JPH11513674A - イミノ酢酸アミド及び有害生物抑制剤としてのその利用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本開示は一般式（Ｉ）のイミノ酢酸アミドについてのものであり；式中；Ａは単結合又は場合により置換されていることができるアルキレンを示し；Ｑは酸素又は硫黄を示し；Ｒ¹は（場合により置換されていることができる）シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルを示し；Ｒ²は（それぞれ場合により置換されていることができる）アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルを示し；Ｒ³は水素又は（それぞれ場合により置換されていることができる）アルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキルを示し；Ｒ⁴は（それぞれ場合により置換されていることができる）シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール又はヘテロアルキルを示す。これらの化合物の製造法及び有害生物抑制剤としてのこれらの化合物の利用も開示されている。

Description

【発明の詳細な説明】 イミノ酢酸アミド及び有害生物抑制剤としてのその利用 本発明は新規なイミノアセトアミド、その製造法及び有害生物防除剤としての その利用に関する。 一般式（Ｉ） ［式中、 Ａは単結合又は場合により置換されていることができるアルキレンを示し、 Ｑは酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹はそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、シクロ アルケニル、アリール又はヘテロシクリルを示し、 Ｒ²はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、 アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリル を示し、 Ｒ³は水素あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、 アルケニル、アルキニル又はシクロアルキルを示し、 Ｒ⁴はそれぞれ場合により置換されていることができるシクルアルキル、シクロ アルケニル、アリール又はヘテロシクリルを示す］ の新規な化合物が見いだされた。 定義において、飽和もしくは不飽和炭化水素鎖、例えばアルキル、アルカンジ イル、アルケニル又はアルキニルは、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルア ミノにおけるように複素原子と組み合わされた場合も含めて、それぞれ直鎖状も しくは分枝鎖状である。 ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくはフッ素、塩素又 は臭素、特にフッ素又は塩素を示す。 アリールは芳香族一もしくは多環状炭化水素環、例えばフェニル、ナフチル、 アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニル又はナフチル、特にフェニ ルを示す。 ヘテロシクリルは、少なくとも１つの環員が複素原子、すなわち炭素以外の原 子である飽和又は不飽和且つ芳香族の環形の化合物を示す。環が１つより多い複 素原子を含有する場合、それらは同一又は異なることができる。好ましい複素原 子は酸素、窒素又は硫黄である。 環型の化合物は場合によりさらなる炭素環式又は複素環式、縮合又は架橋環と 組み合わさって多環式環系を形成することができる。１−もしくは２環式環系、 特に１−もしくは２環式芳香族環系が好ましい。 シクロアルキルは飽和炭素環式環形化合物を示し、それはさらなる炭素環式、 縮合又は架橋環と一緒になって多環式環系を形成することができる。 シクロアルケニルは少なくとも１つの２重結合を含有する炭素環式環形化合物 を示し、それはさらなる炭素環式、縮合又は架橋環と一緒になって場合により多 環式環系を形成することができる。 最後に、一般式（Ｉ）の新規なイミノアセトアミドが非常に強い殺菌・殺カビ 活性を有することが見いだされた。 本発明の化合物は種々の考えられる異性体、特に例えばＥ及びＺ、トレオ及び エリトロなどの立体異性体ならびに光学異性体の混合物として存在することがで きる。記述され且つ特許請求されるものはＥ及びＺ異性体の両方ならびにトレオ 及びエリトロ及び光学異性体ならびにこれらの異性体の任意の混合物を含む。 本発明は好ましくは Ａが単結合を示すか、あるいは場合により同一又は異なる置換基により１−もし くは多置換されていることができる炭素数が１〜６のアルキレンを示し、可能な 置換基は好ましくは下記のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ、 カルバモイル、チオカルバモイル； それぞれの場合に炭素数が１〜６のそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル； それぞれの場合に炭素数が２〜６のそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ ニル又はアルケニルオキシ； それぞれの場合に１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハ ロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシ、ハ ロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスル ホニル； それぞれの場合に２〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハ ロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル又は ハロゲノアルケニルオキシ； それぞれの場合に各アルキル部分の炭素数が１〜６のそれぞれ直鎖状 もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノアルキル又はアルコキシイミノアルキル； 炭素数が３〜６のシクロアルキル； ならびにそれぞれ場合により ハロゲン、シアノ及び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状アル キル 及び／又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル 及び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ又はアル キルチオ 及び／又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキ ルチオ 及び／又はそれぞれの場合に炭素数が１〜６であり且つそれぞれが場合によ りハロゲン及び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル及び／ 又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す る直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキルからの同一もしくは異なる置換基に より１−もしくは多置換されていることができるそれぞれ二重に結合するアルキ レン又はジオキシアルキレン からの同一もしくは異なる置換基により１−もしくは多置換されていることがで きるアリール又はヘテロシクリル から選ばれ、 Ｑが酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹がアリール、炭素数が３〜７のシクルアルキル又はシクロアルケニルあるい は環員が３〜１２のヘテロシクリルを示し、そのそれぞれは場合により同一もし くは異なる置換基により１−もしくは多置換されていることができ、可能な置換 基は好ましくは以下のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ、 カルバモイル、チオカルバモイル； それぞれの場合に炭素数が１〜８のそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル ； それぞれの場合に炭素数が２〜６のそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ ニル又はアルケニルオキシ； それぞれの場合に１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハ ロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロ ゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハ ロゲノアルキルスルホニル； それぞれの場合に２〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハ ロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル又は ハロゲノアルケニルオキシ； それぞれの場合に各アルキル部分の炭素数が１〜８のそれぞれ直鎖状もしくは 分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキル カルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロ キシイミノアルキル又はアルコキシイミノア ルキル； それぞれの場合に炭素数が１〜６であり且つそれぞれが場合によりハロゲン及 び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル及び／又は１〜４個 の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もし くは分枝鎖状ハロゲノアルキルにより１−もしくは多置換されていることができ るそれぞれ二重に結合するアルキレン又はジオキシアルキレン； 炭素数が３〜６のシクロアルキル； ならびにそれぞれ場合により ハロゲン、シアノ及び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状アル キル 及び／又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキル 及び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ又はアル キルチオ 及び／又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキ ルチオ 及び／又はそれぞれの場合に炭素数が１〜６であり且つそれぞれが場合によ り同一もしくは異なるハロゲン及び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝 鎖状アルキル及び／又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なる ハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキルにより１−もし くは多置換されていることができるそれぞれ二重に結合するアルキレン又はジオ キシアルキレン からの同一もしくは異なる置換基により１−もしくは多置換されていることがで きるアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールア ルキルオキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ 、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキルオキ シ又はヘテロシクリルアルキルチオ から選ばれ、 Ｒ²が炭素数が１〜４のアルキル、それぞれ炭素数が２〜４のアルケニル又はア ルキニルを示し、そのそれぞれは場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、 アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル スルフィニル及びＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル（そのそれぞれは場合によりハ ロゲンにより置換されていることができる）及び場合により置換されていること ができるフェニルより成る群からの同一又は異なる置換基により１−もしくは多 置換されていることができるか、 あるいはアリール、炭素数が３〜７のシクロアルキル又はシクロアルケニルあ るいは環員が３〜１２のヘテロシクリルを示し、そのそれぞれは同一もしくは異 なる置換基により１−もしくは多置換されており、考えられる置換基は好ましく は下記のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ、 カルバモイル、チオカルバモイル； それぞれの場合に炭素数が１〜８のそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル ； それぞれの場合に炭素数が２〜６のそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルケニル又はアルケニルオキシ； それぞれの場合に１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハ ロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロ ゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハ ロゲノアルキルスルホニル； それぞれの場合に２〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハ ロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル又は ハロゲノアルケニルオキシ； それぞれの場合に各アルキル部分の炭素数が１〜８のそれぞれ直鎖状もしくは 分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキル カルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロ キシイミノアルキル又はアルコキシイミノアルキル； それぞれの場合に炭素数が１〜６であり且つそれぞれが場合により同一もしく は異なるハロゲン及び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル 及び／又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子 を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキルにより１−もしくは多置換さ れていることができるそれぞれ二重に結合するアルキレン又はジオキシアルキレ ン； から選ばれ、 Ｒ³が水素又は炭素数が１〜４のアルキルを示し、 Ｒ⁴がアリール、炭素数が３〜８のシクロアルキル又はシクロアルケニルあるい は環員が３〜１２のヘテロシクリルを示し、そのそれぞれは場合により同一もし くは異なる置換基により１−もしくは多置換されてい ることができ、可能な置換基は好ましくは以下のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル； それぞれの場合に炭素数が１〜６のそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル ； それぞれの場合に炭素数が２〜６のそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ ニル又はアルケニルオキシ； それぞれの場合に１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハ ロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロ ゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハ ロゲノアルキルスルホニル； それぞれの場合に２〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハ ロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル又は ハロゲノアルケニルオキシ； それぞれの場合に各アルキル部分の炭素数が１〜６のそれぞれ直鎖状もしくは 分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキル カルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロ キシイミノアルキル又はアルコキシイミノアルキル； それぞれの場合に炭素数が１〜６であり且つそれぞれが場合により同一もしく は異なるハロゲン及び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル 及び／又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子 を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノア ルキルにより１−もしくは多置換されていることができるそれぞれ二重に結合す るアルキレン又はジオキシアルキレン； 炭素数が３〜６のシクロアルキル； ならびにそれぞれ場合により ハロゲン、シアノ及び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状アル キル 及び／又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキル 及び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ又はアル キルチオ 及び／又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキ ルチオ 及び／又はそれぞれの場合に炭素数が１〜６であり且つそれぞれが場合によ り同一もしくは異なるハロゲン及び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝 鎖状アルキル及び／又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なる ハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキルにより１−もし くは多置換されていることができるそれぞれ二重に結合するアルキレン又はジオ キシアルキレン からの同一もしくは異なる置換基により１−もしくは多置換されていることがで きるアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールア ルキルオキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ 、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキルオキ シ又はヘテロシクリルアルキルチオ から選ばれる 式（Ｉ）の化合物を提供する。 本発明は特に、 Ａが単結合を示すか、あるいはメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン 、１，１−、１，２−、１，３−もしくは２，２−プロピレン、１，１−、１， ２−、１，３−、１，４−、２，２−もしくは２，３−ブチレン又は１，１−、 １，２−もしくは１，３−（２−メチルプロピレン）を示し、そのそれぞれは場 合によりフッ素、塩素、シアノ及びメトキシより成る群からの同一もしくは異な る置換基により１−もしくは多置換されていることができ、 Ｑが酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹がそれぞれ場合により１−〜３置換されていることができるシクロプロピル 、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル、フェニル、ナフチル、フ リル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル、オ キサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリ ル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジ ニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、ペルヒドロピラニル 、ピロリジニル、ピペリジニル又はモルホリニルを示し、可能な置換基は好まし くは下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシ ル、ｎ−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、ｎ− もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピル チオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチル スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、 トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジ フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、 トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニル、メチルア ミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエ チルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、 エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒド ロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキ シイミノメチル、メトキシイミノエチル又はエトキシイミノエチル； それぞれ場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ −及びｉ−プロピルより成る群からの同一もしくは異なる置換基により１−もし くは多置換されていることができるそれぞれ二重に結合するトリメチレン（プロ パン−１，３−ジイル）、テトラメチレン（ブタン−１，４−ジイル）、メチレ ンジオキシ又はエチレンジオキシ； シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル； それぞれ場合により上記の置換基により置換されていることができるフェニル 、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ； から選ばれ、 Ｒ²がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ブチル又はプロパルギル又はアリルを示すか、 あるいはそれぞれ場合により１−〜３置換されていることができるシクロプロ ピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル、フェニル、ナフチル 、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル 、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジア ゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピ ラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、ペルヒドロピラ ニル、ピロリジニル、ピペリジニル又はモルホリニルを示し、可能な置換基は好 ましくは下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシ ル、ｎ−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチル チオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチ ルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル 、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロ クロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル 又はトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしく はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオ ニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスル ホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、 ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エ トキシイミノメチル、メトキシイミノエチル又はエトキシイミノエチル； それぞれ場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ −及びｉ−プロピルより成る群からの同一もしくは異なる置換基により１−もし くは多置換されていることができるそれぞれ二重に結合するトリメチレン（プロ パン−１，３−ジイル）、テトラメチレン（ブタン−１，４−ジイル）、メチレ ンジオキシ又はエチレンジオキシ； から選ばれるか あるいは上記の置換基により置換されているベンジルを示し、 Ｒ³が水素を示すか又はメチルもしくはエチルを示し、 Ｒ⁴が場合により１−〜３置換されていることができるシクロプロピル、シクロ ブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル、フェニル、ナフチル、フリル、ベ ンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサゾリ ル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チア ジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、オ キシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、ペルヒドロピラニル、ピロリ ジニル、ピペリジニル又はモルホリニルを示し、可能な置換基は好ましくは下記 のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくは ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチル スルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、 トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ クロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロク ロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又 はトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくは ｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニ ル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホ ニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイ ミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエ チル又はエトキシイミノエチル； それぞれ場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ −及びｉ−プロピルより成る群からの同一もしくは異なる置換基により１−もし くは多置換されていることができるそれぞれ二重に結合するトリメチレン（プロ パン−１，３−ジイル）、テトラメチレン（ブタン−１，４−ジイル）、メチレ ンジオキシ又はエチレンジオキシ； シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル から選ばれる 式（Ｉ）の化合物を提供する。 Ａが単結合を示すか、あるいはメチンレ、１，１−エチレン、１，２−エチレン 、１，１−、１，２−、１，３−もしくは２，２−プロピレン、１，１−、１， ２−、１，３−、１，４−、２，２−、２，３−ブチレン又は１，１−、１，２ −もしくは１，３−（２−メチルプロピレン）を示し、そのそれぞれは場合によ りフッ素、塩素、シアノ及びメトキシ より成る群からの同一もしくは異なる置換基により１−もしくは多置換されてい ることができ、 Ｑが酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹がそれぞれ場合により１−〜６置換されていることができるシクロブチル、 シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、好ましい置換基は下記に挙げられて いるものであり； それぞれ場合により１−〜３置換されていることができるフェニル、ナフチル 、フリル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、 テトラヒドロフリル又はペルヒドロピラニルを示し、可能な置換基は好ましくは 下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、 ｎ−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ 、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルス ルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ト リフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロク ロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロ ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ト リフルオロメチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メト キシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホ ニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミ ノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル又はエトキシイミノエ チル； それぞれ場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ −及びｉ−プロピルより成る群からの同一もしくは異なる置換基により１−もし くは多置換されていることができるそれぞれ二重に結合するトリメチレン（プロ パン−１，３−ジイル）、テトラメチレン（ブタン−１，４−ジイル）、メチレ ンジオキシ又はエチレンジオキシ； シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；それぞれ場合により上記 の置換基により置換されていることができるフェニル、フェノキシ、ベンジルオ キシ から選ばれ、 Ｒ²がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは ｔ−ブチル、アリルを示すか、 あるいはそれぞれ場合により１−〜６置換されていることができるシクロブチ ル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、好ましい置換基は下記に挙げら れるものであるか； あるいはそれぞれ場合により１−〜３置換されていることができるフェニル、 ナフチル、フリル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、キ ノリル、テトラヒドロフリル又はペルヒドロピラニルを示し、可能な置換基は好 ましくは下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、 ｎ−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ 、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルス ルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ト リフルオロエチル、ジフルオロ メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエ トキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメ チルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、 アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカル ボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノ メチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチ ル、メトキシイミノエチル又はエトキシイミノエチル； それぞれ場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ −もしくはｉ−プロピルより成る群からの同一もしくは異なる置換基により１− もしくは多置換されていることができるそれぞれ二重に結合するトリメチレン（ プロパン−１，３−ジイル）、テトラメチレン（ブタン−１，４−ジイル）、メ チレンジオキシ又はエチレンジオキシ； から選ばれるか； あるいは上記の置換基により置換されているベンジルを示し、 Ｒ³が水素を示すか又はメチルを示し、 Ｒ⁴がそれぞれ場合により１−〜６置換されていることができるシクロプロピル 、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、 好ましい置換基は下記に挙げられるものであり； それぞれ場合により１−〜３置換されていることができるフェニル、ナフチル 、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル 、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジア ゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、 ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラ ヒドロフリル、ペルヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニル又はモルホリ ニルを示し、可能な置換基は好ましくは下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくは ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチ ルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ 、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、 ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ 、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニル、メチル アミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジ エチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル 、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒ ドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エト キシイミノメチル、メトキシイミノエチル又はエトキシイミノエチル； それぞれ場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ −及びｉ−プロピルより成る群からの同一もしくは異なる置換基により１−もし くは多置換されていることができるそれぞれ二重に結合するトリメチレン（プロ パン−１，３−ジイル）、テトラメチレン（ブタン−１，４−ジイル）、メチレ ンジオキシ又はエチレンジオキシ； シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル から選ばれる 式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。 本発明の特別に好ましい群の化合物は、 Ａが単結合を示すか、あるいはメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン 、１，１−プロピレン、１，２−プロピレン、１，３−プロピレン又は２，２− プロピレンを示し、 Ｑが酸素を示し、 Ｒ¹がフェニル、チエニル又はフラニルを示し、そのそれぞれは場合により臭素 、塩素、フッ素、ニトロ、メチルスルホニル、フェニル、フェニルオキシ、ベン ジルオキシ、シクロプロピル、シクロヘキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくは ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキ シル、ｎ−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロ メトキシ及び／又はメチルチオにより１−もしくは２置換されていることができ るか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素で置換されていることができる３，４ −メチレン−及びエチレンジオキソ、プロパン−１，３−ジイル及びブタン−１ ，４−ジイルにより置換されているフェニルを示すか、あるいはナフチル、ベン ゾフラニル又はベンゾチエニルを示し、 Ｒ²がメチル又はエチルを示すか、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示すか、ｎ−、 ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、シクロペンチル、シクロヘキシルを示 すか、あるいは場合により塩素−、メチル−もしくはメトキシ−置換されている ことができるフェニル又はベンジルを示し、 Ｒ³が水素又はメチルを示し、 Ｒ⁴がシクロヘキシルあるいは場合により１−〜３置換されていることができる フェニル、チエニル、フリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ピリジル、ピリ ミジニル、ナフチル、キノリルを示し、可能な置換基は好ましくは下記のリスト ： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくは ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチ ルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ 、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、 ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ 、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニル、メチル アミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジ エチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル 、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒ ドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エト キシイミノメチル、メトキシイミノエチル又はエトキシイミノエチル； それぞれ場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ −及びｉ−プロピルより成る群からの同一もしくは異なる置換基により１−もし くは多置換されていることができるそれぞれ二重に結合するトリメチレン（プロ パン−１，３−ジイル）、テトラメチレン（ブ タン−１，４−ジイル）、メチレンジオキシ又はエチレンジオキシ； から選ばれる 式（Ｉ）の化合物である。 特別に興味深いのは、基Ｒ¹が非置換であるか又は３及び／もしくは４位にお いて置換されているフェニルを示すかあるいは非置換であるか又は４及び／もし くは５位において置換されているチエニル又はフラニルを示し、好ましい置換基 が上記の群から、特に塩素、臭素、フッ素、ニトロ、メチルスルホニル、フェニ ル、フェノキシ、ベンジルオキシ、シクロプロピル、シクロヘキシル、メチル、 エチル、ｎ−、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、 ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロ メチル及びトリフルオロメトキシあるいはそれぞれ場合によりフッ素で置換され ていることができる３，４−メチレン−及びエチレンジオキソ、プロパン−１， ３−ジイル及びブタン−１，４−ジイルで置換されているフェニルあるいはベン ゾフラニル、ベンゾチエニル又は２位において置換されているナフチルから選ば れる式（Ｉ）の化合物である。 Ｒ⁴が３及び４位においてメトキシにより置換されているフェニルを示す式（ Ｉ）の化合物も特に好ましい。 上記の基の一般的又は好ましい定義は、式（Ｉ）の最終的生成物ならびに対応 して製造のためのそれぞれの場合に必要な出発材料又は中間体の両方に適用され る。 これらの基の定義は所望通りに互いに組み合わせることができ、すなわち好ま しい化合物に関して記載された範囲の間の組み合わせも可能である。 特定の好ましい化合物を下記の表に挙げる： ^*それぞれの場合に、3及び4位に結合している。 表５ ３．４−ジメトキシフェニル基（一般にＲ⁴と示されている）が以下の３置換フ ェニル基の１つにより置き換えられている式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ及びＩｄに相当す る化合物Ｉａ−１〜Ｉｄ−３：置換基：３，４，５−トリメトキシ；３，４，５ −トリクロロ；３，４，５−トリメチル。 さらに、一般式（ＩＩ） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²及びＱはそれぞれ上記で定義された通りであり、 Ｔはヒドロキシル、ハロゲン又はアルコキシを示す］ のカルボン酸誘導体を一般式（ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ³、Ｒ⁴及びＡはそれぞれ上記で定義された通りである］ のアミンと−又はそのハロゲン化水素塩と−、適宜酸受容体の存在下で、適宜縮 合剤の存在下で、適宜触媒の存在下で及び適宜希釈剤の存在下で反応させると一 般式（Ｉ）の新規なイミノアセトアミドが得られることが見いだされた。 式（ＩＩ）は本発明の方法を行うために出発材料として必要なカルボン酸誘導 体の一般的定義を与えている。この式（ＩＩ）において、（Ｑ、Ｒ¹及びＲ²）は それぞれ好ましくは特に本発明の式（Ｉ）の化合物の記 述と関連して（Ｑ、Ｒ¹及びＲ²）に関して好ましい又は特に好ましいとしてすで に示された意味を有し；Ｔは好ましくは炭素数が１〜４のアルコキシを示し、特 にメトキシ又はエトキシを示し、ヒドロキシル又は塩素を示す。 式（ＩＩ）の出発材料は既知であり及び／又は既知の方法により製造すること ができる（例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９７１，３４３１−６を参照され たい）。 式（ＩＩＩ）は出発材料としてさらに用いられるべきアミンの一般的定義を与 えている。この式（ＩＩ）において、Ｒ³、Ｒ⁴及びＡはそれぞれ好ましくは特に 本発明の式（Ｉ）の化合物の記述と関連してＲ³、Ｒ⁴及びＡに関して好ましい又 は特に好ましいとしてすでに示されている意味を有する。 式（ＩＩＩ）の出発材料は合成のための既知の有機化学品であり及び／又はそ れ自体既知の方法により製造することができる。 適宜、本発明の方法は適した酸受容体の存在下で行われる。酸受容体として適 しているのはすべての通常の無機又は有機塩基である。これらには例えばアルカ リ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、 酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、 ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド 、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、 酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ ウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸アンモニウムあるいは第 ３アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルア ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン 、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオ クタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウ ンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。 適宜、本発明の方法は適した縮合剤の存在下で行われる。適した縮合剤は、そ のようなアミド化反応に通常用いられるすべての縮合剤である。例には酸ハロゲ ン化物形成剤、例えばホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ 塩化リン又はチオニルクロリド；無水物形成剤、例えばクロロ蟻酸エチル、クロ ロ蟻酸メチル又はメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えばＮ，Ｎ ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、あるいは他の通常の縮合剤、 例えば五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エ トキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）又は トリフェニルホスフィン／四塩化炭素が含まれる。 適宜、本発明の方法は希釈剤の存在下で行われる。本発明の方法を行うために 適した希釈剤は水及び有機溶媒である。これらには特に脂肪族、脂環式又は芳香 族の場合によりハロゲン化されていることができる炭化水素、例えばベンジン、 ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エー テル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素 ；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン 、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレ ングリコールジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン又はメチ ルイソブチルケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニト リル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリド ン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸 エチル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、アルコール類、例えば メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリコール 、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエー テル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエ チルエーテル、それらの水との混合物あるいは純粋な水が含まれる。 適宜、本発明の方法は触媒の存在下で行われる。例には４−ジメチルアミノピ リジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール及びジメチルホルムアミドが含ま れる。 本発明の方法を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変化させることがで きる。一般に−２０℃〜＋２００℃の温度、好ましくは０℃〜１５０℃の温度が 用いられる。 本発明の実行においては、式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体の１モル当たり一般 に１〜５モル、好ましくは１．０〜２．５モルのアミンが用いられる。 既知の方法に従って反応が行われ、反応生成物が仕上げられ、単離される。 本発明の方法は２段階法としても行うことができる。この目的のためには、一 般式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体を最初に活性化形態に転化させ、続く段階で一 般式（ＩＩＩ）のアミンと反応させ、本発明の一般式（Ｉ）のイミノアセトアミ ドを得る。 式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体の適した活性化形態はすべてのカルボキシ−活 性化誘導体、例えばアシルハライド、好ましくはアシルクロリド、アシルアジド 、さらに対称及び混合無水物、例えば混合Ｏ−アルキル炭酸無水物、さらに活性 化エステル類、例えばｐ−ニトロフェニルエステル又はＮ−ヒドロキシスクシン イミドエステルならびに縮合剤、例えばジシクロヘキシルカルボジイミドとの付 加物、あるいはその場で生成するカルボン酸の活性化形態である。 本発明の活性化合物は有力な殺微生物活性を有し、望ましくない微生物の抑制 のために実際に用いることができる。該活性化合物は作物保護剤として、特に殺 菌剤として用いるのに適している。 殺菌剤は作物保護においてネコブカビ類(Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙ ｃｅｔｅｓ)、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉ ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃ ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌 類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の抑制のために用いられる。 殺バクテリア剤は作物保護においてシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄ ａｃｅａｅ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌（Ｅｎｔｅ ｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔ ｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａ ｅ）の抑制のために用いられる。 上記で挙げられた属名に含まれる菌性及びバクテリア性の病気の原因となるい くつかの病原体を例として挙げることができるが、これらに限定されるわけでは ない： キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス・カンペ ストリス・ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばシュードモナス・シリン ガエ・ｐｖ．ラクリマンス（Ｐａｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗ ｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム(Ｐｙｔｈｉｕｍ)種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ Ｕｌｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ(Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ)種、例えばフィトフトラ・インフェス タンス(Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ)； シュードペロノスポラ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ)種、例えばシュー ドペロノスポラ・ヒュミリ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｉｌ ｉ)又はシュードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ ｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ(Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ)種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ(Ｐ ｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ)； ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）種、例えばブレミア・ラクツカエ（ Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）； ペロノスポラ(Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ)種、例えばペロノスポラ・ピシ(Ｐｅｒ ｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ)又はペロノスポラ．ブラシカエ(Ｐｅｒｏｎｏｓｐ ｏｒａ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ)； エリシフェ(Ｅｒｙｓｉｐｈｅ)種、例えばエリシフェ・グラミニス(Ｅｒｙｓｉ ｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ)； スフェロテカ(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ)種、例えばスフェロテカ・フリギネア (Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ)； ポドスファエラ(Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ)種、例えばポドスファエラ・ロイコト リチャ(Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ)； ヴェンチュリア(Ｖｅｎｔｕｒｉａ)、例えばヴェンチュリア・インエクアリス( Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ)； ピレノフォラ(Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ)種、例えばピレノフォラ・テレス(Ｐｕ ｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ)又はピレノフォラ．グラミネア(Ｐｙｒｅｎｏ ｐｈｏｒａ．ｇｒａｍｉｎｅａ) （分生子(ｃｏｎｉｄｉａｌ)型：ドレチュスレラ(Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ)、異名 （ｓｙｎｏｎｙｍ）:ヘルミントスポリウム(Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ )）； コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチ ブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ） （分生子型：ドレチュスレラ(Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ)、異名:ヘルミントスポリ ウム(Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ)）； ウロミセス(Ｕｒｏｍｙｃｅｓ)種、例えばウロミセス・アペンディクラツス(Ｕ ｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ)； プクシニア(Ｐｕｃｃｉｎｉａ)種、例えばプクシニア・レコンディタ(Ｐｕｃｃ ｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ)； スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えばスクレロチニア・ スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； チレチア(Ｔｉｌｌｅｔｉａ)種、例えばチレチア・カリエス(Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ)； ウスチラゴ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ)種、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ)又はウスチラゴ・アヴェナエ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ)； ペリクラリア(Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ)種、例えばペリクラリア・ササキイ( Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ)； ピリクラリア(Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ)種、例えばピリクラリア・オリザエ(Ｐ ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ)； フサリウム(Ｆｕｓａｒｉｕｍ)種、例えばフサリウム・クルモルム(Ｆｕｓａｒ ｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ)； ハイイロカビ(Ｂｏｔｒｙｔｉｓ)種、例えばボツリチス・シネレア(Ｂｏｔｒｙ ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ)； セプトリア(Ｓｅｐｔｏｒｉａ)種、例えばセプトリア・ノドルム(Ｓｅｐｔｏｒ ｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ)； レプトスファエリア(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ)種、例えばレプトスファエリ ア・ノドルム(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ)； セルコスポラ(Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ)種、例えばセルコスポラ・カネセンス(Ｃ ｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ)； アルテルナリア(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ)種、例えばアルテルナリア・ブラシカエ (Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ)； シュードセルコスポレラ(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ)種、例えば シュードセルコスポレラ・ヘルポトリポイデス(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏ ｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ)。 植物の病気の抑制に必要な濃度において、植物には活性化合物に対して十分耐 性があるので、植物の地上部分、栄養増殖茎及び種子ならびに土壌を処理するこ とができる。 本発明の活性化合物はぶどう栽培、果実−生育及び野菜−生育における病気の 抑制に、例えばプラスモパラ種及びフィトフトラ種に対して用い、特に成功する ことができる。それらは米の病気の抑制に、例えばピリクラリア種の抑制に用い て非常に成功することもできる。 その特定の物理的及び／又は化学的性質に依存して、活性化合物を通常の調剤 、例えば溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エーロゾルならび にポリマー物質中及び種子用のコーティング組成物中の微細カプセルならびにＵ ＬＶ冷及び温噴霧調剤に転化することができる。 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒 、加圧下で液化された気体及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤、 すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより 調製される。伸展剤として水が用いられる場合、例えば有機溶媒を補助溶媒とし て用いることもできる。本質的に液体溶媒として以下が適している：キシレン、 トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロ エチレン又はメチレンクロリドなどの塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族炭化水 素、シクロヘキサン又は鉱油留分を例とするパラフィンなどの脂肪族炭化水素、 ブタノール又はグリコールなどのアルコール類ならびにそのエーテル類及びエス テル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘ キサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなど の極性の強い溶媒あるいは他に水；液化された気体状伸展剤又は担体は周囲温度 及び大気圧下で気体状である液体、例えばハロゲン化炭化水素のようなエーロゾ ルプロペラントあるいは他にブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味する と理解されるべきであり；適した固体担体は：例えばカオリン、粘土、タルク、 チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土などの 粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの 粉砕された合成鉱石であり；顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方解石、 大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの粉砕されて分別された天然岩石あるいは 他に無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこし の穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び／又は 発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン 脂肪酸エステル類、アルキルアリールポリグリコールエーテルを例とするポリオ キシエチレン脂肪族アルコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキル サルフェート類、アリールスルホネート類あるいは他にタンパク質加水分解物で あり；適した分散剤は：例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロース である。 カルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然 及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビ ニルあるいは他にセファリン及びレシチンのような天 然リン脂質ならびに合成リン脂質などの粘着付与剤も調剤中で用いることができ る。他に添加剤としては鉱油及び植物油が可能である。 着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーなどの無機顔料なら びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料なら びに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量 栄養素を使用することができる。 調剤は一般に０．１−９５重量％、好ましくは０．５−９０重量％の活性化合 物を含む。 本発明の活性化合物はそのままで又はその調剤としてあるいはかくして例えば 作用範囲を広げるために又は耐性の確立を予防するために、既知の殺菌・殺カビ 剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として用いるこ ともできる。多くの場合、相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個別の成 分の活性より大きい。 多くの場合に相乗作用が観察される。 特に有利な混合のための共−成分の例は以下の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ ン：２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’− トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６− ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド；（Ｅ）−２ −メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミ ド；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフ ェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキシアクリ ル酸メチ ル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］ 酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アンプロピル フォス、アニラジン、アザコナゾール、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノ ル、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボ キシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、ク ロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、 ジクロロフェン、ジクロブトラゾル、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロ ラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ 、ジニコナゾール、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォ ス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、 エジフェンフォス、エポキシコニゾール、エチリモル、エツリジアゾール、 フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピ クロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フ ェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキ ソニル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フルシラゾール、フルスルファ ミド、フルトラニル、フルツリアフォル、フォルペト、フォセチルアルミニウム 、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロクス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾル、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調剤、例えば：水酸 化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルド ー混合物、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メ タラキシル、メツコナゾール、メタスルフォカルブ、メツフロキサム、メチラム 、メツルフォバクス、ミクロブタニル、ニッケルジメチルジチオカルバメート、 ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、 オフレース、オキサジキシル、オキシモカルブ、オキシカルボキシン、ペルフラ ゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペ ラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパ モカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピ リメタニル、ピロクイロン、 クイントゼン（ＰＣＮＢ）、 硫黄及び硫黄調剤、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダ ゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォス−メ チル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノル、トリアゾキシド 、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフ ロリン、トリチコナゾール、 バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメ ート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の 銅調剤。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、アバメクチン、アセフェート、アクリナツリン、アラニカルブ、 アルジカルブ、アルファメツリン、アミトラツ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５ ４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アゾシクロチン、 バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ）、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５− （トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカル ブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベータ−シフルツリン、ビフェンツリン、 ＢＰＭＣ、ブロフェンプロクス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェ ジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルフ ァン、カルタプ、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロレトキシフォス、 クロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン、クロルメフォス、Ｎ−［（６− クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミ ドアミド、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメツリン、シク ロシツリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロツリン、シフルツリ ン、シハロツリン、シヘキサチン、シペルメツリン、シロマジン、 デルタメツリン、デメトン−Ｍ、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフ ェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス 、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビ ンフォス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、 エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ 、エチオン、エトフェンプロクス、エトプロフォス、エトフェンプロクス、エツ リムフォス、 フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン 、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパツリン 、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フ ィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルシツリネ ート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォ ス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ 、 ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、 イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソ プロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロツリン、ルフェ ヌロン、 マラチオン、メカルバム、メビンフォス、メスルフェンフォス、メタルデヒド、 メタクリフォス、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メ トルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、 ナレド、ＮＣ １８４、ニテンピラム、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、 パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメツリン、フェントエート、フォレート、フ ォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミ フォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロフェノフォス、プロメカル ブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオフォス、プロトエ ート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラクロフォス、ピラクロフォス、ピリ ダフェンチオン、ピレスメツリン、ピレツルム、ピリダベン、ピリミジフェン、 ピリプロキシフェン、 クイナルフォス、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテプ、スルプロフォス、 テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス、テフルベンズロン、テ フルツリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、 チアフェノクス、チオジカルブ、チオファノクス、チオメトン、チオナジン、ツ リンギエンシン、トラロメツリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロ ン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ ５３０１／５３０２、ゼタメツ リン。 除草剤などの他の既知の活性化合物又は肥料及び成長調節剤との混合物も可能 である。 本発明の活性化合物はそのままであるいは商業的に入手可能なその調剤の形態 又はそれから調製される使用形態で、例えば調製ずみ溶液、懸濁剤、水和剤、塗 布剤、可溶性粉剤、微粉剤及び顆粒の形態で使用する ことができる。それらは通常の方法で、例えば液剤散布、液剤噴霧、噴霧、粒剤 散布、泡剤適用、ハケ塗りなどにより用いられる。適宜、活性化合物を超低容量 法により適用したり、あるいは活性化合物の調剤又は活性化合物そのものを土壌 中に注入することができる。適宜、植物の種子も処理できる。 植物の一部の処理において、使用形態の活性化合物濃度は実質的範囲内で変え ることができる。一般にそれは１〜０．０００１重量％、好ましくは０．５〜０ ．００１％である。 種子の処理の場合、一般に種子の１キログラム当たり０．００１〜５０ｇ、好 ましくは０．０１〜１０ｇの量の活性化合物が必要である。 土壌の処理の場合、処理場所において０．００００１〜０．１重量％、好まし くは０．０００１〜０．０２重量％の活性化合物濃度が必要である。製造実施例： 実施例１： ３０ｍｌのメタノール中の５．５ｇ（０．０１５モル）の２−（４−クロロフ ェニルイミノ）−２−（４−ブロモフェニル）−酢酸エチル、２．７２ｇ（０． ０１５モル）の２−（３，４−ジメトキシフェニル）−エチルアミン及び５．４ ｇ（０．０３モル）の３０％濃度メタノール 性ナトリウムメトキシド溶液を１８時間加熱して煮沸する。溶媒を蒸留し、残留 物をジクロロメタン中に取り上げ、１Ｎ塩酸及び水で連続して洗浄し、有機相を 硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を減圧下で蒸留し、残留物を石油エーテル／ 酢酸エチル（３：１）を用いてシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。２ ．５ｇ（理論値の３３％）のｅ及びｚ−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニ ル）−エチル］−２−（４−クロロフェニルイミノ）−２−（４−ブロモフェニ ル）−アセトアミドの混合物が油として得られる。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）＝３．８７（ｓ，３Ｈ）。 実施例１と類似の方法によりならびに方法の一般的記述の手順に従って、表６ に挙げられている式（Ｉｅ）の化合物が得られる。 ＊）¹Ｈ ＮＭＲスペクトルデータはジューテロクロロホルム（ＣＤＣｌ₃）又は ヘキサジューテロジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ−ｄ₆）中で内部標準として テトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて記録した。化学シフトがｐｐｍにおける ｄ値として示されている。 ＊＊）それぞれの場合に３及び４位に結合している。使用実施例 実施例Ａ フィトフトラ試験（トマト）／保護 溶媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量 の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。 保護活性を調べるために、若い植物に活性化合物の調剤を噴霧する。噴霧コー ティングが乾燥した後、植物にフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐ ｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子の水性懸濁液を接種する。 植物を１００％の相対大気湿度及び約２０℃においてインキュベーション室に 置く。 接種から３日後に評価を行う。 この試験において、例えば以下の化合物、製造実施例の（１）、（６）、（７ ）、（１６）、（１７）、（１８）及び（２４）が５０ｐｐｍの活性化合物濃度 において最高９８％の効率を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 333/60 Ｃ０７Ｄ 333/60 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ） ［式中、 Ａは単結合又は場合により置換されていることができるアルキレンを示し、 Ｑは酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹はそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、シクロ アルケニル、アリール又はヘテロシクリルを示し、 Ｒ²はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、 アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリル を示し、 Ｒ³は水素あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、 アルケニル、アルキニル又はシクロアルキルを示し、 Ｒ⁴はそれぞれ場合により置換されていることができるシクルアルキル、シクロ アルケニル、アリール又はヘテロシクリルを示す］ の化合物。 ２．Ａが単結合を示すか、あるいは場合により同一又は異なる置換基により１− もしくは多置換されていることができる炭素数が１〜６のアルキレンを示し、可 能な置換基は好ましくは下記のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ、 カルバモイル、チオカルバモイル； それぞれの場合に炭素数が１〜６のそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル； それぞれの場合に炭素数が２〜６のそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ ニル又はアルケニルオキシ； それぞれの場合に１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハ ロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシ、ハ ロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスル ホニル； それぞれの場合に２〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハ ロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル又は ハロゲノアルケニルオキシ； それぞれの場合に各アルキル部分の炭素数が１〜６のそれぞれ直鎖状もしくは 分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキル カルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロ キシイミノアルキル又はアルコキシイミノアルキル； 炭素数が３〜６のシクロアルキル； ならびにそれぞれ場合により ハロゲン、シアノ及び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状アル キル 及び／又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキル 及び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ 又はアルキルチオ 及び／又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキ ルチオ 及び／又はそれぞれの場合に炭素数が１〜６であり且つそれぞれが場合によ りハロゲン及び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル及び／ 又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す る直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキルからの同一もしくは異なる置換基に より１−もしくは多置換されていることができるそれぞれ二重に結合するアルキ レン又はジオキシアルキレン からの同一もしくは異なる置換基により１−もしくは多置換されていることがで きるアリール又はヘテロシクリル から選ばれ、 Ｑが酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹がアリール、炭素数が３〜７のシクルアルキル又はシクロアルケニルあるい は環員が３〜１２のヘテロシクリルを示し、そのそれぞれは場合により同一もし くは異なる置換基により１−もしくは多置換されていることができ、可能な置換 基は好ましくは以下のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ、 カルバモイル、チオカルバモイル； それぞれの場合に炭素数が１〜８のそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル ； それぞれの場合に炭素数が２〜６のそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ ニル又はアルケニルオキシ； それぞれの場合に１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハ ロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロ ゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハ ロゲノアルキルスルホニル； それぞれの場合に２〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハ ロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル又は ハロゲノアルケニルオキシ； それぞれの場合に各アルキル部分の炭素数が１〜８のそれぞれ直鎖状もしくは 分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキル カルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロ キシイミノアルキル又はアルコキシイミノアルキル； それぞれの場合に炭素数が１〜６であり且つそれぞれが場合によりハロゲン及 び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル及び／又は１〜４個 の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もし くは分枝鎖状ハロゲノアルキルにより１−もしくは多置換されていることができ るそれぞれ二重に結合するアルキレン又はジオキシアルキレン； 炭素数が３〜６のシクロアルキル； ならびにそれぞれ場合により ハロゲン、シアノ及び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状アル キル 及び／又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキル 及び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ又はアル キルチオ 及び／又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキル チオ 及び／又はそれぞれの場合に炭素数が１〜６であり且つそれぞれが場合によ り同一もしくは異なるハロゲン及び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝 鎖状アルキル及び／又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なる ハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキルにより１−もし くは多置換されていることができるそれぞれ二重に結合するアルキレン又はジオ キシアルキレン からの同一もしくは異なる置換基により１−もしくは多置換されていることがで きるアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールア ルキルオキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ 、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキルオキ シ又はヘテロシクリルアルキルチオ から選ばれ、 Ｒ²が炭素数が１〜４のアルキル、それぞれ炭素数が２〜４のアルケニル又はア ルキニルを示し、そのそれぞれは場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、 アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル スルフィニル及びＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル（そのそれぞれは場合によりハ ロゲンにより置換されていることがで きる）及び場合により置換されていることができるフェニルより成る群からの同 一又は異なる置換基により１−もしくは多置換されていることができるか、 あるいはアリール、炭素数が３〜７のシクロアルキル又はシクロアルケニルあ るいは環員が３〜１２のヘテロシクリルを示し、そのそれぞれは同一もしくは異 なる置換基により１−もしくは多置換されており、可能な置換基は好ましくは下 記のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ、 カルバモイル、チオカルバモイル； それぞれの場合に炭素数が１〜８のそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル ； それぞれの場合に炭素数が２〜６のそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ ニル又はアルケニルオキシ； それぞれの場合に１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハ ロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロ ゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハ ロゲノアルキルスルホニル； それぞれの場合に２〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハ ロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル又は ハロゲノアルケニルオキシ； それぞれの場合に各アルキル部分の炭素数が１〜８のそれぞれ直鎖状もしくは 分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキル カルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキル スルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキル又はアルコキシイミノアルキル； それぞれの場合に炭素数が１〜６であり且つそれぞれが場合により同一もしく は異なるハロゲン及び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル 及び／又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子 を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキルにより１−もしくは多置換さ れていることができるそれぞれ二重に結合するアルキレン又はジオキシアルキレ ン； から選ばれ、 Ｒ³が水素又は炭素数が１〜４のアルキルを示し、 Ｒ⁴がアリール、炭素数が３〜８のシクロアルキル又はシクロアルケニルあるい は環員が３〜１２のヘテロシクリルを示し、そのそれぞれは場合により同一もし くは異なる置換基により１−もしくは多置換されていることができ、可能な置換 基はこのましくは以下のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル； それぞれの場合に炭素数が１〜６のそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル ； それぞれの場合に炭素数が２〜６のそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ ニル又はアルケニルオキシ； それぞれの場合に１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハ ロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロ ゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア ルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニル； それぞれの場合に２〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハ ロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル又は ハロゲノアルケニルオキシ； それぞれの場合に各アルキル部分の炭素数が１〜６のそれぞれ直鎖状もしくは 分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキル カルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロ キシイミノアルキル又はアルコキシイミノアルキル； それぞれの場合に炭素数が１〜６であり且つそれぞれが場合により同一もしく は異なるハロゲン及び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル 及び／又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子 を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキルにより１−もしくは多置換さ れていることができるそれぞれ二重に結合するアルキレン又はジオキシアルキレ ン； 炭素数が３〜６のシクロアルキル； ならびにそれぞれ場合により ハロゲン、シアノ及び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状アル キル 及び／又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキル 及び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ又はアル キルチオ 及び／又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なる ハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシ又はハロゲ ノアルキルチオ 及び／又はそれぞれの場合に炭素数が１〜６であり且つそれぞれが場合によ り同一もしくは異なるハロゲン及び／又は炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝 鎖状アルキル及び／又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一もしくは異なる ハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキルにより１−もし くは多置換されていることができるそれぞれ二重に結合するアルキレン又はジオ キシアルキレン からの同一もしくは異なる置換基により１−もしくは多置換されていることがで きるアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールア ルキルオキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ 、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキルオキ シ又はヘテロシクリルアルキルチオ から選ばれる 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．Ａが単結合を示すか、あるいはメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチ レン、１，１−、１，２−、１，３−もしくは２，２−プロピレン、１，１−、 １，２−、１，３−、１，４−、２，２−もしくは２，３−ブチレン又は１，１ −、１，２−もしくは１，３−（２−メチルプロピレン）を示し、そのそれぞれ は場合によりフッ素、塩素、シアノ及びメトキシより成る群からの同一もしくは 異なる置換基により１−もしくは多置換されていることができ、 Ｑが酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹がそれぞれ場合により１−〜３置換されていることができるシクロ プロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル、フェニル、ナフ チル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエ ニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサ ジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニル 、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、ペルヒドロ ピラニル、ピロリジニル、ピペリジニル又はモルホリニルを示し、可能な置換基 は好ましくは下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシ ル、ｎ−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチル チオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチ ルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル 、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロ クロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル 又はトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしく はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオ ニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスル ホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシ イミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノ エチル又はエトキシイミ ノエチル； それぞれ場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ −及びｉ−プロピルより成る群からの同一もしくは異なる置換基により１−もし くは多置換されていることができるそれぞれ二重に結合するトリメチレン（プロ パン−１，３−ジイル）、テトラメチレン（ブタン−１，４−ジイル）、メチレ ンジオキシ又はエチレンジオキシ； シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル； それぞれ場合により上記の置換基により置換されていることができるフェニル 、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ； から選ばれ、 Ｒ²がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは ｔ−ブチル又はプロパルギル又はアリルを示すか、 あるいはそれぞれ場合により１−〜３置換されていることができるシクロプロ ピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル、フェニル、ナフチル 、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル 、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジア ゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピ ラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、ペルヒドロピラ ニル、ピロリジニル、ピペリジニル又はモルホリニルを示し、可能な置換基は好 ましくは下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、 ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−ペンチ ル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロ ポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスル フィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリ フルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト キシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチ オ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチ ルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミ ノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセ チル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ ル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチ ル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、 メトキシイミノエチル又はエトキシイミノエチル； それぞれ場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ −及びｉ−プロピルより成る群からの同一もしくは異なる置換基により１−もし くは多置換されていることができるそれぞれ二重に結合するトリメチレン（プロ パン−１，３−ジイル）、テトラメチレン（ブタン−１，４−ジイル）、メチレ ンジオキシ又はエチレンジオキシ； から選ばれるか あるいは上記の置換基により置換されているベンジルを示し、 Ｒ³が水素を示すか、又はメチルもしくはエチルを示し、 Ｒ⁴が場合により１−〜３置換されていることができるシクロプロピル、 シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル、フェニル、ナフチル、フリ ル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキ サゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル 、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニ ル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、ペルヒドロピラニル、 ピロリジニル、ピペリジニル又はモルホリニルを示し、可能な置換基は好ましく は下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ− もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピル チオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチル スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、 トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジ フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、 トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニル、メチルア ミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくは１−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエ チルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、 エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒド ロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキ シイミノメチル、メトキシイミノエチル又はエトキシイミノエチル； それぞれ場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エ チル、ｎ−及びｉ−プロピルより成る群からの同一もしくは異なる置換基により １−もしくは多置換されていることができるそれぞれ二重に結合するトリメチレ ン（プロパン−１，３−ジイル）、テトラメチレン（ブタン−１，４−ジイル） 、メチレンジオキシ又はエチレンジオキシ； シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル から選ばれる 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ４．Ａが単結合を示すか、あるいはメチンレ、１，１−エチレン、１，２−エチ レン、１，１−、１，２−、１，３−もしくは２，２−プロピレン、１，１−、 １，２−、１，３−、１，４−、２，２−、２，３−ブチレン又は１，１−、１ ，２−もしくは１，３−（２−メチルプロピレン）を示し、そのそれぞれは場合 によりフッ素、塩素、シアノ及びメトキシより成る群からの同一もしくは異なる 置換基により１−もしくは多置換されていることができ、 Ｑが酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹がそれぞれ場合により１−〜６置換されていることができるシクロブチル、 シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、好ましい置換基は下記に挙げられて いるものであり； それぞれ場合により１−〜３置換されていることができるフェニル、ナフチル 、フリル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、 テトラヒドロフリル又はペルヒドロピラニルを示し、可能な置換基は好ましくは 下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、 ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ シ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィ ニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフル オロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ 、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、 ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルス ルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、アセチ ルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ 、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル 、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル又はエ トキシイミノエチル； それぞれ場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ −及びｉ−プロピルより成る群からの同一もしくは異なる置換基により１−もし くは多置換されていることができるそれぞれ二重に結合するトリメチレン（プロ パン−１，３−ジイル）、テトラメチレン（ブタン−１，４−ジイル）、メチレ ンジオキシ又はエチレンジオキシ；シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ キシル；それぞれ場合により上記の置換基により置換されていることができるフ ェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ から選ばれ、 Ｒ²がメチル、エチル、ｎ−、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ チル、アリルを示すか、 あるいはそれぞれ場合により１−〜６置換されていることができるシ クロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、好ましい置換基は下記 に挙げられるものであるか； あるいはそれぞれ場合により１−〜３置換されていることができるフェニル、 ナフチル、フリル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、キ ノリル、テトラヒドロフリル又はペルヒドロピラニルを示し、可能な置換基は好 ましくは下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、 ｎ−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ 、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルス ルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ト リフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロク ロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロ ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ト リフルオロメチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メト キシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホ ニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミ ノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル又はエトキシイミノエ チル； それぞれ場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ −もしくはｉ−プロピルより成る群からの同一もしくは異なる置換基により１− もしくは多置換されていることができるそれぞれ二重に結合するトリメチレン（ プロパン−１，３−ジイル）、テトラメチレ ン（ブタン−１，４−ジイル）、メチレンジオキシ又はエチレンジオキシ； から選ばれるか； あるいは上記の置換基により置換されているベンジルを示し、 Ｒ³が水素を示すか又はメチルを示し、 Ｒ⁴がそれぞれ場合により１−〜６置換されていることができるシクロプロピル 、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、好ましい置換基は 下記に挙げられるものであり； それぞれ場合により１−〜３置換されていることができるフェニル、ナフチル 、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル 、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジア ゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピ ラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、ペルヒドロピラ ニル、ピロリジニル、ピペリジニル又はモルホリニルを示し、可能な置換基は好 ましくは下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ− もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピル チオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチル スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、 トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジ フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、 ト リフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミ ノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ ルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エ トキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロ キシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシ イミノメチル、メトキシイミノエチル又はエトキシイミノエチル； それぞれ場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ −及びｉ−プロピルより成る群からの同一もしくは異なる置換基により１−もし くは多置換されていることができるそれぞれ二重に結合するトリメチレン（プロ パン−１，３−ジイル）、テトラメチレン（ブタン−１，４−ジイル）、メチレ ンジオキシ又はエチレンジオキシ； シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル から選ばれる 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．Ａが単結合を示すか、あるいはメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチ レン、１，１−プロピレン、１，２−プロピレン、１，３−プロピレン又は２， ２−プロピレンを示し、 Ｑが酸素を示し、 Ｒ¹がフェニル、チエニル又はフラニルを示し、そのそれぞれは場合により臭素 、塩素、フッ素、ニトロ、メチルスルホニル、フェニル、フェニルオキシ、ベン ジルオキシ、シクロプロピル、シクロヘキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくは ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキ シル、ｎ−ヘプチル、メトキシ、エ トキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び／又はメチルチオによ り１−もしくは２置換されていることができるか、あるいはそれぞれ場合により フッ素で置換されていることができる３，４−メチレン−及びエチレンジオキソ 、プロパン−１，３−ジイル及びブタン−１，４−ジイルにより置換されている フェニルを示すか、あるいはナフチル、ベンゾフラニル又はベンゾチエニルを示 し、 Ｒ²がメチル又はエチルを示すか、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示すか、ｎ−、 ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、シクロペンチル、シクロヘキシルを示 すか、あるいは場合により塩素−、メチル−もしくはメトキシ−置換されている ことができるフェニル又はベンジルを示し、 Ｒ³が水素又はメチルを示し、 Ｒ⁴がシクロヘキシルあるいは場合により１−〜３置換されていることができる フェニル、チエニル、フリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ピリジル、ピリ ミジニル、ナフチル、キノリルを示し、可能な置換基は好ましくは下記のリスト ： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ− もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピル チオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチル スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、 トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジ フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、 ト リフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミ ノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ ルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エ トキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロ キシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシ イミノメチル、メトキシイミノエチル又はエトキシイミノエチル； それぞれ場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ −及びｉ−プロピルより成る群からの同一もしくは異なる置換基により１−もし くは多置換されていることができるそれぞれ二重に結合するトリメチレン（プロ パン−１，３−ジイル）、テトラメチレン（ブタン−１，４−ジイル）、メチレ ンジオキシ又はエチレンジオキシ； から選ばれる 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ６．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含むことを 特徴とする有害生物防除剤。 ７．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／又はその棲息 場所に作用させることを特徴とする有害生物の抑制方法。 ８．請求の範囲第１〜６項に記載の式（Ｉ）の化合物又は組成物の有害生物の抑 制のための利用。 ９．請求の範囲第１〜５項に記載の式（Ｉ）の化合物を伸展剤及び／又は界面活 性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の調製方法。 １０．一般式（ＩＩ） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²及びＱはそれぞれ請求の範囲第１項で定義された通りであり、Ｔはヒド ロキシル、ハロゲン又はアルコキシを示す］ のカルボン酸誘導体を一般式（ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ³、Ｒ⁴及びＡはそれぞれ請求の範囲第１項で定義された通りである］ のアミンと−又はそのハロゲン化水素塩と−、適宜酸受容体の存在下で、適宜縮 合剤の存在下で、適宜触媒の存在下で及び適宜希釈剤の存在下で反応させること を特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造のための方法。