JPS638376A - 殺微生物剤 - Google Patents
殺微生物剤Info
- Publication number
- JPS638376A JPS638376A JP62157956A JP15795687A JPS638376A JP S638376 A JPS638376 A JP S638376A JP 62157956 A JP62157956 A JP 62157956A JP 15795687 A JP15795687 A JP 15795687A JP S638376 A JPS638376 A JP S638376A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- hydroxy
- triazol
- alkyl
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 title claims description 6
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 title claims description 6
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 title claims description 5
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 claims description 12
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims description 5
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- NSGZEKTXHYHICN-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-1,2,4-triazole Chemical class CCCCN1C=NC=N1 NSGZEKTXHYHICN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 26
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 5
- -1 n- Propyl Chemical group 0.000 description 5
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-m-cresol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1Cl CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 2
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 2
- 241001600093 Coniophora Species 0.000 description 2
- 241000195619 Euglena gracilis Species 0.000 description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 2
- 241000199919 Phaeophyceae Species 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000005068 cooling lubricant Substances 0.000 description 2
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical class CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URDNHJIVMYZFRT-KGLIPLIRSA-N (2r,3r)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C([C@H]([C@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-KGLIPLIRSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQTKCIVHDDGAFK-UHFFFAOYSA-N 2-(5,6-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dithiol Chemical compound S1C(S)=C(S)SC1=C1SC(CCC2)=C2S1 DQTKCIVHDDGAFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000223651 Aureobasidium Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000221955 Chaetomium Species 0.000 description 1
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 1
- 244000249214 Chlorella pyrenoidosa Species 0.000 description 1
- 235000007091 Chlorella pyrenoidosa Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001149956 Cladosporium herbarum Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000222418 Lentinus Species 0.000 description 1
- 241000222451 Lentinus tigrinus Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241001236817 Paecilomyces <Clavicipitaceae> Species 0.000 description 1
- 241000228153 Penicillium citrinum Species 0.000 description 1
- 241001123663 Penicillium expansum Species 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 241000192608 Phormidium Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 229920001218 Pullulan Polymers 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 241000201788 Staphylococcus aureus subsp. aureus Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222355 Trametes versicolor Species 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 241000223261 Trichoderma viride Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000005791 algae growth Effects 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- HXNZTJULPKRNPR-UHFFFAOYSA-N borinine Chemical compound B1=CC=CC=C1 HXNZTJULPKRNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N carbamic acid methyl ester Natural products COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 1
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229960002598 fumaric acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- GVALZJMUIHGIMD-UHFFFAOYSA-H magnesium phosphate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O GVALZJMUIHGIMD-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000004137 magnesium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229960002261 magnesium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000157 magnesium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010994 magnesium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229940098895 maleic acid Drugs 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N methylene bis(thiocyanate) Chemical compound N#CSCSC#N JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 235000019423 pullulan Nutrition 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012439 solid excipient Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は工業材料の保護に対する殺微生物剤(m1cr
obicidal agents)における活性化合物
として1−アリール−3−ヒドロキシ−3−アルキル−
4−(1,2,4−トリアゾル−1−イル)−ブタン誘
導体の用途に関する。
obicidal agents)における活性化合物
として1−アリール−3−ヒドロキシ−3−アルキル−
4−(1,2,4−トリアゾル−1−イル)−ブタン誘
導体の用途に関する。
トリアゾール及びイミダゾール殺菌・殺カビ剤(fun
gicides)は植物及び種子を保護するために使用
し得ることが公知である(ヨーロッパ特許第0.040
.34ら号参照)。しかしながら、またこれらの殺菌・
殺カビ剤のあるものは欠点を有することも公知である(
ヨーロッパ特許第0.180.313号参照〉。従って
、これらのものは菌・カビ感染に対して工業材料の保護
には不適当であり、その理由は、工業材料が常に大多数
の異なるタイプの菌・カビによる攻撃を受け、従って、
確実な保護は広い作用スペクトルを有する殺菌・殺カビ
剤を用いて、或いは広い作用スペクトルを生みだすよう
に構成された殺菌・殺カビ剤の組合せを用いてのみ達成
し得るためである0作用の欠陥スペクトルを有するトリ
アゾール殺菌・殺カビ剤は例えばトリアジメツオン(t
riadimefon )、トリアツメノール(tri
adi隋enol)及びジクロロフトラゾール(dic
hlobutrazol)である(これに一ついては実
験部分の第2表参照)。
gicides)は植物及び種子を保護するために使用
し得ることが公知である(ヨーロッパ特許第0.040
.34ら号参照)。しかしながら、またこれらの殺菌・
殺カビ剤のあるものは欠点を有することも公知である(
ヨーロッパ特許第0.180.313号参照〉。従って
、これらのものは菌・カビ感染に対して工業材料の保護
には不適当であり、その理由は、工業材料が常に大多数
の異なるタイプの菌・カビによる攻撃を受け、従って、
確実な保護は広い作用スペクトルを有する殺菌・殺カビ
剤を用いて、或いは広い作用スペクトルを生みだすよう
に構成された殺菌・殺カビ剤の組合せを用いてのみ達成
し得るためである0作用の欠陥スペクトルを有するトリ
アゾール殺菌・殺カビ剤は例えばトリアジメツオン(t
riadimefon )、トリアツメノール(tri
adi隋enol)及びジクロロフトラゾール(dic
hlobutrazol)である(これに一ついては実
験部分の第2表参照)。
微生物による損傷または破壊にたいして工業材料を保護
するための殺微生物剤し二おいて活性化合物として式 %式% 式中、Xはハロゲン、炭素原子1〜6個を有するアルキ
ルチオまたは炭素原子1個もしくは2個及びハロゲン原
子1〜5個を有するハロゲノアルコキシを表わし、そし
て アルキルは炭素原子1〜4個を有するアルキル基を表わ
す、 ブタン誘導体並びにまたその酸付加塩及び金属塩錯体を
使用し得ることが見出された。
するための殺微生物剤し二おいて活性化合物として式 %式% 式中、Xはハロゲン、炭素原子1〜6個を有するアルキ
ルチオまたは炭素原子1個もしくは2個及びハロゲン原
子1〜5個を有するハロゲノアルコキシを表わし、そし
て アルキルは炭素原子1〜4個を有するアルキル基を表わ
す、 ブタン誘導体並びにまたその酸付加塩及び金属塩錯体を
使用し得ることが見出された。
会へましくは、Xがハロゲン、例えばフッ素、塩素及び
臭素を表わし、そしてアルキルがメチル、エチル、n−
プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル及び
tert、−ブチル、好ましくはメチル、エチル及びt
ert、−ブチルを表わず上記式の化合物を用いる。
臭素を表わし、そしてアルキルがメチル、エチル、n−
プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル及び
tert、−ブチル、好ましくはメチル、エチル及びt
ert、−ブチルを表わず上記式の化合物を用いる。
殊に極めて好ましくは次の1−アリール−3−ヒドロキ
シ−3−アルキル−4−(1,2,4−トリアゾル−1
−イル)ブタン誘導体を用いる=1−(4−クロロ−)
フェニル−3−ヒドロキシ−3−tert 、−ブチル
−4−(1,2,4−トリアゾル−1−イル)−ブタン
、 1−く4−ブロモ−)フェニル−3−ヒドロキシ−3−
tert 、−ブチル−4−(1,2,4−トリアゾル
−1−イル)−ブタン及び 1−(4−フルオロ−)フェニル−3−ヒドロキシ−3
−tert、−ブチル−4−(1,2,4−トリアゾル
−1−イル)−ブタン。
シ−3−アルキル−4−(1,2,4−トリアゾル−1
−イル)ブタン誘導体を用いる=1−(4−クロロ−)
フェニル−3−ヒドロキシ−3−tert 、−ブチル
−4−(1,2,4−トリアゾル−1−イル)−ブタン
、 1−く4−ブロモ−)フェニル−3−ヒドロキシ−3−
tert 、−ブチル−4−(1,2,4−トリアゾル
−1−イル)−ブタン及び 1−(4−フルオロ−)フェニル−3−ヒドロキシ−3
−tert、−ブチル−4−(1,2,4−トリアゾル
−1−イル)−ブタン。
本発明による化合物は次の酸によって付加塩を生成する
ことができる:ハロゲン化水素酸、例えば塩化水素酸及
び臭化水素酸、更にリン酸、硝酸、硫酸、単及び二官能
性カルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フ
マル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及
び乳酸、並びにまたスルホン酸、例えばp−トルエンス
ルホン酸及び1.5−ナフタレンジスルホン酸。
ことができる:ハロゲン化水素酸、例えば塩化水素酸及
び臭化水素酸、更にリン酸、硝酸、硫酸、単及び二官能
性カルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フ
マル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及
び乳酸、並びにまたスルホン酸、例えばp−トルエンス
ルホン酸及び1.5−ナフタレンジスルホン酸。
次の金属が本発明による化合物によって金属塩錯体を生
成することかできる二元素週期表の主族■〜■及び亜族
■及び■、並びにまた■及び■族。
成することかできる二元素週期表の主族■〜■及び亜族
■及び■、並びにまた■及び■族。
銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄及びニッ
ケルが好ましい。
ケルが好ましい。
塩の適当なアニオンは好ましくは次の酸に由来するもの
である:ハロゲン化水素酸、例えば塩化水素酸及び臭化
水素酸、更にリン酸、硝酸及び硫酸。
である:ハロゲン化水素酸、例えば塩化水素酸及び臭化
水素酸、更にリン酸、硝酸及び硫酸。
本発明によるアリール−3−ヒドロキシ−3−アルキル
−4−(1,2,4−トリアゾル−1−イル)−ブタン
誘導体並びにまたその酸付加塩及び金属塩錯体は公知の
方法、例えばヨーロッパ特許第40,345号に記載さ
れた如くして製造することができる。
−4−(1,2,4−トリアゾル−1−イル)−ブタン
誘導体並びにまたその酸付加塩及び金属塩錯体は公知の
方法、例えばヨーロッパ特許第40,345号に記載さ
れた如くして製造することができる。
驚くべきことに、本発明による上記−最式の化合物は、
構造式的に匹敵する公知のトリアゾール殺菌・殺カビ剤
と比救して、広い作用スペクトルを有し、従って、工業
材料を保護するために殺微生物剤として有利に用いるこ
とができる(これについては第2表参照)。本化合物は
よごれをもたらさず、全て公知の塗料組成物と適合する
(実施例3参照)。
構造式的に匹敵する公知のトリアゾール殺菌・殺カビ剤
と比救して、広い作用スペクトルを有し、従って、工業
材料を保護するために殺微生物剤として有利に用いるこ
とができる(これについては第2表参照)。本化合物は
よごれをもたらさず、全て公知の塗料組成物と適合する
(実施例3参照)。
驚くべきことに、本発明による化合物は 当該分野にお
いて公知の同様に広い作用スペクトルを有し、従って、
作用に関して最も類似した化合物であるジチオカルバメ
ートよりも、更に抗微生物的に活性な材料−保護物質で
ある。しかしながら、これらのものは本発明による化合
物よりも有効性が低いのみならず、また本化合物よりも
固有の不安定性を有する。しかしながら、安定性は材料
−保護物質に対して殊に重要な特性である(これ↓(つ
いては実施例3参照)。
いて公知の同様に広い作用スペクトルを有し、従って、
作用に関して最も類似した化合物であるジチオカルバメ
ートよりも、更に抗微生物的に活性な材料−保護物質で
ある。しかしながら、これらのものは本発明による化合
物よりも有効性が低いのみならず、また本化合物よりも
固有の不安定性を有する。しかしながら、安定性は材料
−保護物質に対して殊に重要な特性である(これ↓(つ
いては実施例3参照)。
本発明によれば、工業材料は工業技術において使用する
ために製造した生命のない物質である。
ために製造した生命のない物質である。
例えば本発明による活性化合物によって微生物的変性ま
たは破壊に対して保護する工業材料は接着剤、にかわ、
紙及びボール紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラステ
ィク製品、冷却潤滑剤並びに微生物によって感染または
分解し得る他の物質である。保護する物質に関して、製
造プラントの部分、例えば微生物の増殖によってそこな
われ得る冷却循環水を挙げることができる0本発明に関
して、工業材料として好ましくは接着剤、にかわ、紙及
びボール紙、皮革、木材、染料、冷却潤滑剤並びにプラ
スティク製品を挙げることができる。
たは破壊に対して保護する工業材料は接着剤、にかわ、
紙及びボール紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラステ
ィク製品、冷却潤滑剤並びに微生物によって感染または
分解し得る他の物質である。保護する物質に関して、製
造プラントの部分、例えば微生物の増殖によってそこな
われ得る冷却循環水を挙げることができる0本発明に関
して、工業材料として好ましくは接着剤、にかわ、紙及
びボール紙、皮革、木材、染料、冷却潤滑剤並びにプラ
スティク製品を挙げることができる。
また工業材料の減成または変性をもならず微生物として
、例えばバクテリア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘液微
生物(mucoorganisms)を挙げることがで
きる。本発明による活性化合物は好ましくは菌・カビ、
殊にカビ・糸状菌(moulcl fuBi)、木材を
よごす菌・カビ及び木材を分解する蘭・カビ〔担子菌類
(Basidiomyceta) )に対して、並びに
またバクテリア、粘液微生物及び藻類に対して作用させ
る。
、例えばバクテリア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘液微
生物(mucoorganisms)を挙げることがで
きる。本発明による活性化合物は好ましくは菌・カビ、
殊にカビ・糸状菌(moulcl fuBi)、木材を
よごす菌・カビ及び木材を分解する蘭・カビ〔担子菌類
(Basidiomyceta) )に対して、並びに
またバクテリア、粘液微生物及び藻類に対して作用させ
る。
例として次の属の微生物を挙げることかできる:不完全
真菌(^Iternaria) 、例えばアルテルナリ
ア・テヌイス(^1ternaria Lenuis)
、アスペルギルス属(^spergillus) 、
例えば黒色コウジ菌クロカビ(八spergillus
niger)−ケトミウム属(CI+aetow+i
u輸)、例えばケトミウム・グロボサム(Chaeto
mium globosua+) 、コニオフオラ属(
Coniophora) 、例えばコニオフオラ・ブチ
アナ(Coniophora puLeana)、
レンテイナス属(Lentinus) 、例えばレンテ
イナス・ティグリナス(Lentinus tigr
inus)、ペニシリウム属(Penicillium
) 、例えばペニシリウム・グラウカム(Penici
llium HIaueu+*)、エブリコ属(Po
ly’porus) 、例えばポリポラス・ベルシコロ
ル(Polyporus versicolor) 、
アウレオバシジウム属(八ureobasiclium
) 、例えばアウレオバシジウム・プルランス(^ur
eobasidium pullulans)、スク
レロフオマ属(Sc l erophoma ) 、例
えばスクレロフオマ・ピチオフイラ (Sclerop
homapityopbila) 、トリコデルマ属(
Tricboderma)、例えばトリコデルマ・ビリ
デ (Trichodermaviride) 、エシ
ェリヒア属(Escberichia)、例えば大腸菌
(Escherichia coli) 、プソイ
ドモナス属 (Pseuclomonas ) 、例え
ば緑膿菌(Pseudon+onas aerugin
osa) 、ブドウ球菌属(SLaphylococc
us) 、例えば黄色ブドウ球菌(Staphyloc
occus aureus)。
真菌(^Iternaria) 、例えばアルテルナリ
ア・テヌイス(^1ternaria Lenuis)
、アスペルギルス属(^spergillus) 、
例えば黒色コウジ菌クロカビ(八spergillus
niger)−ケトミウム属(CI+aetow+i
u輸)、例えばケトミウム・グロボサム(Chaeto
mium globosua+) 、コニオフオラ属(
Coniophora) 、例えばコニオフオラ・ブチ
アナ(Coniophora puLeana)、
レンテイナス属(Lentinus) 、例えばレンテ
イナス・ティグリナス(Lentinus tigr
inus)、ペニシリウム属(Penicillium
) 、例えばペニシリウム・グラウカム(Penici
llium HIaueu+*)、エブリコ属(Po
ly’porus) 、例えばポリポラス・ベルシコロ
ル(Polyporus versicolor) 、
アウレオバシジウム属(八ureobasiclium
) 、例えばアウレオバシジウム・プルランス(^ur
eobasidium pullulans)、スク
レロフオマ属(Sc l erophoma ) 、例
えばスクレロフオマ・ピチオフイラ (Sclerop
homapityopbila) 、トリコデルマ属(
Tricboderma)、例えばトリコデルマ・ビリ
デ (Trichodermaviride) 、エシ
ェリヒア属(Escberichia)、例えば大腸菌
(Escherichia coli) 、プソイ
ドモナス属 (Pseuclomonas ) 、例え
ば緑膿菌(Pseudon+onas aerugin
osa) 、ブドウ球菌属(SLaphylococc
us) 、例えば黄色ブドウ球菌(Staphyloc
occus aureus)。
適用分野に応じて、本発明による活性化合物を普通の調
製物例えば液ヴ、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
に変えることができる。
製物例えば液ヴ、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
に変えることができる。
これらの調製物は公知の方法において、例えば活性化合
物を液体溶媒及び/または固体賦形剤からなる伸展剤と
随時表面活性剤、例えば乳化剤及び/または分散剤を用
いて混合することによって製造することができ、適当な
らば、伸展剤として水を用いる場合、補助剤として有機
溶媒、例えばアルコールを用いることができる。
物を液体溶媒及び/または固体賦形剤からなる伸展剤と
随時表面活性剤、例えば乳化剤及び/または分散剤を用
いて混合することによって製造することができ、適当な
らば、伸展剤として水を用いる場合、補助剤として有機
溶媒、例えばアルコールを用いることができる。
本活性化合物に対する液体溶媒は例えば水、アルコール
、例えば低級脂肪族アルコール、好ましくはエタノール
もしくはイソプロパツール、またはベンジルアルコール
、ケトン例えばアセトンまたはメチルエチルケトン、液
体炭化水素、例えば石油留分、及びハロゲン化された炭
化水素、例えば1.2−ジクロロエタンであることがで
きる。
、例えば低級脂肪族アルコール、好ましくはエタノール
もしくはイソプロパツール、またはベンジルアルコール
、ケトン例えばアセトンまたはメチルエチルケトン、液
体炭化水素、例えば石油留分、及びハロゲン化された炭
化水素、例えば1.2−ジクロロエタンであることがで
きる。
工業材料の保護に用いる殺微生物剤は一般に1〜95重
景%、好ましくは10〜75重x%の星で活性化合物を
含有する。
景%、好ましくは10〜75重x%の星で活性化合物を
含有する。
本発明による活性化合物の施用濃度は防除する微生物の
タイプ及び発生、並びにまた保護する材料の組成に依存
する6理想的な使用量は一連の試験によって決定するこ
とができる。一般に、施用可能な濃度は、保護する物質
に関して、0.001〜5重量%好ましくは0.05〜
1.0重量%の範囲である。
タイプ及び発生、並びにまた保護する材料の組成に依存
する6理想的な使用量は一連の試験によって決定するこ
とができる。一般に、施用可能な濃度は、保護する物質
に関して、0.001〜5重量%好ましくは0.05〜
1.0重量%の範囲である。
また本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物と
の混合物として存在することもできる。
の混合物として存在することもできる。
例として次の活性化合物を挙げることができる:ベンジ
ルアルコールモノ(ポリ)へミホルマール及び他のホル
ムアルデヒド−放出化合物、ベンズイミダゾリルメチル
カルバメート、テトラメチルチウラムジスルファイド、
ジアルキルジチオカルバメートの亜鉛塩、2,4,5.
6−チトラクロロイソフタロニトリル1、チアゾリルベ
ンズイミダゾール、メルカプトベンズチアゾール、2−
チオシアナトメチルチオベンズチアゾール、メチレンビ
スチオシアネート、フェノール誘導体、例えば2−フェ
ニルフェノール、(2,2′−ジヒドロキシ−5,5′
−ジクロロ)ジフェニルメタン及び3−メチル−4−ク
ロロ−フェノール、有機スズ化合物、N−)リハロゲノ
メチルチオ化合物、例えばフォルベット(folpet
) 、フルオルフォルペット(f 1uorfolpe
t ) 及びジ版クロフルアニド(dichlofl
uanicl) 。 ・使Jしく施−例一 実施例1 菌・カビに対する作用を検出するために、本発明による
活性化合物の最少抑制濃度(MIC)を測定した: 本発明による活性化合物を0.1mg/ffi〜500
0mg/j!の濃度で、ビール−麦芽汁及びペプトンか
ら調製した寒天に加えた。寒天か固化した後、かくして
調製した寒天試料を下記の表に示した試験細菌の純粋な
培養物で汚染さぜな。28゛C及び相対湿度60〜70
%で2週間保存した後、MICを測定した。MICは、
用いた微生物種の増殖が起こらぬ活性化合物の最少濃度
であり、下記の第1表にした。比較物質のMIC値を第
2表にした。
ルアルコールモノ(ポリ)へミホルマール及び他のホル
ムアルデヒド−放出化合物、ベンズイミダゾリルメチル
カルバメート、テトラメチルチウラムジスルファイド、
ジアルキルジチオカルバメートの亜鉛塩、2,4,5.
6−チトラクロロイソフタロニトリル1、チアゾリルベ
ンズイミダゾール、メルカプトベンズチアゾール、2−
チオシアナトメチルチオベンズチアゾール、メチレンビ
スチオシアネート、フェノール誘導体、例えば2−フェ
ニルフェノール、(2,2′−ジヒドロキシ−5,5′
−ジクロロ)ジフェニルメタン及び3−メチル−4−ク
ロロ−フェノール、有機スズ化合物、N−)リハロゲノ
メチルチオ化合物、例えばフォルベット(folpet
) 、フルオルフォルペット(f 1uorfolpe
t ) 及びジ版クロフルアニド(dichlofl
uanicl) 。 ・使Jしく施−例一 実施例1 菌・カビに対する作用を検出するために、本発明による
活性化合物の最少抑制濃度(MIC)を測定した: 本発明による活性化合物を0.1mg/ffi〜500
0mg/j!の濃度で、ビール−麦芽汁及びペプトンか
ら調製した寒天に加えた。寒天か固化した後、かくして
調製した寒天試料を下記の表に示した試験細菌の純粋な
培養物で汚染さぜな。28゛C及び相対湿度60〜70
%で2週間保存した後、MICを測定した。MICは、
用いた微生物種の増殖が起こらぬ活性化合物の最少濃度
であり、下記の第1表にした。比較物質のMIC値を第
2表にした。
実施例2
褐藻類(Hreen+blue and brown
algae)及びr1藻類〔ステイココツカス・バシラ
リス・ナエゲリ(5Lichococcus baci
llaris Naegeli ) 、ユーグレナ・グ
ラシリス・クレブス(Euglenagracilis
Klebs ) 、クロレラ・ピレノイドサ・チック
(Cblorella pyrenoidosa ch
ick) 、ホルミジウム・ホベオラルム・ゴモント(
Phor+midiumfoveolarum Gom
ont) 、オツシラトリア・ゲミナダメネヒニイ(0
scillaLoria geminataMene
ghini )及びファ工・オダクチリウム・トリコル
ヌタム・ボリン(r’hae odactylum t
ricornutus Bohlin > )の混成培
養物を、無菌の水41中に塩化アンモニウム0.2y、
硝酸ナトリウム4.0g、リン酸水素二カリウム 1.
0i+、塩化カルシウム 0.2y、リン酸マグネシウ
ム2.05y及び塩化鉄0.029を含むアレン(^1
len)培養液〔アルカイベス・オブ・マイクロバイオ
ロジイ(^rch、 Mikrobiol、 17.
34〜53(1952))中に空気を吹き込みながら入
れた。2週間後、培養液は強い藻類の増殖によって濃い
緑−青色に汚染された9本発明による活性化合物の添加
後、藻類の死滅が培養液の脱色によって認められた。
algae)及びr1藻類〔ステイココツカス・バシラ
リス・ナエゲリ(5Lichococcus baci
llaris Naegeli ) 、ユーグレナ・グ
ラシリス・クレブス(Euglenagracilis
Klebs ) 、クロレラ・ピレノイドサ・チック
(Cblorella pyrenoidosa ch
ick) 、ホルミジウム・ホベオラルム・ゴモント(
Phor+midiumfoveolarum Gom
ont) 、オツシラトリア・ゲミナダメネヒニイ(0
scillaLoria geminataMene
ghini )及びファ工・オダクチリウム・トリコル
ヌタム・ボリン(r’hae odactylum t
ricornutus Bohlin > )の混成培
養物を、無菌の水41中に塩化アンモニウム0.2y、
硝酸ナトリウム4.0g、リン酸水素二カリウム 1.
0i+、塩化カルシウム 0.2y、リン酸マグネシウ
ム2.05y及び塩化鉄0.029を含むアレン(^1
len)培養液〔アルカイベス・オブ・マイクロバイオ
ロジイ(^rch、 Mikrobiol、 17.
34〜53(1952))中に空気を吹き込みながら入
れた。2週間後、培養液は強い藻類の増殖によって濃い
緑−青色に汚染された9本発明による活性化合物の添加
後、藻類の死滅が培養液の脱色によって認められた。
第3表
下記物質の藻類−撲滅濃度(rng/l)I
75 II 75 II 100 I−)[C1100 実施例3 塗料のカビ耐性試験 この試験をディフェンス・スタンダーズ・ラボラトリイ
ーズ・マリビロング/オーストラリア(Defense
5tandards 1.aboratories
Maribyrnong/△ustralia)のリポ
ート(Report) 219に従って行った。
75 II 75 II 100 I−)[C1100 実施例3 塗料のカビ耐性試験 この試験をディフェンス・スタンダーズ・ラボラトリイ
ーズ・マリビロング/オーストラリア(Defense
5tandards 1.aboratories
Maribyrnong/△ustralia)のリポ
ート(Report) 219に従って行った。
試@塗料を適当なベースの画側に塗布した。
実行に関連した結果を得るために、カビ耐性を試験する
前に試験物体の部分を流水を用いて浸出させた(24時
間;20℃);他の部分を新しい温空気流で処理した(
7日間;40°C)。
前に試験物体の部分を流水を用いて浸出させた(24時
間;20℃);他の部分を新しい温空気流で処理した(
7日間;40°C)。
かくして調製した物体を寒天培養媒質上に置いた。試験
物体及び培養媒質が菌・カビの胞子で汚染された。試@
物体を20±1°C及び相対湿度80〜90%で1〜3
週間後に評価した。試験物体が菌・カビなしに保持され
る場合、塗料は長期間カビ−耐性であるか、或いはせい
ぜい、やや縁の侵食を認めることができた。
物体及び培養媒質が菌・カビの胞子で汚染された。試@
物体を20±1°C及び相対湿度80〜90%で1〜3
週間後に評価した。試験物体が菌・カビなしに保持され
る場合、塗料は長期間カビ−耐性であるか、或いはせい
ぜい、やや縁の侵食を認めることができた。
塗料の破壊閑として公知の、または塗料に遭遇する次の
9種の菌・カビの胞子を汚染に用いた=1、アルテルナ
リア・テヌイス (Alternaria tenuis)2、黄色コウ
ジ菌キカビ (^spergillus flavus)3゜黒色コ
ウジ菌クロカビ (^5perHillus niger)4.7スベ
ルギルス・ウスタス (八spergillus ustus)5、クラ
ドスポリウム・ヘルバルム (Cladosporium herbarum)6、
バエシロミセス・バリオツテイ (Paecilomyces varioLii)7
、ペニシリウム・シトリヌム (Pen1cilliuIlcitrinu+a)8、
アウレオバシジウム・プルランス (Δureobasidium pullulans)
9、スタキボトリス・アトラ・コルダ (SLachybotrys atra Corda)
ポリビニルアセテートに基づく市販のラテックス塗料中
で、全固体含有液につき1−(4−クロロフェニル)−
3−ヒドロキシ−3−tert、−ブチル−4−(1,
2,4−トリアゾル−1−イノリーブタン(■)0〜1
.5%を均等に分配させた。
9種の菌・カビの胞子を汚染に用いた=1、アルテルナ
リア・テヌイス (Alternaria tenuis)2、黄色コウ
ジ菌キカビ (^spergillus flavus)3゜黒色コ
ウジ菌クロカビ (^5perHillus niger)4.7スベ
ルギルス・ウスタス (八spergillus ustus)5、クラ
ドスポリウム・ヘルバルム (Cladosporium herbarum)6、
バエシロミセス・バリオツテイ (Paecilomyces varioLii)7
、ペニシリウム・シトリヌム (Pen1cilliuIlcitrinu+a)8、
アウレオバシジウム・プルランス (Δureobasidium pullulans)
9、スタキボトリス・アトラ・コルダ (SLachybotrys atra Corda)
ポリビニルアセテートに基づく市販のラテックス塗料中
で、全固体含有液につき1−(4−クロロフェニル)−
3−ヒドロキシ−3−tert、−ブチル−4−(1,
2,4−トリアゾル−1−イノリーブタン(■)0〜1
.5%を均等に分配させた。
比較のために、テトラメチルチウラムジスルファイド(
TMTD)0〜5%を含む試料を調製した。
TMTD)0〜5%を含む試料を調製した。
塗料被覆を塗料試験から行い、上記方法によってカビ耐
性を試験した。
性を試験した。
結果:
0.5%のIを含む塗料は上記の試@後でもすぐれたカ
ビ−耐性をもっていた。
ビ−耐性をもっていた。
これと対比して。TMTD−含有塗料は、TMDT 4
%を含有する場合にのみカビ−耐性であった。しかしな
がら、かかる塗料は、鉄−含有水で処理後く浸出)、黄
色によごれていた。
%を含有する場合にのみカビ−耐性であった。しかしな
がら、かかる塗料は、鉄−含有水で処理後く浸出)、黄
色によごれていた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Xはハロゲン、炭素原子1〜4個を有するアルキ
ルチオまたは炭素原子1個もしくは2個及びハロゲン原
子1〜5個を有するハロゲノアルコキシを表わし、そし
て アルキルは炭素原子1〜4個を有するアルキル基を表わ
す、 の1−アリール−3−ヒドロキシ−3−アルキル−4−
(1,2,4−トリアゾル−1−イル)−ブタン誘導体
またはその酸付加塩もしくは金属塩錯体を有効成分とし
て含有することを特徴とする微生物による損傷または破
壊に対して工業材料を保護するための殺微生物剤。 2、1−アリール−3−ヒドロキシ−3−アルキル−4
−(1,2,4−トリアゾル−1−イル)−ブタン誘導
体を保護する工業材料当り0.001〜5重量%の割合
で用いる特許請求の範囲第1項記載の殺微生物剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19863621494 DE3621494A1 (de) | 1986-06-27 | 1986-06-27 | Verwendung von 1-aryl-3-hydroxy-3-alkyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl) -butan-derivaten als mikrobizide fuer den materialschutz |
DE3621494.9 | 1986-06-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS638376A true JPS638376A (ja) | 1988-01-14 |
JP2552294B2 JP2552294B2 (ja) | 1996-11-06 |
Family
ID=6303794
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62157956A Expired - Lifetime JP2552294B2 (ja) | 1986-06-27 | 1987-06-26 | 殺微生物剤 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0254857B1 (ja) |
JP (1) | JP2552294B2 (ja) |
CA (1) | CA1284854C (ja) |
DE (2) | DE3621494A1 (ja) |
DK (1) | DK328987A (ja) |
ZA (1) | ZA874632B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003012418A (ja) * | 2001-06-26 | 2003-01-15 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用組成物 |
JP2008530041A (ja) * | 2005-02-12 | 2008-08-07 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 木材保護用殺菌性混合物 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3906556A1 (de) * | 1989-03-02 | 1990-09-06 | Desowag Materialschutz Gmbh | Mittel oder konzentrat zum konservieren von holz oder holzwerkstoffen |
GB9116672D0 (en) * | 1991-08-01 | 1991-09-18 | Hickson Int Plc | Preservatives for wood and other cellulosic materials |
CA2114644C (en) * | 1991-08-01 | 2002-04-30 | Gareth Williams | Preservatives for wood and other cellulosic materials |
DE4233337A1 (de) † | 1992-10-05 | 1994-04-07 | Bayer Ag | Mikrobizide Mittel |
DE102004056362A1 (de) * | 2004-11-22 | 2006-06-01 | Henkel Kgaa | Schimmel-beständige Baustoffe |
DE102005022148A1 (de) * | 2005-05-13 | 2006-11-23 | Lanxess Deutschland Gmbh | Fungizide Mischungen |
DE102005043138A1 (de) * | 2005-09-10 | 2007-03-15 | Lanxess Deutschland Gmbh | Fungizide Mischungen für den Holzschutz |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5716868A (en) * | 1980-05-16 | 1982-01-28 | Bayer Ag | 1-hydroxyethyl-azole derivative,manufacture and use |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
NZ198085A (en) * | 1980-08-18 | 1985-09-13 | Ici Plc | Regulation of plant growth with certain 2,2-di(hydrocarbyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)ethan-2-ols |
EP0158741A3 (en) * | 1980-11-19 | 1986-02-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Intermediates for fungicidal triazole and imidazole compounds |
-
1986
- 1986-06-27 DE DE19863621494 patent/DE3621494A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-06-19 DE DE8787108740T patent/DE3785263D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-19 EP EP87108740A patent/EP0254857B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-25 CA CA000540495A patent/CA1284854C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-26 ZA ZA874632A patent/ZA874632B/xx unknown
- 1987-06-26 DK DK328987A patent/DK328987A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-06-26 JP JP62157956A patent/JP2552294B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5716868A (en) * | 1980-05-16 | 1982-01-28 | Bayer Ag | 1-hydroxyethyl-azole derivative,manufacture and use |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003012418A (ja) * | 2001-06-26 | 2003-01-15 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用組成物 |
JP2008530041A (ja) * | 2005-02-12 | 2008-08-07 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 木材保護用殺菌性混合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK328987A (da) | 1987-12-28 |
EP0254857A3 (en) | 1990-02-28 |
EP0254857A2 (de) | 1988-02-03 |
DK328987D0 (da) | 1987-06-26 |
ZA874632B (en) | 1988-03-30 |
DE3621494A1 (de) | 1988-01-07 |
CA1284854C (en) | 1991-06-18 |
DE3785263D1 (de) | 1993-05-13 |
EP0254857B1 (de) | 1993-04-07 |
JP2552294B2 (ja) | 1996-11-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100356184B1 (ko) | 할로프로피닐 화합물 및 황 함유 트리아진의 혼합물을 포함하는 살생물 조성물 | |
AU688371B2 (en) | Wood preservative oxathiazines | |
US5332765A (en) | Microbicidal agents | |
US5147443A (en) | Microbicidal agents | |
JPS60260505A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
JPH09504538A (ja) | アゾール基を含む殺菌剤と、ピラゾール、ピロール又はフェニルイミダゾール基を含む殺虫剤との組み合わせ | |
JPS638376A (ja) | 殺微生物剤 | |
CA1115205A (en) | Microbicide | |
US4966974A (en) | 2-phenylsulphinyl-nitro-pyridines, and their use as fungicides | |
JPH0635367B2 (ja) | 相乗作用の併用抗菌剤 | |
JPS5988497A (ja) | ホスホニウムスタネ−ト、その製法及び該化合物を含有する組成物 | |
EP0493556A1 (en) | Biocide composition | |
CH494533A (de) | Verfahren zur Bekämpfung von Mikroorganismen, die nichttextile organische Materialien und Gebrauchsgegenstände schädigen und zerstören | |
JP3714692B2 (ja) | 殺菌剤組成物 | |
CN100486436C (zh) | 杀微生物组合物 | |
US4575517A (en) | Microbicidal agent for preserving industrial materials | |
DE69504824T2 (de) | Substituierte 5,6- dihydro-5-oxo-1,4 -dithiino-(2,3-d) pyridazin-dicarbonitrile, diese enthaltende zusammensetzungen und ihre verwendung als antimikrobielle mittel | |
US5177090A (en) | Microbicidal agents | |
JPS63188605A (ja) | 殺菌・殺カビ組成物 | |
FI65359C (fi) | Mikrobicid foer skyddande av tekniska material | |
US4879310A (en) | New cyanohydrin iodopropargyl ethers, process for their preparation and their use as microbicides | |
SI9111853A (sl) | Mikrobicidna sredstva | |
JPH05178839A (ja) | 1−チオカルバモイル−5−ヒドロキシ−ピラゾールの殺微生物剤としての使用、新規な1−チオカルバモイル−5−ヒドロキシ−ピラゾール及びその製法 | |
US4645776A (en) | N-(dichlorofluoromethylthio)-3,4-dimethylmaleimide and its use as a fungicide | |
NZ225807A (en) | Halogen-containing, unsaturated thiocyanates; biocidal compositions; paints containing such compounds |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |