【発明の詳細な説明】
オキシムエーテル及びアクリル酸誘導体並びにその殺菌・殺カビ剤としての使
用
本発明は新規なエーテル誘導体、その複数の製造方法及びその殺菌・殺カビ剤
（fungicides）としての使用、並びに新規な中間体及びその複数の製造方法に関
する。
下記のエーテル誘導体と類似の構造のある種のメトキシイミノ酢酸及びメトキ
シアクリル酸誘導体は殺菌・殺カビ特性を有することは公知である（例えばヨー
ロッパ特許出願公開第２２６，９１７号、同第３７０，６２９号または同第３９
８，６９２号参照）。しかしながら、多くの場合にこれらの化合物の殺菌・殺カ
ビ活性は不十分である。
従って、本発明は一般式（Ｉ）
式中、Ａｒはそれぞれ随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロア
リーレンを表し、
Ｅは＝ＣＨ−または窒素を表し、
Ｇは単結合を表すか、酸素、硫黄を表すか、或いはそれぞれ随時ハロゲン、
ヒドロキシル、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキル置換されてい
てもよいアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイルまたは次の基
の１つを表し、ここに
Ａｒ1は随時置換されていてもよいアリーレン、ヘテロアリーレン、シクロ
アルキレンまたはヘテロシクロアルキレン（即ち二重に結合され、かつその１個
またはそれ以上の炭素原子がヘテロ原子、即ち炭素と異なる原子で置換される脂
肪族環）を表し、
ｎは０、１または２の数を表し、
Ｑは酸素または硫黄を表し、
Ｒ3は水素、シアノ或いは随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ
、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロアルキルを表
し、
Ｒ4は水素、ヒドロキシル、シアノ或いは随時置換されていてもよいアルキ
ル、アルコキシまたはシクロアルキルを表し、
Ｒ5は水素またはアルキルを表し、そして
Ｔは単結合を表すか、酸素、硫黄、−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｓ−を表すか
、或いは随時置換されていてもよいアルカンジイルを表し、
Ｒ1はアルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、
Ｒ2はシアノ、チオシアナト、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル
、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルア
ミノカルボニルまたはジアルキルアミノカルボニルを表し、そしてＺはそれぞれ
随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル
、アリールまたは複素環を表す、
の新規なエーテル誘導体を提供する。
定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖例えばアルキル、アルケニル
またはアルキニルはヘテロ原子と組合わされた例えばアルコキシ、アルキルチオ
またはアルキルアミノを含めて各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。
ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素
または臭素、殊にフッ素または塩素を表す。
アリールは芳香族の、１または多環式の炭化水素環例えば好ましくはフェニル
、ナフチル、アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニルまたはナフチ
ル、殊にフェニルを表す。
複素環は少なくとも１個の環員がヘテロ原子、即ち炭素と異なる原子である飽
和もしくは不飽和、及び芳香族の、環形の化合物を表す。環が１個より多いヘテ
ロ原子を含む場合、これらのものは同一もしくは相異なることができる。好適な
ヘテロ原子は酸素、窒素または硫黄である。随時、環形の化合物は他の炭素環式
または複素環式の融合または架橋環と一緒になって多環式環を形成する。好適な
ものは一または二環式環系、殊に一または二環式の芳香族環系として与えられる
。
シクロアルキルは随時他の炭素環式の、融合または架橋環と一緒になって多環
式環系を形成する飽和の炭素環式環形の化合物を表す。
更に、
ａ）一般式（ＩＩ）
式中、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｒ1及びＺは各々上記のものである
のヒドロキシル化合物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存
在下で一般式（ＩＩＩ）
Ｘ1−ＣＨ2−Ｒ2 （ＩＩＩ）
式中、Ｘ1はハロゲンを表し、そして
Ｒ2は上記のものである
のハロゲン化合物と反応させるか；或いは
ｂ）一般式（ＩＶ）
式中、Ａｒ、Ｅ、Ｒ1及びＲ2は各々上記のものである、
のヒドロキシアリール化合物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈
剤の存在下で一般式（Ｖ）
式中、Ａｒ1は上記のものであり、
ＶはハロゲンまたはＺ−Ｔ−を表し、ここに
Ｚ及びＴは各々上記のものであり、そして
Ｘ2はハロゲン、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表す、
のアリール化合物と反応させる場合に一般式（Ｉ）の新規なエーテル誘導体が得
られることが見いだされた。
最後に、一般式（Ｉ）の新規なエーテル誘導体は極めて強い殺菌・殺カビ活性
を有することが見いだされた。
本発明による化合物は種々の可能な異性体形、殊に立体異性体例えばＥ−及び
Ｚ−異性体の混合物として存在し得る。Ｅ−及びＺ−の両方、並びにこれら異性
体のいずれかの混合物も本発明の範囲のものである。
式（Ｉ）は本発明によるエーテル誘導体の一般的定義を与える。この式におけ
る個々の定義は好適なものとして、そして各々の場合に相互に独立して定義され
、そして
Ａｒは好ましくはそれぞれ随時置換されていてもよいフェニレンまたはナフチ
レンを表すか、各々の場合に５または６環員を有する一または二環式のヘテロア
リーレンを表すか、或いはその少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素を表し、
かつ１または２個が更に随時窒素を表していてもよい５または６環員を有するベ
ンゾ融合されたヘテロアリーレンを表し、ここに可能な置換基はハロゲン、シア
ノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、チ
オカルバモイル、各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた
はアルキルスルホニル、各々の場合に炭素原子２〜６個を有するそれぞれ直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、各
々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜１３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフ
ィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に炭素原子２〜６個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１１個を有するそれぞれ直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々の場合に
個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボ
ニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイ
ミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各々炭素原子１〜６個を有し、
二重結合され、そして随時同一もしくは相異なるハロゲン及び／または炭素原子
１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜
４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキルで１または多置換されていてもよいアルキレンまたは
ジオキシアルキレンから選ばれる。
Ｅは好ましくは＝ＣＨ−または窒素を表す。
Ｇは好ましくは単結合を表すか、酸素、硫黄を表すか、或いは各々の場合に炭
素原子４個までを有し、それぞれ随時ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アル
キル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルで置換され
ていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイルまたは次の基
に１つを表し、ここに
ｎは０、１または２を表し、
Ｑは酸素または硫黄を表し、
Ｒ3は水素、シアノを表すか、アルキル基中に各々の場合に炭素原子１〜６個
を有し、それぞれ随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ1−アルコキシで置換され
ていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジア
ルキルアミノを表すか、或いは炭素原子３〜６個を有し、それぞれ随時ハロゲン
、シアノ、カルボキシ、Ｃ1〜Ｃ1−アルキルまたはＣ1〜Ｃ1−アルコキシ−カル
ボニルで置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
Ｒ4は水素、ヒドロキシル、シアノを表すか、炭素原子１〜６個を有し、随時
ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ1−アルコキシで置換されていてもよいアルキル
を表すか、或いは炭素原子３〜６個を有し、随時ハロゲン、シアノ、カルボキシ
、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されてい
てもよいシクロアルキルを表し、
Ｒ5は水素または炭素原子１〜４個を有するアルキルを表し、
Ａｒ1は各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換され
ていてもよいフェニレン、ナフチレン、シクロアルキレンを表すか、或いはその
少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素を表し、かつ１または２個が更に随時窒
素を表していてもよい３〜７環員を有するヘテロアリーレンまたは複素環式アル
キレンを表し、ここに可能な置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒド
ロキシル、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル；
各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル
ホニル；
各々の場合に炭素原子２〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルケニルまたはアルケニルオキシ；
各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１
３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ
ノアルキルスルホニル；
各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１
１個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ
ゲノアルケニルオキシ；
各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、
アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ
、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル；並びに
炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルから選ばれ、そして
Ｔは単結合を表すか、酸素、硫黄、−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｓ−を表すか、
或いは炭素原子１〜３個を有するアルカンジイルを表す。
Ｒ1は好ましくはそれぞれのアルキル鎖中に炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表す。
Ｒ2は好ましくはシアノ、チオシアナト、アミノカルボニル、アミノチオカル
ボニルを表すか、或いはそれぞれのアルキル鎖中に炭素原子１〜４個を有するア
ルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルまたはジ
アルキルアミノカルボニルを表す。
Ｚは好ましくは随時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル及びＣ1
〜Ｃ4−アルキルスルホニル（各々随時ハロゲンで置換されていてもよい）より
なる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていても
よい炭素原子１〜８個を有するアルキルを表すか；
各々の場合に炭素原子８個までを有し、それぞれ随時ハロゲン置換されていて
もよいアルケニルまたはアルキニルを表すか；
各々随時ハロゲン、シアノ、カルボキシ、フェニル（随時ハロゲン、シアノ、
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまた
はＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ル及びＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルよりなる群から選ばれる同一もしくは
相異なる置換基で１または多置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有するシ
クロアルキルを表すか；
各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていても
よいフェニル、ナフチルを表すか、或いはその少なくとも１個が酸素、硫黄また
は窒素を表し、かつ１または２個が更に随時窒素を表していてもよい３〜７環員
を有する複素環を表し、ここに可能な置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミ
ノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル；
各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル
ホニル；
各々の場合に炭素原子２〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルケニルまたはアルケニルオキシ；
各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１
３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ
ノアルキルスルホニル；
各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１
１個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ
ゲノアルケニルオキシ；
各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、
アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルまたはアルキルスルホニルオキ
シ；
各々炭素原子１〜６個を有し、二重結合され、そして随時同一もしくは相異な
るハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア
ルキルで１または多置換されていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレン
；
炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル；
各々の場合に３〜７環員を有し、その１〜３個が各々の場合に同一もしくは相
異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄である複素環または複素環
式メチル；或いは基
から選ばれ、ここに
Ａ1は炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜６個を有するシ
クロアルキルを表し、そして
Ａ2は炭素原子１〜４個を有し、随時シアノ、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはフェニルで置換されていてもよいアルキ
ル、各々の場合に炭素原子２〜４個を有するアルケニルまたはアルキニルを表す
。
Ａｒは殊に各々随時フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、シクロプロピル
、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル
またはメチルスルホニルで置換されていてもよいオルト−、メタ−またはパラ−
フェニレン、フランジイル、チオフェンジイル、ピロールジイル、ピラゾールジ
イル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソキサゾールジイル、チア
ゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイル、チアジアゾー
ルジイル、ピリジ
ンジイル（殊にピリジン−２，３−ジイル）、ピリミジンジイル、ピリダジンジ
イル、ピラジンジイル、１，３，４−トリアジンジイルまたは１，２，３−トリ
アジンジイルを表す。
Ｅは殊に＝ＣＨ−または窒素を表す。
Ｇは殊に酸素を表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素または臭素で置換さ
れていてもよいジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エテン−１，２−ジイ
ルまたは次の基
の１つを表し、ここに
ｎは０、１または２の数を表し、
Ｑは酸素または硫黄を表し、
Ｒ3は水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、
Ｒ4は水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、
Ｒ5は水素または炭素原子１〜４個を有するアルキルを表し、
Ａｒ1は各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい
フェニレンまたはピリジンジイルを表すか、それぞれ随時１置換されていてもよ
いピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，２，３−トリア
ジンジイル、１，２，４−トリアジンジイル
または１，３，５−トリアジンジイルを表すか、或いは１，２，４−チアジアゾ
ールジイル、１，３，４−チアジアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾー
ルジイル、１，３，４−オキサジアゾールジイルを表し、ここに可能な置換基は
好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル
、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフル
オロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、
トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルス
ルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルから選ばれ、
Ｔは単結合を表すか、酸素、硫黄、−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｓ−、メチレン
、エチレンまたはプロピレンを表す。
Ｒ1は殊にメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ
、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ
−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはＮ−メチル−Ｎ−エ
チルアミノを表す。
Ｒ2は殊にシアノ、チオシアナト、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル
、アセチル、プロピオニル、ピバロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニルまたはジメチルアミノ
カルボニルを表す。
Ｚは殊に各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されてい
てもよいフェニル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル
、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、ピリジニル
、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，
２，４−トリアジニルまたは１，３，５−トリアジニルを表し、ここに可能な置
換基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メ
チルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスル
ホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフル
オロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリ
フルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボ
ニルまたはエトキシカルボニル、
各々二重結合され、かつ各々随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル
及びエチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換さ
れていてもよいメチレンジオキシ、エチレンジオキシ、
或いは基
から選ばれ、ここに
Ａ1は殊にメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、
Ａ2は殊にメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブト−２−エン−１−イル、２−メ
チル−プロポ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシ
メチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチ
ル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルア
ミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルまたはベンジルを表す。
本発明による化合物の殊に好適なグループは
Ａｒがオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン−２
，３−ジイルを表し、
Ｅが＝ＣＨ−または窒素を表し、
Ｇが−Ｏ−ＣＨ2−を表し、
Ｒ1がメトキシまたはメチルアミノを表し、
Ｒ2がシアノ、チオシアナト、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ア
セチル、プロピオニル、ピバロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニルまたはジメチルアミノカル
ボニルを表し、
Ｚが各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていても
よいフェニルを表し、ここに可能な置換基がフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル
、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ
、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、
メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロエチル、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロ
エトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロ
メチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル
、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル、
各々二重結合され、かつ各々随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル
及びエチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換さ
れていてもよいメチレンジオキシ、エチレンジオキシ、
或いは基
から選ばれ、ここに
Ａ1がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、そして
Ａ2がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブト−２−エン−１−イル、２−メチル
−プロポ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、
メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノ
エチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルまたはベンジルを表す式（Ｉ
）の化合物である。
同様に殊に好適である本発明による化合物のグループは
Ａｒがオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン−２
，３−ジイルを表し、
Ｅが＝ＣＨ−または窒素を表し、
Ｇが−Ｃ（Ｒ3）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−を表し、
Ｒ3がメチルまたはシクロプロピルを表し、
Ｒ1がメトキシまたはメチルアミノを表し、
Ｒ2がシアノ、チオシアナト、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ア
セチル、プロピオニル、ピバロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニルまたはジメチルアミノカル
ボニルを表し、
Ｚが各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていても
よいフェニル、ピリジルまたはピリミジルを表し、ここに可能な置換基がフッ素
、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィ
ニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリ
フルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチル
チオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフ
ルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ
イミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイ
ミノエチル、
各々二重結合され、かつ各々随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオ
ロメチル及びエチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜
４置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシから選ばれる
式（Ｉ）の化合物である。
更に殊に好適である本発明による化合物のグループは
Ａｒがオルト−フェニレンを表し、
Ｅが＝ＣＨ−または窒素を表し、
Ｇが−Ｔ−Ａｒ1−Ｏ−を表し、
Ａｒ1が１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾールジ
イル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジ
イルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、メチル、シクロプロピル
、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフル
オロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシよりなる群から選ばれる同一もしくは
相異なる置換基で１または２置換されていてもよいピリジンジイル、ピリミジン
ジイルまたは１，３，５−トリアジンジイルを表し、
Ｒ1がメトキシまたはメチルアミノを表し、
Ｒ2がシアノ、チオシアナト、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ア
セチル、プロピオニル、ピバロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニルまたはジメチルアミノカル
ボニルを表し、
Ｔが単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−ＣＨ2−Ｏ−、ＣＨ2−Ｓ−、メチ
レン、エチレンまたはプロピレンを表し、そして
Ｚが各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフル
オロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメ
トキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメト
キシ並びに各々二重結合され、かつ各々随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオ
ロメチル及びエチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜
４置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシよりなる群か
ら選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル
、ピリジル、ピリミジルまたはチエニルを表す式（Ｉ）の化合物である。
上記の一般的または好適な基の定義は式（Ｉ）の最終生成物及び、対応して各
々の場合に製造に必要とされる出発物質または中間体の両方に適用される。
これらの基の定義は必要に応じて相互に結合することができ、即ち上記の好適
な化合物の範囲間の組合せも可能である。
本発明による化合物の例を表１〜１６に示す：
式中、Ｚ1は次の置換基を表す：
式中、Ｚ1は表１に挙げられる置換基を表す。
式中、Ｚ1は表１に挙げられる置換基を表す。
式中、Ｚ1は表１に挙げられる置換基を表す。
式中、Ｚ1は表１に挙げられる置換基を表す。
式中、Ｚ1は表１に挙げられる置換基を表す。
式中、Ｚ1は表１に挙げられる置換基を表す。
式中、Ｚ2は次の置換基を表す：
式中、Ｚ2は表８に挙げられる置換基を表す。
式中、Ｚ2は表８に挙げられる置換基を表す。
式中、Ｚ2は表８に挙げられる置換基を表す。
式中、Ｚ3は次の置換基を表す：
式中、Ｚ3は表１１に挙げられる置換基を表す。
式中、Ｚ3は表１１に挙げられる置換基を表す。
式中、Ｚ3は表１１に挙げられる置換基を表す。
式中、Ｚ3は表１１に挙げられる置換基を表す。
式（ＩＩ）は本発明による工程ａ）を行うための出発物質として必要とされる
ヒドロキシ化合物の一般的定義を与える。この式（ＩＩ）において、Ａｒ、Ｅ、
Ｇ、Ｒ1及びＺは各々好ましくは、または殊にＡｒ、Ｅ、Ｇ、Ｒ1及びＺに対して
好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連し
て既に示された意味を有する。
式（ＩＩ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法
により製造し得る（例えばヨーロッパ特許出願公開第５５４，７６７号参照）。
式（ＩＩＩ）は本発明による工程ａ）を行うための出発物質として更に必要と
されるハロゲン化合物の一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ2
は好ましくは、または殊にＲ2に対して好適または殊に好適なものとして本発明
による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意味を有する。Ｘ1はハ
ロゲン、好ましくは塩素または臭素を表す。
一般式（ＩＩＩ）のハロゲン化合物は公知の有機化学の試薬である。
式（ＩＶ）は本発明による工程ｂ）を行うための出発物質として必要
とされるヒドロキシアリール化合物の一般的定義を与える。この式（ＩＶ）にお
いて、Ａｒ、Ｅ、Ｒ1及びＲ2は各々好ましくは、または殊にＡｒ、Ｅ、Ｒ1及び
Ｒ2に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（ＩＶ）の化合物
の記載に関連して既に示された意味を有する。
式（ＩＶ）のヒドロキシアリール化合物は開示されておらず；これらのものは
新規な化合物として本出願の目的物質の部分を形成する。
式（ＩＶ）のヒドロキシアリール化合物は式（ＶＩ）
式中、Ａｒ、Ｅ、Ｒ1及びＲ2は各々上記のものである、
のテトラヒドロピラニルエーテルを適当ならば希釈剤好ましくは脂肪族、脂環式
または芳香族炭化水素例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハ
ロゲン化された炭化水素例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エ
ーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエ
ーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２
−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール：ケトン例え
ばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；ニト
リル例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくは１−ブチロニトリ
ルまたはベンゾニトリル；エステル例えば酢酸メチルまたは
酢酸エチル；スルホキシド例えばジメチルスルホキシド；スルホン例えばスルホ
ラン；アルコール例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノー
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１
，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、その水と
の混合物或いは純水の存在下、及び適当ならば酸、好ましくは無機または有機プ
ロトンまたはルイス酸例えば塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢
酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、
三フッ化ホウ素（またエーテラートとして）、三臭化ホウ素、三塩化アルミニウ
ム、塩化亜鉛、塩化鉄（ＩＩＩ）、五塩化アンチモン、或いは他に高分子酸例え
ばイオン交換体、酸性アルミナまたは酸性シリカゲルの存在下にて−２０〜１２
０℃の温度、好ましくは−１０〜８０℃の温度で加水分解する場合に得られる（
工程ｃ）。
式（ＶＩ）は本発明による工程ｃ）を行うための出発物質として必要とされる
テトラヒドロピラニルエーテルの一般的定義を与える。この式（ＶＩ）において
、Ａｒ、Ｅ、Ｒ1及びＲ2は各々好ましくは、または殊にＡｒ、Ｅ、Ｒ1及びＲ2に
対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（ＩＶ）の化合物の記載
に関連して既に示された意味を有する。
式（ＶＩ）のテトラヒドロピラニルエーテルは開示されておらず；これらのも
のは新規な化合物として本出願の目的物質の部分を形成する。
式（ＶＩ）のテトラヒドロピラニルエーテルは式（ＶＩＩ）
式中、Ａｒ及びＲ1は上記のものである、
のアリール酢酸誘導体を最初に適当ならば希釈剤好ましくは脂肪族、脂環式また
は芳香族炭化水素例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、
メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲ
ン化された炭化水素例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン
、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテ
ル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテ
ル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジ
メトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ケトン例えばア
セトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；ニトリル
例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルま
たはベンゾニトリル；エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；アミド例え
ばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；
スルホキシド例えばジメチルスルホキシド；スルホン例えばスルホラン；アルコ
ール例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオー
ル、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルの存在下、並びに適当な
らば塩基性触媒、好ましくはアルカリ土金属またはアルカ
リ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸
水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナ
トリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、
酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水
素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、或いは第三級アミン例えばトリメチルア
ミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチル
モルホリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（
ＤＢＵ）の存在下にて−２０〜１２０℃の温度、好ましくは−１０〜８０℃の温
度でギ酸誘導体例えばギ酸メチル、一酸化炭素、ジアルキルホルムアミドアセタ
ールまたはビス−ジアルキルアミノアルコキシメタンと反応させ、そして生じる
式（ＶＩＩＩ）
式中、Ａｒ及びＲ1は上記のものである、
のエノールを好ましくは更にいずれかの処理はせずに適当ならば希釈剤好ましく
は脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンま
たはデカリン；ハロゲン化された炭化水素例
えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル例えばジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，
２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ケトン例えばアセトン、ブタノン、メ
チルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；ニトリル例えばアセトニトリル
、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；
エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−
メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；スルホキシド例えばジ
メチルスルホキシド；スルホン例えばスルホラン；アルコール例えばメタノール
、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノー
ル、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノエチルエーテル、その水との混合物、或いは純水の存在下、並
びに適当ならば塩基、好ましくはアルカリ土金属またはアルカリ金属水素化物、
水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水素
化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アン
モニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまた
は炭酸アンモニウム、或いは第
三級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ
，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−
メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、
ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）また
はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）の存在下にて−２０〜１２０℃の温度、
好ましくは−１０〜８０℃の温度で既に上に記載した式（ＩＩＩ）のハロゲン化
合物と反応させる場合にか（工程ｄ１）、或いは上記の式（ＶＩＩＩ）のアリー
ル酢酸誘導体を適当ならば希釈剤好ましくは脂肪族、脂環式または芳香族炭化水
素例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘ
キサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化された炭化
水素例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム
、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル例えばジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−
アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン
、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ケトン例えばアセトン、ブタノ
ン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；ニトリル例えばアセトニ
トリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニト
リル；エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド
、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；スルホキシド例
えばジメチルスルホキシド；スルホン例えばスルホラン；アルコール例えばメタ
ノール、エタノール、ｎ−もしくは
ｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エタンジオール
、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジ
エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエー
テルの存在下、並びに適当ならば塩基、好ましくはアルカリ土金属またはアルカ
リ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸
水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナ
トリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、
酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水
素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、或いは第三級アミン例えばトリメチルア
ミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチル
モルホリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（
ＤＢＵ）の存在下にて−５０〜１００℃の温度、好ましくは−２０〜５０℃の温
度でアルカリ金属亜硝酸塩例えば亜硝酸ナトリウム、或いは好ましくは亜硝酸ア
ルキル例えば亜硝酸ｔ−ブチルまたは亜硝酸ｔ−アミルと反応させ、そして生じ
る式（ＩＸ）
式中、Ａｒ及びＲ1は上記のものである、
のオキシムを更にいずれかの処理はせずに適当ならば希釈剤好ましくは脂肪族、
脂環式または芳香族炭化水素例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリ
ン；ハロゲン化された炭化水素例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジク
ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタ
ン；エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブ
チルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ケト
ン例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン
；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロ
ニトリルまたはベンゾニトリル；エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；
アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸ト
リアミド；スルホキシド例えばジメチルスルホキシド；スルホン例えばスルホラ
ン；アルコール例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール
、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，
２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、その水との
混合物、或いは純水の存在下、並びに適当ならば塩基、好ましくはアルカリ土金
属またはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭
酸塩または炭酸水素塩例えば水素化ナ
トリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、
カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニ
ウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭
酸アンモニウム、或いは第三級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジ
ルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシ
クロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）の存在下にて
−２０〜１２０℃の温度、好ましくは−１０〜８０℃の温度で既に上に記載した
式（ＩＩＩ）のハロゲン化合物と反応させる場合に（工程ｄ２）得られる。
式（ＶＩＩＩ）は式（ＶＩ）のテトラヒドロピラニルエーテルを製造するため
の本発明による工程ｄ１）及びｄ２）を行うために出発物質として必要とされる
アリール酢酸誘導体の一般的定義を与える。この式（ＶＩＩＩ）において、Ａｒ
及びＲ1は好ましくは、または殊にＡｒ及びＲ1に対して好適または殊に好適なも
のとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意味を有
する。
式（ＶＩＩＩ）のアリール酢酸誘導体は公知であり、そして／または公知の方
法により製造し得る（例えばJ.Org.Chem.1994,203〜13参照）。
式（Ｖ）は本発明による工程ｂ）を行うために出発物質として更に必要とされ
るアリール化合物の一般的定義を与える。この式（Ｖ）において、Ａｒ1は好ま
しくは、または殊にＡｒ1に対して好適または殊に好適
なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意味
を有する。Ｖはハロゲン、好ましくはフッ素または塩素を表すか、或いはＺ−Ｔ
−を表し、ここにＺ及びＴは好ましくは、または殊にＺ及びＴに対して好適また
は殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示
された意味を有する。Ｘ2はハロゲン、好ましくはフッ素または塩素を表すか、
或いはアルキルスルホニルまたはアリールスルホニル、好ましくはメチルスルホ
ニル、ベンジルスルホニルまたはトリルスルホニルを表す。
式（Ｖ）のアリール化合物は合成に対して公知の化学薬品であり、そして／ま
たは公知の方法により製造し得る［例えばJ.Org.Chem.1994,203〜13、J.Heteroc
yclic Chem.1993,357及びKhim.-Farm.Zh.(1989),23(6),705〜7参照］。
本発明による工程ａ）及びｂ）を行うために適する希釈剤は全ての不活性有機
溶媒である。これらのものには好ましくは脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素
例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化された炭化水
素例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル例えばジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−ア
ミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、
１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ケトン例えばアセトン、ブタノン
、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；ニトリル例えばアセトニト
リル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニ
トリルまたはベンゾニトリル；エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；ア
ミド例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリ
アミド；スルホキシド例えばジメチルスルホキシド；スルホン例えばスルホラン
；アルコール例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２
−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、その水との混
合物、或いは純水が含まれる。
適当ならば本発明による工程ａ）及びｂ）は適当な酸受容体の存在下で行う。
適当な酸受容体は全ての通常の無機または有機塩基である。これらのものには例
えばアルカリ土金属またはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコラ
ート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムア
ミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、
酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、及び第
三級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ
，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−
メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、
ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）また
はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）
が含まれる。
本発明による工程ａ）及びｂ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲にわた
って変え得る。一般に、０〜１５０℃の温度、好ましくは０〜８０℃の温度を用
いる。
式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による工程ａ）は式（ＩＩ）のヒド
ロキシル化合物１モル当たり一般に１〜１５モル、好ましくは１〜８モルの式（
ＩＩＩ）のハロゲン化合物を用いることにより行う。
式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による工程ｂ）は一般式（ＩＶ）の
ヒドロキシアリール化合物１モル当たり一般に０．２〜５モル、好ましくは０．
５〜２モルの一般式（Ｖ）のアリール化合物を用いることにより行う。
本発明による工程ａ）及びｂ）は一般に大気圧で行う。しかしながらまた、一
般に０．１乃至１０バール間の昇圧または減圧下で行うこともできる。
反応を行い、反応生成物を公知の方法により処理し、そして単離する（また製
造実施例参照）。
本発明による活性化合物は強い殺微生物活性（microbicidal activity）を有
し、そして実際に望ましくない微生物を防除するために用いられる。本活性化合
物は作物保護剤、殊に殺菌・殺カビ剤（fungicides）としての用途に適している
殺菌・殺カビ剤は作物保護においてプラスモジオフオロミセテス（Plasmodiop
horomycetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（Chytridiomycetes
）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidomy
cetes）及び不完全菌類（Deuteromycetes）を防除するために用いられる。
上記の主な属名に含まれる菌・カビ病のある原因生物を非限定例として下に挙
げる：
ピチウム（Pythium）種例えば苗立枯病（Pythium ultimum）；
フィトフトラ（Phytophthora）種例えば疫病（Phytophthora infestans）；
プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種例えばべと病（Pseudoperonos
pora humuliまたはPseudoperonospora cubensis）；
プラスモパラ(Plasmopara)種例えばべと病(Plasmopara viticola);
ペロノスポラ（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora pisiまたはPero
nospora brassicae）；
エリシフェ(Erysiphe)種例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）：
スフェロテカ（Sphaerotheca）種例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea
）；
ポドスフェラ（Podosphaera）種例えばうどんこ病（Podosphaera leucotrich
a）；
ベンチュリア（Venturia）種例えば黒星病（Venturia inaequalis）；
ピレノフォラ（Pyrenophora）種例えば網斑病（Pyrenophora teresまたはPyr
enophora graminea）（分生胞子器状：Drechslera、同義:Helminthosporium）
；
コクリオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病（Cochliobolus sativus）
（分生胞子状：Drechslera、同義：Helminthosporium）；
ウロマイセス（Uromyces）種例えばさび病（Uromyces appendiculatus）；
プシニア（Puccinia）種例えば赤さび病（Puccinia recondita）；
ティレティア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）；
ウスティラゴ（Ustilago）種例えば裸黒穂病（Ustilago nudaまたはUstilago
avenae）；
ペリキュラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellicularia sasakii）
；
ピリキュラリア（Pyricularia）種例えばいもち病（Pyricularia oryzae）；
フーザリウム（Fussarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fussarium c
ulmorum）；
ボツリティス(Botrytis)種例えば灰色かび病（Botrytis cinerea）；
セプトリア（Septoria）種例えばふ枯病（Septoria nodorum）；
レプトスフエリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア・ノドルム（L
eptosphaeria nodorum）；
セルコスポラ（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora
canescens）；
アルテルナリア（Alternaria）種例えば黒斑病（Alternaria brassicae）及
び
プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソイドセルコス
ポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物の植物による良好な許
容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が
可能である。
本発明による活性化合物は穀物の病気例えばエリシフェ（Erisiphe）種、レプ
トスフェリア（Leptosphaeria）及びピレノフォラ（Pyrenophora）種またはブド
ウ栽培、果物の生長及び野菜の生長における病気例えばポドスフェラ（Podospha
era）種、或いはまたイネの病気例えばピリキュラリア（Pyricularia）種を防除
するために殊に良好に使用し得る。本発明による活性化合物は加えて殊に強く、
かつ広い範囲の試験管内活性を有する。
その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、本活性化合物は必要に
応じて普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒
、エアロゾル、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成
物、並びにＵＬＶ冷及び温フォッギング（fogging）組成物に変えることができ
る。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体
溶媒、圧力下での液化ガス及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化
剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤と
して水を用いる場合、例えば捕助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液
体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ
ルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えば
クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチ
ルスルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、
常温及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並
びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；
固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョ
ーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに
粉砕した合成鉱物例えば高度分散性シリカ、アルミナ及びシリケートが適してい
る；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石
、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び
有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適
している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例
えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコール
エーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネー
ト、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生
成物が適している；分散剤として、例えばリグニン−スルファイト廃液及びメチ
ルセルロースが適している。
粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス
状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ
ニルアセテート、或いは他に天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、並び
に合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の添加物は鉱油及び植物油で
あることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び
に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシ
アニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９
０重量％間からなる。
本発明による活性化合物はそのままでか、またはその調製物中で例えばかくて
作用のスペクトルを広げるか、または耐性の発展を防止するために公知の殺菌・
殺カビ剤、殺バクテリア剤（bactericides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫
剤（nematicides）または殺虫剤との混合物としても使用し得る。
多くの場合、相乗効果が達成される。
混合物における共成分の例には次の化合物がある：
殺菌・殺カビ剤：
２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ
ジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′
−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，
６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ
）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセ
トアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シア
ノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアク
リル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ
−トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、ア
ムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、
ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノー
ル、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カ
ルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキ
シン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロ
ゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジ
クロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロ
ラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ
、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフ
ォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エポキシコ
ナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール
、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェ
ンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェ
リムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾー
ル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フ
ォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキ
シル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾ
ール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イ
プロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン
、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オ
キシン−銅及びボルドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピ
リム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフ
ロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニッケルジメチル
ジチオカルバメート、ニトロタル−
イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オ
キシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジ
フェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラ
ズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフ
ォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン（ＰＣＮＢ）
、硫黄及び硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラ
コナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラ
ム、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジ
メノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、
トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンク
ロゾリン、ジネブ、ジラム。
殺バクテリア剤：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ
メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ
クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他
の銅調製物。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラ
ニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、Ａ
Ｚ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイ
クロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジ
オカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン
、ＢＰＭＣ、ブロフェンブ
ロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシ
ン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェ
ノチオン、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ１５７ ４１９、ＣＧＡ １
８４ ６９９、クロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス
、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォス
Ｍ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シ
クロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン
、シロマジン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチ
ル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジ
クリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、
ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンフォス、エマ
メクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェン
プロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フェナザキン
、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカ
ルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシ
メート、フェンチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フル
アジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フル
フェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチア
ゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキ
サフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンフォス、イ
サゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメク
チン、ラムダ−シハロトリン、ル
フェヌロン、マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、
メタアルデヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオ
カルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシ
デクチン、ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム、オメトエート、
オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオ
ンＭ、パーメトリン、フェントエート、フォレートフォサロン、フォスメット、
フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォス
Ａ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオ
フォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダ
フェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピ
リプロキシフェン、キナルフォス、ＲＨ ５９９２、サリチオン、セブフォス、
シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブフェノジド、テブフ
ェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス
、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノックス、チオ
ジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、ツリンジエンシン、ト
ラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフオ
ン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ
、ＹＩ ５３０１／５３０２、ゼータメトリン。
本発明による活性化合物を他の公知の活性化合物例えば除草剤または肥料及び
生長調節剤を混合することも可能である。
本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該調製物から調製した使
用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性
粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法
において、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤散布、粉剤散布、
フォーミング（foaming）、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容量法
に従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調製物または活性化合物
自体を土壌中に注入することができる。また植物の種子を処理することもできる
。
植物の部分の処理において、施用形態における活性化合物濃度は実質的な範囲
内で変えることができる。一般に濃度は１乃至０.０００１重量％間、好ましく
は０.５乃至０.００１重量％間である。
種子の処理において、一般に種子１ｋｇ当り０.００１〜５０ｇ、好ましくは
０．０１〜１０ｇの活性化合物の量を必要とする。
土壌の処理において、処理の場所で０.００００１〜０.１重量％、好ましくは
０.０００１〜０.０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。製造実施例
実施例１
工程ａ）
撹拌しながら、カリウムｔ−ブチラート０．６７ｇ（０．００６モル）及びク
ロロアセトニトリル０．３５ｇ（０．００５５モル）を順次テト
ラヒドロフラン５０ｍｌ中の２−ヒドロキシイミノ−２−［２−（３−クロロフ
ェノキシメチル）−フェニル］−アセトアミド１．６ｇ（０．００５モル）の溶
液に加え、そして混合物を２０℃で２時間撹拌した。混合物を短期間沸点に加熱
し、次に更に加熱はせずに更に１８時間撹拌した。続いて混合物を水中に注ぎ、
そしてメチルｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾
燥し、濾過し、そして減圧下で濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルと共に
撹拌し、そして吸引濾過した。２−シアノメトキシイミノ−２−［２−（２−メ
チルフェノキシメチル）−フェニル］−アセトアミド１．１ｇ（理論値の６１．
４％）が得られた。1
Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ＝３．８４（ｓ，３Ｈ）；４.８１（ｓ
，２Ｈ）；４.９６（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。
実施例２
工程ｂ）
４，５，６−トリフルオロピリミジン１．７４ｇ（１３ミリモル）及び８０％
水素化ナトリウム懸濁液０．４３ｇ（１４．３ミリモル）を−１０℃に冷却した
ジメチルホルムアミド５０ｍｌ中の２−（２−ヒドロキシフェニル）−３−シア
ノメトキシ−アクリル酸メチル３ｇ（１３ミリモル）の溶液に加えた。混合物を
更に冷却せずに撹拌し、そして１時
間以内にこのものを２００℃に加温した。この溶液を２０℃で更に２時間撹拌し
、水１００ｍｌ中に注ぎ、そして各時メチルｔ−ブチルエーテル１５０ｍｌで２
回抽出した。一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃
縮した。２−［２−（５，６−トリフルオロピリミド−４−イルオキシ）−フェ
ニル］−３−シアノメトキシ−アクリル酸メチル４．４ｇ（理論値の９７．８％
）が得られた。1
Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ＝３.６７（ｓ，３Ｈ）；４.６３（ｓ，
２Ｈ）。
実施例３
工程ｂ）
４，６−ジクロロピリミジン１．９４ｇ（１３ミリモル）及び８０％水素化ナ
トリウム懸濁液０．４３ｇ（１４．３ミリモル）を−１０℃に冷却したジメチル
ホルムアミド５０ｍｌ中の２−（２−ヒドロキシフェニル）−３−シアノメトキ
シ−アクリル酸メチル３ｇ（１３ミリモル）の溶液に加えた。混合物を更に冷却
せずに撹拌し、そして１時間以内にこのものを２０℃に加温した。この溶液を２
０℃で更に２時間撹拌し、水１００ｍｌ中に注ぎ、そして各時メチルｔ−ブチル
エーテル１５０ｍｌで２回抽出した。一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾
燥し、そして減圧下で濃縮した。２−［２−（６−クロロピリミド−４−イルオ
キシ）−フェニル］−３−シアノメトキシ−アクリル酸メチル３．９ｇ（理論値
の８６．７％）が得られた。1
Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ＝３．６４（ｓ，３Ｈ）；４．６１（ｓ
，２Ｈ）。出発物質の製造
実施例（ＩＶ−１）
工程ｃ）
メタノール５０ｍｌ中の２−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）
−フェニル］−３−シアノメトキシ−アクリル酸メチル１４．４ｇ（４５．３ミ
リモル）の溶液を酸性イオン交換体５ｇと共に混合し、そして２０℃で３時間撹
拌した。イオン交換体を濾別し、そして濾液を減圧下で濃縮した。残渣をジクロ
ロメタン／酢酸エチル（１０：１）を用いるシリカゲル上でのクロマトグラフに
かけた。２−（２−ヒドロキシフェニル）−３−シアノメトキシ−アクリル酸メ
チル７．８ｇ（理論値の７４％）が得られた。1
Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ＝３.８０（ｓ，３Ｈ）；４.６３（ｓ，
２Ｈ）。先駆体の製造
実施例（ＶＩ−１）
工程ｄ１）
２０℃で、ギ酸メチル３６ｍｌ中の２−［２−（テトラヒドロピラン−２−イ
ルオキシ）−フェニル］−アクリル酸メチル１５ｇ（６０ミリモル）の溶液をジ
メチルホルムアミド５０ｍｌ中の水素化ナトリウム（８０％）１．９６ｇ（６６
ミリモル）の懸濁液に滴加した。４時間後、炭酸カリウム１５ｇ及びクロロアセ
トニトリル９ｇをこの混合物に加え、このものを２０℃で更に１４時間撹拌し、
次に水中に注いだ。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム
上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。２−［２−（テトラヒドロピラン−２−
イルオキシ）−フェニル］−３−シアノメトキシ−アクリル酸メチル１５．９ｇ
（理論値の８３．５５％）が得られた。1
Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ＝３．７２（ｓ，３Ｈ）；４.６３（ｓ
，２Ｈ）；５．４２（ｍ，１Ｈ）。
実施例４
工程ｂ）
８０％水素化ナトリウム懸濁液０．２ｇ（６ミリモル）を０℃に冷却したジメ
チルホルムアミド２０ｍｌ中の２−（２−ヒドロキシフェニル）−２−シアノメ
トキシイミノ−酢酸メチル１．４ｇ（６ミリモル）及び３−フェニル−５−（４
−トリルスルホニル）−１，２，４−チアジアゾール１．９ｇ（６ミリモル）の
溶液に加え、そして混合物を更に冷却せずに４８時間撹拌した。反応混合物を酢
酸エチル中に取り入れ、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下
で濃縮した。２−［２−（３−フェニル−１，２，４−チアジアゾル−５−イル
オキシ）−フェニル］−２−シアノメトキシイミノ−酢酸メチル０．８ｇ（理論
値の３４％）が得られた。1
Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ＝３.８０（ｓ，３Ｈ）；４.８０（ｓ，
２Ｈ）。出発物質の製造
実施例（ＩＶ−２）
工程ｃ）
メタノール２０ｍｌ中の２−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）
−フェニル］−２−シアノメトキシイミノ−酢酸メチル３．２ｇ（１０ミリモル
）の溶液を酸性イオン交換体０．１ｇと混合し、そし
て２０℃で１８時間撹拌した。イオン交換体を濾別し、そして濾液を減圧下で濃
縮した。残渣をヘキサン／アセトン（７：３）を用いてシリカゲル上でのクロマ
トグラフにかけた。２−（２−ヒドロキシフェニル）−２−シアノメトキシイミ
ノ一酢酸メチル１．４ｇ（理論値の６０％）が得られた。1
Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ＝３.９５（ｓ，３Ｈ）；４.９０（ｓ，
２Ｈ）。先駆体の製造
実施例（ＶＩ−２）
工程ｄ２）
ｔ−ブタノール３０ｍｌ中の亜硝酸ｔ−ブチル３４．３ｇ（３００ミリモル）
及び２−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−フェニル］−アクリ
ル酸メチル２５ｇ（１００ミリモル）の溶液をｔ−ブタノール１２０ｍｌ中のカ
リウムｔ−ブチラート１２．３ｇ（１１０ミリモル）の溶液に加え、反応溶液を
４５℃に加温し、ブロモアセトニトリル１３．２ｇ（１１０ミリモル）をこの混
合物に加え、そして撹拌を２０℃で更に１８時間続けた。反応混合物を減圧下で
濃縮し、メチルｔ−ブチルエーテル中に取り入れ、水で洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン／アセトン（８：２）を
用い
てシリカゲル上でのクロマトグラフにかけた。２−［２−（テトラヒドロピラン
−２−イルオキシ）−フェニル］−３−シアノメトキシ−アクリル酸メチル１４
．９ｇ（理論値の４６．９％）が得られた。1
Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ＝３.９（ｓ，３Ｈ）；４.８５（ｓ，２
Ｈ）。
実施例（１〜４）と同様に、そして本発明による製造方法の一般的記載に従い
、下の表１７に示す本発明による式（Ｉ）の化合物が更に得られた：
使用例
下の使用例において、下記の化合物を比較物質として用いた：
（Ｅ）−アルファ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−ベン
ゼンアセトアミド
実施例Ａ
うどんこ病（Podosphaera）試験（リンゴ）／保護
溶 媒：アセトン４．７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.３重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の
溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をしたたり落る程
にぬれるまで噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にリンゴうどんこ
病の病原菌（Podosphaera Ieucotricha）の分生胞子器をまぶすことにより接種
した。
次に植物を２３℃及び相対湿度約７０％の温床中に置いた。
評価を接種１０日後に行った。
この試験において、例えば次の製造実施例（６）、（７）、（８）及
び（９）の化合物は１００ｐｐｍの活性化合物濃度で８２〜９９％の効能を示し
た。
実施例Ｂ
レプトスフエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）試験（小麦）／治療
的
溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．６重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の
溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。
治療活性を試験するために、若い植物にレプトスフエリア・ノドルム（Leptos
phaeria nodorum）の胞子の懸濁液を噴霧した。この植物を２０℃及び相対湿度
１００％の培養室中に４８時間置いた。次にこの植物に活性化合物の調製物を所
定の施用割合で噴霧した。
植物を約１５℃の温度及び約８０％の相対湿度の温床中に置いた。
評価を接種１０日後に行った。
この試験において、例えば次の製造実施例（７）、（８）及び（９）の化合物
は１２５ｇ／ｈａの活性化合物の施用割合で５０％の効能を示した。
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(51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ
Ａ０１Ｎ 47/48 Ｃ０７Ｃ 253/30
Ｃ０７Ｃ 253/30 255/62
255/62 331/10
331/10 Ｃ０７Ｄ 239/34
Ｃ０７Ｄ 239/34 285/08
285/08 309/12
309/12 Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ｂ
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ
，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，
ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，
ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ
Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ
，ＵＳ
(72)発明者 テイーマン，ラルフ
ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル
クーゼン・エルンスト−ルートビヒ−キル
ヒナー−シユトラーセ５
(72)発明者 シユテンツエル，クラウス
ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル
ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17
(72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン
ドイツ連邦共和国デー−40721ヒルデン・
コーゼンベルク10
【要約の続き】
は複素環を表す。