JPH06234605A - 材料保護用殺微生物剤としてのベンジルイミダゾリル誘導体の使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 材料の保護における殺微生物剤としてのベン
ジルイミダゾリル誘導体およびその使用法を提供する。 【構成】 式 〔例えば、２−イミダゾリル−メチル−フェノール〕で
表されるベンジルイミダゾリル誘導体、並びにそれらの
酸付加塩およびそれらの金属塩錯体およびそれらの産業
材料保護殺微生物剤としての使用。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、産業材料を保護するた
めの殺微生物剤としてベンジルイミダゾリル誘導体（こ
れらのいくつかは公知である）を使用することに関す
る。

【０００２】

【従来技術及び発明が解決しようとする課題】数多くの
ベンジルイミダゾリル誘導体が薬理学活性を示しそして
ヒトに対して病原性を示す菌・カビを抑制するための抗
真菌剤として用いられ得ることは既に知られている（Ｅ
ｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ.−Ｃｈｉｍ．Ｔｈｅｒ．
１４、２３１−２３７（１９７９）およびドイツ国特許
出願公開第２４１８５０２号明細書参照）。

【０００３】加うるに、特定の２−（イミダゾール−１
−イル−メチル）−フェニルアルキルエーテル類が殺微
生物特性を表しそして材料の保護で用いられ得ることも
知られている（特開昭６２‐１６４０４号公報参照）。
従って、２−（イミダゾール−１−イル−メチル）−フ
ェニルｎ−オクチルエーテルは、微生物の汚染から無生
物有機基材を保護するに適切である。しかしながら、こ
の物質が示す活性は、特に低量で用いられた場合、必ず
しも満足されるものではない。

【０００４】

【課題を解決するための手段】産業材料を保護するため
の殺微生物剤として、式

【０００５】

【化２】

【０００６】［式中、Ｒ¹は、ハロゲノアルキル、任意
に置換されていてもよいアリール、任意に置換されてい
てもよいアラルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニ
ル、任意に置換されていてもよいアラルケニル、アルキ
ニル、任意に置換されていてもよいアラルキニル、アル
キルカルボニル、任意に置換されていてもよいアリール
カルボニル、またはアルキルアミノカルボニルまたはト
リメチルシリルアルキルを表し、Ｒ²は、水素またはア
ルキルを表し、Ｒ³は、ハロゲン、アルキル、ハロゲノ
アルキル、アルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、そ
してｍは、数０、１、２または３を表すか、或はＲ
¹は、１から５または１０から２０個の炭素原子を有す
るアルキルを表し、そしてＲ²は、水素を表すか、或は
Ｒ¹は、１から２０個の炭素原子を有するアルキルを表
し、そしてＲ²は、１から６個の炭素原子を有するアル
キルを表す］で表されるベンジルイミダゾリル誘導体並
びにそれらの酸付加塩およびそれらの金属塩錯体を用い
ることができることをここに見い出した。

【０００７】式（Ｉ）で表される化合物中の基Ｒ²がア
ルキルを表す場合、これらの物質は、少なくとも１個の
不斉置換されている炭素原子を含んでおり、従ってこれ
らは、光学異性体の両形態で存在し得る。本発明は、異
性体混合物および個々の異性体両方の使用に関する。

【０００８】驚くべきことに、本発明に従って用いられ
得る物質は、材料の保護で望まれない微生物の抑制に関
して、構造的に類似しておりそして同じ種類の効果を示
す既知活性化合物である２−（イミダゾール−１−イル
−メチル）−フェニルｎ−オクチルエーテルよりも適切
である。

【０００９】本発明に従って用いられ得るベンジルイミ
ダゾリル誘導体を式（Ｉ）で一般的に定義する。

【００１０】Ｒ¹は、好適には、１から６個の炭素原子
と１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキルを表すか、或はアリール基の各々が
同一もしくは異なる様式でハロゲン、１から４個の炭素
原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子を有する
アルコキシ、任意にハロゲンで１から３回置換されてい
てもよいフェニル、任意にハロゲンで１から３回置換さ
れていてもよいフェノキシ、任意にハロゲンで１から３
回置換されていてもよい、アルコキシ部分中に１から４
個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、および／ま
たはシアノで、１から４回置換されていてもよい、６か
ら１０個の炭素原子を有するアリールを表すか、或はア
ラルキル基の各々が各場合共同一もしくは異なる様式で
ハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル、１
から４個の炭素原子を有するアルコキシ、任意にハロゲ
ンで１から３回置換されていてもよいフェニル、任意に
ハロゲンで１から３回置換されていてもよいフェノキ
シ、任意にハロゲンで１から３回置換されていてもよ
い、アルコキシ部分中に１から４個の炭素原子を有する
フェニルアルコキシ、および／またはシアノで、１から
４回置換されていてもよい、アリール部分中に６から１
０個の炭素原子を有しておりそしてアルキル部分中に１
から４個の炭素原子を有するアラルキルを表すか、或は
３から８個の炭素原子を有するアルケニル、または３か
ら８個の炭素原子と１から５個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子を有するハロゲノアルケニルを表すか、或は
アリール部分とアルケニル部分の両方が同一もしくは異
なる様式でハロゲンおよび／または１から４個の炭素原
子を有するアルキルで１から３回置換されていてもよ
い、アリール部分中に６から１０個の炭素原子を有して
おりそしてアルケニル部分中に３から８個の炭素原子を
有するアラルケニルを表すか、或は３から８個の炭素原
子を有するアルキニル、または３から８個の炭素原子と
１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する
ハロゲノアルキニルを表すか、或は各場合共アリール部
分が同一もしくは異なる様式でハロゲンおよび／または
１から４個の炭素原子を有するアルキルで１から３回置
換されていてもよい、アリール部分中に６から１０個の
炭素原子を有しておりそしてアルキニル部分中に３から
８個の炭素原子を有するアラルキニルを表すか、或はア
ルキル部分中に１から８個の炭素原子を有するアルキル
カルボニルを表すか、或は各場合共アリール部分が同一
もしくは異なる様式でハロゲンおよび／または１から４
個の炭素原子を有するアルキルで１から３回置換されて
いてもよい、アリール部分中に６から１０個の炭素原子
を有するアリールカルボニルを表すか、或はアルキル基
中に１から１５個の炭素原子を有するアルキルアミノカ
ルボニル、またはトリメチルシリル−メチルを表す。

【００１１】Ｒ²は、好適には、水素を表すか、或は１
から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル
を表す。

【００１２】Ｒ³は、好適には、フッ素、塩素、臭素を
表すか、或は１から８個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝アルキル、１から６個の炭素原子と１から５個の
同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素、塩
素、臭素を有するハロゲノアルキル、１から４個の炭素
原子を有するアルコキシ、ニトロまたはシアノを表す。
ｍは、また好適には、数０、１、２または３を表すが、
ここで、ｍが２または３を表すとき、これらの基Ｒ³は
同一もしくは異なっていてもよく、或は、Ｒ¹は、１か
ら５または１０から２０個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝アルキルを表し、そしてＲ²は、水素を表す
か、或はＲ¹は、１から１２個の炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝アルキルを表し、そしてＲ²は、１から４
個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表
す。

【００１３】Ｒ¹は、特に好適には、１から４個の炭素
原子と１から３個のフッ素、塩素および／または臭素原
子を有するハロゲノアルキルを表すか、或はフェニルま
たはナフチル基の各々が同一もしくは異なる様式でフッ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、シアノ、
任意にフッ素、塩素および／または臭素で１から３回置
換されていてもよいフェニル、任意にフッ素、塩素およ
び／または臭素で１から３回置換されていてもよいフェ
ノキシ、および／または任意にフッ素、塩素および／ま
たは臭素で１から３回置換されていてもよい、アルコキ
シ部分中に１または２個の炭素原子を有するフェニルア
ルキルオキシで、１から３回置換されていてもよい、フ
ェニルまたはナフチルを表すか、或は各場合共フェニル
またはナフチル部分が同一もしくは異なる様式でフッ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、シアノ、
任意にフッ素、塩素および／または臭素で１から３回置
換されていてもよいフェニル、任意にフッ素、塩素およ
び／または臭素で１から３回置換されていてもよいフェ
ノキシ、および／または任意にフッ素、塩素および／ま
たは臭素で１から３回置換されていてもよい、アルコキ
シ部分中に１から２個の炭素原子を有するフェニルアル
キルオキシで、１から４回置換されていてもよい、各場
合共アルキル部分中に１から３個の炭素原子を有するフ
ェニルアルキルまたはナフチルアルキルを表すか、或は
３から６個の炭素原子を有するアルケニル、または３か
ら６個の炭素原子と１から３個のフッ素、塩素および／
または臭素原子を有するハロゲノアルケニルを表すか、
或は各場合共フェニルまたはナフチル部分および／また
はアルケニル部分が同一もしくは異なる様式でフッ素、
塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピルおよび／またはｔ−ブチルで１から３回置換されて
いてもよい、各場合共アルケニル部分中に３から６個の
炭素原子を有するフェニルアルケニルまたはナフチルア
ルケニルを表すか、或は３から６個の炭素原子を有する
アルキニル、または３から６個の炭素原子と１から３個
のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲ
ノアルキニルを表すか、或は各場合共フェニルまたはナ
フチル部分が同一もしくは異なる様式でフッ素、塩素、
臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルお
よび／またはｔ−ブチルで１から３回置換されていても
よい、各場合共アルキニル部分中に３から６個の炭素原
子を有するフェニルアルキニルまたはナフチルアルキニ
ルを表すか、或はアルキル部分中に１から６個の炭素原
子を有するアルキルカルボニルを表すか、或は各場合共
フェニルまたはナフチル部分が同一もしくは異なる様式
でフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピルおよび／またはｔ−ブチルで１から３
回置換されていてもよい、フェニルカルボニルまたはナ
フチルカルボニルを表すか、或はアルキル基中に１から
１２個の炭素原子を有するアルキルアミノカルボニル、
またはトリメチルシリル−メチルを表す。

【００１４】Ｒ²は、特に好適には、水素、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルまたは
ｔ−ブチルを表す。

【００１５】Ｒ³は、特に好適には、フッ素、塩素、臭
素を表すか、或は１から６個の炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝アルキル、１から４個の炭素原子と１から３
個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロ
ゲノアルキル、メトキシ、エトキシ、ニトロまたはシア
ノを表す。

【００１６】ｍは、また特に好適には、数０、１、２ま
たは３を表す。

【００１７】Ｒ¹が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−デシルま
たはｎ−ドデシルを表し、Ｒ²が、水素を表し、Ｒ³が、
フッ素、塩素、臭素、１から６個の炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝アルキル、１から４個の炭素原子と１か
ら３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する
ハロゲノアルキル、メトキシ、エトキシ、ニトロまたは
シアノを表し、そしてｍが、数０、１、２または３を表
すか、或はＲ¹が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、
ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニ
ル、ｎ−デシルまたはｎ−ドデシルを表し、そしてＲ²
が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチルまたはｔ−ブチルを表す、式（Ｉ）で表される
化合物もまた特に好適である。

【００１８】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびｍがこれらの置換基
および数にとって好適であるとして述べた意味を有する
式（Ｉ）で表されるベンジルイミダゾリル誘導体と酸類
から生じる付加生成物もまた、好適に用いられ得る本発
明に従う化合物である。

【００１９】添加され得る酸類には、好適には、ハロゲ
ン化水素酸、例えば塩酸および臭化水素酸、特に塩酸、
そして加うるに、燐酸、硝酸、一官能および二官能カル
ボン酸およびヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレ
イン酸、こはく酸、フマル酸および乳酸など、並びにス
ルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸および１，５
−ナフタレンジスルホン酸などが含まれる。

【００２０】好適に用いられ得る本発明に従う追加的化
合物は、元素の周期律系のＩＩからＩＶの主要族、並び
にＩおよびＩＩと共にＩＶからＶＩＩＩ、即ち亜族の金
属と、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびｍがこれらの置換基および
数にとって好適であるとして述べた意味を有する式
（Ｉ）で表されるベンジルイミダゾリル誘導体の塩類生
じる付加生成物である。

【００２１】これに関連して、銅、亜鉛、マンガン、マ
グネシウム、錫、鉄およびニッケルの塩類が特に好適で
ある。適切な上記塩類のアニオン類は、生理学的に耐え
られる付加生成物をもたらす酸類から誘導されるアニオ
ン類である。これに関連して特に好適な上記種類の酸類
は、ハロゲン化水素酸、例えば塩酸および臭化水素酸な
どに加えて、燐酸、硝酸および硫酸などである。

【００２２】本発明に従って用いられ得る物質のいくつ
かは公知である（Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ.−Ｃ
ｈｉｍ．Ｔｈｅｒ．１４、２３１−２３７（１９７９）
および（ドイツ国特許出願公開第２ ４１８ ５０２号明
細書参照）。これらは、 ａ）第一段階で、式

【００２３】

【化３】

【００２４】［式中、Ｒ²、Ｒ³およびｍは、上述した意
味を有する］で表されるフェノール誘導体と、 α）式

【００２５】

【化４】 Ｒ⁴−Ｈａｌ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ⁴は、ハロゲノアルキル、任意に置換されて
いてもよいアラルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニ
ル、任意に置換されていてもよいアラルケニル、アルキ
ニル、任意に置換されていてもよいアラルキニル、アル
キルカルボニル、任意に置換されていてもよいアリール
カルボニルまたはトリメチルシリルアルキルを表し、そ
してＨａｌは、塩素または臭素を表す］で表されるハロ
ゲン化合物とを、酸結合剤、例えば水酸化ナトリウム、
炭酸ナトリウムまたは水素化ナトリウムの存在下、そし
て不活性希釈剤、例えばジメチルホルムアミドの存在
下、２０℃から１５０℃の温度で反応させるか、或は
β）式

【００２６】

【化５】 Ｒ⁵−ＮＣＯ （ＩＶ） ［式中、Ｒ⁵は、アルキルを表す］で表されるイソシア
ネート類とを、不活性希釈剤、例えばテトラヒドロフラ
ンの存在下、そして触媒活性量の塩基、例えば１,４−
ジアザビシクロ［２.２.２.］オクタン（ＤＡＢＣＯ）
の存在下、２０℃から１５０℃の温度で反応させた後、
第二段階で、その得られる式

【００２７】

【化６】

【００２８】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびｍは、上述
した意味を有する］で表されるフェニル誘導体と、複合
水素化物、例えばナトリウムボロハイドライドとを、不
活性希釈剤、例えばメタノールの存在下、２０℃から１
００℃の温度で反応させた後、第三段階で、その得られ
る式

【００２９】

【化７】

【００３０】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびｍは、上述
した意味を有する］で表されるベンジル誘導体と、塩素
化剤、例えば塩化チオニル、塩化スルフリルまたは濃塩
酸とを、不活性希釈剤、例えばジクロロメタンの存在
下、２０℃から１００℃の温度で反応させた後、第四段
階で、その得られる式

【００３１】

【化８】

【００３２】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびｍは、上述
した意味を有する］で表されるベンジルクロライド類
と、イミダゾールとを、酸結合剤、例えば炭酸ナトリウ
ム、トリエチルアミンまたは水酸化ナトリウムの存在
下、そして不活性希釈剤、例えばジメチルホルムアミド
の存在下、２０℃から１００℃の温度で反応させるか、
或は ｂ）式

【００３３】

【化９】

【００３４】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびｍは、上述
した意味を有する］で表されるベンジルイミダゾリル誘
導体と、 α）式

【００３５】

【化１０】 Ｒ⁴−Ｈａｌ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ⁴およびＨａｌは、上述した意味を有する］
で表されるハロゲン化合物とを、酸結合剤、例えば水酸
化ナトリウムまたは水素化ナトリウムの存在下、そして
不活性希釈剤、例えばジメチルホルムアミドの存在下、
２０℃から１５０℃の温度で反応させるか、或は β）式

【００３６】

【化１１】 Ｒ⁵−ＮＣＯ （ＩＶ） ［式中、Ｒ⁵は、上述した意味を有する］で表されるイ
ソシアネート類とを、不活性希釈剤、例えばテトラヒド
ロフランの存在下、そして触媒活性量の塩基、例えば
１,４−ジアザビシクロ［２.２.２.］オクタン（ＤＡＢ
ＣＯ）の存在下、２０℃から１５０℃の温度で反応させ
るか、或は ｃ）式

【００３７】

【化１２】

【００３８】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびｍは、上述
した意味を有する］で表されるベンジル誘導体と、イミ
ダゾールとを、ｐ−トルエンスルホン酸の存在下、そし
て任意に不活性希釈剤の存在下、２０℃から１５０℃の
温度で反応させ、そして任意に、このようにして得られ
る式（Ｉ）で表される化合物に酸または金属塩を添加す
る、ことによって製造され得る。

【００３９】上記方法（ａ）における出発化合物として
必要なフェノール誘導体を一般的に式（ＩＩ）で定義す
る。この式において、Ｒ²、Ｒ³およびｍは、好適には、
本発明に従って用いられ得る式（Ｉ）で表されるベンジ
ルイミダゾリル誘導体の記述に関連してこれらの基およ
び数ｍにとって好適であるとして既に述べた意味を有す
る。

【００４０】式（ＩＩ）で表されるフェノール誘導体は
公知であるか、或は原則として知られている方法で製造
され得る。

【００４１】上記方法（ａ）における反応成分として必
要なハロゲン化合物を一般的に式（ＩＩＩ）で定義す
る。この式において、Ｒ⁴は、好適には、本発明に従っ
て用いられ得る式（Ｉ）で表されるベンジルイミダゾリ
ル誘導体の記述に関連してこの基Ｒ¹にとって好適であ
るとして既に述べた基を表すが、しかしながら、アルキ
ルアミノカルボニルの意味は除外する。Ｈａｌもまた好
適には塩素または臭素を表す。

【００４２】式（ＩＩＩ）で表されるハロゲン化合物は
公知であるか、或は原則として知られている方法で製造
され得る。

【００４３】上記方法（ａ）における反応成分としてま
た必要なイソシアネート類を一般的に式（ＩＶ）で定義
する。この式において、Ｒ⁵は、好適には、１から１５
個の炭素原子を有するアルキルを表す。

【００４４】式（ＩＶ）で表されるイソシアネート類も
同様に公知であるか、或は原則として知られている方法
で製造され得る。

【００４５】上記方法（ｂ）における出発化合物として
必要なベンジルイミダゾリル誘導体を一般的に式（ＶＩ
ＩＩ）で定義する。この式において、Ｒ²、Ｒ³およびｍ
は、好適には、本発明に従って用いられ得る式（Ｉ）で
表されるベンジルイミダゾリル誘導体の記述に関連して
これらの基および数ｍにとって好適であるとして既に述
べた意味を有する。

【００４６】式（ＶＩＩＩ）で表されるベンジルイミダ
ゾリル誘導体は公知であるか、或は原則として知られて
いる方法で製造され得る（Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅ
ｍ．−Ｃｈｉｍ．Ｔｈｅｒ．１４、２３１−２３７（１
９７９）参照）。

【００４７】式（Ｉ）で表されるベンジルイミダゾリル
誘導体を酸付加塩および金属塩錯体に変換することがで
きる。

【００４８】式（Ｉ）で表される化合物の酸付加塩の製
造では、好適には、本発明に従って用いられ得る酸付加
塩の記述に関連して好適な酸類であるとして既に述べた
酸類が適切である。

【００４９】式（Ｉ）で表される化合物の酸付加塩は、
塩を生じさせる通常方法に従う簡潔な様式、例えば式
（Ｉ）で表される化合物を適切な不活性溶媒の中に溶解
させ、そして酸、例えば塩酸を加えた後、公知様式、例
えば濾別することで単離し、そして適宜不活性有機溶媒
で洗浄することによって精製を行うことにより、入手可
能である。

【００５０】式（Ｉ）で表される化合物の金属塩錯体の
製造では、好適には、本発明に従って用いられ得る金属
塩錯体の記述に関連して好適な金属塩類であるとして既
に述べた金属の塩類が適切である。

【００５１】式（Ｉ）で表される化合物の金属塩錯体
は、通常方法に従う簡潔な様式、例えばその金属塩をア
ルコール、例えばエタノールの中に溶解させた後、それ
を式（Ｉ）で表される化合物に添加することにより、入
手可能である。金属塩錯体は、公知様式、例えば濾別し
た後、適宜再結晶で精製することにより単離され得る。
本発明に従って用いられ得る活性化合物は、強力な殺微
生物作用を示し、望まれない微生物の外寄生およびそれ
らによる破壊に対して産業材料を保護する目的で用いら
れ得る。

【００５２】これに関連して、産業材料は、産業で用い
る目的で製造された無生物材料を意味すると理解され
る。例えば、本発明に従う活性化合物を用いて微生物に
よる変質または崩壊から保護することを意図する産業材
料は、接着剤、糊、紙および厚紙、織物、レザー、木、
コーティング材料およびプラスチック品、冷却用潤滑
剤、並びに微生物が外寄生しそしてそれらによって分解
され得る他の材料であり得る。保護すべき材料の範囲内
で、微生物が増殖することで悪化し得る製造装置、例え
ば冷却水回路などの部品も挙げられ得る。本発明の範囲
内で好適に挙げられ得る産業材料は、接着剤、糊、紙お
よび厚紙、レザー、木、コーティング材料、冷却用潤滑
剤、および熱交換用流体、特に好適には木である。

【００５３】本発明に従って用いられ得る化合物は、好
適には、微生物による汚染および破壊に対してコーティ
ング材料を保護するに適合している。

【００５４】産業材料の分解または変質をもたらし得る
例として挙げられ得る微生物は、細菌、菌・カビ、酵
母、藻類、および粘液有機体である。本発明に従って用
いられ得る活性化合物は、好適には菌・カビ、特にカ
ビ、木を変色させそして木を崩壊させる菌・カビ（担子
菌綱）、並びに粘液有機体および藻に対して作用を示
す。以下に示す属の微生物を例として挙げることができ
る：アルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例え
ばアルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
ｔｅｎｕｉｓ）、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌ
ｌｕｓ）、例えば黒色アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉ
ｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ） カエトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばカエ
トミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏ
ｂｏｓｕｍ） コニオフォラ属（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニ
オフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔ
ａｎａ） レンチヌス属（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス
・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ） ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペ
ニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇ
ｌａｕｃｕｍ） ポリポルス属（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポル
ス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃ
ｏｌｏｒ） アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕ
ｍ）、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒ
ｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ） スクレロフォマ属（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば
スクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍ
ａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ） トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えばト
リコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉ
ｒｉｄｅ） エシェリキア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば大
腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ） シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば
シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａ
ｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ） ぶどう球菌属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例え
ば黄色ぶどう球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａ
ｕｒｅｕｓ）。

【００５５】各場合とも用途分野に応じて、本発明に従
って用いられ得る活性化合物は、通常の調合物、例えば
液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペーストおよび粒剤などに
変換され得る。

【００５６】これらは、本質的に知られている様式、例
えば適宜界面活性剤、例えば乳化剤および／または分散
剤を用いて、該活性化合物と液状溶媒および／または固
体状担体物質から成る増粘剤とを混合することによって
製造され得るが、適宜、この増粘剤として水を用いる場
合、アルコールなどの有機溶媒を助剤として用いること
も可能である。

【００５７】該活性化合物に適した液状溶媒は、例えば
水、アルコール類、好適にはエタノールまたはイソプロ
パノールであるか、或はベンジルアルコール、ケトン
類、例えばアセトンまたはメチルエチルケトンなど、液
状炭化水素、例えばベンジン溜分など、並びにハロゲン
置換されている炭化水素、例えば１,２−ジクロロエタ
ンなどであってもよい。

【００５８】産業材料を保護する目的で用いられる該薬
剤は、一般に、１から９５重量％、好適には１０から７
５重量％の量で該活性化合物を含んでいる。

【００５９】本発明に従って用いられる活性化合物の濃
度は、抑制すべき微生物の性質および存在、並びに保護
すべき材料の組成に依存している。用いるべき最適量は
１組の試験で決定され得る。一般に、投与濃度は、保護
すべき材料を基準にして０.００１から５重量％、好適
には０.０５から１.０重量％の範囲内である。

【００６０】適宜、抗微生物活性を示す更に一層の化合
物、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、除草剤、殺虫剤または他
の活性化合物を添加して活性スペクトルを増強させるか
或は特定効果、例えば昆虫からの補助的保護などを増強
すると、本発明に従って用いられ得る活性化合物、薬
剤、濃縮物、或は極めて一般的にそれらを用いて製造さ
れ得る調合物が示す作用の効力およびスペクトルが上昇
し得る。これらの混合物は、本発明に従う化合物よりも
幅広い活性スペクトルを示す可能性がある。

【００６１】多くの場合、これに関連して相乗効果が得
られる、即ち、この混合物の効力は、個々の成分が示す
効力よりも大きくなる。例えば、以下に示す化合物が特
に好適な混合相手である：スルフェンアミド類、例えば
ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）（エ
ウパレン（ｅｕｐａｒｅｎ））、トリルフルアニド（ｔ
ｏｌｙｆｌｕａｎｉｄ）（メチルエウパレン（ｍｅｔｈ
ｙｌｅｕｐａｒｅｎ））、フォルペット（ｆｏｌｐｅ
ｔ）、およびフルオロフォルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏ
ｌｐｅｔ）；ベンズイミダゾール類、例えばカルベンダ
ジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）（ＭＢＣ）、ベノミル
（ｂｅｎｏｍｙｌ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄ
ａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｃｈｉａｂｅｎｄａ
ｚｏｌｅ）またはそれらの塩類；チオシアネート類、例
えばチオシアナトメチルチオベンゾチアゾール（ＴＣＭ
ＴＢ）、およびメチレンビスチオシアネート（ＭＢ
Ｔ）；第四級アンモニウム化合物、例えばベンジルジメ
チルテトラデシルアンモニウムクロライド、ベンジル−
ジメチル−ドデシル−アンモニウムクロライドおよびド
デシル−ジメチル−アンモニウムクロライド；モルホリ
ン誘導体、例えばＣ₁₁−Ｃ₁₄−４−アルキル−２,６−
ジメチル−モルホリン同族体（トリデモルフ（ｔｒｉｄ
ｅｍｏｒｐｈ））、（±）−シス−４−［３−（４−ｔ
−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］−２,６−
ジメチルモルホリン（フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒ
ｏｐｉｍｏｒｐｈ））およびファリモルフ（ｆａｌｉｍ
ｏｒｐｈ）；フェノール類、例えばＯ−フェニルフェノ
ール、トリブロモフェノール、テトラクロロフェノー
ル、ペンタクロロフェノール、３−メチル−４−クロロ
フェノール、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅ
ｎ）、クロロフェン（ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）またはそ
れらの塩類；アゾール類、例えばトリアジメホン（ｔｒ
ｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄ
ｉｍｅｎｏｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏ
ｌ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ア
ザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナ
ゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ
（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、シプロコナゾール（ｃｙｐ
ｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、１−（２−クロロフェニル）
−２−（１−クロロシクロプロピル）−３−（１,２,４
−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オールお
よび１−（２−クロロフェニル）−２−（１,２,４−ト
リアゾール−１−イル−メチル）−３,３−ジメチル−
ブタン−２−オール。

【００６２】ヨードプロパルギル誘導体、例えばヨード
プロパルギルブチルカルバメート（ＩＰＢＣ）、ヨード
プロパルギルクロロフェニルホルマール、ヨードプロパ
ルギルフェニルカルバメート、ヨードプロパルギルヘキ
シルカルバメート、ヨードプロパルギルシクロヘキシル
カルバメートおよびヨードプロパルギルオキシエチルフ
ェニルカルバメート；ヨウ素誘導体、例えばジヨードメ
チルｐ−アリールスルホン類、例えばジヨードメチルｐ
−トリルスルホン；臭素誘導体、例えばブロモポール
（ｂｒｏｍｏｐｏｌ）；イソチアゾリノン類、例えばＮ
−メチルイソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−Ｎ−
メチルイソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−
Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよびＮ−オ
クチルイソチアゾリン−３−オン（オクチリノン（ｏｃ
ｔｈｉｌｉｎｏｎｅ））；ベンズイソチアゾリノン類お
よびシクロペンテンイソチアゾリン類；ピリジン類、例
えば１−ヒドロキシ−２−ピリジンチオン（およびそれ
らのＮａ、Ｆｅ、ＭｎおよびＺｎ塩類）およびテトラク
ロロ−４−メチルスルホニルピリジン；金属石鹸、例え
ばナフテン酸、カプリル酸、オクチル酸、オレイン酸、
燐酸および安息香酸の錫、銅および亜鉛塩、並びに酸化
物、例えばＴＢＴＯ、Ｃｕ₂Ｏ、ＣｕＯおよびＺｎＯ；
有機錫化合物、例えばトリブチル錫ナフテネートおよび
トリブチル錫オキサイド；ジアルキルジチオカルバメー
ト類、例えばジアルキルジチオカルバメート類のＮａ塩
およびＺｎ塩、およびテトラメチルチウラムジスルフィ
ド（ＴＭＴＤ）；ニトリル類、例えば２,４,５,６−テ
トラクロロイソフタロニトリル（クロロタロニル（ｃｈ
ｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ））、並びに活性化されたハ
ロゲン基を有する他の殺微生物剤、例えばＣｌ−Ａｃ、
ＭＣＡ、テクタマー（ｔｅｃｔａｍｅｒ）、ブロモポー
ルおよびブロミドックス（ｂｒｏｍｉｄｏｘ）；ベンゾ
チアゾール類、例えば２−メルカプトベンゾチアゾー
ル；上記ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）を参照のこと；
キノリン類、例えば８−ヒドロキシキノリン；ホルムア
ルデヒド消失化合物、例えばベンジルアルコールモノ
（ポリ）ヘミホルマール、オキサゾリジン類、ヘキサヒ
ドロ−ｓ−トリアジン類およびＮ−メチロールクロロア
セトアミド；トリス−Ｎ−（シクロヘキシルジアゼニウ
ムジオキシ）−アルミニウム、Ｎ−（シクロヘキシルジ
アゼニウムジオキシ）−トリブチル錫、またはＫ塩、並
びにビス−Ｎ−（シクロヘキシル）ジアジニウム（−ジ
オキシ−、銅またはアルミニウム）。

【００６３】好適に添加され得る殺虫剤は下記のもので
ある：燐酸エステル類、例えばアジンホス−エチル（ａ
ｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アジンホス−メチル
（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、１−（４−クロ
ロフェニル）−４−（Ｏ−エチル，Ｓ−プロピル）−ホ
スホリルオキシピラゾール（ＴＩＡ−２３０）、クロロ
ピリホス（ｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉｆｏｓ）、コウマホス
（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏ
ｎ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍ
ｅｔｈｙｌ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジク
ロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジメトエート（ｄ
ｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏ
ｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェ
ニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンチ
オン（ｆｅｎｔｉｏｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎ
ｏｐｈｏｓ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パ
ラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホキシム（ｐ
ｈｏｘｉｍ）、ピリミホス−エチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈ
ｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍ
ｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏ
ｆｅｎｏｆｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏ
ｓ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、トリアゾ
フォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）およびトリクロロフォ
ン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｐｈｏｎ）など；カルバメート
類、例えばアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、ベンジ
オカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ（２−
（１−メチルプロピル）フェニルメチルカルバメー
ト）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉ
ｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏ
ｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフ
ラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃ
ａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔ
ｈｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒ
ｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、オキザミル（ｏ
ｘａｍｙｌ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒ
ｂ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポク
スル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）およびチオジカルブ（ｔｈｉ
ｏｄｉｃａｒｂ）など；ピレトロイド類（ｐｙｒｅｔｈ
ｒｏｉｄ）、例えばアレトリン（ａｌｌｅｔｈｒｉ
ｎ）、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉ
ｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉ
ｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）（ＦＭ
Ｃ ５４ ８００）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐ
ｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉ
ｎ）、デカメトリン（ｄｅｃａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハ
ロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン
（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅ
ｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファ−シアノ−３−フェ
ニル−２−メチルベンジル−２，２−ジメチル−３−
（２−クロロ−２−トリフルオロメチルビニル）シクロ
プロパンカルボキシレート、フェンプロパトリン（ｆｅ
ｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンフルトリン（ｆｅｎ
ｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンヴァレレート（ｆｅｎｖａ
ｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒ
ｉｎａｔｅ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉ
ｎ）、フルヴァリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、
ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）およびレスメト
リン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）；ニトロイミノおよびニ
トロメチレン類、例えば１−［（６−クロロ−３−ピリ
ジニル）−メチル］−４，５−ジヒドロ−Ｎ−ニトロ−
１Ｈ−イミダゾール−２−アミン（イミダクロプリド
（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ））など。

【００６４】有機ケイ素化合物、好適にはジメチル（フ
ェニル）−シリルメチル ３−フェノキシ−ベンジルエ
ーテル類、例えばジメチル（４−エトキシフェニル）−
シリルメチル ３−フェノキシベンジルエーテルまたは
ジメチル（フェニル）−シリルメチル ２−フェノキシ
−６−ピリジルメチルエーテル、例えばジメチル（９−
エトキシフェニル）−シリルメチル ２−フェノキシ−
６−ピリジルメチルエーテル、または（フェニル）［３
−（３−フェノキシフェニル）−プロピル］（ジメチ
ル）−シラン類、例えば（４−エトキシフェニル）−
［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−プ
ロピル］ジメチル−シランなど。

【００６５】他の適切な活性化合物は、アルギシド類
（ａｌｇｉｃｉｄｅｓ）、モルシシド類（ｍｏｌｌｕｓ
ｃｉｃｉｄｅｓ）、例えば船の底の塗料コート物にコロ
ニーを形成する海洋動物に対する活性化合物である。

【００６６】以下に示す実施例を用いて、本発明に従う
活性化合物の製造およびそれらの使用を説明する。

【００６７】

【実施例】製造実施例 実施例１

【００６８】

【化１３】

【００６９】２０７ｇ（２．３モル）のナトリウムイミ
ダゾールと１.７リットルの無水ジメチルホルムアミド
から成る混合物に、室温で撹拌しながら、４７８ｇ
（２.０６モル）の１−ベンジルオキシ−２−クロロメ
チル−ベンゼンを加え、その結果として、この反応混合
物の温度が９０℃に上昇する。次に、この反応混合物を
８０℃で２時間撹拌した後、減圧下で脱溶媒することに
よって濃縮する。この残存している油状残渣を水で３回
洗浄した後、ジクロロメタン中に取り上げ、そして再び
水で１回洗浄する。この有機相を硫酸ナトリウム上で乾
燥した後、減圧下で脱溶媒することにより濃縮する。こ
の残存している油状残渣を、シリカゲルを通して濾過す
る（勾配：トルエン→酢酸エチル）。この溶離液を濃縮
した後、融点が６４℃の固体状物質の形態で１−イミダ
ゾリルメチル−２−ベンジル−オキシベンゼンが４３８
ｇ（理論値の８０％）得られる。

【００７０】出発化合物の製造：

【００７１】

【化１４】

【００７２】１５０ｍＬの濃塩酸の中に、室温で撹拌し
ながら、５６ｇ（０.２５モル）の１−ベンジルオキシ
−２−ヒドロキシ−メチルベンゼンを注ぎ込む。次に、
この発熱反応の結果としていくらか加熱されたその得ら
れる懸濁液を３０分間撹拌した後、ジクロロメタンで抽
出する。この有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥した後、減圧下で脱溶媒することにより濃縮する。
この残存している残渣を、トルエン／シクロヘキサン＝
１：１を用いたシリカゲル使用クロマトグラフィーにか
ける。この溶離液を濃縮した後、油状物の形態で１−ベ
ンジルオキシ−２−クロロメチルベンゼンが４１.６ｇ
（理論値の７１.５％）得られる。

【００７３】

【化１５】

【００７４】３００ｍＬの無水メタノール中６５.５ｇ
（０.３１モル）の２−ベンジルオキシベンズアルデヒ
ドの混合物に、室温で撹拌しながら窒素雰囲気下、９.
４ｇ（０.２４モル）のナトリウムボロハイドライドを
加える。次に、この反応混合物を室温で１時間撹拌した
後、還流下で２時間加熱し、その後、減圧下で脱溶媒す
ることによって濃縮する。この残存している残渣を希硫
酸で消化させる。次に、ジクロロメタンを用いた抽出を
行い、そして有機相を水で洗浄する。この有機相を硫酸
ナトリウム上で乾燥した後、減圧下で脱溶媒することに
より濃縮する。このようにして、黄色油状物の形態で１
−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシメチルベンゼンが６
２.４ｇ（理論値の９４％）得られる。

【００７５】

【化１６】

【００７６】２００ｍＬの無水ジメチルホルムアミド中
２４.４ｇ（０.２モル）のサリチルアルデヒドから成る
溶液に、室温で撹拌しながら窒素雰囲気下、７.２ｇ
（０.２４モル）の水素化ナトリウム（８０％濃度）を
加え、その結果として、気体の発生を伴う弱い発熱反応
により、この反応混合物が温められる。次に、この混合
物を室温で更に１時間撹拌した後、２７.８ｇ（０.２２
モル）のベンジルクロライドをそれに滴下し、そしてこ
の得られる混合物を室温で更に１６時間撹拌する。５ｍ
Ｌの酢酸エチルを加えた後、この反応混合物を７００ｍ
Ｌの氷水に加える。分離して来る油状物を単離した後、
ジクロロメタンの中に取り上げる。この有機相を水で洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した後、減圧下で脱溶媒
することにより濃縮する。この残存している残渣を、ト
ルエンを用いたシリカゲル使用クロマトグラフィーにか
ける。この溶離液を濃縮した後、黄色油状物の形態で２
−ベンジルオキシベンズアルデヒドが３８ｇ（理論値の
９０％）得られる。

【００７７】

【化１７】

【００７８】水がなくなるまで乾燥エタノールで洗浄し
たパラジウム（Ｎｏｒｉｔ−Ｂ−Ｓｕｐｒａ、１０％濃
度）の５０ｇを、室温で、４１８ｇ（１.６モル）の１
−イミダゾリルメチル−２−ベンジルオキシベンゼンと
１.５リットルの無水エタノールから成る混合物に加え
る。この混合物を、５０℃のオートクレーブ中、３５バ
ールの水素圧下で６時間かけて水添する。次に、このパ
ラジウム触媒を分離除去し、そして、メタノールと一緒
に沸騰させることによって数回抽出する。このメタノー
ル相を一緒にして冷却すると、固体形態で２−イミダゾ
リル−メチルフェニルが８７．４ｇ分離して来る。この
メタノール系母液とエタノール相を一緒にして減圧下で
濃縮する結果として、更に１５４.６ｇの固体を分離す
る。

【００７９】このようにして、融点が１５８−１５９℃
の固体状物質の形態で、２−イミダゾリル−メチル−フ
ェノールが全体で２４２ｇ（理論値の８８％）得られ
る。

【００８０】以下の表１に挙げる式（Ｉ）で表される化
合物もまた、実施例１で与えた方法に従って製造する。

【００８１】

【表１】

【００８２】

【表２】

【００８３】

【表３】

【００８４】

【表４】

【００８５】実施例２９

【００８６】

【化１８】

【００８７】方法ｂ） ５０ｍＬの無水ジメチルホルムアミド中５ｇ（０.２４
モル）の２−（１−イミダゾリルエチル）−フェノール
ナトリウム塩から成る混合物に、室温で撹拌しながら、
５.１ｇ（０.２６モル）の２,４−ジクロロベンジルク
ロライドを滴下する。この滴下が終了した後、この混合
物を撹拌しながら更に５時間８０℃で加熱する。次に、
この反応混合物を減圧下で脱溶媒することによって濃縮
する。この残存している残渣を、トルエン／酢酸エチル
１：１を用いたシリカゲル使用クロマトグラフィーにか
ける。この溶離液を濃縮した後、融点が７９−８０℃の
無色結晶の形態で１′−イミダゾリルエチル−２−
（２′,４′−ジクロロベンジルオキシ）−ベンゼンが
６.７ｇ（理論値の８０％）得られる。

【００８８】方法ｃ） １４.９ｇ（０.０５モル）の１′−ヒドロキシ−エチル
−２−（２′,４′−ジクロロベンジルオキシ）−ベン
ゼン、７ｇのｐ−トルエンスルホン酸および１３.８ｇ
（０.２モル）のイミダゾールから成る混合物を撹拌し
ながら２時間１９０℃で加熱する。この反応混合物を室
温にまで冷却した時点で水を加える。分離して来る油状
物を単離した後、トルエン→酢酸エチル（第一勾配）お
よびトルエン／酢酸エチル＝１：１（第二勾配）を用い
たシリカゲル使用カラムクロマトグラフィーに２回かけ
ることによって精製を行う。このようにして、融点が７
９−８０℃の無色結晶の形態で１′−イミダゾリルエチ
ル−２−（２′,４′−ジクロロベンジルオキシ）−ベ
ンゼンが８.５ｇ（理論値の５１％）得られる。

【００８９】出発化合物の製造：

【００９０】

【化１９】

【００９１】１５０ｍＬのメタノール中４４.２ｇ（０.
１５モル）の２−（２′,４′−ジクロロベンジルオキ
シ）−アセトフェノンから成る混合物に、室温で撹拌し
ながら窒素雰囲気下、４.２ｇ（０.１１３モル）のナト
リウムボロハイドライドを加えたが、それに伴って気体
が発生すると共にこの反応混合物はある程度加熱され
る。室温で２時間撹拌した後、この反応混合物を減圧下
で濃縮する。この残存している残渣を希硫酸と一緒に撹
拌し、そしてジクロロメタンで抽出する。この有機相を
水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した後、減圧下で
脱溶媒することによって濃縮する。このようにして、融
点が８３−８４.５℃の固体状物質の形態で１′−ヒド
ロキシエチル−２−（２′,４′−ジクロロベンジルオ
キシ）−ベンゼンが４２.８ｇ（理論値の９６％）得ら
れる。

【００９２】

【化２０】

【００９３】３１.６ｇ（０.２モル）の２−ヒドロキシ
−アセトフェノンナトリウム塩と１００ｍＬの無水ジメ
チルホルムアミドから成る混合物に、室温で撹拌しなが
ら、４０.２ｇ（０.２モル）の２，４−ジクロロベンジ
ルクロライドを加える。この添加が終了した後、この反
応混合物を室温で更に１６時間撹拌し、そして次に、
１.５リットルの氷水の中に撹拌しながら加える。分離
して来た沈澱物を吸引濾別した後、水で洗浄し、そして
乾燥する。更に一層の精製を行う目的で、この生成物を
１００ｍＬのイソプロパノールと一緒に激しく撹拌した
後、吸引濾別し、そしてもう一度乾燥する。このように
して、融点が８２−８４℃の固体状物質の形態で２−
（２′,４′−ジクロロベンジルオキシ）−アセトフェ
ノンが４７.４ｇ（理論値の８０％）得られる。

【００９４】実施例２９で与えた方法に従って、以下の
表２に挙げる式（Ｉ）で表される化合物も製造する。

【００９５】

【表５】

【００９６】

【表６】

【００９７】実施例４０

【００９８】

【化２１】

【００９９】７５ｍＬのテトラヒドロフラン中７.５ｇ
（０.０４モル）の２−（１−イミダゾリルエチル）−
フェノールから成る溶液に、室温で撹拌しながら、７.
０ｇ（０.０５モル）の４−クロロベンゾイルクロライ
ドと５.１ｇ（０.０５モル）のトリエチルアミンを滴下
する。この滴下が終了した後、この混合物を室温で更に
１６時間撹拌し、そして次に、沈澱して来た固体を吸引
濾別した後、この濾液を減圧下で脱溶媒することによっ
て濃縮する。この残存している残渣を２００ｍＬのジク
ロロメタンの中に取り上げる。次に、この得られる溶液
を各場合共１００ｍＬの水で２回洗浄した後、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そして減圧下で脱溶媒することによ
って濃縮する。この残存している油状残渣を、トルエン
→トルエン／酢酸エチル＝３：１を用いたシリカゲル使
用クロマトグラフィーにかける。この溶離液を濃縮した
後、融点が８１−８３℃の結晶性固体状物質の形態で
１′−イミダゾリル−エチル−２−（４′−クロロベン
ゾイルオキシ）−ベンゼンが８.２ｇ（理論値の６２.８
％）得られる。

【０１００】実施例４０で与えた方法に従って、以下の
表３に挙げる式（Ｉ）で表される化合物も製造する。

【０１０１】

【表７】

【０１０２】実施例４７

【０１０３】

【化２２】

【０１０４】９.４ｇ（０.０５モル）の２−（１−イミ
ダゾリルエチル）−フェノール、１００ｍＬの無水テト
ラヒドロフランおよび触媒量の１,４−ジアザ−ビシク
ロ［２.２.２.］オクタン（ＤＡＢＣＯ）から成る混合
物に、室温で撹拌しながら、４.７ｇ（０.０５５モル）
のイソプロピルイソシアネートを滴下する。この滴下が
終了した後、この反応混合物を還流下で１６時間加熱
し、そして次に、減圧下で脱溶媒することによって濃縮
する。この残存している残渣をジクロロメタンの中に取
り上げる。この有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥した後、減圧下で脱溶媒することによって濃縮す
る。この残存している残渣を、酢酸エチルを用いたシリ
カゲル使用クロマトグラフィーにかける。この溶離液を
濃縮した後、融点が１５４℃の結晶性固体状物質の形態
で１′−イミダゾリルエチル−２−イソプロピルアミド
カルボニルオキシベンゼンが１1．２ｇ（理論値の８２.
１％）得られる。

【０１０５】実施例４７で与えた方法に従って、以下の
表４に挙げる式（Ｉ）で表される化合物も製造する。

【０１０６】

【表８】

【０１０７】更に一層の出発化合物の製造 実施例５１

【０１０８】

【化２３】

【０１０９】５３.７ｇ（０.３５モル）の酢酸４−フル
オロフェニルに、６０℃で１.２５時間かけて、１２６
ｇの塩化アルミニウムを加えるが、これに伴って、この
反応混合物の温度が約１１５℃に上昇する。次に、この
反応混合物を１１５℃で更に４時間撹拌した後、室温に
まで冷却し、そして撹拌しながら２リットルの氷水の中
に入れる。塩酸を加えることによってこの混合物を酸性
にした後、１.５時間撹拌する。沈澱して来た固体を吸
引濾別しそして乾燥する。このようにして、融点が５４
℃の固体状物質の形態で２−ヒドロキシ−５−フルオロ
−アセトフェノンが４６.２ｇ（理論値の８６％）得ら
れる。

【０１１０】

【化２４】

【０１１１】４７.２ｇ（０.４２モル）の４−フルオロ
フェノールと４２.９ｇ（０.４２モル）の無水酢酸から
成る混合物に、室温で撹拌しながら、０.５ｍＬの濃硫
酸を加えるが、これに伴って、この反応混合物の温度が
約８０℃にまで加熱される。この反応混合物を８０℃で
更に２時間撹拌した後、氷水の中に加え、そしてジクロ
ロメタンで抽出する。この有機相を炭酸水素ナトリウム
の水溶液で洗浄した後、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そ
して減圧下で脱溶媒することによって濃縮する。この残
存している残渣を減圧下で蒸留する。このようにして、
沸点が８４℃／２０トールの液状形態で酢酸４−フルオ
ロフェニルが５３.８ｇ（理論値の８２.９％）得られ
る。

【０１１２】前に示した方法に従って、以下の表５に挙
げる物質も製造する。

【０１１３】

【表９】

【０１１４】

【表１０】

【０１１５】実施例６２

【０１１６】

【化２５】

【０１１７】ジメチルホルムアミド２５ｍＬ中６.３ｇ
（０.０３７モル）の２−エトキシベンジルクロライド
から成る溶液に、１０ｍＬのジメチルホルムアミドに溶
解させた３.３ｇ（０.０３７モル）のナトリウムイミダ
ゾリドを加える。この反応混合物を６０℃で６時間撹拌
する。水系処理（酢酸エチルを用いた抽出）を行った
後、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして濃縮することによ
り、油状物が５.５ｇ（理論値の７３％）得られる。

【０１１８】特徴付け：¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、２５０ＭＨｚ）：δ＝１.４
２（３Ｈ）、４.０５（２Ｈ）、５.０８（２Ｈ）、６.
８０−７.５２（７Ｈ）。

【０１１９】出発化合物の製造：

【０１２０】

【化２６】

【０１２１】５０ｍＬのジクロロメタンの中に６ｇ
（０.０３９モル）の２−エトキシベンジルアルコール
を溶解させる。４.９ｇ（０.０４モル）の塩化チオニル
を加えた後、この反応混合物を還流温度で２時間撹拌す
る。水系処理（酢酸エチルを用いた抽出）を行った後、
この有機相を乾燥しそして濃縮することにより、油状物
が６.３ｇ（理論値の９５％）得られる。

【０１２２】

【化２７】

【０１２３】エタノール７０ｍＬ中２.０ｇ（０.０５３
モル）のナトリウムボロハイドライドから成る懸濁液
に、室温で、１０ｇ（０.０６７モル）の２−エトキシ
ベンズアルデヒドを滴下する。滴下終了後、この混合物
を次に更に１時間５０℃で撹拌する。５Ｎの塩酸を用
い、室温で、この反応混合物のｐＨを２−３に調整す
る。この水相を酢酸エチルで数回抽出する。硫酸ナトリ
ウム上で乾燥した後、これらの有機相を一緒にして濃縮
することで、青白い油状物が６.３ｇ（理論値の７８
％）得られる。

【０１２４】特徴付け：ＩＲ：３６００；（ＯＨ）ｃｍ
^-1。

【０１２５】

【化２８】

【０１２６】１００ｍＬのジメチルホルムアミドの中に
１２.２ｇ（０.１モル）のサリチルアルデヒドを溶解さ
せる。８０％濃度の水素化ナトリウムを分割して３ｇ
（０.１モル）加えた後、この混合物を、水素の発生が
終了するまで室温で撹拌する。１１ｇ（０．１モル）の
臭化エチルを加えた後、この反応混合物を５０℃で２時
間撹拌する。水系処理（トルエンを用いた抽出）を行っ
た後、この有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして濃
縮することにより、青白い油状物が１２ｇ（理論値の８
０％）得られるが、これは、如何なる追加的精製も行う
ことなく反応させ得る。

【０１２７】実施例６２で与えた方法に従って、以下の
実施例で示す化合物も製造する。

【０１２８】実施例６３

【０１２９】

【化２９】

【０１３０】油状液体の形態で化合物が得られる。

【０１３１】実施例６４

【０１３２】

【化３０】

【０１３３】５ｍＬのジメチルホルムアミドの中に溶解
させた２.１ｇ（０.０２３モル）のナトリウムイミダゾ
リドを、ジメチルホルムアミド２０ｍＬ中５.５ｇ（０.
０２３モル）の２−クロロ−２−（２−ヘキシルオキシ
フェニル）−エタンから成る溶液に加える。この反応混
合物を６０℃で８時間撹拌する。水系処理（トルエン）
を行った後、この有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそ
して濃縮することにより、油状物が５.１ｇ（理論値の
８２％）得られるが、これは、ゆっくりと結晶化する。
融点：５６−５７℃。

【０１３４】出発化合物の製造：

【０１３５】

【化３１】

【０１３６】エタノール６０ｍＬ中１.７ｇ（０.０４５
モル）のナトリウムボロハイドライドから成る懸濁液
に、室温で、１０ｇ（０.０４５モル）の２−ヘキシル
オキシアセトフェノンを加える。添加終了後、この反応
混合物を次に６０℃で３時間撹拌した後、室温にまで冷
却し、そして５Ｎの塩酸を用い、冷却しながらｐＨを２
−３に調整する。この水相を酢酸エチルで抽出する。こ
れらの有機相を一緒にして乾燥した後、濃縮する。粘性
を示す青白い油状物が７.５ｇ（理論値の７５％）得ら
れる。

【０１３７】

【化３２】

【０１３８】７０ｍＬのジメチルホルムアミドの中に１
０ｇ（０.０７３モル）の２−ヒドロキシ−アセトフェ
ノンを溶解させた後、この溶液に、８０％濃度の水素化
ナトリウムを分割して２.２ｇ（０.０７３モル）加え
る。水素の発生が終了した時点で、１２ｇ（０．０７３
モル）の臭化ｎ−ヘキシルを加える。この反応混合物を
５０℃で２時間撹拌する。水系処理（トルエンを用いた
抽出）を行った後、この有機相を硫酸ナトリウム上で乾
燥しそして濃縮することにより、青白い油状物が１４.
５ｇ（理論値の９１％）得られるが、これは、如何なる
追加的精製も行うことなく更に反応させ得る。

【０１３９】実施例６４で与えた方法に従って、以下の
表６に挙げる式（Ｉ）で表される化合物も製造する。

【０１４０】

【表１１】

【０１４１】更に一層の出発化合物の製造 実施例７１

【０１４２】

【化３３】

【０１４３】５３.７ｇ（０.３５モル）の酢酸４−フル
オロフェニルに、６０℃で１.２５時間かけて、１２６
ｇの塩化アルミニウムを加えるが、これに伴って、この
反応混合物の温度が約１１５℃に上昇する。次に、この
反応混合物を１１５℃で更に４時間撹拌した後、室温に
まで冷却し、そして撹拌しながら２リットルの氷水の中
に入れる。塩酸を加えることによってこの混合物を酸性
にした後、１.５時間撹拌する。沈澱して来た固体を吸
引濾別しそして乾燥する。このようにして、融点が５４
℃の固体状物質の形態で２−ヒドロキシ−５−フルオロ
アセトフェノンが４６．２ｇ（理論値の８６％）得られ
る。

【０１４４】

【化３４】

【０１４５】４７.２ｇ（０.４２モル）の４−フルオロ
フェノールと４２.９ｇ（０.４２モル）の無水酢酸から
成る混合物に、室温で撹拌しながら、０.５ｍＬの濃硫
酸を加えるが、これに伴って、この反応混合物が約９０
℃にまで温められる。この反応混合物を８０℃で更に２
時間撹拌した後、氷水の中に加え、そして後者の混合物
をジクロロメタンで抽出する。この有機相を炭酸水素ナ
トリウムの水溶液で洗浄した後、硫酸ナトリウム上で乾
燥し、そして減圧下で脱溶媒することによって濃縮す
る。この残存している残渣を減圧下で蒸留する。このよ
うにして、沸点が８４℃／２０トールの液状形態で酢酸
４−フルオロフェニルが５３.８ｇ（理論値の８２.９
％）得られる。

【０１４６】使用実施例 実施例Ａ コーティング材料試験 コーティング材料を用いて得られる塗料コートが示すカ
ビに対する耐性を試験することにより、コーティング材
料における殺菌・殺カビ効果を測定する。

【０１４７】試験方法：試験すべきコーティング材料
を、適切な基質の両側に塗装する。

【０１４８】実際で得られる結果に近い結果を得る目的
で、カビに対する耐性を試験するに先立って、これらの
試験サンプルのいくつかを流水（２０℃；２４時間）に
浸漬することで可溶成分を溶け出させ、そして他のいく
つかの試験サンプルを、新鮮な空気の暖かい流れで処理
する（４０℃；７日間）。

【０１４９】このようにして調製した試験サンプルを寒
天栄養基剤の上に置く。これらの試験サンプルおよび栄
養基剤を、菌・カビの胞子で汚染させる。２９±１℃お
よび８０から９０％の相対大気湿度で１から３週間保存
した後、その結果を分析する。この試験サンプルに菌・
カビが付かないままであるか、或はその周辺の外寄生が
多くとも若干のみである場合、この塗料コートは永続的
にカビ耐性を示す。

【０１５０】塗料コートを壊すものとして知られている
か或はしばしば塗料コートで遭遇する、以下に示す９種
のカビの菌・カビ胞子で汚染させる。

【０１５１】１．アルテルナリア・テヌイス（Alternar
ia tenuis）、 ２．アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus） ３．黒色アスペルギルス（Aspergillus niger） ４．アスペルギルス・ウスツス（Aspergillus ustus） ５．クラドスポリウム・ヘルバルム（Cladosporium her
barum） ６．パエシロプミセス・バリオチイ（Paecilopmyces va
riotii） ７．ペニシリウム・シトリヌム（Penicillium citrinu
m） ８．アウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium
pullulans） ９．スタキボトリス・アトラ・コルダ（Stachybotrys a
tra Corda）。

【０１５２】スチレン−アクリレートエマルジョンの塗料組成物 ： 成分 ｋｇ Bayer Titan RKB2 １４−（二酸化チタン） Talc V 58 １０−（ケイ酸マグネシウム） Durcal 5 ７６−（方解石ＣａＣｏ₃） Walsroder MC 3000s２％濃度 ３５−（メチルセルロース） Calgon N１０％濃度 ３−（ポリホスフェート） Pigment dispersant A１０％濃度 ２−（ポリアクリル酸塩） 水 ４ Nopco 8034 E（Texanol中１：１） １ 試験ベンジン ２ ジグリコール酢酸ブチル ２ Acronal 290 D ２２−（ポリアクリル酸エステル） １７１ 固体含有量：１１１ｋｇ＝６４.３％ポリ酢酸ビニルエマルジョン塗料 組成物： 商標 重量部 化学的表示 Bayer Titan RKB2 35 二酸化チタン EWO粉末 20 重晶石（BaSO₄） ミクロマイカ 15 ケイ酸アルミニウムマグネシウ ム Talc 5 ケイ酸マグネシウム（水含有） Chalk BLP2 25 方解石（CaCO₃） Mowilith DM 2H（結合剤） 80 ポリ酢酸ビニル Tylose MH 2000 K 20 メチルヒドロキシエチルセルロ ース Calgon N 10％濃度 2.5 ポリホスフェート Pigment dispersant A 10％濃度 2.5 ポリアクリル酸塩 H₂O 5.0 蒸留水 全体 210.0 固体含有量：１４０ｋｇ＝６６％ 実施例に従う殺微生物剤［ラクナ（ｌａｃｕｎａ）］を
０.１から１.５％、上述したエマルジョン塗料のサンプ
ルに加えた後、添付した方法の記述に示す如く、カビに
対する耐性を試験する。

【０１５３】結果：これらのエマルジョン塗料に実施例
に従う殺微生物剤［ラクナ（ｌａｃｕｎａ）］を０.５
％含有させると、これらは、カビに耐性を示す塗料コー
トを生じる。

【０１５４】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。

【０１５５】１．産業材料を保護するための殺微生物剤
としての、式

【０１５６】

【化３５】

【０１５７】［式中、Ｒ¹は、ハロゲノアルキル、任意
に置換されていてもよいアリール、任意に置換されてい
てもよいアラルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニ
ル、任意に置換されていてもよいアラルケニル、アルキ
ニル、任意に置換されていてもよいアラルキニル、アル
キルカルボニル、任意に置換されていてもよいアリール
カルボニル、アルキルアミノカルボニルまたはトリメチ
ルシリルアルキルを表し、Ｒ²は、水素またはアルキル
を表し、Ｒ³は、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、そしてｍ
は、数０、１、２または３を表すか、或はＲ¹は、１か
ら５または１０から２０個の炭素原子を有するアルキル
を表し、そしてＲ²は、水素を表すか、或はＲ¹は、１か
ら２０個の炭素原子を有するアルキルを表し、そしてＲ
²は、１から６個の炭素原子を有するアルキルを表す］
で表されるベンジルイミダゾリル誘導体並びにそれらの
酸付加塩およびそれらの金属塩錯体の使用。

【０１５８】２．Ｒ¹が、１から６個の炭素原子と１か
ら５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロ
ゲノアルキル、アリール基の各々が同一もしくは異なる
様式でハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキ
ル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、任意に
ハロゲンで１から３回置換されていてもよいフェニル、
任意にハロゲンで１から３回置換されていてもよいフェ
ノキシ、任意にハロゲンで１から３回置換されていても
よい、アルコキシ部分中に１から４個の炭素原子を有す
るフェニルアルコキシ、および／またはシアノで、１か
ら４回置換されていてもよい、６から１０個の炭素原子
を有するアリールを表すか、或はアラルキル基の各々が
各場合共同一もしくは異なる様式でハロゲン、１から４
個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子
を有するアルコキシ、任意にハロゲンで１から３回置換
されていてもよいフェニル、任意にハロゲンで１から３
回置換されていてもよいフェノキシ、任意にハロゲンで
１から３回置換されていてもよい、アルコキシ部分中に
１から４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、お
よび／またはシアノで、１から４回置換されていてもよ
い、アリール部分中に６から１０個の炭素原子を有して
おりそしてアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有
するアラルキルを表すか、或は３から８個の炭素原子を
有するアルケニル、または３から８個の炭素原子と１か
ら５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロ
ゲノアルケニルを表すか、或はアリール部分とアルケニ
ル部分の両方が同一もしくは異なる様式でハロゲンおよ
び／または１から４個の炭素原子を有するアルキルで１
から３回置換されていてもよい、アリール部分中に６か
ら１０個の炭素原子を有しておりそしてアルケニル部分
中に３から８個の炭素原子を有するアラルケニルを表す
か、或は３から８個の炭素原子を有するアルキニル、ま
たは３から８個の炭素原子と１から５個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキニルを表す
か、或は各場合共アリール部分が同一もしくは異なる様
式でハロゲンおよび／または１から４個の炭素原子を有
するアルキルで１から３回置換されていてもよい、アリ
ール部分中に６から１０個の炭素原子を有しておりそし
てアルキニル部分中に３から８個の炭素原子を有するア
ラルキニルを表すか、或はアルキル部分中に１から８個
の炭素原子を有するアルキルカルボニルを表すか、或は
各場合共アリール部分が同一もしくは異なる様式でハロ
ゲンおよび／または１から４個の炭素原子を有するアル
キルで１から３回置換されていてもよい、アリール部分
中に６から１０個の炭素原子を有するアリールカルボニ
ルを表すか、或はアルキル基中に１から１５個の炭素原
子を有するアルキルアミノカルボニル、またはトリメチ
ルシリル−メチルを表し、Ｒ²が、水素を表すか、或は
１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキ
ルを表し、Ｒ³が、フッ素、塩素、臭素を表すか、或は
１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキ
ル、１から６個の炭素原子と１から５個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１から
４個の炭素原子を有するアルコキシ、ニトロまたはシア
ノを表し、そしてｍが、数０、１、２または３を表す
か、或はＲ¹が、１から５または１０から２０個の炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、Ｒ
²が、水素を表すか、或はＲ¹が、１から１２個の炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、そしてＲ
²が、１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
アルキルを表す、式（Ｉ）で表される化合物を用いるこ
とを特徴とする、第１項記載の使用。

【０１５９】３．第１項記載の式（Ｉ）で表されるベン
ジルイミダゾリル誘導体またはそれらの酸付加塩または
それらの金属塩錯体を微生物および／またはそれらの棲
息地に投与することを特徴とする、材料の保護で望まれ
ない微生物を抑制する方法。 ４．通常の成分に加えて、第１項記載の式（Ｉ）で表さ
れる少なくとも１種の化合物を含んでいる、産業材料を
保護するための殺微生物剤。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 233/56 233/60 Ｃ０９Ｄ 5/14 6904−4Ｊ (72)発明者 ゲロルト・シヤーデ ドイツ連邦共和国デー51375レーフエルク ーゼン・アムミツテルベルク１アー (72)発明者 ゲオルク−ビルヘルム・ルートビヒ ドイツ連邦共和国デー47802クレーフエル ト・ケメルホフシユトラーセ181 (72)発明者 マルテイン・ククラー ドイツ連邦共和国デー42799ライヒリンゲ ン・アムクロスター47 (72)発明者 ビルフリート・パウルス ドイツ連邦共和国デー47800クレーフエル ト・デスバテイネスシユトラーセ90 (72)発明者 ハインリヒ・シユラーゲ ドイツ連邦共和国デー47800クレーフエル ト・デルパーホフシユトラーセ31

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 産業材料を保護する上で望ましくは微生
   物を抑制する方法であって、式 【化１】 ［式中、 Ｒ¹は、ハロゲノアルキル、任意に置換されていてもよ
   いアリール、任意 に置換されていてもよいアラルキ
   ル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、任意に置換され
   ていてもよいアラルケニル、アルキニル、任意に置換さ
   れていてもよいアラルキニル、アルキルカルボニル、任
   意に置換されていてもよいアリールカルボニル、アルキ
   ルアミノカルボニルまたはトリメチルシリルアルキルを
   表し、 Ｒ²は、水素またはアルキルを表し、 Ｒ³は、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アル
   コキシ、ニトロまたはシアノを表し、そしてｍは、数
   ０、１、２または３を表す、或はＲ¹は、１から５また
   は１０から２０個の炭素原子を有するアルキルを表し、
   そしてＲ²は、水素を表すか、或はＲ¹は、１から２０個
   の炭素原子を有するアルキルを表し、そしてＲ²は、１
   から６個の炭素原子を有するアルキルを表し、そしてｍ
   は、数０、１、２または３を表す、］で表されるベンジ
   ルイミダゾリル誘導体並びにそれらの酸付加塩およびそ
   れらの金属塩錯体を前記微生物および／またはそれらの
   生息場所に適用することを特徴とする方法。
2. 【請求項２】 通常の成分に加えて、請求項１記載の式
   （Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物を含んでな
   る、産業材料を保護するための殺微生物剤。