KR20000064929A - 트리아졸일-메르캅타이드및살균제로서그들의용도 - Google Patents

트리아졸일-메르캅타이드및살균제로서그들의용도 Download PDF

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만프레드 야우텔라트
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클라우스 스텐젤
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Abstract

다음 화학식 I의 트리아졸일 메르캅타이드, 신규 물질의 제조방법 및 원하지 않는 미생물을 없애는 그들의 용도:
[화학식 I]
상기식에서
M은 알칼리금속 양이온, 알칼리토금속 양이온의 등가물, 구리, 아연, 철 또는 니켈 양이온의 등가물 또는 암모늄 양이온이며 R1은 여러 가지 라디칼이다.

Description

트리아졸일-메르캅타이드 및 살균제로서 그들의 용도
많은 종류의 트리아졸일 유도체가 살균 특성이 있다고 알려져 있다(참조. EP-A 0 015 756, EP-A 0 040 345, EP-A 0 052 424, EP-A 0 061 835, EP-A 0 297 345, EP-A 0 094 564, EP-A 0 196 038, EP-A 0 267 778, EP-A 0 378 953, EP-A 0 068 813, EP-A 0 044 605, EP-A 0 069 442, EP-A 0 055 833, EP-A 0 301 393, DE-A 2 324 010, DE-A 2 737 489, DE-A 2 551 560, EP-A 0 065 485, DE-A 2 735 872, EP-A 0 234 242, DE-A 2 201 063, EP-A 0 145 294 및 DE-A 3 721 786). 이들 물질의 활성은 양호하나, 몇가지 일예는 낮은 적용율에서 전혀 만족스럽지 못하다.
본 발명은 신규의 트리아졸일-메르캅타이드, 그들의 제조방법 및 살균제로서그들의 용도에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 다음 화학식 I의 신규 트리아졸일-메르캅타이드를 제공하는 것이다.
상기식에서
M은 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온의 등가물, 구리, 아연, 철 또는 니켈 양이온의 등가물을 나타내거나, 다음식의 암모늄 양이온을 나타내며:
여기서,
Z1은 수소 또는 알킬을 나타내며,
Z2는 수소 또는 알킬을 나타내며,
Z3는 수소, 알킬, 벤질 또는 페닐을 나타내고
Z4는 알킬, 벤질 또는 페닐을 나타내며,
R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R2및 R3는 동일하거나 서로 다르며 각각 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알켄일, 임의로 치환된 시클로알킬, 임의로 치환된 아르알킬, 임의로 치환된 아르알켄일, 임의로 치환된 아록시알킬, 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴을 나타내거나,
R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R4는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 3 내지 7개인 임의로 할로겐-치환된 시클로알킬, 할로겐, 니트로, 페닐, 페녹시,탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오 중에서 선택된 동일하거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 나프틸 또는 페닐을 나타내며,
R5는 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 페닐을 나타내거나,
R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R6및 R7은 서로 독립적으로 각각 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6개인 알킬을 나타내며,
X1은 할로겐, 탄소원자수 1 내지 5개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 페닐, 페녹시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시를 나타내거나 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오를 나타내며,
m은 0, 1 또는 2의 수를 나타내거나,
R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R8및 R9는 서로 독립적으로 각각 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6개인 알킬을 나타내며,
X2는 할로겐, 시아노, 니트로, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시 또는 페닐을 나타내며,
n은 0 또는 1의 수를 나타내며
p는 0, 1 또는 2의 수를 나타내거나,
R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R10은 탄소원자수 2 내지 18개인 알킬, 탄소원자수 3 내지 6개인 시클로알킬, 나프틸 또는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
X3는 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페닐을 나타내거나 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페녹시를 나타내며,
q는 0, 1 또는 2의 수를 나타내고,
R11및 R12는 서로 독립적으로 각각 탄소원자수 1 내지 6개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 6개인 알콕시, 탄소원자수 3 내지 6개인 시클로알킬을 나타내거나 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
Y1은 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페닐을 나타내거나 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페녹시를 나타내며,
r은 0, 1 또는 2의 수를 나타내거나,
R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R13은 탄소원자수 1 내지 6개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 6개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 탄소원자수 3 내지 6개인 시클로알킬, 임의로 치환되는 아릴을 나타내거나 임의로 치환되는 아르알킬을 나타내거나,
R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R14는 수소, 알킬 또는 임의로 치환된 시클로알킬을 나타내며,
X4는 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페닐을 나타내거나 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페녹시를 나타내며,
s는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내고
Y2는 산소원자, CH2기 또는 직접 결합을 나타내거나,
R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R15는 탄소원자수 1 내지 6개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 탄소원자수 3 내지 7개인 시클로알킬, 시클로알킬 부분에 탄소원자수 3 내지 7개이고 알킬 부분에 탄소원자수 1 내지 4개인 시클로알킬알킬, 임의로 할로겐-치환된 페닐을 나타내거나 임의로 할로겐-치환된 벤질을 나타내며,
X5는 할로겐, 니트로, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페닐을 나타내거나 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페녹시를 나타내며,
t는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내고
Y3는 산소원자를 나타내거나 CH2기를 나타내거나,
R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
A는 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 탄소원자수 2 또는 3인 알칸디일을 나타내며,
X6는 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페닐을 나타내거나 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페녹시를 나타내며,
u는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내거나,
R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R16은 탄소원자수 1 내지 10개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 6개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 플루오로알콕시 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개이고 알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 플루오로알콕시알킬, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 탄소원자수 3 내지 7개인 시클로알킬, 시클로알킬 부분에서 탄소원자수 3 내지 7개이고 알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 시클로알킬알킬, 임의로 할로겐-치환된 페닐을 나타내거나 할로겐에 의해 임의로 치환되는 알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 페닐알킬을 나타내며,
X7은 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페닐을 나타내거나 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페녹시를 나타내며,
v는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내거나,
R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R17은 탄소원자수 1 내지 6개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 탄소원자수 3 내지 7개인 시클로알킬, 시클로알킬 부분에서 탄소원자수 3 내지 7개이고 알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 시클로알킬알킬, 임의로 할로겐-치환된 페닐을 나타내거나 임의로 할로겐-치환된 벤질을 나타내며,
X8은 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페닐을 나타내거나 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페녹시를 나타내며,
w는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며
Y4는 산소원자를 나타내거나 CH2기를 나타내며, 또는
R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R18은 탄소원자수 1 내지 6개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 6개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 임의로 치환된 아릴을 나타내거나 임의로 치환된 아르알킬을 나타내며,
X9는 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페닐을 나타내거나 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페녹시를 나타내며,
z는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타낸다.
본 발명에 따른 많은 수의 물질은 한가지 또는 그 이상의 비대칭 치환 탄소원자를 함유한다. 따라서 이들은 광학이성체의 형태로 얻어질 수 있다. 본 발명은 각 이성체 및 이들의 혼합물 모두에 관한 것이다.
또한, 다음 화학식 II의 메르캅토-트리아졸을
a) 희석제의 존재하에, 다음 화학식 III의 히드록시드와 반응시키거나,
b) 희석제의 존재하에, 다음 화학식 IV의 아민과 반응시키거나,
c) 희석제의 존재하에, 다음 화학식 V의 아세테이트와 반응시켜 화학식 I의 트리아졸일-메르캅타이드를 얻는다는 사실을 알아내었다:
M1-OH
CH3-COO M2
상기식에서,
R1은 상기에 정의된 바와 같으며,
M1은 알칼리금속 양이온, 알칼리토금속 양이온의 등가물을 나타내거나 다음식의 암모늄 양이온을 나타내며:
여기서, Z1, Z2, Z3및 Z4는 상기에 정의된 바와 같으며,
Z2, Z3및 Z4는 각각 상기에 정의된 바와 같으며,
M2는 구리, 아연, 철 또는 니켈 양이온의 등가물을 나타낸다.
끝으로, 화학식 I의 신규 트리아졸일-메르캅타이드가 매우 양호한 살균 특성을 가지고 있으며 농작물 보호와 재료의 보호 모두에서 원하지 않는 미생물을 억제하는데 사용할 수 있다는 사실을 알아내었다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 물질은 동일 작용 방향에 대해 구조상 가장 유사한 화합물 보다 양호한 살진균 활성, 특히 살진균 활성을 가지고 있다.
화학식 I은 본 발명에 따른 트리아졸일-메르캅타이드의 일반적인 정의를 제공한다.
M은 바람직하게는 리튬, 나트륨 또는 칼륨 양이온, 마그네슘, 칼슘, 구리, 아연, 철 또는 니켈 양이온의 등가물을 나타내거나 다음식의 암모늄 양이온을 나타낸다:
여기서,
Z1은 바람직하게는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 8개인 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내며,
Z2는 바람직하게는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 8개인 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내며,
Z3는 바람직하게는 수소, 탄소원자수 1 내지 8개인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 벤질 또는 페닐을 나타내고,
Z4는 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 18개인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 벤질 또는 페닐을 나타낸다.
R1은 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타낸다:
여기서,
R2는 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 6개인 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내며, 여기서 이들 라디칼은 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 알콕시 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시이미노 및/또는 탄소원자수 3 내지 7개인 시클로알킬 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 사치환될 수 있거나,
탄소원자수 2 내지 6개인 직쇄 또는 측쇄 알케닐을 나타내며, 여기서 이들 라디칼의 각각은 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시 및/또는 탄소원자수 3 내지 7개인 시클로알킬 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있거나,
탄소원자수 3 내지 7개인 시클로알킬을 나타내며, 여기서 이들 라디칼의 각각은 할로겐, 시아노 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있거나,
아릴 부분에서 탄소원자수 6 내지 10개이고 직쇄 또는 측쇄 알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 아르알킬을 나타내며, 여기서 아릴 부분은 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐 원자수가 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수가 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐원자수가 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수가 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐원자수가 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 탄소원자수 3 내지 7개인 시클로알킬, 페닐, 페녹시, 알콕시 부분에서 탄소원자수가 1 내지 4개인 알콕시카르보닐, 알콕시 부분에서 탄소원자수가 1 내지 4개이고 알킬 부분에서 탄소원자수가 1 내지 4개인 알콕시이미노알킬, 니트로 및/또는 시아노 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있거나,
아릴 부분에서 탄소원자수가 6 내지 10개이고 알케닐 부분에서 탄소원자수가 2 내지 4개인 아르알케닐을 나타내며, 여기서 아릴 부분은 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 탄소원자수 3 내지 7개인 시클로알킬, 페닐, 페녹시, 알콕시 부분에서 탄소원자수가 1 내지 4개인 알콕시카르보닐, 알콕시 부분에서 탄소원자수가 1 내지 4개이고 알킬 부분에서 탄소원자수가 1 내지 4개인 알콕시이미노알킬, 니트로 및/또는 시아노 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있거나,
아릴 부분에서 탄소원자수 6 내지 10개이고 직쇄 또는 측쇄 옥시알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 아록시알킬을 나타내며, 여기서 아릴 부분은 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 탄소원자수 3 내지 7개인 시클로알킬, 페닐, 페녹시, 알콕시 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시카르보닐, 알콕시 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개이고 알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시이미노알킬, 니트로 및/또는 시아노 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있거나,
탄소원자수 6 내지 10개인 아릴을 나타내며, 여기서 이들 라디칼의 각각은 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 탄소원자수 3 내지 7개인 시클로알킬, 페닐, 페녹시, 알콕시 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시카르보닐, 알콕시 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개이고 알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시이미노알킬, 니트로 및/또는 시아노 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있거나,
질소, 황 및/또는 산소와 같은 헤테로원자수 1 내지 3개인 임의로 벤조-융합된 5원 또는 6원 헤테로아로마틱 라디칼을 나타내며, 여기서 이들 라디칼의 각각은 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 히드록시알킬, 탄소원자수 3 내지 8개인 히드록시알키닐, 탄소원자수 1 또는 2개인 알콕시, 탄소원자수 1 또는 2개인 알킬티오, 각 경우에 탄소원자수 1 또는 2개이고 불소 또는 염소원자와 같은, 같거나 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 할로게노알콕시 및 할로게노알킬티오, 포르밀, 각 알콕시 기에서 탄소원자수가 1 또는 2개인 디알콕시메틸, 탄소원자수 2 내지 4개인 아실, 알콕시 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시카르보닐, 알콕시 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개이고 알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 3개인 알콕시이미노알킬, 니트로 및/또는 시아노 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있으며,
R3는 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 6개인 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내며, 여기서 이들 라디칼은 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 알콕시 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시이미노 및/또는 탄소원자수 3 내지 7개인 시클로알킬 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 사치환될 수 있거나,
탄소원자수 2 내지 6개인 직쇄 또는 측쇄 알케닐을 나타내며, 여기서 이들 라디칼의 각각은 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시 및/또는 탄소원자수 3 내지 7개인 시클로알킬 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있거나,
탄소원자수 3 내지 7개인 시클로알킬을 나타내며, 이들 라디칼의 각각은 할로겐, 시아노 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있거나,
아릴 부분에서 탄소원자수 6 내지 10개이고 직쇄 또는 측쇄 알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 아르알킬을 나타내며, 여기서 아릴 부분은 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 탄소원자수 3 내지 7개인 시클로알킬, 페닐, 페녹시, 알콕시 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시카르보닐, 알콕시 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개이고 알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시이미노알킬, 니트로 및/또는 시아노 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있거나,
아릴 부분에서 탄소원자수 6 내지 10개이고 알케닐 부분에서 탄소원자수 2 내지 4개인 아르알케닐을 나타내며, 여기서 아릴 부분은 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 탄소원자수 3 내지 7개인 시클로알킬, 페닐, 페녹시, 알콕시 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시카르보닐, 알콕시 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개이고 알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시이미노알킬, 니트로 및/또는 시아노 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있거나,
아릴 부분에서 탄소원자수 6 내지 10개이고 직쇄 또는 측쇄 옥시알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 아록시알킬을 나타내며, 여기서 아릴 부분은 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 탄소원자수 3 내지 7개인 시클로알킬, 페닐, 페녹시, 알콕시 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시카르보닐, 알콕시 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개이고 알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시이미노알킬, 니트로 및/또는 시아노 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있거나,
탄소원자수 6 내지 10개인 아릴을 나타내며, 여기서 이들 라디탈의 각각은 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 또는 2개이고 같거나 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 탄소원자수 3 내지 7개인 시클로알킬, 페닐, 페녹시, 알콕시 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시카르보닐, 알콕시 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개이고 알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시이미노알킬, 니트로 및/또는 시아노 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있거나,
질소, 황 및/또는 산소와 같은 헤테로원자수 1 내지 3개인 임의로 벤조-융합된 5원 또는 6원 헤테로아로마틱 라디칼을 나타내며, 여기서 이들 라디칼의 각각은 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 히드록시알킬, 탄소원자수 3 내지 8개인 히드록시알키닐, 탄소원자수 1 또는 2개인 알콕시, 탄소원자수 1 또는 2개인 알킬티오, 각 경우에 탄소원자수 1 또는 2개이고 불소 또는 염소와 같은, 같거나 서로 다른 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 할로게노알콕시 및 할로게노알킬티오, 포르밀, 각 알콕시 기에서 탄소원자수 1 또는 2개인 디알콕시메틸, 탄소원자수 2 내지 4개인 아실, 알콕시 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시카르보닐, 알콕시 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개이고 알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 3개인 알콕시이미노알킬, 니트로 및/또는 시아노 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있다.
R1은 더욱 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R4는 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 플루오로-tert-부틸, 디플루오로-tert-부틸, 불소, 염소 및/또는 브롬 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 탄소원자수 3 내지 6인 시클로알킬을 나타내거나, 나프틸을 나타내거나 불소, 염소, 브롬, 니트로, 페닐, 페녹시, 메틸, 에틸, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 디플루오로메틸, 디플루오로클로로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 및/또는 트리플루오로메틸티오 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있는 페닐을 나타내고,
R5는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 디플루오로메틸, 디플루오로클로로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 및/또는 트리플루오로메틸티오 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있는 페닐을 나타낸다.
R1은 더욱 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R6는 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸 또는 n-펜틸을 나타내며,
R7은 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸 또는 n-펜틸을 나타내며,
X1은 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 페닐, 페녹시, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메틸티오를 나타내고
m은 또한 바람직하게는 0, 1 또는 2의 수를 나타내며, 여기서 m이 2를 나타내면 X1은 같거나 서로 다른 라디칼을 나타낼 수 있다.
R1은 더욱 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R8은 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸 또는 n-펜틸을 나타내며,
R9는 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸 또는 n-펜틸을 나타내며,
X2는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시 또는 페닐을 나타내며,
n은 또한 바람직하게는 0 또는 1의 수를 나타내고,
p는 또한 바람직하게는 0, 1 또는 2의 수를 나타내며, 여기서 p가 2를 나타내면 X2는 같거나 서로 다른 라디칼을 나타낼 수 있다.
R1은 더욱 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R10은 바람직하게는 탄소원자수 2 내지 12개인 알킬, 탄소원자수 5 또는 6인 시클로알킬을 나타내거나 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
X3는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리풀로오로메틸티오, 페닐 또는 페녹시를 나타내고
q는 또한 바람직하게는 0, 1 또는 2의 수를 나타내며, 여기서 q가 2를 나타내면 X3는 같거나 서로 다른 라디칼을 나타내며,
R11은 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬을 나타내거나 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
Y1은 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리풀루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 페닐 또는 페녹시를 나타내고
r은 또한 바람직하게는 0, 1 또는 2의 수를 나타내며, 여기서 r이 2를 나타내면 Y1은 같거나 서로 다른 라디칼을 나타내며,
R12는 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬을 나타낸다.
R1은 더욱 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R13은 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 4개인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 불소, 염소 및/또는 브롬원자수 1 내지 5개인 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸 및/또는 에틸 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 탄소원자수 3 내지 6개인 시클로알킬을 나타내거나, 페닐, 벤질 또는 펜에틸을 나타내며, 여기서 끝에 언급된 세가지 라디칼 각각은 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페닐 또는 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페녹시 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있다.
R1은 더욱 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R14는 바람직하게는 수소, 탄소원자수 1 내지 12개인 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내거나 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 탄소원자수 3 내지 7개인 시클로알킬을 나타내며,
X4는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 페닐 또는 페녹시를 나타내며,
s는 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며, 여기서 s가 2 또는 3을 나타내면 X4는 같거나 서로 다른 라디칼을 나타내고,
Y2는 바람직하게는 산소원자, CH2기 또는 직접 결합을 나타낸다.
R1은 더욱 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R15는 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 4개인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 불소원자수 1 내지 5개인 플루오로알킬, 불소, 염소, 브롬, 메틸 및/또는 에틸 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 탄소원자수 3 내지 6개인 시클로알킬, 시클로알킬 부분에 탄소원자수 3 내지 6개이고 알킬 부분에 탄소원자수 1 내지 3개인 시클로알킬알킬, 불소, 염소 및/또는 브롬 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 페닐을 나타내거나 불소, 염소 및/또는 브롬 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 벤질을 나타내며,
X3는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 니트로, 메틸, 에틸, tert-부틸, 메톡시, 메틸티오, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 불소, 염소, 브롬 및/또는 메틸 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되는 페닐을 나타내거나 불소, 염소, 브롬 및/또는 메틸 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되는 페녹시를 나타내며,
t는 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며, 여기서 t가 2 또는 3을 나타내면 X5는 같거나 서로 다른 라디칼을 나타내고,
Y3는 또한 바람직하게는 산소원자를 나타내거나 CH2기를 나타낸다.
R1은 더욱 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
A는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, i-부틸, sec-부틸 및/또는 tert-부틸 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 탄소원자수 2 또는 3인 알칸디일을 나타내며,
X6는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로메톡시, 불소, 염소 및/또는 메틸 중에서 선태된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 페닐을 나타내고 및/또는 불소, 염소 및/또는 메틸 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 페녹시를 나타내고,
u는 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며, 여기서 u가 2 또는 3을 나타내면 X6는 같거나 서로 다른 라디칼을 나타낸다.
R1은 더욱 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R16은 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 6개인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소원자수 1 내지 6개이고 불소, 염소 및/또는 브롬 원자수 1 내지 5개인 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 플루오로알콕시 부분에 탄소원자수 1 내지 3개이고 불소원자수 1 내지 5개이며 알킬 부분에 탄소원자수 1 내지 3개인 플루오로알콕시알킬, 불소, 염소, 브롬, 메틸 및/또는 에틸 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 탄소원자수 3 내지 6개인 시클로알킬, 시클로알킬 부분에 탄소원자수 3 내지 6개이고 알킬 부분에 탄소원자수 1 내지 3개인 시클로알킬알킬, 불소, 염소 및/또는 브롬 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 페닐을 나타내거나 불소, 염소 및/또는 브롬 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 알킬 부분에 탄소원자수 1 또는 2개인 페닐알킬을 나타내며,
X7은 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, tert-부틸, 메톡시, 메틸티오, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 불소, 염소, 브롬 및/또는 메틸 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되는 페닐을 나타내거나 불소, 염소, 브롬 및/또는 메틸 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되는 페녹시를 나타내고
v는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며, 여기서 v는 2 또는 3을 나타내면 X7은 같거나 서로 다른 라디칼을 나타낸다.
R1은 더욱 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R17은 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 4개인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 불소 원자수 1 내지 5개인 플루오로알킬, 불소, 염소, 브롬, 메틸 및/또는 에틸 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 탄소원자수 3 내지 6개인 시클로알킬, 시클로알킬 부분에 탄소원자수 3 내지 6개이고 알킬 부분에 탄소원자수 1 내지 3개인 시클로알킬알킬, 불소, 염소 및/또는 브롬 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 페닐을 나타내거나 불소, 염소 및/또는 브롬 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 벤질을 나타내며,
X8은 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, tert-부틸, 메톡시, 메틸티오, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 불소, 염소, 브롬 및/또는 메틸 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되는 페닐을 나타내거나 불소, 염소, 브롬 및/또는 메틸 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되는 페녹시를 나타내며,
w는 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며, 여기서 w가 2 또는 3을 나타내면 X8은 같거나 서로 다른 라디칼을 나타내고,
Y4는 바람직하게는 산소원자를 나타내거나 CH2기를 나타낸다.
R1은 더욱 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R18은 탄소원자수 1 내지 4개인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 할로겐원자수 1 내지 5개이고 탄소원자수 1 또는 2개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시 및/또는 탄소원자수 1 또는 2개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 페닐을 나타내거나 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 또는 2개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시 및/또는 탄소원자수 1 또는 2개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 알킬 부분에 탄소원자수 1 내지 4개인 페닐알킬을 나타내며,
X9는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, tert-부틸, 메톡시, 메틸티오, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 불소, 염소, 브롬 및/또는 메틸 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되는 페닐을 나타내거나 불소, 염소, 브롬 및/또는 메틸 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되는 페녹시를 나타내고,
z는 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며, 여기서 z가 2 또는 3을 나타내면 X9는 같거나 서로 다른 라디칼을 나타낸다.
M은 특히 바람직하게는 리튬, 나트륨 또는 칼륨 양이온, 마그네슘, 칼슘, 구리, 아연, 철 또는 니켈 양이온의 등가물을 나타내거나 다음식의 암모늄 양이온을 나타내며:
여기서,
Z1은 특히 바람직하게는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6개인 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내며,
Z2는 특히 바람직하게는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6개인 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내며,
Z3는 특히 바람직하게는 수소, 탄소원자수 1 내지 6개인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 벤질 또는 페닐을 나타내고
Z4는 특히 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 18개인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 벤질 또는 페닐을 나타낸다.
R1은 특히 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R2는 특히 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 4개인 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내며, 여기서 이들 라디칼은 불소, 염소, 브롬, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 알킬 부분에 탄소원자수 1 또는 2개인 알콕시이미노, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및/또는 시클로헥실 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 사치환될 수 있거나,
탄소원자수 2 내지 5개인 직쇄 또는 측쇄 알케닐을 나타내며, 여기서 이들 라디칼의 각각은 불소, 염소, 브롬, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및/또는 시클로헥실 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있거나,
탄소원자수 3 내지 6개인 시클로알킬을 나타내며, 여기서 이들 라디칼의 각각은 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필 및/또는 tert-부틸 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있거나,
직쇄 또는 측쇄 알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 페닐알킬을 나타내며, 여기서 페닐 부분은 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메틸티오, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 메톡시이미노메틸, 1-메톡시이미노에틸, 니트로 및/또는 시아노 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있거나,
알케닐 부분에서 탄소원자수가 2 내지 4개인 페닐알케닐을 나타내며, 여기서 페닐 부분은 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메틸티오, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 메톡시이미노메틸, 1-메톡시이미노에틸, 니트로 및/또는 시아노 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있거나,
직쇄 또는 측쇄 옥시알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 페녹시알킬을 나타내며, 여기서 페닐 부분은 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메틸티오, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 메톡시이미노메틸, 1-메톡시이미노에틸, 니트로 및/또는 시아노 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있거나,
불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메틸티오, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 메톡시이미노메틸, 1-메톡시이미노에틸, 니트로 및/또는 시아노 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있는 페닐을 나타내거나,
피라졸일, 이미다졸일, 1,2,4-트리아졸일, 피롤일, 푸란일, 티엔일, 티아졸일, 옥사졸일, 피리딘일, 피리미딘일, 트리아진일, 퀴놀린일, 이소퀴놀린일, 퀴나졸린일, 인돌일, 벤조티엔일, 벤조푸란일, 벤조티아졸일 또는 벤즈이미다졸일을 나타내며, 여기서, 이들 라디칼 각각은 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메틸티오, 히드록시메틸, 히드록시에틸, 탄소원자수 4 내지 6개인 히드록시알킨일, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 메톡시이미노메틸, 1-메톡시이미노에틸, 니트로 및/또는 시아노, 포르밀, 디메톡시메틸, 아세틸 및/또는 프로피온일 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있으며,
R3는 특히 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 4개인 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내며, 여기서 이들 라디칼은 불소, 염소, 브롬, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 알콕시 부분에 탄소원자수 1 또는 2개인 알콕시이미노, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및/또는 시클로헥실 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 사치환될 수 있거나,
탄소원자수 2 내지 5개인 직쇄 또는 측쇄 알케닐을 나타내며, 여기서 이들 라디칼의 각각은 불소, 염소, 브롬, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및/또는 시클로헥실 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있거나,
탄소원자수 3 내지 6개인 시클로알킬을 나타내며, 이들 라디칼의 각각은 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필 및/또는 tert-부틸 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있거나,
직쇄 또는 측쇄 알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 페닐알킬을 나타내며, 여기서 페닐 부분은 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메틸티오, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 메톡시이미노메틸, 1-메톡시이미노에틸, 니트로 및/또는 시아노 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있거나,
알케닐 부분에서 탄소원자수 2 내지 4개인 페닐알케닐을 나타내며, 여기서 페닐 부분은 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메틸티오, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 메톡시이미노메틸, 1-메톡시이미노에틸, 니트로 및/또는 시아노 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있거나,
직쇄 또는 측쇄 옥시알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 페녹시알킬을 나타내며, 여기서 페닐 부분은 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메틸티오, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 메톡시이미노메틸, 1-메톡시이미노에틸, 니트로 및/또는 시아노 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있거나,
불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메틸티오, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 메톡시이미노메틸, 1-메톡시이미노에틸, 니트로 및/또는 시아노 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있는 페닐을 나타내거나,
피라졸일, 이미다졸일, 1,2,4-트리아졸일, 피롤일, 푸란일, 티엔일, 티아졸일, 옥사졸일, 피리딘일, 피리미딘일, 트리아진일, 퀴놀린일, 이소퀴놀린일, 퀴나졸린일, 인돌일, 벤조티엔일, 벤조푸란일, 벤조티아졸일 또는 벤즈이미다졸일을 나타내며, 여기서, 이들 라디칼 각각은 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메틸티오, 히드록시메틸, 히드록시에틸, 탄소원자수 4 내지 6개인 히드록시알킨일, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 메톡시이미노메틸, 1-메톡시이미노에틸, 니트로 및/또는 시아노, 포르밀, 디메톡시메틸, 아세틸 및/또는 프로피온일 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있다.
R1은 더욱 특히 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R4는 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 플루오로-tert-부틸, 디플루오로-tert-부틸, 불소, 염소 및/또는 브롬 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 탄소원자수 3 내지 6인 시클로알킬을 나타내거나, 나프틸을 나타내거나 불소, 염소, 브롬, 니트로, 페닐, 페녹시, 메틸, 에틸, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 디플루오로메틸, 디플루오로클로로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 및/또는 트리플루오로메틸티오 중에서 선태된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있는 페닐을 나타내고,
R5는 특히 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 디플루오로메틸, 디플루오로클로로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 및/또는 트리플루오로메틸티오 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있는 페닐을 나타낸다.
R1은 더욱 특히 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R6는 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸 또는 n-펜틸을 나타내며,
R7은 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸 또는 n-펜틸을 나타내며,
X1은 특히 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 페닐, 페녹시, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메틸티오를 나타내고
m은 또한 특히 바람직하게는 0, 1 또는 2의 수를 나타내며, 여기서 m이 2를 나타내면 X1은 같거나 서로 다른 라디칼을 나타낼 수 있다.
R1은 더욱 특히 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R8은 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸 또는 n-펜틸을 나타내며,
R9는 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸 또는 n-펜틸을 나타내며,
X2는 특히 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시 또는 페닐을 나타내며,
n은 또한 특히 바람직하게는 0 또는 1의 수를 나타내고,
p는 또한 특히 바람직하게는 0, 1 또는 2의 수를 나타내며, 여기서 p가 2를 나타내면 X2는 같거나 서로 다른 라디칼을 나타낼 수 있다.
R1은 더욱 특히 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R10은 특히 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
X3는 특히 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 또는 페닐을 나타내고
q는 또한 특히 바람직하게는 0, 1 또는 2의 수를 나타내며, 여기서 q가 2를 나타내면 X3는 같거나 서로 다른 라디칼을 나타내며,
R11은 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸을 나타내거나 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
Y1은 특히 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리풀루오로메톡시, 디플루오로메톡시 또는 페닐을 나타내고
r은 또한 특히 바람직하게는 0, 1 또는 2의 수를 나타내며, 여기서 r이 2를 나타내면 Y1은 같거나 서로 다른 라디칼을 나타내며,
R12는 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필 또는 n-부틸을 나타낸다.
R1은 더욱 특히 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R13은 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 탄소원자수 1 내지 4개이고 불소, 염소 및/또는 브롬 원자수 1 내지 3개인 할로게노알킬, 불소, 염소, 브롬, 메틸 및/또는 에틸 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내고, 페닐, 벤질 또는 펜에틸을 나타내며, 여기서 끝에 언급된 세가지 라디칼 각각은 페닐 부분에서 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 페닐 및/또는 페녹시 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있다.
R1은 더욱 특히 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R14는 특히 바람직하게는 수소, 탄소원자수 1 내지 6개인 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내거나 불소, 염소, 브롬, 메틸 및/또는 에틸 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내며,
X4는 특히 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 페닐 또는 페녹시를 나타내며,
s는 또한 특히 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며, 여기서 s가 2 또는 3을 나타내면 X4는 같거나 서로 다른 라디칼을 나타내고,
Y2는 또한 특히 바람직하게는 산소원자, CH2기 또는 직접 결합을 나타낸다.
R1은 더욱 특히 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R15는 특히 바람직하게는 메틸, 이소프로필, tert-부틸, 플루오로-tert-부틸, 디플루오로-tert-부틸, 불소, 염소 및/또는 메틸 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내거나, 시클로알킬 부분에 탄소원자수 3 내지 6개이고 알킬 부분에 탄소원자수 1 또는 2개인 시클로알킬알킬, 불소, 염소 및/또는 브롬 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 페닐을 나타내거나 불소, 염소 및/또는 브롬 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 벤질을 나타내며,
X3는 특히 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 니트로, 메틸, 에틸, tert-부틸, 메톡시, 메틸티오, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 페닐 또는 페녹시를 나타내며,
t는 또한 특히 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며, 여기서 t가 2 또는 3을 나타내면 X5는 같거나 서로 다른 라디칼을 나타내고,
Y3는 또한 특히 바람직하게는 산소원자를 나타내거나 CH2기를 나타낸다.
R1은 더욱 특히 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
A는 특히 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, i-부틸, sec-부틸 및/또는 tert-부틸 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 탄소원자수 2 또는 3인 알칸디일을 나타내며,
X6는 특히 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로메톡시, 불소, 염소 및/또는 메틸 중에서 선태된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 페닐을 나타내고 및/또는 불소, 염소 및/또는 메틸 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 페녹시를 나타내고,
u는 또한 특히 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며, 여기서 u가 2 또는 3을 나타내면 X6는 같거나 서로 다른 라디칼을 나타낸다.
R1은 더욱 특히 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R16은 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 탄소원자수 1 내지 4개이고 불소, 염소 및/또는 브롬 원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 플루오로알콕시 부분에 탄소원자수 1 또는 2개이고 불소원자수 1 내지 5개이며 알킬 부분에 탄소원자수 1 또는 2개인 플루오로알콕시알킬, 불소, 염소 및/또는 메틸 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 탄소원자수 3 내지 6개인 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내거나, 시클로알킬 부분에 탄소원자수 3 내지 6개이고 알킬 부분에 탄소원자수 1 또는 2개인 시클로알킬알킬, 불소, 염소 및/또는 브롬 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 페닐을 나타내거나 불소, 염소 및/또는 브롬 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 벤질을 나타내며,
X7은 특히 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, tert-부틸, 메톡시, 메틸티오, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 페닐 또는 페노시를 나타내고,
v는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며, 여기서 v는 2 또는 3을 나타내면 X7은 같거나 서로 다른 라디칼을 나타낸다.
R1은 더욱 특히 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R17은 특히 바람직하게는 메틸, 이소프로필, tert-부틸, 플루오로-tert-부틸, 디플루오로-tert-부틸, 불소, 염소, 및/또는 메틸 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내거나, 시클로알킬 부분에 탄소원자수 3 내지 6개이고 알킬 부분에 탄소원자수 1 또는 2개인 시클로알킬알킬, 불소, 염소 및/또는 브롬 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 페닐을 나타내거나 불소, 염소 및/또는 브롬 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되는 벤질을 나타내며,
X8은 특히 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, tert-부틸, 메톡시, 메틸티오, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 페닐 또는 페녹시를 나타내며,
Y4는 또한 특히 바람직하게는 산소원자를 나타내거나 CH2기를 나타내고,
w는 또한 특히 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며, 여기서 w가 2 또는 3을 나타내면 X8은 같거나 서로 다른 라디칼을 나타낸다.
R1은 더욱 또한 바람직하게는 다음식의 라디칼을 나타내며:
여기서,
R18은 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 플루오로-tert-부틸, 디플루오로-tert-부틸, 불소, 염소, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메톡시 및/또는 디플루오로메톡시 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되는 페닐을 나타내거나 페닐 부분에서 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메톡시 및/또는 디플루오로메톡시 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되는 알킬 부분에 탄소원자수 1 또는 2개인 페닐알킬을 나타내며,
X9는 특히 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, tert-부틸, 메톡시, 메틸티오, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 페닐 또는 페녹시를 나타내고,
z는 또한 특히 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며, 여기서 z가 2 또는 3을 나타내면 X9는 같거나 서로 다른 라디칼을 나타낸다.
본 발명에 따른 물질의 제조에서 출발물질로서 필요한 메르캅토-트리아졸은 다음 화학식 II의 "메르캅토" 형태로 존재할 수 있거나 다음 화학식 IIa의 토오토머 "티오노" 형태로 존재할 수 있다:
[화학식 II]
따라서, 본 발명에 따른 물질 중 몇가지 또는 모두가 화학식 IIa의 "티오노" 형태로부터 유도된다는 사실이 부정될 수 없다. 이것은 본 발명에 따른 물질이 다음 화학식 I 또는 다음 화학식 Ia의 물질로서 존재하거나 다음 화학식 I'의 메소머 구조를 가진다는 사실을 의미한다:
[화학식 I]
간단히, 각 경우에 "메르캅토" 형태만이 제공된다.
본 발명에 따른 물질의 일예는 다음 표에 제시된 트리아졸일-메르캅타이드를 포함한다.
출발물질로서 2-(1-클로로-시클로프로필)-1-(2-클로로페닐)-3-(5-메르캅토-1,2,4-트리아졸-1일)-프로판-2-올을 사용하고 반응 성분으로서 수산화나트륨을 사용하여, 본 발명에 따른 방법의 경로(변형 a)를 다음 반응식으로 예시할 수 있다.
출발물질로서 2-(1-클로로-시클로프로필)-1-(2-클로로-페닐)-3-(5-메르캅토-1,2,4-트리아졸-1-일)-프로판-2-올을 사용하고 반응 성분으로서 트리에틸아민을 사용하여, 본 발명에 다른 방법의 경로(변형 b)를 다음 반응식으로 예시할 수 있다.
출발물질로서 2-(1-클로로-시클로프로필)-1-(2-클로로-페닐)-3-(5-메르캅토-1,2,4-트리아졸-1-일)-프로판-2-올을 사용하고 반응 성분으로서 구리(II) 아세테이트를 사용하여, 본 발명에 따른 방법의 경로(변형 c)를 다음 반응식으로 예시할 수 있다.
화학식 II는 본 발명에 따른 방법을 수행하기 위한 출발물질로서 필요한 메르캅토-트리아졸의 일반적 정의를 제공한다. 이 화학식에서, R1은 바람직하게는 본 발명에 따른 화학식 I의 물질의 설명과 관련하여 이 라디칼에 대해 바람직하다고 이미언급된 바 있는 의미들을 가진다.
화학식 II의 메르캅토-트리아졸의 몇가지는 공지되어 있다(참조. WO 87-06430). 이들은 화학식 VI의 트리아졸을
α) 희석제의 존재하에 강염기와 황과 연속적으로 반응시킨다음 적합하다면 산의 존재하에 물과 가수분해시키거나,
β) 고비점 희석제의 존재하에 황과 반응시키고 이어서 적합하다면 물로 처리하고 적합하다면 산으로 처리하여 제조될 수 있다:
상기식에서,
R1은 상기에 정의된 것과 같다.
화학식 VI은 화학식 II의 메르캅토-트리아졸을 제조하기 위한 방법을 수행하는 출발물질로서 필요한 트리아졸의 일반적 정의를 제공한다. 이 화학식에서, R1은 바람직하게는 본 발명에 따른 화학식 I의 물질의 설명과 관련하여 이 라디칼에 대해 바람직하다고 이미 언급된 의미들을 가진다.
화학식 VI의 트리아졸은 공지되어 있거나 공지 방법에 의해 제조될 수 있다(참조. EP-A 0 015 756, EP-A 0 040 345, EP-A 0 052 424, EP-A 0 061 835, EP-A 0 297 345, EP-A 0 094 564, EP-A 0 196 038, EP-A 0 267 778, EP-A 0 378 953, EP-A 0 068 813, EP-A 0 044 605, EP-A 0 069 442, EP-A 0 055 833, EP-A 0 301 393, DE-A 2 324 010, DE-A 2 737 489, DE-A 2 551 560, EP-A 0 065 485, DE-A 2 735 872, EP-A 0 234 242, DE-A 2 201 063, EP-A 0 145 294 및 DE-A 3 721 786).
화학식 II의 메르캅토트리아졸을 제조하기 위한 상기 방법(α)을 수행하는데 적합한 염기는 이러한 종류의 반응에서 관용적인 모든 강알카리 금속 염기이다. 테트라메틸에틸렌-디아민(= TMEDA)와 혼합하여 n-부틸-리튬, 리튬 디이소프로필-아미드, 나트륨 하이드라이드, 나트륨 아미드 및 또한 칼륨 tert-부톡시드를 사용하는 것이 바람직하다.
화학식 II의 메르캅토트리아졸을 제조하기 위한 상기 방법(α)을 수행하는데 적합한 희석제는 이러한 종류의 반응에 관용적인 모든 불활성 유기 용매이다. 테트라히드로푸란, 디옥산, 디에틸 에테르 및 1,2-디메톡시에탄과 같은 에테르, 또한 암모니아수 또는 그렇치않으면 디메틸 술폭시드와 같은 강극성 용매를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 방법(α) 및 방법(β)의 두가지 모두를 수행할 때, 황은 바람직하게는 분말의 형태로 사용된다.
상기 방법(α)을 수행할 때, 적합하다면 산의 존재하에, 물은 가수분해를 위해 사용된다, 적합한 산은 이러한 종류의 반응에 관용적인 모든 무기 또는 유기 산이다. 초산, 묽은 황산 및 묽은 염산을 사용하는 것이 바람직하다. 그러나, 또한 염화암모늄 수용액을 사용하여 가수분해시킬 수 있다.
상기 방법(α)을 수행할 때, 반응 온도는 일정 범위내로 변화될 수 있다. 일반적으로, -70℃ 내지 +20℃, 바람직하게는 -70℃ 내지 0℃의 온도에서 방법을 수행한다.
상기 방법(α) 및 (β)은 일반적으로 대기압하에 수행된다. 그러나, 또한 상압 또는 감압하에 방법을 수행할 수 있다. 따라서, 특히 방법(β)을 수행할 때, 상압하에 조작이 가능하다.
상기 방법(α)을 수행할 때, 화학식 VI의 트리아졸 몰당 강염기를 일반적으로 2 내지 3 당량, 바람직하게는 2.0 내지 2.5 당량 및 이어서 황 일 당량 또는 그렇치않으면 과량을 사용한다. 반응은 보호 가스의 분위기하에, 예를들어 질소 또는 아르곤하에 수행될 수 있다. 워크-업(work-up)은 통상의 방법에 의해 수행된다. 일반적으로, 반응 혼합물을 수용성이 없는 유기 용매로서 추출하고, 결합된 유기상을 건조시키고 농축한다음 남아 있는 잔류물을 적합하다면, 재결정화 및/또는 크로마토그래피에 의해 정제시킨다.
상기 방법(β)을 수행하는데 적합한 희석제는 이러한 종류의 반응에 관용적인 모든 고비점 유기 용매이다. 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드와 같은 아미드, 또한 N-메틸피롤리돈과 같은 헤테로사이클릭 화합물, 및 또한 디페닐 에테르와 같은 에테르를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 방법(β)을 수행할 때, 적합하다면, 물로서 처리 및, 적합하다면 산으로서 처리는 반응 후에 수행될 수 있다. 이러한 처리는 방법(α)의 실시에서 가수분해와 동일한 방식으로 수행된다.
상기 방법(β)을 수행할 때, 반응 온도는 또한 비교적 광범위하게 변화될 수 있다. 일반적으로, 150℃ 내지 300℃, 바람직하게는 180℃ 내지 250℃의 온도에서 방법을 수행한다.
상기 방법(β)을 수행할 때, 화학식 VI의 트리아졸 몰당 황을 일반적으로 1 내지 5 몰, 바람직하게는 1.5 내지 3 몰을 사용한다. 워크-업은 통상의 방법에 의해 수행된다. 일반적으로, 반응 혼합물을 수용성이 없는 유기 용매로 추출하고, 결합된 유기상을 건조시키고 농축한다음 남아 있는 잔류물에서 적합하다면, 재결정 또는 크로마토그래피와 같은 통상의 방법을 이용하여 존재할 수 있는 불순물을 제거한다.
화학식 III은 변형 a에 따라 본 발명에 따른 방법을 수행하기 위한 반응 성분으로서 필요한 수산화물의 일반적 정의를 제공한다. 이 화학식에서,
M1은 바람직하게는 리튬, 나트륨 또는 칼륨 양이온, 마그네슘 또는 칼슘 양이온의 등가물을 나타내거나 다음식의 암모늄 양이온을 나타내며:
상기식에서,
Z1, Z2, Z3및 Z4는 각각 바람직하게는 본 발명에 따른 화학식 I의 물질의 설명과 관련하여 이들 치환체에 대해 바람직하다고 이미 언급된 의미를 가진다.
M1은 특히 바람직하게는 리튬, 나트륨 또는 칼륨 양이온, 마그네슘 또는 칼슘 양이온의 등가물을 나타내거나 다음식의 암모늄 양이온을 나타내며:
상기식에서,
Z1, Z2, Z3및 Z4는 각각 특히 바람직하게는 본 발명에 따른 화학식 I의 물질의 설명과 관련하여 이들 치환체에 대해 특히 바람직하가도 이미 언급된 의미를 가진다.
화학식 III의 수산화물은 공지되어 있거나 공지 방법에 의해 제조될 수 있다.
변형 (a)에 따라 본 발명에 따른 방법을 수행하는데 적합한 희석제는 모든 통상의 불황성 유기 용매이다. 디클로로메탄과 같은 할로겐화 탄화수소, 또한, 메탄올, 에탄올, n-프로판올 또는 n-부탄올과 같은 알코올, 및 더구나 디메틸포름아미드 또는 디메틸 술폭시드와 같은 강극성 용매를 사용하는 것이 바람직하다.
변형 (a)에 따라 본 발명에 따른 방법을 수행할 때, 반응 온도는 비교적 광범위한 범위로 변화될 수 있다. 일반적으로, -30℃ 내지 +100℃, 바람직하게는 0℃ 내지 +60℃의 온도에서 방법을 수행한다.
변형 (a) 및 변형 (b) 또는 (c)의 두가지 모두에 따라 본 발명에 따른 방법을 수행할 때, 일반적으로 대기압하에 방법을 수행한다. 그러나, 또한 상압 또는 감압하에 조작할 수 있다.
변형 (a)에 따라 본 발명에 따른 방법을 수행할 때, 화학식 II의 메르캅토-트리아졸 몰당 화학식 III의 히드록시드를 일반적으로 일 당량 또는 그렇치않으면 과량으로 사용한다. 워크-업은 통상의 방법에 의해 수행된다. 일반적으로, 반응 혼합물을 감압하에 농축하고 잔류물을 적합하다면 세적하고 건조시킨다. 얻어진 생성물에서 적합하다면 통상의 방법을 이용하여 아직 존재할 수 있는 불순물을 제거할 수 있다.
화학식 IV는 변형 (b)에 따라 본 발명에 따른 방법을 수행하기 위한 반응 성분으로서 필요한 아민의 일반적 정의를 제공한다. 이 화학식에서, Z2, Z3및 Z4는 각각 바람직하게는 본 발명에 따른 화학식 I의 물질의 설명과 관련하여 이들 치환체에 대해 바람직하다고 이미 언급된 의미를 가진다.
Z2는 특히 바람직하게는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6개인 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내며,
Z3는 특히 바람직하게는 수소, 탄소원자수 1 내지 6개인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 벤질 또는 페닐을 나타내며,
Z4는 특히 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 18개인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 벤질 또는 페닐을 나타낸다.
화학식 IV의 아민은 공지되어 있거나 공지 방법에 의해 제조될 수 있다.
변형 (b)에 따라 본 발명에 따른 방법을 수행하는데 적합한 희석제는 모든 통상의 불황성 유기 용매이다. 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린과 같은 방향족 탄화수소, 또한 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라클로로메탄, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소, 또한, 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 메틸 tert-아밀 에테르, 디옥산 또는 테트라히드로푸란과 같은 에테르, 및 더구나 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 이소부티로니트릴과 같은 니트릴을 사용하는 것이 바람직하다.
변형 (b)에 따라 본 발명에 따른 방법을 수행할 때, 반응 온도는 또한 일정 범위로 변화될 수 있다. 일반적으로, 0℃ 내지 100℃, 바람직하게는 10℃ 내지 60℃의 온도에서 방법을 수행한다.
변형 (b)에 따라 본 발명에 따른 방법을 수행할 때, 화학식 II의 메르캅토-트리아졸의 몰당 화학식 IV의 아민을 일반적으로 일 당량 또는 그렇치않으면 과량으로 사용한다. 워크-업은 통상의 방법으로 수행된다. 일반적으로, 반응 혼합물을 감압하에 농축하고 잔류물을 적합하다면 세척하고 건조시킨다. 얻어진 생성물에서 통상의 방법을 이용하여 아직 존재할 수 있는 불순물을 제거할 수 있다.
화학식 V는 변형 (b)에 따라 본 발명에 따른 방법을 수행하기 위한 반응 성분으로서 필요한 아세테이트의 일반적 정의를 제공한다. 이 화학식에서,
M2는 바람직하게는 구리, 아연, 철 또는 니켈 양이온의 등가물을 나타낸다.
화학식 V의 아세테이트는 공지되어 있다.
변형 (c)에 따라 본 발명에 따른 방법을 수행하는데 적합한 희석제는 또한 이러한 종류의 반응에 대해 관용적인 모든 불활성 유기 용매이다. 변형 방법 (a)의 설명과 관련하여 바람직하다고 이미 언급된 용매를 사용하는 것이 바람직하다.
변형 (c)에 따라 본 발명에 따른 방법을 수행할 때, 반응 온도는 또한 일정 범위로 변화될 수 있다. 일반적으로 0℃ 내지 100℃, 바람직하게는 10℃ 내지 60℃의 온도에서 방법을 수행한다.
변형 (c)에 따라 본 발명에 따른 방법을 수행할 때, 화학식 II의 메르캅토-트리아졸의 몰당 화학식 V의 아세테이트를 일반적으로 일당량 또는 그렇치않으면 과량으로 사용한다. 워크-업은 통상의 방법으로 수행된다. 일반적으로, 반응 혼합물을 감압하에 농축하고 잔류물을 적합하다면 세척하고 건조시킨다. 얻어진 생성물에서 통상의 방법을 이용하여 아직 존재할 수 있는 불순물을 제거할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 강력한 살균 작용이 있으며 곡물 보호와 재료의 보호에서 진균 및 박테리아와 같은 원하지 않는 미생물을 억제하는데 사용될 수 있다.
곡물 보호에 있어서 살진균제는 플라즈모디오포로마이세트(Plasmodiophoro- mycetes), 오오마이세트(Oomycetes), 키트리디오마이세트(Chytridiomycetes), 지고마아세트(Zygomycetes), 아스코마아세트(Ascomycetes), 바시디오마이세트(Basidio- mycetes) 및 듀터로마이세트(Deuteromycetes)를 억제하는데 사용된다.
상기에 제시된 총칭에 해당된 진균성 및 박테리아성 질환의 몇가지 원인 유기체가 일예로서 언급될 수 있으나, 이들은 제한되지 않는다:
크산토모나스종, 이를테면 크산토모나스 오리자에(Xanthomonas oryzae);
슈도모나스종, 이를테면, 슈도모나스 라크리만스(Pseudomonas lachrymans);
어위니아종, 이를테면, 어위니아 아밀로보라(Erwinia amylovora);
피티움종, 이를테면, 피티움 울티뭄(Pythium ultium);
피토프토라종, 이를테면 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans);
슈도페로노스포라종, 이를테면 슈도페로노스퐈 후물리(Pseudoperonospora humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스(Pseudoperonospora cubensis);
플라즈모파라종, 이를테면 플라즈모파라 비티콜라(Plasmopara viticola);
페로노스폴라종, 이를테면 페로노스포라 피시(Peronospora pisi) 또는 P. 브라시카에(brassicae);
에리시페종, 이를테면 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis);
스파에로테카종, 이를테면 스파에로테카 풀리기니아(Sphaerotheca fuliginea);
포도스파에라종, 이를테면 포도스파에라 류코트리카(Podosphaera leucotricha);
벤투리아종, 이를테면 벤투리아 인아에쿠알리스(Venturia inaequalis);
피레노포라종, 이를테면 피레노포라 테레스(Pyrenophora teres) 또는 P. 그라미니아(graminea)(분생자 형태: 드렉스레라(Drechslera), 동의어: 헬민토스포리움(Helminthosporium);
코클리오볼루스종, 이를테면, 코클리오볼루스 사티부스(Cochliobolus sativus)(분생자 형태: 드렉스레라, 동의어: 헬민토스포리움);
우로마이세스종, 이를테면 우로마이세스 아펜디쿨라투스(Uromyces appendiculatus);
푸키니아종, 이를테면, 푸키니아 레콘디타(Puccinia recondita);
틸레티아종, 이를테면 티레티아 카리에스(Tilletia caries);
우스틸라고종, 이를테면, 우스틸라고 누다(Usilago nuda) 또는 우스틸라고 아베나에(Ustilago avenae);
펠리쿨라리아종, 이를테면, 펠리쿨라리아 사사키이(Pellicularia sasakii);
피리쿨라리아종, 이를테면, 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia oryzae);
푸사리움종, 이를테면, 푸사리움 쿨모룸(Fusarium culmorum);
보트리티스종, 이를테면, 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea);
셉토리아종, 이를테면, 셉토리아 노도룸(Septoria nodorum);
렙토스파에리아종, 이를테면, 렙토스파에리아 노도룸(Leptosphaeria nodorum);
세르코스포라종, 이를테면, 세르코스퐈 카네센스(Cercospora canescens);
알테르나리아종, 이를테면, 알테르나리아 브라시카에(Alternaria brassicae) 및
슈도세르코스포렐라종, 이를테면, 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides).
활성 화합물에 대해 식물 질환을 억제하는데 필요한 농도에서 식물에 의한 양호한 내성은 식물의 지상부, 영양체 생식 스톡(vegetative propagation stock) 및 종자, 토양의 처리를 가능하게 한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 쌀에서 피리쿨라리아 오리자에 및 펠리쿨라리아를 억제하고 곡류 질환, 이를테면 슈도세로스포렐라, 에리시페종 및 푸사리움종을 억제하는데 특히 적합하다. 더욱이, 본 발명에 따른 물질은 벤투리아 및 스파에로테카에 대해 매우 성공적으로 사용될 수 있다. 추가로, 이들은 또한 매우 양호한 시험관내 작용이 있다.
재료의 보호에서 본 발명의 물질은 원하지 않는 미생물에 의한 침입과 파괴에 대해 공업적 재료를 보호하는데 사용될 수 있다.
본 발명의 명세서에서 공업적 재료란 공업적 사용을 위해 제조된 무생물을 뜻한다. 일예는 미생물의 변형 또는 파괴에 대해 신규 활성 화합물에 의해 보호될 공업 재료, 접착제, 사이즈, 종이와 카드, 텍스타일, 가죽, 목재, 코팅 조성물 및 플라스틱 제품, 냉각 윤활유 및 미생물이 침입하거나 분해할 수 있는 다른 재료일 수 있다. 보호될 재료의 내용에 있어서 또한 미생물의 번식에 의해 악영향이 있을 수 있는, 제조 설비 부품, 예를들어, 냉각수 순환기가 언급될 수 있다. 본 발명의 명세서에서 바람직한 공업 재료는 접착제, 사이즈제, 종이와 카드, 가죽, 목재, 코팅 조성물, 냉각 윤활유 및 열전달 유체, 특히 목재이다.
공업 재료에 분해 또는 변형을 가져올 수 있는 미생물의 일예는 박테리아, 진균, 효모, 조류 및 점액성 유기체이다. 본 발명에 따른 활성 화합물은 바람직하게는 진균, 특히 사상균, 목재-탈색 및 목재-파괴 진균(Basidiomycetes)에 대해 및 또한 점액성 유기체와 조류에 대해 작용한다.
일예로서, 다음의 속이 언급될 수 있다:
알터나리아, 이를테면 알터나리아 테누이스(Alternaria tenuis),
아스페르길루스, 이를테면 아스페르길루스 니거(Aspergillus niger),
카에토미움, 이를테면 카에토미움 글로보숨(Chaetomium globosum),
코니오포라, 이를테면 코니오포라 푸에타나(Coniophora puetana),
렌티누스, 이를테면 렌티누스 티그리누스(Lentinus tigrinus),
페니실리움, 이를테면 페니실리움 글라우쿰(Penicillium glaucum),
폴리포루스, 이를테면 폴리포루스 베르시콜로르(Polyporus versicolor),
아우레오바시디움, 이를테면 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans),
스클레로포마, 이를테면 스클레로포마 피티오필라(Sclerophoma potyophila),
트리코데르마, 이를테면 트리코데르마 비리데(Trichoderma viride),
에스케리챠, 이를테면 에스케리챠 콜리(Escherichia coli),
슈도모나스, 이를테면 슈도모나스 아에루기노사(Pseudomonas aeruginosa),
스타필로코쿠스, 이를테면 스타필로코쿠스 아우레우스(Staphylococcus aureus).
이들의 각각 물리적 및/또는 화학적 특성에 따라, 활성 화합물은 통상의 제제, 이를테면, 액제, 에멀젼, 현탁액, 산제, 발포제, 페이스트, 입제, 에어로졸, 폴리머 물질내 및 종자용 코팅 조성물내 극미세 캡슐, 및 또한 ULV 냉각 미스트(mist) 및 가열된 미스트 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 공지의 방식, 예를들어 활성 화합물을 증량제(extender), 즉 액체 용매, 가압하 액화 가스, 및/또는 고체 담체와 혼합하고, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 발포-형성제를 사용하여 제조될 수 있다. 증량제로서 물을 사용하는 경우에, 유기용매가 예를들어 보조 용매로서 사용될 수 있다. 적합한 액체 용매는 주로, 방향족 화합물, 이를테면 크실렌, 톨루엔 또는 알킬 나프탈렌, 염화 방향족 또는 염화 지방족 탄화수소, 이를테면 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드, 지방족 탄화수소, 이를테면 시클로헥산 또는 파라핀, 예를들어 무기유 유분, 알코올, 이를테면 부탄올 또는 글리콜 및 그외에 그들의 에테르와 에스테르, 케톤, 이를테면 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 시클로헥사논, 강극성 용매, 이를테면 디메틸포름아미드 및 디메틸-술폭시드, 그외에 물이며; 액화 가스상 증량제 또는 담체란 상온 및 대기압하에 가스상인 액체, 예를들어 에어로졸 추진제, 이를테면 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소를 의미하며; 고체 담체로서 분쇄된 천연 미네랄, 이를테면 카올린, 점토, 탈크, 쵸크, 석영, 아타풀가이트(attapulgite), 몬트모릴로나이트(montmorillonite) 또는 규조토, 및 분쇄된 합성 미네랄, 이를테면 고분산 규산, 알루미나 및 실리케이트가 적합하며; 과립용 고체 담체로서 분쇄 및 분류된 천연 암석 이를테면 칼사이트, 마블, 푸마이스, 세피오라이트 및 돌로마이트, 그외에 무기 및 유기 분말의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛피, 옥수수 콥 및 담배 줄기와 같은 유기 물질의 과립이 적합하며; 유화 및/또는 발포-형성제로서 예를들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 이를테면 폴리옥시에틸렌-지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌-지방 알코올 에테르, 예를들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬 술포네이트, 알킬 술페이트, 아릴 술포네이트 및 또한 단백질 가수분해 생성물이 적합하며; 분산제로서 예를들어 리그닌 술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스가 적합하다.
카르복시메틸셀룰로스와 분말, 과립 또는 락텍스의 형태로 천연 및 합성 폴리머, 이를테면 아라비아검, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트, 및 또한 천연 포스포리피드, 이를테면 세팔린과 레시틴, 및 합성 포스포리피드와 같은 접착제가 제제에 사용될 수 있다. 다른 가능한 첨가제는 미네랄유와 식물성 유이다.
무기안료, 예를들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루(Prussian Blue), 및 유기 염료, 이를테면 알리자린 염료, 아조 염료 또는 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 착색제, 및 미량 영양소, 이를테면 철, 망간 보론, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염을 사용할 수 있다.
일반적으로 제제에는 활성 화합물이 0.1 내지 95중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90중량% 포함된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 곡류 보호에 사용될 때, 화합물 그대로 또는 제제로, 또한 공지의 살진균제, 살박테리아제, 살비제, 살선충제 또는 살충제와 혼합물로서, 예를들어 작용 스펙트럼을 넓히거나 내성의 강화를 방지하도록 사용될 수 있다. 많은 경우에, 이것은 상승 효과를 얻으며, 즉 혼합물의 활성이 각 성분의 활성을 초과한다.
혼합물에 적합한 성분은 예를들어 다음 물질이다:
살진균제 :
2-아미노부탄; 2-아닐리노-4-메틸-6-사이클로프로필-피리미딘 ; 2',6'-디브로모-2-메틸-4'-트리플루오로메톡시-4'-트리플루오로-메틸-1,3-티아졸-5-카복스아닐리드 ; 2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드 ; (E)-2-메톡시이미노-N-메틸-2-(2-페녹시페닐)-아세트아미드 ; 8-하이드록시퀴놀린 설페이트 ; 메틸 (E)-2-{2-[6-(2-시아노페녹시)-피리미딘-4-일옥시]-페닐}-3-메톡시아크릴레이트 ; 메틸 (E)-메톡스이미노[알파-(o-톨릴옥시)-o-톨릴]아세테이트 ; 2-페닐페놀 (OPP), 알디모르프, 암프로필포스, 아닐라진, 아자코나졸, 벤알락실, 베노다닐, 베노밀, 비나파크릴, 비페닐, 비테르타놀, 블라스티시딘-S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트, 칼슘 폴리설파이드, 캅타폴, 캅탄, 카르벤다짐, 카복신, 퀴노메티오네이트, 클로로네브, 클로로피크린, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 쿠프라네브, 시목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로푸람, 디클로로펜, 디클로부트라졸, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디메티리몰, 디메토모르프, 디니코나졸, 디노캅, 디페닐아민, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도딘, 드라족솔론, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에티리몰, 에트리디아졸, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 수산화 페니틴, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루오로미드, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루토라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 프탈리드, 푸베리다졸, 푸라락실, 푸르메사이클록스, 구아자틴, 헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미노옥타딘, 이프로벤포스 (IBP), 이프로디온, 이소프로티올란, 카수가마이신, 구리 제제, 예를 들어 수산화 구리, 구리 나프테네이트, 구리 옥시클로라이드, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리 및 보르도(Bordeaux) 혼합물, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메타설포카브, 메트푸록삼, 메티람, 메트설포박스, 마이클로부타닐, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 오푸라스, 옥사딕실, 옥사모카브, 옥시카복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 포스디펜, 프탈라이드, 피마리신, 피페랄린, 폴리카바메이트, 폴리옥신, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카브, 프로피코나졸, 프로피네브, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 퀸토젠 (PCNB), 황 및 황 제제, 테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티사이오펜, 티오파네이트-메틸, 티람, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아족사이드, 트리클라미드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 발리다마이신 A, 빈클로졸린, 지네브, 지람.
살박테리아제 :
브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.
살충제 / 살비제 / 살선충제 :
아바멕틴, AC 303 630, 아세페이트, 아크리나트린, 알라니카브, 알디카브, 알파메트린, 아미트라즈, 아베르멕틴, AZ 60541, 아자디라크틴, 아진포스 A, 아진포스 M, 아조사이클로틴, 바실러스 투린기엔시스, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤설탑, 베타사이플루트린, 비펜트린, BPMC, 브로펜프록스, 브로모포스 A, 부펜카브, 부프로페진, 부토카복신, 부틸피리다벤, 카두사포스, 카바릴, 카보푸란, 카보페노티온, 카보설판, 카탑, CGA 157 419, CGA 184 699, 클로에토카브, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스 M, 시스-레스메트린, 클로사이트린, 클로펜테진, 시아노포스, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이헥사틴, 사이퍼메트린, 사이로마진, 델타메트린, 데메톤-M, 데메톤-S, 데메톤-S-메틸, 디아펜티우론, 디아지논, 디클로펜티온, 디클로르보스, 디클리포스, 디크로토포스, 디에티온, 디플루벤주론, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디옥사티온, 디설포톤, 에디펜포스, 에마멕틴, 에스펜발레레이트, 에티오펜카브, 에티온, 에토펜프록스, 에토프로포스, 에트림포스, 펜아미포스, 펜아자퀸, 산화 펜부타틴, 페니트로티온, 페노부카브, 페노티오카브, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜피라드, 펜피록시메이트, 펜티온, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루아지남, 플루사이클록수론, 플루사이트리네이트, 플루페녹수론, 플루펜프록스, 플루발리네이트, 포노포스, 포르모티온, 포스티아제이트, 푸브펜프록스, 푸라티오카브, HCH, 헵테노포스, 헥사플루무론, 헥시티아족스, 이미다클로프리드, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로카브, 이속사티온, 이베멕틴, 람다-사이할로트린, 루페누론, 말라티온, 메카르밤, 메빈포스, 메설펜포스, 메트알데하이드, 메트아크리포스, 메트아미도포스, 메티다티온, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 밀베멕틴, 모노크로토포스, 목시덱틴, 날레드, NC 184, NI 25, 니텐피람, 오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤 M, 옥시데프로포스, 파라티온 A, 파라티온 M, 퍼메트린, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스팜돈, 폭심, 피리미카브, 피리미포스 M, 피리미포스 A, 프로페노포스, 프로메카브, 프로파포스, 프로폭수르, 프로티오포스, 프로토에이트, 피메트로진, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피레스메트린, 피레트럼, 피리다벤, 피리미디펜, 피리프로폭시펜, 퀴날포스, RH 5992, 살리티온, 세부포스, 실라플루오펜, 설포텝, 설프로포스, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테부피리미포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, 테르밤, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티아페녹스, 티오디카브, 티오파녹스, 티오메톤, 티온아진, 투린기엔신, 트랄로메트린, 트리아라텐, 트리아조포스, 트리아주론, 트리클로르폰, 트리플루무론, 트리메타카브, 바미도티온, XMC, 크실릴카브, YI 5301/5302, 제타메트린.
다른 공지의 활성 화합물, 이를테면 제초제와 혼합물, 또는 비료 및 성장 조절제와 혼합물이 또한 가능하다.
활성 화합물은 화합물 그대로 또는 그들의 제제 형태로 또는 이로부터 제조된 사용 형태, 이를테면 즉석 사용 액제, 유화 농축액, 에멀젼, 발포제, 현탁액, 수화제, 페이스트, 가용성 분제, 분말 및 과립으로 사용될 수 있다. 이들은 통상의 방식으로, 예를들어 가수, 살포, 분무, 산재, 공중살포, 발포, 솔질 등에 의해 사용된다. 또한 활성 화합물을 초저부피법(ultra-low volume method)에 의해 도포하거나 활성 화합물 제제 또는 활성 화합물 자체를 토양에 주입할 수 있다. 식물 종자가 또한 처리될 수 있다.
식물 지역의 처리에서, 사용 형태로 활성 물질의 농도는 비교적 광범위하게 변화될 수 있다: 이들은 일반적으로 1 내지 0.0001중량%, 바람직하게는 0.5 내지 0.001중량%이다.
종자의 처리에서, 종자 킬로그램당 활성 물질 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g의 양이 일반적으로 필요하다.
토양의 처리 경우에, 작용 분위에서 활성 물질 농도 0.00001 내지 0.1중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 0.02중량%가 필요하다.
공업 재료를 보호하는데 사용된 조성물은 활성 물질을 일반적으로 1 내지 95%, 바람직하게는 10 내지 75%의 양으로 포함한다.
신규 활성 물질이 적용되는 농도는 억제될 미생물의 특성과 발생율에 따르며 보호도딜 재료의 조성에 따른다. 최적 사용량은 일련의 시험에 의해 측정될 수 있다. 일반적으로, 사용 농도는 보호될 재료에 기초하여, 0.001 내지 5중량%, 바람직하게는 0.05 내지 1.0중량%이다.
본 발명에 따라 재료의 보호에 사용될 활성 물질 및 이로부터 제조될 수 있는 조성물, 농축액 또는 매우 일반적으로, 제제에 대한 효능과 작용 스펙트럼은 원한다면 추가로 항균성 활성 화합물, 살진균제, 살박테리아제, 제초제, 살충제 또는 작용 스펙트럼을 증가시키거나 특정 효과, 예를들어 곤충에 대한 추가 보호를 성치하는 다른 활성 물질을 추가로 첨가함으로써 증가될 수 있다. 이들 혼합물은 본 발명에 따른 화합물 보다 광범위한 작용 스펙트럼을 가질 수 있다.
본 발명에 따른 물질의 제조와 용도를 다음 실시예로부터 알 수 있다.
<제조예>
<실시예 1>
상온에서, 무수 에탄올 730 ml내 2-(1-클로로-시클로프로필)-1-(2-클로로페닐)-3-(5-메르캅토-1,2,4-트리아졸-1-일)-프로판-2-올 50 g(0.146 mol)의 용액을 무수 에탄올 365 ml내 수산화나트륨 5.84 g(0.146 mol)의 용액과 적가 교반하면서 혼합한다. 첨가가 종료된 후, 반응 혼합물을 감압하에 농축한다. 남아 있는 잔류물을 n-헥산으로 세척하고 건조시킨다. 이러한 방식으로, 2-(1-클로로-시클로프로필)-1-(2-클로로페닐)-3-(5-메르캅토-1,2,4-트리아졸-1-일)-프로판-2-올의 나트륨염 52.8 g(이론치의 98%)을 융점이 268-270℃인 고체 물질 형태로 얻는다.
<실시예 2>
상온에서, 무수 에탄올 20 ml내 2-(1-클로로-시클로프로필)-1-(2-클로로페닐)-3-(5-메르캅토-1,2,4-트리아졸-1-일)-프로판-2-올 1.72 g(5 mmol)의 용액을 물 5 ml내 구리(II) 아세테이트 0.5 g(2.5 mmol)의 용액과 적가 교반하면서 혼합한다. 첨가가 종료된 후, 반응 혼합물을 50℃에서 2 시간 교반 가열한다. 이어서 반응 혼합물을 감압하에 농축한다. 남아 있는 잔류물을 고진공하에 건조시킨다. 이러한 방식으로, 2-(1-클로로-시클로프로필)-1-(2-클로로페닐)-3-(5-메르캅토-1,2,4-트리아졸-1-일)-프로판-2-올의 구리염 1.9 g(이론치의 100%)을 융점 107-109℃인 고체 물질의 형태로 얻는다.
<실시예 3>
상온에서, 디클로로메탄 20 ml내 2-(1-클로로시클로프로필)-1-(2-클로로페닐)-3-(5-메르캅토-1,2,4-트리아졸-1-일)-프로판-2-올 1.72 g(5 mmol)의 용액을 트리에틸아민 0.5 g(5 mmol)과 적가 교반하면서 혼합한다. 첨가가 종료된 후, 반응 혼합물을 처음에 20℃에서 추가 한 시간 동안 교반한다음 감압하에 농축한다. 남아 있는 잔류물을 고진공하에 건조시킨다. 이러한 방식으로, 2-(1-클로로-시클로프로필)-1-(2-클로로페닐)-3-(5-메르캅토-1,2,5-트리아졸-1-일)-프로판-2-올의 트리에틸암모늄염 2.2 g(이론치의 99%)을 오일 형태로 얻는다.
1H NMR 스펙트럼(200 MHz; CDCl3; TMS):
δ= 0.6-0.9(m, 4H); 1.3(t, 9H); 3.2(q, 6H); 3.35(AB, 2H); 4.46(AB, 2H); 5.9(s, OH); 7.1-7.65(m, 4H); 7.6(s, 1H); 11.7(NH) ppm.
다음 실시예에 제시된 화합물도 실시예 3에 제시된 방법에 의해 제조된다.
<실시예 4>
오일
1H NMR 스펙트럼(200 MHz; CDCl3, TMS):
δ= 0.6-1.0(m, 4H); 0.95(t, 9H); 1.3-1.7(m, 12H), 3.0(m, 6H); 3.15(d, 1H); 3.55(d, 1H); 4.55(d, 1H); 4.75(d, 1H); 6.05(OH); 7.1-7.65(m, 4H); 7.55(s, 1H); 11.6(NH) ppm.
<실시예 5>
융점: 86℃.
<실시예 6>
오일
1H NMR 스펙트럼(400 MHz; CDCl3, TMS):
δ= 0.7-0.9(m, 4H); 0.9(t, 9H); 1.25(m, 30H); 1.5(m, 3H); 2.8(t, 2H); 3.2(d, 1H); 3.5(d, 1H); 4.5(d, 1H); 4.75(d, 1H); 6.2(OH); 7.5-7.55(m, 4H); 7.65(s, 1H) ppm.
<실시예 7>
융점: 132-135℃.
<실시예 8>
상온에서, 2-(1-클로로-시클로프로필)-1-(2-클로로페닐)-3-(5-메르캅토-1,2,4-트리아졸-1-일)-프로판-2-올 1.72 g(5 mmol) 및 오수화물 형태로 테트라메틸암모늄 히드록시드 0.91 g(5 mmol)을 교반하면서 디클로로메탄 30 ml에 용해시킨다. 이어서 반응 혼합물을 감압하에 농축시킨다. 남아 있는 잔류물을 고진공하게 건조시킨다. 이러한 방식으로, 2-(1-클로로-시클로프로필)-1-(2-클로로페닐)-3- (5-메르캅토-1,2,4-트리아졸-1-일)-프로판-2-올의 테트라메틸암모늄염 2.1 g(이론치의 100%)을 융점 155 ℃인 고체 물질의 형태로 얻는다.
<출발물질의 제조>
<실시예 9>
변형 α:
-20℃에서, 2-(1-클로로-시클로프로필)-1-(2-클로로페닐)-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)-프로판-2-올 3.12 g(10 mmol)과 무수 테트라히드로푸란 45 ml의 혼합물을 헥산내 n-부틸리튬 8.4 ml(21 mmol)와 혼합하고 0℃에서 30분간 교반한다. 그후 반응 혼합물을 -70℃로 냉각하고, 황 분말 0.32 g(10 mmol)과 혼합하고 -70℃에서 30분간 교반한다. 혼합물을 -10℃로 가열하고, 얼음-물과 혼합한다음 묽은 황산의 첨가에 의해 pH 5로 조정한다. 혼합물을 반복하여 에틸 아세테이트로 추출하고 결합된 유기상을 황산나트륨에서 건조시키고 감압하에 농축한다. 이러한 방식으로, 2-(1-클로로-시클로프로필)-1-(2-클로로페닐)-3-(5-메르캅토-1,2,4-트리아졸-1-일)-프로판-2-올 3.2 g(이론치의 93%)을 재결정후 융점이 138-139℃인 고체 물질의 형태로 얻는다.
변형 β:
2-(1-클로로-시클로프로필)-1-(2-클로로페닐)-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)-프로판-2-올 3.12 g(10 mmol), 황 분말 0.96 g(30 mmol) 및 무수 N-메틸-피롤리돈 20 ml의 혼합물을 교반하면서 200℃에서 44 시간 가열한다. 이어서 반응 혼합물을 감압(0.2 mbar)하에 농축한다. 얻어진 조생성물(3.1 g)을 톨루엔에서 재결정화한다. 이러한 방식으로, 2-(1-클로로-시클로프로필)-1-(2-클로로페닐)-3-(5-메르캅토-1,2,4-트리아졸-1-일)-프로판-2-올 0.7 g(이론치의 20%)을 융점 138-139℃인 고체 물질의 형태로 얻는다.
<실시예 10>
-70℃에서, 1,2-디클로로-4,4-디메틸-5-플루오로-3-히드록시-3-[(1,2,4-트리아졸-1-일)-메틸]-1-펜텐 1.41 g(5 mmol)과 무수 테트라히드로푸란 25 ml의 혼합물을 헥산내 n-부틸-리튬 4 ml(10 mmol)과 혼합하고 -70℃에서 1 시간 교반한다. 그후 반응 혼합물을 황 분말 0.19 g(6 mmol)과 혼합하고 -70℃에서 4 시간 교반한다. 이어서 메탄올 1 ml와 초산 1 ml를 -70℃에서 첨가하여 혼합물을 가수분해한다. 반응 혼합물을 처음에 에틸 아세테이트로 희석한다음 반복하여 염화암모늄 포화수용액으로 추출한다. 유기상을 황산나트륨에서 건조시키고 감압하에 농축한다. 얻어진 조생성물(1.7 g)을 용출제로서 석유 에테르와 에틸 아세테이트 = 1:1 혼합물을 사용한 실리카겔 크로마토그래피에 의해 정제한다. 이러한 방식으로, 1,2-디클로로-4,4-디메틸-5-플루오로-3-히드록시-3-[(5-메르캅토-1,2,4-트리아졸-1-일)-메틸]-1-펜텐 0.5 g(이론치의 32%)을 융점 162-164℃인 고체 물질의 형태로 얻는다.
다음 표 13에 제시된 화합물도 실시예 9 및 10에 제시된 방법에 의해 제조된다.
*) 화합물은1H NMR 스펙트럼(400 MHz, CDCl3/TMS)에서 다음 시그널을 특징으로 한다:
δ= 0.8(t, 3H); 0.85(m, 2H); 1.25(m, 2H); 1.8(m, 1H); 2.55(m, 1H); 4.6(OH); 4.9(AB, 2H); 7.2(dd, 1H); 7.35(d, 1H); 7.7(s, 1H); 7.75(d, 1H); 12.3(5H) ppm.
<실시예 25>
-70℃에서, 3-(2-클로로-페닐)-2-(4-플루오로-페닐)-2-(1,2,4-트리아졸-1-일-메틸)-옥시란(Z 형태) 1.3 g(4 mmol)과 무수 테트라히드로푸란 25 ml의 혼합물을 헥산내 n-부틸-리튬 2.0 ml(5 mmol)과 혼합하고 -70℃에서 1 시간 교반한다. 그후 반응 혼합물을 황 분말 0.16 g(5 mmol)과 혼합하고 -70℃에서 4 시간 교반한다. 이어서 -70℃에서, 메탄올 1 ml와 초산 1 ml를 동시에 적가 교반하면서 첨가한다. 얻어진 혼합물을 디클로로메탄으로 희석하고 반복하여 염화암모늄 포화수용액으로 추출한다. 유기상을 황산나트륨에서 건조시킨다음 감압하에 농축한다. GC에 따라 출발물질 20.7%에 더하여 원하는 생성물 51.0%를 함유한, 얻어진 조생성물(1.9 g)을 톨루엔에서 재결정화한다. 이러한 방식으로, 3-(2-클로로페닐)-2-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메르캅토-1,2,4-트리아졸-1-일-메틸)-옥시란(Z 형태) 0.8 g(이론치의 55%)을 융점 179 내지 180 ℃인 고체 물질로서 얻는다.
1H NMR 스펙트럼(200 MHz; CDCl3, TMS):
δ= 3.7(d, J=15 Hz, 1H); 4.1(s, 1H); 5.15(d, J=15 Hz, 1H); 6.95-7.6(m, 8H); 7.65(s, 1H); 11.0(SH) ppm.
GC/MS9ci): 362 (M+H+)
<실시예 26>
-20℃에서, 5-(4-클로로벤질)-2,2-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일-메틸)-시클로펜탄-1-올(Z 형태) 1.6 g(5 mmol)과 무수 테트라히드로푸란 30 ml의 혼합물을 헥산내 n-부틸-리튬 4 ml(10 mmol)과 혼합하고 0℃에서 또다시 30분간 교반한다. 이어서 반응 혼합물을 -70℃로 냉각시키고, 교반하면서 황 분말 0.19 g(6 mmol)과 혼합한다음 -70℃에서 1 시간 그후 0℃에서 2 시간 교반한다. 얻어진 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고 반복하여 염화암모늄 포화수용액으로 추출한다. 유기상을 황산나트륨에서 건조시킨다음 감압하에 농축한다. 얻어진 조생성물(2.0 g)을 톨루엔에서 재결정화한다. 이러한 방식으로, 5-(4-클로로-벤질)-2,2-디메틸-1-(5-메르캅토-1,2,4-트리아졸-1-일-메틸)-시클로펜탄-1-올(Z 형태) 1.1 g(이론치의 63%)을 융점 179 내지 180 ℃인 고체 물질로서 얻는다.
GC.MS(ci): 352 (M+H+)
<실시예 27>
-20℃에서, 2-(4-클로로-벤질리덴)-5,5-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일-메틸)-시클로펜탄-1-올 1.59 g(5 mmol)과 무수 테트라히드로푸란 30 ml의 혼합물을 헥산내 n-부틸-리튬 4.4 ml)11 mmol)과 혼합하고 0℃에서 또다시 30분간 교반한다. 이어서 반응 혼합물을 -70℃로 냉각시키고, 교반하면서 황 분말 0.19 g(6 mmol)과 혼합한다음 -70℃에서 1 시간 그후 0℃에서 2 시간 교반한다. 얻어진 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고 반복하여 염화암모늄 포화수용액으로 추출한다. 유기상을 황산나트륨에서 건조시킨다음 감압하에 농축한다. 얻어진 조생성물(1.9 g)을 에틸 아세테이트를 사용한 실리카겔에서 크로마토그래피한다. 이러한 방식으로, 2-(4-클로로-벤질리덴)-5,5-디메틸-1-(5-메르캅토-1,2,4-트리아졸-1-일-메틸)-시클로펜탄-1-올 0.8 g(이론치의 46%)을 얻는다.
1H NMR 스펙트럼(200 MHz; CDCl3, TMS):
δ= 0.9(s, 3H); 1.15(s, 3H); 1.6-1.95(m, 2H); 2.4-3.0(m, 2H); 4.25(d, 1H); 4.55(d, 1H); 5.9(m, 1H); 7.1-7.3(m, 4H); 7.6(s, 1H) ppm.
<실시예 28>
0℃에서, 비스-(4-플루오로-페닐)-메틸-(1,2,4-트리아졸-1-일-메틸)-실란 1.58 g(5 mmol)과 무수 테트라히드로푸란 30 ml의 혼합물을 헥산내 n-부틸-리튬 2 ml(5 mmol)과 혼합하고 0℃에서 1 시간 교반한다. 이어서 반응 혼합물을 -70℃로 냉각하고, 교반하면서 황 분말 0.16 g(5 mmol)과 혼합한다음 -70℃에서 1 시간 그후 0℃에서 2 시간 교반한다. 얻어진 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고 반복하여 염화암모늄 포화수용액으로 추출한다. 유기상을 황산나트륨에서 건조시킨다음 감압하에 농축시킨다. 얻어진 조생성물(1.8g)을 용출제로서 석유 에테르와 에틸 아세테이트 = 1:1의 혼합물을 사용한 실리카겔 크로마토그래피에 의해 정제한다. 이러한 방식으로, 비스-(4-플루오로-페닐)-메틸-(5-메르캅토-1,2,4-트리아졸-1-일-메틸)-실란 0.6 g(이론치의 35%)을 얻는다.
1H NMR 스펙트럼(200 MHz; CDCl3, TMS):
δ= 0.7(s, 3H); 4.2(s, 2H); 7.05(m, 4H); 7.55(m, 5H); 13.1(s, 1H) ppm.
GC/MS(EI): 347 (M+, 20%)
<실시예 29>
-20℃에서, 2-(2,4-디플루오로-페닐)-1,3-비스-(1,2,4-트리아졸-1-일)-프로판-2-올 1.53 g(5 mmol)과 무수 테트라히드로푸란 30 ml의 혼합물을 헥산내 n-부틸-리튬 4.4 ml(11 mmol)과 혼합하고 0℃에서 도다시 30분간 교반한다. 이어서 반응 혼합물을 -70℃로 냉각시키고, 교반하면서 황 분말 0.19 g(6 mmol)과 혼합한다음 -70℃에서 1 시간 그후 0℃에서 2 시간 교반한다. 얻어진 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고 반복하여 염화암모늄 포화수용액으로 추출한다. 유기상을 황산나트륨에서 건조시킨다음 감압하에 농축시킨다. 얻어진 조생성물(2.3 g)을 용출제로서 에틸 아세테이트와 에탄올 = 9:1의 혼합물을 사용한 실리카겔 크로마토그래피에 의해 정제한다. 이러한 방식으로, 2-(2,4-디플루오로-페닐)-1-(5-메르캅토-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)-프로판-2-올 1.0 g(이론치의 59%)을 융점 187℃인 고체 물질의 형태로 얻는다.
GC/MS(ci): 339 (M+H+)
<실시예 30>
-20℃에서, 2,2-디메틸-3-히드록시-4-(1,2,4-트리아졸-1-일)-1-(4-트리플루오로메톡시-페닐)-펜탄 1.72 g(5 mmol)과 무수 테트라히드로푸란 30 ml의 혼합물을 헥산내 n-부틸-리튬 4.4 ml(11 mmol)과 혼합하고 0℃에서 또다시 30분간 교반한다. 이어서 반응 혼합물을 -70℃로 냉각시키고, 교반하면서 황 분말 0.19 g(6 mmol)과 혼합한다음 -70℃에서 1 시간 그후 0℃에서 2 시간 교반한다. 얻어진 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고 반복하여 염화암모늄 포화수용액으로 추출한다. 유기상을 황산나트륨에서 건조시킨다음 감압하에 농축한다. 얻어진 조생성물(2.2 g)을 용출제로서 석유 에테르 및 에틸 아세테이트 = 1:1의 혼합물을 사용한 실리카겔 크로마토그래피에 의해 정제한다. 이러한 방식으로, 2,2-디메틸-3-히드록시-4-(5-메르캅토-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-(4-트리플루오로메톡시-페닐)-펜탄 1.4 g(이론치의 75%)을 융점 125 내지 126℃인 고체 물질의 형태로 얻는다.
GC/MS(ci): 376 (M+H+)
<실시예 31>
-20℃에서, 1-(4-클로로-페녹시)-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-3,3-디메틸-부탄-2-올 1.48 g(5 mmol)과 무수 테트라히드로푸란 30 ml의 혼합물을 헥산내 n-부틸-리튬 4 ml(10 mmol)와 혼합하고 -20℃에서 또다시 30분간 교반한다. 이어서 -20℃에서, 반응 혼합물을 교반하면서 황 분말 0.19 g(6 mmol)과 혼합한다음 -20℃에서 1 시간 그후 0℃에서 2 시간 교반한다. 얻어진 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고 반복하여 염화암모늄 포화수용액으로 추출한다. 유기상을 황산나트륨에서 건조시킨다음 감압하에 농축한다. 얻어진 조생성물(1.9 g)을 용출제로서 석유 에테르와 에틸 아세테이트 = 1:1의 혼합물을 사용한 실리카겔 크로마토그래피에 의해 정제한다. 이러한 방식으로, 1-(4-클로로페녹시)-1-(5-메르캅토-1,2,4-트리아졸-1-일)-3,3-디메틸-부탄-2-올 0.7 g(이론치의 43%)을 융점 193 내지 194℃인 고체 물질의 형태로 얻는다.
MS(ci): 328 (M+H+)
<실시예 32>
2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-2-(1,2,4-트리아졸-1-일-메틸)-4-메틸-1,3-디옥솔란 2.0 g(5 mmol), 황 분말 0.32 g(10 mmol) 및 무수 N-메틸피롤리돈 10 ml의 혼합물을 교반하면서 200℃에 22 시간 가열한다. 이어서 반응 혼합물을 감압(0.2 mbar)하에 농축한다. 남아 있는 잔류물을 에틸 아세테이트와 혼합하고, 얻어진 혼합물을 반복하여 염화암모늄 포화수용액으로 추출한다. 유기상을 황산나트륨에서 건조시킨다음 감압하에 농축한다. 얻어진 조생성물(1.8 g)을 용출제로서 석유 에테르와 에틸 아세테이트 = 1:1의 혼합물을 사용한 실리카겔 크로마토그래피에 의해 정제한다. 이러한 방식으로, 2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-2-[(5-메르캅토-1,2,4-트리아졸-1-일)-메틸]-4-메틸-1,3-디옥솔란 0.9 g(이론치의 41%)을 이성체 혼합물의 형태로 얻는다.
MS(ci): 438 (M+H+, 100%)
<실시예 33>
질소 분위기하에 교반하면서, 2-(2,4-디클로로-페닐)-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-펜탄 1.42 g(5 mmol), 황 분말 0.32 g(10 mmol) 및 무수 N-메틸-피롤리돈 10 ml의 혼합물을 200℃에서 3 시간 가열한다. 이어서 반응 혼합물을 감압하에 농축한다. 남아 있는 잔류물을 에틸 아세테이트와 혼합하고 얻어진 혼합물을 반복하여 염화암모늄 포화수용액으로 추출한다. 유기상을 황산나트륨에서 건조시킨다음 감압하에 농축한다. 얻어진 조생성물(2.1 g)을 용출제로서 석유 에테르와 에틸 아세테이트 = 1:1의 혼합물을 사용한 실리카겔 크로마토그래피에 의해 정제한다. 이러한 방식으로, 2-(2,4-디클로로-페닐)-1-(5-메트캅토-1,2,4-트리아졸-1-일)-펜탄 1.5 g(이론치의 95%)을 융점 103℃인 고체 물질의 형태로 얻는다.
<실시예 34>
질소 분위기하에 교반하면서, 1-(4-클로로-페녹시)-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-3,3-디메틸-부탄-2-온 2.93 g(10 mmol), 황 분말 0.64 g(20 mmol) 및 무수 N-메틸피롤리돈 10 ml의 혼합물을 200℃에서 8 시간 가열한다. 이어서 반응 혼합물을 감압하에 농축하고, 남아 있는 잔류물을 디클로로메탄에 용해시킨다. 얻어진 혼합물을 반복하여 염화암모늄 포화수용액으로 추출한다.
유기상을 황산나트륨에서 건조시킨다음 감압하에 농축한다. 얻어진 조생성물(2.7 g)을 용출제로서 석유 에테르와 에틸 아세테이트 =1:1의 혼합물을 사용한 실리카겔 크로마토그래피에 의해 정제한다. 이러한 방식으로, 1-(4-클로로페녹시)-1-(5-메르캅토-1,2,4-트리아졸-1-일)-3,3-디메틸-부탄-2-온 2.0 g(이론치의 62%)을 융점 134 내지 136℃인 고체 물질의 형태로 얻는다.
<실시예 35>
질소 분위기하에 교반하면서, 4-(4-클로로-페닐)-2-시아노-2-페닐-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄 1.68 g(5 mmol), 황 분말 0.32 g(10 mmol) 및 무수 N-메틸피롤리돈 10 ml의 혼합물을 200℃에서 47 시간 가열한다. 이어서 반응 혼합물을 감압하에 농축하고, 남아 있는 잔류물을 에틸 아세테이트에 용해시킨다. 얻어진 혼합물을 반복하여 염화암모늄 포화수용액으로 추출한다. 유기상을 황산나트륨에서 건조시킨다음 감압하에 농축한다. 얻어진 조생성물(1.9 g)을 용출제로서 석유 에테르와 에틸 아세테이트 = 1:1의 혼합물을 사용한 실리카겔 크로마토그래피에 의해 정제한다. 이러한 방식으로, 4-(4-클로로-페닐)-2-시아노-2-페닐-1-(5-메르캅토-1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄 0.7 g(이론치의 38%)을 오일 형태로 얻는다.
1H NMR 스펙트럼(400 MHz; CDCl3, TMS):
δ= 2.4(m, 3H); 2.75(m, 1H); 4.5(AB, 2H); 7.0(d, 2H); 7.2(d, 2H); 7.4(m, 3H); 7.55(m, 2H); 7.8(s, 1H); 11.7(1H) ppm.
<실시예 A>
에리시페 시험(보리)/치료
용매: N-메틸피롤리돈 10중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6중량부
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위하여, 활성 화합물 1중량부를 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축액을 원하는 농도로 물로 희석한다.
치료 활성에 대해 시험하기 위하여, 어린 식물에 에리시페 그라미니스 f.sp. 호르데이의 포자를 공중살포한다. 접종 48 시간 후에, 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용율로 분무한다.
식물을 약 20℃의 온도와 상대 대기 습도 약 80%의 온실에 넣어 백분병 농포(mildew pustule)의 발현을 촉진시킨다.
접종 7일 후에 평가한다. 0%는 대조군의 효능에 상응하는 효능을 의미하며, 반면에 100%의 효능은 감염이 관찰되지 않는다는 것을 의미한다.
활성 화합물, 활성 화합물 적용율 및 시험 결과를 다음 표에 제시한다.
<실시예 B>
에리시페 시험(보리)/보호
용매: N-메틸-피롤리돈 10중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6중량부
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위하여, 활성 화합물 1중량부를 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축액을 원하는 농도로 물로 희석한다.
보호 활성에 대해 시험하기 위하여, 어린 식물에 지정된 적용율로 활성 화합물 제제를 살포한다.
분무 코팅을 건조시킨 후, 식물에 에리시페 그라미니스 f.sp. 호르데이의 포자를 공중살포한다.
식물을 약 20℃의 온도와 상대 대기 습도 약 80%의 온실에 넣어 백분병 농포(mildew pustule)의 발현을 촉진시킨다.
접종 7일 후에 평가한다. 0%는 대조군의 효능에 상응하는 효능을 의미하며, 반면에 100%의 효능은 감염이 관찰되지 않는다는 것을 의미한다.
활성 화합물, 활성 화합물 적용율 및 시험 결과를 다음 표에 제시한다.
<실시예 C>
에리시페 시험(밀)/치료
용매: N-메틸-피롤리돈 10중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6중량부
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위하여, 활성 화합물 1중량부를 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축액을 원하는 농도로 물로 희석한다.
치료 활성에 대해 시험하기 위하여, 어린 식물에 에리시페 그라미니스 f.sp. 트리티시의 포자를 공중살포한다. 접종 48 시간 후에, 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용율로 분무한다.
식물을 약 20℃의 온도와 상대 대기 습도 약 80%의 온실에 넣어 백분병 농포(mildew pustule)의 발현을 촉진시킨다.
접종 7일 후에 평가한다. 0%는 대조군의 효능에 상응하는 효능을 의미하며, 반면에 100%의 효능은 감염이 관찰되지 않는다는 것을 의미한다.
활성 화합물, 활성 화합물 적용율 및 시험 결과를 다음 표에 제시한다.
<실시예 D>
에리시페 시험(밀)/보호
용매: N-메틸-피롤리돈 10중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6중량부
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위하여, 활성 화합물 1중량부를 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축액을 원하는 농도로 물로 희석한다.
보호 활성에 대해 시험하기 위하여, 어린 식물에 지정된 적용율로 활성 화합물 제제를 살포한다.
분무 코팅을 건조시킨 후, 식물에 에리시페 그라미니스 f.sp. 트리시티의 포자를 공중살포한다.
식물을 약 20℃의 온도와 상대 대기 습도 약 80%의 온실에 넣어 백분병 농포(mildew pustule)의 발현을 촉진시킨다.
접종 7일 후에 평가한다. 0%는 대조군의 효능에 상응하는 효능을 의미하며, 반면에 100%의 효능은 감염이 관찰되지 않는다는 것을 의미한다.
활성 화합물, 활성 화합물 적용율 및 시험 결과를 다음 표에 제시한다.
<실시예 E>
스파에로테카 시험(오이)/보호
용매: 아세톤 47중량부
유화제: 알킬-아릴 폴리글리콜 에테르 3중량부
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위하여, 활성 화합물 1중량부를 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축액을 원하는 농도로 물로 희석한다.
보호 활성에 대해 시험하기 위하여, 어린 식물에 지정된 적용율로 활성 화합물 제제를 살포한다. 분무 코팅을 건조시킨 후, 식물에 진균 스파에로테카 풀리기네아의 분생자를 공중살포한다.
이어서 식물을 23 내지 24℃의 온도와 상대 대기 습도 약 75%의 온실에 넣는다.
접종 10일 후에 평가한다. 0%는 대조군의 효능에 상응하는 효능을 의미하며, 반면에 100%의 효능은 감염이 관찰되지 않는다는 것을 의미한다.
활성 화합물, 활성 화합물 적용율 및 시험 결과를 다음 표에 제시한다.
<실시예 F>
보트리티스 시험(콩)/보호
용매: 아세톤 47중량부
유화제: 알킬-아릴 폴리글리콜 에테르 3중량부
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위하여, 활성 화합물 1중량부를 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축액을 원하는 농도로 물로 희석한다.
보호 활성에 대해 시험하기 위하여, 어린 식물에 지정된 적용율로 활성 화합물 제제를 살포한다. 분무 코팅을 건조시킨 후, 보트리티스 시네레아로 과성장시킨 한천의 작은 2 조각을 각 잎 위에 놓는다. 접종된 식물을 20℃에서 암가습실에 넣는다.
접종 3일 후에, 잎의 감염 부위의 크기를 측정하고 %로 표시한다. 0%는 대조군의 효능에 상응하는 효능을 의미하며, 반면에 100%의 효능은 감염이 관찰되지 않는다는 것을 의미한다.
활성 화합물, 활성 화합물 적용율 및 시험 결과를 다음 표에 제시한다.
<실시예 G>
포도스파에라 시험(사과)/보호
용매: 아세톤 47중량부
유화제: 알킬-아릴 폴리글리콜 에테르 3중량부
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위하여, 활성 화합물 1중량부를 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축액을 원하는 농도로 물로 희석한다.
보호 활성에 대해 시험하기 위하여, 어린 식물에 지정된 적용율로 활성 화합물 제제를 살포한다. 분무 코팅을 건조시킨 후, 사과 백분병 포도스파에라 루코트리카의 병원성 유기체 포자 수현탁액으로 식물을 접종시킨다. 식물을 약 23℃의 온도와 상대 대기 습도 약 70%의 온실에 넣는다.
접종 10일 후에 평가한다. 0%는 대조군의 효능에 상응하는 효능을 의미하며, 반면에 100%의 효능은 감염이 관찰되지 않는다는 것을 의미한다.
활성 화합물, 활성 화합물 적용율 및 시험 결과를 다음 표에 제시한다.
<실시예 H>
벤투리아 시험(사과)/보호
용매: 아세톤 47중량부
유화제: 알킬-아릴 폴리글리콜 에테르 3중량부
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위하여, 활성 화합물 1중량부를 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축액을 원하는 농도로 물로 희석한다.
보호 활성에 대해 시험하기 위하여, 어린 식물에 지정된 적용율로 활성 화합물 제제를 살포한다. 분무 코팅을 건조시킨 후, 사과 반점병 벤투리아 인애쿠알리스의 병원성 유기체 분생자 수현탁액으로 식물을 접종시킨다음 약 20℃와 상대 대기 습도 100%의 배양실에서 1일간 유지시킨다.
그후 식물을 약 21℃에서 상대 대기습도 약 90%의 온실에 넣는다.
접종 12일 후에 평가한다. 0%는 대조군의 효능에 상응하는 효능을 의미하며, 반면에 100%의 효능은 감염이 관찰되지 않는다는 것을 의미한다.
활성 화합물, 활성 화합물 적용율 및 시험 결과를 다음 표에 제시한다.

Claims (6)

  1. 다음 화학식 I의 신규 트리아졸일-메르캅타이드를 제공하는 것이다.
    [화학식 I]
    상기식에서
    M은 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온의 등가물, 구리, 아연, 철 또는 니켈 양이온의 등가물을 나타내거나, 다음식의 암모늄 양이온을 나타내며:
    여기서,
    Z1은 수소 또는 알킬을 나타내며,
    Z2는 수소 또는 알킬을 나타내며,
    Z3는 수소, 알킬, 벤질 또는 페닐을 나타내고
    Z4는 알킬, 벤질 또는 페닐을 나타내며,
    R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
    여기서,
    R2및 R3는 동일하거나 서로 다르며 각각 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알켄일, 임의로 치환된 시클로알킬, 임의로 치환된 아르알킬, 임의로 치환된 아르알켄일, 임의로 치환된 아록시알킬, 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴을 나타내거나,
    R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
    여기서,
    R4는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 3 내지 7개인 임의로 할로겐-치환된 시클로알킬, 할로겐, 니트로, 페닐, 페녹시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오 중에서 선택된 동일하거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 나프틸 또는 페닐을 나타내며,
    R5는 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되는 페닐을 나타내거나,
    R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
    여기서,
    R6및 R7은 서로 독립적으로 각각 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6개인 알킬을 나타내며,
    X1은 할로겐, 탄소원자수 1 내지 5개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 페닐, 페녹시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시를 나타내거나 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오를 나타내며,
    m은 0, 1 또는 2의 수를 나타내거나,
    R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
    여기서,
    R8및 R9는 서로 독립적으로 각각 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6개인 알킬을 나타내며,
    X2는 할로겐, 시아노, 니트로, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시 또는 페닐을 나타내며,
    n은 0 또는 1의 수를 나타내며
    p는 0, 1 또는 2의 수를 나타내거나,
    R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
    여기서,
    R10은 탄소원자수 2 내지 18개인 알킬, 탄소원자수 3 내지 6개인 시클로알킬, 나프틸 또는 다음식의 라디칼을 나타내며:
    여기서,
    X3는 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페닐을 나타내거나 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페녹시를 나타내며,
    q는 0, 1 또는 2의 수를 나타내고,
    R11및 R12는 서로 독립적으로 각각 탄소원자수 1 내지 6개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 6개인 알콕시, 탄소원자수 3 내지 6개인 시클로알킬을 나타내거나 다음식의 라디칼을 나타내며:
    여기서,
    Y1은 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페닐을 나타내거나 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페녹시를 나타내며,
    r은 0, 1 또는 2의 수를 나타내거나,
    R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
    여기서,
    R13은 탄소원자수 1 내지 6개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 6개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 탄소원자수 3 내지 6개인 시클로알킬, 임의로 치환되는 아릴을 나타내거나 임의로 치환되는 아르알킬을 나타내거나,
    R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
    여기서,
    R14는 수소, 알킬 또는 임의로 치환된 시클로알킬을 나타내며,
    X4는 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페닐을 나타내거나 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페녹시를 나타내며,
    s는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내고
    Y2는 산소원자, CH2기 또는 직접 결합을 나타내거나,
    R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
    여기서,
    R15는 탄소원자수 1 내지 6개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 탄소원자수 3 내지 7개인 시클로알킬, 시클로알킬 부분에 탄소원자수 3 내지 7개이고 알킬 부분에 탄소원자수 1 내지 4개인 시클로알킬알킬, 임의로 할로겐-치환된 페닐을 나타내거나 임의로 할로겐-치환된 벤질을 나타내며,
    X5는 할로겐, 니트로, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페닐을 나타내거나 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페녹시를 나타내며,
    t는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내고
    Y3는 산소원자를 나타내거나 CH2기를 나타내거나,
    R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
    여기서,
    A는 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 탄소원자수 2 또는 3인 알칸디일을 나타내며,
    X6는 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페닐을 나타내거나 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페녹시를 나타내며,
    u는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내거나,
    R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
    여기서,
    R16은 탄소원자수 1 내지 10개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 6개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 플루오로알콕시 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개이고 알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 플루오로알콕시알킬, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 탄소원자수 3 내지 7개인 시클로알킬, 시클로알킬 부분에서 탄소원자수 3 내지 7개이고 알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 시클로알킬알킬, 임의로 할로겐-치환된 페닐을 나타내거나 할로겐에 의해 임의로 치환되는 알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 페닐알킬을 나타내며,
    X7은 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페닐을 나타내거나 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페녹시를 나타내며,
    v는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내거나,
    R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
    여기서,
    R17은 탄소원자수 1 내지 6개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 탄소원자수 3 내지 7개인 시클로알킬, 시클로알킬 부분에서 탄소원자수 3 내지 7개이고 알킬 부분에서 탄소원자수 1 내지 4개인 시클로알킬알킬, 임의로 할로겐-치환된 페닐을 나타내거나 임의로 할로겐-치환된 벤질을 나타내며,
    X8은 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페닐을 나타내거나 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페녹시를 나타내며,
    w는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며
    Y4는 산소원자를 나타내거나 CH2기를 나타내며, 또는
    R1은 다음식의 라디칼을 나타내며:
    여기서,
    R18은 탄소원자수 1 내지 6개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 6개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 임의로 치환된 아릴을 나타내거나 임의로 치환된 아르알킬을 나타내며,
    X9는 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬, 탄소원자수 1 내지 4개인 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬티오, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알콕시, 탄소원자수 1 내지 4개이고 할로겐원자수 1 내지 5개인 할로게노알킬티오, 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페닐을 나타내거나 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬에 의해 임의로 치환되는 페녹시를 나타내며,
    z는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타낸다.
  2. 다음 화학식 II의 메르캅토-트리아졸을
    a) 희석제의 존재하에, 다음 화학식 III의 히드록시드와 반응시키거나,
    b) 희석제의 존재하에, 다음 화학식 IV의 아민과 반응시키거나,
    c) 희석제의 존재하에, 다음 화학식 V의 아세테이트와 반응시키는 것을 특징으로 하는 제 1 항에 따른 화학식 I의 트리아졸일-메르캅타이드의 제조방법:
    [화학식 II]
    [화학식 III]
    M1-OH
    [화학식 IV]
    [화학식 V]
    CH3-COO M2
    상기식에서,
    R1은 상기에 정의된 바와 같으며,
    M1은 알칼리금속 양이온, 알칼리토금속 양이온의 등가물을 나타내거나 다음식의 암모늄 양이온을 나타내며:
    여기서, Z1, Z2, Z3및 Z4는 상기에 정의된 바와 같으며,
    Z2, Z3및 Z4는 각각 상기에 정의된 바와 같으며,
    M2는 구리, 아연, 철 또는 니켈 양이온의 등가물을 나타낸다.
  3. 제 1 항에 따른 화학식 I의 트리아졸-메르캅타이드를 적어도 한가지 함유하는 것을 특징으로 하는 살균제 조성물.
  4. 곡류 보호 및 재료 보호에서 살균제로서 제 1 항에 따른 화학식 I의 트리아졸일-메르캅타이드의 용도.
  5. 제 1 항에 따른 화학식 I의 트리아졸일-메르캅타이드를 미생물 및/또는 그들의 환경에 적용시키는 것을 특징으로 하는 곡류 보호 및 재료 보호에서 원하지 않는 미생물을 억제하는 방법.
  6. 제 1 항에 따른 화학식 I의 트리아졸일-메르캅타이드를 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합하는 것을 특징으로 하는 살균제 조성물의 제조방법.
KR1019980708258A 1996-04-30 1997-04-21 트리아졸일-메르캅타이드및살균제로서그들의용도 KR20000064929A (ko)

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