hydroxid sodný alebo uhličitan draselný, pri teplote v rozmedzí -20 °C až 100 °C, výhodne 0 °C až 80 °C.
Deriváty karboxylových kyselín, potrebné ako východiskové látky pre vykonávanie spôsobu a-1 podľa predloženého vynálezu pre výrobu hydroxyzlúčenín všeobecného vzorca II, sú všeobecne definované vzorcom IV.
V tomto vzorci IV majú Ar, E, G, Y3 a Z výhodne, prípadne obzvlášť také významy, aké boli už uvádzané ako výhodné alebo obzvlášť výhodné v súvislosti s definovaním zlúčenín všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu. χ2 znamená atóm halogénu, výhodne chlóru alebo alkoxyskupinu, výhodne etoxyskupinu alebo metoxyskupinu.
Deriváty karboxylových kyselín všeobecného vz >rca IV sú známe a/alebo sa môžu pomocou známych spôsobov vyrobiť (pozri EP-A 178 826,
ΕΡ-Α 242 081, ΕΡ-Α 382 375, ΕΡ-Α 493 711, ΕΡ-Α 432 503, DE-A 3 938 054 a ΕΡ-Α 528 681).
Hydroxyalkylové zlúčeniny, potrebné ako východiskové látky na vykonávanie spôsobu a-1 podľa predloženého vynálezu pre výrobu hydroxyzlúčenín všeobecného vzorca II, sú všeobecne definované vzorcom V. V tomto vzorci V majú A a výhodne, pripadne obzvlášť také významy, aké boli už uvádzané ako výhodné alebo obzvlášť výhodné v súvislosti s definovaním zlúčenín všeobecného vzorca I, prípadne hydroxyzlúčenín všeobecného vzorca II podľa predloženého vynálezu.
Hydroxyalkylové zlúčeniny všeobecného vzorca V sú známe a/alebo sa môžu vyrobiť pomocou známych metód (pozri napríklad J. Chem. Soc., Chem. Com. 1986, 903 alebo J. Med. Chem,. 1968, 504).
Ako síriace činidlá na vykonávanie spôsobu a) podľa predloženého vynálezu prichádzajú do úvahy všetky činidlá, ktoré sú schopné v molekule vymeniť kyslíkový atóm za atóm síry, ako je napríklad sírovodík, sírnik fosforečný alebo Lawessonovo činidlo.
Spôsob a) podľa predloženého vynálezu sa vykonáva pripadne za prítomnosti zried’ovacích činidiel. Ako zried’ovadlá pre vykonávanie spôsobu a) podľa predloženého vynálezu prichádzajú do úvahy všetky inertné organické rozpúšťadlá. K týmto patria obzvlášť alifatické, alicyklické alebo aromatické, prípadne halogénované uhľovodíky, ako je napríklad benzén, toluén, xylén, dekalín, chlórbenzén, dichlórbenzén, petroléter, hexán, heptán, cyklohexán, dichlórmetán, chloroform, tetrachlórmetán alebo dichlóretán; étery ako je dietyléter, diizopropyléter, metyl-terc.-butyléter, metyl-terc. amyléter, dioxan, tetrahydrofurán, 1,2-dimetoxyetán, 1,2-dietoxyetán alebo anizol; ketóny ako je acetón, butanón, metylizobutylketón alebo cyklohexanón; nitrily, ako je acetonitril, propionitril, n-butyronitril, izobutyronitril alebo benzonitril; amidy, ako je N,N-dimetylformamid, Ν,Ν-dimetylacetamid, N-metylformanilid, Nmetylpyrolidón alebo triamid kyseliny hexametylfosforečnej; estery, ako je metylester kyseliny octovej alebo etylester kyseliny octovej: sulfoxidy, ako je dimetylsulfoxid; alebo sulfóny, ako je sulfolan.
Spôsob a) podľa predloženého vynálezu sa vykonáva prípadne za prítomnosti vhodného kondenzačného činidla. Ako také prichádzajú do úvahy všetky zvyčajné reagencie, ktoré sú schopné odštepovať z molekuly vodu. Ako príklady je možné uviesť látky tvoriace halogenidy kyselín ako je fosgén, bromid fosforitý, chlorid fosforitý, chlorid fosforečný, oxychlor I fosforečný alebo tionylchlorid; látky tvoriace anhydridy, ako je etylester kyseliny chlórmravčej, metylester kyseliny chlórmravčej, izopropylester kyseliny chlórmravčej, izobutylester kyseliny chlórmravčej alebo metánsulfonylchlorid; karbodiimidy, ako je Ν,Ν'-dicyklohexylkarbodiimid (DCC); alebo ostatné zvyčajné kondenzačné činidlá ako je oxid fosforečný, kyselina polyfosforečná, N,N'~ karbonyldiimidazol, 2-etoxy-N-etoxy- karbonyl-1,2-dihydrochinolín (EEDG) alebo zmes trifenylfosfín/tetrachlórmetán.
Reakčné teploty sa môžu pri vykonávaní spôsobu a) podľa predloženého vynálezu pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozmedzí 0 °C až 200 °C, výhodne 10 °C až 140 °C.
Pri vykonávaní spôsobu a) podľa predloženého vynálezu sa pre výrobu zlúčenín všeobecného vzorca I použije pre jeden mol hydroxyzlúčeniny všeobecného vzorca II všeobecne 0,1 až 10 mól, výhodne 0,1 až 5 mól síriaceho činidla.
Dusík obsahujúci deriváty karboxylových kyselín, potrebné ako východiskové látky pre vykonávanie spôsobu b) podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované vzorcom III. V tomto vzorci III majú A, Ar, E, G, Y\
Y2 a Z výhodne, prípadne obzvlášť také významy, aké boli už uvádzané ako výhodné alebo obzvlášť výhodné v súvislosti s definovaním zlúčenín všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu. znamená atóm halogénu, výhodne chlóru alebo arylsulfonylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu, výhodne metylsulfonylovú skupinu alebo 4-tolylsulfonylovú skupinu.
Dusík obsahujúce deriváty karboxylových kyselín všeobecného vzorca III doteraz nie sú známe; sú ako nové látky tiež predmetom predloženej prihlášky.
Ďalej sa zistilo, že dusík obsahujúce deriváty karboxylových kyselín všeobecného vzorca III majú rovnako veľmi silné fungicídne účinky.
Dusík obsahujúce deriváty karboxylových kyselín všeobecného vzorca III sa získajú tak (spôsob 1-b), že sa hydroxyzlúčeniny všeobecného vzorca II, popisované už vyššie v súvislosti s výrobou zlúčenín všeobecného vzorca I spôsobom a), nechajú reagovať s halogenačným činidle n, ako je napríklad tionylchlorid, prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla, ako je napríklad toluén, xylén alebo chlórbenzén, prípadne za prítomnosti reakčného pomocného činidla, ako je napríklad dimetylformamid alebo pyridín, pri teplote v rozmedzí -20 °C až 120 °C, výhodne 0 °C až 100 °C alebo s halogenidom sulfónovej kyseliny, ako je napríklad chlorid kyseliny metánsulfónovej alebo chlorid kyseliny 4-toluénsulfónovej, prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla, ako je napríklad toluén, pyridín, dichlórmetán alebo tetrahydrofurán a prípadne za prítomnosti akceptora kyseliny, ako je napríklad trietylamín, pyridin, dimetylaminopyridín, hydroxid sodný alebo uhličitan draselný, pri teplote v rozmedzí -20 °C až 120 °C, výhodne 0 °C až 100 °C.
Halogenačné činidlá, prípadne halogenidy sulfónových kyselín, potrebné ako východiskové látky pre výrobu dusík obsahujúcich derivátov karboxylových kyselín všeobecného vzorca II pri vykonávaní spôsobu b-1 podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne známe reagencie v organickej chémii.
Ako akceptory kyselín, potrebné ďalej pre vykonávanie spôsobu b) podľa predloženého vynálezu, prichádzajú do úvahy všetky zvyčajné anorganické alebo organické bázy. K týmto patria napríklad hydridy, hydroxidy, amidy, alkoholáty, octany, uhličitany alebo hydrogénuhličitany kovov alkalických zemín alebo alkalických kovov, ako je napríklad hydrid sodný, amid sodný, metylát sodný, etylát sodný, tere.-butylát draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydroxid amónny, octan sodný, octan draselný, octan vápenatý, octan amónny, uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydrogénuhličitan draselný, hydrogénuhličitan sodný alebo uhličitan amónny, ako i terciárne amíny, ako je napríklad trietylamín, trimetylamín, tributylamín, Ν,Ν-dimetylanilín, N,N-dimetylbenzylamín, pyridín, N-metylpiperidín, N-metylmorfolín, N,Ndimetylaminopyridín, diazabicyklooktán (DABCO), diazabicykiononén (DBN) alebo diazabicykloundecén (DBU).
Ako zried’ovadlá pre vykonávanie spôsobu b) podľa predloženého vynálezu prichádzajú do úvahy všetky inertné organické rozpúšťadlá. K týmto patria obzvlášť alifatické, alicyklické alebo aromatické, prípadne halogénované uhľovodíky ako je napríklad benzén, toluén, xylén, dekalín, chlórbenzén, dichlórbenzén, dichlórmetán, chloroform, tetrachlórmetár, dichlóretán alebo trichlóretán; étery ako je dietyléter, diizopropyléter, metyl-terc.-butyléter, metylterc. amyléter, dioxan, tetrahydrofurán, 1,2-dimetoxyetán, 1,2-dietoxyetán alebo anizol; ketóny ako je acetón, butanón, metylizobutylketón alebo cyklohexanón; nitrily, ako je acetonitril, propionitril, n-butyronitril, izobutyronitril alebo benzonitril; amidy, ako je N,N-dimetylformamid, Ν,Ν-dimetylacetamid, Nmetylformanilid, N-metylpyrolidón alebo triamid kyseliny hexametylfosforečnej; estery, ako je metylester kyseliny octovej alebo etylester kyseliny octovej; sulfoxidy, ako je dimetylsulfoxid; sulfóny, ako je sulfolan. alkoholy ako je metylalkohol, etylalkohol, n-propylalkohol, izopropylalkohol, n-butylalkohol, izobutylalkohol, sek.-butylalkohol, terc.-butylalkohol, etándiol, propán-1,2-diol, etoxyetanol a metoxyetanol a ďalej dietylénglykolmonometyléter, dietylénglykolmonoetyléter, ich zmesi s vodou alebo čistá voda.
Reakčné teploty sa môžu pri vykonávaní spôsobu b) podľa predloženého vynálezu pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozmedzí -20 °C až 130 °C, výhodne 0 °C až 100 °C.
Pri vykonávaní spôsobu b) podľa predloženého vynálezu pre výrobu zlúčenín všeobecného vzorca I sa na jeden mól dusík obsahujúceho derivátu karboxylovej kyseliny všeobecného vzorca II použije všeobecne 0,8 až 15 mól, výhodne 0,8 až 8 mól síriaceho činidla.
Spôsoby a) a b) podľa predloženého vynálezu sa všeobecne vykonávajú za normálneho tlaku, je však ale tiež možné pracovať za zvýšeného alebo zníženého tlaku, napríklad v rozmedzí 0,01 až 1,0 MPa.
Vykonávanie reakcie, spracovanie a izolácia reakčných produktov sa vykonáva vždy pomocou známych metód (pozri tiež výrobné príklady).
Účinné látky podľa predloženého vynálezu majú silný mikrobicídny účinok a môžu sa prakticky použiť na hubenie nežiaducich mikroorganizmov. Účinné látky sú vhodné pre použitie ako ochranné prostriedky pre rastliny, obzvlášť ako fungicídy.
Fungicídne prostriedky v ochrane rastlín sa používajú na hubenie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.
Ako príklady, ktoré však nie sú obmedzujúce, je možné uviesť niektorých pôvodcov hubových ochorení, ktorí spadajú pod vyššie uvedené.
Druhy Pythium, ako je napríklad Pythium ultimum.
Druhy Phytophthora, ako je napríklad Phytophthora infestans.
Druhy Pseudoperonospora, ako je napríklad Pseudoperonospora humuli alebo Pseudoperonospora cubense.
Druhy Plasmopara, ako je napríklad Plasmopara viticola.
Druhy Peronospora, ako je napríklad Peronospora pisi alebo Peronospora brassicae.
Druhy Erysiphe, ako je napríklad Erysiphe graminis.
Druhy Sphaerotheca, ako je napríklad Sphaerotheca fuliginea.
Druhy Podosphaera, ako je napríklad Podosphaera leucotricha.
Druhy Venturia, ako je napríklad Venturia inaequalis.
Druhy Pyrenophora, ako je napríklad Pyrenophora teres alebo Pyrenophora graminea (konídiová forma: Drechslera, Synonymum: Helminthosporium).
Druhy Cochliobolus, ako je napríklad Cochliobolus sativus (konídiová forma: Drechslera, Synonymum: Helminthosporium).
Druhy Uromyces, ako je napríklad Uromyces appendiculatus.
Druhy Puccinia, ako je napríklad Puccinia recondita.
Druhy Tilletia, ako je napríklad Tilletia caries.
Druhy Ustilago, ako je napríklad Ustilago nuda alebo Ustilago avenae.
Druhy Pellicularia, ako je napríklad Pellicularia sasakii.
Druhy Pyricularia, ako je napríklad Pyricularia oryzae.
Druhy Fusarium, ako je napríklad Fusarium colmorum.
Druhy Botrytis, ako je napríklad Botrytis cinerea.
I
Druhy Septoria, ako je napríklad Septoria nodorum.
Druhy Leptosphaeria, ako je napríklad Leptosphaeria nodorum.
Druhy Cercospora, ako je napríklad Cercospora canescens.
Druhy Alternaria, ako je napríklad Alternaria brassicae.
Druhy Pseudocercosporella, ako je napríklad '’seudocercosporella herpotrichoides.
Dobrá prijateľnosť účinných látok pre rastliny v koncentráciách nevyhnutných na potláčanie ochorení rastlín dovoľuje ošetrenie nadzemných častí rastlín, sadeníc, osiva a pôdy.
Pri tom sa môžu účinné látky podľa predloženého vynálezu použiť s obzvlášť dobrým úspechom na potláčanie ochorení obilia, ako napríklad proti druhom Erysiphe alebo pri pestovaní viniča, ovocia a zeleniny, ako napríklad proti druhom Venturia, Podosphaera a Sphaerotheca. S dobrým úspechom je možné pomocou účinných látok podľa predloženého vynálezu potláčať tiež ochorenie ryže, ako napríklad druhy Pyricularia.
Účinné látky sa môžu v závislosti od svojich fyzikálnych a/alebo chemických vlastnosti previesť na bežné prípravky, ako sú roztoky, emulzie, suspenzie, prášky, peny, pasty, granuláty, aerosóly, mikrokapsule v polymérnych látkach a v zapuzdrujúcich hmotách pre osivo, ako i hmliace prípravky za tepla alebo za studená.
Tieto prípravky sa môžu vyrobiť pomocou známych spôsobov, napríklad zmiešaním účinnej látky s nastavovadlami, teda kvapalnými rozpúšťadlami, za tlaku skvapalnenými plynmi a/alebo pevnými nosičmi, prípadne za použitia povrchovo aktívnych činidiel, teda emulgačných činidiel a/alebo dispergačných činidiel a/alebo penotvorných činidiel.
V prípade využitia vody ako nastavovacieho prostriedku sa môžu použiť napríklad tiež organické rozpúšťadlá ako pomocné rozpúšťadlá. Ako kvapalné rozpúšťadlá prichádzajú v podstate do úvahy: aromáty, ako je napríklad xylén, toluén a alkylnaftalény, chlórované aromáty alebo chlórované alifatické uhľovodíky, ako sú napríklad chlórbenzény, chlóretylény alebo metylénchlorid, alifatické uhľovodíky, ako je cyklohexán alebo parafíny, napríklad ropné frakcie, ďalej alkoholy, ako je butylalkohol alebo glykoly, ako i ich étery a estery, ketóny, ako je acetón, metyletylketón, metylizobutylketón alebo cyklohexanón, silne polárne rozpúšťadlá, ako je napríklad dimetylformamid alebo dimetylsulfoxid, ako i voda.
Ako skvapalnené plynné nastavovacie prostriedky alebo nosiče sa chápu také kvapaliny, ktoré sú pri normálnej teplote a pri normálnom tlaku plynné, napríklad aerosólové nosné plyny, ako sú halogénované uhľovodíky, ako i bután, propán, dusík a oxid uhličitý.
Ako pevné nosiče prichádzajú do úvahy napríklad prírodné horninové múčky ako sú kaolíny, íly, mastenec, krieda, kremeň, atapulgit, montmorillonit alebo kremelina a syntetické horninové múčky, ako je vysoko disperzná kyselina kremičitá, oxid hlinitý a silikáty. Ako pevné r )siče pre granuláty prichádzajú napríklad do úvahy drvené a frakcionované prírodné horniny, ako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, ako i syntetické granuláty z anorganických a organických múčok, ako i granuláty z organických materiálov, ako sú piliny, škrupiny kokosových orechov, kukuričné tyče a tabakové stonky.
Ako emulgačné a/alebo penotvorné činidlá prichádzajú napríklad do úvahy neionogénne a aniónaktívne emulgátory, ako sú estery polyoxyetylénmastných kyselín a étery polyoxyetylén-mastných alkoholov, napríklad alkylarylpolyglykoléter, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, ako i bielkovinové hydrolyzáty. Ako dispergačné činidlá prichádzajú do úvahy napríklad lignínsulfitové výluhy a metylcelulóza.
V prípravkoch sa môžu použiť látky zvyšujúce priľnavosť, ako je napríklad karboxymetylcelulóza a prírodné a syntetické, pruškovité, zrnité alebo latexovité polyméry, ako arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, ako i prírodné fosfolipidy, napríklad kefalíny a lecitíny a syntetické fosfolipidy. Ďalšími aditívami môžu byť minerálne a rastlinné oleje.
Môžu sa tiež prípadne používať farbivá, ako sú anorganické pigmenty, napríklad oxidy železa, oxid titaničitý a ferokyanátová modrá alebo organické farbivá, ako sú alizarínové farbivá, azofarbivá a kovové ftalocyanínové farbivá.
Ďalej sa môžu používať stopové živné látky, ako sú soli železa, mangánu, boru, medi, kobaltu, molybdénu a zinku.
Prípravky obsahujú všeobecne v rozmedzí 0,1 až 95 % hmotnostných účinnej látky, výhodne v rozmedzí 0,5 až 90 % hmotnostných.
Účinné látky podľa predloženého vynálezu sa môžu používať ako také alebo vo svojich komerčných prípravkoch, ako i v aplikačných formách, z týchto prípravkov vyrobených, tiež v zmesi so známymi fungicidmi, akaracidmi, nematocídmi alebo insekticídmi, aby sa tak rozšírilo ich spektrum účinku alebo aby sa zamedzilo vzniku rezistencie.
V mnohých prípadoch sa pritom dosiahne synergický efekt, to znamená, že účinok zmesi je vyšší ako súčet účinku jednotlivých kom Onentov.
Pre zmesi prichádzajú napríklad do úvahy:
Fungicídy:
2-aminobután, 2-anilino-4-metyl-6-cyklopropyl-pyrimidín, 2',6'- dibromo-2-metyl4,-trifluórometoxy-4'-trifluóro-metyl-1,3-tiazol -5-carboxanilid, 2,6-dichlóro-N-(4trifluórometylbenzyl)-benz- amid, (E)-2-metoxyimino-N-metyl-2-(2-fenoxyfenyl)acetamid, 8-hydroxyquinolínsulfát, metyl-(E)-2-{2-[6-(2-kyanofenoxy)- pyrimidín4-yloxy]fenyl}-3-metoxyakrylát, metyl-(E)-metoximino- [a-(o-tolyloxy)-otolyljacetát, 2-fenylfenol (OPP),
Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Betr rtanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Cardendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb,
Cymaxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenocanazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenf :clonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentrinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam,
Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Heachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, meďnaté prípravky, ako hydroxid meďnatý, naftenát meďnatý, oxychlorid meďnatý, síran meďnatý, oxid meďnatý, Oxin-meď a Bordeauxzmes,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methysulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Dimetylditiocarbamat meďnatý, Nitrothyl-izopropyl, Naurimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phthalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamate, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethynil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB), síra a sírne prípravky,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tacnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-metyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram.
Baktericídy
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithio- carbamat, Kasugamycin, Octhilinon, kyselina furánkarboxylová, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycín, Tecloftalam, síran meďnatý a ďalšie prípravky medi.
Insekticídy/Akaricídy/Nematicídy
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacilus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifentrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chorethoxyfos, Chlorfenviphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Fluxythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formathion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Ibrobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 182, Nl 25, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulfprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Tríchlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMX, Xylylcarb, Yl 5301/5302, Zetamethrin.
Možné sú tiež zmesi účinných látok podľa predloženého vynálezu s inými známymi účinnými látkami, ako sú herbicídy, alebo s hnojivami a rastovými regulátormi.
Účinné látky sa môžu používať ako také, vo forme svojich prípravkov, alebo z nich pripravených aplikačných foriem, ako sú aplikačné roztoky, suspenzie, postrekové prášky, pasty, rozpustné prášky, postreky a granuláty. Aplikácia sa vykonáva bežnými spôsobmi, napríklad polievaním, postrekovaním, rozstrekovaním, poprašovaním, rozprašovaním, napeňovaním, natieraním a podobne. Ďalej je tiež možné použiť postup Ultra-Low-Volume alebo injikovať prípravok účinnej látky alebo účinnú látku samotnú do pôdy. Môže sa tiež spracovávať osivo rastlín.
Pri ošetrení častí rastlín sa môžu koncentrácie účinných látok v aplikačných formách pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne je táto koncentrácia 1 až 0,0001 % hmotnostných, výhodne 0,5 až 0,001 % hmotnostných.
Pri ošetrení osiva sú všeobecne potrebné množstvá účinnej látky 0,001 až 50 g na jeden kilogram osiva, výhodne 0,01 až 10 g.
Pri ošetrení pôdy sú potrebné koncentrácie účinnej látky 0,00001 až 0,1 % hmotnostných, výhodne 0,0001 až 0,02 % hmotnostných na mieste pôsobenia.
Príklady vyhotovenia vynálezu
Výrobné príklady
Príklad (1-1)
Spôsob b)
0,4 g (1,067 mmól) 2-[2-(2-metylfenoxymetyl)-fenyl]-2- (metoximino)-O(2-chlóretyl)-acetamidoximu sa rozpustí v 10 ml N-metylpyrolidónu a pomaly sa zmieša s 35 mg hydridu sodného (1,17 mmól, 80 % v parafíne). Reakčná zmes sa mieša po dobu 16 hodín pri teplote 100 °C, potom sa vleje do vody, extrahuje sa niekoľkokrát etylesterom kyseliny octovej, extrakt sa znova premyje vodou, organická fáza sa vysuší pomocou bezvodého síranu horečnatého a rozpúšťadlo sa vo vákuu oddestiluje. Získaný zvyšok sa potom chromatografuje na silikageli za použitia zmesi toluénu a acetónu (15 : 1). Získa sa takto 0,23 g (64 % teória) 3-{1-[2-(2-metoxyfenoxymetyl)-fenyl]-1(metoximino)-metyl}-5,6- dihydro-4H-1,2,4-oxadiazínu.
MS: 89, 116, 143, 170, 201,232, 308, 339 M+.
Príklad (I-2)
Spôsob a) g (11,2 mmól) 2-[2-(2-metylfenoxymetyl)-fenyl]-2- (metoximino)-N-(2hydroxyetoxy)-acetamidu sa rozpustí v 40 ml toluénu a potom sa zmieša s 2,4 g (11,2 mmól) sírnika fosforečného. Reakčná zmes sa zahrie/a po dobu 10 minút k varu pod spätným chladičom, potom sa rýchlo ochladí, vleje sa do vody, extrahuje sa etylesterom kyseliny octovej, extrakt sa znova premyje vodou, vysuší sa pomocou bezvodého síranu horečnatého a rozpúšťadlo sa vo vákuu oddestiluje. Získaný zvyšok sa chromatografuje na silikageli za použitia zmesi toluénu a acetónu (15 : 1). Potom sa produkt prevarí v etylestere kyseliny octovej s aktívnym uhlím, prefiltruje sa a zahustí. Ako zvyšok sa získa 0,9 g (22 % teória) 3-{1-[2-(2-metylfenoxymetyl)-fenyl]-1- (me'oximinoj-metylJ-S.edihydro-4H-1,2,4-oxadiazínu.
NMR (CDCI3): 2,2, 3,2, 4,0, 4,1, 5,0, 6,8 - 7,6 ppm.
Príklad (I-3)
CH.
Spôsob b)
1,0 g (2,5 mmól) N'-(2-chlóretyl)-N'-metyl-2-metoximino- 2-[2-(2metylfenoxymetyl)-fenyl]-acethydrazidu sa predloží do 20 ml bezvodého toluénu a zmieša sa s 0,35 g (3,1 mmól) terc.-butylátu draselného. Reakčná zmes sa potom zahrieva po dobu 15 minút k varu pod spätným chladičom a po ochladení sa postupne premyje vodou, zriedenou kyselinou chlorovodíkovou a opäť vodou. Organická fáza sa vysuší pomocou bezvodého síranu sodného a vo vákuu sa zahustí. Získaný zvyšok sa chromatografuje na silikagéli za použitia zmesi petroléteru a etylesteru kyseliny octovej (4:1). Získa sa takto 0,39 g (45 % teória) 2-{1-metoximino-1-[2- (2-metylfenoxymetyl)-fenyl]-metyl}-4metyl-5,6-dihydro-4H- 1,3,4-oxadiazínu (logP = 3,54).
Analogicky ako je popísané v príkladoch (1-1) ε (l-3), ako i podľa všeobecného popisu spôsobu výroby podľa predloženého vynálezu, sa získajú tiež zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu, uvedené v nasledujúcej tabuľke 9.
č «Η1 Jä CÍ ,/''· CC .— rc ___ ·_· Cl * 2 3 3 00 ' T- · - A~3-^A > L· * x-- rc rc V)
< t CI x u CI C t ci •Ύ- ô < Cl G ci G 1 t c< G n Um a 1 CI G
z l-W έ έ έ
rs > o o o o
UJ \o/ II Z O n X o II Z O o x o \z u Z O r> X o \z II Z O n X o
u. < A A A A
o f d 'T' O o i CI G o 1 1 Cl G o t CI G o 1
N ó- o o LL. Φ 1 X x * 1 o AA ΐ o z I-) x o o J- o
tfc VO 1 ao o
ŕ á
< CN X o 1 CN X o CN X o CN X q CN X q CN X o r*4 X q r-i X q
CZ) (Z) CO 09
CH O O o o
ω \<z II Z O í-9 x o \z n Z O r? X υ \z II Z O r» x o \c/ II Z O n X o
u. < p P P P
o CN Ô 0 Ti o r» X CN I o q i II z\ o CN X CN *7“ C o ž II u CN «•L» x o o ž a CN
N! Q o Q 1 υ ΰ Q o n T o CN X
í CN t CN CN c-1 CN ΓΝ 1
-P • ‘10 N C >, 0 ΨΙ Λί
< CM r υ CM r o cm r o CM X u CM X o cm X o 'r' O Cm X o
έ έ * Γ 2 2
CM o o o O
ω \o/ II 2 O n X u \o/ II 2 O n X O \z II 2 O n x o \o/ II 2 O ,** X o
u- < n P A
o ó 2^\ ΛΖ ó zX ΛΖ 1 o 0 o ó 0 O
N n M \xSx^ °'Η 0 3‘
& O cy o r-i C*·*, CM m r
fyzik. konštanty
< ΓΜ r o «M x o (N X o c* x o ΓΜ X u í** x o fM X Q X υ
3- έ έ m έ
CM o o o o
ω II 2 O n X o II 2 O n X o \o/ II 2 O n x o II 2 O n x o
u. < P P P
o ô P o ô P o ó P o ó P o
N 4= 4“ 4 CM U- 4'
ώ m m ’C- Γ-Ί ΙΖΊ Γ-*Ί 1 o m 1
fyzik. konštanty
< Cm X o CM r o CM r o CM X o CM X o CM X o
Z Ž Z
ΓΜ O o O
ĽU \z II 2 O n X o \o/ II 2 O n X o \z II 2 O r> x o
Vw < n B P
o 1 ΓΜ ϋ o 1 CH V=H -OCH,- u ô o 1 ΰ
N pi ^ľl t x ' 0 — 0 II 2 1 o x (J 9 * CM O «» 4- 0 x o
£ Ό -q- 1 r* ΤΓ i oo t
fyzik. konštanty
< pm x o ΓΜ X o <X X o 1 c< X o Cm X <_> c* x o
>- Z § ž
c-j 5 O o O
UJ X7 II X O o x o \z II X O n X o \y II 2 O m JL. o
u. < 9 p
o u x o O 1 u u ô 0 1 lľ /\ O u ô O 1 ô
9 o n x (J — ó 1 o Ô
Á rn V1 1 TT vn 1 vn 1
fyzik. tónštanty
< fS X o ΓΜ X o rs T o x o rs X u ťS x o rs J- υ rs x o
CZ) czi <Z) 00
CM O O O o
tu \cZ II 2 O m x υ \z II 2 O Γ-» x o \o/ II 2 O o x o \z II 2 O r» x o
k- < R R R R
ϋ l„ ô O 1 ô u ČJ O 1 Λ u L G o 1 aľ o L ô O 1 λ 2; G
N ó ô R, CD í-X^ ΰ
&. r— MO < OC MO C\ MO O r* t
£>
I
-76(ň
*) ^H-NMR-spektrá sa zisťujú v deuterochloroforme (CDCI3) alebo v hexa-deuterodimetylsulfoxide (DMSO-D5) tetrametylsilánom (TMS) ako inertným štandardom. Udávaný je chemický posun ako δ-hodnota v ppm.
Výroba východiskových produktov
Príklad (11-1)
Spôsob a-1) g (0,032 mól) etylesteru kyseliny 2-[2-(2-metylfenoxy- metyl)-fenyI]-2(metoximino)-octovej sa rozpustí v 100 ml metylalkoholu a potom sa zmieša s 5 g (0,064 mól) 2-hydroxyetylhydroxylamínu, načo sa k reakčnej zmesi prikvapká pri teplote 10 °C 12,6 g etanolátu sodného (0,064 mól, 30 % v metylalkohole). Táto reakčná zmes sa potom mieša po dobu 6 hodín pri teplote 30 °C, vleje sa do vody, okyslí sa kyselinou chlorovodíkovou, extrahuje sa etyiesterom kyseliny octovej, premyje sa vodou, vysuší sa pomocou bezvodého síranu horečnatého a rozpúšťadlo sa z filtrátu vo vákuu oddestiluje. Získaný zvyšok sa chromatograf uje na silikagéli za použitia zmesi cyklohexánu a etylesteru kyseliny octovej (1:1 > 1 : 2). Získa sa takto 7 g (61 % teória) 2-[2-(2metylfenoxymetyl)-fenyl]-2- (metoximino)- N-(2-hydroxyetoxy)-acetamidu.
1H NMR (CDCI3/TMS): δ = 4,08 (s, 3H) ppm.
Príklad (11-2)
Spôsob a-1)
0,5 g (1,6 mmól) etylesteru kyseliny 2-[2-(2-metylfenoxy- metyl)-fenyl]-2(metoximino)-acetimidovej, 0,25 g (3,21 mmól) 2-hydroxy-etyl-hydroxylamínu a 10 mg (0,19 mmól) chloridu amónneho sa suspenduje v 5 ml etylalkoholu a reakčná zmes sa zahrieva po dobu 16 hodín na teplotu 4r °C. Potom sa vleje do 100 ml vody, okyslí sa 1 N kyselinou chlorovodíkovou na pH 2 až 3, extrahuje sa trikrát vždy 100 ml etylesteru kyseliny octovej a organické fázy sa spoja a vysušia sa pomocou bezvodého síranu horečnatého. Po oddestilovaní etylesteru kyseliny octovej za zníženého tlaku sa získaný zvyšok chromatografuje na silikagéli za použitia zmesi cyklohexánu a etylesteru kyseliny octovej (3 : 1). Získa sa takto 0,43 g (69 % teória) 2-[2- (metylfenoxymetyl)-fenyl]-2-(metoximino)-O-(2-hydroxyetyletyl) -acetamidoximu.
1H NMR (CDCI3): Ô = 1,58, 2,27, 2,77, 3,73, 3,93, 4,0, 5,0, 5,1, 7,1 - 7,6 ppm.
Príklad (11-3)
Spôsob a-1)
K zmesi 0,23 g (3 mmól) 2-(N-metyl-hydrazino)-etanolu a 0,42 ml (3 mmól) trietylamínu v 30 ml dichlórmetánu sa prikvapká v priebehu 20 minút pri teplote 20 °C 0,95 g (3 mmól) chloridu kyseliny 2-metoximino-2-[2-(2metylfenoxymetyl) -fenyl]-octovej a reakčná zmes sa mieša po dobu 18 hodín pri teplote 20 °C. Potom sa vleje do vody a premyje sa najprv roztokom hydrogénuhličitanu sodného a potom vodou. Organická fáza sa vysuší pomocou bezvodého síranu sodného, prefiltruje a zahusť sa. Získaný zvyšok sa chromatografuje na silikageli za použitia zmesi petroléteru a etylesteru kyseliny octovej (5 : 1).
Získa sa takto 0,3 g (27 % teória) N'-(2-hydroxyetyl)-N'- metyl-2metoximino-2-[2-(2-metylfenoxymetyl)-fenyl]-acet- hydrazidu s teplotou topenia 68 až 69 °C.
Analogicky ako je popísané v príkladoch (11-1) až (II-3) a podľa všeobecného popisu spôsobu výroby podľa predloženého vynálezu sa získajú tiež zlúčeniny všeobecného vzorca II podľa predloženého vynálezu, uvedené v nasledujúcej tabuľke 10:
-83co co
tetrametylsilánom (TMS) ako inertným štandardom. Udávaný je chemický posun ako δ-hodnota v ppm.
Príklad (111-1)
Spôsob b-1)
0,5 g (1,29 mmól) 2-[2-(2-metylfenoxymetyl)-fenyl]-2- (metoximino)-O-(2hydroxyetyl)-acetamidoximu sa rozpustí v 5 ml chloroformu 'ä pomaly sa prikvapká 1,5 g (12,94 mmól) tionylchloridu. Reakčná zmes sa mieša po dobu 16 hodín pri teplote 20 °C a potom sa vleje do vody, extrahuje sa etylesterom kyseliny octovej, extrakt sa znova premyje vodou, organická fáza sa vysuší pomocou bezvodého síranu sodného a rozpúšťadlo sa oddestiluje za vákua vodnej vývevy. Získa sa takto 0,45 g (94 % teória) 2-[2-(2-metylfenoxymetyl)fenylj-2-(metoximino)-O-(2- chlóretyl) -acetamidoximu.
MS: 116, 158, 188, 237, 268, 344, 375 M+.
Príklad (lll-2)
o
Spôsob b-1)
K roztoku 1,0 g (2,7 mmól) N'-(2-hydroxyetyl)-N'-metyl-2- metoximino-2[2-(2-metylfenoxymetyl)-fenyl]-acethydrazidu v 20 ml dichlórmetánu sa prikvapká 0,4 ml (5,4 mmól) tionylchloridu, načo sa nechá reakčná zmes miešať po dobu 4 hodiny pri teplote 20 °C a rozpúšťadlo sa oddestiluje. Získaný zvyšok sa rozpustí v dichlórmetáne a postupne sa premyje vodou, roztokom hydrogénuhličitanu sodného a znovu vodou. Organická fáza sa vysuší pomocou bezvodého síranu sodného a vo vákuu sa odparí. Získa sa takto 1,1 g (100 % teória) N'-(2-chlóretyl)-N'-metyl-2- metoximino-2-[2-(2metylfenoxymetyl)-fenyl]-acethydrazidu vo forme olejovitej .vapaliny, ktorý sa v surovej forme ďalej použije.
1H NMR (CDCI3/TMS): δ = 4,08 (s, 3H) ppm.
Analogicky ako je popísané v príkladoch (111-1) a (III-2), ako i podľa všeobecného popisu spôsobu výroby podľa predloženého vynálezu, sa získajú zlúčeniny všeobecného vzorca III podľa predloženého vynálezu, uvedené v nasledujúcej tabuľke 11.
/ H-NMR-spektrá sa zisťujú v deuterochloroforme (CDCI3) alebo v hexa-deuterodimetylsulfoxide (DMSO-Dg) tetrametylsilánom (TMS) ako inertným štandardom. Udávaný je chemický posun ako δ-hodnota v ppm.
Príklady použitia
Príklad A
Test na Venturia (jablká)/protektívny
Rozpúšťadlo: 12,5 hmotnostných dielov acetónu emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky do orosenia. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny postriekajú suspenziou konídií Venturia inaequalis a nechajú sa jeden deň pri teplote 20 °C a 100 % relatívnej vlhkosti vzduchu v inkubačnej kabíne.
Potom sa rastliny umiestnia v skleníku pri teplote 20 °C a relatívnej vlhkosti asi 70 %.
Vyhodnotenie sa vykonáva 12 dní po inokulácii.
Pri tomto teste vykazujú napríklad zlúčeniny podľa výrobných príkladov (1-1) a (I-2) pri koncentrácii účinnej látky 500 ppm stupeň účinku 100 %.
Príklad B
Test na Erysiphe (jačmeň)/protektívny
Rozpúšťadlo: 12,5 hmotnostných dielov N-metyl-pyrolidónu emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpoiyglykol- éteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriei ajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky v uvedenom aplikovanom množstve. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny poprášia spórami Erysiphe graminis f. sp. hordei.
Potom sa rastliny umiestnia v skleníku pri teplote 20 °C a relatívnej vlhkosti asi 80 %.
Vyhodnotenie sa vykonáva 7 dní po inokulácii.
Pri tomto teste vykazujú napríklad zlúčeniny podľa výrobných príkladov (1-1) a (I-2) pri koncentrácii účinnej látky 500 ppm stupeň účinku 90 %.
Príklad C
Test na Podosphaera (jablká)/protektívny
Rozpúšťadlo: 4,7 hmotnostných dielov acetónu emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky do orosenia. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny postriekajú suspenziou konídií Podosphaera leucotricha.
Potom sa rastliny umiestnia v skleníku pri teplote 23 °C a relatívnej vlhkosti asi 70 %.
Vyhodnotenie sa vykonáva 10 dní po inokulácii.
Pri tomto teste vykazuje napríklad zlúčenina podľa výrobného príkladu (I2) pri koncentrácii účinnej látky 100 ppm stupeň účinku 90 %.
Príklad D
Test na Sphaerotheca (uhorky)/protektívny
Rozpúšťadlo: 4,7 hmotnostných dielov acetónu emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky do orosenia. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny postriekajú suspenziou konídií Sphaerotheca fuliginea.
Potom sa rastliny umiestnia v skleníku pri teplote 23 až 24 °C a relatívnej vlhkosti asi 75 %.
Vyhodnotenie sa vykonáva 10 dní po inokulácii.
Pri tomto teste vykazuje napríklad zlúčenina podľa výrobného príkladu (I2) pri koncentrácii účinnej látky 100 ppm stupeň účinku 96 %.
BEZÄK· HÔBMANNOVÁ .WS«S8
Patentová, technická a známková kancelária
Staré Grunty 52, Ô42 44 Bratislava
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (12)

1. Fungicídne aza-heterocykloalkény všeobecného vzorca I (O v ktorom
A znamená pripadne substituovanú alkylénovú skupinu,
Ar znamená prípadne substituovanú arylénovú alebo heteroarylénovú skupinu,
E znamená 1-alkylén-1,1-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 2 zvyšok R\ alebo znamená 2-aza-1-alkén- 1,1-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 2 zvyšok R2, alebo znamená prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén N-R3) alebo znamená 3-aza-1-propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 3 zvyšok R3 a v polohe 1 zvyšok R1 alebo znamená 1-aza1-propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 1 zvyšok R2, alebo znamená 3-tia-1-propén-1-aza-propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 1 zvyšok R1 alebo znamená 1-aza-1 -propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 3 zvyšok R3 a v polohe 1 zvyšok R2 alebo znamená 1,3diaza-1- propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 1 zvyšok R2 a v polohe 3 zvyšok R3, alebo znamená 1-aza-3-oxa-1- propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 1 zvyšok R2 alebo znamená 1-aza-3-tia-1propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 1 zvyšok R2, pričom
R1 znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu,
R2 znamená vodíkový atóm, aminoskupinľ, hydroxyskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu a
R3 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, hydroxyskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkoxyalkylovú, alkenylovú, alkinylovú, cykloalkylovú alebo cykloalkylalkylovú skupinu,
G znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry alebo alkándiylovú, alkéndiylovú alebo alkíndiylovú skupinu, ktoré sú prípadne substituované atómom halogénu, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou, halogénalkylovou skupinou alebo cykloalkylovou skupinou alebo znamená niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CG-, -CQ-Q, CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-,
-ch2-q-cq-, -q-cq-ch2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-,
-S(O)n_, -CH2S(O)n_, -CQ-, -S(O)n.-CH2-,
-C(R4)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-,
-N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R4)-Q-CH2-,
-CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-,
-N(R5)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R4)=N-O-CH2-,
-N(R5)-C(R4)=N-O-CH2i-O-CH2-C(R4)=N-O-CH2-,
-N=N-C(R4)=N-O-CH2i -T-Ar1- alebo -T-Ar1-Q, pričom
Ar1 znamená prípadne substituovanú arylénovú, heteroarylénovú, cykloalkylénovú alebo heterocykloalkylénovú skupinu, to znamená dvakrát pripojený alifatický kruh, v ktorom je jeden alebo viacero uhlíkových atómov nahradený heteroatómami, teda atómami odlišnými od uhlíka, n znamená číslo 0, 1 alebo 2,
Q znamená atóm kyslíka alebo síry,
R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú, dialkylamínovú alebo cykloalkylovú skupinu,
R5 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú alebo cykloalkylovú skupinu a
T znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu CH2-O-, skupinu -CH2-S- alebo prípadne substituovanú alkándiylovú skupinu,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo alkylovou skupinou prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-alkyl),
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo alkylovou skupinou prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-alkyl), pričom Y1 a Y2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne substituovanú alkylovú, alkenylovú, alkinylovú, cykloalkylovú, arylovú alebo heterocyklylovú skupinu.
2. Fungicídne aza-heterocykloalkény podľa nároku 1 všeobecného vzorca I v ktorom
A znamená alkylénovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
Ar znamená prípadne substituovanú fenylénovú alebo naftylénovú skupinu alebo monocyklickú alebo bicyklickú heteroarylénovú skupinu s 5 alebo 6 atómami kruhu alebo benzokondenzovanú heteroarylénovú skupinu s 5 alebo 6 atómami kruhu, z ktorých aspoň jeden znamená kyslík, síru alebo dusík a prípadne jeden alebo dva ďalšie znamenajú dusík, pričom možní substituenti sú vybraní zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú, alkenyloxy- alebo alkinyloxy- skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkylénoxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 11 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkoxykarbonylovú, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovú alebo alkoxyiminoalkylovú skupín j so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne atómom halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú dvojnásobne pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami,
E znamená nasledujúce skupiny v ktorých
R1 znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových zvyškoch,
R2 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne halogénom, kyano kupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových zvyškoch a
R3 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, alebo prípadne halogénom alebo kyanoskupinou substituovanú alkylovú. alkoxylovú, alkoxyalkylovú, alkenylovú alebo alkinylovú skupinu so vždy až 6 uhlíkovými atómami, alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú alebo cykloalkylalkylovú skupinu so vždy 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylovej časti a prípadne 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti,
G znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, prípadne halogénom, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami substituovanou alkándiylovou, alkéndiylovou alebo alkíndiylovou skupinou so vždy až 4 uhlíkovými atómami alebo niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CG-, -CQ-Q, CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-,
-CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-,
-S(O)n_, -CH2S(O)n_, -CQ-, -S(O)n.-CH2-,
-C(R4)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R4)-Q-CH2-, -CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-NíRSj-CQ-Q-, -N(R5)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-C(R4)=N-O-CH2i-O-CH2-C(R4)=N-O-CH2-, -N=N-C(R4)=N-O-CH2i -T-Ar1- alebo -T-Ar1-Q, pričom n znamená číslo 0, 1 alebo 2,
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú, dialkylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových častiach, alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami,
R5 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanou cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami,
Ar1 znamená prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylénovú, naftylénovú, cykloalkylénovú, heteroarylénovú alebo heterocykloalkylénovú skupinu s 3 až 7 členmi kruhu, z ktorých aspoň jeden znamená atóm kyslíka, síry alebo dusíka a prípadne jeden alebo dva ďalšie znamenajú atóm dusíka, pričom možných substituentov je možné zvoliť výhodne zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo hatogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkylénoxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 11 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkoxykarbonylovú, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovú alebo alkoxyiminoalkylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami r
T znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu CH2-O-, skupinu -CH2-S- alebo alkándiylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami, γ1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-(Ci-C3)-alkyl) a
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-(Ci-C3)alkyl), pričom γ1 a Y2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne halogénom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktoré samotné môžu byť prípadne substituované halogénmi, substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, prípadne halogénom substituovanú alkenylovú alebo alkinylovú skupinu so vždy až 8 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá samotná je prípadne substituovaná halogénom, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ďalej alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú, naftylovú alebo heterocyklylovú skupinu s 3 až 7 členmi kruhu, z ktorých aspoň jeden znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo dusíkový atóm a prípadne jeden alebo dve ďalšie znamenajú dusíkový atóm, pričom možní substituenti sú vybraní zo skupiny zahrňujúcej
100 atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karb'moylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkylénoxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 11 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkoxykarbonylovú alebo alkylsulfonyloxy -skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne atómom halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, substituovanú dvojnásobne pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, heterocyklylovú alebo heterocyklyl-metylovú skupinu so vždy 3 až 7 členmi kruhu, z ktorých sú 1 až 3 rovnaké alebo rôzne heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a/alebo síru, alebo skupinu vzorca
101 v ktorom
A1 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a
A2 znamená prípadne kyanoskupinou, alkoxyskupinou, alkyltioskupinou, alkylaminoskupinou, dialkylaminoskupinou alebo fenylovou skupinou substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkenylovú alebo alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami.
3. Fungicídne aza-heterocykloalkény podľa nárc’ru 1 všeobecného vzorca I v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,1-etylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu, 1,1-, 1,2-, 1,3- alebo 2,2-propylénovú skupinu, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- alebo 2,3-butylénovú skupinu alebo 1,1-, 1,2- alebo 1,3-izobutylénovú skupinu,
Ar znamená prípadne substituovanú orto-, metá alebo parafenylénovú skupinu alebo furándiylovú skupinu, tioféndiylovú skupinu, pyroldiylovú skupinu, pyrazoldiylovú skupinu, tiazoldiylovú skupinu, oxazolyldiylovú skupinu, izoxazoldiylovú skupinu, tiazoldiylovú skupinu, izotiazoldiylovú skupinu, oxadiazoldiylovú skupinu, tiadiazoldiylovú skupinu, pyŕdíndiylovú skupinu, obzvlášť pyridin-2,3-diylovú skupinu, pyrimidindiylovú skupinu, pyridazíndiylovú skupinu, pyrazíndiylovú skupinu, 1,3,4-triazíndiylovú skupinu
102 alebo 1,2,3-triazíndiylovú skupinu, pričom možní substituenti sú obzvlášť vybraní zo skupiny zahrňujúcej atóm fluóru alebo chlóru, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, cyklopropylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, metyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu alebo metylsulfonylovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny 'c'
II
CH '‘R’ 'C
II
R3
N
I, ’C
II
CH XR’ ’R3 v ktorých
R1 znamená vodíkový atóm, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu alebo prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, etoxylovú, metyltio-, etyltio-, metylamínovú, etylamínovú alebo dimetylamínovú skupinu,
R2 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, metoxyiovú, etoxylovú, metylamínovú, etylamínovú alebo dimetylamínovú skupinu a
R3 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, alebo prípadne fluórom, chlórom alebo kyanoskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú, metoxyiovú, etoxylovú alebo metoxymetylovú skupinu, allylovú alebo propargylovú skupinu alebo prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou,
103 metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cyklopropylmetylovú, cyklobutylmetylovú, cyklopentylmetylovú alebo cyklohexylmetylovú skupinu,
G znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, prípadne fluórom, chlórom, brómom, hydroxyskupinou, metylovoi skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklobutylovou skupinou, cyklopentylovou skupinou alebo cyklohexylovou skupinou substituovanú metylénovú, dimetylénovú, (etán-1,2-diyl), etén-1,2-diylovú, etín-1,2-diylovú skupinu alebo niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CG-, -CQ-Q, CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-,
-ch2-q-cq-, -q-cq-ch2-, -q-cq-q-ch2-, -n=n-,
-S(O)n., -CH2S(O)n-, -CQ-, -S(O)n_-CH2-,
-CÍR^N-O-, -CtR^N-O-CH^, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-,
-NíRS^CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R4)-Q-CH2-,
-CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-,
-N(R5)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R4)=N-O-CH2-,
-N(R5)-C(R4)=N-O-CH2i -O-CH2-C(R4)=N-O-CH2-,.
-N=N-C(R4)=N-O-CH2i -T-Ar1- alebo -T-Ar1-Q, pričom n znamená číslo 0, 1 alebo 2,
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanou metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.butylovú, metoxylovú, etoxylovú, propoxylovú, butoxylov’j, metyltio-, etyltio-,
104 propyltio-, butyltio-, metylamínovú, etylamínovú, propylamínovú, dimetylamínovú alebo dietylamínovú skupinu alebo znamená prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, rnetylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou metoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropyiovú, cyklohexylovú skupinu, skupinou, izopropylovou skupinou, alebo etoxykarbonylovou skupinou cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo
R5 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, nbutylovú, izobutylovú, sek.-butylovú alebo terc.-butylovú skupinu alebo prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, rnetylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropyiovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu,
Ar1 znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylénovú, naftylénovú, furándiylovú, tioféndiylovú, oxazoldiylovú, izoxazoldiylovú, tiazoldiylovú, izotiazoldiylovú, 1,2,4oxadiazoldiylovú, 1,3,4-oxadiazoldiylovú, 1,2,4-tiadiazoldiylovú, pyridíndiylovú, pyrimidíndiylovú, pyridazíndiylovú, pyrazíndiylovú, 1,2,3-triazíndiylovú, 1,2,4triazíndiylovú, 1,3,5-triazíndiylovú, oxirandiylovú, oxetándiylovú, tetrahydrofurándiylovú, perhydropyrándiylovú alebo pyrolidíndiylovú skupinu, pričom možných substituentov je možné zvoliť výhodne zo skupiny zahrňujúcej atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu,
105 difluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú acetylovú skupinu, metoxy ka rbonylovú metylsulfonyloxyskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluoretyiovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, skupinu alebo trifluórmetylsulfonylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, etylsulfonyloxyskupinu, hydroximinometylovú skupinu, hydroximinoetylovú skupinu, metoximinometylovú skupinu, metoximinoetylovú skupinu, etoximinoetylovú skupinu alebo cyklopropylovú skupinu a
T znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu CH2-O-, skupinu -CH2-S- alebo metylénovú skupinu, etylénovú skupinu alebo propylénovú skupinu,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -NH-, N-(CH3)- alebo N(C2H5)-,
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo skupinu -NH-, N-(CH3)- alebo -N(C2H5)pričom a Y2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne až päťkrát, fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, etyltioskupinou, metylsulfinylovou skupinou, etylsulfinylovou skupinou, metylsulfonylovou skupinou alebo etylsulfonylovou skupinou, ktoré samotné môžu byť substituované fluórom a/alebo chlórom, substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú alebo terc.-butylovú skupinu,
106 prípadne raz až trikrát fluórom, chlórom alebo brómom substituovanú allylovú, krotonylovú, 1 -metylallylovú, propargylovú alebo 1-metylpropargylovú skupinu, prípadne raz až šesťkrát fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá samotná je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, nbutylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluórmetoxyskupinou, ďalej metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, alebo prípadne raz až trikrát substituovanú fenylovú, naftylovú, furylovú, tienylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, izotiazolylovú, 1,2,4oxadiazolylovú, 1,3,4-oxadiazolylovú, 1,2,4-tiadiazolylovú, 1,3,4-tiadiazolylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, 1,2,3-triazinylovú,
1,2,4-triazinylovú, 1,3,5-triazinylovú, oxiranylovú, oxetanylovú, tetrahydrofurylovú, perhydropyranylovú, pyrolidinylovú, piperidinylovú alebo morfolinylovú skupinu, pričom možní substituenti sú výhodne zvolení zo skupiny zahrňujúcej:
fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, tbutylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu,
107 trifluóretylovú skupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu difluórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metylaminoskupinu, etylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimetylaminoskupinu, dietylaminoskupinu, acetylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metylsulfonyloxyskupinu, etylsulfonyloxyskupinu, hydroxyiminometylovú skupinu, prípadne raz alebo niekoľkokrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituc 'anú vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú, (propán-1,3-diylovú), metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, a ďalej cyklopropylovú skupinu, cyklobutylovú skupinu, cyklopentylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu, alebo skupinu vzorca v ktorom
A1 znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, cyklopropylovú skupinu alebo cyklobutylovú skupinu a
108 ä2 znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-, ropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, allylovú skupinu, propargylovú skupinu, but-2én-1-ylovú skupinu, 2-metyl-prop-1-én-3-ylovú skupinu, kyánmetylovú skupinu, metoxymetylovú skupinu, etoxymetylovú skupinu, metoxyetylovú skupinu, etoxyetylovú skupinu, metyltiometylovú skupinu, etyltiometylovú skupinu, metyltioetylovú skupinu, etyltioetylovú skupinu, dimetylaminometylovú skupinu, dimetylaminoetylovú skupinu, metylaminometylovú skupinu, metylaminoetylovú skupinu alebo benzylovú skupinu.
4. Fungicídne aza-heterocykloalkény podľa nároku 1 všeobecného vzorca I v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,1-etylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu alebo 1,2- alebo 1,3-propylénovú skupinu,
Ar znamená orto-fenylénovú skupinu, pyridín-2,3-diylovú skupinu alebo tiofén-2,3-diylovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny c'
II
CH •R' XR2
C
R v ktorých
R1 a r2 znamená metoxyskupinu a
R3 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, metoxyskupinu alebo etoxyskupinu,
109
G znamená kyslíkový atóm alebo prípadne fluórom, chlórom alebo brómom substituovanú dimetylénovú, (etán-1,2-diyl) alebo etén-1,2-diylovú alebo niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CG-, -CQ-Q, CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-,
-ch2-q-cq-, -q-cq-ch2-, -q-cq-q-ch2-, -n=n-,
-S(O)n_, -CH2S(O)n_, -CQ-, -S(O)n.-CH2-,
-C(R4)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-,
-N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R4)-Q-CH2-,
-CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-,
-N(R5)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R4)=N-O-CH2-,
-N(R5)-C(R4)=N-O-CH2, -O-CH2-C(R4)=N-O-CH2-,
-N=N-C(R4)=N-O-CH2, -T-Ar1- alebo -T-Ar1-Q, pričom n znamená číslo 0, 1 alebo 2,
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, metylovou skupinu, etylovou skupinu alebo cyklopropylovú skupinu,
R5 znamená vodíkový atóm, metylovú skupinu, etylovú skupinu alebo cyklopropylovú skupinu,
Ar1 znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylénovú alebo pyridíndiylovú skupinu alebo prípadne jednoducho substituovanú pyrimidíndiylovú, pyridazíndiylovú, pyrazíndiylovú, 1,2,3triazíndiylovú alebo 1,3,5-triazíndiylovú skupinu, alebo 1,2,4-tiadiazolyldiylovú skupinu, 1,3,4-tiadiazolyldiylovú skupinu, 1,2,4-oxadiazolyldiylovú skupinu alebo 1,3,4-oxadiazolyldiylovú skupinu, pričom možných substituentov je možné zvoliť výhodne zo skupiny zahrňujúcej
110 atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, cyklopropylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu alebo trifluórmetylsulfonylovú skupinu, a
T znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu CH2-O-, skupinu -CH2-S- alebo metylénovú skupinu, etylénovú skupinu alebo propylénovú skupinu,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -NH- alebo N-(CH3)-,
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo skupinu -NH- alebo N-(CH3)-, pričom Y1 a γ2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú, 1,2,4-tiadiazolylovú, 1,3,4-tiadiazolylovú, 1,2,4-oxadiazolylovú, 1,3,4oxadiazolylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú,
1,2,3-triazinylovú, 1,2,4-triazinylovú alebo 1,3,5-triazinylovú skupinu, pričom možní substituenti sú výhodne zvolení zo skupiny zahrňujúcej fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, t-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, metyltioskupinu, metylsulfinylovú
111 difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metoximinometylovú skupinu, etoximinometylovú skupinu, metoximinoetylovú skupinu alebo etoximinoetylovú skupinu alebo prípadne raz alebo štyrikrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu.
5. Fungicídne aza-heterocykloalkény podľa nároku 1 všeobecného vzorca I v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,1-etylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu alebo 1,2- alebo 1,3-propylénovú skupinu,
Ar znamená orto-fenylénovú skupinu, pyridín-2,3-diylovú skupinu alebo tiofén-2,3-diylovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny xc II v ktorých
R1 a R2 znamenajú metoxyskupinu,
G znamená skupinu -O-CH2-,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -NH- alebo N-(CH3)-,
112
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo skupinu -NH- alebo N-(CH3)-, pričom Y1 a Y2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú skupinu, pričom možní substituenti sú výhodne zvolení zo skupiny zahrňujúcej fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, t-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metoxykarbonylovú skupinu alebo etoxykarbonylovú skupinu, alebo metyltioskupinu, metylsulfinylovú difluórchlórmetoxyskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, prípadne raz alebo štyrikrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu alebo skupinu vzorca v ktorom
A1 znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú
113 skupinu, terc.-butylovú skupinu, cyklopropylovú skupinu alebo cyklobutylovú skupinu a
A2 znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, allylovú skupinu, propargylovú skupinu, but-2én-1-ylovú skupinu, 2-metyl-prop-1-én-3-ylovú skupinu, kyánmetylovú skupinu, metoxymetylovú skupinu, etoxymetylovú skupinu, metoxyetylovú skupinu, etoxyetylovú skupinu, metyltiometylovú skupinu, etylí ometylovú skupinu, metyltioetylovú skupinu, etyltioetylovú skupinu, dimetylaminometylovú skupinu, dimetylaminoetylovú skupinu, metylaminometylovú skupinu, metylaminoetylovú skupinu alebo benzylovú skupinu.
6. Fungicídne aza-heterocykloalkény podľa nároku 1 všeobecného vzorca I v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,1-etylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu alebo 1,2- alebo 1,3-propylénovú skupinu,
Ar znamená orto-fenylénovú skupinu, pyridín-2,3-diylovú skupinu alebo tiofén-2,3-diylovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny v ktorých
R1 a R2 znamenajú metoxyskupinu,
114
G znamená skupinu -C(R4)=N-O-CH2-, pričom
R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu alebo cyklopropylovú skupinu,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -NH- alebo N-(CH3)-,
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo skupinu -NH- alebo N-(CH3)-, pričom Y1 a Y2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú, pyridylovú alebo pyrimidylovú skupinu, pričom možní substituenti sú výhodne zvolení zo skupiny zahrňujúcej fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, t-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, dífluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metoxykarbonylovú skupinu alebo etoxykarbonylovú skupinu, alebo metyltioskupinu, metylsulfinylovú difluói ohlórmetoxyskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, prípadne raz alebo štyrikrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu.
115
7. Fungicídne aza-heterocykloalkény podľa nároku 1 všeobecného vzorca I v ktorom
A znamená metylénovú skupinu, 1,1-etylénovú skupinu, 1,2-etylénovú skupinu alebo 1,2- alebo 1,3-propylénovú skupinu,
Ar znamená orto-fenylénovú skupinu,
E znamená nasledujúce skupiny 'c·
CH
R’ SR2 v ktorých
R1 a R2 znamenajú metoxyskupinu,
G znamená skupinu -T-AH-Q-, pričom
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
Ar1 znamená 1,2,4-tiadiazoldiylovú, 1,3,4-tiadiazoldiylovú, 1,2,4oxadiazoldiylovú skupinu alebo 1,3,4-oxadiazoldiylovú skupinu, alebo prípadne raz alebo dvakrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, cyklopropylovou skupinou, metoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, difluórmetoxyskupinou, trifluórmetoxyskupinou alebo difluórchlórmetoxyskupinou substituovanú pyridíndiylovú, pyrimidíndiylovú alebo 1,3,5-triazíndiylovú skupinu a
116
T znamená jednoduchú väzbu, kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -CH20- alebo -CH2-S alebo metylénovú skupinu, etylénovú skupinu alebo propylénovú skupinu,
Y1 znamená kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu -NH- alebo N-(CH3)-,
Y2 znamená kyslíkový atóm alebo skupinu -NH- alebo N-(CH3)-, pričom Y1 a Y2 neznamenajú súčasne kyslíkový atóm a
Z znamená prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú, pyridylovú alebo pyrimidylovú skupinu, pričom možní substituenti sú výhodne zvolení zo skupiny zahrňujúcej metyltioskupinu, metylsulfinylovú fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, t-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, trifluóretylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórchlórmetoxyskupinu, trifluóretoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, difluórchlórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metoxykarbonylovú skupinu alebo etoxykarbonylovú skupinu, alebo prípadne raz alebo štyrikrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu.
8. Prostriedok na hubenie škodcov, vyznačujúci sa tým, že ako účinnú látku obsahuje aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I podľa nároku 1.
117
9. Spôsob hubenia škodcov, vyznačujúci sa tým, že sa na škodcov a/alebo na ich životné prostredie nechá pôsobiť zlúčenina /šeobecného vzorca I podľa nároku 1.
10. Použitie zlúčenín všeobecného vzorca I podľa nárokov 1 až 7 na hubenie škodcov.
11. Spôsob výroby prostriedkov na hubenie škodcov, vyznačujúci sa tým, že sa zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa nárokov 1 až 7 zmiešajú s plnidlami a/alebo povrchovo aktívnymi činidlami.
12. Spôsob výroby substituovaných heterocykloalkénov všeobecného vzorca I podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa
a) hydroxyzlúčeniny všeobecného vzorca II
Y5 dl) v ktorom majú A, Ar, E, G a Z vyššie uvedený význam,
Y3 znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo alkylovou skupinou prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-alkyl) a
Y4 znamená kyslíkový atóm alebo alkylovou skupinou prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, NH, N-alkyl), nechajú reagovať so síriacim činidlom a/alebo kondenzačným činidlom, prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla alebo sa
b) dusík obsahujúce deriváty karboxylových kyselín všeobecného vzorca III y’
H
118 v ktorom majú A, Ar, E, G, Y1, Y2 a Z vyššie uvedený význam a
X1 znamená atóm halogénu, arylsulfonylovú skupinu alebo alkylsulfonylovú skupinu, nechajú reagovať s akceptorom kyseliny, prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla.
SK1075-97A 1995-02-13 1996-01-31 Fungicidal aza-heterocycloalkenes, producing method thereof, agents for killing the pests containing the same, method of killing the pests and use said compounds SK107597A3 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19504625 1995-02-13
DE19510297A DE19510297A1 (de) 1995-02-13 1995-03-22 Substituierte Heterocycloalkene
PCT/EP1996/000384 WO1996025406A1 (de) 1995-02-13 1996-01-31 Fungizide aza-heterocycloalkene

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK107597A3 true SK107597A3 (en) 1998-02-04

Family

ID=26012371

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1075-97A SK107597A3 (en) 1995-02-13 1996-01-31 Fungicidal aza-heterocycloalkenes, producing method thereof, agents for killing the pests containing the same, method of killing the pests and use said compounds

Country Status (16)

Country Link
US (2) US6214825B1 (sk)
EP (1) EP0809637B1 (sk)
JP (1) JPH11500717A (sk)
CN (1) CN1181076A (sk)
AT (1) ATE242224T1 (sk)
AU (1) AU4539396A (sk)
BR (1) BR9606955A (sk)
CA (1) CA2212683A1 (sk)
CZ (1) CZ253397A3 (sk)
HU (1) HUP9702456A3 (sk)
IL (1) IL117097A0 (sk)
MX (1) MX9706142A (sk)
PL (1) PL321757A1 (sk)
SK (1) SK107597A3 (sk)
TR (1) TR199700790T1 (sk)
WO (1) WO1996025406A1 (sk)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19642864A1 (de) 1996-10-17 1998-04-23 Bayer Ag Oximderivate
US6251899B1 (en) * 1997-08-14 2001-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Methoximinomethyloxadiazines
DE19745376A1 (de) 1997-10-14 1999-04-15 Bayer Ag Thiomide
DE19810018A1 (de) 1998-03-09 1999-09-16 Bayer Ag Benzoheterocyclyloxime
DE19819828A1 (de) 1998-05-04 1999-11-11 Bayer Ag Methoximinomethyloxathiazine
EP2922823B1 (en) * 2012-11-20 2018-10-31 Merck Sharp & Dohme Corp. Pyrimidine pde10 inhibitors

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1273921A (en) * 1982-09-28 1990-09-11 Walter G. Brouwer 3-aryl-5, 6-dihydro-1, 4, 2-oxathiazines and their oxides
GB9307247D0 (en) * 1993-04-07 1993-06-02 Zeneca Ltd Fungicidal compounds
DE4408005A1 (de) 1993-08-11 1995-02-16 Bayer Ag Substituierte Azadioxacycloalkene
US6048885A (en) * 1994-04-01 2000-04-11 Shionogi & Co., Ltd. Oxime derivative and bactericide containing the same as active ingredient
DE19819828A1 (de) * 1998-05-04 1999-11-11 Bayer Ag Methoximinomethyloxathiazine

Also Published As

Publication number Publication date
IL117097A0 (en) 1996-06-18
CN1181076A (zh) 1998-05-06
CA2212683A1 (en) 1996-08-22
CZ253397A3 (en) 1997-11-12
TR199700790T1 (xx) 1998-02-21
ATE242224T1 (de) 2003-06-15
HUP9702456A3 (en) 2000-06-28
US6214825B1 (en) 2001-04-10
MX9706142A (es) 1997-11-29
EP0809637B1 (de) 2003-06-04
HUP9702456A2 (hu) 1998-03-30
AU4539396A (en) 1996-09-04
BR9606955A (pt) 1997-10-28
PL321757A1 (en) 1997-12-22
US6407098B1 (en) 2002-06-18
EP0809637A1 (de) 1997-12-03
JPH11500717A (ja) 1999-01-19
WO1996025406A1 (de) 1996-08-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK16696A3 (en) Substituted azadioxacycloalkenes, manufacturing method, fungicidal agents containing these substances, inhibition method of undesireble funguses and application of these compounds
SK283815B6 (sk) Halogénpyrimidíny, spôsob ich výroby, prostriedok na ničenie mikroorganizmov a ich použitie na ničenie mikroorganizmov
SK107597A3 (en) Fungicidal aza-heterocycloalkenes, producing method thereof, agents for killing the pests containing the same, method of killing the pests and use said compounds
US5852013A (en) Substituted arylazadioxacyclo alkene fungicides
EP0842146B1 (de) Oximether- und acrylsäurederivate und ihre verwendung als fungizide
SK113696A3 (en) Oxime derivatives and their use as pesticides
EP0779884B1 (de) Imidsäurederivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
EP0840721B1 (de) Carbonsäureamidderivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
JPH10502911A (ja) アミノ酸誘導体及びその有害生物防除剤としての使用
US6177459B1 (en) Substituted heterocyclic compounds and their use as fungicides
WO1995001973A1 (de) 2-oximino-2-thienyl-essigsäurederivate
EP0805798A1 (de) Aminosäureamid-derivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
CZ254696A3 (en) Oxime derivatives, process of their preparation and their use for fighting pest
US6437127B1 (en) Substituted cycloalkenes and their use as microbices, especially as fungicides
SK49498A3 (en) Fluoromethoxyacrylic acid derivatives and their use as pest control agents
CZ220696A3 (en) Derivatives of hydroxamic acid, process of their preparation and their use as fungicidal agents
DE19510297A1 (de) Substituierte Heterocycloalkene
JPH10503499A (ja) Ｎ−アルコキシ−アミジン誘導体及びその有害生物防除剤としての使用
MXPA97009087A (en) Piridil-tiazoles and its employment for the protection of plants against the attack of microorganis