JP3262277B2 - ハロゲノピリミジン類およびそれらの有害生物防除剤としての使用 - Google Patents
ハロゲノピリミジン類およびそれらの有害生物防除剤としての使用Info
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- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規なハロゲノピリミジン、それらの製造方
法、およびそれらの有害生物としての使用に関する。
法、およびそれらの有害生物としての使用に関する。
動揺な置換パターンを有するある種のピリミジン類は
既に開示されている（国際公開第9504728号明細書）。
既に開示されている（国際公開第9504728号明細書）。
しかし、これらの従来技術の化合物の活性は、適用さ
れるすべての分野において、特に低い比率および濃度が
適用される場合、完全には満足できるものではない。
れるすべての分野において、特に低い比率および濃度が
適用される場合、完全には満足できるものではない。
今回、一般式（Ｉ） 式中、 Ａは場合により置換されていてもよいアルカンジイルを
表し、 Ｒは各場合場合により置換されていてもよいシクロアル
キル、アリールまたはベンゾ縮合ヘテロシクリルを表
し、 Ｅは−CH＝または窒素を表し、 Ｑは酸素、硫黄、−CH2−Ｏ−、単結合、または場合に
よりアルキルによって置換されていてもよい窒素原子を
表し、そして Ｘはハロゲンを表す、 で示される新規なハロゲノピリミジン化合物が見出され
た。
表し、 Ｒは各場合場合により置換されていてもよいシクロアル
キル、アリールまたはベンゾ縮合ヘテロシクリルを表
し、 Ｅは−CH＝または窒素を表し、 Ｑは酸素、硫黄、−CH2−Ｏ−、単結合、または場合に
よりアルキルによって置換されていてもよい窒素原子を
表し、そして Ｘはハロゲンを表す、 で示される新規なハロゲノピリミジン化合物が見出され
た。
さらに、一般式（Ｉ）で示される新規なハロゲノピリ
ミジンは、 ａ）一般式（II） （式中、ＡおよびＥは上記の意味を有する） で示されるヒドロキシ化合物を、一般式（III） （式中、 Ｒ、ＱおよびＸは上記の意味を有し、そして Y1はハロゲンを表す） で示される置換ハロゲノピリミジンと、 適切には希釈剤の存在下、適切には酸受容体の存在下お
よび適切には触媒の存在下で反応させるか、或いは ｂ）一般式（IV） （式中、 Ａ、ＥおよびＸは上記の意味を有し、そして Y2はハロゲンを表す） で示されるフェノキシピリミジンを、一般式（Ｖ） Ｒ−Ｑ−Ｈ （Ｖ） （式中、ＲおよびＱは上記の意味を有する） で示される環状化合物と、 適切には希釈剤の存在下、適切には酸受容体の存在下お
よび触媒の存在下で反応させる、 場合に得られることが見出された。
ミジンは、 ａ）一般式（II） （式中、ＡおよびＥは上記の意味を有する） で示されるヒドロキシ化合物を、一般式（III） （式中、 Ｒ、ＱおよびＸは上記の意味を有し、そして Y1はハロゲンを表す） で示される置換ハロゲノピリミジンと、 適切には希釈剤の存在下、適切には酸受容体の存在下お
よび適切には触媒の存在下で反応させるか、或いは ｂ）一般式（IV） （式中、 Ａ、ＥおよびＸは上記の意味を有し、そして Y2はハロゲンを表す） で示されるフェノキシピリミジンを、一般式（Ｖ） Ｒ−Ｑ−Ｈ （Ｖ） （式中、ＲおよびＱは上記の意味を有する） で示される環状化合物と、 適切には希釈剤の存在下、適切には酸受容体の存在下お
よび触媒の存在下で反応させる、 場合に得られることが見出された。
最後に、一般式（Ｉ）で示される新規なハロゲノピリ
ミジンは極めて強力な殺菌・殺カビ活性を有することが
見出された。
ミジンは極めて強力な殺菌・殺カビ活性を有することが
見出された。
適切には、本発明による化合物は、可能である種々の
異性体の混合物の形態、特に、例えば、ＥおよびＺ異性
体のような立体異性体の形態で存在することができる。
ＥおよびＺ異性体のみならずこれらの異性体のいずれの
混合物も特許請求される。
異性体の混合物の形態、特に、例えば、ＥおよびＺ異性
体のような立体異性体の形態で存在することができる。
ＥおよびＺ異性体のみならずこれらの異性体のいずれの
混合物も特許請求される。
本発明は好適には、式（Ｉ）、式中、 Ａが場合によりハロゲンによって置換されていてもよ
い、１〜５個の炭素原子を有するアルカンジイルを表
し、 Ｒが各場合場合によりハロゲン、アルキルまたはヒドロ
キシルによって一置換〜二置換されていてもよく、３〜
７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し； 或いは場合により１〜４個の炭素原子を有するアルキル
によって置換されてもよいベンゾジオキサニルを表し； 或いはフェニルまたはナフチルを表し、これらの各々は
場合により同一もしくは異なる置換基によって一置換〜
四置換されていてもよく、可能な置換基は好適には以下
に挙げるものの中から選ばれる： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホ
ルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
ル； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル、ヒドロキシ
アルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシア
ルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキ
ル、アルキルチオ、アルキルスルフェニルまたはアルキ
ルスルホニル、これらの各々は１〜８個の炭素原子を有
する； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニルまたはアル
ケニルオキシ、それらの各々は２〜６個の炭素原子を有
する； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア
ルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニ
ル、これらの各々は１〜６個の炭素原子および１〜13個
の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のハロゲノアルケニルま
たはハロゲノアルケニルオキシ、これらの各々は２〜６
個の炭素原子および１〜11個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルアミノ、ジア
ルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニ
ルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカル
ボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキ
ルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキ
シ、アルケニルカルボニルまたはアルキニルカルボニ
ル、これらの各々はそれぞれの炭化水素鎖中に１〜６個
の炭素原子を有する； シクロアルキルまたはシクロアルキルオキシ、それらの
各々は３〜６個の炭素原子を有する； ３もしくは４個の炭素原子を有するアルキレン、２もし
くは３個の炭素原子を有するオキシアルキレンまたは１
もしくは２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン、
各場合フッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメ
チルまたはエチルよりなる群からの同一もしくは異なる
置換基によって場合により一置換または四置換されてい
てもよい； 或いは基 ここで、 A1は水素、ヒドロキシル、１〜４個の炭素原子を有す
るアルキルまたは１〜６個の炭素原子を有するシクロア
ルキルを表し、そして A2はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニ
ル、ベンジルを表すか、或いは１〜４個の炭素原子を有
するアルキルもしくはアルコキシを表し、それらの各々
は場合によりシアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくは
フェニルによって置換されていてもよく、或いはアルケ
ニルオキシまたはアルキニルオキシを表し、それらの各
々は２〜４個の炭素原子を有する、 並びにまたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベン
ゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、ヘテロシ
クリル、フェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、
フェニルアルキルチオまたはヘテロシクリルアルキル、
それらの各々はそれぞれのアルキル部分中に１〜３個の
炭素原子を有しそしてそれらの各々の環状部分中で場合
によりハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有
する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルもしくはアルコ
キシによって一置換〜三置換されていてもよい、 Ｅが−CH＝または窒素を表し、 Ｑが酸素、硫黄、単結合或いは場合によりメチル、エチ
ルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルによって置換されて
いてもよい窒素原子を表し、そして Ｘがフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す、 で示される化合物に関する。
い、１〜５個の炭素原子を有するアルカンジイルを表
し、 Ｒが各場合場合によりハロゲン、アルキルまたはヒドロ
キシルによって一置換〜二置換されていてもよく、３〜
７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し； 或いは場合により１〜４個の炭素原子を有するアルキル
によって置換されてもよいベンゾジオキサニルを表し； 或いはフェニルまたはナフチルを表し、これらの各々は
場合により同一もしくは異なる置換基によって一置換〜
四置換されていてもよく、可能な置換基は好適には以下
に挙げるものの中から選ばれる： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホ
ルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
ル； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル、ヒドロキシ
アルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシア
ルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキ
ル、アルキルチオ、アルキルスルフェニルまたはアルキ
ルスルホニル、これらの各々は１〜８個の炭素原子を有
する； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニルまたはアル
ケニルオキシ、それらの各々は２〜６個の炭素原子を有
する； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア
ルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニ
ル、これらの各々は１〜６個の炭素原子および１〜13個
の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のハロゲノアルケニルま
たはハロゲノアルケニルオキシ、これらの各々は２〜６
個の炭素原子および１〜11個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルアミノ、ジア
ルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニ
ルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカル
ボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキ
ルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキ
シ、アルケニルカルボニルまたはアルキニルカルボニ
ル、これらの各々はそれぞれの炭化水素鎖中に１〜６個
の炭素原子を有する； シクロアルキルまたはシクロアルキルオキシ、それらの
各々は３〜６個の炭素原子を有する； ３もしくは４個の炭素原子を有するアルキレン、２もし
くは３個の炭素原子を有するオキシアルキレンまたは１
もしくは２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン、
各場合フッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメ
チルまたはエチルよりなる群からの同一もしくは異なる
置換基によって場合により一置換または四置換されてい
てもよい； 或いは基 ここで、 A1は水素、ヒドロキシル、１〜４個の炭素原子を有す
るアルキルまたは１〜６個の炭素原子を有するシクロア
ルキルを表し、そして A2はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニ
ル、ベンジルを表すか、或いは１〜４個の炭素原子を有
するアルキルもしくはアルコキシを表し、それらの各々
は場合によりシアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくは
フェニルによって置換されていてもよく、或いはアルケ
ニルオキシまたはアルキニルオキシを表し、それらの各
々は２〜４個の炭素原子を有する、 並びにまたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベン
ゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、ヘテロシ
クリル、フェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、
フェニルアルキルチオまたはヘテロシクリルアルキル、
それらの各々はそれぞれのアルキル部分中に１〜３個の
炭素原子を有しそしてそれらの各々の環状部分中で場合
によりハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有
する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルもしくはアルコ
キシによって一置換〜三置換されていてもよい、 Ｅが−CH＝または窒素を表し、 Ｑが酸素、硫黄、単結合或いは場合によりメチル、エチ
ルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルによって置換されて
いてもよい窒素原子を表し、そして Ｘがフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す、 で示される化合物に関する。
定義では、アルキル、アルカンジイル、アルケニルま
たはアルキニルのような飽和もしくは不飽和炭化水素鎖
は、例えば、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキル
アミノ中のように、ヘテロ原子と一緒になって、各場合
直鎖状もしくは分岐鎖状である。
たはアルキニルのような飽和もしくは不飽和炭化水素鎖
は、例えば、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキル
アミノ中のように、ヘテロ原子と一緒になって、各場合
直鎖状もしくは分岐鎖状である。
特に、本発明は、式（Ｉ）、式中、 Ａがメチレン、エタン−１、１−ジイル、エタン−1,2
−ジイル、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジ
イル、プロパン−1,3−ジイル、ブタン−1,1−ジイル、
ブタン−1,2−ジイル、ブタン−1,3−ジイルまたはブタ
ン−2,2−ジイルを表し、これらの各々は場合によりフ
ッ素または塩素によって置換されていてもよい、 Ｒがシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、これ
らの各々は場合によりフッ素、塩素、メチル、エチルま
たはヒドロキシルによって一置換〜二置換されていても
よく、 或いは場合によりメチルまたはエチルによって置換され
ていてもよい、ベンゾジオキサニルを表し、 或いはフェニルまたはナフチルを表し、これらの各々は
場合により同一もしくは異なる置換基によって一置換〜
四置換されていてもよく、可能な置換基は好適には以下
に挙げるものの中から選ばれる： フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミ
ノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモ
イル、チオカルバモイル、 メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−、２−、３−、neo
−ペンチル、１−、２−、３−、４−（２−メチルブチ
ル）、１−、２−、３−ヘキシル、１−、２−、３−、
４−、５−（２−メチルペンチル）、１−、２−、３−
（３−メチルペンチル）、２−エチルブチル、１−、３
−、４−（2,2−ジメチルブチル）、１−、２−（2,3−
ジメチルブチル）、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチ
ル、３−オキソブチル、メトキシメチル、ジメトキシメ
チル、 メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、 メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチ
オ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチル
スルホニルまたはエチルスルホニル、 ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イ
ル、クロトニル、プロパルギル、ビニルオキシ、アリル
オキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１−イル
オキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ；トリ
フルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ
ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロ
ロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたは
トリフルオロメチルスルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノ
カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミ
ノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエ
チルアミノカルボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニ
ル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 各場面二価のプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレ
ンジオキシ、エチレンジオキシ、これらの各々はフッ
素、塩素、オキシ、メチルまたはトリフルオロメチルよ
りなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合
により一置換〜四置換されていてもよく、 或いは基、 ここで、 A1が水素、メチルまたはヒドロキシルを表し、そして A2がヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メ
チルアミノ、フェニル、ベンジルまたはヒドロキシエチ
ル、および フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、
ベンゾイルエテニル、シンナモイル、ベンジル、フェニ
ルエチル、フェニルプロピル、ベンジルオキシ、ベンジ
ルチオ、5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−３−イ
ルメチル、トリアゾリルメチル、ベンゾオキサゾル−２
−イルメチル、1,3−ジオキサン−２−イル、ベンゾイ
ミダゾール−２−イル、ジオキソル−２−イル、オキサ
ジアゾリルを表し、これらの各々は環状部分中でハロゲ
ンおよび／または直鎖状もしくは分岐鎖状の１〜４個の
炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシによって場
合により一置換〜三置換されていてもよい、 Ｅが−CH＝または窒素を表し、 Ｑが酸素、硫黄、単結合または場合によりメチルによっ
て置換されていてもよい窒素原子を表し、そして Ｘがフッ素または塩素を表す、 で示される化合物に関する。
−ジイル、プロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジ
イル、プロパン−1,3−ジイル、ブタン−1,1−ジイル、
ブタン−1,2−ジイル、ブタン−1,3−ジイルまたはブタ
ン−2,2−ジイルを表し、これらの各々は場合によりフ
ッ素または塩素によって置換されていてもよい、 Ｒがシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、これ
らの各々は場合によりフッ素、塩素、メチル、エチルま
たはヒドロキシルによって一置換〜二置換されていても
よく、 或いは場合によりメチルまたはエチルによって置換され
ていてもよい、ベンゾジオキサニルを表し、 或いはフェニルまたはナフチルを表し、これらの各々は
場合により同一もしくは異なる置換基によって一置換〜
四置換されていてもよく、可能な置換基は好適には以下
に挙げるものの中から選ばれる： フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミ
ノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモ
イル、チオカルバモイル、 メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−、２−、３−、neo
−ペンチル、１−、２−、３−、４−（２−メチルブチ
ル）、１−、２−、３−ヘキシル、１−、２−、３−、
４−、５−（２−メチルペンチル）、１−、２−、３−
（３−メチルペンチル）、２−エチルブチル、１−、３
−、４−（2,2−ジメチルブチル）、１−、２−（2,3−
ジメチルブチル）、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチ
ル、３−オキソブチル、メトキシメチル、ジメトキシメ
チル、 メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、 メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチ
オ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチル
スルホニルまたはエチルスルホニル、 ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イ
ル、クロトニル、プロパルギル、ビニルオキシ、アリル
オキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１−イル
オキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ；トリ
フルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ
ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロ
ロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたは
トリフルオロメチルスルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノ
カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミ
ノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエ
チルアミノカルボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニ
ル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 各場面二価のプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレ
ンジオキシ、エチレンジオキシ、これらの各々はフッ
素、塩素、オキシ、メチルまたはトリフルオロメチルよ
りなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合
により一置換〜四置換されていてもよく、 或いは基、 ここで、 A1が水素、メチルまたはヒドロキシルを表し、そして A2がヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メ
チルアミノ、フェニル、ベンジルまたはヒドロキシエチ
ル、および フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、
ベンゾイルエテニル、シンナモイル、ベンジル、フェニ
ルエチル、フェニルプロピル、ベンジルオキシ、ベンジ
ルチオ、5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−３−イ
ルメチル、トリアゾリルメチル、ベンゾオキサゾル−２
−イルメチル、1,3−ジオキサン−２−イル、ベンゾイ
ミダゾール−２−イル、ジオキソル−２−イル、オキサ
ジアゾリルを表し、これらの各々は環状部分中でハロゲ
ンおよび／または直鎖状もしくは分岐鎖状の１〜４個の
炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシによって場
合により一置換〜三置換されていてもよい、 Ｅが−CH＝または窒素を表し、 Ｑが酸素、硫黄、単結合または場合によりメチルによっ
て置換されていてもよい窒素原子を表し、そして Ｘがフッ素または塩素を表す、 で示される化合物に関する。
一般的または好適な範囲内の上記の基の定義は、式
（Ｉ）示される末端生成物および同様に製造のために各
場合必要な出発物質または中間体の両方に適用される。
（Ｉ）示される末端生成物および同様に製造のために各
場合必要な出発物質または中間体の両方に適用される。
各場合に与えられた組合せから独立して、基のそれぞ
れの組合せまたは好適な組合せ中のこれらの基について
個別に与えられた基の定義はまた、必要に応じて、他の
好適な範囲の基の定義によって取り換えられる。
れの組合せまたは好適な組合せ中のこれらの基について
個別に与えられた基の定義はまた、必要に応じて、他の
好適な範囲の基の定義によって取り換えられる。
式（II）は、本発明による方法ａ）を実施するために
出発物質として必要なヒドロキシ化合物の一般的定義を
提供する。この式（II）では、ＡおよびＥは好適には、
または特に、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の
説明に関連して、ＡおよびＥについて好適である、また
は特に好適であると既に記載されたそれらの意味を有す
る。
出発物質として必要なヒドロキシ化合物の一般的定義を
提供する。この式（II）では、ＡおよびＥは好適には、
または特に、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の
説明に関連して、ＡおよびＥについて好適である、また
は特に好適であると既に記載されたそれらの意味を有す
る。
式（II）で示される出発物質の幾つかは既知であり、
そして／またはそれ自体が既知である方法によって製造
することができる（国際公開第9504728号明細書を参
照）。一般式（II a） 式中、Ａが上記の意味を有する、 で示されるメトキシビニル化合物は、新規であり、また
本出願の主題である。
そして／またはそれ自体が既知である方法によって製造
することができる（国際公開第9504728号明細書を参
照）。一般式（II a） 式中、Ａが上記の意味を有する、 で示されるメトキシビニル化合物は、新規であり、また
本出願の主題である。
式（II a）で示されるメトキシビニル化合物は、一般
式（VI） 式中、Ａが上記の意味を有する、 で示されるテトラヒドロピラニルエーテルを、 酸、好適には、例えば、塩化水素、硫酸、リン酸、ギ
酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリ
フルオロメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、三フ
ッ化ホウ素（またエーテラートとして）、三臭化ホウ
素、三塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄（III）、
五塩化アンチモンのような無機もしくは有機プロトン酸
またはルイス酸でか、或いはその他、例えば、酸性イオ
ン交換樹脂、酸性酸化アルミニウムまたは酸性シリカゲ
ルのような高分子酸で、 −20℃〜120℃の温度、好適には−10℃〜80℃の温度
で、 適切には希釈剤、好適にはジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチル
tert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタンま
たはアニソールのようなエーテル；ジメチルスルホキシ
ドのようなスルホキシド；スルホランのようなスルホ
ン；メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパ
ノール、ｎ−、ｉ−、sec−もしくはtert−ブタノー
ル、エタンジオール、プロパン−1,2−ジオール、エト
キシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテル、ジチレングルコールモノエ
チルエーテルのようなアルコール；水とのそれらの混合
物、または純水の存在下で、 処理する場合（方法ａ−１）に得られる。
式（VI） 式中、Ａが上記の意味を有する、 で示されるテトラヒドロピラニルエーテルを、 酸、好適には、例えば、塩化水素、硫酸、リン酸、ギ
酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリ
フルオロメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、三フ
ッ化ホウ素（またエーテラートとして）、三臭化ホウ
素、三塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄（III）、
五塩化アンチモンのような無機もしくは有機プロトン酸
またはルイス酸でか、或いはその他、例えば、酸性イオ
ン交換樹脂、酸性酸化アルミニウムまたは酸性シリカゲ
ルのような高分子酸で、 −20℃〜120℃の温度、好適には−10℃〜80℃の温度
で、 適切には希釈剤、好適にはジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチル
tert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタンま
たはアニソールのようなエーテル；ジメチルスルホキシ
ドのようなスルホキシド；スルホランのようなスルホ
ン；メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパ
ノール、ｎ−、ｉ−、sec−もしくはtert−ブタノー
ル、エタンジオール、プロパン−1,2−ジオール、エト
キシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテル、ジチレングルコールモノエ
チルエーテルのようなアルコール；水とのそれらの混合
物、または純水の存在下で、 処理する場合（方法ａ−１）に得られる。
式（VI）は、本発明による方法ａ−１）を実施するた
めに出発物質として必要なテトラヒドロピラニルエーテ
ルの一般的定義を提供する。この式（VI）では、Ａは好
適には、または特に、本発明による式（Ｉ）で示される
化合物の説明に関連して、Ａについて好適である、また
は特に好適であると既に記載されたそれらの意味を有す
る。
めに出発物質として必要なテトラヒドロピラニルエーテ
ルの一般的定義を提供する。この式（VI）では、Ａは好
適には、または特に、本発明による式（Ｉ）で示される
化合物の説明に関連して、Ａについて好適である、また
は特に好適であると既に記載されたそれらの意味を有す
る。
式（VI）で示される出発物質は新規でありそしてまた
本出願の主題である。
本出願の主題である。
式（VI）で示されるテトラヒドロピラニルエーテル
は、一般式（VII） 式中、Ａが上記の意味を有する、 で示されるケト化合物を、 メトキシメチル−トリフェニル−ホスホニウムクロリ
ド、ブロミドまたはヨージドと、 適切には希釈剤、好適には、例えば、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエー
テル、メチルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエト
キシエタン、またはアニソールのようなエーテル;N,N−
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまた
はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド；ジメ
チルスルホキシドのようなスルホキシドのような不活性
の非プロトン性溶媒、またはスルホランのようなスルホ
ンの存在下、および 適切には、塩基、好適には、例えば、ナトリウム水素化
物、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナ
トリウムもしくは水酸化カリウムのようなアルカリ土類
金属水素化物、水酸化物、アルカリ金属水素化物、水酸
化物、アミドもしくはアルコラートまたはアルカリ金属
水素化物、水酸化物、アミドもしくはアルコラートの存
在下で、 ０℃〜100℃、好適には20℃〜80℃の温度で、 反応させる場合（方法ａ−２）に得られる。
は、一般式（VII） 式中、Ａが上記の意味を有する、 で示されるケト化合物を、 メトキシメチル−トリフェニル−ホスホニウムクロリ
ド、ブロミドまたはヨージドと、 適切には希釈剤、好適には、例えば、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエー
テル、メチルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエト
キシエタン、またはアニソールのようなエーテル;N,N−
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまた
はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド；ジメ
チルスルホキシドのようなスルホキシドのような不活性
の非プロトン性溶媒、またはスルホランのようなスルホ
ンの存在下、および 適切には、塩基、好適には、例えば、ナトリウム水素化
物、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナ
トリウムもしくは水酸化カリウムのようなアルカリ土類
金属水素化物、水酸化物、アルカリ金属水素化物、水酸
化物、アミドもしくはアルコラートまたはアルカリ金属
水素化物、水酸化物、アミドもしくはアルコラートの存
在下で、 ０℃〜100℃、好適には20℃〜80℃の温度で、 反応させる場合（方法ａ−２）に得られる。
式（VII）は、本発明による方法ａ−２）を実施する
ために出発物質として必要なケト化合物の一般的定義を
提供する。この式（VII）では、Ａは好適には、または
特に、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明に
関連して、Ａについて好適である、または特に好適であ
ると既に記載されたそれらの意味を有する。
ために出発物質として必要なケト化合物の一般的定義を
提供する。この式（VII）では、Ａは好適には、または
特に、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明に
関連して、Ａについて好適である、または特に好適であ
ると既に記載されたそれらの意味を有する。
式（VII）で示される出発物質は新規でありそしてま
た本出願の主題である。
た本出願の主題である。
式（VII）で示されるケト化合物は、一般式（VIII） 式中、Y3はハロゲンを表す、 で示されるハロゲノフェニル化合物を、 一般式（IX） 式中、 Ａが上記の意味を有し、そして R1およびR2が同一もしくは異なりそしてアルキルを表す
か、或いはそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て、３〜８員の飽和複素環式環を表す、 で示されるアミドと、 −80℃〜20℃、好適には−60℃〜20℃の温度で、 適切には希釈剤、好適には、例えば、石油エーテル、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはデカリン
のような脂肪族、脂環族または芳香族炭化水素、或いは
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルte
rt−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタ
ン、1,2−ジエトキシエタンもしくはアニソールのよう
なエーテルの存在下、および 適切には塩基、好適には、例えば、ナトリウム水素化物
もしくはナトリウムアミドのようなアルカリ土類金属水
素化物もしくはアミドまたはアルカリ金属水素化物もし
くはアミド、或いはブチルリチウムのようなアルカリ金
属炭化水素化合物またはアルカリ土類金属炭化水素化合
物の存在下で、 反応させる場合（方法ａ−３）に得られる。
か、或いはそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て、３〜８員の飽和複素環式環を表す、 で示されるアミドと、 −80℃〜20℃、好適には−60℃〜20℃の温度で、 適切には希釈剤、好適には、例えば、石油エーテル、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはデカリン
のような脂肪族、脂環族または芳香族炭化水素、或いは
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルte
rt−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタ
ン、1,2−ジエトキシエタンもしくはアニソールのよう
なエーテルの存在下、および 適切には塩基、好適には、例えば、ナトリウム水素化物
もしくはナトリウムアミドのようなアルカリ土類金属水
素化物もしくはアミドまたはアルカリ金属水素化物もし
くはアミド、或いはブチルリチウムのようなアルカリ金
属炭化水素化合物またはアルカリ土類金属炭化水素化合
物の存在下で、 反応させる場合（方法ａ−３）に得られる。
式（VIII）は、本発明による方法ａ−３）を実施する
ために出発物質として必要なハロゲノフェニル化合物の
一般的定義を提供する。この式（VIII）では、Y3はハロ
ゲン、好適には臭素を表す。
ために出発物質として必要なハロゲノフェニル化合物の
一般的定義を提供する。この式（VIII）では、Y3はハロ
ゲン、好適には臭素を表す。
式（VIII）で示される出発物質は既知であり、そして
／または既知の方法によって製造することができる（例
えば、Syntesis1987,951を比較）。
／または既知の方法によって製造することができる（例
えば、Syntesis1987,951を比較）。
式（IX）は、本発明による方法ａ−３）を実施するた
めに出発物質としてさらに必要なアミドの一般的定義を
提供する。この式（IX）では、Ａは好適には、または特
に、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明に関
連して、Ａについて好適である、または特に好適である
と既に記載されたそれらの意味を有する。R1およびR2は
同一かまたは異なり、そしてアルキル、好適にはメチ
ル、エチル、ｎもしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ
−、sec−もしくはtert−ブチルを表すか、或いはそれ
らが結合している窒素原子と一緒になって、３〜８員の
飽和複素環式環、好適にはアゼチジニル、ピロリジニ
ル、モルホリニル、ピペリジニル、ヘキサヒドロアゼピ
ニルを表す。
めに出発物質としてさらに必要なアミドの一般的定義を
提供する。この式（IX）では、Ａは好適には、または特
に、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明に関
連して、Ａについて好適である、または特に好適である
と既に記載されたそれらの意味を有する。R1およびR2は
同一かまたは異なり、そしてアルキル、好適にはメチ
ル、エチル、ｎもしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ
−、sec−もしくはtert−ブチルを表すか、或いはそれ
らが結合している窒素原子と一緒になって、３〜８員の
飽和複素環式環、好適にはアゼチジニル、ピロリジニ
ル、モルホリニル、ピペリジニル、ヘキサヒドロアゼピ
ニルを表す。
式（IX）で示される出発物質は新規でありそしてまた
本出願の主題である。
本出願の主題である。
式（IX）で示されるアミドは、一般式（Ｘ） 式中、 R1およびR2は上記の意味を有し、そして R3はアルキルを表す、 で示されるオキサメートを、 最初にヒドロキシルアミンとまたはそれらの酸付加塩
と、 適切には希釈剤、好適にはメタノール、エタノール、ｎ
−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、sec−もし
くはtert−ブタノール、エタンジオール、プロパン−1,
2−ジオール、エトキエタノール、メトキシエタノー
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテルのようなアルコール
の存在下、および適切には塩基、好適には、例えば、ナ
トリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、
酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素カリウムまたは炭酸水素ナトリウムのようなアルカ
リ土類金属水酸化物、アルコレート、酢酸塩、炭酸塩ま
たは炭酸水素塩の存在下で、 −20〜50℃、好適には０〜40℃の温度で、 反応させ、そして得られた式（XI） で示されるヒドロキサム酸を、後処理せずに、一般式
（XII） Y4−Ａ−Y5 （XII） 式中、 Ａは上記の意味を有し、そして Y4およびY5は同一かもしくは異なりそしてハロゲン、ア
ルキルスルホニルまたはスルホニルを表す、 で示されるアルキレン誘導体と、 適切には希釈剤、好適にはアルコールの存在下、および
適切には塩基、好適には、例えば、ナトリウムアミド、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウ
ムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムまた
は炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ土類金属水酸化
物、アルコレート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩の
存在下で、 反応させる場合（方法ａ−４）に得られる。
と、 適切には希釈剤、好適にはメタノール、エタノール、ｎ
−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、sec−もし
くはtert−ブタノール、エタンジオール、プロパン−1,
2−ジオール、エトキエタノール、メトキシエタノー
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテルのようなアルコール
の存在下、および適切には塩基、好適には、例えば、ナ
トリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、
酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素カリウムまたは炭酸水素ナトリウムのようなアルカ
リ土類金属水酸化物、アルコレート、酢酸塩、炭酸塩ま
たは炭酸水素塩の存在下で、 −20〜50℃、好適には０〜40℃の温度で、 反応させ、そして得られた式（XI） で示されるヒドロキサム酸を、後処理せずに、一般式
（XII） Y4−Ａ−Y5 （XII） 式中、 Ａは上記の意味を有し、そして Y4およびY5は同一かもしくは異なりそしてハロゲン、ア
ルキルスルホニルまたはスルホニルを表す、 で示されるアルキレン誘導体と、 適切には希釈剤、好適にはアルコールの存在下、および
適切には塩基、好適には、例えば、ナトリウムアミド、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウ
ムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムまた
は炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ土類金属水酸化
物、アルコレート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩の
存在下で、 反応させる場合（方法ａ−４）に得られる。
式（Ｘ）は、本発明による方法ａ−４）を実施するた
めに出発物質としてさらに必要なオキサルアミデートの
一般的定義を提供する。この式（Ｘ）では、R1およびR2
は好適には、または特に、本発明による式（Ｉ）で示さ
れる化合物の説明に関連して、R1およびR2について好適
である、または特に好適であると既に記載されたそれら
の意味を有する。R3はアルキル、好適にはメチルまたは
エチルを表す。
めに出発物質としてさらに必要なオキサルアミデートの
一般的定義を提供する。この式（Ｘ）では、R1およびR2
は好適には、または特に、本発明による式（Ｉ）で示さ
れる化合物の説明に関連して、R1およびR2について好適
である、または特に好適であると既に記載されたそれら
の意味を有する。R3はアルキル、好適にはメチルまたは
エチルを表す。
式（Ｘ）で示される出発物質は既知であり、そして／
または既知の方法によって製造することができる（例え
ば、欧州特許出願公開第469889号明細書を比較）。
または既知の方法によって製造することができる（例え
ば、欧州特許出願公開第469889号明細書を比較）。
本発明による方法ａ−４）の第一ステップを実施する
ためにさらに必要であるヒドロキシルアミンまたはそれ
らの塩は一般的に合成のための通常の化学薬品である。
ためにさらに必要であるヒドロキシルアミンまたはそれ
らの塩は一般的に合成のための通常の化学薬品である。
式（XII）は、本発明による方法ａ−４）を実施する
ために出発物質として必要なアルキレン誘導体の一般的
定義を提供する。この式（XII）では、Ａは好適には、
または特に、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の
説明に関連して、Ａについて好適である、または特に好
適であると既に記載されたそれらの意味を有する。Y4お
よびY5は同一かまたは異なりそしてハロゲン、好適には
塩素もしくは臭素；アルキルスルホニル、好適にはメタ
ンスルホニル；またはアリールスルホニル、好適にはト
ルエンスルホニルを表す。
ために出発物質として必要なアルキレン誘導体の一般的
定義を提供する。この式（XII）では、Ａは好適には、
または特に、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の
説明に関連して、Ａについて好適である、または特に好
適であると既に記載されたそれらの意味を有する。Y4お
よびY5は同一かまたは異なりそしてハロゲン、好適には
塩素もしくは臭素；アルキルスルホニル、好適にはメタ
ンスルホニル；またはアリールスルホニル、好適にはト
ルエンスルホニルを表す。
式（III）は、本発明による方法ａ）を実施するため
に出発物質としてさらに必要なハロゲノピリミジンの一
般的定義を提供する。この式（III）では、Ｒ、Ｑおよ
びＸは好適には、または特に、本発明による式（Ｉ）で
示される化合物の説明に関連して、Ｒ、ＱおよびＸにつ
いて好適である、または特に好適であると既に記載され
たそれらの意味を有する。Y1はハロゲン、好適にはフッ
素または塩素を表す。
に出発物質としてさらに必要なハロゲノピリミジンの一
般的定義を提供する。この式（III）では、Ｒ、Ｑおよ
びＸは好適には、または特に、本発明による式（Ｉ）で
示される化合物の説明に関連して、Ｒ、ＱおよびＸにつ
いて好適である、または特に好適であると既に記載され
たそれらの意味を有する。Y1はハロゲン、好適にはフッ
素または塩素を表す。
式（III）で示される出発物質は既知であり、そして
／または既知の方法によって製造することができる（例
えば、西独特許出願公開第4340181号明細書;Chem.Ber.,
90＜1957＞942,951）。
／または既知の方法によって製造することができる（例
えば、西独特許出願公開第4340181号明細書;Chem.Ber.,
90＜1957＞942,951）。
式（IV）は、本発明による方法ｂ）を実施するために
出発物質として必要なフェノキシピリミジンの一般的定
義を提供する。この式（IV）では、Ａ、ＥおよびＸは好
適には、または特に、本発明による式（Ｉ）で示される
化合物の説明に関連して、Ａ、ＥおよびＸについて好適
である、または特に好適であると既に記載されたそれら
の意味を有する。
出発物質として必要なフェノキシピリミジンの一般的定
義を提供する。この式（IV）では、Ａ、ＥおよびＸは好
適には、または特に、本発明による式（Ｉ）で示される
化合物の説明に関連して、Ａ、ＥおよびＸについて好適
である、または特に好適であると既に記載されたそれら
の意味を有する。
Y2はハロゲン、好適にはフッ素または塩素を表す。
式（IV）で示される出発物質は新規でありそしてまた
本出願の主題である。
本出願の主題である。
一般式（IV）で示されるフェノキシピリミジンは、一
般式（II）で示されるヒドロキシ化合物を、一般式（XI
II） 式中、 Ｘ、Y1およびY2は同一かまたは異なりそして各場合ハロ
ゲンを表す、で示されるトリハロゲノピリミジンと、 適切には希釈剤の存在下、適切には酸受容体の存在下、
および適切には触媒の存在下で、 反応させる場合（方法ｂ−１）に得られる。
般式（II）で示されるヒドロキシ化合物を、一般式（XI
II） 式中、 Ｘ、Y1およびY2は同一かまたは異なりそして各場合ハロ
ゲンを表す、で示されるトリハロゲノピリミジンと、 適切には希釈剤の存在下、適切には酸受容体の存在下、
および適切には触媒の存在下で、 反応させる場合（方法ｂ−１）に得られる。
本発明による方法ｂ−１）を実施するために出発物質
として必要な式（II）で示されるヒドロキシ化合物は、
本発明による方法ａ）の説明に関連して既に記載され
た。
として必要な式（II）で示されるヒドロキシ化合物は、
本発明による方法ａ）の説明に関連して既に記載され
た。
式（XIII）は、本発明による方法ｂ−１）を実施する
ために出発物質としてさらに必要なトリハロゲノピリミ
ジンの一般的定義を提供する。この式（XIII）では、
Ｘ、Y1およびY2はハロゲン、好適にフッ素または塩素を
表す。
ために出発物質としてさらに必要なトリハロゲノピリミ
ジンの一般的定義を提供する。この式（XIII）では、
Ｘ、Y1およびY2はハロゲン、好適にフッ素または塩素を
表す。
トリハロゲノピリミジンは既知であり、そして／また
は既知の方法によって製造することができる（例えば、
Chesterfield等,J.Chem.Soc.,1955;3478,3480を比
較）。
は既知の方法によって製造することができる（例えば、
Chesterfield等,J.Chem.Soc.,1955;3478,3480を比
較）。
式（Ｖ）は、本発明による方法ｂ）を実施するために
出発物質としてさらに必要な環状化合物一般的定義を提
供する。この式（Ｖ）では、ＲおよびＱは好適には、ま
たは特に、式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連し
て、ＲおよびＱについて好適である、または特に好適で
あると既に記載されたそれらの意味を有する。
出発物質としてさらに必要な環状化合物一般的定義を提
供する。この式（Ｖ）では、ＲおよびＱは好適には、ま
たは特に、式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連し
て、ＲおよびＱについて好適である、または特に好適で
あると既に記載されたそれらの意味を有する。
式（Ｖ）で示される環状化合物は合成のための既知の
化学薬品であるかまたは簡単な方法によって製造するこ
とができる。
化学薬品であるかまたは簡単な方法によって製造するこ
とができる。
本発明による方法ａ）、ｂ）およびb1）を実施するた
めに適する希釈剤はすべての有機溶媒である。これらは
好適には、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジ
メトキシエタン、1,2−ジエトキシエタンまたはアニソ
ールようなエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニト
リルのようなニトリル;N,N−ジメチルホルムアミド、N,
N−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリア
ミドのようなアミド；ジメチルスルホキシドのようなス
ルホキシド；スルホランのようなスルホンを含む。
めに適する希釈剤はすべての有機溶媒である。これらは
好適には、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジ
メトキシエタン、1,2−ジエトキシエタンまたはアニソ
ールようなエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニト
リルのようなニトリル;N,N−ジメチルホルムアミド、N,
N−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリア
ミドのようなアミド；ジメチルスルホキシドのようなス
ルホキシド；スルホランのようなスルホンを含む。
適切には、本発明による方法ａ）、ｂ）およびｂ−
１）は、適切な酸受容体の存在下で行われる。適切な酸
受容体はすべての通常の無機または有機塩基である。こ
れらは好適には、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素カリウムもしくは炭酸水素ナトリウムのような
アルカリ土類金属水素化物、水酸化物、アルコラート、
炭酸塩もしくは炭酸水素塩またはアルカリ金属水素化
物、水酸化物、アルコラート、炭酸塩もしくは炭酸水素
塩を含む。
１）は、適切な酸受容体の存在下で行われる。適切な酸
受容体はすべての通常の無機または有機塩基である。こ
れらは好適には、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素カリウムもしくは炭酸水素ナトリウムのような
アルカリ土類金属水素化物、水酸化物、アルコラート、
炭酸塩もしくは炭酸水素塩またはアルカリ金属水素化
物、水酸化物、アルコラート、炭酸塩もしくは炭酸水素
塩を含む。
本発明による方法ａ）、ｂ）およびｂ−１）のための
適切な触媒は、例えば、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）ま
たはヨウ化銅（Ｉ）のようなすべての銅（Ｉ）塩であ
る。
適切な触媒は、例えば、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）ま
たはヨウ化銅（Ｉ）のようなすべての銅（Ｉ）塩であ
る。
本発明による方法ａ）、ｂ）およびｂ−１）を実施す
る場合、反応温度は実質的な範囲内で変わることができ
る。一般的に、方法は、−20℃〜100℃の温度、好適に
は−10℃〜80℃の温度で行われる。本発明によるすべて
の方法は一般的には大気圧下で行われる。しかし、方法
を高圧または減圧下で、一般的には0.1バール〜10バー
ルで行うことも可能である。
る場合、反応温度は実質的な範囲内で変わることができ
る。一般的に、方法は、−20℃〜100℃の温度、好適に
は−10℃〜80℃の温度で行われる。本発明によるすべて
の方法は一般的には大気圧下で行われる。しかし、方法
を高圧または減圧下で、一般的には0.1バール〜10バー
ルで行うことも可能である。
反応が行われ、そして反応生成物は後処理され、一般
的な常法によって単離される（製造実施例を比較）。
的な常法によって単離される（製造実施例を比較）。
本発明による活性化合物は強力な殺微生物活性を有し
そして望ましくない微生物を防除するために実際に使用
することができる。活性化合物は、作物の保護剤とし
て、特に殺菌・殺カビ剤としての使用に適する。
そして望ましくない微生物を防除するために実際に使用
することができる。活性化合物は、作物の保護剤とし
て、特に殺菌・殺カビ剤としての使用に適する。
殺菌・殺カビ剤は、作物保護において、ネコブカビ綱
（Plasmodiophoromycetes）、卵菌綱（Oomycetes）、ツ
ボカビ綱（Chytridiomycetes）、接合菌綱（Zygomycete
s）、子嚢菌綱（Ascomycetes）、担子菌綱（Basidiomyc
etes）および不完全菌類（Deuteromycetes）を防除する
ために使用される。
（Plasmodiophoromycetes）、卵菌綱（Oomycetes）、ツ
ボカビ綱（Chytridiomycetes）、接合菌綱（Zygomycete
s）、子嚢菌綱（Ascomycetes）、担子菌綱（Basidiomyc
etes）および不完全菌類（Deuteromycetes）を防除する
ために使用される。
殺バクテリア剤は、作物保護において、シュウドモナ
ス科（Pseudomonadaceae）、リゾビウム科（Rhizobiace
ae）、腸内姶細菌科（Enterobacteriaceae）、コリネバ
クテリア科（Corynebacteriaceae）およびストレプトミ
セス科（Streptomycetaceae）を防除するために使用さ
れる。
ス科（Pseudomonadaceae）、リゾビウム科（Rhizobiace
ae）、腸内姶細菌科（Enterobacteriaceae）、コリネバ
クテリア科（Corynebacteriaceae）およびストレプトミ
セス科（Streptomycetaceae）を防除するために使用さ
れる。
上記の総称名に範疇に入る菌類病および細菌病を引き
起こす幾つかの病原体を例として挙げてもよいが、それ
らに決して限定されるものではない： 例えば、イネ白葉枯病菌キサントモナス・カンペストリ
ス pv.オリゼ（Xanthomonas compestris pv.oryza
e）のようなキサントモナス属（Xanthomonas）種；例え
ば、キュウリ斑点細菌病菌シュウドモナス・シリンガエ
pv.ラクリマンス（Pseudomonas syringae pv.lachr
ymans）のようなシュウドモナス属（Pseudomonas）種； 例えば、枝枯細菌病菌エルビニア・アモロボラ（Erwini
a amylovora）のようなエルビニア属（Erwinia）種； 例えば、苗立枯病菌ピチウム・ウルチムム（Pythium u
ltimum）のようなピチウム属（Pythium）種； 例えば、疫病菌フィトフトラ・インフェスタンス（Phyt
ophthora infestans）のようなフィトフトラ属（Phyto
phthora）種； 例えば、べと病菌シュウドペロノスポラ・フムリ（Pseu
doperonospora humuli）またはシュウドペロノスポラ
・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）のよう
なシュウドペロノスポラ属（Pseudoperonospora）種； 例えば、べと病菌プラスモパラ・ビチュコラ（Plasmopa
ra viticola）のようなプラスモパラ属（Plasmopara）
種； 例えば、べと病菌ブレミア・ラクツカエ（Bramia lact
ucae）のようなブレミア属（Bremia）種； 例えば、べと病菌ペロノスポラ・ピシ（Peronospora p
isi）またはペロノスポラ・ブラシカエ（Peronospora
brassicae）のようなペロノスポラ属（Peronospora）
種； 例えば、うどんこ病菌エリシフェ・グラミニス（Erysip
he graminis）のようなエリシフェ属（Erysiphe）種； 例えば、うどんこ病菌スファエロセカ・フルギネア（Sp
haerotheca fuliginea）のようなスファエロテカ属（S
phaerotheca）種； 例えば、うどんこ病菌ポドスファエラ・レウコトリカ
（Podosphaera leucotricha）のようなポドスファエラ
属（Podosphaera）種； 例えば、黒星病菌ベンチュリア・イナエクアリス（Vent
uria inaequalis）のようなベンチュリア属（Venturi
a）種； 例えば、網斑病菌ピレノホラ・テレス（Pyrenophora t
eres）またはピレノホラ・グラミネア（Pyrenophora g
raminea）（分生子型：ドレクスレラ（Drechslera）、
異名：ヘルミントスポリウム（Helminthosporium））の
ようなピレノホラ属（Pyrenophora）種； 例えば、斑点病菌コクリオボルス・サチブス（Cochliob
olus sativus）（分生子型：ドレクスレラ（Drechsler
a）、異名：ヘルミントスポリウム（Helminthosporiu
m））のようなコクリオボルス属（Cochliobolus）種；
例えば、さび病菌ウロミセス・アペンジクラツス（Urom
yces appendiculatus）のようなウロミセス属（Uromyc
es）種； 例えば、さび病菌プシニア・レコンジタ（Puccinia re
condita）のようなプシニア属（Puccinia）種； 例えば、菌核病菌スクレロチニア・スクレロチオルム
（Sclerotinia sclerotiorum）のようなスクレロチニ
ア属（Sclerotinia）種； 例えば、網なまぐさ黒穂病菌チレチア・カリエス（Till
etia caries）のようなチレチア属（Tilletia）種； 例えば、裸黒穂病菌ウスチラゴ・ヌーダ（Ustilago nu
da）またはウスチラゴ・アベナエ（Ustilago avenae）
のようなウスチラゴ属（Ustilago）種； 例えば、枯病菌ペリクラリア・ササキ（Pellicularia
sasakii）のようなペリクラリア属（Pellicularia）
種； 例えば、いもち病菌ピリクラリア・オリゼ（Pyriculari
a oryzae）のようなピリクラリア属（Pyricularia）
種； 例えば、赤かび病菌フサリウム・クルモルム（Fusarium
culmorum）のようなフサリウム属（Fusarium）種； 例えば、灰色かび病菌ボトリチス・キネレア（Botrytis
cinerea）のようなボトリチス属（Botrytis）種； 例えば、ふ枯病菌セプトリア・ノドルム（Septoria no
dorum）のようなセプトリア属（Septoria）種； 例えば、ふ枯病菌レプトスファエリア・ノドルム（Lept
osphaeria nodorum）のようなレプトスファエリア属
（Leptosphaeria）種； 例えば、褐斑病菌セルコスポラ・カネセンス（Cercospo
ra canescens）のようなセルコスポラ属（Cercospor
a）種； 例えば、黒斑病菌アルテルナリア・ブラシカエ（Altern
aria brassicae）のようなアルテルナリア属（Alterna
ria）種；および 例えば、眼斑病菌シュウドセルコスポレラ・ヘルポトリ
コイデス（Pseudocercosporella herpotichoides）の
ようなシュウドセルコスポレラ属（Pseudocercosporell
a）種。
起こす幾つかの病原体を例として挙げてもよいが、それ
らに決して限定されるものではない： 例えば、イネ白葉枯病菌キサントモナス・カンペストリ
ス pv.オリゼ（Xanthomonas compestris pv.oryza
e）のようなキサントモナス属（Xanthomonas）種；例え
ば、キュウリ斑点細菌病菌シュウドモナス・シリンガエ
pv.ラクリマンス（Pseudomonas syringae pv.lachr
ymans）のようなシュウドモナス属（Pseudomonas）種； 例えば、枝枯細菌病菌エルビニア・アモロボラ（Erwini
a amylovora）のようなエルビニア属（Erwinia）種； 例えば、苗立枯病菌ピチウム・ウルチムム（Pythium u
ltimum）のようなピチウム属（Pythium）種； 例えば、疫病菌フィトフトラ・インフェスタンス（Phyt
ophthora infestans）のようなフィトフトラ属（Phyto
phthora）種； 例えば、べと病菌シュウドペロノスポラ・フムリ（Pseu
doperonospora humuli）またはシュウドペロノスポラ
・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）のよう
なシュウドペロノスポラ属（Pseudoperonospora）種； 例えば、べと病菌プラスモパラ・ビチュコラ（Plasmopa
ra viticola）のようなプラスモパラ属（Plasmopara）
種； 例えば、べと病菌ブレミア・ラクツカエ（Bramia lact
ucae）のようなブレミア属（Bremia）種； 例えば、べと病菌ペロノスポラ・ピシ（Peronospora p
isi）またはペロノスポラ・ブラシカエ（Peronospora
brassicae）のようなペロノスポラ属（Peronospora）
種； 例えば、うどんこ病菌エリシフェ・グラミニス（Erysip
he graminis）のようなエリシフェ属（Erysiphe）種； 例えば、うどんこ病菌スファエロセカ・フルギネア（Sp
haerotheca fuliginea）のようなスファエロテカ属（S
phaerotheca）種； 例えば、うどんこ病菌ポドスファエラ・レウコトリカ
（Podosphaera leucotricha）のようなポドスファエラ
属（Podosphaera）種； 例えば、黒星病菌ベンチュリア・イナエクアリス（Vent
uria inaequalis）のようなベンチュリア属（Venturi
a）種； 例えば、網斑病菌ピレノホラ・テレス（Pyrenophora t
eres）またはピレノホラ・グラミネア（Pyrenophora g
raminea）（分生子型：ドレクスレラ（Drechslera）、
異名：ヘルミントスポリウム（Helminthosporium））の
ようなピレノホラ属（Pyrenophora）種； 例えば、斑点病菌コクリオボルス・サチブス（Cochliob
olus sativus）（分生子型：ドレクスレラ（Drechsler
a）、異名：ヘルミントスポリウム（Helminthosporiu
m））のようなコクリオボルス属（Cochliobolus）種；
例えば、さび病菌ウロミセス・アペンジクラツス（Urom
yces appendiculatus）のようなウロミセス属（Uromyc
es）種； 例えば、さび病菌プシニア・レコンジタ（Puccinia re
condita）のようなプシニア属（Puccinia）種； 例えば、菌核病菌スクレロチニア・スクレロチオルム
（Sclerotinia sclerotiorum）のようなスクレロチニ
ア属（Sclerotinia）種； 例えば、網なまぐさ黒穂病菌チレチア・カリエス（Till
etia caries）のようなチレチア属（Tilletia）種； 例えば、裸黒穂病菌ウスチラゴ・ヌーダ（Ustilago nu
da）またはウスチラゴ・アベナエ（Ustilago avenae）
のようなウスチラゴ属（Ustilago）種； 例えば、枯病菌ペリクラリア・ササキ（Pellicularia
sasakii）のようなペリクラリア属（Pellicularia）
種； 例えば、いもち病菌ピリクラリア・オリゼ（Pyriculari
a oryzae）のようなピリクラリア属（Pyricularia）
種； 例えば、赤かび病菌フサリウム・クルモルム（Fusarium
culmorum）のようなフサリウム属（Fusarium）種； 例えば、灰色かび病菌ボトリチス・キネレア（Botrytis
cinerea）のようなボトリチス属（Botrytis）種； 例えば、ふ枯病菌セプトリア・ノドルム（Septoria no
dorum）のようなセプトリア属（Septoria）種； 例えば、ふ枯病菌レプトスファエリア・ノドルム（Lept
osphaeria nodorum）のようなレプトスファエリア属
（Leptosphaeria）種； 例えば、褐斑病菌セルコスポラ・カネセンス（Cercospo
ra canescens）のようなセルコスポラ属（Cercospor
a）種； 例えば、黒斑病菌アルテルナリア・ブラシカエ（Altern
aria brassicae）のようなアルテルナリア属（Alterna
ria）種；および 例えば、眼斑病菌シュウドセルコスポレラ・ヘルポトリ
コイデス（Pseudocercosporella herpotichoides）の
ようなシュウドセルコスポレラ属（Pseudocercosporell
a）種。
活性化合物は、植物病を防除するために必要な濃度
で、植物によって十分に許容されるという事実によっ
て、植物の気中部分、繁殖台木および種子並びに土壌の
処理が可能になる。
で、植物によって十分に許容されるという事実によっ
て、植物の気中部分、繁殖台木および種子並びに土壌の
処理が可能になる。
活性化合物は、例えば、エリシフェ属（Erysiphe）、
フサリウム属（Fusarium）、シュウドセロスポレラ属
（Pseudocerosporella）およびプシニア属（puccinia）
種に対するような穀物病害の防除のために、例えば、ベ
ンチュリア属（Venturia）、スファエロテカ属（Sphaer
otheca）、フィトフトラ属（Phytophthora）およびプラ
スモパラ属（Plasmopara）種に対するようなぶどう栽培
および果樹と野菜生産の病害防除のために、或いは、例
えば、ピリクラリア属（Pyricularia）種に対するよう
なイネの病害の防除のために特に成功のうにち使用する
ことができる。さらに、本発明による活性化合物は、極
めて強力でそして広範な生体外活性を有する。
フサリウム属（Fusarium）、シュウドセロスポレラ属
（Pseudocerosporella）およびプシニア属（puccinia）
種に対するような穀物病害の防除のために、例えば、ベ
ンチュリア属（Venturia）、スファエロテカ属（Sphaer
otheca）、フィトフトラ属（Phytophthora）およびプラ
スモパラ属（Plasmopara）種に対するようなぶどう栽培
および果樹と野菜生産の病害防除のために、或いは、例
えば、ピリクラリア属（Pyricularia）種に対するよう
なイネの病害の防除のために特に成功のうにち使用する
ことができる。さらに、本発明による活性化合物は、極
めて強力でそして広範な生体外活性を有する。
活性化合物は、それらの特定の物理的および／または
化学的性質によって、溶液剤、乳濁剤、懸濁剤、散剤、
気泡剤、糊状剤、粒剤、エアゾール剤、種子のための高
分子物質中およびコーティング組成物中のマイクロカプ
セル剤のような通常の製剤、或いはULV冷−および温−
くん煙製剤に転化することができる。
化学的性質によって、溶液剤、乳濁剤、懸濁剤、散剤、
気泡剤、糊状剤、粒剤、エアゾール剤、種子のための高
分子物質中およびコーティング組成物中のマイクロカプ
セル剤のような通常の製剤、或いはULV冷−および温−
くん煙製剤に転化することができる。
これらの製剤は既知の方式、例えば活性化合物を増量
剤、即ち、液状溶媒、加圧下の液化ガス、および／また
は固形担体と、場合により乳化剤および／もしくは分散
剤である界面活性剤、および／または泡生成剤を使用し
て、混合することによって製造される。増量剤として水
を使用する場合、有機溶媒は、例えば、補助溶媒として
使用することもできる。以下のものは主として液状溶媒
として適切である：キシレン、トルエンまたはアルキル
ナフタレンのような芳香族化合物；クロロベンゼン、ク
ロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族
化合物または塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンま
たはパラフィン、例えば、石油留分のような脂肪族炭化
水素；ブタノールまたはグリコールのようなアルコール
およびそれらのエーテルとエステル；アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘ
キサノンのようなケトン；ジメチルホルムアミドおよび
ジメチルスホキシドのような強極性溶媒；或いはその他
水。液化ガス状増量剤または担体は、周囲温度および大
気圧下でガス状である液体、例えば、ハロゲン化炭化水
素、またはその他ブタン、プロパン、窒素および二酸化
炭素のようなエアゾールの噴射剤を意味すると理解され
るべきである。適切な固体担体は、例えば、カオリン、
粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルギャイト、モ
ンモリロナイトまたは珪藻土のような粉砕された天然鉱
物、並びに微細に分割されたシリカ、アルミナおよびケ
イ酸塩のような粉砕された合成鉱物である。粒剤に適切
な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石
および苦灰石のような粉砕および画分された天然岩石、
またはその他無機および有機荒粉の合成顆粒並びにのこ
屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような
有機物質の顆粒である。適切な乳化剤および／または気
泡生成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホネート、硫酸アルキル、アリールスルホネート
のような非アニオン性およびアニオン性乳化剤、または
その他タンパク質加水分解物である。適切な分散剤は、
例えば、リグニン−亜硫酸パルプ廃液およびメチルセル
ロースである。
剤、即ち、液状溶媒、加圧下の液化ガス、および／また
は固形担体と、場合により乳化剤および／もしくは分散
剤である界面活性剤、および／または泡生成剤を使用し
て、混合することによって製造される。増量剤として水
を使用する場合、有機溶媒は、例えば、補助溶媒として
使用することもできる。以下のものは主として液状溶媒
として適切である：キシレン、トルエンまたはアルキル
ナフタレンのような芳香族化合物；クロロベンゼン、ク
ロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族
化合物または塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンま
たはパラフィン、例えば、石油留分のような脂肪族炭化
水素；ブタノールまたはグリコールのようなアルコール
およびそれらのエーテルとエステル；アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘ
キサノンのようなケトン；ジメチルホルムアミドおよび
ジメチルスホキシドのような強極性溶媒；或いはその他
水。液化ガス状増量剤または担体は、周囲温度および大
気圧下でガス状である液体、例えば、ハロゲン化炭化水
素、またはその他ブタン、プロパン、窒素および二酸化
炭素のようなエアゾールの噴射剤を意味すると理解され
るべきである。適切な固体担体は、例えば、カオリン、
粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルギャイト、モ
ンモリロナイトまたは珪藻土のような粉砕された天然鉱
物、並びに微細に分割されたシリカ、アルミナおよびケ
イ酸塩のような粉砕された合成鉱物である。粒剤に適切
な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石
および苦灰石のような粉砕および画分された天然岩石、
またはその他無機および有機荒粉の合成顆粒並びにのこ
屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような
有機物質の顆粒である。適切な乳化剤および／または気
泡生成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホネート、硫酸アルキル、アリールスルホネート
のような非アニオン性およびアニオン性乳化剤、または
その他タンパク質加水分解物である。適切な分散剤は、
例えば、リグニン−亜硫酸パルプ廃液およびメチルセル
ロースである。
カルボキシメチルセルロースのような接着剤並びにア
ラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニル酢
酸のような散財、粒剤またはラテックス剤の形態の天然
および合成ポリマー、またはその他セファリンおよびレ
シチンのような天然リン脂質並びに合成リン脂質は、製
剤中に使用することができる。他の添加物は鉱油および
植物油であることができる。
ラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニル酢
酸のような散財、粒剤またはラテックス剤の形態の天然
および合成ポリマー、またはその他セファリンおよびレ
シチンのような天然リン脂質並びに合成リン脂質は、製
剤中に使用することができる。他の添加物は鉱油および
植物油であることができる。
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシ
アンブルーのような着色剤、並びにアリザリン染料、ア
ゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染
料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用するこ
とが可能である。
アンブルーのような着色剤、並びにアリザリン染料、ア
ゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染
料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用するこ
とが可能である。
製剤は一般的に、0.1〜95重量％、好適には0.5〜90重
量％の活性化合物を含んでなる。
量％の活性化合物を含んでなる。
本発明による活性化合物はまた、例えば作用のスペク
トルを広げるかまたは耐性の形成を防止するために、そ
のままもしくはそれらの製剤で、既知の殺菌・殺カビ
剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤
との混合物として使用することができる。多くの場合、
相乗効果が得られる、即ち混合物の活性は個々の成分の
活性を超える。
トルを広げるかまたは耐性の形成を防止するために、そ
のままもしくはそれらの製剤で、既知の殺菌・殺カビ
剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤
との混合物として使用することができる。多くの場合、
相乗効果が得られる、即ち混合物の活性は個々の成分の
活性を超える。
特に有利な混合物の例は以下の化合物である。
殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン;2−アニリノ−４−メチル−６−シク
ロプロピル−ピリミジン;2´,6´−ジブロモ−２−メチ
ル−４´−トリフルオロメトキシ−４´−トリフルオロ
−メチル−1,3−チアゾール−５−カルボキサニリン;2,
6−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジ
ル）−ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ
−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトア
ミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２
−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−
イルオキシ］フェニル−３−メトキシアクリル酸メチ
ル；（Ｅ）−メトキシミノ［アルファ−（ｏ−トリルオ
キシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル;2−フェニルフェノー
ル（OPP）；アルジモルフ、アンプロピルフォス、アラ
ニジン、アザコナゾール、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、
ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、
ブロモコナゾール、ブピリマート、ブチオバート、 カルシウムポリスルフィド、カプタフォール、カプタ
ン、カルベンダジン、カルボキシン、キノメチオナー
ト、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニルクロ
ゾリナート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾ
ール、シプロフラン、 ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアミ
ド、ジクロメジン、ジクロラン、シエトフェンカルブ、
ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、
ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピ
リチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドジン、ドラ
ゾキソロン、 エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、
エトリジアゾール、 フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラン、
フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジ
ン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェ
ンチン、フェルバン、フェリンゾン、フルアジナン、フ
ルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、
フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フ
ルトリアフォール、フォルペット、ホセチル−アルミニ
ウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フル
メシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾ
ール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イ
プロベンフォス（IBP）、イプロジオン、イソプロチオ
ラン、 カスガマイシン、水酸化銅、ナフチル酸銅、オキシ塩化
銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅、ボルドー合剤のよ
うな銅製剤、 マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリン、メ
プロニル、メタラキシル、メタコナゾール、 メタスルフォカルブ、メトフロキサン、メチラン、メト
スルフォバックス、ミクロブタニル、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イ
ソプロピル、ヌアリモール、 オフラス、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカ
ルボキシン、ペフラゾアート、ペンコナゾール、ペンシ
クロン、ホスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリ
オキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミド
ン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、
ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキ
ロン、 キントゼン（PCNB）、 硫黄および硫黄製剤、 テベコナゾール、テクロフタラン、テクナゼン、テトラ
コナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオフ
ァノート−メチル、チラン、トルクロホス−メチル、ト
リフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、
トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、ト
リデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチ
コナゾール、 バリダマイシン、Ａ、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラン。
ロプロピル−ピリミジン;2´,6´−ジブロモ−２−メチ
ル−４´−トリフルオロメトキシ−４´−トリフルオロ
−メチル−1,3−チアゾール−５−カルボキサニリン;2,
6−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジ
ル）−ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ
−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトア
ミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２
−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−
イルオキシ］フェニル−３−メトキシアクリル酸メチ
ル；（Ｅ）−メトキシミノ［アルファ−（ｏ−トリルオ
キシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル;2−フェニルフェノー
ル（OPP）；アルジモルフ、アンプロピルフォス、アラ
ニジン、アザコナゾール、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、
ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、
ブロモコナゾール、ブピリマート、ブチオバート、 カルシウムポリスルフィド、カプタフォール、カプタ
ン、カルベンダジン、カルボキシン、キノメチオナー
ト、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニルクロ
ゾリナート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾ
ール、シプロフラン、 ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアミ
ド、ジクロメジン、ジクロラン、シエトフェンカルブ、
ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、
ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピ
リチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドジン、ドラ
ゾキソロン、 エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、
エトリジアゾール、 フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラン、
フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジ
ン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェ
ンチン、フェルバン、フェリンゾン、フルアジナン、フ
ルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、
フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フ
ルトリアフォール、フォルペット、ホセチル−アルミニ
ウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フル
メシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾ
ール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イ
プロベンフォス（IBP）、イプロジオン、イソプロチオ
ラン、 カスガマイシン、水酸化銅、ナフチル酸銅、オキシ塩化
銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅、ボルドー合剤のよ
うな銅製剤、 マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリン、メ
プロニル、メタラキシル、メタコナゾール、 メタスルフォカルブ、メトフロキサン、メチラン、メト
スルフォバックス、ミクロブタニル、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イ
ソプロピル、ヌアリモール、 オフラス、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカ
ルボキシン、ペフラゾアート、ペンコナゾール、ペンシ
クロン、ホスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリ
オキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミド
ン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、
ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキ
ロン、 キントゼン（PCNB）、 硫黄および硫黄製剤、 テベコナゾール、テクロフタラン、テクナゼン、テトラ
コナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオフ
ァノート−メチル、チラン、トルクロホス−メチル、ト
リフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、
トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、ト
リデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチ
コナゾール、 バリダマイシン、Ａ、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラン。
殺バクテリア剤： ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチ
ルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オク
チリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリ
ン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタ
ラン、硫酸銅および他の銅製剤。
ルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オク
チリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリ
ン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタ
ラン、硫酸銅および他の銅製剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、アセファート、アクリナスリン、アラニ
カルブ、アルジカルブ、アルファメスリン、アミトラ
ズ、アベルメクチン、AZ60541、アザジラクチン、アジ
ンフォス Ａ、アジンフォス Ｍ、アゾシクロチン、 バチルス・チュリンギエンシス、４−ブロモ−２−（４
−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−
（トリフルオロメチル）−1H−ピロール−３−カルボニ
トリル、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタ
ップ、ベタシルスリン、ビフェンスリン、BPMC、ブロフ
ェンプロックス、ブロモフォス Ａ、ブフェンカルブ、
ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベ
ン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェ
ノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカ
ルブ、クロルエトキシフォス、クロルフェンビンフォ
ス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、Ｎ−［（６
−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ´−シアノ
−Ｎ−メチル−エタンイミドアミド、クロルリフォス、
クロルピリフォス Ｍ、シス−レスメスリン、クロシス
リン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロス
リン、シフルスリン、シハロスリン、シヘキサチン、シ
ペルメスリン、シロマジン、 デルタメスリン、デメトン Ｍ、デメトン Ｓ、デメト
ン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジ
クロフェンチオン、ジクロボス、シクリフォス、ジクロ
トフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトアー
ト、 ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルフォト
ン、 エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレー
ト、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロッ
クス、エトプロフォス、エトフェンプロックス、エトリ
ンフォス、 フェナミフォス、フェナザキン、酸化フェンブタチン、
フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカル
ブ、 フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェンピラ
ド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレ
レート、 フィプロニル、フルアジナン、フルシクロキスロン、フ
ルシスリネート、フルフェノキスロン、フルフェンプロ
ックス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオ
ン、フォスチアザート、フブフェンプロックス、フラチ
オカルブ、 HCl、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチア
ゾックス、 イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、
インフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、
イベメクチン、 ランダ−シハロスリン、ルフェヌロン マラチオン、メカルバン、メルビンフォス、メスルフェ
ンフォス、メタルデヒド、メタクロフォス、 メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミ
ル、メトルカルブ、ミルベメクチン、 モノクロトフォス、モキシデクチン、 ナレド、NC 184、NI 25、ニテンピラン、 オメトアート、オキサミル、オキシデメトン Ｍ、オキ
シデプロフォス、パラチオン Ａ、パラチオン Ｍ、ペ
ルメスリン、フェントアート、ホレート、ホサロン、ホ
スメット、ホスファンドン、ホキシン、ピリミカルブ、
ピリミフォス Ｍ、プロミフォス Ａ、プロフェノフォ
ス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポキスル、プロ
チオフォス、プロトアート、ピメトロジン、ピラクロフ
ォス、ピラダフェンチオン、ピレスメスリン、ピレスル
ン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェ
ン、キナルフォス、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォ
テップ、スルプロフォス、 テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリンフォ
ス、テフルベンズロン、テフルスリン、テメフォス、テ
ルバン、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チア
フェノックス、チオジカルブ、チオフォノックス、チオ
メトン、チオナジン、チュリンギエンシン、トラロメス
リン、トリアラセン、トリアゾフォス、トリアズロン、
トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミダチオン、XMC、キシリルカルブ、YI 5301/5302、
ゼタメスリン。
カルブ、アルジカルブ、アルファメスリン、アミトラ
ズ、アベルメクチン、AZ60541、アザジラクチン、アジ
ンフォス Ａ、アジンフォス Ｍ、アゾシクロチン、 バチルス・チュリンギエンシス、４−ブロモ−２−（４
−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−
（トリフルオロメチル）−1H−ピロール−３−カルボニ
トリル、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタ
ップ、ベタシルスリン、ビフェンスリン、BPMC、ブロフ
ェンプロックス、ブロモフォス Ａ、ブフェンカルブ、
ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベ
ン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェ
ノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカ
ルブ、クロルエトキシフォス、クロルフェンビンフォ
ス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、Ｎ−［（６
−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ´−シアノ
−Ｎ−メチル−エタンイミドアミド、クロルリフォス、
クロルピリフォス Ｍ、シス−レスメスリン、クロシス
リン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロス
リン、シフルスリン、シハロスリン、シヘキサチン、シ
ペルメスリン、シロマジン、 デルタメスリン、デメトン Ｍ、デメトン Ｓ、デメト
ン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジ
クロフェンチオン、ジクロボス、シクリフォス、ジクロ
トフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトアー
ト、 ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルフォト
ン、 エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレー
ト、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロッ
クス、エトプロフォス、エトフェンプロックス、エトリ
ンフォス、 フェナミフォス、フェナザキン、酸化フェンブタチン、
フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカル
ブ、 フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェンピラ
ド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレ
レート、 フィプロニル、フルアジナン、フルシクロキスロン、フ
ルシスリネート、フルフェノキスロン、フルフェンプロ
ックス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオ
ン、フォスチアザート、フブフェンプロックス、フラチ
オカルブ、 HCl、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチア
ゾックス、 イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、
インフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、
イベメクチン、 ランダ−シハロスリン、ルフェヌロン マラチオン、メカルバン、メルビンフォス、メスルフェ
ンフォス、メタルデヒド、メタクロフォス、 メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミ
ル、メトルカルブ、ミルベメクチン、 モノクロトフォス、モキシデクチン、 ナレド、NC 184、NI 25、ニテンピラン、 オメトアート、オキサミル、オキシデメトン Ｍ、オキ
シデプロフォス、パラチオン Ａ、パラチオン Ｍ、ペ
ルメスリン、フェントアート、ホレート、ホサロン、ホ
スメット、ホスファンドン、ホキシン、ピリミカルブ、
ピリミフォス Ｍ、プロミフォス Ａ、プロフェノフォ
ス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポキスル、プロ
チオフォス、プロトアート、ピメトロジン、ピラクロフ
ォス、ピラダフェンチオン、ピレスメスリン、ピレスル
ン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェ
ン、キナルフォス、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォ
テップ、スルプロフォス、 テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリンフォ
ス、テフルベンズロン、テフルスリン、テメフォス、テ
ルバン、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チア
フェノックス、チオジカルブ、チオフォノックス、チオ
メトン、チオナジン、チュリンギエンシン、トラロメス
リン、トリアラセン、トリアゾフォス、トリアズロン、
トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミダチオン、XMC、キシリルカルブ、YI 5301/5302、
ゼタメスリン。
除草剤のような他の既知の活性化合物との混合物、ま
たは肥料または生長調節剤との混合物も可能である。
たは肥料または生長調節剤との混合物も可能である。
活性化合物は、そのまま、直ぐ使用できる溶液剤、懸
濁剤、水和剤、糊状剤、水溶剤、粉剤および粒剤のよう
なそれらの市販の製剤またはそれから製造された使用形
態で使用することができる。それらは通常の方式で、例
えば、注入法、噴霧法、アトマイジング法、散布法、発
泡法、ブラッシュ法などによって使用される。また、活
性化合物を超低容積法によって施用するか、或いは活性
化合物の製剤または活性化合物自体を土壌中に注入する
ことも可能である。植物の種子も処理することができ
る。
濁剤、水和剤、糊状剤、水溶剤、粉剤および粒剤のよう
なそれらの市販の製剤またはそれから製造された使用形
態で使用することができる。それらは通常の方式で、例
えば、注入法、噴霧法、アトマイジング法、散布法、発
泡法、ブラッシュ法などによって使用される。また、活
性化合物を超低容積法によって施用するか、或いは活性
化合物の製剤または活性化合物自体を土壌中に注入する
ことも可能である。植物の種子も処理することができ
る。
植物の部分の処理では、使用形態の活性化合物の濃度
は実質的範囲内で変えることができる。それらは一般的
に、１〜0.0001重量％、好適には0.5〜0.001重量％であ
る。
は実質的範囲内で変えることができる。それらは一般的
に、１〜0.0001重量％、好適には0.5〜0.001重量％であ
る。
種子の処理では、種子のキログラム当たり0.001〜50
g、好適には0.01〜10gの活性化合物量が一般的に必要で
ある。
g、好適には0.01〜10gの活性化合物量が一般的に必要で
ある。
土壌の処理では、0.00001〜0.1重量％、好適には0.00
01〜0.02重量％の活性化合物の濃度が作用の部位で必要
である。
01〜0.02重量％の活性化合物の濃度が作用の部位で必要
である。
製造実施例： 実施例１ 方法ａ） 136.8g（0.56モル）の４−（２−クロロフェノキシ）
−5,6−ジフルオロピリミジンをすべて同時に、20℃の4
60mlのアセトニトリル中の135.3g（0.56モル）の３−
［１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（メトキシミ
ノ）−メチル］−5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン
および197.6gの粉砕した炭酸カリウムの混合物に添加
し、その工程中に温度は31℃に上昇する。混合物を50℃
でさらに６時間撹拌し、次いで一晩加熱を止め、その工
程中に混合物は冷却する。反応混合物を2.3の氷水に
添加し、５時間撹拌すると、生成物が晶出する。この生
成物を吸引濾過し、0.57の水で小分けして洗浄する。
260g（理論値の97.8％）の３−｛１−［２−（４−＜２
−クロロフェノキシ＞−５−フルオロピリミド−６−イ
ルオキシ）−フェニル］−１−（メトキシミノ）−メチ
ル｝−5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン、融点75
℃、を得る。
−5,6−ジフルオロピリミジンをすべて同時に、20℃の4
60mlのアセトニトリル中の135.3g（0.56モル）の３−
［１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（メトキシミ
ノ）−メチル］−5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン
および197.6gの粉砕した炭酸カリウムの混合物に添加
し、その工程中に温度は31℃に上昇する。混合物を50℃
でさらに６時間撹拌し、次いで一晩加熱を止め、その工
程中に混合物は冷却する。反応混合物を2.3の氷水に
添加し、５時間撹拌すると、生成物が晶出する。この生
成物を吸引濾過し、0.57の水で小分けして洗浄する。
260g（理論値の97.8％）の３−｛１−［２−（４−＜２
−クロロフェノキシ＞−５−フルオロピリミド−６−イ
ルオキシ）−フェニル］−１−（メトキシミノ）−メチ
ル｝−5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン、融点75
℃、を得る。
実施例２ 方法ａ） 0.119の水素化カリウム（鉱油中の60％懸濁液）を、
０℃の10mlのジメチルホルムアミド中の0.7g（0.00298
モル）の３−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−２−
メトキシエテン−１−イル］−5,6−ジヒドロ−1,4,5−
ジオキサジンおよび0.6g（0.00288モル）の４−フェノ
キシ−5,6−ジフルオロ−ピリミジンの溶液に添加し、
次いで混合物を20℃で12時間撹拌する。反応混合物を水
中に注ぎ込み、酢酸エチルを使用して抽出する。合併し
た有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮す
る。残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル（1:1）を使
用してシリカゲル上のクロマトグラフィー処理する。0.
4g（理論値の82％）の３−｛１−［２−（４−フェノキ
シ−５−フルオロピリミド−６−イルオキシ）−フェニ
ル］−２−メトキシエテン−１−イル｝−5,6−ジヒド
ロ−1,4,2−ジオキサジンを得る。
０℃の10mlのジメチルホルムアミド中の0.7g（0.00298
モル）の３−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−２−
メトキシエテン−１−イル］−5,6−ジヒドロ−1,4,5−
ジオキサジンおよび0.6g（0.00288モル）の４−フェノ
キシ−5,6−ジフルオロ−ピリミジンの溶液に添加し、
次いで混合物を20℃で12時間撹拌する。反応混合物を水
中に注ぎ込み、酢酸エチルを使用して抽出する。合併し
た有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮す
る。残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル（1:1）を使
用してシリカゲル上のクロマトグラフィー処理する。0.
4g（理論値の82％）の３−｛１−［２−（４−フェノキ
シ−５−フルオロピリミド−６−イルオキシ）−フェニ
ル］−２−メトキシエテン−１−イル｝−5,6−ジヒド
ロ−1,4,2−ジオキサジンを得る。
1H NMRスペクトル（CDCl3/TMS）：δ＝3.678（3H）;
4.056/4.069/4.083（2H）;4.300/4.314/4.328（2H）;6.
891（1H）;7.199−7.475（9H）;8.063（1H）ppm。
4.056/4.069/4.083（2H）;4.300/4.314/4.328（2H）;6.
891（1H）;7.199−7.475（9H）;8.063（1H）ppm。
実施例３ 方法ｂ） １のジメチルホルムアミド中の124.1g（0.333モ
ル）の３−｛１−［２−（4,5−ジフルオロピリミド−
６−イルオキシ）−フェニル−１−メトキシミノ）−メ
チル｝−5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン、31.3g
（0.333モル）のフェノール、46g（0.333モル）の炭酸
カリウムおよび3.3gの塩化銅（Ｉ）の混合物を100℃で
一晩撹拌する。混合物が20℃まで冷却した後、溶媒を減
圧下で留去する。残渣を酢酸エチル中に溶かし、水を使
用して反復して洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾
燥し、減圧下で再濃縮する。残渣を、ヘキサン／アセト
ン（7:3）を使用してシリカゲル上のクロマトグラフィ
ー処理する。112.4g（理論値の97％）の３−｛１−［２
−（４−フェノキシ−５−フルオロピリミド−６−イル
オキシ）−フェニル］−１−（メトキシミノ）−メチ
ル｝−5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン、融点110
℃、を得る。
ル）の３−｛１−［２−（4,5−ジフルオロピリミド−
６−イルオキシ）−フェニル−１−メトキシミノ）−メ
チル｝−5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン、31.3g
（0.333モル）のフェノール、46g（0.333モル）の炭酸
カリウムおよび3.3gの塩化銅（Ｉ）の混合物を100℃で
一晩撹拌する。混合物が20℃まで冷却した後、溶媒を減
圧下で留去する。残渣を酢酸エチル中に溶かし、水を使
用して反復して洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾
燥し、減圧下で再濃縮する。残渣を、ヘキサン／アセト
ン（7:3）を使用してシリカゲル上のクロマトグラフィ
ー処理する。112.4g（理論値の97％）の３−｛１−［２
−（４−フェノキシ−５−フルオロピリミド−６−イル
オキシ）−フェニル］−１−（メトキシミノ）−メチ
ル｝−5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン、融点110
℃、を得る。
下記の表１に記載の式（Ｉ）で示される化合物は、実
施例１〜３と同様にそして方法の一般的説明で与えられ
た情報に従って得られる。
施例１〜３と同様にそして方法の一般的説明で与えられ
た情報に従って得られる。
式（II a）で示される出発物質の製造： 実施例（II a−１）： 方法ａ−１） 7.5g（0.0235モル）の３−｛１−［２−（テトラヒド
ロピラン−２−イルオキシ）−フェニル］−２−メトキ
シエテン−１−イル｝−5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキ
サジンを、20mlのメタノール中で、0.15gの酸性イオン
交換樹脂と一緒に、20℃で16時間撹拌する。イオン交換
樹脂を濾過し、濾液を減圧下で濃縮する。残渣を、シク
ロヘキサン／酢酸エチル（1:1）を使用してシリカゲル
上のクロマトグラフィー処理する。1g（理論値の18％）
の３−［１−［２−ヒドロキシフェニル］−２−メトキ
シエテン−１−イル｝−5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキ
サジン。
ロピラン−２−イルオキシ）−フェニル］−２−メトキ
シエテン−１−イル｝−5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキ
サジンを、20mlのメタノール中で、0.15gの酸性イオン
交換樹脂と一緒に、20℃で16時間撹拌する。イオン交換
樹脂を濾過し、濾液を減圧下で濃縮する。残渣を、シク
ロヘキサン／酢酸エチル（1:1）を使用してシリカゲル
上のクロマトグラフィー処理する。1g（理論値の18％）
の３−［１−［２−ヒドロキシフェニル］−２−メトキ
シエテン−１−イル｝−5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキ
サジン。
1H NMRスペクトル（CDCl1/TMS）：δ＝3.794（3H）;
4.102−4.130（2H）;4.383−4.411（1H）;6.846（1H）;
6.885−6.994（2H）;7.157−7.260（2H）ppm。
4.102−4.130（2H）;4.383−4.411（1H）;6.846（1H）;
6.885−6.994（2H）;7.157−7.260（2H）ppm。
式（III）で示される出発物質の製造 実施例（III−１） 400mlのテトラヒドロフラン中の42.4g（0.45モル）の
フェノールおよび50.4g（0.45モル）のカリウムtert−
ブトキシドの溶液を、１のテトラヒドロフラン中の80
g（0.6モル）の4,5,6−トリフルオロピリミジンの溶液
に０℃で滴下する。添加が完了した後、反応混合物を０
℃で30分間撹拌し、次いで水中に注ぎ込み、そして酢酸
エチルを使用して抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで
乾燥し、真空下で濃縮し、残渣を低沸点の石油エーテル
と撹拌する。63.8g（理論値の68.1％）の４−フェノキ
シ−5,6−ジフルオロピリミジン、融点65−66℃、を得
る。
フェノールおよび50.4g（0.45モル）のカリウムtert−
ブトキシドの溶液を、１のテトラヒドロフラン中の80
g（0.6モル）の4,5,6−トリフルオロピリミジンの溶液
に０℃で滴下する。添加が完了した後、反応混合物を０
℃で30分間撹拌し、次いで水中に注ぎ込み、そして酢酸
エチルを使用して抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで
乾燥し、真空下で濃縮し、残渣を低沸点の石油エーテル
と撹拌する。63.8g（理論値の68.1％）の４−フェノキ
シ−5,6−ジフルオロピリミジン、融点65−66℃、を得
る。
式で示される化合物を実施例（III−１）と同様に得
る。
る。
式（IV）で示される出発物質の製造： 実施例（IV−１）： 方法ｂ−１） １のテトラヒドロフラン中の47.2g（0.2モル）の３
−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（メトキシ
ミノ）−メチル］−5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジ
ン（国際公開第9504728号明細書）の溶液を、最初に０
℃で29.3g（0.22モル）の4,5,6−トリフルオロピリミジ
ンで処理し、続いて一時に少量づつ6.0g（0.2モル）の
水素化ナトリウム（鉱油中の80％懸濁液）で処理する。
混合物を０℃で３時間撹拌し、続いてさらに冷却せずに
一晩撹拌する。残渣を酢酸エチル中に溶かし、水で反復
して洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
下で再濃度した後、粘性の油が残留し、徐々に結晶化す
る。68.7g（理論値の98％）の３−｛１−［２−（4,5−
ジフルオロピリミド−６−イルオキシ）−フェニル］−
１−（メトキシミノ）−メチル｝−5,6−ジヒドロ−1,
4,2−ジオキサジン、融点98℃、を得る。
−［１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（メトキシ
ミノ）−メチル］−5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジ
ン（国際公開第9504728号明細書）の溶液を、最初に０
℃で29.3g（0.22モル）の4,5,6−トリフルオロピリミジ
ンで処理し、続いて一時に少量づつ6.0g（0.2モル）の
水素化ナトリウム（鉱油中の80％懸濁液）で処理する。
混合物を０℃で３時間撹拌し、続いてさらに冷却せずに
一晩撹拌する。残渣を酢酸エチル中に溶かし、水で反復
して洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
下で再濃度した後、粘性の油が残留し、徐々に結晶化す
る。68.7g（理論値の98％）の３−｛１−［２−（4,5−
ジフルオロピリミド−６−イルオキシ）−フェニル］−
１−（メトキシミノ）−メチル｝−5,6−ジヒドロ−1,
4,2−ジオキサジン、融点98℃、を得る。
３−｛１−［２−（５−クロロ−４−フルオロピリミ
ド−６−イルオキシ）−フェニル］−１−（メトキシミ
ノ）−メチル｝−5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジ
ン、実施例（IV−２）、を実施例（IV−１）と同様に高
度に粘性の油の形態で得る。
ド−６−イルオキシ）−フェニル］−１−（メトキシミ
ノ）−メチル｝−5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジ
ン、実施例（IV−２）、を実施例（IV−１）と同様に高
度に粘性の油の形態で得る。
1H NMRスペクトル（CDCl1/TMS）：δ＝3.80（s,3H）
ppm。
ppm。
式（VI）で示される前駆物質の製造： 実施例（VI−１）： 方法ａ−２） 100mlのテトラヒドロフラン中の31.2g（0.091モル）
のメトキシメチレン−トリフェニル−ホスホニウムクロ
リドおよび10.2g（0.091モル）のカリウムtert−ブトキ
シドの混合物を20℃で20分間撹拌する。次いで100mlの
テトラヒドロフラン中の13.3g（0.0457モル）の３−
［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−ベン
ゾイル］−5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジンの溶液
を添加し、混合物を沸騰点で12時間還流する。混合物を
減圧下で濃縮し、残渣を水と酢酸エチルの間に分配す
る。有機相を分別し、硫酸ナトリウムで乾燥する。残渣
を、シクロヘキサン／酢酸エチル（1:1）を使用してシ
リカゲル上のクロマトグラフィー処理する。9.2g（理論
値の63％）の３−｛１−［２−（テトラヒドロピラン−
２−イルオキシ）−フェニル］−２−メトキシエテン−
１−イル｝−5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジンを得
る。
のメトキシメチレン−トリフェニル−ホスホニウムクロ
リドおよび10.2g（0.091モル）のカリウムtert−ブトキ
シドの混合物を20℃で20分間撹拌する。次いで100mlの
テトラヒドロフラン中の13.3g（0.0457モル）の３−
［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−ベン
ゾイル］−5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジンの溶液
を添加し、混合物を沸騰点で12時間還流する。混合物を
減圧下で濃縮し、残渣を水と酢酸エチルの間に分配す
る。有機相を分別し、硫酸ナトリウムで乾燥する。残渣
を、シクロヘキサン／酢酸エチル（1:1）を使用してシ
リカゲル上のクロマトグラフィー処理する。9.2g（理論
値の63％）の３−｛１−［２−（テトラヒドロピラン−
２−イルオキシ）−フェニル］−２−メトキシエテン−
１−イル｝−5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジンを得
る。
1H NMRスペクトル（CDCl3/TMS）：δ＝1.5−1.92（6
H）;3.5−4.0（2H）;3.730（3H）;4.056−4.111（2H）;
4.295−4.325（2H）;5.410/5.420（1H）;6.963（1H）;
6.950−7.461（4H）ppm。
H）;3.5−4.0（2H）;3.730（3H）;4.056−4.111（2H）;
4.295−4.325（2H）;5.410/5.420（1H）;6.963（1H）;
6.950−7.461（4H）ppm。
式（VII）で示される前駆物質の製造 実施例（VII−１）： 方法ａ−３） 5g（0.0193モル）の１−（テトラヒドロピラン−２−
イルオキシ）−２−ブロモベンゼン（Synthesis 198
7、951頁）を20mlのテトラヒドロフラン中に溶解させ、
溶液を−40℃まで冷却する。最初に、10.8g（0.0388モ
ル）のＮ−ブチルリチウム（ヘキサン中の23％濃度溶
液）を、次いでテトラヒドロフラン中の7.2g（0.0195モ
ル）の１−（5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−３
−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）−メタノンの
50％濃度溶液をこの温度で滴下し、混合物を−40℃で10
分間撹拌する。次いで20mlの水中の4.2g（0.0785モル）
の塩化アンモニウムの溶液を滴下し、ジエチルエーテル
を添加し、有機相を分別し、水性相をジエチルエーテル
を使用して反復して抽出する。合併した有機相を硫酸ナ
トリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣をペンタン
ですり砕くと結晶化する。結晶を濾過し、5mlのジイソ
プロピルエーテルを使用して２回洗浄する。2.4g（理論
値の35.8％）の３−［２−（テトラヒドロピラン−２−
イルオキシ）−ベンゾイル］−5,6−ジヒドロ−1,4,2−
ジオキサジン（HPLC分析による含有量:84％）を得る。
イルオキシ）−２−ブロモベンゼン（Synthesis 198
7、951頁）を20mlのテトラヒドロフラン中に溶解させ、
溶液を−40℃まで冷却する。最初に、10.8g（0.0388モ
ル）のＮ−ブチルリチウム（ヘキサン中の23％濃度溶
液）を、次いでテトラヒドロフラン中の7.2g（0.0195モ
ル）の１−（5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−３
−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）−メタノンの
50％濃度溶液をこの温度で滴下し、混合物を−40℃で10
分間撹拌する。次いで20mlの水中の4.2g（0.0785モル）
の塩化アンモニウムの溶液を滴下し、ジエチルエーテル
を添加し、有機相を分別し、水性相をジエチルエーテル
を使用して反復して抽出する。合併した有機相を硫酸ナ
トリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣をペンタン
ですり砕くと結晶化する。結晶を濾過し、5mlのジイソ
プロピルエーテルを使用して２回洗浄する。2.4g（理論
値の35.8％）の３−［２−（テトラヒドロピラン−２−
イルオキシ）−ベンゾイル］−5,6−ジヒドロ−1,4,2−
ジオキサジン（HPLC分析による含有量:84％）を得る。
1H NMRスペクトル（CDCl1/TMS）：δ＝1.565−1.954
（6H）;3.54−3.68（1H）;3.78−4.0（1H）;4.154−4.3
54（2H）;4.448−4.510（2H）:5.512（1H）;7.004（1
H）;7.199/−7.227（1H）;7.408−7.463（2H）ppm。
（6H）;3.54−3.68（1H）;3.78−4.0（1H）;4.154−4.3
54（2H）;4.448−4.510（2H）:5.512（1H）;7.004（1
H）;7.199/−7.227（1H）;7.408−7.463（2H）ppm。
式（IX）で示される前駆物質の製造 実施例（IX−１）： 方法ａ−４） 44.9（0.8モル）の水酸化カリウムを107mlのメタノー
ル中に溶解させ、27.8g（0.4モル）の塩化ヒドロキシル
アンモニウムを180mlのメタノール中に溶解させ、そし
て二つの溶液を35℃〜40℃で合併する。次いで、34.2g
（0.2モル）のオキソピロリジン−１−イル酢酸エチル
（欧州特許出願公開第469889号明細書）を10〜20℃で添
加し、混合物を20℃で30分間撹拌する。27.6g（0.2モ
ル）の炭酸カリウムおよび169.1g（0.9モル）のジブロ
モエタンを続いて添加し、混合物を還流下で４時間煮沸
する。塩を濾過によって除去し、濾液を減圧下で濃縮
し、残渣を600mlの酢酸エチル中に溶かし、有機相を50m
lの塩化ナトリウム飽和水溶液および50mlの塩化ナトリ
ウム半飽和水溶液で連続して洗浄する。有機相を硫酸ナ
トリウムで乾燥し、溶媒を真空下で留去し、最後に２ト
ル（Torr）の高真空下および60℃で留去する。20.9g
（理論値の52.2％）の１−（5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジ
オキサジン−３−イル）−１−（ピロリジン−１−イ
ル）−メタノン（HPLC分析による含有量:924％）。
ル中に溶解させ、27.8g（0.4モル）の塩化ヒドロキシル
アンモニウムを180mlのメタノール中に溶解させ、そし
て二つの溶液を35℃〜40℃で合併する。次いで、34.2g
（0.2モル）のオキソピロリジン−１−イル酢酸エチル
（欧州特許出願公開第469889号明細書）を10〜20℃で添
加し、混合物を20℃で30分間撹拌する。27.6g（0.2モ
ル）の炭酸カリウムおよび169.1g（0.9モル）のジブロ
モエタンを続いて添加し、混合物を還流下で４時間煮沸
する。塩を濾過によって除去し、濾液を減圧下で濃縮
し、残渣を600mlの酢酸エチル中に溶かし、有機相を50m
lの塩化ナトリウム飽和水溶液および50mlの塩化ナトリ
ウム半飽和水溶液で連続して洗浄する。有機相を硫酸ナ
トリウムで乾燥し、溶媒を真空下で留去し、最後に２ト
ル（Torr）の高真空下および60℃で留去する。20.9g
（理論値の52.2％）の１−（5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジ
オキサジン−３−イル）−１−（ピロリジン−１−イ
ル）−メタノン（HPLC分析による含有量:924％）。
1H NMRスペクトル（CDCl1/TMS）：δ＝1.841−1.978
（4H）;3.491−3.547（2H）;3.709−3.793（2H）;4.166
−4.194（2H）;4.460−4.487（2H）ppm。
（4H）;3.491−3.547（2H）;3.709−3.793（2H）;4.166
−4.194（2H）;4.460−4.487（2H）ppm。
式（XIII）で示される前駆物質の製造 実施例（XIII−１） 2.3のスルホラン中の609gのフッ化カリウムの混合
物を、145℃および20ミリバールで500mlの液体を蒸留す
ることによって乾燥する。1054gの５−クロロ−4,6−ジ
フルオロピリミジン（西独特許出願公開第3843558号明
細書）および25gのテトラフェニルホスホニウムブロミ
ドを続けて添加し、５バールの窒素を注入し、混合物を
240℃で24時間撹拌し、その工程中に圧力は11バールに
上昇する。反応混合物を80℃まで冷却し、圧力を解放す
る。今度は混合物を大気圧下に徐々に再加熱し、その工
程中に生成物が蒸留される。底温度が200℃に達したと
き、蒸留を加速するために圧力を150ミリバールまで低
下させて、さらなる生成物を得る。全部で664g（理論値
の70.7％）の4,5,6−トリフルオロピリミジン、沸点86
〜87℃、を得る。
物を、145℃および20ミリバールで500mlの液体を蒸留す
ることによって乾燥する。1054gの５−クロロ−4,6−ジ
フルオロピリミジン（西独特許出願公開第3843558号明
細書）および25gのテトラフェニルホスホニウムブロミ
ドを続けて添加し、５バールの窒素を注入し、混合物を
240℃で24時間撹拌し、その工程中に圧力は11バールに
上昇する。反応混合物を80℃まで冷却し、圧力を解放す
る。今度は混合物を大気圧下に徐々に再加熱し、その工
程中に生成物が蒸留される。底温度が200℃に達したと
き、蒸留を加速するために圧力を150ミリバールまで低
下させて、さらなる生成物を得る。全部で664g（理論値
の70.7％）の4,5,6−トリフルオロピリミジン、沸点86
〜87℃、を得る。
使用実施例 実施例Ａ フィトフトラ属（Phytophthora）試験（トマト）／保護
性 溶剤:4.7重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を記載量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
の濃厚液を所望の濃度まで水で希釈する。
性 溶剤:4.7重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を記載量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
の濃厚液を所望の濃度まで水で希釈する。
保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物
の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植
物に疫病菌フィトフトラ・インフェスタンス（Phytopht
hora infestans）の胞子懸濁水を接種する。
の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植
物に疫病菌フィトフトラ・インフェスタンス（Phytopht
hora infestans）の胞子懸濁水を接種する。
植物を約20℃で100％の相対大気湿度のインキュベー
ト室中に入れる。
ト室中に入れる。
接種３日後に試験を評価する。
この試験では、例えば、製造実施例（１）、（２）、
（３）、（６）、（８）、（10）、（17）、（40）、
（41）、（43）、（47）、（49）、（55）、（63）、
（76）、（77）および（78）の化合物によって100ppmの
活性化合物濃度で、90％を超える効能が示される。
（３）、（６）、（８）、（10）、（17）、（40）、
（41）、（43）、（47）、（49）、（55）、（63）、
（76）、（77）および（78）の化合物によって100ppmの
活性化合物濃度で、90％を超える効能が示される。
実施例Ｂ プラスモパラ属（Plasmopara）試験（ブドウ）／保護性 溶剤:4.7重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合さ
せ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合さ
せ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物
の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植
物にブドウベと病菌プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopa
ra Viticola）の胞子懸濁水を接種し、次いで20〜22℃
で100％の相対大気湿度の湿潤室中に１日間入れてお
く。次いで植物を21℃で約90％の大気湿度の温度中に５
日間入れる。次いで植物を加湿し、湿潤室中に１日間入
れる。
の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植
物にブドウベと病菌プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopa
ra Viticola）の胞子懸濁水を接種し、次いで20〜22℃
で100％の相対大気湿度の湿潤室中に１日間入れてお
く。次いで植物を21℃で約90％の大気湿度の温度中に５
日間入れる。次いで植物を加湿し、湿潤室中に１日間入
れる。
接種６日後に試験を評価する。
この試験では、例えば、製造実施例（１）、（２）、
（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（10）、
（11）、（14）、（15）、（16）、（17）、（18）、
（22）、（23）、（26）、（28）、（32）、（33）、
（38）、（39）、（40）、（41）、（43）、（45）、
（47）、（48）、（49）、（53）、（55）、（63）、
（76）、（77）および（78）の化合物によって100ppmの
模範的な活性化合物濃度で、100％までの効能が示され
る。
（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（10）、
（11）、（14）、（15）、（16）、（17）、（18）、
（22）、（23）、（26）、（28）、（32）、（33）、
（38）、（39）、（40）、（41）、（43）、（45）、
（47）、（48）、（49）、（53）、（55）、（63）、
（76）、（77）および（78）の化合物によって100ppmの
模範的な活性化合物濃度で、100％までの効能が示され
る。
実施例Ｃ スファエロテカ属（Sphaerotheca）試験（キュウリ）／
保護性 溶剤:4.7重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合さ
せ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。
保護性 溶剤:4.7重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合さ
せ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物
の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植
物に菌類のうどんこ病菌スファエロテカ・フリギネア
（Sphaerotheca fuliginea）の分性胞子を散布する。
の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植
物に菌類のうどんこ病菌スファエロテカ・フリギネア
（Sphaerotheca fuliginea）の分性胞子を散布する。
次いで植物を23℃〜24℃でで約75％の大気湿度の温室
中に入れる。
中に入れる。
接種10日後に試験を評価する。
この試験では、例えば、製造実施例（１）、（２）、
（３）、（８）、（10）、（13）、（15）、（17）、
（22）、（23）、（26）、（28）、（32）、（37）、
（41）、（47）、（48）および（49）の化合物によって
100ppmの模範的な活性化合物濃度で、100％までの効能
が示される。
（３）、（８）、（10）、（13）、（15）、（17）、
（22）、（23）、（26）、（28）、（32）、（37）、
（41）、（47）、（48）および（49）の化合物によって
100ppmの模範的な活性化合物濃度で、100％までの効能
が示される。
実施例Ｄ ベンチュリア属（Venturia）試験（リンゴ）／保護性 溶剤:4.7重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合さ
せ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合さ
せ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物
の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植
物にリンゴ黒星病を引き起こす病原菌（ベンチュリア・
イナエクアリス（Venturia inaequalis）の分性胞子の
懸濁水を接種し、次いで20℃で100％の相対大気湿度の
インキュベーション室中に１日間入れておく。
の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植
物にリンゴ黒星病を引き起こす病原菌（ベンチュリア・
イナエクアリス（Venturia inaequalis）の分性胞子の
懸濁水を接種し、次いで20℃で100％の相対大気湿度の
インキュベーション室中に１日間入れておく。
次いで植物を20℃で約70％の相対大気湿度の温室中に
入れる。
入れる。
接種12日後に試験を評価する。
この試験では、例えば、製造実施例（１）、（２）、
（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（10）、
（11）、（13）、（14）、（15）、（16）、（17）、
（18）、（22）、（26）、（28）、（32）、（33）、
（37）、（38）、（39）、（41）、（43）、（45）、
（47）、（48）、（49）、（53）、（55）、（63）、
（77）および（78）の化合物によって10ppmの活性化合
物濃度で、100％までの効能が示される。
（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（10）、
（11）、（13）、（14）、（15）、（16）、（17）、
（18）、（22）、（26）、（28）、（32）、（33）、
（37）、（38）、（39）、（41）、（43）、（45）、
（47）、（48）、（49）、（53）、（55）、（63）、
（77）および（78）の化合物によって10ppmの活性化合
物濃度で、100％までの効能が示される。
実施例Ｅ エリシフェ属（Erysiphe）試験（オオムギ）／保護性 溶剤:10重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤:0.6重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合さ
せ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合さ
せ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物
の製剤を示された適用率で噴霧する。
の製剤を示された適用率で噴霧する。
噴霧コーティングが乾燥した後、植物にうどんこ病菌
エリシフェ・グラミニス分化型ホルデイ（Erysiphe gr
aminis f.sp hordei）の胞子を散布する。
エリシフェ・グラミニス分化型ホルデイ（Erysiphe gr
aminis f.sp hordei）の胞子を散布する。
植物を、うどんこ病のプステルの発生を促進するため
に、約20℃の温度で約80％の相対大気湿度の室温中に入
れる。
に、約20℃の温度で約80％の相対大気湿度の室温中に入
れる。
接種７日後に試験を評価する。
この試験では、例えば、化合物（59）によって250g/h
aの活性化合物の適用率で、未処理の対照と比較して100
％の効能がで示される。
aの活性化合物の適用率で、未処理の対照と比較して100
％の効能がで示される。
実施例Ｆ エリシフェ属（Erysiphe）試験（オオムギ）／治療性 溶剤:10重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤:0.6重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合さ
せ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合さ
せ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。
治療活性について試験するため、幼植物にうどんこ病
菌エリシフェ・グラミニス分化型ホルデイ（Erysiphe
graminis f.sp hordei）の胞子を散布する。接種48時
間後、植物に活性化合物の製剤を示された適用率で噴霧
する。植物を、うどんこ病のプステルの発生を促進する
ために、約20℃の温度で約80％の相対大気湿度の室温中
に入れる。
菌エリシフェ・グラミニス分化型ホルデイ（Erysiphe
graminis f.sp hordei）の胞子を散布する。接種48時
間後、植物に活性化合物の製剤を示された適用率で噴霧
する。植物を、うどんこ病のプステルの発生を促進する
ために、約20℃の温度で約80％の相対大気湿度の室温中
に入れる。
接種７日後に試験を評価する。
この試験では、例えば、製造実施例（１）および
（６）の化合物によって250g/haの活性化合物の適用率
で、未処理の対照と比較して100％の効能が示される。
（６）の化合物によって250g/haの活性化合物の適用率
で、未処理の対照と比較して100％の効能が示される。
実施例Ｇ フサリウム・ニバレ（変種マジュス）（Fusarium niva
le（ver.majus）試験（コムギ）／保護性 溶剤:10重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤:0.6重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合さ
せ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。
le（ver.majus）試験（コムギ）／保護性 溶剤:10重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤:0.6重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合さ
せ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物
の製剤を示された適用率で噴霧する。
の製剤を示された適用率で噴霧する。
噴霧コーティングが乾燥した後、植物に紅色雪腐病菌
フサリウム・ニバレ（変種マジュス）（Fusarium niva
le（var.majus））の分生胞子の懸濁液を噴霧する。
フサリウム・ニバレ（変種マジュス）（Fusarium niva
le（var.majus））の分生胞子の懸濁液を噴霧する。
植物を半透明なインキュベーション・フード下の約15
℃の温度で約100％の相対大気湿度の温室中に入れる。
℃の温度で約100％の相対大気湿度の温室中に入れる。
接種４日後に試験を評価する。
この試験では、例えば製造実施例（８）、（11）、
（14）、（15）、（24）、（33）、（41）、（42）およ
び（55）の化合物によって250g/haの活性化合物の模範
的な適用率で、未処理対照と比較して100％の効能が示
される。
（14）、（15）、（24）、（33）、（41）、（42）およ
び（55）の化合物によって250g/haの活性化合物の模範
的な適用率で、未処理対照と比較して100％の効能が示
される。
実施例Ｈ フサリウム・ニバレ（変種マジュス）（Fusarium niva
le（ver.majus）試験（コムギ）／治療性 溶剤:10重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤:0.6重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合さ
せ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。
le（ver.majus）試験（コムギ）／治療性 溶剤:10重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤:0.6重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合さ
せ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。
治療活性について試験するため、幼植物に紅色雪腐病
菌フサリウム・ニバレ（変種マジュス）（Fusarium ni
vale（var.majus））の分生胞子の懸濁液を噴霧する。
菌フサリウム・ニバレ（変種マジュス）（Fusarium ni
vale（var.majus））の分生胞子の懸濁液を噴霧する。
植物を約15℃の温度で約100％の相対大気湿度のイン
キュベーション室中に24時間入れておく。続いて、植物
に活性化合物の製剤を示された適用率で噴霧する。
キュベーション室中に24時間入れておく。続いて、植物
に活性化合物の製剤を示された適用率で噴霧する。
噴霧コーティングが乾燥した後、植物を約15℃の温度
で約100％の相対大気湿度の半透明なインキュベーショ
ン・フード下の温室中に入れておく。
で約100％の相対大気湿度の半透明なインキュベーショ
ン・フード下の温室中に入れておく。
接種４日後に試験を評価する。
この試験では、例えば、製造実施例（43）の化合物に
よって250g/haの活性化合物の模範的な適用率で、未処
理対照と比較して100％の効能が示される。
よって250g/haの活性化合物の模範的な適用率で、未処
理対照と比較して100％の効能が示される。
実施例Ｉ フサリウム・ニバレ（変種マジュス）（Fusarium niva
le（var.majus）試験（コムギ）／保護性 溶剤:10重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤:0.6重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合さ
せ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。
le（var.majus）試験（コムギ）／保護性 溶剤:10重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤:0.6重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合さ
せ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。
保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物
の製剤を示された適用率で噴霧する。
の製剤を示された適用率で噴霧する。
噴霧コーティングが乾燥した後、植物に紅色雪腐病菌
フサリウム・ニバレ（変種マジュス）（Fusarium niva
le（var.majus））の分生胞子の懸濁液を噴霧する。
フサリウム・ニバレ（変種マジュス）（Fusarium niva
le（var.majus））の分生胞子の懸濁液を噴霧する。
植物を半透明なインキュベーション・フード下の約15
℃の温度で約100％の相対大気湿度の温室中に入れる。
℃の温度で約100％の相対大気湿度の温室中に入れる。
接種４日後に試験を評価する。
この試験では、例えば、製造実施例（10）、（11）、
（15）、（24）、（32）、（34）、（43）および（55）
の化合物によって250g/haの活性化合物の模範的な適用
率で、未処理対照と比較して100％の効能が示される。
（15）、（24）、（32）、（34）、（43）および（55）
の化合物によって250g/haの活性化合物の模範的な適用
率で、未処理対照と比較して100％の効能が示される。
実施例Ｋ フサリウム・ニバレ（変種マジュス）（Fusarium niva
le（ver.majus））試験（コムギ）／治療性 溶剤:100重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤:0.25重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合さ
せ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。
le（ver.majus））試験（コムギ）／治療性 溶剤:100重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤:0.25重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合さ
せ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。
治療活性について試験するため、幼植物にフサリウム
・ニバレ（変種マジュス）（Fusarium nivale（ver.ma
jus））の分生胞子の懸濁液を噴霧する。
・ニバレ（変種マジュス）（Fusarium nivale（ver.ma
jus））の分生胞子の懸濁液を噴霧する。
植物を約15℃の温度で約100％の相対大気湿度のイン
キュベーション室中に24時間入れておく。続いて植物に
活性化合物の製剤を露で濡れるまで噴霧する。
キュベーション室中に24時間入れておく。続いて植物に
活性化合物の製剤を露で濡れるまで噴霧する。
植物を約15℃の温度で約100％の相対大気湿度の半透
明なインキュベーション・フード下の温室中に入れてお
く。
明なインキュベーション・フード下の温室中に入れてお
く。
接種４日後に試験を評価する。
この試験では、例えば、製造実施例（24）、（30）、
（31）、（34）および（43）の化合物によって250g/ha
の活性化合物の模範的な適用率で、未処理対照と比較し
て100％の効能が示される。
（31）、（34）および（43）の化合物によって250g/ha
の活性化合物の模範的な適用率で、未処理対照と比較し
て100％の効能が示される。
実施例Ｌ シュウドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudo
cercosporella herpotichoides）試験（コムギ）／保
護性 溶剤:10重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤:0.6重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合し、
その濃厚液を所望の濃度まで水で希釈する。
cercosporella herpotichoides）試験（コムギ）／保
護性 溶剤:10重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤:0.6重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合し、
その濃厚液を所望の濃度まで水で希釈する。
保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物
の製剤を示された適用率で噴霧する。噴霧コーティング
が乾燥した後、植物に茎基部に眼斑病菌シュウドセルコ
スポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella
herpotichoides）の胞子を接種する。
の製剤を示された適用率で噴霧する。噴霧コーティング
が乾燥した後、植物に茎基部に眼斑病菌シュウドセルコ
スポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella
herpotichoides）の胞子を接種する。
植物を約10℃の温度で80％の相対大気湿度の室温中に
入れる。
入れる。
接種21日後に試験を評価する。
この試験では、例えば、製造実施例（15）、（69）お
よび（71）の化合物によって250g/haの活性化合物の適
用率で、未処理の対照と比較して100％の効能が示され
る。
よび（71）の化合物によって250g/haの活性化合物の適
用率で、未処理の対照と比較して100％の効能が示され
る。
実施例Ｍ プシニア属（Puccinia）試験（コムギ）／保護性 溶剤:10重量部のＮ−メチルピロリドン 乳化剤:0.6重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を記載量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
の濃厚液を所望の濃度まで水で希釈する。
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を記載量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
の濃厚液を所望の濃度まで水で希釈する。
保護活性について試験するため、幼植物に、0.1％濃
度の寒天水溶液中のさび病菌プシニア・レコンジタ（Pu
ccinia recondita）の胞子懸濁液を接種する。胞子懸
濁液が乾燥した後、植物に活性化合物の製剤を示された
適用率で噴霧する。植物を約20℃で100％の相対大気湿
度のインキュベーション室中に24時間入れておく。
度の寒天水溶液中のさび病菌プシニア・レコンジタ（Pu
ccinia recondita）の胞子懸濁液を接種する。胞子懸
濁液が乾燥した後、植物に活性化合物の製剤を示された
適用率で噴霧する。植物を約20℃で100％の相対大気湿
度のインキュベーション室中に24時間入れておく。
植物を、さび病のプステルの発生を促進するために約
20℃の温度で80％の相対大気湿度の温室中に入れる。
20℃の温度で80％の相対大気湿度の温室中に入れる。
接種10日後に試験を評価する。
この試験では、例えば、製造実施例（６）および（1
7）の化合物によって250g/haの活性化合物の適用率で、
未処理の対照と比較して100％の効能が示される。
7）の化合物によって250g/haの活性化合物の適用率で、
未処理の対照と比較して100％の効能が示される。
実施例Ｎ ピリクラリア・オリゼ（Pyricularia oryzae）試験
（イネ）／保護性 溶剤:12.5重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を記載量の溶媒と混合し、その濃厚液を所
望の濃度まで水および記載量の乳化剤で希釈する。
（イネ）／保護性 溶剤:12.5重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を記載量の溶媒と混合し、その濃厚液を所
望の濃度まで水および記載量の乳化剤で希釈する。
保護活性について試験するため、幼イネ植物に活性化
合物の製剤を露で濡れるまで噴霧する。噴霧コーティン
グが乾燥した１日後、植物にイネいもち病菌ピリクラリ
ア・オリゼ（Pyricularia oryzae）の胞子懸濁水を接
種する。次いで植物を約25℃で100％の相対大気湿度の
温室中に入れる。
合物の製剤を露で濡れるまで噴霧する。噴霧コーティン
グが乾燥した１日後、植物にイネいもち病菌ピリクラリ
ア・オリゼ（Pyricularia oryzae）の胞子懸濁水を接
種する。次いで植物を約25℃で100％の相対大気湿度の
温室中に入れる。
接種４日後に病害水準を評価する。
例えば、製造実施例（２）、（16）、（17）、（1
8）、（19）、（23）、（24）、（30）、（32）、（3
5）、（40）および（48）の化合物によって0.05％の活
性化合物の濃度で、未処理の対照と比較して100％まで
の効能が示される。
8）、（19）、（23）、（24）、（30）、（32）、（3
5）、（40）および（48）の化合物によって0.05％の活
性化合物の濃度で、未処理の対照と比較して100％まで
の効能が示される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クリユガー，ベルント―ビーラント ドイツ連邦共和国デー―51467ベルギツ シユグラートバツハ・アムフオレント52 (72)発明者 ガレンカンプ，ベルント ドイツ連邦共和国デー―42113ブツペル タール・パウル―エールリヒ―シユトラ ーセ13 (72)発明者 シユテルツアー，ウベ ドイツ連邦共和国デー―51399ブルシヤ イト・アドルフ―コルピング―シユトラ ーセ22アー (72)発明者 マルホルト，アルブレヒト ドイツ連邦共和国デー―51373レーフエ ルクーゼン・カール―ドウイスベルク― シユトラーセ329 (72)発明者 テイーマン，ラルフ ドイツ連邦共和国デー―51375レーフエ ルクーゼン・エルンスト―ルートビヒ− キルヒナー―シユトラーセ５ (72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー―40721ヒルデ ン・コーゼンベルク10 (72)発明者 ヘンスラー，ゲルト ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエ ルクーゼン・アムアレンツベルク58アー (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー―40595デユツセ ルドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (56)参考文献 国際公開95／4728（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 413/12 C07D 273/01 C07D 413/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (15)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 式中、 Ａは場合により置換されていてもよいアルカンジイルを
表し、 Ｒは場合により置換されていてもよいシクロアルキル、
アリールまたはベンゾ縮合ヘテロシクリルを表し、 Ｅは−CH＝または窒素を表し、 Ｑは酸素、硫黄、−CH2−Ｏ−、単結合、または場合に
よりアルキルによって置換されていてもよい窒素原子を
表し、そして Ｘはハロゲンを表す、 で示される化合物。 - 【請求項２】Ａが場合によりハロゲンによって置換され
ていてもよい１〜５個の炭素原子を有するアルカンジイ
ルを表し、 Ｒが各場合場合によりハロゲン、アルキルまたはヒドロ
キシルによって一置換〜二置換されていてもよい３〜７
個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し； 或いは場合により１〜４個の炭素原子を有するアルキル
によって置換されていてもよいベンゾジオキサニルを表
し、； 或いはフェニルまたはナフチルを表し、これらの各々は
場合により同一もしくは異なる置換基によって一置換〜
四置換されていてもよく、可能な置換基は以下に挙げる
ものの中から選ばれる： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホ
ルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
ル； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル、ヒドロキシ
アルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシア
ルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキ
ル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキ
ルスルホニル、これらの各々は１〜８個の炭素原子を有
する； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニルまたはアル
ケニルオキシ、それらの各々は２〜６個の炭素原子を有
する； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア
ルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニ
ル、これらの各々は１〜６個の炭素原子および１〜13個
の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のハロゲノアルケニルま
たはハロゲノアルケニルオキシ、これらの各々は２〜６
個の炭素原子および１〜11個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する； 各場合直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルアミノ、ジア
ルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニ
ルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカル
ボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキ
ルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキ
シ、アルケニルカルボニルまたはアルキニルカルボニ
ル、これらの各々はそれぞれの炭化水素鎖中に１〜６個
の炭素原子を有する； シクロアルキルまたはシクロアルキルオキシ、それらの
各々は３〜６個の炭素原子を有する； ３もしくは４個の炭素原子を有するアルキレン、２もし
くは３個の炭素原子を有するオキシアルキレンまたは１
もしくは２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン、
各場合フッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメ
チルまたはエチルよりなる群からの同一もしくは異なる
置換基によって場合により一置換または四置換されてい
てもよく； 或いは基 ここで、 A1は水素、ヒドロキシル、１〜４個の炭素原子を有する
アルキルまたは１〜６個の炭素原子を有するシクロアル
キルを表し、そして A2はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、
ベンジルを表し、或いは１〜４個の炭素原子を有するア
ルキルもしくはアルコキシを表し、それらの各々は場合
によりシアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはフェニ
ルによって置換されていてもよく、或いはアルケニルオ
キシまたはアルキニルオキシを表し、それらの各々は２
〜４個の炭素原子を有する、 並びにまたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベン
ゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、ヘテロシ
クリル、フェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、
フェニルアルキルチオまたはヘテロシクリルアルキル、
それらの各々はそれぞれのアルキル部分中に１〜３個の
炭素原子を有しそしてそれらの各々の環状部分中で場合
によりハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有
する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルもしくはアルコ
キシによって一置換〜三置換されていてもよく、 Ｅが−CH＝または窒素を表し、 Ｑが酸素、硫黄、単結合或いは場合によりメチル、エチ
ルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルによって置換されて
いてもよい窒素原子を表し、そして Ｘがフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す、 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。 - 【請求項３】Ａがメチレン、エタン−１、１−ジイル、
エタン−1,2−ジイル、プロパン−1,1−ジイル、プロパ
ン−1,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイル、ブタン−1,
1−ジイル、ブタン−1,2−ジイル、ブタン−1,3−ジイ
ルまたはブタン−2,2−ジイルを表し、これらの各々は
場合によりフッ素または塩素によって置換されていても
よい、Ｒがシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表
し、これらの各々は場合によりフッ素、塩素、メチル、
エチルまたはヒドロキシルによって一置換〜二置換され
ていてもよく、 或いは場合によりメチルまたはエチルによって置換され
ていてもよいベンゾジオキサニルを表し、 或いはフェニルまたはナフチルを表し、これらの各々は
場合により同一もしくは異なる置換基によって一置換〜
四置換されていてもよく、可能な置換基は以下に挙げる
ものの中から選ばれる： フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミ
ノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモ
イル、チオカルバモイル、 メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−、２−、３−、neo
−ペンチル、１−、２−、３−、４−（２−メチルブチ
ル）、１−、２−、３−ヘキシル、１−、２−、３−、
４−、５−（２−メチルペンチル）、１−、２−、３−
（３−メチルペンチル）、２−エチルブチル、１−、３
−、４−（2,2−ジメチルブチル）、１−、２−（2,3−
ジメチルブチル）、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチ
ル、３−オキソブチル、メトキシメチル、ジメトキシメ
チル、 メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、 メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチ
オ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチル
スルホニルまたはエチルスルホニル、 ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イ
ル、クロトニル、プロパルギル、ビニルオキシ、アリル
オキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１−イル
オキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ；トリ
フルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ
ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロ
ロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたは
トリフルオロメチルスルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノ
カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミ
ノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエ
チルアミノカルボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニ
ル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 各場合二価のプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレ
ンジオキシ、エチレンジオキシ、これらの各々はフッ
素、塩素、オキシ、メチルまたはトリフルオロメチルよ
りなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合
により一置換〜四置換されていてもよく、 或いは基、 ここで、 A1が水素、メチルまたはヒドロキシルを表し、そして A2がヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチ
ルアミノ、 フェニル、ベンジルまたはヒドロキシエチル、および フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベ
ンゾイルエテニル、シンナモイル、ベンジル、フェニル
エチル、フェニルプロピル、ベンジルオキシ、ベンジル
チオ、5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−３−イル
メチル、トリアゾリルメチル、ベンゾオキサゾル−２−
イルメチル、1,3−ジオキサン−２−イル、ベンゾイミ
ダゾール−２−イル、ジオキソル−２−イル、オキサジ
アゾリルを表し、これらの各々は環状部分中でハロゲン
および／または直鎖状もしくは分岐鎖状の１〜４個の炭
素原子を有するアルキルまたはアルコキシによって場合
により一置換〜三置換されていてもよく、 Ｅが−CH＝または窒素を表し、 Ｑが酸素、硫黄、単結合または場合によりメチルによっ
て置換されていてもよい窒素原子を表し、そして Ｘがフッ素または塩素を表す、 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。 - 【請求項４】一般式 で示される化合物。
- 【請求項５】請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される
化合物の少なくとも１種を含んでなることを特徴とする
有害生物防除剤。 - 【請求項６】請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される
化合物を有害生物および／またはそれらの環境に作用さ
せることを特徴とする有害生物の防除方法。 - 【請求項７】有害生物を防除するための請求の範囲１〜
４のいずれかに記載の式（Ｉ）で示される化合物の使
用。 - 【請求項８】請求の範囲１〜３のいずれかに記載の式
（Ｉ）で示される化合物を増量剤および／または界面活
性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造
方法。 - 【請求項９】一般式（II） （式中、ＡおよびＥは請求の範囲１に記載の意味を有す
る） で示されるヒドロキシ化合物を、一般式（III） （式中、 Ｒ、ＱおよびＸは請求の範囲１に記載の意味を有し、そ
して Y1はハロゲンを表す） で示される置換ハロゲノピリミジンと、 適切には希釈剤の存在下、適切には酸受容体の存在下お
よび適切には触媒の存在下で反応させる、 ことを特徴とする請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示さ
れる化合物の製造方法。 - 【請求項１０】一般式（IV） （式中、 Ａ、ＥおよびＸは請求の範囲１に記載の意味を有し、そ
して Y2はハロゲンを表す） で示されるフェノキシピリミジンを、一般式（Ｖ） Ｒ−Ｑ−Ｈ （Ｖ） （式中、ＲおよびＱは請求の範囲１に記載の意味を有す
る） で示される環状化合物と、 適切には希釈剤の存在下、適切には酸受容体の存在下お
よび触媒の存在下で反応させる、 ことを特徴とする請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示さ
れる化合物の製造方法。 - 【請求項１１】一般式（II a） 式中、Ａが請求の範囲１に記載の意味を有する、 で示される化合物。
- 【請求項１２】一般式（VI） 式中、Ａが請求の範囲１に記載の意味を有する、 で示される化合物。
- 【請求項１３】一般式（VII） 式中、Ａが請求の範囲１に記載の意味を有する、 で示される化合物。
- 【請求項１４】一般式（IX） 式中、 Ａが請求の範囲１に記載の意味を有し、そして R1およびR2が同一もしくは相異なりそしてアルキルを表
し、或いはこれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て、３〜８員の飽和複素環式環を表す、 で示される化合物。 - 【請求項１５】式（IV） 式中、 Ａ、ＥおよびＸが請求の範囲１に記載の意味を有し、そ
して Y2がハロゲンを表す、 で示される化合物。
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