JPH0656779A - チオセミカルバジド - Google Patents
チオセミカルバジドInfo
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- JPH0656779A JPH0656779A JP5144346A JP14434693A JPH0656779A JP H0656779 A JPH0656779 A JP H0656779A JP 5144346 A JP5144346 A JP 5144346A JP 14434693 A JP14434693 A JP 14434693A JP H0656779 A JPH0656779 A JP H0656779A
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- cycloalkyl
- acid
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/42—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having hetero atoms attached to the substituent nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
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- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
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- Pyridine Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【構成】 次式
[式中、R1及びR2は、水素、アルキル、アルコキシ、
チオアルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシ若しくはハロゲノチオアルキルを表すか、ま
たは一緒にベンゼン若しくはシクロアルキル環を形成
し、R3は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリー
ル、アラルキル、ヘタリルまたはヘタルアルキルを表
し、R4は、基SR5,NR6R7またはOR5を示す]の
チオセミカルバジド類。 【効果】 これらの化合物は工業材料の保護におけるそ
して植物保護における抗微生物剤として特に有用であ
る。
チオアルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシ若しくはハロゲノチオアルキルを表すか、ま
たは一緒にベンゼン若しくはシクロアルキル環を形成
し、R3は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリー
ル、アラルキル、ヘタリルまたはヘタルアルキルを表
し、R4は、基SR5,NR6R7またはOR5を示す]の
チオセミカルバジド類。 【効果】 これらの化合物は工業材料の保護におけるそ
して植物保護における抗微生物剤として特に有用であ
る。
Description
【0001】本出願は、工業的な材料の保護のためのチ
オセミカルバジドの使用に、そして新しいチオセミカル
バジドに、それらの製造に、そして材料の保護における
そして植物保護における抗微生物剤(antimicr
obial agents)としてのそれらの使用に関
する。
オセミカルバジドの使用に、そして新しいチオセミカル
バジドに、それらの製造に、そして材料の保護における
そして植物保護における抗微生物剤(antimicr
obial agents)としてのそれらの使用に関
する。
【0002】チオセミカルバジド及び植物保護における
殺菌・殺カビ剤(fungicides)としてのそれ
らの使用は、WO−8,504,333中に述べられて
いる。
殺菌・殺カビ剤(fungicides)としてのそれ
らの使用は、WO−8,504,333中に述べられて
いる。
【0003】しかしながら、これらの前に知られた化合
物の活性は、施用のすべての分野においては、特に低い
施用率及び濃度では満足ではない。更にまた、工業的な
材料の保護のためのそれらの使用はこれまで知られてい
なかった。
物の活性は、施用のすべての分野においては、特に低い
施用率及び濃度では満足ではない。更にまた、工業的な
材料の保護のためのそれらの使用はこれまで知られてい
なかった。
【0004】驚くべきことに、これらの化合物の作用及
び活性の領域はまた、それらを工業的な材料の保護のた
めに使用することを可能にすることがここに見い出され
た。それ故、本出願は、式(I)
び活性の領域はまた、それらを工業的な材料の保護のた
めに使用することを可能にすることがここに見い出され
た。それ故、本出願は、式(I)
【0005】
【化3】
【0006】[式中、R1及びR2は、各々の場合におい
てお互いに独立に、水素、アルキル、アルコキシ、チオ
アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ若しくはハロゲノチオアルキルを表すか、または
一緒にベンゼン若しくはシクロアルキル環を形成し、R
3は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ア
ラルキル、ヘタリルまたはヘタルアルキルを表し、そし
てR4は、基SR5、NR6R7またはOR5(式中、R
5は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アラルキルまたはアリールを表し、そしてR6及びR
7は、各々の場合においてお互いに独立に、水素、R5若
しくは基−CH2−R3を表すか、または窒素原子と一緒
に飽和ないし不飽和の必要に応じて置換された複素環を
形成する)を表す]の化合物並びにそれらの金属塩錯体
及び酸付加塩の、工業的な材料の保護のための使用に関
する。
てお互いに独立に、水素、アルキル、アルコキシ、チオ
アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ若しくはハロゲノチオアルキルを表すか、または
一緒にベンゼン若しくはシクロアルキル環を形成し、R
3は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ア
ラルキル、ヘタリルまたはヘタルアルキルを表し、そし
てR4は、基SR5、NR6R7またはOR5(式中、R
5は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アラルキルまたはアリールを表し、そしてR6及びR
7は、各々の場合においてお互いに独立に、水素、R5若
しくは基−CH2−R3を表すか、または窒素原子と一緒
に飽和ないし不飽和の必要に応じて置換された複素環を
形成する)を表す]の化合物並びにそれらの金属塩錯体
及び酸付加塩の、工業的な材料の保護のための使用に関
する。
【0007】アルキル、アルコキシ及びチオアルキル
は、本明細書中ではそして本明細書中で以後は、直鎖の
または分岐した基を表し、そしてそれらが1〜18、特
に1〜10、好ましくは1〜6、特に好ましくは1〜4
の炭素原子を有することが好ましく、例えばメチル、エ
チル、i−、n−プロピル、i−、n−、s−、ter
t.−ブチル、メトキシ、エトキシ、i−、n−プロピ
ルオキシ、i−、n−、s−、tert.−ブチルオキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、i−、n−プロピルチオ
及びi−、n−、s−、t−ブチルチオである。
は、本明細書中ではそして本明細書中で以後は、直鎖の
または分岐した基を表し、そしてそれらが1〜18、特
に1〜10、好ましくは1〜6、特に好ましくは1〜4
の炭素原子を有することが好ましく、例えばメチル、エ
チル、i−、n−プロピル、i−、n−、s−、ter
t.−ブチル、メトキシ、エトキシ、i−、n−プロピ
ルオキシ、i−、n−、s−、tert.−ブチルオキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、i−、n−プロピルチオ
及びi−、n−、s−、t−ブチルチオである。
【0008】ハロゲンは、本明細書中ではそして本明細
書中で以後は、それ自体に関してまたは複合基におい
て、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素及び塩
素を表し、そしてハロゲノアルキル、−アルキルチオ及
び−アルコキシ基は、好ましくは各々の場合において1
〜9、特に1〜3の同一のまたは異なるハロゲン原子を
有する。
書中で以後は、それ自体に関してまたは複合基におい
て、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素及び塩
素を表し、そしてハロゲノアルキル、−アルキルチオ及
び−アルコキシ基は、好ましくは各々の場合において1
〜9、特に1〜3の同一のまたは異なるハロゲン原子を
有する。
【0009】シクロアルキル及びシクロアルケニルは、
本明細書中ではそして本明細書中で以後は、好ましく
は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチル
(ここで、これらの各々は、必要に応じて、ハロゲン、
アルキル及び/若しくはアルコキシによって置換されて
いる)、またはこれらの部分的に不飽和な同族体を表
す。
本明細書中ではそして本明細書中で以後は、好ましく
は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチル
(ここで、これらの各々は、必要に応じて、ハロゲン、
アルキル及び/若しくはアルコキシによって置換されて
いる)、またはこれらの部分的に不飽和な同族体を表
す。
【0010】アリール及びアラルキルは、本明細書中で
はそして本明細書中で以後は、好ましくは、フェニル、
ナフチル、ベンジル及びフェニルエチルを表し、そして
これらの各々は、必要に応じて、ハロゲン、アルキル、
アルコキシ及び/またはチオアルキルによって置換され
ている。
はそして本明細書中で以後は、好ましくは、フェニル、
ナフチル、ベンジル及びフェニルエチルを表し、そして
これらの各々は、必要に応じて、ハロゲン、アルキル、
アルコキシ及び/またはチオアルキルによって置換され
ている。
【0011】ヘタリル及びヘタルアルキルは、本明細書
中ではそして本明細書中で以後は、好ましくは、2−、
3−若しくは4−ピリジル、ピリミジル、チエニル、フ
ルフリル若しくはピリル、または、アルキル好ましくは
メチレン基を経由して結合されているそれらの同族体を
表す。
中ではそして本明細書中で以後は、好ましくは、2−、
3−若しくは4−ピリジル、ピリミジル、チエニル、フ
ルフリル若しくはピリル、または、アルキル好ましくは
メチレン基を経由して結合されているそれらの同族体を
表す。
【0012】好ましく使用される式(I)の化合物は、
[式中、R1及びR2は、お互いに独立に、水素、ハロゲ
ン、C1〜C6−アルキル、−アルコキシ、−チオアルキ
ル、−ハロゲノアルキル、−ハロゲノアルコキシ若しく
は−ハロゲノチオアルキルを表すか、または一緒にベン
ゼン、シクロペントン若しくはシクロヘキサン環を形成
し、R3は、水素、C1〜C10−アルキル、C3〜C8−シ
クロアルキル、フェニル、ナフチル、ベンジル、ピリジ
ル、ピリミジル、チエニル、フルフリルまたはピリルを
表し、そしてR4は、基SR5、NR6R7またはOR
5(式中、R5は、C1〜C6−アルキル、C3〜C8−シク
ロアルキル、C3〜C8−シクロアルケニル、ベンジルま
たはフェニルを表し、そしてR6及びR7は、各々の場合
においてお互いに独立に、水素、R5若しくは基−CH2
−R3を表すか、または窒素原子と一緒に、必要に応じ
て別の窒素、硫黄及び/若しくは酸素原子によって遮断
されているそして必要に応じてアルキル基によって一置
換または二置換されている、飽和、部分的に不飽和の5
〜7員環を形成する)を表す]の化合物である。
[式中、R1及びR2は、お互いに独立に、水素、ハロゲ
ン、C1〜C6−アルキル、−アルコキシ、−チオアルキ
ル、−ハロゲノアルキル、−ハロゲノアルコキシ若しく
は−ハロゲノチオアルキルを表すか、または一緒にベン
ゼン、シクロペントン若しくはシクロヘキサン環を形成
し、R3は、水素、C1〜C10−アルキル、C3〜C8−シ
クロアルキル、フェニル、ナフチル、ベンジル、ピリジ
ル、ピリミジル、チエニル、フルフリルまたはピリルを
表し、そしてR4は、基SR5、NR6R7またはOR
5(式中、R5は、C1〜C6−アルキル、C3〜C8−シク
ロアルキル、C3〜C8−シクロアルケニル、ベンジルま
たはフェニルを表し、そしてR6及びR7は、各々の場合
においてお互いに独立に、水素、R5若しくは基−CH2
−R3を表すか、または窒素原子と一緒に、必要に応じ
て別の窒素、硫黄及び/若しくは酸素原子によって遮断
されているそして必要に応じてアルキル基によって一置
換または二置換されている、飽和、部分的に不飽和の5
〜7員環を形成する)を表す]の化合物である。
【0013】特に好ましく使用される式(I)の化合物
は、[式中、R1及びR2は、お互いに独立に、水素、フ
ッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを
表し、R3は、水素、メチル、エチル、n−及びi−プ
ロピル、n−、i−、s−及びt−ブチル並びに必要に
応じて置換されたシクロペンチル、シクロブチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチル、シクロプロピル、フェニ
ル、ナフチル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チエ
ニル、フルフリルまたはピリルを表し、そしてR4は、
基SR5、NR6R7またはOR5(式中、R5は、メチ
ル、エチル、n−及びi−プロピル、n−、i−、s−
及びt−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、ベンジルまたはフェニル
を表し、そしてR6及びR7は、各々の場合においてお互
いに独立に、水素、R5若しくは基−CH2−R3を表す
か、または窒素原子と一緒に、必要に応じて1若しくは
2のメチル基によって置換されている、ピロリジン、ピ
ロリン、オキサゾリジン、オキサゾリン、イソオキサゾ
リジン、イソオキサゾリン、ピラゾリン、ピラゾリジ
ン、イミダゾロジン、イミダゾリン、トリアゾリジン、
トリアゾリン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリ
ン、N−メチルピペラジン若しくはピペラジン環を形成
する)を表す]の化合物である。
は、[式中、R1及びR2は、お互いに独立に、水素、フ
ッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを
表し、R3は、水素、メチル、エチル、n−及びi−プ
ロピル、n−、i−、s−及びt−ブチル並びに必要に
応じて置換されたシクロペンチル、シクロブチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチル、シクロプロピル、フェニ
ル、ナフチル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チエ
ニル、フルフリルまたはピリルを表し、そしてR4は、
基SR5、NR6R7またはOR5(式中、R5は、メチ
ル、エチル、n−及びi−プロピル、n−、i−、s−
及びt−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、ベンジルまたはフェニル
を表し、そしてR6及びR7は、各々の場合においてお互
いに独立に、水素、R5若しくは基−CH2−R3を表す
か、または窒素原子と一緒に、必要に応じて1若しくは
2のメチル基によって置換されている、ピロリジン、ピ
ロリン、オキサゾリジン、オキサゾリン、イソオキサゾ
リジン、イソオキサゾリン、ピラゾリン、ピラゾリジ
ン、イミダゾロジン、イミダゾリン、トリアゾリジン、
トリアゾリン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリ
ン、N−メチルピペラジン若しくはピペラジン環を形成
する)を表す]の化合物である。
【0014】本発明に従って好ましく使用される化合物
はまた、酸の付加生成物である。
はまた、酸の付加生成物である。
【0015】添加することができる酸は、好ましくは、
ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸及び臭酸、特に塩酸、
更にまたリン酸、硝酸、一及び二官能カルボン酸及びヒ
ドロキシカルボン酸、例えば、酢酸、トリフルオロ酢
酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン
酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸、オレイン酸、ス
テアリン酸、必要に応じてニトロまたはハロゲンによっ
て一置換または多置換されている安息香酸、グルコン
酸、アスコルビン酸、リンゴ酸、スルファミン酸、スル
ホン酸、例えばp−トルエンスルホン酸、1,5−ナフ
タレンジスルホン酸及びメタンスルホン酸、並びにイミ
ド、例えばフタルイミド、サッカリン及びチオサッカリ
ンを含む。
ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸及び臭酸、特に塩酸、
更にまたリン酸、硝酸、一及び二官能カルボン酸及びヒ
ドロキシカルボン酸、例えば、酢酸、トリフルオロ酢
酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン
酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸、オレイン酸、ス
テアリン酸、必要に応じてニトロまたはハロゲンによっ
て一置換または多置換されている安息香酸、グルコン
酸、アスコルビン酸、リンゴ酸、スルファミン酸、スル
ホン酸、例えばp−トルエンスルホン酸、1,5−ナフ
タレンジスルホン酸及びメタンスルホン酸、並びにイミ
ド、例えばフタルイミド、サッカリン及びチオサッカリ
ンを含む。
【0016】本発明に従って好ましく使用されるその他
の化合物は、更にまた、元素の周期系の主族I、II及
びIIIの金属のそしてスズの塩、そして更にまた亜族
I、II、VII及びVIIIの金属の塩の付加生成物
である。
の化合物は、更にまた、元素の周期系の主族I、II及
びIIIの金属のそしてスズの塩、そして更にまた亜族
I、II、VII及びVIIIの金属の塩の付加生成物
である。
【0017】この文脈において特に好ましい塩は、銅、
亜鉛、マンガン、マグネシウム、カルシウム、スズ、
鉄、コバルト及びニッケルの塩である。これらの塩の適
切なアニオンは、生理学的に受け入れられる付加生成物
を導く酸から誘導されるアニオンである。この文脈にお
いて特に好ましいこのタイプの酸は、ハロゲン化水素
酸、例えば、塩酸及び臭酸、更にまたリン酸、硝酸及び
硫酸である。
亜鉛、マンガン、マグネシウム、カルシウム、スズ、
鉄、コバルト及びニッケルの塩である。これらの塩の適
切なアニオンは、生理学的に受け入れられる付加生成物
を導く酸から誘導されるアニオンである。この文脈にお
いて特に好ましいこのタイプの酸は、ハロゲン化水素
酸、例えば、塩酸及び臭酸、更にまたリン酸、硝酸及び
硫酸である。
【0018】本出願は、更にまた、式(Ia)
【0019】
【化4】
【0020】[式中、R1、R2及びR4は、上で述べた
意味を有し、そしてR3'は、シクロアルキル、アリー
ル、アラルキル、ヘタリルまたはヘタルアルキルを表
す]の新しいチオセミカルバジド並びにそれらの金属塩
錯体及び酸付加塩に関する。式(Ia)の好ましい化合
物においては、R1、R2、R4及び、R3'の対応する基
は、式(I)の物質の本発明による使用の説明に関連し
て既に示された意味及び組み合わせを有する。
意味を有し、そしてR3'は、シクロアルキル、アリー
ル、アラルキル、ヘタリルまたはヘタルアルキルを表
す]の新しいチオセミカルバジド並びにそれらの金属塩
錯体及び酸付加塩に関する。式(Ia)の好ましい化合
物においては、R1、R2、R4及び、R3'の対応する基
は、式(I)の物質の本発明による使用の説明に関連し
て既に示された意味及び組み合わせを有する。
【0021】本発明による式(Ia)の化合物は、式
(II)
(II)
【0022】
【化5】
【0023】[式中、R1、R2、R3'及びR4は、上で
述べた意味を有する]のヒドラゾンを、溶媒の存在下で
ホウ水素化ナトリウムによって還元することによって得
られる。
述べた意味を有する]のヒドラゾンを、溶媒の存在下で
ホウ水素化ナトリウムによって還元することによって得
られる。
【0024】式(II)のヒドラゾンは、WO−8,5
00,955、DE1,934,809及び平行する出
願中に開示されていて、そしてそれらはそれらの中に述
べられた方法によって得ることができる。
00,955、DE1,934,809及び平行する出
願中に開示されていて、そしてそれらはそれらの中に述
べられた方法によって得ることができる。
【0025】前記反応のための適切な溶媒は、適切な場
合には水との混合物の形の、極性有機溶媒または溶媒混
合物である。以下のものを、好ましいとしてそして例と
して述べることができる:アルコール例えばメタノー
ル、エタノール、n−またはイソ−プロパノール及びブ
タノール。
合には水との混合物の形の、極性有機溶媒または溶媒混
合物である。以下のものを、好ましいとしてそして例と
して述べることができる:アルコール例えばメタノー
ル、エタノール、n−またはイソ−プロパノール及びブ
タノール。
【0026】前記還元は、0〜80℃で、好ましくは1
0〜50℃で実施され、そして1モルの式(I)の化合
物あたり1〜8、好ましくは1〜4のモル数のホウ水素
化ナトリウムが用いられる。
0〜50℃で実施され、そして1モルの式(I)の化合
物あたり1〜8、好ましくは1〜4のモル数のホウ水素
化ナトリウムが用いられる。
【0027】更にまた、式中R4が基NR5R6、SR5ま
たはOR5を表す式(Ia)の化合物は、式中R4が基S
Meを表す式(Ia)の対応する化合物を、メチルメ
ルカプタンを放出する、アミン、メルカプタンまたはア
ルコールとの置換にかけることによって製造することが
できる。
たはOR5を表す式(Ia)の化合物は、式中R4が基S
Meを表す式(Ia)の対応する化合物を、メチルメ
ルカプタンを放出する、アミン、メルカプタンまたはア
ルコールとの置換にかけることによって製造することが
できる。
【0028】式(Ia)の化合物は、植物の有害生物
(pests)を防除するためにそして工業的な材料の
保護のためにの両方で抗微生物剤として本発明に従って
使用される。本発明による式(Ia)の化合物が、先行
技術から知られているチオセミカルバジドよりも植物の
保護においてかなりより良い殺菌・殺カビ(fungi
cidal)活性を示すことは驚くべきことである。
(pests)を防除するためにそして工業的な材料の
保護のためにの両方で抗微生物剤として本発明に従って
使用される。本発明による式(Ia)の化合物が、先行
技術から知られているチオセミカルバジドよりも植物の
保護においてかなりより良い殺菌・殺カビ(fungi
cidal)活性を示すことは驚くべきことである。
【0029】式(I)及び(Ia)の活性化合物、また
はこれらの活性化合物を含む薬剤は、微生物に対して強
力な作用を有する。それ故、それらは、工業的な材料を
保護するために材料の保護において本発明に従って使用
される。それらは、カビ、木材を変色させるそして木材
を破壊する菌・カビ及びバクテリアに対して、そして酵
母、藻類及びスライム生物に対して主に活性である。微
生物の以下の属を、何ら限定を課すこと無く例として述
べることができる:不完全真菌属(Alternari
a)例えばアルテルナリア・テヌイス(Alterna
ria tenuis)、アスペルギルス属(Aspe
rgillus)例えば黒色コウジ菌クロカビ(Asp
ergillus niger)及びアスペルギルス・
テレウス(Aspergillus terreu
s)、アウレオバシジウム属(Aureobasidi
um)例えばアウレオバシジウム・プルランス(Aur
eobasidium pullulans)、ケトミ
ウム属(Chaetomium)例えばケトミウム・グ
ロボスム(Chaetomium globosu
m)、クラドスポリウム属(Cladosporiu
m)例えばクラドスポリウム・ヘルバルム(Clado
sporium herbarum)、コニオフオラ属
(Coniophora)例えばコニオフオラ・プテア
ナ(Coniophora puteana)、グリオ
クラジウム属(Gliocladium)例えばグリオ
クラジウム・ビレンス(Gliocladium vi
rens)、レンティヌス属(Lentinus)例え
ばレンティヌス・チグリナス(Lentinus ti
grinus)、ペーシロマイセス属(Paecilo
myces)例えばペーシロマイセス・バリオッティ
(Paecilomyces variotii)、ペ
ニシリウム属(Penicillium)例えばペニシ
リウム・ブレビコーレ(Penicillium br
evicaule)、ペニシリウム・グラウクム(Pe
nicillium glaucum)及びペニシリウ
ム・ピノフィラム(Penicillium pino
philum)、エプリコ属(Polyporus)例
えばポリポルス・ベルシコル(Polyporus v
ersicolor)、スクレロフオマ属(Scler
ophoma)例えばスクレロホマ・ピチオフィラ(S
clerophoma pityophila)、スト
レプトベルチシリウム属(Streptovertic
illium)例えばストレプトベルチシリウム・レチ
クルム(Streptoverticillium r
eticulum)、トリコデルマ属(Trichod
erma)例えばトリコデルマ・ビリド(Tricho
derma viride)、白せん菌属(Trich
ophyton)例えばトリコフィトン・メンタグロフ
ィテス(Trichophyton mentagro
phytes);エシエリヒア属(Escherich
ia)例えば大腸菌(Escherichia col
i)、プソイドモナス属(Pseudomonas)例
えば緑膿菌(Pseudomonas aerugin
osa)、ブドウ球菌属(Staphylococcu
s)例えば黄色ブドウ球菌(Staphylococc
usaureus);カンジタ属(Candida)例
えばカンジタ・アルビカンス(Candidaalbi
cans)。
はこれらの活性化合物を含む薬剤は、微生物に対して強
力な作用を有する。それ故、それらは、工業的な材料を
保護するために材料の保護において本発明に従って使用
される。それらは、カビ、木材を変色させるそして木材
を破壊する菌・カビ及びバクテリアに対して、そして酵
母、藻類及びスライム生物に対して主に活性である。微
生物の以下の属を、何ら限定を課すこと無く例として述
べることができる:不完全真菌属(Alternari
a)例えばアルテルナリア・テヌイス(Alterna
ria tenuis)、アスペルギルス属(Aspe
rgillus)例えば黒色コウジ菌クロカビ(Asp
ergillus niger)及びアスペルギルス・
テレウス(Aspergillus terreu
s)、アウレオバシジウム属(Aureobasidi
um)例えばアウレオバシジウム・プルランス(Aur
eobasidium pullulans)、ケトミ
ウム属(Chaetomium)例えばケトミウム・グ
ロボスム(Chaetomium globosu
m)、クラドスポリウム属(Cladosporiu
m)例えばクラドスポリウム・ヘルバルム(Clado
sporium herbarum)、コニオフオラ属
(Coniophora)例えばコニオフオラ・プテア
ナ(Coniophora puteana)、グリオ
クラジウム属(Gliocladium)例えばグリオ
クラジウム・ビレンス(Gliocladium vi
rens)、レンティヌス属(Lentinus)例え
ばレンティヌス・チグリナス(Lentinus ti
grinus)、ペーシロマイセス属(Paecilo
myces)例えばペーシロマイセス・バリオッティ
(Paecilomyces variotii)、ペ
ニシリウム属(Penicillium)例えばペニシ
リウム・ブレビコーレ(Penicillium br
evicaule)、ペニシリウム・グラウクム(Pe
nicillium glaucum)及びペニシリウ
ム・ピノフィラム(Penicillium pino
philum)、エプリコ属(Polyporus)例
えばポリポルス・ベルシコル(Polyporus v
ersicolor)、スクレロフオマ属(Scler
ophoma)例えばスクレロホマ・ピチオフィラ(S
clerophoma pityophila)、スト
レプトベルチシリウム属(Streptovertic
illium)例えばストレプトベルチシリウム・レチ
クルム(Streptoverticillium r
eticulum)、トリコデルマ属(Trichod
erma)例えばトリコデルマ・ビリド(Tricho
derma viride)、白せん菌属(Trich
ophyton)例えばトリコフィトン・メンタグロフ
ィテス(Trichophyton mentagro
phytes);エシエリヒア属(Escherich
ia)例えば大腸菌(Escherichia col
i)、プソイドモナス属(Pseudomonas)例
えば緑膿菌(Pseudomonas aerugin
osa)、ブドウ球菌属(Staphylococcu
s)例えば黄色ブドウ球菌(Staphylococc
usaureus);カンジタ属(Candida)例
えばカンジタ・アルビカンス(Candidaalbi
cans)。
【0030】用いられる活性化合物の量は、微生物の性
質及び発生に、微生物の総数に、そして媒体に依存す
る。最適の投与量は、テストシリーズによって各々の施
用毎に決定することができる。しかしながら、一般に
は、保護されるべき材料を基にして0.0001〜20
重量%、好ましくは0.05〜10重量%の活性化合物
混合物を用いることが十分である。
質及び発生に、微生物の総数に、そして媒体に依存す
る。最適の投与量は、テストシリーズによって各々の施
用毎に決定することができる。しかしながら、一般に
は、保護されるべき材料を基にして0.0001〜20
重量%、好ましくは0.05〜10重量%の活性化合物
混合物を用いることが十分である。
【0031】新しい活性化合物は、そのまま、濃厚物ま
たは一般的に慣用の調製物例えば粉剤、顆粒、溶液、懸
濁剤、乳液または塗布剤の形で使用することができる。
たは一般的に慣用の調製物例えば粉剤、顆粒、溶液、懸
濁剤、乳液または塗布剤の形で使用することができる。
【0032】述べられた調製物は、それ自体は既知のや
り方で、例えば活性化合物を溶媒または希釈剤、乳化
剤、分散剤及び/またはバインダーまたは定着剤、適切
な場合には乾燥剤及びUV安定剤そして、適切な場合に
は、染料及び顔料及びその他の処理助剤と混合すること
によって製造することができる。
り方で、例えば活性化合物を溶媒または希釈剤、乳化
剤、分散剤及び/またはバインダーまたは定着剤、適切
な場合には乾燥剤及びUV安定剤そして、適切な場合に
は、染料及び顔料及びその他の処理助剤と混合すること
によって製造することができる。
【0033】適切な溶媒または希釈剤は、好ましくは乳
化剤及び湿潤剤と一緒の、有機化学溶媒または溶媒混合
物及び/または油性、または油タイプの有機化学溶媒ま
たは溶媒混合物及び/または水である。
化剤及び湿潤剤と一緒の、有機化学溶媒または溶媒混合
物及び/または油性、または油タイプの有機化学溶媒ま
たは溶媒混合物及び/または水である。
【0034】低い揮発性を有しそして水の中に不溶性で
あり、そして好ましく使用される慣用の油性または油含
有溶媒は、それぞれの鉱油/鉱油含有溶媒混合物または
それらの芳香族留分である。述べることができる例は、
ホワイトスピリット、石油またはアルキルベンゼン、そ
して加えてスピンドル油及びモノクロロナフタレンであ
る。低い揮発性を有するこれらの溶媒(溶媒混合物)の
沸騰範囲は、約170℃から350℃より高くない範囲
をカバーする。
あり、そして好ましく使用される慣用の油性または油含
有溶媒は、それぞれの鉱油/鉱油含有溶媒混合物または
それらの芳香族留分である。述べることができる例は、
ホワイトスピリット、石油またはアルキルベンゼン、そ
して加えてスピンドル油及びモノクロロナフタレンであ
る。低い揮発性を有するこれらの溶媒(溶媒混合物)の
沸騰範囲は、約170℃から350℃より高くない範囲
をカバーする。
【0035】上で述べた低い揮発性を有する油性または
油タイプの溶媒は、より高い揮発性を有する有機化学溶
媒によって部分的にまたは完全に置き換えることができ
る。木材防腐剤を製造するために、上で述べた溶媒また
は溶媒混合物の一部を、好ましくは、極性有機化学溶媒
または溶媒混合物によって置き換える。ヒドロキシル
基、エステル基、エーテル基またはこの官能性の混合物
を含む溶媒が好ましくは用いられる。述べることができ
る例は、エステルまたはグリコールエーテルである。バ
インダーは、本発明によれば、水によって希釈されてい
て良いまたは有機化学溶媒中に可溶性、分散性または乳
化性である、例えばアクリル樹脂、ビニル樹脂、ポリエ
ステル樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂、フェノ
ール樹脂、炭化水素樹脂及びシリコーン樹脂を基にした
人造樹脂及び結合乾燥油を意味すると理解されるものと
する。使用されるバインダーは、溶液、エマルションま
たは分散液の形で用いることができる。アルキド樹脂及
び乾燥植物油の混合物を使用することが好ましい。45
〜70%の油含量を有するアルキド樹脂が特に好まし
い。
油タイプの溶媒は、より高い揮発性を有する有機化学溶
媒によって部分的にまたは完全に置き換えることができ
る。木材防腐剤を製造するために、上で述べた溶媒また
は溶媒混合物の一部を、好ましくは、極性有機化学溶媒
または溶媒混合物によって置き換える。ヒドロキシル
基、エステル基、エーテル基またはこの官能性の混合物
を含む溶媒が好ましくは用いられる。述べることができ
る例は、エステルまたはグリコールエーテルである。バ
インダーは、本発明によれば、水によって希釈されてい
て良いまたは有機化学溶媒中に可溶性、分散性または乳
化性である、例えばアクリル樹脂、ビニル樹脂、ポリエ
ステル樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂、フェノ
ール樹脂、炭化水素樹脂及びシリコーン樹脂を基にした
人造樹脂及び結合乾燥油を意味すると理解されるものと
する。使用されるバインダーは、溶液、エマルションま
たは分散液の形で用いることができる。アルキド樹脂及
び乾燥植物油の混合物を使用することが好ましい。45
〜70%の油含量を有するアルキド樹脂が特に好まし
い。
【0036】述べられたバインダーを、部分的にまたは
完全に定着剤混合物または可塑剤混合物によって置き換
えることができる。これらの添加剤は、活性化合物の揮
発及び沈殿に関する結晶化を防止することが意図されて
いる。それらは、好ましくは、0.01〜30%のバイ
ンダー(用いられるバインダーの100%を基にして)
を置き換える。
完全に定着剤混合物または可塑剤混合物によって置き換
えることができる。これらの添加剤は、活性化合物の揮
発及び沈殿に関する結晶化を防止することが意図されて
いる。それらは、好ましくは、0.01〜30%のバイ
ンダー(用いられるバインダーの100%を基にして)
を置き換える。
【0037】前記可塑剤は、化学的な種類またはフタル
酸エステル例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチ
ル若しくはフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル例
えばリン酸トリブチル、アジピン酸エステル例えばアジ
ピン酸ジ−(2−エチルヘキシル)、ステアリン酸エス
テル例えばステアリン酸ブチル及びステアリン酸アミ
ル、オレイン酸エステル例えばオレイン酸ブチル、グリ
セロールエーテル若しくは高分子量グリコールエーテ
ル、グリセロールエステル並びにp−トルエンスルホン
酸エステルからである。
酸エステル例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチ
ル若しくはフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル例
えばリン酸トリブチル、アジピン酸エステル例えばアジ
ピン酸ジ−(2−エチルヘキシル)、ステアリン酸エス
テル例えばステアリン酸ブチル及びステアリン酸アミ
ル、オレイン酸エステル例えばオレイン酸ブチル、グリ
セロールエーテル若しくは高分子量グリコールエーテ
ル、グリセロールエステル並びにp−トルエンスルホン
酸エステルからである。
【0038】定着剤は、ポリビニルアルキルエーテル例
えばポリビニルメチルエーテルまたはケトン例えばベン
ゾフェノン若しくはエチルベンゾフェノンを化学的に基
にしている。
えばポリビニルメチルエーテルまたはケトン例えばベン
ゾフェノン若しくはエチルベンゾフェノンを化学的に基
にしている。
【0039】適切な溶媒または希釈剤は、好ましくは、
適切な場合には1以上の上で述べた溶媒または希釈剤、
乳化剤及び分散剤との混合物の形の水である。
適切な場合には1以上の上で述べた溶媒または希釈剤、
乳化剤及び分散剤との混合物の形の水である。
【0040】本発明による工業的な材料は、工業におけ
る使用のために製造された無生物材料である。例えば、
本発明による活性化合物によって微生物による変化また
は破壊に対して保護されることが意図される工業的な材
料は、糊、サイズ、紙及び板紙、織物、皮革、木材、ペ
ンキ及びプラスチック物品、冷却潤滑剤、並びに微生物
がはびこるまたは微生物によって分解される可能性があ
るその他の材料で良い。製造プラントの一部、例えば冷
却水循環系もまた、微生物の増殖によって悪影響を受け
る可能性がある、保護されるべき材料の範囲内として述
べられなければならない。本発明の精神における好まし
い工業的な材料は、糊、サイズ、紙及び板紙、皮革、木
材、ペンキ、冷却潤滑剤、水圧液体及び冷却循環系及
び、一般的に、水性機能液体である。
る使用のために製造された無生物材料である。例えば、
本発明による活性化合物によって微生物による変化また
は破壊に対して保護されることが意図される工業的な材
料は、糊、サイズ、紙及び板紙、織物、皮革、木材、ペ
ンキ及びプラスチック物品、冷却潤滑剤、並びに微生物
がはびこるまたは微生物によって分解される可能性があ
るその他の材料で良い。製造プラントの一部、例えば冷
却水循環系もまた、微生物の増殖によって悪影響を受け
る可能性がある、保護されるべき材料の範囲内として述
べられなければならない。本発明の精神における好まし
い工業的な材料は、糊、サイズ、紙及び板紙、皮革、木
材、ペンキ、冷却潤滑剤、水圧液体及び冷却循環系及
び、一般的に、水性機能液体である。
【0041】本発明による活性化合物、またはそれらに
よって製造することができる薬剤、濃厚物若しくは極め
て一般的には調製物の活性及び作用の領域は、適切な場
合には、他の抗微生物的に活性な化合物、殺菌・殺カビ
剤(fungicides)、殺バクテリア剤、除草
剤、殺虫剤または、作用の領域を増すための若しくは特
別な効果、例えば虫に対する付加的な保護を達成するた
めの他の活性化合物が添加される時には、増加され得
る。これらの混合物は、本発明による化合物よりも広い
作用の領域を持つ可能性がある。
よって製造することができる薬剤、濃厚物若しくは極め
て一般的には調製物の活性及び作用の領域は、適切な場
合には、他の抗微生物的に活性な化合物、殺菌・殺カビ
剤(fungicides)、殺バクテリア剤、除草
剤、殺虫剤または、作用の領域を増すための若しくは特
別な効果、例えば虫に対する付加的な保護を達成するた
めの他の活性化合物が添加される時には、増加され得
る。これらの混合物は、本発明による化合物よりも広い
作用の領域を持つ可能性がある。
【0042】多くの場合には、相乗的な効果が得られ、
即ち、混合物の活性は個々の成分の活性よりも大きい。
混合物中の特に好ましい成分は、例えば、以下の化合物
である:スルフェンアミド例えばジクロロフルアニド
(Euparen)、トリルフルアニド(Methyl
euparen)、ホルペット、フルオルホルペット;
ベンズイミダゾール例えばカルベンダジム(BCM)、
ベノミル、フベリダソール、チアベンダゾールまたはそ
れらの塩;チオシアネート例えばチオシアナトメチルチ
オベンゾチアゾール(TCMTB)、メチレンビスチオ
シアネート(MBT);第四アンモニウム化合物例えば
ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウムクロリド、
ベンジル−ジメチル−ドデシル−アンモニウムクロリ
ド、ジデシル−ジメチル−アンモニウムクロリド;モル
ホリン誘導体例えばC11〜C14−4−アルキル−2,6
−ジメチルモルホリン同族体(tridemorp
h)、(±)−シス−4−[3−tert.−ブチルフ
ェニル)−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチルモ
ルホリン(fenpropimorph)、ファリモル
フ(falimorph);フェノール例えばo−フェ
ニルフェノール、トリブロモフェノール、テトラクロロ
フェノール、ペンタクロロフェノール、3−メチル−4
−クロロフェノール、ジクロロフェン、クロロフェンま
たはそれらの塩;アゾール例えばトリアジメフォン、ト
リアジメノール、ビテルタノール、テブコナゾール、プ
ロピオナゾール、アザコナゾール、ヘキサコナゾール、
プロクロラズ;ヨードプロパルギル誘導体例えばヨード
プロパルギルブチルカルバメート(IPBC)、ヨード
プロパルギルクロロフェニルホルマール、ヨードプロパ
ルギルフェニルカルバメート、ヨードプロパルギルヘキ
シルカルバメート、ヨードプロパルギルシクロヘキシル
カルバメート、ヨードプロパルギルオキシエチルフェニ
ルカルバメート;ヨウ素誘導体例えばジヨードメチル−
アリールスルホン、例えばジヨードメチル−p−トリル
スルホン;臭素誘導体例えばブロノポール;イソチアゾ
リノン例えばN−メチルイソチアゾリン−3−オン、5
−クロロ−N−メチルイソチアゾリン−3−オン、4,
5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オ
ン、N−オクチルイソチアゾリン−3−オン(octh
ilinone);ベンゾイソチアゾリノン、シクロペ
ンテンイソチアゾリノン;ピリジン例えば1−ヒドロキ
シ−2−ピリジネチオン(及びそれらのNa、Fe、M
n及びZn塩)、テトラクロロ−4−メチルスルホニル
ピリジン;金属石鹸例えばスズナフテネート、銅ナフテ
ネート、亜鉛ナフテネート、スズオクトエート、銅オク
トエート、亜鉛オクトエート、スズ2−エチルヘキサノ
エート、銅2−エチルヘキサノエート、亜鉛2−エチル
ヘキサノエート、スズオレエート、銅オレエート、亜鉛
オレエート、銅ホスフェート、スズベンゾエート、銅ベ
ンゾエート、亜鉛ベンゾエート、酸化物例えばTBT
O、Cu2O、CuO、ZnO;有機スズ化合物例えば
トリブチルスズナフテネート及びトリブチルスズオキシ
ド;ジアルキルジチオカルバメート例えばジアルキルジ
チオカルバメートのNa塩及びZn塩、テトラメチルチ
ウラムスルフィド(TMTD);ニトリル例えば2,
4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル(chl
orthalonil)及び活性化されたハロゲン基を
有するその他の殺微生物剤Cl−Ac、MCA、テクタ
メール(tectamer)、ブロノポール(bron
opol)、ブロミドックス(bromidox);ベ
ンゾチアゾール例えば2−メルカプトベンゾチアゾー
ル;上のダゾメット(dazomet)を参照せよ;キ
ノリン例えば8−ヒドロキシキノリン;ホルムアルデヒ
ド放出化合物例えばベンジルアルコールモノ(ポリ)ヘ
ミホルマール、オキサゾリジン、ヘキサヒドロ−s−ト
リアジン、N−メチロールクロロアセトアミド;トリス
−N−(シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ)−アル
ミニウム N−(シクロヘキシルジアゼニウムジオキ
シ)−トリブチルスズまたはK塩、ビス−(N−シクロ
ヘキシル)ジアゼニウム(−ジオキシ−銅またはアルミ
ニウム)。以下のものが殺虫剤として好ましく添加され
る:リン酸エステル例えばアジンホス−エチル、アジン
ホス−メチル、1−(4−クロロフェニル)−4−(O
−エチル、S−プロピル)ホスホリルオキシピラゾール
(TIA−230)、クロロピリホス、コウマホス、デ
メトン、デメトン−S−メチル、ジアジノン、ジクロル
ボス、ジメトエート、エトプロホス、エトリムホス、フ
ェニトロチオン、フェンチオン、ヘプテノホス、パラチ
オン、パラチオン−メチル、ホサロン、ホキシオン、ピ
リミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフェノホ
ス、プロチオホス、スルプロホス、トリアゾホス及びト
リクロルホン。
即ち、混合物の活性は個々の成分の活性よりも大きい。
混合物中の特に好ましい成分は、例えば、以下の化合物
である:スルフェンアミド例えばジクロロフルアニド
(Euparen)、トリルフルアニド(Methyl
euparen)、ホルペット、フルオルホルペット;
ベンズイミダゾール例えばカルベンダジム(BCM)、
ベノミル、フベリダソール、チアベンダゾールまたはそ
れらの塩;チオシアネート例えばチオシアナトメチルチ
オベンゾチアゾール(TCMTB)、メチレンビスチオ
シアネート(MBT);第四アンモニウム化合物例えば
ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウムクロリド、
ベンジル−ジメチル−ドデシル−アンモニウムクロリ
ド、ジデシル−ジメチル−アンモニウムクロリド;モル
ホリン誘導体例えばC11〜C14−4−アルキル−2,6
−ジメチルモルホリン同族体(tridemorp
h)、(±)−シス−4−[3−tert.−ブチルフ
ェニル)−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチルモ
ルホリン(fenpropimorph)、ファリモル
フ(falimorph);フェノール例えばo−フェ
ニルフェノール、トリブロモフェノール、テトラクロロ
フェノール、ペンタクロロフェノール、3−メチル−4
−クロロフェノール、ジクロロフェン、クロロフェンま
たはそれらの塩;アゾール例えばトリアジメフォン、ト
リアジメノール、ビテルタノール、テブコナゾール、プ
ロピオナゾール、アザコナゾール、ヘキサコナゾール、
プロクロラズ;ヨードプロパルギル誘導体例えばヨード
プロパルギルブチルカルバメート(IPBC)、ヨード
プロパルギルクロロフェニルホルマール、ヨードプロパ
ルギルフェニルカルバメート、ヨードプロパルギルヘキ
シルカルバメート、ヨードプロパルギルシクロヘキシル
カルバメート、ヨードプロパルギルオキシエチルフェニ
ルカルバメート;ヨウ素誘導体例えばジヨードメチル−
アリールスルホン、例えばジヨードメチル−p−トリル
スルホン;臭素誘導体例えばブロノポール;イソチアゾ
リノン例えばN−メチルイソチアゾリン−3−オン、5
−クロロ−N−メチルイソチアゾリン−3−オン、4,
5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オ
ン、N−オクチルイソチアゾリン−3−オン(octh
ilinone);ベンゾイソチアゾリノン、シクロペ
ンテンイソチアゾリノン;ピリジン例えば1−ヒドロキ
シ−2−ピリジネチオン(及びそれらのNa、Fe、M
n及びZn塩)、テトラクロロ−4−メチルスルホニル
ピリジン;金属石鹸例えばスズナフテネート、銅ナフテ
ネート、亜鉛ナフテネート、スズオクトエート、銅オク
トエート、亜鉛オクトエート、スズ2−エチルヘキサノ
エート、銅2−エチルヘキサノエート、亜鉛2−エチル
ヘキサノエート、スズオレエート、銅オレエート、亜鉛
オレエート、銅ホスフェート、スズベンゾエート、銅ベ
ンゾエート、亜鉛ベンゾエート、酸化物例えばTBT
O、Cu2O、CuO、ZnO;有機スズ化合物例えば
トリブチルスズナフテネート及びトリブチルスズオキシ
ド;ジアルキルジチオカルバメート例えばジアルキルジ
チオカルバメートのNa塩及びZn塩、テトラメチルチ
ウラムスルフィド(TMTD);ニトリル例えば2,
4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル(chl
orthalonil)及び活性化されたハロゲン基を
有するその他の殺微生物剤Cl−Ac、MCA、テクタ
メール(tectamer)、ブロノポール(bron
opol)、ブロミドックス(bromidox);ベ
ンゾチアゾール例えば2−メルカプトベンゾチアゾー
ル;上のダゾメット(dazomet)を参照せよ;キ
ノリン例えば8−ヒドロキシキノリン;ホルムアルデヒ
ド放出化合物例えばベンジルアルコールモノ(ポリ)ヘ
ミホルマール、オキサゾリジン、ヘキサヒドロ−s−ト
リアジン、N−メチロールクロロアセトアミド;トリス
−N−(シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ)−アル
ミニウム N−(シクロヘキシルジアゼニウムジオキ
シ)−トリブチルスズまたはK塩、ビス−(N−シクロ
ヘキシル)ジアゼニウム(−ジオキシ−銅またはアルミ
ニウム)。以下のものが殺虫剤として好ましく添加され
る:リン酸エステル例えばアジンホス−エチル、アジン
ホス−メチル、1−(4−クロロフェニル)−4−(O
−エチル、S−プロピル)ホスホリルオキシピラゾール
(TIA−230)、クロロピリホス、コウマホス、デ
メトン、デメトン−S−メチル、ジアジノン、ジクロル
ボス、ジメトエート、エトプロホス、エトリムホス、フ
ェニトロチオン、フェンチオン、ヘプテノホス、パラチ
オン、パラチオン−メチル、ホサロン、ホキシオン、ピ
リミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフェノホ
ス、プロチオホス、スルプロホス、トリアゾホス及びト
リクロルホン。
【0043】カルバメート例えばアルジカルブ、ベンジ
オカルブ、BPMC(2−(1−メチルプロピル)フェ
ニルメチルカルバメート)、ブトカルボキシム、ブトキ
シカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボス
ルファン、クロエトカルブ、イソプロカルブ、メトミ
ル、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポ
キスル及びチオジカルブ。
オカルブ、BPMC(2−(1−メチルプロピル)フェ
ニルメチルカルバメート)、ブトカルボキシム、ブトキ
シカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボス
ルファン、クロエトカルブ、イソプロカルブ、メトミ
ル、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポ
キスル及びチオジカルブ。
【0044】ピレスロイド例えばアレトリン、アルファ
メトリン、ビオレスメトリン、ビフェントリン(FMC
53 800)、シクロプロトリン、シフルトリン、
デカメトリオン、シハロトリン、シペルメトリン、デル
タメトリン、α−シアノ−3−フェニル−2−メチルベ
ンジル−2,2−ジメチル−3−(2−クロロ−2−ト
リフルオロメチルビニル)シクロプロパンカルボキシレ
ート、フェンプロパトリン、フェンフルトリン、フェン
バレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバ
リネート、ペルメトリン及びレスメトリン;ニトロイミ
ノ及びニトロイミド例えば1−[(6−クロロ−3−ピ
リジニル)メチル]−4,5−ジヒドロ−N−ニトロ−
1H−イミダゾル−2−アニン(imidaclopr
id)。有機ケイ素化合物、好ましくはジメチル(フェ
ニル)−シリルメチル3−フェノキシ−ベンジルエーテ
ル例えばジメチル(4−エトキシフェニル)−シリルメ
チル3−フェノキシ−ベンジルエーテルまたはジメチル
(フェニル)−シリルメチル2−フェノキシ−6−ピリ
ジルメチルエーテル例えば、ジメチル(9−エトキシフ
ェニル)−シリルメチル2−フェノキシ−6−ピリジル
メチルエーテルまたは(フェニル)[3−フェノキシフ
ェニル)−プロピル](ジメチル)−シラン例えば、
(4−エトキシ−フェニル)−[3−(4−フルオロ−
3−フェノキシフェニル)−プロピル]ジメチル−シラ
ン。
メトリン、ビオレスメトリン、ビフェントリン(FMC
53 800)、シクロプロトリン、シフルトリン、
デカメトリオン、シハロトリン、シペルメトリン、デル
タメトリン、α−シアノ−3−フェニル−2−メチルベ
ンジル−2,2−ジメチル−3−(2−クロロ−2−ト
リフルオロメチルビニル)シクロプロパンカルボキシレ
ート、フェンプロパトリン、フェンフルトリン、フェン
バレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバ
リネート、ペルメトリン及びレスメトリン;ニトロイミ
ノ及びニトロイミド例えば1−[(6−クロロ−3−ピ
リジニル)メチル]−4,5−ジヒドロ−N−ニトロ−
1H−イミダゾル−2−アニン(imidaclopr
id)。有機ケイ素化合物、好ましくはジメチル(フェ
ニル)−シリルメチル3−フェノキシ−ベンジルエーテ
ル例えばジメチル(4−エトキシフェニル)−シリルメ
チル3−フェノキシ−ベンジルエーテルまたはジメチル
(フェニル)−シリルメチル2−フェノキシ−6−ピリ
ジルメチルエーテル例えば、ジメチル(9−エトキシフ
ェニル)−シリルメチル2−フェノキシ−6−ピリジル
メチルエーテルまたは(フェニル)[3−フェノキシフ
ェニル)−プロピル](ジメチル)−シラン例えば、
(4−エトキシ−フェニル)−[3−(4−フルオロ−
3−フェノキシフェニル)−プロピル]ジメチル−シラ
ン。
【0045】適切であるその他の活性化合物は、アルジ
サイド、軟体動物駆除剤、例えば船の底のペンキにはび
こる“海洋動物”に対する活性化合物である。
サイド、軟体動物駆除剤、例えば船の底のペンキにはび
こる“海洋動物”に対する活性化合物である。
【0046】工業的な材料の保護のために使用される濃
厚物の殺微生物剤は、適切な場合には、0.001〜1
0重量%の適切なその他の殺菌・殺カビ剤、殺虫剤また
は上で述べたような別の活性化合物の外に、0.01〜
95重量%、特に0.01〜60重量%の濃度で本発明
による活性化合物を含む。
厚物の殺微生物剤は、適切な場合には、0.001〜1
0重量%の適切なその他の殺菌・殺カビ剤、殺虫剤また
は上で述べたような別の活性化合物の外に、0.01〜
95重量%、特に0.01〜60重量%の濃度で本発明
による活性化合物を含む。
【0047】本発明による活性化合物または薬剤は、以
前に利用可能な殺微生物剤をもっと効果的なものによっ
て有利なやり方で置き換えることを可能にする。それら
は、良好な安定性を示しそして作用の広い領域を有利に
有する。
前に利用可能な殺微生物剤をもっと効果的なものによっ
て有利なやり方で置き換えることを可能にする。それら
は、良好な安定性を示しそして作用の広い領域を有利に
有する。
【0048】更にまた、本発明による式(Ia)の活性
化合物は、植物の有害生物に対して強力な作用を有し、
そして望ましくない有害な生物を防除するために実際に
用いることができる。活性化合物は、植物保護剤として
の、特に殺菌・殺カビ剤としての使用のために適切であ
る。
化合物は、植物の有害生物に対して強力な作用を有し、
そして望ましくない有害な生物を防除するために実際に
用いることができる。活性化合物は、植物保護剤として
の、特に殺菌・殺カビ剤としての使用のために適切であ
る。
【0049】植物保護における殺菌・殺カビ剤は、プラ
スモジオフオロミセテス(Plasmodiophor
omycetes)、卵菌類(Oomycetes)、
チトリジオミセテス(Chytridiomycete
s)、接合菌類(Zygomycetes)、嚢子菌類
(Ascomycetes)、担子菌類(Basido
mycetes)、及び不完全菌類(Deuterom
ycetes)を防除するために用いられる。
スモジオフオロミセテス(Plasmodiophor
omycetes)、卵菌類(Oomycetes)、
チトリジオミセテス(Chytridiomycete
s)、接合菌類(Zygomycetes)、嚢子菌類
(Ascomycetes)、担子菌類(Basido
mycetes)、及び不完全菌類(Deuterom
ycetes)を防除するために用いられる。
【0050】上記の一般的な菌類に含まれる菌・カビの
病気のある病原体を例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない:ピ
チウム(Pythium)種例えば苗立枯病(Pyth
ium ultimum);フイトフトラ(Phyto
phthora)種例えば疫病(Phytophtho
ra infestans);プソイドペロノスポラ
(Pseudoperonospora)種例えばべと
病(Pseudoperonospora humul
iまたはPseudoperonospora cub
ensis);プラスモパラ(Plasmopara)
種例えばべと病(Plasmopara vitico
la);ペロノスポラ(Peronospora)種例
えばべと病(Peronospora pisiまたは
Peronospora brassicae);エリ
シフエ(Erysiphe)種例えば(Erysiph
e graminis);スフアエロテカ(Sphae
rotheca)種例えばうどんこ病(Sphaero
theca fuliginea);ポドスフエラ(P
odosphaera)種例えばうどんこ病(Podo
sphaera leucotricha);ベンチユ
リア(Venturia)種例えば黒星病(Ventu
ria inaequalis);ピレノホラ(Pyr
eno‐phora)種例えば網斑病(Pyrenop
hora teresまたはPyrenophora
graminea)(分生胞子器型:Drechsle
ra、同義:Helminthosporium);コ
クリオボルス(Cochliobolus)種例えば斑
点病(Cochliobolus sativus)
(分生胞子器型:Drechslera、同義:Hel
minthosporium);ウロミセス(Urom
yces)種例えばさび病(Uromyces app
endiculatus);プシニア(Puccini
a)種例えば赤さび病(Puccinia recon
dita);ふすべ菌属(Tilletia)種例えば
網なまぐさ黒穂病(Tilletia carie
s);黒穂病(Ustilago)種例えば裸黒穂病
(Ustilago nudaまたはUstilago
avenae);ペリキユラリア(Pellicul
aria)種例えば紋枯病(Pellicularia
sasakii);ピリキユラリア(Pyricul
aria)種例えばいもち病(Pyricularia
oryzae);フーザリウム(Fusarium)
種例えばフーザリウム・クルモルム(Fusarium
culmorum);灰色かび属(Botryti
s)種例えば灰色かび病(Botrytis cine
rea);セプトリア(Septoria)種例えばふ
枯病(Septoria nodorum);レプトス
フエリア(Leptosphaeria)種例えばレプ
トスフエリア・ノドルム(Leptosphaeria
nodorum);セルコスポラ(Cercospo
ra)種例えばセルコスポラ・カネセンス(Cerco
spora canescens);アルテルナリア
(Alternaria)種例えば黒斑病(Alter
naria brassicae);及びプソイドセル
コスポレラ(Pseudocercosporell
a)種例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイ
デス(Pseudocercosporella he
rpotrichoides)。
病気のある病原体を例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない:ピ
チウム(Pythium)種例えば苗立枯病(Pyth
ium ultimum);フイトフトラ(Phyto
phthora)種例えば疫病(Phytophtho
ra infestans);プソイドペロノスポラ
(Pseudoperonospora)種例えばべと
病(Pseudoperonospora humul
iまたはPseudoperonospora cub
ensis);プラスモパラ(Plasmopara)
種例えばべと病(Plasmopara vitico
la);ペロノスポラ(Peronospora)種例
えばべと病(Peronospora pisiまたは
Peronospora brassicae);エリ
シフエ(Erysiphe)種例えば(Erysiph
e graminis);スフアエロテカ(Sphae
rotheca)種例えばうどんこ病(Sphaero
theca fuliginea);ポドスフエラ(P
odosphaera)種例えばうどんこ病(Podo
sphaera leucotricha);ベンチユ
リア(Venturia)種例えば黒星病(Ventu
ria inaequalis);ピレノホラ(Pyr
eno‐phora)種例えば網斑病(Pyrenop
hora teresまたはPyrenophora
graminea)(分生胞子器型:Drechsle
ra、同義:Helminthosporium);コ
クリオボルス(Cochliobolus)種例えば斑
点病(Cochliobolus sativus)
(分生胞子器型:Drechslera、同義:Hel
minthosporium);ウロミセス(Urom
yces)種例えばさび病(Uromyces app
endiculatus);プシニア(Puccini
a)種例えば赤さび病(Puccinia recon
dita);ふすべ菌属(Tilletia)種例えば
網なまぐさ黒穂病(Tilletia carie
s);黒穂病(Ustilago)種例えば裸黒穂病
(Ustilago nudaまたはUstilago
avenae);ペリキユラリア(Pellicul
aria)種例えば紋枯病(Pellicularia
sasakii);ピリキユラリア(Pyricul
aria)種例えばいもち病(Pyricularia
oryzae);フーザリウム(Fusarium)
種例えばフーザリウム・クルモルム(Fusarium
culmorum);灰色かび属(Botryti
s)種例えば灰色かび病(Botrytis cine
rea);セプトリア(Septoria)種例えばふ
枯病(Septoria nodorum);レプトス
フエリア(Leptosphaeria)種例えばレプ
トスフエリア・ノドルム(Leptosphaeria
nodorum);セルコスポラ(Cercospo
ra)種例えばセルコスポラ・カネセンス(Cerco
spora canescens);アルテルナリア
(Alternaria)種例えば黒斑病(Alter
naria brassicae);及びプソイドセル
コスポレラ(Pseudocercosporell
a)種例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイ
デス(Pseudocercosporella he
rpotrichoides)。
【0051】植物の病気を防除する際に必要な濃度で、
本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、
植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処
理が可能である。
本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、
植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処
理が可能である。
【0052】それらの特別な物理的及び/または化学的
特性に依存して、本発明の活性化合物は、普通の組成物
例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、
顆粒、エアロゾル、種子用の重合物質中及びコーテイン
グ組成物中の極く細かいカプセル、並びにULV冷ミス
ト及び温ミスト組成物に変えることができる。
特性に依存して、本発明の活性化合物は、普通の組成物
例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、
顆粒、エアロゾル、種子用の重合物質中及びコーテイン
グ組成物中の極く細かいカプセル、並びにULV冷ミス
ト及び温ミスト組成物に変えることができる。
【0053】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化
した気体及び/または固体の担体と随時界面活性剤、即
ち乳化剤及び/または分散剤及び/または発泡剤と混合
して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例
えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液
体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、
トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳
香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、ク
ロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例
えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留
分、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並
びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもし
くはシクロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジ
メチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水
が適している;液化した気体の伸展剤または担体とは、
周囲温度及び大気圧では気体である液体を意味し、例え
ばハロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及
び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である;固体の
担体として、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリ
ン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイ
ト、モントモリロナイトまたはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及び
シリケートが適している;粒剤に対する固体の担体とし
て、例えば粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、
大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機の
ひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、
やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適してい
る;乳化剤及び/または発泡剤として例えば非イオン性
及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン‐脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエー
テル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルホネート、アルキルスルフエート、アリー
ルスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適し
ている;分散剤として、例えばリグニンスルフアイト廃
液及びメチルセルロースが適している。
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化
した気体及び/または固体の担体と随時界面活性剤、即
ち乳化剤及び/または分散剤及び/または発泡剤と混合
して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例
えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液
体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、
トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳
香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、ク
ロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例
えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留
分、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並
びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもし
くはシクロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジ
メチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水
が適している;液化した気体の伸展剤または担体とは、
周囲温度及び大気圧では気体である液体を意味し、例え
ばハロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及
び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である;固体の
担体として、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリ
ン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイ
ト、モントモリロナイトまたはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及び
シリケートが適している;粒剤に対する固体の担体とし
て、例えば粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、
大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機の
ひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、
やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適してい
る;乳化剤及び/または発泡剤として例えば非イオン性
及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン‐脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエー
テル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルホネート、アルキルスルフエート、アリー
ルスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適し
ている;分散剤として、例えばリグニンスルフアイト廃
液及びメチルセルロースが適している。
【0054】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状または格子状の天然及び合成重合体例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニ
ルアセテート並びに天然リン脂質、例えばセフアリン及
びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることが
できる。他の添加物は鉱油及び植物油であることができ
る。
並びに粉状、粒状または格子状の天然及び合成重合体例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニ
ルアセテート並びに天然リン脂質、例えばセフアリン及
びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることが
できる。他の添加物は鉱油及び植物油であることができ
る。
【0055】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
並びに微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、
コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
並びに微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、
コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
【0056】調製物は一般に活性化合物0.1乃至95
重量%間、好ましくは0.5乃至90重量%間を含有す
る。
重量%間、好ましくは0.5乃至90重量%間を含有す
る。
【0057】本発明による活性化合物は他の公知の活性
化合物例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤(insecti
cides)、殺ダニ剤(acaricides)及び
除草剤、並びに肥料及び生長調節剤との混合物の形の調
製物の形態で存在することができる。
化合物例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤(insecti
cides)、殺ダニ剤(acaricides)及び
除草剤、並びに肥料及び生長調節剤との混合物の形の調
製物の形態で存在することができる。
【0058】本活性化合物はそのまま、或いはその配合
物の形態または該配合物から調製した施用形態、例えば
調製済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉
剤及び粒剤の形態で施用することができる。この形態の
ものは普通の方法において、例えば液剤散布(wate
ring)、スプレー、アトマイジング(atomiz
ing)、粒剤散布、粉剤散布、泡剤散布、はけ塗り等
によつて用いることができる。更に、本活性化合物を超
低容量法によつて、或いは活性化合物の調製物を注入、
または活性化合物自体を土壌中に注入することによつて
施用することができる。また植物の種子を処理すること
もできる。
物の形態または該配合物から調製した施用形態、例えば
調製済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉
剤及び粒剤の形態で施用することができる。この形態の
ものは普通の方法において、例えば液剤散布(wate
ring)、スプレー、アトマイジング(atomiz
ing)、粒剤散布、粉剤散布、泡剤散布、はけ塗り等
によつて用いることができる。更に、本活性化合物を超
低容量法によつて、或いは活性化合物の調製物を注入、
または活性化合物自体を土壌中に注入することによつて
施用することができる。また植物の種子を処理すること
もできる。
【0059】植物の部分を処理する場合、施用形態にお
ける活性化合物濃度は、かなりの範囲内で変わることが
できる。それらは、一般に、1乃至0.0001重量
%、好ましくは0.5乃至0.001重量%間である。
ける活性化合物濃度は、かなりの範囲内で変わることが
できる。それらは、一般に、1乃至0.0001重量
%、好ましくは0.5乃至0.001重量%間である。
【0060】種子を処理する際には、一般に種子1Kg
当り0.001〜50g、好ましくは0.01〜10g
の活性化合物を必要とする。
当り0.001〜50g、好ましくは0.01〜10g
の活性化合物を必要とする。
【0061】土壌を処理する際には、一般に作用場所に
0.00001〜0.1重量%、好ましくは0.000
1〜0.02重量%の活性化合物を必要とする。
0.00001〜0.1重量%、好ましくは0.000
1〜0.02重量%の活性化合物を必要とする。
【0062】
【実施例】後続の実施例は、本発明をそれらに限定する
こと無く本発明を例示することを意図する。部及び%
は、重量部または重量%である。
こと無く本発明を例示することを意図する。部及び%
は、重量部または重量%である。
【0063】実施例1
【0064】
【化6】
【0065】15.94g(0.056モル)の1−
(メチルチオ−チオカルボニル)−2−ピリジルベンゾ
イル−ヒドラゾンを100mlのエタノール中に導入
し、そして次に2.5g(0.066モル)のホウ水素
化ナトリウムを90分の過程において室温で少しずつ添
加する。50mlのH2Oを添加し、そして次に酢酸を
使用してこの混合物を中性にし、吸引濾過しそして乾燥
する。反応がまだ完了していないので、生成物を70m
lのエタノール中に再び取り、そして少しずつの4.0
g(0.106モル)のNaBH4によって還元する。
同じ後処理は、融点120〜144℃の9.93g(6
2%)の1−(メチルチオ−チオカルボニル)−2−ピ
リジルベンゾイル−ヒドラジンを与える。
(メチルチオ−チオカルボニル)−2−ピリジルベンゾ
イル−ヒドラゾンを100mlのエタノール中に導入
し、そして次に2.5g(0.066モル)のホウ水素
化ナトリウムを90分の過程において室温で少しずつ添
加する。50mlのH2Oを添加し、そして次に酢酸を
使用してこの混合物を中性にし、吸引濾過しそして乾燥
する。反応がまだ完了していないので、生成物を70m
lのエタノール中に再び取り、そして少しずつの4.0
g(0.106モル)のNaBH4によって還元する。
同じ後処理は、融点120〜144℃の9.93g(6
2%)の1−(メチルチオ−チオカルボニル)−2−ピ
リジルベンゾイル−ヒドラジンを与える。
【0066】実施例7
【0067】
【化7】
【0068】7.23g(0.025モル)の1−(メ
チルチオ−チオカルボニル)−2−ピリジルベンゾイル
−ヒドラジンを80mlのエタノール中で5時間還流す
るが、反応容器中の雰囲気はメチルアミンによって数回
飽和させる。冷却後、融点150〜152℃の3.49
g(64%)の1−(N−メチルアミノ−チオカルボニ
ル)−2−(ピリジルベンゾイル)−ヒドラジンが得ら
れる。
チルチオ−チオカルボニル)−2−ピリジルベンゾイル
−ヒドラジンを80mlのエタノール中で5時間還流す
るが、反応容器中の雰囲気はメチルアミンによって数回
飽和させる。冷却後、融点150〜152℃の3.49
g(64%)の1−(N−メチルアミノ−チオカルボニ
ル)−2−(ピリジルベンゾイル)−ヒドラジンが得ら
れる。
【0069】実施例1及び7中に述べた方法と同様にし
てそして説明中の情報を考慮にいれて、以下の表中にリ
ストされた式(I)
てそして説明中の情報を考慮にいれて、以下の表中にリ
ストされた式(I)
【0070】
【化8】
【0071】の化合物を製造する:
【0072】
【表1】
【0073】
【表2】
【0074】
【表3】
【0075】使用実施例 A. 菌・カビに対する活性を示すために、本発明による
薬剤の最小禁制濃度(minimum inhibit
ory concentrations)(MIC)を
測定する:モルト抽出物を使用して製造された寒天を
0.1mg/l〜5,000mg/lの濃度で本発明に
よる活性化合物によって処理する。寒天が固化した時
に、それを、表1中にリストしたテスト生物の純粋な培
養菌によって汚染する。28℃及び60〜70%の相対
雰囲気湿度での2週間の貯蔵の後で、MICを測定す
る。MICは、使用される微生物種によって成長が全く
起こらない活性化合物の最低濃度であり、そしてそれは
以下の表2中に与えられる。
薬剤の最小禁制濃度(minimum inhibit
ory concentrations)(MIC)を
測定する:モルト抽出物を使用して製造された寒天を
0.1mg/l〜5,000mg/lの濃度で本発明に
よる活性化合物によって処理する。寒天が固化した時
に、それを、表1中にリストしたテスト生物の純粋な培
養菌によって汚染する。28℃及び60〜70%の相対
雰囲気湿度での2週間の貯蔵の後で、MICを測定す
る。MICは、使用される微生物種によって成長が全く
起こらない活性化合物の最低濃度であり、そしてそれは
以下の表2中に与えられる。
【0076】
【表4】
【0077】実施例B ボトリティス病(Botrytis)試験(豆(bea
ns))/保護 溶 媒:アセトン4.7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2.
3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。保護活性
を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をし
たたり落ちる程度に濡れるまで噴霧する。噴霧コーティ
ングが乾燥した後、ボトリティス・シネレア(Botr
ytis cinerea)に覆われた2枚の小さな寒
天の片を各々の葉の上に置く。接種された植物を20℃
で暗くされた湿った室中に置く。これらの葉の上の感染
した点のサイズを接種の3日後に評価する。
ns))/保護 溶 媒:アセトン4.7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2.
3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。保護活性
を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をし
たたり落ちる程度に濡れるまで噴霧する。噴霧コーティ
ングが乾燥した後、ボトリティス・シネレア(Botr
ytis cinerea)に覆われた2枚の小さな寒
天の片を各々の葉の上に置く。接種された植物を20℃
で暗くされた湿った室中に置く。これらの葉の上の感染
した点のサイズを接種の3日後に評価する。
【0078】この試験において、製造実施例11、1
5、19、23、27、35及び43による化合物は、
100ppmの活性化合物濃度で92〜100%の活性
の程度を示す。
5、19、23、27、35及び43による化合物は、
100ppmの活性化合物濃度で92〜100%の活性
の程度を示す。
【0079】実施例C フェドン(Phaedon)幼虫試験 溶 媒:3重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にす
る。
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にす
る。
【0080】キャベツの葉(Brassica ole
racea)を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸
漬させることによって処理し、そして葉がまだ湿ってい
る間にアブラナ甲虫(mustard beetle)
の幼虫(フェドン・コクレアリエ)(Phaedon
cochleariae)を感染させる。
racea)を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸
漬させることによって処理し、そして葉がまだ湿ってい
る間にアブラナ甲虫(mustard beetle)
の幼虫(フェドン・コクレアリエ)(Phaedon
cochleariae)を感染させる。
【0081】一定の時間後に、%での死滅を測定する。
100%はすべての甲虫の幼虫が殺されたことを意味す
る。0%は甲虫の幼虫が全く殺されなかったことを意味
する。
100%はすべての甲虫の幼虫が殺されたことを意味す
る。0%は甲虫の幼虫が全く殺されなかったことを意味
する。
【0082】この試験において、例えば、製造実施例
4、7、14、43、58及び59からの化合物は、
0.1%の活性化合物濃度で100%の死滅の程度を示
す。
4、7、14、43、58及び59からの化合物は、
0.1%の活性化合物濃度で100%の死滅の程度を示
す。
【0083】実施例D プルテラ(Plutella)試験 溶 媒:3重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にす
る。
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にす
る。
【0084】キャベツの葉(Brassica ole
racea)を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸
漬させることによって処理し、そして葉がまだ湿ってい
る間にコナガ(Plutella maculipen
nis)の幼虫を感染させる。
racea)を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸
漬させることによって処理し、そして葉がまだ湿ってい
る間にコナガ(Plutella maculipen
nis)の幼虫を感染させる。
【0085】一定の時間後に、%での死滅を測定する。
100%はすべての幼虫が殺されたことを意味する。0
%は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
100%はすべての幼虫が殺されたことを意味する。0
%は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
【0086】この試験において、例えば、製造実施例1
4、19及び58からの化合物は、0.1%の活性化合
物濃度で100%の死滅の程度を示す。
4、19及び58からの化合物は、0.1%の活性化合
物濃度で100%の死滅の程度を示す。
【0087】
【表5】
【0088】
【表6】
【0089】
【表7】
【0090】
【表8】
【0091】
【表9】
【0092】
【表10】
【0093】
【表11】
【0094】本発明の主なる特徴及び態様は以下の通り
である。
である。
【0095】1)式(I)
【0096】
【化9】
【0097】[式中、R1及びR2は、各々の場合におい
てお互いに独立に、水素、アルキル、アルコキシ、チオ
アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ若しくはハロゲノチオアルキルを表すか、または
一緒にベンゼン若しくはシクロアルキル環を形成し、R
3は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ア
ラルキル、ヘタリルまたはヘタルアルキルを表し、そし
てR4は、基SR5、NR6R7またはOR5(式中、R
5は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アラルキルまたはアリールを表し、そしてR6及びR
7は、各々の場合においてお互いに独立に、水素、R5若
しくは基−CH2−R3を表すか、または窒素原子と一緒
に飽和ないし不飽和の必要に応じて置換された複素環を
形成する)を表す]の化合物並びにそれらの金属塩錯体
及び酸付加塩の、工業的な材料の保護のための使用。
てお互いに独立に、水素、アルキル、アルコキシ、チオ
アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ若しくはハロゲノチオアルキルを表すか、または
一緒にベンゼン若しくはシクロアルキル環を形成し、R
3は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ア
ラルキル、ヘタリルまたはヘタルアルキルを表し、そし
てR4は、基SR5、NR6R7またはOR5(式中、R
5は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アラルキルまたはアリールを表し、そしてR6及びR
7は、各々の場合においてお互いに独立に、水素、R5若
しくは基−CH2−R3を表すか、または窒素原子と一緒
に飽和ないし不飽和の必要に応じて置換された複素環を
形成する)を表す]の化合物並びにそれらの金属塩錯体
及び酸付加塩の、工業的な材料の保護のための使用。
【0098】2)上記1に記載の式(I) [式中、R1及びR2は、お互いに独立に、水素、ハロゲ
ン、C1〜C6−アルキル、−アルコキシ、−チオアルキ
ル、−ハロゲノアルキル、−ハロゲノアルコキシ若しく
は−ハロゲノチオアルキルを表すか、または一緒にベン
ゼン、シクロペントン若しくはシクロヘキサン環を形成
し、R3は、水素、C1〜C10−アルキル、C3〜C8−シ
クロアルキル、フェニル、ナフチル、ベンジル、ピリジ
ル、ピリミジル、チエニル、フルフリルまたはピリルを
表し、そしてR4は、基SR5、NR6R7またはOR
5(式中、R5は、C1〜C6−アルキル、C3〜C8−シク
ロアルキル、C3〜C8−シクロアルケニル、ベンジルま
たはフェニルを表し、そしてR6及びR7は、各々の場合
においてお互いに独立に、水素、R5若しくは基−CH2
−R3を表すか、または窒素原子と一緒に、必要に応じ
て別の窒素、硫黄及び/若しくは酸素原子によって遮断
されているそして必要に応じてアルキル基によって一置
換または二置換されている、飽和、部分的に不飽和の5
〜7員環を形成する)を表す]の化合物の使用。
ン、C1〜C6−アルキル、−アルコキシ、−チオアルキ
ル、−ハロゲノアルキル、−ハロゲノアルコキシ若しく
は−ハロゲノチオアルキルを表すか、または一緒にベン
ゼン、シクロペントン若しくはシクロヘキサン環を形成
し、R3は、水素、C1〜C10−アルキル、C3〜C8−シ
クロアルキル、フェニル、ナフチル、ベンジル、ピリジ
ル、ピリミジル、チエニル、フルフリルまたはピリルを
表し、そしてR4は、基SR5、NR6R7またはOR
5(式中、R5は、C1〜C6−アルキル、C3〜C8−シク
ロアルキル、C3〜C8−シクロアルケニル、ベンジルま
たはフェニルを表し、そしてR6及びR7は、各々の場合
においてお互いに独立に、水素、R5若しくは基−CH2
−R3を表すか、または窒素原子と一緒に、必要に応じ
て別の窒素、硫黄及び/若しくは酸素原子によって遮断
されているそして必要に応じてアルキル基によって一置
換または二置換されている、飽和、部分的に不飽和の5
〜7員環を形成する)を表す]の化合物の使用。
【0099】3)上記1に記載の式(I) [式中、R1及びR2は、お互いに独立に、水素、フッ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを
表し、R3は、水素、メチル、エチル、n−及びi−プ
ロピル、n−、i−、s−及びt−ブチル並びに必要に
応じて置換されたシクロペンチル、シクロブチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチル、シクロプロピル、フェニ
ル、ナフチル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チエ
ニル、フルフリルまたはピリルを表し、そしてR4は、
基SR5、NR6R7またはOR5(式中、R5は、メチ
ル、エチル、n−及びi−プロピル、n−、i−、s−
及びt−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、ベンジルまたはフェニル
を表し、そしてR6及びR7は、各々の場合においてお互
いに独立に、水素、R5若しくは基−CH2−R3を表す
か、または窒素原子と一緒に、必要に応じて1若しくは
2のメチル基によって置換されている、ピロリジン、ピ
ロリン、オキサゾリジン、オキサゾリン、イソオキサゾ
リジン、イソオキサゾリン、ピラゾリン、ピラゾリジ
ン、イミダゾロジン、イミダゾリン、トリアゾリジン、
トリアゾリン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリ
ン、N−メチルピペラジン若しくはピペラジン環を形成
する)を表す]の化合物の使用。
素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを
表し、R3は、水素、メチル、エチル、n−及びi−プ
ロピル、n−、i−、s−及びt−ブチル並びに必要に
応じて置換されたシクロペンチル、シクロブチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチル、シクロプロピル、フェニ
ル、ナフチル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チエ
ニル、フルフリルまたはピリルを表し、そしてR4は、
基SR5、NR6R7またはOR5(式中、R5は、メチ
ル、エチル、n−及びi−プロピル、n−、i−、s−
及びt−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、ベンジルまたはフェニル
を表し、そしてR6及びR7は、各々の場合においてお互
いに独立に、水素、R5若しくは基−CH2−R3を表す
か、または窒素原子と一緒に、必要に応じて1若しくは
2のメチル基によって置換されている、ピロリジン、ピ
ロリン、オキサゾリジン、オキサゾリン、イソオキサゾ
リジン、イソオキサゾリン、ピラゾリン、ピラゾリジ
ン、イミダゾロジン、イミダゾリン、トリアゾリジン、
トリアゾリン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリ
ン、N−メチルピペラジン若しくはピペラジン環を形成
する)を表す]の化合物の使用。
【0100】4)式(Ia)
【0101】
【化10】
【0102】[式中、R1、R2及びR4は、上記1から
3において与えられた意味を有し、そしてR3'は、シク
ロアルキル、アリール、アラルキル、ヘタリルまたはヘ
タルアルキルを表す]のチオセミカルバジド並びにそれ
らの金属塩錯体及び酸付加塩。
3において与えられた意味を有し、そしてR3'は、シク
ロアルキル、アリール、アラルキル、ヘタリルまたはヘ
タルアルキルを表す]のチオセミカルバジド並びにそれ
らの金属塩錯体及び酸付加塩。
【0103】5)式(II)
【0104】
【化11】
【0105】[式中、R1、R2、R3'及びR4は、上で
述べた意味を有する]のヒドラゾンを、溶媒の存在下で
ホウ水素化ナトリウムによって還元することを特徴とす
る、上記4に記載の式(Ia)の化合物の製造のための
方法。
述べた意味を有する]のヒドラゾンを、溶媒の存在下で
ホウ水素化ナトリウムによって還元することを特徴とす
る、上記4に記載の式(Ia)の化合物の製造のための
方法。
【0106】6)上記4に記載の式(Ia)の少なくと
も一種のチオセミカルバジドを含むことを特徴とする、
有害生物防除剤。
も一種のチオセミカルバジドを含むことを特徴とする、
有害生物防除剤。
【0107】7)有害生物を防除するための上記4に記
載の式(Ia)のチオセミカルバジドの使用。
載の式(Ia)のチオセミカルバジドの使用。
【0108】8)上記4に記載の式(Ia)のチオセミ
カルバジドを有害生物及び/またはそれらの環境に作用
せしめることを特徴とする、有害生物を防除する方法。
カルバジドを有害生物及び/またはそれらの環境に作用
せしめることを特徴とする、有害生物を防除する方法。
【0109】9)上記4に記載の式(Ia)のチオセミ
カルバジドを伸展剤及び/または界面活性剤と混合する
ことを特徴とする、有害生物防除剤の製造のための方
法。
カルバジドを伸展剤及び/または界面活性剤と混合する
ことを特徴とする、有害生物防除剤の製造のための方
法。
【0110】10)上記1から4のいずれか一つに記載
の式(I)または(Ia)の少なくとも一種のチオセミ
カルバジドを含むことを特徴とする、工業的な材料の保
護のための抗微生物剤。
の式(I)または(Ia)の少なくとも一種のチオセミ
カルバジドを含むことを特徴とする、工業的な材料の保
護のための抗微生物剤。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07D 413/14 8829−4C (72)発明者 ビルフリート・パウルス ドイツ連邦共和国デー4150クレーフエル ト・デスバテイネスシユトラーセ40 (72)発明者 イエンス−ペーター・ローレンツエン アメリカ合衆国ペンシルベニア州15209− 2502ピツツバーグ・グラントストリート 500・ワンメロンセンター・マイルスイン コーポレーテツド内 (72)発明者 ハインツ−ビルヘルム・デーネ ドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・ク リシヤーシユトラーセ81 (72)発明者 クリストフ・エルデレン ドイツ連邦共和国デー5653ライヒリンゲ ン・ウンタービユシヤーホフ22
Claims (2)
- 【請求項1】 式(I) 【化1】 [式中、 R1及びR2は、各々の場合においてお互いに独立に、水
素、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、ハロゲン、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ若しくはハロゲ
ノチオアルキルを表すか、または一緒にベンゼン若しく
はシクロアルキル環を形成し、 R3は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、
アラルキル、ヘタリルまたはヘタルアルキルを表し、そ
して R4は、基SR5、NR6R7またはOR5(式中、 R5は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニ
ル、アラルキルまたはアリールを表し、そして R6及びR7は、各々の場合においてお互いに独立に、水
素、R5若しくは基−CH2−R3を表すか、または窒素
原子と一緒に飽和ないし不飽和の必要に応じて置換され
た複素環を形成する)を表す]の化合物並びにそれらの
金属塩錯体及び酸付加塩の、工業的な材料の保護のため
の使用。 - 【請求項2】 式(Ia) 【化2】 [式中、 R1、R2及びR4は、上記1から3において与えられた
意味を有し、そして R3'は、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘタ
リルまたはヘタルアルキルを表す]のチオセミカルバジ
ド並びにそれらの金属塩錯体及び酸付加塩。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4217723.5 | 1992-05-29 | ||
DE4217723A DE4217723A1 (de) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | Thiosemicarbazide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0656779A true JPH0656779A (ja) | 1994-03-01 |
Family
ID=6459952
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5144346A Pending JPH0656779A (ja) | 1992-05-29 | 1993-05-25 | チオセミカルバジド |
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Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0571857A1 (ja) |
JP (1) | JPH0656779A (ja) |
KR (1) | KR930023344A (ja) |
BR (1) | BR9302091A (ja) |
DE (1) | DE4217723A1 (ja) |
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---|---|---|---|---|
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US20060252798A1 (en) * | 2003-02-05 | 2006-11-09 | Richardson Desi R | Metal ion chelators and therapeutic use thereof |
CA2710039C (en) | 2007-12-26 | 2018-07-03 | Critical Outcome Technologies, Inc. | Semicarbazones, thiosemicarbazones and related compounds and methods for treatment of cancer |
EP3023426A1 (en) | 2008-07-17 | 2016-05-25 | Critical Outcome Technologies, Inc. | Thiosemicarbazone inhibitor compounds and cancer treatment methods |
EP2552915B1 (en) | 2010-04-01 | 2017-07-19 | Critical Outcome Technologies Inc. | Compounds for the treatment of hiv |
EP2847163B1 (en) * | 2012-05-09 | 2018-02-21 | Howard University | Iron chelators as hiv-1 inhibitors |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK165284A (da) * | 1984-03-23 | 1985-09-24 | Cheminova As | Biocidt, navnlig fungicidt og/eller bactericidt middel |
-
1992
- 1992-05-29 DE DE4217723A patent/DE4217723A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-05-17 EP EP93107998A patent/EP0571857A1/de not_active Withdrawn
- 1993-05-25 JP JP5144346A patent/JPH0656779A/ja active Pending
- 1993-05-26 KR KR1019930009185A patent/KR930023344A/ko not_active Application Discontinuation
- 1993-05-28 BR BR9302091A patent/BR9302091A/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR930023344A (ko) | 1993-12-18 |
EP0571857A1 (de) | 1993-12-01 |
DE4217723A1 (de) | 1993-12-02 |
BR9302091A (pt) | 1993-12-07 |
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