JP2552294B2 - 殺微生物剤 - Google Patents

殺微生物剤

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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は工業材料の保護に対する殺微生物剤（microb
icidal agents）における活性化合物として１−アリー
ル−３−ヒドロキシ−３−アルキル−４−（1,2,4−ト
リアゾル−１−イル）−ブタン誘導体の用途に関する。
トリアゾール及びイミダゾール殺菌・殺カビ剤（fung
icides）は植物及び種子を保護するために使用し得るこ
とが公知である（ヨーロツバ特許第0,040,345号参
照）。しかしながら、またこれらの殺菌・殺カビ剤のあ
るものは欠点を有することも公知である（ヨーロツパ特
許第0,180,313号参照）。従つて、これらのものは菌・
カビ感染に対して工業材料の保護には不適当であり、そ
の理由は、工業材料が常に大多数の異なるタイプの菌・
カビによる攻撃を受け、従つて、確実な保護は広い作用
スペクトルを有する殺菌・殺カビ剤を用いて、或いは広
い作用スペクトルを生みだすように構成された殺菌・殺
カビ剤の組合せを用いてのみ達成し得るためである。作
用の欠陥スペクトルを有するトリアゾール殺菌・殺カビ
剤は例えばトリアジメフオン（triadimefon）、トリア
ジメノール（triadimenol）及びジクロロブトラゾール
（dichlobutrazol）である（これについては実験部分の
第２表参照）。
微生物による損傷または破壊にたいして工業材料を保
護するための殺微生物剤において活性化合物として式 式中、Ｘはハロゲン、炭素原子１〜６個を有するアルキ
ルチオまたは炭素原子１個もしくは２個及びハロゲン原
子１〜５個を有するハロゲノアルコキシを表わし、そし
て アルキルは炭素原子１〜４個を有するアルキル基を表わ
す、 のある１−アリール−３−ヒドロキシ−３−アルキル−
４−（1,2,4−トリアゾル−１−イル）−ブタン誘導体
並びにまたその酸付加塩及び金属塩錯体を使用し得るこ
とが見出された。
好ましくは、Ｘがハロゲン、例えばフツ素、塩化及び
臭素を表わし、そしてアルキルがメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル及び
tern.−ブチル、好ましくはメチル、エチル及びtert.−
ブチルを表わす上記式の化合物を用いる。
殊に極めて好ましくは次の１−アリ−ル−３−ヒドロ
キシ−３−アルキル−４−（1,2,4−トリアゾル−１−
イル）ブタン誘導体を用いる:1−（４−クロロ−）フエ
ニル−３−ヒドロキシ−３−tert.−ブチル−４−（1,
2,4−トリアゾル−１−イル）−ブタン、 １−（４−ブロモ−）フエニル−３−ヒドロキシ−３−
tert.−ブチル−４−（1,2,4−トリアゾル−１−イル）
−ブタン及び １−（４−フルオロ−）フエニル−３−ヒドロキシ−３
−tert.−ブチル−４−（1,2,4−トリアゾル−１−イ
ル）−ブタン。
本発明による化合物は次の酸によつて付加塩を生成す
ることができる：ハロゲン化水素酸、例えば塩化水素酸
及び臭化水素酸、更にリン酸、硝酸、硫酸、単及び二官
能性カルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、
フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸
及び乳酸、並びにまたスルホン酸、例えばｐ−トルエン
スルホン酸及び1,5−ナフタレンジスルホン酸。
次の金属が本発明による化合物によつて金属塩錯体を
生成することができる：元素週期表の主族II〜IV及び亜
族Ｉ及びII、並びにまたIV及びVIII族。銅、亜鉛、マン
ガン、マグネシウム、スズ、鉄及びニツケルが好まし
い。
塩の適当なアニオンは好ましは次の酸に由来するもの
である：ハロゲン化水素酸、例えば塩化水素酸及び臭化
水素酸、更にリン酸、硝酸及び硫酸。
本発明によるアリール−３−ヒドロキシ−３−アルキ
ル−４−（1,2,4−トリアゾル−１−イル）−ブタン誘
導体並びにまたその酸付加塩及び金属塩錯体は公知の方
法、例えばヨーロツパ特許第40,345号に記載された如く
して製造することができる。
驚くべきことに、本発明による上記一般式の化合物
は、構造式的に匹敵する公知のトリアゾ−ル殺菌・殺カ
ビ剤と比較して、広い作用スペクトルを有し、従つて、
工業材料を保護するために殺微生物剤として有利に用い
ることができる（これについては第２表参照）。本化合
物はよごれをもたらさず、全て公知の塗料組成物と適合
する（実施例３参照）。
驚くべきことに、本発明による化合物は、当該分野に
おいて公知の同様に広い作用スペクトルを有し、従つ
て、作用に関して最も類似した化合物であるジチオカル
バメ−トよりも、更に抗微生物的に活性な材料−保護物
質である。しかしながら、これらのものは本発明による
化合物よりも有効性が低いのみならず、また本化合物よ
りも固有の不安定性を有する。しかしながら、安定性は
材料−保護物質に対して殊に重要な特性である（これに
ついては実施例３参照）。
本発明によれば、工業材料は工業技術において使用す
るために製造した生命のない物質である。例えば本発明
による活性化合物によつて微生物的変性または破壊に対
して保護する工業材料は接着剤、にかわ、紙及びボール
紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラステイク製品、冷
却潤滑剤並びに微生物によつて感染または分解し得る他
の物質である。保護する物質に関して、製造プラントの
部分、例えば微生物の増殖によつてそこなわれ得る冷却
循環水を挙げることができる。本発明に関して、工業材
料として好ましくは接着剤、にかわ、紙及びボール紙、
皮革、木材、染料、冷却潤滑剤並びにプラステイク製品
を挙げることができる。
また工業材料の減成または変性をもたらす微生物とし
て、例えばバクテリア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘液
微生物（mucoorganisms）を挙げることができる。本発
明による活性化合物は好ましくは菌・カビ・殊にカビ・
糸状菌（mould fungi）、木材をよごす菌・カビ及び木
材を分解する菌・カビ〔担子菌類（Basidiomyceta）〕
に対して、並びにまたバクテリア、粘液微生物及び藻類
に対して作用させる。
例として次の属の微生物を挙げることができる：不完
全真菌（Alternaria）、例えばアルテルナリア・テヌイ
ス（Alternaria tenuis）、アスペルギルス属（Aspergi
llus）、例えば黒色コウジ菌クロカビ（Aspergillus ni
ger）、ケトミウム属（Chaetomium）、例えばケトミウ
ム・グロボサム（Chaetomium globosum）、コニオフオ
ラ属（Coniophora）、例えばコニオフオラ・プテアナ
（Coniophora puteana）、レンテイナス属（Lentinu
s）、例えばレンテイナス・テイグリナス（Lentinus ti
grinus）、ペニシリウム属（Penicillium）、例えばペ
ニシリウム・グラウカム（Penicillium glaucum）、エ
ブリコ属（Polyporus）、例えばポリポラス・ベルシコ
ロル（Polyporus versicolor）、アウレオバシジウム属
（Aureobasidium）、例えばアウレオバシジウム・プル
ランス（Aureobasidium pullulans）、スクレロフオマ
属（Sclerophoma）、例えばスクレロフオマ・ピチオフ
イラ（Sclerophoma pityophila）、トリコデルマ属（Tr
ichoderma）、例えばトリコデルマ・ビリデ（Trichoder
ma vitide）、エシエリヒア属（Escherichia）、例えば
大腸菌（Escherichia coli）、プソイドモナス属（Pseu
domonas）、例えば緑膿菌（Pseudomonas aeruginos
a）、ブドウ球菌属（Staphylococcus）、例えば黄色ブ
ドウ球菌（Staphylococcus aureus）。
適用分野に応じて、本発明による活性化合物を普通の
調製物例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒
剤に変えることができる。
これらの調製物は公知の方法において、例えば活性化
合物を液体溶媒及び／または固体賦形剤からなる伸展剤
と随時表面活性剤、例えば乳化剤及び／または分散剤を
用いて混合することによつて製造することができ、適当
ならば、伸展剤として水を用いる場合、補助剤として有
機溶媒、例えばアルコ−ルを用いることができる。
本活性化合物に対する液体溶媒は例えば水、アルコ−
ル、例えば低級脂肪族アルコ−ル、好ましくはエタノ−
ルもしくはイソプロパノ−ル、またはベンジルアルコ−
ル、ケトン例えばアセトンまたはメチルエチルケトン、
液体炭化水素、例えば石油留分、及びハロゲン化された
炭化水素、例えば1,2−ジクロロエタンであることがで
きる。
工業材料の保護に用いる殺微生物剤は一般に１〜95重
量％、好ましくは10〜75重量％の量で活性化合物を含有
する。
本発明による活性化合物の施用濃度は防除する微生物
のタイプ及び発生、並びにまた保護する材料の組成に依
存する。理想的な使用量は一連の試験によつて決定する
ことができる。一般に、施用可能な濃度は、保護する物
質に関して、0.001〜５重量％好ましくは0.05〜1.0重量
％の範囲である。
また本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物
との混合物として存在することもできる。例として次の
活性化合物を挙げることができる：ベンジルアルコ−ル
モノ（ポリ）ヘミホルマール及び他のホルムアルデヒド
−放出化合物、ベンズイミダゾリルメチルカルバメー
ト、テトラメチルチウラムジスルフアイド、ジアルキル
ジチオカルバメートの亜鉛塩、2,4,5,6−テトラクロロ
イソフタロニトリル、チアゾリルベンズイミダゾール、
メルカプトベンズチアゾール、２−チオシアナトメチル
チオベンズチアゾール、メチレンビスチオシアネート、
フエノール誘導体、例えば２−フエニルフエノール、
（2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジクロロ）ジフエニル
メタン及び３−メチル−４−クロロ−フエノール、有機
スズ化合物、Ｎ−トリハロゲノメチルチオ化合物、例え
ばフオルペツト（folpet）、フルオルフオルペツト（fl
uorfolpet）及びジクロフルアニド（dichlofluanid）。
使用実施例 実施例１ 菌・カビに対する作用を検出するために、本発明によ
る活性化合物の最小抑制濃度（MIC）を測定した： 本発明による活性化合物を0.1mg/〜5000mg/の濃
度で、ビール−麦芽汁及びペプトンから調製した寒天に
加えた。寒天が固化した後、かくして調製した寒天試料
を下記の表に示した試験細菌の純粋な培養物で汚染させ
た。28℃及び相対湿度60〜70％で２週間保存した後、MI
Cを測定した。MICは、用いた微生物種の増殖が起こらぬ
活性化合物の最小濃度であり、下記の第１表にした。比
較物質のMICを第２表にした。
実施例２ 褐藻類（green、blue and brown algae）及び珪藻類
〔ステイココツカス・バシラリス・ナエゲリ（Stichoco
ccus bacillaris Naegeli）、ユ−グレナ・グラスシス
・クレブス（Euglena gracilis Klebs）、クロレラ・ピ
レノイドサ・チツク（Chlorella pyrenoidosa chic
k）、ホルミジウム・ホベオラルム・ゴモント（Phormid
ium foveolarum Gomont）、オツシラトリア・ゲミナタ
・メネヒニイ（Oscillatoria geminata Meneghini）及
びフアエ・オダクチリウム・トリコルヌタム・ボリン
（Phae odactylum tricornutum Bohlin）〕の混成培養
物を、無菌の水４中に塩化アンモニウム0.2g、硝酸ナ
トリウム4.0g、リン酸水素二カリウム1.0g、塩化カルシ
ウム0.2g、リン酸マグネシウム2.05g及び塩化鉄0.02gを
含むアレン（Allen）培養液〔アルカイベス・オブ・マ
イクロバイオロジイ（Arch.Mikrobiol.17、34〜53（195
2）〕中に空気を吹き込みながら入れた。２週間後、培
養液は強い藻類の増殖によつて濃い緑−青色に汚染され
た。本発明による活性化合物の添加後、藻類の死滅が培
養液の脱色によつて認められた。
実施例３ 塗料のカビ耐性試験 この試験をデイフエンス・スタンダーズ・ラボラトリ
イーズ・マリビロング／オーストラリア（Defense Stan
dards Laboratories Maribyrnong/Australia）のリポー
ト（Report）219に従つて行つた。
試験塗料を適当なベースの両側に塗布した。
実行に関連した結果を得るために、カビ耐性を試験す
る前に試験物体の部分を流水を用いて浸出させた（24時
間;20℃）；他の部分を新しい温空気流で処理した（７
日間;40℃）。
かくして調製した物体を寒天培養媒質上に置いた。試
験物体及び培養媒質が菌・カビの胞子で汚染された。試
験物体を20±１℃及び相対湿度80〜90％で１〜３週間後
に評価した。試験物体が菌・カビなしに保持される場
合、塗料は長期間カビー耐性であるか、或いはせいぜ
い、やや緑の侵食を認めることができた。
塗料の破壊菌としての公知の、または塗料に遭遇する
次の９種の菌・カビの胞子を汚染に用いた： 1.アルテルナリア・テヌイス （Alternaria tenuis） 2.黄色コウジ菌キカビ （Aspergillus flavus） 3.黒色コウジ菌クロカビ （Aspergillus niger） 4.アスペルギルス・ウスタス （Aspergillus ustus） 5.クラドスポリウム・ヘルバルム （Cladosporium herbarum） 6.パエシロミセス・バリオツテイ （Paecilomyces variotii） 7.ペニシリウム・シトリヌム （Penicillium citrinum） 8.アウレオバシジウム・プルランス （Aureobasidium pullulans） 9.スタキボトリス・アトラ・コルダ （Stachybotrys atra Corda） ポリビニルアセテートに基づく市販のラテツクス塗料
中で、全固体含有量につき１−（４−クロロフエニル）
−３−ヒドロキシ−３−tert.−ブチル−４−（1,2,4−
トリアゾル−１−イル）−ブタン（Ｉ）０〜1.5％を均
等に分配させた。
比較のために、テトラメチルチウラムジスルフアイド
（TMTD）０〜５％を含む試料を調製した。
塗料被覆を試料試験から行い、上記方法によつてカビ
耐性を試験した。
結果： 0.5％のＩを含む塗料は上記の試験後でもすぐれたカ
ビー耐性をもつていた。
これと対比して。TMTD−含有塗料は、TMDT4％を含有
する場合にのみカビ−耐性であつた。しかしながら、か
かる塗料は、鉄−含有水で処理後（浸出）、黄色によご
れていた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ゲオルク・シユミツト ドイツ連邦共和国デー4150クレーフエル ト・アムオーベレント 13 (56)参考文献 特開 昭57−16868（ＪＰ，Ａ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 の１−アリール−３−ヒドロキシ−３−アルキル−４−
    （1,2,4−トリアゾル−１−イル）−ブタン誘導体また
    はその酸付加塩を有効成分として含有することを特徴と
    する微生物による損傷または破壊に対して工業材料を保
    護するための殺微生物剤。
  2. 【請求項２】式 の１−アリール−３−ヒドロキシ−３−アルキル−４−
    （1,2,4−トリアゾル−１−イル）−ブタン誘導体また
    はその酸付加塩を保護すべき工業材料に適用することを
    特徴とする微生物による損傷または破壊に対して工業材
    料を保護するための方法。
JP62157956A 1986-06-27 1987-06-26 殺微生物剤 Expired - Lifetime JP2552294B2 (ja)

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