JPS62270578A - トリアゾール基又はイミダゾール基及びテトラヒドロフラン基を含有する化合物、及び殺菌剤としてのそれらの用途 - Google Patents

トリアゾール基又はイミダゾール基及びテトラヒドロフラン基を含有する化合物、及び殺菌剤としてのそれらの用途

Info

Publication number
JPS62270578A
JPS62270578A JP62099597A JP9959787A JPS62270578A JP S62270578 A JPS62270578 A JP S62270578A JP 62099597 A JP62099597 A JP 62099597A JP 9959787 A JP9959787 A JP 9959787A JP S62270578 A JPS62270578 A JP S62270578A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
compound
formula
corresponds
atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP62099597A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0745497B2 (ja
Inventor
アルフレド・グレネール
レジス・ペパン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience SA
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR8606075A external-priority patent/FR2597868B1/fr
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie SA filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie SA
Publication of JPS62270578A publication Critical patent/JPS62270578A/ja
Publication of JPH0745497B2 publication Critical patent/JPH0745497B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
    • C07C33/46—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C33/48—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C33/483—Monocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/10—Spiro-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は植物防御に使用する、トリアゾール又はイミダ
ゾール及びテトラヒドロフラン基を含有する新規化合物
に関する。本発明は又、前記化合物の製法及び所望に応
じ該製法の中間物質として使用しうる生成物にも係る。
本発明は更に、これら化合物の殺菌剤（ｆｕｎｇｌｅｉ
ｄ・Ｉ）としての使用、これらの化合物をベースとする
殺菌組成物（ｆｕｎｇｉｅｉｄａｌ　ｅｏｍｐｏｓｉｔ
ｌｏｎａ　）及びこれらの化合物を使用する作物の菌類
疾患（ｆｕｎｇａｌｄｉｓ＠ａｓｅｓ　）のコントロー
ル法に関する。
トリアゾール基を含有する多数の生成物、特に殺菌剤は
特に欧州特許出願筒１５１，０８４号から公知である。
実際、この特許出願は、明細書の最後に示した式の化合
物及び殺菌剤としてのそれらの使用について記載してい
る。
本発明の１つの目的は菌類疾患の治療において改善され
た特性を有する化合物を提供することである。
本発明のもう１つの目的は菌類疾患の分野で改善された
使用スペクトルをも有する化合物を提供することである
。
ｌｌ一 本発明の生成物によシこれらの目的を達成しうろことを
発見した。本発明の生成物は式Ｉで表わされ、式中、 ｈｕ基（ｙ）ｎｐｈ−（ｃａ２）、　Ｉ：式中、ｐｈは
フェニレン環であシ、ｍｗＯ又はｌ、好ましくは０であ
シ、 Ｙはハロダン原子又はシアンもしくはニトロ基又は適宜
ハロゲン化したアルキルもしくはアルコキシ基であり、 口は６未満の正の整数又は０であシ、ｎがｌよシ大きい
ときにはＹは同じでも異っていてもよい。〕で′りシ、 Ｔｒは１，２．４−　）リアゾール−１−イル基を表わ
し、１ｍ１ｄ１．３−イミダゾール−１−イル基であり
、 Ｒ，６−１１ｐＲｕ、同じでも異っていてもよいが、水
素原子又は低級アルキル、低級シクロアルキル、アリー
ル（４９にフェニル）、アラルキル（特にペンシル）、
低級アルコキシ、低級アルカノイル又はアロイル（特に
ベンゾイル）基であシ、これら種々の基は（例えば、１
つ以上のハロダン原子及び低級アルコキシ基のような原
子又は基で）適宜置換されてもよく、ＸｌとＸ２は、同
じでも異っていてもよいが、水素原子、ハロダン原子、
低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール（特
ニフエニ（林、基Ｒ１〜Ｒ６と同様にこれら種々の基は
適宜置換されてもよ１す、 基Ｑ−Ｒ，Ｉ：式中、ＱはＯ又はＳを表わり、Ｒ６は水
素原子又は低級アルキル基、低級シクロアルキル、アリ
ール（％にフェニル）、アラルキルＣ特にベンジル）、
アシル、アロイルもしくはチオアシル（特に、アセチル
、チオアセチル、プロピオニル、チオグロビオニル又は
ベンゾイル）、アルキルオキシチオイル、アリールオキ
シチオイル又はアラルキルオキシチオイル（チオイルと
いう１４ＩはＣ−８１（８）に対応する）を表わし、こ
れらの基はＲ１−Ｒ５と同様に置換されえ、Ｘ、とＸ２
の各々がＯＲ６又はＳＲ６に対応するときには同じ意味
を有していても異なる意味を有していてもよい）〕、 基−Ｑ　−Ｒ７−Ｑ−Ｃ式中、Ｑは前記と同義であシ、
Ｒ７は炭素原子を２〜６個含有する二価の炭化水素基で
あシ、これらの炭素原子のうちの１つは酸素又は窒素原
子で置換してもよく、前記１つの二価基自棒は適宜（例
えば１つ以上のハロダン原子又は低級アルキル、低級ア
ルコキシ又はヒドロキシ基で）置換されておシ〕、 基−Ｎ−Ｒ８Ｒ，ｍ式中、Ｒ８とＲ９は同じでも異って
いてもよく、水素原子又は低級アルキル基、低級シクロ
アルキル、アリール（特にフェニル）もしくはアラルキ
ル（特にベンジル）基であり、これら種々の基はＲ１−
Ｒ５と同様に適宜置換されることができ、又はＲ８とＲ
９とが一緒になって炭素原子数２〜６個の１つの二価炭
化水素＠Ｙｔ形成してもよく、このときにはこれらの炭
素原子のうちの１つを酸素、硫黄又は窒素原子で置換し
てもよく、又は前記１つの二価基自体が（例えば、１つ
以上のハロダン原子又は適宜ハロダン化された低級アル
キルもしくはアルコキシ基又はヒドロキシ基で）適宜置
換されている〕、 基−Ｎ−Ｒ１ｏ［式中、Ｒ１゜は低級アルキル基、低級
シクロアルキル、アリール（特にフェニル）もしくはア
ラルキル（特にベンジル）基、又は式ＯＲ，，Ｃ式中、
Ｒ１１はアルキル又はアラルキル又はアリールオキシ基
（これらの基は基Ｒ１〜Ｒ５と同様に置換されうる）］
低級シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基か
らなるリストから選択した場合にはｘ２は同じリスＦの
意味のいずれの１つにも対応しえない、１．＄ （Ｊ以■・−余白） 本発明は又本発明化合物の塩化形（ｇａｌ１口・ｄｆｏ
ｒｍｓ）にも関する。塩化形は農業上許容しつる形であ
り、これらの中では塩酸塩、硫酸塩、蓚酸塩、硝酸塩又
はアリールスルホン酸塩及び金属塩、特に鉄、クロム、
銅、マンガン、亜鉛、コバルト、スズ、マグネシウム及
びアルミニウム塩とこれらの化合物との付加錯体を挙げ
ることができる。
例として、式■の化合物と塩化亜鉛とを反応させること
により亜鉛錯体が得られる。
特許請求の範囲に記１の化合物は欧州特許出願第１５１
．０８≠号明細書には記載されていないことに留意すべ
きである。
本明細書中では、有機基を修飾するときの低級という形
容詞はこの基が６個以下の炭素原ｆを含有すること全意
味する。この基は直鎖でも分岐鎖でもよい。
本出願人は添付のプレート（ｔｈｅ　ｐｌａｔｅａ）は
図面として考えるべきものではなく本発明の詳細な説明
の記載に統合された部分を形成するものであることを強
調することを希望する。
式ｌの化合物及び適宜、製造方法の中間体として使用で
き、これらの方法を記載するときに定義本発明は全ての
光学異性体及びそれらのラセミ混合物並びに対応するジ
アステレオイソマーに係る。
ジアステレオイソマー及び／又は光学異性体はそれ自体
公知の方法で分離しつる。
殺菌的使用（ｆｕｎｇｌｃｌｃｌａｌ　ａｐｐｌｉｃａ
ｔｉｏｎｓ）目的については、本発明は好ましくはＹが
ハロダンであり、ｎ＝１．２又は３の式Ｉの化合物に関
することが発見された。
ｎ＝１又は２、Ｙがオルト及び／又はパラ位のハロダン
原子である式Ｉの化合物の使用が好ましいことも発見さ
れた。
更に好ましくは、ロー２であり、Ｙはオルト−及びバラ
−位のハロゲン原子、有利には塩素である。
上記の限定を別々に又は−緒に考慮すると、殺菌特性（
ｔｈｅ　ｆｕｎｇｊｅｉｄａｌ　ｐｒｏｐ＠ｒｔｉ＠ｓ
）により、式ＩＩ　（Ｒ，〜Ｒ５は水素原子又は低級シ
クロアルキルもしくはアルキル基、Ｙ、ｎ及びｍは式■
におけると同義であるが、上記にリストした変形が好ま
しく、Ｈａｊはハロゲン原子に対応し、Ｘ、はハロゲン
又は水素原子である。〕のトリアゾール化合物の使用が
好ましいことが発見された。
上記の制限を別々に又は−緒に考慮すると、殺菌特性に
よ）、式１■〔式中、Ｒ１−Ｒ５は水素原子又は低級シ
クロアルキル又はアルキル基、　Ｙ、ｎ及びｍは式Ｉと
同義であるが、上記にリストした変形が好ましく、Ｘ、
は水素原子又は低級シクロアルキルもしくはアルキル晶
に対応し、Ｑは式■におけると同義であり、Ｒ６は水素
原子又は低級シクロアルキルもしくはアルキル基に対応
する。〕のトリアゾール化合物の使用が好ましいことが
発見された。
式■の好ましいトリアゾール化合物は、Ｒ１−Ｒ５の基
が水素原子又は低級シクロアルキル本シ＜はアルキル基
に対応し、ハロゲン原子が臭素又は塩素原子であるもの
である。
弐■の好ましいトリアゾール化合物は、Ｒ１−Ｒ５基が
水素原子又は低級シクロアルキルもしくはアルキル基に
対応し、Ｘ、は水素原子又は低級シクロアルキルもしく
はアルキルに対応し、Ｒ６は低級シクロアルキルもしく
はアルキル基に対応するものである。
本発明は、又、本発明の化合物の製法にも係る。
Ｘ２基がハロゲン原子に対応する（弐■の化合物の）場
合には、製造方法は次のステージからなる：ステージ（
１）公知の方法で得た式ＤａＣ式中、Ｙ　１ｎ及びＲ５
は式Ｉの化合物のときと同義であシ、２はハロゲン原子
に対応する〕のハロケトンと、式■ｂ〔式中、Ｒ１−Ｒ
４及びＸ、は上記と同義であり、Ｍはアルカリ金属又は
マグネシウム含有基（Ｍｇ　Ｈｍｌ　）もしくは亜鉛含
有基（Ｚｎ　Ｈａｊ　）に対応する〕の有機金属化合物
とを、例えば溶媒、好ましくは、ジエチルエーテルのよ
うなエーテル又はテトラヒドロフラン、脂肪族、脂環式
又は芳香族炭化水素、例えばヘキサン又はトルエンから
選択した溶媒中、−５０℃から使用溶媒の還流温度まで
の間から選択した温度で、好ましくは１．１〜０．２の
間のｌａ：ｌｂのモル比で反応させる。
反応溶媒を中和した後に式１ｅの化合物が得られる。
ステージ（ｂ）　　次に、例えは、ピリジン、トリエチ
ルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アルカ
リ又はアルカリ土類金属の炭ａ！２塩又は重炭酸塩のよ
うな有機又は無機塩基の存在下に、例えば、アルプール
、ケトン、アミド、ニトリル又は適宜ハロダン化した芳
香族炭化水素のような好適な溶媒中、８０℃から使用溶
媒の還流温度の間で選択した温度で、弐ＩＩＣの化合物
と未置換トリアゾール又はイミダゾールとを■Ｃ：イミ
ダゾール又はトリアゾールのモル比を好ましくは１．１
〜０．２で反応させ、弐Ｉｌｄの化合物を得る。反応は
一般に式１ｈのエポキシド中間体を通り、これは当業者
に公知の方法で適宜単離し、又は別に製造することがで
きる。
ステージ（ａ）　　飽和又は適宜ハロゲン化した芳香族
炭化水素のような不活性溶媒中で、化合物［ｄに、好ま
しくはモル対モルとなるようにハロダン又はハロダン混
合物の分子を添加し、化合物用・を枡る。
ステージ（ｄ）　　室温で、ｂに示す有機又は無機塩基
の存在下で、化合物ｎ：塩基のモル比を好ましくは１．
１〜０．６６で、化合物ｎｅを環化することによシ化合
物りは好ましく得られる。プロトン性（ｐｒｏｔｌｃ）
又は非プロト４ａｐｒｏｔｉｅ）溶媒（水、アルコール
、ケトン、ニトリル、エステル、飽和した又は適宜ハロ
ダン化した芳香族炭化水素、ジメチルスルホキシド又は
ジメチルホルムアミドのようなアミド）中で該反応を実
施しうる。
Ｘ２基がハロダンである化合物の第２の製法は、ステー
ジ（ｄ）の後にイミダゾール又はトリアゾール環をグラ
フトするステージ（ｂ）を置き、他のステージには同じ
手順を使用することからなる。従って、化合物Ｄ　（ｌ
　Ｋ”ロダン又ハハ０ｒン化ハロダン（混合ハロダン）
分子を加え、化合物ｎｆとし、これを次に環化して化合
物Ｄｇとし、これにトリアゾール又はイミダゾール基を
付与して化合物Ｊとする。
もちろん他の製法も好適でありうる。
Ｘ２基がＱＲ，に対応し、Ｘ、がＨａｄ以外である（式
■の化合物）ときには、１つの製法は、弐Ｂの化合物を
式Ｒ６−Ｑ−Ｅ　〔式中、Ｒ６及びＱは式Ｉと同義であ
シ、Ｅはカチオン、例えばアルカリ又はアルカリ土類金
属又は四級アンモニウムである〕のへテロアトム性求核
試薬とを反応させることからなる。適当な溶媒中、塩基
及び、適宜相転移触媒（ａ　ｐｈａｓｅ　ｔｒａｎｓｆ
ｅｒ　ｃａｔａｌｙｌｌｔ　）の存在下に、一般に一３
０℃から使用溶媒の還流温度までの反応温度で、好まし
くは１．２〜０．１のＩＩＩ　：　Ｒ６ＱＥのモル比で
該反応を実施する。
もう１つの方法は、同じ条件下で化合物１１ｇと同じへ
テロアトム性求核試薬とを反応させて化合物１１ｍを得
、次いで、前述のようにこれにトリアゾール又はイミダ
ゾール環を結合させる。
化合物■又は■ａ〔式中、Ｒ６は氷菓原子に対応する〕
と（適宜、モノ−又はポリハロゲン化）アルキルハライ
ドとを、好ましくは■又は■ａ：ミニハライドル比１．
１〜０．２で、有機又は無機塩基の存在下で反応させる
ことによっても、Ｒ６が適宜モノ−又はポリハロダン化
された低級アルキル基である化合物が得られる。出発化
合物が■龜であつたときには、次にトリアゾール又はイ
ミダゾール環を結合させる。
Ｘ２がヒドロキシル基に対応する（Ｑが酸累原子に、Ｒ
６が水軍原子に対応する弐■の化合物の）場合には、適
宜、不活性有機溶媒の存在下、−３０℃から使用溶媒の
還流温度までの温度で、好ましくはモル比１．１〜０．
２で、式１１ｇ又は■の化合物とアルカリ金属、アルカ
リ土類金属又は他の金属のヒドロペルオキシド、水酸化
物、　ｍ化’［ｉｉ：Ｘ−７４−オキシドとを反応させ
ることもでき、化合物１［ｇが出発物ηの場合には、次
にイミダゾール又はトリアゾール環を結合させる。
Ｘ２がＮ３に対応するときには、好ましくは１．１〜０
．２０モル比で、好ましくは非プロトン性溶媒中、−３
０°から溶媒の還流温度までの温度で、化合物１１ｇ又
は■とアルカリ金属又はアンモニウムアジドとを反応さ
せ、Ｒｇが出発物質のときには次にアジド化合物をイミ
ダゾール環又はトリアゾール環と反応させる。Ｘ２がア
ルキルオキシ又はアリールオキシ又はアラルキルオキシ
チオイル基に対応する場合には、化合物ｎｇ又はＩＩを
アルカリ全域又はアンモニウムキサンテートと反応させ
る。
Ｘ２がヒドロキシル基に対応する場合には、化合物１ａ
又はＩｌｄを過酸化物と反応させて、Ｉｌｃについては
式１１１ｂの及び化合物ＩＩｄについてはｌ［ｃのエポ
キシド化合物を得ることもできる。次に、それ自体公知
の方法で、これらエポキシドを水和して各々トリオール
ｌｉｄ及びＩＩ　ｅとしうる。適宜プロトン性又は非プ
ロトン性溶媒中、塩酸臭化水素酸、＃Ｌ酸又はスルホン
酸のような脱水剤の存在下に環化を実施する。これによ
シＱＲ６がＯＨに対応する化合物１ｍが得られ、次にこ
れにトリアゾール又はイミダゾール玉を結合させるか、
又は化合物ｌｉｅの場合には化合物■が得られる。適宜
、必そに応じ、それ自体公知の方法で、化合物Ｉｌｌ　
ｄ及び■・についてはアルコール基を保護することがで
きる。
相転移触媒及び適宜非プロトン性極性不活性溶媒の存在
下、必要に応じ水の存在下に、０°から使用溶媒の還流
温度までの温度で、式■又はＤｇの化合物とアルカリ金
属又はアルカリ土類金属のカルがキシレート、特に安息
香酸ナトリウムとを反応させることもできる。
Ｘ、とＸ２とが一緒になってテトラヒドロフランに二重
結合している酸素原子に対応する（Ｘ、が酸素原子に対
応する弐■の化合物の）場合には、１つの製法は、式１
１℃父は■〔式中、ＱＨ４はヒドロキシルに対応し、Ｘ
、は水素に対応する〕の化合物を良く知られている酸化
剤と反応させて化合物■又はＮｓｉを得、これにイミダ
ゾール又はトリアゾールｍ’ｔ−グラフトさせることか
らなる。
必をであれに非プロトン性不活性溶媒の存在下に、及び
必要であれば四級アンモニウムハライドの存在下に、好
ましくは室温で、五塩化リンとケトン（Ｘ、が酸素原子
に対応する弐■の化合物）とを反応させることによシジ
エムーハロダン化化合物（Ｘ、　”　Ｘ２”Ｉ　Ｈａｔ
）　＠製造する。
チオケトン基（Ｘ、が硫黄原子に対応する式■の化合物
）を得るためには、不活性有機溶媒（例えば、ピリジン
又は炭化水５Ｋ）の存在下、２０℃から還流温度までの
温度で、好ましくはモル比１．ＩＸ、とＸ２が同時にＱ
Ｈ６に対応する（式■の化合物の）場合には、酸触媒の
存在下に、アルコール又はチオール自体、又は炭化水素
又はアルコールのような不活性溶媒でありうる適当な溶
媒中で、好ましくは１．１〜０．２のモル比で、弐■又
はｌＶａ〔式中、Ｘ、（又はＸ２）がテトラヒドロンラ
ンに二重結合している酸素又は硫黄原子に対応する〕の
化合物と弐ＨＱＲ６（式中、Ｑは０又はＳに対応す目の
化合物とを反応させる。出発化合物が弐ｉｆ／ａの化合
物のときには、式Ｖｌｌの化合物が得られ、次に式■慕
の化合物にイミダゾール又はトリアゾール環をグラフト
する。
Ｘ、及びＸ２がＱ−Ｒ，−Ｑに対応し、Ｒ７は前記定義
のような１つの二価基金構成する場合には、１価アルコ
ール又はモノチオールについてと同様の条件下で、弐■
又は■ｍの化合物と化合物ＨＱ−Ｒ。
−ＱＨとを反応させる。■麿が出発化合物のときには化
合物ｙｂが得られ前記と同様の条件下でこれにイミダゾ
ール又はトリアゾールを結合させる。
Ｘ２がＮ−Ｒ２Ｈ，に対応する場合には、製法は、適宜
、もう１つの有機又は無機塩基の存在下に、１．１〜０
．２のモル比で式■又は式ｎｇの化合物と式Ｈ−ＮＲ８
Ｒ９のアミンとを反応させることからなる。
これによシ、出発化合物が式Ｂの化合物のときには弐■
の化合物が得られ、出発化合物が弐ｎｉｒの化合物のと
きには化合物■１が得られ、化合物合させる。
Ｘｌ（又はＸ２）が−Ｎ−Ｒ，ｏ　　基に対応する（式
■の化合物の）場合には、不活性有機済媒中　好ましく
は１．１〜０．２のモル比で、式■又は■ａの化合物と
式Ｒ１゜−ＮＨ，のアミン又はその塩の１つと反応させ
る。化合物■ａの場合、化合物■ａが得られ、次いで、
これにイミダゾール又はトリアゾール環を結合させる。
有機又は焦機塩基の存在下に、式塙〔式中、Ｒ１゜はヒ
ドロキシル基に対応する〕の化合物と式Ｒ，，Ｄ［式中
、Ｒ１１は適宜置換されたアラルキル又は低級アルキル
基であシ、Ｄはハロゲノ、スルホニウム、アンモニウム
、スルホネート又ハサルフエート基に対応する］のアル
キル化剤と反応させて、散票上で置換したオキシムを得
ることができる。
本発明の主題は、適宜上記製法の中間体とじて使用しう
る式ｎ、ｎｅ、Ｉｌｄ、ＩＩ＠、ｎｆ、Ｉｌｒ。
ｎｈ、Ｉｌｉ、■１、ｎｉｂ、ＩＩ’ｓ　　ｌ１ｌｄ、
ｍｓ、　　■、■”ｗ　ｖ、ｖａ、ｖｂ、Ｖｌ、■ａ、
■ｌ及び■ａ〔式中、Ｒ４〜Ｒ６、Ｙ、Ｔｒｓ　　Ｉｎ
、ｍ、ｎ、Ｘｌ、Ｘ２、Ｑ、Ｈ＊Ｌ及び２は前Ｐの意味
のいずれか１つを有している〕の化合物でも・ある。
本発明は式１の化合物の殺菌剤としての使用にも係る。
本発明の化合物は、菌類（ｒｕｎｇｉ）特に担子菌類（
ｂａａｉｄｌｏｍｙａ＠ｔ＊ａ）　、子嚢菌類（ｍｓｅ
ｏｒｙａｅｔｅ＋ｓ　）、ａｄｅｌｏｍｙａ＠ｔｓｓ又
は不完全型菌類（ｆｕｎｇｉＩｎｐｅｒｆ＠ｅｔ％ｔｙ
ｐ＠）の、一般に作物及び植物、特に小麦、大麦、ライ
麦、エンバク及びこれらの雑種並びに又、米やトウモロ
コシのような穀類の、特にさび病、べと病、セルコスポ
ンラ病（ｅｅｒｅｏｓｐｏｒ＠１１ａ　ｄｉ■ａｓｔｅ
ａ　）、フザリウム病（ｆｕａａｒ％ｕｍ　ｄｌｓｓａ
ｓｅｓ　）、ヘルミントスポリウム病（ｈｅｌｍｌｎｔ
ｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｄｌｓｓａｓｅｓ　）　、セフト
リア病（ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｄｌｓｓａｓｅｓ）　　及
びリゾクトニア病（ｒｈｌｚｏｃｔｏｎｌｍ　ｄｉｍｓ
ｍｓ＋ｓｍ→の予防及び治療的コントロールに使用しつ
る。本発明の化合物は特に菌類に対し、特に担子菌類、
子貧餉類、ａｄａｌｏｍｙｅｅｔａｓ　　又は不完全型
菌類、これらにはＢｏｔｒｙｔｌａ　　ｃｌｎ＠ｒｅａ
、　　Ｅｒｙｓｌｐｈｅ　　ｇｒｍｍｌｎｌｇ。
Ｐｕｅａｌｎｌａ　　ｒｓｃｏｎｄｌｔａ、　　Ｐｌｒ
ｌｅｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａ＠　、Ｃ＠ｒｅｏｇｐ
ｏｒａ　　ｂｅｔｉｃｏｌａ、　　ＰｏｃｅｉｎＩｍ　
　ａｔｒｉ量ｆｏｒｍｌａ。
Ｅｒｙａｌｐｈｅ　ｃｌｅｈｏｒａｅｅａｒｕｍ、　Ｆ
ｕｍａｒｉａｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　　（ｍ＠ｌｏｎ１
ｍ）　、　Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　　ｍｖｅｎａｅ
。
５ｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｌｔｌｅｌ、　Ｖｅｎｔｕｒｌ
ａ　ｌｎａ＠ｑｕａｌ１ｇ。
Ｗｈ＠ｔｚｅｌｉｎｌａ　　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ
、Ｍｏｎ１ｌｌａ　　１ａｘａ。
Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｆｌｊｉｅｎｓｌａ、
　ＭａｒｓａｏｎｌｎａｐａｎｅｔｔｏｎＬａｎａｌＩ
Ａｌｔｅｒｎａｒｌａ　５ｏｌａｎｌ、Ａａｐ＠ｒｇｌ
ｌｌｕｇ　ｎ１ｇ＊ｒｓ　Ｃａｒｅｏｓｐｏｒａ　ａｒ
ａｅｈｌｄｌｃｏｌａ。
Ｃｌａｄｏｍｐｏｒｌｕｍ　　ｈｓｒｂａｒｕｍ、　　
Ｈｓｌｍｌｎｔｈｏｉｐｏｒｌｕｍｏｒｙｚａｅ、　　
Ｐｅｎｌｅｉｌｌｌｕｍ　　ｅｘｐａｎａｕｒｎ、　　
Ｐ　＠ｇｔａｌｏｚｚｌａａｐ、、Ｐｈ１ａｌｏｐｈｏ
ｒａ　ａｌｎｓｒｅｇａｅｎｓ、　Ｐｈｏｍａｂ＠ｔａ
ｓ、Ｐｈｏｍａ　　ｆｏｖｓ、ａｔａ、Ｐｈｏｍａ　　
ｌｉｎｇａｍｓＵｓｔｉｌａｇｏ　　ｍａｙｄｌｓ、　
　Ｖｓｒｔｔｅｌｌｌｌｕｍ　　ｄａｈｌｉｍｓ　、Ａ
ａｃｏａｈｙｔａ　ｐｌｍｌ、Ｇｕｌｇｎａｒｄｉｉ　
ｂｌｄｗｅｌｌ目、Ｃｏｒｔｌｅｌｕｍ　ｒｏｌｆｓｌ
ｌ、Ｐｈｏｍｏｐｓｌａ　ｖ口１ｃｏｌａ　。
Ｓｃｌ＠ｒｏｔｌｎｌａ　　＠ａｌ＠ｒｏｔｌｏｒｕｍ
、Ｓａｌ＠ｒｏｔｌｎｌａｍａｎｏｒ％Ｃｏｒｙｎ＊ｕ
ｍ　ｃａｒｄｉｎａｌｓ及びＲｈ１ｚｏａ−活性を保持
し続ける：　ＡｅｒｏｍｔａｌａＫｍｕｓ　ｋｏｎｔｎ
ｇｌ、Ａｌｔｅｒｎａｒｌａ類、Ｃｏ１１＠ｔｏｔｒｉ
ｅｈｕｍ類、Ｃｏｒｔｉｅｌｕｍ　　ｒｏｌｆｓｌｌ、
Ｄｌｐｌｏｄｉａ　　ｎａｔａｌ＠ｎ５ｌｓ。
Ｇａ＠ｕｍａｎｎｏｍｙａ＊ｓ　　ｇｒａｍｌｎＩｍ、
　　Ｇｌｂｂｓｒｓｌｌｍｆｕｊｉｋｕｒｏｉ、Ｈｏｒ
ｍｏｄ＠ｎｄｒｏｎ　　ｃｌａｏｏａｐｏｒｉｏｌｄ＋
ｍ、Ｌｅｎｔｌｎｕａ　ｄｏｇ＠ｎｓｒ　　またはｔｌ
ｙｒｌｎｕｓ　。
Ｌｅｎｔｉｐｅｍ　　　ｑｕ　＠ｒａｌｎａ　　、　　
Ｍｏｍｎｏｎ１＊１１ａ　　　＊ａｈｌｎａｔａ。
Ｍｙｒｏｔｈ＠ｅｌｕｍ　　ｖａｒｒｕａａｒｌａ　、
Ｐａ＠ｅｙｌｏｍｙａｓｍｖａｒｌｏｔｌ、　Ｐｅ１ｌ
ｌａｕｌａｒｉａ　５ａｓａｋｌｌ、Ｐｈｓｌｌｌｎｕ
ｓｍ＠ｇａｌｏｐｏｒｕｍ　　、　Ｐｏｌｙａｔ％ｅｔ
ｕｍ　　ｓａｎｇｕｌｎ＠ｕａ　　。
Ｐｏｒｌａ　ｖａｐｏｒａｒｌａ　、　Ｓｃｌｅｒｏｔ
ｌｕｍ　ｒｏｌｆａ目、５ｔｉｉｅｈｙｂｏｔｒ＋ａ　
ａｔｒａ　、　Ｓｔｅｒｅｕｍ類、Ｓｔｌｌｂｕｍ　ａ
ｐ、、Ｔｒａｍｅｔｅｓ　ｔｒａｂｅａ　。
’Ｉ”ｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｌｎ
ｇｌ　　及びＴｒｌｃｈｏｔｈａｃｌｕｍ　　ｒｏｓｅ
ｕｍ０本発明の化合物は穀類病（べと病、さび病、眼状
斑点病、ネットブロチ（ｎｅｔ　ｂｌｏｔｃｈ）　、葉
斑病など及び根元腐朽病）に関して広いスペクトラムを
有することから特に興味深い。それらは又、灰色かび（
Ｂｏｔｒｙｔｉａ　）及びセルコスポラ病（ｃｓｒｃｏ
ｓｐｏｒａ　ｄｉｓｅａｓｅｓ　）に有効であることか
らも興味深く、そしてこのためにブドウ、野菜並びにビ
ーナツツ、バナナ、コーヒー、　ｓ　カン（Ｄ　実のよ
うな木の作物や熱帯の作物のような種々の作物に施用し
うる。
前述の施用の他に、本発明の生成物は更に多くの他の種
類の微生物に対しても優れた殺生物活性（ｂｌｏｃｌｄ
ｇｌ　ｇｃＮｖｌｔｙ）　ｆ有しておシ、限定的な意味
ではないが、その中では次の層に桐するような菌類を挙
げる仁とができる： Ｆｕｌｌｕｌａｒｌｍ　　例えｉｉＰ、　ｐｕｌｌｕｌ
ａｎａ　。
Ｃｈａｅｔｏｍｌｕｍ　　例えけ　Ｃ，ｇｌａｂｏａｕ
ｍ　。
Ａｓｐｅｒｇｌｌｌｕｓ　　例えｉｌ’　　Ａｓｐ＠ｒ
ｇｌｌｌｕｓ　ｎｌｇｅｒ。
Ｃｏｎ１ｏｐｈｏｒａ　　例えけ　Ｃ，ｐｕｔ＠ａｎｓ
　。
その殺生物活性から、本発明の生成物は、それらが増便
することにより農業上及び産業上多くの問題が出現する
微生物を有効にコントロールすることを可能にする。こ
の目的では、本発明の生成物は植物並びに木、皮、塗料
、紙、ロープ、プラスチック及び工業用の水循環のよう
な工業製品に特に良く適する。
それらは、リグノセルロース製品の、特に家具又は建築
物用の材木であれ、又は、塀、ぶどうの杭もしくは鉄道
のまくら木用の材木のような悪天候にさらされる材木で
あれ、特に水晶によく適している。
本発明の化合物を木の処理にそれら自体又は上記定義の
組成物の形で使用するときには、一般に、有機溶媒と共
に使用し、そして適宜、ペンタクロロフェノール、無機
酸又はカルボン酸（ヘプタン、オクタン又はナフテン酸
）由来の金属塩、特に銅、マンガン、コバルト、クロム
又は亜鉛の塩、スズの有機錯体、メルカプトベンゾチア
ゾール、ピレトリン類似化合物又は有機塩素化合物のよ
うな殺虫剤のような公知の殺生物剤１つ以上と併用して
もよい。
最後に、それらは作物に関し優れた選択性を有している
。
それらは０．００５〜５ゆ／ｈａ、より特定的には０．
０１〜９．５に９７ｈａ　　の使用量で施用すると有利
である。
実際の使用においては、本発明の化合物を単独で使用す
ることはまれである。もつとも多くは組成物の一部を形
成する。菌類疾患に対し植物を防御するために使用しう
る、又は植物の成長を調整する組成物として使用しうる
これら組成物は、農業上許容されうる固体又は液体キャ
リア及び／又は農業上許容されうる表面活性剤と共に、
活性物負として前記の本発明の化合物を含有する。特に
慣用の不活性キャリア及び慣用の表面活性剤を使用しう
る。
併用する天然又は合成の有機又は無機材料を意味する。
従って、このキャリアは一般に不活性であシ、農業上、
特に処理植物に許容されうるものでなければならない。
キャリアは固体（クレー、天然又は合成ケイ［ｎ、シリ
カ、樹脂、ろう、固体肥料等）であっても、液体（水、
アルコール、ケトン、石油画分、芳香族又はパラフィン
族炭化水素、塩素化炭化水素、液化ガス等）であっても
よい。
表面活性剤は乳化剤、分散剤又はイオン型又は非イオン
型の湿潤剤であってよい。例えは、ポリアクリル酸塩、
リグノスルホン酸塩、フェノールアミンとの重縮合体、
置換フェノールＣ特にアルキルフェノール又はアリール
フェノール）、スルホコハク酸エステル塩、タウリン訪
導体（特にアルキルタウレート）、アルコール又はエチ
レンオキシドとフェノールとの重縮合体の燐酸エステル
を挙げることができる。活性物質及び／又は不活性キャ
リアが水に不溶性であシ、施用のベクター剤が水である
ときには、少なくとも１つの表面活性剤が存在すること
が一般に不可欠である。
従って、それらの施用ために、式（１）の化合物は一般
に組成物の形であるが、本発明のこれら組成物はそれ自
体がかなり種々の固体又は液体の形であるＯ 組成物の固体の形としては、粉で施用し又は散布するた
めの粉末（式（夏）の化合物の含有ｔ１００係まで）、
及び特に、押出し、圧縮、粒状キャリアの含浸又は粉末
からの粒状化によ＃）得られるイレット（これらイレッ
ト中の式（１）の化合物の含有量は１〜８０％）を挙げ
ることができる。
組成物の液体の形又は施用時に液体組成物を構成するこ
とを意図した形としては、溶液、特に水溶性濃厚物、乳
化しうる濃厚物、エマルジョン、流動剤（ｆｌｏｗａｂ
ｌ＠＠）、エアゾール、水利性粉末（すなわちスプレー
用粉末）及びペーストを挙けることができる。
乳化しうる又は溶解しつる濃厚物は１０〜ＦＯ係の活性
物質を含有することが最も多く、一方、すぐに施用しつ
るエマルジョン又は溶液はその一部として０．０１〜２
０係の活性物質を含有している。
これら組成物は任意の他の型の成分、例えは、一剤、浸
透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤等と同様に他の公知の
殺虫特性（特に殺昆虫又は殺菌特性）又は植物の成長を
促進する特性（特に肥料）又は植物の成長を調整する特
性を有する活性物質も含有しうる。さらに一般的には、
本発明の化合物は通常の処方手法に対応する全てのそれ
ら固体又は液体添加剤と合せて使用することができる。
例えば、溶媒に加え、乳化しうる濃厚物は必要に応じ２
〜２０％の好適な添加剤、例えば安定剤、表面活性剤、
浸透剤、腐飾阻害剤、着色料又は上記の粘着剤金含有し
うる。
本発明の化合物を殺菌剤として使用する場合には、特に
菌類のビルレンスや気候条件に応じ広い範囲の用量を使
用しうる。
一般に、活性物質を０．５〜５．０００　ｐｐｍ含有す
る組成物が非常に好適である。これらの価はすぐに施用
することができる組成物についてもあては一４叶 まる。ｐｐｍは「１０万分の１」を示す。０．５〜５０
００　ｐｐｍの範囲は５Ｘ１０　〜０．５　Ｓ　（ｍｉ
４：％）の範囲に対応する。
貯蔵及び輸送に適する組成物に関しては、活性成分を０
．５〜９５（重り％金含有るとより有利である。
従って、本発明の農業用組成物は５×１０〜９５（重量
）チの非常に広い限度で、本発明の活性成分を含有しつ
る。
例示のために、いくつかの濃厚物の組成を次に示す。
活性物質　　　　　　　　　　　４００１／１フルカ！
ｊ　金Ｋ　）’？’シルベンゼンスルホ＄　−ト　　２
４　ｇ／ｌシクロヘキサノン　　　　　　　　２００９
／１芳香族溶媒　　　　　　　　１１！にする十分量乳
化しうる濃厚物のためのもう１つの処方によれは次のも
のを使用する： 実施例Ｆ２： 活性物質　　　　　　　　　　　　　２５０９工？キシ
ド処理した植物油　　　　　　　　　　　２５１ｉアル
キルアリールスルホ＄−）、ポリグリコールエーテル及
び脂肪アルコールの混合物　　　　１０（１ジメチルホ
ルムアミド　　　　　　　　　５０９キシレン　　　　
　　　　　　　　　５７５ｇこれらの濃厚物から、水で
希釈することにより、葉に施用するに特に適する任意所
望の濃度のエマルジョンが得られる。
スプレーによっても施用しうる流動剤は沈殿しない安定
な流体製品を得るように製造する；それらは通常１０〜
７５％の活性物質、０．５〜１５憾の表面活性剤、０．
１〜１０係のチキントロピー剤及びＯ〜１０チの適当な
添加剤、例えば、消泡剤、腐飾阻害剤、安定剤、浸透剤
及び粘着剤及びキャリアとして水又は活性物質が溶解し
にくい又は溶解しない有機の液体を含有する。ある固体
の有機物質又は無機塩はキャリア中に溶解して沈降防止
を助は又は水の抗凍結剤として使用することができる。
水利性粉末（すなわち、スプレー用粉末）Ｉ／′ｉ通常
活性物質を２０〜９５％含有するように製造するが、そ
れらは固体キャリアの他にθ〜５嗟の湿潤剤、３〜１０
係の分散剤、及び、必要に応じ、０〜１０係の１つ以上
の安定化剤及び／又は他の添加剤、例えは浸透剤、粘着
剤又は抗粘結剤（ａｎｔ％−ｃａｋｌｎｇ　ａｇ＠ｎｔ
ｓ）、着色料等を通常含有する。
例示のために水利性粉末の櫨々の組成物を下に示す： 実施例Ｆ３： 活性物質　　　　　　　　　　　　　　５０チカルシウ
ムリグノスルホネート（解膠剤）　　　　　　　　５％
イソプロピルナフタレン民ルホネート　　　　　　　　
　　１％（アニオン性湿潤剤） 抗粘結性シリカ　　　　　　　　　　　　５チカオリン
（充填剤）　　　　　　　　　３９チア０％の濃度での
スプレー用粉末のもう１つの組成物は次の成分を使用す
る： 実施例Ｆ４： 活性物質　　　　　　　　　　　　　７００１ジプチル
ナフタレンスルホン酸ナトリウム　　　　　　５０．９
生成物　　　　　　　　　　　　　　　３０．９カオリ
ン　　　　　　　　　　　　　　１００Ｉｉ白色染料　
　　　　　　　　　　　　　１２０１４０％の濃度での
スプレー用粉末のもう１つの組成物は次の成分を使用す
る。
実施例Ｆ５： 活性物質　　　　　　　　　　　　　４００１リグノス
ルホン酸ナトリウム　　　　　　５０．９ジブチルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム　　　　　　１０ｇシリカ
　　　　　　　　　　　　　５４０ｇ２５％の濃度でス
プレーする丸めの粉末のもう１つの組成物は次の成分を
使用する： 実施例Ｆ６： 活性物質　　　　　　　　　　　　　　２５０１リグノ
スルホン酸カルシウム　　　　　　　　４５１１白色染
料トヒドロキシエチルセルロースの等重量部の混合物　
　　　　　　　　１９１１ジプチルナフタレンスルホン
酸ナトリウム　　　　　　１５ｇシリカ　　　　　　　
　　　　　　　１９５Ｉｉ白色染料　　　　　　　　　
　　　　　１９５１１カオリン　　　　　　　　　　　
　　　２８１１１２５チの濃度でスプレーするための粉
末のもう１つの組成物は次の成分を使用する： 実施例Ｆ７： 活性物質　　　　　　　　　　　　　　２５０１ｉイソ
オクチルフエノキシ−ポリオキシエチレン−エタノール
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５　ｇ
白色染料トヒド四キシエチルセルｐ−スとの等重１′部
の混合物　　　　　　　　１７Ｎアルミノケイ酸ナトリ
ウム　　　　　５４３９ケイ藻±　　　　　　　　　　
　　　　１６５ｇ１０係の濃度でスプレーするための粉
末のもう１つの組成物は次の成分を使用する： 実施例Ｆ８： 活性物質　　　　　　　　　　　　　１００ＩＩ飽和脂
肪酸のサルフェートのナトリウム塩の混合物　　　　　
　　　　　　　　３０．９ナフタレンスルホン酸とホル
ムアルデ ヒドの縮合生成物　　　　　　　　　　　　　　５０Ｉ
Ｉカオリン　　　　　　　　　　　　　　８２０ｇコレ
ラノスプレー用パウダー又は水利性粉末を得るためには
、適当なミキサー内で活性物質を追加の物質ときん密に
混和し、混合物をミル又は他の適当なグラインダー内で
粉砕する。こうして、水利能及び懸濁能の優れたスプレ
ー用パウダーが得られる；スプレー用粉末は任意所望の
濃度で水に懸濁することができ、これらの懸濁液は特に
植物の葉への施用について非常に有利に使用しうる。
水利性粉末の代シにイーストを製造することができる。
これらのペーストの製造条件及び方法並びに使用は水利
性粉末又はスプレー用粉末の場合と同様である。
既に述べたように、分散剤及び水性エマルジョン、例え
ば本発明の水利性粉末又は乳化しつる濃厚物を水で希釈
して得喪組成物は本発明の一般的範囲に入る。エマルジ
ョンは油中水は又は水中油型のものであってよく、「マ
ヨネーズ」のように濃い濃度を有しつる。
土中に置くことを意図したペレットは一般に０．１〜２
ｆｉの大きさとなるように製造し、アグロメレーション
又は含浸によシｆＪ！ｊ、造しうる。一般に、ペレット
は０．５〜２５％の凸性物質及びθ〜１０係の添加剤例
えば安定剤、徐放改変剤、結合剤及び溶剤を含有する。
ペレット組成物の一例によると、次の成分を使用する： 実施例Ｆ９： 活性物質　　　　　　　　　　　　　　　５０．９エピ
クロロヒドリン　　　　　　　　　　２．５ｇセチルポ
リグリコールエーテル　　　　　　　２．５９ポリエチ
レングリコール　　　　　　　　３５ｙカオリン（粒径
：０．３〜０．８冨ｍ）　　　　　　９１０　、！ｉ’
この特定の例では、活性物質をエビクロロヒドリンと混
合し、６０ｇのアセトンに溶解する；次にポリエチレン
グリコール及びセチルポリグリコールエーテルを加える
。得られた溶液でカオリンを湿らせ、次に真空下でアセ
トンを蒸発させる。
この型のマイクロペレットは土中の菌類をコントロール
するのに有利に使用される。
式（１）の化合物は振りかけ用粉末の形でも使用しえ、
活性物質５０１１とタルク９５０Ｉｉを含有する組成物
も使用でき、活性物＠２０１１、微細シリカ１０ｇ及び
タルク９７０ｇを含有する組成物も使用できる。これら
の成分を混合して粉砕し、混合物を振シかけて施用する
。
実施例Ｉから■は本発明の化合物自体とその特定の製法
を説明している。化合物の命名はフランスの標準による
が、但し、置換基の番号は置換基自体の前に置いた。
ステージ（ａ）１−クロロ−２−（２，４−ジクロロフ
ェニル）−４−ペンテン−２−オ ールの製造： １５℃〜２０℃で、３時間に亘シ、臭化アリル（ｘｘｏ
ｃｃ）をエチルエーテル（７ｏｏｃｃ）及びテトラヒド
ロンラン（２００ｃｃ）中に溶かした溶液にマグネシウ
ム（１１０＃）を加えることにより有機マグネシウム誘
導体を製造する。混合物を３０分間還流し、デカンテー
ションし、残渣を工−チルで洗浄する。
一３０℃でテトラヒドロフ２ン（２５０Ｉｌ）中のα、
２．４−　トリクロロアセトフェノン（１７５ｇ）の溶
液をこの有機相に加え、酢酸で混合物を中和する。これ
を水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮し、次に
真空蒸留する。無色のオイル（２０５，９）を得る。Ｂ
、ｐ、　（３１０關Ｈｇ）二１４０〜１４２℃。
ステージ（ｂ）　　１−［２−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−２−ヒドロキシペンテン−４ −イル〕−Ｉ　Ｈ−１，２，４−）リアゾールの製造： ステージ（ａ）で得た生成物（１０６ｇ）、トリアゾー
ル（５５ダｇ）及び炭酸カリウム（１６０９）の混合物
をジメチルホルムアミド（６００ｃｃ）中、１２０℃で
４時間加熱する。不溶性物質を濾過し、ジメチルホルム
アミドで洗浄し、反応混合物を真空下で濃縮する。塩化
メチレンに溶解した残渣を水洗し、次に濃縮する。ヘゾ
タンで希釈後、酢酸エチル中で結晶化して生成物を得る
。融点１０１℃の淡いピンクの固体（９７１を単離する
。
ステージ（ａ）　　化合物屋１１及びＡｌｂの製造：ク
ロロホルム（２００ｃｃ）中のステージ（ｂ）で得九化
合物（３５，１’ｋＯ℃で臭素で処理する。脱色した後
、溶媒を蒸発させ、残液をメタノールに再溶解する。次
に、塩基性…となるまで水酸化カリウムの水溶液を加え
る。真空下で溶媒を蒸発させた後、残渣を酢酸エチルで
抽出し、水洗し、濃縮する。得られ九オイル（４０ＩＩ
）は実質的に同じ割合の２つのジアステレオインマーか
らなる。
シリカカラムクロマトグラフィーを使って、極性の最も
低い異性体Ａｌ　ａ　（ｆｆｌ＊ｐ−８３℃の白色結晶
）及び次に極性の最感高い異性体Ａ　ｌ　ｂ　（ｍ、ｐ
。
９４℃の白色結晶）管順次単離する。再結晶後、ｍ、ｐ
、９６℃の１ａとｍ、ｐ、１０４℃のｌｂを得る。１ａ
と１ｂの５０　：　５０の混合物の融点は７４℃である
。
適当な原料を使用して同様に次の化合物を製造した：１
−（４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）テトラヒ
ドロフラン−２−イルメチル）−ＩＴ（−１，２，４−
）リアゾール：　１　ｅ　：ｍ、ｐ、　　７４°；１　
ｄ　：　ｍ、ｐ、　７８°　及びｌ　ｃ　＋　ｄ　：　
ｍ、ｐ、　６９°。
メチル）　−１Ｈ−１，２，４−）リアゾールの製造。
クロロベンゼン（３９ｃｃ）に溶解した、実施例！の最
も極性の低い異性体１ｍ（１０１ｉ’）を、水（３０ｃ
ｃ）中の安息香酸ナトリウム（２０５’）と相転移触媒
［ＡＤＯＧＥＮ　４６４Ｊメチルトリアルキルアンモニ
ウムクロリド（１ｇ）の存在下に４８時間還流する。
エーテルで希釈した後、有機相を水洗し、真空下で還元
する（ｒ＠ｄｕａ＠ｄ　）。次に、水酸化カリウムＣ７
ｆｉ＞の存在下、還流温度で残渣をメタノール（１０９
ｃｃ）で３時間処理する。混合物を冷却し、水で希釈し
、酢酸エチルで抽出し、生成物を中性となるまで洗浄し
、クロマトグラフィーで精製し、真空下で濃縮した後に
粗生成物が得られる。
ｍ、ｐ、１９３℃の白色粉末の形でアルコール２１（２
，８Ｆ）を単離する。
実施例Ｉに従って得た最も極性の高い異性体１ｂから出
発して同じ方法を実施すると、ｍ　＠　ｐ　−１６２℃
の白色粉末の形で光学活性のアルコール２ｂを得る。２
ａと２ｂの５０　：　５０混金物はオイルである。
ジメチルスルホキシド（１２ｅｅ）中に溶解したアルコ
ール２ｍ（２，２Ｉｉ）を順次８０ｃＩｊの濃度の水素
化ナトリウム（０，４２，９）、次に沃化エチル（１，
１５ｅＣ）で処理する。１５分後に、中間物（ｍ＠ｄｉ
ｕｍ）を水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。
水洗後、溶媒を蒸発させ、シリカカラムクロマトグラフ
ィーで残液を精製して、異性体３ａである無色のオイル
を得る。異性体３ａはペンタンで粉砕して結晶化する（
　ｍ、ｐ、　９０°）；同様にして２ｂから出発すると
ｍ、ｐ、６３℃の白色粉末である異性体３ｂが得られる
。３ｍ＋３ｂの５０　：　５０混合物はオイルである。
次の表にリストする式■■の化合物は適当なアルコール
を使用して同様の方法で得た： （以下余白） 水（２ｃｃ）を含有するジメチルスルホキシド（３８ｃ
ｅ）中に溶解した臭化物ｘａ（３，８＃）を硫化水素ナ
トリウム（２，８ｆｌ）で２時間処理する。
次に粉末の水酸化カリウム（３，ａｌを加えた後、沃化
エチ、ｎ／（４ｃｃ）を加える。１０分間攪拌した後、
中間物を水で希釈し、エーテルで抽出する。
乾燥させ、蒸発させた後、ｍ、Ｌ　８８　’ｅ・の黄色
のオイルである異性体７ｍ（３，９８）’ｅ得る。
ｌｂから出発して同じ方法を行うと、淡黄色の粉末（ｍ
、ｐ、６４℃）として７ｂが得られる。異性体の混合物
はオイルである。適当なチオールを使用して同様の方法
で次の表に示す式■■の化合物を得た。
（以下余白） ステージ（ａ）１−クロロ−２−（２，４−ジクロロフ
ェニル）　−３，４，５−ペンタントリオールの製造： パナジルアセチルアセトネー）（５，！ｉ’）と７０係
濃度のｔ−ブチルペルオキシド（２００ｃｃ）の存在下
で、還流温度に４８時間加熱することにより、１．２−
ジクロロエタｙ（１２５ｃｅ：）中で、実診例■のステ
ージ（１）で得たクロロヒドリン（９１＃）をエポキシ
化する。冷却した中間物を水で希釈し、重亜硫酸ナトリ
ウム溶液で数回洗浄して、次に濃縮する。次に、過塩素
酸（５ｃｃ）の存在下、水（２００ＣＣ）及びジオキサ
７（２００ｃｃ）中で３時間加熱することによシ残渣ヲ
トリオールに変換する。水で希釈した後、中間物全トル
エン（３００ｃｃ　）で抽出し、次に濃縮する。
ステージ（ｂ）　　２−（２，４−ジクロロフェニル）
−２−クロロ−メチルテトラヒドロフ ラン−４−オンの製造： 次１’？ｌ：、ノ”ラドルエンスルホン酸（０，５ｇ）
＋７）存在下で、ステー−ｊ（ａ）でイｈた油性残渣を
トルエン（１００ｅｅ）及びブタノ−ｋ　（２００ｃｃ
　）中で加熱し、形成された水を分離する。反応中間物
を蒸発させた後、残渣？シリカカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液　４０：６０酢酸エチル／ヘプタン）にかけ
ると、アルコールのジアステレオイソマーの混合物、す
なわち２−　（２，４−ジクロロフェニル）−４−ヒド
ロキシ−２−クロロメチルテトラヒドロフランに対応す
る無色のオイル（１４，５，９）が得られる。酢酸中で
無水クロム酸によシこの生成物を直接酸化して、シリカ
カラムクロマトグラフィーによシミ製すると、ｍ、ｐ、
　９９℃　の白色結晶の形のフラノンが州られる。
ステージ（ｃ）７−クロロメチル−７−（２，４−ジク
ロロフェニル）　−１，４，６−トリオキサスピロ［４
，４］ノナンの製造： 出発物質が消失するまで、エチレングリコール（５，５
ｃｃ）及びｐ−トルエンスルホン酸（０，１ｇ）の存在
下に、トルエン（５Ｑ　ｃｃ　）中の、ステージ（ｂ）
で右だフラノン（４，２９）全還流温度に加熱し、形成
された水を分離する。
中間物を水酸化ナトリウムで洗浄し、次に水で希釈し、
エーテルで抽出し、濃縮する。ｍ、ｐ、　　９９゜ｆの
白色の固体（５，１＃）を得る。
ステージ（ｄ）　　化合物１３の製造ニトリアゾリルナ
トリウム（２，７５，９）の存在下に、ジメチルスルホ
キシド（２０Ｃｅ）中のステージ（ｅ）のハライド（５
ｇ）を１７０″に６時間加熱する。中間物を水の中に注
ぎ、酢酸エチルで抽出し、濃縮し、シリカカラムクロマ
トグラフィーで精製する。酢酸エチル／ヘプタン混合物
中で再結晶して、ｍ、ｐ、１２３°の淡黄色の結晶（３
，６１１”単離する。
ステージ（ａ）　　２−（２，４−ジクロロフェニル）
−１，４，５−トリクｏｃＩ−２−ペンタノールの製造
： 実施例Ｉのステージ（１）で鞠たクロロヒドリンをジク
ロロメタン（１ｆｉＯｃｃ）に溶解し、−１５℃で塩素
がス（１３，４，１で処理し九。次に、中間物’ｉ３７
％濃度の重亜硫酸ナトリウム溶液（１５ｃｃ）で処理し
、水洗し、乾燥させ次に蒸発させる。
２つのジアステレオイソマーの混合物の形の所望生成物
を約７０ｅ４含有する無色のオイルの形での粗生成物（
４９，７１Ｉ）′ｆｔ得る。
ステージ（ｂ）　　１−（２，４−ジクロロフェニル）
−１−（２，３−ジクロロ−１−プロパ ニル）オキシランの製造： 最初の方法は、上記ステージ（、）で得た粗クロロヒド
リン（１０，３１りをメタノール（３Ｑｃｃ）に溶解し
、それを室ｆＱで２．５５Ｘ１０　　モル／ｌの濃度の
水酸化カリウムのメタノール溶液（１２ｃｃ　）で処理
することからなる。沈殿を濾過し、真空下でメタノール
溶液を蒸発させる。残渣をシリカカラムクロマトグラフ
ィーで精製する。無色のオイル（７，４ｇ）を有る。
第２の方法は、実施例Ｉのステージ（、）で得たクロロ
ヒドリン（１９，９１’ｔメタノール（７ｓｅｃ）に溶
解し、それを室温でメタノール（２０Ｃｅ）中の水酸化
カリウム（４，９，１溶液で処理するととからなる。不
溶性物質を濾過し、蒸発させた後に、黄色のオイルの形
でエポキシド（１７，ｘ、ｌ１４する。−１５℃で、黄
色（１０，１，ｌが続くまでこのエポキシドを塩素処理
する。次に中間物を重亜硫酸ナトリウム溶液、次いで水
で洗浄し、次に真空下で蒸発させる。２つのジアステレ
オイソマーの４５：５５混合物からなる黄色のオイル（
２０，８ｇ）を得る。
ステージ（ｃ）１−［：４−クロロ−２−（２，４−ジ
クロロフェニル）テトラヒドロフラ ン−２−イルメチル〕−ＩＨ−１，２゜４−トリアゾー
ルの製造ニ トリアゾリルナトリウム（１８，６７ｉ’）の存在下に
、１−ブタノール（０，５１）中のステージ（ｂ）で得
たエポキシド（６ｔ７Ｌ）を６時間、９０°に加熱する
。無機の沈殿を濾過し、ブタノールを蒸発させ石。残ｉ
ｔシリカカラムクロマトグラフィー（４８％酢酸エチル
：４８％へブタン：４％エタノールの溶出液）で精製す
ると、順次、ｍ、ｐ。
１１３°　の第１のジアステレオイソマー１４８とｍ、
ｐ、　９７°　の第２のジアステレオイソマー１４ｂが
得られる。１４ｍ＋１４ｂの５０　：　５０混合物の融
点は９０°である。
ル）−１１（−１，２，４−トリアゾールの製造。化合
物１５゜ ジクロロメタン（１２０ｃｃ）中のジメチルスルホキシ
ド（１７ｃｃ）溶液に、−６０℃で、アルコール２ｍ（
３７，７，！ｉ’）を加え、−６０℃でジクロ。
メタン（５Ｑｃｃ）中の無水トリフルオロ酢酸（２５，
４ｃｃ）の溶液で処理する。−６０℃に３０分間維持し
た後、温度を室温まで上昇させ、トリエチルアミン（４
８Ｃｅ）を加える。中間物を水に注ぎ、ジクロロメタン
で抽出し、蒸発させる。エーテル中で結晶化して白色粉
末（ｍ、ｐ、　９１　’）を単離する。
ケトン１５（３，１，ｌ、五塩化リン（２，３１１）及
ヒトリエチルペンジルアンモニウムクロリト（０，２５
Ｊｉ’）含有のジクロロメタン（３Ｑｃｃ）の混合物を
、出発物質が消失するまで室温で２時間攪拌する。中間
物を蒸発させ、水（１００ｃｃ）で希釈し、重炭酸ナト
リウムで中和し、エーテルで抽出する。乾燥させ蒸発さ
せた後、イソゾロビルエーテル中で油性残渣′ｆｔ２回
町結高させる。ｍ　＊　ｐ　−１３８°の白色粉末（０
，６ｇ）を得る。１−（４，４−シクロロー２−　（２
，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロフラン−２−イ
ルメチル）　−１Ｈ−１，２゜４−トリアゾール、化合
物扁２０゜ −２−イルメチル）−１Ｈ−１，２，４−）リアシーメ
タノール中の水酸化カリウム（ｏ、２４ｙ）とジメチル
アミン塩酸塩（１，０５１１）の溶液に、実施例■のケ
トンと次にシアノ硼水素化ナトリウム（０，２４Ｉｉ）
とを連続的に加える。１５時間後に、中間物を水で希釈
し、エーテルで抽出する。次に有機相から６Ｎ塩ｆｆ（
３Ｘ２０＋ｌ）で所望の生成物を抽出する。中和し、抽
出し、シリカカラムクロマトグラフィーにかけた後、淡
黄色のオイルの形で化合物Ａ５（１，６Ｊｉｌ）′ｆｒ
：単離する（２つの異性体の５０　：　５０混合物）。
（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロンランメト
キシルアミン塩酸塩（２５％水溶液５．８ｃｃ　）の存
在下に、エタノール（３０ＣＯ）中（Ｄ実施例１１１の
ケトン（２ｇ）を還流下に２時間加熱する。中間物を水
で希釈し、ジクロロメタンで抽出し、蒸発させる。ジイ
ソプロピルエーテルとへブタントの混合物中で結晶化し
て生成物をｍ、ｐ、１０８℃の白色粉末の形で単離する
（２つの幾何異性体の混合物）。
実施例Ｘ： Ｒｒ、−Ｈ（４−ヒドロキシイミノ）、ｍ、ｐ、−１９
５°　　工８Ｒ１，−一く　（４−イノ／ｂピ呵ミノ）
、オイル　　　　１９の化合物も同様に製造した。
実施例ＸＩ及び以下のものは本発明化合物の殺菌的使用
を説明している。
これらの実施例では、１１１／ｌの濃度に等しい溶液又
は懸濁液のスプレーが平均して植物の葉の表面積ｃｊＩ
Ｌ２当り約２μｇの活性物質の施用に対応するような条
件下で、活性物質の溶液又は懸濁液をスプレーする。
実施例ＸＩ及び以下の条件下では、説明する化合物は植
物毒性を全く示さなかった。
これらの実施例では、保護が少なくとも９５チのときに
は菌類疾患に対する完全な（ｃｏｍｐｌｅｔ＠）保護；
少なくとも８０％（９５％未満）のときは良好な（ｇｏ
ｏべ）保護；少なくとも７０チ（８０％未満）のときに
はやや良好な（ｆａｉｒｌｙ　ｇｏｏｄ）保護；少なく
とも５（１（７０％未満）のときには平均（ａｖｅｒａ
ｇ・）であるとした。
本記載において、特記しない限シそして収率に関するも
の以外については・臂−セントは重ｔ％である。パーセ
ントを化学を論に関して表現するときにはモルチである
。濃度については、あるものはｐｐｍ　（１０万分のり
で表わし、これはｑ／１に相当する。
微細粉砕により、次の組成を有する、テストすべき活性
物質の水性エマルジョンを製造する：テストすべき活性
物質：　６０■ Ｔｖ・ｅｎ８０（ソルビタン誘導体とエチレンオキシド
との重縮合体のオレイン酸エステルからなる表面活性剤
）水で１０４の濃度まで希釈したもの：　　０，３ｃｃ 水で体積を６０ＣＣとする。
次に、この水性エマルジョンを水で希釈し、所望の濃度
を得る。
上記の水性エマルジョン（スラリーと呼ぶ）を、テスト
する化合物の種々の濃度でスプレーして、３０日〜４０
日ケの温室栽培トマト（Ｍａｒｍａｎｄ＠種）を処理す
る。各濃度について実験は２回行う。
２４又は４８時間後に葉を切り、潜ったテ紙を底に予め
置いておいた（直径１４ｃＩｒＬの）２個のイトリ皿に
置（（１ｆｉｎ当り５枚の葉片）。
次に、スポイトで胞子懸濁液の滴を落す（葉片当９３滴
）ことにより接種材料を接種する。この培養物から得た
ものであり、これを次に栄養溶液に！＠濁した（　１０
０，０００単位／ｃｃ）。
未処理コントロールと比較することにより、接種３及び
６日後に評価する。
これらの条件下では、１１／ｌの使用蓋で、化合物１ａ
、ｌｂ、Ｘａ＋１ｂ、３ｂ、５ｂ、６ｂ。
８ｂ、９ｂ、１２ｂ、１４ｍ、１４ｂ、１４ｍ＋１４ｂ
及び１７が良好又は完全な保護を示す。
下記の濃度で水性エマルジョン（スラリーと呼ぶ）をス
プレーすることにより、単純な土中で体内にまいた大麦
を１０ｃｍの高さの段階で処理する。
実験は２回行う。２４時間後に、疾病植物を使って、Ｅ
ｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒｉｍｌｎｌｍの胞子を大麦にふシ
かける。
接種８〜１４後に読み取る。
これらの条件下で次の結果が観察される：ｌａ。
１ｂ、１息＋ｌｂ、２ａ、　２ｂ、３ａ、３ｂ。
３ｍ＋３ｂ、４ａ１４ｂ、５ｍ、５ｂ、６ｍ、６ｂ。
７ａ＋７ｂ、８ｍ、８ｂ、１３．１４ｍ、１４ｂ。
１４ｍ＋１４ｂ、１５．１７．１９についてｌ　１１／
１の使用ｌで良好又は完全な保護。
実施例■■に記載と同じ組成物で、テストすべき化合物
を種々の濃度で含有する水性エマルジョン（スラリーと
称する）をスプレーすることによυ、単純な土で体内で
播種した小麦を１０ｃ！ｎの高さの段階で処理する。各
濃度でテストは２回行う。
２４時間後に、胞子の水性懸濁液（５０，０００ａｐ／
ｅｅ）を小麦にスプレーする。この懸濁液は汚染された
植物から得た。次に、約１８℃、相対湿度１００％のイ
ンキュベーションセル内に小麦を４８時間置く。
これらの２日間の後、相対湿度を６０係に低くする。未
処理コントルールと比較することによシ、接種の１１日
〜１５日後に植物の状態を評価する。
１ｇ／ｌの用量で、化合物１ｍ、ｌｂ、１１Ｌ＋１ｂ。
３ａｓ　３ｂ、３ｍ＋３ｂ、５ｂ、６ｂ、７ｍ。
７凰＋７ｂ、８ｂ、１１２ｂ、１３．１４ａ、１４ｂ。
１４ｍ＋１４ｂ、１７及び１９は良好又は完全な保護を
示した。
テスト 下記の濃度の上記の水性エマルジョン（スラリー１０ｃ
ＩＩＬの高さの段階で処理する。実験は２回行う。
４８時間後に、純粋培養から得た胞子の懸濁液を葉に適
用して処理する。
接種の８日後に評価を行う。これらの条件では次の結果
が観察される。１１１／１３の用量で、化合物１　ａ　
ｓ　１　ｂ　ｓ　１　ｍ　＋ｌ　ｂ　、３　ａ　ｓ　３
　ｂ　−６ｍ　。
８ｍ、８ｂ、９ｍ、９ｂ、１０ｂ、ｌｌａ、ｌｌｂ。
１２ｍ、１２ｂ、１４ｍ、１４ｂ、１４ｇ＋１４ｂ及び
１５は良好又は完全な保ｆｉ’ｔ＝示す。
マ１ｔｒｏテスト 穀類及び他の植物の疾病の病因となる次の菌についての
本発明化合物の作用を調べた。
１）　Ｐｙｒｓｎｏｐｈｏｒｍｅ　ａｖ＠ｎａｓ２）Ｓ
ｅｐｔｏｒｉｍ　　ｎｏｄｏｒｕｍ３）　Ｈ＠１ｍｌｎ
ｔｈｏａｐｏｒｌｕｍ　ｔｅｒｍｓ４）　Ｆｕｓａｒｌ
ｕｍ　ｒｏｓｓｕｍ５）　Ｆｕｇａｒｌｕｍ　ｎｌｖａ
ｌｓ６）Ｆｕｍａｒｌｕｍ　　ｅｏ１ｍｏｒｕｍ７）Ｒ
ｈｌｚｏａｔｏｎｉｍ　　ｅｅｒｓａｌ１ｍ８）Ｓ＠ｐ
ｔｏｒｌａ　　ｔｒｌｔｌｅ１９）　Ｂｏｔｒｙｔｌｍ
　ｅｌｎ＠ｒ＠ａ（カルペンダジム及び環状イミドに感
受性珠） １０）　Ｂｏｔｒｙｔｌｍ　ｏｌｎ＠ｒ＠ａ　（カルペ
ンダジム及び環状イミドに耐性） １１）　Ｐｍ＠ａｄｏｅ＠ｒａｏａｐｏｒｅｌ１ｍ　ｈ
＠ｒｐｏｔｒｓｅｈｏｌｄｅｉ１２）　Ｆｕｍａｒｌｕ
ｍ　ｏｘｙ＠ｐｏｒｕｍＦ、ｓｐ、ｍ＠ｌｏｎｉｍ１３
）　Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｌａ　ａｏｌａｎ１１４）　Ｈ
＠１ｍｌｎｔｈｏｍｐａｒｌｕｍ　ｇｒａｍｌｎ＠ｕｍ
名前の前にある１８号は第（ｎ）表でこれらの菌を表わ
すのに使用する。
各々の実験についての手順は次の通りである。
後に一連の、２　トＩＪ皿に導入しく２０Ｃｅ／皿）、
氷点以下に冷却する。
皿に充填する間に、所望の最終濃度を得るように活性物
質のアセトン溶液を適冷した培地に注入する。
活性物′Ｊｊを含まない栄養培地を同量入れた上記と同
様のＲトリ皿をコントロールとする。
２４又は４８時間後に、同じ菌を予め培養したものから
の菌九体の一部を置くことによシ各皿に播種する。
皿を２２℃で、（テストすべき菌に応じて）２〜１０日
間貯蔵し、テストすべき活性物質を含有する皿の中の菌
とコントロールとして使用する皿の中の同じ菌とを比較
する。
テストした各化合物について、３０　ｐｐｍの濃度で考
慮される菌の阻止度を測定する。結果を次の表に示す。
Ｈ目 一８２− 白　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　≧℃　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−
白　　　　　　　　　　　　　　　　　　≧Ｒ２Ｒ。
Ｒ２ＲＩ Ｒ２Ｒ１ ｒ 又はＴｍ ｒ 又は１ｍ ｒ 又はｌｍ ＝８３− ｔ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ａは（Ｙ）＿ｎ−Ｐｈ−（ＣＨ＿２）＿ｍ−基（ここに
    、Ｐｈはフェニレン環であり、ｍ＝０又は１、好ましく
    は０であり、Ｙはハロゲン原子又はシアノ基又はニトロ
    基又は適宜ハロゲン化したアルキルもしくはアルコキシ
    基、好ましくはハロゲン原子であり、ｎは６未満の正の
    整数又は０、好ましくはｎ＝１、２又は３であり、ｎが
    ２より大きいときにはＹは同じでも異つていてもよい）
    であり、Ｔｒは１，２，４−トリアゾール−１−イル基
    であり、Ｉｍは１，３−イミダゾール−１−イル基であ
    り、Ｒ＿１からＲ＿５は同じでも異つていてもよく、水
    素原子又は低級アルキル、低級シクロアルキル、アリー
    ル、アラルキル、低級アルコキシ、低級アルカノイル又
    はアロイル基であり、これら種々の基は適宜置換されて
    もよく、 Ｘ＿１とＸ＿２は同じでも異つていてもよく、水素原子
    、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル
    基、アリール基又はアラルキル基（但し、基Ｒ＿１〜Ｒ
    ＿５と同様にこれら種々の基は適宜置換されてもよい）
    、 基Ｑ−Ｒ＿６（ここに、ＱはＯ又はＳを表わし、Ｒ＿６
    は水素原子又は低級アルキル基、低級シクロアルキル、
    アリール、アラルキル、アシルもしくはチオアシル、ア
    ルキルオキシチオイル、アリールオキシチオイル又はア
    ラルキルオキジチオイル基を表わし、これらの基はＲ＿
    １〜Ｒ＿５と同様に置換されえＸ＿１とＸ＿２の各々が
    ＯＲ＿６又はＳＲ＿６に対応するときには同じ意味を有
    していても異なる意味を有していてもよい）、基−Ｑ−
    Ｒ＿７−Ｑ−（ここに、Ｑは前記と同義であり、Ｒ＿７
    は炭素原子を２〜６個含有する二価の炭化水素基であり
    、これらの炭素原子のうちの１つを酸素又は窒素原子で
    置換してもよく、前記１つの二価基自身は適宜（例えば
    １つ又はそれ以上のハロゲン原子又は低級アルキル、低
    級アルコキシ又はヒドロキシ基で）置換されてもよい）
    、 基−Ｎ−Ｒ＿８Ｒ＿９（ここに、Ｒ＿８とＲ＿９は同じ
    でも異つていてもよく、水素原子又は低級アルキル基、
    低級シクロアルキル、アリール基又はアラルキル基であ
    り、これら種々の基はＲ＿１〜Ｒ＿５と同様に適宜置換
    されることができ、又はＲ＿８とＲ＿９とが一緒になつ
    て炭素原子数２〜６個の１つの二価炭化水素価を形成し
    てもよく、このときにはこれらの炭素原子のうちの１つ
    を酸素、硫黄又は窒素原子で置換してもよく、又は前記
    １つの二価基自体が適宜置換されてもよい）、 基＝Ｎ−Ｒ＿１＿０（ここに、Ｒ＿１＿０は水酸基、低
    級アルキル基、低級シクロアルキル、アリール基又はア
    ラルキル基、又は式ＯＲ＿１＿１（Ｒ＿１＿１はアルキ
    ル又はアラルキル又はアリールオキシ基である）を示し
    、これらの基は基Ｒ＿１〜Ｒ＿５と同様に置換されうる
    ）、 又は基Ｎ＿３（ただしＸ＿２はＮ＿３でない）であり、
    或いはＸ＿１とＸ＿２のいずれか一方は＝Ｏ又は＝Ｓに
    対応し、他方は除去されており、 但し、Ｘ＿１とＸ＿２は同時に水素原子、低級アルキル
    基、低級シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル
    基及びそれらの塩化形態をとらない〕で表わされるトリ
    アゾール又はイミダゾール、テトラヒドロフラン及びフ
    ェニル基を含む化合物。 （２）ｎ＝１であり、Ｙがオルト及び／又はパラ位にあ
    るハロゲン原子、好ましくは塩素又は臭素原子である特
    許請求の範囲第１項に記載の化合物。 （３）式II〔式中、Ｙ、ｍ及びｎは式 I の化合物の場
    合に記載の意味の１つを有し、Ｒ＿１〜Ｒ＿５は水素原
    子、低級アルキル又はシクロアルキル基に対応し、Ｈａ
    ｌはハロゲン原子、好ましくは塩素又は臭素に対応し、
    Ｘ＿１はハロゲン原子、好ましくは塩素もしくは臭素又
    は水素である〕で表わされる特許請求の範囲第１項又は
    第２項に記載のトリアゾール化合物。 （４）式III〔式中、Ｙ、ｎ及びｍは式 I の化合物の場
    合に記載の意味の１つを有し、Ｒ＿１〜Ｒ＿５は水素原
    子、低級アルキルもしくはシクロアルキル基に対応し、
    Ｘ＿１は水素原子又は低級アルキルもしくはシクロアル
    キル基に対応し、Ｑは式 I におけると同義であり、Ｒ
    ＿６は水素原子又は低級アルキルもしくはシクロアルキ
    ル基に対応する〕で表わされる特許請求の範囲第１項又
    は第２項に記載のトリアゾール化合物。 （５）Ｒ＿１〜Ｒ＿５基が水素原子又は低級シクロアル
    キルもしくはアルキル基に対応し、Ｒ＿６は適宜置換さ
    れた低級シクロアルキル又はアルキル基に対応する特許
    請求の範囲第４項に記載の化合物。 （６）￥ステージ（ａ）￥式IIａ〔式中、Ｙ、ｎ及びＲ
    ＿５は式 I の化合物におけると同義であり、Ｚはハロ
    ゲン原子に対応する〕のハロゲンと式IIｂの有機金属化
    合物とを反応させて式IIｃの化合物を得、 ￥ステージ（ｂ）￥次に、有機又は無機塩基の存在下、
    適切な溶媒中で、式IIｃの化合物を未置換トリアゾール
    又はイミダゾールと反応させ、 ￥ステージ（ｃ）￥不活性溶媒中で化合物IIｄにハロゲ
    ン又はハロゲン混合物の分子を加えて化合物IIｅとし、 ￥ステージ（ｄ）￥有機又は無機塩基の存在下で化合物
    IIｅを環化して化合物IIを得る ことからなる式II〔式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿５、Ａ、Ｙ、ｎ
    及びＸ＿１は特許請求の範囲第１項と同義であり、Ｈａ
    ｌはハロゲン原子に対応する〕の化合物の製法。 （７）特許請求の範囲第６項に記載の化合物IIｃに不活
    性溶媒中でハロゲン又はハロゲン混合物の分子を加えて
    化合物IIｆを得、有機又は無機塩基の存在下で化合物I
    Iｆを環化して化合物IIｇを得、有機又は無機塩基の存
    在下、適切な溶媒中で化合物IIｇに未置換イミダゾール
    又はトリアゾール基を結合させる式II〔式中、Ｒ＿１〜
    Ｒ＿５、Ｙ、ｎ、Ａ及びＸ＿１は特許請求の範囲第１項
    と同義であり、Ｈａｌはハロゲン原子に対応する〕の化
    合物の製法。 （８）式II又はIIｇの化合物と式Ｒ＿６−Ｑ−Ｅ〔式中
    、Ｒ＿６及びＱは式 I の化合物におけると同義であり
    、Ｅはカチオンである〕のヘテロ原子性の求核試薬とを
    、塩基及び適当であれば相転移触媒の存在下で反応させ
    、IIｇが出発化合物のときには未置換トリアゾール又は
    イミダゾールを結合させる式II又はIV〔式中、Ｒ＿１〜
    Ｒ＿６、Ｙ、ｎ、Ａ及びＸ＿１は特許請求の範囲第１項
    と同義であり、Ｑは酸素又は硫黄原子に対応する〕の化
    合物の製法。 （９）式III又はIIIａ〔式中、Ｒ＿６は水素原子に対応
    する〕の化合物と（適当な場合にはモノ又はポリハロゲ
    ン化した）アルキルハライドとを、有機又は無機塩基の
    存在下に反応させ、出発化合物がIIIａのときには、次
    にイミダゾール又はトリアゾールを結合させる式III〔
    式中、Ｒ＿６は特許請求の範囲第８項に記載の適宜モノ
    −又はポリハロゲン化した低級アルキル基である〕の化
    合物の製法。 （１０）式III又はIIIａ〔式中、Ｙ、ｎ、Ｒ＿１〜Ｒ＿
    ５及びＡは特許請求の範囲第１項と同義であり、Ｚはハ
    ロゲン原子であり、ＱＲ＿６はヒドロキシル基に対応し
    、Ｘ＿１は水素原子に対応する〕の化合物を酸化し、I
    IIａが出発物質のときには次に未置換イミダゾール又は
    トリアゾール環を結合させる、式IV〔式中、Ｒ＿１〜Ｒ
    ＿５、ｎ、Ｙ及びＡは特許請求の範囲第１項と同義であ
    り、Ｘ＿１とＸ＿２は共に酸素原子に対応する〕の化合
    物の製法。 （１１）式IV〔式中、Ｘ＿１とＸ＿２とは共に酸素原子
    に対応する〕の化合物を加硫する式IV〔式中、Ｘ＿１と
    Ｘ＿２とは共に硫黄原子に対応し、Ｙ、ｎ、Ｒ＿１〜Ｒ
    ＿５及びＡは特許請求の範囲第１項と同義である〕の化
    合物の製法。 （１２）酸触媒の存在下に、アルコールもしくはチオー
    ル又は不活性溶媒であり得る適切な溶媒中で、式IV又は
    IVａ〔式中、Ｘ＿１及びＸ＿２は共にテトラヒドロフラ
    ンに二重結合している酸素又は硫黄原子に対応する〕の
    化合物と式ＨＱＲ＿６〔式中、ＱはＯ又はＳに対応する
    〕の化合物とを反応させ、出発物質が式IVａのものであ
    るときには式Ｖａの化合物が得られ、次に式Ｖａの化合
    物にイミダゾール又はトリアゾール環をグラフトする式
    Ｖの化合物の製法。 （１３）式III又はIIIａ〔式中、Ｙ、ｎ、Ｒ＿１〜Ｒ＿
    ５及びＡは特許請求の範囲第１項と同義であり、Ｚはハ
    ロゲン原子であり、ＱＲ＿６はヒドロキシル基に対応し
    、Ｘ＿１は水素原子に対応する〕の化合物を酸化し、次
    に、必要に応じて非プロトン性の不活性溶媒の存在下、
    及び必要に応じ第四級アンモニウムハライドの存在下、
    好ましくは室温で、ケトン（式IV〔式中、Ｘ＿１は酸素
    原子に対応する〕の化合物）に５塩化リンを加える、式
    II〔式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿５、ｎ、Ｙ及びＡは特許請求の
    範囲第１項と同義である、又はＸ＿１及びＸ＿２はハロ
    ゲン原子、好ましくは塩素又は臭素に対応する〕の化合
    物の製法。 （１４）式IIｃ、IIｈ、IIIａ〜IIIｅ、IVａ、Ｖａ、Ｖ
    ｂ、VIａ及びVIIａ〔式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿４、Ｙ、Ａ、
    ｍ、ｎ、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｑ及びＺは特許請求の範囲第
    １項から第５項に示す意味のいずれか１つを有する〕の
    化合物である、特許請求の範囲第６項から第１３項のい
    ずれかに記載の製法の中間体として適宜使用しうる化合
    物。 （２）特許請求の範囲第１項から第５項のいずれかに記
    載の化合物を活性物質として、好ましくは０．５〜９５
    重量％含有する殺菌剤組成物の形態とし、この活性物質
    は農業上許容されうる少なくとも１つの不活性キャリア
    と組合せる、特許請求の範囲第１項から第５項のいずれ
    かに記載の化合物の殺菌剤としての使用。 （１６）特許請求の範囲第１項から第５項のいずれかに
    記載の活性物質を有効量、好ましくは０．００５〜５ｋ
    ｇ／ｈａ有利には０．０１〜０．５ｋｇ／ｈａの割合で
    適用する作物の菌類疾患をコントロールする方法。
JP62099597A 1986-04-23 1987-04-22 トリアゾール基又はイミダゾール基及びテトラヒドロフラン基を含有する化合物、及び殺菌剤としてのそれらの用途 Expired - Lifetime JPH0745497B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8606075A FR2597868B1 (fr) 1986-04-23 1986-04-23 Composes a groupements triazole ou imidazole et tetrahydrofuranne, utilisation de ceux-ci a titre de fongicides et procedes de preparation
FR8606075 1986-04-23
FR8703281 1987-03-06
FR8703281A FR2611714A2 (fr) 1986-04-23 1987-03-06 Composes a groupements triazole ou imidazole et tetrahydrofuran, utilisation de ceux-ci a titre de fongicides et procedes de preparation

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6270009A Division JPH0812608A (ja) 1986-04-23 1994-11-02 トリアゾール基又はイミダゾール基及びテトラヒドロフラン基を含有する化合物、殺菌剤としてのそれらの使用並びにそれらの製法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS62270578A true JPS62270578A (ja) 1987-11-24
JPH0745497B2 JPH0745497B2 (ja) 1995-05-17

Family

ID=26225206

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62099597A Expired - Lifetime JPH0745497B2 (ja) 1986-04-23 1987-04-22 トリアゾール基又はイミダゾール基及びテトラヒドロフラン基を含有する化合物、及び殺菌剤としてのそれらの用途
JP6270009A Pending JPH0812608A (ja) 1986-04-23 1994-11-02 トリアゾール基又はイミダゾール基及びテトラヒドロフラン基を含有する化合物、殺菌剤としてのそれらの使用並びにそれらの製法

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6270009A Pending JPH0812608A (ja) 1986-04-23 1994-11-02 トリアゾール基又はイミダゾール基及びテトラヒドロフラン基を含有する化合物、殺菌剤としてのそれらの使用並びにそれらの製法

Country Status (34)

Country Link
EP (1) EP0246982B1 (ja)
JP (2) JPH0745497B2 (ja)
KR (1) KR950011421B1 (ja)
AR (1) AR244690A1 (ja)
AT (1) ATE85335T1 (ja)
AU (2) AU601973B2 (ja)
BG (1) BG60841B1 (ja)
BR (1) BR8701922A (ja)
CA (1) CA1329612C (ja)
DE (1) DE3783946T2 (ja)
DK (1) DK174326B1 (ja)
DZ (1) DZ1069A1 (ja)
EG (1) EG18631A (ja)
ES (1) ES2053576T3 (ja)
FI (1) FI91866C (ja)
FR (1) FR2611714A2 (ja)
GR (1) GR3006994T3 (ja)
HK (1) HK71196A (ja)
HU (1) HU206587B (ja)
IE (1) IE61234B1 (ja)
IL (1) IL82271A (ja)
MA (1) MA20949A1 (ja)
MY (1) MY102438A (ja)
NL (1) NL971039I2 (ja)
NO (1) NO167459C (ja)
NZ (1) NZ220050A (ja)
OA (1) OA08586A (ja)
PL (1) PL152618B1 (ja)
PT (1) PT84746B (ja)
RO (1) RO99432B1 (ja)
TN (1) TNSN87057A1 (ja)
TR (1) TR23491A (ja)
UA (1) UA26370A (ja)
YU (1) YU44624B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02504033A (ja) * 1987-11-20 1990-11-22 シェリング・コーポレーション トリ‐およびテトラ‐置換‐オキセタンおよびテトラヒドロフランおよびその中間体

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8926981D0 (en) * 1988-12-23 1990-01-17 Ici Plc Heterocyclic derivatives
TW286264B (ja) 1994-05-20 1996-09-21 Ciba Geigy Ag
AU6004099A (en) * 1998-10-07 2000-04-26 Mitsubishi Chemical Corporation Mixtures of optical isomers of 1,2-disubstituted-2,3-epoxypropanes, process for producing the same, pesticides containing the same as the active ingredient and intermediates thereof
JP2001081353A (ja) * 1999-07-13 2001-03-27 Nicca Chemical Co Ltd 水性液体染料組成物
CN102770419A (zh) 2010-02-22 2012-11-07 先正达参股股份有限公司 作为杀虫化合物的二氢呋喃衍生物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2115408B (en) * 1982-02-09 1985-10-16 Ici Plc Triazole and imidazole derivatives
GB8306512D0 (en) * 1983-03-09 1983-04-13 Ici Plc Heterocyclic compounds
FR2558834B1 (fr) * 1984-01-26 1988-01-08 Rhone Poulenc Agrochimie Fongicides a groupes triazole et oligoether

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02504033A (ja) * 1987-11-20 1990-11-22 シェリング・コーポレーション トリ‐およびテトラ‐置換‐オキセタンおよびテトラヒドロフランおよびその中間体

Also Published As

Publication number Publication date
MY102438A (en) 1992-06-30
PL265327A1 (en) 1988-07-21
JPH0745497B2 (ja) 1995-05-17
NL971039I2 (nl) 1998-04-01
ES2053576T3 (es) 1994-08-01
CA1329612C (en) 1994-05-17
ATE85335T1 (de) 1993-02-15
NZ220050A (en) 1990-09-26
NL971039I1 (nl) 1997-10-01
FI871752A0 (fi) 1987-04-22
AR244690A1 (es) 1993-11-30
MA20949A1 (fr) 1987-12-31
TNSN87057A1 (fr) 1990-01-01
DZ1069A1 (fr) 2004-09-13
AU3923389A (en) 1989-11-16
AU601973B2 (en) 1990-09-27
YU44624B (en) 1990-10-31
EG18631A (en) 1993-08-30
PT84746B (pt) 1989-12-29
BR8701922A (pt) 1988-02-02
EP0246982A2 (fr) 1987-11-25
OA08586A (fr) 1988-11-30
JPH0812608A (ja) 1996-01-16
FR2611714A2 (fr) 1988-09-09
HU206587B (en) 1992-12-28
HUT44124A (en) 1988-02-29
UA26370A (uk) 1999-08-30
GR3006994T3 (ja) 1993-06-30
EP0246982A3 (en) 1988-02-24
FI91866B (fi) 1994-05-13
KR870010046A (ko) 1987-11-30
IL82271A0 (en) 1987-10-30
AU7181787A (en) 1987-10-29
FI871752A (fi) 1987-10-24
DE3783946T2 (de) 1993-06-03
NO167459B (no) 1991-07-29
IL82271A (en) 1992-03-29
BG60841B1 (bg) 1996-05-31
NO167459C (no) 1991-11-06
HK71196A (en) 1996-05-03
KR950011421B1 (ko) 1995-10-04
DK174326B1 (da) 2002-12-09
AU616546B2 (en) 1991-10-31
NO871634D0 (no) 1987-04-21
EP0246982B1 (fr) 1993-02-03
YU73487A (en) 1988-06-30
PL152618B1 (en) 1991-01-31
DE3783946D1 (de) 1993-03-18
RO99432B1 (ro) 1990-08-30
NO871634L (no) 1987-10-26
TR23491A (tr) 1990-02-01
PT84746A (fr) 1987-05-01
IE61234B1 (en) 1994-10-19
DK203987A (da) 1987-10-24
IE871033L (en) 1987-10-23
DK203987D0 (da) 1987-04-22
FI91866C (fi) 1994-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1208647A (en) Novel 1,2,4-triazole compounds and their use as pesticides
JPH02237979A (ja) （ベンジリデン）―アゾリルメチルシクロアルカン及びその殺菌剤としての用途
JPS6128668B2 (ja)
US4863943A (en) Fungicides containing triazole and oligoether groups
JPS6052148B2 (ja) α−アゾリル−β−ヒドロキシ−ケトン、その製造方法および殺菌剤組成物
JPS62270578A (ja) トリアゾール基又はイミダゾール基及びテトラヒドロフラン基を含有する化合物、及び殺菌剤としてのそれらの用途
JPS6038304A (ja) 殺菌・殺カビ剤、その製法と使用
HU192005B (en) Fungicide composition and process for preparing azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives
EP0230844B1 (fr) Fongicides à groupes triazole et oligoéther et associations
JPS5988497A (ja) ホスホニウムスタネ−ト、その製法及び該化合物を含有する組成物
US5124344A (en) Compounds containing triazole groups and use thereof as fungicides
CA1070135A (en) Pyridyltriazinone compounds
JPH01151560A (ja) トリアゾール基含有化合物，その殺菌剤としての使用および製造方法
US5210198A (en) Fungicides containing triazole and oligoether groups
CA1046061A (en) Pyridyltriazinone compounds
RU2079274C1 (ru) Производные тетрагидрофурана, способ их получения и способ борьбы с грибками
US4405743A (en) Pyrazolylpyrimidine derivatives
JPS60202868A (ja) 新規なトリアゾリルアルキル誘導体、それらの製造方法ならびにそれらを含有する植物生長調整剤および殺菌剤
JPS5948405A (ja) 殺菌剤
KR810000200B1 (ko) 아실화 이미다졸일-o, n-아세탈 유도체의 제조방법
KR840000701B1 (ko) 1-페닐-2-트리아졸일-에틸 유도체의 금속염 착화합물의 제조방법
NZ230531A (en) Triazole- and imidazole-containing compounds useful for preparing triazolyl- and imidazolylmethyl substituted tetrahydrofuran derivatives; preparation of such compounds
JPS60255775A (ja) イミダゾ−ル誘導体及び非医療用殺菌剤
JPS61130272A (ja) β―置換アミノ―フェネチルアゾール誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤
RU2248351C1 (ru) Замещенные 1-(пиридинил-3)-2-феноксиэтанолы-1, их способ получения и фунгицидная композиция на их основе

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term