CN1200110A - 亚氨基乙酰胺类化合物 - Google Patents

亚氨基乙酰胺类化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN1200110A
CN1200110A CN96197649A CN96197649A CN1200110A CN 1200110 A CN1200110 A CN 1200110A CN 96197649 A CN96197649 A CN 96197649A CN 96197649 A CN96197649 A CN 96197649A CN 1200110 A CN1200110 A CN 1200110A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
methyl
different
alkyl
ethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN96197649A
Other languages
English (en)
Inventor
T·瑟茨
K·斯滕泽尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of CN1200110A publication Critical patent/CN1200110A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/24—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/18—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及通式(Ⅰ)的新的亚氨基乙酰胺类化合物,其制备方法和其作为杀虫剂的用途。式(Ⅰ)中,A代表单键或可有可无地被取代的亚烷基,Q代表氧或硫,R1代表各自可有可无地被取代的环烷基、环烯烃基、芳基或杂环基,R2代表各自可有可无地被取代的烷基、链烯基、炔烃基、环烷基、环烯烃基、芳基或杂环基,R3代表氢或各自可有可无地被取代的烷基、链烯基、炔烃基或环烷基,R4代表各自可有可无地被取代的环烷基,环烯基,芳基或杂环基。

Description

亚氨基乙酰胺类化合物
本发明涉及新的亚氨基乙酰胺类化合物，它们的制备方法，而且涉及它们作为杀虫剂的用途。
发现通式(I)新的化合物
Figure A9619764900141
其中A   代表单键或可有可无地被取代的亚烷基，Q   代表氧或硫，R1 代表各自可有可无地被取代的环烷基、环烯烃基、芳基或杂环基，R2 代表各自可有可无地被取代的烷基、链烯基、炔烃基、环烷基、环烯烃基、芳基或杂环基，R3 代表氢或各自可有可无地被取代的烷基、链烯基、炔烃基或环烷基，R4 代表各自可有可无地被取代的环烷基，环烯烃基，芳基或杂环基。
在这些定义中，饱和的或不饱和的烃链，例如烷基、链烷双基、链烯基或炔烃基，包括当与杂原子结合时，如烷氧基、烷基硫代或烷基氨基中的这些基团，在各种情况下是直链或支链的。卤原子一般代表氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴，特别是氟或氯。芳基代表芳香族的，单环或多环烃环，例如苯基、萘基、蒽基、菲基，优选苯基或萘基，特别是苯基。杂环基代表饱和的或不饱和的和芳香族环形化合物，其中至少一个成环原子是杂原子，即不是碳的原子，如果环中含有不止一个杂原子，则这些杂原子可以是相同的或不同的。优选的杂原子是氧、氮或硫。环形的化合物任意地与碳环或杂环，稠合的或桥环进一步结合，形成多环体系。优选单环或二环体系，特别是单环或二环芳香环体系。环烷基代表饱和碳环化合物，其和其它碳环的，稠合的或桥环一起可以形成多环体系。
环烯基代表包含至少一个双键的碳环化合物，其与其它的碳环的，稠合的或桥环一起任意地形成多环体系。
最后，发现通式(I)新的亚氨基乙酰胺类化合物具有非常强的杀真菌活性。
本发明化合物可以以不同的可能的同分异构形式的混合物存在，所述的同分异构形式特别是立体异构体，例如E和Z，苏型和赤型，和旋光异构体，所说明和要求保护的包括E和Z型两者，以及苏型和赤型，和旋光异构体，以及这些异构体的任何混合物。
本发明优选提供这样的式(I)化合物，其中A   代表一个单键或者代表具有1至6个碳原子的亚烷基，其可有可无地被相同或不同的取代基一元或多元取代，可能的取代基优选选自下列取代基：卤原子，氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；各自是直链或支链的，在各情况下具有1至6个碳原子的烷氧基、烷基硫代、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；各自是直链或支链的各情况下具有2至6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；各自是直链或支链的，各情况下具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代烷氧基、卤代烷基硫代、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；各自是直链或支链的，在各情况下具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代链烯基或卤代链烯氧基；各自是直链或支链的，在各情况下在各自的烷基部分具有1至6个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、羟基亚胺基烷基或烷氧基亚胺基烷基；具有3至6个碳原子的环烷基；和芳基或杂环基，每个基团可有可无地被相同或不同的下面的取代基一元或多元取代：卤原子，氰基和/或直链或支链的具有1至4个碳原子的烷基，和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的卤代烷基，和/或直链或支链的具有1至4个碳原子的烷氧基或烷基硫代，和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的卤代烷氧基或卤代烷基硫代，和/或各自在各情况下具有1至6个碳原子，并且各自可有可无地被相同或不同取代基一元或多元取代的两键连接的亚烷基或二氧亚烷基，所述取代基选自卤原子和/或直链或支链的具有1至4个碳原子的烷基和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的卤代烷基。Q   代表氧或硫R1 代表芳基，具有3至7个碳原子的环烷基或环烯基，或者具有3至12个成环原子的杂环基，每一个基团可有可无地被相同或不同的取代基一元或多元取代，可能的取代基优选选自下列取代基：卤原子，氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；各自是直链或支链的，在各情况下具有1至8个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫代、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；各自是直链或支链的，各情况下具有2至6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；各自是直链或支链的，各情况下具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷基硫代、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；各自是直链或支链的，在各情况下具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代链烯基或卤代链烯基氧基；各自是直链或支链的，在各情况下在各自的烷基部分具有1至8个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、羟基亚胺基烷基或烷氧基亚胺基烷基；各自两键连接的、各情况下具有1至6个碳原子的亚烷基或二氧亚烷基，各基团可有可无地被卤原子和/或直链或支链的有1至4个碳原子的烷基和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的卤代烷基一元或多元取代；具有3至6个碳原子的环烷基；和芳基、芳基氧基、芳基硫代、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫代、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫代、杂环基烷基、杂环基烷基氧基或杂环基烷基硫代，各基团可有可无地被相同或不同的下面的取代基一元或多元取代：卤原子，氰基和/或直链或支链的具有1至4个碳原子的烷基，和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的卤代烷基，和/或直链或支链的具有1至4个碳原子的烷氧基或烷基硫代，和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的卤代烷氧基或卤代烷基硫代，和/或各自在各情况下具有1至6个碳原子，并且各自可有可无地被相同或不同取代基一元或多元取代的两键连接的亚烷基或二氧亚烷基，所述取代基选自卤原子和/或直链或支链的具有1至4个碳原子的烷基和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的卤代烷基。R2 代表具有1至4个碳原子的烷基，各情况下具有2至4个碳原子的链烯基或炔烃基，各基团可有可无地被相同或不同的选自卤原子、氰基、羟基、氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫代、C1-C4烷基亚磺酰基和C1-C4-烷基磺酰基(每个基团可有可无地被卤原子取代)的取代基一元或多元取代，和可有可无地被取代的苯基。或者代表芳基、具有3至7个碳原子的环烷基或环烯基，或者具有3至12个成环原子的杂环基，各基团被相同或不同的取代基一元或多元取代，可能的取代基优选选自下列取代基：卤原子，氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；各自是直链或支链的，在各情况下具有1至8个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫代、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；各自是直链或支链的各情况下具有2至6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；各自是直链或支链的，各情况下具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷基硫代、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；各自是直链或支链的，在各情况下具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代链烯基或卤代链烯氧基；各自是直链或支链的，在各情况下在各自的烷基部分具有1至8个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、羟基亚胺基烷基或烷氧基亚胺基烷基；各自在各情况下具有1至6个碳原子，并且各自可有可无地被相同或不同取代基一元或多元取代的两键连接的亚烷基或二氧亚烷基，所述取代基选自卤原子和/或直链或支链的具有1至4个碳原子的烷基和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的卤代烷基。R3 代表氢或具有1至4个碳原子的烷基，R4 代表芳基，具有3至8个碳原子的环烷基或环烯基，或者具有3至12个成环原子的杂环基，每一个基团可有可无地被相同或不同的取代基一元或多元取代，可能的取代基优选选自下列取代基：卤原子，氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；各自是直链或支链的，在各情况下具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫代、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；各自是直链或支链的各情况下具有2至6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；各自是直链或支链的，各情况下具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷基硫代、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；各自是直链或支链的，在各情况下具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代链烯基或卤代链烯氧基；各自是直链或支链的，在各情况下在各自的烷基部分具有1至6个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、羟基亚胺基烷基或烷氧基亚胺基烷基；各自在各情况下具有1至6个碳原子，并且各自可有可无地被取代基一元或多元取代的两键连接的亚烷基或二氧亚烷基，所述取代基选自相同或不同卤原子和/或直链或支链的具有1至4个碳原子的烷基和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或同不卤原子的卤代烷基。具有3至6个碳原子的环烷基；和芳基、芳基氧基、芳基硫代、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫代、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫代、杂环基烷基、杂环基烷基氧基或杂环基烷基硫代，各基团可有可无地被相同或不同的选自下列的取代基一元或多元取代：卤原子，氰基和/或直链或支链的具有1至4个碳原子的烷基，和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的卤代烷基，和/或直链或支链的具有1至4个碳原子的烷氧基或烷基硫代，和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的卤代烷氧基或卤代烷基硫代，和/或各自在各情况下具有1至6个碳原子，并且各自可有可无地被取代基一元或多元取代的两键连接的亚烷基或二氧亚烷基，所述取代基选自相同或不同卤原子和/或直链或支链的具有1至4个碳原子的烷基和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的卤代烷基。本发明特别提供式(I)化合物，其中A  代表一个单键，或者代表亚甲基、1，1-亚乙基、1，2-亚乙基、1，1-、1，2-、1，3-或2，2-亚丙基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、2，2-或2，3-亚丁基或1，1-、1，2-或1，3-(2-甲基亚丙基)，各基团可有可无地被选自氟、氯、氰基和甲氧基的相同或不同的取代基一元或多元取代，Q   代表氧或硫，R1 代表各自可有可无地被一元至三元取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、螺二氧己烷基(oxetanyl)、四氢呋喃基、全氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基，可能的取代基优先选自下列取代基：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲基硫代、乙基硫代、正-或异-丙基硫代、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲基硫代、二氟氯代甲基硫代、三氟甲基硫代、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异-丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰基氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、羟基亚氨基甲基、羟基亚氨基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；各自两键连接的三亚甲基(丙烷-1，3-二基)、四亚甲基(丁烷-1，4-二基)、亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，各基团可有可无地被相同或不同的选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正-和异-丙基的取代基一元或多元取代；环丙基、环丁基、环戊基或环己基；苯基、苄基、苯氧基、苄氧基，各基团可有可无地被上述取代基取代；R2 代表甲基、乙基、正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔丁基或炔丙基或烯丙基，或者代表各自可有可无地被一元至三元取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、螺二氧己烷基(oxetanyl)、四氢呋喃基、全氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基，可能的取代基优先选自下列取代基：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲基硫代、乙基硫代、正-或异-丙基硫代、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲基硫代、二氟氯代甲基硫代、三氟甲基硫代、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异-丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰基氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、羟基亚氨基甲基、羟基亚氨基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；各自两键连接的三亚甲基(丙烷-1，3-二基)、四亚甲基(丁烷-1，4-二基)、亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，各基团可有可无地被相同或不同的选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正-和异-丙基的取代基一元或多元取代；或者代表被上述取代基取代的苄基，R3 代表氢或代表甲基或乙基R4 代表各自可有可无地被一元至三元取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、螺二氧己烷基(oxetanyl)、四氢呋喃基、全氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基，可能的取代基优先选自下列取代基：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲基硫代、乙基硫代、正-或异-丙基硫代、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲基硫代、二氟氯代甲基硫代、三氟甲基硫代、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异-丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰基氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、羟基亚氨基甲基、羟基亚氨基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；各自两键连接的三亚甲基(丙烷-1，3-二基)、四亚甲基(丁烷-1，4-二基)、亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，各基团可有可无地被相同或不同的选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正-和异-丙基的取代基一元或多元取代；环丙基、环丁基、环戊基或环己基。特别优选式(I)化合物，其中A  代表一个单键或代表亚甲基、1，1-亚乙基、1，2-亚乙基、1，1-、1，2-、1，3-或2，2-亚丙基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、2，2-、2，3-亚丁基或1，1-、1，2-或1，3-(2-甲基亚丙基)，每个基团可有可无地被相同或不同的选自氟、氯、氰基和甲氧基的取代基一元或多元取代，Q   代表氧或硫，R1 代表各自可有可无地被一元至六元取代的环丁基、环戊基或环己基，优选的取代基是下列取代基；X   代表各自可有可无地被一元至三元取代的苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、四氢呋喃基或全氢吡喃基，可能的取代基优选选自下列基团：氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基或异丙基，正-、异-、仲-或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲基硫代、乙基硫代、正-或异-丙基硫代、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲基硫代、二氟氯代甲基硫代、三氟甲基硫代、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、乙酰基、丙酰基、乙酰基氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、羟基亚氨基甲基、羟基亚氨基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；各自两键连接的三亚甲基(丙烷-1，3-二基)、四亚甲基(丁烷-1，4-二基)、亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，各基团可有可无地被相同或不同的选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正-和异-丙基一元或多元取代；环丙基、环戊基、环己基；各自可有可无地被上述取代基取代的苯基、苯氧基、苄基氧基；R2 代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、烯丙基，或者代表各自可有可无地被一元至六元取代的环丁基、环戊基或环己基，优选的取代基是下列取代基；或者代表各自可有可无地被一元至三元取代的苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、四氢呋喃基或全氢吡喃基，可能的取代基优选选自下列基团：氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲基硫代、乙基硫代、正-或异-丙基硫代、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲基硫代、二氟氯代甲基硫代、三氟甲基硫代、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、乙酰基、丙酰基、乙酰基氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、羟基亚氨基甲基、羟基亚氨基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；各自两键连接的三亚甲基(丙烷-1，3-二基)、四亚甲基(丁烷-1，4-二基)、亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，各基团可有可无地被相同或不同的选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正-和异-丙基的取代基一元或多元取代；或者代表被上述取代基取代的苄基，R3 代表氢或代表甲基，R4 代表各自可有可无地被一元至六元取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基，优选的取代基是下列取代基；代表各自可有可无地被一元至三元取代的苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、螺二氧己烷基(oxetanyl)、四氢呋喃基、全氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基，可能的取代基优先选自下列取代基：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲基硫代、乙基硫代、正-或异-丙基硫代、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲基硫代、二氟氯代甲基硫代、三氟甲基硫代、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异-丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰基氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、羟基亚氨基甲基、羟基亚氨基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；各自两键连接的三亚甲基(丙烷-1，3-二基)、四亚甲基(丁烷-1，4-二基)、亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，各基团可有可无地被相同或不同的选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正-和异-丙基的取代基一元或多元取代；环丙基、环丁基、环戊基或环己基。本发明特别优选的化合物是式(I)化合物，其中A  代表一个单键或代表亚甲基、1，1-亚乙基、1，2-亚乙基、1，1-亚丙基、1，2-亚丙基、1，3-亚丙基或2，2-亚丙基，Q   代表氧，R1 代表苯基、噻吩基或呋喃基，各基团可有可无地被溴、氯、氟、硝基、甲基磺酰基、苯基、苯基氧基、苄基氧基、环丙基、环己基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基和/或甲基硫代一元或多元取代，或者代表各自可有可无地被氟代的3，4-亚甲基-和亚乙基二氧代、丙烷-1，3-二基和丁烷-1，4-二基取代的苯基，或者代表萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基，R2 代表甲基或乙基，代表正-或异-丙基，代表正-、异-、仲-或叔-丁基、烯丙基、环戊基、环己基或代表可有可无地被氯-、甲基-、或甲氧基-取代的苯基或苄基，R3 代表氢或甲基，R4 代表环己基或可有可无地被一元至三元取代的苯基、噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、萘基、喹啉基，可能的取代基优选选自下列取代基：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲基硫代、乙基硫代、正-或异-丙基硫代、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲基硫代、二氟氯代甲基硫代、三氟甲基硫代、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异-丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰基氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、羟基亚氨基甲基、羟基亚氨基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；各自两键连接的三亚甲基(丙烷-1，3-二基)、四亚甲基(丁烷-1，4-二基)、亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，各基团可有可无地被相同或不同的选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正-和异-丙基的取代基一元或多元取代。
特别令人感兴趣的式(I)化合物是这样一些式(I)化合物，其中基团R1代表未取代的或在3位和/或4位取代的苯基，或者代表未取代的或在4位和/或5位上取代的噻吩基或呋喃基，取代基选自上述基团，特别是氯、溴、氟、硝基、甲基磺酰基、苯基、苯氧基、苄基氧基、环丙基、环己基、甲基、乙基、正-、异-丙基、正-、异-、仲-、叔-丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、甲基硫代、三氟甲基和三氟甲氧基，或被3，4-亚甲基-和亚乙基二氧代，丙烷-1，3-二基和丁烷-1，4-二基取代的苯基，各基团可有可无地被氟取代，或在2位上被取代的苯并呋喃基，苯并噻吩基或萘基。
特别优选的是其中R4代表在3位和4位被甲氧基取代的苯基的式(I)化合物。
上述基团的一般定义或优选定义适用于式(I)终产物，并相应地适用于各情况下制备中所需的起始物或中间体。
基团的定义可以根据需要相互结合，也就是说也可能是对于优选化合物所述的范围之间的结合。
具体的优选的化合物是下面表中列出的化合物：表1
Figure A9619764900251
化合物序号 R5 R6
    Ia-l     氢     氢
    Ia-2     4-氯     氢
    Ia-3     4-氟     氢
    Ia-4     4-溴     氢
    la-5     4-甲基     氢
    Ia-6     4-乙基     氢
    Ia-7     4-异丙基     氢
    Ia-8     4-正丙基     氢
    Ia-9     4-正丁基     氢
    Ia-lO     4-异丁基     氢
    Ia-1l     4-叔丁基     氢
    Ia-12     4-仲丁基     氢
    Ia-13     4-甲氧基     氢
    Ia-14     4-乙氧基     氢
    Ia-15     4-甲基硫代     氢
    la-16     4-三氟甲基     氢
    Ia-17     3-氯     氢
    la-18     3-氟     氢
    Ia-19     3-溴     氢
    Ia-20     3-甲基     氢
    Ia-2l     3-乙基     氢
    Ia-22     3-异丙基     氢
    Ia-23     3-正丙基     氢
    Ia-24     3-正丁基     氢
    la-25     3-异丁基     氢
    Ia-26     3-叔丁基     氢
    Ia-27     3-仲丁基     氢
    Ia-28     3-甲氧基     氢
    Ia-29     3-乙氧基     氢
    Ia-30     3-甲基硫代     氢
    化合物序号     R5     R6
    Ia-31     3-三氟甲基     氢
    Ia-32     3，4-二氯     氢
    Ia-33     3，4-二氟     氢
    Ia-34     3，4-二溴     氢
    Ia-35     3，4-二甲基     氢
    Ia-36     3，4-二乙基     氢
    Ia-37     -O-CH2-O-*
    Ia-38     -O-CN2-CN2-O-*
    Ia-39     -O-CF2-O-*
    Ia-40     -O-CF2-CF2-O-*
    Ia-41     -(CH2)3-*
    Ia-42     -(CH2)4-*
    Ia-43     3-甲氧基     4-甲氧基
    Ia-44     3-乙氧基     4-乙氧基
    Ia-45     3-甲基硫代     4-甲基硫代
    Ia-46     3-三氟甲基     4-三氟甲基
    Ia-47     3-氯     4-甲基
    Ia-48     4-氯     3-甲基
    Ia-49     3-氯     4-甲氧基
    Ia-50     4-氯     3-甲氧基
    Ia-51     3-氯     4-乙基
    Ia-52     4-氯     3-乙基
    Ia-53     3-甲氧基     4-乙氧基
    Ia-54     4-甲氧基     3-乙氧基
    Ia-55     3-甲基     4-甲氧基
    Ia-56     4-甲基     3-甲氧基
    Ia-57     3-甲基     4-乙基
    Ia-58     4-甲基     3-乙基
    Ia-59     3-甲氧基     4-乙基
    Ia-60     4-甲氧基     3-乙基
  化合物序号     R5     R6
    Ia-61     4-硝基     氢
    Ia-62     4-甲基磺酰基     氢
    Ia-63     4-苯氧基     氢
    Ia-64     4-苯基     氢
    Ia-65     4-苄基氧基     氢
    Ia-66     4-戊基     氢
    Ia-67     4-己基     氢
    Ia-68     4-庚基     氢
    Ia-69     4-环丙基     氢
    Ia-70     4-环己基     氢
*各情况下在3和4位连接表2
Figure A9619764900281
    化合物序号     R5     R6
    Ib-1     氢     氢
    Ib-2     4-氯     氢
    Ib-3     4-氟     氢
    Ib-4     4-溴     氢
    Ib-5     4-甲基     氢
    Ib-6     4-乙基     氢
    Ib-7     4-异丙基     氢
    Ib-8     4-正丙基     氢
    Ib-9     4-正丁基     氢
化合物序号 R5 R6
    Ib-10     4-异丁基     氢
    Ib-11     4-叔丁基     氢
    Ib-12     4-仲丁基     氢
    Ib-13     4-甲氧基     氢
    Ib-14     4-乙氧基     氢
    Ib-15     4-甲基硫代     氢
    Ib-16     4-三氟甲基     氢
    Ib-17     5-氯     氢
    Ib-18     5-氟     氢
    Ib-19     5-溴     氢
    Ib-20     5-甲基     氢
    Ib-21     5-乙基     氢
    Ib-22     5-异丙基     氢
    Ib-23     5-正丙基     氢
    Ib-24     5-正丁基     氢
    Ib-25     5-异丁基     氢
    Ib-26     5-仲丁基     氢
    Ib-27     5-叔丁基     氢
    Ib-28     5-甲氧基     氢
    Ib-29     5-乙氧基     氢
    Ib-30     5-甲基硫代     氢
    Ib-31     5-三氟甲基     氢
    Ib-32     4-氯     5-氯
    Ib-33     4-氟     5-氟
    Ib-34     4-溴     5-溴
    Ib-35     4-甲基     5-甲基
    Ib-36     4-乙基     5-乙基
    Ib-37     4-甲氧基     5-甲氧基
    Ib-38     4-三氟甲基     5-三氟甲基
    Ib-39     4-氯     5-甲基
    Ib-40     5-氯     4-甲基
表3
Figure A9619764900301
   化合物序号    R5   R6
   Ic-1    氢   氢
   Ic-2    4-氯   氢
   Ic-3    4-氟   氢
   Ic-4    4-溴   氢
   Ic-5    4-甲基   氢
   Ic-6    4-乙基   氢
   Ic-7    4-异丙基   氢
   Ic-8    4-正丙基   氢
   Ic-9    4-正丁基   氢
   Ic-10    4-异丁基   氢
   Ic-  11    4-叔丁基   氢
   Ic-  12    4-仲丁基   氢
   Ic-13    4-甲氧基   氢
   Ic-14    4-乙氧基   氢
   Ic-15    4-甲基硫代   氢
   Ic-16    4-三氟甲基   氢
   Ic-17    5-氯   氢
   Ic-18    5-氟   氢
   Ic-19    5-溴   氢
   Ic-20    5-甲基   氢
   Ic-21    5-乙基   氢
   Ic-22    5-异丙基   氢
    化合物序号     R5     R6
    Ic-23     5-正丙基     氢
    Ic-24     5-正丁基     氢
    Ic-25     5-异丁基     氢
    Ic-26     5-仲丁基     氢
    Ic-27     5-叔丁基     氢
    Ic-28     5-甲氧基     氢
    Ic-29     5-乙氧基     氢
    Ic-30     5-甲基硫代     氢
    Ic-31     5-三氟甲基     氢
    Ic-32     4-氯     5-氯
    Ic-33     4-氟     5-氟
    Ic-34     4-溴     5-溴
    Ic-35     4-甲基     5-甲基
    Ic-36     4-乙基     5-乙基
    Ic-37     4-甲氧基     5-甲氧基
    Ic-38     4-三氟甲基     5-三氟甲基
    Ic-39     4-氯     5-甲基
    Ic-40     4-甲基     4-甲基
表4
    化合物序号     R1
    Id-1     2-萘基
    Id-2     2-苯并呋喃基
    Id-3     2-苯并噻吩基
表5化合物Ia-1至Id-3相应于其中3，4-二甲氧基苯基(一般表示为R4)被下面的一种三元取代的苯基残基置换的式Ia、Ib、Ic和Id：取代基：3，4，5-三甲氧基；3，4，5-三氯；3，4，5-三甲基。
而且发现，如果适当地存在一种酸受体，如果适当地存在一种缩合剂，如果适当地存在一种催化剂，且适当地存在一种稀释剂，则当通式(II)羧酸衍生物
Figure A9619764900321
其中R1、R2和Q各自如上文定义，及T  代表羟基，卤原子或烷氧基，与一种通式(III)的胺反应或者与其氢卤化物反应
Figure A9619764900322
其中，R3、R4和A各自定义同上，得到通式(I)新的亚氨基乙酰胺类化合物。
式(II)提供了需要用作进行本发明方法的起始物的羧酸衍生物的通式定义。在式(II)中，(Q，R1和R2)各自优选具有已经指明的，与描述本发明式(I)化合物相关的作为优选或作为特别优选的(Q，R1和R2)的特别的那些定义；T优选代表具有1至4个碳原子的烷氧基，特别代表甲氧基或乙氧基，代表羟基或氯。
式(II)起始物是已知的和/或可以通过已知方法制备(参见，例如Tetrahedron 1971，3431-6)。
式(III)提供了也要用作起始物的胺的定义。在式(III)中，R3、R4和A各自优选代表已经指明的，与描述本发明式(I)化合物相关的，作为优选的或作为特别优选的R3、R4和A的特别的那些定义。
式(III)起始物是已知的用于合成的有机化学物质和/或可以通过实质上已知的方法制备。
如果合适，本发明方法在一种合适的酸受体的存在下进行。合适的酸受体是所有的常规有机的或无机碱。这些酸受体包括，例如，碱土金属或碱金属氢化物，氢氧化物，氨基化物，烷氧化物，乙酸盐，碳酸盐或碳酸氢盐，例如，氢化钠、氨基化钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铝、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铝、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铝，和叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄基胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一碳烯(DBU)。
如果合适，本发明方法在存在一种合适的缩合剂下进行。合适的缩合剂是所有的常规用于这种酰胺化作用的缩合剂。例子包括酸卤化物的生成剂，例如，光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、磷酰氯或亚硫酰氯；酸酐生成剂，例如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯或甲磺酰氯；碳化二亚胺，例如N，N′-二环己基碳化二亚胺(DCC)，或其它常规缩合剂，例如五氧化二磷、多磷酸、N，N′-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1，2-二氢喹啉(EEDQ)或三苯基膦/四氯化碳。
如果合适，本发明方法在存在一种稀释剂下进行。用来进行本发明方法的合适的稀释剂是水和有机溶剂。特别包括脂肪族，脂环族或芳香族的，可有可无地被卤代的烃，例如，汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类，例如二乙醚、二异丙基醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲基醚或乙二醇二乙基醚；酮类，例如丙酮、丁酮或甲基异丁基酮；腈类，例如乙腈，丙腈或苄腈；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯，亚砜，例如二甲亚砜，醇类，例如甲醇、乙醇、正-或异-丙醇、乙二醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚，它们与水或纯水的混合物。
如果合适，本发明方法在存在一种催化剂下进行。例子包括4-二甲基氨基吡啶、1-羟基-苯并三唑和二甲基甲酰胺。
进行本发明方法时，反应温度可以在相当宽的范围内变化，一般情况下，使用-20℃和+200℃之间的温度，优选的温度在0℃和150℃之间。在进行本发明方法时，每摩尔式(II)羧酸衍生物一般使用1至5摩尔，优选1.0至2.5摩尔胺。
进行该反应，并根据已知方法对反应产物进行后处理和分离(参见制备实施例)。
本发明方法也可以以两步进行。为此目的，首先将通式(II)羧酸衍生物转化成活化形式，在接下来的步骤中与通式(III)的胺反应，得到本发明通式(I)亚氨基乙酰胺类化合物。
式(II)羧酸衍生物的合适的活化形式是所有的羧基-活化衍生物，例如，酰基卤，优选酰基氯、酰基叠氮，以及对称的混合酸酐，例如混合的O-烷基碳酸酐，进一步活化的酯，例如，对-硝基苯酯或N-羟基琥珀酰亚胺酯和与缩合剂的加成物，例如二环己基碳化二亚胺或者就地制备的羧酸的活化形式。
本发明化合物具有潜在的杀微生物活性，可以用来控制不期望的微生物。这些活性化合物适合用作农作物保护剂，特别是作为杀真菌剂。
在农作物保护控制根肿菌属真菌(Plasmodiophoromycetes)，卵孢属真菌(Oomycetes)、壶菌属真菌(Ohytridiomycetes)、接合菌亚纲(Zygomycetes)、子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deuteromycetes)中使用杀真菌剂。
在农作物保护控制假单菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、肠杆菌科(Enterobacteriaeae)、棒状杆菌科(Corynebacteriaceae)和链霉菌科(Streptomycetaceae)中使用杀细菌剂。
作为例子可以提到上面属名下的引起真菌和细菌病害的一些病原体，但不是为了限制本发明：黄单胞菌属(Xanthomocas sp.)，例如田野黄单胞菌Pv.稻(Xanthomocas campestris pv.oryzae)；假单胞菌属，例如丁香假单孢菌pv.lachrymans(Pseudomonassyringae pv.lachrymans)；欧文氏杆菌属，例如解淀粉欧文氏杆菌(Erwinia amylouora)；腐霉属，例如，终极腐霉(Pythium ultimum)；疫霉属，例如蔓延疫霉(Phytophthora infestans)；假霜霉属，例如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoporonospora cubensis)；单轴霉属，例如葡萄生单轴霉(Plasmopara viticda)；盘梗霉属，例如莴苣盘梗霉(Bremialactucae)；霜霉属，例如芸苔霜霉(Peronospora brassicae)或豌豆霜霉(Peronospora pisi)；白粉菌属，例如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；单丝壳菌属，例如苍耳单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea)；柄球菌属，例如苹果白粉病柄球菌(Podosphaera leucotricha)；黑星菌属，例如苹果黑星菌(Ventruia inaequalis)；核腔菌属，例如麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)或圆核腔菌(Pyrenophora teres)；(分生孢子形式：长蠕孢(Drechslera)，同义词：长蠕孢属(Helminthosporium)；旋孢霉属，例如禾旋孢霉(Cochlibolus sativus)；(分生孢子形式：Dreehslera，同义词：Helminthosporium)；单胞锈菌属，例如疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatas)；柄锈菌属，例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；核盘菌属，例如油菜核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)；腥黑粉菌属，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)；黑粉菌属，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦黑粉菌(Ustilagoavenae)；薄膜革菌属，例如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；Pyricularia属，例如Pyricularia oryzae；镰孢属，例如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；葡萄孢属，例如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；壳针孢属，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；小球腔菌属，例如颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；尾孢属，例如Cercospora canescens；链格孢属，例如甘蓝黑斑病链格孢(Alternaria brassicae)；Pseudocercoporella sp.，例如Pseudocercosporella herpotrichoides。
在需要用来控制植物病害的浓度时植物对该类活性化合物有极好的耐受性的事实使得可以处理植物的地上部分，繁殖原种和种子，以及处理土壤。
本发明活性化合物特别成功地用于控制葡萄栽培，水果生长和蔬菜生长中的病害，例如抗单轴霉属和疫霉属。也可以非常成功地用于控制稻的病害，例如Pyricularia sp.。
根据它们特殊的物理和/或化学性质，这些活性化合物被转化成常规制剂，例如溶液，乳剂，混悬剂，粉剂，泡剂，糊剂，气雾剂和包封在聚合物质中的微胶囊剂和包封于用于种子的涂层组合物中的微胶囊剂，以及ULV冷和热雾化剂。
这些制剂用已知方法制备，例如将活性化合物与增充剂混合，所述增充剂是液体溶剂，加压下的液化气体，和/或固体载体，可有可无地使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂，和/或发泡剂。在使用水作为一种增充剂的情况下，有机溶剂例如也可以用作辅助溶剂，基本上下面的溶剂适合作为液体溶剂：芳香烃，例如，二甲苯、甲苯或烷基萘、氯化的芳烃或氯化的脂肪烃，例如氯苯、二氯乙烷或二氯甲烷，脂肪烃例如环己烷或链烷烃，例如石油级分，醇，例如丁醇或乙二醇以及它们的醚和酯，酮，例如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，或者还有水；液化的气体增充剂或载体理解为是指在常温常压下是气态的液体，例如气雾抛射剂，例如卤化烃，或者还有丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳；合适的固体载体是：例如磨细的天然矿物，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土，和磨细的合成的矿物，例如磨细的分散的硅石、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的合适的固体载体是：例如磨碎并筛选过的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，或者还有无机和有机粉物质的人造颗粒，和有机材料，例如木屑、花生壳、玉米芯和烟草梗的颗粒；合适的乳化剂和/或发泡剂是：例如，非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、硫酸烷基酯、芳基磺酸盐，或者还有蛋白质水解产物；合适的分散剂是：例如木素亚磺酸废液和甲基纤维素。
在制剂中可以使用粘合剂，例如羧甲基纤维素和粉末，颗粒或胶乳形式的合成的聚合物，例如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，或者还有天然的磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂以及合成的磷脂。其它添加剂可以是无机油和植物油。
也可以使用着色剂，例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁氏蓝，和有机染料，例如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养因素，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
制剂一般含有0.1至95重量百分比的活性化合物，优选0.5至90％。
本发明活性化合物可以直接使用或者以其制剂形式使用，也可以为了例如扩大作用范围或者防止产生抗性而与已知的杀真菌剂，杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂混合，作为混合物来使用。在很多情况下实现了增效作用，即混合物的活性比各组成的活性大。
在很多情况下发现有增效作用。
用于混合物共同成分的特别有益的例子是下面的化合物：杀真菌剂：2-氨基丁烷、2-苯胺基-4-甲基-6-环丙基-嘧啶；2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟-甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺；2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)苯甲酰胺；(E)-2-甲氧基亚胺基-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)-乙酰胺；8-羟基喹啉硫酸盐；(E)-2-{2-〔6-(2-氰基苯氧基)-嘧啶-4-基氧基〕-苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯；(E)-甲氧基亚胺基〔α-(邻甲苯基氧基)-邻-甲苯基〕乙酸甲酯；2-苯基苯酚(OPP)，aldimorph、氨丙磷酸、敌菌灵、戊环唑；苯霜灵，邻碘酰苯胺、苯菌灵、乐杀螨、联苯、双苯三唑醇、灭瘟素、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、丁赛特，石硫合剂，敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、灭螨猛、地茂散、氯化苦、百菌消、乙菌利、代森盐、霜尿氰、环唑醇、酯菌胺，双氯酚、共氯三唑醇、diclofluanid、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、噁醚唑、三甲嘧吩、烯酸吗啉、烯唑醇、二硝巴豆酸酯、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二噻农、多果定、联氨噁唑酮，克瘟散，epoxyconazole、乙嘧酚、土菌灵，氯苯嘧啶醇、fenbuconazole、甲呋酰苯胺、种衣酯、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、三苯基醋酸锡、三苯基氢氧化锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、fludioxonil、氟氯菌核利、fluquinconazole、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、乙磷铝、四氯苯酞、麦穗宁、呋霜灵、拌种胺，谷种定，六氯苯、己唑醇、噁霉灵，抑霉唑、酰胺唑、双胍辛醋酸盐、异稻瘟净(IBP)、异菌脲、稻瘟灵，春雷霉素、铜制剂，例如：氢氧化铜、环烷酸酮、氯氧化铜、硫酸铜、氧化铜、8-羟基喹啉铜和波尔多液，代森锰铜、代森锰、代森锰锌、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、metconazole、磺菌威、呋菌胺、代森联、噻菌胺、腈菌唑，二甲基二硫氨基甲酸镍、nitrothal-isopropyl、氟苯嘧啶醇，甲呋酰胺、噁霜灵、oxamocarb、氧化萎锈灵、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、稻病磷、多马霉素、病花灵、多氧霉素、烯丙异噻唑、味鲜安、腐霉利、丙酰胺、环丙唑、丙森锌、吡嘧磷、啶斑肟、pryrimethanil、咯喹酮，五氯硝基苯(PCNB)，硫和硫制剂，戊唑醇、叶枯酞、四氯硝基苯、氟醚唑、噻菌灵、噻菌腈、甲基硫菌灵、福美双，甲基立枯磷、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、唑菌嗪、杨菌胺、三环唑、十三吗啉、氟菌唑、嗪氨灵、triticonazole、稻纹散、乙烯菌核利、代森锌、福美锌，杀细菌剂：bronopol、双氯酚、氯甲基吡啶、二甲基二硫氨基甲酸镍、春雷霉素、异噻菌酮、呋喃羧酸、oxyteracycline、烯异丙噻唑、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂齐墩螨素、乙酰甲胺磷、氟酯菊酯、棉铃威、涕灭威、甲体氯氰菊酯、双虫脒、Avermectin、AZ 60541、azadirachtin、azinphos-A、保棉磷、三唑锡，苏云金杆菌、4-溴-2-(4-氯代苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-甲腈、噁虫威、丙硫克百威、杀虫磺、氟氯氰菊酯、氟氯菊酯、BPMC、brofenprox、溴硫磷、合杀威、噻嗪酮、丁酮威、butylpyridaben、硫线磷、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、杀螟丹、chloethocarb、chlorethoxyfos、毒虫畏、定虫隆、氯甲硫磷、N-〔(6-氯-3-吡啶基)-甲基〕-N′-氰基-N-甲基-ethanimidamide、甲基毒死蜱、毒死蜱、顺式-苄呋菊酯、clocythrin、四螨嗪、杀螟腈、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯-β、cyhalothrin、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氯菊酯、内吸磷-M、内吸磷-S、甲基内吸磷、杀螨隆、二嗪磷、酚磷敌敌畏、cicliphos、百治磷、乙硫磷、除虫脲、乐果、甲基毒虫畏、敌噁磷、乙拌磷，克瘟散，emamertin、高氰戊菊酯、乙硫苯威、乙硫磷、醚菊酯、灭线磷、乙嘧硫磷，虫胺磷、喹螨醚、苯丁锡、杀螟硫磷、仲丁威、苯硫威、双氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、唑螨酯、倍硫磷、氰戊菊酯、fipronil、吡氟 草灵、fluazuron、氟螨脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、flufenprox、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、安果、噻唑磷、fubfenprox、呋线威，HCH、庚烯磷、氟铃脲、噻螨酮，吡虫啉、异稻瘟净、氯唑磷、异丙胺磷、叶蝉散、噁唑磷、mectin、氯氟氰菊酯、lufenuron，马拉硫磷、灭蚜蜱、速灭磷、mesulfenphos、螨牛敌、虫螨畏、甲胺磷、杀扑磷、灭梭威、灭多威、速灭威、milbemectin、久效磷、moxidectin、二溴磷、NC184、nitenpyram，氧乐果、杀线威、亚砜吸磷、异砜磷，对硫磷-A、对硫磷M、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛胺磷、抗蚜威、甲基嘧啶磷、嘧啶磷A、内溴磷(profenofos和profenophos)、猛杀威、丙虫磷、残杀威、丙磷(prothiofos和prothiophos)、发果、pymetrozin、吡唑硫磷(pyrachlophos和pyraclofos以及pyraclophos)、pyradaphenthion、pyresmethrin、除虫菊酯、哒螨酮、pyrimidifen、蚊蝇醚，喹硫磷，蔬果磷、sebufos、silafluofen、治螟磷、甲丙硫磷，tebufenozid、tebufenpyrad、tebupirimiphos、伏虫隆、七氟菊酯、双硫磷、特灭威、特丁磷、杀虫畏、thiafenox、硫双威、久效威、二甲硫吸磷、虫线磷、thuringiensin、四溴菊酯、苯塞螨、三唑磷、triazuron、敌百虫、杀虫隆、混灭威、蚜灭多、XMC、灭杀威、YI 5301/5302、zetamethrin。
也可能是与其它已知的活性化合物例如除草剂或者与肥料和生长调节剂的混合物。
本发明活性化合物可以就此使用或者以其商售制剂形式或者从中制备的使用形式来使用，例如即用型溶液，混悬剂，可湿性粉末，糊剂，可溶粉剂，细粉剂和颗粒剂。其以常规方式被使用，例如通过浇灌、喷雾、弥雾、撒播、起泡、刷施等。如果合适，活性化合物通过超低体积方法施用，或者将活性化合物制剂或者活性化合物自身注入到土壤中。如果合适，也可以处理植物的种子。
在处理植物体部分时，使用形式中活性化合物浓度可以在一个基本范围内变化。一般情况下，该浓度在1和0.0001％重量比之间，优选在0.5和0.001％重量比之间。
在处理种子时，每公斤种子一般需要0.001至50g，优选0.01至10g活性化合物。
在处理土壤时，处理地点需要0.00001至0.1％重量比，优选0.0001至0.02％重量比的活性化合物浓度。
制备实施例实施例1
Figure A9619764900401
将5.5g(0.015mol)2-(4-氯代苯基亚氨基)-2-(4-溴代苯基)-乙酸乙酯，2.72g(0.015mol)2-(3，4-二甲氧基苯基)-乙胺，和5.4g(0.03mol)溶解于30ml甲醇中的30％强度甲醇钠的甲醇溶液加热至沸腾，反应18小时。将溶剂蒸出，并将残余物溶解于二氯甲烷，并连续用1N盐酸和水洗涤，有机相用硫酸钠干燥。减压蒸馏溶剂，残余物在硅胶上层析，用石油醚/乙酸乙酯(3∶1)洗脱。得到2.5g(33％理论值)e和z-N-〔2-(3，4-二甲氧基苯基)-乙基〕-2-(4-氯代苯基亚氨基)-2-(4-溴代苯基)-乙酰胺混合物，为油状物。1H NMR(CDCl3，TMS)：δ(ppm)＝3.87((s，3H)。
通过类似于实施例1的方法，根据有关该方法的一般性说明，得到下面表6中提到式(Ie)化合物。
表6
Figure A9619764900411
表6-续
Figure A9619764900421
表6-续
表6-续
Figure A9619764900441
*记录氘代氯仿(CDCl3)或六氘代二甲亚砜(DMSO-d6)中1H NMR谱，用四甲基甲硅烷(TMS)作为内标。以ppm d值给出化学位移。
**在各种情况下在3和4位连接。应用实施例实施例A疫霉试验(蕃茄)/保护溶剂：4.7份重量的丙酮乳化剂：0.3份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物和所述量的溶剂和乳化剂混合，用水将乳油稀释到所需浓度。
为了对保护活性进行试验，用活性化合物的制剂对植物幼苗喷雾。喷雾层风干后，用蔓延疫霉孢子的水悬浮液对植物接种。
将植物置于100％相对空气湿度和大约20℃的培养房中。
接种三天后进行评估。
在该试验中，例如，制备实施例中的下列化合物-(1)、(6)、(7)、(16)、(17)、(18)和(24)，在活性化合物浓度是50ppm时，显示出至高98％的效力。

Claims (10)

1.通式(I)化合物其中A   代表单键或可有可无地被取代的亚烷基，Q   代表氧或硫，R1 代表各自可有可无地被取代的环烷基、环烯烃基、芳基或杂环基，R2 代表各自可有可无地被取代的烷基、链烯基、炔烃基、环烷基、环烯烃基、芳基或杂环基，R3 代表氢或各自可有可无地被取代的烷基、链烯基、炔烃基或环烷基，R4 代表各自可有可无地被取代的环烷基，环烯基，芳基或杂环基。
2.权利要求1的式(I)化合物，其中A   代表一个单键或者代表具有1至6个碳原子的亚烷基，其可有可无地被相同或不同的取代基一元或多元取代，可能的取代基优选选自下列取代基：卤原子，氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；各自是直链或支链的，在各情况下具有1至6个碳原子的烷氧基、烷基硫代、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；各自是直链或支链的各情况下具有2至6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；各自是直链或支链的，各情况下具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代烷氧基、卤代烷基硫代、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；各自是直链或支链的，在各情况下具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代链烯基或卤代链烯氧基；各自是直链或支链的，在各情况下在各自的烷基部分具有1至6个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、羟基亚胺基烷基或烷氧基亚胺基烷基；具有3至6个碳原子的环烷基；和芳基或杂环基，每个基团可有可无地被相同或不同的下面的取代基一元或多元取代：卤原子，氰基和/或直链或支链的具有1至4个碳原子的烷基，和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的卤代烷基，和/或直链或支链的具有1至4个碳原子的烷氧基或烷基硫代，和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的卤代烷氧基或卤代烷基硫代，和/或各自在各情况下具有1至6个碳原子，并且各自可有可无地被相同或不同取代基一元或多元取代的两键连接的亚烷基或二氧亚烷基，所述取代基选自卤原子和/或直链或支链的具有1至4个碳原子的烷基和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的卤代烷基。Q     代表氧或硫R1   代表芳基，具有3至7个碳原子的环烷基或环烯基，或者具有3至12个成环原子的杂环基，每一个基团可有可无地被相同或不同的取代基一元或多元取代，可能的取代基优选选自下列取代基：卤原子，氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；各自是直链或支链的，在各情况下具有1至8个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫代、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；各自是直链或支链的，各情况下具有2至6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；各自是直链或支链的，各情况下具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷基硫代、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；各自是直链或支链的，在各情况下具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代链烯基或卤代链烯基氧基；各自是直链或支链的，在各情况下在各自的烷基部分具有1至8个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、羟基亚胺基烷基或烷氧基亚胺基烷基；各自两键连接的各情况下具有1至6个碳原子的亚烷基或二氧亚烷基，各基团可有可无地被卤原子和/或直链或支链的有1至4个碳原子的烷基和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的卤代烷基一元或多元取代；具有3至6个碳原子的环烷基；和芳基、芳基氧基、芳基硫代、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫代、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫代、杂环基烷基、杂环基烷基氧基或杂环基烷基硫代，各基团可有可无地被相同或不同的下面的取代基一元或多元取代：卤原子，氰基和/或直链或支链的具有1至4个碳原子的烷基，和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的卤代烷基，和/或直链或支链的具有1至4个碳原子的烷氧基或烷基硫代，和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的卤代烷氧基或卤代烷基硫代，和/或各自在各情况下、具有1至6个碳原子，并且各自可有可无地被相同或不同取代基一元或多元取代的两键连接的亚烷基或二氧亚烷基，所述取代基选自卤原子和/或直链或支链的具有1至4个碳原子的烷基和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的卤代烷基。R2   代表具有1至4个碳原子的烷基，各情况下具有2至4个碳原子的链烯基或炔烃基，各基团可有可无地被相同或不同的选自卤原子、氰基、羟基、氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫代、C1-C4烷基亚磺酰基和C1-C4-烷基磺酰基(每个基团可有可无地被卤原子取代)的取代基一元或多元取代和可有可无地被取代的苯基。或者代表芳基，具有3至7个碳原子的环烷基或环烯基，或者具有3至12个成环原子的杂环基，各基团被相同或不同的取代基一元或多元取代，可能的取代基优选选自下列取代基：卤原子，氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；各自是直链或支链的，在各情况下具有1至8个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫代、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；各自是直链或支链的各情况下具有2至6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；各自是直链或支链的，各情况下具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷基硫代、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；各自是直链或支链的，在各情况下具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代链烯基或卤代链烯氧基；各自是直链或支链的，在各情况下在各自的烷基部分具有1至8个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、羟基亚胺基烷基或烷氧基亚胺基烷基；各自在各情况下具有1至6个碳原子，并且各自可有可无地被相同或不同取代基一元或多元取代的两键连接的亚烷基或二氧亚烷基，所述取代基选自卤原子和/或直链或支链的具有1至4个碳原子的烷基和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的卤代烷基。R3 代表氢或具有1至4个碳原子的烷基，R4 代表具有3至8个碳原子的芳基，环烷基或环烯基，或者具有3至12个成环原子的杂环基，每一个基团可有可无地被相同或不同的取代基一元或多元取代，可能的取代基优选选自下列取代基：卤原子，氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；各自是直链或支链的，在各情况下具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫代、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；各自是直链或支链的各情况下具有2至6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；各自是直链或支链的，各情况下具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷基硫代、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；各自是直链或支链的，在各情况下具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代链烯基或卤代链烯氧基；各自是直链或支链的，在各情况下在各自的烷基部分具有1至6个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、羟基亚胺基烷基或烷氧基亚胺基烷基；在各情况下具有1至6个碳原子，并且各自可有可无地被相同或不同取代基一元或多元取代的各自两键连接的亚烷基或二氧亚烷基，所述取代基选自卤原子和/或直链或支链的具有1至4个碳原子的烷基和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或同不卤原子的卤代烷基。具有3至6个碳原子的环烷基；和芳基、芳基氧基、芳基硫代、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫代、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫代、杂环基烷基、杂环基烷基氧基或杂环基烷基硫代，各基团可有可无地被相同或不同的选自下列的取代基一元或多元取代：卤原子，氰基和/或直链或支链的具有1至4个碳原子的烷基，和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的卤代烷基，和/或直链或支链的具有1至4个碳原子的烷氧基或烷基硫代，和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的卤代烷氧基或卤代烷基硫代，和/或各自在各情况下具有1至6个碳原子，并且各自可有可无地被相同或不同取代基一元或多元取代的两键连接的亚烷基或二氧亚烷基，所述取代基选自卤原子和/或直链或支链的具有1至4个碳原子的烷基和/或直链或支链的具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的卤代烷基。
3.权利要求1的式(I)化合物，其中A    代表一个单键，或者代表亚甲基、1，1-亚乙基、1，2-亚乙基、1，1-、1，2-、1，3-或2，2-亚丙基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、2，2-或2，3-亚丁基或1，1-、1，2-或1，3-(2-甲基亚丙基)，各基团可有可无地被选自氟、氯、氰基和甲氧基的相同或不同的取代基一元或多元取代，Q   代表氧或硫，R1 代表各自可有可无地被一元至三元取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、螺二氧己烷基(oxetanyl)、四氢呋喃基、全氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基，可能的取代基优先选自下列取代基：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲基硫代、乙基硫代、正-或异-丙基硫代、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲基硫代、二氟氯代甲基硫代、三氟甲基硫代、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异-丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰基氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、羟基亚氨基甲基、羟基亚氨基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；各自两键连接的三亚甲基(丙烷-1，3-二基)、四亚甲基(丁烷-1，4-二基)、亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，各基团可有可无地被相同或不同的选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正-和异-丙基的取代基一元或多元取代；环丙基、环丁基、环戊基或环己基；苯基、苄基、苯氧基、苄氧基，各基团可有可无地被上述取代基取代；R2 代表甲基、乙基、正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔丁基或炔丙基或烯丙基，或者代表各自可有可无地被一元至三元取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、螺二氧己烷基(oxetanyl)、四氢呋喃基、全氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基，可能的取代基优先选自下列取代基：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲基硫代、乙基硫代、正-或异-丙基硫代、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲基硫代、二氟氯代甲基硫代、三氟甲基硫代、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异-丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰基氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、羟基亚氨基甲基、羟基亚氨基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；各自两键连接的三亚甲基(丙烷-1，3-二基)、四亚甲基(丁烷-1，4-二基)、亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，各基团可有可无地被相同或不同的选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正-和异-丙基的取代基一元或多元取代；或者代表被上述取代基取代的苄基，R3 代表氢或代表甲基或乙基R4 代表各自可有可无地被一元至三元取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、螺二氧己烷基(oxetanyl)、四氢呋喃基、全氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基，可能的取代基优先选自下列取代基：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲基硫代、乙基硫代、正-或异-丙基硫代、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲基硫代、二氟氯代甲基硫代、三氟甲基硫代、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异-丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰基氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、羟基亚氨基甲基、羟基亚氨基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；各自两键连接的三亚甲基(丙烷-1，3-二基)、四亚甲基(丁烷-1，4-二基)、亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，各基团可有可无地被相同或不同的选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正-和异-丙基的取代基一元或多元取代；环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
4.权利要求1的式(I)化合物，其中A   代表一个单键或代表亚甲基、1，1-亚乙基、1，2-亚乙基、1，1-、1，2-、1，3-或2，2-亚丙基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、2，2-、2，3-亚丁基或1，1-、1，2-或1，3-(2-甲基亚丙基)，每个基团可有可无地被相同或不同的选自氟、氯、氰基和甲氧基的取代基一元或多元取代，Q   代表氧或硫，R1 代表各自可有可无地被一元至六元取代的环丁基、环戊基或环己基，优选的取代基是下列取代基；
代表各自可有可无地被一元至三元取代的苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、四氢呋喃基或全氢吡喃基，可能的取代基优选选自下列基团：氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基或异丙基，正-、异-、仲-或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲基硫代、乙基硫代、正-或异-丙基硫代、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲基硫代、二氟氯代甲基硫代、三氟甲基硫代、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、乙酰基、丙酰基、乙酰基氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、羟基亚氨基甲基、羟基亚氨基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；各自两键连接的三亚甲基(丙烷-1，3-二基)、四亚甲基(丁烷-1，4-二基)、亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，各基团可有可无地被相同或不同的选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正-和异-丙基；环丙基、环戊基、环己基；各自可有可无地被上述取代基取代的苯基、苯氧基、苄基氧基一元或多元取代；R2 代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、烯丙基，或者代表各自可有可无地被一元至六元取代的环丁基、环戊基或环己基，优选的取代基是下列取代基；或者代表各自可有可无地被一元至三元取代的苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、四氢呋喃基或全氢吡喃基，可能的取代基优选选自下列基团：氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲基硫代、乙基硫代、正-或异-丙基硫代、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲基硫代、二氟氯代甲基硫代、三氟甲基硫代、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、乙酰基、丙酰基、乙酰基氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、羟基亚氨基甲基、羟基亚氨基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；各自两键连接的三亚甲基(丙烷-1，3-二基)、四亚甲基(丁烷-1，4-二基)、亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，各基团可有可无地被相同或不同的选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正-和异-丙基的取代基一元或多元取代；或者代表被上述取代基取代的苄基，R3 代表氢或代表甲基，R4 代表各自可有可无地被一元至六元取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基，优选的取代基是下列取代基；代表各自可有可无地被一元至三元取代的苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、螺二氧己烷基(oxetanyl)、四氢呋喃基、全氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基，可能的取代基优先选自下列取代基：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲基硫代、乙基硫代、正-或异-丙基硫代、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲基硫代、二氟氯代甲基硫代、三氟甲基硫代、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异-丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰基氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、羟基亚氨基甲基、羟基亚氨基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；各自两键连接的三亚甲基(丙烷-1，3-二基)、四亚甲基(丁烷-1，4-二基)、亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，各基团可有可无地被相同或不同的选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正-和异-丙基的取代基一元或多元取代；环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
5.权利要求1的式(I)化合物，其中A   代表一个单键或代表亚甲基、1，1-亚乙基、1，2-亚乙基、1，1-亚丙基、1，2-亚丙基、1，3-亚丙基或2，2-亚丙基，Q   代表氧，R1 代表苯基、噻吩基或呋喃基，各基团可有可无地被溴、氯、氟、硝基、甲基磺酰基、苯基、苯基氧基、苄基氧基、环丙基、环己基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基和/或甲基硫代、一元或多元取代，或者代表各自可有可无地被氟代的3，4-亚甲基-和亚乙基二氧代、丙烷-1，3-二基和丁烷-1，4-二基取代的苯基，或者代表萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基，R2 代表甲基或乙基，代表正-或异-丙基，代表正-、异-、仲-或叔-丁基、烯丙基、环戊基、环己基或代表可有可无地被氯-、甲基-、或甲氧基-取代的苯基或苄基，R3 代表氢或甲基，R4 代表环己基或可有可无地被一元至三元取代的苯基、噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、萘基、喹啉基，可能的取代基优选选自下列取代基：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲基硫代、乙基硫代、正-或异-丙基硫代、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲基硫代、二氟氯代甲基硫代、三氟甲基硫代、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正或异-丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰基氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、羟基亚氨基甲基、羟基亚氨基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；各自两键连接的三亚甲基(丙烷-1，3-二基)、四亚甲基(丁烷-1，4-二基)、亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，各基团可有可无地被相同或不同的选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正-和异-丙基的取代基一元或多元取代。
6.杀虫剂、特征在于其含有至少一种权利要求1的式(I)化合物。
7.控制害虫的方法，特征在于使权利要求1的式(I)化合物作用于害虫和/或其栖息地。
8.权利要求1至6的式(I)化合物或其组合物用来控制害虫的用途。
9.制备杀虫剂的方法，特征在于权利要求1至5的式(I)化合物与增充剂和/或表面活性剂混合。
10.制备权利要求1的式(I)化合物的方法，特征在于，如果适当，存在一种酸受体，如果适当，存在一种缩合剂，如果适当，存在一种催化剂和，如果适当，存在一种稀释剂，使通式(II)的羧酸衍生物
                        (II)其中R1、R2和Q具有权利要求1给出的定义，以及T   代表羟基、卤原子或烷氧基，与通式(III)的胺或与其氢卤化物反应
                    (III)其中R3、R4和A具有权利要求1给出的定义。
CN96197649A 1995-10-18 1996-10-07 亚氨基乙酰胺类化合物 Pending CN1200110A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19538789 1995-10-18
DE19538789.9 1995-10-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1200110A true CN1200110A (zh) 1998-11-25

Family

ID=7775169

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN96197649A Pending CN1200110A (zh) 1995-10-18 1996-10-07 亚氨基乙酰胺类化合物

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6054476A (zh)
EP (1) EP0865423B1 (zh)
JP (1) JPH11513674A (zh)
KR (1) KR19990063914A (zh)
CN (1) CN1200110A (zh)
AU (1) AU7286496A (zh)
DE (1) DE59610384D1 (zh)
WO (1) WO1997014673A1 (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19726201A1 (de) * 1997-06-20 1998-12-24 Bayer Ag Glyoxylsäureamide
EP1094069B2 (en) * 1999-10-18 2008-04-23 Intervet International BV DNA encoding structural protein-1 of infectious salmon anaemia virus and uses thereof
BR112019006239A2 (pt) 2016-10-31 2019-06-18 Eastman Chem Co processo para preparar 3-(dimetilamino)propilcarbamato de propila.

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE169616T1 (de) * 1988-11-21 1998-08-15 Zeneca Ltd Zwischenverbindungen zur herstellung von fungiziden
ES2097583T3 (es) * 1989-05-17 1997-04-01 Shionogi & Co Procedimiento de preparacion de derivados de alcoxiiminoacetamida y un intermediario de este procedimiento.
ES2110421T5 (es) * 1990-06-27 2004-12-01 Basf Aktiengesellschaft O-bencil-oximeteres y los agentes protectores de las plantas que contienen estos compuestos.
JPH06504538A (ja) * 1991-01-30 1994-05-26 ゼネカ・リミテッド 殺菌剤
IL107690A (en) * 1992-12-14 1997-09-30 Basf Ag 2, a-DISUBSTITUTED BENZENEACETOTHIOAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES AND FUNGICIDES
SK282298B6 (sk) * 1994-02-04 2002-01-07 Basf Aktiengesellschaft Deriváty kyseliny fenyloctovej, spôsob a medziprodukty ich výroby, ich použitie a prostriedky, ktoré ich obsahujú

Also Published As

Publication number Publication date
KR19990063914A (ko) 1999-07-26
EP0865423A1 (de) 1998-09-23
EP0865423B1 (de) 2003-04-23
AU7286496A (en) 1997-05-07
DE59610384D1 (de) 2003-05-28
WO1997014673A1 (de) 1997-04-24
US6054476A (en) 2000-04-25
JPH11513674A (ja) 1999-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1082945C (zh) 烷氧基亚氨基乙酰胺
JP2021063137A (ja) 細菌感染、ウイルス感染、および寄生虫感染の治療のためのテトラサイクリン誘導体
EP3057430A1 (en) Processes for the preparation of pesticidal compounds
KR20020063277A (ko) 살균제로서의 트리플루오로메틸피롤카복사미드 및트리플루오로메틸피롤티오아미드
CA2413336A1 (en) Synthesis of cyclic compounds
JPH11500103A (ja) 置換されたカルボン酸アミド及びその殺菌・殺カビ剤としての使用
JP2001504095A (ja) アミド誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用
CN1200110A (zh) 亚氨基乙酰胺类化合物
JPH11505814A (ja) ピリジル−チアゾールおよび微生物による感染に対して植物を保護するためのそれらの使用
KR100384823B1 (ko) 디브로모-티오펜-카복실산 유도체를 기본으로 하는 살미생물제 조성물
CN114369082A (zh) 一种吡啶取代螺环类化合物及其制备方法和在制备抗植物病毒药剂中的应用
US5990171A (en) Hydrazonoacetic acid amides and the use thereof as pesticides
JPH11500717A (ja) 殺菌・殺カビ性アザ−ヘテロシクロアルケン類
JPH10502911A (ja) アミノ酸誘導体及びその有害生物防除剤としての使用
JPH11507930A (ja) カルボン酸アミド誘導体およびそれの有害生物防除剤としての使用
JPH10512574A (ja) アミノ酸アミド誘導体、および有害生物防除剤としてのそれらの使用
JP2000502075A (ja) ジアリールアセチレンケトン
CN1252796A (zh) 磺酰基噁二唑酮
DE4405428A1 (de) 2-Oximino-2-thienyl-essigsäurederivate
KR100201583B1 (ko) 신규한 아미노산 아미드 유도체 및 그의 제조방법
JPH09501685A (ja) 抗有害生物剤（殺菌・殺カビ剤）としての２−オキシイミノ−２−ピリジル−酢酸誘導体
WO2024041654A1 (zh) 含链状羧酸酰胺结构的化合物及其制备方法和应用、杀菌剂
WO2013059984A1 (zh) 甲基丙烯酰基苯并咪唑（硫）酮衍生物及其作为抗菌药物的用途
JPH08510217A (ja) 有害生物防除剤、特に殺菌・殺カビ剤として使用される３−メトキシ−２−フェニル−アクリル酸エステル
KR20010013671A (ko) 글리옥실산 아미드

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: WD

Ref document number: 1016966

Country of ref document: HK