【発明の詳細な説明】
殺微生物性2-フェニルエチル- メルカプト- トリアゾール類
本発明は、新規な2-フェニルエチル- メルカプト- トリアゾール類、それらの
製造方法及び殺微生物剤としてのそれらの使用に関する。
多数の2-フェニルエチル- アゾールイル誘導体が殺菌・殺カビ特性を備えてい
ることは、既に知られている（ＤＥ- Ａ2 735 872 及びＥＰ-Ａ0 234 242参照）
。従って、例えば、2-（2,4-ジクロロ- フェニル）-1-（1,2,4- トリアゾール-1
- イル）- ペンタン及び2-（2,4-ジクロロ- フェニル）-1-（1,2,4-トリアゾー
ル-1- イル）-3-（1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ）- プロパンは菌・カビ類
を防除するのに使用できる。これらの化合物の活性は優れているけれども、幾つ
かの場合には、低い施用率において若干解決すべき点が残っている。
それ故に、本発明は、式
［式中、Ｒ1は１個乃至10個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至６個
の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子を有するハロゲン化アルキル、フルオ
ロアルコキシ部分に１個乃至４個の炭素原子を有すると共にアルキル部分に１個
乃至４個の炭素原子を有するフルオロアルコキシアルキル、３個乃至７個の炭素
原子を有しており、場合によりハロゲン及び／又は１個乃至４個の炭素原
子を有するアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキル部
分に３個乃至７個の炭素原子を有すると共に、アルキル部分に１個乃至４個の炭
素原子を有するシクロアルキルアルキル、場合によりハロゲンで置換されたフェ
ニルを表すか、又はアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、場合によ
りハロゲンで置換されたフェニルアルキルを表し、
Ｒ2は、水素又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表し、
Ｘは、ハロゲン、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４
個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルチ
オ、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子を有するハロゲ
ン化アルコキシ、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲン及び／又は１個乃至４個の炭素原
子を有するアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、又は場合により
ハロゲン及び／又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルで置換されていて
もよいフェノキシを表し、並びに
ｍは数0,1,2又は３を表す。］
の新規な2-フェニルエチル- メルカプト- トリアゾール類、及びそれらの酸付加
塩並びに金属塩錯体を提供する。
本発明化合物は、少なくとも１個の不斎に置換された炭素原子を含んでおり、
その結果として、鏡像異性体の形態で得られるであろう。本発
明は、個々の異性体とそれらの混合物の双方に関する。
更に、式(I)の2-フェニルエチル- メルカプト- トリアゾール類、及びそれら
の酸付加塩並びに金属塩錯体は、式
［式中、Ｒ1、Ｘ及びｍはそれぞれ上で定義した通りである。］
の2-フェニルエチル- トリアゾール類を、適切であれば高沸点希釈剤の存在下で
、硫黄と反応させ、次に、適切であれば水で、そして適切であれば、酸で処置し
、適切であれば、式
［式中、Ｒ1、Ｘ及びｍはそれぞれ上で定義した通りである。］
の得られる化合物を、酸結合剤の存在下並びに希釈剤の存在下で、式
Ｒ3−ＨａＬ （III）
［式中、Ｒ3は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表し、
Ｈａｌは塩素、臭素又はヨウ素を表す。］
のハロゲン化合物と反応させ、適切であれば、続いて、酸又は金属塩を、こうし
て得られる式(I)の化合物に加える際に得られることが見出され
た。
結局、式(I)の新規な2-フェニルエチル- メルカプト- トリアゾール類、及び
それらの酸付加塩並びに金属塩錯体は、極めて優れた殺微生物特性を備えており
、作物の保護並びに材料の保護の双方に使用し得ることが見出された。
驚くべきことに、本発明化合物は、同じ作用方向をもつ、構造上最も類似する
先行技術の化合物よりも優れた殺微生物活性を備えている。従って、本発明化合
物は、殺菌・殺カビ特性に関しては、2-(2,4- ジクロロ- フェニル)-1-(1,2,4-
トリアゾール-1- イル)-ペンタン及び2-(2,4- ジクロロ- フェニル)-1-(1,2,4-
トリアゾール-1- イル)-3-(1,1,2,2- テトラフルオロエトキシ)-プロパンよりも
卓越している。
式(I)は、本発明による2-フェニルエチル- メルカプト- トリアゾール類につ
いて一般的な定義を与える。
Ｒ1は、好ましくは、１個乃至６個の炭素原子を有する直鎖の又は枝分れした
アルキル、１個乃至６個の炭素原子と１個乃至５個の弗素、塩素及び／又は臭素
原子を有する直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキル、１個乃至３個の炭素原子
を有しており、フルオロアルコキシ部分に１個乃至５個の弗素原子、並びにアル
キル部分に１個乃至３個の炭素原子を有するフルオロアルコキシアルキル、３個
乃至６個の炭素原子を有しており、場合により弗素、塩素、臭素、メチル及びエ
チルから成る群からの同一もしくは異なる置換基によって一置換乃至三置換され
ているシクロアルキル、シクロアルキル部分に３個乃至６個の炭素原子を有し、
アルキル部分に１個乃至３個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、場合
により弗素、塩素及び臭素から成る群からの同一もしくは異なる置
換基で一置換乃至三置換されているフェニルを表すか、又はアルキル部分に１個
又は２個の炭素原子を有しており、場合により弗素、塩素及び臭素から成る群か
らの同一もしくは異なる置換基により一置換乃至三置換されているフェニルアル
キルを表す。
Ｒ2は、好ましくは、水素、メチル又はエチルを表す。
Ｘは、好ましくは、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ- ブチル、
メトキシ、メチルチオ、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合により弗素、塩素
、臭素及びメチルから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一置換又は
二置換されているフェニルを表すか、又は場合により弗素、塩素、臭素及びメチ
ルから成る群からの同一もしくは異なる置換基で一置換又は二置換されているフ
ェノキシを表す。
ｍは、、好ましくは、数0,1,2又は３を表し、ｍが２又は３を表す場合にはＸ
は同一もしくは異なる基を表す。
Ｒ1は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ- プロピル、イソプロピル、ｎ-
ブチル、イソブチル、ｓｅｃ- ブチル、ｔｅｒｔ- ブチル、１個乃至４個の炭
素原子と１個乃至５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキ
ル、１個又は２個の炭素原子を有しており、フルオロアルコキシ部分に１個乃至
５個の弗素原子、並びにアルキル部分に１個又は２個の炭素原子を有するフルオ
ロアルコキシアルキル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシル（
これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素及びメチルから成る群からの同一も
しくは異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよい）を表し、シクロアル
キル部分に３個乃至６個の炭素原子、並びにアルキル部分に１個又は２
個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、場合により弗素、塩素及び臭素
から成る群からの同一もしくは異なる置換基で一置換又は二置換されているフェ
ニルを表すか、又は場合により弗素、塩素及び臭素から成る群からの同一もしく
は異なる置換基で一置換又は二置換されているベンジルを表す。
Ｒ2も、特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表す。
Ｘは、特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ- ブチ
ル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニル又はフ
ェノキシを表す。
ｍは、特に好ましくは、数0,1,2又は３を表し、ｍが２又は３の場合にはＸは
同一もしくは異なる基を表す。
本発明による好ましい化合物は、式(I)［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ及びｍのそれぞ
れは、これらの置換基とこの添え字について好ましいものとして言及した意義を
有する。］の2-フェニルエチル- メルカプト- トリアゾール類と酸類との付加生
成物である。
付加反応にかけることのできる酸類としては、好ましくは、例えば塩化水素酸
及び臭化水素酸等のハロゲン化水素酸、特に塩化水素酸、更に、リン酸、硝酸；
例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチリ酸
、ソルビン酸及び乳酸等の一官能及び二官能カルボン酸類及びヒドロキシカルボ
ン酸類、及び、例えばｐ- トルエンスルホン酸及び1,5-ナフタレンジスルホン酸
又はしょうのうスルホン酸等のスルホン酸類、サッカリン及びチオサッカリンが
挙げられる。
本発明の他の好ましい化合物は、元素の周期律表の主グループII〜IV
とサブグループＩ及びII並びにIV〜VIIIに属する金属の塩類と式(I)（式中、Ｒ1
、Ｒ2、Ｘ及びｍのそれぞれは、これらの基及びこの添え字について好ましいも
のとして述べた意義を有する。）の2-フェニルエチル- メルカプト- トリアゾー
ル類との付加物である。
これに関連して、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、錫、鉄及びニッケルの
塩が特に好ましい。これらの塩類の適切な陰イオンは、生理学上許容される付加
生成物に導く酸類から誘導される陰イオンである。これに関連して、この種類の
特に好ましい酸類は、例えば塩化水素酸及び臭化水素酸等のハロゲン化水素酸、
更に、リン酸、硝酸及び硫酸である。
本発明による(I)（式中、Ｒ2は水素を表す。）の2-フェニルエチル- メルカプ
ト- トリアゾール類は、式
の“メルカプト”形、又は、式
の互変体の“チオノ”形で存在し得る。
簡単にするために、それぞれの場合に“メルカプト”形のみを示すこ
とにする。
言及される本発明化合物の例は、以下の表に記載される2-フェニルエチル- メ
ルカプト- トリアゾール類である。
出発材料として、2-(2,4- ジクロロ- フェニル)-1-(1,2,4- トリアゾール-1-
イル)- ペンタンを、反応成分として硫黄粉末を、また、希釈剤としてＮ- メチ
ルピロリドンを用いる場合には、本発明方法の第１段階での反応の経過は、下記
式によって説明できる：
出発材料として、2-(2,4- ジクロロ- フェニル)-1-(5- メルカプト-1,2,4- ト
リアゾール-1- イル)-ペンタンを用い、反応成分としてヨウ化メチルを用いる場
合には、本発明方法の第２段階での反応の経過は、下記式によって説明できる：
式（II）は、本発明方法を実行するための出発材料として必要な2-フェニルエ
チル- トリアゾール類の一般的な定義を与える。この式において、Ｒ1、Ｘ及び
ｍのそれぞれは、好ましくは、本発明による式(I)の化合物の説明に関連してこ
れらの基及びこの添え字について好ましいものとして既に言及した意義を有する
。
式(II)の2-フェニルエチル- トリアゾール類は公知であるか、又は公
知の方法で製造することができる（ＤＥ- Ａ2 735 872及びＥＰ- Ａ0234 242 参
照）。
本発明方法の第１段階を実行するのに適切な希釈剤は、上記種類の反応に慣例
になっている全ての高沸点有機溶媒である。ジメチルホルムアミド及びジメチル
アセトアミド等のアミド類、更に、Ｎ- メチル- ピロリドン等の複素環式化合物
、並びにジフェニルエーテル等のエーテル類を使用することが好ましい。しかし
乍ら、希釈剤の不存在下で反応を行うことも可能である。
本発明方法の第１段階を実行する際に、硫黄は、通常粉末の形態で用いられる
。反応は保護ガスの雰囲気下、例えば窒素又はアルゴンの下で行うことができる
。適切であれば、反応後に、水での処理、また、適切であれば酸を用いる処理を
行うことができる。加水分解に適切な通例の無機又は有機酸全てがこの目的に適
している。酢酸、希硫酸及び希塩酸を用いるのが好ましい。しかし乍ら、塩化ア
ンモニウム水溶液を用いて次の処理を行うことも可能である。
本発明方法の第１段階を実行する際、反応温度は比較的広い範囲内で変えるこ
とができる。一般に、反応は150℃と300℃との間、好ましくは180℃と250℃との
間の温度で行われる。
本発明方法の全ての段階は、通常大気圧下で行われる。しかし乍ら、高圧又は
減圧下で操作することも可能である。従って、高圧下での作業は、特に第１段階
を行う際に適している。
本発明方法の第１段階を実行する際、一般に、式(II)の2-フェニルエチル- ト
リアゾールのモル当り、１モル乃至５モル、好ましくは1.5モル乃至３モルの硫
黄が用いられる。後処理は通例の方法で行われる。通
常、反応混合物は濃縮され、残っている残留物を、水と少ししか混和しない有機
溶媒中に取り出し、得られる混合物を、適切であれば酸の存在下で水もしくは塩
化アンモニウム水溶液で抽出し、有機相を乾燥濃縮する。再結晶化又はクロマト
グラフ法等の通例の方法で、存在するかも知れない不純物を、得られる生成物か
ら除去することができる。
本発明方法の第２段階を行うために出発材料として必要な式(Ia)の化合物は、
本発明による化合物である。
式(III)は、本発明方法の第２段階を行うために反応成分として必要なハロゲ
ン化合物の一般的な定義を与える。
Ｒ3は、好ましくはメチル又はエチルを表す。
Ｈａｌは、好ましくは塩素、臭素又はヨウ素を表す。
式(III)のハロゲン化合物は公知である。
本発明方法の第２段階を行うのに適切な酸結合剤は、通例の無機又は有機の塩
基全てである。水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム等のアル
カリ土類金属水酸化物又はアルカリ金属水酸化物、そうでなければ水酸化アンモ
ニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム等のアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム等
のアルカリ金属酢酸塩又はアルカリ土類金属酢酸塩、並びにトリメチルアミン、
トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ- ジメチル- アニリン、ピリジン
、Ｎ- メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ- ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオ
クタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウ
ンデセン（ＤＢＵ）等の第三級アミンを用いるのが好ましい。
本発明方法の第２段階を行うのに適切な希釈剤は、上記種類の反応に
慣例になっている不活性有機溶媒の全てである。ジエチルエーテル、メチルｔｅ
ｒｔ- ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン及びジオキサン等のエーテル類、更にアセトニトリル等のニトリル類、並び
に追加的にジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミド等の強い極性溶媒を
用いるのが好ましい。
本発明方法の第２段階を実行する場合、反応温度を比較的広い範囲内で変える
ことができる。一般に、反応は、0℃〜120℃、好ましくは20℃〜100℃の温度で
行われる。
本発明方法の第２段階を行う場合、通常、式(Ia)の2-フェニルエチル- メルカ
プト- トリアゾールのモル当り、１乃至２モルの式(III)のハロゲン化合物と、
当量そうでなければ過剰の酸結合剤が使用される。後処理は、慣例の方法で行わ
れる。一般に、反応混合物は、水性塩基と、水と少ししか混和しない有機溶媒と
混合され、有機相を分離、乾燥して濃縮する。適切であれば、まだ存在している
かも知れない不純物を慣例の方法、例えば再結晶化を用いて、得られる生成物か
ら除去する。
本発明方法に従って得られる式(I)の2-フェニルエチル- メルカプト- トリア
ゾール類を、酸付加塩又は金属塩錯体に変えることができる。
式(I)の化合物の酸付加塩を製造するのに適切な酸は、好ましくは、本発明の
酸付加塩の説明に関連して好ましい酸であるとして既に言及した酸である。
式(I)の化合物の酸付加塩は、通例の塩形成方法、例えば適切な不活性溶媒中
に式(I)の化合物を溶解して、酸、例えば塩酸を加えることにより簡単な方法で
得ることができ、それらは公知の方法、例えば濾過して単離することができ、ま
た、適切であれば不活性有機溶媒を用いて洗
浄することにより精製することができる。
式(I)の化合物の金属塩錯体を製造するのに適切な塩は、好ましくは、本発明
の金属塩錯体の説明に関連して好ましい金属塩であるとして既に言及した金属の
塩である。
式(I)の化合物の金属塩錯体は、慣例の方法、例えば金属塩をアルコール、例
えばエタノール中に溶解し、この溶液を式(I)の化合物に加えることにより簡単
な方法で得ることができる。金属塩錯体は、公知の方法、例えば濾過することに
より単離することができ、適切であれば再結晶化により精製することができる。
本発明の活性化合物は、強い殺微生物活性を備えており、作物の保護及び材料
の保護の際に、菌・カビ類及びバクテリア等の望ましくない微生物を防除するの
に用いることができる。
望ましくない微生物としては、プラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄ
ｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリジオ
ミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）等の菌・カビ類
、また、更にシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、根生菌
科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａ
ｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及
びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）等のバクテリア
が挙げられる。
上記一般名に含まれる菌・カビ性及び細菌性の病気の原因となる或る
種の生物を例として挙げることができるが、これに限定されるものではない：
ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病（Ｘａｎｔ
ｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば斑点細菌病（Ｐｓｅｕ
ｄｏｍｏｎａｓ ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば枝枯細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ ａ
ｍｙｌｏｖｏｒａ）；
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌ
ｔｉｍｕｍ）；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべ
と病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ又はＰｓｅｕｄｏｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａ
ｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ ｐｉｓｉ又はＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病（Ｓｐｈ
ａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病（Ｐ
ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉ
ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈ
ｏｒａ ｔｅｒｅｓ又はＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）；（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈ
ｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病（Ｃｏｃｈｌ
ｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）；（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，
同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐ
ｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅ
ｃｏｎｄｉｔａ）；
ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔ
ｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄ
ａ又はＵｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉ
ｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病（Ｐｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモルム（Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏ
ｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリ
ア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａ
ｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例
えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
植物の病気を防除するのに必要な濃度において、植物が本活性化合物に関して
優れた許容性を有するために、植物の地上部分、植物の増殖茎並びに種子、及び
土壌の処理が可能である。
本発明の活性化合物は、いねのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚ
ａｅ）及び紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）を防除すると
共に、プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）、
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種及びフーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種等
の穀類の病気を防除するのに特に適している。その上に、本発明の化合物は、ベ
ンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）及びスファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ
ａ）に対抗して使
用するのに極めて適している。更に、それらは非常に優れた生体外活性を備えて
いる。
材料を保護する際、本発明化合物は、望ましくない微生物による侵入並びに破
壊に対抗して工業材料を保護するのに用いることができる。
これに関連して、用語“工業材料”は工業用に製造された非生物材料を指称す
る。新規な活性化合物によって微生物による変質又は破壊から保護される工業材
料の例は、接着剤、糊（ｓｉｚｅｓ）、紙並びに厚紙、織物類、皮革、材木、塗
料組成物及びプラスチック製物品、冷却用潤滑油類、並びに微生物によって侵さ
れるか、又は変質させられるその他の材料であり得る。保護されるべき材料との
関連では、微生物の繁殖によって損なわれる生産プラントの部品、例えば冷却水
回路が挙げられる。本発明との関連で好ましいと思われる工業材料は、接着剤、
糊（ｓｉｚｅｓ）、紙類及び厚紙類、皮革、材木、塗料組成物、冷却用潤滑油類
、並びに熱伝達用液体、特に材木である。
工業材料に分解又は変質を生起させ得る微生物の例は、バクテリア、菌・カビ
類、酵母類、藻類及び粘液性生物である。本発明の活性化合物は、菌・カビ類、
特にカビ類（ｍｏｕｌｄ ｆｕｎｇｉ）、材木を変色させ且つ材木を破壊する菌
類（担子菌類）並びに粘液性生物及び藻類に対して好ましく作用する。
例として下記の属が挙げられる：
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、例えばアルテルナリア・テヌイ
ス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ），
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、例えばアスペルギルス・ニガ
ー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ），
ケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）属、例えばケトミウム・グロボスム（Ｃ
ｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ），
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオフォラ・プエタナ（
Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ），
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎ
ｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ），
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウカ
ム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ），
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・ベリシコロル（Ｐ
ｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ），
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えばアウレオバシ
ジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ），
スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロホマ・ピチオヒ
ラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ），
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えば木材腐朽菌（Ｔｒｉｃｈ
ｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ），
エシエリヒア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉ
ｃｈｉａ ｃｏｌｉ），
プソイドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏ
ｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ），
スタヒロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えばブドウ状球菌
（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
それらの個々の物理的及び／又は化学的性質に応じて、本活性化合物
は、液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エーロゾル
、種子用の重合物質及び種子用のコーティング組成物中の極く微細なカプセル等
の通例の製剤、及びＵＬＶ冷ミスト並びに温ミスト製剤に変えることができる。
これらの製剤は、公知の方法、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、乳
化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡沫形成剤を用いて、該活性化合物を増量剤
、すなわち、液体溶媒、圧力下の液化ガス、及び／又は固体担体と混合して製造
される。用いられる増量剤が水である場合、例えばアルコール類等の有機溶媒を
補助溶媒として用いることもできる。適切な液体溶媒は、主としてキシレン、ト
ルエン又はアルキルナフタレン類等の芳香属化合物、クロロベンゼン、クロロエ
チレン又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類、
シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば鉱油留分等の脂肪族炭化水素類、ブタ
ノール又はグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサ
ノン等のケトン類、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極
性のある溶媒及び水である。液化ガス増量剤又は担体とは、周囲温度及び大気圧
下ではガス状になる液体を意味し、例えばハロゲン化炭化水素類、ブタン、プロ
パン、窒素及び二酸化炭素等のエーロゾル推進ガスである。適切な固体担体は、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリ
ロナイト、又はケイ藻土等の粉砕された天然鉱物、及び微細に分散するシリカ、
アルミナ及びケイ酸塩等の粉砕された合成鉱物である。粒剤用に適切な固体担体
は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石等の粉砕且
つ分別された天然岩石、並びに無機及び有機の粉末からなる合成粒状物、及びお
がくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎等の有機物質
からなる粒状物である。適切な乳化剤及び／又は泡沫形成剤は、例えばポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類等
の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、
並びにタンパク質の水解物である。分散剤としては、例えばリグニンサルファイ
ト廃液及びメチルセルロースが適当である。
カルボキシメチルセルロース；アラビアゴム、ポリビニルアルコール、及びポ
リビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重合
体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質類並びに合成リン脂質
類等の粘着付与剤を製剤に用いることができる。他の添加剤には鉱物油及び植物
油を用いることができる。
例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシャンブルー等の無機顔料、アリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、及び鉄、マンガン、ホウ
素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛等の微量要素（ｔｒａｃｅ ｎｕｔｒｉ
ｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。
作物保護の場合の製剤は、一般に、0.1乃至95重量％の活性化合物、好ましく
は0.5乃至90重量％の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物は、作物保護に用いられる場合、例えば作用範囲を広げる
ため、又は抵抗力の増強を阻止するために、公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリ
ア剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として製剤中に使用すること
ができる。
混合物用に適切な成分は、例えば下記の物質である：
殺菌・殺カビ剤：
2-アミノブタン；2-アニリノ-4- メチル-6- シクロプロピル- ピリミジン； 2
´，6 ´- ジブロモ-2- メチル-4´- トリフルオロメトキシ- 4´- トリフルオ
ロ- メチル-1,3- トリアゾール-5- カルボクスアニリド；2,6-ジクロロ- Ｎ-(4-
トリフルオロメチルベンジル)-ベンズアミド；（Ｅ）-2- メトキシイミノ- Ｎ-
メチル-2-(2-フェノキシフェニル)-アセトアミド；8-ヒドロキシキノリン硫酸塩
；メチル（Ｅ）-2-{2-[6-(2-シアノフェノキシ)-ピリミジン-4- イルオキシ]-フ
ェニル}-3-メトキシアクリル酸エステル；メチル（Ｅ）- メトキシイミノ［アル
ファ-(0-トリルオキシ)-0-トリル］酢酸エステル；2-フェニルフェノール（ＯＰ
Ｐ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐ
ｙｌｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃ
ｏｎａｚｏｌｅ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェ
ニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチ
シジン- Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ- Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃ
ｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂ
ｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、
キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダ
ジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、キノメ
チオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ
ｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉ
ｃｒｉｎ）、クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネー
ト（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモクサ
ニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ
）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、
ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃ
ｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジ
クロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエ
トフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆ
ｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメ
トモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚ
ｏｌｅ）、ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙ
ｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎ）、ジタリムホス（ｄ
ｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドジン（ｄｏｄｉ
ｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙ
ｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（
ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏ
ｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎ
ｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロ
ピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェン
プロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎ
ｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンハイドロオキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙ
ｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚ
ｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄ
ｉｏｘｏｎｉｌ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾー
ル（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌ
ｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕ
ｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（
ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル- アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ- ａｌｕｍｉｎｉｕ
ｍ）、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏ
ｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フルメサイクロクス（ｆｕｒｍ
ｅｃｙｃｌｏｘ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナ
ゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ハイメクサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ
ｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎ
ａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イプロベンホス
（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、
イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキ
シ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液等の銅
製剤、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）
、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニ
ル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾー
ル（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａ
ｒｂ）、メスフロクサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａ
ｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、マイクロブタニル（ｍ
ｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅ
ｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサル- イソプ
ロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ- ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉ
ｍｏｌ）、
オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オクサ
モカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉ
ｎ）、
ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎ
ａｚｏｌｅ）、ペンサイクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈ
ｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐ
ｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏ
ｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）プロシミドン（ｐ
ｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロピ
コナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）
、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏ
ｘ）、ピリメサニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（ｐ
ｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、
クイントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）、
硫黄及び硫黄製剤、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏ
ｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトラコナゾール（ｔｅ
ｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）
、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チオファネート- メチル（ｔｈｉｏｐ
ｈａｎａｔｅ- ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トルクロホス- メチ
ル（ｔｏｌｃｌｏｐｈｏｓ- ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆ
ｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノ
ール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、
トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌ
ａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔ
ｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾ
ール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎ
ｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ジネブ（Ｚｉｎｅｂ）、ジラム（Ｚｉｒａｍ）、
殺バクテリア剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅ
ｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニ
ッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、
オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａ
ｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃ
ｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシ
ン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）
、硫酸銅及びその他の銅製剤。
殺虫剤／ダニ駆除剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ＡＣ 303 630、アセフェート（ａｃｅ
ｐｈａｔｅ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａ
ｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメスリン（
ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アバメクチン（
ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ 60541、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔ
ｉｎ）、アジンホスＡ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホスＭ（ａｚｉｎｐｈ
ｏｓ Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バシラススリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ
）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒ
ａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータ- シフルスリン（
ｂｅｔａ- ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）
、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホスＡ（
ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフ
ェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉ
ｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カジュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ
ｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂ
ｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カ
ルタプ（ｃａｒｔａｐ）、ＣＧＡ 157419、ＣＧＡ 184699、クロエトカルブ（ｃ
ｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏ
ｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフル
アズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐ
ｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスＭ（
ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス- レスメスリン（ｃｉｓ- ｒｅｓｍｅｔ
ｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌ
ｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプロスリ
ン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、
シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ
）、シパメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚ
ｉｎｅ）、
デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン- Ｍ（ｄｅｍｅｔｏ
ｎ- Ｍ）、デメトン- Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ- Ｓ）、デメトン- Ｓ- メチル（ｄｅ
ｍｅｔｏｎ- Ｓ- ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉ
ｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃ
ｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリホ
ス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチ
オン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）
、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙ
ｌ
ｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルホトン（
ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、
エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉ
ｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカ
ルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプ
ロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ
）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、
フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザクイン（ｆｅｎａｚａｑｕ
ｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェ
ニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃ
ａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ
（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ
）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒ
ｏｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆ
ｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ヒプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ｆ
ｌｕａｚｉｎａｍ）、フルシクロキュロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フ
ルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルヘノッキュロン（ｆｌｕ
ｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フル
バリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホ
モチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ
）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒ
ａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅ
ｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏ
ｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏ
ｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソクサチオン
（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
ランブダ- シハロスリン（ｌａｍｂｄａ- ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェ
ニュロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メビ
ンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）
、メタルデハイド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリホス（ｍｅｔｈａｃｒ
ｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍ
ｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル
（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベメクチン
（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）
、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ 184、ＮＩ 25、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙ
ｒａｍ）、
オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシ
デメトンＭ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐ
ｒｏｆｏｓ）、
パラチオンＡ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオンＭ（ｐａｒａｔｈｉｏ
ｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンソエート（ｐｈｅｎ
ｔｈｏａｔｅ）、フォーレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏ
ｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉ
ｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）
、ピリミホスＭ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミホスＡ（ｐｉｒｉｍｉｐ
ｈｏｓ Ａ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒ
ｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクスル（ｐｒｏ
ｐｏｘｕｒ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロソエート（ｐｒｏ
ｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピリクロホス（ｐｙ
ｒｉｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏ
ｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム（ｐｙｒｅｔ
ｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍ
ｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、クイナル
ホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）
ＲＨ 5992
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフル
オフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルホテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スル
プロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆ
ｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｙｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフル
ベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフル
スリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（
ｔｅｒｂａｍ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔ
ｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チアフェノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ
）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａ
ｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚ
ｉｎ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（
ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリア
ゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリ
クロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕ
ｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、バミドチオン（ｖａ
ｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ゼタ
メスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、除草のような他の公知の活性化合物、又
は肥料並びに成長調節物質との混合物も可能である。
本活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態、又は調製剤溶液（ｒｅａｄ
ｙ- ｔｏ- ｕｓｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁液、水和剤、ペースト、可溶性
散剤、粉剤及び粒剤等の製剤から調製された使用形態で用いることができる。そ
れらの形態のものは、通例の方法、例えば液剤散布、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ、
ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、散粉（ｄｕｓｔｉｎｇ）、ホーミング（ｆｏａｍ
ｉｎｇ）、ブラッシング（ｂｒｕｓｈｉｎｇ）等で使用される。更に、本活性化
合物を超低容積法（ｕｌｔｒａ- ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）で施用
するか、又は該活性化合物製剤もしくは本活性化合物自体を土壌中に注入するこ
とが
できる。植物の種子を処理することもできる。
植物の局部を処理する際には、使用形態での活性化合物の濃度は比較的大きな
範囲内で変化させることができる。活性化合物の濃度は、一般に、１乃至0.0001
重量％、好ましくは0.5乃至0.001重量％である。
種子を処理する際には、種子のキログラム当り0.001乃至50ｇ、好ましくは0.0
1乃至10ｇという量の活性化合物を通常必要とする。
土壌を処理する場合には、処置場所において、0.00001乃至0.1重量％、好まし
くは0.0001乃至0.02重量％の活性化合物濃度を必要とする。
工業材料を保護するのに用いられる組成物は、通常１乃至95％、好ましくは10
乃至75％という量で本活性化合物を包含する。
該新規活性化合物が施用される濃度は、防除されるべき微生物の種類並びに発
生率、及び保護されるべき材料の組成に依存する。最適な使用量は一連のテスト
（ｔｅｓｔ ｓｅｒｉｅｓ）によって決定することができる。一般に、使用濃度
は、保護されるべき材料基準で、0.001乃至５重量％、好ましくは、0.05乃至1.0
重量％の範囲内にある。
作用範囲を増大させるため、もしくは特別な効果、例えば昆虫に対する追加的
な保護を達成するために、所望とあれば、抗菌的に活性な化合物、殺菌・殺カビ
剤、殺バクテリア剤、除草剤、殺虫剤又はその他の活性化合物を更に加えること
により、本発明に従って材料の保護に用いられるべき活性化合物、これらの活性
化合物から調製され得る組成物、濃縮液又は（至極一般的に）製剤の有効性並び
に作用範囲を増加させることができる。これらの混合物は、本発明化合物よりも
広い作用範囲を備えることができる。
本発明化合物の製造及び使用を実施例により以下に説明する。
製造実施例
実施例１
窒素雰囲気下で撹拌しながら、1.42ｇ(5mmol)の2-(2,4- ジクロロ- フェニル)
-1-(1,2,4- トリアゾール-1- イル)-ペンタン、0.32ｇ(10mmol)の硫黄粉末及び1
0mlの無水のＮ- メチル- ピロリドンの混合物を200°Ｃまで３時間加熱する。次
に、反応混合物を減圧下で濃縮する。残っている残留物を酢酸エチルと混合し、
生じる混合物を飽和の塩化アンモニウム水溶液を用いて数回抽出する。有機相を
硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に減圧下で濃縮する。溶離剤として石油エーテル
と酢酸エチル(1:1)の混合物を用いて、得られる粗生成物（2.1ｇ）をシリカゲル
クロマトグラフィーで精製する。このようにして、2-(2,4- ジクロロ- フェニル
)-1-(5- メルカプト-1,2,4- トリアゾール-1- イル)-ペンタンの1.5ｇ（理論値
の95％）が、融点103℃の固体の形状で得られる。
実施例 Ａ
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）テスト（リンゴ）／保護
溶媒： 4.7重量部のアセトン
乳化剤： 0.3重量部のアルキル- アリール- ポリグリコールエーテ
ル
適切な活性化合物製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上
記量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。
保護活性をテストするために、露でぬれるまで若い植物に該活性化合物製剤を
噴霧する。噴霧被覆が乾いた後に、リンゴのうどんこ病の原因となる生物（Ｐｏ
ｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）の分生胞子を散布して該植物に
接種する。
次に、該植物を23℃で約70％の相対大気湿度の温室中に置く。
接種後10日に評価を行う。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味す
るが、100％の効力は感染が全く認められないことを意味する。
活性化合物、活性化合物濃度及びテスト結果を以下の表に記載する。
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(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ
，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，
ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，
ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ
Ｋ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ
，ＵＡ，ＵＳ
(72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン
ドイツ連邦共和国デー−40721ヒルデン・
コーゼンベルク10
(72)発明者 シユテンツエル，クラウス
ドイツ連邦共和国デー−40495デユツセル
ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17