HU227488B1 - Halogen pyrimidine derivatives, intermediates, preparation and use thereof as fungicides - Google Patents

Halogen pyrimidine derivatives, intermediates, preparation and use thereof as fungicides Download PDF

Info

Publication number
HU227488B1
HU227488B1 HU9900582A HUP9900582A HU227488B1 HU 227488 B1 HU227488 B1 HU 227488B1 HU 9900582 A HU9900582 A HU 9900582A HU P9900582 A HUP9900582 A HU P9900582A HU 227488 B1 HU227488 B1 HU 227488B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
alkyl
optionally
phenyl
methyl
Prior art date
Application number
HU9900582A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerd Dr Haenssler
Albrecht Marhold
Bernd-Wieland Krueger
Ulrich Heinemann
Herbert Gayer
Peter Gerdes
Stefan Dutzmann
Ralf Tiemann
Bernd Gallenkamp
Uwe Dr Stelzer
Klaus Dr Stenzel
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of HUP9900582A2 publication Critical patent/HUP9900582A2/hu
Publication of HUP9900582A3 publication Critical patent/HUP9900582A3/hu
Publication of HU227488B1 publication Critical patent/HU227488B1/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Description

A jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-5 szénatomos alkiléncsoport,
R jelentése adott esetben halogénatommal, 1-6 szénatomos alkil- vagy hidroxilcsoporttal szubsztituált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport; adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált benzodioxanilcsoport, fenil- vagy naftilcsoport, amely adott esetben szubsztituált lehet:
vagy (a) képletű csoport, amelyben
A1 jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-6 szénatomos cikloalkilcsoport és
A2 jelentése hidroxil-, amino-, metil-amino-, fenil-, benzilcsoport vagy adott eseten ciano-, hidroxil-, alkoxi-, alkiltio-, alkilamino-, dialkilamino- vagy fenilcsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport vagy 2-4 szénatomos alkenil-oxi- vagy alkinil-oxi-csoport, vagy adott esetben a gyűrűben halogénatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi-, fenil-tio-, benzoil-, benzoil-etenil-, cinnamoil-, heterociklusos, fenil-alkil-, fenil-alkoxi-, fenil-alkil-tio- vagy heterociklil-alkilcsoport, ahol az alkilrészek 1-3 szénatomosak;
E jelentése -CH= vagy nitrogénatom,
Q jelentése oxigén- vagy kénatom, kémiai kötés vagy adott esetben metil-, etil vagy n- vagy izopropilcsoporttal szubsztituált nitrogénatom és
X és Y2 jelentése halogénatom.
WÖWX4PÉLÖÁHV
ΧΦΦ
alkalmazások
A találmány áj halogén-pirimidin-szánnazékokra, előállításukra, valamint kártevő elleni alkalmazásukra vonatkozik.
Hasonlóan szubsztituált pirímídin-származékok már ismertek (WO-A 9504728). Ezen ismert vegyületek hatása azonban - főleg alacsony felhasználási mennyiségek és -koncentrációk esetén - -nem-minden alkalmazási területen teljesen kielégítő. Az (1) általános képiéin vegyületekhez hasonló vegyületek ismertek a DE 44 08 ÖÖS sz. közrebocsátási iratból^ fc üj (1) általános képletű halogén-pirlnúdln-származéfcokaf találtunk, amelyek képletében
A jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-5 szénatomos alklléncsoport, *
R jelentése -adóit esetben halogénatommal.
8svkomO <, alkil- vagy hidroxilcsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált 3-7 szénatomos cikioaikiicsoport; adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált benzodíoxanilcsoport vagy adott esetben 1 -4-szeresen, azonosan vagy eltérően szubsztituált fenilvagy naftilcsoport, és a lehetséges szubsztituensek az alábbiak:
haiogénatom. ciano-, nitro-, amino-, hidroxil-, formil, fcarbox.il-, karbamoil-, egyenes vagy elágazó szénláncú 1-8 szénatomos alkilcsoport vagy alkilcsoportonként 1 -8 szénatomot tartalmazó hidroxi-álkil-, oxo-alkil-, alkoxi-, alkoxi-alk.il·-, aifcil-tio-alkll-, di(alkox.í)~alkd~, alkiltio-, al kil szül írni I- vagy aikílszul főni lesöpört;
2-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkenil- vagy aíkeníl-oxi-csoport; á-χΛ egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és,>3 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxi-, halogen-alkii-tio-, halögén-alkil-szulfhűl- vagy halogén-aikíl-szolforúlesoporf;
egyenes vagy elágazó szénláncú, 2-6 szénatomot és l-l 1 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogen-alkeníl- vagy halogén -alkenil-oxicsoport;
X Φ
ΦΦΧ ?
φφ χ χ φφφ >
Φ *<y X ·>
Φ φ Φ Φ
ΦΦ φφφ φΦΦν ΦΦΧΧ egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilcsoportonként I-ó szénatomot'tartalmazó alkilamino-, di.(alkil)amino-, alkil-karbonil-, aikil-katbonil-oxí-, alkoxt-telx> nil~, alkii-antino-karbonii-, dí(alkil)-amino-karbonil-, aríl-alklbaotioo-karbonil·-, di (alkí Íjami ndfearboniMxb, aíkenil -karbont! - vagy al ki ni I -karbon! 1-csoport
3-b szénatomos cikloalkil- vagy cikloalkil-oxí-csoport;
adott esetben 1-4-szeresen azonosan vagy eltérően fluor-, klóratommal. oxo», meti.!-, triSoormetil.- vagy etilesoporttal sznbsztiiuált, 3 vagy 4 szénatomos alkíléncsoport, 2 vagy 3 szénatomos öxlatkiiéncsoport vagy 1 vagy 2 szénatomos dioxt-alkiíénesoport;
vagy (a) képletű csoport, amelyben .,
AJ jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport, 1-4 szénatomos alkil- vagy >-6 szénatomos cikloalkilcsoport és
A: jelentése hidroxil-, amino-, metil-amino-, fenik, benzilcsoport vagy adott eseten manó?·, hidroxil~,v«koxs-, alkum-, aixrlammo-, dtalktiammo- vagy térnicsoporttai szubsztituált 1 -4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport vagy 2-4 szénatomos alkenü-oxt- vagy aikmil-oxi-csoport, vagy adott esetben a gyűrűben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan baiogénatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1 -4 szénatomos alkilvagy alkoxicsoportíai szubsztituált fenil-, fenoxi-, íénil-do-, benzol!-, benzolt-etenil-, cinnatnoil-, heterocikl.il-, ténii-álkil-, .fenil-alkoxl-, fenii-altól-tio- vagy heíeroeiküi-alkilcsoport, ahol az álkérészek 1-3 széaatomosak;
E jelentése -Cii:s vagy nitrogénatom,
Q jelentése oxigén- vagy kénatom, kémiai kötés vagy adott esetben metil.-, etilvágy n- vagy izopropilcsoporttál sznbsztitnált. nitrogénatom és
X fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom.
Azt találtak továbbá, hogy az áj (1) általános képien! halogén-pirimidinszármazékokat úgy állíthatjuk elő, hogy
a) egy (11) általános képlete thároxivegy&letst - a (11) általános képletben A es E lelentése a fenti - egy (Id) általános képleté szubsztituált halogén-pindm-szármMékkal.
- a (1II) általános képletben E, Q és X jelentése a fenti és YJ halogénatomot jelent .adott esetben higltósxer jelenlétében, adott esetben savmegkoto jelenlétében és adott esetben katalizátor jelenlétében reagálmtunk, vagy
b) egy (ÍV) általános képlett! ténoxi-pirimidín-származékot, amelynek, képletében A, E és X. jelentése a fenti és Y* balogénatomot jelent, egy (V) általános
X Φ*ΧΦ .XX X Φ φ * φ φ φ φ
ΦΦφ φ XX ν képletű gy&Űvegyülettel - e képletben R és Q jelentése a fent. megadott - adott esetben hígitószer jelenlétében» adott esetben savmegkötoszer jelenlétéljen és adott esetben katalizátor jelenlétében reagáltatunk.
Azt is találtok, hogy az új (1) általános képletű halogén-pirímidin-szArmazékok igen erős fungicid hatásúak.
A találmány szerinti -vegyületek adott esetben. különbőzé izomer formák» főleg sztereó-izomerek, például E- és Z-sztereoizomerek keveréke alakjában lehetnek jelen. .4 találmány mind az E-, mind a Z-izomerekre és elegyeíkre egyaránt vonatkozik;
Előnyösek az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben A jelentése adott esetben fluor- vagy klőratommal szubsztituált metilén-, etán-1 »1-dül-, etán-1,2~diü~, propán-l,l-d«l~, propán-1.2~di.il-, propán-IJ-dill-, bután-1,1 -dili-, bután-1,2-diil~, buíári-.l ,3-diil~, bután-2,2~düí-esöporí,
R jelentése adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen, fluor-, klóratommal, metilvagy etil· vagy hidroxilcsoporttal szubsztiinált eiklopentil- vagy elkiohexílcsoport;
adott esetben metil- vagy etílesoporttal szubsztituált benzodioxanilesoport; adott esetben 1-4-szeresen, azonosan vagy eltérően szubsztituált fenil- vagy naflücsoport, ahol a szubsztituensek előnyösen az alábbiak;
fluor-, klór-, bróm-, jédatom, ciano-, nitro-, amino-, hidroxll-, formil-, karboxil-, .karbamoil-, tiokarbamoilesoport;
metil-, étik n- vagy izopropd-, n-> lzo~, szék- vagy tere-burife 1-, 2-, 3— neopentil-, 1-, 2-, 3-, 4-(2~metil-butil)-, 1-, 2-, 3~.bex.d~» 1-, 2-, 3~, 4-, 5-(2-mefilpentíl)-, 1-, 2-, 3-(3-metU-pentil)-, 2-etii-bubl-, 1-, 3-, 4-(2,2~dímetii-feu.tíl)-, !>
t2-(2,3-dimetiÍ-butíi>, hidroxi-metil-, hidroxi-etil-, 3-oxobutil-, metoxi-mettl-,. dimetoxi-meti.lesöpört, metoxi-, etoxi-, n~ vagy izoprópoxicsopert, metd-uo-» etil-tio-, n- vagy izoprepii-tlo-, mefilszu.lfi.nil-, etil-szulfínll-, metilszulfoníl- vagy etilszulforúlcsoport, vinil-, allíl-, 2-metil-aliil-, propen-1-ίΙ-, krotonil-, propargil-, vi-mloxí-, alliloxi-,
2-metíi-alliloxÍ-, prppen-1 -il-oxi-, krotonlloxi-, propargiloxicsoporí, triflnor-metií-» triíluor-etibesopori, difiuor-tnetoxí-, írifluor-metoxi-, difluor-klor-metoxi-, trifiuor-etoxi-, difluor~metil-tio-, trifluor-metil-iio-, difluor-klór-metil-tío-, trífluor-metíl-szultmil- vagy tri fiuormeti 1 -szu 1 feni 1--csoport.
ΦΧ A Φ Φ
ΦΦφ § Φ Φ Φ X φΛΦ ΦΦΦ φΧΧ ΦΦΦΦ ΦΦΦΦ metil-amino-, etil-amirm-, η- vagy izopropil-atnino-, dimetil-amino-. dieíii-amino-csoport;
acetii-, propionil-, metoxi -karhoni I-, etoxí-karbonil-, metilaminokarfeoni.1-, etilamino-karbonih, dimetil-amíno-karbonil-, dieti.l-ammo-karboni.l-, drmetíl«.atnino-karbonil-oxi-, díetíl-amino-karbonil-oxi-, benzii-amino-karboníb, akriloil-, propioloil-csoport, cikkape.mil-, ciklohexilcsoport, adott esetben 1-4-szereson, azonosan vagy eltérően fluor-, klór-, oxo-, metilvagy túfinormetil-csoporttal szubsztituált, propándiil-, edlénoxi-, metiléndioxi-, etíléndioxícsoport vagy (a) képletű csoport, amelyben
A! jelentése hidrogénatom, metil·· vagy hidroxilcsoport és
Ár jelentése hidroxil-, metoxi-, etoxi-, amino-, metil-annno-, fenil-, benzil- vagy hidroxi-etil-osoport, valamint a gyűrűben adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan haíogénatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncő, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szahaztituáít fenil-, fenoxi-, feniltio-, benzoil··, benzoil-etenil-, cinnamoil-, benzil-, iénil-etil·, feuil-propil-, benzil-oxi-, benzil-tio-, 5,6-dxhídro-1,4,2-diöxazin-3~il-metil, tnazolii-metil-, benzoxazol-2-il-metii-, 1,3-dioxán-2-11-, benzimidazol-2-il~, dioxoI-2-.il-, oxadiazolil-csopott,
E jelentése vagy mfrogénatom,
Q jelentése oxigén-, kénatom, kémiai kötés vagy adott esetben metücsoportXal szubsztituált nitrogénatom és
X fluor- vagy klőratomot jelent
A dcfmieiókban a telített és telítetlen szénhídtogénláneok, igy alkil-, alkiién-» alkenil-, alkinilcsoport, valamint heteroatomokhoz kapcsolt láncok, igy alkoxi-, alkiltiovagy aíkilammocsoportok egyenes vagy elágazó szénláncúak.
Különösen előnyösek az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben
A jelentése adott esetben fluor- vagy kióratommal szubsztituált metilén-, cián-1,1•di.il-, etán~l,2-diil~, propán-U-díit-, propán-1',2-diü-, propán-l,3-díii-, bntán-1,1 -di.il-, bután-I,2-diii~, bután-O-diik bután-2,2-diíI-esoport, jelentése adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen, fluor-, klóratommal, metilvagy etil- vagy hidroxilcsoporttal szubsztituált eiklopentil- vagy eiklohexilcsopon;
adott esetben metil- vagy edlcsoportial szubsztituált henzodioxanílesöport;
Φ φ ΦΦΦ > Φ $ Φ X Φ Φ φΦΧ ΧΦΦ Φ ΦΦ X ΧΧ φ φ Φ. X X adott esetben l-4-szeresen, azonosan vagy eltérően szabsztlíuált feni!- vagy naftilosoport, ahol a szubsztituensek előnyősön az alábbiak: fluor-, klót-, bróm-, jódaiom, ciano-, nitro-, amino-, hidroxil-, főmül-, karboxil-, karbamoil-, tiokarbamoilcsoport;
metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szók- vagy terc-butik, 1-, 2-, 3-, neopentil-, I-, 2-, 3-, 4~(2-metil~butil}~, Í-, 2~s 3-hexik, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-(2-metil~pentil)-, 1-, 2-, 3-(3-metikpent.tí)~, 2-etil~batlk, 1-, 3-, 4-<2s2~diraetikbuiil)-, I-,
2-(2,3~d?metil~burd)~, hidroximetik, hidroxietil.-, 3-oxobutíl-s metoxi-metik, dimetoxi-metilcsoport, metoxi-, etoxi-, n- vagy .izopropoxicsoporí, metlkio·-, etíltio-, n~ vagy· ízopropiltio-, metilszuifinil-, etilszulftnik, metílszuifbnii- vagy etilszulfonilcsoport, vinik, allik, 2-medkallik, propen-i-ik krotomh, propargík, vinííoxi-, alliloxk,
2-m.etii-alliioxi-> propen-l-ikoxi-, krotoniloxi-, propargiloxicsoport, irtftuor-meiil·, níflaor-etli-esoport, díftuor-metoxi-, triftuor-metoxí-, difluor-klór-metoxk, triftuor-etoxí-, díffuor~ metil-tio-, ttiiluot-meűl-tio-, difluor-kíór-metft-íio-, mfluor-metikszttlfinil- vagy tríftuormetikszulfbnikcsoport, metílaminö-, etikami.no-, n- vagy ízopropikamíno-, dimetíí-amíno-, díetii~ amíno-csoport;
acotil-, propicu.dk, metoxi-karbönli-, etoxi-karbonik, meíílamínokarbomk, eiik «-amino-karhomi-, dimeúkamino-karhoníl-, dietikamino-karboník, dimetil-.amino-karbonil-oxk, dieíil-mnino-karbonil-oxi-, henzíl-amino-karbottik, akrííoíl-, propíoloil-esoport, clklopentil··, cíklohexdcsoport, adott esetben 1-4-szeresett, azonosan vagy eltérően fluor-, klór-, oxo-, metik vagy tríflaormeflkesoporttal szubsztituált, propándük, etlténoxí.-, metiléndíoxi-, etíléndioxicsoport vagy (a) képletö csoport, amelyben
A5 jelentése hidrogénatom, metil- vagy hidroxilcsoport és
A2 jelentése hidroxil-, metoxi-, .etoxi-, amino-, medkamino-, fenik, benzil- vagy bidroxieíiicsoport, valamint a gyűrűben. adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan halogénaíommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos aikflcsoporttal szubsztituált fenik, fenoxi-, feniktrro benzolt-, benzoíketenik.
φφ-φ ΦΦ χ* φ χ φφφ*
ΦΦ Φφ X φ φ φ φφ
X cínnamoíl-, benzíl-, fenet.il-, fenilpropfl-, benzfloxi-, benziltio-·, S.ö-dihídro * .1,4,2-dioxazín-3-il-mefil-, feiazolii-metll-, benzoxazol~2-ii-metíi-„ 1J~dioxán-2- II-, benzímidazol-2-ίΙ-, dioxol-2-iK oxadíazoiil-csoport,
B jelentése Cl-fe vagy nittogénatom,
Q jelentése oxxígén-, kénatom, kémiai kötés vagy adott esetben meülcsoporital sznbsztimált nitrogénatom és X fluor- vagy klóra!omoljelent,
A csoportok fentiekben adott általános, illetve előnyös definíciói mind az (I) általános képletű végtermékekre, mind az előállításhoz szükséges kiindulási anyagokra és közbenső termékekre vonatkoznak,
A csoportok fenti kombinációiban illetve előnyös kombinációiban szereplő csoportdefíniciók az adott kombinációtól függetlenül tetszőlegesen más előnyös kombinációkban szereplő definíciókkal helyettesíthetők.
A találmány szerinti a) eljárás során kiindulási anyagként szükséges hidroxil vegyületeket a (II) általános képlet definiálja. A (II) általános képletben A és E előnyős, fit különösen előnyös jelentése a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek leírásakor már előnyősnek, illetve különösen előnyősnek mondott jelentéssel egyezik.
A (fl) általános képletű kiindulási anyagok egy része ismert és/vagy ismert eljárás segítségével állíthatók elő (WO-A $504728), Újak áaAewdrja (Ha) általános képiéin metoxi-vinil-vegyüietek, amelyek képletében A jelentése a fenti,
A (fia) általános képletű meíoxi-vinil-vegyületeket ágy állíthatjuk elő, hogy egy (a-1) eljárás] (VI) általános képletű tetralűdrepiramlétert - e képletben A jelentése a fenti - adott esetben hígítószer, előnyösen éter, Így dietil-éter, díizppropil-éter, metiltero-butll-éter, metil-terc-amil-éter, dioxán, tetrahidrofurán, 1,2-dimetoxi-etán, 1,2dietoxi-etáa vagy anizol; szulíbxid, így dinietil-szulföxid; sznlfon, így szulfolán; alkohol, így metanol, etanol, n- vagy izopropanol-, η-, izo~, szék- vagy teré-btrtanol, etándiol, propán-1,'2-dlol, etoxí-etanol, metoxi-etanol, dietilénglikolmonomettléter, dietilénglikol-monoetiléter, vizes eiegyeik vagy tiszta víz jelenlétében savval, előnyösen szervetlen vagy szerves proton- vagy Lewís-savval, például hidrogén-kloriddal, kén-, foszfor-, hangya-, ecet-, ttifl«Or-ecet-, metántIfim-, tdfluor-metánszulfbn-, tofeolszulíönsavval, bórtrifíuoriddal (éteréiként is), bór-trlbromiddak aluminium-trikloriddai, eink-kioriddal, vas(fll)-ídoriddal antbnon-peatakioriddak vagy polimer savval, így *
♦ X savas ioncserélővel, savas agyagföld vagy savas .kovasavgéllel --2() SiC és 120 ®C közötti, előnyösen -10 CC és 80 '3C közötti hőmérsékleten kezeljük.
Az a-1) eljárás megvalósításához kiindulási agyagként szükséges tetrahidmpiraniléterekeí a (V I) általános képlet definiálja. A (VI) általános képletben A előnyös, illetve különösen előnyős jelentése az (1) általános képlet» találmány szerinti vegyületek leírása során már előnyősnek, illetve különösen előnyösnek mondott jelentéssel egyezik.
A (VI) általános képletű kiindulási anyagok ajak.
A(Vj) általános képlet» tetrahúbo-piranilétereket úgy áih'thatjok elő, hogy (a-2) eljárás] egy (VII) általános képletű ketovegyüietet - e képletben A. jelentése a fenti metoximetil-trifenil-foszfőnium-kloriddal, -bromiddal vagy jodiddal, adott esetben higitószer, előnyösen közömbös, protonmeníes oldószer, például éter, igy dietil-éter, diizopropll-éter, metil-tere-butii-éter, metil-tere-amii-éter, dloxán, tetrahidrofurán, 1,2-dimetoxléfán, l,2-dioíoxi~eián vagy anlzoh amid, igy Η,Ν-dtmetíl-formamtd, N',N~ <iimetil-aeetan.űd, N-ínetÜ-formanilid, 'N-metll-pulrrolidou vagy hexam.etll-foszfb.rsavüismld; sznllozid, Így dimetil-szulfoxid vagy sztüfóm, Így szoliölán jelenlétében és adott esetben, bázis, előnyösen alkáíiiöldfém- vagy aikálifem-hldrid, -hidroxid, -amid vagy -alkoholéi, Így -például náírinm-hidrid, nátnoum-amíd, náirium-meüláí, nátriumetiiát, kálmm-terc-bntiiát, nátrium-iűdroxid vagy káhnm-hidroxld jelenlétében ö °C és 11)0 X közötti, előnyösen 20 °C és 80 °C közötti hőmérsékleten reagáltatunk.
Áz a-2) eljárás megvalósításához kiindulási anyagként szükséges ketovegyületeket a (VII) általános képlet definiálja. A (Vlí) általános képletben. A előnyös, illetve különösen előnyős jelentése a találmány szerinti (1) általános képletű vegyületek leírása során már előnyősnek, illetve különösen előnyősnek mondott jelentéssel egyezik.
A (VII) általános képletű kiindulási vegyületek újak,
A (Vll) általános képletű ketovegyületeket ügy állíthatjuk elő, hogy (a-3) eljárás] egy (Vili) általános képletű hatogén-ieníl-vegyületet - e képletben Y5 jelentése halogénatom egy (IX) általános képlető araiddal - e képletben
A jelentése a fenti, míg
R* és R2 jelentése azonos vagy eltérő és alkilcsoport lehet, vagy R* és IV a kapcsolódó nitrogénatommal együtt 3-8-tagü, telített heterociklusos gyűrűt alkot adott esetben híghőszer, előnyösen alifás, alíctkiusos vagy aromás szénhidrogén, például petroléter, hexán, heptán, ciklohexán, metileiklohexán, benzol, toluol, xilol vagy dekalin, vagy éter, így dietil-éter.
X ψ frfrfr^ ♦ *Xfr frfrx frfr·* frfrfrfr frfrfrfr diizopropíl-éter, metll-terc-butil-éter, metil-terc-amii-éter, díoxán tetrafeidtoíiuán, 1,2*dimetoxi-etán, ! ,2-dietoxí-etán vagy anizol jelenlétében és adott esetben bázis, előnyösen alkáliföldíém- vagy alfcálifém-hidrid, amid, .így nátrium-hidrid vagy nátrium-amid, vagy alkálifém- vagy alkáírföldíém-szénhídrogén-vegyület, Így butilIftíum jelenlétében ---80 °C és 20 °C közötti, előnyösen -60 °C és -20 °C közötti hőmérsékleten reagáltatunk,
Λ:- ^lábnány''WTihr| a~3) eljárás megvalósításához kiindulási anyagként szükséges halogén-fenil-vegydieteket a (Vili) általános képlet definiálja. 8 képletben Y'! jelentése halogénatom, előnyösen brómatom.
A (Vili) általános képletű kiindulási anyagok ismertek és/vagy ismert eljárások segítségével állíthatók elő (vő.: például Synthesi.s 1987, 951), v-V |aiákrmg..sze;mt| a-3) eljárás megvalósításához szükséges másik kiindulási anyagot, az amidokat a (IX) általános képlet definiálja. E képletben Á előnyős, illetve különösen előnyös jelentése a találmány szerinti (1) általános képletű vegyületek leírása során már előnyősnek, illetve különösen, előnyösnek mondott jelentéssel egyezik. R! és R2 jelentése .azonos vagy különböző és alkilcsoport, előnyösen metil-, etil-, n- vagy izopropil- vagy n~, izo-, szék- vagy tem-butilcsopml lehet, vagy R1 és R4 együttesen a. kapcsolódó nitrogénatommal együtt 3-8-tagá, telített heterociklusos gyórőt, előnyösen azeüdinil-, pirrolidinil-, morfolinii-, piperidinil- vagy hexahidröazepmil-győrüt alkot.
A (ÍX) általános képletű amidokat. ügy állíthatjuk elő, hogy ja-4) eljárás] egy (X) általános képletű oxálsav-észteramidot - a ( X) általános képletben R5 és R2 jelentése a fenti és
R* jelentése alkilcsoport, először hidroxilamínnal vagy savaddíciós sójával, adott esetben hígítószer, előnyösen alkohol, így metanol, etanol, n~ vagy ízopropanol, η-, izo-, szék- vagy terc-buíanoi, etándioi, propán.-! ,2-diói, etoxl-etanol, metoxi-etanol, dietilénglikolmonometiléter, dietfiéngííkol-monoetiíéter jelenlétében és adott esetben bázis, előnyösen alkálifémvagy alkáliföldfém-hídroxíd, -alkoholét, -acetát, -karbonát vagy -hidrogénkarbonát, így például nátrium-amid, nátrium-médiát, nátríum-etilát, kálium-terc-butilát, náfrium• hidroxid, kálium-hidroxid, nátrium-acetát, kálium-acetát, kalcium-acetát, nátriumkarbonát, kálium-karbonát, kálium-hidrogén ^karbonát vagy nátrium-hidrogénkarbuonát jelenlétében -20 ÖC és 50 °C közötti, előnyösen 0 °C és 40 °C közötti .hőmérsékleten reagáltatunk és az így kapott (XI) általános képletű hidroxámsavat feldolgozás nélkül egy (Xíl) általános képlete aikilén-származékkal - e képletben A
Λ·*-* * >· ? * χ <·* t jelentése a fenti, míg Y4 és Y jelentése azonos vagy különböző és halogénatom» alkílszulfonil- vagy arilszulfonilcsoport lehet - adott esetben hígítószer» előnyösen alkohol és adott esetben bázis, előnyösen előnyösen alkálifém- vagy alkáliföldfém-hídroxid, -alkoholál, -acélát, -karbonát vagy -hidrogénkarbonát» igy példától nátríam- amid, náüium-metilái, nátrium-etílát, kálin®-tere-butílát, .«álrmm-hidroxíd» kálium- hidroxid, nátrium-acélát, kálium-acetát, kalcium-acetáí, nátrium-karbonát, kálium- karbonát, káliam-hidrogén-karbonát vagy nátrium-hidrogén -karbnonát jelenlétében reagáltapuk,
At ^ááhnány-«eriítt( a-4) eljárás első lépésének megvalósításához kiindulási anyagként szükséges oxálsav-észteramidokat a (X) általános képlet definiálja, E képletben R! és R2 előnyös, illetve különösen előnyös jelentése a találmány szerinti (IX) általános képletű vegyületek leírása során már előnyösnek» illetve különösen előnyösnek mondott jelentéssel egyezik. jelentése alkilcsoport, előnyösen metil- vagy etilcsoport·.
A (X) általános képletű kiindulási anyagok ismertek» illetve ismert eljárások segítségével állíthatók elő (EP-A 469889).
Ar ^lálmá-w-szeíánt^ a-4) eljárás első lépésének megvalósításához szükséges további kiindulási anyag, a hidroxítamin és sói általánosan alkalmazott vegyszerek.
A^aláknány-szerin^ a-4) eljárás második lépésének megvalósításához kiindulási anyagként szükséges alkilénszármazékokat a (ΧΠ) általános képlet definiálja. E képletben A előnyös, illetve különösen előnyös jelentése a találmány szerinti (I) általános .képletű vegyületek leírása során már előnyösnek, illetve .különösen előnyösnek mondott jelentéssel egyezik. Y4 és Ys jelentése azonos vagy eltérő és halogénatom, előnyösen klór- vagy brómatom, alkílszulfonil-» előnyösen metánszuííonilesoport vagy arílszulfonil-, előnyösen toluolszulfbnilcsoport lehet.
A találmány szerinti a) eljáráshoz kiindulási anyagként szükséges halogén-pirimídin-szármaxékokat a (III) általános képlet definiálja. E képletben R, Q és X előnyös, illetve különösen előnyös jelentése a találmány szerinti (1) .általános képletű vegyületek leírása során már előnyösnek, illetve különösen előnyösnek mondott jelentéssel egyezik. Y5 balogénatomot, előnyösen fluor- vagy brómatomot jelent.
A (Ili) általános képletű kiindulási anyagok ismertek és/vagy ismert eljárások segítségével állíthatók elő (lásd például: DE-A 434Ö181; Chem.. Bet, 90 <19o 7>942, 951).
A találmány szerinti, b) eljárás megvalósításához kiindulási anyagként szükséges fenoxi-plrímídm-származékokat a (IV) általános képlet definiálja, A képletben A, E és φ φ
4»
Φ'.Φ·χ:
X előnyös, illetve különösen előnyös jelentése a találmány szerinti (1) általános képletű vegyületek leírása során már előnyősnek, illetve különösen előnyösnek mondott jelentéssel egyezik, Y2 halogénatomot, előnyösen fluor- vagy klöratomot jelent.
A (ÍV) általános képletű kiindulási anyagok újak és szintén a találmány tárgyát alkotják,
A (IV) általános képletű fertoxi-pirintidin-szűrmazőkokat úgy állíthatjuk elő, hogy (b-1) eljárás] egy (II) általános képletű hidroxi vegyületet egy (Xííl) általános képletű trihalogén-pirimidin-szártnazékkal adott esetben hígítószer, adott esetben savmegkötőszer és adott esetben katalizátor jelenlétében reagáltatunk.
A b-1) eljárás megvalósításához kiindulást anyagként szükséges (II) általános képletű hidroxil vegyületeket már az a) eljárás Ismertetése során írtuk le,
A. Máksiány-'-szennti b-1) eljárás második kiindulást anyaga, a tríhalogénpirimidineket a (Xííí) képlet definiálja. E képletben X, Y és YA jelentése halogénatorn, előnyösen fluor- vagy klőratom,
A trihaiogén-pitimidm-származékok ismertek és/vagy ismert módszerek segítségével állíthatók elő (lásd például Chesterfieíd és mtsai, I Chem. Soc. 1955; 3478, 3480).
A találmány szerinti b) eljárás másik kiindulási anyagát a gyűrűs vegyületeket az (V) általános képlet definiálja. E képletben X és Q előnyös, illetve különösen előnyös jelentése a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek leírása sorárt már előnyösnek, illetve különösen előnyösnek. mondott jelentéssel egyezik.
Az (V) általános képletű gyűrűs vegyületek ismert vegyszerek, illetve egyszerű eljárások segítségével állíthatók elő.
Az a), b) és b-1) eljárások során hlgítószerként bármely közömbös szerves oldószer alkalmazható. Ide tartoznak előnyösen éterek, így dietfi-éter, diizopropil-éter, metil-terc-butil-éter, medl-terc-amil-éter, -dioxán, tetrahidrofiirán, 1,2-dimetoxi-etán, 1,2-dietoxi-etán vagy anizok nitrilek, így aeeto-nítrii, propio-mtril, n- vagy izobntironítrd vagy benzotríérik amidok, igy-N;N~dimetihfefmamid-<Nd4-dimetil-ueetamidi,:--H-.....
... meti1-formanifid, N-metil-pirrölidon vagy hexametil-foszforsav-tríamid; szulíóxídok, így diínedi-szulfoxid, vagy szulfonok, például szulfoíán.
Az a\ bl és b-1) eljárások során adott esetben alkalmas savmegkötőszert alkalmazunk. Savmegkötöszerként a szokásos szervetlen vagy szerves bázisok jönnek számításba. Ide tartoznak előnyösen alkáliföldfém- vagy alkáiífémhídridek, φ ΦΧΧ χχχ χ**
U «íxx hídroxidok, -alkoholátok, -karbonátok vagy •••bidrogén-karbonátók, így például nátrium-hidrid, nátrimn-amíd, kálium-tem-butilát, nátrium-hidmxid, káliunr-hidroxid, nátri um-karbonát, kálium-karbonát, kálium-hidrogén-karbonát vagy nátrium-hidrogén-kmbonát
Az a) b) és b~I ) eljárások során katalizátorként az összes réz(l)só, például réz(I)~
-klorid, 'réx(l)-bron«d vagy réz(I)~jodi(l kerülhet alkalmazásra.
\Aa····' %*:%.. < vonófej
A találmány szennti a>|^' h) Ágé.....1A1)' 'éljárá^sfe megvalósításakor a reakcióhőmérséklet jet viszonylag széles tartományon belül változtathatjuk. Általában ~ *€ és löd *€ közötti, előnyösen -10 °C és Sö *0 közötti hőmérsékleten végezzük a reagáltatást
A találmány szerinti eljárásokat általáéban légköri nyomáson valósítjuk meg, bár lehetséges az Is, hogy emelt vagy csökkentett nyomást - ál (alánban (ki - lö · lö3 Pa nyomást - alkalmazzuk.
A reagáltatás, a feldolgozás és a termékek elkülönítésé általánosan szokásos eljárások szerint történik (vö. előállítási példák).
A találmány szerinti hatóanyagoknak erős mikrobieid hatása van, ezért nemkívánatos mikroorganizmusok, így gombák és baktériumok posztítására alkalmazhatók a növényvédelemben és a raktározott készletek védelmében egyaránt
A növényvédelemben fengicid készítményeket Plasmodiopboromyeetes, Oomycetes, Chytridiomyeetes, Zygomycetes, Áseomyeetes, Basídíomyeetes,
Deoteromyeetes ellen alkalmaznak.
Példaként, nem korlátozó szándékkal az alábbiakban néhány gombás és baktériumos növénybetegség kórokozóit felsoroljuk:
Xanthomonas-fajták, igy Xandiomonas oryzae,
Pseudomonas-íajták, igy Pseudomonas lachrymaas;
Erwmia-fajták, Így Erwinia amylovora;
Pyté.inm-fajták, például Pythium ultímum;
Phytophthora-fajták, például Phytophthera ínféstans:
Pseudoperonospom-fajták, például Pseudopetonospora humuli vagy Psendoperonospora euheösíst..................................................................................................................................... .............................
Plasmopam-fajták, így például .Plasmopara viíicola;
Peronospora-fajták, például Peronospora pisi vagy Peronospota brassieae;
Erysíphe-íaiták, például Brysiphe graminls;
Sphaerotheea-íaíták, például Sphaerotheca ínligínea;
Podosphaera-fajták, így Podosphaera. leueotrieha;
$·< χ Φ
Φ* ΦΦ
XX ΦΦΦ χ * > Λ
Φ < ΦΧφ Φ Φ φφφ ΧΚΦ φ Φ» φ £φ·». Λ·φφφ·
Veuufoa-lajiáfo például Ventuna inaequalís,
Pyronophora-íafták., például Pyronophora teres vagy Pyrenophora gramittea (komdinmforma; Drschsléra vagy szinonimaként Helmínthosponum), Coehlioholus-tajták, például Cocbllobolus sativus (kuddluur forma; Dnxhslera vagr szinonimaként Hdminthospori um);
üromyces-fegák, példád Uromyces appendledatus;
Puceinia-fajták, például Puccinia recondíta;
TO létra-fajták, például Tilleíia caries;
üstílago-fajták, például Ustilago nttda vagy Ustilago avenae;
Petlieulana-fajták, példád Fellíeuíaría sasaim;
Fyricrrfaría-fajták, például Pyrícuiaría oryzae;
Fasarírnn-fajták, példád Fusarium culmorum;
BuPyPs-foídk, például Botrytis cinerea;
Septorlu-fájták, például Septoria nodorum;
Leptosphaeria-íajiák, például Leptosphaería nodorum;
Cereospora-fajták, például Cereospom eanescens;
Atternaria-íajták, péidául Altemam brasslcae;
Pseuáocercosporella-fajták, így Fseudocerco^orella berpotrichoides.
A hatóanyagok jó elviselhetósége miatt a növónyhetegségek kezeléséhez szükséges koncentráció lehetővé teszi a fold feletti, fold alatti növényrészek., szaporítóanyag, vetőmag és a talaj kezelését.
A találmány szerinti hatóanyagok, kiválóan alkalmasuk a Fyriculafia oryzae és
Peliicularia sasakll okozta rizshetegséuek. valamint eavéb gabonabeteaségek. igv f
Pseudocercosporeite, Erisyphe es <usaríum~.íajtM okozta, gahonabetegségek leküzdésére. Az anyagok alkalmazhatók sikeresen Venturia és Sphaerotheca ellen.. Ezen túlmenően a hatóanyagoknak igen jő ín vitro hatása is van.
A hatóanyagok mhttlenkori fizikai és/vagy kémiai sajátságaiktól föggően a szokásos szer&rmákká (készítményekké) alakíthatók. Ilyen készítmények például az oldatok-;·· emulziéfo sz^zpenzfoky porok,. habok,, .paszták,...grauutdumok,....aeroszolok,.. polimer anyagokkal készült mi'krokapszulák és vetőmagbe vonat-masszák; valamint ULV (intra-Low-Volume) típusa hidegen vagy melegen alkalmazható, ködképző készítmények.
A készítményeket Önmagában ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat vívőartyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás· alatt lévő csepp«w<| gázokkal aw szaw — nyagottal ^zekeven», adott esetben tegüleiakhv anyagokat, azaz emuigeálószereket és/vagy díszpergálószereket és/vagy habképző anyagokat is adhatunk az elegyhez. Amennyiben vivőanyagként vizet használunk f ffek segédoldószer gyanánt szerves oldószereket is alkalmazhatunk. Folyékony oldószerként lényegében az alábbiak jönnek szóba; aromás vegyületek, így xiiol, toluol vagy aíkíl-nafialínok, klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, így klór—henzol, klór-etilén vagy metilén-klorid, alifás szénhidrogének, így ciklohexán vagy paraffinok, például ásványolajfoűteiók, továbbá alkoholok, így butanol vagy glikol, valamint azok éterei és észterei, ketonok, például aceton, metil-etii-keton, metil~ izobutil-keton vagy ciklohexaüen, erősen poláris oldószerek, így dimetíl-fbmiamid, dimetíl-szzdfoxid és víz. Cseppfolyós gáznemű hordozóanyagokon itt olyan anyagok értendők, amelyek például aeroszol-ha|tőgázök, így halogénezett szénhidrogének, bután, propán, nitrogén és széndioxid. Szilárd hordozóanyagokként természetes kózeílisztek, igy kaolin, agyaglóid, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, vagy nagydiszperzitásó kovasav, alumínium-oxid és szílikátok kendnek felhasználásra. Granulátumok szilárd hordozóiként aprított és frakcionált természetes kőzetek, igy kaiéit, márvány, horzsakő, szepíolít, dolomit, továbbá szervetlen és szerves lisztekből készült, granulátumok, valamint szerves anyagokból, így fbrészporból, kókuszdíóhéjból, kukoricacsutkából és dohányszárból készült granulátumok alkalmazhatók. Bmulgeálószerként és/vagy habképző .anyagként nemionos .és atűonos emnlgeátorokat, Így poliöxíetilén-zsifsav-éterekei, poiíoxietilén-zsíialkohol-étereket, például alkil-aril«~pö!iglikol-éíert, alkil-szol foná-tokát, alkd-szulfátokat, aril-szulfonátokat és féhéjjehidrólizátumokát, diszpérgálószerkénf pedig lignint, szulfitszénnylugokat és metil-cellulőzt alkalmazhatunk.
A találmány szerinti készítmények a tapadási elősegítő anyagokat, igy karboxi“•nietíl-ceiiulőzt, természetes és szintetikus, poralaké, szemcsés vagy latexszerü polimereket, például gumíaráhíktanot, pohvinilalkoholl, pohvimlaceíátot, vagy 'természetes fosztoiipideket, így -kefáhnt és- -leeitmh - és--szintetikus foszfelípidekehtovábbá ásványi vagy növény eredetű olajat tartalmazhatnak.
A találmány szerinti készítmények továbbá szinszó anyagokat, így szervetlen pigmenteket, például vasoxí-dot, titánoxidot, férrodánkéket és szerves színezékeket, így alizarin-, azo-fém-fiálocianin-szinezékeket, továbbá nyomtápanyagokat, így a vas, mangán, bor, réz, kobalt, molihdén és emk són tartalmazhatják.
ΦΦΦ* .ίΦ ί 1 **% 2 »’
Φ*Φ φφφ φΦ* *$Φφ Φ**Φ
A készítmények általában <1,1-95 tö.meg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti hatóanyagok önmagukban vagy készítményeik alakjában más, ismert hatóanyagokkal, így fungicid, baktérieíd, akaricld, nemaiidd vagy insxektidd hatású anyagokkal együtt lehetnek jelen, a hatásspektrum kiszélesítése vagy a reziszieneíaiéjlődés megakadályozása érdekében. Számos esetben szinergiszmus lép lék azaz a. keverék hatása nagyobb, mint az egyes komponensek hatásának összege.
Az ilyen keverékekben például az alábbi hatóanyagok lehetnek:
Fungicid hain&m &gak
2-anhno-bután, k-faiilíno-á-metibó-eikiopropU-psrimidin, 226'-dibrőm-2 000111-4'-trifíucr-metoxM‘-trífíuo.rmetÍl-l,3-ti'2CÍ-5~karboxamfid,2,ő“di.klór-N-(4~trífluon»etil· benzi^enzfaniid, {E)-2-metcximmc-N-metn-2~(2-fenoxí“femÍ)-aceíamid, S-hidrox.i•Hdnclmsxulfát, metil-(l::}-2~{2~[6-[2-ciario--fenox.í}~pírímidin-4-ilj-oxí}~.ténil}-3-metoxi akrilát: meúl-(E)-metoximino-[Ö-(o-toínoxi)C-tolilj-acetát; 2-fenihfenoI (ÖPP), aldimorfe ampropilfosz, anílaxin, azakonazoí, beaalaxíl, henodanh, benomíl, binapakrd, bitesül, bitertanoh blasztieidln S, bromukonazok bapirimátp, btstlobatp, eakiumpobsznlrid, kaptafed, kaptán, karbendazinp karboxin, kinometionát (Quinometíenat), kloroneb, klorcpikrin, klorntalonik klorolináí, Cutraneh, címoxaml, eiprükonazoie, ciprofurám, dikiorofen, diklobulrazol, dikloflnanid, díkicmezm, diklotán, díetofenkarb, difenokonazol, di.methi.mol, dímetomorf, dinikonazol, dinckap, dífenfl-amin, dipirlüon, ditaii.m&sz, ditianon, dodín, drazoxolon, ediíeniosz, epoxikonazole, etirímol, ethldazol, fenarímol, fcn'bukonazole, fenfuram, íemtropán, fenípíkioml, fénpropidin, fenpropimorf, fentinaeetate, fenön~hid.roxid, ferbasn, ferhnzon^, fluazínam, Sudioxcaií, fluoromidé, tluqiúnkonazold, linzílazolp, Ouszniianúd, ílutolarhL fluiríafol, ioípet íbszetú-alnnúnium, fealid^, foberidazol, furalaxil, íormeeikloxgoazatme, hexaklorbenzok bexakonazol, himexazol, imazahk imíbeukonazöi, hmnoktadm, iprobenfosz, (IBP), iprodion, ixoprotioían, kasugamíein, réz-készítmények, igy réz-hídroxid, réz-naftenát, réx-mdklorid, réz-szolíál, réz-oxid, oxim-rez és bordóié, maokopper,maakozefe, snanéfe......mepanípízírn,......meíalaxih metkonazol, metasxtdíokarh, metha'oxám, metírám, metsxuflbvax, núklobataoiL nikkeldimetil -ditiokafbarnát, nitrotáblzopropil, nuarimoh ofarace, oxadixil, oxamokarb.
oxikarhoxin, pefermxoát, penkonazol, pencikaron. feszülten, phnancin, pipemlin, polioxin, probenazol, prokloraz, proeimidom propamokarb, propikonazoi, propineb, piraxofosz, pirilénox, pírímeiaml, piro^ilon, qmntozen (PCNB); kén és kén15
Φ φ Φ Φ
S* «φχ* φ§$φ ΦΧΦΦ készítmények, tebukoaazol, teklofcdam, teknazet^eírakoaazol, dabe.nda.zol, tíeietén, dofaaat-atetil, tiratn, tolklotbszmedk tolihluanid, íriadíatefoa, tríadimenol, tóazoxid, trikiamid, mciklaznl, trideaiorf, tdfíundzol., íriíbrín, tríbkoaaz.ok validamicía A, víaklozoiin, zíneb, zíram.
B&fcfériddek k
bronopoí, dikiorofen, mtrapma, aikkei-diíaetiidítiokarbamát, Jtasuganiicin, okdlínoa, íhránfcarfconsav, oxitetaciklin, probenazol, stfepiomkdn, tekloftakua, rézszulfát és egyéb réz-készítmények.
Inszekdeííl, akancid és nematídd hatású anyagok abamektin, acefat, akríaatría, abnikarfc, aldikarb, alfametna, amidiz, avermektín, AZ 6Ö54I, azedímktin, azinfosz A, azínfosz M, azoeiklotin,
Baciilas thur.ingieas.is, 4-brém~2-(4-kíór-fenil>-l~(eCöxí~medl)5-{írÍfluor-íneti'l)-1 tl-pÜTot-3-karbonítril, bendiokarb, benfárakarb, bensnhnb, betaeibírin, bífentrín, BPMC, brofenprox, bromofosz A, buíenkarh, buprofezia, batokarbinon, budlpiradaben, kadnzadbsz, karbaril, karbofnrán,. karböfenotion, karboszuitan, kartap, CGA 157, 419, CGA 1S4699, kloefokarh, kióretoxifosz, klörtenvinfosz, kiónfluaznron, kfórmefosz, klórpláfosz, klórpirífosz M, eisz-mzmetrín, kioeitrin, ktoíbntezín, .cianoíbsz, cikloprodn, cíflutna, cíhalotrin, cibexadn, cipenaetría, círotaazia, deltametrín, dementon M, dernenton S, dementon-S-medk díafenduron, diazinon, dikloíentíon, diklőrvosz,díkb&sz,, dikrotofosz, dietíon, diflubenzuron, diiaetoát, dimetiivinfosz, dioxatipn, diszulfbtoa, edífen.fosz, emamektin, észténvalerát, eiiofenkarb, etíon, etofenprox, etoprofosz, eío-tenprox, etrimfósz, fenamifosz, fenazaquía, fénbutatínoxid, fenitrodon, fénobakarb, fénodokarb, fenoxí-karb, fenpropatrin, fenpirad, fenpiroximát, fentíon, fenvaleráí, fiproniL fluazinam, ílueikíox-uron, fíacítrinát flaténoxnron, fiafeaprox, fluvahnát, fonofosz, fonnotion, fosztíazát, fub-fen.p.rox, furatiokarb, HCH, heptoaofosz, .hexafíumuron, hexlbazcx,...............................~...............................................................................................................................................................
inűdaklopríd, iptobentosz, izazofosz, ízotenfosz, ízoprokarb, ízoxation, ivemektín, lamda-cihalotrin, lufennron, .maiadon, taekarbaai, mervinfosz, meszalfenfosz, metaldehíd, metakrí&sz, metaraído-fosz, meddation, raedokarb, metonuk metolkarb, mdbemekíin, monokrotofosz, moxidektin,
naled, NC 184, nitenpimm, ometoát, oxamil, oxidemeton M, oxideprotbsz, párádon A, párádon M, pemxetrín, fentoát, tórái, fbszalon, foszmet, foszfamdon, íoxún, pirinbkarb, pirimifosz M, pirimifosz A, profenofoz, profenofósz, promekarb, profafosz, propoxur, protiofosz, protoát, plmetrozin, piraklofbsz, piraklofoz, piradafendon, plrezmeí-rln, píretmm, pirídaben, pirinddifen, plriptoxlfen.
qumajfosz, salidon, sxebufosz, süafíuofen, szulfótep, szulprofbsz, tebufenizid, febuíénpirad, tebupidmfbsz, tefluhenznron, tefluirin, temefosz, terbam,terbuíbsz, tenztklőrvinfosz, tiaienox, tiodikatb, tiaíanox, tiometon, tíonazm, turíngienzín, traiometrln, Maratom Mazofosz, iriazuron, mklórfon, milurnuron, Mmetakarb, vanddödón, XMC, xilílkarb, zetameirim
Egyéb ismert hatóanyagok, így herbicid hatású anyagok, trágyázószerek és .növekedésszabályozó vegyületek szintén lehetnek jelen a találmány szerinti hatóanyagokkal együtt
A találmány szerinti hatóanyagok Önmagukban, vagy a formált -alakokban, vagy az azokból további hígítás útján előállítóik alkalmazásra kész formákban - például felhasználásra kész oldatokban, szuszpenziókhan, permetté -alakítható porokban, pasztákban, oldható porok alakjában, porozószerekben es granulátumokban alkalmazhatók. Alkalmazásuk a szokásos módon, például öntéssel, öntözéssel, permetezéssel, szórással, porozással, 'hahképzéssel, bekenéssel stb. történhet. A hatóanyagokat továbbá az ultra low vohune eljárásban Is ki vihetjük, vagy a hatóanyagot, Il letve készítményét a talajba ís injektálhatjuk. Végül vetmőmagvakat Is kezelhetünk.
Növényrészek 'kezelésekor a felhasználásra kész alkalmazási formák hatóanyagkoncentráció széles tartományon beiül változhat. .Általában I és 0,0001 t%, előnyösen 0,5 és 0,001 t% között van.
A vetőmagkezelés során általában 0,001-50 g hatóanyagot,el«nyösen 0,01 ~W g
A talajkezelés során 0,00001-0.1 t%, előnyösen 0,0001-0,02 t% koncentráció szükséges a hatáskífejtés helyén.
Előállítási példák
I, példa (1) képletű vegyület előállítása *
» X ·<** .· χ >·* * ψ
-fe, χΡ·
a) eljárás .135,3 g (0,56 mól) 3-[l-(2-hidroxi-fentl)”Í“(metox-intmo)~metil>5,6-dihtdro-1,2,4-díoxán és 197,6 g őrölt káli am-karbonát 460 ml aceto-nitrillel készített elegyéhez 20 ’C-oa egyszerre 136,8 g (0,56 mól) 4-(2-kló.r-fenoxi)-5,6-dífínor-pirimidínt adunk, aminek során a hőmérséklet 30 °C-ra emelkedik. Az elegyet még 6 órán át 50 °C~on, majd melegítés nélkül egy éjszakán át keverjük. Á lehűlt reakcióelegyet 23 1 jeges vízre öntjük és 5 órán át keverjük. A kristályosodó terméket leszivaíjnk és összesen 0,57 1 vízzel többször mossuk, 260 g (az elméleti hozam 07,8 %~a) 3~{ l-[2~(4»<2-klőrfenoxí>-5-íiuor~píríund-ő-il-oxi)~fenii j~ 1 -(metox-imino)~medl) -5,6-dlhldro-1,4,2dioxazlrsi kapunk, amely 75 °C-on olvad.
2. példa (2) képlető vegyület előállítása
a) eljárás
0,7 g (0,00298 mól) 3[l(2-hidroxifeníÍ)~2-;metoxí“etenÍ~il]-5,ó~dihidro~l,4,2-“ -dioxazin éa 0,6 g (0,00288 mól) 4-fenoxi-S,6-difluor-pirimidin 10 ml dhnetilformamld-dal készített oldatához 0 ’fton 0,119 g nátrirtm-feidridet (60 %-os ásványolajos szuszpenzió) adunk, és az elegyet 60 °C-on 12 órán át keverjük. Utána az elegyet vízre öntjük és etll-aeetáttal extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd csökkentett nyomáson betőményítjük,. A. maradékot ciklohexán és etil-acetát 1:1 tf-arányó eíegyével kovasavgéien 'kromatografáljuk. 0,4 g (az elméleti hozam 82 %-a) 3-{l-[2-(4-fenoxí~5-fluor-piri.mid—ő-il-oxl)-fenil}~2-metoxi-etén-1 -11}--5,6-dihidro-13,2-dioxazíut kapunk.
*H~NMR~színkép (CDC1/FMS): δ - 3,687 (3H): 4,056/4,069/4,083 (2H); 4,300/4,314/
4,328 (2H): 6,891 (Hl); 7,199-7,425 (9H); 8,063 (1H) ppm.
3, példa
(.3) képletű vegyület előállítása
h) eljárás
124,1 g (0,333 mól) 3-{1 -(2-(4,5-difluo.r-pirimid-6-il-oxij-fenifj-1 -(nietoxd«unoj-nietiij-5,6~dihidro-l ,4,2-dioxazin, 31,3 g (0,333 mól) íénoi, 46 g (0333 mól) kálium-karbonát és 3,3 g réz(í)~klorid 1 1 dimetil-formamiddal készített elegyét egy éjszakán át 100 öC-on keverjük. A 20 °C~ra lehűlt elegyből az oldószert csökkentett nyomáson ledeszííOáljuk. A maradékot etil-acetátban oldjuk és az oldatot vízzel többször mossuk. A szerves fázist, vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk és újból csökkentett nyomáson betőményítjük. A maradékot hexán és aceton 7:3 íf-arányU
IS degyévd kov&mvgélsm kromatog?^fál|uk .11.2-3 g 3^ elméleti hozam 97 %-a) 3~{ Pp -<4~fe»oxí-~ 5-.fluor«pidmid“6-ÍI»oxí}«'feniI] I “(melox4mi.no)-metil} -5,6-dil.üárö-1,4,2“űhxazint kapunk, amely 110 °C~on olvad.
Az 1-3, példákhoz analóg módon és az eljárás általános leírásának megfelelően az alábbi 1. táblázatban összefoglalt (1) általános képletű vegyületeket állítjuk elő.
φ X* * .φφ *♦ φ Φ
Φ Φ
Φφ φφ φφΦΦ *
9,
φφφ >*
Fizikai £
F Ν -€Β2-€% ρ μ -cn2~e%
Ρ Ν ~€Η?-ΟΒ4:. 3.85 <s, 3Η)
NMRN 3.85 (a 3Η)
NMRN 3.85 (s, 3Η)
4: 3.85 & 3Β)
F Ν'
ΜΡΛ: 3.85 (s, 3Η)
α Ρ Ν -CFb-CHa3.80 <s, 3 Η)
ΦΦΦ*· φ *
Χ*Φ * φ *
AWAWWAY·'
Ο F Ν ~€H2-€Br
Ο F Ν -CMy-CIb'
Κ*: XBS (a, 3Η)
3Λ5 <st 3H)
Ο F Ν -€Η^€Β^~ NMR*: W <ss
O F N ~CHr€»2~ NMR*: 3.70 <s, 3B>
O F N -€Fh-CH->- 1 NM8*:3Ja$<s,3H)
*. <6c 4 \ ' <
φφφ
φ. φ
Β a*
Példa szám
29,
Fizikai
F Ν XFh
Ο χ—,,ζ
Μ ,.,7 \\ //
ΗΧ χ>
/X
.φφ'
CH,
F Ν -CHo-Oh· •w Χφ β Ka .Z/
XI
3.85 <s53
Vh
NMR*: 3.85 (s, 3H)
CF1 '
F Ν XHo-O
KMR*: 3.80 <% 3H)
F Ν ΧΚ^ΧΗρ- [ NMR*: 3.75 (ss 3H)
O F N XH2^^
MM*: 3,SS (s, 31
X\v j/
X>
XA fc fc fc fc * fc fc ♦·** ♦·** száma
WrtWWWWX
35,
3$,
37,
40, fc >' fc
L Táfe
Fizikai adatok
M3u
30, 1
F N XWCPF k 3.90 (X 3H)
F N -CBz-CHy- NMR*: 3,80 (§, 3H)
F N XW-CBy- 1 NMR0 3.80 (s, 3B)
F N ~O%~CH2-I NMR*: 3.80 0,3H)
-CWCFb~
3.8$ (s, 31
F N ~O%~0H2ÍR*; 3.8$ (s, 3H) φ *
Példa szánta
Fizikai adatok
X'ÍWWrtW
MR*·. 3.S8 Η 3H)
F N -CHg-CHgv e: 3.85 (s, 3H>
F N -CM2-CH2- I NMR*: 3.85 ($s 3 i
SOR fr frfrfr* fr '
X frfr
X •X» frfr
fr * frfr.frfr fr » fr fr fr * fr fr * * fr
Xfr
♦ ♦ χ
φ φ
X
φ·*** *
φ * Λ ♦ *
Φ φ * «·*χ **
φ Φ Φ *
Φ
ΦΧΧ φ
φφ* φ φ φ χ· φ *
Φφ φ* •Φ φ φ •χφφ* s
Φ χ ΦΦ folytatása
R
33* * * λ .y > X “
ί.
>'♦ «***/*< < ·< ·* *
Példa | száma I
X
Fizikai adaté
Ő7.
HO <5.
ŐS,
He
W,XWM*WAWWírtW«X<,WWWWrt>XWA·
F N -CH^~C8n~ NMR*: 3.8$ (s, λ» X·.· i '· *
3.85 <s, 3
-Ob-CFl·
HMM.*': 3.70 (s, 3H)
F N -CFb-C
NMR* :3.75 0, 3H)
1
F N -CFb-CBo- NMR*; 3.85 0; 3H>
.«' Λ* í \ ? ?
I \^1M /7
F N -CFb-CH?7' 3,75 (sx 3FI)
H,C '72,
S *» ,*· V**♦' « fr' fr * t-χχ fr * » « » « ''ö' «** *'
Példa száma
*.............................
O
SS
HgC
'SíX // =v ff <s
Fizikai adatok
F N ~CK?
: 3.SS (§, 3H) ?$.
F N ~€HrCH2~ ] NMR*; 3.S5 (s, 3H)
F N ~CHrOh~ j NMR*: 3.85 ís, 3H) <£.< *V $ Λ >
CH,
O F N --CHy-CH^J NMR*; 3.S5 (s, 3H) *; 3.S5 (s, 3H>
a sz&ma |
79,
HX'0H
Ί
Bt /
83,
Tál
F H WC :¾ sv ’ a t *«** *»« »* »* * * jákaí adatok ; 3.85 <st
F K -CH2-€Br j NMR*: 3,80 (s, 3H) fc
Ho^z°yV θ kJ
F N -Oh-CH?- NMR*: 3,90 <T 31
A· A> í \ x
H3C'
CH. f
I 1
O F N -CHo-CH^'
Fp.: >20ö*C
F N -CFN-CB2- | NMR*·. 3.SS (χ, 3H)
84, | « *1
Fizikai adatok
H -C
CH9-CH2- 1 ΝΜΒΛ XS5 <$, 3.Η3 ,0¾
90.
·£><· .α \Χ^
V?
<
( 1 .χ' ry
F
I rY
Wx
Ο α N -CHrCHr
Cl N -CH2-CH20 Cl N -Cl
NMR»: 3.S5 (s\ 30} *: 3.90 (g, 3H) (A
O Cl N ~Q%-Ob~l NME*: 3,85 (s, 3B) 1 φ φ φ » φ
* φ
X Φ φ *
Υ, <.<AV’>
W)f illetve hexadeutero*.) Az 5H-KMKSzlnképeket deutero-klotoformbaa (
-dimetil-szultbxidhao (DMSO-dk) vettük fel belső ©latonként- ietrametilsadánt (IMS , Az értékek a kémiai eltolódást adják meg ó-értékként gpm-b üpletü vegyület előállítása az a-1) eljárás szerint
7,5 g (0,0235 mól) 3“{l~[2v{tetfabidro-piráS“2-ií-oxiXentÍ]~2-m^oxi-el^j-l~ü}-5,6-döadro-l}4,2~dtoxwn és 0,15 g savas loncserélőgyanta 20 mi metanollal készített elegyét 20 °U~on 16 órán át keverjük. Utána az Ioncserélő gyantái kiszűrjük és a szűrletet csökkentett nyomáson betöményltjük, A maradékot ciklohexán és etil-acetát 1:1 tf~arányú elegyével kovasavgélen kromatografáljuk. 1 g (az elméleti hozam 10 %-a)
3-[ l~(2»hi<lroxi~femi)~2-meto.ri~etén- 1 ~ill~5,6~áilndro~l ,4,2-dioxarint kapunk. Ή-NMR-szinkép (CDClsZIMS): S - 3,704 (3H>; 4,102-4,130 <2K); 4,3§3-4,411 <!H);
6,346 (1H); 6,885-6,994 (2H); 7,157-7,260 (2H) ppm.
Á (1Π-1) képletű vegyület előállítása
42,4 g (0,45 mól) fenol és 50,4 g (0,45 utol) kálütm-tere-buiiíát 400 ml tetrahídrofermmal készített oldatát 0 X-on-SÖ g (0,6 mai) 4,5,0-triflnor-pirimidln 1 I tetrahidrofuránnal készített, oldatába csepegtetjük. Az adagolás befejezése után az elegye! még 30 percen át 0 ®Oöa keverjük, majd vízre öntjük és efd-aoetátl&l es szerves feist vízmentes uáiriuna-sztdStéd száriunk, vákumnhaxt hetöxnénvíuük, és a maradékot alacsony forrásponté petro,léténél elkeverjük. 63,2 g (az elméleti hozam 68,2 %-a) d-fenoxí-Sjé-átfluor-pírirnidint kapunk, amely 65-66 °C~on olvad,
A (IIi-1) példához analóg módon az alábbi (Hl) általános képleté vegyületeket φ·* *
Φ Φ Χ· Φ * φ * < φφφ φ * , φ ΦΧΚ « Φ * X
Φ
Φ
X Φφ
ΦΦΦ
Φ
ΦΦΦ >.y
Λ* •'W
-Jó
□ Τ' Μ φφ ΦΦ φ φ* Φ X* ΦΦΦ φ χ Φ·
Φ ΦΧΦ ΧΦΦ Φ ·Φ Φ Φ. Φ X Φ 'Φ
ΦΦΦΦ ** φΧ·φ *S
A (1Υ-1) képlett vegyület előállítása b-1) eljárás
47,2 g (0,2 -mól) 3-['l~(2-kidrozi-fkníl)~l~(memz~utüao)~metil]-S,ö~dihidro~ 1,4,2dioxazln (WO-A 9504728) 1 1 fetnduth'ofntámial készített. oldatéhoz 0 eG~on először
29,3 g (0,22 moí) 4,5.,ő~ttifiöor-plrimidi«t, majd 6,0 g (0,2 mól) nátrlum-hidádeí (80 %~ -os ásványolajig azuszpenztó) adunk kb adagokban. Áz elegyet ö °C-on 3 órán ág majd hátás nélkül egy éjszakán át. A maradékot ekl-aestátban oldjuk éa vízzel többször mossuk. A szerves fázist vízmentes náfdum-wxlíáttal szárítjuk és csökkentett nyomáson hetötnényitjuk. Sőre olaj marad vissza, amely lassan kristályosodik. 08,7 g (az elméleti hozam 98 %-a.) S-fl^^S-diSttof-phwld-é-ii-oxi^feslIj-l-Cmetox-ttateoj-mtó}-S,ó-dihidro~l,4,2~dloaazint kapunk, amely 98 ®C~on olvad.
A (IY-1) példához analóg módon állítjuk elő a 3«{ l,-(2-(5-klör-4-ílnor''pirhnld-ű-ll-oxi)~ieui0~í-(metox-immo)-metd)~5,ö-dihidtOl,4,2-dioxaz.U!f [(IV~2) példa] nagy viszkozitást olajként.
sH-WK-szmkép (CDCWTMS): Ó - 3,80 (s, 3H) ppm.
A (YI~1.) képletű vegyület előállítása a-2) eljárás
31,2 g (0,091 mo.1) metoxÍ-menlén-n'ifeaiÍ~foszfÓntum~klo«d és 10,2 g (0,091 mól) kálmm-tere-butllát 100 ml teírahidtoirmáunal készített elegyét 20 °€~<m 20 percen keresztül keverjük. Utána 13,3 g (0,0457 mól) 3-[2(tetrab.idro-puán-2-il“Oxi)~benzod]“5,ó-di.hidro-l,4,2-dioxazin 100 ml íetzalüdrobuánnal készített oldatát adagoljuk, és az elegyek vbszafolyaiö hűtő alatt 12 órán át forraljuk, Az elegye! csökkentett nyomáson
«φ φ Φ Φ X φ φ φ φ φ φΦΦΦ ν φφ«φ φφ φ φ φ φφφ· φ φ φ φ φ φ *·*'«. φ->· betöményítjük, és a maradékot víz és efíl-scefát között megosztjuk. Á szerves fázist elválasztjuk és vízmentes aátríum-szolfáttai szántjuk. A maradékot ciídohexán ás ctíl-acélát 1:1 tUarányű elegyével kovasavgelen ktematogrsBijuk., 9,2 g(sz elméleti hozam <3 %«a) 3-{l-(2-(tetröhhM>p.k'án-2-il~oxl)-femrj-2~.5netoxr-etén-l-il}-5,6-dilnd.ro-1,4,2-dioxazitó kapunk.
sH-NNfiVszlnkép (CDCWTMS): § - 1,5-1,92 (öli); 3,5-4,0 (2H); 3,730 <3B); 4,0564,111 (2H); 4,295-4,335 (20); 5,410/5,420 (1H); 6,963 (1H); 6,950-7,461 (40) ppm.
ipbtS vegyidet eleáilita;
g (0,0193 mól) l-(tetr'ahidrö~piráít-2-il-oxi)~2~br6m-benzol.(Synthesis 1987, 951. old,) 20 ml tetrabldroferáasd készített oldatát. -40 °C-ra hűljek, és ezen a hőmérsékleten először 10,3 g (9,0388 mól) n-bntÍMÍtiumnt (23 %»os hexános oldat), majd 7,2 g (0,0195 mól) l-CS^dilüdrn-ljd^-diozazimO-ilj-I^pirroiidin-l-ilj-metanon 50 H~os tetrabidroduáuos oldatét csepegtetjük hozzá, és az ebgyet -40 °€-on 10 percen át keverjük. Utána cseppenként 4,2 g (0,0785 tnol) ammónium-kbrid 25 ml vízzel készített oldatát, majd dietil-étert adagolunk, a szerves fázist elválasztjuk, és a vizes fázist többszőr dietil-éterrel extraháljuk, Az egyesített szerves fázisokat vízmentes nátrium-szulfátod szárítják és csökkentett nyomáson betnmányítjuk. A .maradékot pentánnal eidőrzsöive kdstályösftjnk, A kristályokat szűrjük és 2x5 rnl dílzepröpil-éterrel mossrrk, így 2,4 g (az elméleti hozam 35,8 %~a) 3- {2-(tetrahidro-pirán-2-dOxf)~benzoi.l|~S,6-drlridro-l ,4,2-dÍoxaziní kapunk (I szerint 84· %-os).
φ »Α· * Φ **
Φ φφφ χ Φ ’i φ X Φ ΧΦ» Φ·Φ« Φ * φφ ΦΦ Φ X « Φ X ' χ ^Φ»Χ Φ'Φ ΦΦ* Φ lH-NMR-sdakép (CDCU/TMS); § - 1,565-1,954 (ŐH); 3,54-3,68 (IH); 3,78-4,0 (IH); 4,154-4,354 (2H); 4,448-4,510 (2R>; 5512 (IH); 7,004-7,056 (IH); 7,199/7,227 (IH); 7,408-7,463 (2H) ppm.
A (IX-1) képletű vegyület elöál a-4) eljárás
44,9 g (0,8 mól) kálium-hidroxid lö? ml metanollal készített oldatához 35 ~4ö ftC-on 27,8 g (0,4 mól) hídroxií-ammórmmt-klorid 180 ml metanollal készített oldatát adjuk;Az egyesített oldatokhoz 10-20 *C-on 34,2 g (0,2 mól) oxo-pímolídm-l-iL -eoetsav-etilésztett (EP-A 469889) adunk és az elegye! 20 ®C-os 30 percen át kevetjűk. 27,6 g (6,2 mól) káhum-karlmnát és 169,1 g (0,9 mól) dibróm-etán adagolása után a re~ ákcióelegyet. visszafolyató hűtő alatt 4 órán át forraljuk. Utána a sókat kiszűrjük, a szürletet csökkentett nyomáson hetóményíljük, a maradékot 600 ml etd-aeetathan télvesszük és a szerves fázist 50 ml telített vizes Naö-oláattal, majd 50 ml. félig telített vizes N&CI-oláattsi mossuk. A szerves fázist vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk, és az oldószert vákuumban, majd nagyvákuumban (2Hgtam/6Ö °C) kdesztilíáljuk. 20,9 g (az elméleti hozam 52,2 %-a) l-(5,6-dihidro-L4,2-dioxazin-3-d)-f-(pirrohd.in“I-iI)~ «metánom kapunk (HPLC szerint 92 %-os).
b/TMS); d - 1,841-1,978 (4H); 3,491-3,547 (2H); 3,709-3,793 ); 4,166-4,194 (2H); 4,460-4,487 <2B) ppm.
letermékek előállítása
Á (ΧΙΠ-l) képfetü vegyület előállítása
609 g káhum-íluorid 2,3 1 szulfoíánnal készített szuszpenziőjáhól szárítás céljából 145 °€-on 2000 Pa nyomáson 500 ml folyadékot ledeszrilíálmrit. Utána 1054 g 5φ φ φφφφ
XV Λ»Φ» >··*
X φ Φ X Φ Φ
X «Φφ φ Φ
X X X Φ X X χφί» ΦΦ Φ-ΧΦ> Φ'.
időr-4,Ó-dífluor»piriniidint (DE-Á. 3&43S58) és 25 g tetrafenü-foszfönium-bronildot , 5x1 Ös Fa.Ns-nyomást létesítünk, ás az elegyet 240 *€~οη 24 órán át kever: során-a nyomás 11x10s Pa-ra emelkedik. Á reakcióelegyet 8Ö ®C-ra hűtjük és nyomásmentesitjűk, Az elegyet légköri nyomáson újból lassan melegítjük, és ennek során a termék ledesztiliálódlk. Ha a fenékhőmérsétóet elérte a 200 C-of, a nyomást 1 SOxlö2' Pa-ra csökkentjük a desztiiiáciő gyorsítása és több tennék kinyerése érdekében. Összesen 664 g (az elméleti hozam 70,7 %-&) 4,5,ő-trítluor-pirhni<
Fo.;S07 °C.
Phytophthora elleni védőhatás paradicsom esetén Oldószer'. 4,7 tömegrész aceton Emulgeáíor 0,3 tömegrész aikil-aril-poliglikohéter
Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítására 1 lömegrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emidgeátorral, és a. konoentrátnmot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk,
Á védőhatás kivizsgálására fiatal paradicsomnövényeket a hatőanyagkészítnrénnyel permetezünk. A permet megszáradja után a növényeket Phytophthora ínfestans vizes spóraszo&zpenziőjával inokuláljuk.
Utána a növényeket 20 °C hőmérsékletű, 100 % relatív páratartahnú inkubációs fülkébe helyezzük.
Az inoknláeiő irtán 3 nappal kiértékeljük a kísérletet.
Á fenti kísérlet során az (1), (2), (3), (6), (3), (lö), (17), (40), (41), (43), (47), (49), (55), (03), (7ő), (77) és (73) előállítási példák szerinti vegyöietek 10Ő ppm halóanyag-koncentráció mellett a 9(1 %~ot meghaladó hatásfokot;
*φ·ΛΦ φ φφ. φ.. Φ«ΦΧ ** φ φ .φ φ' φ φ φφ« φφ* φ * « ** **Λ mmooara. ellem védőhatás szőlő esetén
Oldószer: 4,7 tömegrész acélon bánnigeátor: 0,3 tömegpte alkil~M.íl-pollgÍikol~étér
Alkalmas batöanyag-készítmény előállítására 1 tömegrész hatóanyagot összekévésünk a megadott rnenoyiségő oldószerrel és emnlgeátorral, és a koncentrátumot
A védőhatás kivizsgálására fiatal növényeket a hatöanyagkészítorénnyel permetezőnk, A permet megazáradása utón a növényeket Plasmopara vlticola vizes spórssznszpenztőjával hohdáljnk, A növényeket egy napon át 20-22 ®C hőmérséklete, 100 % relatív pámartnlmú kamrában tartjuk, utána 5 napra 20-22 °C hőmérséklető, kb. 90 % relatív páratartalmő üvegházban helyezzük el.
Az inokelácíö után hat nappal kiértékeljük a kísérletet Á fenő kísérlet során az (í), (2), (3), (4), (5), (6), (8), (10), (II), (14),. (15), (lő), (17), (18), (22), (23), (20), (23), (32), (33), (38), (3¾ (40), (41), (43), (45), (47), (48), (49), (53), (55), (63), (70), (77) és (78) előállítási példák szerinti, vegyületek 100 ppm hatóanyag-k'öneenítáeiö mellett akár 100 %-oahatáalhkot matattak.
Oldószer; 4,7 tömegrész aeeton
Ernnlgeátor: 0,3 tötnegrész alkll-nrtl-poliglíknl-éter ms-Készttmény előállítására 1 tömegréaz hatóanyagot összeott mennyiségö oldószerrel és emnlgeátnrrnl, és a. konoentrátnmot
Keverünk a vízzel a kívánt koncentrációra hhniiuk.
Á védöhatáe kivizsgálására fiatal nhorkanövényeket a hatóanyag!
tennys permetezünk, Á. permet megszakadása után s növényeket a Shaeretheea íidlgiuea gomba konidbmaival beporozzuk.
* s φ
φφ\φφ
Φ^Φ *' !φ Φ Φ S φφφ Φ *φ· X Φ φ φ * φ «
Φί-< »Φ ζ Φ;
A növényeket 23 «24 °€ hőmérsékletű, kb. 75 % relatív páratatlálmó üvegházban helyezzük el.
Az inokoiáciő után 10 nappal kiértékeljük a kísérletet.
A fenti kisértet során az (1), (2), (3), (8), (10), (13), (15), (17), (22), (23), (26), (28), (32), (37), (41), (47), (48) és (49) előállítási példák szerinti vegyületek 100 ppm -koncentráció mellett részben í00%-oshatás&
7^55
Oldószer: 4,7 tőmegrész aceton
Emulgeátor; 0,3 tömegrész .aíkö-aril-pohgíikol-étsr
Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítására 1 tőmegrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és enmlgeátorral, és a koncent?.'átnmot vizrzel a kívánt koneentrácíóra hígítjuk.
A védőhatás kivizsgálására Halai ahnamagon.cokat a hatóanyagkészltménnyel permetezünk. A permet megszáraáása után a növényeket az almavarasodás kórokozójának (Ventnria inaequabs) vizes komdmm-sznszpenzlójávsl megfertőzzük, majd l napon keresztül 20 °C hőmérsékletű. 100 % relatív páratartalmú inkubációs tülkében tartjuk.
Utána a növényeket 20 °C hőmérsékletű, ca. 70 % relatív páratartalmű üveg-házban helyezzük el.
A fenti kísérlet során az (1), (2), (3), (4), (5), (6), (8), (10), (11), (13), (14), (15).
(16), (17), (18), (22), (26), (28), (32), (33), (37), (38), (39), (41), (43), (45), (47), (48), (49), (53), (55), (63), (77) ÉS (78) előállítási példák szerinti vegyületek 100 ppm hatóanyag-koncentráció részben 1O0 %-os hatásfokot mutatott
Bryslphe elleni védőhatás árpa esetén Oldószer; 10 tömegrész N-rnetíl-pirrohdon
Bmulgeátor; Ö,Ö tömegrész alkil-arll-poligliko'l-éref
Alkalmas hMóaayag-készftínény elöálhtásárs. 1 tőmegrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és etnulgeátorral, és a koneentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra .hígítjuk.
A védőhalás kimutatására fiatal. árpsnövényekei a fenti készítménnyel permetezünk a megadott felhasználási mennyiségben. A. permet megszáradása után a növényeket. Brysiphe graminís f. sp hordái spóráival beporozzák.
Á lísztbarmat kifejlődésének elősegítésére a növényeket kb. 20 <:C hőmérsékletű, mintegy 80 % relatív páratartalmú üvegházban helyezzük el
A megfertőzés után 7 nappal kiértékeljük a kísérletet.
A fenti kísérteiben példáéi a 50, példa szerinti vegyület 2S0 g/ha felhasználási mennyiség mellett 100 %-os hatásfokot mutatott, a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva,
F) példa
Erysíphe elleni kuraiiv hatás árpa esetén Oldószer; 10 tömegrész N-ntetii-pírrolidon Brou.lgeátor 0ső tőmegrész alkíl-aril-poligiikol-éter
Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítására I tömegrész hatóanyagot összekeveritek a megadott mennyiségű oldószerrel és emelgeáíorraf és a koneentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk..
A knrativ hatás kivizsgálására .fiatal árpanövényeket Brysíphe graminís f. sp. boráéi spóráivá! megfertőzünk. és 48 órával később a megadod mennyiségű hatóanyagkészítménnyel permefczüak. Á növényeket kb. 20 *C hőmérsékletű, mintegy 80 % relatív páratartalmú űvegházbaa helyezzük eh hogy a iiszthnrniaifoltok kifejlődését gyorsítsuk.
A megfertőzés után ? nappal kiértékeljük a kísérletet.
' X X
A fenti kiséfietben például az 1. és 6. példa szerinti vegyület 250 g/ba felhasználási mennyiség mellett Wö %-os hatásfokot mutatott, a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva.
C) példa
Fusariusn nivale (var. május) elleni védöhatás háza esetén Oldószer.' 10 tömegrész N~meíil~pirrohdon Bmulgeátor. 0,6 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éíer
Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítására 1 tömegrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A védőhatár kivizsgálására fiatal búzanövényekét a megadott mennyiségű hatóanyag-készitménnyel permetezzük. Miután a permet megszáradt, a növényeket .Fusarium nivale var. május könídium-szuszpenzíójávai megfertőzzük.
A növényeket fényáteresztő bura alatt kb. 15 °C hőmérsékletű es 100 % relatív páratartaimú üvegházban helyezzük et
A megfertőzés után 4 nappal kiértékeltük a kísérletei,
A fenti kísérletben például a (8), (11), (14), (15), (24), (33), (41), (42), és (55) példák szerinti vegyületek 250 g/ha felhasználási mennyiség mellett löő %-os hatásfokot mutattak, a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva.
H) példa
Fusarium nivale (var. május) elleni kutat? v hatás búza esetén Oldószer. 1 ő tömegrész N-metil-pirrolidon Emulgeátor: ö,ö tömegrész aikií-aril-polrglilcoi-éter
Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítására 1 tömegrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátotral, és a koncentrátumot vízzel a kívánt, koncentrációra hígítjuk.
A kutatív hatás kimutatására új búzanövényeket Fusarium nivale var. május konidium-szoszpenziójával permetezünk.
A növényeket 24 órára 15 ®C hőmérsékletű, 1ŐÖ % relatív páratartalmű Inkubációs. fölkében hagyjuk, utána a megadott mennyiségű hatóanyag-készítménnyel. lepermetezzük. Miután a permet megszáradt, a növényeket fényáteresztő bura alatt kb. 15 ÖC hőmérsékletű és TÖÖ % relatív páratartalmű üvegházban helyezzük él.
A megfertőzés után.4 nappal kiértékeltük a kísérletet.
A fenti kísérletben például a (43) példa szerinti vegyület 250 gdta felhasználási mennyiség mellett 100 %-os hatásfokot mutatott, a. kezeletlen kontrolihoz viszonyítva.
I) példa
Fusarium nivale (var.rnvaie) elleni védphatás búza esetén Oldószer: 10 tömegrész bi-meíii-pirrolidon Emulgeátor: 0,ű tömegrész alkíi-aril-poliglikoi-éter
Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítására '1 tömegrész hatóanyagot összekeverünk a megadott -mennyiségű oldószerrel és emulgeátorrai, és a koncentrátnmot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A védohatá^ kivizsgálására fiatal búzanövényeket a megadott mennyiségű hatóanyag-készítménnyel. permetezzük. Miután a permet megszáradt, a növényeket Fusarium nivale var, nivale konidium-szuszpenzíójával megfertőzzük.
A növényeket fény-áteresztő bura alatt kb. 15 A; hőmérsékletű és 100 % relatív páratartalmű övegházban helyezzük el.
A megfertőzés után 4 nappal kiértékeltük a kísérletet
A fenti kísérletben például a (10), (1 i)5 (15), (24), (32), (34), (43) es (55) példák szerinti vegyületek 250 g/ha felhasználási mennyiség mellett 100 %-os hatásfokot mutattak, a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva.
φ X
Fusarium nivale (var. nivale) elleni knr&tív hatás búza esetén *♦ » ♦
Φ.Φ χφ * * *
Oldószer; löö tömegrész dimetil-formamid
Emulgeátor 0,25 tőmegrész.aikíl-anl-poliglikol-éter
Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítására 1 tömegrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátotrai, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A kurativ hatás kimutatására úi hózanövényeket Fusarium nivale var. nivale komdium-szuszpenzíőjávai permetezünk.
A növényeket.24 órára IS Λ€ hőmérsékletű, 100 % relatív páráíartalmó inkufeációs fülkében hagyjuk, utána a megadott, mennyiségű hatóanyag-készítménnyel harmatnedvesre permetezzük... Miután a permet megszáradt, a növényeket fényáteresztő bura alatt kh. 15 ÖC hőmérsékletű és 100 % relatív páratartalom üvegházban helyezzük el.
A megfertőzés elán 4 nappal kiértékeltük a kísérletet.
A fenti kísérletben például a. (24), (30), (31), (34) és (43) példa szerinti vegyületek. 250 g/ha felhasználási mennyiség mellett 100 %-os hatásfokot mutattak, a kezeI eílen kontrolihoz viszonyítva.
k) példa
Pseudocercosporelía herpotrichoides elleni hatás búza esetén Oldószer; 10 tömegrész N-metil-pirrolídon Emulgeátor; Ö,ő tömegrész alkll-aru-políglllíol-éter
Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítására 1 tömegrész hatóanyagot, összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorr&l, és a koncentrátumot vízzel a 'kívánt koncentrációra hígítjuk.
♦ « φφφφ
A védőhatás kimutatására fiatal buzanövényeket a megadott mennysiségü hatóanyag-készítménnyel permetezzük. A permet megszáradása után a növényeket a szár alján Pseardocereosporella herpotriehoídes spóráivá! megfertőzzük.
A növényeket kb. lö ÖC hőmérsékletű, 80 % relatív párafertalmö üvegházban helyezzük el,
A megfertőzés után 21 nappal kiértékeljük a kísérletei,
A fenti kísérletben például a (15), (69) és (?1) . példa szerinti vegyület
250 g/ha felhasználási mennyiség mellen 1.00 %-os hatásfokot mutatott, a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva.
M) példa
Puccinía elleni védőhatás búza esetén
Oldószer: 10 tömegrész N-metil-phrolidon
Emulgeátor: 0,6 tömegrész alkii-aril-poilglikei-éter
Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítására 1 íömegrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátotral, és a koneentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A védőhatás kimutatására fiatal buzanővényekeí Puccínia recondita 0,1 %-os agaroldattal készített spóra-szuszpenziőjával megfertőzzük. Miután a permet megszáradt, a növényeket a megadott felhasználási mennyiségű készítménnyel permetezzük. A növényeket 24 órán át 20 ®C hőmérsékletű, 100 % relatív páratsrtalmú inkubációs fülkében hagyjuk, utána kb. 20 °C hőmérsékletű, kb. 80 % relatív páratanalmö üvegháziján helyezzük el, a rozsdafoltok kifejlődésének elősegítésére,
A megfertőzés után 10 nappal kiértékeljük a kísérletét.
A fenti kísérletben például a(6) és (17) . példa szerinti vegyület 250 g/ha felhasználási mennyiség mellett löö %-os hatásfokot mutatott, a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva.
« Φ φ χ * X ¥*
Ν) példa
Pyricnlaria elleni hatás kimutatása rizs esetén Oldószer 12,5 tőmegrész aeetnn Ikmulgeátor. 0,3 tómegrész alkh-aril-poliglOrol-éter
Alkalmas hatóanyag-készítmény slóállkására I tömsgrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emtdgeátorraí, és a koncentráiumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A védőhatás kimutatására fiatal rizsnövéayeket a hatóanyag-készítménnyel harmatnedvesre permetezünk, majd a permet megs&áradása után egy nappal a növényeket Pyríeularia oryzae vizes spors-szuszpenziójával inokuiáljuk. Utána a növényeket 25 *€ hőmérsékletű, 100% relatív páratartalmú üveghá&fean helyezzük el.
A megfertőzés után 4 nappal kiértékeljük a kísérletet.
A.fenti kísérletben például a (2), (16);(i?); (IS), (19); (25), (24), (30), (32), (35), (41) és (49) példa szerinti vegyület 0,05 % hatóanyag-koncentráció mellett részben 100 %-os hatásfokot mutatott, a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva.

Claims (9)

  1. Szabadalmi igénypontok
    Ί. (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
    A jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-5 szénatomos alkiléncsoport,
    R jelentése adott esetben halogénaíonunal, alkil- vagy hidroxílesoportial egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált 3-7 szénatomos clkloalkllosoport; adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált benzoáiöxamicsoport vagy adott esetben M-szeresen, azonosan vagy eltérően szubsztituált férni- vagy nafblcsoport, és a lehetséges szubsztituensek az alábbiak:
    halogénatom, ciano-, nitro-, anúno-, hidroxil-» .for.mil-, karbox.il-, karbamoil-, tiokarbamiolcsoporl;
    egyenes vagy elágazó szénláncú 1-8 szénatomos alkilcsoport vagy alkilesoportonként 1.-8 szénatomot tartalmazó hidroxi-alkil-, oxo»alkil~, alkoxi-, alkoxi-alkil-, alkií-tio~alkil~, ái('alkoxi)-alkil-» alkiltio-» aíkilszulfinílvagy alkílszulfouilcsoport;
  2. 2- 6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláneú alkenil- vagy alkeníl-oxi-csoport;
    egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-3 azonos vagy különböző balogéaatomot tartalmazó halogén-alkíl-, halogén-alkoxi-» hálogeft-alkil-tiö-, haiögén-alkil-szulfinil- vagy halogén-alkil-szulfbnilesoport;
    egyenes vagy elágazó szénláncú, 2-6 szénatomot és 1-41 azonos vagy különböző halogénatomot tarmhnazó balogén-alkeníl- vagy haiogén-alkeniioxí csoport:
    egyenes vagy elágazd szénláncú, alkilesoportonként 1-6 szénatomod tartalmazó alkílammo-, di(alki!)amino-> alkil-karbonil-, alkil-karbonil-oxi-, alkoxi-karbo|gíK alkíI-ammo-karboníl-» dí(alkil)-ammo-kart5onil~» aril-alkii- amino-karbonil-, di(alkil)aminokarbondoxí-, alkeníl-karboni.1- vagy aikinilkarbonil-csoport
  3. 3- 6 szénatomos cikloalkil- vagy cikloalkti-oxi-csoport;
    adott esetben 14-szeresen azonosan vagy eltérően fluor-» kióratommal oxo-, metil-, trifluormetii- vagy etilcsoporttal szubsztituált, 3 vagy 4 szénatomos * ♦ fr ♦ X fr fr <
    X fr fr y *** fr 5 fr fr fr * XX « frfr X XX-fr alkiléncsoport, 2 vagy 3 szénatomos oxialkiléncsoport vagy 1 vagy 2 szénatomos dioxi-alkiléncsoport;
    vagy (a) képiéin csoport, amelyben _ c
    A* jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport, 1-4 szénatomos alkil· vagy szén/ sfetomos cikloalkilcsoport és
    A jelentése hidroxil-, arnino-^ t^edi-^mo^feni]-, ^enzrjesopprfyagv eseten crnuo-, tndroxu-^ alkoxi-, alkdtio-, alsolammo-, maikdammo- vagy feni csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport vagy 2-4 szénatomos alkemi-oxl- vagy MMmi-oxi-csoport, vagy adott esetben a gyűrűben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan halogénatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláneú, 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxlcsoportta! szuhsztítnált fenil-, íénoxi-, fenil~tío~, benzol!-, henzoil-etenil-, cinuamoi.1-, feníl-alkíl-, feníi-alkoxi-, feníl-alkil-rio- vagy ' I ’ heierodklusostésoporí vagy heierocikl^-dkiicsoport, ahol az alkilrészek 1-3 szénatomosak;
    jelentése ~€H« vagy mirogénatom, jelentése oxigén- vagy kénatom, kémiai kötés vagy adott esetben metil-, etilvagy n- vagy ízopropílcsoporttal szubsztituált nitrogénatom és fluor-, Mór-, bróm.- vagy jódatom.
    2. Az 1. igénypont szerinti (1) általános képlető vegyületek, amelyek képletében
    A jelentése adott esetben fluor- vagy klóratemma! szubsztituált metiién-, etánl,l~díil«, etán- 1,2-dül-, propán-1,1 -dűl·, propán-1,2-dlil-, propán-1,3-4111-, bután-1,í-dül-, bután-i,2-düi~,bután-l,3-diil~,bután-2,2-dül-csoport,
    R jelentése adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen, fluor-, klóraíommal, metáí-vagy etil.- vagy hidíxrxilesoporttal szubsztituált eiklopeniil- vagy cíklohexilesopori;
    adott esetben metil- vagy etilcsoporítal szubsztituált benzodíoxanilesoport; adott esetben 1 -4-szeresen, azonosan vagy eltérően szubsztituált fenil- vagy naftilcsoport, ahol a szubsztituensek előnyösen, az alábbiak:
    fluor-, klór-, bróm-, jódatom, ciano-, nitro-, amino-, hidroxil·, fonniI-, karboxil-, karbamo.il-, tiokarbamoilesoport;
    metil-, etil·, n~ vagy Izopropil·, η-, izo-, szék- vagy terc-fentii-, 1-, 2~, 3-neopentil-, 1-, 2~> 3-, 4-(2-metil-bntil)-, 1-, 2-, 3-bexíl-,. l·, 2-, 3-, 4-, 5-(2 metrl-pentíi)-, H 2-, 3-(3-metii-pentil)-, 2-etil-buti.l~, 1~, 3-, 4-(2,2-drmetil -bntil)-, 1-, 2423-dlmetil45Util)~, bídroxí-metil-, hidroxí-etil·, 3-oxobutiimetoxi-metil-, dimetoxi-metiiestíporti metoxi-, etoxi-, a- vagy izopropoxresopori, metil-tio-, etil-tio-, n« vagy izopropil-tio-, metilszuifrnil-, etil-sssöltinllmetiiszulfonti- vagy etilsznlfbmlcsopott, víníi-, aliil·, 2-metil-allíi-, propán-141-, krotoníl-, prppargil-, viniloxí-; ylliloxi-, 2-metii-alliloxi-, propen-l-il-oxi-, krotoniloxi-, propargiloxicsoport, trifluor-metii ··, tritloor-etil-esoport, difiuor-metoxi-, trifluor-metoxi-, difiuor-kiőr-metoxí-·, trifluor-etoxr-, drfinor- metil-tio-, tiifiuor-metil-tio-, difluor-klór-metil-tio-, tríflnor-metil-szuifinílvagy tri fi aormeti l-szu tfon 11-csopori, metíi-amino-, etil-amíno-, n- vagy ízopropíl-antino-, dimetü-amino-, diotil-amino-osopori;
    aeetil-, ptopionrl-, metoxi-karboníl-, eíoxi-karfeonil-, metilaminokarboníl-,. etil-amino-karfeoml-, dimetil-amino-kartenil-, dietil-amino-karbonil-, dimetil.-amino-karbonil-ox.i-, dietil-amrno-karbonil-oxi-, beazti-amino~karbonil“, akríloll·, propi.ol.oil{csoport, eiklopentíl-, clkiohexilesoport, adott esetben t-4-szeresea, azonosan vagy eltérően fluor-, klór-, oxo~, metil vagy tófiuormetil-esoporttal szubsztituált, propándiil -, etílénoxí-, metiiéndioxí-, ettiéadioxiosoport vagy (a) képletű csoport, amelyben A ‘ jelentése hidrogénatom, metil· vagy hidroxilcsoport és
    A2 jelentése hidroxil-, metoxi-, etoxi-, amino-, metti-amrno-, feni!-, benzilvagy hidroxí-etil-esopori, valamint a gyűrűben adott esetben, egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan fealogénatommal és/vagy egyenes vagy elágazd szénláncő, 1 -4 szénatomos -alki^bsopottial szohsztitaűlt fbail-, fenoxi.-, fenillin-, benzo.il-, benzoii-etenil-, cinnamoil-, benzii-, fenti-etil·, íeníl-propií-, benzri-oxl·, benzil-tio-, S,6-díhídro~ 1,4,2-díoxazin-341-metil“, triazolil-motíl·, henzoxazol-2-.il-metrl-, l,3-d.ioxán-2-ti-, benzictidazol-2-ll·, droxot-2~ti··, oxadíazöiií-csoport.
    ί.
    χχ *' ·*'
    X ·· X
    -π
    Ε jelentése ~CH~ vagy mtrogénaíom,
    Q jelentése oxigén-, kénatom» kémiai kötés vagy adott esetben metílesoporttal szubsztituált nítrogénatom és
    X fluor- vagy klóratomot jelent
    - -^x?Sg-íX--->í-VS.WáttUvthAó készítmény, ngzöZ/^ZZewrVe, hogy legalább egy, 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületet tartalmaz a szokásos formálási segédanyagok mellett. s , y<>Y> A ΑΛ
  4. 4. Eljárás tetevekl Irtására, őzW /e/Zewave, hogy hatóanyagként valamely, az 1. Igénypont szerinti (1) általános képletű vegyületet tartalmazó készítményt a ve m A.tivo,.
    ákáríevükrd és/vagy életterükre juttatunk, ki.
  5. 5. Az 1 vagy 2. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek alkalmazása IráAevék irtására.
  6. 6. Eljárás tkártéWbto' készítmény előállítására, <azz«Z yWZmezw, hogy valamely, az L vagy 2. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületet hordozóanyagokkal és/vagy felületaktív anyagokkal összekeverünk.
  7. 7. Eljárás az 1, igénypont szerinti (1) általános képletű vegyületek előállítására, arzoZ/e/fewzw, hogy
    a) egy (Π) általános képletű hídroxi'vegyűleíet · a (II) általános képletben /3 és E jelentése a fenti - egy (01) általános képletű szubsztituált halogén-pír$.íínszármazékkal - a (ΠΙ) általános képletben R, Q és X jelentése a fenti és Y ! halogénatomot jelent - adott esetben hígítószer jelenlétében,· adott esetben savmegkütő jelenlétében és adott esetben katalizátor jelenlétében reagáltatunk, vagy
    b) egy (IV) általános képletű fenoxi-pirímidin-származékot» amelynek képletében A, és X jelentése a fenti és Y* halogénatomot jelent, egy (V) általános képletű gyűrő^egyöíettél - e képletben R és Q jelentése a lent megadott - adott esetben hlgitószer jelenlétében, adott esetben savmegkötőszer jelenlétében és adott esetben katalizátor jelenlétében reagáltatunk,
  8. 8. (IV) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
    A, E és X jelentése az. 1, igénypontban megadottés Y2 jelentése halogénatom.
  9. 9. (1) képletű vegyület. lö. (IV-1) képletű vegyület
HU9900582A 1996-01-22 1997-01-15 Halogen pyrimidine derivatives, intermediates, preparation and use thereof as fungicides HU227488B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19602095A DE19602095A1 (de) 1996-01-22 1996-01-22 Halogenpyrimidine
PCT/EP1997/000151 WO1997027189A1 (de) 1996-01-22 1997-01-15 Halogenpyrimidine und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP9900582A2 HUP9900582A2 (hu) 1999-06-28
HUP9900582A3 HUP9900582A3 (en) 2000-02-28
HU227488B1 true HU227488B1 (en) 2011-07-28

Family

ID=7783320

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9900582A HU227488B1 (en) 1996-01-22 1997-01-15 Halogen pyrimidine derivatives, intermediates, preparation and use thereof as fungicides

Country Status (34)

Country Link
US (2) US6103717A (hu)
EP (1) EP0882043B1 (hu)
JP (1) JP3262277B2 (hu)
KR (1) KR100383906B1 (hu)
CN (3) CN1072223C (hu)
AT (1) ATE223407T1 (hu)
AU (1) AU720066B2 (hu)
BG (1) BG64178B1 (hu)
BR (1) BR9707160A (hu)
CA (1) CA2243591C (hu)
CL (1) CL2004001128A1 (hu)
CO (1) CO4770925A1 (hu)
CZ (1) CZ295548B6 (hu)
DE (2) DE19602095A1 (hu)
DK (1) DK0882043T3 (hu)
ES (1) ES2180021T3 (hu)
FR (1) FR06C0042I2 (hu)
HK (2) HK1017354A1 (hu)
HU (1) HU227488B1 (hu)
ID (1) ID15839A (hu)
IL (1) IL124974A (hu)
IN (2) IN187450B (hu)
MX (1) MX203302B (hu)
NL (1) NL350025I1 (hu)
NZ (1) NZ325869A (hu)
PL (1) PL187756B1 (hu)
PT (1) PT882043E (hu)
RU (1) RU2191186C2 (hu)
SK (1) SK283815B6 (hu)
TR (1) TR199801392T2 (hu)
TW (1) TW349001B (hu)
UA (1) UA56156C2 (hu)
WO (1) WO1997027189A1 (hu)
ZA (1) ZA97478B (hu)

Families Citing this family (87)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19706396A1 (de) 1996-12-09 1998-06-10 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 3-(l-Hydroxiphenyl-l-alkoximinomethyl)dioxazinen
DE19739982A1 (de) * 1996-12-10 1998-06-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE19713762A1 (de) * 1997-04-03 1998-10-08 Bayer Ag Methoximinomethyldioxazine
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
US6297236B1 (en) 1998-04-06 2001-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicide active substance combinations
EP0988289A2 (en) * 1997-06-05 2000-03-29 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heterocyclic compounds, their production and use
DE19744705A1 (de) 1997-10-10 1999-04-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung gegebenenfalls substituierter Benzofuranone
DE19819828A1 (de) 1998-05-04 1999-11-11 Bayer Ag Methoximinomethyloxathiazine
DE69900297T2 (de) * 1998-07-14 2002-05-02 Basf Ag Akarizid und insektizid wirksame, substituierte Pyrimidine und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19939841A1 (de) * 1998-11-20 2000-05-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE19857963A1 (de) * 1998-12-16 2000-06-21 Bayer Ag Agrochemische Formulierungen
ATE222907T1 (de) 1999-01-13 2002-09-15 Basf Ag Azadioxacycloalkene und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
WO2001036399A1 (de) * 1999-11-12 2001-05-25 Basf Aktiengesellschaft Azadioxacycloalkene
BR0016336A (pt) 1999-12-13 2002-08-27 Bayer Ag Combinações de substâncias ativas fungicidas
DE10014607A1 (de) * 2000-03-24 2001-09-27 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen 4,6-Bis(aryloxy pyrimidin-Derivaten
DE10019758A1 (de) * 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10049804A1 (de) * 2000-10-09 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften
DE10059605A1 (de) 2000-12-01 2002-06-06 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10209145A1 (de) * 2002-03-01 2003-09-04 Bayer Cropscience Ag Halogenbenzole
IL164049A0 (en) * 2002-04-05 2005-12-18 Basf Ag Fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives and a strobilur in derivative
JP4659362B2 (ja) * 2002-04-10 2011-03-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 農薬の植物毒性に対する植物の抵抗性を増強するための方法
DE10228104A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
EP1599468B1 (en) 2003-01-14 2007-10-03 Arena Pharmaceuticals, Inc. 1,2,3-trisubstituted aryl and heteroaryl derivatives as modulators of metabolism and the prophylaxis and treatment of disorders related thereto such as diabetes and hyperglycemia
AR045047A1 (es) 2003-07-11 2005-10-12 Arena Pharm Inc Derivados arilo y heteroarilo trisustituidos como moduladores del metabolismo y de la profilaxis y tratamiento de desordenes relacionados con los mismos
DE10337885A1 (de) 2003-08-18 2005-03-24 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung von α-Fluormalonsäuredialkylestern
DE10343872A1 (de) * 2003-09-23 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2255627A3 (de) 2004-04-30 2012-09-26 Basf Se Fungizide Mischungen
DE102004033525A1 (de) * 2004-07-08 2006-02-02 Lanxess Deutschland Gmbh Verbessertes Verfahren zur Herstellung kernfluorierter Aromaten
DE102004040702B4 (de) 2004-08-23 2019-03-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung eines Dioxazin-Derivats
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
MY148521A (en) 2005-01-10 2013-04-30 Arena Pharm Inc Substituted pyridinyl and pyrimidinyl derivatives as modulators of metabolism and the treatment of disorders related thereto
DOP2006000010A (es) 2005-01-10 2006-07-31 Arena Pharm Inc Procedimiento para preparar eteres aromáticos
UA89221C2 (ru) 2005-02-22 2010-01-11 Басф Акциенгезелльшафт Пестицидная смесь, способ повышения жизнеспособности растений, способ борьбы или предотвращения заражения грибами, способ защиты семян, материал для размножения
DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1893024B1 (de) 2005-06-09 2010-10-13 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
CN100443463C (zh) * 2005-06-28 2008-12-17 沈阳化工研究院 取代的对三氟甲基苯醚类化合物及其制备与应用
DE102005035300A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
AU2006307966B2 (en) * 2005-10-28 2012-03-22 Basf Se Method of inducing resistance to harmful fungi
AU2007224578A1 (en) * 2006-03-10 2007-09-20 Basf Se Method for improving the tolerance of plants to chilling temperatures and/or frost
EP1996018A2 (en) * 2006-03-14 2008-12-03 Basf Se Method of inducing tolerance of plants against bacterioses
PT2001294T (pt) * 2006-03-24 2017-01-13 Basf Se Método para combater fungos fitopatogénicos
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
EA016909B1 (ru) 2006-09-18 2012-08-30 Басф Се Пестицидные смеси
BR122019020355B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-18 Basf Se Misturas, composição pesticida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, método para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematôdeos e método para proteger semente
EP2392662A3 (en) 2007-04-23 2012-03-14 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
EP2000030A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience AG Fungizide Wirkstoffkombinationen
JP5687490B2 (ja) * 2007-06-29 2015-03-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 非生物的ストレスに対する植物体の耐性を増大させるためのストロビルリン
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2205082B1 (en) 2007-09-26 2012-04-04 Basf Se Ternary fungicidal compositions comprising boscalid and chlorothalonil
EA017361B1 (ru) * 2007-12-21 2012-11-30 Басф Се Способ увеличения количества молока и/или мяса животных, которых кормят силосом
EP2100506A2 (en) 2009-01-23 2009-09-16 Bayer CropScience AG Uses of fluopyram
UA104887C2 (uk) 2009-03-25 2014-03-25 Баєр Кропсаєнс Аг Синергічні комбінації активних речовин
MX2012000566A (es) 2009-07-16 2012-03-06 Bayer Cropscience Ag Combinaciones sinergicas de principios activos con feniltriazoles.
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
AU2011305525B2 (en) 2010-09-22 2016-08-18 Arena Pharmaceuticals, Inc. Modulators of the GPR119 receptor and the treatment of disorders related thereto
MX2013006737A (es) 2010-12-20 2013-07-15 Basf Se Mezclas de activos pesticida que comprende compuestos de pirazol.
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2688405B1 (en) 2011-03-23 2017-11-22 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
AR085587A1 (es) 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
AR085588A1 (es) 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
MX2014001866A (es) 2011-09-02 2015-04-16 Basf Se Mezclas agricolas que comprenden compuestos de arilquinazolinona.
CN102396484A (zh) * 2011-12-03 2012-04-04 陕西美邦农药有限公司 一种含异菌脲和甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN102640758B (zh) * 2012-04-24 2013-11-13 杭州宇龙化工有限公司 一种含有噻呋酰胺与氟嘧菌酯的杀菌组合物
CN103371153B (zh) * 2012-04-28 2016-12-14 陕西韦尔奇作物保护有限公司 含噻呋酰胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
BR122019015125B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
CN105050406B (zh) 2012-12-20 2017-09-15 巴斯夫农业公司 包含三唑化合物的组合物
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
AR100015A1 (es) 2013-07-08 2016-09-07 Arysta Lifescience Corp Procedimiento para preparar fluoxastrobin
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
US20160221964A1 (en) 2013-09-16 2016-08-04 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN104430366A (zh) * 2013-09-24 2015-03-25 中国中化股份有限公司 取代芳醚类化合物作为抗植物病毒剂的应用
CN105284832A (zh) * 2014-05-29 2016-02-03 深圳诺普信农化股份有限公司 杀菌组合物
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN104186501A (zh) * 2014-09-22 2014-12-10 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 一种含有叶菌唑和氟嘧菌酯的杀菌组合物及其应用
US10899932B2 (en) 2014-10-24 2021-01-26 Basf Se Non-amphoteric, quaternisable and water-soluble polymers for modifying the surface charge of solid particles
CN116850181A (zh) 2015-01-06 2023-10-10 艾尼纳制药公司 治疗与s1p1受体有关的病症的方法
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
ES2929526T3 (es) 2015-06-22 2022-11-29 Arena Pharm Inc Sal cristalina de L-arginina del ácido (R)-2-(7-(4-ciclopentil-3-(trifluorometil)benciloxi)-1,2,3,4-tetrahidrociclo-penta[b]indol-3-il)acético para su uso en trastornos asociados al receptor S1P1
CN106543163A (zh) * 2016-11-08 2017-03-29 佛山市飞时达新材料科技有限公司 一种氟嘧菌酯半抗原的制备方法及其应用
EP3372079A1 (de) 2017-03-06 2018-09-12 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Neue emulsionskonzentrate auf basis von agrochemischen wirkstoffen
EP3956316A4 (en) * 2019-04-18 2022-12-21 UPL Limited METHOD FOR THE PREPARATION OF FUNGICIDALLY ACTIVE STROBILURIN COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THEREOF

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02233602A (ja) 1989-03-08 1990-09-17 Hokko Chem Ind Co Ltd 除草剤
JP3188286B2 (ja) 1991-08-20 2001-07-16 塩野義製薬株式会社 フェニルメトキシイミノ化合物およびそれを用いる農業用殺菌剤
GB9307247D0 (en) 1993-04-07 1993-06-02 Zeneca Ltd Fungicidal compounds
ZW8594A1 (en) * 1993-08-11 1994-10-12 Bayer Ag Substituted azadioxacycbalkenes
DE4408005A1 (de) * 1993-08-11 1995-02-16 Bayer Ag Substituierte Azadioxacycloalkene
DE19501842A1 (de) * 1995-01-23 1996-07-25 Bayer Ag Substituierte Arylazadioxacycloalkene
DE19526047C1 (de) 1995-07-17 1997-03-06 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung sekundärer Arylphosphane

Also Published As

Publication number Publication date
ES2180021T3 (es) 2003-02-01
BG102622A (en) 1999-04-30
IN187450B (hu) 2002-04-27
SK283815B6 (sk) 2004-02-03
CZ231098A3 (cs) 1998-10-14
IN187520B (hu) 2002-05-11
HUP9900582A2 (hu) 1999-06-28
KR100383906B1 (ko) 2003-07-23
MX203302B (hu) 2001-07-26
EP0882043B1 (de) 2002-09-04
CN1213037C (zh) 2005-08-03
SK98998A3 (en) 1998-12-02
CN1347878A (zh) 2002-05-08
MX9805742A (hu) 1999-01-31
ZA97478B (en) 1997-07-30
ID15839A (id) 1997-08-14
AU1312197A (en) 1997-08-20
KR19990076939A (ko) 1999-10-25
BR9707160A (pt) 1999-04-06
DK0882043T3 (da) 2003-01-06
IL124974A0 (en) 1999-01-26
US6103717A (en) 2000-08-15
HK1017354A1 (en) 1999-11-19
FR06C0042I1 (hu) 2007-01-12
JP3262277B2 (ja) 2002-03-04
PL187756B1 (pl) 2004-10-29
EP0882043A1 (de) 1998-12-09
CN1072223C (zh) 2001-10-03
TW349001B (en) 1999-01-01
PT882043E (pt) 2003-01-31
CL2004001128A1 (es) 2005-04-01
CO4770925A1 (es) 1999-04-30
NZ325869A (en) 1999-03-29
CA2243591A1 (en) 1997-07-31
CZ295548B6 (cs) 2005-08-17
NL350025I1 (nl) 2006-03-01
RU2191186C2 (ru) 2002-10-20
TR199801392T2 (xx) 1998-10-21
DE19602095A1 (de) 1997-07-24
IL124974A (en) 2001-04-30
BG64178B1 (bg) 2004-03-31
CN1495175A (zh) 2004-05-12
HK1045310A1 (zh) 2002-11-22
ATE223407T1 (de) 2002-09-15
PL327924A1 (en) 1999-01-04
CA2243591C (en) 2004-07-27
FR06C0042I2 (hu) 2009-10-30
DE59708129D1 (de) 2002-10-10
HUP9900582A3 (en) 2000-02-28
JP2000504321A (ja) 2000-04-11
US6407233B1 (en) 2002-06-18
AU720066B2 (en) 2000-05-25
WO1997027189A1 (de) 1997-07-31
UA56156C2 (uk) 2003-05-15
CN1209808A (zh) 1999-03-03
CN1146550C (zh) 2004-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU227488B1 (en) Halogen pyrimidine derivatives, intermediates, preparation and use thereof as fungicides
CN100361982C (zh) 异唑啉衍生物和含有它们作为活性组分的除草剂
EP1405853B1 (en) Isoxazoline derivatives and herbicides
AU2002327096B2 (en) 3-phenoxy-4-pyridazinol derivative and herbicide composition containing the same
JP4190035B2 (ja) 有害生物防除剤としてのハロゲンピリミジニルアリール（チオ）エーテル
HU222179B1 (hu) Helyettesített aza-dioxa-cikloalkének, intermedierjeik, előállításuk, valamint alkalmazásuk fungicid szerként
BRPI0607820A2 (pt) derivado de haloalquilsulfonanilida ou um sal do mesmo, herbicida, e, mÉtodo para usar um herbicida
EP1637525B1 (en) Benzoxazole compound, process for producing the same, and herbicides
TW209216B (hu)
HUE025730T2 (hu) Eljárás sztatinok elõállítására egy bázis alkalmazásával
JPH02235878A (ja) 置換されたアクリル酸エステル類
JP2001515076A (ja) 有害生物防除剤として使用されるメトキシイミノメチルオキサジアジン
UA73735C2 (en) A method for the preparation of substituted pirimidines (variants)
HUT71916A (en) Fungicidal 2-imidazoline-5-one derivatives and process for their preparation and for their use
US6281358B1 (en) Process for the preparation of substituted pyrimidines
EP0795550B1 (en) Aniline derivatives having herbicidal activity their preparation and their use
JP2007137852A (ja) アジン誘導体および農園芸用殺菌剤
JP2000159610A (ja) 農園芸用植物病害防除剤および新規イソオキサゾールカルボン酸誘導体
JPH01249753A (ja) 複素環で置換されたアクリル酸エステル
JP2003096046A (ja) ジアミン誘導体、その製造方法およびそれらを有効成分とする殺菌剤
JPS63166871A (ja) アミノメチルイソキサゾリジン
Kudo et al. 4-Sulfenyl-2-carbamoyl-4-isoxazolin-3-ones: Biological Isostere to 4-Chloro-2-carbamoyl-4-isoxazolin-3-ones
JP4567345B2 (ja) ３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体を含有する農薬
JP2002512998A (ja) 殺菌・殺カビ剤として使用されるアジン
JP2004262934A (ja) ３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体を含有する除草性組成物

Legal Events

Date Code Title Description
GB9A Succession in title

Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, DE

Free format text: FORMER OWNER(S): BAYER AG., DE; BAYER CROPSCIENCE AG, DE