JP2002525272A - 微生物を防除するための、５−アミノ−ピラゾール誘導体の使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＹは明細書の詳細な説明に述べた意味を有する。］の一部分公知の５−アミノ−ピラゾール誘導体は、作物及び材料を保護するために望ましくない微生物を防除するのに非常に適している。本発明は、式（Ｉａ）及び式（Ｉｃ） 【化２】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＹは明細書の詳細な説明において述べた意味を有する。］の新規な５−アミノ−ピラゾール誘導体、並びに、これらの新規な物質の製造方法にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、望ましくない微生物を防除するための、５−アミノ−ピラゾール誘
導体（これらのうち幾つかは知られている）の使用に関する。

【０００２】 ある種の５−アミノ−ピラゾール誘導体は、動物に対する有害生物を防除する
のに適していることが既に知られている（ＷＯ−Ａ ９６−２１ ６５３参照）
。しかしながら、これらの物質を望ましくない微生物に対して使用するという記
述はこれまでに存在しない。

【０００３】 今や、式

【０００４】

【化１３】

【０００５】 ［式中、Ｒ¹ はアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル又はハロゲノア
ルキルを表し、 Ｒ² は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカ
ルボニル又はアルケニルオキシカルボニルを表し、 Ｒ³ は、場合により置換されたアルキル又は場合により置換されたシクロアルキ
ルを表し、 Ｒ⁴ は水素、アルキル又は場合により置換されたシクロアルキルを表し、 Ｙは場合により置換されたアルカンジイル又はアルケンジイルを表し、そして Ｒ⁵ は、場合により置換されたアリール又は場合により置換されたアリールオキ
シを表す。］ の５−アミノ−ピラゾール誘導体は、作物の保護及び材料の保護の両方の場合に
望ましくない微生物の防除に非常に適していることが見出された。

【０００６】 驚くべきことに、本発明に従って使用し得る式（Ｉ）の５−アミノ−ピラゾー
ル誘導体は、同じ作用を奏する、構造上最も類似する先行技術による物質よりも
かなり優れた殺微生物活性を示す。

【０００７】 式（Ｉ）は、本発明に従って使用し得る５−アミノ−ピラゾール誘導体に関す
る概括的な定義を与える。

【０００８】 Ｒ¹ は、好ましくは、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、３個乃至７
個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子
を有すると共に、アルコキシ部分に１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキルを表すか、又は１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルキルを表し、 Ｒ² は、好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、トリフルオロ
メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アルコキシ部分に１個乃至４個の炭素原子
を有するアルコキシカルボニルを表すか、又はアルケニルオキシ部分に２個乃至
４個の炭素原子を有するアルケニルオキシカルボニルを表し、 Ｒ³ は、好ましくは、１個乃至４個の炭素原子を有する、場合によりシアノで置
換されたアルキルを表すか、又は３個乃至６個の炭素原子を有すると共に、ハロ
ゲン及び１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルから成る群からの同一又は異
なる置換基で場合により一置換乃至三置換されていてもよいシクロアルキルを表
し、 Ｒ⁴ は、好ましくは、水素、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表す
か、又は３個乃至６個の炭素原子を有すると共に、ハロゲン及び１個乃至４個の
炭素原子を有するアルキルから成る群からの同一又は異なる置換基で場合により
一置換乃至三置換されていてもよいシクロアルキルを表し、 Ｙは、好ましくは、１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、ハロゲン及び／又
は３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキルで場合により一置換又は二置
換されていてもよいアルカンジイルを表し、そして Ｒ⁵ は、好ましくは、フェニル又はフェノキシを表し、その場合これらの基のそ
れぞれは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₁₂アルコ
キシ、Ｃ₁ −Ｃ₁₂アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₁₂ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₁₂ハロ
ゲノアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₁₂ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₂ −Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ ₁ −Ｃ₄ アルコキシ−Ｃ₂ −Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ−Ｃ₂ −
Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₁₂ハロゲノアルケニル、カルボキシル、アルキル部分
に１個乃至４個の炭素原子を有するヒドロキシイミノアルキル、アルコキシ部分
に１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、アルキル部分に１個乃至４個の炭素
原子を有するアルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシ部分に２個乃至４個
の炭素原子を有すると共にアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するアル
ケニルオキシイミノアルキル、アルキル部分に１個乃至６個の炭素原子を有する
アルキルカルボニル、アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル
カルボニルオキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至四置換さ
れているか、又はフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオ
キシ及び／又はピリジルオキシで一置換乃至四置換されていてもよく、ここで最
後に述べた６個の基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁
−Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシ及びＣ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルチオから成る群か
らの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよく、 又は、 Ｒ⁵ は、好ましくは、フェニル又はフェノキシを表し、ここでこれらの基のそれ
ぞれは式

【０００９】

【化１４】

【００１０】 ［式中、Ｒ⁶ はフェニル又はピリジルを表し、ここでこれらの基のそれぞれは、
ハロゲン、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４個の炭素原子
と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル及び１
個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルコキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換さ
れていてもよい。］ の基で一置換されているか、 又は Ｒ⁵ はフェニル又はフェノキシを表し、ここでこれらの置換基のそれぞれは、式

【００１１】

【化１５】

【００１２】 ［式中、Ｒ⁷ は１個乃至６個の炭素原子を有するアルキル、又はアルコキシ部分
に１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、アルキル部分に１個乃至６個の炭素
原子を有するアルコキシアルキルを表す。］ の基で一置換されているか、 又は Ｒ⁵ はフェニル又はフェノキシを表し、ここでこれらの基のそれぞれは式

【００１３】

【化１６】

【００１４】 ［式中、Ｒ⁸ は１個乃至６個の炭素原子を有するアルキル、ベンジル又はピリジ
ルメチルを表し、ここで最後に述べた２個の基は、ハロゲン、１個乃至４個の炭
素原子を有するアルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、及び１個乃至４個の炭素原子と１
個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルから成る群
からの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよい。］ の基で置換されているか、 又は Ｒ⁵ は式

【００１５】

【化１７】

【００１６】 の基を表す。

【００１７】 Ｒ¹ は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、もしくは
ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、シクロプロピルを表すか、又はメトキシメチ
ル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、
ジフルオロメチル、フルオロメチル、１−クロロ−１−エチル又は１−フルオロ
−１−エチルを表す。

【００１８】 Ｒ² は、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、トリフ
ルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキ
シカルボニル又はアリルオキシカルボニルを表す。

【００１９】 Ｒ³ は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
−、ｓ−又はｔ−ブチルを表すか、又は２−シアノエチル、シクロプロピル、シ
クロペンチル又はシクロヘキシルを表し、ここで最後に述べた３個の基は、弗素
、塩素、メチル及びエチルから成る群からの同一又は異なる基で一置換乃至三置
換されていてもよい。

【００２０】 Ｒ⁴ は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルを表すか、又はシクロプロピル、シクロペ
ンチル又はシクロヘキシルを表し、ここで最後に述べた３個の基は弗素、塩素、
メチル及びエチルから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換さ
れていてもよい。

【００２１】 Ｙは、特に好ましくは、式 −ＣＨ₂ −、−ＣＨ（ＣＨ₃ ）−、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、−ＣＨ（Ｃ₂ Ｈ₅ ）−、
−ＣＨ（Ｃ₃ Ｈ₇ −ｉ）−、−ＣＨＦ−、ＣＨＣｌ−ＣＨ（シクロプロピル）−
又は−ＣＨ＝ＣＨ− の中の一つの基を表す。

【００２２】 Ｒ⁵ は、特に好ましくは、フェニル又はフェノキシを表し、ここでこれらの基
のそれぞれは、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−及び
ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−及
びｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブトキシ、メチルチオ、トリフル
オロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、
トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、カルボキシル、アルキル部分
に１個又は２個の炭素原子を有するヒドロキシイミノアルキル、アルコキシ部分
に１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、アルキル部分に１個又は２個の炭素
原子を有するアルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシ部分に２個乃至４個
の炭素原子を有すると共に、アルキル部分に１個又は２個の炭素原子を有するア
ルケニルオキシイミノアルキル、アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有す
るアルキルカルボニル、アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ルカルボニルオキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至四置換
されているか、又はフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジル
オキシ及び／又はピリジルオキシで一置換乃至四置換されていてもよく、ここで
最後に述べた６個の基は、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル
、ｔｅｒｔ−ブチル、メチルチオ、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキ
シ、もしくはｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルチオから成る群か
らの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよく、 また Ｒ⁵ はフェニル又はフェノキシを表し、ここでこれらの基のそれぞれは式

【００２３】

【化１８】

【００２４】 ［式中、Ｒ⁶ はフェニル又はピリジルを表し、ここでこれらの基のそれぞれは、
弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１個又は２個の炭素原子と
１個乃至３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、及び
１個又は２個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有す
るハロゲノアルコキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置
換されていてもよい。］ の基で一置換されているか、 又は Ｒ⁵ はフェニル又はフェノキシを表し、ここでこれらの基のそれぞれは式

【００２５】

【化１９】

【００２６】 ［式中、Ｒ⁷ は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、又はアルコキシ部分
に１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、アルキル部分に１個乃至４個の炭素
原子を有するアルコキシアルキルを表す。］ の基で一置換されているか、 又は Ｒ⁵ はフェニル又はフェノキシを表し、ここでこれらの基のそれぞれは式

【００２７】

【化２０】

【００２８】 ［式中、Ｒ⁸ は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、ベンジル又はピリジ
ルメチルを表し、ここで最後に述べた２個の基は、弗素、塩素、臭素、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、１個又は２個の炭素原子と１個乃至３個の弗素、塩素及
び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、及び１個又は２個の炭素原子と１
個乃至３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシから成
る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよい。］ の基で一置換されているか、 又は Ｒ⁵ は式

【００２９】

【化２１】

【００３０】 の基を表す。

【００３１】 Ｒ¹ は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｔｅｒｔ−
ブチル、メトキシメチル、１−クロロ−１−エチル、１−フルオロ−１−エチル
又はシクロプロピルを表す。

【００３２】 Ｒ² は、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル又はアリルオキシカルボニルを表す。

【００３３】 Ｒ³ は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｔｅｒｔ−
ブチル、シクロプロピル又は２−シアノエチルを表す。

【００３４】 Ｒ⁴ は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｉ−プロピル又はシ
クロプロピルを表す。

【００３５】 Ｙは、極めて特に好ましくは、式

【００３６】

【化２２】

【００３７】 の中の１つの基を表す。

【００３８】 Ｒ⁵ は、極めて特に好ましくは、フェニル又はフェノキシを表し、ここでこれ
らの基のそれぞれは、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ
−及びｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、
ｎ−及びｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブトキシ、メチルチオ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ
メチルチオ、カルボキシル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル
、アルコキシ部分に１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、アルキル部分に１
個又は２個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキル、アルキル部分に１個
又は２個の炭素原子を有するアリルオキシイミノアルキル、メチルカルボニル、
エチルカルボニル、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシから成る
群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されているか、又は フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ及び／又はピ
リジルオキシで一置換乃至三置換されていてもよく、ここで最後に述べた６個の
基は、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メチル
チオ、メトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ
−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ
及びトリフルオロメチルチオから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃
至三置換されていてもよく、 また、 Ｒ⁵ はフェニル又はフェノキシを表し、これらの基のそれぞれは、式

【００３９】

【化２３】

【００４０】 ［式中、Ｒ⁶ はフェニル又はピリジルを表し、ここでこれらの基のそれぞれは、
弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル及びトリフルオロメト
キシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよ
い。］ の基で一置換されているか、 又は Ｒ⁵ は、式

【００４１】

【化２４】

【００４２】 ［式中、Ｒ⁷ はメチル、エチル、ｎ−プロピル、又はアルコキシ部分に１個乃至
４個の炭素原子を有すると共にアルキル部分に１個又は２個の炭素原子を有する
アルコキシアルキルを表す。］ の基で一置換されているか、 又は Ｒ⁵ はフェニル又はフェノキシを表し、ここでこれらの基のそれぞれは式

【００４３】

【化２５】

【００４４】 ［式中、Ｒ⁸ はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ベンジル又はピリジルメチルを
表し、ここで最後に述べた２個の基は、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから成る群からの同
一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよい。］ の基で一置換されているか、 又は Ｒ⁵ は式

【００４５】

【化２６】

【００４６】 の基を表す。

【００４７】 置換基に関して上述した定義は所望のように相互に組み合わせることができる
。さらに、置換基に関する個々の定義も適用される。

【００４８】 本発明に従って使用し得る式（Ｉ）の５−アミノ−ピラゾール誘導体の幾つか
は知られている（ＷＯ−Ａ ９６−２１ ６５３参照）。

【００４９】 式

【００５０】

【化２７】

【００５１】 ［式中、ａ）Ｒ⁹ は塩素を表し、 Ｒ¹⁰は基

【００５２】

【化２８】

【００５３】 を表し、そして Ｒ¹¹は水素を表すか、 又は ｂ）Ｒ⁹ 及びＲ¹¹のそれぞれは水素を表し、そして Ｒ¹⁰は基

【００５４】

【化２９】

【００５５】 を表すか 又は ｃ）Ｒ⁹ は水素、塩素、シアノ又はエトキシカルボニルを表し Ｒ¹⁰は水素を表し、そして Ｒ¹¹は塩素、臭素、メトキシ又はトリフルオロメチルを表す。］ の５−アミノ−ピラゾール誘導体は新規である。

【００５６】 式（Ｉａ）の５−アミノ−ピラゾール誘導体は、 ａ）式

【００５７】

【化３０】

【００５８】 ［式中、Ｒ⁹ は上で定義したと同じである。］ の５−アミノ−ピラゾール類を、適切であれば酸結合剤の存在下で、また、適切
であれば希釈剤の存在下で、式

【００５９】

【化３１】

【００６０】 ［式中、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は上で定義したと同じであり、そして Ｈａｌは塩素又は臭素を表す。］ のハロゲン化アシル類と反応させるか、 又は ｂ）式

【００６１】

【化３２】

【００６２】 ［式中、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は上で定義したと同じである。］ の５−アミノ−ピラゾール誘導体を、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適
切であれば触媒の存在下で、塩素化剤と反応させて製造することができる。

【００６３】 上述の方法を用いて、式（Ｉ）のその他の５−アミノ−ピラゾール誘導体を製
造することも可能である。

【００６４】 式

【００６５】

【化３３】

【００６６】 ［式中、置換基Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁵ 及びＹは、後段の表１に示す意味を有す
る。］ の５−アミノ−ピラゾール誘導体もまた新規である。

【００６７】

【表１２】

【００６８】

【表１３】

【００６９】

【表１４】

【００７０】

【表１５】

【００７１】

【表１６】

【００７２】

【表１７】

【００７３】

【表１８】

【００７４】

【表１９】

【００７５】

【表２０】

【００７６】

【表２１】

【００７７】

【表２２】

【００７８】

【表２３】

【００７９】 表１に列挙した５−アミノ−ピラゾール誘導体もまた上で言及した方法で製造
する。

【００８０】 出発物質として５−アミノ−３−エチル−４−エトキシカルボニル−１−メチ
ル−ピラゾールと塩化（３−クロロフェニル）アセチルを用いる場合、本発明方
法（ａ）の過程は下記反応式で説明することができる。

【００８１】

【化３４】

【００８２】 出発物質として５−（４−（４−クロロフェニル）−フェニル−アセチルアミ
ノ）−３−エチル−１−メチル−ピラゾール、また反応成分として塩化スルフリ
ルを用いる場合、本発明方法（ｂ）の過程は下記反応式で説明することができる
。

【００８３】

【化３５】

【００８４】 本発明方法（ａ）を行うのに出発物質として必要な式（ＩＩ）の５−アミノ−
ピラゾール類と式（ＩＩＩ）のハロゲン化アシル類は知られているか、又は公知
の方法で製造することができる（ＷＯ−Ａ ９６−２１ ６５３参照）。

【００８５】 本発明方法（ａ）を行うのに適切な酸結合剤は通例の無機塩基又は有機塩基の
全てである。アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩又は重炭酸
塩並びに窒素塩基を用いるのが好ましい。言及し得る例は、水酸化ナトリウム、
水酸化カルシウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジベ
ンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオ
クタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウ
ンデセン（ＤＢＵ）である。

【００８６】 本発明方法（ａ）を行うのに適切な希釈剤は、前述の反応用に常用される有機
溶媒の全てである。

【００８７】 場合によりハロゲン化された脂肪族又は芳香族炭化水素類、エーテル類又はニ
トリル類、例えばシクロヘキサン、トルエン、クロロベンゼン、クロロホルム、
ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチル
エーテル又はアセトニトリルを用いるのが好ましい。

【００８８】 本発明方法（ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることがで
きる。一般に、本方法は−４０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温
度で行う。

【００８９】 本発明方法（ａ）は、通常大気圧下で行う。しかしながら、高圧又は減圧下で
行うこともできる。

【００９０】 本発明方法（ａ）を行う場合、式（ＩＩ）の５−アミノ−ピラゾールのモル当
たり、通常１〜２モル、好ましくは１〜１．５モルの式（ＩＩＩ）のハロゲン化
アシルを用いる。後処理は通例の方法で行う。

【００９１】 本発明方法（ｂ）を行うのに出発物質として必要な式（Ｉｂ）の５−アミノ−
ピラゾール誘導体は、本発明に従って用い得る化合物である。それらの５−アミ
ノ−ピラゾール誘導体は本発明方法（ａ）に従って製造することができる。

【００９２】 本発明方法（ｂ）を行うのに適切な塩素化剤は、塩素導入用に慣例になってい
る試薬の全てである。塩素ガス、塩化オキソ酸類（ｃｈｌｏｒｉｎｅ ｏｘｏ ａｃｉｄｓ）及びその塩類、例えば次亜塩素酸ナトリウム又は次亜塩素酸カリウ
ム、さらに塩化物、例えば塩化スルフリル、二塩化二硫黄及び五塩化リンを用い
るのが好ましい。

【００９３】 本発明方法（ｂ）を行うのに適切な希釈剤は、前述の反応用に慣例になってい
る有機溶媒の全てである。

【００９４】 場合によりハロゲン化された脂肪族又は芳香族の炭化水素類、エステル類又は
ニトリル類、例えばシクロヘキサン、トルエン、クロロベンゼン、クロロホルム
、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチ
ルエーテル又はアセトニトリルを用いるのが好ましい。

【００９５】 本発明方法（ｂ）を行うのに適切な触媒は、前述の反応用に慣例になっている
反応促進剤の全てである。塩化水素、酢酸ナトリウム、及び遊離基形成剤（ｆｒ
ｅｅ−ｒａｄｉｃａｌ ｆｏｒｍｅｒｓ）、例えばアゾイソブチロニトリル又は
過酸化ジベンゾイルを用いるのが好ましい。

【００９６】 本発明方法（ｂ）を行う場合、この反応温度もまた比較的広い範囲内で変える
ことができる。一般に、本方法は−４０℃〜＋１２０℃、好ましくは０℃〜８０
℃の温度で行う。

【００９７】 本発明方法（ｂ）は通常大気圧下で行う。しかしながら、高圧下で行うことも
可能である。

【００９８】 本発明方法（ｂ）を行う場合、式（Ｉｂ）の５−アミノ−ピラゾール誘導体１
モル当たり、通常１〜２モル、好ましくは１〜１．５モルの塩素化剤を用いる。
後処理もまた通例の方法で行う。

【００９９】 本発明に従って用い得る化合物は、強力な殺微生物活性を示し、作物保護の際
並びに材料の保護の際に、菌・カビ類及びバクテリア等の望ましくない微生物の
防除に用いることができる。

【０１００】 殺菌・殺カビ剤は、作物を保護する際にプラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａ
ｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キ
トリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉ
ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防
除するのに用いられる。

【０１０１】 殺バクテリア剤は、作物を保護する際にシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｄａｃｅａｅ）、根生菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅ
ｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅｂ
ａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔ
ａｃｅａｅ）のバクテリアを防除するのに用いられる。

【０１０２】 上記一般名に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病害を引き起こす幾つか
の病原体を非限定的例として次に挙げる： ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔ
ｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕ
ｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば枝枯細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａ
ｍｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌ
ｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと
病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ又はＰｓｅｕｄｏｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａ
ｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔ
ｕｃａｅ）； ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ ｐｉｓｉ 又はＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈ
ａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓ
ｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉ
ｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈ
ｏｒａ ｔｅｒｅｓ 又はＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈ
ｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病菌（Ｃｏｃｈｌ
ｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同
義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐ
ｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅ
ｃｏｎｄｉｔａ）； スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏ
ｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔ
ｉａ ｃａｒｉｅｓ）； 黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄ
ａ 又は Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）； ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉ
ｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば赤かび病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； 灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏ
ｄｏｒｕｍ）； レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌
（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａ
ｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例え
ばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒ
ｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

【０１０３】 本活性化合物は、植物の病害を防除するのに必要な濃度において、植物によっ
て十分に許容されるという事実が、植物の地上部分、成長増殖茎及び種子、並び
に土壌の処理を可能にする。

【０１０４】 本発明に従って使用し得る活性化合物は、イネのいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の防除、並びにプシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）、エリ
シフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）及びフーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種等による
穀草類の病害を防除するのに特に適している。さらに、本発明による物質はベン
チュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属、ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）属
及びスファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）属の菌に対して特に首尾よく
用いることができる。さらに、本発明物質は極めて優れた生体外活性を示す。

【０１０５】 本発明に従って使用し得る活性化合物は、作物の収量を増大させるのにも適し
ている。さらに、それらの活性化合物は低減された毒性を示し、植物によって十
分に許容される。

【０１０６】 材料の保護の際に、本発明化合物は、望ましくない微生物による侵入並びに破
壊に対抗して工業材料を保護するのに用いることができる。

【０１０７】 このような関係における工業材料は、工業において使用するために製造された
非生物材料を意味するものと解釈される。例えば、本発明活性化合物によって微
生物による変質又は破壊から保護される工業用材料は、接着剤、糊（ｓｉｚｅ）
、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、ペイント並びにプラスチック製物品、冷却用
潤滑剤、及び微生物によって侵され得るか又は破壊され得るその他の材料であり
得る。製造工場の構成要素（ｐａｒｔｓ）、例えば、微生物の繁殖によって損傷
を受ける冷却水回路は保護されるべき材料の範囲内と言てもよい。本発明の範囲
内にあると言える工業用材料は、好ましくは接着剤、糊（ｓｉｚｅｓ）、紙及び
厚紙、皮革、木材、ペイント、冷却用潤滑剤、並びに熱伝達液体、特に好ましく
は木材である。

【０１０８】 言及し得る、工業材料を劣化又は変質させることができる微生物は、例えばバ
クテリア、菌・カビ類、酵母菌類、藻類、及び粘液生物（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａ
ｎｉｓｍｓ）である。本発明活性化合物は、菌・カビ類、特にカビ菌類、木材変
色菌カビ類並びに木材破壊菌カビ類（担子菌類）に対して、また、粘液生物並び
に藻類に対しても好ましく作用する。

【０１０９】 例として、下記属の微生物が挙げられる： アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、例えばアルテルナリア・テヌイス
菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、 アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、例えば黒カビ病菌（Ａｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、 ケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）属、例えばケトミウム・グロボサム菌（Ｃ
ｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、 コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオフォラ・プエタナ菌
（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、 レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えば木材腐朽菌（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔ
ｉｇｒｉｎｕｓ）、 ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウカム
菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、 ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・ベルシコロル菌（Ｐ
ｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、 アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えば黄斑病菌（Ａｕ
ｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、 スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロホマ・ピチオヒラ
菌（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、 トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えば苗立枯病菌（Ｔｒｉｃｈｏ
ｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、 エシェリチア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃ
ｈｉａ ｃｏｌｉ）、 シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍ
ｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、並びに スタヒロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えばブドウ状球菌
（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。

【０１１０】 本活性化合物は、それらの独特な物理的特性及び／又は化学的特性に応じて、
通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒
剤、エーロゾル、及び重合体物質中の微細なカプセル及び種子用のコーティング
組成物中の微細なカプセル並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト製剤に変えること
ができる。

【０１１１】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤
、すなわち、液体溶媒、圧力下での液化ガス、及び／又は固体担体と混合して製
造する。用いる増量剤が水の場合には、有機溶媒、例えば補助溶媒を用いること
もできる。液体溶媒として用いるのに本質的に適しているものは次に挙げるもの
である：キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類等の芳香族化合物；クロ
ロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物又は
塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分等
の脂肪族炭化水素類；ブタノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそ
れらのエーテル類及びエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン又はシクロヘキサノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド又はジ
メチルスルホキシド等の強い極性溶媒、でなければ水。液化ガス増量剤又は担体
は、常温並びに大気圧下でガス状である液体（例えばハロゲン化炭化水素類等の
エーロゾル推進薬）、又はそのほかにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を
意味するものと解釈すべきである。適切な固体担体は、例えばカオリン、クレイ
、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の
粉砕された天然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕さ
れた合成鉱物である。粒剤用に適切な固体担体としては、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、又はそのほかに、
無機粗粉及び有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから
、とうもろこしの穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適
切な乳化剤及び／又は泡沫形成剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イ
オン乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスル
ホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はそのほかにタン
パク質水解物がある。適切な分散剤としては、例えばリグニン−サルファイト廃
液及びメチルセルロースがある。

【０１１２】 カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重
合体、そのほかにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リ
ン脂質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び
植物油を用いることができる。

【０１１３】 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ ｎ
ｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。

【０１１４】 本製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９０
重量％の活性化合物を含有する。

【０１１５】 本発明に従って使用し得る活性化合物は、そのまま、又は、例えば作用の幅を
広げるため、もしくは抵抗力の発達を妨げるために、公知の殺菌・殺カビ剤、殺
バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合したそれらの製剤として用
いることができる。多くの場合、共働薬効果が達成される、すなわち、混合物の
活性は個々の成分の活性をしのぐ。

【０１１６】 混合物中の共同成分の例は下記の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆ
ｏｓ）、アムプロピルホス ポタシウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ ｐｏｔａｓ
ｓｉｕｍ），アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉ
ｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａ
ｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、 ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベ
ノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンズアマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベ
ンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、
ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、
ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブ
ラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏ
ｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベー
ト（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、 多硫化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、カプシミシ
ン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン
（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン
（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉ
ｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏ
ｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃ
ｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサ
ロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉ
ｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａ
ｎｅｂ）、シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒ
ｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム
（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、 デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ
）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｈｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニ
ド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、
ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃ
ａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモ
ール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ
）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉ
ｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン
（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）
、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）
、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロ
ン （ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃ
ｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル
（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、 ファモクサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）
、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏ
ｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎ
ｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロ
ピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍ
ｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェン
チンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒ
ｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚ
ｉｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏ
ｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フ
ルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉ
ｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニ
ル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホル
ペト（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉ
ｎｉｕｍ）、ホセチル−ソジウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリド
（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フラ
ラキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フ
ルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚ
ｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメ
シクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、 グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、 ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾ
ール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ハイメクサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ
）、 イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａ
ｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン
アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノ
クタジン トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ
）、ヨウドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、イプロベンホス［ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ）］、イプロジオン（ｉ
ｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオ
ラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉ
ｏｎｅ）、 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓ
ｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、
酸化銅、オキシン銅、及びボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）等
の銅製剤、 マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネ
ブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾーン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリ
ム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシ
ル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタ
スルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロクサム（ｍｅｔｈｆ
ｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃ
ｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン
（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）
、マイクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、 ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔ
ｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ
−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、 オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモ
カルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）
、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘ
ｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、 パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅ
ｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシク
ロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマ
リシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキ
シン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベ
ナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）
、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏ
ｃａｒｂ）、プロパノシン−ソジウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ
），プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐ
ｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒ
ｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（
ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、 クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、クイントゼン［ｑｕｉｎｔｏ
ｚｅｎ（ＰＣＮＢ）］、クインオキシフェリ（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｒｙ）、 硫黄及び硫黄製剤、 テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆ
ｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃ
ｙｃｌａｓｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベ
ンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅ
ｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル
（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキ
シミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍ
ｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホ
ン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）
、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘ
ｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒ
ｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミ
ゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、
トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎ
ｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒ
ａｍ）、並びに ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、 ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル
オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、 １−イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチ
ル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、 １−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ
ジンジオン、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル
］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−
エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 ２´，６´−ジブロモ−２−メチル−４´−トリフルオロメトキシ−４´−トリ
フルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボクスアニリド、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル
−３−メチル−シクロプロパンカルボクスアミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル
］−ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，
３，４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル
）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２
，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ
ン−４−イル）−３−ピリジンカルボクスアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメ
チル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ
ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ
］−メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ
トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］
−ピリジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１
Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ
サスピロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボキシ
リックヒドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オ
キシ］−２，５−チオヘンジカルボキシレート、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−シクロヘプタノール、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル
プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 エチル［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノアセテート、 重炭酸カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル
）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニ
ル）−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−ア
ラニネート、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ
サンカルボクスアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ
リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ
ンアミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−
３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボクスアミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル
］−ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ´
−メトキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ
スホルアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１´（３´Ｈ）−イソベンゾフラン］
−３´−オン。 殺バクテリア剤： ブロモポル（ｂｒｏｍｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ
）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッ
ケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カ
スガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏ
ｎｅ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、オ
キシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐ
ｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、
テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅並びにその他の銅製剤。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ア
クリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ
）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔ
ｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アバメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔ
ｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アジ
ンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホス Ｍ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ｍ
）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、 バシラス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ
）、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−
（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカ
ルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、
ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータサイフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆ
ｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロ
フェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈ
ｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐ
ｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルブオキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｎ）、ブチル
ピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、 カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カル
ボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎ
ｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ（ｃ
ａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシ
ホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎ
ａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロ
ルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒ
ｍｅｐｈｏｓ）、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ´−シ
アノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミド、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉ
ｆｏｓ）、クロルピリホス Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レス
メスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒ
ｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノホス（ｃｙａ
ｎｏｐｈｏｓ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルス
リン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シ
ヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉ
ｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、 デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン Ｍ（ｄｅｍｅｔｏｎ
Ｍ）、デメトン Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトン Ｓ−メチル（ｄｅｍ
ｅｔｏｎ Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕ
ｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈ
ｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリホス
（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチオ
ン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、
ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌ
ｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルホトン
（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ
）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカル
ブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプロ
ックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）
、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、 フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ
）、フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニ
トロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａ
ｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（
ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）
、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏ
ｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆｅ
ｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ｆ
ｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロ
ン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎ
ａｔｅ）、フルフェンオクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプ
ロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ
）、フォノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）
、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆ
ｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、 ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘ
ａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、 イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏ
ｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏ
ｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン
（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、 ランブダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌ
ロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、 マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メルビ
ンホス（ｍｅｒｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏ
ｓ）、メタルデハイド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈ
ａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオ
ン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メ
トミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベメ
クチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈ
ｏｓ）、モキデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、 ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ１８４、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、
オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデ
メトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐ
ｒｏｆｏｓ）、 パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ（ｐａｒａｔｈｉ
ｏｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンソエート（ｐｈｅ
ｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏ
ｎｅ）、ホスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄ
ｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、
ピリミホス Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミホス Ａ（ｐｉｒｉｍｉ
ｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ
（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクスル
（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロソエー
ト（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロ
ホス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅ
ｎｔｈｉｏｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム
（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン
（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ
）、 クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、 サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフル
オフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ス
ルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、 テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆ
ｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフル
ベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒ
ｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフ
ォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉ
ｎｐｈｏｓ）、チアヘノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チアメトキサム（ｔｈ
ｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノ
ックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナ
ジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ
）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒ
ａｔｈｅｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉ
ａｚｕｒｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン
（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメサカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）
、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌ
ｙｌｃａｒｂ）、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）。

【０１１７】 他の公知の活性化合物、例えば除草剤、肥料及び生長促進物質を混合すること
もできる。

【０１１８】 本活性化合物は、そのまま、又はそれらの製剤の形態、又はそれらから調製し
た使用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕｔｉｏ
ｎｓ）、懸濁剤、水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤、及び粒剤で用いること
ができる。それらのものは、通例の方法、例えば注液（ｐｏｕｒｉｎｇ）、噴霧
、アトマイジング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）、泡沫
散布、塗布等で用いられる。さらに、本活性化合物を超低容積法（ｕｌｔｒａ−
ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）で施用するか、又は活性化合物製剤もし
くは本活性化合物そのものを土壌中に注入することもできる。植物の種子を処理
することもできる。

【０１１９】 本発明に従って使用し得る活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合には
、施用率は、施用形式に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。植物
の一部分を処理する場合、本活性化合物の施用率は、通常０．１乃至１０，００
０g ／ヘクタール、好ましくは、１０乃至１０００g ／ヘクタールである。種子
を処理する場合、本活性化合物の施用率は、通常種子キログラム当たり０．００
１〜５０g 、好ましくは種子キログラム当たり０．０１〜１０g である。土壌を
処理する場合、本活性化合物の施用率は、通常０．１〜１０，０００g ／ヘクタ
ール、好ましくは１〜５０００g ／ヘクタールである。

【０１２０】 工業材料の保護に用いる組成物は、通常１〜９５重量％の活性化合物、好まし
くは１０〜７５重量％の活性化合物を包含する。

【０１２１】 本発明に従って使用し得る活性化合物の使用濃度は、防除されるべき微生物の
種類並びに発生に依存すると共に、保護すべき材料の組成に依存する。最適な施
用率は一連のテストによって決定することができる。一般に、使用濃度は、保護
される材料を基準にして、０．００１乃至５重量％、好ましくは０．０５乃至１
．０重量％の範囲内にある。

【０１２２】 材料の保護の際に、本発明に従って使用すべき活性化合物、又は組成物、濃厚
物もしくはそれらから調製し得る全く一般的な製剤の活性並びに活性の幅は、適
切であれば、さらに抗菌的に活性な化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、
除草剤、殺虫剤、又は活性の幅を広げるか、もしくは特定の効果、例えば昆虫に
対抗する追加的な保護を得るためのその他の活性化合物を加えることによって増
進され得る。これらの混合物は、本発明化合物よりも比較的広い活性の幅を示す
ことができよう。

【０１２３】 本発明による活性化合物の製造並びに使用を以下の実施例により説明する。

【０１２４】 製造実施例 実施例１

【０１２５】

【化３６】

【０１２６】 室温において、ピリジン０．４７ｇ（０．００６モル）を、ジクロロメタン８
０ｍｌ中に５−アミノ−４−エトキシカルボニル−３−エチル−１−メチルピラ
ゾール０．９９ｇ（０．００５モル）を含む溶液に加える。次に、同じ温度にお
いて、ジクロロメタン２０ｍｌ中に塩化４−メトキシフェニルアセチル１．１１
ｇ（０．００６モル）を含む溶液を滴加する。この混合物を室温で一晩撹拌し、
次に還流下で２４時間撹拌する。冷却後、反応混合物を希ＨＣｌで洗浄し、また
、希薄ＮａＨＣＯ₃ 水溶液で洗浄する。有機相をＭｇＳＯ₄ 上で乾燥させ、濾過
し、蒸発乾涸する。

【０１２７】 このようにして、４−エトキシカルボニル−３−エチル−５−（４−メトキシ
フェニルアセチル）−アミノ−１−メチルピラゾール１．２８ｇ（理論値の７４
％）が、融点１１２〜１１３℃の黄色がかった固体として得られる。

【０１２８】 実施例２

【０１２９】

【化３７】

【０１３０】 室温において、ピリジン０．９５ｇ（０．０１２モル）を、ジクロロメタン１
２０ｍｌ中に５−アミノ−３−エチル−１−メチルピラゾール１．２５ｇ（０．
０１モル）を含む溶液に加える。次に、同じ温度において、ジクロロメタン３０
ｍｌ中に塩化４−（４−クロロフェノキシ）フェニルアセチル３．３７ｇ（０．
０１２モル）を含む溶液を滴加する。この混合物を室温で一晩撹拌し、次に希Ｈ
Ｃｌ及び希薄ＮａＨＣＯ₃ 水溶液で引き続いて洗浄し、ＭｇＳＯ₄ 上で乾燥し、
濾過し、蒸発乾涸する。

【０１３１】 このようにして、５−（４−（４−クロロフェノキシ）−フェニルアセチルア
ミノ）−３−エチル−１−メチルピラゾール３．１０ｇ（理論値の８４％）が褐
色油状物として得られる。

【０１３２】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：＝１．１９，２．５７，３．５６，３．６３，
３．７３，６．０４，６．９２−７．０３，７．２７−７．３３ｐｐｍ 実施例３

【０１３３】

【化３８】

【０１３４】 ０℃において、塩化スルフリル０．３７ｇ（０．００２７５モル）を、ジクロ
ロメタン１０ｍｌ中に５−（４−（４−クロロフェノキシ）フェニルアセチルア
ミノ）−３−エチル−１−メチルピラゾール（実施例２）０．９２ｇ（０．００
２５モル）を含む溶液に滴加する。この混合物を室温で一晩撹拌し、その後ジク
ロロメタン１０ｍｌで希釈し、水、飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液及び飽和ＮａＣｌ水
溶液で引き続いて洗浄し、ＭｇＳＯ₄ 上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾涸する。

【０１３５】 このようにして、４−クロロ−５−（４−（４−クロロフェノキシ）フェニル
アセチルアミノ）−３−エチル−１−メチルピラゾール０．８０ｇ（理論値の７
９％）が褐色油状物として得られる。

【０１３６】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：＝１．２１，２．５７，３．６３，３．７７，
６．８２，６．９２−７．０４，７．３０−７．３５ｐｐｍ 実施例４

【０１３７】

【化３９】

【０１３８】 ０℃において、臭素０．４４ｇ（０．００２７５モル）を、ジクロロメタン１
０ｍｌ中に５−（４−（４−クロロフェノキシ）フェニルアセチルアミノ）−３
−エチル−１−メチルピラゾール（実施例２）０．９２ｇ（０．００２５モル）
を含む溶液に滴加する。この混合物を室温で一晩撹拌し、その後ジクロロメタン
１０ｍｌで希釈し、水、飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液及び飽和ＮａＣｌ水溶液で引き
続いて洗浄し、ＭｇＳＯ₄ 上で乾燥し、濾過し、蒸発乾涸する。

【０１３９】 このようにして、４−ブロモ−５−（４−（４−クロロフェノキシ）−フェニ
ルアセチルアミノ）−３−エチル−１−メチルピラゾール０．９０ｇ（理論値の
８０％）が褐色の油状物として得られる。

【０１４０】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：＝１．２０，２．５６，３．６６，３．７７，
６．８０，６．９１−７．０４，７．２７−７．３６ｐｐｍ 実施例５

【０１４１】

【化４０】

【０１４２】 室温において、ピリジン１．９０ｇ（０．０２４モル）を、ジクロロメタン１
２０ｍｌ中に５−アミノ−４−クロロ−３−エチル−１−メチルピラゾール（実
施例ＩＶ−１）３．１９ｇ（０．０２モル）を含む溶液に加える。次に、同じ温
度において、ジクロロメタン３０ｍｌ中に塩化４−ブロモフェニルアセチル５．
６０ｇ（０．０２４モル）を含む溶液を滴加する。この混合物を室温で一晩撹拌
し、次に希ＨＣｌと希薄ＮａＨＣＯ₃ 水溶液で洗浄する。有機相をＭｇＳＯ₄ 上
で乾燥させ、濾過し、蒸発乾涸する。

【０１４３】 このようにして、５−（４−ブロモフェニルアセチル）−アミノ−４−クロロ
−３−エチル−１−メチルピラゾール４．６１ｇ（理論値の６３％）が融点１６
７−１６８℃の無色固体として得られる。

【０１４４】 後段の表２に列挙する式（Ｉ）の５−アミノ−ピラゾール誘導体もまた上述の
方法で製造する。

【０１４５】 表 ２

【０１４６】

【化４１】

【０１４７】

【表２４】

【０１４８】

【表２５】

【０１４９】

【表２６】

【０１５０】

【表２７】

【０１５１】

【表２８】

【０１５２】

【表２９】

【０１５３】

【表３０】

【０１５４】 実施例８９

【０１５５】

【化４２】

【０１５６】 ５−アミノ−３−エチル−４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール１
．０ｇ（４．７０ミリモル）、ピリジン０．７５ｇ（９．４０ミリモル）及び塩
化メチレン１０ｍｌからなる混合物を塩化（３−クロロフェニル）アセチル１．
０７ｇ（５．６０ミリモル）と混合し、２０℃で１８時間撹拌する。次に反応混
合物を塩化メチレン及び水と混合する。有機相を分離し、濃度１０％の水性塩酸
及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液で引き続いて洗浄し、その後硫酸マグネシウム
上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。このようにして、５−（３−クロロ−
フェニル−アセチル）−アミノ−３−エチル−４−エトキシカルボニル−１−メ
チル−ピラゾール０．９７ｇ（理論値の５９％）が油状液体の形態で得られる。
ｌｏｇＰ（酸性）：２．６５ 後段の表３に列挙した式（Ｉ）の５−アミノ−ピラゾール誘導体もまた上述の
方法で製造する。

【０１５７】

【表３１】

【０１５８】 実施例３５の化合物の製造

【０１５９】

【化４３】

【０１６０】 室温において、５−（４−ブロモフェニルアセチル）−アミノ−４−クロロ−
３−エチル−１−メチル−ピラゾール２６．７４ｇ（７５ミリモル）及び炭酸ナ
トリウムの２モル水溶液１１７ｍｌを、テトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム５．２５ｇ（４．５ミリモル）とトルエン１５０ｍｌとの混合物に撹
拌しながら滴下する。次に、強く撹拌しながら、エタノール７５ｍｌ中に４−ト
リフルオロメトキシフェニルボロン酸２０．４８ｇ（８２．５ミリモル）を含む
溶液を室温で滴加する。反応混合物を最初に還流下で１６時間加熱し、次に室温
まで冷却し、水及びジエチルエーテルと混合する。有機相を分離し、塩化ナトリ
ウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する
。残っている生成物を、塩化メチレン／酢酸エチル＝１：１の混合物を用いるシ
リカゲル上でクロマトグラフィーにかける。このようにして、上に示した式の化
合物１６．９４ｇ（理論値の５２％）が融点１７４℃の固体の形態で得られる。

【０１６１】 後段の表４に列挙した、式

【０１６２】

【化４４】

【０１６３】 の５−アミノ−ピラゾール誘導体もまた上で述べた方法で製造する。

【０１６４】

【表３２】

【０１６５】

【表３３】

【０１６６】

【表３４】

【０１６７】

【表３５】

【０１６８】

【表３６】

【０１６９】

【表３７】

【０１７０】

【表３８】

【０１７１】

【表３９】

【０１７２】

【表４０】

【０１７３】

【表４１】

【０１７４】 使用実施例 実施例Ａ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）テスト（コムギ）／保護 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１７５】 保護活性をテストするために、若い苗に活性化合物製剤を指定施用率で噴霧す
る。

【０１７６】 噴霧被膜が乾いてから、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉ
ｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子を苗にふりかける。

【０１７７】 この苗を約２０℃の温度で約８０％の相対大気湿度の温室に入れて、うどんこ
病膿疱の発育を促進する。

【０１７８】 接種後７日で評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味するのに
対して、１００％の効力は、感染が認められないことを意味する。

【０１７９】 活性化合物、施用率及びテスト結果を以下の表に示す。

【０１８０】

【表４２】

【０１８１】 実施例Ｂ 網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）テスト（大麦）／治療 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１８２】 治療活性をテストするために、網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅ
ｓ）の分生胞子懸濁液を若い苗に噴霧する。この苗を２０℃で相対大気湿度１０
０％の培養小屋に４８時間入れておく。次に、この苗に活性化合物製剤を指定施
用率で噴霧する。

【０１８３】 約２０℃の温度で約８０％の相対大気湿度の温室にこの苗を入れる。

【０１８４】 接種後７日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに対
して、１００％の効力は感染が認められないことを意味する。

【０１８５】 活性化合物、施用率及びテスト結果を以下の表に示す。

【０１８６】

【表４３】

【０１８７】 実施例Ｃ ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）テスト（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１８８】 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を若い苗に所定施用率で噴霧す
る。噴霧被膜が乾いてから、リンゴうどんこ病の病原体ポドスフェラ・ロイコト
リカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）菌の胞子水性懸濁液
をこの苗に接種する。次に、この苗を約２３℃で相対大気湿度約７０％の温室に
入れる。

【０１８９】 接種後１０日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに
対して、１００％の効力は感染が認められないことを意味する。

【０１９０】 活性化合物、施用率及びテスト結果を以下の表に示す。

【０１９１】

【表４４】

【０１９２】 実施例Ｄ スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）テスト（キュウリ）／保護 溶 媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１９３】 保護活性をテストするために、若い苗に活性化合物製剤を指定施用率で噴霧す
る。噴霧被膜が乾いてから、この苗にうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子水性懸濁液を接種する。次に、この苗を約２３℃
で相対大気湿度約７０％の温室に入れる。

【０１９４】 接種後１０日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに
対して、１００％の効力は感染が認められないことを意味する。

【０１９５】 活性化合物、施用率及びテスト結果を以下の表に示す。

【０１９６】

【表４５】

【０１９７】 実施例Ｅ ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）テスト（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１９８】 保護活性をテストするために、若い苗に活性化合物製剤を指定施用率で噴霧す
る。噴霧被膜が乾いてから、この苗にリンゴ腐敗病の病原体ベンチュリア・イナ
エクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）菌の分生胞子水性懸濁
液を接種し、次に約２０℃で相対大気湿度１００％の培養小屋に苗を１日間入れ
ておく。

【０１９９】 次に、この苗を約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室に入れる。

【０２００】 接種後１２日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに
対して、１００％の効力は感染が認められないことを意味する。

【０２０１】 活性化合物、施用率及びテスト結果を以下の表に示す。

【０２０２】

【表４６】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ， ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，Ｇ Ｂ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ， ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，Ｍ Ｇ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ， ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，Ｖ Ｎ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (71)出願人 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 マウラー−マクニク，アストリート ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ノ イエンカンパーベーク46アー (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ・デー−40595デユツセルドルフ・ ゼーゼナーシユトラーセ17 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB07 BB08 BB09 CC22 CC81 DD12 DD22 EE03 EE10 4H011 AA01 BA01 BB09 BC03 BC05 BC06 DA16 DC05 DD03 DE15

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 望ましくない微生物を防除するための、式 【化１】 ［式中、Ｒ¹ はアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル又はハロゲノア
   ルキルを表し、 Ｒ² は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカ
   ルボニル又はアルケニルオキシカルボニルを表し、 Ｒ³ は、場合により置換されたアルキル又は場合により置換されたシクロアルキ
   ルを表し、 Ｒ⁴ は水素、アルキル又は場合により置換されたシクロアルキルを表し、 Ｙは、場合により置換されたアルカンジイルを表し、そして Ｒ⁵ は、場合により置換されたアリール又は場合により置換されたアリールオキ
   シを表す。］ の５−アミノ−ピラゾール誘導体の使用。
2. 【請求項２】 Ｒ¹ は、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、３個乃
   至７個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルキル部分に１個乃至４個の炭素
   原子を有すると共にアルコキシ部分に１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
   シアルキルを表すか、又は１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異
   なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルを表し、 Ｒ² は、水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチルチオ、
   ジフルオロメチルチオ、アルコキシ部分に１個乃至４個の炭素原子を有するアル
   コキシカルボニルを表すか、又はアルケニルオキシ部分に２個乃至４個の炭素原
   子を有するアルケニルオキシカルボニルを表し、 Ｒ³ は、１個乃至４個の炭素原子を有する、場合によりシアノで置換されたアル
   キルを表すか、又は３個乃至６個の炭素原子を有すると共に、ハロゲン及び１個
   乃至４個の炭素原子を有するアルキルから成る群からの同一又は異なる置換基で
   場合により一置換乃至三置換されていてもよいシクロアルキルを表し、 Ｒ⁴ は、水素、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表すか、又は３個乃
   至６個の炭素原子を有すると共に、ハロゲン及び１個乃至４個の炭素原子を有す
   るアルキルから成る群からの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置
   換されていてもよいシクロアルキルを表し、 Ｙは、１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、ハロゲン及び／又は３個乃至６
   個の炭素原子を有するシクロアルキルで場合により一置換又は二置換されていて
   もよいアルカンジイルを表し、そして Ｒ⁵ は、フェニル又はフェノキシを表し、その場合これらの基のそれぞれは、ハ
   ロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁ −
   Ｃ₁₂アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₁₂ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₁₂ハロゲノアルコキ
   シ、Ｃ₁ −Ｃ₁₂ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₂ −Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
   コキシ−Ｃ₂ −Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ−Ｃ₂ −Ｃ₁₂アルケニ
   ル、Ｃ₂ −Ｃ₁₂ハロゲノアルケニル、カルボキシル、アルキル部分に１個乃至４
   個の炭素原子を有するヒドロキシイミノアルキル、アルコキシ部分に１個乃至４
   個の炭素原子を有すると共に、アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する
   アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシ部分に２個乃至４個の炭素原子を
   有すると共に、アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するアルケニルオキ
   シイミノアルキル、アルキル部分に１個乃至６個の炭素原子を有するアルキルカ
   ルボニル、アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル
   オキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至四置換されているか
   、又はフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ及び／
   又はピリジルオキシで一置換乃至四置換されていてもよく、ここで最後に述べた
   ６個の基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
   コキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハ
   ロゲノアルコキシ及びＣ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルチオから成る群からの同一又
   は異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよく、 又は、 Ｒ⁵ は、フェニル又はフェノキシを表し、ここでこれらの基のそれぞれは、式 【化２】 ［式中、Ｒ⁶ はフェニル又はピリジルを表し、ここでこれらの基のそれぞれは、
   ハロゲン、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４個の炭素原子
   と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル及び１
   個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハ
   ロゲノアルコキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換さ
   れていてもよい。］ の基で一置換されているか、 又は、 Ｒ⁵ は、フェニル又はフェノキシを表し、ここでこれらの基のそれぞれは、式 【化３】 ［式中、Ｒ⁷ は、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキル、又はアルコキシ部
   分に１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、アルキル部分に１個乃至６個の炭
   素原子を有するアルコキシアルキルを表す。］ の基で一置換されているか、 又は Ｒ⁵ は、フェニル又はフェノキシを表し、ここでこれらの基のそれぞれは、式 【化４】 ［式中、Ｒ⁸ は、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキル、ベンジル又はピリ
   ジルメチルを表し、ここで最後に述べた２個の基は、ハロゲン、１個乃至４個の
   炭素原子を有するアルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は
   異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル及び１個乃至４個の炭素原子と１
   個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシから成る
   群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよい。］ の基で一置換されているか、 又は Ｒ⁵ は式 【化５】 の基を表す式（Ｉ）の５−アミノ−ピラゾール誘導体を用いることを特徴とする
   、請求項１に記載の使用。
3. 【請求項３】 請求項１に記載の式（Ｉ）の５−アミノ−ピラゾール誘導体
   を望ましくない微生物及び／又はそれらの生息地に施用することを特徴とする、
   作物の保護並びに材料の保護の際に前記望ましくない微生物を防除する方法。
4. 【請求項４】 式 【化６】 ［式中、ａ）Ｒ⁹ は塩素を表し、 Ｒ¹⁰は基 【化７】 を表し、 そして Ｒ¹¹は水素を表すか、 又は ｂ）Ｒ⁹ 及びＲ¹¹はそれぞれ水素を表し、そして Ｒ¹⁰は基 【化８】 を表すか、 又は ｃ）Ｒ⁹ は水素、塩素、シアノ又はエトキシカルボニルを表し、 Ｒ¹⁰は水素を表し、そして Ｒ¹¹は塩素、臭素、メトキシ又はトリフルオロメチルを表す。］ の５−アミノ−ピラゾール誘導体。
5. 【請求項５】 ａ）式 【化９】 ［式中、Ｒ⁹ は上で定義したと同じである。］ の５−アミノ−ピラゾール類を、適切であれば酸結合剤の存在下で、また、適切
   であれば希釈剤の存在下で、式 【化１０】 ［式中、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹のそれぞれは上で定義したと同じであり、そして Ｈａｌは塩素又は臭素を表す。］ のハロゲン化アシル類と反応させるか、 又は ｂ）式 【化１１】 ［式中、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹のそれぞれは上で定義したと同じである。］ の５−アミノ−ピラゾール誘導体を、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適
   切であれば触媒の存在下で、塩素化剤と反応させることを特徴とする、請求項４
   に記載の式（Ｉａ）の５−アミノ−ピラゾール誘導体の製造方法。
6. 【請求項６】 殺微生物剤組成物が、増量剤及び／又は界面活性剤のほかに
   、請求項４に記載の、式（Ｉａ）の少なくとも１種の５−アミノ−ピラゾ−ル誘
   導体を含むことを特徴とする前記殺微生物剤組成物。
7. 【請求項７】 請求項４に記載の式（Ｉａ）の５−アミノ−ピラゾール誘導
   体を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、殺微生物剤組成
   物の製造方法。
8. 【請求項８】 式 【化１２】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁵ 及びＹは下記の表： 【表１】 【表２】 【表３】 【表４】 【表５】 【表６】 【表７】 【表８】 【表９】 【表１０】 【表１１】 に記載の意味を有する。］ の５−アミノ−ピラゾール誘導体。
9. 【請求項９】 殺微生物剤組成物が、増量剤及び／又は界面活性剤のほかに
   、請求項８に記載の、式（Ｉｃ）の少なくとも１種の５−アミノ−ピラゾール誘
   導体を含むことを特徴とする前記殺微生物剤組成物。