JPH05178852A - ベンゾチオフエン−２−カルボキシアミドｓ，ｓ−ジオキサイド類 - Google Patents

ベンゾチオフエン−２−カルボキシアミドｓ，ｓ−ジオキサイド類

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JPH05178852A
JPH05178852A JP4141958A JP14195892A JPH05178852A JP H05178852 A JPH05178852 A JP H05178852A JP 4141958 A JP4141958 A JP 4141958A JP 14195892 A JP14195892 A JP 14195892A JP H05178852 A JPH05178852 A JP H05178852A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 下記式 〔式中、Ｒ１は置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニルなど、Ｒ２は水素又は置換されていてもよいアルキ
ル、或いはＲ１とＲ２は窒素原子と一緒になり置換され
ていてもよい複素環を表わし、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ
６は水素、ハロゲン、シアノなどを示す〕のベンゾチオ
フエン−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジオキサイド
類。この化合物は適当なベンゾチオフエン誘導体を酸化
することにより製造することができる。 【効果】 植物保護、材料保護、人及び獣医薬の分野に
おける有害生物防除剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なベンゾチオフエン
−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジオキサイド類、それ
らの製造方法及び、植物保護、材料保護の如き多種の領
域、並びに人及び獣医薬領域における有害生物防除のた
めのそれらの使用に関する。
【０００２】
【従来技術】例えば化合物３−クロロ−Ｎ−（１−フエ
ニルエチル）−ベンゾチオフエン−２−カルボキシアミ
ドＳ,Ｓ−ジオキサイドの如き、或るベンゾチオフエン
−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジオキサイド類が殺菌
特性を有することが開示されていた（例えばＤＥ−ＯＳ
（独公開明細書）３,８３２,８４８を参照）。
【０００３】しかし、これらの既知化合物の活性はすべ
ての適用分野において、特に適用量及び濃度が低い場合
に、全く満足できるというものではない。
【０００４】更に、例えば化合物３−（１−イミダゾリ
ル）−Ｎ−（１−フエニルエチル）−ベンゾチオフエン
−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジオキサイド又は化合
物３−メチルチオ−Ｎ−（１−フエニルエチル）−ベン
ゾチオフエン−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジオキサ
イドの如き或るベンゾチオフエン−２−カルボキシアミ
ドＳ,Ｓ−ジオキサイド類が良好な抗真菌活性を有する
ことが知られている（例えばＤＥ−ＯＳ（独公開明細
書）３,８３２,８４８を参照）。
【０００５】しかしこれらの既知化合物の活性はすべて
の適用において完全に満足するというものでない。
【０００６】また活性が現在も知られていない或るベン
ゾチオフエン−２−カルボキシアミド誘導体も知られて
いる（例えばＥＰ１４６,２４３又はＧＢ２,１９３,９
６１参照）。
【０００７】下記一般式（Ｉ）
【０００８】
【化４】
【０００９】式中Ｒ1は置換されていてもよいアルキル
を表わすか、アルケニル又はアルキニルを表わすか、そ
れぞれ置換されていてもよいシクロアルキル又はシクロ
アルキルアルキルを表わすか、或いはそれぞれ置換され
ていてもよいアラルキル、アラルケニル、アラルキニル
又はアリールを表わし；Ｒ2は水素又は置換されていて
もよいアルキルを表わし；或いはＲ1とＲ2はそれらが結
合している窒素原子と一緒になり、置換されていてもよ
い複素環を表わし；そしてＲ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は互い
に独立にそれぞれ水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチオを表
わす；で示されるベンゾチオフエン−２−カルボキシア
ミドＳ,Ｓ−ジオキサイド類が見出された。
【００１０】更に、下記一般式（ＩＩ）
【００１１】
【化５】
【００１２】式中、Ｒ1は置換されていてもよいアルキ
ルを表わし、又はアルケニル又はアルキニルを表わし、
又はそれぞれ置換されていてもよいシクロアルキル又は
シクロアルキルアルキルを表わし、或いはそれぞれ置換
されていてもよいアラルキル、アラルケニル、アラルキ
ニル又はアリールを表わし；Ｒ2は水素又は置換されて
いてもよいアルキルを表わし；或いはＲ1とＲ2はそれら
が結合している窒素原子と一緒になつて、置換されてい
てもよい複素環を表わし；そしてＲ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6
は互いに独立にそれぞれ水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチオ
を表わす、で示されるベンゾチオフエン−２−カルボキ
シアミド類を、もし適当ならば稀釈剤の存在下に、且つ
もし適当ならば反応助剤の存在下に、酸化剤と反応させ
ることにより、下記一般式（Ｉ）
【００１３】
【化６】
【００１４】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は
上記定義のとおりである、で示されるベンゾチオフエン
−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジオキサイド類が得ら
れることが見出された。
【００１５】最後に、一般式（Ｉ）の新規ベンゾチオフ
エン−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジオキサイド類
は、例えば植物保護におけるカビ・菌類（fungi）に対
し、材料保護における、並びに例えばヒト医薬の分野に
おける微生物に対しての如き広範な分野において有害生
物（pests）に対し良好な活性を有することが見出され
た。
【００１６】驚くべきことに、一般式（Ｉ）のベンゾチ
オフエン−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジオキサイド
類は、例えば化学的に、またその活性においても類似の
化合物である、化合物３−クロロ−Ｎ−（１−フエニル
エチル）−ベンゾチオフエン−２−カルボキシアミド
Ｓ,Ｓ−ジオキサイドの如き、従来知られているベンゾ
チオフエン−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジオキサイ
ド類より良好な殺菌活性を示す。更にそれらは、例えば
化学的にまたその活性においても類似の化合物である、
化合物３−（１−イミダゾリル）−Ｎ−（１−フエニル
エチル）−ベンゾチオフエン−２−カルボキシアミド
Ｓ,Ｓ−ジオキサイド又は化合物３−メチルチオ−Ｎ−
（１−フエニルエチル）−ベンゾチオフエン−２−カル
ボキシアミドＳ,Ｓ−ジオキサイドの如き従来公知のベ
ンゾチオフエン−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジオキ
サイドより明らかに良好な抗真菌活性を示す。
【００１７】式（Ｉ）は本発明によるベンゾチオフエン
−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジオキサイド類の一般
的定義を与える。式（Ｉ）の好ましい化合物は、式
（Ｉ）において、Ｒ1が、直鎖状もしくは分岐鎖状の１
〜２０の炭素原子を有するアルキルを表わし；又は各々
個々のアルキル部分において１〜８の炭素原子を有す
る、それぞれ直鎖状もしくは分岐鎖状のハロゲノアルキ
ル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
アルキル又はアルコキシカルボニルアルキルを表わし；
又は２〜１２の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖
状のアルケニルを表わし；又は２〜１２の炭素原子を有
する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキニルを表わし；又
はそれぞれシクロアルキル部分に３〜７の炭素原子及び
適当ならば直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル部分に１
〜６の炭素原子を有し、且つそれぞれシクロアルキル部
分において同一もしくは異なる置換基で１置換〜６置換
されていてもよく、好適なシクロアルキル置換基はそれ
ぞれハロゲン、１〜４の炭素原子を有する直鎖状もしく
は分岐鎖状のアルキル又は１〜４の炭素原子及び１〜９
の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もし
くは分岐鎖状のハロゲノアルキルである、シクロアルキ
ルアルキル又はシクロアルキルを表わし；更にそれぞれ
アリール部分に６又は１０の炭素原子及び適当ならば各
々の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル、アルケニル又
はアルキニル部分に最大１２の炭素原子を有し、それぞ
れアリール部分において同一もしくは異なる置換基で１
置換〜５置換されていてもよく、好適なアリール置換基
はそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミルアミ
ド、それぞれ１〜４の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状
もしくは分岐鎖状のアルキル、アルコキシ又はアルキル
チオ、それぞれ１〜４の炭素原子と１〜９の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは
分岐鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又は
ハロゲノアルキルチオ、個々のアルキル部分に１〜４の
炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分岐鎖状のア
ルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカル
ボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ−ジア
ルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、
Ｎ−アルキル−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−アルキ
ル−ホルミルカルボニルアミノ又はアルコキシイミノア
ルキル、及びハロゲン及び／又は１〜４の炭素原子を有
する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルからなる群から
選ばれる同一もしくは異なる置換基で１置換又は多置換
されていてもよいフエニルである、アリールアルキル、
アリールアルケニル、アリールアルキニル又はアリール
を表わし；Ｒ2が、水素又は、１〜６の炭素原子を有し
同一もしくは異なる置換基で１置換又は多置換されてい
てもよく、好適な置換基はヒドロキシ、ハロゲン、シア
ノ及び各々のアルキル部分に１〜６の炭素原子を有する
直鎖状もしくは分岐鎖状のアルコキシ、アルコキシカル
ボニル又はジアルキルアミノである、直鎖状もしくは分
岐鎖状のアルキルを表わし、又はＲ1とＲ2がそれらが結
合している窒素原子と一緒になり、同一もしくは異なる
置換基で１置換又は多置換されていてもよく、且つ１又
は２の更なるヘテロ原子、特に窒素、酸素及び／又は硫
黄を含有していてもよく、好適な置換基はハロゲン、そ
れぞれ１〜４の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖
状のアルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボニル、
又は１〜４の炭素原子及び１〜９の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のハロゲ
ノアルキルである、飽和の５〜７員複素環を表わし、そ
してＲ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が互いに独立にそれぞれ水
素、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はそれぞれ１〜６の炭
素原子及び適当なら１〜１３の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ又はハロゲノアルキルチオを表わす、もの
である。
【００１８】特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、式
（Ｉ）において、Ｒ1が１〜１８の炭素原子を有する直
鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルそれぞれのアルキル部
分に１〜４の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは
分岐鎖状のハロゲノアルキル、シアノアルキル、ヒドロ
キシアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシカル
ボニルアルキルを表わし；又は２〜８の炭素原子を有す
る直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニルを表わし；又は
２〜８の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のア
ルキニルを表わし；又はそれぞれシクロアルキル部分に
３〜６の炭素原子及びもし適当なら直鎖状もしくは分岐
鎖状のアルキル部分に１〜４の炭素原子を有し、同一も
しくは異なる置換基でシクロアルキル部分が１置換〜４
置換されていてもよく、好適なシクロアルキル置換基は
フツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、又はｔ−ブチル、クロロメ
チル、ジクロロメチル又はトリフルオロメチルである、
シクロアルキルアルキル又はシクロアルキルを表わし；
アリール部分に６又は１０の炭素原子、及び適当なら直
鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル、アルケニル又はアル
キニル部分に最大８の炭素原を有し、それぞれアリール
部分において同一もしくは異なる置換基で１置換〜５置
換されていてもよく、適切なアリール置換基はハロゲ
ン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ホルミルアミド、そ
れぞれ１〜４の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖
状のアルキル、アルコキシ又はアルキルチオそれぞれ１
〜４の炭素原子及び１〜９の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する、それぞれ直鎖状もしくは分岐鎖状のハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアル
キルチオ、それぞれ個々のアルキル部分に１〜４の炭素
原子を有する各々直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルカ
ルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、
Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ−ジアルキルア
ミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−アル
キル−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−アルキル−ホル
ミルカルボニルアミノ又はアルコキシイミノアルキル、
ハロゲン及び／又は１〜４の炭素原子を有する直鎖状も
しくは分岐鎖状のアルキルからなる群から選ばれた同一
もしくは異なる置換基で１置換又は多置換されていても
よいフエニルである、アリールアルキル、アリールアル
ケニル、アリールアルキニル又はアリールを表わし、Ｒ
2が水素又は、１〜４の炭素原子を有し同一もしくは異
なる置換基で１置換又は多置換されていてもよく、好適
な置換基はヒドロキシ、ハロゲン、シアノ及び個々のア
ルキル部分に１〜４の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状
もしくは分岐鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニル
又はジアルキルアミノである、アルキルを表わし、又は
Ｒ1とＲ2はそれらが結合している窒素原子と一緒になつ
て式
【００１９】
【化７】
【００２０】の複素環を表わし、それらは同一もしくは
異なる置換基で１置換〜４置換されていてもよく、その
好適な置換基はフツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、クロロメチル、トリ
クロロメチル、ジクロロメチル又はトリフルオロメチル
であり、そしてＲ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は互いに独立にそ
れぞれ水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はそれぞれ１
〜４の炭素原子を有し、適当なら１〜９の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有する、直鎖状もしくは分岐鎖状
のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、又はハロゲノアルキルチオ
である、これらのものである。
【００２１】非常に特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、
式（Ｉ）においてＲ1がメチル、エチル、ｎ−又はｉ−
プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−又は
ｉ−ペンチル、ｎ−又はｉ−ヘキシル、ｎ−又はｉ−ヘ
プチル、ｎ−又はｉ−オクチル、ｎ−又はｉ−ノニル、
ｎ−又はｉ−デシル、ｎ−又はｉ−ドデシル、ｎ−又は
ｉ−オクタデシル、アリル、ｎ−又はｉ−ブテニル、ｎ
−又はｉ−ペンテニル、ｎ−又はｉ−ヘキセニル、プロ
パルギル、ｎ−又はｉ−ブチニル、ｎ−又はｉ−ペンチ
ニル、ｎ−又はｉ−ヘキシニル、クロロメチル、ブロモ
メチル、クロロエチル、ブロモエチル、クロロプロピ
ル、ブロモプロピル、シアノメチル、シアノエチル、シ
アノプロピル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、
ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、メトキシエチ
ル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチ
ル、エトキシプロピル、メトキシカルボニルメチル、メ
トキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルプロピ
ル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエ
チル、エトキシカルボニルプロピル、プロポキシカルボ
ニルメチル、プロポキシカルボニルエチル、プロポキシ
カルボニルプロピルを表わし；更にシクロプロピル、シ
クロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプ
ロピルプロピル、シクロペンチル、シクロペンチルメチ
ル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、
シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシ
ルエチル又はシクロヘキシルプロピルであり、それぞれ
フツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プ
ロピル、クロロメチル、ジクロロメチル又はトリフルオ
ロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で
シクロアルキル部分に１置換〜４置換されていてもよい
基を表わし；更にフエニルアルキル、フエニルアルケニ
ル、フエニルアルキニル、フエニル又はナフチルであつ
て、それら各々はもし適当なら直鎖状もしくは分岐鎖状
のアルキル、アルケニル又はアルキニル部分に最大６の
炭素原子を有し、且つそれら各々はアリール部分におい
て同一もしくは異なる置換基により１置換〜３置換され
ていてもよく、その好適なアリール置換基はそれぞれの
場合においてフツ素、塩素、臭素、ヒドロキシ、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ
−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｎ
−メチルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノカ
ルボニル、Ｎ−エチルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ−ジエ
チルアミノカルボニル、Ｎ−ホルミルアミノ、Ｎ−アセ
チルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ホルミルアミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ホルミル
アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−アセチルアミノ、メトキシイ
ミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノメ
チル、エトキシイミノエチル、或いはフツ素、塩素、臭
素、メチル及び／又はエチルからなる群からの同一もし
くは異なる置換基で１置換〜３置換されていてもよいフ
エニルであるとろの基を表わし、Ｒ2が、水素、メチ
ル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
又はｔ−ブチル、ｎ−又はｉ−ペンチル、ｎ−又はｉ−
ヘキシル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒド
ロキシプロピル、クロロメチル、ブロモメチル、クロロ
エチル、ブロモエチル、クロロプロピル、ブロモプロピ
ル、シアノメチル、シアノエチル、シアノプロピル、ヒ
ドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピ
ル、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピ
ル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピ
ル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエ
チル、メトキシカルボニルプロピル、エトキシカルボニ
ルメチル、エトキシカルボニルエチル、エトキシカルボ
ニルプロピル、プロポキシカルボニルメチル、プロポキ
シカルボニルエチル、プロポキシカルボニルプロピル、
ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、ジプロ
ピルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、ジエチルア
ミノエチル、ジプロピルアミノエチル、ジメチルアミノ
プロピル、ジエチルアミノプロピル又はジプロピルアミ
ノプロピルを表わし；又はＲ1とＲ2はそれらが結合して
いる窒素原子と一緒になつて下記式
【００２２】
【化８】
【００２３】の複素環を表わし、それらはメチル及び／
又はエチル及び／又はメトキシカルボニル及び／又はエ
トキシカルボニルで１置換、２置換又は３置換されてい
てもよく、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が、互いに独立にそれ
ぞれ水素、フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチ
ル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プ
ロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチル
チオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ又はトリフルオロメチルチオを表わす、これら
のものである。
【００２４】個々の化合物については製造実施例におい
て示したものが挙げられる。
【００２５】もし、例えばベンゾチオフエン−２−カル
ボキシアニリドを出発化合物とし、そして過酸化水素を
酸化剤として用いると、本発明の反応経路は下記式で表
わすことができる：
【００２６】
【化９】
【００２７】式（ＩＩ）は本発明における方法を実施す
るための出発物質として必要な、ベンゾチオフエン−２
−カルボキシアミド類の一般的定義を与える。この式
（ＩＩ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は
好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明において
これら置換基として好ましいものと述べた基を表わす。
式（ＩＩ）のベンゾチオフエン−２−カルボキシアミド
類は公知であるか、又は公知方法に準じて得ることがで
きる（例えば、ＥＰ３７４,０４８；ＥＰ２５３,６５
０；Ind.J.Chem.Sect.B、２３Ｂ、３８−４１［１９８
４］；Tetrahedron ３４、３５４５−３５５１［１９７
８］；Collect.Czech.Chem.Commun．５１、２００２−
２０１２［１９８６］；J.Org.Chem．４０、３０３７−
３０４５［１９７５］；Liebigs Ann.Chem．７６０、３
７−８７［１９７２］及び製造実施例参照）。
【００２８】本発明の方法を実施するために好適な酸化
剤は、硫黄の酸化のために通常用いることができる全て
の酸化剤である。以下のものが好ましく用いられる：過
酸化水素又は、例えば過酢酸、４−ニトロ過安息香酸又
は３−クロロ過安息香酸の如き有機過酸、又は過沃素
酸、過マンガン酸カリウム又はクロム酸の如き無機酸化
剤。
【００２９】本発明の方法を実施するための稀釈剤は、
用いる酸化剤にもよるが、無機又は有機の溶媒である。
以下のもの好ましく用いられる：例えばメタノール又は
エタノールの如きアルコール類、又はそれらと水との混
合物又は純水；例えば酢酸、無水酢酸、又はプロピオン
酸の如き酸、又はアセトニトリル、アセトン、酢酸エチ
ル又はジメチルホルムアミドの如き二極性非プロトン溶
媒、及びベンジン、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、ジクロロメタン、ジクロ
ロエタン、クロロホルム、四塩化炭素又はクロロベンゼ
ンの如きハロゲン化されていてもよい炭化水素類。
【００３０】もし適当ならば、反応助剤の存在下に本発
明の方法を実施することができる。好適な反応助剤は通
常用いることができる全ての有機又は無機の酸結合剤で
ある。以下のものが好ましく用いられる：例えば水酸化
カルシウム、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム、炭酸
ナトリウムの如きアルカリ土類金属又はアルカリ金属の
水酸化物、酢酸塩又は炭酸塩。
【００３１】もし適当ならば、適切な触媒の存在下に本
発明の方法を実施することもできる。好適な触媒は硫黄
酸化のために通常用いることができる全ての触媒であ
る。重金属触媒が好ましく、例えばモリブデン酸アンモ
ニウムが挙げられる。
【００３２】本発明の方法の実施においては、反応温度
は相当の範囲で変化させることができる。一般的には該
プロセスは−３０℃〜＋１００℃、好ましくは０℃〜＋
８０℃の温度で実施される。
【００３３】本発明の方法を実施するためには、一般的
に２.０〜１０.０モル、好ましくは２.０〜５.０モルの
酸化剤、もし適当ならば１.０〜１.５モル、好ましくは
１.０〜１.３モルの反応助剤として用いられる塩基、そ
してもし適当ならば０.００１〜１.０モル、好ましくは
０.００５〜０.０５モルの触媒を、式（ＩＩ）のベンゾ
チオフエン−２−カルボキシアミド１モル当り用いる。
反応を実施し、そして反応生成物は公知方法により後処
理し、単離する（これについては製造実施例参照）。
【００３４】本発明の活性化合物は有害生物に対して強
力な作用を示し、実際に望ましくない有害微生物の防除
に使用することができる。本活性化合物は、植物保護剤
として、特に殺菌殺カビ剤（fungicide）として使用す
るのに適している。
【００３５】植物保護において殺菌殺カビ剤（fungicid
e）は根瘤菌類（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oo
mycetes）、畳状菌（Chytridiomycetes）、接合菌類（Z
ygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（B
asidiomycetes）及び不完全菌類（Deuteromycetes）防
除に使用することができる。
【００３６】上に列挙した一般名の中の真菌性病害の病
原体の幾つかを例として以下に示す。但しそれに何等制
限されるものではない。Pythium 種、例えば冬枯病（Py
thium ultimum）；Phytophthora 種、例えばじやがいも
疫病（Phytophthora infestance）；Pseudoperonospora
種、例えばホツプのべと病（Pseudoperonospora humul
i）又はきゆうりのべと病（Pseudoperonospora cubensi
s）；Plasmopara 種、例えば葡萄のべと病（Plasmopara
viticola）；Peronospora 種、例えば網斑病（Peronos
pora pisi）又は 野菜類のべと病（Peronospora brassi
cae）；Erysiphe 種、例えば大麦のうどん粉病（Erysip
he graminis)；Sphaerotheca 種、例えば苺のうどん粉
病（Sphaerotheca fuliginea）；Podosphaera 種、例え
ば林檎のうどん粉病（Podosphaera leucotricha）；Ven
turia 種、例えばへい果黒星病（Venturia inaequali
s）；Pyrenophora 種、例えば大麦網斑病（Pyrenophora
teres）、又は大麦斑葉病（Pyrenophora graminea）
（分生胞子形：Drechslera．Helminthsporium と同
じ）；Cochliobolus 種、例えば麦類の斑点病（Cochlio
bolus sativis）（分生胞子形：Drechslera．Helminths
porium と同じ）；Uromyces種、例えばいんげんのさび
病（Uromyces appendiculatus）；Puccinia 種、例えば
小麦の赤さび病（Puccinia recondita）；Tiletia
種、例えばチレチアカリエス（Tiletia caries）；Usti
lago 種、例えば大麦の裸黒穂病（Ustilago nuda）又は
蒸麦の裸黒穂病（Ustilago avenae）；Pellicularia
種、例えば稲の紋枯病（Pellicularia sasakii）；Pyri
cularia 種、例えば稲のいもち病（Pyricularia oryza
e）；Fusarium 種、例えばフサリウムクルモルム（Fusa
rium culmorum）；Botrytis 種、例えば灰色かび病（Bo
trytis cinerea）；Septoria 種、例えば小麦のうき枯
病（Septoria nodorum）；Leptosphaeria 種、例えばレ
プトスフエリアノドルム（Leptosphaeria nodorum）；C
ercospora 種、例えば褐斑病（Cercospora canescen
s）；Alternaria 種、例えばキヤベツの黒斑病（Altern
ariabrassicae）；及び Pseudocercosporella 種、例え
ばシユウドセルコスポレラヘルポトリコイデス（Pseudo
cercosporella herpotrichoides）。
【００３７】植物病害防除に必要な濃度での、本活性化
合物に対する植物の耐性が優れているので、植物の地上
部分処理、栄養繁殖株、種子及び土壌の処理が可能であ
る。本発明の活性化合物は、穀物類の病害、例えば穀物
のうどん粉病病原菌（Erysiphe graminis）、大麦網斑
病病原菌（Pyrenophora teres）、大麦又は小麦の斑点
病病原菌（Cochliodolus stivus）、小麦の褐色穎病病
原菌（Leptosphaeria nodorum）の防除に、あるいは果
実及び野菜の育成における病害、例えば林檎黒星病病原
菌（Venturia inaequalis）又は卵菌（Oomycetes）の防
除に、あるいは稲病害、例えばいもち病病原菌（Pyricu
laria oryzae）又はイネ紋枯病菌（Pellicularia sasak
ii）の防除に使用して特に優れた効果を発揮することが
できる。本発明の活性化合物は更に広範な in vitro 活
性を有する。
【００３８】細胞破壊性微生物に対する上記活性の他
に、本発明の活性化合物は材料保護に関係する広範囲の
微生物に対する強力な殺菌作用に特徴を有する。本発明
の物質は工業材料の保護に特に好適である。
【００３９】ここで工業用材料とは工業において用いる
ために製造された非生命体材料である。例えば本発明の
活性化合物により微生物による変化や破壊から保護され
るべき工業材料は、接着剤、糊剤、紙、ボード、繊維、
皮革、木材、塗料及びプラスチツク製品、冷却潤滑剤及
びその他の微生物により攻撃をうけるか、分解される材
料である。
【００４０】保護されるべき材料の範囲には、更に微生
物の繁殖によつて損害を受ける生産プラントの構成要
素、例えば冷却水循環系を挙げる事が出来る。本発明の
範囲において挙げられる工業材料は接着剤、糊剤、紙及
びボード、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤、及び冷却
循環系が好ましいものである。
【００４１】工業材料を分解し、変質させる微生物とし
ては、例えば細菌、真菌またはかび類、酵母、藻及び粘
液微生物を挙げることができる。本発明の活性化合物
は、好ましくは真菌またはかび類、特にかび類、木材変
色性及び木材破壊性菌類［担子菌類（Basidiomycete
s）］、粘液微生物及び藻類に作用する。
【００４２】具体例としては下記の属の微生物を挙げる
ことができる。
【００４３】Alternaria 属、例えば黒斑病菌（Alterna
ria tenuis）、Aspergillus 属、例えば黒かび（Asperg
illus niger）、ケタマカビ属、例えば Chaetomium glo
bosum、Coniophora 属、例えばイドタケ（Coniophora p
uteana）、Letinus 属、例えばマツオオジ（Letinus ti
grinus）、Penicillium 属、例えばあおかび（Penicill
ium glaucum）、Polyporus 属、例えばタマチヨレイタ
ケ（Polyporus versicolor）、Aureobasidium 属、例え
ば黒色酵母（Aureobasidium pullulans）、Sclerophom
a 属、例えばつゆかび（Sclerophoma pityophila）、T
richoderma 属、例えば Trichoderma viride、Escheric
hia 属、例えば大腸菌（Escherichia coli）、Pseudomo
nas 属、例えばシユウドモナス細菌（Pseudomonas aeru
ginosa）、及びStaphylococcus 属、例えばブドウ球菌
（Staphylococcus aureus）。
【００４４】その特有の物理的及び／又は化学的特性に
応じて、活性化合物は、その使用分野に適合した通常の
配合物、例えば液剤、乳液、分散剤、粉剤、泡沫剤、塗
沫剤、粒剤、エアロゾル、高分子物質中及び種子被覆組
成物中の超微粒子カプセル、並びにＵＬＶ用冷及び暖ミ
スト配合物にすることができる。
【００４５】これらの配合物は公知の方法、例えば活性
化合物を増量剤、即ち液状溶媒、加圧下液化ガス、及び
／又は固体状担体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／又は分散剤及び／又は起泡剤を使用して混合し、製造
される。水を増量剤として使用する時は、例えばアルコ
ールの如き有機溶媒も又、補助溶媒として使用すること
ができる。
【００４６】液状溶剤として適当なものの、主だつたも
のを挙げると、芳香族化合物類、例えばキシレン、トル
エン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族又は塩素化
脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レン、１,２−ジクロロエタン又は塩化メチレン、脂肪
族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、又はパラフイン
類、例えばベンジン及び鉱物油溜分、アルコール類、例
えばエタノール、イソプロパノール、ブタノール、ベン
ジルアルコール又はグリコール並びにそのエーテル及び
エステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、
高度極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチ
ルスルホキシド、並びに水がある。
【００４７】液化ガス増量剤又は担体とは常温常圧下で
は気体状である液体、例えばエアロゾール噴射剤を意味
し、例えハロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、
窒素及び炭酸ガスが挙げられる。
【００４８】固体状担体として適当なものには、例えば
磨砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、
チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイト
又は珪藻土、及び磨砕した合成鉱物、例えば高分散性珪
酸、アルミナ及び珪酸塩がある。
【００４９】粒剤用固体状担体として適当なものには、
例えば粉砕そして分級した天然岩、例えば石灰岩、大理
石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひき
割りの人工顆粒、及び有機質の顆粒、例えば鋸屑、椰子
殻、とうもろこしの穂軸及びたばこの茎がある。
【００５０】乳化剤及び／又は起泡剤として適当なもの
には、例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン−脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリー
ルポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、ア
ルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩並びにアルブミン
加水分解物がある。分散剤として適当なものには、例え
ばリグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースがあ
る。
【００５１】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
ス及び粉末状、粒状又はラテツクス状の天然及び合成重
合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニール及び天然燐脂質、例えばセフアリン及び
レシチン、及び合成燐脂質が配合物中で使用する事が出
来る。更に鉱物油及び植物油も添加することができる。
【００５２】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタニウム及びプルツシヤンブルー、及び有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニ
ン染料、及び微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ほう
素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用す
ることができる。
【００５３】配合物は一般に０.１ないし９５重量％、
好ましくは０.５ないし９０重量％の活性化合物を含有
する。
【００５４】本発明の活性化合物は、配合物中に他の公
知の活性化合物、例えば殺菌殺カビ剤（fungicide）、
殺虫剤（insecticide）、殺だに剤（acaricide）、除草
剤（herbicide）との混合物として、並びに肥料及び成
長調整剤との混合物中に存在することができる。
【００５５】本活性化合物は、その儘で、又はそれらの
配合物の形で、又はそれらから調製される施用形態、例
えば液剤、懸濁剤、水和剤（wettable dust）、塗布剤
（paste）、溶解性粉末（soluble powder）、粉末剤（d
usts）及び顆粒剤（granules）として使用することがで
きる。これらは通常の方法で、例えば灌注（pourin
g）、液剤散布（spraying）、噴霧（atomizing）、顆粒
剤散布（scatteing）、粉末剤散布（dusting）、発泡
（foaming）、刷毛塗り（brushing）、その他によつて
使用される。更に本活性化合物は超低量法（ultra-low
volume）によつて、又は活性化合物の配合物、あるいは
それ自体を土壌中に注入することによつて使用すること
ができる。植物の種子も処理することができる。
【００５６】植物の部分処理では、施用形態での活性化
合物の濃度はかなり広い範囲で変えることができる。そ
の濃度は一般に１ないし０.０００１重量％、好ましく
は０.５ないし０.００１重量％である。
【００５７】種子処理では、種子１ｋｇ当たり、一般に
０.００１ないし５０ｇ、好ましくは０.０１ないし１０
ｇが必要である。
【００５８】土壌処理では、活性化合物は施用場所で、
一般に０.００００１〜０.１重量％、好ましくは０.０
００１〜０.０２重量％の濃度が必要である。
【００５９】殺微生物剤は本活性化合物を１〜９５％、
好ましくは１０〜７５％の量で一般的に含有する。
【００６０】本発明の活性化合物の使用濃度は、防除さ
れるべき微生物の種類と発生状況並びに保護されるべき
材料の組成によつてきまる。使用される最適濃度は一連
の試験により決定することができる。一般に使用濃度
は、保護されるべき材料に関連して、０.００１〜５重
量％、好ましくは０.０５〜１.０重量％の範囲内であ
る。
【００６１】材料保護のための薬剤として用いられる場
合、本発明の活性化合物は他の公知の活性化合物との混
合物として存在することもできる。以下の活性化合物を
例示として挙げられる：ベンジルアルコールモノ（又は
ポリ）ヘミホルマール及び他のホルムアルデヒド放出性
化合物、ベンズイミダゾールメチルカーバメート類、テ
トラメチルジウラムジスルフイド、ジアルキルジチオカ
ーバメート類の亜鉛塩、２,４,５,６−テトラクロロイ
ソフタロニトリル、チアゾリルベンズイミダゾール、メ
ルカプトベンゾチアゾール、有機錫化合物、メチレンビ
スチオシアネート、２−メチルフエノールの如きフエノ
ール誘導体、（２,２′−ジヒドロキシ−５,５′−ジク
ロロ）−ジフエニルメタン、３−メチル−４−クロロフ
エノール及び２−チオシアナトメチルチオベンズチアゾ
ール、フオルペツト（folpet）、フルオロフオルペツト
及びジクロロフルアニド（dichlorofluanid）の如きＮ
−トリハロゲノメチルチオ化合物、トリアジメフオン
（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、
ビテルタノール（bitertanol）、テブコナゾール（tebu
conazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ア
ザコナゾール（azaconazole）の如きアゾール殺菌剤、
例えばヨードプロパルギルブチルカーバメート（ＩＰＢ
Ｃ）及びヨードプロパルギルフエニルカーバメートの如
きヨードプロパルギル誘導体、カトン（kathon）の如き
イソチアゾリノン化合物、並びにベンザルコニウムクロ
ライドの如き第四級アンモニウム化合物。本発明によつ
て用いられる物質と公知の殺虫剤との混合物も用いるこ
とができる。以下のものが例示される：クロロピリフオ
ス（chloropyriphos）又はフオキシム（phoxim）の如き
有機リン化合物、アルデカーブ（aldicarb）、カルボス
ルフアン（carbosulphan）又はプロポキサー（propoxu
r）の如きカーバメート類、又はペルメトリン（permeth
rin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シペルメトリン
（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）又
はフエンバレレート（fenvalerate）の如きピレスロイ
ド類。
【００６２】該混合物における他の好適な成分は、アル
ジサイド（殺藻剤）、モルシサイド（molluscicides：
殺軟体動物剤）及び船底ペイントにコロニーを作る“海
動物（sea animals）”に対する活性化合物である。
【００６３】更に本発明の式（Ｉ）の化合物は、良好な
抗菌性、特に良好な抗真菌性作用を示す。それらは非常
に広い抗真菌作用スペクトル、特に皮膚寄生菌及び酵母
並びにビフエ−シツク菌（biphasic fungi）に対して、
例えばキヤンジダアルビカンス（Candida albicans）の
如きキヤンジダ類、エピデルモフイテンフロコサム（Ep
idermophyten floccossum）の如き表皮菌種、アスペル
ギルスニガー（Aspergillus niger）及びアスペルギル
スフミガタス（Aspergillus fumigatus）の如きコウジ
カビ種、トリコフイトンメンタグロフアイテス（Tricho
phyton mentagrophytes）の如きハクセンキン種、ミク
ロスポロンフエリネウム（Microsporon felineum）の如
き小胞子菌種に対し、並びにトルロプシスグラブラータ
（Torulopsis glabrata）の如きトルロプシス種に対
し、作用を有する。これらの微生物の名を挙げたのは、
防除できる微生物に制限があることを示すものではな
く、単に説明するためのものである。
【００６４】人医薬における適応症の具体例を挙げれ
ば、トリコフイトンメンタグロフアイテス及び他のハク
センキン種、小胞子菌種並びにエピデルモフイテンフロ
コサム、酵母及びビフエーシツク菌並びにかびに起因す
る皮膚真菌症及び全身的真菌症である。
【００６５】獣医薬における適応症の具体例を挙げれ
ば、全ての皮膚真菌症及び全身的真菌症、特に上記病原
微生物に起因するものである。
【００６６】本発明は、非毒性、不活性の薬学的に好適
な賦形剤の他に、本発明により用いることができる或い
は本発明により用いることができる１又はそれ以上の活
性物質からなる１又はそれ以上の活性化合物を含有する
薬学的調製剤を包含する。
【００６７】本発明はまた、投薬単位状の薬学的調製剤
も包含する。これは該調製剤が個々の単位、例えば錠
剤、被覆錠剤、カプセル剤、丸薬、坐剤及びアンプル剤
として存在し、その活性化合物含量は個々の投薬の分割
又は複数倍に対応する。該投薬単位は、例えば個々の投
薬の１、２、３又は４倍又はその 1/2 、1/3 又は 1/4
でありうる。個々の投薬は１適用で投与される、通常１
日投薬量の全体、1/2 、1/3 又は 1/4 に対応する活性
化合物量を含有するのが好ましい。
【００６８】非毒性、不活性で薬学的に適した賦形剤と
は、固体、半固体又は液状の稀釈剤、増量材又はあらゆ
るタイプの調製助剤を意味すると理解されるべきであ
る。
【００６９】好ましい薬学的調製剤を挙げれば、錠剤、
被覆錠剤、カプセル剤、丸薬、顆粒剤、坐剤、溶液剤、
分散液剤及び乳化液剤、塗布剤、軟こう剤、ゲル剤、ク
リーム剤、ローシヨン剤、粉剤又は噴霧剤である。
【００７０】錠剤、被覆錠剤、カプセル剤、丸薬及び顆
粒剤は活性化合物又は複数の活性化合物の他に、慣用の
賦形剤、例えば（ａ）増量剤及び展開剤、例えば澱粉、
ラクトース、シユクロース、グルコース、マニトール及
びシリカ、（ｂ）結合剤例えばカルボキシメチルセルロ
ース、アルギン酸塩、ゼラチン及びポリビニルピロリド
ン、（ｃ）保湿剤例えばグリセロール、（ｄ）崩壊剤例
えば寒天−寒天、炭酸カルシウム及び重炭酸ソーダ、
（ｅ）溶解遅延剤例えばパラフイン、（ｆ）再吸収促進
剤例えば第四級アンモニウム化合物、（ｇ）水和剤例え
ばセチルアルコール及びモノステアリン酸グリコール、
（ｈ）吸収剤例えばカオリン及びベントナイト、（ｉ）
滑り剤例えばタルク、ステアリン酸カルシウム及びステ
アリン酸マグネシウム及び固体ポリエチレングリコー
ル、又は（ａ）〜（ｉ）で挙げた物質の混合物を含有す
ることができる。
【００７１】錠剤、被覆錠剤、カプセル剤及び顆粒剤に
は、もし適切ならば不透明化剤を含有する、慣用の被覆
及び殻を付与することができ、かつ活性化合物（単又は
複数）を腸管のある部分においてのみ又は優先的に、も
し適当なら遅れて、放出するような形式で有することが
でき、それは例えば埋蔵組成物としてポリマー物質及び
ワツクスを用いることにより可能である。
【００７２】もし適当なら、該活性化合物（単又は複
数）をマイクロカプセル化した形態で上記賦形剤の１又
はそれ以上と一緒に存在させることもできる。
【００７３】坐剤は活性化合物（単又は複数）の他に、
慣用の水溶性及び水不溶性賦形剤、例えばポリエチレン
グリコール及び脂肪例えばココア脂肪及び高級エステル
類、例えばＣ16−脂肪酸のＣ14−アルコールエステル、
又はこれらの物質の混合物を含有することができる。
【００７４】軟こう剤、塗布剤、クリーム剤及びゲル剤
は、活性化合物（単又は複数）の他に、慣用の賦形剤例
えば動物及び植物油、ワツクス、パラフイン、澱粉、ト
ラガカンドゴム、セルロース誘導体、ポリエチレングリ
コール、シリコーン、ベントナイト、シリカ、タルク及
び酸化亜鉛、又はこれらの物質の混合物を含有すること
ができる。
【００７５】粉剤及び噴霧剤は、活性化合物（単又は複
数）の他に慣用の賦形剤例えばラクトース、タルク、シ
リカ、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム及びポリ
アミド粉末又はこれらの物質の混合物を含有することが
でき、そして噴霧剤は更に慣用の推進剤例えばクロロフ
ルオロ炭化水素類を含有することができる。
【００７６】溶液剤及び乳化液剤は活性化合物（単又は
複数）の他に、慣用の賦形剤例えば溶媒、溶解遅延剤及
び乳化剤、例えば水、エチルアルコール、イソプロピル
アルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコ
ール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１,
３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド、油特
に綿実油、落果生油、トウモロコシ胚種油、オリーブ
油、ヒマシ油及びゴマ油、グリセロール、グリセロール
ホルマール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリ
エチレングリコール、及びソルビタンの脂肪酸エステ
ル、又はこれらの物質の混合物を含有することができ
る。
【００７７】非経口投与のために、該溶液剤及び乳化液
剤は無菌の血液等張形態で存在することもできる。
【００７８】分散液剤は活性化合物（単又は複数）の他
に、慣用の賦形剤、例えば、液状稀釈剤例えば水、エチ
ルアルコール、プロピルアルコール、分散剤例えばエト
キシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレン
ソルビトールエステル及びポリオキシエチレンソルビタ
ンエステル、微結晶セルロース、アルミニウムメタヒド
ロキシド、ベントナイト、寒天−寒天及びトラガカント
ゴム又はこれらの物質の混合物を含有することができ
る。
【００７９】上記調合形態には、着色剤、防腐剤、香り
及び芳香改善用添加剤例えばペパーミントオイル及びユ
ーカリ油、及び甘味剤例えばサツカリンを含有させるこ
ともできる。
【００８０】一般的に上記薬学的調製剤において治療上
活性化合物は全混合物の約０.１〜９９.５重量％、好ま
しくは０.５〜９５重量％の濃度で存在すべきである。
【００８１】上記薬学的調製剤は本発明により用いられ
る活性化合物の他に他の薬学的活性化合物を更に含有す
ることができる。
【００８２】上記薬学的調製剤は例えば該活性化合物
（単又は複数）を該賦形剤（単又は複数）と混合すると
いう、公知の慣用的方法で調製される。
【００８３】本発明は該活性化合物の利用及び、上記病
気を予防、緩和及び／又は治癒するための人及び獣医薬
における、１又はそれ以上の活性化合物を含有する薬学
的調製剤の利用も包含する。
【００８４】該活性化合物又は薬学的調製剤は、局所
的、経口的、非経口的、腹膜内的、及び／又は経直腸的
好ましくは非経口的、特に静脈投与で投与することがで
きる。一般的に、人及び獣医薬の両者において、本発明
において用いられる活性化合物（単又は複数）を２４時
間毎に体重１ｋｇ当り約１〜２００、好ましくは約５.
０〜１５０ｍｇの総量で、もし適当ならば数個の別々の
投薬形態で投与するのが、所望の結果を達成するために
は優利であることがわかつた。
【００８５】経口投与の場合、本発明で用いられる活性
化合物は２４時間毎に約２.５〜約２００、好ましくは
約５〜１５０ｍｇ／ｋｇ−体重の総量で投与され、非経
口投与の場合、２４時間毎に約１〜５０、好ましくは
２.５〜２５ｍｇ／ｋｇ−体重の総量で投与される。
【００８６】しかしながら、処置される主体の型や体
重、病気の性質や重篤度、調製剤の型、薬品の投与方
式、並びに投与する期間又は間隔により、上記した投薬
から変更する必要があるだろう。このようにある場合に
は上記した活性化合物の量より少量で処置することで十
分であろうし、一方他の場合には上記活性化合物の量を
こえねばならない。各々の場合に必要な最適投薬量及び
活性化合物の投与形式は、当業者ならその専門的知識を
基にして容易に確立することができる。
【００８７】
【実施例】製造実施例 実施例１
【００８８】
【化１０】
【００８９】６ｇ（０.０２３７モル）のベンゾチオフ
エン−２−カルボキシアニリド及び９.３ｇ（０.０９４
７モル）の３５％強度過酸化水素水溶液を４７ｍｌの氷
酢酸に溶解し、該混合物を５０℃で２０時間撹拌する。
後処理として、水を添加し、析出した沈澱物を吸引濾過
し、水で２回洗浄し、次いで乾燥する。
【００９０】５.５ｇ（理論値の８２％）の融点＞２０
０℃のベンゾチオフエン−２−カルボキシアニリドＳ,
Ｓ−ジオキサイドが得られる。
【００９１】出発物質の製造：
【００９２】
【化１１】
【００９３】１５０ｍｌのトルエン中の８ｇ（０.０４
０７モル）のベンゾチオフエン−２−カルボン酸クロラ
イドに、室温撹拌下７.６ｇ（０.０８１４モル）のアニ
リンを添加し、そして添加が完結したとき該混合物を５
０℃で５時間撹拌し、そして反応混合物を水中に注入
し、析出した沈澱物を吸引濾過し、２回水洗して乾燥す
る。
【００９４】融点１８８℃のベンゾチオフエン−２−カ
ルボキシアニリド７.９ｇ（理論値の７７％）が得られ
る。
【００９５】
【化１２】
【００９６】６００ｍｌのクロロベンゼン中の５７.５
ｇ（０.３２４モル）のベンゾチオフエン−２−カルボ
ン酸に、５７.８ｇ（０.４６８モル）のチオニルクロラ
イドを還流温度で撹拌下滴下し、添加が完結したら該混
合物をガス発生が止むまで還流温度で撹拌する。後処理
のため反応混合物を室温まで冷やし、真空下濃縮し、残
渣をｎ−ヘキサンと一緒に撹拌し、析出した沈澱物を吸
引濾過し、乾燥する。
【００９７】更に精製することなく反応させることがで
きるベンゾチオフエン−２−カルボン酸クロライド５
７.４ｇ（理論値の９０％）が得られる。
【００９８】
【化１３】
【００９９】２１８ｍｌのエタノール中の８４ｇ（０.
４３８モル）のベンゾチオフエン−２−カルボン酸メチ
ル（例えば J.Org.Chem．３７、３２２４［１９７２］
参照）と１００ｍｌの水中の３６.８ｇ（０.６５６モ
ル）の水酸化カリウムを一緒にし、その混合物を還流温
度で４時間撹拌する。後処理のため反応混合物を冷や
し、エタノールを真空下留去し、水性残渣をジエチルエ
ーテルで１回洗浄し、次いで稀薄塩酸で酸性にし、析出
した沈澱物を吸引濾過し、１回水洗して、乾燥する。
【０１００】融点＞２２０℃のベンゾチオフエン−２−
カルボン酸６０.１ｇ（理論値の７７％）が得られる。
【０１０１】対応する方法で、かつ一般的製造方法の教
示に従い、一般式（Ｉ）
【０１０２】
【化１４】
【０１０３】の下記ベンゾチオフエン−２−カルボキシ
アミドＳ,Ｓ−ジオキサイド類が得られる。
【０１０４】
【表１】
【０１０５】
【表２】
【０１０６】
【表３】
【０１０７】
【表４】
【０１０８】
【表５】
【０１０９】
【表６】
【０１１０】
【表７】
【０１１１】
【表８】
【０１１２】
【表９】
【０１１３】
【表１０】
【０１１４】
【表１１】
【０１１５】
【表１２】
【０１１６】
【表１３】
【０１１７】
【表１４】
【０１１８】
【表１５】
【０１１９】＊ 1Ｈ ＮＭＲスペクトルはテトラメチル
シラン（ＴＭＳ）を内部標準として用い、重水素クロロ
ホルム（ＣＤＣｌ3）又は六重水素−ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ−ｄ6）中で記録した。数字はｐｐｍで
表わしたδ値としてのケミカルシフトである。
【０１２０】使用実施例 以下の使用実施例Ａ及びＢでは、下に挙した化合物を比
較物質として用いた。
【０１２１】
【化１５】
【０１２２】３−クロロ−Ｎ−（１−フエニルエチル）
−ベンゾチオフエン−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジ
オキサイド（ＤＥ−ＯＳ（西独公開明細書）３,８３２,
８４８に開示）実施例Ａ 黒星病（Venturia）試験（林檎）／保護 溶 媒：４.７重量部のアセトン 乳化剤：０.３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適切な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得ら
れた原液を水で希釈して所望を濃度にする。
【０１２３】保護活性を試験するために、若い植物体に
活性化合物の調製剤を落滴する程散布する。散布液が乾
いてから、該植物体に林檎黒星病病原菌（Venturia ina
equais）の分生胞子水性分散液を接種し、それを２０
℃、相対湿度１００％の培養室に１日置く。
【０１２４】該植物を２０℃、相対湿度約７０％の温室
に置く。
【０１２５】接種後、１２日目に、評価を実施する。
【０１２６】この試験で、先行技術と比較して、例えば
製造実施例１、６、１６、１７、２３、２５、２９、３
０の化合物が、明確に優れた活性度を示す。
【０１２７】
【表１６】
【０１２８】
【表１７】
【０１２９】実施例Ｂ レプトスフアリア・ノドルム（Leptosphaeria nodoru
m）試験（小麦）／保護 溶 媒：１００重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：０.２５重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得ら
れた原液を水で希釈して所望の濃度にする。
【０１３０】保護活性を試験するために、小麦の若苗に
活性化合物の調製剤を滴で濡れる迄散布する。散布液が
乾いてから、Leptosphaeria nodorum の胞子分散液を散
布する。若苗は２０℃、相対湿度１００％の培養室に４
８時間置く。
【０１３１】若苗を約１５℃、相対湿度約８０％の温室
に置く。
【０１３２】接種後１０日目に評価を実施する。
【０１３３】この試験で、先行技術と比較して製造実施
例１０、２８、３５、３６、３７の化合物が、明確に優
れた活性度を示す。
【０１３４】
【表１８】
【０１３５】実施例Ｃ 抗真菌 in-vitro 活性 実験系 平均５×１０3〜１０4微生物／基質ｍｌのイノキユラ
（inocula）を用い、in-vitro 試験を実施した。栄養培
地として以下のものを用いた： （ａ） 皮膚寄生菌及びかびに対してはサボラウド（Sab
ouraud）の“milieud′epreuve" （ｂ） 酵母に対しては肉エキス／デキストロース汁 培養温度は２８℃〜３７℃とし、培養時間は酵母の場合
２４〜９６時間、そして皮膚寄生菌及びかびの場合９６
時間とした。
【０１３６】この試験で例えば製造実施例１、６、９、
１２、１５、１７、２４、２５、２７、３７、４１、４
２、４３、４４、４６、４７、４９、５９、６２、６
３、６４、６６、７８、９３、１１１及び１１４。
【０１３７】の本発明化合物により良好な抗真菌活性が
示される。
【０１３８】
【表１９】
【０１３９】
【表２０】
【０１４０】
【表２１】
【０１４１】
【表２２】
【０１４２】
【表２３】
【０１４３】
【表２４】
【０１４４】
【表２５】
【０１４５】実施例Ｄ かび又は細菌に対する活性を証明するため、本発明のベ
ンゾチオフエン−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジオキ
サイド類の最低阻害濃度（ＭＩＣ）を求めた：ビール用
麦芽浸出液とペプトン（かび）、または肉エキスとペプ
トン（細菌）から調製した寒天を、０.１ｍｇ／ｌ〜５
０００ｍｇ／ｌ濃度の本発明の活性化合物で処理する。
寒天を固化した後、それに表に列挙した試験微生物の純
粋培養物を加えた。ＭＩＣは２８℃、６０〜７０％相対
湿度で２週間保存してから求める。ＭＩＣは用いられた
微生物種の成長が全くおこらない活性化合物の最低濃度
であり、試験に供されたものは、例えば製造実施例９
３、１１４、１１３、１１１、９２、３１、４１、３５
及び６のものであつた。
【０１４６】以下の化合物が比較物質として用いられ
た：
【０１４７】
【化１６】
【０１４８】ＤＢ３,８３２,８４８に開示されている。
【０１４９】試験微生物の例は、あおかび（Penicilliu
m glaucum）、Penicillium brevicaule、Chaetomium gl
obosum、黒かび（Aspergillus niger）、マツオオジ（L
entinus tigrinus）、つゆかび（Sclerophoma pityophi
la）、球根腐敗病菌（Trichoderma viride）、黒変病菌
（Cladosporium herbarum）、黒斑病菌（Alternariaten
uis）、黒色酵母（Aureobasidium pullulans）、黄色ぶ
どう球菌（Staphylococcus aureus）、大腸菌（Escheri
chia coli）、シユードモナス細菌（Pseudomonas aerug
inosa）である。
【０１５０】
【表２６】
【０１５１】なお本発明の主たる特徴及び実施態様を要
約すれば次のとおりである。
【０１５２】１．下記一般式（Ｉ）
【０１５３】
【化１７】
【０１５４】式中、Ｒ1は置換されていてもよいアルキ
ルを表わすか、アルケニル又はアルキニルを表わすか、
それぞれ置換されていてもよいシクロアルキル又はシク
ロアルキルアルキルを表わすか、或いはそれぞれ置換さ
れていてもよいアラルキル、アラルケニル、アラルキニ
ル又はアリールを表わし；Ｒ2は水素又は置換されてい
てもよいアルキルを表わし；或いはＲ1とＲ2はそれらが
結合している窒素原子と一緒になつて置換されていても
よい複素環を表わし；そしてＲ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は互
いに独立にそれぞれ水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチオを表
わす；で示されるベンゾチオフエン−２−カルボキシア
ミドＳ,Ｓ−ジオキサイド類。
【０１５５】２．Ｒ1が、直鎖状又は分岐鎖状の１〜２
０の炭素原子を有するアルキルを表わし；又は各々個々
のアルキル部分において１〜８の炭素原子を有する、そ
れぞれ直鎖状もしくは分岐鎖状のハロゲノアルキル、シ
アノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキ
ル又はアルコキシカルボニルアルキルを表わし；又は２
〜１２の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のア
ルケニルを表わし；又は２〜１２の炭素原子を有する直
鎖状もしくは分岐鎖状のアルキニルを表わし；又はそれ
ぞれシクロアルキル部分に３〜７の炭素原子及び適当な
らば直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル部分に１〜６の
炭素原子を有し、且つそれぞれシクロアルキル部分にお
いて同一もしくは異なる置換基で１置換〜６置換されて
いてもよく、好適なシクロアルキル置換基はそれぞれハ
ロゲン、１〜４の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐
鎖状のアルキル又は１〜４の炭素原子及び１〜９の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分
岐鎖状のハロゲノアルキルである、シクロアルキルアル
キル又はシクロアルキルを表わし；更にそれぞれアリー
ル部分に６又は１０の炭素原子及び適当ならば各々の直
鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル、アルケニル又はアル
キニル部分に最大１２の炭素原子を有し、それぞれアリ
ール部分において同一もしくは異なる置換基で１置換〜
５置換されていてもよく、好適なアリール置換基はそれ
ぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミルアミド、それ
ぞれ１〜４の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは
分岐鎖状のアルキル、アルコキシ又はアルキルチオ、そ
れぞれ１〜４の炭素原子と１〜９の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分岐鎖状
のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノ
アルキルチオ、個々のアルキル部分に１〜４の炭素原子
を有するそれぞれ直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルカ
ルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、
Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ−ジアルキルア
ミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−アル
キル−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−アルキル−ホル
ミルカルボニルアミノ又はアルコキシイミノアルキル、
及びハロゲン及び／又は１〜４の炭素原子を有する直鎖
状もしくは分岐鎖状のアルキルからなる群から選ばれる
同一もしくは異なる置換基で１置換又は多置換されてい
てもよいフエニルである、アリールアルキル、アリール
アルケニル、アリールアルキニル又はアリールを表わ
し；Ｒ2が、水素又は、１〜６の炭素原子を有し同一も
しくは異なる置換基で１置換又は多置換されていてもよ
く、好適な置換基はヒドロキシ、ハロゲン、シアノ及び
各々のアルキル部分に１〜６の炭素原子を有する直鎖状
もしくは分岐鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニル
又はジアルキルアミノである、直鎖状もしくは分岐鎖状
のアルキルを表わし、又はＲ1とＲ2がそれらが結合して
いる窒素原子と一緒になり、同一もしくは異なる置換基
で１置換又は多置換されていてもよく、且つ１又は２の
更なるヘテロ原子、特に窒素、酸素及び／又は硫黄を含
有していてもよく、好適な置換基はハロゲン、それぞれ
１〜４の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のア
ルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボニル、又は１
〜４の炭素原子及び１〜９の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のハロゲノアル
キルである、飽和の５〜７員複素環を表わし、そしてＲ
3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が互いに独立にそれぞれ水素、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ又はそれぞれ１〜６の炭素原子及
び適当なら１〜１３の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシ又はハロゲノアルキルチオを表わす、第１項の式
（Ｉ）のベンゾチオフエン−２−カルボキシアミドＳ,
Ｓ−ジオキサイド類。
【０１５６】３．Ｒ1が１〜１８の炭素原子を有する直
鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル、それぞれのアルキル
部分に１〜４の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしく
は分岐鎖状のハロゲノアルキル、シアノアルキル、ヒド
ロキシアルキル、アルコキシアルキル又はアルコキシカ
ルボニルアルキルを表わし；又は２〜８の炭素原子を有
する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケニルを表わし；又
は２〜８の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐鎖状の
アルキニルを表わし；又はそれぞれシクロアルキル部分
に３〜６の炭素原子及びもし適当なら直鎖状もしくは分
岐鎖状のアルキル部分に１〜４の炭素原子を有し、同一
もしくは異なる置換基でシクロアルキル部分が１置換〜
４置換されていてもよく、好適なシクロアルキル置換基
はフツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−
プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、又はｔ−ブチル、クロロ
メチル、ジクロロメチル又はトリフルオロメチルであ
る、シクロアルキルアルキル又はシクロアルキルを表わ
し；アリール部分に６又は１０の炭素原子、及び適当な
ら直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル、アルケニル又は
アルキニル部分に最大８の炭素原を有し、それぞれアリ
ール部分において同一もしくは異なる置換基で１置換〜
５置換されていてもよく、適切なアリール置換基はハロ
ゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ホルミルアミド、
それぞれ１〜４の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐
鎖状のアルキル、アルコキシ又はアルキルチオ、それぞ
れ１〜４の炭素原子及び１〜９の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子を有する、それぞれ直鎖状もしくは分岐鎖状
のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノ
アルキルチオ、それぞれ個々のアルキル部分に１〜４の
炭素原子を有する各々直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキ
ルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニ
ル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ−ジアルキ
ルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−
アルキル−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−アルキル−
ホルミルカルボニルアミノ又はアルコキシイミノアルキ
ル、ハロゲン及び／又は１〜４の炭素原子を有する直鎖
状もしくは分岐鎖状のアルキルからなる群から選ばれた
同一もしくは異なる置換基で１置換又は多置換されてい
てもよいフエニルである、アリールアルキル、アリール
アルケニル、アリールアルキニル又はアリールを表わ
し、Ｒ2が水素又は、１〜４の炭素原子を有し同一もし
くは異なる置換基で１置換又は多置換されていてもよ
く、好適な置換基はヒドロキシ、ハロゲン、シアノ及び
個々のアルキル部分に１〜４の炭素原子を有するそれぞ
れ直鎖状もしくは分岐鎖状のアルコキシ、アルコキシカ
ルボニル又はジアルキルアミノである、アルキルを表わ
し、又はＲ1とＲ2はそれらが結合している窒素原子と一
緒になつて式
【０１５７】
【化１８】
【０１５８】の複素環を表わし、それらは同一もしくは
異なる置換基で１置換〜４置換されていてもよく、その
好適な置換基はフツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、クロロメチル、トリ
クロロメチル、ジクロロメチル又はトリフルオロメチル
であり、そしてＲ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は互いに独立にそ
れぞれ水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、又はそれぞれ
１〜４の炭素原子を有し、適当なら１〜９の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有する、直鎖状もしくは分岐鎖
状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロゲノアルキルチ
オである、第１項の式（Ｉ）のベンゾチオフエン−２−
カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジオキサイド類。
【０１５９】４．Ｒ1がメチル、エチル、ｎ−又はｉ−
プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−又は
ｉ−ペンチル、ｎ−又はｉ−ヘキシル、ｎ−又はｉ−ヘ
プチル、ｎ−又はｉ−オクチル、ｎ−又はｉ−ノニル、
ｎ−又はｉ−デシル、ｎ−又はｉ−ドデシル、ｎ−又は
ｉ−オクタデシル、アリル、ｎ−又はｉ−ブテニル、ｎ
−又はｉ−ペンテニル、ｎ−又はｉ−ヘキセニル、プロ
パルギル、ｎ−又はｉ−ブチニル、ｎ−又はｉ−ペンチ
ニル、ｎ−又はｉ−ヘキシニル、クロロメチル、ブロモ
メチル、クロロエチル、ブロモエチル、クロロプロピ
ル、ブロモプロピル、シアノメチル、シアノエチル、シ
アノプロピル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、
ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、メトキシエチ
ル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチ
ル、エトキシプロピル、メトキシカルボニルメチル、メ
トキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルプロピ
ル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエ
チル、エトキシカルボニルプロピル、プロポキシカルボ
ニルメチル、プロポキシカルボニルエチル、プロポキシ
カルボニルプロピルを表わし；更にシクロプロピル、シ
クロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプ
ロピルプロピル、シクロペンチル、シクロペンチルメチ
ル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、
シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシ
ルエチル又はシクロヘキシルプロピルであり、それぞれ
フツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プ
ロピル、クロロメチル、ジクロロメチル又はトリフルオ
ロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で
シクロアルキル部分に１置換〜４置換されていてもよい
基を表わし；更にフエニルアルキル、フエニルアルケニ
ル、フエニルアルキニル、フエニル又はナフチルであつ
て、それら各々はもし適当なら直鎖状もしくは分岐鎖状
のアルキル、アルケニル又はアルキニル部分に最大６の
炭素原子を有し、且つそれら各々はアリール部分におい
て同一もしくは異なる置換基により１置換〜３置換され
ていてもよく、その好適なアリール置換基はそれぞれの
場合においてフツ素、塩素、臭素、ヒドロキシ、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ
−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｎ
−メチルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノカ
ルボニル、Ｎ−エチルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ−ジエ
チルアミノカルボニル、Ｎ−ホルミルアミノ、Ｎ−アセ
チルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ホルミルアミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ホルミル
アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−アセチルアミノ、メトキシイ
ミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノメ
チル、エトキシイミノエチル、或いはフツ素、塩素、臭
素、メチル及び／又はエチルからなる群からの同一もし
くは異なる置換基で１置換〜３置換されていてもよいフ
エニルであることろの基を表わし、Ｒ2が、水素、メチ
ル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
又はｔ−ブチル、ｎ−又はｉ−ペンチル、ｎ−又はｉ−
ヘキシル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒド
ロキシプロピル、クロロメチル、ブロモメチル、クロロ
エチル、ブロモエチル、クロロプロピル、ブロモプロピ
ル、シアノメチル、シアノエチル、シアノプロピル、ヒ
ドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピ
ル、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピ
ル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピ
ル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエ
チル、メトキシカルボニルプロピル、エトキシカルボニ
ルメチル、エトキシカルボニルエチル、エトキシカルボ
ニルプロピル、プロポキシカルボニルメチル、プロポキ
シカルボニルエチル、プロポキシカルボニルプロピル、
ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、ジプロ
ピルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、ジエチルア
ミノエチル、ジプロピルアミノエチル、ジメチルアミノ
プロピル、ジエチルアミノプロピル又はジプロピルアミ
ノプロピルを表わし；又はＲ1とＲ2はそれらが結合して
いる窒素原子と一緒になつて下記式
【０１６０】
【化１９】
【０１６１】の複素環を表わし、それらはメチル及び／
又はエチル及び／又はメトキシカルボニル及び／又はエ
トキシカルボニルで１置換、２置換又は３置換されてい
てもよく、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が、互いに独立にそれ
ぞれ水素、フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチ
ル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プ
ロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチル
チオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ又はトリフルオロメチルチオを表わす、第１項
の式（Ｉ）のベンゾチオフエン−２−カルボキシアミド
Ｓ,Ｓ−ジオキサイド類。
【０１６２】５．下記一般式（ＩＩ）
【０１６３】
【化２０】
【０１６４】式中、Ｒ1は置換されていてもよいアルキ
ルを表わし、又はアルケニル又はアルキニルを表わし、
又はそれぞれ置換されていてもよいシクロアルキル又は
シクロアルキルアルキルを表わし、或いはそれぞれ置換
されていてもよいアラルキル、アラルケニル、アラルキ
ニル又はアリールを表わし；Ｒ2は水素又は置換されて
いてもよいアルキルを表わし；或いはＲ1とＲ2はそれら
が結合している窒素原子と一緒になつて置換されていて
もよい複素環を表わし；そしてＲ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は
互いに独立にそれぞれ水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチオ
を表わす、で示されるベンゾチオフエン−２−カルボキ
シアミド類を、もし適当ならば稀釈剤の存在下に、且つ
もし適当ならば反応助剤の存在下に、酸化剤と反応させ
ることを特徴とする下記一般式（Ｉ）
【０１６５】
【化２１】
【０１６６】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は
上記定義のとおりである、で示されるベンゾチオフエン
−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジオキサイド類の製造
方法。
【０１６７】６．第１及び５項の式（Ｉ）のベンゾチオ
フエン−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジオキサイド誘
導体の少くとも１つを含有することを特徴とする薬剤。
【０１６８】７．第１及び５項の式（Ｉ）のベンゾチオ
フエン−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジオキサイド誘
導体の有害生物防除のための使用。
【０１６９】８．有害生物が植物保護、材料保護の分野
及び人並びに動物領域における微生物である第７項の使
用。
【０１７０】９．微生物が、植物保護におけるカビ・菌
類及び細菌、材料保護における細菌、カビ・菌類、酵
母、藻及び泥中生物（slime organisms）である第８項
の使用。
【０１７１】１０．人及び動物領域の真菌を防除するた
めの、第１項の式（Ｉ）のベンゾフエノン−２−カルボ
キシアミドＳ,Ｓ−ジオキサイド類。
【０１７２】１１．病気を防除するための、第１項の式
（Ｉ）のベンゾフエノン−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ
−ジオキサイド類の使用。
【０１７３】１２．人及び動物領域の真菌を防除するた
めの薬品を製造するための、第１項の式（Ｉ）のベンゾ
フエノン−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジオキサイド
類の使用。
【０１７４】１３．植物保護及び材料保護の分野におけ
る微生物を防除するための試剤を製造するための、第１
項の式（Ｉ）のベンゾチオフエン−２−カルボキシアミ
ドＳ,Ｓ−ジオキサイド類の使用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハインツ−ビルヘルム・デーネ ドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・ク リシヤーシユトラーセ81 (72)発明者 シユテフアン・ドウツツマン ドイツ連邦共和国デー4010ヒルデン１・コ ーゼンベルク10 (72)発明者 ゲオルク−ビルヘルム・ルートビヒ ドイツ連邦共和国デー4150クレーフエル ト・ケメルホフシユトラーセ181 (72)発明者 マンフレート・プレムペル ドイツ連邦共和国デー5657ハーン・ツベン ゲンベルガーシユトラーセ３ツエー

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ1は置換されていてもよいアルキルを表わす
    か、アルケニル又はアルキニルを表わすか、それぞれ置
    換されていてもよいシクロアルキル又はシクロアルキル
    アルキルを表わすか、或いはそれぞれ置換されていても
    よいアラルキル、アラルケニル、アラルキニル又はアリ
    ールを表わし；Ｒ2は水素又は置換されていてもよいア
    ルキルを表わし；或いはＲ1とＲ2はそれらが結合してい
    る窒素原子と一緒になつて置換されていてもよい複素環
    を表わし；そしてＲ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は互いに独立に
    それぞれ水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、
    アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
    ノアルコキシ又はハロゲノアルキルチオを表わす；で示
    されるベンゾチオフエン−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ
    −ジオキサイド類。
  2. 【請求項２】 下記一般式（ＩＩ） 【化２】 式中、Ｒ1は置換されていてもよいアルキルを表わし、
    又はアルケニル又はアルキニルを表わし、又はそれぞれ
    置換されていてもよいシクロアルキル又はシクロアルキ
    ルアルキルを表わし、或いはそれぞれ置換されていても
    よいアラルキル、アラルケニル、アラルキニル又はアリ
    ールを表わし；Ｒ2は水素又は置換されていてもよいア
    ルキルを表わし；或いはＲ1とＲ2はそれらが結合してい
    る窒素原子と一緒になつて、置換されていてもよい複素
    環を表わし；そしてＲ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は互いに独立
    にそれぞれ水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキ
    ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハ
    ロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチオを表わす、
    で示されるベンゾチオフエン−２−カルボキシアミド類
    を、もし適当ならば稀釈剤の存在下に、且つもし適当な
    らば反応助剤の存在下に、酸化剤と反応させることを特
    徴とする下記一般式（Ｉ） 【化３】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は上記定義のと
    おりであるで示されるベンゾチオフエン−２−カルボキ
    シアミドＳ,Ｓ−ジオキサイド類の製造方法。
  3. 【請求項３】 請求項１又は２記載の式（Ｉ）のベンゾ
    チオフエン−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジオキサイ
    ド誘導体の少くとも１つを含有することを特徴とする薬
    剤。
  4. 【請求項４】 請求項１又は２記載の式（Ｉ）のベンゾ
    チオフエン−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジオキサイ
    ド誘導体の有害生物防除のための使用。
  5. 【請求項５】 有害生物が植物保護の分野、材料保護、
    並びに人及び動物領域における微生物である請求項３記
    載の使用。
  6. 【請求項６】 病気を防除するための請求項１記載の式
    （Ｉ）のベンゾフエノン−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ
    −ジオキサイド類の使用。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012250978A (ja) * 2011-05-10 2012-12-20 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物の生長を促進する方法
JP2012250979A (ja) * 2011-05-10 2012-12-20 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物の生長を促進する方法
JP2016128401A (ja) * 2009-10-22 2016-07-14 フィブロテック セラピューティクス プロプライエタリー リミテッド 縮合環類似体の抗線維症剤
US11014873B2 (en) 2017-02-03 2021-05-25 Certa Therapeutics Pty Ltd. Anti-fibrotic compounds

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4233198A1 (de) * 1992-10-02 1994-04-07 Bayer Ag Substituierte Thiophencarbonsäureamide
DE4317076A1 (de) * 1993-05-21 1994-11-24 Bayer Ag Benzthiophencarbonsäureamid-S-oxide
CA2117413C (en) * 1993-07-30 2006-11-21 Neil Geach Herbicidal isoxazole-4-yl-methanone derivatives
WO1995005170A1 (en) * 1993-08-13 1995-02-23 Warner-Lambert Company Methods of inhibiting hiv and inhibiting the activation of hiv
DE4328074A1 (de) * 1993-08-20 1995-02-23 Bayer Ag Schimmelfeste Dispersionsfarbenanstriche
ATE214059T1 (de) * 1994-04-11 2002-03-15 Chugai Pharmaceutical Co Ltd 4,6-di-t-butyl-2,3-dihydrobenzothiophene, die ldl oxidation hemmen
DE4420926A1 (de) * 1994-06-16 1995-12-21 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Benzthiophenderivaten
DE4420921A1 (de) * 1994-06-16 1995-12-21 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Benzthiophenderivaten
DE4427852A1 (de) * 1994-08-05 1996-02-08 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Benzothiophendioxiden
US5703116A (en) * 1995-04-18 1997-12-30 Geron Corporation Telomerase Inhibitors
US5656638A (en) * 1995-04-18 1997-08-12 Geron Corporation Telomerase inhibitors
US5760062A (en) * 1995-04-18 1998-06-02 Geron Corporation Telomerase inhibitors
US5863936A (en) * 1995-04-18 1999-01-26 Geron Corporation Telomerase inhibitors
DE19534868A1 (de) 1995-09-20 1997-03-27 Bayer Ag Benzothiophen-2-carboxamid-S,S-dioxide für den Antifouling-Einsatz
US5770613A (en) * 1995-09-29 1998-06-23 Geron Corporation Telomerase inhibitors
US5767278A (en) * 1995-10-06 1998-06-16 Geron Corporation Telomerase inhibitors
DE19545465A1 (de) * 1995-12-06 1997-06-12 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Benzothiophen-Derivaten
DE19709875A1 (de) * 1997-03-11 1998-09-17 Bayer Ag Fungizide Benzothiophen-2-carboxamid-S,S-dioxide für Kühlschmiermittel
DE19713764A1 (de) * 1997-04-03 1998-10-08 Bayer Ag Benzothiophen-S-oxid-Derivate
DE19741403A1 (de) * 1997-09-19 1999-03-25 Bayer Ag Mischungen von Benzothiophenderivaten
CA2305755A1 (en) 1997-10-15 1999-04-22 Janssen Pharmaceutica N.V. Synergistic compositions comprising an oxathiazine and a benzothiophene-2-carboxamide-s,s-dioxide
NZ508884A (en) * 1998-06-17 2002-10-25 Bayer Ag synergistic mixture of fungicidal compounds
US20050070578A1 (en) * 2000-03-30 2005-03-31 Baxter Anthony David Small organic molecule regulators of cell proliferation
US7115653B2 (en) * 2000-03-30 2006-10-03 Curis, Inc. Small organic molecule regulators of cell proliferation
US8852937B2 (en) * 2000-03-30 2014-10-07 Curis, Inc. Small organic molecule regulators of cell proliferation
DE10046265A1 (de) * 2000-09-19 2002-03-28 Bayer Ag Wirkstoffkombination zum Schutz von tierischen Häuten
EP1269982A1 (en) * 2001-06-30 2003-01-02 Givaudan SA Fragrance and flavour compositions
DE10133545A1 (de) * 2001-07-11 2003-02-06 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co Benzothiophen-2-cyclohexylcarboxamid-S,S-dioxid enthaltende schimmelresistente Dichtstoff-Formulierungen
EP1874755A4 (en) * 2005-04-20 2010-04-28 Merck Sharp & Dohme BENZOTHIOPHENE-hydroxamic acid derivatives
CN101163471A (zh) * 2005-04-20 2008-04-16 默克公司 含有氨基甲酸酯、脲、酰胺和磺酰胺取代的苯并噻吩异羟肟酸衍生物
EP1874295A4 (en) * 2005-04-20 2009-08-12 Merck & Co Inc benzothiophene
WO2007087129A2 (en) * 2006-01-12 2007-08-02 Merck & Co., Inc. Fluorinated arylamide derivatives
CN109817979B (zh) * 2019-02-01 2021-06-29 华北水利水电大学 一种锂电池正极活性材料噻吩-1,1-二氧烷聚合物、制备方法及其应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4663347A (en) * 1983-10-31 1987-05-05 Merck Frosst Canada, Inc. Benzofuran 2-carboxylic acid esters useful as inhibitors of leukotriene biosynthesis
EP0146243A1 (en) * 1983-10-31 1985-06-26 Merck Frosst Canada Inc. Lipoxygenase inhibitors
IL74694A0 (en) * 1984-04-02 1985-06-30 Merck & Co Inc N-alkenyl-3-hydroxybenzo(b)thiophene-2-carboxamide derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4800211A (en) * 1986-08-18 1989-01-24 Merck & Co., Inc. 5-methylthio-3-hydroxybenzo [b]thiophene-2-carboxamide derivatives as cyclooxygenase and lipoxygenase inhibitors
DE3832848A1 (de) * 1988-09-28 1990-03-29 Bayer Ag Benzothiophen-2-carboxamid-s,s-dioxide
DE3832846A1 (de) * 1988-09-28 1990-03-29 Bayer Ag Verwendung von benzothiophen-2-carboxamid-s,s-dioxiden zur behandlung von krankheiten
EP0403885A1 (de) * 1989-06-20 1990-12-27 Bayer Ag Verwendung von 3-Hydroxybenzothiophenen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue 3-Hydroxybenzothiophene und Verfahren zu ihrer Herstellung

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016128401A (ja) * 2009-10-22 2016-07-14 フィブロテック セラピューティクス プロプライエタリー リミテッド 縮合環類似体の抗線維症剤
US9951087B2 (en) 2009-10-22 2018-04-24 Fibrotech Therapeutics Pty Ltd Fused ring analogues of anti-fibrotic agents
JP2012250978A (ja) * 2011-05-10 2012-12-20 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物の生長を促進する方法
JP2012250979A (ja) * 2011-05-10 2012-12-20 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物の生長を促進する方法
US11014873B2 (en) 2017-02-03 2021-05-25 Certa Therapeutics Pty Ltd. Anti-fibrotic compounds
US11603349B2 (en) 2017-02-03 2023-03-14 Certa Therapeutics Pty Ltd Anti-fibrotic compounds

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