JPH10512868A - 置換アリールアザジオキサシクロアルケン殺菌・殺カビ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ）で示される新規な置換アリールアザジオキサシクロアルケン、それらの数種の製造方法および殺菌・殺カビ剤としてそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 置換アリールアザジオキサシクロアルケン殺菌・殺カビ剤 本発明は新規な置換アリールアザジオキサシクロアルケン、それらの複数の製 造方法および殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に関する。 一定の置換アリールアザジオキサシクロアルケンは殺菌・殺カビ性を有するこ とが知られている（Ｈｏｋｋｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，特開平 ２第００１４８４号公報を参照；Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒ．１１３：６３８１（１ ９９０）に引用）。 しかし、多くの例においてこれらの化合物の活性は不満足なものである。 従って、本発明は、一般式（Ｉ） 式中、 Ａは場合により置換されたアルキレンを表し、 Ａｒ¹、Ａｒ²は互いに独立して各々場合により置換されたアリーレンまたはヘテ ロアリーレンを表し、 Ｅは、２位に基Ｒ¹を含有する１−アルケン−１，１−ジイル基を表すか、或い は２位に基Ｒ²を含有する２−アザ−１−アルケン−１，１−ジイル基を表すか 、或いは場合により置換されたイミノ基（「アザメチ レン」、Ｎ−Ｒ³）を表すか、或いは１位に基Ｒ⁴および３位に基Ｒ⁵を含有する ３−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ⁴を含 有する３−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ⁴ を含有する３−チア−１−プロペン−２，３−ジイルを表すか、或いは１位に 基Ｒ⁶および３位に基Ｒ⁵を含有する１−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基 を表すか、或いは１位に基Ｒ⁴および３位に基Ｒ⁵を含有する１−アザ−１−プロ ペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ⁶および３位に基Ｒ⁵を含有 する１，３−ジアザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に 基Ｒ⁶を含有する１−アザ−３−オキサ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表 すか、或いは１位に基Ｒ⁶を含有する１−アザ−３−チア−１−プロペン−２， ３−ジイル基を表し、 式中、 Ｒ¹、Ｒ⁴は各々水素、ハロゲン、シアノまたはそれぞれ場合により置換され たアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくはジアルキルア ミノを表し、 Ｒ²、Ｒ⁶は各々水素、アミノ、シアノまたはそれそれ場合により置換された アルキル、アルコキシ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表し、そし て Ｒ³は水素、シアノまたはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルケ ニル、アルキニル、シクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、 Ｒ⁵はアルキルを表し、 Ｇは単結合を表し、酸素、硫黄を表すか、或いはそれぞれ場合によりハ ロゲン−、ヒドロキシル−、アルキル−、ハロゲノアルキル−またはシクロアル キル−置換されたアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイルまたは以下 の基の一つを表し： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂ −、ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、− Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n−Ｃ Ｈ₂−、−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁸） −、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁸）−、−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁸）−、 −Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−、−Ｎ（Ｒ⁸） −ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂ −、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁸）−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ− ＣＨ₂−、Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、− Ｔ−Ａｒ³−または−Ｔ−Ａｒ³−Ｑ−、 式中、 Ａｒ³は場合により置換されたアリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアル キレンまたはヘテロシクロアルキレン（即ち、二価基でありそして一つまたはそ れ以上の炭素原子がヘテロ原子によって、即ち、炭素と異なる原子によって置換 されている脂肪族環）を表し、 ｎは数０，１または２を表し、 Ｑは酸素または硫黄を表し、 Ｒ⁷は水素、シアノまたはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルコ キシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはシクロアルキ ルを表し、そして Ｒ⁸は水素、ヒドロキシル、シアノまたはそれぞれ場合により置換されたア ルキル、アルコキシもしくはシクロアルキルを表し、そして Ｔは単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−を表すか或 いは場合により置換されたアルカンジイルを表し、そして Ｒはアルキル、アルコキシ、ヒドロキシルアミノ、アルコキサミノ、アルキルア ミノまたはジアルキルアミノを表す、 で示される新規な置換アリールアザジオキサシクロアルケンを提供する。 さらに、一般式（Ｉ）で示される新規な置換アリールアザジオキサシクロアル ケンは、 ａ）一般式（ＩＩ） （式中、 ＡおよびＡｒ²は各々請求の範囲１で規定された通りである） で示されるヒドロキシル化合物を、一般式（ＩＩＩ） （式中、 Ｇ²は−Ａｒ ³ −Ｑ−または−Ａｒ³−を表し、 Ａｒ¹、Ａｒ³、Ｅ、ＱおよびＲは各々請求の範囲１で規定された通り であり、そして Ｘはハロゲンを表す） で示されるハロゲン化合物と、 適切には酸受容体の存在下および適切には希釈剤の存在下で、 反応させるか； ｂ）一般式（ＩＩ） （式中、 ＡおよびＡｒ²は各々請求の範囲１で規定された通りである） で示されるヒドロキシル化合物を、一般式（ＩＶ） （式中、 Ａｒ¹、ＥおよびＲは各々請求の範囲１で規定された通りであり、そして Ｘはハロゲンを表す）と、 で示されるハロゲン化合物と、 適切には酸受容体の存在下および適切には希釈剤の存在下で、 反応させるか；或いは ｃ）一般式（Ｉ−１） （式中、 Ａ、Ａｒ¹、Ａｒ²、ＥおよびＧは各々請求の範囲１で規定された通りであり、そ して Ａ¹はアルキルを表す） で示されるエステルを、一般式（Ｖ） （式中、 Ａ²およびＡ³は互いに独立して各々水素、それぞれ場合により置換されたアルキ ル、アルコキシまたはヒドロキシルである） で示されるアミンまたはそれらの酸付加複合体と、 適切には酸受容体の存在下および適切には希釈剤の存在下で、 反応させる、 場合に得られることが見出された。 最後に、一般式（Ｉ）で示される新規な置換カルボキサミドが極めて強い殺菌 ・殺カビ活性を有することが見出だされた。 本発明による化合物は場合により、各種の可能な異性体型、特に例えば、Ｅ異 性体およびＺ異性体のような立体異性体の混合物として存在することができる。 Ｅ異性体およびＺ異性体の両方、およびこれらの異性 体のいずれの混合物も特許請求されている。 本発明は好適には、式（Ｉ） 式中、 Ａが１〜４個の炭素原子を有するアルキレンを表し、 Ａｒ¹が場合により置換されたフェニレンまたはナフチレンを表し、各場合５も しくは６環員を有する一もしくは二環状ヘテロアリーレンを表すか、或いは５も しくは６環員を有し、それらの少なくとも一つが各場合酸素、硫黄または窒素で ありそしてそれらの一つもしくは二つ以上が場合により窒素であり、その可能な 置換基が好適には以下のリストから選ばれるベンゾ縮合ヘテロアリーレンを表し ： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、 カルバモイル、チオカルバモイル、各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル フィニルまたはアルキルスルホニル、各場合２〜６個の炭素原子を有するそれぞ れ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオ キシ、各場合１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲ ン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノ アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロ ゲノアルキルスルホニル、各場合２〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一も しくは異なるハロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ アルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、個々のアルキル部分に各場合１〜 ６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジ アルキルアミノ、アルキルカルボニ ル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオ キシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各々が１〜 ６個の炭素原子を有し、二価基でありそしてハロゲン、１〜４個の炭素原子を有 する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび１〜４個の炭素原子および１〜９ 個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ ノアルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一も しくは多置換されているアルキレンまたはジオキシアルキレン、 Ａｒ²がフェニレンまたはナフチレンを表すか、或いは基の各々が同一もしくは 異なる置換基によって場合により一もしくは多置換されそして３〜７環員の少な くとも一つが酸素、硫黄または窒素でありそして一つもしくは二つが場合により 窒素であり、可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれる、３〜７個の環 員を有するヘテロアリーレンを表し： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、 カルバモイル、チオカルバモイル； 各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル 、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル ；各場合２〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ ニルまたはアルケニルオキシ； 各場合１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子 を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ キシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノア ルキルスルホニル； 各場合２〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロ ゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたは ハロゲノアルケニルオキシ； 個々のアルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキ ルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒド ロキシミノアルキルまたはアルコキシミノアルキル； 各々が１〜６個の炭素原子を有し、二価基でありそしてハロゲン、１〜４個の炭 素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに１〜４個の炭素原子お よび１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により− もしくは多置換されているアルキレンまたはジオキシアルキレン； ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、 Ｅが以下の基の一つを表し、 式中、 Ｒ¹は水素、ハロゲン、シアノを表すか或いはアルキル基に各場合１〜６炭 素原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ア ルコキシ−置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノま たはジアルキルアミノ基を表 し、 Ｒ²は水素、アミノ、シアノを表すか或いはアルキル基に各場合１〜６炭素 原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アル コキシ−置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルア ミノを表し、 Ｒ³は水素、シアノを表すか或いは各場合６個までの炭素原子を有するそれ ぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換され たアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表すか或いはシクロアルキル部分に ３〜６個の炭素原子およびアルキル部分に場合により１〜４個の炭素原子を有す るそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−、カルボキシル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アル キル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−置換されたシクロアルキル またはシクロアルキルアルキルを表し、 Ｒ⁴は水素、ハロゲン、シアノを表すか或いはアルキル基に各場合１〜６個 の炭素原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄ −アルコキシ−置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミ ノまたはジアルキルアミノを表し、 Ｒ⁵は１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表し、 Ｒ⁶は水素、アミノ、シアノを表すか或いはアルキル基に各場合１〜６個の 炭素原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄− アルコキシ−置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキ ルアミノを表し、 Ｇが単結合を表し、酸素、硫黄を表すか或いは各場合４個までの炭素原 子もしくは以下の基を有するそれぞれ場合によりハロゲン−、ヒドロキシル−、 Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−もしくはＣ₃−Ｃ₆−シク ロアルキル−置換されたアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイルを表 し： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂ −、ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、− Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n−Ｃ Ｈ₂−、−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁸） −、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁸）−、−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁸）−、 −Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−、−Ｎ（Ｒ⁸） −ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂ −、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁸）−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ− ＣＨ₂−、Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、− Ｔ−Ａｒ³−または−Ｔ−Ａｒ³−Ｑ−、 式中、 ｎが数０、１または２を表し、 Ｑが酸素または硫黄を表し、 Ｒ⁷が水素、シアノを表すか、アルキル基に各場合１〜６個の炭素を有する それぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換 されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキル アミノを表すか、或いはそれ３〜６個の炭素原子を有するそれぞれ場合によりハ ロゲン−、シアノ−、カルボキシル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄ −アルコキシ−カルボニル−置換されたシクロアルキルを表し、そして Ｒ⁸が水素、ヒドロキシル、シアノを表すか或いは１〜６個の炭素原子を有 するそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ− 置換されたアルキルを表すか、或いは３〜６個の炭素原子を有するそれぞれ場合 によりハロゲン−、シアノ−、カルボキシル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくは Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−置換されたシクロアルキルを表し、そして Ａｒ³がフェニレン、ナフチレンまたはシクロアルキレンを表すか或いは基 の各々が同一もしくは異なる置換基によって場合により一もしくは多置換されそ して３〜７環員の少なくとも一つが酸素、硫黄または窒素でありそして一つもし くは二つが場合により窒素であり、可能な置換基が好適には以下のリストから選 ばれる、３〜７個の環員を有するヘテロアリーレンまたはヘテロシクロアルキレ ンを表し： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ ル、カルバモイル、チオカルバモイル； 各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホ ニル； 各場合２〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル ケニルまたはアルケニルオキシ； 各場合１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なる ハロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハ ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまた はハロゲノアルキルスルホニル； 各場合２〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ ゲノアルケニルオキシ； 個々のアルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、ア ルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、 ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル；および ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、そして Ｔが単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、ＣＨ₂−Ｓ−を表すか或い は１〜３個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、 Ｒが各場合１〜４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ 、ヒドロキシルアミノ、アルコキシアミノまたはジアルキルアミノを表す、 で示される化合物に関する。 定義では、アルキル、アルカンジイル、アルケニル、またはアルキニルのよう な飽和または不飽和炭化水素鎖は、各場合、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ シ、アルキルチオまたはアルキルアミノ中のように、ヘテロ原子とも組合せられ る。 ハロゲンは一般的にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好適にはフッ素、塩素 または臭素、特にフッ素または塩素を表す。 本発明は特に、式（Ｉ） 式中、 Ａがメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，１−、１，２−、１ ，３−もしくは２，２−プロピレン、１，１−、１，２−、１，３−、１，４− 、２，２−もしくは２，３−ブチレンまたは１，１−、１，２−もしくは１，３ −ｉ−ブチレンを表し、 Ａｒ¹がそれぞれ場合により置換されたオルト−、メタ−もしくはパラ−フェニ レンを表し、その可能な置換基が特に以下のリストから選ばれるフランジイル、 チオフェンジイル、ピロールジイル、ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、 オキサゾールジイル、イソオキサゾールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾ ールジイル、オキサジアゾールジイル、チアジアゾールジイル、ピリジンジイル （特にピリジン−２，３−ジイル）、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピ ラジンジイル、１，３，４−トイアジンジイルまたは１，２，３−トリアジンジ イルを表し： フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル 、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニ ル、 Ａｒ²が、各々が同一もしくは異なる置換基によって場合により一から三置換さ れ、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニレン、ナフチ レン、フランジイル、チオフェンジイル、オキサゾールジイル、イソオキサゾー ルジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、１，２，４−オキサジア ゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジイル、１，２，４−チアジアゾ ールジイル、１，３，４−チアジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジン ジイル、ピリダジン ジイル、ピラジンジイル、１，２，３−トリアジンジイル、１，２，４−トリア ジンジイル、１，３，５−トリアジンジイル： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カル ボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、メトキシ 、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もし くはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスル ホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、 トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジ フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、 トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチ ルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、 ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニ ル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、 ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エ トキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、 Ｅが以下の基の一つを表し、 式中、 Ｒ¹が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノを表すか或いはそれぞれ場合によ りフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチ ル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチル アミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、 Ｒ²が水素、アミノ、シアノを表すか或いはそれぞれ場合によりフッ素−、 塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、 メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し 、 Ｒ³が水素、シアノを表すか或いはそれぞれ場合によりフッ素−、シアノ− 、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ− プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルを表し、アリルまたはプロパルギルを 表すか或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、カルボキシル− 、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、メトキシ−カルボニル− もしくはエトキシ−カルボニル−置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シ クロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、 シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し、 Ｒ⁴が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノを表すか或いはそれぞれ場合によ りフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチ ル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチル アミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、 Ｒ⁵がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、１−もしくはｓ −ブチルを表し、 Ｒ⁶が水素、アミノ、シアノを表すか或いはそれぞれ場合によりフッ素−、 塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、 メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し 、そして Ｇが単結合を表し、酸素、硫黄を表すか或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩 素−、臭素−、ヒドロキシル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピ ル−、トリフルオロメチル−、シクロプロピル−、シクロブチル−、シクロペン チル−もしくはシクロヘキシル−置換されたメチレン、ジメチレン（エタン−１ ，２−ジイル）、エテン−１，２−ジイル、エチン−１，２−ジイルまたは以下 の基の一つを表し： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂ −、ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、− Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n−Ｃ Ｈ₂−、−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁸） −、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁸）−、−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁸）−、 −Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−、−Ｎ（Ｒ⁸） −ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂ −、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁸）−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ− ＣＨ₂−、Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、− Ｔ−Ａｒ³−または−Ｔ−Ａｒ³−Ｑ−、 式中、 ｎが数０、１または２を表し、 Ｑが酸素または硫黄を表し、 Ｒ⁷が水素、シアノを表し、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ −、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ 、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルアミ ノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表 すか或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、カルボキシル−、 メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、メトキシカルボニル−もしくは エトキシ−カルボニル−置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン チルまたはシクロヘキシルを表し、そして Ｒ⁸が水素、ヒドロキシル、シアノを表すか或いはそれぞれ場合によりフッ 素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ置換されたメチル、エチ ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか 或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、カルボキシル−、メチ ル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルもしくはエ トキシ−カルボニル−置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ ル、シクロヘキシルを表し、 Ａｒ³が、各々が場合により一から三置換され、その可能な置換基が好適に は以下のリストから選ばれるフェニレン、ナフチレン、フランジイル、チオフェ ンジイル、オキサゾールジイル、イソオキサ ゾールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、１，２，４−オキサ ジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジイル、１，２，４−チアジ アゾールジイル、１，３，４−チアジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミ ジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，２，３−トリアジンジイ ル、１，２，４−トリアジンジイル、１，３，５−トリアジンジイル、オキシラ ンジイル、オキセタンジイル、テトラヒドロフランジイル、パーヒドロピランジ イルまたはピロリジンジイルを表し： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、 カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしく はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、 ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロ ピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしく はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメ トキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエト キシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチ ルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニ ル、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシ カルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイ ミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノ エチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチルまたはシクロプロピル、 そして Ｔが単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン、 エチレンまたはプロピレンを表す、そして Ｒがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も しくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピ ルアミノ、ヒドロキシルアミノ、メトキシアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア ミノを表す、 で示される化合物に関する。 一般式（Ｉ）、 式中、 Ａがメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，２−または１，３− プロピレンを表し、 Ａｒ¹がオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフュン−２ ，３−ジイルを表し、 Ａｒ²が、それぞれ同一もしくは異なる置換基によって場合により一から三置換 され、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニレン： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル 、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオ ロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル もしくは トリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メ トキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシ イミノエチル、 各々が二価基でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルお よびエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一か ら四置換されているメチレンジオキシまたはエチレンジオキシを表し、 Ｅが以下の基を表し、 式中、 Ｒ¹およびＲ²がメトキシを表し、そして Ｒ³が水素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキ シまたはエトキシを表し、 Ｇが酸素を表すかまたはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置 換されたジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エテン−１，２−ジイルまた は以下の基の一つを表し： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂ −、ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、− Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n−Ｃ Ｈ₂−、−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁸） −、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁸）−、−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁸）−、 −Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）− Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−、−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｃ Ｑ−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁷ ）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁸）−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、Ｏ−ＣＨ₂ −Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｔ−Ａｒ³−または −Ｔ−Ａｒ³−Ｑ−、 式中、 ｎが数０、１または２を表し、 Ｑが酸素または硫黄を表し、 Ｒ⁷が水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、 そしてＲ⁸が水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、 Ａｒ³が、各々が同一もしくは異なる置換基によって場合により一から三置 換され、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニレン、１ ，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾールジイル、１，２ ，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジイル、ピリジ ンジイル、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，２，３ −トリアジンジイル、１，２，４−トリアジンジイルまたは１，３，５−トリア ジンジルを表し： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル 、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチル チオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチ ルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメ チル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ ルオ ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオ ロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル またはトリフルオロメチルスルホニル、 Ｔが単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン、 エチレンまたはプロピレンを表す、 Ｒがメチル、エチル、メトキシ、メチルアミノまたはヒドロキシルアミノを表す 、 で示される化合物は極めて特に好適である。 本発明による化合物の特に好適な群は、式（Ｉ） 式中、 Ａがメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，２−または１，３− プロピレンを表し、 Ａｒ¹がオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン−２ ，３−ジイルを表し、 Ａｒ²が、各場合同一もしくは異なる置換基によって場合により一から三置換さ れ、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニレン： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル 、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオ ロメチルチオ、ジ フルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフル オロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイ ミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエ チル、 各々が二価基でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルお よびエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一か ら四置換されているメチレンジオキシまたはエチレンジオキシを表し、 Ｅが以下の基を表し、 式中、 Ｒ¹およびＲ²がメトキシを表す、そして Ｇが−Ｏ−ＣＨ₂を表し、そして Ｒがメチル、エチル、メトキシ、メチルアミノまたはヒドロキシルアミノを表す 、で示されるそれらの化合物である。 一般式（Ｉ） 式中、 Ａがメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，２−または１，３− プロピレンを表し、 Ａｒ¹がオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン−２ ，３−ジイルを表し、 Ａｒ²が、各場合同一もしくは異なる置換基によって場合により一から 三置換され、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニレン ： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル 、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオ ロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル もしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボ ニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、 エトキシイミノエチル、 各々が二価基でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルお よびエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一か ら四置換されているメチレンジオキシまたはエチレンジオキシを表し、 Ｅが以下の基を表し、 式中、 Ｒ¹およびＲ²がメトキシを表す、そして Ｇが−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−を表し、 Ｒ⁷が水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表す、そして Ｒがメチル、エチル、メトキシ、メチルアミノまたはヒドロキシルアミノを表す 、 で示される化合物も特に好適である。 さらに、一般式（Ｉ） 式中、 Ａがメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，２−または１，３− プロピレンを表し、 Ａｒ¹がオルト−フェニレンを表し、 Ａｒ²が、各場合同一もしくは異なる置換基によって場合により一から三置換さ れ、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニレン： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル 、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオ ロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル もしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボ ニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、 エトキシイミノエチル、 各々が二価基でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルお よびエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一か ら四置換されているメチレンジオキシまたはエチレンジオキシを表し、 Ｅが以下の基を表し、 式中、 Ｒ¹およびＲ²が各々メトキシを表し、 Ｇが−Ｔ−Ａｒ³−Ｑ−を表し、 Ｑが酸素または硫黄を表し、 Ａｒ³が、１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾー ルジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾー ルジイルを表すか或いは各々がフッ素、塩素、シアノ、メチル、シクロプロピル 、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフル オロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる 置換基によって場合により一または二置換されているピリジ ンジイル、ピリ ミジンジイルまたは１，３，５−トリアジンジイルを表し、 Ｔが単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン、 エチレンまたはプロピレンを表す、そして Ｒがメチル、エチル、メトキシ、メチルアミノまたはヒドロキシルアミノを表す 、 で示される化合物は極めて特に好適である。 上記の一般的または好適な基の定義は、式（Ｉ）で示される最終生成物および 、それに対応して、出発物質もしくは各場合に製造に必要な中間体の両方に適用 される。 これらの基の定義は所望に応じて相互に組合せることができ、即ち好適な化合 物のために記載された範囲の間の組合せも可能である。 本発明による化合物の例を、一般式Ｉａを引用した表１にリストする。 本発明による方法ａ）およびｂ）を行うために出発物質として必要なヒドロキ シル化合物は、一般的に式（ＩＩ）によって規定されている。この式（ＩＩ）で は、ＡおよびＡｒ²は各々好適にはまたは特定的には、本発明による式（Ｉ）で 示される化合物の説明に関して既に与えられた、ＡおよびＡｒ²に好適なまたは 特に好適なそれらの意味を有する。 式（ＩＩ）で示されるヒドロキシル化合物は既知でありそして／または既知の 方法によって製造することができる（特開平２第００１４８４号公報を参照）。 本発明による方法ａ）を行うために出発物質として必要なハロゲン化合物は、 一般的に式（ＩＩＩ）によって規定されている。この式（ＩＩＩ）では、Ａ¹、 Ａｒ³、Ｅ、ＱおよびＲは各々好適にはまたは特定的には、本発明による式（Ｉ ）で示される化合物の説明に関して既に与えられた、Ａ¹、Ａｒ³、Ｅ、Ｑおよび Ｒに好適なまたは特に好適なそれらの意味を有しする。Ｘはハロゲン、好適には 塩素またはフッ素を表す。 式（ＩＩＩ）で示されるハロゲン化合物は既知でありそして／または既知の方 法によって製造することができる（欧州特許出願公開第３８２３７５号明細書を 参照）。 本発明による方法ｂ）を行うために出発物質としてさらに必要なハロゲン化合 物は、一般的に式（ＩＶ）によって規定されている。この式（ＩＶ）では、Ａ¹ 、ＥおよびＲは各々好適にはまたは特定的には、本発明による式（Ｉ）で示され る化合物の説明に関して既に与えられた、Ａ¹、ＥおよびＲに好適なまたは特に 好適なそれらの意味を有しする。Ｘはハロゲン、好適には塩素または臭素を表す 。 式（ＩＶ）で示されるハロゲン化合物は既知でありそして／または既 知の方法によって製造することができる（欧州特許出願公開第２２６９１７号明 細書および欧州特許出願公開第２５４４２６号明細書を参照）。 本発明による方法ｃ）を行うために出発物質として必要なエステル化合物は、 一般的に式（Ｉ−１）によって規定されている。この式（Ｉ−１）では、Ａ、Ａ¹ 、Ａｒ²、ＥおよびＧは各々好適にはまたは特定的には、本発明による式（Ｉ） で示される化合物の説明に関して既に与えられた、Ａ、Ａ¹、Ａｒ²、ＥおよびＧ に好適なまたは特に好適なそれらの意味を有しする。Ａ¹はアルキル、好適には メチルを表す。式（Ｉ−１）で示されるハロゲン化合物は、本発明による化合物 であり、そして本発明による方法ａ）およびｂ）によって得ることができる。 本発明による方法（ｃ）を行うために出発物質としてさらに必要なアミンは、 一般的に式（Ｖ）によって規定されている。この式（Ｖ）では、Ａ²およびＡ³は 互いに独立して各々水素、それぞれ場合により置換されたアルキル、アルコキシ またはヒドロキシルを表し、Ａ²は好適には水素を表し、Ａ³は好適にはメチルま たはヒドロキシルを表す。式（Ｖ）で示されるアミンまたはそれらの酸付加複合 体は有機化学で既知の試薬である。 本発明による方法ａ）、ｂ）およびｃ）は適切には希釈剤の存在下で行われる 。適切な希釈剤はすべての不活性な有機溶媒である。これらは好適には、例えば 、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン 、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンのような脂肪族、脂環式または 芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン 、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンのような ハロゲン化炭化水 素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、 メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメト キシエタン、１，２−ジエトキシエタン、またはアニソールのようなエーテル； アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのような ケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル またはベンゾニトリルのようなニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ， Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン またはヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド；酢酸メチルまたは酢酸エ チルのようなエステル；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド或いはスル ホランのようなスルホンである。本発明による方法ｃ）はまた適切には、メタノ ール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−，ｉ−，ｓｅｃ−もし くはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシ エタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、 ジエチレングリコールモノエチルエーテルのようなアルコール、水とのそれらの 混合物中または純水中で行うことができる。 本発明による方法ａ）、ｂ）およびｃ）は適切には、適切な酸受容体の存在下 で行われる。適切な酸受容体はすべての通常の無機または有機塩基である。これ らは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、 ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム 、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸 ナトリウムまたは炭 酸アンモニウムのようなアルカリ土類金属またはアルカリ金属水素化物、水酸化 物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、並びにトリメチル アミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチル モルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡ ＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ ＤＢＵ）のような第三アミンである。 本発明による方法を行う場合、反応温度は比較的に広範囲に亙って変えること ができる。一般的に、−２０℃〜＋２００℃の間の温度が使用される。方法ａ） およびｂ）は好適には２０℃〜１５０℃の間の温度で行われ、そして方法ｃ）は 好適には０〜８０℃の間の温度で行われる。 本発明による式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明による方法ａ ）およびｂ）は、式（ＩＩ）で示されるヒドロキシル誘導体のモル当たり式（Ｉ ＩＩ）または式（ＩＶ）で示されるハロゲン化合物の一般的には０．５〜５モル 、好適には０．８〜１．５モルを使用することによって行われる。 本発明による式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明による方法ｃ ）は、式（Ｉ−１）で示されるエステルのモル当たり式（Ｖ）で示されるアミン の一般的には１〜１００モル、好適には１〜２０モルを使用することによって行 われる。 既知の方法に従って、反応が行われ、反応生成物が後処理されそして単離され る（製造実施例を参照）。 本発明による活性化合物は強力な殺微生物活性を有し、そして望まし くない微生物を防除するために実際に使用される。活性化合物は、作物保護剤と して、特に殺菌・殺カビ剤としての使用に適している。 殺菌・殺カビ剤は、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔ ｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙ ｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙ ｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（ Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するための作物保護に使用される。 上記の総称名の範疇に入る菌類病を引き起こす幾つかの病原体を例として挙げ ることができるが、それらに限定されるものではない： 例えば、苗立枯病菌ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ） のようなピチウム属（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種； 例えば、疫病菌フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）のようなフィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種 ； 例えば、べと病菌シュドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐ ｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはシュドペロノスポラ・クベンス（Ｐｓｅｕｄｏｐ ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｅ）のようなシュドペロノスポラ属（Ｐｓ ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種； 例えば、べと病菌プラスモパラ・ビチュコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉ ｃｏｌａ）のようなプラスモパラ属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種； 例えば、べと病菌ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）ま たはペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｂ ｒａｓｓｉｃａｅ）のようなペロノスポラ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種； 例えば、うどんこ病菌エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉ ｎｉｓ）のようなエリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種； 例えば、うどんこ病菌スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）のようなスファエロセカ属（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ）種； 例えば、うどんこ病菌ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）のようなポドスファエラ属（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ ａ）種； 例えば、黒星病菌ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅ ｑｕａｌｉｓ）のようなベンチュリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種； 例えば、網斑病菌ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ） またはピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ） のようなピレノホラ属（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）（分生子型：ドレクスレラ（ Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓ ｐｏｒｉｕｍ））種； 例えば、斑点病菌コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａ ｔｉｖｕｓ）のようなコクリオボルス属（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）（分生子 型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントスポリウム（Ｈ ｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））種； 例えば、さび病菌ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅ ｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）のようなウロミセス属（Ｕｒｏｍｙｃ ｅｓ）種； 例えば、さび病菌プシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔ ａ）のようなプシニア属（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種； 例えば、網なまぐさ黒穂病菌チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉ ｅｓ）のようなチレチア属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種； 例えば、裸黒穂病菌ウスチラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）または ウスチラゴ・アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）のようなウスチラゴ 属（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種； 例えば、枯病菌ペリクラリア・ササキ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋ ｉｉ）のようなペリクラリア属（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種； 例えば、いもち病菌ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙ ｚａｅ）のようなピリクラリア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種； 例えば、赤かび病菌フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒ ｕｍ）のようなフサリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種； 例えば、灰色かび病菌ボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ ａ）のようなボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種； 例えば、ふ枯病菌セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ） のようなセプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種； 例えば、ふ枯病菌レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）のようなレプトスファエリア属（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉ ａ）種； 例えば、褐斑病菌セルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）のようなセルコスポラ属（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種； 例えば、黒斑病菌アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａ ｓｓｉｃａｅ）のようなアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種； 例えば、眼斑病菌シュドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃ ｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｉｃｈｏｉｄｅｓ）のようなシュドセ ルコスポレラ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種； 活性化合物は、植物病を防除するために必要な濃度で、植物によって十分に許 容されるという事実によって、植物の気中部分、繁殖台木および種子並びに土壌 の処理が可能になる。 本発明による活性化合物は、例えば、プラスモパラ属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ）種およびポドスファエラ属（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種に対するような、ブ ドウ栽培、果樹栽培および園芸の疾病の防除のために特に成功のうちに使用する ことができる。 本発明による活性化合物はまた、例えば、セプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ） 種、ピリクラリア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、ピレノホラ属（Ｐｙｒｅｎ ｏｐｈｏｒａ）種およびコクリオボルス属（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種に対 するような、穀物病の防除のためにも、極めて成功のうちに使用される。さらに 、本発明による活性化合物は優れた生体外活性を有する。 活性化合物は、それらの特定の物理および／または化学的性質によって、液剤 、乳剤、懸濁剤、散剤、気泡剤、糊状剤、粒剤、エアゾール剤、 種子用の高分子物質中およびコーティング組成物中のマイクロカプセル剤並びに ＵＬＶ冷および温煙霧製剤のような通常の製剤に転化することができる。 これらの製剤は既知の方式、例えば、活性化合物を増量剤、即ち、液状溶媒、 加圧下の液化ガス、および／または固形担体と、場合により乳化剤および／また は分散剤である界面活性剤、および／または泡生成剤を使用して、混合すること によって製造される。増量剤として水を使用する場合、有機溶媒は、例えば、補 助溶媒として使用することもできる。以下のものは主として液状溶媒として適切 である：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族化合物； クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族化合 物または塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石 油留分のような脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールのようなアルコー ルおよびそれらのエーテルとエステル；アセトン、メチルエチルケトン、ケチル イソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン；ジメチルホルムアミ ドおよびジメチルスルホキシドのような強極性溶媒；或いはその他水。液化ガス 状増量剤または担体は、周囲温度および大気圧下でガス状である液体、例えば、 ハロゲン化炭化水素、またはその他ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素の ようなエアゾールの噴射剤を意味すると理解されるべきであり；適切な固体担体 は、例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルギャイト、モ ンモリロナイトまたは珪藻土のような粉砕された天然鉱物、並びに微細に分割さ れたシリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような粉砕された合成鉱物であり；粒剤 に適切な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海 泡石および苦灰石のような粉砕および画分された天然岩石、またはその他無機お よび有機荒粉の合成顆粒並びにのこ屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ 茎のような有機物質の顆粒であり；適切な乳化剤および／または気泡生成剤は、 例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコー ルエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスル ホネート、硫酸アルキル、アリールスルホネートのような非アニオン性およびア ニオン性乳化剤、またはその他タンパク質加水分解物であり；適切な分散剤は、 例えば、リグニン−亜硫酸パルプ廃液およびメチルセルロースである。 カルボキシメチルセルロース並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ びポリビニル酢酸のような、散剤、粒剤またはラテックス剤の形態中の天然およ び合成ポリマーのような接着剤、またはその他セファリンおよびレシチンのよう な天然リン脂質並びに合成リン脂質は、製剤中に使用することができる。その他 の添加物は鉱油および植物油である。 無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びにアリ ザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、並びに 鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量 栄養素のような着色剤を使用することが可能である。 製剤は一般的に、０．１〜９５重量％、好適には０．５〜９０重量％の活性化 合物を含んでなる。 本発明による活性化合物は、そのままでか、或いはそれらの製剤中、また、例 えば、作用のスペクトルを広げるためまたは耐性の発生を防止するために、既知 の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線 虫剤および殺虫剤との混合物として使用することができる。 多くの例において、相乗効果が達成される。 混合物中の共成分の例は以下の化合物である。 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ ン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′− トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリン；２，６− ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）− ２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトア ミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフ ェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル 酸メチル；（Ｅ）−メトキシミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリ ル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）；アルジモルフ、アンプロ ピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノ ール、ブラストサイジン−Ｓ、ブロモコナゾール、ブピリマート、ブチオバート 、 カルシウムポリスルフィド、カプタフォール、カプタン、カルベンダジン、カル ボキシン、キノメチオナート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニルク ロゾリナート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シブロフラン、 ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアミド、ジクロメジン、ジク ロラン、シエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリ モール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピ リチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、 エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、 フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラン、フェニトロパン、フェン ピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化 フェンチン、フェルバン、フェリンゾン、フルアジナン、フルジオキソニル、フ ルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルト ラニル、フルトリアフォール、フォルペット、ホセチル−アルミニウム、フタリ ド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ ）、イプロジオン、イソプロチオラン、 カスガマイシン、水酸化銅、ナフチル酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オ キシン−銅、ボルドー合剤のような銅製剤、 マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリン、メプロニル、メタラキシル 、メタコナゾール、 メタスルフォカルブ、メトフロキサン、メチラン、メトスルフォバックス、ミク ロブタニル、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモー ル、 オフラス、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾア ート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピマリシン、ピペラリン 、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカル ブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタ ニル、ピロキロン、 キントゼン（ＰＣＮＢ）、 硫黄および硫黄製剤、 テベコナゾール、テクロフタラン、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダ ゾール、チシオフェン、チオファナート−メチル、チラン、トルクロホス−メチ ル、トリフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、 トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォ リン、トリチコナゾール、 バリダマイシン Ａ、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラン。 殺バクテリア剤： ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニ ッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラン、硫酸銅および 他の銅製剤。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセファート、アクリナスリン、アラニ カルブ、アルジカルブ、アルファメスリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォス Ａ、アジンフォス Ｍ、アゾシク ロチン、 バチルス・チュリンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタ ップ、ベタシルスリン、ビフェンスリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブ ロモフォス Ａ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチル ピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルフ ァン、カルタップ、ＣＧＡ １５７４１９、ＣＧＡ １８４６９９、クロエトカ ルブ、クロレトキシフォス、クロレトキシフォス、クロルフェンビンフォス、 クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォス Ｍ、シス−レスメスリン、 クロシスリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロスリン、シフルス リン、シハロスリン、シヘキサチン、シペルメスリン、シロマジン、 デルタメスリン、デメトン Ｍ、デメトン Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフ ェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロボス、シクリフォス、 ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトアート、ジメチルビン フォス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、デジフェンフオス、エマメクチン、 エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス 、エトプロフォス、エトフェンプロックス、エトリンフォス、 フェナミフォス、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェニトロチオン、フェ ノブカルブ、フェノチオカルブ、 フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェンピラド、フェンピロキシメート 、フェンチオン、フェンバレレート、 フィプロニル、フルアジナン、フルシクロキスロン、フルシスリネート、フルフ ェノキスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、フォノフォス、フォル モチオン、フォスチアザート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、 ＨＣｌ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロ プリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ 、イソキサチオン、イベメクチン、 ランダ−シハロスリン、ルフェヌロン マラチオン、メカルバン、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタルデヒド 、メタクロフォス、 メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミル ベメクチン、 モノクロトフォス、モキシデクチン、 ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラン、 オメトアート、オキサミル、オキシデメトン Ｍ、オキシデプロフォス、パラチ オン Ａ、パラチオン Ｍ、ペルメスリン、フェントアート、ホレート、ホサロ ン、ホスメット、ホスファンドン、ホキシン、ピリミカルブ、ピリミフォス Ｍ 、プロミフォス Ａ、プロフェノフォス、 プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポキスル、ブロチオフォ ス、プロチオフォス、プロトアート、 ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラクロフォス、ピラクロフォス、ピラダフェ ンチオン、ピレスメスリン、ピレスルン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプ ロキシフェン、 キナルフォス、 ＲＨ ５９９２、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス 、 テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリンフォス、テフルベンズロン、テ フルスリン、テメフォス、テルバン、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、 チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン 、チュリンギエンシン、トラロメスリン、トリアラセン、トリアゾフォス、トリ アズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミダチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ ５３０１／５３０２、ゼタメス リン。 除草剤、または肥料および生長調節剤のような他の既知の活性化合物と混合さ せることも可能である。 活性化合物は、そのままか、或いは直ぐ使用できる液剤、懸濁剤、水和剤、糊 状剤、可溶性散剤、粉剤および粒剤のようなそれらの製剤の形態かまたはそれら から製造された使用形態で使用することができる。それらは通常の方式で、例え ば、加湿法、噴霧法、アトマイジング法、展着法、散粉法、発泡法、ブラッシュ 法などによって使用される。さらに、活性化合物を超低容量法によって施用する か、或いは活性化合物の製剤または活性化合物自体を土壌中に注入することが可 能である。植物の種子も処理することができる。 植物の部分の処理では、使用形態中の活性化合物の濃度は実質的範囲内で変え ることができる。それらは一般的に、１〜０．０００１重量％、好適には０．５ 〜０．００１重量％である。 種子の処理では、０．００１〜５０ｇ、好適には０．０１〜１０ｇの活性化合 物量が一般的に種子のキログラム当たり必要である。 土壌の処理では、０．００００１〜０．１重量％、好適には０．０００１〜０ ．０２重量％の活性化合物の濃度が作用の敷地で必要である。製造実施例 実施例１ ５０ｍｌのテトラヒドロフラン中の２．８５ｇ（０．０１モル）の２−（２− ブロモメチルフェニル）−３−メトキシアクリル酸メチル、１．８ｇ（０．０１ モル）の３−（２−ヒドロキシフェニル）−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジ オキサジンおよび１．３ｇのカリウムｔ−ブトキシドを還流下で４時間加熱する 。次いで溶液を蒸発乾固し、５０ｍｌの水中に溶かし、酢酸エチルで抽出する。 有機相を乾燥し、減圧下で濃縮する。最後に、残渣をジクロロメタン／酢酸エチ ル（１０：１）を使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精 製する。 ２．９ｇ（７６．３％）の標的化合物を淡黄色の油として得る。 ¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．７１（ｓ，３Ｈ），３ ．８２（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｍ，２Ｈ），４．４７（ｍ，２Ｈ），５．０４ （ｓ，２Ｈ），６．７５−７．５（ｍ，８Ｈ），７． ６１（ｓ，１Ｈ）。実施例２ ５０ｍｌのテトラヒドロフラン中の８．６ｇ（０．０３モル）の２−（２−ブ ロモメチルフェニル）−２−メトキシミノ酢酸メチル、５．４ｇ（０．０３モル ）の３−（２−ヒドロキシフェニル）−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキ サジンおよび１ｇ（０．０３３モル）の水素化ナトリウムを還流下で４時間加熱 する。次いで溶液を蒸発乾固し、５０ｍｌの水中に溶かし、酢酸エチルで抽出す る。有機相を乾燥し、減圧下で濃縮する。最後に、残渣をジクロロメタン／酢酸 エチル（１０：１）を使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによっ て精製する。 ３．５ｇ（３１％）の標的化合物を白色の固体として得る。 融点：１７９℃。実施例３ 室温で、０．７ｇ（０．０２２モル）の８０％水素化ナトリウムを、５０ｍｌ の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の６．４ｇ（０．０２モル）のＥ−３− メトキシ−２−［２−（６−クロロ−４−ピリミジニルオキシ）−フェニル］ア クリル酸メチル（例えば、欧州特許第３８２３７５号明細書を参照）および３． ６ｇ（０．０２モル）の３−（３−ヒドロキシフェニル）−５，６−ジヒドロ− １，４，２−ジオキサジンの混合物を撹拌しながら添加し、混合物を室温でさら に１６時間撹拌する。後処理のために、混合物を半濃厚な塩化アンモニウム溶液 中に注ぎ込み、各回１００ｍｌのメチルｔ−ブチルエーテルで２回抽出する。合 併した有機相を乾燥し、減圧下で濃縮し、残渣をジクロロメタン／酢酸エチル（ １０：１）を使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製す る。 ６．９ｇ（理論値の７４．５％）のＥ−３−メトキシ−２−｛２−［６−（３ −＜５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジニル＞フェノキシ）−４−ピリ ミジニルオキシ］−フェニル｝−アクリル酸メチルを油として得る。 ¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６１（ｓ，３Ｈ），３ ．７５（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｍ，２Ｈ），４．５１（ｍ，２Ｈ）。実施例４ ５０ｍｌのテトラヒドロフラン中の６．４ｇ（０．０２モル）のＥ−３−メトキ シ−２−［２−（５−フルオロ−６−クロロ−４−ピリミジニルオキシ）−フェ ニル］アクリル酸メチル、３．６ｇ（０．０２モル）の３−（３−ヒドロキシフ ェニル）−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジンおよび２．７ｇ（０． ０２４モル）のカリウムｔ−ブトキシドを還流下で４時間加熱する。次いで溶液 を蒸発乾固し、５０ｍｌの水中に溶かし、酢酸エチルで抽出する。有機相を乾燥 し、減圧下で濃縮する。最後に、残渣をジクロロメタン／酢酸エチル（１０：１ ）を使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製する。１． ５ｇ（１５．６％）の標的化合物を淡黄色の油として得る。 ¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６１（ｓ，３Ｈ），３ ．７９（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｍ，２Ｈ），４．３９（ｍ，２Ｈ）。 実施例１〜４と同様に、そして本発明による製造方法の一般的説明に従って、 例えば、以下の表にリストした化合物もまた製造することができる。 実施例Ａ プラスモパラ属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウ）／保護性 溶 剤： ４．７重量部のアセトン 乳化剤： ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量 の溶媒および乳化剤と混合させ、濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。 保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧 コーティングを乾燥した後、植物にブドウのべと病菌プラスモパラ・ビチコラ（ Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子懸濁水を接種し、次いで２０ 〜２２℃で１００％の相対大気湿度の湿潤室中に１日間保持する。次いで植物を ２１℃で約９０％の大気湿度の温室中に５日保持する。次いで植物を加湿しそし て湿潤室中に１日間保持する。 接種６日後に、評価を行う。 この試験において、例えば、以下の化合物（３）、（５）および（８）が、１ ００ｐｐｍの活性化合物濃度で、９８％までの効能を示す。実施例Ｂ ポドスファエラ属（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）試験（リンゴ）／保護性 溶 剤： ４．７重量部のアセトン 乳化剤： ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量 の溶媒および乳化剤と混合させ、濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。 保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物の製剤を表面流去点まで 噴霧する。噴霧コーティングを乾燥した後、植物にリンゴのうどんこ病の原因菌 （ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉ ｃｈａ））の分生子を散粉によって接種する。 次いで植物を２３℃で約７０％の相対大気湿度の温室中に入れる。 接種１０日後に、評価を行う。 この試験において、例えば、以下の製造実施例の化合物（２）、（３）、（５ ）および（７）が、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、１００％までの効能を示 す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 テイーマン，ラルフ ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル クーゼン・ルートビヒ−キルヒナー−シユ トラーセ５ (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 式中、 Ａは場合により置換されたアルキレンを表し、 Ａｒ¹、Ａｒ²は互いに独立して各々場合により置換されたアリーレンまたはヘテ ロアリーレンを表し、 Ｅは、２位に基Ｒ¹を含有する１−アルケン−１，１−ジイル基を表すか、或い は２位に基Ｒ²を含有する２−アザ−１−アルケン−１，１−ジイル基を表すか 、或いは場合により置換されたイミノ基（「アザメチレン」、Ｎ−Ｒ³）を表す か、或いは１位に基Ｒ⁴および３位に基Ｒ⁵を含有する３−アザ−１−プロペン− ２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ⁴を含有する３−アザ−１−プロ ペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ⁴を含有する３−チア−１ −プロペン−２，３−ジイルを表すか、或いは１位に基Ｒ⁶および３位に基Ｒ⁵を 含有する１−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基 Ｒ⁴および３位に基Ｒ⁵を含有する１−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を 表すか、或いは１位に基Ｒ⁶および３位に基Ｒ⁵を含有する１，３−ジアザ−１− プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ⁶を含有する１−アザ −３−オキサ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ⁶ を含有する１−アザ−３−チ ア−１−プロペン−２，３−ジイル基を表し、 式中、 Ｒ¹、Ｒ⁴は各々水素、ハロゲン、シアノまたはそれぞれ場合により置換され たアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくはジアルキルア ミノを表し、 Ｒ²、Ｒ⁶は各々水素、アミノ、シアノまたはそれそれ場合により置換された アルキル、アルコキシ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表し、そし て Ｒ³は水素、シアノまたはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルケ ニル、アルキニル、シクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、 Ｒ⁵はアルキルを表し、 Ｇは単結合を表し、酸素、硫黄を表すか、或いはそれぞれ場合によりハロゲン− 、ヒドロキシル−、アルキル−、ハロゲノアルキル−またはシクロアルキル−置 換されたアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイルまたは以下の基の一 つを表し： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂ −、ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、− Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n−Ｃ Ｈ₂−、−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁸） −、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁸）−、−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁸）−、 −Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−、−Ｎ（Ｒ⁸） −ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂ −、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁸）−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−Ｃ Ｈ₂−、Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｔ −Ａｒ³−または−Ｔ−Ａｒ³−Ｑ−、 式中、 Ａｒ³は場合により置換されたアリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアル キレンまたはヘテロシクロアルキレン（即ち、二価基でありそして一つまたはそ れ以上の炭素原子がヘテロ原子によって、即ち、炭素と異なる原子によって置換 されている脂肪族環）を表し、 ｎは数０，１または２を表し、 Ｑは酸素または硫黄を表し、 Ｒ⁷は水素、シアノまたはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルコ キシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはシクロアルキ ルを表し、そして Ｒ⁸は水素、ヒドロキシル、シアノまたはそれぞれ場合により置換されたア ルキル、アルコキシもしくはシクロアルキルを表し、そして Ｔは単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−を表すか或 いは場合により置換されたアルカンジイルを表し、そして Ｒはアルキル、アルコキシ、ヒドロキシルアミノ、アルコキサミノ、アルキルア ミノまたはジアルキルアミノを表す、 で示される化合物。 ２．Ａが１〜４個の炭素原子を有するアルキレンを表し、 Ａｒ¹が場合により置換されたフェニレンまたはナフチレンを表し、各 場合５もしくは６環員を有する一もしくは二環状ヘテロアリーレンを表すか、或 いは５もしくは６環員を有し、それらの少なくとも一つが各場合酸素、硫黄また は窒素でありそしてそれらの一つもしくは二つ以上が場合により窒素であり、そ の可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるベンゾ縮合ヘテロアリーレ ンを表し： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、 カルバモイル、チオカルバモイル、各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル フィニルまたはアルキルスルホニル、各場合２〜６個の炭素原子を有するそれぞ れ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオ キシ、各場合１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲ ン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノ アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロ ゲノアルキルスルホニル、各場合２〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一も しくは異なるハロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ アルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、個々のアルキル部分に各場合１〜 ６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジ アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシ カルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアル コキシイミノアルキル、各々が１〜６個の炭素原子を有し、二価基でありそして ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよ び１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子 を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群からの同一もし くは異なる置換基によって場合により一もしくは多置換されているアルキレンま たはジオキシアルキレン、 Ａｒ²がフェニレンまたはナフチレンを表すか、或いは基の各々が同一もしくは 異なる置換基によって場合により一もしくは多置換されそして３〜７環員の少な くとも一つが酸素、硫黄または窒素でありそして一つもしくは二つが場合により 窒素であり、可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれる、３〜７個の環 員を有するヘテロアリーレンを表し： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、 カルバモイル、チオカルバモイル； 各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル 、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル ； 各場合２〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニ ルまたはアルケニルオキシ； 各場合１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子 を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ キシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノア ルキルスルホニル； 各場合２〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子 を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノ アルケニルオキシ； 個々のアルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカ ルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホ ニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル； 各々が１〜６個の炭素原子を有し、二価基でありそしてハロゲン、１〜４個の炭 素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに１〜４個の炭素原子お よび１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一 もしくは多置換されているアルキレンまたはジオキシアルキレン； ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、 Ｅが以下の基の一つを表し、 式中、 Ｒ¹は水素、ハロゲン、シアノを表すか或いはアルキル基に各場合１〜６炭 素原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ア ルコキシ−置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノま たはジアルキルアミノ基を表し、 Ｒ²は水素、アミノ、シアノを表すか或いはアルキル基に各場合１〜６炭素 原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アル コキシ−置換されたアルキル、アルコキシ、 アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、 Ｒ³は水素、シアノを表すか或いは各場合６個までの炭素原子を有するそれ ぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換され たアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表すか或いはシクロアルキル部分に ３〜６個の炭素原子およびアルキル部分に場合により１〜４個の炭素原子を有す るそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−、カルボキシル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アル キル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−置換されたシクロアルキル またはシクロアルキルアルキルを表し、 Ｒ⁴は水素、ハロゲン、シアノを表すか或いはアルキル基に各場合１〜６個 の炭素原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄ −アルコキシ−置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミ ノまたはジアルキルアミノを表し、 Ｒ⁵は１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表し、 Ｒ⁶は水素、アミノ、シアノを表すか或いはアルキル基に各場合１〜６個の 炭素原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄− アルコキシ−置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキ ルアミノを表し、 Ｇが単結合を表し、酸素、硫黄を表すか或いは各場合４個までの炭素原子もしく は以下の基を有するそれぞれ場合によりハロゲン−、ヒドロキシル−、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−もしくはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキ ル−置換されたアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイルを表し： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂ −、ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、− Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n−Ｃ Ｈ₂−、−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁸） −、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁸）−、−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁸）−、 −Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−、−Ｎ（Ｒ⁸） −ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂ −、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁸）−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ− ＣＨ₂−、Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、− Ｔ−Ａｒ³−または−Ｔ−Ａｒ³−Ｑ−、 式中、 ｎが数０、１または２を表し、 Ｑが酸素または硫黄を表し、 Ｒ⁷が水素、シアノを表すか、アルキル基に各場合１〜６個の炭素を有する それぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換 されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキル アミノを表すか、或いはそれ３〜６個の炭素原子を有するそれぞれ場合によりハ ロゲン−、シアノ−、カルボキシル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄− アルコキシ−カルボニル−置換されたシクロアルキルを表し、そして Ｒ⁸が水素、ヒドロキシル、シアノを表すか或いは１〜６個の炭素原子を有 するそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−もしくは Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されたアルキルを表すか、或いは３〜６個の炭素原 子を有するそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−、カルボキシル−、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−置換されたシク ロアルキルを表し、そして Ａｒ³がフェニレン、ナフチレンまたはシクロアルキレンを表すか或いは基 の各々が同一もしくは異なる置換基によって場合により一もしくは多置換されそ して３〜７環員の少なくとも一つが酸素、硫黄または窒素でありそして一つもし くは二つが場合により窒素であり、可能な置換基が好適には以下のリストから選 ばれる、３〜７個の環員を有するヘテロアリーレンまたはヘテロシクロアルキレ ンを表し： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ ル、カルバモイル、チオカルバモイル； 各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホ ニル； 各場合２〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル ケニルまたはアルケニルオキシ； 各場合１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ ノアルキルスルホニル； 各場合２〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なる ハロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルま たはハロゲノアルケニルオキシ； 個々のアルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、ア ルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、 ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル；および ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、そして Ｔが単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、ＣＨ₂−Ｓ−を表すか或い は１〜３個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、 Ｒが各場合１〜４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ 、ヒドロキシルアミノ、アルコキシアミノまたはジアルキルアミノを表す、 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。 ３．Ａがメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，１−、１，２ −、１，３−もしくは２，２−プロピレン、１，１−、１，２−、１，３−、１ ，４−、２，２−もしくは２，３−ブチレンまたは１，１−、１，２−もしくは １，３−ｉ−ブチレンを表し、 Ａｒ¹がそれぞれ場合により置換されたオルト−、メタ−もしくはパラ−フェニ レンを表し、その可能な置換基が特に以下のリストから選ばれるフランジイル、 チオフェンジイル、ピロールジイル、ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、 オキサゾールジイル、イソオキサゾールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾ ールジイル、オキサジアゾールジイル、チアジアゾールジイル、ピリジンジイル （特にピリジン−２，３− ジイル）、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，３，４ −トイアジンジイルまたは１，２，３−トリアジンジイルを表し： フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル 、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニ ル、 Ａｒ²が、各々が同一もしくは異なる置換基によって場合により一から三置換さ れ、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフュニレン、ナフチ レン、フランジイル、チオフェンジイル、オキサゾールジイル、イソオキサゾー ルジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、１，２，４−オキサジア ゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジイル、１，２，４−チアジアゾ ールジイル、１，３，４−チアジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジン ジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，２，３−トリアジンジイル、 １，２，４−トリアジンジイル、１，３，５−トリアジンジイル： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カル ボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、メトキシ 、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もし くはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスル ホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、 トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジ フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、 トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メ チルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ 、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボ ニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、 エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、 Ｅが以下の基の一つを表し、 式中、 Ｒ¹が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノを表すか或いはそれぞれ場合によ りフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチ ル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチル アミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、 Ｒ²が水素、アミノ、シアノを表すか或いはそれぞれ場合によりフッ素−、 塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、 メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し 、 Ｒ³が水素、シアノを表すか或いはそれぞれ場合によりフッ素−、シアノ− 、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ− プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルを 表し、アリルまたはプロパルギルを表すか或いはそれぞれ場合によりフッ素−、 塩素−、シアノ−、カルボキシル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくは１−プ ロピル−、メトキシ−カルボニル−もしくはエトキシ−カルボニル−置換された シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロ ピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシル メチルを表し、 Ｒ⁴が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノを表すか或いはそれぞれ場合によ りフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチ ル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチル アミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、 Ｒ⁵がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ −ブチルを表し、 Ｒ⁶が水素、アミノ、シアノを表すか或いはそれぞれ場合によりフッ素−、 塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、 メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し 、そして Ｇが単結合を表し、酸素、硫黄を表すか或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩 素−、臭素−、ヒドロキシル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピ ル−、トリフルオロメチル−、シクロプロピル−、シクロブチル−、シクロペン チル−もしくはシクロヘキシル−置換されたメチレン、ジメチレン（エタン−１ ，２−ジイル）、エテン−１，２−ジイル、エチン−１，２−ジイルまたは以下 の基の一つを表し： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂ −、ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、− Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n−Ｃ Ｈ₂−、−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁸） −、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁸）−、−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁸）−、 −Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−、−Ｎ（Ｒ⁸） −ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂ −、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁸）−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ− ＣＨ₂−、Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、− Ｔ−Ａｒ³−または−Ｔ−Ａｒ³−Ｑ−、 式中、 ｎが数０、１または２を表し、 Ｑが酸素または硫黄を表し、 Ｒ⁷が水素、シアノを表し、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ −、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくは１ −プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ 、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルアミ ノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表 すか或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、カルボキシル−、 メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、メトキシカルボニル−もしくは エトキシ−カルボニル−置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン チルまたはシクロヘキシルを 表し、そして Ｒ⁸が水素、ヒドロキシル、シアノを表すか或いはそれぞれ場合によりフッ 素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ置換されたメチル、エチ ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか 或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、カルボキシル−、メチ ル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルもしくはエ トキシ−カルボニル−置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ ル、シクロヘキシルを表し、 Ａｒ³が、各々が場合により一から三置換され、その可能な置換基が好適に は以下のリストから選ばれるフェニレン、ナフチレン、フランジイル、チオフェ ンジイル、オキサゾールジイル、イソオキサゾールジイル、チアゾールジイル、 イソチアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オ キサジアゾールジイル、１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チア ジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピ ラジンジイル、１，２，３−トリアジンジイル、１，２，４−トリアジンジイル 、１，３，５−トリアジンジイル、オキシランジイル、オキセタンジイル、テト ラヒドロフランジイル、パーヒドロピランジイルまたはピロリジンジイルを表し ： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、 カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしく は１−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、 ｎ−もしくは１−プロポキシ、メ チルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、 エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオ ロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、 ジフルオロクロロメトキシ、トリフルォロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジ フルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスル フィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、ア セチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオ キシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエ チル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノエチル、メトキシイミノエチル、 エトキシイミノエチルまたはシクロプロピル、そして Ｔが単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン、 エチレンまたはプロピレンを表す、そして Ｒがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も しくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピ ルアミノ、ヒドロキシルアミノ、メトキシアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア ミノを表す、 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。 ４．Ａがメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，２−または１ ，３−プロピレンを表し、 Ａｒ¹がオルトーフェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン−２ ，３−ジイルを表し、 Ａｒ²が、それぞれ同一もしくは異なる置換基によって場合により一か ら三置換され、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニレ ン： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル 、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオ ロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル もしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボ ニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、 エトキシイミノエチル、 各々が二価基でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルお よびエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一か ら四置換されているメチレンジオキシまたはエチレンジオキシを表し、 Ｅが以下の基を表し、 式中、 Ｒ¹およびＲ²がメトキシを表し、そして Ｒ³が水素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、 メトキシまたはエトキシを表し、 Ｇが酸素を表すかまたはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置 換されたジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エテン−１，２−ジイルまた は以下の基の一つを表し： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂ −、ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、− Ｎ＝Ｎ−、＝Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n−Ｃ Ｈ₂−、−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁸） −、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁸）−、−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁸）−、 −Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−、−Ｎ（Ｒ⁸） −ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁸）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂ −、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁸）−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ− ＣＨ₂−、Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−、− Ｔ−Ａｒ³−または−Ｔ−Ａｒ³−Ｑ−、 式中、 ｎが数０、１または２を表し、 Ｑが酸素または硫黄を表し、 Ｒ⁷が水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、そして Ｒ⁸が水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、 Ａｒ³が、各々が同一もしくは異なる置換基によって場合により一から三置 換され、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニレン、１ ，２，４−チアジアゾールジイル、１，３， ４−チアジアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４ −オキサジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、ピリダジンジ イル、ピラジンジイル、１，２，３−トリアジンジイル、１，２，４−トリアジ ンジイルまたは１，３，５−トリアジンジルを表し： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル 、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチル チオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチ ルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメ チル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ ルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフ ルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィ ニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、 Ｔが単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン、 エチレンまたはプロピレンを表す、 Ｒがメチル、エチル、メトキシ、メチルアミノまたはヒドロキシルアミノを表す 、 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。 ５．Ａがメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，２−または１ ，３−プロピレンを表し、 Ａｒ¹がオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン−２ ，３−ジイルを表し、 Ａｒ²が、各場合同一もしくは異なる置換基によって場合により一から 三置換され、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニレン ： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル 、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオ ロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル もしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボ ニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、 エトキシイミノエチル、 各々が二価基でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルお よびエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一か ら四置換されているメチレンジオキシまたはエチレンジオキシを表し、 Ｅが以下の基を表し、 式中、 Ｒ¹およびＲ²がメトキシを表す、そして Ｇが−Ｏ−ＣＨ₂を表し、そして Ｒがメチル、エチル、メトキシ、メチルアミノまたはヒドロキシルアミノを表す 、 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。 ６．Ａがメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，２−または１ ，３−プロピレンを表し、 Ａｒ¹がオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン−２ ，３−ジイルを表し、 Ａｒ²が、各場合同一もしくは異なる置換基によって場合により一から三置換さ れ、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニレン： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル 、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオ ロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル もしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボ ニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、 エトキシイミノエチル、 各々が二価基でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルお よびエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一か ら四置換されているメチレンジオキシまたはエチレン ジオキシを表し、 Ｅが以下の基を表し、 式中、 Ｒ¹およびＲ²がメトキシを表す、そして Ｇが−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−を表し、 Ｒ⁷が水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、そして Ｒがメチル、エチル、メトキシ、メチルアミノまたはヒドロキシルアミノを表す 、 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。 ７．Ａがメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，２−または１ ，３−プロピレンを表し、 Ａｒ¹がオルト−フェニレンを表し、 Ａｒ²が、各場合同一もしくは異なる置換基によって場合により一から三置換さ れ、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニレン： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル 、トリフルオロメチル、ジフルオロ メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエ トキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメ チルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホ ニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エト キシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、 各々が二価基でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルお よびエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一か ら四置換されているメチレンジオキシまたはエチレンジオキシを表し、 Ｅが以下の基を表し、 式中、 Ｒ¹およびＲ²が各々メトキシを表し、 Ｇが−Ｔ−Ａｒ³−Ｑ−を表し、 Ｑが酸素または硫黄を表し、 Ａｒ³が、１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾー ルジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾー ルジイルを表すか或いは各々がフッ素、塩素、シアノ、メチル、シクロプロピル 、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフル オロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる 置換基 によって場合により一または二置換されているピリジンジイル、ピリミジンジイ ルまたは１，３，５−トリアジンジイルを表し、 Ｔが単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン、 エチレンまたはプロピレンを表す、そして Ｒがメチル、エチル、メトキシ、メチルアミノまたはヒドロキシルアミノを表す 、 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。 ８．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を含んでなることを特徴 とする有害生物防除剤。 ９．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を有害生物および／また はそれらの生育地に作用させることを特徴とする有害生物の防除方法。 １０．有害生物を防除するための請求の範囲１〜７に記載の式（Ｉ）で示され る化合物の使用。 １１．請求の範囲１〜７に記載の式（Ｉ）で示される化合物を増量剤および／ または表面活性剤と混合することを特徴とする有害生物の製造方法。 １２．ａ）一般式（ＩＩ） （式中、 ＡおよびＡｒ²は各々請求の範囲１で規定された通りである） で示されるヒドロキシル化合物を、一般式（ＩＩＩ） （式中、 Ｇ²は−Ａｒ³−Ｑ−または−Ａｒ³−を表し、 Ａｒ¹、Ａｒ³、Ｅ、ＱおよびＲは各々請求の範囲１で規定された通りであり、そ して Ｘはハロゲンを表す） で示されるハロゲン化合物と、 適切には酸受容体の存在下および適切には希釈剤の存在下で、 反応させるか； ｂ）一般式（ＩＩ） （式中、 ＡおよびＡｒ²は各々請求の範囲１で規定された通りである） で示されるヒドロキシル化合物を、一般式（ＩＶ） （式中、 Ａｒ¹、ＥおよびＲは各々請求の範囲１で規定された通りであり、そして Ｘはハロゲンを表す）と、 で示されるハロゲン化合物と、 適切には酸受容体の存在下および適切には希釈剤の存在下で、 反応させるか；或いは ｃ）一般式（Ｉ−１） （式中、 Ａ、Ａｒ¹、Ａｒ²、ＥおよびＧは各々請求の範囲１で規定された通りであり、そ して Ａ¹はアルキルを表す） で示されるエステルを、一般式（Ｖ） （式中、 Ａ²およびＡ³は互いに独立して各々水素、それぞれ場合により置換されたアルキ ル、アルコキシまたはヒドロキシルである） で示されるアミンまたはそれらの酸付加複合体と、 適切には酸受容体の存在下および適切には希釈剤の存在下で、 反応させる、 ことを特徴とする請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製 造方法。