JPH06199609A - 材料の保護におけるフランカルボキシアミドの使用 - Google Patents
材料の保護におけるフランカルボキシアミドの使用Info
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- JPH06199609A JPH06199609A JP5299099A JP29909993A JPH06199609A JP H06199609 A JPH06199609 A JP H06199609A JP 5299099 A JP5299099 A JP 5299099A JP 29909993 A JP29909993 A JP 29909993A JP H06199609 A JPH06199609 A JP H06199609A
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/343—Heterocyclic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
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- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/38—Aromatic compounds
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- Furan Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】式
【化１】
式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに独立に水素またはメ
チルを表し、そしてＲ4およびＲ5は互いに独立に水素、
アルキル、置換されていてもよいフェニルまたは置換さ
れていてもよいシクロアルキルを表す、のフランカルボ
キシアミドの工業材料の保護のための使用。 【効果】式（Ｉ）のフランカルボキシアミドは工業材料
の保護のための殺微生物剤として高度に適する。
チルを表し、そしてＲ4およびＲ5は互いに独立に水素、
アルキル、置換されていてもよいフェニルまたは置換さ
れていてもよいシクロアルキルを表す、のフランカルボ
キシアミドの工業材料の保護のための使用。 【効果】式（Ｉ）のフランカルボキシアミドは工業材料
の保護のための殺微生物剤として高度に適する。
Description
【０００１】本発明は、一部分が既知である、フランカ
ルボキシアミド類の工業材料の保護のための殺微生物剤
としての使用に関する。
ルボキシアミド類の工業材料の保護のための殺微生物剤
としての使用に関する。
【０００２】多数のフランカルボキシアミド類および植
物生病原生物の菌類を防除するためのそれらの使用は既
に開示されている（参照、ドイツ国特許公開明細書（Ｄ
Ｅ−ＯＳ）第２，００６，４７１号およびドイツ国特許
公開明細書（ＤＥ−ＯＳ）第２，００６，４７２号）。
物生病原生物の菌類を防除するためのそれらの使用は既
に開示されている（参照、ドイツ国特許公開明細書（Ｄ
Ｅ−ＯＳ）第２，００６，４７１号およびドイツ国特許
公開明細書（ＤＥ−ＯＳ）第２，００６，４７２号）。
【０００３】さらに、２，４−ジメチル−５−カルボキ
シアニリド−チアゾールを有害な生物による変質に対し
て木材を保護するために使用できることは既に開示され
ている（参照、ドイツ国特許公開明細書（ＤＥ−ＯＳ）
第４，０００，３４９号）。しかしながら、この物質の
活性は、ある場合において、とくに低い適用割合を使用
するとき、所望の程度でない。
シアニリド−チアゾールを有害な生物による変質に対し
て木材を保護するために使用できることは既に開示され
ている（参照、ドイツ国特許公開明細書（ＤＥ−ＯＳ）
第４，０００，３４９号）。しかしながら、この物質の
活性は、ある場合において、とくに低い適用割合を使用
するとき、所望の程度でない。
【０００４】今回、式
【０００５】
【化２】
【０００６】式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに独立に
水素またはメチルを表し、そしてＲ4およびＲ5は互いに
独立に水素、アルキル、置換されていてもよいフェニル
または置換されていてもよいシクロアルキルを表す、の
フランカルボキシアミド類を工業材料の保護のための殺
微生物剤として使用できることが発見された。
水素またはメチルを表し、そしてＲ4およびＲ5は互いに
独立に水素、アルキル、置換されていてもよいフェニル
または置換されていてもよいシクロアルキルを表す、の
フランカルボキシアミド類を工業材料の保護のための殺
微生物剤として使用できることが発見された。
【０００７】驚くべきことには、本発明に従い使用する
ことができるフランカルボキシアミド類は、同様な構成
および同一の作用方向をもつ従来既知の活性物質である
２，４−ジメチル−５−カルボキシアニリド−チアゾー
ルより、材料の保護において望ましくない微生物の防除
にいっそう適当である。
ことができるフランカルボキシアミド類は、同様な構成
および同一の作用方向をもつ従来既知の活性物質である
２，４−ジメチル−５−カルボキシアニリド−チアゾー
ルより、材料の保護において望ましくない微生物の防除
にいっそう適当である。
【０００８】式（Ｉ）は、本発明に従い使用できるフラ
ンカルボキシアミド類の一般定義を提供する。
ンカルボキシアミド類の一般定義を提供する。
【０００９】Ｒ1は好ましくは水素またはメチルを表
す。
す。
【００１０】Ｒ2は好ましくは水素またはメチルを表
す。
す。
【００１１】Ｒ3は好ましくは水素またはメチルを表
す。
す。
【００１２】Ｒ4は好ましくは水素、１〜１２個の炭素
原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、フェ
ニル（これはハロゲン、１〜３個の炭素原子を有するア
ルキル、１〜２個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜
４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有する
ハロゲノアルキルおよび／またはフェニルから成る系列
からの同一であるか、あるいは異なる置換基により１〜
５置換されていてもよい）または３〜８個の炭素原子を
有するシクロアルキルを表し、これらのシクロアルキル
基の各々は１〜４個の炭素原子を有するアルキルおよび
／またはハロゲンから成る系列からの同一であるか、あ
るいは異なる置換基により１〜３置換されることができ
る。
原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、フェ
ニル（これはハロゲン、１〜３個の炭素原子を有するア
ルキル、１〜２個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜
４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有する
ハロゲノアルキルおよび／またはフェニルから成る系列
からの同一であるか、あるいは異なる置換基により１〜
５置換されていてもよい）または３〜８個の炭素原子を
有するシクロアルキルを表し、これらのシクロアルキル
基の各々は１〜４個の炭素原子を有するアルキルおよび
／またはハロゲンから成る系列からの同一であるか、あ
るいは異なる置換基により１〜３置換されることができ
る。
【００１３】Ｒ6は好ましくは水素、１〜１２個の炭素
原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、フェ
ニル（これはハロゲン、１〜３個の炭素原子を有するア
ルキル、１〜２個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜
４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有する
ハロゲノアルキルおよび／またはフェニルから成る系列
からの同一であるか、あるいは異なる置換基により１〜
５置換されていてもよい）または３〜８個の炭素原子を
有するシクロアルキルを表し、これらのシクロアルキル
基の各々は１〜４個の炭素原子を有するアルキルおよび
／またはハロゲンから成る系列からの同一であるか、あ
るいは異なる置換基により１〜３置換されることができ
る。
原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、フェ
ニル（これはハロゲン、１〜３個の炭素原子を有するア
ルキル、１〜２個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜
４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有する
ハロゲノアルキルおよび／またはフェニルから成る系列
からの同一であるか、あるいは異なる置換基により１〜
５置換されていてもよい）または３〜８個の炭素原子を
有するシクロアルキルを表し、これらのシクロアルキル
基の各々は１〜４個の炭素原子を有するアルキルおよび
／またはハロゲンから成る系列からの同一であるか、あ
るいは異なる置換基により１〜３置換されることができ
る。
【００１４】Ｒ1はとくに好ましくは、また、水素また
はメチルを表す。
はメチルを表す。
【００１５】Ｒ2はとくに好ましくは、また、水素また
はメチルを表す。
はメチルを表す。
【００１６】Ｒ3はとくに好ましくは、また、水素また
はメチルを表す。
はメチルを表す。
【００１７】Ｒ4はとくに好ましくは水素、１〜６個の
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
フェニル（これはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルおよび／
またはフェニルから成る系列からの同一であるか、ある
いは異なる置換基により１〜３置換されていてもよい）
または３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表
し、これらのシクロアルキル基の各々はメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブ
チル、フッ素、塩素および／または臭素から成る系列か
らの同一であるか、あるいは異なる置換基により１〜３
置換されることができる。
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
フェニル（これはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルおよび／
またはフェニルから成る系列からの同一であるか、ある
いは異なる置換基により１〜３置換されていてもよい）
または３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表
し、これらのシクロアルキル基の各々はメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブ
チル、フッ素、塩素および／または臭素から成る系列か
らの同一であるか、あるいは異なる置換基により１〜３
置換されることができる。
【００１８】Ｒ6はとくに好ましくは水素、１〜６個の
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
フェニル（これはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルおよび／
またはフェニルから成る系列からの同一であるか、ある
いは異なる置換基により１〜３置換されていてもよい）
または３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表
し、これらのシクロアルキル基の各々はメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブ
チル、フッ素、塩素および／または臭素から成る系列か
らの同一であるか、あるいは異なる置換基により１〜３
置換されることができる。
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
フェニル（これはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルおよび／
またはフェニルから成る系列からの同一であるか、ある
いは異なる置換基により１〜３置換されていてもよい）
または３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表
し、これらのシクロアルキル基の各々はメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブ
チル、フッ素、塩素および／または臭素から成る系列か
らの同一であるか、あるいは異なる置換基により１〜３
置換されることができる。
【００１９】本発明に従い適当なすることができる物質
の例は、下表１に記載するフランカルボキシアミド類で
ある。
の例は、下表１に記載するフランカルボキシアミド類で
ある。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】本発明に従い使用することができるフラン
カルボキシアミド類はある場合において既知である（参
照、ドイツ国特許公開明細書（ＤＥ−ＯＳ）第２，００
６，４７１号およびドイツ国特許公開明細書（ＤＥ−Ｏ
Ｓ）第２，００６，４７２号）。それらは、式
カルボキシアミド類はある場合において既知である（参
照、ドイツ国特許公開明細書（ＤＥ−ＯＳ）第２，００
６，４７１号およびドイツ国特許公開明細書（ＤＥ−Ｏ
Ｓ）第２，００６，４７２号）。それらは、式
【００２３】
【化３】
【００２４】式中、Ｒ1およびＲ2は前述の意味を有す
る、のヒドロキシケトンを、式
る、のヒドロキシケトンを、式
【００２５】
【化４】
【００２６】式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は前述の意味を
有する、のアセトアニリドと、フリーデル−クラフツ触
媒、例えば、塩化アルミニウムまたは臭化アルミニウム
の存在下にかつ不活性有機溶媒、例えば、ベンゼン、ト
ルエンまたはキシレンの存在下に、２０℃〜８０℃の温
度において反応させることによって製造することができ
る。仕上げは慣用方法により実施する。一般に、反応混
合物を水および塩酸で処理し、そして有機相を分離し、
洗浄しそして乾燥し、次いで濃縮する。この方法におい
て得られた生成物から、存在しうる不純物を、例えば、
再結晶化により除去することができる。
有する、のアセトアニリドと、フリーデル−クラフツ触
媒、例えば、塩化アルミニウムまたは臭化アルミニウム
の存在下にかつ不活性有機溶媒、例えば、ベンゼン、ト
ルエンまたはキシレンの存在下に、２０℃〜８０℃の温
度において反応させることによって製造することができ
る。仕上げは慣用方法により実施する。一般に、反応混
合物を水および塩酸で処理し、そして有機相を分離し、
洗浄しそして乾燥し、次いで濃縮する。この方法におい
て得られた生成物から、存在しうる不純物を、例えば、
再結晶化により除去することができる。
【００２７】式（ＩＩ）のヒドロキシケトンまたは式
（ＩＩＩ）のアセトアミドのすべては、本発明に従い使
用することができるフランカルボキシアミド類の、上の
方法による、製造のための出発物質として要求される
か、あるいはそれらは原理的に既知の方法により製造す
ることができる。
（ＩＩＩ）のアセトアミドのすべては、本発明に従い使
用することができるフランカルボキシアミド類の、上の
方法による、製造のための出発物質として要求される
か、あるいはそれらは原理的に既知の方法により製造す
ることができる。
【００２８】本発明に従い使用することができる活性化
合物は強力な殺微生物剤活性を有し、そして工業的材料
を望ましくない微生物の感染および微生物による破壊に
対して保護するために使用することができる。
合物は強力な殺微生物剤活性を有し、そして工業的材料
を望ましくない微生物の感染および微生物による破壊に
対して保護するために使用することができる。
【００２９】本発明における工業的材料は、工業的使用
のために製作された、生きていない材料であると理解す
べきである。例えば、微生物の変化または破壊から本発
明による活性化合物により保護すべき工業的材料は、
膠、サイズ剤、紙および厚板、繊維材料、皮革、木材、
塗料およびプラスチック製品、冷却用潤滑剤および微生
物により蔓延または分解されうる他の材料であることが
できる。微生物により障害されうる、生産プラントの一
部分、例えば、冷却水の回路は、また、保護すべき材料
の範囲内であると述べることができる。本発明の範囲内
の述べることができる工業的材料は、膠、サイズ剤、紙
および厚板、繊維材料、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑
剤および熱伝達液体、とくに好ましくは木材である。
のために製作された、生きていない材料であると理解す
べきである。例えば、微生物の変化または破壊から本発
明による活性化合物により保護すべき工業的材料は、
膠、サイズ剤、紙および厚板、繊維材料、皮革、木材、
塗料およびプラスチック製品、冷却用潤滑剤および微生
物により蔓延または分解されうる他の材料であることが
できる。微生物により障害されうる、生産プラントの一
部分、例えば、冷却水の回路は、また、保護すべき材料
の範囲内であると述べることができる。本発明の範囲内
の述べることができる工業的材料は、膠、サイズ剤、紙
および厚板、繊維材料、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑
剤および熱伝達液体、とくに好ましくは木材である。
【００３０】本発明に従い使用することができる物質
は、木材の保護のために非常にとくに好ましくは適当で
ある。
は、木材の保護のために非常にとくに好ましくは適当で
ある。
【００３１】述べることができる、工業的材料を劣化ま
たは変化することができる微生物は、例えば、バクテリ
ア、菌・かび類、酵母、藻類および粘液の生物である。
本発明による活性化合物は、好ましくは、菌・かび類、
とくにかびに対して、および木材を永久的に変色および
破壊する菌・かび類に対しておよび粘液の生物に対して
作用する。
たは変化することができる微生物は、例えば、バクテリ
ア、菌・かび類、酵母、藻類および粘液の生物である。
本発明による活性化合物は、好ましくは、菌・かび類、
とくにかびに対して、および木材を永久的に変色および
破壊する菌・かび類に対しておよび粘液の生物に対して
作用する。
【００３２】次の属の微生物を、例として、述べること
ができる：アルテナリア（Ａｌｔｅｎａｒｉａ）、アル
テナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉ
ｓ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例
えば、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕ
ｓ ｎｉｇｅｒ）、ケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕ
ｍ）、例えば、ケトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏ
ｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、コニオフォラ（Ｃｏｎ
ｉｏｐｈｏｒａ）、コニオフォラ・プテアナ（Ｃｏｎｉ
ｏｐｈｏｒａ ｐｕｔｅａｎａ）、例えば、レンチヌス
（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌ
ス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、ペニシリ
ウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウ
ム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ Ｇｌａｕｃ
ｕｍ）、ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、
ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅ
ｒｓｉｃｏｌｏｒ）、アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏ
ｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プ
ルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌ
ａｎｓ）、スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍ
ａ）、例えば、スクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌ
ｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、トリコデ
ルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデル
マ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄ
ｅ）、エシェリヒア（Ｅｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例え
ば、エシェリヒア・コリ（Ｅｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏ
ｌｉ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、
例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏ
ｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、スタフィロコッ
カス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタ
フィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃ
ｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、コリオルス（Ｃｏｒｉｏｌｕ
ｓ）、例えば、コリオルス・ベルシコロル（Ｃｏｒｉｏ
ｌｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、ステレウム（Ｓｔｅ
ｒｅｕｍ）、例えば、ステレウム・サングイノレウム
（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｓａｎｇｕｉｎｏｌｅｕｍ）、ポリ
ア（Ｐｏｒｉａ）、例えば、ポリア・プラセンタ（Ｐｏ
ｒｉａ ｐｌａｃｅｎｔａ）、グレオフィルム（Ｇｌｏ
ｅｏｐｈｙｌｌｕｍ）、例えば、グレオフィルム・トラ
ベウム（Ｇｌｏｅｏｐｈｙｌｌｕｍ ｔｒａｂｅｕ
ｍ）。
ができる：アルテナリア（Ａｌｔｅｎａｒｉａ）、アル
テナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉ
ｓ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例
えば、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕ
ｓ ｎｉｇｅｒ）、ケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕ
ｍ）、例えば、ケトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏ
ｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、コニオフォラ（Ｃｏｎ
ｉｏｐｈｏｒａ）、コニオフォラ・プテアナ（Ｃｏｎｉ
ｏｐｈｏｒａ ｐｕｔｅａｎａ）、例えば、レンチヌス
（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌ
ス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、ペニシリ
ウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウ
ム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ Ｇｌａｕｃ
ｕｍ）、ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、
ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅ
ｒｓｉｃｏｌｏｒ）、アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏ
ｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プ
ルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌ
ａｎｓ）、スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍ
ａ）、例えば、スクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌ
ｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、トリコデ
ルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデル
マ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄ
ｅ）、エシェリヒア（Ｅｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例え
ば、エシェリヒア・コリ（Ｅｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏ
ｌｉ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、
例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏ
ｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、スタフィロコッ
カス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタ
フィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃ
ｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、コリオルス（Ｃｏｒｉｏｌｕ
ｓ）、例えば、コリオルス・ベルシコロル（Ｃｏｒｉｏ
ｌｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、ステレウム（Ｓｔｅ
ｒｅｕｍ）、例えば、ステレウム・サングイノレウム
（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｓａｎｇｕｉｎｏｌｅｕｍ）、ポリ
ア（Ｐｏｒｉａ）、例えば、ポリア・プラセンタ（Ｐｏ
ｒｉａ ｐｌａｃｅｎｔａ）、グレオフィルム（Ｇｌｏ
ｅｏｐｈｙｌｌｕｍ）、例えば、グレオフィルム・トラ
ベウム（Ｇｌｏｅｏｐｈｙｌｌｕｍ ｔｒａｂｅｕ
ｍ）。
【００３３】適用の分野に依存して、本発明による活性
化合物は、普通の配合物、例えば、溶液、乳濁液、懸濁
液、粉末、ペーストおよび粒体に転化することができ
る。
化合物は、普通の配合物、例えば、溶液、乳濁液、懸濁
液、粉末、ペーストおよび粒体に転化することができ
る。
【００３４】これらは、それ自体既知の方法において、
例えば、活性化合物を、液体の溶媒および／または固体
の担体から成る増量剤と、必要に応じて表面活性剤、例
えば、乳化剤および／または分散剤を使用して、混合す
ることによって調製することができ、増量剤として水を
使用する場合、有機溶媒、例えば、アルコールを補助溶
媒として使用することができる。
例えば、活性化合物を、液体の溶媒および／または固体
の担体から成る増量剤と、必要に応じて表面活性剤、例
えば、乳化剤および／または分散剤を使用して、混合す
ることによって調製することができ、増量剤として水を
使用する場合、有機溶媒、例えば、アルコールを補助溶
媒として使用することができる。
【００３５】活性化合物のための液体の溶媒は、例え
ば、次のものを使用することができる：水、アルコー
ル、例えば、低級脂肪族アルコール、好ましくはエタノ
ールまたはイソプロパノール、またはベンジルアルコー
ル、ケトン、例えば、アセトンまたはメチルエチルケト
ン、液状炭化水素、例えば、鉱油留分、およびハロゲン
化炭化水素、例えば、１，２−ジクロロエタン。
ば、次のものを使用することができる：水、アルコー
ル、例えば、低級脂肪族アルコール、好ましくはエタノ
ールまたはイソプロパノール、またはベンジルアルコー
ル、ケトン、例えば、アセトンまたはメチルエチルケト
ン、液状炭化水素、例えば、鉱油留分、およびハロゲン
化炭化水素、例えば、１，２−ジクロロエタン。
【００３６】本発明に従い使用することができる活性化
合物、またはそれから調製された組成物、濃厚物また
は、非常に一般に配合物の活性および作用のスペクトル
は、適当ならば、他の抗微生物的に活性な化合物、殺菌
剤、殺バクテリア剤、除草剤、殺昆虫剤または他の活性
化合物を作用のスペクトルを拡大するために、または特
定の効果、例えば、昆虫に対する追加の保護を達成する
ために添加することによって、増加することができる。
これらの混合物は本発明による化合物より広いスペクト
ルを有することができる。
合物、またはそれから調製された組成物、濃厚物また
は、非常に一般に配合物の活性および作用のスペクトル
は、適当ならば、他の抗微生物的に活性な化合物、殺菌
剤、殺バクテリア剤、除草剤、殺昆虫剤または他の活性
化合物を作用のスペクトルを拡大するために、または特
定の効果、例えば、昆虫に対する追加の保護を達成する
ために添加することによって、増加することができる。
これらの混合物は本発明による化合物より広いスペクト
ルを有することができる。
【００３７】多くの場合において、これは相乗的効果を
生ずる、すなわち、この混合物の活性は個々の成分の活
性より大きい。混合のためにとくに好適な成分は、例え
ば、次の化合物である：スルフェンアミド類、例えば、
ジクロルフルアニド（Ｅｕｐａｒｅｎ）、トリルフルア
ニド（Ｍｅｔｈｙｌｅｕｐａｒｅｎ）、フォルペット、
フルオルフォルペット；ベンズイミダゾール、例えば、
カルベンダジム（ＭＢＣ）、ベノミル、フベリダゾー
ル、チアベンダゾールまたはこれらの塩類；チオシアネ
ート類、例えば、チオシアナトメチルチアベンダゾチア
ゾール（ＴＣＭＴＢ）、メチレンビスチオシアネート
（ＭＢＴ）；第４アンモニウム化合物、例えば、ベンジ
ルジメチルテトラデシルアンモニウムクロライド、ベン
ジル−ジメチル−ドデシルアンモニウムクロライド、ジ
デシル−ジメチル−アンモニウムクロライド；モルホリ
ン誘導体、例えば、Ｃ11−Ｃ14−４−アルキル−２，６
−ジメチル−モルホリン（トリデモルフ）、（±）−シ
ス−４−［３−ｔ−ブチルフェニル］−２，６−ジメチ
ルモルホリン（フェンプロピモルフ）、ファリモル
フ）；フェノール類、例えば、ｏ−フェニルフェノー
ル、トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、
ペンタクロロフェノール、３−メチル−４−クロロフェ
ノール、ジクロロフェン、クロロフェンまたはそれらの
塩類；アゾール、例えば、トリジメフォン、トリアジメ
ノール、ビタータノール、テブコナゾール、プロピコナ
ゾール、アザコナゾール、ヘキサコナゾール、プロクロ
ラズ；１−（２−クロロフェニル）−２−（１−クロロ
シクロプロピル）−３−（１，２，４−トリゾル−１−
イル）−プロパン−２−オール、１−（２−クロロフェ
ニル）−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル−メ
チル）−３，３−ジメチル−ブタン−２−オールおよび
１−（４−クロロフェニル）−１−（１−クロロプロピ
ル−エチル）−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イ
ル）−エタン−１−オール；イソプロパルギル誘導体、
例えば、ヨードプロパルギルブチルカルバメート（ＩＰ
ＢＣ）、ヨードプロパルギルクロロフェニルホルマー
ル、ヨードプロパルギルフェニルカルバメート、ヨード
プロパルギルヘキシルカルバメート、ヨードプロパルギ
ルクロロヘキシルカルバメート、ヨードプロパルギルオ
キシエチルフェニルカルバメート；ヨウ素誘導体、例え
ば、ジヨードメチル−ｐ−アリールスルホン、例えば、
ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン；臭素誘導体、例
えば、ブロモポル；イソチアゾリノン類、例えば、Ｎ−
メチルイソチアゾリノン−３−オン、５−クロロ−Ｎ−
メチルイソチアゾリノン−３−オン、４，５−クロロ−
Ｎ−オクチルイソチアゾリノン、Ｎ−オクチルイソチア
ゾリノン−３−オン（オクチリノン）；ベンズイソチア
ゾリノン類、シクロペンテンイソチアゾリノン類；ピリ
ジン類、例えば、１−ヒドロキシ−２−ピリジンチオン
（およびそれらのナトリウム、鉄、マンガンおよび亜鉛
の塩類）、テトラクロロスルホニルピリジン；金属塩
類、例えば、錫オクトエート、銅オクトエート、亜鉛オ
クトエート、錫２−エチルヘキサノエート、銅２−エチ
ルヘキサノエート、亜鉛２−エチルオレエート、錫オレ
エート、銅オレエート、錫ホスフェート、銅ホスフェー
ト、亜鉛ホスフェート、錫ベンゾエート、銅ベンゾエー
トまたは亜鉛ベンゾエート、酸化物、例えば、ＴＢＴ
Ｏ、ＣＵ2Ｏ、ＣｕＯ、ＺｎＯ；有機化合物、例えば、
トリブチル錫ナフテネートおよびトリブチル錫酸化物；
ニトリル類、例えば、２，４，５，６−テトラクロロイ
ソフタロニトリル（クロロタロニル）および活性化ハロ
ゲン基を有する他の殺微生物剤、例えば、Ｃｌ−Ａｃ、
ＭＣＡ、テクタマー、ブロノポル、ブロミドクス；ベン
ゾチアゾール、例えば、２−メルカプトベンゾチアゾー
ル；ｓ．ｏ．ダゾメト；キノリン類、例えば、８ーヒド
ロキシキノリン；ホルムアルデヒド解放性化合物、例え
ば、ベンジルアルコールモノ（ポリ）ヘミフォルマー
ル、オキサゾリジン類、ヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン
類、Ｎ−メチロールクロロアセトアミド；トリス−Ｎ−
（シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ）−アルミニウ
ム、Ｎ−（シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ）−ト
リブチル錫またはそれらのＫ塩類、ビス−（Ｎ−シクロ
ヘキシル）ジアジニウム−ジオキシ−（銅またはアルミ
ニウム）；好ましく添加される殺昆虫剤は次の通りであ
る：リン酸エステル、例えば、アジノホス−エチル、ア
ジノホス−メチル、１−（４−クロロフェニル）−４−
（Ｏ−エチル、Ｓ−プロピル）ホスホリルオキシピラゾ
ール（ＴｉＡ−２３０）、クロロピリホス、クマホス、
デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、ジアジノン、ジクロ
ロボス、ジメトエート、エトプロホス、エトリムホス、
フェニトリチオン、フェンチオン、ヘプテノホス、パラ
チオン、パラチオン−メチル、ホサロン、フォキシオ
ン、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフ
ェノホス、フオチオホス、スルプロホス、トリアゾホス
およびトリクロルホン；カルバメート類、例えば、アル
ジカルブ、ヘンジオカルブ、ＢＰＭＣ（２−（１−メチ
ルプロピル）フェニルメチルカルバメート）、ブトカル
ボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボ
フラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、イソプロ
カルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロメ
カルブ、プロオクスルおよびチオジカルブ；ピレトロイ
ド類、例えば、アレトリン、ビオレスメトリン、バイフ
ェントリン（ＦＭＣ ５４ ８００）、シクロプロトリ
ン、シフルトリン、デカメトリオン、シハロトリン、シ
ペルメトリン、デルタメトリン、アルファ−シアノ−３
−フェニル−２−メチルベンジル２，２−ジメチル−３
−（２−クロロ−２−トリフルオロメチル−ビニル）シ
クロプロパンカルボキシレート、フェンプロパトリン、
フェンフルトリン、フェンバレレート、フルシトリネー
ト、フルメトリン、フルバリネート、ペルメトリンおよ
びレスメトリン、ニトロイミノおよびメチルメチレン
類、例えば、１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−
４，５−ジヒドロ−Ｎ−１Ｈ−イミダゾル−２−アミン
（イミダクロプリド）；有機シリコン化合物、好ましく
はジメチル（フェニル）シリルメチル３−フェノキシ−
ベンジルエーテル類、例えば、ジメチル（４−エトキシ
フェニル）−シリルメチル３−フェノキシベンジルエー
テルまたはジメチル（フェニル）−シリルメチル２−フ
ェノキシ−６−ピリジルメチルエーテル類、例えば、ジ
メチル（９−エトキシフェニル）−シリルメチル２−フ
ェノキシ−６−ピリジルメチルエトキシまたは（フェニ
ル）［３−（３−フェノキシフェニル）−プロピル］
（ジメチル）−シラン類、例えば、（４−エトキシフェ
ニル）−［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニ
ル）−プロピル］ジメチル）−シラン。
生ずる、すなわち、この混合物の活性は個々の成分の活
性より大きい。混合のためにとくに好適な成分は、例え
ば、次の化合物である：スルフェンアミド類、例えば、
ジクロルフルアニド（Ｅｕｐａｒｅｎ）、トリルフルア
ニド（Ｍｅｔｈｙｌｅｕｐａｒｅｎ）、フォルペット、
フルオルフォルペット；ベンズイミダゾール、例えば、
カルベンダジム（ＭＢＣ）、ベノミル、フベリダゾー
ル、チアベンダゾールまたはこれらの塩類；チオシアネ
ート類、例えば、チオシアナトメチルチアベンダゾチア
ゾール（ＴＣＭＴＢ）、メチレンビスチオシアネート
（ＭＢＴ）；第４アンモニウム化合物、例えば、ベンジ
ルジメチルテトラデシルアンモニウムクロライド、ベン
ジル−ジメチル−ドデシルアンモニウムクロライド、ジ
デシル−ジメチル−アンモニウムクロライド；モルホリ
ン誘導体、例えば、Ｃ11−Ｃ14−４−アルキル−２，６
−ジメチル−モルホリン（トリデモルフ）、（±）−シ
ス−４−［３−ｔ−ブチルフェニル］−２，６−ジメチ
ルモルホリン（フェンプロピモルフ）、ファリモル
フ）；フェノール類、例えば、ｏ−フェニルフェノー
ル、トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、
ペンタクロロフェノール、３−メチル−４−クロロフェ
ノール、ジクロロフェン、クロロフェンまたはそれらの
塩類；アゾール、例えば、トリジメフォン、トリアジメ
ノール、ビタータノール、テブコナゾール、プロピコナ
ゾール、アザコナゾール、ヘキサコナゾール、プロクロ
ラズ；１−（２−クロロフェニル）−２−（１−クロロ
シクロプロピル）−３−（１，２，４−トリゾル−１−
イル）−プロパン−２−オール、１−（２−クロロフェ
ニル）−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル−メ
チル）−３，３−ジメチル−ブタン−２−オールおよび
１−（４−クロロフェニル）−１−（１−クロロプロピ
ル−エチル）−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イ
ル）−エタン−１−オール；イソプロパルギル誘導体、
例えば、ヨードプロパルギルブチルカルバメート（ＩＰ
ＢＣ）、ヨードプロパルギルクロロフェニルホルマー
ル、ヨードプロパルギルフェニルカルバメート、ヨード
プロパルギルヘキシルカルバメート、ヨードプロパルギ
ルクロロヘキシルカルバメート、ヨードプロパルギルオ
キシエチルフェニルカルバメート；ヨウ素誘導体、例え
ば、ジヨードメチル−ｐ−アリールスルホン、例えば、
ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン；臭素誘導体、例
えば、ブロモポル；イソチアゾリノン類、例えば、Ｎ−
メチルイソチアゾリノン−３−オン、５−クロロ−Ｎ−
メチルイソチアゾリノン−３−オン、４，５−クロロ−
Ｎ−オクチルイソチアゾリノン、Ｎ−オクチルイソチア
ゾリノン−３−オン（オクチリノン）；ベンズイソチア
ゾリノン類、シクロペンテンイソチアゾリノン類；ピリ
ジン類、例えば、１−ヒドロキシ−２−ピリジンチオン
（およびそれらのナトリウム、鉄、マンガンおよび亜鉛
の塩類）、テトラクロロスルホニルピリジン；金属塩
類、例えば、錫オクトエート、銅オクトエート、亜鉛オ
クトエート、錫２−エチルヘキサノエート、銅２−エチ
ルヘキサノエート、亜鉛２−エチルオレエート、錫オレ
エート、銅オレエート、錫ホスフェート、銅ホスフェー
ト、亜鉛ホスフェート、錫ベンゾエート、銅ベンゾエー
トまたは亜鉛ベンゾエート、酸化物、例えば、ＴＢＴ
Ｏ、ＣＵ2Ｏ、ＣｕＯ、ＺｎＯ；有機化合物、例えば、
トリブチル錫ナフテネートおよびトリブチル錫酸化物；
ニトリル類、例えば、２，４，５，６−テトラクロロイ
ソフタロニトリル（クロロタロニル）および活性化ハロ
ゲン基を有する他の殺微生物剤、例えば、Ｃｌ−Ａｃ、
ＭＣＡ、テクタマー、ブロノポル、ブロミドクス；ベン
ゾチアゾール、例えば、２−メルカプトベンゾチアゾー
ル；ｓ．ｏ．ダゾメト；キノリン類、例えば、８ーヒド
ロキシキノリン；ホルムアルデヒド解放性化合物、例え
ば、ベンジルアルコールモノ（ポリ）ヘミフォルマー
ル、オキサゾリジン類、ヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン
類、Ｎ−メチロールクロロアセトアミド；トリス−Ｎ−
（シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ）−アルミニウ
ム、Ｎ−（シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ）−ト
リブチル錫またはそれらのＫ塩類、ビス−（Ｎ−シクロ
ヘキシル）ジアジニウム−ジオキシ−（銅またはアルミ
ニウム）；好ましく添加される殺昆虫剤は次の通りであ
る：リン酸エステル、例えば、アジノホス−エチル、ア
ジノホス−メチル、１−（４−クロロフェニル）−４−
（Ｏ−エチル、Ｓ−プロピル）ホスホリルオキシピラゾ
ール（ＴｉＡ−２３０）、クロロピリホス、クマホス、
デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、ジアジノン、ジクロ
ロボス、ジメトエート、エトプロホス、エトリムホス、
フェニトリチオン、フェンチオン、ヘプテノホス、パラ
チオン、パラチオン−メチル、ホサロン、フォキシオ
ン、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフ
ェノホス、フオチオホス、スルプロホス、トリアゾホス
およびトリクロルホン；カルバメート類、例えば、アル
ジカルブ、ヘンジオカルブ、ＢＰＭＣ（２−（１−メチ
ルプロピル）フェニルメチルカルバメート）、ブトカル
ボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボ
フラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、イソプロ
カルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロメ
カルブ、プロオクスルおよびチオジカルブ；ピレトロイ
ド類、例えば、アレトリン、ビオレスメトリン、バイフ
ェントリン（ＦＭＣ ５４ ８００）、シクロプロトリ
ン、シフルトリン、デカメトリオン、シハロトリン、シ
ペルメトリン、デルタメトリン、アルファ−シアノ−３
−フェニル−２−メチルベンジル２，２−ジメチル−３
−（２−クロロ−２−トリフルオロメチル−ビニル）シ
クロプロパンカルボキシレート、フェンプロパトリン、
フェンフルトリン、フェンバレレート、フルシトリネー
ト、フルメトリン、フルバリネート、ペルメトリンおよ
びレスメトリン、ニトロイミノおよびメチルメチレン
類、例えば、１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−
４，５−ジヒドロ−Ｎ−１Ｈ−イミダゾル−２−アミン
（イミダクロプリド）；有機シリコン化合物、好ましく
はジメチル（フェニル）シリルメチル３−フェノキシ−
ベンジルエーテル類、例えば、ジメチル（４−エトキシ
フェニル）−シリルメチル３−フェノキシベンジルエー
テルまたはジメチル（フェニル）−シリルメチル２−フ
ェノキシ−６−ピリジルメチルエーテル類、例えば、ジ
メチル（９−エトキシフェニル）−シリルメチル２−フ
ェノキシ−６−ピリジルメチルエトキシまたは（フェニ
ル）［３−（３−フェノキシフェニル）−プロピル］
（ジメチル）−シラン類、例えば、（４−エトキシフェ
ニル）−［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニ
ル）−プロピル］ジメチル）−シラン。
【００３８】式（Ｉ）のフランカルボキシアミド、アゾ
ールおよび第４アンモニウム塩の混合物はとくに好まし
い。
ールおよび第４アンモニウム塩の混合物はとくに好まし
い。
【００３９】適当な他の活性化合物は、殺藻剤、殺軟体
動物剤、または海の動物、例えば、船底の塗料にむらが
る動物に対する活性化合物である。
動物剤、または海の動物、例えば、船底の塗料にむらが
る動物に対する活性化合物である。
【００４０】工業的材料の保護のために使用する殺微生
物剤の組成物または濃厚物は、０．００１〜９５重量
％、とくに０．０１〜６０重量％の濃度の本発明に従い
使用することができる活性化合物、ならびに、適当なら
ば０．００１〜１０重量％の適当な他の殺菌剤、殺昆虫
剤または前述のそれ以上の活性化合物を含む。
物剤の組成物または濃厚物は、０．００１〜９５重量
％、とくに０．０１〜６０重量％の濃度の本発明に従い
使用することができる活性化合物、ならびに、適当なら
ば０．００１〜１０重量％の適当な他の殺菌剤、殺昆虫
剤または前述のそれ以上の活性化合物を含む。
【００４１】本発明に従い使用することができる活性化
合物または組成物は、今日まで入手可能であった殺微生
物剤の組成物をいっそう有効な組成物と有利な方法で置
換することを可能とする。それらはすぐれた安定性を示
しそして、有利な方法で、広い作用のスペクトルを有す
る。
合物または組成物は、今日まで入手可能であった殺微生
物剤の組成物をいっそう有効な組成物と有利な方法で置
換することを可能とする。それらはすぐれた安定性を示
しそして、有利な方法で、広い作用のスペクトルを有す
る。
【００４２】本発明に従う活性化合物の製造およびそれ
らの使用を以下の実施例により例示する。
らの使用を以下の実施例により例示する。
【００４３】製造実施例 実施例１
【００４４】
【化５】
【００４５】１３３ｇ（１モル）の塩化アルミニウム
を、室温において撹拌しながら、３５４ｇ（２モル）の
アセトアセトアニリド、１７６ｇ（２モル）の乾燥アセ
トインおよび１５００ｍｌの乾燥トルエンの混合物に添
加する。反応混合物を撹拌しながら５０℃にゆっくり加
熱する。発熱反応のために、反応混合物の温度は引き続
いて沸点に上昇する。反応が止んだのち、還流下に３０
分間撹拌し、次いで混合物を８０℃に冷却し、そして３
００ｍｌの水および２００ｍｌの６Ｎ塩酸を添加する。
得られた沈澱を濾過し、連続的に希塩酸、水およびトル
エンで洗浄し、引き続いて乾燥する。トルエンの母液を
濃縮すると、より多くの生成物が得られ、これをまた濾
過し、洗浄しそして乾燥する。これにより、２，４，５
−トリメチル−３−カルボキシアニリノ−フランが融点
１４２℃の無色の固体の物質の形態で得られる。
を、室温において撹拌しながら、３５４ｇ（２モル）の
アセトアセトアニリド、１７６ｇ（２モル）の乾燥アセ
トインおよび１５００ｍｌの乾燥トルエンの混合物に添
加する。反応混合物を撹拌しながら５０℃にゆっくり加
熱する。発熱反応のために、反応混合物の温度は引き続
いて沸点に上昇する。反応が止んだのち、還流下に３０
分間撹拌し、次いで混合物を８０℃に冷却し、そして３
００ｍｌの水および２００ｍｌの６Ｎ塩酸を添加する。
得られた沈澱を濾過し、連続的に希塩酸、水およびトル
エンで洗浄し、引き続いて乾燥する。トルエンの母液を
濃縮すると、より多くの生成物が得られ、これをまた濾
過し、洗浄しそして乾燥する。これにより、２，４，５
−トリメチル−３−カルボキシアニリノ−フランが融点
１４２℃の無色の固体の物質の形態で得られる。
【００４６】下表１に記載する式（Ｉ）のフランカルボ
キシアミド類が、また、同様に製造される。
キシアミド類が、また、同様に製造される。
【００４７】
【表３】
【００４８】使用実施例 以下の使用実施例において、下に記載する化合物を比較
物質として使用した：
物質として使用した：
【００４９】
【化６】
【００５０】（ドイツ国特許公開明細書（ＤＥ−ＯＳ）
第４，０００，３４９号に開示されている）。
第４，０００，３４９号に開示されている）。
【００５１】実施例Ａ 巨大コロニー試験 木材を破壊する担子菌網の菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）に対する活性を証明するために、特定の活性
化合物で処置したある種の種の巨大コロニーにおいて達
成された阻止作用％を決定する。この目的で、麦芽エキ
スを使用して寒天を調製し、そして活性化合物の配合物
である種の濃度において処理する。寒天が固化した後、
すぐれた成長を示す直径５ｍｍの円筒形寒天片でそれを
接種する。処理した寒天調製物を２７℃の温度において
７日間放置し、次いで形成したコロニーの直径を測定す
る。未処理対照プレートを参照として使用する。得られ
た値を百分率として表す。０％は阻止なしを意味し、１
００％は成長の完全な阻止を意味する。
ｅｔｅｓ）に対する活性を証明するために、特定の活性
化合物で処置したある種の種の巨大コロニーにおいて達
成された阻止作用％を決定する。この目的で、麦芽エキ
スを使用して寒天を調製し、そして活性化合物の配合物
である種の濃度において処理する。寒天が固化した後、
すぐれた成長を示す直径５ｍｍの円筒形寒天片でそれを
接種する。処理した寒天調製物を２７℃の温度において
７日間放置し、次いで形成したコロニーの直径を測定す
る。未処理対照プレートを参照として使用する。得られ
た値を百分率として表す。０％は阻止なしを意味し、１
００％は成長の完全な阻止を意味する。
【００５２】活性化合物、活性化合物の濃度および試験
結果は下表から理解することができる。
結果は下表から理解することができる。
【００５３】
【表４】
【００５４】本発明の主な特徴および態様は、次の通り
である。
である。
【００５５】１．式
【００５６】
【化７】
【００５７】式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに独立に
水素またはメチルを表し、そしてＲ4およびＲ5は互いに
独立に水素、アルキル、置換されていてもよいフェニル
または置換されていてもよいシクロアルキルを表す、の
フランカルボキシアミド類の工業材料の保護のための殺
微生物剤としての使用。
水素またはメチルを表し、そしてＲ4およびＲ5は互いに
独立に水素、アルキル、置換されていてもよいフェニル
または置換されていてもよいシクロアルキルを表す、の
フランカルボキシアミド類の工業材料の保護のための殺
微生物剤としての使用。
【００５８】２、式中、Ｒ1が水素またはメチルを表
し、Ｒ2が水素またはメチルを表し、Ｒ3が水素またはメ
チルを表し、Ｒ4が水素、１〜１２個の炭素原子を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、フェニル（これ
はハロゲン、１〜３個の炭素原子を有するアルキル、１
〜２個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素
原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキルおよび／またはフェニルから成る系列からの同一
であるか、あるいは異なる置換基により１〜５置換され
ていてもよい）または３〜８個の炭素原子を有するシク
ロアルキルを表し、これらのシクロアルキル基の各々は
１〜４個の炭素原子を有するアルキルおよび／またはハ
ロゲンから成る系列からの同一であるか、あるいは異な
る置換基により１〜３置換されることができ、そしてＲ
6が水素、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、フェニル（これはハロゲン、１
〜３個の炭素原子を有するアルキル、１〜２個の炭素原
子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜
５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルおよび／
またはフェニルから成る系列からの同一であるか、ある
いは異なる置換基により１〜５置換されていてもよい）
または３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表
し、これらのシクロアルキル基の各々は１〜４個の炭素
原子を有するアルキルおよび／またはハロゲンから成る
系列からの同一であるか、あるいは異なる置換基により
１〜３置換されることができる、式（Ｉ）の化合物を使
用することを特徴とする上記第１項記載の方法。
し、Ｒ2が水素またはメチルを表し、Ｒ3が水素またはメ
チルを表し、Ｒ4が水素、１〜１２個の炭素原子を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、フェニル（これ
はハロゲン、１〜３個の炭素原子を有するアルキル、１
〜２個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素
原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキルおよび／またはフェニルから成る系列からの同一
であるか、あるいは異なる置換基により１〜５置換され
ていてもよい）または３〜８個の炭素原子を有するシク
ロアルキルを表し、これらのシクロアルキル基の各々は
１〜４個の炭素原子を有するアルキルおよび／またはハ
ロゲンから成る系列からの同一であるか、あるいは異な
る置換基により１〜３置換されることができ、そしてＲ
6が水素、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、フェニル（これはハロゲン、１
〜３個の炭素原子を有するアルキル、１〜２個の炭素原
子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜
５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルおよび／
またはフェニルから成る系列からの同一であるか、ある
いは異なる置換基により１〜５置換されていてもよい）
または３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表
し、これらのシクロアルキル基の各々は１〜４個の炭素
原子を有するアルキルおよび／またはハロゲンから成る
系列からの同一であるか、あるいは異なる置換基により
１〜３置換されることができる、式（Ｉ）の化合物を使
用することを特徴とする上記第１項記載の方法。
【００５９】３．上記第１項記載の式（Ｉ）のフランカ
ルボキシアミドを微生物および／またはそれらの環境に
適用することを特徴とする、材料の保護において望まし
くない微生物を防除する方法。
ルボキシアミドを微生物および／またはそれらの環境に
適用することを特徴とする、材料の保護において望まし
くない微生物を防除する方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ゲオルク・シユミツト ドイツ連邦共和国デー47809クレーフエル ト・アムオベレント13 (72)発明者 ミヒヤエル・シユバムボルン ドイツ連邦共和国デー51069ケルン・プレ モンシユトラテンザーシユトラーセ76 (72)発明者 ペーター・バハトラー ドイツ連邦共和国デー51061ケルン・モル ゲングラーベン４ (72)発明者 ハンス−ウルリヒ・ブツシユハウス ドイツ連邦共和国デー47800クレーフエル ト・ベテルシユトラーセ24
Claims (2)
- 【請求項１】 式 【化１】 式中、 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに独立に水素またはメチルを
表し、そしてＲ4およびＲ5は互いに独立に水素、アルキ
ル、置換されていてもよいフェニルまたは置換されてい
てもよいシクロアルキルを表す、のフランカルボキシア
ミド類の工業材料の保護のための殺微生物剤としての使
用。 - 【請求項２】 請求項１の式（Ｉ）のフランカルボキシ
アミド類を微生物および／またはそれらの環境に適用す
ることを特徴とする、材料の保護において望ましくない
微生物を防除する方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE19924237986 DE4237986A1 (de) | 1992-11-11 | 1992-11-11 | Verwendung von Furancarboxamiden im Materialschutz |
| DE4237986.5 | 1992-11-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06199609A true JPH06199609A (ja) | 1994-07-19 |
Family
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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| JP (1) | JPH06199609A (ja) |
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-
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