JPH0745497B2 - トリアゾール基又はイミダゾール基及びテトラヒドロフラン基を含有する化合物、及び殺菌剤としてのそれらの用途 - Google Patents
トリアゾール基又はイミダゾール基及びテトラヒドロフラン基を含有する化合物、及び殺菌剤としてのそれらの用途Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は植物防御に使用する、トリアゾール又はイミダ
ゾール及びテトラヒドロフラン基を含有する新規化合物
に関する。本発明は又、前記化合物の製法及び所望に応
じ該製法の中間物質として使用しうる生成物にも係る。
本発明は更に、これら化合物の殺菌剤（fungicides）と
しての使用、これらの化合物をベースとする殺菌組成物
（fungieidal compositions）及びこれらの化合物を使
用する作物の菌類疾患（fungaldiseases）のコントロー
ル法に関する。
ゾール及びテトラヒドロフラン基を含有する新規化合物
に関する。本発明は又、前記化合物の製法及び所望に応
じ該製法の中間物質として使用しうる生成物にも係る。
本発明は更に、これら化合物の殺菌剤（fungicides）と
しての使用、これらの化合物をベースとする殺菌組成物
（fungieidal compositions）及びこれらの化合物を使
用する作物の菌類疾患（fungaldiseases）のコントロー
ル法に関する。
トリアゾール基を含有する多数の生成物、特に殺菌剤は
特に欧州特許出願第151,084号から公知である。実際、
この特許出願は、明細書の最後に示した式の化合物及び
殺菌剤としてのそれらの使用について記載している。
特に欧州特許出願第151,084号から公知である。実際、
この特許出願は、明細書の最後に示した式の化合物及び
殺菌剤としてのそれらの使用について記載している。
本発明の１つの目的は菌類疾患の治療において改善され
た特性を有する化合物を提供することである。
た特性を有する化合物を提供することである。
本発明のもう１つの目的は菌類疾患の分野で改善された
使用スペクトルをも有する化合物を提供することであ
る。
使用スペクトルをも有する化合物を提供することであ
る。
本発明の生成物によりこれらの目的を達成しうることを
発見した。本発明の生成物は式Ｉで表わされ、式中、 Ａは基(Y)nPh−(CH2)m〔式中、Phはフエニレン環であ
り、ｍ＝０又は１、好ましくは０であり、 Ｙはハロゲン原子又はシアノもしくはニトロ基又は適宜
ハロゲン化したアルキルもしくはアルコキシ基であり、 ｎは６未満の正の整数又は０であり、ｎが１より大きい
ときにはＹは同じでも異つていてもよい。〕であり、 Trは1,2,4−トリアゾール−１−イル基を表わし、Imは
1,3−イミダゾール−１−イル基であり、 R1からR5は、同じでも異つていてもよいが、水素原子又
は低級アルキル、低級シクロアルキル、アリール（特に
フエニル）、アラルキル（特にベンジル）、低級アルコ
キシ、低級アルカノイル又はアロイル（特にベンゾイ
ル）基であり、これら種々の基は（例えば、１つ以上の
ハロゲン原子及び低級アルコキシ基のような原子又は基
で）適宜置換されてもよく、X1とX2は、同じでも異つて
いてもよいが、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級シクロアルキル基、アリール（特にフエニル）
基又はアラルキル（特にベンジル）基（但し、基R1〜R5
と同様にこれら種々の基は適宜置換されてもよい）、 基Ｑ−R6〔式中、ＱはＯ又はＳを表わし、R6は水素原子
又は低級アルキル基、低級シクロアルキル、アリール
（特にフエニル）、アラルキル（特にベンジル）、アシ
ル、アロイルもしくはチオアシル（特に、アセチル、チ
オアセチル、プロピオニル、チオプロピオニル又はベン
ゾイル）、アルキルオキシチオイル、アリールオキシチ
オイル又はアラルキルオキシチオイル（チオイルという
語はＣ＝Ｓ（Ｓ）に対応する）を表わし、これらの基は
R1〜R5と同様に置換されえ、X1とX2の各々がOR6又はSR6
に対応するときには同じ意味を有していても異なる意味
を有していてもよい）〕、 基−Ｑ−R7−Ｑ−〔式中、Ｑは前記と同様であり、R7は
炭素原子を２〜６個含有する２価の炭素水素基であり、
これらの炭素原子のうちの１つは酸素又は窒素原子で置
換してもよく、前記１つの二価基自体は適宜（例えば１
つ以上のハロゲン原子又は低級アラルキル、低級アルコ
キシ又はヒドロキシ基で）置換されており〕、 基−Ｎ−R8R9〔式中、R8とR9は同じでも異つていてもよ
く、水素原子又は低級アルキル基、低級シクロアルキ
ル、アリール（特にフエニル）もしくはアラルキル（特
にベンジル）基であり、これら種々の基はR1〜R5と同様
に適宜置換されることができ、又はR8とR9とが一緒にな
つて炭素原子数２〜６個の１つの二価炭化水素を形成し
てもよく、このときにはこれらの炭素原子のうちの１つ
を酸素，硫黄又は窒素原子で置換してもよく、又は前記
１つの二価基自体が（例えば、１つ以上のハロゲン原子
又は適宜ハロゲン化された低級アルキルもしくはアルコ
キシ基又はヒドロキシ基で）適宜置換されている〕、 基＝Ｎ−R10〔式中、R10は低級アルキル基、低級シクロ
アルキル、アリール（特にフエニル）もしくはアラルキ
ル（特にベンジル）基、又は式OR11〔式中、R11はアル
キル又はアラルキル又はアリールオキシ基（これらの基
は基R1〜R5と同様に置換されうる）〕又はヒドロキシに
対応する〕、又は基N3〔但し、X2がN3ではない条件下で
あり、或いはX1とX2とは一緒になって＝Ｏ又は＝Ｓを形
成してもよいただし、X1を水素、低級アルキル基、低級
シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基からな
るリストから選択した場合にはX2は同じリストの意味の
いずれの１つにも対応しえない〕。
発見した。本発明の生成物は式Ｉで表わされ、式中、 Ａは基(Y)nPh−(CH2)m〔式中、Phはフエニレン環であ
り、ｍ＝０又は１、好ましくは０であり、 Ｙはハロゲン原子又はシアノもしくはニトロ基又は適宜
ハロゲン化したアルキルもしくはアルコキシ基であり、 ｎは６未満の正の整数又は０であり、ｎが１より大きい
ときにはＹは同じでも異つていてもよい。〕であり、 Trは1,2,4−トリアゾール−１−イル基を表わし、Imは
1,3−イミダゾール−１−イル基であり、 R1からR5は、同じでも異つていてもよいが、水素原子又
は低級アルキル、低級シクロアルキル、アリール（特に
フエニル）、アラルキル（特にベンジル）、低級アルコ
キシ、低級アルカノイル又はアロイル（特にベンゾイ
ル）基であり、これら種々の基は（例えば、１つ以上の
ハロゲン原子及び低級アルコキシ基のような原子又は基
で）適宜置換されてもよく、X1とX2は、同じでも異つて
いてもよいが、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級シクロアルキル基、アリール（特にフエニル）
基又はアラルキル（特にベンジル）基（但し、基R1〜R5
と同様にこれら種々の基は適宜置換されてもよい）、 基Ｑ−R6〔式中、ＱはＯ又はＳを表わし、R6は水素原子
又は低級アルキル基、低級シクロアルキル、アリール
（特にフエニル）、アラルキル（特にベンジル）、アシ
ル、アロイルもしくはチオアシル（特に、アセチル、チ
オアセチル、プロピオニル、チオプロピオニル又はベン
ゾイル）、アルキルオキシチオイル、アリールオキシチ
オイル又はアラルキルオキシチオイル（チオイルという
語はＣ＝Ｓ（Ｓ）に対応する）を表わし、これらの基は
R1〜R5と同様に置換されえ、X1とX2の各々がOR6又はSR6
に対応するときには同じ意味を有していても異なる意味
を有していてもよい）〕、 基−Ｑ−R7−Ｑ−〔式中、Ｑは前記と同様であり、R7は
炭素原子を２〜６個含有する２価の炭素水素基であり、
これらの炭素原子のうちの１つは酸素又は窒素原子で置
換してもよく、前記１つの二価基自体は適宜（例えば１
つ以上のハロゲン原子又は低級アラルキル、低級アルコ
キシ又はヒドロキシ基で）置換されており〕、 基−Ｎ−R8R9〔式中、R8とR9は同じでも異つていてもよ
く、水素原子又は低級アルキル基、低級シクロアルキ
ル、アリール（特にフエニル）もしくはアラルキル（特
にベンジル）基であり、これら種々の基はR1〜R5と同様
に適宜置換されることができ、又はR8とR9とが一緒にな
つて炭素原子数２〜６個の１つの二価炭化水素を形成し
てもよく、このときにはこれらの炭素原子のうちの１つ
を酸素，硫黄又は窒素原子で置換してもよく、又は前記
１つの二価基自体が（例えば、１つ以上のハロゲン原子
又は適宜ハロゲン化された低級アルキルもしくはアルコ
キシ基又はヒドロキシ基で）適宜置換されている〕、 基＝Ｎ−R10〔式中、R10は低級アルキル基、低級シクロ
アルキル、アリール（特にフエニル）もしくはアラルキ
ル（特にベンジル）基、又は式OR11〔式中、R11はアル
キル又はアラルキル又はアリールオキシ基（これらの基
は基R1〜R5と同様に置換されうる）〕又はヒドロキシに
対応する〕、又は基N3〔但し、X2がN3ではない条件下で
あり、或いはX1とX2とは一緒になって＝Ｏ又は＝Ｓを形
成してもよいただし、X1を水素、低級アルキル基、低級
シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基からな
るリストから選択した場合にはX2は同じリストの意味の
いずれの１つにも対応しえない〕。
本発明は又本発明化合物の塩化形（salifiedforms）に
も関する。塩化形は農業上許容しうる形であり、これら
の中では塩酸塩、硫酸塩、蓚酸塩、硝酸塩又はアリール
スルホン酸塩及び金属塩、特に鉄、クロム、銅、マンガ
ン、亜鉛、コバルト、スズ、マグネシウム及びアルミニ
ウム塩とこれらの化合物との付加錯体を挙げることがで
きる。
も関する。塩化形は農業上許容しうる形であり、これら
の中では塩酸塩、硫酸塩、蓚酸塩、硝酸塩又はアリール
スルホン酸塩及び金属塩、特に鉄、クロム、銅、マンガ
ン、亜鉛、コバルト、スズ、マグネシウム及びアルミニ
ウム塩とこれらの化合物との付加錯体を挙げることがで
きる。
例として、式Ｉの化合物と塩化亜鉛とを反応させること
により亜鉛錯体が得られる。
により亜鉛錯体が得られる。
特許請求の範囲に記載の化合物は欧州特許出願第151,08
4号明細書には記載されていないことに留意すべきであ
る。
4号明細書には記載されていないことに留意すべきであ
る。
本明細書中では、有機基を修飾するときの低級という形
容詞はこの基が６個以下の炭素原子を含有することを意
味する。この基は直鎖でも分岐鎖でもよい。
容詞はこの基が６個以下の炭素原子を含有することを意
味する。この基は直鎖でも分岐鎖でもよい。
本出願人は添付のプレート（the plates）は図面として
考えるべきものではなく本発明の詳細な説明の記載に統
合された部分を形成するものであることを強調すること
を希望する。
考えるべきものではなく本発明の詳細な説明の記載に統
合された部分を形成するものであることを強調すること
を希望する。
式Ｉの化合物及び適宜、製造方法の中間体として使用で
き、これらの方法を記載するときに定義するであろう化
合物は分子の不斉中心の数に応じ１つ以上の異性体とし
て存在しうる。従つて、本発明は全ての光学異性体及び
それらのラセミ混合物並びに対応するジアステレオイソ
マーに係る。ジアステレオイソマー及び／又は光学異性
体はそれ自体公知の方法で分離しうる。
き、これらの方法を記載するときに定義するであろう化
合物は分子の不斉中心の数に応じ１つ以上の異性体とし
て存在しうる。従つて、本発明は全ての光学異性体及び
それらのラセミ混合物並びに対応するジアステレオイソ
マーに係る。ジアステレオイソマー及び／又は光学異性
体はそれ自体公知の方法で分離しうる。
殺菌的使用（fungicidal applications）目的について
は、本発明は好ましくはＹがハロゲンであり、ｎ＝1,2
又は３の式Ｉの化合物に関することが発見された。
は、本発明は好ましくはＹがハロゲンであり、ｎ＝1,2
又は３の式Ｉの化合物に関することが発見された。
ｎ＝１又は２、Ｙがオルト及び／又はパラ位のハロゲン
原子である式Ｉの化合物の使用が好ましいことも発見さ
れた。
原子である式Ｉの化合物の使用が好ましいことも発見さ
れた。
更に好ましくは、ｎ＝２であり、Ｙはオルト−及びパラ
−位のハロゲン原子、有利には塩素である。
−位のハロゲン原子、有利には塩素である。
上記の限定を別々に又は一緒に考慮すると、殺菌特性
（the fungicidal properties）により、式II〔R1〜R5
は水素原子又は低級シクロルアルキルもしくはアルキル
基、Y,n及びｍは式Ｉにおけると同義であるが、上記に
リストした変形が好ましくは、Halはハロゲン原子に対
応し、X1はハロゲン又は水素原子である。〕のトリアゾ
ール化合物の使用が好ましいことが発見された。
（the fungicidal properties）により、式II〔R1〜R5
は水素原子又は低級シクロルアルキルもしくはアルキル
基、Y,n及びｍは式Ｉにおけると同義であるが、上記に
リストした変形が好ましくは、Halはハロゲン原子に対
応し、X1はハロゲン又は水素原子である。〕のトリアゾ
ール化合物の使用が好ましいことが発見された。
上記の制限を別々に又は一緒に考慮すると、殺菌特性に
より、式III〔式中、R1〜R5は水素原子又は低級シクロ
アルキル又はアルキル基、Y,n及びｍは式Ｉと同義であ
るが、上記にリストした変形が好ましく、X1は水素原子
又は低級シクロアルキルもしくはアルキル基に対応し、
Ｑは式Ｉにおけると同義であり、R6は水素原子又は低級
シクロアルキルもしくはアルキル基に対応する。〕のト
リアゾール化合物の使用が好ましいことが発見された。
より、式III〔式中、R1〜R5は水素原子又は低級シクロ
アルキル又はアルキル基、Y,n及びｍは式Ｉと同義であ
るが、上記にリストした変形が好ましく、X1は水素原子
又は低級シクロアルキルもしくはアルキル基に対応し、
Ｑは式Ｉにおけると同義であり、R6は水素原子又は低級
シクロアルキルもしくはアルキル基に対応する。〕のト
リアゾール化合物の使用が好ましいことが発見された。
式IIの好ましいトリアゾール化合物は、R1〜R5の基が水
素原子又は低級シクロアルキルもしくはアルキル基に対
応し、ハロゲン原子が臭素又は塩素原子であるものであ
る。
素原子又は低級シクロアルキルもしくはアルキル基に対
応し、ハロゲン原子が臭素又は塩素原子であるものであ
る。
式IIIの好ましいトリアゾール化合物は、R1〜R5基が水
素原子又は低級シクロルアルキルもしくはアルキル基に
対応し、X1は水素原子又は低級シクロアルキルもしくは
アルキルに対応し、R6は低級シクロルアルキルもしくは
アルキル基に対応するものである。
素原子又は低級シクロルアルキルもしくはアルキル基に
対応し、X1は水素原子又は低級シクロアルキルもしくは
アルキルに対応し、R6は低級シクロルアルキルもしくは
アルキル基に対応するものである。
本発明は、又、本発明の化合物の製法にも係る。
X2がハロゲン原子に対応する（式IIの化合物の）場合に
は、製造方法は次のステージからなる：ステージ（ａ）
公知の方法で得た式IIa〔式中、Y,n及びR5は式Ｉの化合
物のときと同義であり、Ｚはハロゲン原子に対応する〕
のハロケトンと、式IIb〔式中、R1〜R4及びX1は上記と
同義であり、Ｍはアルカリ金属又はマグネシウム含有基
（Mg Hal）もしくは亜鉛含有基（Zn Hal）に対応する〕
の有機金属化合物とを、例えば溶媒、好ましくは、ジエ
チルエーテルのようなエーテル又はテトラヒドロフラ
ン、脂肪族、脂環式又は芳香族炭素水素、例えばヘキサ
ン又はトルエンから選択した溶媒中、−50℃から使用溶
媒の還流温度までの間から選択した温度で、好ましくは
1.1〜0.2の間のIIa:IIbのモル比で反応させる。反応溶
媒を中和した後に式IIcの化合物が得られる。
は、製造方法は次のステージからなる：ステージ（ａ）
公知の方法で得た式IIa〔式中、Y,n及びR5は式Ｉの化合
物のときと同義であり、Ｚはハロゲン原子に対応する〕
のハロケトンと、式IIb〔式中、R1〜R4及びX1は上記と
同義であり、Ｍはアルカリ金属又はマグネシウム含有基
（Mg Hal）もしくは亜鉛含有基（Zn Hal）に対応する〕
の有機金属化合物とを、例えば溶媒、好ましくは、ジエ
チルエーテルのようなエーテル又はテトラヒドロフラ
ン、脂肪族、脂環式又は芳香族炭素水素、例えばヘキサ
ン又はトルエンから選択した溶媒中、−50℃から使用溶
媒の還流温度までの間から選択した温度で、好ましくは
1.1〜0.2の間のIIa:IIbのモル比で反応させる。反応溶
媒を中和した後に式IIcの化合物が得られる。
ステージ（ｂ）次に、例えば、ピリジン、トリエチルア
ミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アルカリ又
はアルカリ土類金属の炭酸塩又は重炭酸塩のような有機
又は無機塩基の存在下に、例えば、アルコール、ケト
ン、アミド、ニトリル又は適宜ハロゲン化した芳香族炭
化水素のような好適な溶媒中、80℃から使用溶媒の還流
温度の間で選択した温度で、式IIcの化合物と未置換ト
リアゾール又はイミダゾールとをIIc:イミダゾール又は
トリアゾールのモル比を好ましくは1.1〜0.2で反応さ
せ、式IIdの化合物を得る。反応は一般に式IIhのエポキ
シド中間体を通り、これは当業者に公知の方法で適宜単
離し、又は別に製造することができる。
ミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アルカリ又
はアルカリ土類金属の炭酸塩又は重炭酸塩のような有機
又は無機塩基の存在下に、例えば、アルコール、ケト
ン、アミド、ニトリル又は適宜ハロゲン化した芳香族炭
化水素のような好適な溶媒中、80℃から使用溶媒の還流
温度の間で選択した温度で、式IIcの化合物と未置換ト
リアゾール又はイミダゾールとをIIc:イミダゾール又は
トリアゾールのモル比を好ましくは1.1〜0.2で反応さ
せ、式IIdの化合物を得る。反応は一般に式IIhのエポキ
シド中間体を通り、これは当業者に公知の方法で適宜単
離し、又は別に製造することができる。
ステージ（ｃ）飽和又は適宜ハロゲン化した芳香族炭化
水素のような不活性溶媒中で、化合物IIdに、好ましく
はモル対モルとなるようにハロゲン又はハロゲン混合物
の分子を添加し、化合物IIeを得る。
水素のような不活性溶媒中で、化合物IIdに、好ましく
はモル対モルとなるようにハロゲン又はハロゲン混合物
の分子を添加し、化合物IIeを得る。
ステージ（ｄ）室温で、ｂに示す有機又は無機塩基の存
在下で、化合物II:塩基のモル比を好ましくは1.1〜0.66
で、化合物IIeを環化することにより化合物IIは好まし
く得られる。プロトン性（protic）又は非プロトン性
（aprotic）溶媒（水、アルコール、ケトン、ニトリ
ル、エスエル、飽和した又は適宜ハロゲン化した芳香族
炭化水素、ジメチルスルホキシド又はジメチルホルムア
ミドのようなアミド）中で該反応を実施しうる。
在下で、化合物II:塩基のモル比を好ましくは1.1〜0.66
で、化合物IIeを環化することにより化合物IIは好まし
く得られる。プロトン性（protic）又は非プロトン性
（aprotic）溶媒（水、アルコール、ケトン、ニトリ
ル、エスエル、飽和した又は適宜ハロゲン化した芳香族
炭化水素、ジメチルスルホキシド又はジメチルホルムア
ミドのようなアミド）中で該反応を実施しうる。
X2基がハロゲンである化合物の第２の製法は、ステージ
（ｄ）の後にイミダゾール又はトリアゾール環をグラフ
トするステージ（ｂ）を置き、他のステージには同じ手
順を使用すことからなる。従つて、化合物IIcにハロゲ
ン又はハロゲン化ハロゲン（混合ハロゲン）分子を加
え、化合物IIfとし、これを次に環化して化合物IIgと
し、これにトリアゾール又はイミダゾール基を付与して
化合物IIとする。
（ｄ）の後にイミダゾール又はトリアゾール環をグラフ
トするステージ（ｂ）を置き、他のステージには同じ手
順を使用すことからなる。従つて、化合物IIcにハロゲ
ン又はハロゲン化ハロゲン（混合ハロゲン）分子を加
え、化合物IIfとし、これを次に環化して化合物IIgと
し、これにトリアゾール又はイミダゾール基を付与して
化合物IIとする。
もちろん他の製法も好適でありうる。
X2がQR6に対応し、X1がHal以外である（式IIIの化合
物）ときには、１つの製法は、式IIの化合物を式R6−Ｑ
−Ｅ〔式中、R6及びＱは式Ｉと同様であり、Ｅはカチオ
ン、例えばアルカリ又はアルカリ土類金属又は四級アン
モニウムである〕のヘテロアトム性求核試薬とを反応さ
せることからなる。適当な溶媒中、塩基及び、適宜相転
移触媒（a phase transfer catalyst）の存在下に、一
般に−30℃から使用溶媒の還流温度までの反応温度で、
好ましくは1.2〜0.1のIII:R6QEのモル比で該反応を実施
する。
物）ときには、１つの製法は、式IIの化合物を式R6−Ｑ
−Ｅ〔式中、R6及びＱは式Ｉと同様であり、Ｅはカチオ
ン、例えばアルカリ又はアルカリ土類金属又は四級アン
モニウムである〕のヘテロアトム性求核試薬とを反応さ
せることからなる。適当な溶媒中、塩基及び、適宜相転
移触媒（a phase transfer catalyst）の存在下に、一
般に−30℃から使用溶媒の還流温度までの反応温度で、
好ましくは1.2〜0.1のIII:R6QEのモル比で該反応を実施
する。
もう１つの方法は、同じ条件下で化合物IIgと同じヘテ
ロアトム性求核試薬とを反応させて化合物IIIaを得、次
いで、前述のようにこれにトリアゾール又はイミダゾー
ル環を結合させる。
ロアトム性求核試薬とを反応させて化合物IIIaを得、次
いで、前述のようにこれにトリアゾール又はイミダゾー
ル環を結合させる。
化合物III又はIIIa〔式中、R6は水素原子に対応する〕
と（適宜、モノ−又はポリハロゲン化）アルキルハライ
ドとを、好ましくはIII又はIIIa:ハライドのモル比1.1
〜0.2で、有機又は無機塩基の存在下で反応させること
によつても、R6が適宜モノ−又はポリハロゲン化された
低級アルキル基である化合物が得られる。出発化合物が
IIIaであつたときには、次にトリアゾール又はイミダゾ
ール環を結合させる。
と（適宜、モノ−又はポリハロゲン化）アルキルハライ
ドとを、好ましくはIII又はIIIa:ハライドのモル比1.1
〜0.2で、有機又は無機塩基の存在下で反応させること
によつても、R6が適宜モノ−又はポリハロゲン化された
低級アルキル基である化合物が得られる。出発化合物が
IIIaであつたときには、次にトリアゾール又はイミダゾ
ール環を結合させる。
X2がヒドロキシル基に対応する（Ｑが酸素原子に、R6が
水素原子に対応する式IIIの化合物の）場合には、適
宜、不活性有機溶媒の存在下、−30℃から使用溶媒の還
流温度までの温度で、好ましくはモル比1.1〜0.2で、式
IIg又はIIの化合物とアルキル金属、アルカリ土類金属
又は他の金属のヒドロペルオキシド、水酸化物、酸化物
又はスーパーオキシドとを反応させることもでき、化合
物IIgが出発物資の場合には、次にイミダゾール又はト
リアゾール環を結合させる。
水素原子に対応する式IIIの化合物の）場合には、適
宜、不活性有機溶媒の存在下、−30℃から使用溶媒の還
流温度までの温度で、好ましくはモル比1.1〜0.2で、式
IIg又はIIの化合物とアルキル金属、アルカリ土類金属
又は他の金属のヒドロペルオキシド、水酸化物、酸化物
又はスーパーオキシドとを反応させることもでき、化合
物IIgが出発物資の場合には、次にイミダゾール又はト
リアゾール環を結合させる。
X2がN3に対応するときには、好ましくは1.1〜0.2のモル
比で、好ましくは非プロトン性溶媒中、−30℃から溶媒
の還流温度までの温度で、化合物IIg又はIIとアルカリ
金属又はアンモニウムアジドとを反応させ、IIgが出発
物資のときには次にアジド化合物をイミダゾール環又は
トリアゾール環と反応させる。X2がアルキルオキシ又は
アリールオキシ又はアラルキルオキシチオイル基に対応
する場合には、化合物IIg又はIIをアルカリ金属又はア
ンモニウムキサンテートと反応させる。
比で、好ましくは非プロトン性溶媒中、−30℃から溶媒
の還流温度までの温度で、化合物IIg又はIIとアルカリ
金属又はアンモニウムアジドとを反応させ、IIgが出発
物資のときには次にアジド化合物をイミダゾール環又は
トリアゾール環と反応させる。X2がアルキルオキシ又は
アリールオキシ又はアラルキルオキシチオイル基に対応
する場合には、化合物IIg又はIIをアルカリ金属又はア
ンモニウムキサンテートと反応させる。
X2がヒドロキシル基に対応する場合には、化合物IIc又
はIIdを過酸化物と反応させて、IIcについては式IIIbの
及び化合物IIdについてはIIIcのエポキシド化合物を得
ることもできる。次に、それ自体公知の方法で、これら
エポキシドを水和して各々トリオールIIId及びIIIeとし
うる。適宜プロトン性又は非プロトン性溶媒中、塩酸臭
化水素酸、硫酸又はスルホン酸のような脱水剤の存在下
に環化を実施する。これによりQR6がOHに対応する化合
物IIIaが得られ、次にこれにトリアゾール又はイミダゾ
ール環を結合させるが、又は化合物IIIeの場合には化合
物IIIが得られる。適宜、必要に応じ、それ自体公知の
方法で、化合物IIId及びIIIeについてはアルコール基を
保護することができる。
はIIdを過酸化物と反応させて、IIcについては式IIIbの
及び化合物IIdについてはIIIcのエポキシド化合物を得
ることもできる。次に、それ自体公知の方法で、これら
エポキシドを水和して各々トリオールIIId及びIIIeとし
うる。適宜プロトン性又は非プロトン性溶媒中、塩酸臭
化水素酸、硫酸又はスルホン酸のような脱水剤の存在下
に環化を実施する。これによりQR6がOHに対応する化合
物IIIaが得られ、次にこれにトリアゾール又はイミダゾ
ール環を結合させるが、又は化合物IIIeの場合には化合
物IIIが得られる。適宜、必要に応じ、それ自体公知の
方法で、化合物IIId及びIIIeについてはアルコール基を
保護することができる。
相転移触媒及び適宜非プロトン性極性不活性溶媒の存在
下、必要に応じ水の存在下に、０°から使用溶媒の還流
温度までの温度で、式II又はIIgの化合物とアルカリ金
属又はアルカリ土類金属のカルボキシレート、特に安息
香酸ナトリウムとを反応させることもできる。
下、必要に応じ水の存在下に、０°から使用溶媒の還流
温度までの温度で、式II又はIIgの化合物とアルカリ金
属又はアルカリ土類金属のカルボキシレート、特に安息
香酸ナトリウムとを反応させることもできる。
X1とX2とが一緒になつてテトラヒドロフランに二重結合
している酸素原子に対応する（X1が酸素原子に対応する
式IVの化合物の）場合には、１つの製法は、式IIIa又は
III〔式中、QR6はヒドロキシルに対応し、X1は水素に対
応する〕の化合物を良く知られている酸化剤と反応させ
て化合物IV又はIVaを得、これにイミダゾール又はトリ
アゾール環をグラフトさせることからなる。
している酸素原子に対応する（X1が酸素原子に対応する
式IVの化合物の）場合には、１つの製法は、式IIIa又は
III〔式中、QR6はヒドロキシルに対応し、X1は水素に対
応する〕の化合物を良く知られている酸化剤と反応させ
て化合物IV又はIVaを得、これにイミダゾール又はトリ
アゾール環をグラフトさせることからなる。
必要であれば非プロトン性不活性溶媒の存在下に、及び
必要であれば四級アンモニウムハライドの存在下に、好
ましくは室温で、五塩化リンとケトン（X1が酸素原子に
対応する式IVの化合物）とを反応させることによりジエ
ム−ハロゲン化化合物（X1＝X2＝Hal）を製造する。
必要であれば四級アンモニウムハライドの存在下に、好
ましくは室温で、五塩化リンとケトン（X1が酸素原子に
対応する式IVの化合物）とを反応させることによりジエ
ム−ハロゲン化化合物（X1＝X2＝Hal）を製造する。
チオケトン基（X1が硫黄原子に対応する式IVの化合物）
を得るためには、不活性有機溶媒（例えば、ピリジン又
は炭化水素）の存在下、20℃から還流温度までの温度
で、好ましくはモル比1.1〜0.2で、化合物IV又はIVaを
例えばH2S又はP2S5と反応させてケトン基を加流する（t
hionation）する。
を得るためには、不活性有機溶媒（例えば、ピリジン又
は炭化水素）の存在下、20℃から還流温度までの温度
で、好ましくはモル比1.1〜0.2で、化合物IV又はIVaを
例えばH2S又はP2S5と反応させてケトン基を加流する（t
hionation）する。
X1とX2が同時にQR6に対応する（式Ｖの化合物の）場合
には、酸触媒の存在下に、アルコール又はチオール自
体、又は炭化水素又はアルコールのような不活性溶媒で
ありうる適当な溶媒中で、好ましくは1.1〜0.2のモル比
で、式IV又はIVa〔式中、X1（又はX2）がテトラヒドロ
フランに二重結合している酸素又は硫黄原子に対応す
る〕の化合物と式HQR6〔式中、ＱはＯ又はＳに対応す
る〕の化合物とを反応させる。出発化合物が式IVaの化
合物のときには、式Vaの化合物が得られ、次に式Vaの化
合物にイミダゾール又はトリアゾール環をグラフトす
る。
には、酸触媒の存在下に、アルコール又はチオール自
体、又は炭化水素又はアルコールのような不活性溶媒で
ありうる適当な溶媒中で、好ましくは1.1〜0.2のモル比
で、式IV又はIVa〔式中、X1（又はX2）がテトラヒドロ
フランに二重結合している酸素又は硫黄原子に対応す
る〕の化合物と式HQR6〔式中、ＱはＯ又はＳに対応す
る〕の化合物とを反応させる。出発化合物が式IVaの化
合物のときには、式Vaの化合物が得られ、次に式Vaの化
合物にイミダゾール又はトリアゾール環をグラフトす
る。
X1及びX2がＱ−R7−Ｑに対応し、R7は前記定義のような
１つの二価基を構成する場合には、１価アルコール又は
モノチオールについてと同様の条件下で、式IV又はIVa
の化合物と化合物HQ−R7−QHとを反応させる。IVaが出
発化合物のときには化合物Vbが得られ前記と同様の条件
下でこれにイミダゾール又はトリアゾールを結合させ
る。
１つの二価基を構成する場合には、１価アルコール又は
モノチオールについてと同様の条件下で、式IV又はIVa
の化合物と化合物HQ−R7−QHとを反応させる。IVaが出
発化合物のときには化合物Vbが得られ前記と同様の条件
下でこれにイミダゾール又はトリアゾールを結合させ
る。
X2がＮ−R8R9に対応する場合には、製法は、適宜、もう
１つの有機又は無機塩基の存在下に、1.1〜0.2のモル比
で式II又は式IIgの化合物と式Ｈ−NR8−R9のアミンとを
反応させることからなる。これにより、出発化合物が式
IIの化合物のときには式VIの化合物が得られ、出発化合
物が式IIgの化合物のときには化合物VIaが得られ、化合
物IVaには次にイミダゾール又はトリアゾール環を結合
させる。
１つの有機又は無機塩基の存在下に、1.1〜0.2のモル比
で式II又は式IIgの化合物と式Ｈ−NR8−R9のアミンとを
反応させることからなる。これにより、出発化合物が式
IIの化合物のときには式VIの化合物が得られ、出発化合
物が式IIgの化合物のときには化合物VIaが得られ、化合
物IVaには次にイミダゾール又はトリアゾール環を結合
させる。
X1（又はX2）が＝Ｎ−R10基に対応する（式VIIの化合物
の）場合には、不活性有機溶媒中、好ましくは1.1〜0.2
のモル比で、式IV又はIVaの化合物と式R10−NH2のアミ
ン又はその塩の１つと反応させる。化合物IVaの場合、
化合物VIIaが得られ、次いで、これにイミダゾール又は
トリアゾール環を結合させる。
の）場合には、不活性有機溶媒中、好ましくは1.1〜0.2
のモル比で、式IV又はIVaの化合物と式R10−NH2のアミ
ン又はその塩の１つと反応させる。化合物IVaの場合、
化合物VIIaが得られ、次いで、これにイミダゾール又は
トリアゾール環を結合させる。
有機又は無機塩基の存在下に、式VII〔式中、R10はヒド
ロキシル基に対応する〕の化合物と式R11Ｄ〔式中、R11
は適宜置換されたアラルキル又は低級アラルキル基であ
り、Ｄはハロゲン、スルホニウム、アンモニウム、スル
ホネート又はサルフエート基に対応する〕のアルキル化
剤と反応させて、酸素上で置換したオキシムを得ること
ができる。
ロキシル基に対応する〕の化合物と式R11Ｄ〔式中、R11
は適宜置換されたアラルキル又は低級アラルキル基であ
り、Ｄはハロゲン、スルホニウム、アンモニウム、スル
ホネート又はサルフエート基に対応する〕のアルキル化
剤と反応させて、酸素上で置換したオキシムを得ること
ができる。
本発明の主題は、適宜上記製法の中間体として使用しう
る式II、IIc、IId、IIe、IIf、IIg、IIh、III、IIIa、I
IIb、IIIc、IIId、IIIe、IV、IVa、Ｖ、Va、Vb、VI、VI
a、VII及びVIIa〔式中、R1〜R6、Ｙ、Tr、Im、ｍ、ｎ、
X1、X2、Ｑ、Hal及びＺは前記の意味のいずれか１つを
有している〕の化合物である。
る式II、IIc、IId、IIe、IIf、IIg、IIh、III、IIIa、I
IIb、IIIc、IIId、IIIe、IV、IVa、Ｖ、Va、Vb、VI、VI
a、VII及びVIIa〔式中、R1〜R6、Ｙ、Tr、Im、ｍ、ｎ、
X1、X2、Ｑ、Hal及びＺは前記の意味のいずれか１つを
有している〕の化合物である。
本発明は式Ｉの化合物の殺菌剤としての使用にも係る。
本発明の化合物は、菌類（fungi）特に担子菌類（basid
iomycetes）、子嚢菌類（ascomycetes）、adelomycetes
又は不完全型菌類（fungi inperfecti type）の、一般
に作物及び植物、特に小麦、大麦、ライ麦、エンバク及
びこれらの雑種並びに又、米やトウモロコシのような穀
類の、特にさび病、べと病、セルコスポレラ病（cercos
porella diseases）、フザリウム病（fusarium disease
s）、ヘルミントスポリウム病（helminthosporium dise
ases）、セプトリア病（septoria diseases）及びリゾ
クトニア病（rhizoctonia diseases）の予防及び治療的
コントロールに使用しうる。本発明の化合物は特に菌類
に対し、特に担子菌類、子嚢菌類、adelomycetes又は不
完全型菌類、これらにはBotrytis cinerea、Erysiphe g
raminis、Puccinia recondita、Piricularia oryzae、C
ercospora beticola、Puccinia atriiformis、Erysiphe
cichoracearum、Fusarium oxysporum（melonis）、Pyr
enophora avenae、Septoria tritici、Venturia inaequ
alis、Whetzelinia sclerotiorum、Monilia laxa、Myco
sphacrella fijiensis、Marssonina panettoniana、Alt
ernaria solani、Aspergillus niger、Carcospora arac
hidicola、Cladosporium herbarum、Helminthosporium
oryzae、Penicillium expansum、Pestalozziasp.、Phia
lophora cinerescens、Phomabetae、Phoma foveata、Ph
oma、lingam、Ustilago maydis、Verticillium dahlia
e、Ascochyta pisi、Guignardia bidwellii、Corticium
rolfsii、Phomopsis viticola、Sclerotinia scleroti
orum、Sclerotiniaminor、Coryneum cardinale及びRhiz
oc-tonia solaniのようなものが含まれるのであるが、
に対し活性である。それらは又次の菌類に対しても活性
であり、活性を保持し続ける:Acrostalagmus konigi、A
lternaria類、Colletotrichum類、Corticium rolfsii、
Diplodia natalensis、Gaeumannomyces graminis、Gibb
erella fujikuroi、Hormodendron claoosporioides、Le
ntinus dogenerまたはtiyrinus、Lentipes quercina、M
emnoniella echinata、Myrothecium verrucaria、Paecy
lomyces varioti、Pellicularia sasakii、Phellinus m
egaloporus、Polystictus sanguineus、Poria vaporari
a、Sclerotium rolfsii、Stachybotris atra、Stereum
類、Stilbum sp.、Trametes trabea、Trichoderma pseu
dokoningi及びTrichothecium roseum。
iomycetes）、子嚢菌類（ascomycetes）、adelomycetes
又は不完全型菌類（fungi inperfecti type）の、一般
に作物及び植物、特に小麦、大麦、ライ麦、エンバク及
びこれらの雑種並びに又、米やトウモロコシのような穀
類の、特にさび病、べと病、セルコスポレラ病（cercos
porella diseases）、フザリウム病（fusarium disease
s）、ヘルミントスポリウム病（helminthosporium dise
ases）、セプトリア病（septoria diseases）及びリゾ
クトニア病（rhizoctonia diseases）の予防及び治療的
コントロールに使用しうる。本発明の化合物は特に菌類
に対し、特に担子菌類、子嚢菌類、adelomycetes又は不
完全型菌類、これらにはBotrytis cinerea、Erysiphe g
raminis、Puccinia recondita、Piricularia oryzae、C
ercospora beticola、Puccinia atriiformis、Erysiphe
cichoracearum、Fusarium oxysporum（melonis）、Pyr
enophora avenae、Septoria tritici、Venturia inaequ
alis、Whetzelinia sclerotiorum、Monilia laxa、Myco
sphacrella fijiensis、Marssonina panettoniana、Alt
ernaria solani、Aspergillus niger、Carcospora arac
hidicola、Cladosporium herbarum、Helminthosporium
oryzae、Penicillium expansum、Pestalozziasp.、Phia
lophora cinerescens、Phomabetae、Phoma foveata、Ph
oma、lingam、Ustilago maydis、Verticillium dahlia
e、Ascochyta pisi、Guignardia bidwellii、Corticium
rolfsii、Phomopsis viticola、Sclerotinia scleroti
orum、Sclerotiniaminor、Coryneum cardinale及びRhiz
oc-tonia solaniのようなものが含まれるのであるが、
に対し活性である。それらは又次の菌類に対しても活性
であり、活性を保持し続ける:Acrostalagmus konigi、A
lternaria類、Colletotrichum類、Corticium rolfsii、
Diplodia natalensis、Gaeumannomyces graminis、Gibb
erella fujikuroi、Hormodendron claoosporioides、Le
ntinus dogenerまたはtiyrinus、Lentipes quercina、M
emnoniella echinata、Myrothecium verrucaria、Paecy
lomyces varioti、Pellicularia sasakii、Phellinus m
egaloporus、Polystictus sanguineus、Poria vaporari
a、Sclerotium rolfsii、Stachybotris atra、Stereum
類、Stilbum sp.、Trametes trabea、Trichoderma pseu
dokoningi及びTrichothecium roseum。
本発明の化合物は穀類病（べと病、さび病、眼状斑点
病、ネツトブロチ（net blotch）、葉斑病など及び根本
腐朽病）に関して広いスペクトラムを有することから特
に興味深い。それらは又、灰色かび（Botrytis）及びセ
ルコスポラ病（cercospora diseases）に有効であるこ
とからも興味深く、そしてこのためにブドウ、野菜並び
にピーナツツ、バナナ、コーヒー、ペカンの実のような
木の作物や熱帯の作物のような種々の作物に施用しう
る。
病、ネツトブロチ（net blotch）、葉斑病など及び根本
腐朽病）に関して広いスペクトラムを有することから特
に興味深い。それらは又、灰色かび（Botrytis）及びセ
ルコスポラ病（cercospora diseases）に有効であるこ
とからも興味深く、そしてこのためにブドウ、野菜並び
にピーナツツ、バナナ、コーヒー、ペカンの実のような
木の作物や熱帯の作物のような種々の作物に施用しう
る。
前述の施用の他に、本発明の生成物は更に多くの他の種
類の微生物に対しても優れた殺生物活性（biocidal act
ivity）を有しており、限定的な意味ではないが、その
中では次の層に属するような菌類を挙げることができ
る： Pullularia 例えば P.pullulans、 Chaetomium 例えば C.globosum、 Aspergillus 例えば Aspergillus niger、 Coniophora 例えば C.puteans。
類の微生物に対しても優れた殺生物活性（biocidal act
ivity）を有しており、限定的な意味ではないが、その
中では次の層に属するような菌類を挙げることができ
る： Pullularia 例えば P.pullulans、 Chaetomium 例えば C.globosum、 Aspergillus 例えば Aspergillus niger、 Coniophora 例えば C.puteans。
その殺生物活性から、本発明の生成物は、それらが増殖
することにより農業上及び産業上多くの問題が出現する
微生物を有効にコントロールすることを可能にする。こ
の目的では、本発明の生成物は植物並びに木、皮、塗
料、紙、ロープ、プラスチツク及び工業用の水循環のよ
うな工業製品に特に良く適する。
することにより農業上及び産業上多くの問題が出現する
微生物を有効にコントロールすることを可能にする。こ
の目的では、本発明の生成物は植物並びに木、皮、塗
料、紙、ロープ、プラスチツク及び工業用の水循環のよ
うな工業製品に特に良く適する。
それらは、リグノセロルース製品の、特に家具又は建築
物用の木材であれ、又は、塀、ぶどうの杭もしくは鉄道
のまくら木用の木材のような悪天候にさらされる材木で
あれ、特に木材の保護によく適している。
物用の木材であれ、又は、塀、ぶどうの杭もしくは鉄道
のまくら木用の木材のような悪天候にさらされる材木で
あれ、特に木材の保護によく適している。
本発明の化合物を木の処理にそれら自体又は上記定義の
組成物の形成で使用するときには、一般に、有機溶媒と
共に使用し、そして適宜、ペンタクロロフエノール、無
機酸又はカルボン酸、（ヘプタン、オクタン又はナフテ
ン酸）由来の金属塩、特に銅、マンガン、コバルト、ク
ロム又は亜鉛の塩、スズの有機錯体、メルカプトベンゾ
チアゾール、ピレトリン類似化合物又は有機塩素化合物
のような殺虫剤のような公知の殺生物剤１つ以上と併用
してもよい。
組成物の形成で使用するときには、一般に、有機溶媒と
共に使用し、そして適宜、ペンタクロロフエノール、無
機酸又はカルボン酸、（ヘプタン、オクタン又はナフテ
ン酸）由来の金属塩、特に銅、マンガン、コバルト、ク
ロム又は亜鉛の塩、スズの有機錯体、メルカプトベンゾ
チアゾール、ピレトリン類似化合物又は有機塩素化合物
のような殺虫剤のような公知の殺生物剤１つ以上と併用
してもよい。
最後に、それらは作物に関し優れた選択性を有してい
る。
る。
それらは0.005〜5kg/ha、より特定的には0.01〜0.5kg/h
aの使用量で施用すると有利である。
aの使用量で施用すると有利である。
実際の使用においては、本発明の化合物を単独で使用す
ることはまれである。もつとも多くは組成物の一部を形
成する。菌類疾患に対し植物を防御するために使用しう
る、又は植物の成長を調整する組成物として使用しうる
これら組成物は、農業上許容されうる固体又は液体キヤ
リア及び／又は農業上許容されうる表面活性剤と共に、
活性物質として前記の本発明の化合物を含有する。特に
慣用の不活性キヤリア及び慣用の表面活性剤を使用しう
る。
ることはまれである。もつとも多くは組成物の一部を形
成する。菌類疾患に対し植物を防御するために使用しう
る、又は植物の成長を調整する組成物として使用しうる
これら組成物は、農業上許容されうる固体又は液体キヤ
リア及び／又は農業上許容されうる表面活性剤と共に、
活性物質として前記の本発明の化合物を含有する。特に
慣用の不活性キヤリア及び慣用の表面活性剤を使用しう
る。
本明細書中の「キヤリア」という語は、植物、種子又は
土壌への施用を促進するために活性物質と併用する天然
又は合成の有機又は無機材料を意味する。従つて、この
キヤリアは一般に不活性であり、農業上、特に処理植物
に許容されるうるものでなければならない。キヤリアは
固体（クレー、天然又は合成ケイ酸塩、シリカ、樹脂、
ろう、固体肥料等）であつても、液体（水、アルコー
ル、ケイトン、石油画分、芳香族又はパラフイン族炭化
水素、塩素化炭化水素、液化ガス等）であつてもよい。
土壌への施用を促進するために活性物質と併用する天然
又は合成の有機又は無機材料を意味する。従つて、この
キヤリアは一般に不活性であり、農業上、特に処理植物
に許容されるうるものでなければならない。キヤリアは
固体（クレー、天然又は合成ケイ酸塩、シリカ、樹脂、
ろう、固体肥料等）であつても、液体（水、アルコー
ル、ケイトン、石油画分、芳香族又はパラフイン族炭化
水素、塩素化炭化水素、液化ガス等）であつてもよい。
表面活性剤は乳化剤、分散剤又はイオン型又は非イオン
型の湿潤剤であつてよい。例えば、ポリアクリル酸塩、
リグノスルホン酸塩、フエノールスルホン酸又はナフタ
レンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコール
又は脂肪酸股は脂肪アミンとの重縮合体、置換フエノー
ル（特にアルキルフエノール又はアリールフエノー
ル）、スルホコハク酸エステル塩、タウリン誘導体（特
にアルキルタウレート）、アルコール又はエチレンオキ
シドとフエノールとの重縮合体の燐酸エステルを挙げる
ことができる。活性物質及び／又は不活性キヤリアが水
に不溶生であり、施用のベクター剤が水であるときに
は、少なくとも１つの表面活性剤が存在することが一般
に不可欠である。
型の湿潤剤であつてよい。例えば、ポリアクリル酸塩、
リグノスルホン酸塩、フエノールスルホン酸又はナフタ
レンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコール
又は脂肪酸股は脂肪アミンとの重縮合体、置換フエノー
ル（特にアルキルフエノール又はアリールフエノー
ル）、スルホコハク酸エステル塩、タウリン誘導体（特
にアルキルタウレート）、アルコール又はエチレンオキ
シドとフエノールとの重縮合体の燐酸エステルを挙げる
ことができる。活性物質及び／又は不活性キヤリアが水
に不溶生であり、施用のベクター剤が水であるときに
は、少なくとも１つの表面活性剤が存在することが一般
に不可欠である。
従つて、それらの施用ために、式（Ｉ）の化合物は一般
に組成物の形であるが、本発明のこれら組成物はそれ自
体がかなり種々の固体又は液体の形である。
に組成物の形であるが、本発明のこれら組成物はそれ自
体がかなり種々の固体又は液体の形である。
組成物の固体の形としては、粉で施用し又は散布するた
めの粉末（式（Ｉ）の化合物の含有量100％まで）、及
び特に、押出し、圧縮、粒状キヤリアの含浸又は粉末か
らの粒状化により得られるペレツト（これらペレツト中
の式（Ｉ）の化合物の含有量は１〜80％）を挙げること
ができる。
めの粉末（式（Ｉ）の化合物の含有量100％まで）、及
び特に、押出し、圧縮、粒状キヤリアの含浸又は粉末か
らの粒状化により得られるペレツト（これらペレツト中
の式（Ｉ）の化合物の含有量は１〜80％）を挙げること
ができる。
組成物の液体の形又は施用時に液体組成物を構成するこ
とを意図した形としては、溶液、特に水溶性濃厚物、乳
化しうる濃厚物、エマルジョン、流動剤（flowable
s）、エアゾール、水和性粉末（すなわちスプレー用粉
末）及びペーストを挙げることができる。
とを意図した形としては、溶液、特に水溶性濃厚物、乳
化しうる濃厚物、エマルジョン、流動剤（flowable
s）、エアゾール、水和性粉末（すなわちスプレー用粉
末）及びペーストを挙げることができる。
乳化しうる又は溶解しうる濃厚物は10〜80％の活性物質
を含有することが最も多く、一方、すぐに施用しうるエ
マルジヨン又は溶液はその一部として0.01〜20％の活性
物質を含有している。
を含有することが最も多く、一方、すぐに施用しうるエ
マルジヨン又は溶液はその一部として0.01〜20％の活性
物質を含有している。
これら組成物は任意の他の型の成分、例えば、保護コロ
イド、粘着剤、濃厚剤、チキソトロピー剤、浸透剤、安
定剤、金属イオン封鎖剤等と同様に他の公知の殺虫特性
（特に殺昆虫又は殺菌特性）又は植物の成長を促進する
特性（特に肥料）又は植物の成長を調整する特性を有す
る活性物質も含有しうる。さらに一般的には、本発明の
化合物は通常の処方手法に対応する全てのそれら固体又
は液体添加剤と合せて私用することができる。
イド、粘着剤、濃厚剤、チキソトロピー剤、浸透剤、安
定剤、金属イオン封鎖剤等と同様に他の公知の殺虫特性
（特に殺昆虫又は殺菌特性）又は植物の成長を促進する
特性（特に肥料）又は植物の成長を調整する特性を有す
る活性物質も含有しうる。さらに一般的には、本発明の
化合物は通常の処方手法に対応する全てのそれら固体又
は液体添加剤と合せて私用することができる。
例えば、溶媒に加え、乳化しうる濃厚物は必要に応じ２
〜20％の好適な添加剤、例えば安定剤、表面活性剤、浸
透剤、腐飾阻害剤、着色料又は上記の粘着剤を含有しう
る。
〜20％の好適な添加剤、例えば安定剤、表面活性剤、浸
透剤、腐飾阻害剤、着色料又は上記の粘着剤を含有しう
る。
本発明の化合物を殺菌剤として使用する場合には、特に
菌類のビルレンスや気候条件に応じ広い範囲の用量を使
用しうる。
菌類のビルレンスや気候条件に応じ広い範囲の用量を使
用しうる。
一般に、活性物質を0.5〜5.000ppm含有する組成物が非
常に好適である。これらの価はすぐに施用することがで
きる組成物についてもあてはまる。ppmは「10万分の
１」を示す。0.5〜5000ppmの範囲は５×10-5〜0.5％
（重量％）の範囲に対応する。
常に好適である。これらの価はすぐに施用することがで
きる組成物についてもあてはまる。ppmは「10万分の
１」を示す。0.5〜5000ppmの範囲は５×10-5〜0.5％
（重量％）の範囲に対応する。
貯蔵及び輸送に適する組成物に関しては、活性成分を0.
5〜95（重量）％含有するとより有利である。
5〜95（重量）％含有するとより有利である。
従つて、本発明の農業用組成物は５×10-5〜95（重量）
％の非常に広い限度で、本発明の活性成分を含有しう
る。
％の非常に広い限度で、本発明の活性成分を含有しう
る。
例示のために、いくつかの濃厚物の組成を次に示す。
実施例Ｆ（処方）１ 活性物質 400g/l アルカリ 金属 トデシルベンゼンスルホネート 24g/l 10:1 エチレンオキシド／ノニルフエノール縮合物16g/
l シクロヘキサノン 200g/l 芳香族溶媒 １にする十分量 乳化しうる濃厚物のためのもう１つの処方によれば次の
ものを使用する： 実施例F2: 活性物質 250g エポキシド処理した植物油 25g アルキルアリールスルホネート、ポリグリコールエール
及び脂肪アルコールの混合物 100g ジメチルホルムアミド 50g キシレン 575g これらの濃厚物から、水で希釈することにより、葉に施
用するに特に適する任意所望の濃度のエマルジヨンが得
られる。
l シクロヘキサノン 200g/l 芳香族溶媒 １にする十分量 乳化しうる濃厚物のためのもう１つの処方によれば次の
ものを使用する： 実施例F2: 活性物質 250g エポキシド処理した植物油 25g アルキルアリールスルホネート、ポリグリコールエール
及び脂肪アルコールの混合物 100g ジメチルホルムアミド 50g キシレン 575g これらの濃厚物から、水で希釈することにより、葉に施
用するに特に適する任意所望の濃度のエマルジヨンが得
られる。
スプレーによつても施用しうる流動剤は沈殿しない安定
な流体製品を得るように製造する；それらは通常10〜75
％の活性物質、0.5〜15％の表面活性剤0.1〜10％のチキ
ソトロピー剤及び０〜10％の適当な添加剤、例えば、消
泡剤、腐飾阻害剤、安定剤、浸透剤及び粘着剤及びキヤ
リアとして水又は活性物質が溶解しにくい又は溶解しな
い有機の液体を含有する。ある固体の有機物質又は無機
塩はキヤリア中に溶解して沈降防止を助け又は水の抗凍
結剤として使用することができる。
な流体製品を得るように製造する；それらは通常10〜75
％の活性物質、0.5〜15％の表面活性剤0.1〜10％のチキ
ソトロピー剤及び０〜10％の適当な添加剤、例えば、消
泡剤、腐飾阻害剤、安定剤、浸透剤及び粘着剤及びキヤ
リアとして水又は活性物質が溶解しにくい又は溶解しな
い有機の液体を含有する。ある固体の有機物質又は無機
塩はキヤリア中に溶解して沈降防止を助け又は水の抗凍
結剤として使用することができる。
水和性粉末（すなわち、スプレー用粉末）は通常活性物
質を20〜95％含有するように製造するが、それらは固体
キヤリアの他に０〜５％の湿潤剤、３〜10％の分散剤、
及び、必要に応じ、０〜10％の１つ以上の安定化剤及び
／又は他の添加剤、例えば浸透剤、粘着剤又は抗粘着剤
（anti−caking agents）、着色料等を通常含有する。
質を20〜95％含有するように製造するが、それらは固体
キヤリアの他に０〜５％の湿潤剤、３〜10％の分散剤、
及び、必要に応じ、０〜10％の１つ以上の安定化剤及び
／又は他の添加剤、例えば浸透剤、粘着剤又は抗粘着剤
（anti−caking agents）、着色料等を通常含有する。
例示のために水和性粉末の種々の組成物を下に示す： 実施例F3: 活性物質 50％ カルシウムリグノスルホネート（解膠剤） ５％ イソプロピルナフタレンスルホネート（アニオン性湿潤
剤） １％ 抗粘結性シリカ ５％ カオリン（充填剤） 39％ 70％の濃度でのスプレー用粉末のもう１つの組成物は次
の成分を使用する： 実施例F4: 活性物質 700g ジプチルナルタレンスルホン酸ナトリウム 50g ナフタレンスルホン酸、フエノールスルホン酸及びホル
ムアルデヒドの3:2:1の縮合生成物 30g カオリン 100g 白色染料 120g 40％の濃度でのスプレー用粉末のもう１つの組成物は次
の成分を使用する。
剤） １％ 抗粘結性シリカ ５％ カオリン（充填剤） 39％ 70％の濃度でのスプレー用粉末のもう１つの組成物は次
の成分を使用する： 実施例F4: 活性物質 700g ジプチルナルタレンスルホン酸ナトリウム 50g ナフタレンスルホン酸、フエノールスルホン酸及びホル
ムアルデヒドの3:2:1の縮合生成物 30g カオリン 100g 白色染料 120g 40％の濃度でのスプレー用粉末のもう１つの組成物は次
の成分を使用する。
実施例F5: 活性物質 400g リグノスルホン酸ナトリウム 50g ジプチルナフタレンスルホン酸ナトリウム 10g シリカ 540g 25％の濃度でスプレーするための粉末のもう１つの組成
物は次の成分を使用する： 実施例F6: 活性物質 250g リグノスルホン酸カルシウム 45g 白色染料とヒドロキシエチルセルロースの等重量部の混
合物 19g ジプチルナフタレンスルホン酸ナトリウム 15g シリカ 195g 白色染料 195g カオリン 281g 25％の濃度でスプレーするための粉末のもう１つの組成
物は次の成分を使用する： 実施例F7: 活性物質 250g イオクチルフエノキシ−ポリオキシエチレン−エタノー
ル 25g 白色染料とヒドロキシエチルセルロースとの等重量部の
混合物 17g アルミノケイ酸ナトリウム 543g ケイ藻土 165g 10％の濃度でスプレーするための粉末のもう１つの組成
物は次の成分を使用する： 実施例F8: 活性物質 100g 飽和脂肪酸のサルフエートのナトリウム塩の混合物 30g ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合生成物
50g カオリン 820g これらのスプレー用パウダー又は水和性粉末を得るため
には、適当なミキサー内で活性物質を追加の物質ときん
密に混和し、混合物をミル又は他の適当なグラインダー
内で粉砕する。こうして、水和能及び懸濁能の優れたス
プレー用パウダーが得られる；スプレー用粉末は任意所
望の濃度で水に懸濁することができ、これらの懸濁液は
特に植物の葉への施用について非常に有利に使用しう
る。
物は次の成分を使用する： 実施例F6: 活性物質 250g リグノスルホン酸カルシウム 45g 白色染料とヒドロキシエチルセルロースの等重量部の混
合物 19g ジプチルナフタレンスルホン酸ナトリウム 15g シリカ 195g 白色染料 195g カオリン 281g 25％の濃度でスプレーするための粉末のもう１つの組成
物は次の成分を使用する： 実施例F7: 活性物質 250g イオクチルフエノキシ−ポリオキシエチレン−エタノー
ル 25g 白色染料とヒドロキシエチルセルロースとの等重量部の
混合物 17g アルミノケイ酸ナトリウム 543g ケイ藻土 165g 10％の濃度でスプレーするための粉末のもう１つの組成
物は次の成分を使用する： 実施例F8: 活性物質 100g 飽和脂肪酸のサルフエートのナトリウム塩の混合物 30g ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合生成物
50g カオリン 820g これらのスプレー用パウダー又は水和性粉末を得るため
には、適当なミキサー内で活性物質を追加の物質ときん
密に混和し、混合物をミル又は他の適当なグラインダー
内で粉砕する。こうして、水和能及び懸濁能の優れたス
プレー用パウダーが得られる；スプレー用粉末は任意所
望の濃度で水に懸濁することができ、これらの懸濁液は
特に植物の葉への施用について非常に有利に使用しう
る。
水和性粉末の代りにペーストを製造することができる。
これらのペ−ストの製造条件及び方法並びに使用は水和
性粉末又はスプレー用粉末の場合と同様である。
これらのペ−ストの製造条件及び方法並びに使用は水和
性粉末又はスプレー用粉末の場合と同様である。
既に述べたように、分散剤及び水性エマルジヨン、例え
ば本発明の水和性粉末又は乳化しうる濃厚物を水で希釈
して得た組成物は本発明の一般的範囲に入る。エマルジ
ヨンは油中水は又は水中油型のものであつてよく、「マ
ヨネーズ」のように濃い濃度を有しうる。
ば本発明の水和性粉末又は乳化しうる濃厚物を水で希釈
して得た組成物は本発明の一般的範囲に入る。エマルジ
ヨンは油中水は又は水中油型のものであつてよく、「マ
ヨネーズ」のように濃い濃度を有しうる。
土中に置くことを意図したペレツトは一般に0.1〜2mmの
大きさとなるように製造し、アグロメレーシヨン又は含
浸により製造しうる。一般に、ペレツトは0.5〜25％の
活性物質及び０〜10％の添加剤例えば安定剤、徐放改変
剤、結合剤及び溶剤を含有する。
大きさとなるように製造し、アグロメレーシヨン又は含
浸により製造しうる。一般に、ペレツトは0.5〜25％の
活性物質及び０〜10％の添加剤例えば安定剤、徐放改変
剤、結合剤及び溶剤を含有する。
ペレツト組成物の一例によると、次の成分を使用する： 実施例F9: 活性物質 50g エピクロヒヒドリン 2.5g セチルポリグリコールエーテル 2.5g ポリエチレングリコール 35g カオリン（粒径:0.3〜0.8mm） 910g この特定の例では、活性物質をエピクロロヒドリンと混
合し、60gのアセトンに溶解する；次にポリエチレング
リコール及びセチルポリグリコールエーテルを加える。
得られた溶液ではカオリンを湿らせ、次に真空下でアセ
トンを蒸発させる。この型のマイロペレツトは土中の菌
類をコントロールするのに有利に使用される。
合し、60gのアセトンに溶解する；次にポリエチレング
リコール及びセチルポリグリコールエーテルを加える。
得られた溶液ではカオリンを湿らせ、次に真空下でアセ
トンを蒸発させる。この型のマイロペレツトは土中の菌
類をコントロールするのに有利に使用される。
式（Ｉ）の化合物は振りかけ用粉末の形でも使用しえ、
活性物質50gとタルク950gを含有する組成物も使用で
き、活性物質20g、微細シリカ10g及びタルク970gを含有
する組成物も使用できる。これらの成分を混合して粉砕
し、混合物を振りかけて施用する。
活性物質50gとタルク950gを含有する組成物も使用で
き、活性物質20g、微細シリカ10g及びタルク970gを含有
する組成物も使用できる。これらの成分を混合して粉砕
し、混合物を振りかけて施用する。
実施例ＩからVIIは本発明の化合物自体とその特定の製
法を説明している。化合物の命名はフランスの標準によ
るが、但し、置換基の番号は置換基自体の前に置いた。
法を説明している。化合物の命名はフランスの標準によ
るが、但し、置換基の番号は置換基自体の前に置いた。
実施例I:1-〔4-プロモ‐2-（2,4-ジクロロフエニル）テ
トラヒドロフラン‐２−イルメチル〕‐1H-1,2,4-トリ
アゾール．化合物No.1a,1b及び1a＋1b。
トラヒドロフラン‐２−イルメチル〕‐1H-1,2,4-トリ
アゾール．化合物No.1a,1b及び1a＋1b。
ステージ（ａ）１クロロ‐2-（2,4-ジクロロフエニル）
‐4-ペンテン‐2-オールの製造： 15℃〜20℃で、３時間に亘り、臭化アリル（110cc）を
エチルエーテル（700cc）及びテトラヒドロフラン（200
cc）中に溶かした溶液にマグネシウム（110g）を加える
ことにより有機マグネシウム誘導体を製造する。混合物
を30分間還流し、デカンテーシヨンし、残渣をエーテル
で洗浄する。
‐4-ペンテン‐2-オールの製造： 15℃〜20℃で、３時間に亘り、臭化アリル（110cc）を
エチルエーテル（700cc）及びテトラヒドロフラン（200
cc）中に溶かした溶液にマグネシウム（110g）を加える
ことにより有機マグネシウム誘導体を製造する。混合物
を30分間還流し、デカンテーシヨンし、残渣をエーテル
で洗浄する。
−30℃でテトラヒドロフラン（250g）中のα,2,4-トリ
クロロアセトフエノン（175g）の溶液をこの有機相に加
え、酢酸で混合物を中和する。これを水洗し、硫酸ナト
リウム上で乾燥させ、濃縮し、次に真空蒸留する。無色
のオイル（205g）を得る。B.p.（3 10-2mmHg）＝140〜1
42℃。
クロロアセトフエノン（175g）の溶液をこの有機相に加
え、酢酸で混合物を中和する。これを水洗し、硫酸ナト
リウム上で乾燥させ、濃縮し、次に真空蒸留する。無色
のオイル（205g）を得る。B.p.（3 10-2mmHg）＝140〜1
42℃。
ステージ（ｂ）1-〔2-（2,4-ジクロロフエニル）‐2-ヒ
ドロキシペンテル‐4-イル〕‐1H-1,2,4-トリアゾール
の製造： ステージ（ａ）で得た生成物（106g），トリアゾール
（55g）及び炭酸カリウム（160g）の混合物をジメチル
ホルムアミド（600cc）中、120℃で４時間加熱する。不
溶性物質を過し、ジメチルホルムアミドで洗浄し、反
応混合物を真空下で濃縮する。塩化メチレンに溶解した
残渣を水洗し、次に濃縮する。ヘプタンで希釈後、酢酸
エチル中で結晶化して生成物を得る。融点101℃の淡い
ピンクの固体（97g）を単離する。
ドロキシペンテル‐4-イル〕‐1H-1,2,4-トリアゾール
の製造： ステージ（ａ）で得た生成物（106g），トリアゾール
（55g）及び炭酸カリウム（160g）の混合物をジメチル
ホルムアミド（600cc）中、120℃で４時間加熱する。不
溶性物質を過し、ジメチルホルムアミドで洗浄し、反
応混合物を真空下で濃縮する。塩化メチレンに溶解した
残渣を水洗し、次に濃縮する。ヘプタンで希釈後、酢酸
エチル中で結晶化して生成物を得る。融点101℃の淡い
ピンクの固体（97g）を単離する。
ステージ（ｃ）化合物No.1a及びNo.1bの製造： クロロホルム（200cc）中のステージ（ｂ）で得た化合
物（35g）を０℃で臭素で処理する。脱色した後、溶媒
を蒸発させ、残渣をメタノールに再溶解する。次に、塩
基性pHとなるまで水酸化カリウムの水溶液を加える。真
空下で溶媒を蒸発させた後、残渣を酢酸エチルで抽出
し、水洗し、濃縮する。得られたオイル（40g）は実質
的に同時割合の２つのジアステレオイソマーからなる。
シリカカラムクロマトグラフイーを使つて、極性の最も
低い異性体No.1a（m.p.83℃の白色結晶）及び次に極性
の最も高い異性体No.1b（m.p.94℃の白色結晶）を順次
単離する。再結晶後、m.p.96℃の1aとm.p.104℃の1bを
得る。1aと1bの50:50の混合物の融点は74℃である。
物（35g）を０℃で臭素で処理する。脱色した後、溶媒
を蒸発させ、残渣をメタノールに再溶解する。次に、塩
基性pHとなるまで水酸化カリウムの水溶液を加える。真
空下で溶媒を蒸発させた後、残渣を酢酸エチルで抽出
し、水洗し、濃縮する。得られたオイル（40g）は実質
的に同時割合の２つのジアステレオイソマーからなる。
シリカカラムクロマトグラフイーを使つて、極性の最も
低い異性体No.1a（m.p.83℃の白色結晶）及び次に極性
の最も高い異性体No.1b（m.p.94℃の白色結晶）を順次
単離する。再結晶後、m.p.96℃の1aとm.p.104℃の1bを
得る。1aと1bの50:50の混合物の融点は74℃である。
適当な原料を使用して同様に次の化合物を製造した:1-
〔4-プロモ‐2-（4-クロロフエニル）テトラヒドロフラ
ン‐2-イルメチル〕‐1H-1,2,4-トリアゾール:1c:m.p.7
4°;1d:m.p.78°及び1c＋d:m.p.69°。
〔4-プロモ‐2-（4-クロロフエニル）テトラヒドロフラ
ン‐2-イルメチル〕‐1H-1,2,4-トリアゾール:1c:m.p.7
4°;1d:m.p.78°及び1c＋d:m.p.69°。
実施例II:1-〔2-（2,4-ジクロロフエニル）‐4-ヒドロ
キシテトラヒドロフラン‐2-イルメチル〕‐1H-1,2,4-
トリアゾールの製造。
キシテトラヒドロフラン‐2-イルメチル〕‐1H-1,2,4-
トリアゾールの製造。
化合物No.2a及びNo.2b。
クロロベンゼン（30cc）に溶解した、実施例Ｉの最も極
性の低い異性体1a（10g）を、水（30cc）中の安息香酸
ナトリウム（20g）と相転移触媒「ADOGEN 464」メチル
トリアルキルアンモニウムクロリド（1g）の存在下に48
時間還流する。
性の低い異性体1a（10g）を、水（30cc）中の安息香酸
ナトリウム（20g）と相転移触媒「ADOGEN 464」メチル
トリアルキルアンモニウムクロリド（1g）の存在下に48
時間還流する。
エーテルで希釈した後、有機相を水洗し、真空下で還流
する（reduced）。次に、水酸化カリウム（7g）の存在
下、還流温度で残渣をタノール（100cc）で３時間処理
する。混合物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出
し、生成物を中性となるまで洗浄し、クロマトグラフイ
ーで精製し、真空下で濃縮した後に粗生成物が得られ
る。m.p.193℃の白色粉末の形でアルコール2a（2.8g）
を単離する。
する（reduced）。次に、水酸化カリウム（7g）の存在
下、還流温度で残渣をタノール（100cc）で３時間処理
する。混合物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出
し、生成物を中性となるまで洗浄し、クロマトグラフイ
ーで精製し、真空下で濃縮した後に粗生成物が得られ
る。m.p.193℃の白色粉末の形でアルコール2a（2.8g）
を単離する。
実施例Ｉに従つて得た最も極性の高い異性体1bから出発
して同じ方法を実施すると、m.p.162℃の白色粉末の形
で光学活性のアルコール2bを得る。2aと2bの50:50混合
物はオイルである。
して同じ方法を実施すると、m.p.162℃の白色粉末の形
で光学活性のアルコール2bを得る。2aと2bの50:50混合
物はオイルである。
実施例III:1-〔2-（2,4-ジクロロフエニル）‐4-エトキ
シテトラヒドロフラン‐2-イルメチル〕‐1H-1,2,4-ト
リアゾールの製造。化合物No.3a及び3b。
シテトラヒドロフラン‐2-イルメチル〕‐1H-1,2,4-ト
リアゾールの製造。化合物No.3a及び3b。
ジメチルスルホキシド（12cc）中に溶解したアルコール
2a（2.2g）を順次80％の濃度の水素化ナトリウム（0.42
g）、次に沃化エチル（1.15cc）で処理する。15分後
に、中間物（madium）を水で希釈し、酢酸エチルで抽出
する。水洗後、溶媒を蒸発させ、シリカカラムクロマト
グラフイーで残渣を精製して、異性体3aである無色のオ
イルを得る。異性体3aはペンタンで粉砕して結晶化する
（m.p.90°）；同様にして2bから出発するとm.p.63℃の
白色粉末である異性体3bが得られる。3a＋3bの50:50混
合物はオイルである。次の表にリストする式VIIIの化合
物は適当なアルコールを使用して同様の方法で得た： 実施例IV:1-〔2-（2,4-ジクロロフエニル）‐4-エチル
チオテトラヒドロフラン‐2-イルメチル〕‐1H-1,2,4-
トリアゾール。化合物No.7a及び7b。
2a（2.2g）を順次80％の濃度の水素化ナトリウム（0.42
g）、次に沃化エチル（1.15cc）で処理する。15分後
に、中間物（madium）を水で希釈し、酢酸エチルで抽出
する。水洗後、溶媒を蒸発させ、シリカカラムクロマト
グラフイーで残渣を精製して、異性体3aである無色のオ
イルを得る。異性体3aはペンタンで粉砕して結晶化する
（m.p.90°）；同様にして2bから出発するとm.p.63℃の
白色粉末である異性体3bが得られる。3a＋3bの50:50混
合物はオイルである。次の表にリストする式VIIIの化合
物は適当なアルコールを使用して同様の方法で得た： 実施例IV:1-〔2-（2,4-ジクロロフエニル）‐4-エチル
チオテトラヒドロフラン‐2-イルメチル〕‐1H-1,2,4-
トリアゾール。化合物No.7a及び7b。
水（2cc）を含有するジメチルスルホキシド（38cc）中
に溶解した臭化物1a（3.8g）を流化水素ナトリウム（2.
8g）で２時間処理する。次に粉末の水酸化カリウム（3.
3g）を加えた後、沃化エチル（4cc）を加える。10分間
攪拌した後、中間物を水で希釈し、エーテルで抽出す
る。乾燥させ、蒸発させた後、m.p.88°の黄色のオイル
である異性体7a（3.98）を得る。
に溶解した臭化物1a（3.8g）を流化水素ナトリウム（2.
8g）で２時間処理する。次に粉末の水酸化カリウム（3.
3g）を加えた後、沃化エチル（4cc）を加える。10分間
攪拌した後、中間物を水で希釈し、エーテルで抽出す
る。乾燥させ、蒸発させた後、m.p.88°の黄色のオイル
である異性体7a（3.98）を得る。
1bから出発して同じ方法を行うと、淡黄色の粉末（m.p.
64℃）として7bが得られる。異性体の混合物はオイルで
ある。適当なチオールを使用して同様の方法で次の表に
示す式VIIIの化合物を得た。
64℃）として7bが得られる。異性体の混合物はオイルで
ある。適当なチオールを使用して同様の方法で次の表に
示す式VIIIの化合物を得た。
実施例V:1-〔7-（2,4-ジクロロフエニル）‐1,4,6-トリ
オキソスピロ〔4,4〕ノナン‐7-イルメチル〕‐1H-1,2,
4-トリアゾールの製造。化合物No.13 ステージ（ａ）1-クロロ‐2-（2,4-ジクロロフエニル）
‐3,4,5-ペンタントリオールの製造： バナジルアセチルアセトネート（5g）と70％濃度のt-ブ
チルペルオキシド（200cc）の存在下で、還流温度に48
時間加熱することにより、1,2-ジクロロエタン（125c
c）中で、実施例Ｉのステージ（ａ）で得たクロロヒド
リン（91g）をエポキシ化する。冷却した中間物を水で
希釈し、重亜硫酸ナトリウム溶液で数回洗浄して、次に
濃縮する。次に過塩素酸（5cc）の存在下、水（200cc）
及びジオキサン（200cc）中で３時間加熱することによ
り残渣をトリオールに変換する。水で希釈した後、中間
物をトルエン（300cc）で抽出し、次に濃縮する。
オキソスピロ〔4,4〕ノナン‐7-イルメチル〕‐1H-1,2,
4-トリアゾールの製造。化合物No.13 ステージ（ａ）1-クロロ‐2-（2,4-ジクロロフエニル）
‐3,4,5-ペンタントリオールの製造： バナジルアセチルアセトネート（5g）と70％濃度のt-ブ
チルペルオキシド（200cc）の存在下で、還流温度に48
時間加熱することにより、1,2-ジクロロエタン（125c
c）中で、実施例Ｉのステージ（ａ）で得たクロロヒド
リン（91g）をエポキシ化する。冷却した中間物を水で
希釈し、重亜硫酸ナトリウム溶液で数回洗浄して、次に
濃縮する。次に過塩素酸（5cc）の存在下、水（200cc）
及びジオキサン（200cc）中で３時間加熱することによ
り残渣をトリオールに変換する。水で希釈した後、中間
物をトルエン（300cc）で抽出し、次に濃縮する。
ステージ（ｂ）2-（2,4-ジクロロフエニル）‐2-クロロ
‐メチルテトラヒドロフラン‐4-オンの製造： 次に、パラトルエンスルホン酸（0.5g）の存在下で、ス
テージ（ａ）で得た油性残渣をトルエン（100cc）及び
ブタノール（200cc）中で加熱し、形成された水を分離
する。反応中間物を蒸発させた後、残渣をシリカカラム
クロマトグラフイー（溶出液40:60酢酸エチル／ヘプタ
ン）にかけると、アルコールのジアステレオイソマーの
混合物、すなわち2-（2,4-ジクロロフエニル）‐4-ヒド
ロキシ‐2-クロロメチルテトラヒドロフランに対応する
無色のオイル（14.5g）が得られる。酢酸中で無水クロ
ム酸によりこの生成物を直接酸化して、シリカカラムク
ロマトグラフイーにより精製すると、m.p.99℃の白色結
晶の形のフラノンが得られる。
‐メチルテトラヒドロフラン‐4-オンの製造： 次に、パラトルエンスルホン酸（0.5g）の存在下で、ス
テージ（ａ）で得た油性残渣をトルエン（100cc）及び
ブタノール（200cc）中で加熱し、形成された水を分離
する。反応中間物を蒸発させた後、残渣をシリカカラム
クロマトグラフイー（溶出液40:60酢酸エチル／ヘプタ
ン）にかけると、アルコールのジアステレオイソマーの
混合物、すなわち2-（2,4-ジクロロフエニル）‐4-ヒド
ロキシ‐2-クロロメチルテトラヒドロフランに対応する
無色のオイル（14.5g）が得られる。酢酸中で無水クロ
ム酸によりこの生成物を直接酸化して、シリカカラムク
ロマトグラフイーにより精製すると、m.p.99℃の白色結
晶の形のフラノンが得られる。
ステージ（ｃ）7-クロロメチル‐7-（2,4-ジクロロフエ
ニル）‐1,4,6-トリオキサスピロ〔4,4〕ノナンの製
造： 出発物質が消失するまで、エチレングリコール（6.5c
c）及びp-トルエンスルホン酸（0.1g）の存在下に、ト
ルエン（50cc）中の、ステージ（ｂ）で得たフラノン
（4.2g）を還流温度に加熱し、形成された水を分離す
る。
ニル）‐1,4,6-トリオキサスピロ〔4,4〕ノナンの製
造： 出発物質が消失するまで、エチレングリコール（6.5c
c）及びp-トルエンスルホン酸（0.1g）の存在下に、ト
ルエン（50cc）中の、ステージ（ｂ）で得たフラノン
（4.2g）を還流温度に加熱し、形成された水を分離す
る。
中間物を水酸化ナトリウムで洗浄し、次に水で希釈し、
エーテルで抽出し、濃縮する。m.p.99°の白色の固体
（5.1g）を得る。
エーテルで抽出し、濃縮する。m.p.99°の白色の固体
（5.1g）を得る。
ステージ（ｄ）化合物13の製造： トリアゾルナトリウム（2.75g）の存在下に、ジメチル
スルホキシド（20cc）中のステージ（ｃ）のハライド
（5g）を170°に６時間加熱する。中間物を水の中に注
ぎ、酢酸エチルで抽出し、濃縮し、シリカカラムクロマ
トグラフイーで精製する。酢酸エチル／ヘプタン混合物
中で再結晶して、m.p.123°の淡黄色の結晶（3.6g）を
単離する。
スルホキシド（20cc）中のステージ（ｃ）のハライド
（5g）を170°に６時間加熱する。中間物を水の中に注
ぎ、酢酸エチルで抽出し、濃縮し、シリカカラムクロマ
トグラフイーで精製する。酢酸エチル／ヘプタン混合物
中で再結晶して、m.p.123°の淡黄色の結晶（3.6g）を
単離する。
実施例VI:1-〔4-クロロ‐2-（2,4-ジクロロ‐フエニ
ル）‐テトラヒドロフラン‐2-イルメチル〕‐1H-1,2,4
-トリアゾールの製造。化合物No.14a及びNo.14b。
ル）‐テトラヒドロフラン‐2-イルメチル〕‐1H-1,2,4
-トリアゾールの製造。化合物No.14a及びNo.14b。
ステージ（ａ）2-（2,4-ジクロロフエニル）‐1,4,5-ト
リクロロ‐2-ペンタノールの製造： 実施例Ｉのステージ（ａ）で得たクロロヒドリンをジク
ロロメタン（150cc）に溶解し、−15℃で塩素ガス（13.
4g）で処理した。次に、中間物を37％濃度の重亜硫酸ナ
トリウム溶液（15cc）で処理し、水洗し、乾燥させ次に
蒸発させる。２つのジアステレオイソマーの混合物の形
の所望生成物を約70％含有する無色のオイルの形での粗
生成物（49.7g）を得る。
リクロロ‐2-ペンタノールの製造： 実施例Ｉのステージ（ａ）で得たクロロヒドリンをジク
ロロメタン（150cc）に溶解し、−15℃で塩素ガス（13.
4g）で処理した。次に、中間物を37％濃度の重亜硫酸ナ
トリウム溶液（15cc）で処理し、水洗し、乾燥させ次に
蒸発させる。２つのジアステレオイソマーの混合物の形
の所望生成物を約70％含有する無色のオイルの形での粗
生成物（49.7g）を得る。
ステージ（ｂ）1-（2,4-ジクロロフエニル）‐1-（2,3-
ジクロロ‐1-プロパニル）オキシランの製造： 最初の方法は、上記ステージ（ａ）で得た粗クロロヒド
リン（10.3g）をメタノール（30cc）に溶解し、それを
室温で2.55×10-3モル/lの濃度の水酸化カリウムのメタ
ノール溶液（12cc）で処理することからなる。沈殿を
過し、真空下でメタノール溶液を蒸発させる。残渣をシ
リカカラムクロマトグラフイーで精製する。無色のオイ
ル（7.4g）を得る。
ジクロロ‐1-プロパニル）オキシランの製造： 最初の方法は、上記ステージ（ａ）で得た粗クロロヒド
リン（10.3g）をメタノール（30cc）に溶解し、それを
室温で2.55×10-3モル/lの濃度の水酸化カリウムのメタ
ノール溶液（12cc）で処理することからなる。沈殿を
過し、真空下でメタノール溶液を蒸発させる。残渣をシ
リカカラムクロマトグラフイーで精製する。無色のオイ
ル（7.4g）を得る。
第２の方法は、実施例Ｉのステージ（ａ）で得たクロロ
ヒドリン（19.9g）をメタノール（75cc）に溶解し、そ
れを室温でメタノール（20cc）中の水酸化カリウム（4.
9g）溶液で処理することからなる。不溶性物質を過
し、蒸発させた後に、黄色のオイルの形でエポキシド
（17.1g）を得る。−15℃で、黄色（10.1g）が続くまで
このエポキシドを塩素処理する。次に中間物を重亜硫酸
ナトリウム溶液、次いで水で洗浄し、次に真空下で蒸発
させる。２つのジアステレオイソマーの45:55混合物か
らなる黄色のオイル（20.8g）を得る。
ヒドリン（19.9g）をメタノール（75cc）に溶解し、そ
れを室温でメタノール（20cc）中の水酸化カリウム（4.
9g）溶液で処理することからなる。不溶性物質を過
し、蒸発させた後に、黄色のオイルの形でエポキシド
（17.1g）を得る。−15℃で、黄色（10.1g）が続くまで
このエポキシドを塩素処理する。次に中間物を重亜硫酸
ナトリウム溶液、次いで水で洗浄し、次に真空下で蒸発
させる。２つのジアステレオイソマーの45:55混合物か
らなる黄色のオイル（20.8g）を得る。
ステージ（ｃ）1-〔4-クロロ‐2-（2,4-ジクロロフエニ
ル）テトラヒドロフラン‐2-イルメチル〕‐1H-1,2,4-
トリアゾールの製造： トリアゾルナトリウム（18.6g）の存在下に、1-ブタノ
ール（0.5l）中のステージ（ｂ）で得たエポキシド（6
1.7g）を６時間、90°に加熱する。無機の沈殿を過
し、ブタノールを蒸発させる。残渣をシリカカラムクロ
マトフラフイー（48％酢酸エチル:48％ペプタン:4％エ
タノールの溶出液）で精製すると、順次、m.p.113°の
第１のジアステレオイソマー14aとm.p.97°の第２のジ
アステレオイソマー14bが得られる。14a＋14bの50:50混
合物の融点は90°である。
ル）テトラヒドロフラン‐2-イルメチル〕‐1H-1,2,4-
トリアゾールの製造： トリアゾルナトリウム（18.6g）の存在下に、1-ブタノ
ール（0.5l）中のステージ（ｂ）で得たエポキシド（6
1.7g）を６時間、90°に加熱する。無機の沈殿を過
し、ブタノールを蒸発させる。残渣をシリカカラムクロ
マトフラフイー（48％酢酸エチル:48％ペプタン:4％エ
タノールの溶出液）で精製すると、順次、m.p.113°の
第１のジアステレオイソマー14aとm.p.97°の第２のジ
アステレオイソマー14bが得られる。14a＋14bの50:50混
合物の融点は90°である。
実施例VII:1-〔4-オキソ‐2-（2,4-ジクロロ‐フエニ
ル）テトラヒドロフラン‐2-イルメチル〕‐1H-1,2,4-
トリアゾールの製造。化合物15。
ル）テトラヒドロフラン‐2-イルメチル〕‐1H-1,2,4-
トリアゾールの製造。化合物15。
ジクロロメタン（120cc）中のジメチルスルホキシド（1
7cc）溶液に、−60℃で、アルコール2a（37.7g）を加
え、−60℃でジクロロメタン（60cc）中の無水トリフル
オロ酢酸（25.4cc）の溶液で処理する。−60℃に30分間
維持した後、温度を室温まで上昇させ、トリエチルアミ
ン（48cc）を加える。中間物を水に注ぎ、ジクロロメタ
ンで抽出し、蒸発させる。エーテル中で結晶化して白色
粉末（m.p.91°）を単離する。
7cc）溶液に、−60℃で、アルコール2a（37.7g）を加
え、−60℃でジクロロメタン（60cc）中の無水トリフル
オロ酢酸（25.4cc）の溶液で処理する。−60℃に30分間
維持した後、温度を室温まで上昇させ、トリエチルアミ
ン（48cc）を加える。中間物を水に注ぎ、ジクロロメタ
ンで抽出し、蒸発させる。エーテル中で結晶化して白色
粉末（m.p.91°）を単離する。
ケトン15（3.1g）、五塩化リン（2.3g）及びトリエチル
ベンジルアンモニウムクロリド（0.25g）含有のジクロ
ロメタン（30cc）の混合物を、出発物質が消失するまで
室温で２時間攪拌する。中間物を蒸発させ、水（100c
c）で希釈し、重炭酸ナトリウムで中和し、エーテルで
抽出する。乾燥させ蒸発させた後、イソプロピルエーテ
ル中で油性残渣を２回再結晶させる。m.p.138°の白色
粉末（0.6g）を得る。1-〔4,4-ジクロロ‐2-（2,4-ジク
ロロフエニル）テトラヒドロフラン‐2-イルメチル〕‐
1H-1,2,4-トリアゾール、化合物No.20。
ベンジルアンモニウムクロリド（0.25g）含有のジクロ
ロメタン（30cc）の混合物を、出発物質が消失するまで
室温で２時間攪拌する。中間物を蒸発させ、水（100c
c）で希釈し、重炭酸ナトリウムで中和し、エーテルで
抽出する。乾燥させ蒸発させた後、イソプロピルエーテ
ル中で油性残渣を２回再結晶させる。m.p.138°の白色
粉末（0.6g）を得る。1-〔4,4-ジクロロ‐2-（2,4-ジク
ロロフエニル）テトラヒドロフラン‐2-イルメチル〕‐
1H-1,2,4-トリアゾール、化合物No.20。
実施例VIII:1-〔4-ジメチルアミノ‐2-（2,4-ジクロロ
フエニル）テトラヒドロフラン‐2-イルメチル〕‐1H-
1,2,4-トリアゾールの製造。化合物No.16。
フエニル）テトラヒドロフラン‐2-イルメチル〕‐1H-
1,2,4-トリアゾールの製造。化合物No.16。
メタノール中の水酸化カリウム（0.24g）とジメチルア
ミン塩酸塩（1.05g）の溶液に、実施例IIIのケトンと次
にシアノ硼水素化ナトリウム（0.24g）とを連続的に加
える。15時間後に、中間物を水で希釈し、エーテルで抽
出する。次に有機相から6N塩酸（３×20ml）で所望の生
成物を抽出する。中和し、抽出し、シリカカラムクロマ
トグラフイーにかけた後、淡黄色のオイルの形で化合物
No.5（1.6g）を単離する（２つの異性体の50:50の混合
物）。
ミン塩酸塩（1.05g）の溶液に、実施例IIIのケトンと次
にシアノ硼水素化ナトリウム（0.24g）とを連続的に加
える。15時間後に、中間物を水で希釈し、エーテルで抽
出する。次に有機相から6N塩酸（３×20ml）で所望の生
成物を抽出する。中和し、抽出し、シリカカラムクロマ
トグラフイーにかけた後、淡黄色のオイルの形で化合物
No.5（1.6g）を単離する（２つの異性体の50:50の混合
物）。
実施例IX:1-〔4-メトキシイミノ‐2-（2,4-ジクロロフ
エニル）テトラヒドロフラン‐2-イルメチル〕‐1H-1,
2,4-トリアゾールの製造。化合物17。
エニル）テトラヒドロフラン‐2-イルメチル〕‐1H-1,
2,4-トリアゾールの製造。化合物17。
メトキシルアミン塩酸塩（25％水溶液5.8cc）の存在下
に、エタノール（30cc）中の実施例IIIのケトン（2g）
を還流下に２時間加熱する。中間物を水で希釈し、ジク
ロロメタンで抽出し、蒸発させる。ジイソプロピルエー
テルとヘプタンとの混合物中で結晶化して生成物をm.p.
108℃の白色粉末の形で単離する（２つの幾何異性体の
混合物）。
に、エタノール（30cc）中の実施例IIIのケトン（2g）
を還流下に２時間加熱する。中間物を水で希釈し、ジク
ロロメタンで抽出し、蒸発させる。ジイソプロピルエー
テルとヘプタンとの混合物中で結晶化して生成物をm.p.
108℃の白色粉末の形で単離する（２つの幾何異性体の
混合物）。
実施例X: の化合物も同様に製造した。
実施例XI及び以下のものは本発明化合物の殺菌的使用を
説明している。
説明している。
これらの実施例では、1g/lの濃度に等しい溶液又は懸濁
液のスプレーが平均して植物の葉の表面積cm2当り約２
μｇの活性物質の施用に対応するような条件下で、活性
物質の溶液又は懸濁液をスプレーする。
液のスプレーが平均して植物の葉の表面積cm2当り約２
μｇの活性物質の施用に対応するような条件下で、活性
物質の溶液又は懸濁液をスプレーする。
実施例XI及び以下の条件下では、説明する化合物は植物
毒性を全く示さなかつた。
毒性を全く示さなかつた。
これらの実施例では、保護が少なくとも95％のときには
菌類疾患に対する完全な（complete）保護；少なくとも
80％（95％未満）のときは良好な（good）保護；少なく
とも70％（80％未満）のときにはやや良好な（fairly g
ood）保護；少なくとも50％（70％未満）のときには平
均（average）であるとした。
菌類疾患に対する完全な（complete）保護；少なくとも
80％（95％未満）のときは良好な（good）保護；少なく
とも70％（80％未満）のときにはやや良好な（fairly g
ood）保護；少なくとも50％（70％未満）のときには平
均（average）であるとした。
本記載において、特記しない限りそして収率に関するも
の以外についてはパーセントは重量％である。パーセン
トを化学量論に関して表現するときにはモル％である。
濃度については、あるものはppm（10万分の１）で表わ
し、これはmg/lに相当する。
の以外についてはパーセントは重量％である。パーセン
トを化学量論に関して表現するときにはモル％である。
濃度については、あるものはppm（10万分の１）で表わ
し、これはmg/lに相当する。
実施例XI:トマトのBotrytis cinereaについてのin vivo
テスト 微細粉砕により、次の組成を有する、テストすべき活性
物質の水性エマルジヨンを製造する： テストすべき活性物質： 60mg Tween 80（ソルビタン誘導体とエチレンオキシドとの重
縮合体のオレイン酸エステルからなる表面活性剤）水で
10％の濃度まで希釈したもの:0.3cc 水で体積を60ccとする。
テスト 微細粉砕により、次の組成を有する、テストすべき活性
物質の水性エマルジヨンを製造する： テストすべき活性物質： 60mg Tween 80（ソルビタン誘導体とエチレンオキシドとの重
縮合体のオレイン酸エステルからなる表面活性剤）水で
10％の濃度まで希釈したもの:0.3cc 水で体積を60ccとする。
次に、この水性エマルジヨンを水で希釈し、所望の濃度
を得る。
を得る。
上記の水性エマルジヨン（スラリーと呼ぶ）を、テスト
する化合物の種々の濃度でスプレーして、30日〜40日分
の温室栽培トマト（Marmande種）を処理する。各濃度に
ついて実験は２回行う。
する化合物の種々の濃度でスプレーして、30日〜40日分
の温室栽培トマト（Marmande種）を処理する。各濃度に
ついて実験は２回行う。
24又は48時間後に葉を切り、湿つた紙を底に予め置い
ておいた（直径14cmの）２個のペトリ皿に置く（１皿当
り５枚の葉片）。
ておいた（直径14cmの）２個のペトリ皿に置く（１皿当
り５枚の葉片）。
次に、スポイトで胞子懸濁液の滴を落す（葉片当り３
滴）ことにより接種材料を接種する。このBotrytis cin
erea胞子の懸濁液は15日分の培養物から得たものであ
り、これを次に栄養溶液に懸濁した（100,000単位/c
c）。
滴）ことにより接種材料を接種する。このBotrytis cin
erea胞子の懸濁液は15日分の培養物から得たものであ
り、これを次に栄養溶液に懸濁した（100,000単位/c
c）。
未処理コントロールと比較することにより、接種３及び
６日後に評価する。
６日後に評価する。
これらの条件下では、1g/lの使用量で、化合物1a、1b、
1a＋1b、3b、5b、6b、8b、9b、12b、14a、14b、14a＋14
b及び17が良好又は完全な保護を示す。
1a＋1b、3b、5b、6b、8b、9b、12b、14a、14b、14a＋14
b及び17が良好又は完全な保護を示す。
実施例XII:大麦のErysiphe graminis（大麦べと病）に
ついてのin vivoテスト 下記の濃度で水性エマルジヨン（スラリーと呼ぶ）をス
プレーすることにより、単純な土中で鉢内にまいた大麦
を10cmの高さの階段で処理する。実験は２回行う。24時
間後に、疾病植物を使つて、Erysiphe graminisの胞子
を大麦にふりかける。
ついてのin vivoテスト 下記の濃度で水性エマルジヨン（スラリーと呼ぶ）をス
プレーすることにより、単純な土中で鉢内にまいた大麦
を10cmの高さの階段で処理する。実験は２回行う。24時
間後に、疾病植物を使つて、Erysiphe graminisの胞子
を大麦にふりかける。
接種８〜14後に読み取る。
これらの条件下で次の結果が観察される:1a、1b、1a＋1
b、2a、2b、3a、3b、3a＋3b、4a、4b、5a、5b、6a、6
b、7a＋7b、8a、8b、13、14a、14b、14a＋14b、15、1
7、19について1g/lの使用量で良好又は完全な保護。
b、2a、2b、3a、3b、3a＋3b、4a、4b、5a、5b、6a、6
b、7a＋7b、8a、8b、13、14a、14b、14a＋14b、15、1
7、19について1g/lの使用量で良好又は完全な保護。
実施例XIII:小麦さび病の病因である「Pucciniarecondi
ta」についてのin vivoテスト 実施例VIIIに記載と同じ組成物で、テストすべき化合物
を種々の濃度で含有する水性エマルジヨン（スラリーと
称する）をスプレーすることにより、単純な土で鉢内で
播種した小麦を10cmの高さの段階で処理する。各濃度で
テストは２回行う。
ta」についてのin vivoテスト 実施例VIIIに記載と同じ組成物で、テストすべき化合物
を種々の濃度で含有する水性エマルジヨン（スラリーと
称する）をスプレーすることにより、単純な土で鉢内で
播種した小麦を10cmの高さの段階で処理する。各濃度で
テストは２回行う。
24時間後に、胞子の水性懸濁液（50,000sp/cc）を小麦
にスプレーする。この懸濁液は汚染された植物から得
た。次に、約18℃、相対湿度100％のインキユベーシヨ
ンセル内に小麦を48時間置く。
にスプレーする。この懸濁液は汚染された植物から得
た。次に、約18℃、相対湿度100％のインキユベーシヨ
ンセル内に小麦を48時間置く。
これらの２日間の後、相対湿度を60％に低くする。未処
理コントロールと比較することにより、接種の11日〜15
日後に植物の状態を評価する。
理コントロールと比較することにより、接種の11日〜15
日後に植物の状態を評価する。
1g/lの容量で、化合物1a、1b、1a＋1b、3a、3b、3a＋3
b、5b、6b、7a、7a＋7b、8b、12b、13、14a、14b、14a
＋14b、17及び19は良好又は完全な保護を示した。
b、5b、6b、7a、7a＋7b、8b、12b、13、14a、14b、14a
＋14b、17及び19は良好又は完全な保護を示した。
実施例XIV:米の胴枯れ病の病因である 「Piricularia oyrzae」についてのin vivoテスト 下記の濃度の上記の水性エマルジヨン（スラリーと呼
ぶ）をスプレーすることにより、肥沃泥と火山灰の50:5
0混合物中、鉢内に播種した米を10cmの高さの段階で処
理する。実験は２回行う。
ぶ）をスプレーすることにより、肥沃泥と火山灰の50:5
0混合物中、鉢内に播種した米を10cmの高さの段階で処
理する。実験は２回行う。
48時間後に、純粋培養から得た胞子の懸濁液を葉に適用
して処理する。
して処理する。
接種の８日後に評価を行う。これらの条件では次の結果
が観察される。1g/lの用量で、化合物1a、1b、1a＋1b、
3a、3b、6a、8a、8b、9a、9b、10b、11a、11b、12a、12
b、14a、14b、14a＋14b及び15は良好又は完全な保護を
示す。
が観察される。1g/lの用量で、化合物1a、1b、1a＋1b、
3a、3b、6a、8a、8b、9a、9b、10b、11a、11b、12a、12
b、14a、14b、14a＋14b及び15は良好又は完全な保護を
示す。
実施例XV:種子の菌及び土壌の菌についてのinvitroテス
ト 穀類及び他の植物の疾病の病因となる次の菌についての
本発明化合物の作用を調べた。
ト 穀類及び他の植物の疾病の病因となる次の菌についての
本発明化合物の作用を調べた。
１）Pyrenophorae avenae ２）Septoria nodorum ３）Helminthosporium teres ４）Fusarium roseum ５）Fusarium nivale ６）Fusarium culmorum ７）Rhizoctonia cerealis ８）Septoria tritici ９）Botrytis cinerea（カルベンジム及び環状イミドに
感受性） 10）Botrytis cinerea（カルベンダジム及び環状イミド
に耐性） 11）Paeudocercosporella herpotrichoides 12）Fusarium oxysporumF.sp.melonis 13）Rhizoctonia solani 14）Helminthosporium gramineum 名前の前にある番号は第（II）表でこれらの菌を表わす
のに使用する。
感受性） 10）Botrytis cinerea（カルベンダジム及び環状イミド
に耐性） 11）Paeudocercosporella herpotrichoides 12）Fusarium oxysporumF.sp.melonis 13）Rhizoctonia solani 14）Helminthosporium gramineum 名前の前にある番号は第（II）表でこれらの菌を表わす
のに使用する。
各々の実験についての手順は次の通りである。じやがい
も、グルコース及び寒天からなる栄養培地（PDA培地）
を120℃のオートクレーブで滅菌後に一連のペトリ皿に
導入し（20cc/皿）、氷点以下に冷却する。
も、グルコース及び寒天からなる栄養培地（PDA培地）
を120℃のオートクレーブで滅菌後に一連のペトリ皿に
導入し（20cc/皿）、氷点以下に冷却する。
皿に充填する間に、所望の最終濃度を得るように活性物
質のアセトン溶液を過冷した培地に注入する。
質のアセトン溶液を過冷した培地に注入する。
活性物質を含まない栄養培地を同量入れた上記と同様の
ペトリ皿をコントロールとする。
ペトリ皿をコントロールとする。
24又は48時間後に、同じ菌を予め培養したものからの菌
糸体の一部を置くことにより各皿に播種する。
糸体の一部を置くことにより各皿に播種する。
皿を22℃で、（テストすべき菌に応じて）２〜10日間貯
蔵し、テストすべき活性物質を含有する皿の中の菌とコ
ントロールとして使用する皿の中の同じ菌とを比較す
る。
蔵し、テストすべき活性物質を含有する皿の中の菌とコ
ントロールとして使用する皿の中の同じ菌とを比較す
る。
テストした各化合物について、30ppmの濃度で考慮され
る菌の阻止度を測定する。結果を次の表に示す。
る菌の阻止度を測定する。結果を次の表に示す。
Claims (16)
- 【請求項１】一般式I: ［式中、 Ａは(Y)n−Ph−(CH2)m−基（ここに、Phはフェニレン環
であり、ｍ＝０又は１であり、Ｙはハロゲン原子又はシ
アノ基又はニトロ基又は適宜ハロゲン化したアルキルも
しくはアルコキシ基であり、ｎは６未満の正の整数又は
０であり、ｎが２より大きいときにはＹは同じでも異っ
ていてもよい）であり、 Trは1,2,4−トリアゾール−１−イル基であり、 Imは1,3−イミダゾール−１−イル基であり、 R1からR5は同じでも異っていてもよく、水素原子又は低
級アルキル、低級シクロアルキル、アリール、アラルキ
ル、低級アルコキシ、低級アルカノイル又はアロイル基
であり、これら種々の基は適宜置換されてもよく、 X1とX2は同じでも異っていてもよく、水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリ
ール基又はアラルキル基（但し、基R1〜R5と同様にこれ
ら種々の基は適宜置換されてもよい）、 基Ｑ−R6（ここに、ＱはＯ又はＳを表わし、R6は水素原
子又は低級アルキル基、低級シクロアルキル、アリー
ル、アラルキル、アシルもしくはチオアシル、アルキル
オキシチオイル、アリールオキシチオイル又はアラルキ
ルオキシチオイル基を表わし、これらの基はR1〜R5と同
様に置換され得、X1とX2の各々がOR6又はSR6に対応する
ときには同じ意味を有していても異なる意味を有してい
てもよい）、 基−Ｑ−R7−Ｑ−（ここに、Ｑは前記と同義であり、R7
は炭素原子を２〜６個含有する二価の炭化水素基であ
り、これらの炭素原子のうちの１つを酸素又は窒素原子
で置換してもよく、前記１つの二価基自身は適宜（例え
ば１つ又はそれ以上のハロゲン原子又は低級アルキル、
低級アルコキシ又はヒドロキシ基で）置換されてもよ
い）、 基−Ｎ−R8R9（ここに、R8とR9は同じでも異っていても
よく、水素原子又は低級アルキル基、低級シクロアルキ
ル、アリール基又はアラルキル基であり、これら種々の
基はR1〜R5と同様に適宜置換されることができ、又はR8
とR9とが一緒になって炭素原子数２〜６個の１つの二価
炭化水素基を形成してもよく、このときにはこれら炭素
原子のうちの１つを酸素、硫黄又は窒素原子で置換して
もよく、又は前記１つの二価基自体が適宜置換されても
よい）、 基＝Ｎ−R10（ここに、R10は水酸基、低級アルキル基、
低級シクロアルキル、アリール基又はアラルキル基、又
は式OR11（R11はアルキル又はアラルキル又はアリール
オキシ基である）を示し、これらの基はR1〜R5と同様に
置換され得る）、 又は基N3（ただしX2はN3でない）であり、或いはX1とX2
のいずれか一方は＝Ｏ又は＝Ｓに対応し、他方は除去さ
れており、但し、X1とX2は同時に水素原子、低級アルキ
ル基、低級シクロアルキル基、アリール基又はアラルキ
ル基をとらない］で表わされるトリアゾール又はイミダ
ゾール、テトラヒドロフラン及びフェニル基を含む化合
物及びそれらの塩。 - 【請求項２】ｍ＝０である特許請求の範囲第１項に記載
の化合物。 - 【請求項３】Ｙがハロゲン原子である特許請求の範囲第
１項又は第２項に記載の化合物。 - 【請求項４】ｎ＝1,2又は３である特許請求の範囲第１
項から第３項のいずれか１項に記載の化合物。 - 【請求項５】ｎ＝１であり、Ｙがオルト及び／又はパラ
位にあるハロゲン原子である特許請求の範囲第１項から
第４項のいずれか１項に記載の化合物。 - 【請求項６】Ｙが塩素又は臭素原子である特許請求の範
囲第５項に記載の化合物。 - 【請求項７】式Ｉ［式中、Y,m及びｎは式Ｉの化合物の
場合に記載の意味の１つを有し、R1〜R5は水素原子、低
級アルキル又はシクロアルキル基に対応し、X2はハロゲ
ン原子に対応し、X1はハロゲン原子又は水素である］で
表わされる特許請求の範囲第１項から第６項のいずれか
１項に記載のトリアゾール化合物。 - 【請求項８】X2が塩素または臭素である特許請求の範囲
第７項に記載の化合物。 - 【請求項９】X1が塩素または臭素である特許請求の範囲
第７項又は第８項に記載の化合物。 - 【請求項１０】式Ｉ［式中、Y,n及びｍは式Ｉの化合物
の場合に記載の意味の１つを有し、R1〜R5は水素原子、
低級アルキルもしくはシクロアルキル基に対応し、X1は
水素原子又は低級アルキルもしくはシクロアルキル基に
対応し、X2はＱR6に対応し、Ｑは式Ｉにおけると同義で
あり、R6は水素原子又は低級アルキルもしくはシクロア
ルキル基に対応する］で表わされる特許請求の範囲第１
項から第９項のいずれか１項に記載のトリアゾール化合
物。 - 【請求項１１】R1〜R5基が水素原子又は低級シクロアル
キルもしくはアルキル基に対応し、R6は適宜置換された
低級シクロアルキル又はアルキル基に対応する特許請求
の範囲第10項に記載の化合物。 - 【請求項１２】一般式I: ［式中、 Ａは(Y)n−Ph−(CH2)m−基（ここに、Phはフェニレン環
であり、ｍ＝０又は１であり、Ｙはハロゲン原子又はシ
アノ基又はニトロ基又は適宜ハロゲン化したアルキルも
しくはアルコキシ基であり、ｎは６未満の正の整数又は
０であり、ｎが２より大きいときにはＹは同じでも異っ
ていてもよい）であり、 Trは1,2,4−トリアゾール−１−イル基であり、 Imは1,3−イミダゾール−１−イル基であり、 R1からR5は同じでも異っていてもよく、水素原子又は低
級アルキル、低級シクロアルキル、アリール、アラルキ
ル、低級アルコキシ、低級アルカノイル又はアロイル基
であり、これら種々の基は適宜置換されてもよく、 X1とX2は同じでも異っていてもよく、水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリ
ール基又はアラルキル基（但し、基R1〜R5と同様にこれ
ら種々の基は適宜置換されてもよい）、 基Ｑ−R6（ここに、ＱはＯ又はＳを表わし、R6は水素原
子又は低級アルキル基、低級シクロアルキル、アリー
ル、アラルキル、アシルもしくはチオアシル、アルキル
オキシチオイル、アリールオキシチオイル又はアラルキ
ルオキシチオイル基を表わし、これらの基はR1〜R5と同
様に置換され得、X1とX2の各々がOR6又はSR6に対応する
ときには同じ意味を有していても異なる意味を有してい
てもよい）、 基−Ｑ−R7−Ｑ−（ここに、Ｑは前記と同義であり、R7
は炭素原子を２〜６個含有する二価の炭化水素基であ
り、これらの炭素原子のうちの１つを酸素又は窒素原子
で置換してもよく、前記１つの二価基自身は適宜（例え
ば１つ又はそれ以上のハロゲン原子又は低級アルキル、
低級アルコキシ又はヒドロキシ基で置換されてもよ
い）、 基−Ｎ−R8R9（ここに、R8とR9は同じでも異っていても
よく、水素原子又は低級アルキル基、低級シクロアルキ
ル、アリール基又はアラルキル基であり、これら種々の
基はR1〜R5と同様に適宜置換されることができ、又はR8
とR9とが一緒になって炭素原子数２〜６個の１つの二価
炭化水素基を形成してもよく、このときにはこれら炭素
原子のうちの１つを酸素、硫黄又は窒素原子で置換して
もよく、又は前記１つの二価基自体が適宜置換されても
よい）、 基＝Ｎ−R10（ここに、R10は水酸基、低級アルキル基、
低級シクロアルキル、アリール基又はアラルキル基、又
は式OR11（R11はアルキル又はアラルキル又はアリール
オキシ基である）を示し、これらの基はR1〜R5と同様に
置換され得る）、 又は基N3（ただしX2はN3でない）であり、或いはX1とX2
のいずれか一方は＝Ｏ又は＝Ｓに対応し、他方は除去さ
れており、但し、X1とX2は同時に水素原子、低級アルキ
ル基、低級シクロアルキル基、アリール基又はアラルキ
ル基をとらない］で表わされるトリアゾール又はイミダ
ゾール、テトラヒドロフラン及びフェニル基を含む化合
物又はそれらの塩を活性物質として含有し、この活性物
質は農業上許容され得る少なくとも１つの不活性キャリ
アと組合わされている殺菌剤組成物。 - 【請求項１３】活性物質含有量が0.5〜95重量％である
特許請求の範囲第12項に記載の殺菌剤組成物。 - 【請求項１４】一般式I: ［式中、 Ａは(Y)n−Ph−(CH2)m−基（ここに、Phはフェニレン環
であり、ｍ＝０又は１であり、Ｙはハロゲン原子又はシ
アノ基又はニトロ基又は適宜ハロゲン化したアルキルも
しくはアルコキシ基であり、ｎは６未満の正の整数又は
０であり、ｎが２より大きいときにはＹは同じでも異っ
ていてもよい）であり、 Trは1,2,4−トリアゾール−１−イル基であり、 Imは1,3−イミダゾール−１−イル基であり、 R1からR5は同じでも異っていてもよく、水素原子又は低
級アルキル、低級シクロアルキル、アリール、アラルキ
ル、低級アルコキシ、低級アルカノイル又はアロイル基
であり、これら種々の基は適宜置換されてもよく、 X1とX2は同じでも異っていてもよく、水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリ
ール基又はアラルキル基（但し、基R1〜R5と同様にこれ
ら種々の基は適宜置換されてもよい）、 基Ｑ−R6（ここに、ＱはＯ又はＳを表わし、R6は水素原
子又は低級アルキル基、低級シクロアルキル、アリー
ル、アラルキル、アシルもしくはチオアシル、アルキル
オキシチオイル、アリールオキシチオイル又はアラルキ
ルオキシチオイル基を表わし、これらの基はR1〜R5と同
様に置換され得、X1とX2の各々がOR6又はSR6に対応する
ときには同じ意味を有していても異なる意味を有してい
てもよい）、 基−Ｑ−R7−Ｑ−（ここに、Ｑは前記と同義であり、R7
は炭素原子を２〜６個含有する二価の炭化水素基であ
り、これらの炭素原子のうちの１つを酸素又は窒素原子
で置換してもよく、前記１つの二価基自身は適宜（例え
ば１つ又はそれ以上のハロゲン原子又は低級アルキル、
低級アルコキシ又はヒドロキシ基で）置換されてもよ
い）、 基−Ｎ−R8R9（ここに、R8とR9は同じでも異っていても
よく、水素原子又は低級アルキル基、低級シクロアルキ
ル、アリール基又はアラルキル基であり、これら種々の
基はR1〜R5と同様に適宜置換されることができ、又はR8
とR9とが一緒になって炭素原子数２〜６個の１つの二価
炭化水素基を形成してもよく、このときにはこれら炭素
原子のうちの１つを酸素、硫黄又は窒素原子で置換して
もよく、又は前記１つの二価基自体が適宜置換されても
よい）、 基＝Ｎ−R10（ここに、R10は水酸基、低級アルキル基、
低級シクロアルキル、アリール基又はアラルキル基、又
は式OR11（R11はアルキル又はアラルキル又はアリール
オキシ基である）を示し、これらの基はR1〜R5と同様に
置換され得る）、 又は基N3（ただしX2はN3でない）であり、或いはX1とX2
のいずれか一方は＝Ｏ又は＝Ｓに対応し、他方は除去さ
れており、但し、X1とX2は同時に水素原子、低級アルキ
ル基、低級シクロアルキル基、アリール基又はアラルキ
ル基をとらない］で表わされるトリアゾール又はイミダ
ゾール、テトラヒドロフラン及びフェニル基を含む化合
物又はそれらの塩を有効量適用する作物の菌類疾患をコ
ントロールする方法。 - 【請求項１５】活性物質適用量が0.005〜5kg/haの割合
である特許請求の範囲第14項に記載の作物の菌類疾患を
コントロールする方法。 - 【請求項１６】活性物質適用量が0.01〜0.5kg/haの割合
である特許請求の範囲第15項に記載の作物の菌類疾患を
コントロールする方法。
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|---|---|---|---|
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| FR8606075 | 1986-04-23 | ||
| FR8703281A FR2611714A2 (fr) | 1986-04-23 | 1987-03-06 | Composes a groupements triazole ou imidazole et tetrahydrofuran, utilisation de ceux-ci a titre de fongicides et procedes de preparation |
| FR8703281 | 1987-03-06 |
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|---|---|---|---|
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62270578A JPS62270578A (ja) | 1987-11-24 |
| JPH0745497B2 true JPH0745497B2 (ja) | 1995-05-17 |
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|---|---|---|---|
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| JP6270009A Pending JPH0812608A (ja) | 1986-04-23 | 1994-11-02 | トリアゾール基又はイミダゾール基及びテトラヒドロフラン基を含有する化合物、殺菌剤としてのそれらの使用並びにそれらの製法 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6270009A Pending JPH0812608A (ja) | 1986-04-23 | 1994-11-02 | トリアゾール基又はイミダゾール基及びテトラヒドロフラン基を含有する化合物、殺菌剤としてのそれらの使用並びにそれらの製法 |
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| KR20010052811A (ko) * | 1998-10-07 | 2001-06-25 | 미우라 아끼라 | 1,2-이치환-2,3-에폭시프로판류의 광학이성체 혼합물과 그제조법 및 이것을 유효성분으로 하는 농약, 그리고 중간체 |
| JP2001081353A (ja) * | 1999-07-13 | 2001-03-27 | Nicca Chemical Co Ltd | 水性液体染料組成物 |
| EP2539330B1 (en) * | 2010-02-22 | 2016-11-09 | Syngenta Participations AG | Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| GB8306512D0 (en) * | 1983-03-09 | 1983-04-13 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| FR2558834B1 (fr) * | 1984-01-26 | 1988-01-08 | Rhone Poulenc Agrochimie | Fongicides a groupes triazole et oligoether |
-
1987
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