JPH11503424A - 置換シクロアルケンおよび殺微生物剤特に殺菌・殺カビ剤としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式（Ｉ） で示される置換シクロアルケンおよびそれらの数種の製造方法、並びに中間体およびそれらの数種の製造方法に関する。この式（Ｉ）中、Ｅはメチリデンまたは窒素を表し、Ｇは単結合を表し、酸素、硫黄、或いはハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルキルハリドもしくはシクロアルキルによって場合により置換されたアルカンジイルもしくはアルキンジイルまたは以下の基の一つであり：−Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＯ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)_n−ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ²）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ²）−、−Ｎ（Ｒ²）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ²）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹）−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ²）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ²）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ²）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ²）−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｔ−Ａｒ¹−または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−、基中、Ａｒ¹は場合により置換されたアリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレンまたはヘテロシクロアルキレンであり、Ｑは酸素または硫黄であり、Ｔは単結合、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−または場合により置換されたアルカンジイルであり；ｍは０，１または２であり、Ｒはアルキル、アルコキシ、アミノ、ヒドロキシルアミノ、アルコキシアミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノであり、Ｙはメチレン、酸素、硫黄、または場合によりアルキルによって置換されたイミノ基（「アザメチレン」、ＮＨ、Ｎ−アルキル）であり、そしてＺは場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロシクリルである。Ｅが酸素である場合、Ｇがまた場合によりハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルキルハリドまたはシクロアルキルによって置換されたアルケンジイル、或いは−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹）−である。式（Ｉ）で示される化合物は強い抗微生物作用を有し、望ましくない微生物を防除するのに使用される。活性成分は、植物保護剤、特に殺菌・殺カビ剤としての使用に適する。

Description

【発明の詳細な説明】 置換シクロアルケンおよび殺微生物剤特に殺菌・殺カビ剤としての使用 本発明は、新規な置換シクロアルケン、それらの複数の製造方法、並びに新規 な中間体およびそれらの複数の製造方法に関する。 一定の置換シクロアルケンは殺菌・殺カビ性特性を有することが知られている （例えば、欧州特許出願公開第４２１１０２号明細書を参照）。 しかし、多くの場合、これらの化合物の活性は不満足なものである。 従って、本発明は、一般式（Ｉ） 式中、 Ｅはメチリデンまたは窒素を表し、 Ｇは単結合を表し、酸素、硫黄を表すか、或いはそれぞれ場合によりハロゲン− 、ヒドロキシル−、アルキル−、ハロゲノアルキル−もしくはシクロアルキル置 換されたアルカンジイルもしくはアルキンジイルまたは以下の基の一つを表し、 −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＯ−Ｑ−Ｃ Ｈ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ （Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n−ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（ Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ²）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ²）−、−Ｎ（Ｒ²） −ＣＱ−、−Ｑ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ²）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹）−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｎ（ Ｒ²）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ²）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ²）−ＣＱ−Ｑ −ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ²）−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ −Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ¹ ）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｔ−Ａｒ¹−または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−、 式中、 Ａｒ¹は場合により置換されたアリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアル キレンまたはヘテロシクロアルキレン（即ち、二価でありそして一つまたはそれ 以上の炭素原子がヘテロ原子、即ち、炭素以外の原子によって置換されている脂 肪族環）を表し、 ｎは数０，１または２を表し、 Ｑは酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は水素、シアノ或いはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルコ キシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロアルキル を表し、そして Ｒ²は水素、ヒドロキシル、シアノ或いはそれぞれ場合により置換されたア ルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表し、そして Ｔは単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−を表すか或 いは場合により置換されたアルカンジイルを表す、 ｍは０，１または２を表し、 Ｒはアルキル、アルコキシ、アミノ、ヒドロキシルアミノ、アルコキシ アミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、 Ｙはメチレン、酸素、硫黄、または場合によりアルキル−置換されたイミノ基（ 「アザメチレン」、ＮＨ、Ｎ−アルキル）を表し、そして Ｚはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ アルキル、アリールまたはヘテロシクリルを表し、 Ｅが窒素を表す場合、Ｇはまた場合によりハロゲン−、ヒドロキシル−、アルキ ル−、ハロゲノアルキル−またはシクロアルキル−置換されたアルケンジイル或 いは−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹）−を表してもよい、 で示される新規な置換シクロアルケンを提供する。 アリールは、例えば、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリル、 好適にはフェニルまたはナフチル、特にフェニルのような芳香族、単環式−また は多環式炭化水素環を表す。 ヘテロシクリルは、少なくとも一つの環員がヘテロ原子、即ち炭素以外の原子 である環の形態の飽和または不飽和で、かつ芳香族の化合物を表す。環が一つ以 上のヘテロ原子を含有する場合、これらは同一かまたは異なってもよい。好適な ヘテロ原子は酸素、窒素または硫黄である。環の形態の化合物は、他の炭素環式 またはヘテロ環式縮合または架橋環と一緒になって多環式環系を形成してもよい 。単環式−または多環式環系、特に単環式−または多環式芳香族環系は好適であ る。 さらに、ａ）一般式（ＩＩ） （式中、 ｍ、Ｇ、Ｒ、ＹおおＺが各々上記の通りである） で示されるケト化合物を、メトキシアミン（Ｏ−メチルヒドロキシルアミン）ま たはそれらの酸付加物、或いはメトキシメチルトリフェニルホスホニウム塩化物 と、 適切には酸受容体の存在下および適切には希釈剤の存在下で反応させ、その際、 Ｅが窒素を表す場合、最初に一般式（ＩＩ）で示されるケト化合物をヒドロキシ ルアミンまたはそれらの酸付加物と方法ａ）の方法によって反応させて対応オキ シムを得て、次いでこれらを常法によってメチル化することは、幾つかの場合有 利であってもよいか、 或いは ｂ）一般式（ＩＩＩ） （式中、 ｍ、Ｅ、ＲおよびＹが各々上記の通りであり、そして Ｘ¹はハロゲン、好適には塩素または臭素を表す） で示されるハロゲン化合物を、一般式（ＩＶ）、（Ｖ）または（ＶＩ） （式中、 Ｒ²およびＺは各々上記の通りであり、そして Ｑ¹は酸素または硫黄を表す） で示されるヒドロキシルまたはメルカプト化合物と、 適切には酸受容体の存在下および適切には希釈剤の存在下で反応させるか、 或いは ｃ）一般式（ＶＩＩ） （式中、 ｍ、ＲおよびＹが各々上記の通りであり、 Ｅが窒素を表し、 ｐは−Ｐ（Ｒ³）₃ ⁺Ｘ^-または−ＰＯ（ＯＲ⁴）₂を表し、 Ｒ³はアリールまたはアルキルを表し、 Ｒ⁴はアルキルを表し、そして Ｘはハロゲンを表す） で示されるリン化合物を、一般式（ＶＩＩＩ） （式中、 Ｚが上記の通りであり、そして Ｒ⁵は水素、アルキルまたはシクロアルキルを表す） で示されるケト化合物と、 適切には希釈剤の存在下および酸受容体の存在下で反応させるか、 或いは ｄ）一般式（ＩＸ） （式中、 Ｅ、ｍ、ＹおよびＲが各々上記の通りである） で示されるケト化合物を、一般式（Ｘ） Ｚ−Ａ¹−Ｘ² （Ｘ） （式中、 Ａ¹は単結合、−Ｔ−Ａｒ¹−または−ＣＨ₂−を表し、そして Ｔ、Ａｒ¹およびＺが各々上記の通りであり、そして Ｘ²はハロゲンまたはアルキルスルホニルを表す） で示されるハロゲン化合物と、 適切には酸受容体の存在下および適切には希釈剤の存在下で反応させるか、 或いは ｅ）一般式（ＸＩ） （式中、 ｍ、Ａｒ¹、Ｅ、ＲおよびＹが各々上記の通りであり、そして Ｘ³はハロゲンまたはアルキルスルホニルを表す） で示されるハロゲン化合物を、一般式（ＩＶ） Ｚ−Ｑ¹−Ｈ （IV） （式中、 Ｑ¹およびＺが各々上記の通りである） で示されるヒドロキシルまたはメルカプト化合物と、 適切には酸受容体の存在下および希釈剤の存在下で反応させるか、 或いは ｆ）一般式（ＸＩＩ） （式中、 ｍ、Ｇ、ＹおよびＺが各々上記の通りであり、そして Ｒ⁶はアルキルを表す） で示されるエステルを、一般式（ＸＩＩＩ） （式中、 Ｒ⁷は水素、ヒドロキシルを表すか、或いはそれぞれ場合により置換されたアル キルおよびアルコキシを表し、そして Ｒ⁸は水素を表すか、或いは場合により置換されたアルキルを表し） で示されるアミンまたはそれらの酸付加複合体と、 適切には酸受容体の存在下および希釈剤の存在下で反応させるか、 或いは ｇ）一般式（ＸＩＶ） （式中、 Ｅ、Ｇ、ｍ、ＹおよびＺが各々上記の通りである） で示されるアミドを、一般式（ＸＩＩＩ） Ｒ⁹−Ｘ⁴ （XIII） （式中、 Ｒ⁹はアルキルを表し、 Ｘ⁴はハロゲンまたは−Ｏ−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰を表し、そして Ｒ¹⁰は−Ｏ−Ｒ⁹、アルキルまたは場合により置換されたアリールを表す） で示されるアルキル化剤と、 適切には希釈剤の存在下および酸受容体の存在下で反応させる場合、 一般式（Ｉ）で示される新規な置換シクロアルケンが得られることが見出された 。 最後に、一般式（Ｉ）で示される新規なシクロアルケンは極めて強い殺菌・殺 カビ作用を有することが見出された。 本発明による化合物は、本発明による中間体と同様に、種々の可能な異性体型 、特に、例えば、Ｅ−およびＺ−異性体のような立体異性体、また適切には、互 変異性体の混合物として存在してもよい。Ｅ−およびＺ−異性体、これらの異性 体のいずれの混合物、および可能な互変異性体型は特許請求されている。 本発明は好適には式（Ｉ）で示される化合物を提供する、 式中、 Ｅがメチリデンまたは窒素を表し、 Ｇが単結合を表し、酸素または硫黄を表すか、或いは各場合４個までの炭素原子 を有するそれぞれ場合によりハロゲン−、ヒドロキシル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル −、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−またはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキル置換された アルカンジイルまたはアルキンジイルを表すか、或いは以下の基の一つを表し、 −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＯ−Ｑ−Ｃ Ｈ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n −ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ² ）−、−ＣＱ−Ｎ （Ｒ²）−、−Ｎ（Ｒ²）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ²）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹） −Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ²）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ²）−ＣＱ−Ｑ−、 −Ｎ（Ｒ²）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（ Ｒ²）−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂ −、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｔ−Ａｒ¹−または−Ｔ−Ａｒ¹ −Ｑ−、 式中、 ｎが数０、１または２を表し、 Ｑが酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が水素、シアノを表し、アルキル基に各場合１〜６個の炭素原子を有す るそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ置換 されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキル アミノを表すか、或いは３〜６個の炭素原子を有するそれぞれ場合によりハロゲ ン−、シアノ−、カルボキシル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ア ルコキシカルボニル置換されたシクロアルキルを表し、そして Ｒ²が水素、ヒドロキシル、シアノを表すか、或いは１〜６個の炭素原子を 有する場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換さ れたアルキルを表すか、或いは３〜６個の炭素原子を有する場合によりハロゲン −、シアノ−、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコ キシカルボニル置換されたシクロアルキルを表し、そして Ａｒ¹が、各々が同一もしくは異なる置換基によって場合によりモノもしく はポリ置換されているフェニレン、ナフチレンまたはシク ロアルキレンを表すか、或いは３〜７環員を有し、それらの少なくとも一つが酸 素、硫黄もしくは窒素でありそしてさらに一つもしくは二つが場合により窒素を 表すヘテロアリーレンまたはヘテロシクロアルキレンを表し、その可能な置換基 が好適には以下のリストから選ばれ： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ ル、カルバモイル、チオカルバモイル； 各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホ ニル； 各場合２〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル ケニルまたはアルケニルオキシ； 各場合１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ ノアルキルスルホニル； 各場合２〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ ゲノアルケニルオキシ； 個々のアルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、ア ルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、 ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル；および ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、そして Ｔが単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−を表すか或 いは１〜３個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、 ｍが０、１または２を表し、 Ｒが各場合１〜４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキ ルアミノ、ヒドロキシルアミノ、アルコキシアミノまたはジアルキルアミノを表 し、 Ｙがメチレン、酸素、硫黄、または場合によりアルキル置換されたイミノ基（「 アザメチレン」、ＮＨ、Ｎ−アルキル）を表し、そして Ｚが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニルおよびＣ₁−Ｃ₄−アル キルスルホニル（各々は場合によりハロゲンによって置換されてもよい）よりな る群からの同一もしくは異なる置換基によって場合によりモノ−もしくはポリ置 換されている１〜８個の炭素原子を有するアルキルを表し； 各場合８個までの炭素原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン置換されたアル ケニルまたはアルキニルを表し； ハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシまたは Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシによって置換されている）、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル およびＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは異なる置 換基によって場合によりモノ−もしくはポリ置換されている３〜６個の炭素原子 を有するシクロアルキルを表し； 各々が同一もしくは異なる置換基によって場合によりモノ−もしくはポリ置換さ れているフェニルまたはナフチルを表すか、或いは３〜７環員を有し、それらの 少なくとも一つが酸素、硫黄もしくは窒素を表しそしてさらに一つもしくは二つ が場合により窒素を表すヘテロシクリルを表し、その可能な置換基が好適には以 下のリストから選ばれ： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、 カルバモイル、チオカルボモイル； 各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル 、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル ； 各場合２〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニ ルまたはアルケニルオキシ； 各場合１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子 を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ キシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノア ルキルスルホニル； 各場合２〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子 を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノ アルケニルオキシ； 個々のアルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキ ルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒド ロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル； 各々が二価であり、各々が１〜６個の炭素原子を有し、そして各々がハロゲン、 １〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび１〜４個 の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基 によって場合によりモノ−もしくはポリ置換されているアルキレンまたはジオキ シアルキレン； ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル； 各場合３〜７環員を有し、それらの１〜３個が各場合同一もしくは異なるヘテロ 原子−特に窒素、酸素および／または硫黄−であるヘテロシクリルまたはヘテロ シクリル−メチル、 Ｅが窒素を表す場合、Ｇがまた１〜３個の炭素炭素原子を有するアルケンジイル または−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹）−を表してもよい。 定義では、アルキル、アルカンジイル、アルケニルまたはアルキニルのような 飽和もしくは不飽和炭化水素鎖は、ヘテロ原子との組合せの場合でも、アルコキ シ、アルキルチオまたはアルキルアミノ中のように、各場合直鎖状もしくは分枝 鎖状である。 ハロゲンは一般的にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好適にはフッ素、塩素 または臭素、特にフッ素または塩素を表す。 本発明は特に、式（Ｉ）で示される化合物を提供する、 式中、 Ｅがメチリデンまたは窒素を表し、 Ｇが単結合を表し、酸素、硫黄を表すか或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩 素−、臭素−、ヒドロキシル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピ ル−、トリフルオロメチル−、シクロプロピル−、シ クロブチル−、シクロペンチル−もしくはシクロヘキシル置換されたメチレン、 ジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エチン−１，２−ジイル、或いは以下 の基の一つを表し、 −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＯ−Ｑ−Ｃ Ｈ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n −ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ² ）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ²）−、−Ｎ（Ｒ²）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ²）− 、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹）−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ²）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ² ）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ²）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ −ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ²）−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ¹ ）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｔ−Ａｒ¹− または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−、 式中、 ｎが数０、１または２を表し、 Ｑが酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が水素、シアノを表し、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ −、メトキシ−もしくはエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ− プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、 ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルアミノ 、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表す か、或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、カルボキシル−、 メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、メトキシカルボニル−もし くはエトキシカルボニル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン チルまたはシクロヘキシルを表し、 Ｒ²が水素、ヒドロキシル、シアノを表すか、或いはそれぞれ場合によりフ ッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ置換されたメチル、エ チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表す か、或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、カルボキシル−、 メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、メトキシカルボニル−もし くはエトキシ−カルボニル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペ ンチルまたはシクロヘキシルを表し、 Ａｒ¹がそれぞれ場合により一〜三置換されたフェニレン、ナフチレン、フ ランジイル、チオフェンジイル、オキサゾールジイル、イソオキサゾールジイル 、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジ イル、１，３，４−オキサジアゾールジイル、１，２，４−チアジアゾールジイ ル、１，３，４−チアジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、 ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，２，３−トリアジンジイル、１，２， ４−トリアジンジイル、１，３，５−トリアジンジイル、オキシランジイル、オ キセタンジイル、テトラヒドロフランジイル、ペルヒドロピランジイルまたはピ ロリジンジイルを表し、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれ： フッ素、塩素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロ ロメトキシ、またはシクロプロピル、そして Ｔが単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン 、エチレンまたはプロピレンを表す、 ｍが０または１を表し、 Ｒがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も しくはｉ−プロポキシ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ −プロピルアミノ、ヒドロキシルアミノ、メトキシアミノ、ジメチルアミノ、ジ エチルアミノを表し、 Ｙがメチレン、酸素、硫黄、−ＮＨ−、Ｎ（ＣＨ₃）−または−Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）− を表し、そして Ｚが、各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル （各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしく はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、 メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたは トリフルオロメトキシによって置換されている）、メチル、エチル、ｎ−もしく はｉ−プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルによって 一〜六置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシ クロヘキシルを表し； それぞれ場合により一〜三置換されたフェニル、ナフチル、フリル、チエニル、 オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４− オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリ ル、１，３，４−チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、 ピラジニル、１，２，３−トリアジ ニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、オキシラニル、 オキセタニル、テトラヒドロフリル、ペルヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペ リジニルまたはモルホリニルを表し、その可能な置換基が好適には以下のリスト から選ばれ： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カル ボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ− もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピル チオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエ チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ 、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ オ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミ ノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカル ボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキ シ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル 、エトキシイミノエチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル； 各々が二価でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エ チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン チルまたはシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって 場合によりモノもしくはポリ置換されている トリメチレン（プロパン−１，３−イル）、メチレンジオキシまたはエチレンジ オキシ、 Ｅが窒素を表す場合、Ｇがまたエテン−１，２−ジイルまたは−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ ＝Ｃ（Ｒ¹）−を表してもよい。 本発明による化合物の特に好適な群は、式（Ｉ）で示される化合物によって形 成される、 式中、 Ｅがメチリデンまたは窒素を表し、 Ｇが−Ｏ−ＣＨ₂−、または−ＣＨ₂−Ｏ−を表し、そして ｍが０または１を表し、 Ｒがメトキシ、アミノ、メチルアミノまたはヒドロキシルアミノを表し、 Ｙがメチレンを表し、そして Ｚが同一または異なる置換基によって各場合一〜三置換されているフェニルを表 し、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれる： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル 、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオ ロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル もしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボ ニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノ エチル、エトキシイミノエチル； 各々が二価でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよ びエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基、好適にはフッ素によって 一〜四置換されているメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ。 同様に特に好適である本発明による化合物の群は、式（Ｉ）で示されるそれら の化合物によって形成される、 式中、 Ｅがメチリデンまたは窒素を表し、 Ｇが−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ２−を表し、 式中、Ｒ¹が水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表す、 ｍが０または１を表し、 Ｒがメトキシ、アミノ、メチルアミノまたはヒドロキシルアミノを表し、 Ｙがメチレンを表し、そして Ｚが、各々が同一または異なる置換基によって場合により一〜三置換されている フェニル、ピリジルまたはピリミジニルを表し、その可能な置換基が好適には以 下のリストから選ばれる： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル 、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ ロメトキシ、ジフルオロク ロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメ チルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもし くはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル 、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エト キシイミノエチル、または各々が二価でありそして各々がフッ素、塩素、メチル 、トリフルオロメチルおよびエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基 、好適にはフッ素によって一〜四置換されているメチレンジオキシまたはエチレ ンジオキシ。 さらに特に好適である本発明による化合物の群は、式（Ｉ）で示されるそれら の化合物によって形成される、 式中、 Ｅがメチリデンまたは窒素を表し、 Ｇが−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−を表し、 式中、 Ｑが酸素または窒素を表し、 Ａｒ¹が１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾール ジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾール ジイルを表すか、或いは各々が、フッ素、塩素、シアノ、メチル、シクロプロピ ル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフ ルオロメトキシおよびジフルオロクロロメトキシよりなる群からの同一もしくは 異なる置換基によって場合により一〜二置換されているピリジンジイル、ピリミ ジンジイルまたは１，３，５−トリアジンジイルを表し、 Ｔが単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン 、エチレンまたはプロピレンを表す、 ｍが０または１を表し、 Ｒがメトキシ、アミノ、メチルアミノまたはヒドロキシルアミノを表し、 Ｙがメチレンを表し、そして Ｚが、各々がフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ− プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキ シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロ クロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシよりなる群から の同一または異なる置換基によって、或いは各々が二価でありそして各々がフッ 素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよびエチルよりなる群からの同一もし くは異なる置換基、好適にはフッ素によって一〜四置換されているメチレンジオ キシまたはエチレンジオキシによって、場合により一〜三置換されているフェニ ル、ピリジルまたはチエニルを表す。 本発明による化合物のもう一つの特に好適な群は、式（Ｉ）で示されるそれら の化合物によって形成される、 式中、 Ｅが窒素を表し、 Ｇがエテン−１，２−ジイルを表し、 ｍが０または１を表し、 Ｒがメトキシ、アミノ、メチルアミノまたはヒドロキシルアミノを表し、 Ｙがメチレンを表し、そして Ｚが、各々が同一または異なる置換基によって場合により一〜三置換さ れているフェニル、ピリジルまたはチエニルを表し、その可能な置換基が以下の リストから選ばれる、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル 、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオ ロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル もしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボ ニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、 エトキシイミノエチル、 各々が二価でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよ びエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基、好適にはフッ素によって 場合により一〜四置換されているメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ。 上記の一般的または好適な基の定義は、式（Ｉ）で示される最終生成物、およ びまた、対応して、各場合製造のために必要な出発物質または中間体に適用され る。 これらの基の定義は、所望に応じて相互に組合せてもよく、即ち、記載範囲の 好適な化合物の間の組合せも可能である。 本発明による化合物の例は表１にリストされる： 式（ＩＩ）は、本発明による方法ａ）を実施するために出発物質として必要な ケト化合物の一般的定義を提供する。この式（ＩＩ）では、ｍ、Ｇ、Ｒ、Ｙおよ びＺは各々好適にはまたは特定的に、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の 説明に関連して、ｍ、Ｇ、Ｒ、ＹおよびＺについて好適であるまたは特に好適で あると既に記載された意味を有する。 従来、式（ＩＩ）で示されるケト化合物は知られていなかった；新規な化合物 として、それらは本出願の主題の部分を形成する。 式（ＩＩ）で示されるケト化合物は、一般式（ＸＶＩ） ［式中、 ｍ、ＹおよびＺが上記の通りであり、そして Ｍがリチウムまたは−Ｍｇ−Ｘ⁵（式中、Ｘ⁵がハロゲンを表す）を表 す］ で示される有機金属化合物を、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジメチル、塩化オキ サリルエチルまたは塩化オキサリルメチルと、 適切には、例えば、ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランのような希釈剤 の存在下で、 反応させる場合に得られる（方法ａ−１）。 式（ＸＶＩ）は、本発明による方法ａ−１）を実施するために出発物質として 必要な有機金属化合物の一般的定義を提供する。この式（ＸＶＩ）では、ｍ、Ｙ およびＺは各々好適にはまたは特定的に、本発明による式（Ｉ）で示される化合 物の説明に関連して、ｍ、ＹおよびＺについて好適であるまたは特に好適である と既に記載された意味を有する。Ｍはリチウムまたは−Ｍｇ−Ｘ⁵（式中、Ｘ⁵が ハロゲン、好適には臭素もしくはヨウ素を表す）を表す。 従来、式（ＸＶＩ）で示される有機金属化合物は知られていなかった；新規な 化合物として、それらは本出願の主題の部分を形成する。 式（ＸＶＩ）で示される有機金属化合物は、一般式（ＸＶＩＩ） （式中、 ｍ、Ｘ⁵、ＹおよびＺが各々上記の通りである） で示されるハロゲン化合物を、マグネシウム・ターニングス（ｔｕｒｎｉｎｇｓ ）またはブチルリチウムと、 適切には、例えば、ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランのよう な希釈剤の存在下、および適切には、例えば、テトラメチルエチレンジアミン（ ＴＭＥＤＡ）のような反応補助剤の存在下で、 反応させる場合に得られる（方法ａ−２）。 式（ＸＶＩＩ）は、本発明による方法ａ−２）を実施するために出発物質とし て必要なハロゲン化合物の一般的定義を提供する。この式（ＸＶＩＩ）では、ｍ 、Ｘ⁵、ＹおよびＺは各々好適にはまたは特定的に、本発明による式（Ｉ）で示 される化合物および一般式（ＸＶＩ）で示される有機金属化合物の説明に関連し て、ｍ、Ｘ⁵、ＹおよびＺについて好適であるまたは特に好適であると既に記載 された意味を有する。 従来、式（ＸＶＩＩ）で示されるハロゲン化合物は知られていなかった；新規 な化合物として、それらは本出願の主題の部分を形成する。 式（ＸＶＩＩ）で示されるハロゲン化合物は、一般式（ＸＶＩＩＩ） （式中、 ｍ、Ｘ⁵およびＹが各々上記の通りであり、 Ｘ⁶はハロゲンを表す） で示されるジハロゲン化合物を、一般式（ＩＶ） Ｚ−ＯＨ (IV) （式中、 Ｑ¹およびＺが上記の通りである） で示されるヒドロキシルまたはメルカプト化合物と、 適切には、例えば、アセトニトリルまたはテトラヒドロフランのような 希釈剤の存在下、および適切には、例えば、カリウムｔ−ブトキシドのような酸 結合剤の存在下で、 反応させる場合に得られる（方法ａ−３）。 式（ＸＶＩＩＩ）は、本発明による方法ａ−３）を実施するために出発物質と して必要なジハロゲン化合物の一般的定義を提供する。この式（ＸＶＩＩＩ）で は、ｍ、Ｘ⁵、ＹおよびＺは各々好適にはまたは特定的に、本発明による式（Ｉ ）で示される化合物および一般式（ＸＶＩ）で示される有機金属化合物の説明に 関連して、ｍ、Ｘ⁵およびＹについて好適であるまたは特に好適であると既に記 載された意味を有する。Ｘ⁶はハロゲン、好適には塩素、臭素またはヨウ素を表 す。 一般式（ＸＶＩＩ）で示されるハロゲン化合物を製造するための本発明による 方法ａ−３）を実施するために出発物質として必要な一般式（ＩＸＶＩＩＩ）で 示されるジハロゲン化合物は既知でありそして／またはそれ自体既知である方法 によって製造することができる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ．Ｌｅｔｔｅ ｒ（１９８８），５７８９を参照）。 式（ＩＶ）は、本発明による方法ａ−３）を実施するために出発物質として必 要なヒドロキシルまたはメルカプト化合物の一般的定義を提供する。この式（Ｉ Ｖ）では、Ｑ¹は酸素または硫黄を表す。Ｚは各々好適にはまたは特定的に、本 発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、Ｚについて好適である または特に好適であると既に記載された意味を有する。 一般式（ＩＶ）で示されるヒドロキシルまたはメルカプト化合物は合成のため の既知の化学品である。 本発明による方法ａ）を実施するたの適切な希釈剤はすべての不活性 な有機溶媒である。これらには好適には、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素 、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロ ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化炭化水素 、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム 、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル、例えば、ジ エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチル ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエ タン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ケトン、例えば、アセトン 、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；ニトリル、例え ば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまた はベンゾニトリル；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ− ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまた はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エ チル；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド；スルホン、例えば、スル ホラン；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロ パノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパ ン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレン グリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、そ れらの水もしくは純水との混合物が含まれる。 本発明による方法ａ）は適切には適切な酸受容体の存在下で行われる。適切な 酸受容体はすべての通常の無機または有機塩基である。それらには、例えば、ア ルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、水酸 化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、例えば、水素化 ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド 、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモ ニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、 炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムもしくは炭 酸アンモニウム、並びに第三アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルア ミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジ ルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ− ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシ クロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。 本発明による方法ａ）を行う場合、反応温度は比較的に広範囲に変えることが できる。一般的に、方法は、−２０℃〜＋１４０℃の温度、好適には０℃〜１０ ０℃の温度で行われる。 式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明による方法ａ）を行う場合 、式（ＩＩ）で示されるケトン化合物のモル当たり、一般的には０．５〜１５モ ル、好適には０．５〜５モルのメトキシアミンまたはメトキシメチルトリフェニ ルホスホニウムハリドが使用される。 式（ＩＩＩ）は、本発明による方法ｂ）を実施するために出発物質として必要 なハロゲン化合物の一般的定義を提供する。この式（ＩＩＩ）では、ｍ、Ｅ、Ｒ およびＹは各々好適にはまたは特定的に、本発明による式（Ｉ）で示される化合 物の説明に関連して、ｍ、Ｅ、ＲおよびＹについて好適であるまたは特に好適で あると既に記載された意味を有する。 Ｘ¹はハロゲン、好適には塩素、臭素またはヨウ素を表す。 従来、式（ＩＩＩ）で示されるハロゲン化合物は知られていなかった；新規な 化合物として、それらは本出願の主題の部分を形成する。 式（ＩＩＩ）で示されるハロゲン化合物は、一般式（ＸＩＸ） （式中、 ｍ、Ｅ、Ｒ、ＹおよびＺが各々上記の通りである） で示されるアリールオキシ化合物を、例えば、三臭化ホウ素またはハロゲン化水 素のようなエーテル開裂剤と、適切には例えば酢酸またはトルエンのような希釈 剤の存在下で、 反応させる場合に得られる（方法ｂ−１）。 式（ＸＩＸ）は、本発明による方法ｂ−１）を実施するために出発物質として 必要なアリールオキシ化合物の一般的定義を提供する。この式（ＸＩＸ）では、 ｍ、Ｅ、Ｒ、ＹおよびＺは各々好適にはまたは特定的に、本発明による式（Ｉ） で示される化合物の説明に関連して、ｍ、Ｅ、Ｒ、ＹおよびＺについて好適であ るまたは特に好適であると既に記載された意味を有する。 式（ＸＩＸ）で示されるアリールオキシ化合物は本発明による方法ａ）によっ て製造することができる。 式（ＩＶ）、（Ｖ）または（ＶＩ）は、本発明による方法ｂ）を実施するため に出発物質として必要なヒドロキシルまたはメルカプト化合物 の一般的定義を提供する。これらの式（ＩＶ）、（Ｖ）または（ＶＩ）では、Ｒ² およびＺは各々好適にはまたは特定的に、本発明による式（Ｉ）で示される化 合物の説明に関連して、Ｒ²およびＺについて好適であるまたは特に好適である と既に記載された意味を有する。Ｑ¹は酸素または硫黄を表す。 式（ＩＶ）、（Ｖ）または（ＶＩ）で示されるヒドロキシルまたはメルカプト 化合物は、合成のための既知の化学品でありそして／またはそれ自体既知である 方法によって製造することができる。 本発明による方法ｂ）を実施するたの適切な希釈剤はすべての不活性な有機溶 媒である。これらには好適には、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば 、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン 、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えば 、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化 炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル、例えば、ジエチルエ ーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミ ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１ ，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ケトン、例えば、アセトン、ブタノ ン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；ニトリル、例えば、アセ トニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾ ニトリル；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル アセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサ メチルリン酸トリアミド；エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチル；ス ルホキシド、例えば、 ジメチルスルホキシド；スルホン、例えば、スルホラン；アルコール、例えば、 メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−も しくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキ シエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル 、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、それらの水もしくは純水との混合 物が含まれる。 本発明による方法ｂ）は適切には適切な酸受容体の存在下で行われる。適切な 酸受容体はすべての通常の無機または有機塩基である。それらには、例えば、ア ルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキ シド、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウム アミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシ ド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム 、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ リウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムもしくは炭酸アンモニウム、並びに 第三アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン 、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ −メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン 、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）ま たはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。 本発明による方法ｂ）を行う場合、反応温度は比較的に広範囲に変えることが できる。一般的に、方法は、−２０℃〜＋２００℃の温度、好適には０℃〜１２ ０℃の温度で行われる。 式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明による方法ｂ）を行う場合 、式（ＩＩＩ）で示されるハロゲン化合物のモル当たり、一般的には０．５〜５ モル、好適には１〜８モルの、式（ＩＶ）、（Ｖ）または（ＶＩ）で示されるヒ ドロキシルまたはメルカプト化合物が使用される。 式（ＶＩＩ）は、本発明による方法ｃ）を実施するために出発物質として必要 なリン化合物の一般的定義を提供する。この式（ＶＩＩ）では、ｍ、Ｅ、Ｒおよ びＹは各々好適にはまたは特定的に、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の 説明に関連して、ｍ、Ｅ、ＲおよびＹについて好適であるまたは特に好適である と既に記載された意味を有する。 ｐは−Ｐ（Ｒ³）₃ ⁺Ｘ^-または−ＰＯ（ＯＲ⁴）₂（式中、Ｒ³はアリール、好適 にはフェニル、またはＣ₁−Ｃ₄−アルキル、好適にはブチルを表し、そしてＲ⁴ はアルキル、好適にはメチルもしくはエチルを表し、そしてＸはハロゲン、好適 には塩素もしくは臭素を表す）を表す。 従来、式（ＶＩＩ）で示されるリン化合物は知られていなかった；新規な化合 物として、それらは本出願の主題の部分を形成する。 式（ＶＩＩ）で示されるリン化合物は、一般式（ＸＸ） （式中、 ｍ、ｐ、ＥおよびＹが上記の通りである） で示されるニトリルを、水と、適切には有機溶媒、好適には、アルコール例えば メタノールまたはエタノール、またはケトン例えばアセトンの存在下、および適 切には反応補助剤、例えば、酸もしくは塩基、好適には炭酸ナトリウムもしくは 炭酸カリウム、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、または尿素と過酸化 水素との付加化合物、或いは上記の反応補助剤の混合物の存在下で、−５０℃〜 １００℃、好適には−２０℃〜５０℃の温度で、反応させる場合に得られる（方 法ｃ−１ａ）。 式（ＸＸ）は、一般式（ＶＩＩ）で示されるリン化合物を製造するための本発 明による方法ｃ−１ａ）を実施するために出発物質として必要なニトリルの一般 的定義を提供する。この式（ＸＸ）では、ｐ、Ｅ、ｍおよびＹは各々好適にはま たは特定的に、本発明による式（Ｉ）で示される化合物および式（ＶＩＩ）で示 されるリン化合物の説明に関連して、ｐ、Ｅ、ｍおよびＹについて好適であるま たは特に好適であると既に記載された意味を有する。 従来、式（ＸＸ）で示されるニトリルは知られていなかった；新規な化合物と して、それらは本出願の主題の部分を形成する。 式（ＸＸ）で示されるニトリルは、一般式（ＸＸＩ） （式中、 ｐ、ｍおよびＹが上記の通りである） で示されるオキシムを、メチル化剤、例えば、ハロゲン化メチル、スル ホネートまたはカーボネート、好適には硫酸ジメチルまたはヨードメタンと、適 切には希釈剤、例えば、アルコール、ケトン、アミン、スルホン、アミドもしく は水またはそれらのいずれかの混合物、好適にはメタノールまたはエタノールの 存在下、および適切には酸受容体、好適には、アルカリ金属水酸化物、炭酸塩ま たはアルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシドまたはエトキシドの存在下で 、−５０℃〜１００℃、好適には−２０℃〜５０℃の温度で、反応させる場合に 得られる（方法ｃ−２）。 従来、式（ＸＸＩ）で示されるオキシムは知られていなかった；新規な化合物 として、それらは本出願の主題の部分を形成する。 式（ＸＸＩ）で示されるオキシムは、一般式（ＸＸＩＩ） （式中、 ｐ、ｍおよびＹが上記の通りである） で示されるアセトニトリルを、アルカリ金属ニトリル、例えば、ナトリウムニト リル、または、好適には、アルキルニトリル、例えば、ｔ−ブチルニトリルもし くはｔ−アミルニトリルと、 適切には希釈剤、好適にはアルコール、例えば、メタノールもしくはエタノール の存在下、および適切には酸受容体、好適には、アルカリ金属水酸化物、炭酸塩 またはアルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシド またはエトキシドの存在下で、−５０℃〜１００℃、好適には−２０℃〜５０℃ の温度で、反応させる場合に得られる（方法ｃ−３）。 好適な態様では、方法ｃ−３）によって製造された式（ＸＸＩ）で示されるオ キシムは、後処理なしで、方法ｃ−２）によって直接にメチル化されて、式（Ｘ Ｘ）で示されるニトリルを与える（製造実施例も参照）。 式（ＸＸＩＩ）は、一般式（ＸＸＩ）で示されるオキシムを製造するための本 発明による方法ｃ−３）を実施するために出発物質として必要なアセトニトリル の一般的定義を提供する。この式（ＸＸＩＩ）では、ｐ、ｍおよびＹは各々好適 にはまたは特定的に、本発明による式（Ｉ）で示される化合物および式（ＶＩＩ ）で示されるリン化合物、式（ＸＸ）で示されるニトリル、式（ＸＸＩ）で示さ れるオキシムおよび式（ＸＸＩＩ）で示されるアセトニトリルの説明に関連して 、ｐ、ｍおよびＹについて好適であるまたは特に好適であると既に記載された意 味を有する。 従来、式（ＸＸＩＩ）で示されるアセトニトリルは知られていなかった；新規 な化合物として、それらは本出願の主題の部分を形成する。 式（ＸＸＩＩ）で示されるアセトニトリルは、一般式（ＸＸＩＩＩ） （式中、 ｐ、ｍおよびＹが上記の通りである） で示されるケトンを、シアノ酢酸と、 適切には希釈剤、例えば、トルエンの存在下、および適切には酸受容体、好適に は、さらなる反応補助剤、好適には有機カルボン酸、例えば、酢 酸、および塩、例えば、酢酸ナトリウム或いは上記の反応補助剤の混合物の存在 下で、０℃〜２００℃、好適には１０℃〜１５０℃の温度で（製造実施例も参照 ）、反応させる場合に得られる（方法ｃ−４）。 一般式（ＸＸＩＩ）で示されるアセトオキシムを製造するための本発明による 方法ｃ−３）を実施するために出発物質として必要な式（ＸＸＩＩＩ）で示され るケトンは既知でありそしておよび／またはそれ自体既知である方法によって製 造することができる（例えば、欧州特許出願公開第４５３８４１号明細書を参照 ）。 式（ＶＩＩ）で示されるリン化合物もまた、本発明による式（Ｉ）で示される 化合物を製造するための本発明による方法ｂ）と関連してさらに上記された一般 式（ＩＩＩ）で示されるハロゲン化合物を、亜リン酸のエステル、好適にはメチ ルもしくはエチルエステル、またはトリアルキルホスフィン、好適にはトリブチ ルホスフィン、またはトリアリールホスフィン、好適にはトリフェニルホスフィ ンと、適切には希釈剤、例えばトルエンもしくはテトラヒドロフランの存在下で 、０〜１２０℃、好適には０〜８０℃の温度で反応させる場合、得られる（方法 ｃ−１ｂ）。 式（ＶＩＩＩ）は、本発明による方法ｃ）を実施するために出発物質としてさ らに必要なケト化合物の一般的定義を提供する。この式（ＶＩＩＩ）では、Ｚは 好適にはまたは特定的に、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連 して、Ｚについて好適であるまたは特に好適であると既に記載された意味を有す る。Ｒ⁵は水素、アルキルまたはシクロアルキル、好適には水素またはメチルを 表す。 式（ＶＩＩＩ）で示されるケト化合物は合成のための既知の化学品で ある。 本発明による方法ｃ）を実施するたの適切な希釈剤はすべての不活性な有機溶 媒である。これらには好適には、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば 、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン 、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えば 、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化 炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル、例えば、ジエチルエ ーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミ ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１ ，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ケトン、例えば、アセトン、ブタノ ン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；ニトリル、例えば、アセ トニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾ ニトリル；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル アセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサ メチルリン酸トリアミド；エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチル；ス ルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド；スルホン、例えば、スルホラン； アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール 、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１， ２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコー ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルが含まれる。 本発明による方法ｃ）は、適切には、適切な酸受容体の存在下で行なわれる。 適切な希釈剤はすべての通常の無機また は有機塩基である。それらには、例えば、アルカリ土類金属もしくはアルカリ金 属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸 塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナ トリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリ ウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、 酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナ トリウムもしくは炭酸アンモニウム、並びに第三アミン、例えば、トリメチルア ミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ， Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモ ルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢ ＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（Ｄ ＢＵ）が含まれる。 本発明による方法ｃ）を行う場合、反応温度は比較的に広範囲に変えることが できる。一般的に、方法は、−５０℃〜＋１００℃の温度、好適には−２０℃〜 ＋５０℃の温度で行われる 式（Ｉ）で示される化合物を製造するために本発明による方法ｃ）を行う場合 、式（ＶＩＩ）で示されるリン化合物のモル当たり、一般的には０．５〜１５モ ル、好適には０．８〜５の式（ＶＩＩＩ）で示されるケト化合物が使用される。 式（ＩＸ）は、本発明による式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発 明による方法ｃ）を実施するために出発物質として必要なケト化合物の一般的定 義を提供する。この式（ＩＸ）では、ｍ、Ｅ、ＹおよびＺは各々好適にはまたは 特定的に、本発明による式（Ｉ）で示される 化合物の説明に関連して、ｍ、Ｅ、ＹおよびＺについて好適であるまたは特に好 適であると既に記載された意味を有する。 従来、式（ＩＸ）で示されるケト化合物は知られていなかった；新規な化合物 として、それらは本出願の主題の部分を形成する。 式（ＩＸ）で示されるケト化合物は、一般式（ＸＸＩＶ） ［式中、 ｍ、ＲおよびＹが各々上記の通りである） で示されるトリケト化合物を、メトキシアミンまたはそれの酸付加物と、適切に は、例えば、メタノールのような希釈剤の存在下、および適切には、例えば、酢 酸ナトリウムのような反応補助剤の存在下で、０〜１５０℃、好適には２０〜１ ２０℃の温度で、 反応させる場合に得られる（方法ｄ−１ａ）。 式（ＸＸＩＶ）は、本発明による方法ｄ−１ａ）を実施するために出発物質と して必要なトリケト化合物の一般的定義を提供する。この式（ＸＸＩＶ）では、 ｍ、ＲおよびＹは各々好適にはまたは特定的に、本発明による式（Ｉ）で示され る化合物の説明に関連して、ｍ、ＲおよびＹについて好適であるまたは特に好適 であると既に記載された意味を有する。 式（ＸＸＩＶ）で示されるトリケト化合物は既知でありそして／また はそれ自体が既知である方法によって製造することができる（例えば、Ｊ．Ｏｒ ｇ．Ｃｈｅｍ．（１９７７），４２（７），１１８０−５）。 式（Ｘ）は、本発明による式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明 による方法ｄ）を実施するために出発物質としてさらに必要なハロゲン化合物の 一般的定義を提供する。この式（Ｘ）では、Ａ¹は−Ｔ−Ａｒ¹−または−ＣＨ₂ −を表す。Ａｒ¹、ＴおよびＺは各々好適にはまたは特定的に、本発明による式 （Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、Ａｒ¹、ＴおよびＺについて好適で あるまたは特に好適であると既に記載された意味を有する。Ｘ²はハロゲン、好 適にはフッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素を表すか、またはアルキルスルホニル 、好適にはメチルスルホニルを表す。 式（Ｘ）で示されるハロゲン化合物は大部分は合成のための既知の化学品であ りそして／またはそれ自体が既知である方法によって製造することができる（例 えば、Ｂ．Ｋｈｉｍ．−Ｆａｒｍ．Ｚｈ．（１９８９），２３（６），７０５− ７）。 式（Ｘ）で示される新規なハロゲン化合物は、本発明の主題の一部も形成し、 一般式（Ｘａ） （式中、 Ｑ¹が酸素または硫黄を表し、そして Ｚが上記の通りである） 一致する。 一般式（Ｘａ）で示されるハロゲン化合物は、既に上記された一般式（ＩＶ） で示されるヒドロキシルまたはメルカプト化合物を、４，５，６−トリフルオロ ピリミジン（西独特許出願公開第４１３７２９１号明細書）と、適切には希釈剤 、例えば、メタノール、アセトニトリルの存在下、および適切には、例えば、ナ トリウムメトキシドまたはカリウムｔ−ブトキシドのような酸結合体の存在下で 、０〜１５０℃、好適には０〜１２０℃の温度で、反応させる場合得られる（方 法ｄ−１ｂ）。 本発明による方法ｄ）を実施するたの適切な希釈剤はすべての不活性な有機溶 媒である。これらには好適には、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば 、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン 、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えば 、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化 炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル、例えば、ジエチルエ ーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミ ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１ ，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ケトン、例えば、アセトン、ブタノ ン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；ニトリル、例えば、アセ トニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾ ニトリル；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル アセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサ メチルリン酸トリアミド；エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチル；ス ルホキシド、例えば、 ジメチルスルホキシド；スルホン、例えば、スルホラン；アルコール、例えば、 メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−も しくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキ シエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル 、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、それらの水もしくは純水との混合 物が含まれる。 本発明による方法ｄ）は適切には適切な酸受容体の存在下で行われる。適切な 酸受容体はすべての通常の無機または有機塩基である。それらには、例えば、ア ルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキ シド、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウム アミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシ ド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム 、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ リウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムもしくは炭酸アンモニウム、並びに 第三アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン 、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ −メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン 、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）ま たはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。 本発明による方法ｄ）を行う場合、反応温度は比較的に広い範囲内で変えるこ とができる。一般的には、方法は、−２０℃〜＋１５０℃の温度、好適には０℃ 〜１００℃の温度で行われる。 式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明による方法ｄ）を行う場合 、式（ＩＸ）で示されるケト化合物のモル当たり、一般的には１〜１５モル、好 適には１〜８モルの式（Ｘ）で示されるハロゲン化合物が使用される。 式（ＸＩ）は、本発明による式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発 明による方法ｅ）を実施するために出発物質として必要なハロゲン化合物の一般 的定義を提供する。この式（ＸＩ）では、ｍ、Ａ¹、ＥおよびＹは各々好適には または特定的に、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、ｍ 、Ａ¹、ＥおよびＹについて好適であるまたは特に好適であると既に記載された 意味を有する。Ｘ³はハロゲン、好適には塩素もしくはフッ素を表すか、または アルキルスルホニル、好適にはメチルスルホニルを表す。 本発明による式（ＸＩ）で示されるハロゲン化合物は本発明による化合物であ り、本発明による方法ｄ）によって製造することができる。 本発明による方法ｅ）を実施するたの適切な希釈剤はすべての不活性な有機溶 媒である。これらには好適には、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば 、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン 、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えば 、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化 炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル、例えば、ジエチルエ ーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミ ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１ ，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ケトン、例えば、アセトン、 ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；ニトリル、例えば 、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたは ベンゾニトリル；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ メチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたは ヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチ ル；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド；スルホン、例えば、スルホ ラン；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパ ノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン −１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレング リコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、それ らの水もしくは純水との混合物が含まれる。 本発明による方法ｅ）は適切には適切な酸受容体の存在下で行われる。適切な 酸受容体はすべての通常の無機または有機塩基である。それらには、例えば、ア ルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキ シド、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウム アミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシ ド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム 、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ リウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムもしくは炭酸アンモニウム、並びに 第三アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン 、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ −メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジ メチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシク ロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。 本発明による方法ｅ）を行う場合、反応温度は比較的に広い範囲内で変えるこ とができる。一般的には、方法は、−２０℃〜＋１５０℃の温度、好適には０℃ 〜１００℃の温度で行われる。 式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明による方法ｅ）を行う場合 、式（ＩＸ）で示されるケト化合物のモル当たり、一般的には１〜１５モル、好 適には１〜８モルの式（Ｘ）で示されるハロゲン化合物が使用される。 式（ＸＩＩ）は、本発明による式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本 発明による方法ｆ）を実施するために出発物質として必要なエステルの一般的定 義を提供する。この式（ＸＩ）では、ｍ、Ｇ、Ｙ、およびＺは各々好適にはまた は特定的に、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、ｍ、Ｇ 、Ｙ、およびＺについて好適であるまたは特に好適であると既に記載された意味 を有する。Ｒ⁶はアルキル、好適にはメチルまたはエチルを表す。 本発明による式（ＸＩＩ）で示される化合物は本発明による化合物であり、本 発明による方法ａ）〜ｅ）によって得ることができる。 式（ＸＩＩＩ）は、本発明による方法ｆ）を実施するために出発物質としてさ らに必要なアミンの一般的定義を提供する。この式（ＸＩＩＩ）では、Ｒ⁷は水 素、好適には１〜４個の炭素原子を有するアルキル、好適には１〜４個の炭素原 子を有するヒドロキシルまたはアルコキシ、特に水素、メチル、エチル、ｎ−も しくはｉ−プロピル、ヒドロキシルま たはメトキシ、特に好適には水素、メチルまたはヒドロキシルを表す。Ｒ⁸は水 素、好適には１〜４個の炭素原子を有するアルキル、特に水素、メチルまたはエ チル、特に好適には水素を表す。 式（ＸＩＩＩ）で示されるアミンは合成のための既知の化学品である。 本発明による方法ｆ）を実施するたの適切な希釈剤はすべての不活性な有機溶 媒である。これらには好適には、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば 、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン 、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えば 、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化 炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル、例えば、ジエチルエ ーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミ ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１ ，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ケトン、例えば、アセトン、ブタノ ン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；ニトリル、例えば、アセ トニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾ ニトリル；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル アセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサ メチルリン酸トリアミド；エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチル；ス ルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド；スルホン、例えば、スルホラン； アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール 、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１， ２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチ レングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル 、それらの水もしくは純水との混合物が含まれる。 本発明による方法ｆ）は適切には適切な酸受容体の存在下で行われる。適切な 酸受容体はすべての通常の無機または有機塩基である。それらには、例えば、ア ルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキ シド、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウム アミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシ ド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム 、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ リウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムもしくは炭酸アンモニウム、並びに 第三アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン 、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ −メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン 、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）ま たはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。 本発明による方法ｆ）を行う場合、反応温度は比較的に広い範囲内で変えるこ とができる。一般的には、方法は、−２０℃〜＋１００℃の温度、好適には０℃ 〜８０℃の温度で行われる。 式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明による方法ｆ）を行う場合 、式（ＸＩＩ）で示されるエステル化合物のモル当たり、一般的には１〜１００ モル、好適には１〜５０モルの式（ＸＩＩＩ）で示されるアミンが使用される。 式（ＸＩＶ）は、本発明による方法ｇ）を実施するために出発物質として必要 なアミンの一般的定義を提供する。この式（ＸＩＶ）では、ｍ、Ｅ、Ｇ、Ｙおよ びＺは各々好適にはまたは特定的に、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の 説明に関連して、ｍ、Ｅ、Ｇ、ＹおよびＺについて好適であるまたは特に好適で あると既に記載された意味を有する。 本発明による式（ＸＩＶ）で示される化合物は本発明による化合物であり、本 発明による方法ａ）〜ｆ）によって得ることができる。 式（ＸＶ）は、本発明による方法ｇ）を実施するために出発物質としてさらに 必要なアルキル化剤の一般的定義を提供する。この式（ＸＶ）では、Ｒ⁹はアル キル、好適にはメチルまたはエチルを表し、Ｘ⁴はハロゲン、好適には塩素、臭 素もしくはヨウ素、または−Ｏ−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰（式中、Ｒ¹⁰はアルキル、好適に はメチルを表す）を表すか、或いは場合により置換されたアリール、好適にはフ ェニルもしくはトリルを表すか、或いは−Ｏ−Ｒ⁹を表す。 式（ＸＶ）で示されるアルキル化剤は合成のための既知の化学品である。 本発明による方法ｇ）を実施するたの適切な希釈剤はすべての不活性な有機溶 媒である。これらには好適には、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば 、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン 、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えば 、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化 炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル、例えば、ジエチルエ ーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミ ルエーテ ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジ エトキシエタンまたはアニソール；ケトン、例えば、アセトン、ブタノン、メチ ルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；ニトリル、例えば、アセトニトリ ル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル ；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア ミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリ ン酸トリアミド；エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシ ド、例えば、ジメチルスルホキシド；スルホン、例えば、スルホラン；アルコー ル、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、 ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオ ール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメ チルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、それらの水もしくは 純水との混合物が含まれる。 本発明による方法ｇ）は適切には適切な酸受容体の存在下で行われる。適切な 酸受容体はすべての通常の無機または有機塩基である。それらには、例えば、ア ルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキ シド、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウム アミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシ ド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム 、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ リウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムもしくは炭酸アンモニウム、並びに 第三アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルア ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン 、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリ ジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。 本発明による方法ｇ）を行う場合、反応温度は比較的に広範囲に変えることが できる。一般的に、方法は、−２０℃〜＋２００℃の温度、好適には０℃〜１０ ０℃の温度で行われる。 式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明による方法ｇ）を行う場合 、式（ＸＩＶ）で示されるアミンのモル当たり、一般的には０．５〜１５モル、 好適には０．８〜５モルの式（ＸＶ）で示されるアルキル化剤が使用される。 本発明による方法ａ）〜ｇ）は一般的には大気圧下で行われる。しかし、高圧 または減圧下、一般的には０．１バール〜１０バールの範囲内で行うことも可能 である。 既知の方法に従って、反応が行われ、そして反応生成物が後処理され、そして 単離される（製造実施例も参照）。 本発明による活性化合物は強力な殺微生物活性を有し、そして望ましくない微 生物を防除するために実際に使用される。活性化合物は、作物保護剤として、特 に殺菌・殺カビ剤としての使用に適している。 殺菌・殺カビ剤は、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔ ｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙ ｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙ ｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙ ｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するた めの作物保護に使用される。 上記の総称名の範疇に入る菌類病を引き起こす幾つかの病原体を例として挙げ ることができるが、それらに限定されるものではない。 例えば、苗立枯病菌ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ） のようなピチウム属（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種； 例えば、疫病菌フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）のようなフィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種 ； 例えば、べと病菌プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ ｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはプセウドペロノスポラ・クベンス（Ｐｓｅｕｄ ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｅ）のようなプセウドペロノスポラ属 （Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種； 例えば、べと病菌プラスモパラ・ビチュコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉ ｃｏｌａ）のようなプラスモパラ属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種； 例えば、べと病菌ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）ま たはペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ）のようなペロノスポラ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種； 例えば、うどんこ病菌エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉ ｎｉｓ）のようなエリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種； 例えば、うどんこ病菌スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）のようなスファエロセカ属（Ｓｐｈａ ｅｒｏｔｈｅｃａ）種； 例えば、うどんこ病菌ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）のようなポドスファエラ属（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ ａ）種； 例えば、黒星病菌ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅ ｑｕａｌｉｓ）のようなベンチュリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種； 例えば、網斑病菌ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ） またはピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ） のようなピレノホラ属（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）（分生子型：ドレクスレラ（ Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓ ｐｏｒｉｕｍ））種； 例えば、斑点病菌コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａ ｔｉｖｕｓ）のようなコクリオボルス属（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）（分生子 型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントスポリウム（Ｈ ｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））種； 例えば、さび病菌ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅ ｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）のようなウロミセス属（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種； 例えば、さび病菌プシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔ ａ）のようなプシニア属（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種； 例えば、網なまぐさ黒穂病菌チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉ ｅｓ）のようなチレチア属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種； 例えば、裸黒穂病菌ウスチラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ） またはウスチラゴ・アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）のようなウス チラゴ属（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種； 例えば、枯病菌ペリクラリア・ササキ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋ ｉｉ）のようなペリクラリア属（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種； 例えば、いもち病菌ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙ ｚａｅ）のようなピリクラリア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種； 例えば、赤かび病菌フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒ ｕｍ）のようなフサリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種； 例えば、灰色かび病菌ボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ ａ）のようなボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種； 例えば、ふ枯病菌セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ） のようなセプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種； 例えば、ふ枯病菌レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）のようなレプトスファエリア属（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉ ａ）種； 例えば、褐斑病菌セルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅ ｓｃｅｎｓ）のようなセルコスポラ属（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種； 例えば、黒斑病菌アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａ ｓｓｉｃａｅ）のようなアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種； 例えば、眼斑病菌プセウドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｉｃｈｏｉｄｅｓ）のよう なプセウドセルコスポレラ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種； 活性化合物は、植物病を防除するために必要な濃度で、植物によって十分に許 容されるという事実によって、植物の気中部分、繁殖台木および種子並びに土壌 の処理が可能になる。 本発明による活性化合物は、穀物の病気、例えば、エリシフェ属（Ｅｒｙｓｉ ｐｈｅ）およびプセウドセルコスポレラ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ ｌｌａ）種に対する、或いはブドウ栽培、果樹栽培および野菜栽培の病気、例え ば、プラスモパラ属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種に対する防除のために特に成功 のうちに使用することができる。 活性化合物は、それらの特定の物理および／または化学的性質によって、液剤 、乳剤、懸濁剤、散剤、気泡剤、糊状剤、粒剤、エアゾール剤、種子用の高分子 物質中およびコーティング組成物中のマイクロカプセル剤並びにＵＬＶ冷および 温煙霧製剤のような通常の製剤に転化することができる。 これらの製剤は既知の方式、例えば、活性化合物を増量剤、即ち、液状溶媒、 加圧下の液化ガス、および／または固形担体と、場合により乳化剤および／また は分散剤である界面活性剤、および／または泡生成剤を使用して、混合すること によって製造される。増量剤として水を使用する場合、有機溶媒は、例えば、補 助溶媒として使用することもできる。以下のものは主として液状溶媒として適切 である：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族化合物； クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族化合 物または塩 素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分のよ うな脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールのようなアルコールおよびそ れらのエーテルとエステル；アセトン、メチルエチルケトン、ケチルイソブチル ケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン；ジメチルホルムアミドおよびジ メチルスルホキシドのような強極性溶媒；或いはその他水。液化ガス状増量剤ま たは担体は、周囲温度および大気圧下でガス状である液体、例えば、ハロゲン化 炭化水素、またはその他ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素のようなエア ゾールの噴射剤を意味すると理解されるべきであり；適切な固体担体は、例えば 、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルギャイト、モンモリロナ イトまたは珪藻土のような粉砕された天然鉱物、並びに微細に分割されたシリカ 、アルミナおよびケイ酸塩のような粉砕された合成鉱物であり；粒剤に適切な固 体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕お よび画分された天然岩石、またはその他無機および有機荒粉の合成顆粒並びにの こ屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような有機物質の顆粒であり ；適切な乳化剤および／または気泡生成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪 酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルア リールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、硫酸アルキル、アリー ルスルホネートのような非アニオン性およびアニオン性乳化剤、またはその他タ ンパク質加水分解物であり；適切な分散剤は、例えば、リグニン−亜硫酸パルプ 廃液およびメチルセルロースである。 カルボキシメチルセルロース並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ びポリビニル酢酸のような、散剤、粒剤またはラテックス剤の 形態中の天然および合成ポリマーのような粘着付与剤、またはその他セファリン およびレシチンのような天然リン脂質並びに合成リン脂質は、製剤中に使用する ことができる。その他の添加物は鉱油および植物油である。 無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びにアリ ザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、並びに 鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量 栄養素のような着色剤を使用することが可能である。 製剤は一般的に、０．１〜９５重量％、好適には０．５〜９０重量％の活性化 合物を含んでなる。 本発明による活性化合物は、そのままでか、或いはそれらの製剤中、また、例 えば、作用のスペクトルを広げるためまたは耐性の発生を防止するために、既知 の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺虫剤との混合 物として使用することができる。 多くの例において、相乗効果が達成される。 混合物中の共成分の例は以下の化合物である。 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ ン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′− トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリン；２，６− ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）− ２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトア ミド；硫酸８−ヒドロキシ キノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン− ４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキ シミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル；２−フェ ニルフェノール（ＯＰＰ）；アルジモルフ、アンプロピルフォス、アニラジン、 アザコナゾール、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノ ール、ブラストサイジン−Ｓ、ブロモコナゾール、ブピリマート、ブチオバート 、 カルシウムポリスルフィド、カプタフォール、カプタン、カルベンダジン、カル ボキシン、キノメチオナート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニルク ロゾリナート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラン、 ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアミド、ジクロメジン、ジク ロラン、シエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモ ルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリ ンフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、 エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、 フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラン、フェニトロパン、フェン ピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化 フェンチン、フェルバン、フェリンゾン、フルアジナン、フルジオキソニル、フ ルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルト ラニル、フルトリアフォール、フォルペッ ト、ホセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フル メシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ ）、イプロジオン、イソプロチオラン、 カスガマイシン、水酸化銅、ナフチル酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オ キシン−銅、ボルドー合剤のような銅製剤、 マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリン、メプロニル、メタラキシル 、メタコナゾール、 メタスルフォカルブ、メトフロキサン、メチラン、メトスルフォバックス、ミク ロブタニル、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモー ル、 オフラス、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、 ペフラゾアート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピマリシン、 ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プ ロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス 、ピリメタニル、ピロキロン、 キントゼン（ＰＣＮＢ）、 硫黄および硫黄製剤、 テベコナゾール、テクロフタラン、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダ ゾール、チシオフェン、チオファナート−メチル、チラン、トルクロホス−メチ ル、トリフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメ ノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、ト リフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、 バリダマイシン Ａ、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラン。 殺バクテリア剤： ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニ ッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラン、硫酸銅および 他の銅製剤。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセファート、アクリナスリン、アラニ カルブ、アルジカルブ、アルファメスリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォス Ａ、アジンフォス Ｍ、アゾシク ロチン、 バチルス・チュリンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタ ップ、ベタシルスリン、ビフェンスリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブ ロモフォス Ａ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチル ピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルフ ァン、カルタップ、ＣＧＡ １５７４１９、ＣＧＡ １８４６９９、クロエトカ ルブ、クロレトキシフォス、クロレトキシフォス、クロルフェンビンフォス、 クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォス Ｍ、シス−レスメスリン、 クロシスリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロスリン、シフルス リン、シハロスリン、シヘキサチン、シペルメスリン、シロマジン、 デルタメスリン、デメトン Ｍ、デメトン Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフ ェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロボス、シクリフォス、 ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトアート、ジメチルビン フォス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、デジフェンフォス、エマメクチン、 エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス 、エトプロフォス、エトフェンプロックス、エトリンフォス、 フェナミフォス、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェニトロチオン、フェ ノブカルブ、フェノチオカルブ、 フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェンピラド、フェンピロキシメート 、フェンチオン、フェンバレレート、 フィプロニル、フルアジナン、フルシクロキスロン、フルシスリネート、フルフ ェノキスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、フォノフォス、フォル モチオン、フォスチアザート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、 ＨＣｌ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロ プリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ 、イソキサチオン、イベメクチン、 ランダ−シハロスリン、ルフェヌロン マラチオン、メカルバン、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタルデヒド 、メタクロフォス、 メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミル ベメクチン、 モノクロトフォス、モキシデクチン、 ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラン、 オメトアート、オキサミル、オキシデメトン Ｍ、オキシデプロフォス、パラチ オン Ａ、パラチオン Ｍ、ペルメスリン、フェントアート、ホレート、ホサロ ン、ホスメット、ホスファンドン、ホキシン、ピリミカルブ、ピリミフォス Ｍ 、プロミフォス Ａ、プロフェノフォス、 プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポキスル、プロチオフォ ス、プロチオフォス、プロトアート、 ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラクロフォス、ピラクロフォス、ピラダフェ ンチオン、ピレスメスリン、ピレスルン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプ ロキシフェン、 キナルフォス、 ＲＨ ５９９２、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス 、 テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリンフォス、テフルベンズロン、テ フルスリン、テメフォス、テルバン、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、 チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン 、チュリンギエンシン、トラロメスリン、トリアラセン、トリアゾフォス、トリ アズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミダチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ ５３０１／５３０２、 ゼタメスリン。 本発明による活性化合物を、除草剤、または肥料および生長調節剤のような他 の既知の活性化合物と混合させることも可能である。 活性化合物は、そのままか、或いは直ぐ使用できる液剤、懸濁剤、水和剤、糊 状剤、可溶性散剤、粉剤および粒剤のようなそれらの製剤の形態かまたはそれら から製造された使用形態で使用することができる。それらは通常の方式で、例え ば、加湿法、噴霧法、アトマイジング法、展着法、散粉法、発泡法、ブラッシュ 法などによって使用される。さらに、活性化合物を超低容量法によって施用する か、或いは活性化合物の製剤または活性化合物自体を土壌中に注入することが可 能である。植物の種子も処理することができる。 植物の部分の処理では、使用形態中の活性化合物の濃度は実質的範囲内で変え ることができる。それらは一般的に、１〜０．０００１重量％、好適には０．５ 〜０．００１重量％である。 種子の処理では、０．００１〜５０ｇ、好適には０．０１〜１０ｇの活性化合 物量が一般的に種子のキログラム当たり必要である。 土壌の処理では、０．００００１〜０．１重量％、好適には０．０００１〜０ ．０２重量％の活性化合物の濃度が必要である。製造実施例 実施例（１） 方法ｇ） １５ｍｌのトルエン中の３．６ｇ（０．０１３モル）の１−メトキシイミノ− １−［２−（２−フェニル−エテン−１−イル）−ペンテン−１−イル］−アセ トアミドを、１．１２ｇ（約０．０１７モル）の粉末ＫＯＨおよび５．８４ｇ（ ０．０４１モル）のヨウ化メチルと、室温で１２時間撹拌する。希塩酸を添加し 、混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で 濃縮する。残渣を、シリカゲル上で酢酸エチル−シクロヘキサンの混合物（１： １）を使用してクロマトグラフィー処理する。メタノールから再結して、０．５ ｇ（理論値の１３．２％）のＮ−メチル−１−メトキシイミノ−１−［２−（２ −フェニル−エテン−１−イル）−ペンテン−１−イル］−アセトアミド、融点 １３５−１４０℃を得る。実施例（２） 方法ｃ） ９．４４ｇ（０．０３３モル）の１−メトキシイミノ−１−（２−ジエチルホ スホノメチル−ペンテン−１−イル）−アセトアミドおよび３．２ｇ（０．０３ モル）のベンズアルデヒドを、３０ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解させ、０ ℃に冷却する。この温度で、３．３６ｇ（０．０３モル）のカリウムｔ−ブトキ シドおよび３０ｍｌのテトラヒドロフランの溶液を滴下し、混合物を２０℃に１ ２時間放置する。次いで、混 合物を水と混合し、酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、 減圧下で濃縮する。残渣を、シリカゲル上で酢酸エチル−シクロヘキサンの混合 物（１：１）を使用してクロマトグラフィー処理する。１．３ｇ（理論値の１６ ．２％）の１−メトキシイミノ−１−［２−（２−フェニル−エテン−１−イル ）−ペンテン−１−イル］−アセトアミド、融点１５５℃を得る。実施例（３） 方法ｄ） １０ｍｌのジメチルホルムアミド中の２ｇ（０．００７モル）の７０％濃度１ −メトキシイミノ−１−（２−オキソシクロペンタン−１−イル）−酢酸メチル を、０．５４ｇ（０．０１モル）のナトリウムメトキシド（Ｍ＝５４．０２）と 、室温で１５分間撹拌する。２．０８ｇ（０．０１モル）の５，６−ジフルオロ −４−フェノキシピリミジンを添加し、混合物を室温で３時間撹拌する。混合物 を水中に注ぎ込み、ジエチルエーテルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥 し、減圧下で濃縮する。残渣をメタノールから再結する。１．４３ｇ（理論値の ５２．５％）の１−メトキシイミノ−１−［（２−（５−フルオロ−６−フェノ キシ−ピリミド−４−イル）−ペンテン−１−イル］−酢酸メチル、融点１３３ −１３５℃を得る。実施例（４） 実施例（２）の方法によって、化合物１−メトキシイミノ−１−｛２−［２− （４−アリル−オキシ−フェニル）−エテン−１−イル］−ペンテン−１−イル ｝−アセトアミドも、本発明による方法ｃ）によって製造した。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ＝２．０−２．０６（２Ｈ）；２．７０ −２．７６（４Ｈ）；４．００（３Ｈ）；４．５２−４．５５（２Ｈ）ｐｐｍ。出発物質の製造 実施例（ＩＸ−１） 方法ｄ−１） １７ｍｌのメタノール中の３ｇ（１７．６ミリモル）の２−メトキサリル−シ クロペンタノン（Ｍ＝１７０．１７）、１．５ｇ（１７．９５ミリモル）のメト キシアミン塩酸塩および２．５ｇ（１８．１ミリモル）の炭酸カリウムを還流下 で１時間加熱する。溶媒を減圧下で留去し、混合物を水と混合し、ジクロロメタ ンで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。粗生成物 を減圧下で蒸留する。２．８ ４ｇ（理論値の８０．８％）の１−メトキシイミノ−１−（２−オキソシクロペ ンタン−１−イル）−酢酸メチル、融点８０℃（０．４ｍｂ）を得る。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ＝１．５−２．５（７Ｈ）；３．８５（ ３Ｈ）；４．０６（３Ｈ）ｐｐｍ。出発物質の製造 実施例（ＶＩＩ−１）： 方法ｃ−１ａ） ９．３ｇ（０．０３１モル）の１−メトキシイミノ−１−（２−ジエチルホス ホノメチル−ペンテン−１−イル）−アセトニトリルを、２２ｍｌのアセトンお よび２２ｍｌの水の混合物中の１１．９ｇ（０．１２７モル）の尿素／過酸化水 素付加物および４．２ｇ（０．０３モル）の炭酸カリウムと、室温で４８時間撹 拌し、反応時間の半分が過ぎた時、追加の６ｇの尿素／過酸化水素付加物および ２．１ｇの炭酸カリウムを添加する。混合物を水と混合し、酢酸エチルで抽出す る。有機相を乾燥し、減圧下で濃縮する。９．４ｇ（理論値の９５．３％）の１ −メトキシイミノ−１−（２−ジエチルホスホノメチル−ペンテン−１−イル） −アセトアミドを、各種立体異性体および互変異性体の混合物として得る。ＧＣ ／ＭＳ分析によって、以下の保持指数およびマスフラグメントを検出する（保持 指数はｎ−アルカンＣ−８〜Ｃ−４０を基準とし、ポ リ（メチルシロキサン）相を有する毛管石英カラムを使用する）。 保持指数 Ｍ⁺・ ２１１８ ３１９ ２１７０ ３１８（Ｍ−１） ２２４３ ３１９中間体の製造 実施例（ＸＸ−１）： 方法ｃ−２）およびｃ−３） ２５．６ｇ（０．１モル）の１−（２−ジエチルホスホノメチル−ペンテン− １−イル）−アセトニトリル（各種立体異性体および互変異性体の混合物として ）および１７．５７ｇ（０．１５モル）の３−メチルブチルニトリルを、５０ｍ ｌのエタノール中に溶解させ、０℃に冷却する。この温度で、２．７６ｇ（０． １２モル）のナトリウムおよび５０ｍｌのエタノールから新しく製造したナトリ ウムエトキシド溶液を滴下する。混合物を２５℃で４時間撹拌し、１３．８６ｇ （０．１１モル）の硫酸ジメチルを滴下し、撹拌２５℃でさらに１８時間続ける 。混合物を減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチルと水との間に分配し、有機相を分 離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去する。残渣を減圧 下で蒸留する。８ｇ（理論値の２６．６％）の１−メトキシイミノ−１−（２− ジエチルホスホノメチル−ペンテン−１−イル）−アセトニトリル、融点１７５ ℃（０．５ｍｂ）を得る。中間体の製造 実施例（ＸＸ−１） 方法ｃ−４） ２６．６ｇ（０．１１４モル）の２−ジエチルホスホノメチルペンタノン（欧 州特許出願公開第４５３８４１号明細書）、９．５ｇ（０．１１２モル）のシア ノ酢酸、１．３７ｇ（０．０２２８モル）の酢酸、０．８８ｇ（０．０１１４モ ル）の酢酸アンモニウムおよび１００ｍｌのトルエンの混合物を、還流下で３時 間加熱する。冷却後、溶液を重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、有機相を硫酸ナト リウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣を減圧下で蒸留する。１６ｇ（理論値 の５４．７％）の１−（２−ジエチルホスホノメチル−ペンテン−１−イル）− アセトニトリル、融点１５０℃（０．３ｍｂ）を、各種立体異性体および互変異 性体の混合物として得る。ＧＣ／ＭＳ分析によって、以下の保持指数およびマス フラグメントを検出する（保持指数はｎ−アルカンＣ−８〜Ｃ− ４０を基準とし、ポリ（メチルシロキサン）相を有する毛管石英カラムを使用す る）。 保持指数 Ｍ⁺・ １７９２ ２５９ １８０３ ２５８（Ｍ−１） １８２２ ２５９ １８６８ ２５８（Ｍ−１）¹ Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ＝１．２５−１．４（６Ｈ） ；１．４−２．２（４Ｈ）；２．２−３．３（６Ｈ）；４．０−４．２（４Ｈ） ｐｐｍ。出発物質の製造 実施例（Ｘａ−１） 方法ｄ−１ｂ） 撹拌しながら、５０．４ｇ（０．４５モル）のカリウムｔ−ブトキシド（Ｍ＝ １１２．２２）を、４００ｍｌのＴＨＦ中の４２．４ｇ（０．４５モル）のフェ ノールの溶液に添加する。得られたカリウムフェノラート溶液を、０℃に冷却し てあった１ｌのＴＨＦ中の８０ｇ（０．６モル）の４，５，６−トリフルオロピ リミジンの溶液に滴下し、混合物を３０分間撹拌する。溶液を減圧下で濃縮し、 残渣を水と混合し、酢酸エ チルで抽出する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する 。粗生成物を石油エーテルと撹拌し、濾過する。６３．８ｇ（理論値の６８．１ ％）の５，６−ジフルオロ−４−フェノキシピリミジン、融点６５−６６℃を得 る。実施例：Ａ エリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（コムギ）／治療性 溶 剤： １０重量部のＮ−メチル−ピロリドン 乳化剤： ０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量 の溶媒および乳化剤と混合させ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。 治療活性について試験するため、幼植物にコムギのうどんこ病菌エリシフェ・ グラミニス ｆ．ｓｐ．トリチキ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ． ｓｐ． ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子を散粉する。接種４８時間後、植物に活性化合 物の製剤を記載施用率で噴霧する。 うどんこ病結晶の発生を促進するために、植物を約２０℃の温度で約８０％の 相対大気湿度の温室中に入れる。 接種７日後に、評価を行う。 この試験において、例えば、製造実施例の以下の化合物（１）が、２５０ｇ／ ｈａの活性化合物施用率で、７５％の効能を示す。実施例Ｂ プセウドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏ ｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）試験（コムギ）／保護性 溶 剤： １０重量部のＮ−メチル−ピロリドン 乳化剤： ０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量 の溶媒および乳化剤と混合させ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。 保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物の製剤を記載施用率で噴 霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物の茎基部にコムギ眼斑病菌プセウ ドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ ｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）の胞子を接種する。 植物を約１０℃の温度で約８０％の相対大気湿度の温室中に入れる。 接種２１日後に、評価を行う。 この試験において、例えば、製造実施例の以下の化合物（１）が、２５０ｇ／ ｈａの活性化合物施用率で、９０％の効能を示す。実施例Ｃ プラスモパラ属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウ）／保護性 溶 剤： ４．７重量部のアセトン 乳化剤： ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量 の溶媒および乳化剤と混合させ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。 保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧 コーティングが乾燥した後、植物にブドウべと病菌プラスモパラ・ビチコラ（Ｐ ｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子懸濁 水を接種し、次いで２０〜２２℃で１００％の相対大気湿度の湿潤室中に１日間 放置する。次いで植物を２１℃で約９０％の大気湿度の温室中に５日間入れる。 次いで植物を加湿し、湿潤室中に１日間入れる。 接種６日後に、評価を行う。 この試験において、例えば、製造実施例の以下の化合物（１）および（４）が 、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、６９〜９６％の効能を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 285/08 Ｃ０７Ｆ 9/40 Ｄ Ｃ０７Ｆ 9/40 Ｃ０７Ｄ 239/54 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 テイーマン，ラルフ ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル クーゼン・ルートビヒ−キルヒナー−シユ トラーセ５ (72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー−40721ヒルデン・ コーゼンベルク10 (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 【要約の続き】 アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロシ クリルである。Ｅが酸素である場合、Ｇがまた場合によ りハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルキルハリド またはシクロアルキルによって置換されたアルケンジイ ル、或いは−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹）−である。式 （Ｉ）で示される化合物は強い抗微生物作用を有し、望 ましくない微生物を防除するのに使用される。活性成分 は、植物保護剤、特に殺菌・殺カビ剤としての使用に適 する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ） 式中、 Ｅはメチリデンまたは窒素を表し、 Ｇは単結合を表し、酸素、硫黄を表すか、或いはそれぞれ場合によりハロゲン− 、ヒドロキシル−、アルキル−、ハロゲノアルキル−もしくはシクロアルキル置 換されたアルカンジイルもしくはアルキンジイルまたは以下の基の一つを表し、 −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＯ−Ｑ−Ｃ Ｈ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n −ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ² ）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ²）−、−Ｎ（Ｒ²）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ²）− 、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹）−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ²）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ² ）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ²）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ −ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ²）−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ¹ ）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ （Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｔ−Ａｒ¹−または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−、 式中、 Ａｒ¹は場合により置換されたアリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアル キレンまたはヘテロシクロアルキレン（即ち、二価でありそして一つまたはそれ 以上の炭素原子がヘテロ原子、即ち、炭素以外の原子によって置換されている脂 肪族環）を表し、 ｎは数０，１または２を表し、 Ｑは酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は水素、シアノ或いはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルコ キシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロアルキル を表し、そして Ｒ²は水素、ヒドロキシル、シアノ或いはそれぞれ場合により置換されたア ルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表し、そして Ｔは単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−を表すか或 いは場合により置換されたアルカンジイルを表す、 ｍは０，１または２を表し、 Ｒはアルキル、アルコキシ、アミノ、ヒドロキシルアミノ、アルコキシアミノ、 アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、 Ｙはメチレン、酸素、硫黄、または場合によりアルキル−置換されたイミノ基（ 「アザメチレン」、ＮＨ、Ｎ−アルキル）を表し、そしてＺはそれぞれ場合によ り置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールま たはヘテロシクリルを表し、 Ｅが窒素を表す場合、Ｇはまた場合によりハロゲン−、ヒドロキシル−、アルキ ル−、ハロゲノアルキル−またはシクロアルキル−置換されたア ルケンジイル或いは−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹）−を表してもよい、 で示される化合物。 ２．Ｅがメチリデンまたは窒素を表し、 Ｇが単結合を表し、酸素または硫黄を表すか、或いは各場合４個までの炭素原子 を有するそれぞれ場合によりハロゲン−、ヒドロキシル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル −、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−またはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキル置換された アルカンジイルまたはアルキンジイルを表すか、或いは以下の基の一つを表し、 −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＯ−Ｑ−Ｃ Ｈ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n −ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ² ）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ²）−、−Ｎ（Ｒ²）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ²）− 、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹）−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ²）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ² ）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ²）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ −ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ²）−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ¹ ）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｔ−Ａｒ¹− または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−、 式中、 ｎが数０、１または２を表し、 Ｑが酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が水素、シアノを表し、アルキル基に各場合１〜６個の炭素原子を有す るそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁ −Ｃ₄−アルコキシ置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル アミノまたはジアルキルアミノを表すか、或いは３〜６個の炭素原子を有するそ れぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−、カルボキシル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル −もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル置換されたシクロアルキルを表し、 そして Ｒ²が水素、ヒドロキシル、シアノを表すか、或いは１〜６個の炭素原子を 有する場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換さ れたアルキルを表すか、或いは３〜６個の炭素原子を有する場合によりハロゲン −、シアノ−、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコ キシカルボニル置換されたシクロアルキルを表し、そして Ａｒ¹が、各々が同一もしくは異なる置換基によって場合によりモノもしく はポリ置換されているフェニレン、ナフチレンまたはシクロアルキレンを表すか 、或いは３〜７環員を有し、それらの少なくとも一つが酸素、硫黄もしくは窒素 でありそしてさらに一つもしくは二つが場合により窒素を表すヘテロアリーレン またはヘテロシクロアルキレンを表し、その可能な置換基が好適には以下のリス トから選ばれ： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ ル、カルバモイル、チオカルバモイル； 各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホ ニル； 各場合２〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルケニルまたはアルケニルオキシ； 各場合１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ ノアルキルスルホニル； 各場合２〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ ゲノアルケニルオキシ； 個々のアルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、ア ルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、 ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル；および ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、そして Ｔが単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−を表すか或 いは１〜３個の炭素原子を有するアルカンジイルを表す、 ｍが０、１または２を表し、 Ｒが各場合１〜４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキ ルアミノ、ヒドロキシルアミノ、アルコキシアミノまたはジアルキルアミノを表 し、 Ｙがメチレン、酸素、硫黄、または場合によりアルキル置換されたイミノ基（「 アザメチレン」、ＮＨ、Ｎ−アルキル）を表し、そして Ｚが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル およびＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル（各々は場合によりハロゲンによって置換 されてもよい）よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により モノ−もしくはポリ置換されている１〜８個の炭素原子を有するアルキルを表し ； 各場合８個までの炭素原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン置換されたアル ケニルまたはアルキニルを表し； ハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシまたは Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシによって置換されている）、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル およびＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは異なる置 換基によって場合によりモノ−もしくはポリ置換されている３〜６個の炭素原子 を有するシクロアルキルを表し； 各々が同一もしくは異なる置換基によって場合によりモノ−もしくはポリ置換さ れているフェニルまたはナフチルを表すか、或いは３〜７環員を有し、それらの 少なくとも一つが酸素、硫黄もしくは窒素を表しそしてさらに一つもしくは二つ が場合により窒素を表すヘテロシクリルを表し、その可能な置換基が好適には以 下のリストから選ばれ： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、 カルバモイル、チオカルボモイル； 各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル 、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル ； 各場合２〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状の アルケニルまたはアルケニルオキシ； 各場合１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子 を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ キシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノア ルキルスルホニル； 各場合２〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子 を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノ アルケニルオキシ； 個々のアルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキ ルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒド ロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル； 各々が二価であり、各々が１〜６個の炭素原子を有し、そして各々がハロゲン、 １〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび１〜４個 の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基 によって場合によりモノ−もしくはポリ置換されているアルキレンまたはジオキ シアルキレン； ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル； 各場合３〜７環員を有し、それらの１〜３個が各場合同一もしくは異なるヘテロ 原子−特に窒素、酸素および／または硫黄−であるヘテロシクリルまたはヘテロ シクリル−メチル、 Ｅが窒素を表す場合、Ｇはまた１〜３個の炭素炭素原子を有するアルケ ンジイルまたは−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹）−を表してもよい、 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。 ３．Ｅがメチリデンまたは窒素を表し、 Ｇが単結合を表し、酸素、硫黄を表すか或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩 素−、臭素−、ヒドロキシル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピ ル−、トリフルオロメチル−、シクロプロピル−、シクロブチル−、シクロペン チル−もしくはシクロヘキシル置換されたメチレン、ジメチレン（エタン−１， ２−ジイル）、エチン−１，２−ジイル、或いは以下の基の一つを表し、 −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＯ−Ｑ−Ｃ Ｈ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n −ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ² ）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ²）−、−Ｎ（Ｒ²）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ²）− 、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹）−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ²）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ² ）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ²）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ −ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ²）−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ¹ ）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｔ−Ａｒ¹− または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−、 式中、 ｎが数０、１または２を表し、 Ｑが酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が水素、シアノを表し、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、 シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−もしく はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポ キシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチル アミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノ を表すか、或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、カルボキシ ル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、メトキシカルボニル −もしくはエトキシカルボニル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シク ロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、 Ｒ²が水素、ヒドロキシル、シアノを表すか、或いはそれぞれ場合によりフ ッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ置換されたメチル、エ チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ ルを 表すか、或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、カルボキシル −、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、メトキシカルボニル− もしくはエトキシ−カルボニル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シク ロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、 Ａｒ¹がそれぞれ場合により一〜三置換されたフェニレン、ナフチレン、フ ランジイル、チオフェンジイル、オキサゾールジイル、イソオキサゾールジイル 、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジ イル、１，３，４−オキサジアゾールジイル、１，２，４−チアジアゾールジイ ル、１，３，４−チアジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、 ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，２，３−トリアジンジイル、１， ２，４−トリアジンジイル、１，３，５−トリアジンジイル、オキシランジイル 、オキセタンジイル、テトラヒドロフランジイル、ペルヒドロピランジイルまた はピロリジンジイルを表し、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ば れ： フッ素、塩素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、またはシ クロプロピル、そして Ｔが単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン 、エチレンまたはプロピレンを表す、 ｍが０または１を表し、 Ｒがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も しくはｉ−プロポキシ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ −プロピルアミノ、ヒドロキシルアミノ、メトキシアミノ、ジメチルアミノ、ジ エチルアミノを表し、 Ｙがメチレン、酸素、硫黄、−ＮＨ−、Ｎ（ＣＨ₃）−または−Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）− を表し、そして Ｚが、各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル （各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしく はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、 メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたは トリフルオロメトキシによって置換されている）、メチル、エチル、ｎ−もしく はｉ−プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルによって 一〜六置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル またはシクロヘキシルを表し； それぞれ場合により一〜三置換されたフェニル、ナフチル、フリル、チエニル、 オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４− オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリ ル、１，３，４−チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、 ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３， ５−トリアジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、ペルヒ ドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表し、その可 能な置換基が好適には以下のリストから選ばれ： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カル ボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ− もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピル チオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエ チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ 、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ オ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミ ノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカル ボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキ シ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキ シイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノエチル、メトキシイミ ノエチルまたはエトキシイミノエチル；各々が二価でありそして各々がフッ素、 塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、シク ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルよりなる群か らの同一もしくは異なる置換基によって場合によりモノもしくはポリ置換されて いるトリメチレン（プロパン−１，３−イル）、メチレンジオキシまたはエチレ ンジオキシ、 Ｅが窒素を表す場合、Ｇがまたエテン−１，２−ジイルまたは−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ ＝Ｃ（Ｒ¹）−を表してもよい、 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。 ４．Ｅがメチリデンまたは窒素を表し、 Ｇが−Ｏ−ＣＨ₂−、または−ＣＨ₂−Ｏ−を表し、そして ｍが０または１を表し、 Ｒがメトキシ、アミノ、メチルアミノまたはヒドロキシルアミノを表し、 Ｙがメチレンを表し、そして Ｚが同一または異なる置換基によって各場合一〜三置換されているフェニルを表 し、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれる： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル 、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオ ロメチルチオ、ジ フルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフル オロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイ ミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエ チル； 各々が二価でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよ びエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基、好適にはフッ素によって 一〜四置換されているメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。 ５．Ｅがメチリデンまたは窒素を表し、 Ｇが−Ｃ（Ｒ¹）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ２−を表し、 式中、Ｒ¹が水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表す、 ｍが０または１を表し、 Ｒがメトキシ、アミノ、メチルアミノまたはヒドロキシルアミノを表し、 Ｙがメチレンを表し、そして Ｚが、各々が同一または異なる置換基によって場合により一〜三置換されている フェニル、ピリジルまたはピリミジニルを表し、その可能な置換基が好適には以 下のリストから選ばれる： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル 、トリフルオロメチル、トリフルオ ロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメト キシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ 、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリ フルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキ シイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミ ノエチル、または各々が二価でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフ ルオロメチルおよびエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基、好適に はフッ素によって一〜四置換されているメチレンジオキシまたはエチレンジオキ シ、 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。 ６．Ｅがメチリデンまたは窒素を表し、 Ｇが−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−を表し、 式中、 Ｑが酸素または窒素を表し、 Ａｒ¹が１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾール ジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾール ジイルを表すか、或いは各々が、フッ素、塩素、シアノ、メチル、シクロプロピ ル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフ ルオロメトキシおよびジフルオロクロロメトキシよりなる群からの同一もしくは 異なる置換基によって場合により一〜二置換されているピリジンジイル、ピリミ ジンジイルまたは１，３，５−トリアジンジイルを表し、 Ｔが単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−、 メチレン、エチレンまたはプロピレンを表す、 ｍが０または１を表し、 Ｒがメトキシ、アミノ、メチルアミノまたはヒドロキシルアミノを表し、 Ｙがメチレンを表し、そして Ｚが、各々がフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ− プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキ シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロ クロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシよりなる群から の同一または異なる置換基によって、或いは各々が二価でありそして各々がフッ 素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよびエチルよりなる群からの同一もし くは異なる置換基、好適にはフッ素によって一〜四置換されているメチレンジオ キシまたはエチレンジオキシによって場合により一〜三置換されているフェニル 、ピリジルまたはチエニルを表す、 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。 ７．Ｅが窒素を表し、 Ｇがエテン−１，２−ジイルを表し、 ｍが０または１を表し、 Ｒがメトキシ、アミノ、メチルアミノまたはヒドロキシルアミノを表し、 Ｙがメチレンを表し、そして Ｚが、各々が同一または異なる置換基によって場合により一〜三置換されている フェニル、ピリジルまたはチエニルを表し、その可能な置換基が以下のリストか ら選ばれる、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、 メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルス ルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、 ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ト リフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスル フィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキ シカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノ エチル、エトキシイミノエチル、 各々が二価でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよ びエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基、好適にはフッ素によって 場合により一〜四置換されているメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。 ８．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される少なくとも一つの化合物の含有 物によることを特徴とする有害生物防除剤。 ９．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物が有害生物および／また はそれらの生息場所に作用させられることを特徴とする有害生物の防除方法。 １０．有害生物を防除するための請求の範囲１〜７に記載の式（Ｉ）で示され る化合物の使用。 １１．請求の範囲１〜７に記載の式（Ｉ）で示される化合物が増量剤および／ または界面活性剤と混合されることを特徴とする有害生物防除 剤の製造方法。 １２．ａ）一般式（ＩＩ） （式中、 ｍ、Ｇ、Ｒ、ＹおおＺが各々上記の通りである） で示されるケト化合物を、メトキシアミン（Ｏ−メチルヒドロキシルアミン）ま たはそれらの酸付加物、或いはメトキシメチルトリフェニルホスホニウム塩化物 と、 適切には酸受容体の存在下および適切には希釈剤の存在下で反応させるか、 或いは ｂ）一般式（ＩＩＩ） （式中、 ｍ、Ｅ、ＲおよびＹが各々上記の通りであり、そして Ｘ¹はハロゲン、好適には塩素または臭素を表す） で示されるハロゲン化合物を、一般式（ＩＶ）、（Ｖ）または（ＶＩ） （式中、 Ｒ²およびＺは各々上記の通りであり、そして Ｑ¹は酸素または硫黄を表す） で示されるヒドロキシルまたはメルカプト化合物と、 適切には酸受容体の存在下および適切には希釈剤の存在下で反応させるか、 或いは ｃ）一般式（ＶＩＩ） （式中、 ｍ、ＲおよびＹが各々上記の通りであり、 Ｅが窒素を表し、 ｐは−Ｐ（Ｒ³）₃ ⁺Ｘ^-または−ＰＯ（ＯＲ⁴）₂を表し、 Ｒ³はアリールまたはアルキルを表し、 Ｒ⁴はアルキルを表し、そして Ｘはハロゲンを表す） で示されるリン化合物を、一般式（ＶＩＩＩ） （式中、 Ｚが上記の通りであり、そして Ｒ⁵は水素、アルキルまたはシクロアルキルを表す） で示されるケト化合物と、 適切には希釈剤の存在下および酸受容体の存在下で反応させるか、 或いは ｄ）一般式（ＩＸ） （式中、 Ｅ、ｍ、ＹおよびＲが各々上記の通りである） で示されるケト化合物を、一般式（Ｘ） （式中、 Ａ¹は単結合、−Ｔ−Ａｒ¹−または−ＣＨ₂−を表し、そして Ｔ、Ａｒ¹およびＺが各々上記の通りであり、そして Ｘ²はハロゲンまたはアルキルスルホニルを表す） で示されるハロゲン化合物と、 適切には酸受容体の存在下および適切には希釈剤の存在下で反応させるか、 或いは ｅ）一般式（ＸＩ） （式中、 ｍ、Ａｒ¹、Ｅ、ＲおよびＹが各々上記の通りであり、そして Ｘ³はハロゲンまたはアルキルスルホニルを表す） で示されるハロゲン化合物を、一般式（ＩＶ） （式中、 Ｑ¹およびＺが各々上記の通りである） で示されるヒドロキシルまたはメルカプト化合物と、 適切には酸受容体の存在下および希釈剤の存在下で反応させるか、 或いは ｆ）一般式（ＸＩＩ） （式中、 ｍ、Ｇ、ＹおよびＺが各々上記の通りであり、そして Ｒ⁶はアルキルを表す） で示されるエステルを、一般式（ＸＩＩＩ） （式中、 Ｒ⁷は水素、ヒドロキシルを表すか、或いはそれぞれ場合により置換されたアル キルおよびアルコキシを表し、そして Ｒ⁸は水素を表すか、或いは場合により置換されたアルキルを表す） で示されるアミンまたはそれらの酸付加複合体と、 適切には酸受容体の存在下および希釈剤の存在下で反応させるか、 或いは ｇ）一般式（ＸＩＶ） （式中、 Ｅ、Ｇ、ｍ、ＹおよびＺが各々上記の通りである） で示されるアミドを、一般式（ＸＩＩＩ） Ｒ⁹−Ｘ⁴ (XIII) （式中、 Ｒ⁹はアルキルを表し、 Ｘ⁴はハロゲンまたは−Ｏ−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰を表し、そして Ｒ¹⁰は−Ｏ−Ｒ⁹、アルキルまたは場合により置換されたアリールを表す） で示されるアルキル化剤と、 適切には希釈剤の存在下および酸受容体の存在下で反応させる、 ことを特徴とする式（Ｉ）で示される化合物の製造方法。 １３．請求の範囲１２に記載の式（ＩＩ）で示される化合物。 １４．式（ＸＶＩ） 式中、 ｍ、ＹおよびＺが各々請求の範囲１に記載の通りであり、そして Ｍはリチウムまたは−Ｍｇ−Ｘ⁵を表す、 式中、Ｘ⁵はハロゲンを表す、 で示される化合物。 １５．式（ＸＶＩＩ） 式中、 ｍ、Ｘ⁵、ＹおよびＺが各々請求の範囲１４に記載の通りである、 で示される化合物。 １６．請求の範囲１２に記載の式（ＩＩＩ）で示される化合物。 １７．式（ＸＩＸ） 式中、 ｍ、Ｅ、Ｒ、ＹおよびＺが各々請求の範囲１６に記載の通りである、で示される 化合物。 １８．請求の範囲１２に記載の式（ＶＩＩ）で示される化合物。 １９．式（ＸＸ） 式中、 ｍ、ｐ、ＥおよびＹが各々請求の範囲１８に記載の通りである、 で示される化合物。 ２０．式（ＸＸＩ） 式中、 ｍ、ｐおよびＹが各々請求の範囲１９に記載の通りである、 で示される化合物。 ２１．式（ＸＸＩＩ） 式中、 ｍ、ｐおよびＹが各々請求の範囲２０に記載の通りである、 で示される化合物。 ２２．請求の範囲１２に記載の式（ＩＸ）で示される化合物。 ２３．式（Ｘａ） 式中、 Ｑ¹は酸素または硫黄を表し、 Ｚが請求の範囲８に記載の通りである、 で示される化合物。