KR19980702093A - 살진균성 아자-헤테로사이클로알켄 - Google Patents

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하이네만 울리히
가이어 헤르베르트
아스만 루쯔
티만 랄프
자이츠 토마스
핸슬러 게르트
스텐젤 클라우스
두쯔만 스테판
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볼프강 페트로빅키, 귄터 슈마허
바이엘 악티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 신규한 헤테로사이클로알켄, 다수의 그의 제조방법 및 살진균제로서의 그의 용도에 관한 것이다.

Description

살진균성 아자-헤테로사이클로알켄
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 신규한 치환된 헤테로사이클로알켄, 다수의 그의 제조방법 및 살진균제로서의 그의 용도, 및 그의 제조를 위한 신규한 중간체 및 다수의 그의 제조방법에 관한 것이다.
특정의 치환된 헤테로사이클릭 화합물이 살진균성을 가지고 있음은 공지되어 있다(참조예 : WO-A 9422844). 그러나, 모든 적용 분야에서, 특히 적용 비율이 낮을 때 이들 화합물의 작용이 완전히 만족스러운 것은 아니다.
본 발명에 따라 하기 일반식 (I)의 신규한 치환된 헤테로사이클로알켄이 밝혀졌다:
상기 식에서 A는 임의로 치환된 알킬렌을 나타내고, Ar은 임의로 치환된 아릴렌 또는 헤테로아릴렌을 나타내며, E는 2-위치에 래디칼 R¹을 갖는 1-알켄-1, 1-디일 그룹을 나타내거나, 2-위치에 래디칼 R²를 갖는 2-아자-1-알켄-1, 1-디일 그룹을 나타내거나, 임의로 치환된 이미노 그룹(아자메틸렌, N-R³)을 나타내거나, 1-위치에 래디칼 R¹ 및 3-위치에 래디칼 R³를 갖는 3-아자-1-프로펜-2, 3-디일 그룹을 나타내거나, 1-위치에 래디칼 R¹을 갖는 3-옥사-1-프로펜-2, 3-디일 그룹을 나타내거나, 1-위치에 래디칼 R¹을 갖는 3-티아-프로펜-2, 3-디일 그룹을 나타내거나, 1-위치에 래디칼 R² 및 3-위치에 래디칼 R³를 갖는 1-아자-1-프로펜-2, 3-디일 그룹을 나타내거나, 1-위치에 래디칼 R¹ 및 3-위치에 래디칼 R³를 갖는 1-아자-1-프로펜-2, 3-디일 그룹을 나타내거나, 1-위치에 래디칼 R² 및 3-위치에 래디칼 R³를 갖는 1, 3-디아자-1-프로펜-2, 3-디일 그룹을 나타내거나, 1-위치에 래디칼 R²를 갖는 1-아자-3-옥사-프로펜-2, 3-디일 그룹을 나타내거나, 1-위치에 래디칼 R²를 갖는 1-아자-3-티아-1-프로펜-2, 3-디일 그룹을 나타내고, 여기에서, R¹은 수소, 할로겐, 시아노, 또는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내며, R²는 수소, 아미노, 하이드록실, 시아노, 또는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내고, R³은 수소, 시아노, 하이드록실, 또는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내며, G는 단일 결합, 산소, 황, 또는 각각 할로겐, 하이드록실, 알킬, 할로게노알킬 또는 사이클로알킬에 의해 임의로 치환된 알칸디일, 알켄디일 또는 알킨디일을 나타내거나, 그룹 -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-, -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N-(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q, -N-(R5)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R5)-C(R4)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- 및 -T-Ar¹-Q- 중의 하나를 나타내며, 여기에서, Ar¹은 임의로 치환된 아릴렌, 헤테로아릴렌, 사이클로알킬렌 또는 헤테로사이클로 알킬렌(즉, 하나 또는 그 이상의 탄소 원자가 헤테로 원자, 즉 탄소와 상이한 원자에 의해 대체된 2가 지방족 환)을 나타내고, n은 0, 1 또는 2 의 수를 나타내며, Q는 산소 또는 황을 나타내고, R⁴는 수소, 시아노, 또는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 사이클로알킬을 나타내며, R5는 수소, 하이드록실, 시아노, 또는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시 또는 사이클로알킬을 나타내고, T는 단일 결합, 산소, 황, -CH₂-O-, -CH₂-S- 또는 임의로 치환된 알킨디일을 나타내며, Y¹은 산소, 황 또는 임의로 알킬-치환된 아미노 그룹(아자메틸렌, NH, N-알킬)을 나타내고, Y²는 산소 또는 임의로 알킬-치환된 아미노 그룹(아자메틸렌, NH, N-알킬)을 나타내며, 단, Y¹ 및 Y² 는 동시에 산소를 나타낼 수 없고, Z는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴을 나타낸다.
아릴은 방향족 모노-또는 폴리사이클릭 탄화수소 환, 예를 들어 페닐, 나프틸, 안트릴, 펜안트릴, 바람직하게는 페닐 또는 나프틸, 특히 페닐을 나타낸다.
헤테로사이클릴은 적어도 하나의 환 멤버가 헤테로 원자, 즉 탄소 이외의 원자인 포화 또는 불포화된 방향족 사이클릭 화합물을 나타낸다. 환이 두개 또는 그 이상의 헤테로 원자를 함유하는 경우에, 이들은 동일하거나 상이할 수 있다. 헤테로 원자는 바람직하게는 산소, 질소 또는 황이다. 사이클릭 화합물은 추가의 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 융합되거나 브릿지-연결된 환과 함께 폴리사이클릭 환 시스템을 형성할 수 있다. 바람직한 시스템은 모노-또는 비사이클릭 환 시스템, 특히 모노-또는 비사이클릭 방향족 환 시스템이다.
또한, 본 발명에 따라 하기 일반식 (I)의 신규한 치환된 헤테로사이클로 알켄은
(a) 하기 일반식 (II) 의 하이드록실 화합물을, 임의로 희석제의 존재하에서 황화제 및/또는 축합제와 반응시키거나,
(b) 하기 일반식 (III)의 질소-함유 카복실산 유도체를, 임의로 희석제의 존재하에서 산 수용체와 반응시킴으로써 수득됨이 밝혀졌다.
상기 식에서, A, Ar, E, G, Z, Y¹ 및 Y²는 각각 상기 언급한 의미를 갖고,
Y³은 산소, 황 또는 임의로 알킬-치환된 이미노 그룹(아자메틸렌, NH, N-알킬)을 나타내며, Y⁴는 산소 또는 임의로 알킬-치환된 이미노 그룹(아자메틸렌, NH, N-알킬)을 나타내고, X¹은 할로겐, 아릴설포닐 또는 알킬설포닐을 나타낸다.
마지막으로, 본 발명에 따라 일반식(I)의 신규한 치환된 헤테로사이클로알켄은 매우 강력한 살진균 활성을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
본 발명에 따른 화합물은 경우에 따라 여러 가능한 이성체, 특히 입체이성체, 예를 들어 E- 및 Z- 이성체, 및 또한 적합하다면 호변이성체의 혼합물로서 존재할 수 있다. 청구된 목적 물질은 E- 및 Z- 이성체 모두, 이들 이성체의 혼합물, 및 가능한 호변이성체를 포함한다.
본 발명은 바람직하게는 A가 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬렌을 나타내고, Ar은 각 경우에 임의로 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌을 나타내거나, 각 경우에 5 또는 6개의 환 멤버를 갖는 모노-또는 비사이클릭 헤테로아릴렌을 나타내거나, 각 경우에 환 멤버중의 적어도 하나가 산소, 황 또는 질소를 나타내고 임의로 하나 또는 두개의 추가의 환 멤버가 질소를 나타내는 5 또는 6개의 환 멤버를 갖는 벤조-융합된 헤테로아릴렌을 나타내며(여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 각 경우에 탄소 원자수 2 내지 6이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐, 알캐닐옥시 또는 알키닐옥시, 각 경우에 1 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐, 각 경우에 2 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 11 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로겐알케닐 또는 할로게노알케닐옥시, 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록시이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬, 및 각 경우에 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 할로겐 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4 의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 하나 또는 그 이상의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 치환된 2 가 알킬렌 또는 디옥시알킬렌 중에서 선택된다),
E는 그룹
중의 하나를 나타내고, 여기에서, R¹은 수소, 할로겐, 시아노, 또는 각 경우에 알킬 래디칼에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 임의로 할로겐-, 시아노- 또는 C₁-C₄-알콕시-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내며, R²는 수소, 아미노, 하이드록실, 시아노, 또는 각 경우에 알킬 래디칼에 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 임의로 할로겐-, 시아노- 또는 C₁-C₄-알콕시-치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내고, R³은 수소, 시아노, 하이드록실, 또는 각 경우에 6개 이하의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 임의로 할로겐-또는 시아노-치환된 알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 사이클로알킬 부위에 3 내지 6개의 탄소 원자 및, 필요에 따라 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 임의로 할로겐-, 시아노-, C₁-C₄-알킬- 또는 C₁-C₄-알콕시-치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내며, G는 단일 결합, 산소, 황, 또는 각 경우에 4 개 이하의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 할로겐, 하이드록실, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로게노알킬 또는 C₃-C6-사이클로알킬에 의해 임의로 치환된 알칸디일, 알켄디일 또는 알킨디일을 나타내거나 그룹 -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-, -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R55)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N-(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-, -N-(R5)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R5)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- 및 -T-Ar¹-Q- 중의 하나를 나타내며, 여기에서, n은 0, 1 또는 2의 수를 나타내고, Q는 산소 또는 황을 나타내며, R⁴은 수소, 시아노, 또는 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 임의로 할로겐-, 시아노- 또는 C₁-C₄-알콕시-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬아미노, 또는 3 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 임의로 할로겐-, 시아노-, 카복실-, C₁-C₄-알킬- 또는 C₁-C₄-알콕시카보닐-치환된 사이클로알킬을 나타내고, R5는 수소, 하이드록실, 시아노, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 임의로 할로겐-, 시아노- 또는 C₁-C₄-알콕시-치환된 알킬, 또는 3 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 임의로 할로겐-, 시아노-, 카복실-, C₁-C₄-알킬- 또는 C₁-C₄-알콕시-카보닐-치환된 사이클로알킬을 나타내며, Ar¹은 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 회 또는 그 이상 치환된 페닐렌, 나프틸렌 또는 사이클로알킬렌을 나타내거나, 각각 환 멤버중의 적어도 하나가 산소, 황 또는 질소를 나타내며 필요에 따라 하나 또는 두개의 추가의 환 멤버가 질소를 나타내는 3 내지 7 개의 환 멤버를 갖는 헤테로아릴렌 또는 헤테로사이클로알킬렌을 나타내고(여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 탄소 원자수 2 내지 6이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 11개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 및 탄소 원자수 3 내지 6의 사이클로알킬중에서 선택된다),
T는 단일 결합, 산소, 황, -CH₂-O-, -CH₂-S- 또는 탄소 원자수 1 내지 3 의 알칸디일을 나타내며, Y¹은 산소, 황 또는 탄소 원자수 1 내지 3 의 알킬에 의해 임의로 치환된 이미노 그룹(아자메틸렌, NH, N-C₁-C₃-알킬)을 나타내고, Y²는 산소 또는 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬에 의해 임의로 치환된 이미노 그룹(아자메틸렌, NH, N-C₁-C₃-알킬)을 나타내며, 단, Y¹ 및 Y²는 동시에 산소를 나타낼 수 없고, Z는 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, C₁-C₄-알콕시, C₁-C₄-알킬티오, C₁-C₄-알킬설피닐 및 C₁-C₄-알킬설포닐(이들은 각각 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있다)로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환제에 의해 임의로 1 회 또는 그 이상 치환된 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬을 나타내거나; 각 경우에 8개 이하의 탄소수를 가지며 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나; 할로겐, 시아노, 카복실, 페닐(이것은 할로겐, 시아노, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로게노알킬, C₁-C₄-알콕시 또는 C₁-C₄-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된다), C₁-C₄-알킬 또는 C₁-C₄-알콕시카보닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 회 또는 그 이상 치환된 탄소 원자수 3 내지 6의 사이클로알킬을 나타내거나; 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 회 또는 그 이상 치환된 페닐 또는 나프틸을 나타내거나; 환 멤버 중의 적어도 하나가 산소, 황, 또는 질소를 나타내고 임의로 하나 또는 두개의 추가의 환 멤버가 질소를 나타내는 3 내지 7 개의 환 멤버를 갖는 헤테로사이클릴(여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 탄소 원자수 2 내지 6이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6 개의 탄소 원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6 개의 탄소 원자 및 1 내지 11 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐 또는 알킬설포닐옥시; 각 경우에 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 각각 할로겐 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4 개의 탄소 원자 및 1 내지 9 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 회 또는 그 이상 치환된 2 가 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소 원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 각 경우에 환 멤버 중의 1 내지 3 개가 동일하거나 상이한 헤테로 원자, 특히 질소, 원자 또는 황이고 각 경우에 3 내지 7개의 환 멤버를 갖는
헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-메틸; 및 그룹(여기에서, A¹은 탄소 원자수 1 내지 4 의 알킬 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 사이클로알킬을 나타내고, A²는 임의로 시아노-, 알콕시-, 알킬티오-, 알킬아미노-, 디알킬아미노- 또는 페닐-치환된 탄소 원자수 1 내지 4 의 알킬, 또는 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 2의 알케닐 또는 알키닐을 나타낸다) 중에서 선택된다)을 나타내는 일반식 (I)의 화합물을 제공한다.
정의에서, 알킬, 알킨디일, 알케닐, 또는 알키닐과 같은 포화 또는 불포화 탄화수소쇄(또한 알콕시, 알킬티오 또는 알킬아미노와 같이 헤테로 원자와 결합된 경우에도)는 각 경우에 직쇄 또는 측쇄이다.
할로겐은 일반적으로 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬, 특히는 불소 또는 염소를 나타낸다.
본 발명은 특히 A가 메틸렌, 1, 1-에틸렌, 1, 2-에틸렌, 1, 1-, 1, 2-, 1, 3- 또는 2, 2-프로필렌, 1, 1-, 1, 2-, 1, 3-, 1, 4-, 2, 2- 또는 2, 3-부틸렌, 또는 1, 1-, 1, 2- 또는 1, 3-i-부틸렌을 나타내고, Ar은 각 경우에 임의로 치환된 오르토-, 메타 - 또는 파라-페닐렌을 나타내거나, 푸란디일, 티오펜디일, 피롤디일, 피라졸디일, 트리아졸디일, 옥사졸디일, 이속사졸디일, 티아졸디일, 이소티아졸디일, 옥사디아졸디일, 티아디아졸디일, 피리딘디일(특히 피리딘-2, 3-디일), 피리미딘디일, 피리다진디일, 피라진디일, 1, 3, 4-트리아진디일 또는 1, 2, 3-트리아진디일을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 특히 불소, 염소, 시아노, 메틸, 에틸, 사이클로프로필, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 메틸설피닐 및 메틸설포닐로 구성된 그룹 중에서 선택되고, E는 그룹
중의 하나를 나타내며, 여기에서, R¹은 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 또는 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 메톡시- 또는 에톡시- 치환된 메틸, 에틸, 프로필, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노 또는 디메틸아미노를 나타내고, R²는 수소, 아미노, 하이드록실, 시아노, 또는 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 메톡시- 또는 에톡시- 치환된 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메틸아미노, 에틸 아미노 또는 디메틸아미노를 나타내며, R³은 수소 또는 시아노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 또는 시아노-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i- 또는 s-부틸, 메톡시, 에톡시, 또는 메톡시메틸을 나타내거나, 알릴 또는 프로파길을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소, 시아노-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, 메톡시, 또는 에톡시-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸 또는 사이클로헥실메틸을 나타내고, G는 단일 결합, 산소, 황, 또는 각각 불소, 염소, 브롬, 하이드록실, 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, 트리플루오로메틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실에 의해 임의로 치환된 메틸렌, 디메틸렌(에탄-1, 2-디일), 에텐-1, 2-디일 또는 에틴-1, 2-디일을 나타내거나, 그룹 -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-, -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N-(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-, -N-(R5)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R5)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- 및 -T-Ar¹-Q- 중의 하나를 나타내며, 여기에서, n은 0, 1 또는 2 의 수를 나타내며, Q는 산소 또는 황을 나타내고, R⁴는 수소 또는 시아노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-염소-, 시아노-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i- 또는 s-부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노, 카복실, 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내며, R5는 수소, 하이드록실 또는 시아노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 메톡시-, 또는 에톡시- 치환된 메틸, 에틸 n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노, 카복실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내고, Ar¹은 각 경우에 임의로 치환된 일치환 내지 삼치환된 페닐렌, 나프틸렌, 푸란디일, 티오펜디일, 옥사졸디일, 이속사졸디일, 티아졸디일, 이소티아졸디일, 1, 2, 4-옥사디어졸디일, 1, 3, 4-옥사디아졸디일, 1, 2, 4-티아디아졸디일, 1, 3, 4-티아디아졸디일, 피리딘디일, 피리미딘디일, 피리다진디일, 피라진디일, 1, 2, 3-트리아진디일, 1, 2, 4-트리아진디일, 1, 3, 5-트리아진디일, 옥시란디일, 옥세탄디일, 테트라하이드로푸란디일, 퍼하이드로피란디일 또는 피롤리딘디일을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n-또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플로오로메틸, 트리플로우로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸, 프로피오닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 에톡스이미노에틸 및 사이클로프로필로 구성된 그룹 중에서 선택되고, T는 단일 결합, 산소, 황 -CH₂-O-, -CH₂-S-, 메틸렌, 에틸렌 또는 프로필렌을 나타내며, Y¹은 산소, 황, -NH-, -N(CH₃)- 또는 -N(C2H5)-을 나타내고, Y2는 산소, -NH-, -N(CH3)- 또는 -N(C2H5)- 을 나타내며, 단, Y¹ 및 Y² 는 동시에 산소를 나타낼 수 없고, Z는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 하이드록실, 아미노, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐(각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다)에 의해 임의로 1 내지 5 회 치환된 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나; 각각 불소, 염소 또는 브롬에 의해 임의로 1 내지 3 회 치환된 알릴, 크로토닐, 1-메틸- 알릴, 프로파길 또는 1-메틸-프로파길을 나타내거나; 불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, 페닐(이것은 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된다), 메틸, 에틸, n- 또는 i- 프로필, 메톡시-카보닐, 또는 에톡시-카보닐에 의해 임의로 1 내지 6회 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나; 각 경우에 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 티에틸, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1, 2, 4-옥사디아졸릴, 1, 3, 4-옥사디아졸릴, 1, 2, 4-티아디아졸릴, 1, 3, 4-티아디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 1, 2, 3-트리아지닐, 1, 2, 4-트리아지닐, 1, 3, 5-트리아지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n-또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n-또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 각각 불소, 염소, 메틸, 트리풀루오로메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 구성된 그룹 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 회 또는 그 이상 치환되고, 각 경우에 2 가인 트리메틸렌(프로판- 1, 3 - 디일), 메틸렌디옥시
또는 에틸렌디옥시 및 그룹(여기에서, A¹은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 사이클로프로필 또는 사이클로부틸을 나타내고, A²는 메틸, 에틸 n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 알릴, 프로파길, 부트-2-엔-1-일, 2-메틸-프로프-1-엔-3-일, 시아노메틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, 메틸티오에틸, 에틸티오에틸, 디메틸아미노메틸, 디메틸아미노에틸, 메틸아미노메틸, 메틸아미노에틸 또는 벤질을 나타낸다) 중에서 선택되는 일반식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
매우 특히 바람직한 일반식(I)의 화합물은 A가 메틸렌, 1, 1-에틸렌, 1, 2-에틸렌, 또는 1, 2- 또는 1, 3-프로필렌을 나타내고, Ar은 오르토-페닐렌, 피리딘-2, 3-디일 또는 티오펜-2, 3-디일을 나타내며, E는 그룹
중의 하나를 나타내며, 여기에서, R¹ 및 R²는 각각 메톡시를 나타내고, R³은 수소, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시, 또는 에톡시를 나타내며, G는 산소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 디메틸렌(에탄-1, 2-디일) 또는 에텐-1, 2-디일, 또는 그룹 -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-, -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N-(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-, -N-(R5)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R5)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- 및 -T-Ar¹-Q- 중의 하나를 나타내고, 여기에서, n은 0, 1 또는 2 의 수를 나타내며, Q는 산소 또는 황을 나타내고, R⁴는 수소, 시아노, 메틸, 에틸 또는 사이클로프로필을 나타내며, R5는 수소, 메틸, 에틸 또는 사이클로프로필을 나타내고, Ar¹은 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 내지 3 회 치환된 페닐렌 또는 피리딘디일을 나타내거나, 각 경우에 임의로 일치환된 피리미딘디일, 피리다진디일, 피라진디일, 1, 2, 3-트리아진디일, 1, 2, 4-트리아진디일 또는 1, 3, 5-트리아진디일을 나타내거나, 1, 2, 4-티아디아졸디일, 1, 3, 4-티아디아졸디일, 1, 2, 4-옥사디아졸디일 또는 1, 3, 4-옥사디아졸디일을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 사이클로프로필, 메톡시, 에톡시, n-또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 및 트리플루오로메틸설포닐로 구성된 그룹 중에서 선택되고, T 는 단일 결합, 산소, 황, -CH₂-O-, -CH₂-S-, 메틸렌, 에틸렌, 또는 프로필렌을 나타내며, Y¹은 산소, 황, -NH- 또는 -N(CH₃)-를 나타내고, Y²는 산소, -NH- 또는 -N(CH₃)- 를 나타내며, 단, Y¹ 및 Y² 는 동시에 산소를 나타낼 수 없고 Z는 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 내지 3 회 치환된 페닐, 1, 2, 4-티아디아졸릴, 1, 3, 4-티아디아졸릴, 1, 2, 4-옥사디아졸릴, 1, 3, 4-옥사디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 1, 2, 3-트리아지닐, 1,2, 4-트리아지닐 또는 1, 3, 5-트리아지닐을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설피닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 에톡스이미노에틸 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸 및 에틸로 구성된 그룹 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로1 내지 4 회 치환되고, 각 경우에 2가인 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시중에서 선택되는 일반식 (I)의 화합물이다.
본 발명에 따른 화합물의 특히 바람직한 그룹은 A가 메틸렌, 1, 1-에틸렌, 1, 2-에틸렌, 또는 1, 2- 또는 1, 3-프로필렌을 나타내고, Ar은 오르토-페닐렌, 피리딘-2, 3-디일 또는 티오펜-2, 3-디일을 나타내며, E는 그룹
중의 하나를 나타내며, 여기에서, R¹ 및 R²는 각각 메톡시를 나타내고, G는 -O-CH₂-를 나타내며, Y¹은 산소, 황, -NH- 또는 -N(CH₃)-를 나타내고, Y²는 산소, -NH- 또는 -N(CH₃)-를 나타내며, 단, Y¹ 및 Y²는 동시에 산소를 나타낼 수 없고, Z는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 내지 3 회 치환된 페닐을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시,에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸 및 에틸로 구성된 그룹 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 내지 4 회 치환되고, 각 경우에 2 가인 메틸렌디옥시 또는
에틸렌디옥시 및 그룹(여기에서, A¹은 메틸, 에틸 n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 사이클로프로필 또는 사이클로부틸을 나타내고, A²는 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 알릴, 프로파길, 부트-2-엔-1-일, 2-메틸-프로프-1-엔-3-일, 시아노메틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, 메틸티오에틸, 에틸티오에틸, 디메틸아미노메틸, 디메틸아미노에틸, 메틸아미노메틸, 메틸아미노에틸 또는 벤질을 나타낸다) 중에서 선택되는 일반식 (I)의 화합물이다.
또 다른 본 발명에 따른 특히 바람직한 화합물 그룹은 A가 메틸렌, 1, 1-에틸렌, 1, 2-에틸렌, 또는 1, 2- 또는 1, 3-프로필렌을 나타내고, Ar은 오르토-페닐렌, 피리딘-2, 3-디일 또는 티오펜-2, 3-디일을 나타내며, E는 그룹
중의 하나를 나타내며, 여기에서, R¹ 및 R²는 각각 메톡시를 나타내고, G는 -C-(R⁴)=N-O-CH₂-를 나타내며, 여기에서, R⁴는 수소, 시아노, 메틸, 에틸 또는 사이클로프로필을 나타내고, Y¹은 산소, 황, -NH- 또는 -N(CH₃)-를 나타내며, Y²는 산소, -NH- 또는 -N(CH₃)- 를 나타내고, 단, Y¹ 및 Y²는 동시에 산소를 나타낼 수 없으며, Z는 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 내지 3 회 치환된 페닐, 피리딜 또는 피리미딜을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소 브롬 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i- 프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸 및 에틸로 구성된 그룹 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 내지 4 회 치환되고, 각 경우에 2 가인 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시 중에서 선택되는 일반식 (I)의 화합물이다.
본 발명에 다른 그 밖의 다른 특히 바람직한 화합물 그룹은 A가 메틸렌, 1, 1-에틸렌, 1, 2-에틸렌, 또는 1, 2- 또는 1, 3-프로필렌을 나타내고, Ar은 오르토-페닐렌을 나타내며, E는 그룹
중의 하나를 나타내며, 여기에서, R¹ 및 R²는 각각 메톡시를 나타내고, G는 -T-Ar¹-Q-를 나타내며, 여기에서, Q는 산소 또는 황을 나타내고, Ar¹은 1, 2, 4-티아디아졸디일, 1, 3, 4-티아디아졸디일, 1, 2, 4-옥사디아졸디일 또는 1, 3, 4-옥사디오졸디일을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노, 메틸, 사이클로프로필, 메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 및 디플루오로클로로메톡시로 구성된 그룹 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 또는 2 회 치환된 피리딘디일, 피리미딘디일 또는 1, 3, 5-트리아진디일을 나타내며, T는 단일 결합, 산소, 황, -CH₂-O-, -CH₂-S-, 메틸렌, 에틸렌 또는 프로필렌을 나타내고, Y¹은 산소, 황, -NH- 또는 -N(CH₃)-를 나타내며, Y²는 산소, -NH- 또는 -N(CH₃)-를 나타내고, 단, Y¹ 및 Y² 는 동시에 산소를 나타낼 수 없으며, Z는 각각 불소, 염소, 브롬 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시 및 트리플루오로메톡시로 구성된 그룹 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해, 또는 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸 및 에틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 회 또는 그 이상 치환되고 각 경우에 2 가인 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시에 의해 임의로 1 내지 3 회 치환된 페닐, 피리딜 또는 티에닐을 나타내는 일반식 (I)의 화합물이다.
상기 언급된 일반적이거나 바람직한 래디칼 정의는 일반식 (I)의 최종 생성물, 및 상응하게 그의 제조를 위해 필요한 특정 출발 물질 및 중간체에 적용된다.
이들 래디칼의 정의는 목적하는 바대로 서로 조합할 수 있으며, 따라서 바람직한 화합물로 언급된 범위 사이의 조합을 포함한다.
본 발명에 따른 화합물의 예를 하기 표 1 내지 8에 나타내었다:
[표 1]
상기 식에서, Z¹은 하기 치환체를 나타낸다:
[표 2]
상기 식에서, Z¹은 표 1에 기재된 치환체를 나타낸다:
[표 3]
상기 식에서 Z²는 하기 치환체를 나타낸다:
[표 4]
상기 식에서, Z²는 표 3 에 기재된 치환체를 나타낸다:
[표 5]
상기 식에서, Z²는 표 3에 기재된 치환체를 나타낸다:
[표 6]
상기 식에서, Z3은 표 5에 기재된 치환체를 나타낸다:
[표 7]
상기 식에서, Z3은 하기 치환체를 나타낸다:
[표 8]
상기 식에서, Z3은 표 7에 기재된 치환체를 나타낸다:
본 발명에 따른 방법 a)를 수행하는데 출발 물질로 필요한 하이드록시 화합물의 일반적인 정의는 일반식 (II)에 의해 제시된다. 이 일반식 (II)에서, A, Ar, E, G 및 Z는 바람직하게는, 또는 특히는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 이들 A, Ar, E, G 및 Z에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 나타낸다. Y³는 산소, 황, 또는 임의로 알킬-, 바람직하게는 메틸-, 에틸- n- 또는 i-프로필-치환된 이미노 그룹을 나타내고, Y⁴는 산소, 또는 임의로 알킬-, 바람직하게는 메틸-, 에틸- n- 또는 i-프로필-치환된 이미노 그룹을 나타낸다.
일반식(II)의 하이드록시 화합물은 아직까지 공지되지 않았지만; 일반식 (II)에서 Y³ 및 Y⁴가 동시에 산소를 나타내는 경우에, 이 화합물은 본 출원인에 의한 선행 출원의 목적물이다(참조: 1993년 8월 11일자 DE-A 4326908). Y³ 및 Y⁴가 동시에 산소를 나타내지 않는 일반식(II)의 화합물은 본 출원의 목적물이다.
또한 일반식 (II)의 하이드록시 화합물은 매우 강력한 살진균 활성을 나타내는 것을 밝혀졌다.
일반식 (II)의 하이드록시 화합물은 하기 일반식(IV)의 카복실산 유도체를 -20 내지 100℃, 바람직하게는 0 내지 80℃의 온도에서, 임의로 희석재, 예를 들면 톨루엔, 피리딘, 디클로로메탄 또는 테트라히이드로푸란의 존재하 및 임의로 산 수용체, 예를 들면 트리에틸아민, 피리딘, 디메틸아미노피리딘, 수산화나트륨 또는 탄산칼륨의 존재하에 하기 일반식(V)의 하이드록시알킬 화합물과 반응시킴으로써 수득된다(방법 a-1) :
상기 식에서, Ar, E, G, Y³, Z, A 및 Y⁴는 상기 언급된 의미를 가지며, X2는 할로겐 또는 알콕시를 나타낸다.
일반식(II)의 하이드록시 화합물을 제조하기 위해 본 발명에 따른 방법 a-1)을 수행하는데 출발 물질로 필요한 카복실산 유도체의 일반적인 정의는 일반식 (IV)로 제시된다. 이 일반식 (IV)에서, Ar, E, G, Y³ 및 Z는 바람직하게는, 또는 특히는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물, 또는 각각 일반식 (II)의 하이드록시 화합물의 설명과 관련하여 이들 Ar, E, G, Y³ 및 Z에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다. X2는 할로겐, 바람직하게는 염소를 나타내거나, 알콕시, 바람직하게는 에톡시 또는 메톡시를 나타낸다.
일반식(IV)의 카복실산 유도체는 공지되어 있고/있거나 그 자체가 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다(참조 : EP-A 178826호, EP-A 242081호, EP-A 382375호, EP-A 493711호, EP-A 432503호, DE-A 3938054호, EP-A 528681호).
일반식(II)의 하이드록시 화합물을 제조하기 위해 본 발명에 따른 방법 a-1) 을 수행하는데 출발 물질로 추가로 필요한 하이드록시 알킬 화합물의 일반적인 정의는 일반식 (V)로 제시된다. 이 일반식 (V)에서, A 및 Y⁴는 바람직하게는, 또는 특히는 본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물, 또는 특히 각각 일반식(II)의 하이드록시 화합물의 설명과 관련하여 이들 A 및 Y⁴에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다.
일반식(V)의 하이드록시알킬 화합물은 공지되어 있고/있거나 그 자체가 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다(참조예 : B.J. Chem. Soc., Chem. Com. 1986, 903 또는 J. Med. Chem. 1968, 504).
본 발명에 따른 방법 a)를 수행하기 위한 황화제로서 적합한 시약은 분자내에서 산소를 황으로 교환시킬 수 있는 것이면 어느 것이나 가능하고, 이들의 예로는 황화수소, 오황화인, 라벳손(Lawesson) 시약이 있다.
본 발명에 따른 방법 a)는 임의로 적합한 희석제의 존재하에서 수행한다. 본 발명에 따른 방법 a)를 수행하는데 적합한 희석제는 모든 불활성 유기 용매이다. 이들에는 바람직하게는 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라클로로메탄, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 다이소프로필 에테르 ,메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1, 2-디메톡시에탄, 1, 2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예를 들어 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예를 들어 N, N-디메틸포름아미드, N, N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸인산 트리아미드; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 디메틸 설폭사이드와 같은 설폭사이드, 또는 설폴란과 같은 설폰이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 a)는 임의로 적합한 축합제의 존재하에서 수행한다. 적합한 축합제는 분자로부터 물을 제거할 수 있는 모든 통상의 시약이다. 이들의 예로는 포스겐, 삼브롬화인, 삼염화인, 오염화인, 옥시염화인 또는 티오닐 클로라이드와 같은 산 할라이드 형성제; 에틸 클로로포르메이트, 메틸 클로로포르메이트, 이소프로필 클로로포르메이트, 이소부틸 클로로포르메이트 또는 메탄설포닐 클로라이드와 같은 무수물 형성제, N, N--디사이클로헥실카보디이미드(DCC)와 같은 카보디이미드, 또는 산화인, 폴리인산, N, N'-카보닐디이미다졸, 2-에톡시-N-에톡시 카보닐-1, 2-디하이드로-퀴날린(EEDQ) 또는 트리페닐 포스핀/사염화탄소와 같은 그 밖의 다른 통상의 축합제가 있다.
본 발명에 따르는 방법 a)를 수행하는 경우에, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 방법 a)는 0℃ 내지 +200℃, 바람직하게는 10 내지 140℃의 온도에서 수행된다.
일반식 (I)의 화합물을 제조하는 본 발명에 따른 방법 a)를 수행하기 위하여 일반식 (II)의 하이드록시 화합물 1몰당 0.1내지 10 몰, 바람직하게는 0.1 내지 5몰의 황화제가 일반적으로 사용된다.
본 발명에 따른 방법 b)를 수행하는데 출발 물질로 필요한 질소-함유 카복실산 유도체의 일반적인 정의는 일반식 (III)으로 제시된다. 이 일반식(III)에서, A, Ar, E, G, Y¹, Y² 및 Z는 바람직하게는, 또는 특히는 본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물의 설명과 관련하여 이들 A, Ar, E, G, Y¹, Y² 및 Z에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다. X¹은 할로겐, 아릴설포닐 또는 알킬설포닐, 바람직하게는 염소, 메틸설포닐, 또는 4-톨릴설포닐을 나타낸다.
일반식(III)의 질소-함유 카복실산 유도체는 아직까지 공지되지 않았고, 신규한 화합물로서 본 출원의 목적물이다.
또한, 일반식(III)의 질소-함유 카복실산 유도체는 매우 강력한 살진균활성을 나타내는 것을 밝혀졌다.
일반식(III)의 질소-함유 카복실산 유도체는 방법 a)에 의한 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 제조와 관련하여 상기 언급된 일반식(II)의 하이드록시 화합물을 -20 내지 120℃, 바람직하게는 0 내지 100℃의 온도에서, 임의로 희석제, 예를 들면 톨루엔, 크실렌 또는 클로로벤젠의 존재하 및 임의로 반응 보조제, 예를 들면 디메틸포름아미드 또는 피리딘의 존재하에 할로겐화제, 예를 들면 티오닐 클로라이드와 반응시키거나, 또는 -20 내지 120℃, 바람직하게는 0 내지 100℃의 온도에서, 임의로 희석제, 예를 들면 톨루엔, 피리딘, 디클로로메탄 또는 테트라하이드로푸란의 존재하 및 임의로 산 수용체, 예를 들면 트리에틸아민, 피리딘, 디메틸아미노피리딘, 수산화나트륨 또는 탄산칼슘의 존재하에 설포닐 할라이드, 예를 들면 메탄설포닐 클로라이드 또는 4-톨루엔-설포닐 클로라이드와 반응시킴으로써 수득된다(방법 b-1).
일반식(III)의 질소-함유 카복실산 유도체를 제조하는 본 발명에 따른 방법 b-1)를 수행하기 위해 출발물질로 추가로 필요한 할로겐화 및/또는 설포닐 할라이드는 유기 화학에서 일반적으로 공지된 시약이다.
본 발명에 따른 방법 b)를 수행하기 위해 추가로 필요한 산 수용체로서 모든 통상의 무기 또는 유기 염기가 적합하다. 이들의 예로는 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속의 수소화물, 수산화물, 아미드 알콜레이트, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어 수소화나트륨, 나트륨 아미드, 나트륨 메틸레이트, 나트륨 에틸레이트, 칼륨 t-부틸레이트, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화암모늄, 나트륨 아세테이트, 칼륨 아세테이트 칼슘 아세테이트, 암모늄 아세테이트, 탄산나트륨, 탄산 칼륨, 중탄산칼륨, 중탄산나트륨 또는 탄산암묘늄, 및 또한 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N, N-디메틸아닐린, N, N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N, N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 또는 디아자비사이클로운데센(DBU)과 같은 삼급 아민이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 b)를 수행하는데 적합한 희석제는 모든 불활성 유기 용매이다. 이들에는 바람직하게는 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라클로로메탄, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1, 2-디메톡시에탄, 1, 2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예를 들어 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예를 들어 N, N-디메틸포름아미드, N, N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸인산 트리아미드; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 디메틸 설폭사이드와 같은 설폭사이드, 또는 설폴란과 같은 설폰; 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n- 또는 i-프로판올, n-, i-, sec- 또는 t-부탄올, 에탄디올, 프로판-1, 2-디올, 에톡시에탄올, 메톡시에탄올, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 이들과 물과의 혼합물, 또는 순수한 물이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 b)를 수행하는 경우에, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, -20℃ 내지 +130℃, 바람직하게는 0℃ 내지 100℃의 온도에서 수행된다.
일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 b)를 수행하는 경우에, 일반식(III)의 질소-함유 카복실산 유도체 1 몰당 일반적으로 0.8 내지 15 몰, 바람직하게는 0.8 내지 8 몰의 산 수용체가 일반적으로 사용된다.
본 발명에 따른 방법 a) 및 b) 는 일반적으로 대기압하에서 수행된다. 그러나, 승압 또는 감압, 일반적으로 0.1 내지 10 바하에서 수행하는 것이 또한 가능하다.
반응 과정, 및 반응 생성물의 후처리 및 분리는 통상적인 방법에 의해 수행한다(참조 : 제조 실시예).
본 발명에 따른 활성 화합물은 강력한 항균 활성을 나타내고, 실제적으로 원하지 않는 미생물을 구제하는데 사용된다. 활성 화합물은 식물 보호제, 특히는 살진균제로서 사용하기에 적합하다.
식물보호에 있어서 살진균제는 플라스모디오포로마이세테스(Plasmodiophoromycetes), 오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스(Chytridiomycetes), 지고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스(Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스(Deuteromycetes)를 구제하는데 사용한다.
상기 속명의 진균 질병의 몇가지 원인성 유기체의 예를 하기에 언급하지만, 이에 한정되지는 않는다:
피티움 (Pythium)종, 예를 들어 피티움 울티뭄(ultimun);
피토프토라(Phytophthora)종, 예를 들어 피토프토라 인페스탄스(infestans);
슈도페로노스포라(Pseudoperonospora)종, 예를 들어 슈도페로노스포라 후물리(humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스(cubensis);
플라스모파라(Plasmopara)종, 예를 들어 플라스모파라 비티콜라(viticola);
페로노스포라(Peronospora)종, 예를 들어 페로노스포라 피시(pisi) 또는 페로노스포라 브라시카에(brassicae);
에리시페(Erysiphe)종, 예를 들어 에리시페 그라미니스(graminis);
스파에로테카(Sphaerotheca)종, 예를 들어 스파에로테카 풀리기니아(fuliginea);
포도스파에라(Podosphaera)종, 예를 들어 포도스파에라 류코트리차(leucotricha);
벤투리아(Venturia)종, 예를 들어 벤투리아 이내쿠알리스(inaequalis);
피레노포라(Pyrenophora)종, 예를 들어 피레노포라 테레스(teres) 또는 피레노포라 그라미니아(graminea)(분생자 형태: 드레쉬슬레라(Drechslera), 동형: 헬민토스 포리움(Helminthosporium);
코클리오볼루스(Cochliobolus)종, 예를 들어 코클리오볼루스 사티부스(sativus) (분생자 형태: 드레쉬슬레라, 동형: 헬민토스포리움);
우로마아세스(Uromyces)종, 예를 들어 우로마이세스 아펜디쿨라투스(appendiculatus);
푸키니아(Puccinia)종, 예를 들어 푸키니아 레콘디타(recondita);
틸레티아(Tilletia)종, 예를 들어 틸레티아 카리에스(caries);
우스틸라고(Ustilago)종, 예를 들어 우스틸라고 누다(nuda) 또는 우스틸라고 아베내(avenae);
펠리쿨라리아(Pellicularia)종, 예를 들어 펠리쿨라리아 사사키이(sasakii);
피리쿨라리아(Pyricularia)종, 예를 들어 피리쿨라리아 오리재(oryzae);
푸사리움(Fusarium)종, 예를 들어 푸사리움 쿨모룸(culmorum);
보트리티스(Botrytis)종, 예를 들어 보트리티스 시네레아(cinerea);
셉토리아(Septoria)종, 예를 들어 셉토리아 노도룸(nodorum);
렙토스패리아(Leptosphaeria)종, 예를 들어 렙토스패리아 노도룸;
세르코스포라(Cercospora)종, 예를 들어 세르코스포라 카네센스(canescens);
알테르나리아(Alternaria)종, 예를 들어 알테르나리아 브라시카에 및 슈도세르코스포렐라(Pseudocercosporella)종, 예를 들어 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(herpotrichoides).
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 활성 화합물에 대해 식물이 잘 견딜 수 있다는 사실은 식물의 지상부의 처리, 생장 번식 줄기 및 종자의 처리, 및 토양 처리를 할 수 있게 해준다.
이와 관련하여, 본 발명에 따르는 활성 화합물은 곡물 질병, 예를 들어 에리시페 종, 또는 포도 재배, 과일 생장 및 야채 생장에 있어서 곡물 질병, 예를 들어 벤투리아, 포도스파에라 및 스파에로테카 종을 구제하는데 특히 성공적으로 사용된다. 또한, 본 발명에 따르는 활성 화합물은 벼 질병, 예를 들어 피리쿨라리아 종을 구제하는데 성공적으로 사용된다.
활성 화합물의 특별한 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라, 본 발명에 따르는 활성 화합물을 필요에 따라 용액제, 유제, 현탁제, 분제, 포움제 페이스트, 과립제, 에어로졸, 중합물질 및 종자용 피복 조성물 중의 극미세 캅셀제와 같은 통상의 제제, 및 ULV 냉무제 및 온무제로 전환시킨다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 용매, 가압 액화가스 및/또는 고형 담체와 혼합하에 제조한다. 물을 증량제로 사용하는 경우에는, 예를 들어 유기용매를 또한 보조용매로 사용할 수 있다. 액상 용매로서는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌, 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획물과 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 물이 적합하다. 액화가스 증량제 또는 담체란 주변 온도 및 대기압하에서 가스 상태인 액체를 의미하며, 예를 들어 할로겐화 탄화수소 뿐만 아니라 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제이다. 고형 담체로는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, ,몬모리릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미소분산 실리카, 알루미나 및 실리케니트와 같은 분쇄된 합성 광물이 적합하다. 과립제용 고형 담체로는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이 적합하다. 유화제 및/또는 포움-형성제로는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 또는 단백질 가수분해 생성물이 적합하다. 분산제로는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈가 적합하다.
접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 유액형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그 외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다
산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 주석의 염과 같은 미량 영양소와 같은 착색제를 사용할 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따르는 활성 화합물은 그 자체로 또는 그의 제제의 형태로, 또한 예를 들어 작용 스펙트럼을 광범하게 하거나, 또는 내성이 생기는 것을 방지하기 위하여 공지된 살진균제, 살균제, 살비제, 살선충제 또는 살충제와의 혼합물로서 사용될 수 있다.
많은 경우에, 상승 효과가 관찰된다.
혼합물에 적합한 성분의 예는 하기의 화합물이다 :
살진균제;
2-아미노부탄; 2-아닐리노-4-메틸-6-사이클로프로필-피리미딘; 2', 6' - 디브로모-2-메틸-4'-트리플루오로메톡시-4'-트리플루오로-메틸-1, 3-티아졸-5-카복스 아닐리드; 2, 6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드; (E)-2-메톡시이미노-N-메틸-2-(2-페녹시페닐)-아세트아미드; 8-하이드록시퀴놀린 설페이트; 메틸(E)-2-{2-[6-(2-시아노페녹시)-피리미딘-4-일옥시]-페닐}-3-메톡시아클릴레이트; 메틸(E)-메톡스이미노[알파-(o-톨릴옥시)-o-톨릴]아세테이트; 2-페닐페놀(OPP), 알디모르프, 암프로필포스, 아닐라진, 아자코나졸, 벤알락실, 베노다닐, 베노밀, 비나파크릴, 비페닐, 비테르타놀, 블라스티시딘-S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트, 칼슘 폴리설파이드, 캅타폴, 캅탄, 카프벤다짐, 카복신, 퀴노메티오네이트, 콜로로네브, 클로로피크린, 클로로탈로닐, 클로로졸레네이트, 쿠프라네브, 시목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로푸람, 디클로로펜, 디클로부트라졸, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디메티리몰, 디메토모르프, 디니코나졸, 디노캅, 디페닐아민, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도딘, 드라족솔론, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에티리몰, 에트리디아졸, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 수산화 펜틴, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루오로미드, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루토라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 프탈리드, 푸베리다졸, 푸라락실, 푸르메사이클록스, 구아자틴, 헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미노옥타딘, 이프로벤포스(IBP), 이프로디온, 이소프로티올란, 카수가마이신, 구리 제제, 예를 들어 수산화 구리, 구리 나프테네이트, 구리 옥시클로라이드, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리 및 보르도(Bordeaux) 혼합물, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메타설포카브, 메트푸록삼, 메티람, 메트설포박스, 마이클로부타닐, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 오프라스, 옥사딕실, 옥사모카브, 옥시카복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 포스디펜, 피마리신, 피페랄린, 폴리옥신, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카브, 프로피코나졸, 프로피네브, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 퀸토제(PCNB), 황 및 황 제제, 테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티사이오펜, 티오파네이트-메틸, 티람, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아족사이드, 트리클라미드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 발리다마이신 A, 빈클로졸린, 지네브, 지람.
살균제:
브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.
살충제 / 살비제 / 살선충제 :
아바멕틴, AC 303 630, 아세페이트, 아크리나트린, 알라니카브, 알디카브, 알파메트린, 아미트라즈, 아베르멕틴, AZ 60541, 아자디라크틴, 아진포스 A, 아진포스 M, 아조사이클로틴, 바실러스 투린기엔시스, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤설탑, 베타사이플루트린, 비펜트린, BPMC, 브로펜프록스, 브로모포스 A, 부펜카브, 부프로페진, 부토카복신, 부틸피리다벤, 카두사포스, 카바릴, 카보푸란, 카보페노티온, 카보설판, 카탑, CGA 157419, CGA 184699, 클로에토카브, 클로로에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스 M, 시스-레스메트린, 클로사이트린, 클로펜테진, 시아노포스, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이헥사틴, 사이퍼메트린, 사이로마진, 델타메트린, 데메톤 N, 데메톤 S, 데메톤-S-메틸, 디아펜티우론, 디아지논, 디클로펜티온, 디클로르보스, 디클리포스, 디크로토포스, 디에티온, 디플루벤주론, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디옥사티온, 디설포톤, 에디펜포스, 에마멕틴, 에스펜발레레이트, 에티오펜카브, 에티온, 에토펜프록스, 에토프로포스, 에토펜프록스, 에트림포스, 펜아미포스, 펜아자퀸, 산화펜부타틴, 페니트로티온, 페노부카브, 페노티오카브, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜피라드, 펜피록시메이트, 펜티온, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루아지남, 플루사이클로수론, 플루사이트리네이트, 플루페녹수론, 플루펜프록스, 플루발리네이트, 포노포스, 포르모티온, 포스티아제이트, 푸브렌프록스, 푸라티오카브, HCH, 헵테노포스, 헥사플루무론, 헥시티아족스, 이미다클로프리드, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로카브, 이속사티온, 이베멕틴, 람다-사이할로트린, 루페누론, 말라티온, 메카르밤, 메빈포스, 메설펜포스, 메트알데하이드, 메트아크리포스, 메트아미도포스, 메티다티온, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 밀베멕틴, 모노크로토포스, 목시덱틴, 날렌드, NC 184, NI 25, 니텐피람, 오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤 M, 옥시데프로포스, 파라티온 A, 파라티온 M, 퍼메트린, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미카브, 피리미포스 M, 피리미포스 A, 프로페노호스, 프로메카브, 프로파포스, 프로폭수르, 프로티오호스, 프로토에이트, 피메트로진, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피레스메트린, 피레트럼, 피리다벤, 피리미디펜, 피리프로폭시펜, 퀴날포스 RH 5992, 살리티온, 세부포스, 실라플루오펜, 설포텝, 설프로포스, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테부피림포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, 테르밤, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티아페녹스, 티오디카브, 티오파녹스, 티오메톤, 티오나진, 투린기엔신, 트랄로메트린, 트리아라텐, 트리아조포스, 트리아주론, 트리클로르폰, 트리플루무론, 트리메타카브, 바미도티온, XMC, 크실릴카브, YI 5301/5302, 제타메트린.
필요에 따라, 본 발명에 따른 활성 화합물은 제초제와 같은 기타 공지된 활성 화합물, 또는 비료 및 생장 조절제와 혼합된다.
활성 화합물을 그 자체로 또는 그의 제제의 형태로, 또는 즉시 사용형 용액제, 현탁제, 수화성 분제, 페이스트 가용성 분제, 산제 및 과립제와 같이 이들로 부터 제조된 사용형태로 사용할 수 있다. 이는 통상의 방법, 예를 들어 관수, 분무, 연무, 살포, 분사 발포, 솔질 등에 의해 사용된다. 추가로 극소 용적 방법에 의해 활성 화합물을 적용하거나, 활성 화합물 제제 또는 활성 화합물 자체를 토양에 주입시킬 수 있다. 또한, 식물의 종자를 처리할 수도 있다.
식물의 일부를 처리하는 경우, 사용 형태의 활성 화합물 농도는 상당한 범위 내에서 변할 수 있다. 이는 일반적으로 1 내지 0.0001 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 0.001 중량%이다.
종자 처리시, 일반적으로 활성 화합물의 양은 종자 1 kg당 0.001 내지 50g, 바람직하게는 0.01 내지 10g이 필요하다.
토양 처리시, 활성 화합물의 농도는 작용 부위에서 0.00001 내지 0.1 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 0.02 중량%가 필요하다.
제조 실시예
[실시예 (I-1)]
(방법 b))
0.4 g(1.067 mmol) 의 2-[2-(2-메틸페녹시메틸)-페닐]-2-(메톡스이미노)-O-(2-클로로에틸)-아세트아미드 옥심을 10㎖의 N-메틸피롤리돈에 용해시키고, 35㎎의 수소화나트륨(1.17 mmol ; 파라핀중 80% 세기)을 천천히 첨가한다. 혼합물을 100℃에서 16시간 동안 교반하고, 물에 부은 후, 수성 혼합물으르 에틸 아세테이트로 수회 추출하고, 추출물을 물로 세척한 다음, 유기상을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 용매를 진공중에서 증류한다. 잔류물을 실리카겔(용리제 - 톨루엔 : 아세톤 = 15:1) 상에서 크로마토그래피하여 0.23 g(이론치의 64%) 의 3-{1-[2-(2-메틸페녹시메틸)-페닐]-1-(메톡스이미노)-메틸}-5, 6-디하이드로-4H-1, 2, 4-옥사디아진을 수득한다. MS : 89, 116, 143, 170, 201, 232, 308, 339 M+.
[실시예 (I-2)]
(방법 a))
4 g(11.2 mmol)의 2-[2-(2-메틸페녹시메틸)-페닐]-2-(메톡스이미노)-N-(2-하이드록시에톡시)-아세트아미드를 40㎖의 톨루엔에 용해시키고, 2.4 g(11.2 mmol)의 오황화인을 첨가한다. 혼합물을 10 분동안 가열하여 환류시키고, 급냉각시킨 후, 물에 붓고, 수성 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 추출물을 물로 세척한 다음, 유기상을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 용매를 진공중에서 증류한다. 잔류물을 실리카겔(용리제 - 톨루엔:아세톤 = 15:1)상에서 크로마토그래피한다. 그 후, 생성물을 활성 목탄과 함께 에틸 아세테이트에서 비등시키고, 여과한 후, 농축시킨다. 수득한 잔류물은 3-{1-[2-(2-메틸페녹시메틸)-페닐]-1-(메톡스이미노)-메틸}5, 6-디하이드로-4H-1, 4, 2-옥사티아진 0.9 g(이론치의 22%)이다.1H NMR(CDCl32.2, 3.2, 4.0, 5.0, 6.8-7.6 ppm).
[실시예 (I-3)]
(방법 b))
1.0 g(2.5 mmol) 의 N'-(2-클로로에틸)-N'-메틸-2-메톡스이미노-2-[2-(2-메틸페녹시메틸)-페닐]아세트산 히드라지드를 20㎖의 무수 톨루엔에 도입하고, 0.35 g(3.1 mmol)의 칼륨 t-부틸레이트를 첨가한다. 혼합물을 15분 동안 비등점에서 가열하여 환류시키고, 냉각시킨 후, 물, 묽은 염산 및 물로 연속 세척한다. 유기상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 진공중에서 농축시킨다. 잔류물을 석유 에테르/에틸 아세테이트(4:1)를 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 0.39g(이론치의 45%)의 2-{1-메톡스이미노-1-[2-(2-메틸페녹시메틸)-페닐]-메틸}-4-메틸-5, 6-디하이드로-4H-1, 3, 4-옥사디아진을 수득한다. logP = 3.54
하기 표 9 에 기재된 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물을 또한 실시예 (I-1) 및 (I-3)과 유사하게, 그리고 본 발명에 따른 일반적인 제조 설명에 따라 수득한다:
[표 9]
출발물질의 제조:
[실시예 (II-1)]
(방법 a-1))
10 g(0.032 mol) 의 메틸 2-[2-(2-메틸페녹시메틸)-페닐]-2-(메톡스이미노)-아세테이트를 100 ㎖의 메탄올에 용해시키고, 5 g(0.064 mol)의 2-하이드록시 에틸하이드록시아민을 첨가한다. 계속해서, 반응 혼합물에 12.6g의 나트륨 메탄올레이트(0.064mol; 메탄올중 30% 세기)를 적가하고, 30℃에서 6시간 동안 교반한 후, 물에 붓고, 염산으로 산성화시키고, 에틸 아세테이트로 추출한 다음, 추출물을 물로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 용매를 진공중에서 증류한다. 잔류물을 실리카겔(용리제 - 사이클로헥산 : 에틸 아세테이트 우선 1:1 → 1:2)상에서 크로마토그래피한다. 7g(이론치의 61%) 의 2-[2-(2-메틸페녹시메틸)-페닐]-2-(메톡스이미노)-N-(2-하이드록시에톡시)-아세트아미드를 수득한다.1NMR(CDCl3/TMS) : δ = 408(s, 3H) ppm
출발물질의 제조:
[실시예 (II-2)]
(방법 a-1))
0.5 g(1.6 mmol)의 에틸 2-[2-(2-메틸페녹시메틸)-페닐]-2-(메톡스이미노)-아세트이미데이트, 0.25g(3.21 mmol)의 2-하이드록시-에틸-하이드록실아민 및 10 mg(0.19 mmol)의 염화암모늄을 5㎖의 에탄올에 현탁시키고, 40℃에서 16 시간 동안 가열한다. 계속해서, 반응 혼합물을 100㎖의 물에 붓고, 1N 염산으로 pH 2 내지 3 으로 산성화시키고, 에틸 아세테이트 100 ㎖ 로 3회 추출한 다음, 유기상을 합하여 황산마그네슘 상에서 건조시킨다. 감압하에서 증류에 의해 에틸 아세테이트를 제거하고, 잔류물을 실리카겔(용리제 - 사이클로헥산: 에틸 아세테이트 3:1) 상에서 크로마토그래피한다. 0.43 g(이론치의 69%)의 2-[2-(2-메틸 페녹시메틸)-페닐]-2-(메톡스이미노)-O-(2-하이드록시에틸에틸)-아세트아미도옥심을 수득한다.1NMR : (CDCl3) 1.58, 2.27, 2.77, 3.73, 3.93, 4.0, 5.0, 5.1, 7.1-7.6 ppm
출발물질의 제조:
[실시예 (II-3)]
(방법 a-1))
0.95g(3 mmol) 의 2-메톡스이미노-2-[2-(2-메틸페녹시메틸)-페닐]-아세틸 클로라이드를 20℃에서 30㎖의 디클로로메탄중의 0.42 ㎖(3 mmol)의 트리에틸아민 및 0.23g(3 mmol)의 2-(N-메틸-히드라지노)-에탄올의 혼합물에 20 분간에 걸쳐 적가하고, 혼합물을 20℃에서 18시간 동안 교반한다. 혼합물을 물에 도입시키고, 먼저 중탄산나트륨 용액 및 이어서 물로 세척한다. 유기상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과한 후, 농축시킨다. 잔류물을 석유 에테르/에틸 아세테이트(5:1)를 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피한다.
융점 68 내지 69℃인 0.3g(이론치의 27%)의 N'-(2-하이드록시에틸)-N'-메틸-2-메톡스이미노-2-[2-(2-메틸페녹시메틸)-페닐]-아세트산 히드라지드를 수득한다.
하기 표 10에 기재된 본 발명에 따른 일반식 (II)의 화합물을 또한 실시예 (II-1) 내지 (II-3)과 유사하게, 그리고 본 발명에 따른 일반적인 제조 설명에 따라 수득한다:
[표 10]
출발물질의 제조:
[실시예 (III-1)]
(방법 b-1))
0.5 g(1.29 mmol)의 2-[2-(2-메틸페녹시메틸)-페닐]-2-(메톡스이미노)-O-(2-하이드록시에틸)-아세트아미드 옥심을 5㎖의 클로로포름에 용해시키고, 1.5 g(12.94 mmol)의 티오닐 클로라이드를 천천히 첨가한다. 반응 혼합물을 20℃에서 16시간 동안 교반한 후, 물에 붓고, 에틸 아세테이트로 추출한 다음, 추출물을 다시 물로 세척하고, 유기상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 용매를 수류 펌프 진공하에서 증류한다. 0.45g(이론치의 94%) 의 2-[2-(2-메틸페녹시메틸)-페닐]-2-(메톡스이미노)-O-(2-클로로에틸)-아세트아미드 옥심을 수득한다. MS : 116, 158, 188, 237, 268, 344, 375 M+.
출발물질의 제조:
[실시예 (III-2)]
(방법 b-1))
0.4㎖(5.4 mmol)의 티오닐 클로라이드를 20㎖의 디클로로메탄중의 1.0g(2.7 mmol)의 N'-(2-하이드록시에틸)-N'-메틸-2-메톡스이미노-2-[2-(2-메틸페녹시메틸)-페닐]-아세트산 히드라지드의 용액에 적가한다. 혼합물을 20℃에서 4시간동안 교반한 후, 용매를 증류한다. 잔류물을 디클로로메탄에 용해시키고, 용액을 물, 중탄산나트륨 용액 및 물로 연속 세척한다. 유기상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 진공 중에서 농축시킨다. 1.1g(이론치의 100%) 의 N'-(2-클로로에틸)-N'-메틸-2-메톡스이미노-2-[2-(2-메틸페녹시메틸)-페닐]-아세트산 히드라지드를 계속해서 조 형태로 사용되는 오일로 수득한다.1H NMR(CDCl3/TMS) : δ = 4.08(s, 3H) ppm.
하기 표 11에 기재된 본 발명에 따른 일반식(III)의 화합물을 또한 실시예 (III-1) 및 (III-2)와 유사하게, 그리고 본 발명에 따른 일반적인 제조 설명에 따라 수득한다:
[표 11]
[실시예 A]
벤투리아 시험(사과)/보호적
용매 : 아세톤 12.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.3 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적당한 제제를 제조한다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물을 활성 화합물 제제로 흘러 내릴 때까지 분무한다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물을 사과 더뎅이 원인균(벤투리아 이내쿠알리스) 의 수성 분생자 현탁액으로 접종시키고, 20℃ 및 100%의 상대 대기습도의 접종실에 1 일 동안 놓아 둔다.
그 후, 식물을 20℃ 및 약 70%의 상대 대기습도의 온실에 놓아 둔다.
시험을 접종 12 일 후에 평가한다.
이 시험에서는, 예를 들어 화합물 (I-1) 및 (I-2) 가 500 ppm 의 활성 화합물 농도에서 100%의 작용도를 나타낸다.
[실시예 B]
에리시페 시험(보리)/보호적
용매 : N-메틸-피롤리돈 12.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.3 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 저장량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적당한 제제를 제조한다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물을 지정한 적용비율의 활성 화합물 제제로 분무한다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물을 에리시페 그라미니스 에프. 에스피. 호르데이(Erysiphe gramminis f.sp. hordei)의 포자로 살포한다.
흰가루병 발포의 전개를 촉진시키기 위하여 식물을 약 20℃ 및 약 80%의 상대 대기습도의 온실에 놓아 둔다.
시험을 접종 7 일 후에 평가한다.
이 시험에서는, 예를 들어 화합물 (I-1) 및 (I-2) 이 500ppm의 활성 화합물 농도에서 90%의 작용도를 나타낸다.
[실시예 C]
포도스파에라 시험(사과)/보호적
용매 : 아세톤 4.7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.3 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적당한 제제를 제조한다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물을 활성 화합물 제제로 분무한다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물을 사과 흰가루병 원인균(포도스파에라 류코트리차) 의 분생자로 살포함으로써 접종한다.
그 후, 식물을 23℃ 및 약 70%의 상대 대기습도의 온실에 놓아 둔다.
시험을 접종 10일 후에 평가한다.
이 시험에서는, 예를 들어 화합물 (I-2)가 100 ppm 의 활성 화합물의 농도에서 적어도 90%의 작용도를 나타낸다.
[실시예 D]
스파에로테카 시험(오이)/보호적
용매 : 아세톤 4.7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.3 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적당한 제제를 제조한다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물을 활성 화합물 제제로 분무한다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물을 스파에로테카 폴리기니아 진균의 분생자로 살포시킨다.
그후, 식물을 23 내지 24℃ 및 약 75%의 상대 대기습도의 온실에 놓아 둔다.
시험을 접종 10 일 후에 평가한다.
이 시험에서는, 예를 들어 화합물(I-2)가 100 ppm의 활성 화합물 농도에서 96%의 작용도를 나타낸다.

Claims (12)

  1. 일반식 (I)의 화합물 :
    상기 식에서,
    A는 임의로 치환된 알킬렌을 나타내고,
    Ar은 임의로 치환된 아릴렌 또는 헤테로아릴렌을 나타내며,
    E는 2-위치에 래디칼 R¹을 갖는 1-알켄-1, 1-디일 그룹을 나타내거나, 2-위치에 래디칼 R²를 갖는 2-아자-1-알켄-1, 1-디일 그룹을 나타내거나, 임의로 치환된 이미노 그룹(아자메틸렌, N-R³)을 나타내거나, 1-위치에 래디칼 R¹ 및 3-위치에 래디칼 R³를 갖는 3-아자-1-프로펜-2, 3-디일 그룹을 나타내거나, 1-위치에 래디칼 R¹을 갖는 3-옥사-1-프로펜-2, 3-디일 그룹을 나타내거나, 1-위치에 래디칼 R¹을 갖는 3-티아-1-프로펜-2, 3-디일 그룹을 나타내거나, 1-위치에 래디칼 R² 및 3-위치에 래디칼 R³를 갖는 1-아자-1-프로펜-2, 3-디일 그룹을 나타내거나, 1-위치에 래디칼 R¹ 및 3-위치에 래디칼 R³를 갖는 1-아자-1-프로펜-2, 3-디일 그룹을 나타내거나, 1-위치에 래디칼 R² 및 3-위치에 래디칼 R³를 갖는 1, 3-디아자-1-프로펜-2, 3-디일 그룹을 나타내거나, 1-위치에 래디칼 R²를 갖는 1-아자-3-옥사-프로펜-2, 3-디일 그룹을 나타내거나, 1-위치에 래디칼 R²를 갖는 1-아자-3-티아-1-프로펜-2, 3-디일 그룹을 나타내고,
    여기에서,
    R¹은 수소, 할로겐, 시아노, 또는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내며,
    R²는 수소, 아미노, 하이드록실, 시아노, 또는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내고,
    R³은 수소, 시아노, 하이드록실, 또는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내며,
    G는 단일 결합, 산소, 황, 또는 각각 할로겐, 하이드록실, 알킬, 할로게노알킬 또는 사이클로알킬에 의해 임의로 치환된 알칸디일, 알켄디일 또는 알킨디일을 나타내거나, 그룹 -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-, -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N-(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q, -N-(R5)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R5)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- 및 -T-Ar¹-Q- 중의 하나를 나타내며,
    여기에서,
    Ar¹은 임의로 치환된 아릴렌, 헤테로아릴렌, 사이클로알킬렌 또는 헤테로사이클로 알킬렌(즉, 하나 또는 그 이상의 탄소 원자가 헤테로 원자, 즉 탄소와 상이한 원자에 의해 대체된 2가 지방족 환)을 나타내고,
    n은 0, 1 또는 2 의 수를 나타내며,
    Q는 산소 또는 황을 나타내고,
    R⁴는 수소, 시아노, 또는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 사이클로알킬을 나타내며,
    R5는 수소, 하이드록실, 시아노, 또는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시 또는 사이클로알킬을 나타내고,
    T는 단일 결합, 산소, 황, -CH₂-O-, -CH₂-S- 또는 임의로 치환된 알킨디일을 나타내며,
    Y¹은 산소, 황 또는 임의로 알킬-치환된 아미노 그룹(아자메틸렌, NH, N-알킬)을 나타내고,
    Y²는 산소 또는 임의로 알킬-치환된 아미노 그룹(아자메틸렌, NH, N-알킬)을 나타내며,
    단, Y¹ 및 Y² 는 동시에 산소를 나타낼 수 없고,
    Z는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    A가 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬렌을 나타내고,
    Ar은 각 경우에 임의로 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌을 나타내거나, 각 경우에 5 또는 6개의 환 멤버를 갖는 모노-또는 비사이클릭 헤테로아릴렌을 나타내거나, 각 경우에 환 멤버중의 적어도 하나가 산소, 황 또는 질소를 나타내고 임의로 하나 또는 두개의 추가의 환 멤버가 질소를 나타내는 5 또는 6개의 환 멤버를 갖는 벤조-융합된 헤테로아릴렌을 나타내며(여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 각 경우에 탄소 원자수 2 내지 6 이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐, 알케닐옥시 또는 알키닐옥시, 각 경우에 1 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐, 각 경우에 2 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 11 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시, 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록시이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬, 및 각 경우에 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 할로겐 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4 의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 하나 또는 그 이상의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 치환된 2 가 알킬렌 또는 디옥시알킬렌 중에서 선택된다),
    E는 그룹
    중의 하나를 나타내고,
    여기에서,
    R¹은 수소, 할로겐, 시아노, 또는 각 경우에 알킬 래디칼에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 임의로 할로겐-, 시아노- 또는 C₁-C₄-알콕시-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내며,
    R²는 수소, 아미노, 하이드록실, 시아노, 또는 각 경우에 알킬 래디칼에 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 임의로 할로겐-, 시아노- 또는 C₁-C₄-알콕시-치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내고,
    R³은 수소, 시아노, 하이드록실, 또는 각 경우에 6개 이하의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 임의로 할로겐-또는 시아노-치환된 알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 사이클로알킬 부위에 3 내지 6개의 탄소 원자 및, 필요에 따라 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 임의로 할로겐-, 시아노-, C₁-C₄-알킬- 또는 C₁-C₄-알콕시-치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내며,
    G는 단일 결합, 산소, 황, 또는 각 경우에 4 개 이하의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 할로겐, 하이드록실, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로게노알킬 또는 C₃-C6-사이클로알킬에 의해 임의로 치환된 알칸디일, 알켄디일 또는 알킨디일을 나타내거나 그룹 -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-, -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N-(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-, -N-(R5)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R5)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- 및 -T-Ar¹-Q- 중의 하나를 나타내며,
    여기에서,
    n은 0, 1 또는 2의 수를 나타내고,
    Q는 산소 또는 황을 나타내며,
    R⁴은 수소, 시아노, 또는 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 임의로 할로겐-, 시아노- 또는 C₁-C₄-알콕시-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬아미노, 또는 3 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 임의로 할로겐-, 시아노-, 카복실-, C₁-C₄-알킬- 또는 C₁-C₄-알콕시카보닐-치환된 사이클로알킬을 나타내고,
    R5는 수소, 하이드록실, 시아노, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 임의로 할로겐-, 시아노- 또는 C₁-C₄-알콕시-치환된 알킬, 또는 3 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 임의로 할로겐-, 시아노-, 카복실-, C₁-C₄-알킬- 또는 C₁-C₄-알콕시-카보닐-치환된 사이클로알킬을 나타내며,
    Ar¹은 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 회 또는 그 이상 치환된 페닐렌, 나프틸렌 또는 사이클로알킬렌을 나타내거나, 각각 환 멤버중의 적어도 하나가 산소, 황 또는 질소를 나타내며 필요에 따라 하나 또는 두개의 추가의 환 멤버가 질소를 나타내는 3 내지 7 개의 환 멤버를 갖는 헤테로아릴렌 또는 헤테로사이클로알킬렌을 나타내고(여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 탄소 원자수 2 내지 6이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 11개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 및 탄소 원자수 3 내지 6의 사이클로알킬중에서 선택된다),
    T는 단일 결합, 산소, 황, -CH₂-O-, -CH₂-S- 또는 탄소 원자수 1 내지 3 의 알칸디일을 나타내며,
    Y¹은 산소, 황 또는 탄소 원자수 1 내지 3 의 알킬에 의해 임의로 치환된 이미노 그룹(아자메틸렌, NH, N-C₁-C₃-알킬)을 나타내고,
    Y²는 산소 또는 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬에 의해 임의로 치환된 이미노 그룹(아자메틸렌, NH, N-C₁-C₃-알킬)을 나타내며,
    단, Y¹ 및 Y²는 동시에 산소를 나타낼 수 없고,
    Z는 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, C₁-C₄-알콕시, C₁-C₄-알킬티오, C₁-C₄-알킬설피닐 및 C₁-C₄-알킬설포닐(이들은 각각 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있다)로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환제에 의해 임의로 1 회 또는 그 이상 치환된 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬을 나타내거나; 각 경우에 8개 이하의 탄소수를 가지며 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나; 할로겐, 시아노, 카복실, 페닐(이것은 할로겐, 시아노, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로게노알킬, C₁-C₄-알콕시 또는 C₁-C₄-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된다), C₁-C₄-알킬 또는 C₁-C₄-알콕시카보닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 회 또는 그 이상 치환된 탄소 원자수 3 내지 6의 사이클로알킬을 나타내거나; 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 회 또는 그 이상 치환된 페닐 또는 나프틸을 나타내거나; 환 멤버 중의 적어도 하나가 산소, 황, 또는 질소를 나타내고 임의로 하나 또는 두개의 추가의 환 멤버가 질소를 나타내는 3 내지 7 개의 환 멤버를 갖는 헤테로사이클릴(여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 탄소 원자수 2 내지 6이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6 개의 탄소 원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6 개의 탄소 원자 및 1 내지 11 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐 또는 알킬설포닐옥시 각 경우에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 각각 할로겐 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4 개의 탄소 원자 및 1 내지 9 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 회 또는 그 이상 치환된 2 가 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소 원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 각 경우에 환 멤버 중의 1 내지 3 개가 동일하거나 상이한 헤테로 원자, 특히 질소, 원자 또는 황이고 각 경우에 3 내지 7
    개의 환 멤버를 갖는 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-메틸; 및 그룹(여기에서, A¹은 탄소 원자수 1 내지 4 의 알킬 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 사이클로알킬을 나타내고, A²는 임의로 시아노-, 알콕시-, 알킬티오-, 알킬아미노-, 디알킬아미노- 또는 페닐-치환된 탄소 원자수 1 내지 4 의 알킬, 또는 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 4의 알케닐 또는 알키닐을 나타낸다) 중에서 선택된다)을 나타내는 일반식 (I)의 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    A가 메틸렌, 1, 1-에틸렌, 1, 2-에틸렌, 1, 1-, 1, 2-, 1, 3- 또는 2, 2-프로필렌, 1, 1-, 1, 2-, 1, 3-, 1, 4-, 2, 2- 또는 2, 3-부틸렌, 또는 1, 1-, 1, 2- 또는 1, 3-i-부틸렌을 나타내고,
    Ar은 각 경우에 임의로 치환된 오르토-, 메타 - 또는 파라-페닐렌을 나타내거나, 푸란디일, 티오펜디일, 피롤디일, 피라졸디일, 트리아졸디일, 옥사졸디일, 이속사졸디일, 티아졸디일, 이소티아졸디일, 옥사디아졸디일, 티아디아졸디일, 피리딘디일(특히 피리딘-2, 3-디일), 피리미딘디일, 피리다진디일, 피라진디일, 1, 3, 4-트리아진디일 또는 1, 2, 3-트리아진디일을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 특히 불소, 염소, 시아노, 메틸, 에틸, 사이클로프로필, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 메틸설피닐 및 메틸설포닐로 구성된 그룹 중에서 선택되고,
    E는 그룹
    중의 하나를 나타내며,
    여기에서,
    R¹은 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 또는 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 메톡시- 또는 에톡시- 치환된 메틸, 에틸, 프로필, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노 또는 디메틸아미노를 나타내고,
    R²는 수소, 아미노, 하이드록실, 시아노, 또는 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 메톡시- 또는 에톡시- 치환된 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메틸아미노, 에틸 아미노 또는 디메틸아미노를 나타내며,
    R³은 수소 또는 시아노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 또는 시아노-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i- 또는 s-부틸, 메톡시, 에톡시, 또는 메톡시메틸을 나타내거나, 알릴 또는 프로파길을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소, 시아노-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, 메톡시, 또는 에톡시-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸 또는 사이클로헥실메틸을 나타내고,
    G는 단일 결합, 산소, 황, 또는 각각 불소, 염소, 브롬, 하이드록실, 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, 트리플루오로메틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실에 의해 임의로 치환된 메틸렌, 디메틸렌(에탄-1, 2-디일), 에텐-1, 2-디일 또는 에틴-1, 2-디일을 나타내거나, 그룹 -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-, -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N-(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-, -N-(R5)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R5)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- 및 -T-Ar¹-Q- 중의 하나를 나타내며,
    여기에서,
    n은 0, 1 또는 2 의 수를 나타내고,
    Q는 산소 또는 황을 나타내고,
    R⁴는 수소 또는 시아노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i- 또는 s-부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노, 카복실, 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내며,
    R5는 수소, 하이드록실 또는 시아노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 메톡시-, 또는 에톡시- 치환된 메틸, 에틸 n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노, 카복실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내고,
    Ar¹각 경우에 임의로 치환된 일치환 내지 삼치환된 페닐렌, 나프틸렌, 푸란디일, 티오펜디일, 옥사졸디일, 이속사졸디일, 티아졸디일, 이소티아졸디일, 1, 2, 4-옥사디어졸디일, 1, 3, 4-옥사디아졸디일, 1, 2, 4-티아디아졸디일, 1, 3, 4-티아디아졸디일, 피리딘디일, 피리미딘디일, 피리다진디일, 피라진디일, 1, 2, 3-트리아진디일, 1, 2, 4-트리아진디일, 1, 3, 5-트리아진디일, 옥시란디일, 옥세탄디일, 테트라하이드로푸란디일, 퍼하이드로피란디일 또는 피롤리딘디일을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n-또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플로오로메틸, 트리플로우로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 에톡스이미노에틸 및 사이클로프로필로 구성된 그룹 중에서 선택되고,
    T는 단일 결합, 산소, 황 -CH₂-O-, -CH₂-S-, 메틸렌, 에틸렌 또는 프로필렌을 나타내며,
    Y¹은 산소, 황, -NH-, -N(CH₃)- 또는 -N(C2H5)-을 나타내고,
    Y²는 산소, -NH-, -N(CH₃)- 또는 -N(C2H5)- 을 나타내며,
    단, Y¹ 및 Y² 는 동시에 산소를 나타낼 수 없고,
    Z는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 하이드록실, 아미노, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐(각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다)에 의해 임의로 1 내지 5 회 치환된 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나; 각각 불소, 염소 또는 브롬에 의해 임의로 1 내지 3 회 치환된 알릴, 크로토닐, 1-메틸- 알릴, 프로파길 또는 1-메틸-프로파길을 나타내거나; 불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, 페닐(이것은 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된다), 메틸, 에틸, n- 또는 i- 프로필, 메톡시-카보닐, 또는 에톡시-카보닐에 의해 임의로 1 내지 6회 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나; 각 경우에 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 티에틸, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1, 2, 4-옥사디아졸릴, 1, 3, 4-옥사디아졸릴, 1, 2, 4-티아디아졸릴, 1, 3, 4-티아디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 1, 2, 3-트리아지닐, 1, 2, 4-트리아지닐, 1, 3, 5-트리아지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n-또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n-또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 각각 불소, 염소, 메틸, 트리풀루오로메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 구성된 그룹 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 회 또는 그 이상 치환되고, 각 경우에 2 가인 트리메틸렌(프로판
    - 1, 3 - 디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시 및 그룹(여기에서, A¹은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 사이클로프로필 또는 사이클로부틸을 나타내고, A²는 메틸, 에틸 n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 알릴, 프로파길, 부트-2-엔-1-일, 2-메틸-프로프-1-엔-3-일, 시아노메틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, 메틸티오에틸, 에틸티오에틸, 디메틸아미노메틸, 디메틸아미노에틸, 메틸아미노메틸, 메틸아미노에틸 또는 벤질을 나타낸다) 중에서 선택되는 일반식 (I)의 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    A가 메틸렌, 1, 1-에틸렌, 1, 2-에틸렌, 또는 1, 2- 또는 1, 3-프로필렌을 나타내고,
    Ar은 오르토-페닐렌, 피리딘-2, 3-디일 또는 티오펜-2, 3-디일을 나타내며,
    E는 그룹
    중의 하나를 나타내며,
    여기에서,
    R¹ 및 R²는 각각 메톡시를 나타내고,
    R³은 수소, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시, 또는 에톡시를 나타내며,
    G는 산소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 디메틸렌(에탄-1, 2-디일) 또는 에텐-1, 2-디일, 또는 그룹 -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-, -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N-(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-, -N-(R5)-CQ-Q-CH₂-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R5)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -T-Ar¹- 및 -T-Ar¹-Q- 중의 하나를 나타내고,
    여기에서,
    n은 0, 1 또는 2 의 수를 나타내며,
    Q는 산소 또는 황을 나타내고,
    R⁴는 수소, 시아노, 메틸, 에틸 또는 사이클로프로필을 나타내며,
    R5는 수소, 메틸, 에틸 또는 사이클로프로필을 나타내고,
    Ar¹은 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 내지 3 회 치환된 페닐렌 또는 피리딘디일을 나타내거나, 각 경우에 임의로 일치환된 피리미딘디일, 피리다진디일, 피라진디일, 1, 2, 3-트리아진디일, 1, 2, 4-트리아진디일 또는 1, 3, 5-트리아진디일을 나타내거나, 1, 2, 4-티아디아졸디일, 1, 3, 4-티아디아졸디일, 1, 2, 4-옥사디아졸디일 또는 1, 3, 4-옥사디아졸디일을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 사이클로프로필, 메톡시, 에톡시, n-또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 및 트리플루오로메틸설포닐로 구성된 그룹 중에서 선택되고,
    T 는 단일 결합, 산소, 황, -CH₂-O-, -CH₂-S-, 메틸렌, 에틸렌, 또는 프로필렌을 나타내며,
    Y¹은 산소, 황, -NH- 또는 -N(CH₃)-를 나타내고,
    Y²는 산소, -NH- 또는 -N(CH₃)- 를 나타내며,
    단, Y¹ 및 Y² 는 동시에 산소를 나타낼 수 없고
    Z는 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 내지 3 회 치환된 페닐, 1, 2, 4-티아디아졸릴, 1, 3, 4-티아디아졸릴, 1, 2, 4-옥사디아졸릴, 1, 3, 4-옥사디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 1, 2, 3-트리아지닐, 1,2, 4-트리아지닐 또는 1, 3, 5-트리아지닐을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설피닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 에톡스이미노에틸 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸 및 에틸로 구성된 그룹 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로1 내지 4 회 치환되고, 각 경우에 2가인 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시중에서 선택되는 일반식 (I)의 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    A가 메틸렌, 1, 1-에틸렌, 1, 2-에틸렌, 또는 1, 2- 또는 1, 3-프로필렌을 나타내고, Ar은 오르토-페닐렌, 피리딘-2, 3-디일 또는 티오펜-2, 3-디일을 나타내며,
    E는 그룹
    중의 하나를 나타내며,
    여기에서,
    R¹ 및 R²는 각각 메톡시를 나타내고,
    G는 -O-CH₂-를 나타내며,
    Y¹은 산소, 황, -NH- 또는 -N(CH₃)-를 나타내고,
    Y²는 산소, -NH- 또는 -N(CH₃)-를 나타내며,
    단, Y¹ 및 Y²는 동시에 산소를 나타낼 수 없고,
    Z는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 내지 3 회 치환된 페닐을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시,에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸 및 에틸로 구성된 그룹 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 내지 4 회 치환되고, 각 경우에 2 가인 메틸렌
    디옥시 또는 에틸렌디옥시 및 그룹(여기에서, A¹은 메틸, 에틸 n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 사이클로프로필 또는 사이클로부틸을 나타내고, A²는 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 알릴, 프로파길, 부트-2-엔-1-일, 2-메틸-프로프-1-엔-3-일, 시아노메틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, 메틸티오에틸, 에틸티오에틸, 디메틸아미노메틸, 디메틸아미노에틸, 메틸아미노메틸, 메틸아미노에틸 또는 벤질을 나타낸다) 중에서 선택되는 일반식 (I)의 화합물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    A가 메틸렌, 1, 1-에틸렌, 1, 2-에틸렌, 또는 1, 2- 또는 1, 3-프로필렌을 나타내고, Ar은 오르토-페닐렌, 피리딘-2, 3-디일 또는 티오펜-2, 3-디일을 나타내며,
    E는 그룹
    중의 하나를 나타내며,
    여기에서,
    R¹ 및 R²는 각각 메톡시를 나타내고,
    G는 -C-(R⁴)=N-O-CH₂-를 나타내며,
    여기에서,
    R⁴는 수소, 시아노, 메틸, 에틸 또는 사이클로프로필을 나타내고,
    Y¹은 산소, 황, -NH- 또는 -N(CH₃)-를 나타내며,
    Y²는 산소, -NH- 또는 -N(CH₃)- 를 나타내고,
    단, Y¹ 및 Y²는 동시에 산소를 나타낼 수 없으며,
    Z는 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 내지 3 회 치환된 페닐, 피리딜 또는 피리미딜을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소 브롬 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i- 프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸 및 에틸로 구성된 그룹 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 내지 4 회 치환되고, 각 경우에 2 가인 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시 중에서 선택되는 일반식 (I)의 화합물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    A가 메틸렌, 1, 1-에틸렌, 1, 2-에틸렌, 또는 1, 2- 또는 1, 3-프로필렌을 나타내고, Ar은 오르토-페닐렌을 나타내며,
    E는 그룹
    중의 하나를 나타내며,
    여기에서,
    R¹ 및 R²는 각각 메톡시를 나타내고,
    G는 -T-Ar¹-Q-를 나타내며,
    여기에서, Q는 산소 또는 황을 나타내고,
    Ar¹은 1, 2, 4-티아디아졸디일, 1, 3, 4-티아디아졸디일, 1, 2, 4-옥사디아졸디일 또는 1, 3, 4-옥사디오졸디일을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노, 메틸, 사이클로프로필, 메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 및 디플루오로클로로메톡시로 구성된 그룹 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 또는 2 회 치환된 피리딘디일, 피리미딘디일 또는 1, 3, 5-트리아진디일을 나타내며,
    T는 단일 결합, 산소, 황, -CH₂-O-, -CH₂-S-, 메틸렌, 에틸렌 또는 프로필렌을 나타내고,
    Y¹은 산소, 황, -NH- 또는 -N(CH₃)-를 나타내며,
    Y²는 산소, -NH- 또는 -N(CH₃)-를 나타내고,
    단, Y¹ 및 Y² 는 동시에 산소를 나타낼 수 없으며,
    Z는 각각 불소, 염소, 브롬 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시 및 트리플루오로메톡시로 구성된 그룹 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해, 또는 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸 및 에틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 1 회 또는 그 이상 치환되고 각 경우에 2 가인 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시에 의해 임의로 1 내지 3 회 치환된 페닐, 피리딜 또는 티에닐을 나타내는 일반식 (I)의 화합물.
  8. 제 1 항에 따르는 일반식 (I)의 화합물을 적어도 하나 함유함을 특징으로 하는 해충 구제 조성물.
  9. 제 1 항에 따르는 일반식 (I)의 화합물을 해충 및/또는 그들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여, 해충을 구제하는 방법.
  10. 해충을 구제하기 위한 제 1 항 내지 7 항중의 어느 하나에 따르는 일반식 (I)의 화합물의 용도.
  11. 제 1 항 내지 7 항중의 어느 하나에 따르는 일반식 (I)의 화합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로 하여, 해충 구제 조성물을 제조하는 방법.
  12. a) 일반식 (II) 의 하이드록실 화합물을, 임의로 희석제의 존재하에서 황화제 및/또는 축합제와 반응시키거나,
    b) 일반식 (III)의 질소-함유 카복실산 유도체를, 임의로 희석제의 존재하에서 산 수용체와 반응시킴을 특징으로 하여, 제 1 항에 따르는 일반식 (I)의 화합물을 제조하는 방법:
    상기 식에서,
    A, Ar, E, G, Z, Y¹ 및 Y²는 각각 상기 제 1 항에서 언급된 바와 같고,
    Y³은 산소, 황 또는 임의로 알킬-치환된 이미노 그룹(아자메틸렌, NH, N-알킬)을 나타내며,
    Y⁴는 산소 또는 임의로 알킬-치환된 이미노 그룹(아자메틸렌, NH, N-알킬)을 나타내고,
    X¹은 할로겐, 아릴설포닐 또는 알킬설포닐을 나타낸다.
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