JP2000504321A - ハロゲノピリミジン類およびそれらの有害生物防除剤としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ）、式中、Ａは必要に応じて場合により置換されていてもよいアルカンジイルを表し；Ｒはシクロアルキル、アリールまたはベンゾ縮合ヘテロシクリルを表し、この基の各々は場合により置換されていてもよい；Ｅは−ＣＨ＝または窒素を表し；Ｑは酸素、硫黄、−ＣＨ₂ −Ｏ−，単結合を表すか、または必要に応じてアルキルによって置換されていてもよい窒素原子を表し；Ｘはハロゲンを表す、で示される化合物。

Description

【発明の詳細な説明】 ハロゲノピリミジン類およびそれらの有害生物防除剤としての使用 本発明は新規なハロゲノピリミジン、それらの製造方法、およびそれらの有害 生物としての使用に関する。 同様な置換パターンを有するある種のピリミジン類は既に開示されている（国 際公開第９５０４７２８号明細書）。 しかし、これらの従来技術の化合物の活性は、適用されるすべての分野におい て、特に低い比率および濃度が適用される場合、完全には満足できるものではな い。 今回、一般式（Ｉ） 式中、 Ａは場合により置換されていてもよいアルカンジイルを表し、 Ｒは各場合場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはベ ンゾ縮合ヘテロシクリルを表し、 Ｅは−ＣＨ＝または窒素を表し、 Ｑは酸素、硫黄、−ＣＨ₂ −Ｏ−、単結合、または場合によりアルキルによって 置換されていてもよい窒素原子を表し、そして Ｘはハロゲンを表す、 で示される新規なハロゲノピリミジン化合物が見出された。 さらに、一般式（Ｉ）で示される新規なハロゲノピリミジンは、 ａ）一般式（ＩＩ）（式中、ＡおよびＥは上記の意味を有する） で示されるヒドロキシ化合物を、一般式（ＩＩＩ） （式中、 Ｒ、ＱおよびＸは上記の意味を有し、そして Ｙ¹ はハロゲンを表す） で示される置換ハロゲノピリミジンと、 適切には希釈剤の存在下、適切には酸受容体の存在下および適切には触媒の存在 下で反応させるか、或いは ｂ）一般式（ＩＶ） （式中、 Ａ、ＥおよびＸは上記の意味を有し、そして Ｙ² はハロゲンを表す） で示されるフェノキシピリミジンを、一般式（Ｖ） Ｒ−Ｑ−Ｈ （Ｖ） （式中、ＲおよびＱは上記の意味を有する） で示される環状化合物と、 適切には希釈剤の存在下、適切には酸受容体の存在下および触媒の存在下で反応 させる、 場合に得られることが見出された。 最後に、一般式（Ｉ）で示される新規なハロゲノピリミジンは極めて強力な殺 菌・殺カビ活性を有することが見出された。 適切には、本発明による化合物は、可能である種々の異性体の混合物の形態、 特に、例えば、ＥおよびＺ異性体のような立体異性体の形態で存在することがで きる。ＥおよびＺ異性体のみならずこれらの異性体のいずれの混合物も特許請求 される。 本発明は好適には、式（Ｉ）、式中、 Ａが場合によりハロゲンによって置換されていてもよい、１〜５個の炭 素原子を有するアルカンジイルを表し、 Ｒが各場合場合によりハロゲン、アルキルまたはヒドロキシルによって一置換〜 二置換されていてもよく、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し； 或いは場合により１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されてもよ いベンゾジオキサニルを表し； 或いはフェニルまたはナフチルを表し、これらの各々は場合により同一もしくは 異なる置換基によって一置換〜四置換されていてもよく、可能な置換基は好適に は以下に挙げるものの中から選ばれる： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、 カルバモイル、チオカルバモイル； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキ ル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシア ルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、これ らの各々は１〜８個の炭素原子を有する； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキシ、それらの 各々は２〜６個の炭素原子を有する； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスル ホニル、これらの各々は１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異 なるハロゲン原子を有する； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニル オキシ、これらの各々は２〜６個の炭素原子および１〜１１個の同一もしくは異 なるハロゲン原子を有する； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミ ノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニ ル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルまたはアルキニ ルカルボニル、これらの各々はそれそれの炭化水素鎖中に１〜６個の炭素原子を 有する； シクロアルキルまたはシクロアルキルオキシ、それらの各々は３〜６個の炭素原 子を有する； ３もしくは４個の炭素原子を有するアルキレン、２もしくは３個の炭素原子を有 するオキシアルキレンまたは１もしくは２個の炭素原子を有するジオキシアルキ レン、各場合フッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチルまたはエチル よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一置換または四 置換されていてもよい； 或いは基 ここで、 Ａ¹ は水素、ヒドロキシル、１〜４個の炭素原子を有するアルキル または１〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、そして Ａ² はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジル を表すか、或いは１〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくはア ルコキシを表し、それらの各々は場合によりシアノ、ヒドロキシル、 アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノも しくはフェニルによって置換されていてもよく、或いはアルケニル オキシまたはアルキニルオキシを表し、それらの各々は２〜４個の 炭素原子を有する、 並びにまたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテ ニル、シナモイル、ヘテロシクリル、フェニルアルキル、フェニルアルキルオキ シ、フェニルアルキルチオまたはヘテロシクリルアルキル、それらの各々はそれ ぞれのアルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有しそしてそれらの各々は環状部 分中で場合によりハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有する直鎖状も しくは分岐鎖状のアルキルもしくはアルコキシによって一置換〜三置換されてい てもよい、 Ｅが−ＣＨ＝または窒素を表し、 Ｑが酸素、硫黄、単結合或いは場合によりメチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ −プロピルによって置換されていてもよい窒素原子を表し、そして Ｘがフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す、 で示される化合物に関する。 定義では、アルキル、アルカンジイル、アルケニルまたはアルキニルのような 飽和もしくは不飽和炭化水素鎖は、例えば、アルコキシ、アルキルチオまたはア ルキルアミノ中のように、ヘテロ原子と一緒になって、各場合直鎖状もしくは分 岐鎖状である。 特に、本発明は、式（Ｉ）、式中、 Ａがメチレン、エタン−１、１−ジイル、エタン−１，２−ジイル、プロパン− １，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、ブタ ン−１，１−ジイル、ブタン−１，２−ジイル、ブタ ン−１，３−ジイルまたはブタン−２，２−ジイルを表し、これらの各々は場合 によりフッ素または塩素によって置換されていてもよい、 Ｒがシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、これらの各々は場合によりフ ッ素、塩素、メチル、エチルまたはヒドロキシルによって一置換〜二置換されて いてもよく、 或いは場合によりメチルまたはエチルによって置換されていてもよい、ベンゾジ オキサニルを表し、 或いはフェニルまたはナフチルを表し、これらの各々は場合により同一もしくは 異なる置換基によって一置換〜四置換されていてもよく、可能な置換基は好適に は以下に挙げるものの中から選ばれる： フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミ ル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、 メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ チル、１−、２−、３−、ｎｅｏ−ペンチル、１−、２−、３−、４−（２−メ チルブチル）、１−、２−、３−ヘキシル、１−、２−、３−、４−、５−（２ −メチルペンチル）、１−、２−、３−（３−メチルペンチル）、２−エチルブ チル、１−、３−、４−（２，２−ジメチルブチル）、１−、２−（２，３−ジ メチルブチル）、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、３−オキソブチル、メ トキシメチル、ジメトキシメチル、 メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、 メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル 、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、 ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパ ルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１ −イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ；トリフルオロメチル、 トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ フルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオ ロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチ ルスルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミ ノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルア ミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチ ルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボ ニルオキシ、ベンジルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 各場合二価のプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキシ、エチレンジ オキシ、これらの各々はフッ素、塩素、オキソ、メチルまたはトリフルオロメチ ルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一置換〜四置 換されていてもよく、 或いは基、 ここで、 Ａ¹ が水素、メチルまたはヒドロキシルを衷し、そして Ａ² がヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、 フェニル、ベンジルまたはヒドロキシエチル、および フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエ テニル、シナモイル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピ ル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、５，６−ジヒドロ−１，４， ２−ジオキサジン−３−イルメチル、トリアゾリルメチル、ベンゾ オキサゾル−２−イルメチル、１，３−ジオキサン−２−イル、ベ ンゾイミダゾール−２−イル、ジオキソル−２−イル、オキサジア ゾリルを表し、これらの各々は環状部分中でハロゲンおよび／また は直鎖状もしくは分岐鎖状の１〜４個の炭素原子を有するアルキル またはアルコキシによって場合により一置換〜三置換されていても よい、 Ｅが−ＣＨ＝または窒素を表し、 Ｑが酸素、硫黄、単結合または場合によりメチルによって置換されていてもよい 窒素原子を表し、そして Ｘがフッ素または塩素を表す、 で示される化合物に関する。 一般的または好適な範囲内の上記の基の定義は、式（Ｉ）で示される末端生成 物および同様に製造のために各場合必要な出発物質または中間体の両方に適用さ れる。 各場合に与えられた組合せから独立して、基のそれぞれの組合せまたは好適な 組合せ中のこれらの基について個別に与えられた基の定義はま た、必要に応じて、他の好適な範囲の基の定義によって取り換えられる。 式（ＩＩ）は、本発明による方法ａ）を実施するために出発物質として必要な ヒドロキシ化合物の一般的定義を提供する。この式（ＩＩ）では、ＡおよびＥは 好適には、または特に、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連し て、ＡおよびＥについて好適である、または特に好適であると既に記載されたそ れらの意味を有する。 式（ＩＩ）で示される出発物質の幾つかは既知であり、そして／またはそれ自 体が既知である方法によって製造することができる（国際公開第９５０４７２８ 号明細書を参照）。一般式（ＩＩａ） 式中、Ａが上記の意味を有する、 で示されるメトキシビニル化合物は、新規であり、また本出願の主題はである。 式（ＩＩａ）で示されるメトキシビニル化合物は、一般式（ＶＩ） 式中、Ａが上記の意味を有する、 で示されるテトラヒドロピラニルエーテルを、 酸、好適には、例えば、塩化水素、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢 酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、 三フッ化ホウ素（またエーテラートとして）、三臭化ホウ素、三塩化アルミニウ ム、塩化亜鉛、塩化鉄（ＩＩＩ）、五塩化アンチモンのような無機もしくは有機 プロトン酸またはルイス酸でか、或いはその他、例えば、酸性イオン交換樹脂、 酸性酸化アルミニウムまたは酸性シリカゲルのような高分子酸で、 −２０℃〜１２０℃の温度、好適には−１０℃〜８０℃の温度で、 適切には希釈剤、好適にはジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テ トラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまた はアニソールのようなエーテル；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド； スルホランのようなスルホン；メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロ パノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオー ル、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、 ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングルコールモノエチルエ ーテルのようなアルコール；水とのそれらの混合物、または純水の存在下で、 処理する場合（方法ａ−１）に得られる。 式（ＶＩ）は、本発明による方法ａ−１）を実施するために出発物質として必 要なテトラヒドロピラニルエーテルの一般的定義を提供する。この式（ＶＩ）で は、Ａは好適には、または特に、本発明による式（Ｉ） で示される化合物の説明に関連して、Ａについて好適である、または特に好適で あると既に記載されたそれらの意味を有する。 式（ＶＩ）で示される出発物質は新規でありそしてまた本出願の主題である。 式（ＶＩ）で示されるテトラヒドロピラニルエーテルは、一般式（ＶＩＩ） 式中、Ａが上記の意味を有する、 で示されるケト化合物を、 メトキシメチル−トリフェニル−ホスホニウムクロリド、ブロミドまたはヨージ ドと、 適切には希釈剤、好適には、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ ル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオ キサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシ エタン、またはアニソールのようなエーテル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、 Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリ ドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド；ジメチルスルホキシ ドのようなスルホキシドのような不活性な非プロトン性溶媒、またはスルホラン のような スルホンの存在下、および 適切には、塩基、好適には、例えば、ナトリウム水素化物、ナトリウムアミド、 ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド 、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムのようなアルカリ土類金属水素化物 、水酸化物、アルカリ金属水素化物、水酸化物、アミドもしくはアルコラートま たはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミドもしくはアルコラートの存在下で 、 ０℃〜１００℃、好適には２０℃〜８０℃の温度で、 反応させる場合（方法ａ−２）に得られる。 式（ＶＩＩ）は、本発明による方法ａ−２）を実施するために出発物質として 必要なケト化合物の一般的定義を提供する。この式（ＶＩＩ）では、Ａは好適に は、または特に、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、Ａ について好適である、または特に好適であると既に記載されたそれらの意味を有 する。 式（ＶＩＩ）で示される出発物質は新規でありそしてまた本出願の主題である 。 式（ＶＩＩ）で示されるケト化合物は、一般式（ＶＩＩＩ） 式中、Ｙ³ はハロゲンを表す、 で示されるハロゲノフェニル化合物を、 一般式（ＩＸ） 式中、 Ａが上記の意味を有し、そして Ｒ¹ およびＲ² が同一もしくは異なりそしてアルキルを表すか、或いはそれらが 結合している窒素原子と一緒になって、３〜８員の飽和複素環式環を表す、 で示されるアミドと、 −８０℃〜２０℃、好適には−６０〜２０℃の温度で、 適切には希釈剤、好適には、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シク ロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはデ カリンのような脂肪族、脂環族または芳香族炭化水素、或いはジエチルエーテル 、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ −アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタ ン、１，２−ジエトキシエタンもしくはアニソールのようなエーテルの存在下、 および 適切には塩基、好適には、例えば、ナトリウム水素化物もしくはナトリウムアミ ドのようなアルカリ土類金属水素化物もしくはアミドまたはアルカリ金属水素化 物もしくはアミド、或いはブチルリチウムのようなアルカリ金属炭化水素化合物 またはアルカリ土類金属炭化水素化合物の存在下で、 反応させる場合（方法ａ−３）に得られる。 式（ＶＩＩＩ）は、本発明による方法ａ−３）を実施するために出発物質とし て必要なハロゲノフェニル化合物の一般的定義を提供する。この式（ＶＩＩＩ） では、Ｙ³ はハロゲン、好適には臭素を表す。 式（ＶＩＩＩ）で示される出発物質は既知であり、そして／または既知の方法 によって製造することができる（例えば、Ｓｙｎｔｅｓｉｓ１９８７，９５１を 比較）。 式（ＩＸ）は、本発明による方法ａ−３）を実施するために出発物質としてさ らに必要なアミドの一般的定義を提供する。この式（ＩＸ）では、Ａは好適には 、または特に、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、Ａに ついて好適である、または特に好適であると既に記載されたそれらの意味を有す る。Ｒ¹ およびＲ² は同一かまたは異なり、そしてアルキル、好適にはメチル、 エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒ ｔ−ブチルを表すか、或いはそれらが結合している窒素原子と一緒になって、３ 〜８員の飽和複素環式環、好適にはアゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル 、ピペリジニル、ヘキサヒドロアゼピニルを表す。 式（ＩＸ）で示される出発物質は新規でありそしてまた本出願の主題である。 式（ＩＸ）で示されるアミドは、一般式（Ｘ） 式中、 Ｒ¹ およびＲ² は上記の意味を有し、そして Ｒ³ はアルキルを表す、 で示されるオキサメートを、 最初にヒドロキシルアミンとまたはそれらの酸付加塩と、 適切には希釈剤、好適にはメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノ ール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、 プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエ チレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコーリモノエチルエーテ ルのようなアルコールの存在下、 および適切には塩基、好適には、例えば、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキ シド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウ ム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナ トリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素ナトリウムのような アルカリ土類金属水酸化物、アルコレート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩の 存在下で、 −２０〜５０℃、好適には０〜４０℃の温度で、 反応させ、そして得られた式（ＸＩ） で示されるヒドロキサム酸を、後処理せずに、一般式（ＸＩＩ） Ｙ⁴ −Ａ−Ｙ⁵ （ＸＩＩ） 式中、 Ａは上記の意味を有し、そして Ｙ⁴ およびＹ⁵ は同一かもしくは異なりそしてハロゲン、アルキルスルホニルま たはスルホニルを表す、 で示されるアルキレン誘導体と、 適切には希釈剤、好適にはアルコールの存在下、および適切には塩基、好適には 、例えば、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、 カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナト リウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸 水素カリウムまたは炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ土類金属水酸化物、ア ルコレート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩の存在下で、 反応させる場合（方法ａ−４）に得られる。 式（Ｘ）は、本発明による方法ａ−４）を実施するために出発物質としてさら に必要なオキサルアミデートの一般的定義を提供する。この式（Ｘ）では、Ｒ¹ およびＲ² は好適には、または特に、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の 説明に関連して、Ｒ¹ およびＲ² について好適である、または特に好適であると 既に記載されたそれらの意味を有する。Ｒ³ はアルキル、好適にはメチルまたは エチルを表す。 式（Ｘ）で示される出発物質は既知であり、そして／または既知の方法によっ て製造することができる（例えば、欧州特許出願公開第４６９８８９号明細書を 比較）。 本発明による方法ａ−４）の第一ステップを実施するためにさらに必要である ヒドロキシルアミンまたはそれらの塩は一般的に合成のための通常の化学薬品で ある。 式（ＸＩＩ）は、本発明による方法ａ−４）を実施するために出発物質として 必要なアルキレン誘導体の一般的定義を提供する。この式（ＸＩＩ）では、Ａは 好適には、または特に、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連し て、Ａについて好適である、または特に好適であると既に記載されたそれらの意 味を有する。Ｙ⁴ およびＹ⁵ は同一かまたは異なりそしてハロゲン、好適には塩 素もしくは臭素；アルキルスルホニル、好適にはメタンスルホニル；またはアリ ールスルホニル、好適にはトルエンスルホニルを表す。 式（ＩＩＩ）は、本発明による方法ａ）を実施するために出発物質としてさら に必要なハロゲノピリミジンの一般的定義を提供する。この式（ＩＩＩ）では、 Ｒ、ＱおよびＸは好適には、または特に、本発明による式（Ｉ）で示される化合 物の説明に関連して、Ｒ、ＱおよびＸについて好適である、または特に好適であ ると既に記載されたそれらの意味を有する。Ｙ¹ はハロゲン、好適にはフッ素ま たは塩素を表す。 式（ＩＩＩ）で示される出発物質は既知であり、そして／または既知の方法に よって製造することができる（例えば、西独特許出願公開第４３４０１８１号明 細書；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，９０＜１９５７＞９４２，９５１）。 式（ＩＶ）は、本発明による方法ｂ）を実施するために出発物質として必要な フェノキシピリミジンの一般的定義を提供する。この式（ＩＶ）では、Ａ、Ｅお よびＸは好適には、または特に、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明 に関連して、Ａ、ＥおよびＸについて好適である、または特に好適であると既に 記載されたそれらの意味を有する。 Ｙ² はハロゲン、好適にはフッ素または塩素を表す。 式（ＩＶ）で示される出発物質は新規でありそしてまた本出願の主題である。 一般式（ＩＶ）で示されるフェノキシピリミジンは、一般式（ＩＩ）で示され るヒドロキシ化合物を、一般式（ＸＩＩＩ） 式中、 Ｘ、Ｙ¹ およびＹ² は同一かまたは異なりそして各場合ハロゲンを表す、で示さ れるトリハロゲノピリミジンと、 適切には希釈剤の存在下、適切には酸受容体の存在下、および適切には触媒の存 在下で、 反応させる場合（方法ｂ−１）に得られる。 本発明による方法ｂ−１）を実施するために出発物質として必要な式（ＩＩ） で示されるヒドロキシ化合物は、本発明による方法ａ）の説明に関連して既に記 載された。 式（ＸＩＩＩ）は、本発明による方法ｂ−１）を実施するために出発物質とし てさらに必要なトリハロゲノピリミジンの一般的定義を提供する。この式（ＸＩ ＩＩ）では、Ｘ、Ｙ¹ およびＹ² はハロゲン、好適にフッ素または塩素を表す。 トリハロゲノピリミジンは既知であり、そして／または既知の方法によって製 造することができる（例えば、Ｃｈｅｓｔｅｒｆｉｅｌｄ等，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓ ｏｃ．，１９５５；３４７８，３４８０を比較）。 式（Ｖ）は、本発明による方法ｂ）を実施するために出発物質としてさらに必 要な環状化合物一般的定義を提供する。この式（Ｖ）では、ＲおよびＱは好適に は、または特に、式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、ＲおよびＱにつ いて好適である、または特に好適であると既に記載されたそれらの意味を有する 。 式（Ｖ）で示される環状化合物は合成のための既知の化学薬品であるかまたは 簡単な方法によって製造することができる。 本発明による方法ａ）、ｂ）およびｂ１）を実施するために適する希釈剤はす べての有機溶媒である。これらは好適には、ジエチルエーテル、ジイソプロピル エーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル 、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエ トキシエタンまたはアニソールようなエーテル；アセトニトリル、プロピオニト リル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルのようなニトリル ；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドのよ うなアミド；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド；スルホランのような スルホンを含む。 適切には、本発明による方法ａ）、ｂ）およびｂ−１）は、適切な酸受容体の 存在下で行われる。適切な酸受容体はすべての通常の無機または有機塩基である 。これらは好適には、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、 炭酸カリウム、炭酸水素カリウムもしくは炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ 土類金属水素化物、水酸化 物、アルコラート、炭酸塩もしくは炭酸水素塩またはアルカリ金属水素化物、水 酸化物、アルコラート、炭酸塩もしくは炭酸水素塩を含む。 本発明による方法ａ）、ｂ）およびｂ−１）のための適切な触媒は、例えば、 塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）またはヨウ化銅（Ｉ）のようなすべての銅（Ｉ）塩 である。 本発明による方法ａ）、ｂ）およびｂ−１）を実施する場合、反応温度は実質 的な範囲内で変わることができる。一般的に、方法は、−２０℃〜１００℃の温 度、好適には−１０℃〜８０℃の温度で行われる。 本発明によるすべての方法は一般的には大気圧下で行われる。しかし、方法を高 圧または減圧下で、一般的には０．１バール〜１０バールで行うことも可能であ る。 反応が行われ、そして反応生成物は後処理され、一般的な常法によって単離さ れる（製造実施例を比較）。 本発明による活性化合物は強力な殺微生物活性を有しそして望ましくない微生 物を防除するために実際に使用することができる。活性化合物は、作物の保護剤 として、特に殺菌・殺カビ剤としての使用に適する。 殺菌・殺カビ剤は、作物保護において、ネコブカビ綱（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐ ｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ綱（Ｃｈ ｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌綱（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢 菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ） および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するために使用され る。 殺バクテリア剤は、作物保護において、シュウドモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ ｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａ ｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリ ウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（ Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために使用される。 上記の総称名の範疇に入る菌類病および細菌病を引き起こす幾つかの病原体を 例として挙げてもよいが、それらに決して限定されるものではない： 例えば、イネ白葉枯病菌キサントモナス・カンペストリス ｐｖ． オリゼ（Ｘ ａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）のよう なキサントモナス属（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種； 例えば、キュウリ斑点細菌病菌シュウドモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマン ス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ ）のようなシュウドモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種； 例えば、枝枯細菌病菌エルビニア・アモロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖ ｏｒａ）のようなエルビニア属（Ｅｒｗｉｎｉａ）種； 例えば、苗立枯病菌ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ） のようなピチウム属（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種； 例えば、疫病菌フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）のようなフィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種 ； 例えば、べと病菌シュウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ ｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはシュウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕ ｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の ようなシュウドペロノスポラ属（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種； 例えば、べと病菌プラスモパラ・ビチュコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃ ｏｌａ）のようなプラスモパラ属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種； 例えば、べと病菌ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）の ようなブレミア属（Ｂｒｅｍｉａ）種； 例えば、べと病菌ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）ま たはペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ）のようなペロノスポラ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種； 例えば、うどんこ病菌エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉ ｎｉｓ）のようなエリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種； 例えば、うどんこ病菌スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）のようなスファエロテカ属（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ）種； 例えば、うどんこ病菌ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）のようなポドスファエラ属（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ ａ）種； 例えば、黒星病菌ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅ ｑｕａｌｉｓ）のようなベンチュリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種； 例えば、網斑病菌ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ） またはピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇ ｒａｍｉｎｅａ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名： ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））のようなピレノ ホラ属（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種； 例えば、斑点病菌コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａ ｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘル ミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））のようなコクリオボ ルス属（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種； 例えば、さび病菌ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅ ｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）のようなウロミセス属（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種； 例えば、さび病菌プシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔ ａ）のようなプシニア属（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種； 例えば、菌核病菌スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）のようなスクレロチニア属（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎ ｉａ）種； 例えば、網なまぐさ黒穂病菌チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉ ｅｓ）のようなチレチア属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種； 例えば、裸黒穂病菌ウスチラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）または ウスチラゴ・アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）のようなウスチラゴ 属（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種； 例えば、枯病菌ペリクラリア・ササキ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋ ｉｉ）のようなペリクラリア属（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種； 例えば、いもち病菌ピリクラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）のようなピリクラリア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種； 例えば、赤かび病菌フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒ ｕｍ）のようなフサリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種； 例えば、灰色かび病菌ボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ ａ）のようなボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種； 例えば、ふ枯病菌セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ） のようなセプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種： 例えば、ふ枯病菌レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）のようなレプトスファエリア属（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉ ａ）種； 例えば、褐斑病菌セルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅ ｓｃｅｎｓ）のようなセルコスポラ属（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種； 例えば、黒斑病菌アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａ ｓｓｉｃａｅ）のようなアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；および 例えば、眼斑病菌シュウドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏ ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｉｃｈｏｉｄｅｓ）のようなシュウ ドセルコスポレラ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種。 活性化合物は、植物病を防除するために必要な濃度で、植物によって十分に許 容されるという事実によって、植物の気中部分、繁殖台木および種子並びに土壌 の処理が可能になる。 活性化合物は、例えば、エリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）、フサリ ウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、シュウドセロスポレラ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｏ ｓｐｏｒｅｌｌａ）およびプシニア属（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種に対するような穀 物病害の防除のために、例えば、ベンチュリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）、スファ エロテカ属（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）、フィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ ｈｏｒａ）およびプラスモパラ属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種に対するようなぶ どう栽培および果樹と野菜生産の病害防除のために、或いは、例えば、ピリクラ リア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種に対するようなイネの病害の防除のために 特に成功のうちに使用することができる。さらに、本発明による活性化合物は、 極めて強力でそして広範な生体外活性を有する。 活性化合物は、それらの特定の物理的および／または化学的性質によって、溶 液剤、乳濁剤、懸濁剤、散剤、気泡剤、糊状剤、粒剤、エアゾール剤、種子のた めの高分子物質中およびコーティング組成物中のマイクロカプセル剤のような通 常の製剤、或いはＵＬＶ冷−および温−くん煙製剤に転化することができる。 これらの製剤は既知の方式、例えば、活性化合物を増量剤、即ち、液状溶媒、 加圧下の液化ガス、および／または固形担体と、場合により乳化剤および／もし くは分散剤である界面活性剤、および／または泡生成剤を使用して、混合するこ とによって製造される。増量剤として水を使用する場合、有機溶媒は、例えば、 補助溶媒として使用することもできる。以下のものは主として液状溶媒として適 切である：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族化合物 ；クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族化 合物または塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、 石 油留分のような脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールのようなアルコー ルおよびそれらのエーテルとエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチル イソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン；ジメチルホルムアミ ドおよびジメチルスルホキシドのような強極性溶媒；或いはその他水。液化ガス 状増量剤または担体は、周囲温度および大気圧下でガス状である液体、例えば、 ハロゲン化炭化水素、またはその他ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素の ようなエアゾールの噴射剤を意味すると理解されるべきである。適切な固体担体 は、例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルギャイト、モ ンモリロナイトまたは珪藻土のような粉砕された天然鉱物、並びに微細に分割さ れたシリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような粉砕された合成鉱物である。粒剤 に適切な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のよ うな粉砕および画分された天然岩石、またはその他無機および有機荒粉の合成顆 粒並びにのこ屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような有機物質の 顆粒である。適切な乳化剤および／または気泡生成剤は、例えば、ポリオキシエ チレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、 アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、硫酸アルキ ル、アリールスルホネートのような非アニオン性およびアニオン性乳化剤、また はその他タンパク質加水分解物である。適切な分散剤は、例えば、リグニン−亜 硫酸パルプ廃液およびメチルセルロースである。 カルボキシメチルセルロースのような接着剤並びにアラビアゴム、ポリビニル アルコールおよびポリビニル酢酸のような散剤、粒剤またはラテックス剤の形態 の天然および合成ポリマー、またはその他セファリン およびレシチンのような天然リン脂質並びに合成リン脂質は、製剤中に使用する ことができる。他の添加物は鉱油および植物油であることができる。 無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーのような着色 剤、並びにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有 機染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の 塩のような微量栄養素を使用することが可能である。 製剤は一般的に、０．１〜９５重量％、好適には０．５〜９０重量％の活性化 合物を含んでなる。 本発明による活性化合物はまた、例えば作用のスペクトルを広げるかまたは耐 性の形成を防止するために、そのままもしくはそれらの製剤で、既知の殺菌・殺 カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物として使 用することがてきる。多くの場合、相乗効果が得られる、即ち混合物の活性は個 々の成分の活性を超える。 特に有利な混合物の例は以下の化合物である。 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ ン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’− トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリン；２，６− ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）− ２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトア ミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフ ェノキシ）−ピリ ミジン−４−イルオキシ]フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ） −メトキシミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル； ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）；アルジモルフ、アンプロピルフォス、アニ ラジン、アザコナゾール、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノ ール、ブラストサイジン−Ｓ、ブロモコナゾール、ブピリマート、ブチオバート 、 カルシウムポリスルフィド、カプタフォール、カプタン、カルベンダジン、カル ボキシン、キノメチオナート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニルク ロゾリナート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラン、 ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアミド、ジクロメジン、ジク ロラン、シエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモ ルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリ ンフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、 エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、 フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラン、フェニトロパン、フェン ピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化 フェンチン、フェルバン、フェリンゾン、フルアジナン、フルジオキソニル、フ ルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルト ラニル、フルトリアフォール、フォルペット、ホセチル−アルミニウム、フタリ ド、フベリダゾール、フララキシ ル、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ ）、イプロジオン、イソプロチオラン、 カスガマイシン、水酸化銅、ナフチル酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オ キシン−銅、ボルド−合剤のような銅製剤、 マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリン、メプロニル、メタラキシル 、メタコナゾール、 メタスルフォカルブ、メトフロキサン、メチラン、メトスルフォバックス、ミク ロブタニル、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモー ル、 オフラス、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾア ート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピマリシン、ピペラリン 、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカル ブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタ ニル、ピロキロン、 キントゼン（ＰＣＮＢ）、 硫黄および硫黄製剤、 テベコナゾール、テクロフタラン、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダ ゾール、チシオフェン、チオファナート−メチル、チラン、トルクロホス−メチ ル、トリフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、 トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモ ルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、 バリダマイシン Ａ、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラン。 殺バクテリア剤： ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニ ッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラン、硫酸銅および 他の銅製剤。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、アセファート、アクリナスリン、アラニカルブ、アルジカルブ、 アルファメスリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラク チン、アジンフォス Ａ、アジンフォス Ｍ、アゾシクロチン、 バチルス・チュリンギエンシス、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１ −（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カ ルボニトリル、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルス リン、ビフェンスリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブロモフォス Ａ、 ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルフ ァン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシフォス、クロルフェンビン フォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリ ジニル）−メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミド、クロル ピリフォス、クロルピリフォス Ｍ、 シス−レスメスリン、クロシスリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロ プロスリン、シフルスリン、シハロスリン、シヘキサチン、シペルメスリン、シ ロマジン、 デルタメスリン、デメトン Ｍ、デメトン Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフ ェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロボス、シクリフォス、 ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトアート、 ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、 エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ 、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトフェンプロックス、 エトリンフォス、 フェナミフォス、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェニトロチオン、フェ ノブカルブ、フェノチオカルブ、 フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェンピラド、フェンピロキシメート 、フェンチオン、フェンバレレート、 フィプロニル、フルアジナン、フルシクロキスロン、フルシスリネート、フルフ ェノキスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、フォノフォス、フォル モチオン、フォスチアザート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、 ＨＣｌ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロ プリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ 、イソキサチオン、イベメクチン、 ランダーシハロスリン、ルフェヌロン マラチオン、メカルバン、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタ ルデヒド、メタクロフォス、 メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミル ベメクチン、 モノクロトフォス、モキシデクチン、 ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラン、 オメトアート、オキサミル、オキシデメトン Ｍ、オキシデプロフォス、パラチ オン Ａ、パラチオン Ｍ、ペルメスリン、フェントアート、ホレート、ホサロ ン、ホスメット、ホスファンドン、ホキシン、ピリミカルブ、ピリミフォス Ｍ 、プロミフォス Ａ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポ キスル、プロチオフォス、プロトアート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラ ダフェンチオン、ピレスメスリン、ピレスルン、ピリダベン、ピリミジフェン、 ピリプロキシフェン、キナルフォス、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス 、 テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリンフォス、テフルベンズロン、テ フルスリン、テメフォス、テルバン、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、 チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン 、チュリンギエンシン、トラロメスリン、トリアラセン、トリアゾフォス、トリ アズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミダチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ ５３０１／５３０２、ゼタメス リン。 除草剤のような他の既知の活性化合物との混合物、または肥料または 生長調節剤との混合物も可能である。 活性化合物は、そのまま、直ぐ使用できる溶液剤、懸濁剤、水和剤、糊状剤、 水溶剤、粉剤および粒剤のようなそれらの市販の製剤またはそれらから製造され た使用形態で使用することができる。それらは通常の方式で、例えば、注入法、 噴霧法、アトマイジング法、散布法、発泡法、ブラッシュ法などによって使用さ れる。また、活性化合物を超低容積法によって施用するか、或いは活性化合物の 製剤または活性化合物自体を土壌中に注入することも可能である。植物の種子も 処理することができる。 植物の部分の処理では、使用形態の活性化合物の濃度は実質的範囲内で変える ことができる。それらは一般的に、１〜０．０００１重量％、好適には０．５〜 ０．００１重量％である。 種子の処理では、種子のキログラム当たり０．００１〜５０ｇ、好適には０． ０１〜１０ｇの活性化合物量が一般的に必要である。 土壌の処理では、０．００００１〜０．１重量％、好適には０．０００１〜０ ．０２重量％の活性化合物の濃度が作用の部位で必要である。製造実施例： 実施例１ 方法ａ） １３６．８ｇ（０．５６モル）の４−（２−クロロフェノキシ）−５，６−ジ フルオロピリミジンをすべて同時に、２０℃の４６０ｍｌのアセトニトリル中の １３５．３ｇ（０．５６モル）の３−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−１− （メトキシミノ）−メチル］−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジンお よび１９７．６ｇの粉砕した炭酸カリウムの混合物に添加し、その工程中に温度 は３１℃に上昇する。混合物を５０℃でさらに６時間撹拌し、次いで一晩加熱を 止め、その工程中に混合物は冷却する。反応混合物を２．３βの氷水に添加し、 ５時間撹拌すると、生成物が晶出する。この生成物を吸引濾過し、０．５７ｌの 水で小分けして洗浄する。２６０ｇ（理論値の９７．８％）の３−｛１−［２− （４−＜２−クロロフェノキシ＞−５−フルオロピリミド−６−イルオキシ）− フェニル］−１−（メトキシミノ）−メチル｝−５，６−ジヒドロ−１，４，２ −ジオキサジン、融点７５℃、を得る。実施例２ 方法ａ） ０．１１９ｇの水素化カリウム（鉱油中の６０％懸濁液）を、０℃の１０ｍｌ のジメチルホルムアミド中の０．７ｇ（０．００２９８モル）の３−［１−（２ −ヒドロキシフェニル）−２−メトキシエテン−１− イル］−５，６−ジヒドロ−１，４，５−ジオキサジンおよび０．６ｇ（０．０ ０２８８モル）の４−フェノキシ−５，６−ジフルオロ−ピリミジンの溶液に添 加し、次いで混合物を２０℃で１２時間撹拌する。反応混合物を水中に注ぎ込み 、酢酸エチルを使用して抽出する。合併した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、 減圧下で濃縮する。残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル（１：１）を使用して シリカゲル上のクロマトグラフィー処理する。０．４ｇ（理論値の８２％）の３ −｛１−［２−（４−フェノキシ−５−フルオロピリミド−６−イルオキシ）− フェニル］−２−メトキシエテン−１−イル｝−５，６−ジヒドロ−１，４，２ −ジオキサジンを得る。 ¹Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝３．６７８（３Ｈ）；４ ．０５６／４．０６９／４．０８３（２Ｈ）；４．３００／４．３１４／４．３ ２８（２Ｈ）；６．８９１（１Ｈ）；７．１９９−7.４７５（９Ｈ）；８．０６ ３（１Ｈ）ｐｐｍ。実施例３ 方法ｂ） １ｌのジメチルホルムアミド中の１２４．１ｇ（０．３３３モル）の３−｛１ −［２−（４，５−ジフルオロピリミド−６−イルオキシ）− フェニル］−１−メトキシミノ）−メチル｝−５，６−ジヒドロ−１，４，２− ジオキサジン、３１．３ｇ（０．３３３モル）のフェノール、４６ｇ（０．３３ ３モル）の炭酸カリウムおよび３．３ｇの塩化銅（Ｉ）の混合物を１００℃で一 晩撹拌する。混合物が２０℃まで冷却した後、溶媒を減圧下で留去する。残渣を 酢酸エチル中に溶かし、水を使用して反復して洗浄する。有機相を硫酸ナトリウ ムて乾燥し、減圧下で再濃縮する。残渣を、ヘキサン／アセトン（７：３）を使 用してシリカゲル上のクロマトグラフィー処理する。１１２．４ｇ（理論値の９ ７％）の３−｛１−［２−（４−フェノキシ−５−フルオロピリミド−６−イル オキシ）−フェニル］−１−（メトキシミノ）−メチル｝−５，６−ジヒドロ− １，４，２−ジオキサジン、融点１１０℃、を得る。 下記の表１に記載の式（Ｉ）で示される化合物は、実施例１〜３と同様にそし て方法の一般的説明で与えられた情報に従って得られる。 *）¹Ｈ ＮＭＲスペクトルは、ジュウテロクロロホルム(CDCl₃)またはヘキサジ ュテロジメチルスルホキシド(DMSO-d₆)中で内部標準としてテトラメチルシラン( TMS)を使用して記録した。記載のデータはδ値(ppm)としての化学シフトである 。式（ＩＩａ）で示される出発物質の製造： 実施例（ＩＩａ−１）：方法ａ−１） ７．５ｇ（０．０２３５モル）の３−｛１−［２−（テトラヒドロピラン−２ −イルオキシ）−フェニル］−２−メトキシエテン−１−イル｝−５，６−ジヒ ドロ−１，４，２−ジオキサジンを、２０ｍｌのメタノール中で、０．１５ｇの 酸性イオン交換樹脂と一緒に、２０℃で１６時間撹拌する。イオン交換樹脂を濾 過し、濾液を減圧下で濃縮する。残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル（１：１ ）を使用してシリカゲル上のクロマトグラフィー処理する。１ｇ（理論値の１８ ％）の３−［１−［２−ヒドロキシフェニル］−２−メトキシエテン−１−イル ｝−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン。 ¹Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝３．７９４（３Ｈ）；４ ．１０２−４．１３０（２Ｈ）；４．３８３−４．４１１（１Ｈ）；６．８４６ （１Ｈ）；６．８８５−６．９９４（２Ｈ）；７．１５７−７．２６０（２Ｈ） ｐｐｍ。式（ＩＩＩ）で示される出発物質の製造 実施例（ＩＩＩ−１） ４００ｍｌのテトラヒドロフラン中の４２．４ｇ（０．４５モル）のフェノー ルおよび５０．４ｇ（０．４５モル）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの溶液を 、１ｌのテトラヒドロフラン中の８０ｇ（０．６モル）の４，５，６−トリフル オロピリミジンの溶液に０℃で滴下する。添加が完了した後、反応混合物を０℃ で３０分間撹拌し、次いで水中に注ぎ込み、そして酢酸エチルを使用して抽出す る。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮し、残渣を低沸点の石油エ ーテルと撹拌する。６３．８ｇ（理論値の６８．１％）の４−フェノキシ−５， ６−ジフルオロピリミジン、融点６５−６６℃、を得る。 式で示される化合物を実施例（ＩＩＩ−１）と同様に得る。 式（ＩＶ）で示される出発物質の製造： 実施例（ＩＶ−１）： 方法ｂ−１） １ｌのテトラヒドロフラン中の４７．２ｇ（０．２モル）の３−［１−（２− ヒドロキシフェニル）−１−（メトキシミノ）−メチル］−５，６−ジヒドロ− １，４，２−ジオキサジン（国際公開第９５０４７２８号明細書）の溶液を、最 初に０℃で２９．３ｇ（０．２２モル）の４，５，６−トリフルオロピリミジン で処理し、続いて一時に少量づつ６．０ｇ（０．２モル）の水素化ナトリウム（ 鉱油中の８０％懸濁液）で処理する。混合物を０℃で３時間撹拌し、続いてさら に冷却せずに一晩撹拌する。残渣を酢酸エチル中に溶かし、水で反復して洗浄す る。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で再濃縮した後、粘性の油が残留 し、徐々に結晶化する。６８．７ｇ（理論値の９８％）の３−｛１−［２−（４ ，５−ジフルオロピリミド−６−イルオキシ）−フェニル］−１−（メトキシミ ノ）−メチル｝−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン、融点９８℃、 を得る。 ３−｛１−［２−（５−クロロ−４−フルオロピリミド−６−イルオキシ）− フェニル］−１−（メトキシミノ）−メチル｝−５，６−ジヒドロ−１，４，２ −ジオキサジン、実施例（ＩＶ−２）、を実施例（Ｉ Ｖ−１）と同様に高度に粘性の油の形態で得る。 ¹Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）：δ＝３．８０（ｓ，３Ｈ） ｐｐｍ。式（ＶＩ）で示される前駆物質の製造： 実施例（ＶＩ−１）： 方法ａ−２） １００ｍｌのテトラヒドロフラン中の３１．２ｇ（０．０９１モル）のメトキ シメチレン−トリフェニル−ホスホニウムクロリドおよび１０．２ｇ（０．０９ １モル）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの混合物を２０℃で２０分間撹拌する 。次いで１００ｍｌのテトラヒドロフラン中の１３．３ｇ（０．０４５７モル） の３−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−ベンゾイル］−５，６ −ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジンの溶液を添加し、混合物を沸騰点で１２ 時間還流する。混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水と酢酸エチルの間に分配する 。有機相を分別し、硫酸ナトリウムで乾燥する。残渣を、シクロヘキサン／酢酸 エチル（１：１）を使用してシリカゲル上のクロマトグラフィー処理する。９． ２ｇ（理論値の６３％）の３−｛１−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオ キシ）−フェニル］−２−メトキシエテン−１−イル｝−５，６−ジヒドロ−１ ，４，２−ジオキサジンを得る。¹ Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）：δ＝１．５−１．９２（６ Ｈ）；３．５−４．０（２Ｈ）；３．７３０（３Ｈ）；４．０５６−４．１１１ （２Ｈ）；４．２９５−４．３２５（２Ｈ）；５．４１０／５．４２０（１Ｈ） ；６．９６３（１Ｈ）：６．９５０−７．４６１（４Ｈ）ｐｐｍ。式（ＶＩＩ）で示される前駆物質の製造 実施例（ＶＩＩ−１）： 方法ａ−３） ５ｇ（０．０１９３モル）の１−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）− ２−ブロモベンゼン（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８７、９５１頁）を２０ｍｌの テトラヒドロフラン中に溶解させ、溶液を−４０℃まで冷却する。最初に、１０ ．８ｇ（０．０３８８モル）のＮ−ブチルリチウム（ヘキサン中の２３％濃度溶 液）を、次いでテトラヒドロフラン中の７．２ｇ（０．０１９５モル）の１−（ ５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１−（ピロリジン −１−イル）−メタノンの５０％濃度溶液をこの温度で滴下し、混合物を−４０ ℃で１０分間撹拌する。次いで２５ｍｌの水中の４．２ｇ（０．０７８５モル） の塩化アンモニウムの溶液を滴下し、ジエチルエーテルを添加し、有機相 を分別し、水性相をジエチルエーテルを使用して反復して抽出する。合併した有 機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣をペンタンですり砕く と結晶化する。結晶を濾過し、５ｍｌのジイソプロピルエーテルを使用して２回 洗浄する。２．４ｇ（理論値の３５．８％）の３−［２−（テトラヒドロピラン −２−イルオキシ）−ベンゾイル］−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサ ジン（ＨＰＬＣ分析による含有量：８４％）を得る。 ¹Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）：δ＝１．５６５−１．９５ ４（６Ｈ）；３．５４−３．６８（１Ｈ）；３．７８−４．０（１Ｈ）；４．１ ５４−４．３５４（２Ｈ）；４．４４８−４．５１０（２Ｈ）；５．５１２（１ Ｈ）；７．００４（１Ｈ）；７．１９９／−７．２２７（１Ｈ）；７．４０８− ７．４６３（２Ｈ）ｐｐｍ。式（ＩＸ）で示される前駆物質の製造 実施例（ＩＸ−１）： 方法ａ−４） ４４．９ｇ（０．８モル）の水酸化カリウムを１０７ｍｌのメタノール中に溶 解させ、２７．８ｇ（０．４モル）の塩化ヒドロキシルアンモニウムを１８０ｍ ｌのメタノール中に溶解させ、そして二つの溶液を３５℃〜４０℃で合併する。 次いで、３４．２ｇ（０．２モル）のオキソ ピロリジン−１−イル酢酸エチル（欧州特許出願公開第４６９８８９号明細書） を１０〜２０℃で添加し、混合物を２０℃で３０分間撹拌する。２７．６ｇ（０ ．２モル）の炭酸カリウムおよび１６９．１ｇ（０．９モル）のジブロモエタン を続いて添加し、混合物を還流下で４時間煮沸する。塩を濾過によって除去し、 濾液を減圧下で濃縮し、残渣を６００ｍｌの酢酸エチル中に溶かし、有機相を５ ０ｍｌの塩化ナトリウム飽和水溶液および５０ｍｌの塩化ナトリウム半飽和水溶 液で連続して洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空下で留去 し、最後に２トル（Ｔｏｒｒ）の高真空下および６０℃で留去する。２０．９ｇ （理論値の５２．２％）の１−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン −３−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）−メタノン（ＨＰＬＣ分析による 含有量：９２４％）。 ¹Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）：δ＝１．８４１−１．９７ ８（４Ｈ）；３．４９１−３．５４７（２Ｈ）；３．７０９−３．７９３（２Ｈ ）；４．１６６−４．１９４（２Ｈ）；４．４６０−４．４８７（２Ｈ）ｐｐｍ 。式（ＸＩＩＩ）で示される前駆物質の製造 実施例（ＸＩＩＩ−１） ２．３ｌのスルホラン中の６０９ｇのフッ化カリウムの混合物を、１４５℃お よび２０ミリバールで５００ｍｌの液体を蒸留することによっ て乾燥する。１０５４ｇの５−クロロ−４，６−ジフルオロピリミジン（西独特 許出願公開第３８４３５５８号明細書）および２５ｇのテトラフェニルホスホニ ウムブロミドを続けて添加し、５バールの窒素を注入し、混合物を２４０℃で２ ４時間撹拌し、その工程中に圧力は１１バールに上昇する。反応混合物を８０℃ まで冷却し、圧力を解放する。今度は混合物を大気圧下で徐々に再加熱し、その 工程中に生成物が蒸留される。底温度が２００℃に達したとき、蒸留を加速する ために圧力を１５０ミリバールまで低下させて、さらなる生成物を得る。全部で 、６６４ｇ（理論値の７０．７％）の４，５，６−トリフルオロピリミジン、沸 点８６〜８７℃、を得る。使用実施例 実施例Ａ フィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／保護性 溶剤： ４．７重量部のアセトン 乳化剤： ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテ ル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を記載量の 溶媒および乳化剤と混合し、その濃厚液を所望の濃度まで水で希釈する。 保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧 コーティングが乾燥した後、植物に疫病菌フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐ ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子懸濁水を接種する。 植物を約２０℃で１００％の相対大気湿度のインキュベート室中に入 れる。 接種３日後に試験を評価する。 この試験では、例えば、製造実施例（１）、（２）、（３）、（６）、（８） 、（１０）、（１７）、（４０）、（４１）、（４３）、（４７）、（４９）、 （５５）、（６３）、（７６）、（７７）および（７８）の化合物によって１０ ０ｐｐｍの活性化合物濃度で、９０％を超える効能が示される。実施例Ｂ プラスモパラ属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウ）／保護性 溶剤： ４．７重量部のアセトン 乳化剤： ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテ ル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量 の溶媒および乳化剤と混合させ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。 保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧 コーティングが乾燥した後、植物にブドウべと病菌プラスモパラ・ビチコラ（Ｐ ｌａｓｍｏｐａｒａ Ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子懸濁水を接種し、次いで２０〜 ２２℃で１００％の相対大気湿度の湿潤室中に１日間入れておく。次いで植物を ２１℃で約９０％の大気湿度の温室中に５日間入れる。次いで植物を加湿し、湿 潤室中に１日間入れる。 接種６日後に試験を評価する。 この試験では、例えば、製造実施例の（１）、（２）、（３）、（４）、（５ ）、（６）、（８）、（１０）、（１１）、（１４）、（１５）、 （１６）、（１７）、（１８）、（２２）、（２３）、（２６）、（２８）、（ ３２）、（３３）、（３８）、（３９）、（４０）、（４１）、（４３）、（４ ５）、（４７）、（４８）、（４９）、（５３）、（５５）、（６３）、（７６ ）、（７７）および（７８）の化合物によって１００ｐｐｍの模範的な活性化合 物濃度で、１００％までの効能が示される。実施例Ｃ スファエロテカ属（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護性 溶剤： ４．７重量部のアセトン 乳化剤： ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテ ル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量 の溶媒および乳化剤と混合させ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。 保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧 コーティングが乾燥した後、植物に菌類のうどんこ病菌スファェロテカ・フリギ ネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の分性胞子を散布する 。 次いで植物を２３℃〜２４℃でで約７５％の大気湿度の温室中に入れる。 接種１０日後に試験を評価する。 この試験では、例えば、製造実施例（１）、（２）、（３）、（８）、（１０ ）、（１３）、（１５）、（１７）、（２２）、（２３）、（２ ６）、（２８）、（３２）、（３７）、（４１）、（４７）、（４８）および（ ４９）の化合物によって１００ｐｐｍの模範的な活性化合物濃度で、１００％ま での効能が示される。実施例Ｄ ベンチュリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護性 溶剤： ４．７重量部のアセトン 乳化剤： ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテ ル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量 の溶媒および乳化剤と混合させ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。 保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧 コーティングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病を引き起こす病原菌（ベンチュ リア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ））の分生胞 子の懸濁水を接種し、次いで２０℃で１００％の相対大気湿度のインキュベーシ ョン室中に１日間入れておく。 次いで植物を２０℃で約７０％の相対大気湿度の温室中に入れる。 接種１２日後に試験を評価する。 この試験では、例えば、製造実施例（１）、（２）、（３）、（４）、（５） 、（６）、（８）、（１０）、（１１）、（１３）、（１４）、（１５）、（１ ６）、（１７）、（１８）、（２２）、（２６）、（２８）、（３２）、（３３ ）、（３７）、（３８）、（３９）、（４１）、（４３）、（４５）、（４７） 、（４８）、（４９）、（５３）、（５５）、（６３）、（７７）および（７８ ）の化合物によって１０ｐｐｍ の活性化合物濃度で、１００％までの効能が示される。実施例Ｅ エリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（オオムギ）／保護性 溶剤： １０重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤： ０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテ ル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量 の溶媒および乳化剤と混合させ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。 保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物の製剤を示された適用率 で噴霧する。 噴霧コーティングが乾燥した後、植物にうどんこ病菌エリシフェ・グラミニス 分化型ホルデイ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ ｈｏｒｄｅ ｉ）の胞子を散布する。 植物を、うどんこ病のプステルの発生を促進するために、約２０℃の温度で約 ８０％の相対大気湿度の温室中に入れる。 接種７日後に試験を評価する。 この試験では、例えば、化合物（５９）によって２５０ｇ／ｈａの活性化合物 の適用率で、未処理の対照と比較して１００％の効能がで示される。実施例Ｆ エリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（オオムギ）／治療性 溶剤： １０重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤： ０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテ ル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量 の溶媒および乳化剤と混合させ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。 治療活性について試験するため、幼植物にうどんこ病菌エリシフェ・グラミニ ス分化型ホルデイ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ ｈｏｒｄ ｅｉ）の胞子を散布する。接種４８時間後、植物に活性化合物の製剤を示された 適用率で噴霧する。植物を、うどんこ病のプステルの発生を促進するために、約 ２０℃の温度で約８０％の相対大気湿度の温室中に入れる。 接種７日後に試験を評価する。 この試験では、例えば、製造実施例（１）および（６）の化合物によって２５ ０ｇ／ｈａの活性化合物の適用率で、未処理の対照と比較して１００％の効能が 示される。実施例Ｇ フサリウム・ニバレ（変種マジュス）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｔｖａｌｅ（ｖａ ｒ．ｍａｊｕｓ））試験（コムギ）／保護性 溶剤： １０重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤： ０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテ ル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量 の溶媒および乳化剤と混合させ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。 保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物の製剤を示され た適用率で噴霧する。 噴霧コーティングが乾燥した後、植物に紅色雪腐病菌フサリウム・ニバレ（変 種マジュス）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ（ｖａｒ．ｍａｊｕｓ））の分 生胞子の懸濁液を噴霧する。 植物を半透明なインキュベーション・フード下の約１５℃の温度で約１００％ の相対大気湿度の温室中に入れる。 接種４日後に試験を評価する。 この試験では、例えば、製造実施例（８）、（１１）、（１４）、（１５）、 （２４）、（３３）、（４１）、（４２）および（５５）の化合物によって２５ ０ｇ／ｈａの活性化合物の模範的な適用率で、未処理対照と比較して１００％の 効能が示される。実施例Ｈ フサリウム・ニバレ（変種マジュス）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ（ｖａ ｒ．ｍａｊｕｓ））試験（コムギ）／治療性 溶剤： １０重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤： ０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテ ル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量 の溶媒および乳化剤と混合させ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。 治療活性について試験するため、幼植物に紅色雪腐病菌フサリウム・ニバレ（ 変種マジュス）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ（ｖａｒ．ｍａｊｕｓ））の 分生胞子の懸濁液を噴霧する。 植物を約１５℃の温度で約１００％の相対大気湿度のインキュベーショ ン室中に２４時間入れておく。続いて、植物に活性化合物の製剤を示された適用 率で噴霧する。 噴霧コーティングが乾燥した後、植物を約１５℃の温度で約１００％の相対大 気湿度の半透明なインキュベーション・フード下の温室中に入れておく。 接種４日後に試験を評価する。 この試験では、例えば、製造実施例（４３）の化合物によって２５０ｇ／ｈａ の活性化合物の模範的な適用率で、未処理対照と比較して１００％の効能が示さ れる。実施例Ｉ フサリウム・ニバレ（変種マジュス）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ（ｖａ ｒ．ｍａｊｕｓ））試験（コムギ）／保護性 溶剤： １０重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤： ０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテ ル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量 の溶媒および乳化剤と混合させ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。 保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物の製剤を示された適用率 で噴霧する。 噴霧コーティングが乾燥した後、植物に紅色雪腐病菌フサリウム・ニバレ（変 種マジュス）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ（ｖａｒ．ｍａｊｕｓ））の分 生胞子の懸濁液を噴霧する。 植物を半透明なインキュベーション・フード下の約１５℃の温度で約 １００％の相対大気湿度の温室中に入れる。 接種４日後に試験を評価する。 この試験では、例えば、製造実施例（１０）、（１１）、（１５）、（２４） 、（３２）、（３４）、（４３）および（５５）の化合物によって２５０ｇ／ｈ ａの活性化合物の模範的な適用率で、未処理対照と比較して１００％の効能が示 される。実施例Ｋ フサリウム・ニバレ（変種マジュス）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ（ｖａ ｒ．ｍａｊｕｓ））試験（コムギ）／治療性 溶剤： １００重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： ０．２５重量部のアルキルアリールポリグリコールエー テル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量 の溶媒および乳化剤と混合させ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。 治療活性について試験するため、幼植物にフサリウム・ニバレ（変種マジュス ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ（ｖａｒ．ｍａｊｕｓ））の分生胞子の懸 濁液を噴霧する。 植物を約１５℃で約１００％の相対大気湿度のインキュベーション室中に２４ 時間入れておく。続いて植物に活性化合物の製剤を露で濡れるまで噴霧する。 植物を約１５℃の温度で約１００％の相対大気湿度の半透明なインキュベーシ ョン・フード下の温室中に入れておく。 接種４日後に試験を評価する。 この試験では、例えば、製造実施例（２４）、（３０）、（３１）、（３４） および（４３）の化合物によって２５０ｇ／ｈａの活性化合物の模範的な適用率 で、未処理対照と比較して１００％の効能が示される。実施例Ｌ シュウドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏ ｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｉｃｈｏｉｄｅｓ）試験（コムギ）／保護性 溶剤： １０重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤： ０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテ ル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を記載量の 溶媒および乳化剤と混合し、その濃厚液を所望の濃度まで水で希釈する。 保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物の製剤を示された適用率 で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物の茎基部に眼斑病菌シュウド セルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ ａ ｈｅｒｐｏｔｉｃｈｏｉｄｅｓ）の胞子を接種する。 植物を約１０℃の温度で８０％の相対大気湿度の温室中に入れる。 接種２１日後に試験を評価する。 この試験では、例えば、製造実施例（１５）、（６９）および（７１）の化合 物によって２５０ｇ／ｈａの活性化合物の適用率で、未処理の対照と比較して１ ００％の効能が示される。実施例Ｍ プシニア属（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）試験（コムギ）／保護性 溶剤： １０重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤： ０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテ ル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を記載量の 溶媒および乳化剤と混合し、その濃厚液を所望の濃度まで水で希釈する。 保護活性について試験するため、幼植物に、０．１％濃度の寒天水溶液中のさ び病菌プシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子 懸濁液を接種する。胞子懸濁液が乾燥した後、植物に活性化合物の製剤を示され た適用率で噴霧する。植物を約２０℃で１００％の相対大気湿度のインキュベー ション室中に２４時間入れておく。 植物を、さび病のプステルの発生を促進するために約２０℃の温度で８０％の相 対大気湿度の温室中に入れる。 接種１０日後に試験を評価する。 この試験では、例えば、製造実施例（６）および（１７）の化合物によって２ ５０ｇ／ｈａの活性化合物の適用率で、未処理の対照と比較して１００％の効能 が示される。実施例Ｎ ピリクラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）試験（イネ） ／保護性 溶剤： １２．５重量部のアセトン 乳化剤： ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテ ル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を記載量の 溶媒と混合し、その濃厚液を所望の濃度まで水および記載量の乳化剤で希釈する 。 保護活性について試験するため、幼イネ植物に活性化合物の製剤を露で濡れる まで噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した１日後、植物にイネいもち病菌ピリ クラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁水を接 種する。次いで植物を約２５℃で１００％の相対大気湿度の温室中に入れる。 接種４日後に病害水準を評価する。 例えば、製造実施例（２）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２ ３）、（２４）、（３０）、（３２）、（３５）、（４０）および（４８）の化 合物によって０．０５％の活性化合物の濃度で、未処理の対照と比較して１００ ％までの効能が示される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 413/14 ２３９ Ｃ０７Ｄ 413/14 ２３９ ３１７ ３１７ ３１９ ３１９ // Ｃ０７Ｄ 239/34 239/34 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｋ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 クリユガー，ベルント―ビーラント ドイツ連邦共和国デー―51467ベルギツシ ユグラートバツハ・アムフオレント52 (72)発明者 ガレンカンプ，ベルント ドイツ連邦共和国デー―42113ブツペルタ ール・パウル―エールリヒ―シユトラーセ 13 (72)発明者 シユテルツアー，ウベ ドイツ連邦共和国デー―51399ブルシヤイ ト・アドルフ―コルピング―シユトラーセ 22アー (72)発明者 マルホルト，アルブレヒト ドイツ連邦共和国デー―51373レーフエル クーゼン・カール―ドウイスベルク―シユ トラーセ329 (72)発明者 テイーマン，ラルフ ドイツ連邦共和国デー―51375レーフエル クーゼン・エルンスト―ルートビヒ−キル ヒナー―シユトラーセ５ (72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー―40721ヒルデン・ コーゼンベルク10 (72)発明者 ヘンスラー，ゲルト ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル クーゼン・アムアレンツベルク58アー (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー―40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ） 式中、 Ａは場合により置換されていてもよいアルカンジイルを表し、 Ｒは各場合場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはベ ンゾ縮合ヘテロシクリルを表し、 Ｅは−ＣＨ＝または窒素を表し、 Ｑは酸素、硫黄、−ＣＨ₂ −Ｏ−、単結合、または場合によりアルキルによって 置換されていてもよい窒素原子を表し、そして Ｘはハロゲンを表す、 で示される化合物。 ２．Ａが場合によりハロゲンによって置換されていてもよい１〜５個の炭素原 子を有するアルカンジイルを表し、 Ｒが各場合場合によりハロゲン、アルキルまたはヒドロキシルによって一置換〜 二置換されていてもよい３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し； 或いは場合により１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されていて もよいベンゾジオキサニルを表し、； 或いはフェニルまたはナフチルを表し、これらの各々は場合により同一もしくは 異なる置換基によって一置換〜四置換されていてもよく、可能な置換基は好適に は以下に挙げるものの中から選ばれる： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、 カルバモイル、チオカルバモイル； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキ ル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシア ルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、これ らの各々は１〜８個の炭素原子を有する； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキシ、それらの 各々は２〜６個の炭素原子を有する； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスル ホニル、これらの各々は１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異 なるハロゲン原子を有する； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニル オキシ、これらの各々は２〜６個の炭素原子および１〜１１個の同一もしくは異 なるハロゲン原子を有する； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミ ノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニ ル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルまたはアルキニ ルカルボニル、これらの各々はそれぞれの炭化水素鎖中に１〜６個の炭素原子を 有する； シクロアルキルまたはシクロアルキルオキシ、それらの各々は３〜６個の炭素原 子を有する； ３もしくは４個の炭素原子を有するアルキレン、２もしくは３個の炭素原子を有 するオキシアルキレンまたは１もしくは２個の炭素原子を有するジオキシアルキ レン、各場合フッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチルまたはエチル よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一置換または四 置換されていてもよい； 或いは基 ここで、 Ａ¹ は水素、ヒドロキシル、１〜４個の炭素原子を有するアルキル または１〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、そして Ａ² はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジル を表し、或いは１〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくはアル コキシを表し、それらの各々は場合によりシアノ、ヒドロキシル、 アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノも しくはフェニルによって置換されていてもよく、或いはアルケニル オキシまたはアルキニルオキシを表し、それらの各々は２〜４個の 炭素原子を有する、 並びにまたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテ ニル、シナモイル、ヘテロシクリル、フェニルアルキル、フェニルアルキルオキ シ、フェニルアルキルチオまたはヘテロシクリルアル キル、それらの各々はそれぞれのアルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有しそ してそれらの各々は環状部分中で場合によりハロゲンおよび／または１〜４個の 炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルもしくはアルコキシによっ て一置換〜三置換されていてもよい、 Ｅが−ＣＨ＝または窒素を表し、 Ｑが酸素、硫黄、単結合或いは場合によりメチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ −プロピルによって置換されていてもよい窒素原子を表し、そして Ｘがフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す、 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。 ３．Ａがメチレン、エタン−１、１−ジイル、エタン−１，２−ジイル、プロ パン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル 、ブタン−１，１−ジイル、ブタン−１，２−ジイル、ブタン−１，３−ジイル またはブタン−２，２−ジイルを表し、これらの各々は場合によりフッ素または 塩素によって置換されていてもよい、Ｒがシクロペンチルまたはシクロヘキシル を表し、これらの各々は場合によりフッ素、塩素、メチル、エチルまたはヒドロ キシルによって一置換〜二置換されていてもよく、 或いは場合によりメチルまたはエチルによって置換されていてもよいベンゾジオ キサニルを表し、 或いはフェニルまたはナフチルを表し、これらの各々は場合により同一もしくは 異なる置換基によって一置換〜四置換されていてもよく、可能な置換基は好適に は以下に挙げるものの中から選ばれる： フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、 ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、 メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ チル、１−、２−、３−、ｎｅｏ−ペンチル、１−、２−、３−、４−（２−メ チルブチル）、１−、２−、３−ヘキシル、１−、２−、３−、４−、５−（２ −メチルペンチル）、１−、２−、３−（３−メチルペンチル）、２−エチルブ チル、１−、３−、４−（２，２−ジメチルブチル）、１−、２−（２，３−ジ メチルブチル）、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、３−オキソブチル、メ トキシメチル、ジメトキシメチル、 メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、 メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル 、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、 ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパ ルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１ −イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ；トリフルオロメチル、 トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ フルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオ ロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチ ルスルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミ ノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル 、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミ ノカルボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイ ル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 各場合二価のプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキシ、エチレンジ オキシ、これらの各々はフッ素、塩素、オキソ、メチルまたはトリフルオロメチ ルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一置換〜四置 換されていてもよく、 或いは基、 ここで、 Ａ¹ が水素、メチルまたはヒドロキシルを表し、そして Ａ² がヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、 フェニル、ベンジルまたはヒドロキシエチル、および フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエ テニル、シナモイル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピ ル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、５，６−ジヒドロ−１，４， ２−ジオキサジン−３−イルメチル、トリアゾリルメチル、ベンゾ オキサゾル−２−イルメチル、１，３−ジオキサン−２−イル、ベ ンゾイミダゾール−２−イル、ジオキソル−２−イル、オキサジア ゾリルを表し、これらの各々は環状部分中でハロゲンおよび／また は直鎖状もしくは分岐鎖状の１〜４個の炭素原子を有するアルキル またはアルコキシによって場合により一置換〜三置換されていても よい、 Ｅが−ＣＨ＝または窒素を表し、 Ｑが酸素、硫黄、単結合または場合によりメチルによって置換されていてもよい 窒素原子を表し、そして Ｘがフッ素または塩素を表す、 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。 ４．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも１種を含ん でなることを特徴とする有害生物防除剤。 ５．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を有害生物および／また はそれらの環境に作用させることを特徴とする有害生物の防除方法。 ６．有害生物を防除するための請求の範囲１〜４に記載の式（Ｉ）で示される 化合物の使用。 ７．請求の範囲１〜３に記載の式（Ｉ）で示される化合物を増量剤および／ま たは界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。 ８．ａ）一般式（ＩＩ） （式中、ＡおよびＥは請求の範囲１に記載の意味を有する） で示されるヒドロキシ化合物を、一般式（ＩＩＩ）（式中、 Ｒ、ＱおよびＸは請求の範囲１に記載の意味を有し、そして Ｙ¹はハロゲンを表す） で示される置換ハロゲノピリミジンと、 適切には希釈剤の存在下、適切には酸受容体の存在下および適切には触媒の存在 下で反応させ、或いは ｂ）一般式（ＩＶ） （式中、 Ａ、ＥおよびＸは請求の範囲１に記載の意味を有し、そして Ｙ²はハロゲンを表す） で示されるフェノキシピリミジンを、一般式（Ｖ） Ｒ−Ｑ−Ｈ （Ｖ） （式中、ＲおよびＱは請求の範囲１に記載の意味を有する） で示される環状化合物と、 適切には希釈剤の存在下、適切には酸受容体の存在下および触媒の存在下で反応 させる、 ことを特徴とする請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法。 ９．一般式（ＩＩａ）式中、Ａが請求の範囲１に記載の意味を有する、 で示される化合物。 １０．一般式（ＶＩ） 式中、Ａが請求の範囲１に記載の意味を有する、 で示される化合物。 １１．一般式（ＶＩＩ） 式中、Ａが請求の範囲１に記載の意味を有する、 で示される化合物。 １２．一般式（ＩＸ） 式中、 Ａが請求の範囲１に記載の意味を有し、そして Ｒ¹ およびＲ² が同一もしくは相異なりそしてアルキルを表し、或いはこれらが 結合している窒素原子と一緒になって、３〜８員の飽和複素環式環を表す、 で示される化合物。 １３．式（ＩＶ） 式中、 Ａ、ＥおよびＸが請求の範囲１に記載の意味を有し、そして Ｙ² がハロゲンを表す、 で示される化合物。