JPH01151560A - トリアゾール基含有化合物，その殺菌剤としての使用および製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、植物の保護に使用するトリアゾールもしくは
イミダゾール基を含有する新規な化合物に関する。また
、本発明は該化合物の！ｌｌ造方払にも関する。さらに
、殺菌剤としてのこれらの化合物の使用、該化合物に基
く殺菌剤組成物および該化合物を使用して作物の菌病害
を予防し治療する方法に関する。

トリアゾール基を含む多くの化合物、特にそれらの殺菌
剤が知られている（ヨーロッパ特許出願ＥＰ−Ａ−０，
０４７，５９４参照）。

本発明の目的は、菌病害の治療に向上した特性を示ず化
合物を提供することである。特にこれらの化合物は穀物
におけるいもち病、うどん粉病およびさび病の治療に向
上した特性を示す。

本発明化合物は、明ｍｓの末尾に示す一般式Ｉで表わさ
れる。

式■中、Ａは（Ｙ）。Ｐｈ−（ＣＨ２）□を示し、（こ
こでＰｈはフェニレン核でありｍ−〇または１好ましく
はＯである） Ｙはハロゲン原子またはシアンもしくはニトロ基または
アルキルもしくはアルコキシ、フェニル。

フェノキシ、ベンジルもしくはベンジルオキシ基（これ
らの基は所望によりハロゲン化し得る）を示す ｎは６より小さい正の整数もしくはＯであり（ｎが１よ
り大きい場合各Ｙは同じであっても異ってもよい）、 Ｔｒは１，２．４−トリアゾール−１−イル基を示し、
１ｍは１，３−イミダゾール−１−イル基を示し、Ｒ１
〜Ｒ５５（これらは同じであっても異ってもよい）は水
素原子または低級アルキル、低級シクロアルキル、アリ
ール（特にフェニル）、アラルキル（特にベンジル）、
低級アルコキシ、低級アルカノイルもしくはアロイル（
特にベンゾイル）基（これら種々の基は所望により例え
ばハロゲン原子および低級アルコキシ基のような１つも
しくはそれ以上の原子又は基で置換可能である）を示し
、×１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基。

低級シクロアルキル基、アリール（特にフェニル）もし
くはアラルキル（特にベンジル）基（これら種々の基は
所望によりＲ１１〜Ｒ５５と同様に置換可能である）を
示し、又は Ｑ１〜Ｒ５６基（ここでＱは０またはＳ、およびＲ６は
水素原子または低級アルキル基もしくは低級シクロアル
キル、アリール（特にフェニル）、アラルキル（特にベ
ンジル）、アシルもしくはチオアシル（特にアセデル、
ヂオアセチル、プロピオニル、チオプロピオニル）、ア
ルキルオキシチオイル、アリールオキシチオイル又はア
ラルキルオキシチオイル基を示しくヂオイルはＣ＝Ｓ　
（Ｓ）に対応する）、これら種々の基はＲ１〜Ｒ５５Ｌ
４と同様に置換可能である）を示し、又は−ＮＲ８Ｒ９
基（ここでＲ８およびＲ９は同じでも異ってもよく、水
素原子または低級アルキル基。

低級シクロアルキル、アリール（特にフェニル）もしく
はアラルキル（特にベンジル）基を示しこれら種々の塁
は所望によりＲ１１〜Ｒ５５基と同様に置換可能である
）、或いはＲ８およびＲ９は一緒になって３〜６個の炭
素原子を有する単一の２価の炭化水素基を形成可能でこ
れらの炭素原子の１つは酸素、イオウもしくは窒素原子
で置換可能であり、前記単一の２価の基は所望により（
例えば１個以上のハロゲン原子もしくは任意にハロゲン
化した低級アルキルもしくは低級アルコキシもしくはヒ
ドロキシ基によって）置換している）を示し、 ＨａＩｌｌおよびＨａ！２（これらは同じでも異っても
よい）は好ましくは塩素もしくは臭素から選択されるハ
ロゲン原子を示し、ｆ−１ａ　ｌ　ｌおよびＨａ１２が
同じであるのが有利である。

本発明はさらに上記化合物の塩にも関する。塩は農業上
許容可能な形態であって、塩酸塩、硫酸塩、シュウ酸塩
、硝酸塩もしくはアリールスルホン酸塩ならびにこれら
の化合物と金属塩との付加複合物および特に鉄、クロム
、銅、マンガン、亜鉛、コバルト、スズ、マグネシウム
およびアルミニウム塩との付加複合物が挙げられる。

例として、式Ｉの化合物と塩化亜鉛との反応により亜鉛
との錯体が得られる。

本発明において、有Ｉ１ｍを限定する場合１−低級」と
いう用語は骸晶が多くとも６個の炭素原子を有すること
を意味する。骸晶は直線状でも枝分かれしていてもよい
。

式■で表される化合物および所望により製造過程で中間
体として使用し得るその化合物およびこれらの製造方法
を記載する場合に明示する化合物は、分子の不斉中心の
数に応じて１つもしくはそれ以上の異性体の形で存在し
得る。従って本発明は、全ての光学異性体およびそのラ
セミ混合物および対応するジアステレオマーに関する。

ジアステレオマーの分離および／または光学異性体の分
離はそれ自体公知の方法で行える。

殺菌剤としての適用に於いては、Ｙがハロゲンでｎ＝１
．２もしくは３である式１で表される化合物が好ましい
ことが知見された。

さらにｎ＝１もしくは２で、Ｙがオルトおよび／または
パラ位に位置するハロゲン原子である式１で表される化
合物を使用するのが好ましいことが知見された。

さらに好ましくはｎ＝２で、Ｙはハロゲン原子、右利に
はオルト位Ｊ３よびパラ位に位置づる塩素原子である。

好ましい式１で表される化合物は、Ｒ１１〜Ｒ５５基お
よびｘｌが水素原子又は低級アルキルに対応し、および
／またはＨａｌｌおよびＨａ１２の両方が塩素原子に対
応する。

さらに好ましくは、Ｒ１〜Ｒ５５１，Ｓおよび×１は水
素原子に対応する。

トリアゾール基含有化合物が好ましい。

本発明は、さらに本発明化合物の製造方法にも関する。

ステップａ）公知の方法により得られる式Ｍａのへロケ
トン（式中ＡおよびＲ５は式１の化合物の場合と同じ意
味を有し、２はハロゲン原子に対応する）を弐ｍｂの有
機金属化合物（式中Ｒ１〜Ｒ４および×１は上記と同じ
意味を有し、Ｍはアルカリ金属もしくはマグネシウム化
合物（ＭＵ　Ｈａ　ｎ　）もしくは亜鉛化合物（Ｚｎ　
Ｈａ　ＩＩ　）に対応するに、例えば、好ましくはエー
テル類例えばジエチルエーテルもしくはテトラヒドロフ
ラン、脂肪族、アリシフリックもしくは芳香族炭化水素
例えばヘキサンもしくはトルエンなどがら選択した溶媒
中、−５０℃〜溶媒の還流温度およびモル比１ａ：ＩＩ
ｂが好ましくは１．１〜０．２で反応させる。反応によ
り式［Ｃで表される化合物が、反応混合物を中和した後
に得られる。この方法はＥＰ−Ａ−０，０３３，５０１
に記載されている。

ステップｂ）有機もしくは無礪塩基（例えばピリジン、
トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属炭酸塩および
重炭酸塩）の存在下および適当な溶媒（例えばアルコー
ル、ケトン、アミド。

ニトリルおよび芳香族炭化水素又はこれらのハロゲン化
物）中、８０℃〜溶媒の還流温度および化合　　。

物■Ｃ：イミダゾールもしくはトリアゾールの好ましい
モル比１．１〜０．２で、式［Ｃで表される化合物を引
き続き非置換のトリアゾールもしくはイミダゾールに反
応させる。この結果化合物Ｉｒｄが得られる。反応は一
般に式ＩＩｅのエポキシド中間体を介して行なわ机、こ
れは所望により分離するかあるいは当業者に公知の方法
によって別個に！１！造してもよい。例えば化合物１ｃ
を前記の塩基の１つと反応させることについては、例え
ばＥＰ−八−０，０９７，４２５に記載されている方法
を参照されたい。

すべての場合において、酸受容体の存在下、無水もしく
は非無水媒体中、反応条件下に不活性な溶媒中、一般に
５０〜１８０℃好ましくは溶媒の沸点に近い温度でグラ
フト化スデツブ（ｏｒａｆｔｉｎｇ　５ｔｅｐ）が有利
に実施される。酸受容体としては、無機塩基（例えば水
酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、アルカリ金属
もしくはアルカリ土類金属炭酸塩）、窒素を含む塩１ｊ
（例えばトリエチルアミン、第４アミン例えば水酸化テ
トラブチルアンモニウム）又は水酸化ホスホニウムなど
が挙げられる。使用する溶媒は極性非プロトン性溶媒（
例えばジメチルボルムアミド、ジメチルアセトアミド。

ジメチルスルホキシド、アセトン、メチルエチルケトン
、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン）または穫性
プロトン性溶１（例えばメタノールまたはプロパツール
）が有利である。所望により、この反応は適当な触媒の
存在下で実施される。使用し得る触媒として相間移動触
媒が挙げられる（例えばテトラブチルアンモニウムクロ
ライドのような第４アンモニウム誘導体）。

反応はトリアゾールもしくはイミダゾール誘導体がモル
過剰で、好ましくは１．０５〜１．５倍モル♀で実施さ
れる。

溶媒を使用する場合、溶液全体に対して１〜７０重量％
の式［ｃ、［ｅの化合物を含む希釈媒体中で行なうのが
好ましい。

酸受容体は少なくとも、トリアゾールもしくはイミダゾ
ールの活性水素原子に等しい化学争論酌量で存在する。

一般にモル当量比１〜２．５で充分である。

トリアゾールもしくはイミダゾールの塩誘導体を別個に
製造してもよいが、この場合グラフト化反応に酸受容体
が存在する必要はない。この製造は、溶媒中無水もしく
は非無水媒体中、トリアゾールもしくはイミダゾールの
塩に変換した誘導体の生成の場合に記載したのと同じ条
件で行なう。

ステップＣ）不活性溶媒中（例えば任意にハロゲン化し
た芳香族もしくは飽和炭化水素）、１モルのハロゲンも
しくはハロゲン混合物を化合物Ｉｎｃ（好ましくは１モ
ル／１モル比で）に添加して、化合カニを得る。この添
加は濃無機酸媒体中で行ってもよく、この場合は生成す
る化合物Ｉがその対応する塩の形態で沈澱するので有利
である。

本発明はさらに殺菌剤としての化合カニの使用に関する
。

本発明の化合物は、特に野菜および植物一般特に穀物（
例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクおよびそ
れらの雑種さらにイネおよびトウモロコシ）の担子菌、
のう子菌、　　ａｄｅｌｏｍｙｃｅｔｅｓもしくは不完
全菌綱特にさび病、うどんこ病。

根ぐされ病、つる割病（ｆｕｓａｒｉｏｓｅｓ）　、葉
枯病（ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｏｓｅｓ）　、斑
紋病（５ｅｐｔｏｒｉｏｓｃｓ　）および黒あざ病（ｒ
ｈｉｚｏｃｔｏｎｅｓ　）菌に対する予防および治療の
両方に使用できる。本発明の化合物は、特に担子菌、の
う子菌、　ａｄｅｌｏｌｌｌｙｃｅｔｅｓもしくは不完
全菌綱のＶ４（例えば灰色かび病菌ａｏｔｒｙｔ＋５ｃ
ｉｎｅｒｅａ、うどんこ病菌Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ　、赤さび病菌ＰｕＣＣ１ｎ１ａ　ｒＯｃＯ
ｎｄｉｔａ、いもち病菌Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒ
ｙｚａｃ、サトウダイコンもしくはホウレンソウの褐斑
病菌Ｃｃｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ　、黄さ
び病菌Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｆｏｒｍｉｓ、［ｒ
ｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ。

メロンのつる割病菌Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒ
ｕｍ　　（ｍｅｌ。

ｎ１ｓ）、エンバクの莱枯病菌ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ
　ａｖｅｎａｅ。

コムギのふ枯病菌５ｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ　
、コムギの葉枯病筒５ｅｐｔＯｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ
　、リンゴの黒星病Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａ
ｌｉｓ、Ｗｈｅｔｚｅｌｉｎｉａ　５ｃｌｅｒｏｔｉｏ
ｒｕｎ。

Ｈｏｎ１ｌｉａ　Ｉａｘａ、　Ｈｙｃｏｓｐｈｃａｒｅ
ｌｌａ　ｆｉｊｉｃｎｓｉｓ、　Ｍａｒｓｓｏｎｉａ　
ｐａｎａｔｔｏｎｉａｎａ、　Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　
５ｏｌａｎｉ、Ａｓｐｅｒｑｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒ、
Ｃ，ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ、
Ｃ１ａｄｏｓｐ。

ｒｉｕｍ　ｈｅｒｂａｒｕｍ　、イネのごま葉枯病筒１
１ｅ１ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｎ＋　ｏｒｙｚａｅ　
、　Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｅｘｐａｎｓｕｍ、　Ｐ
ｅ５ｔａｌｏｚｚｉａ　ｓｐ、、Ｐｈ１ａｌｏｐｈｏｒ
ａ　ｃｉｎｅｒｅｓｃｅｎｓ、サトウダイコンのじゃの
め病菌Ｐｈｏｎ＋ａ　ｂｅｔａｅ、Ｐｈｏｍａ　ｆｏｖ
ｅａｔａ　。

Ｐｈｏｍａ　Ｉｉｎｇａｍ、　Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｍａ
ｙｄｉｓ　、　Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍｄａｈｌｉａ
ｅ、Ａｓｃｏｃｈｙｔａ　ｐｉｓｉ、　Ｇｕｉｇｎａｒ
ｄｉａ　ｂｉｄｗｅｌｌｔ。

Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ、ｐｈｏｍｏｐｓ
ｉｓ　ｖｉｔｉｃｏｌａ、　５ｃｌｅｒ。

ｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ、　５ｃｌｅｒ
ｏｔｉｎｔａ　ｍ１ｎｏｒ、Ｃｏｒｙｎｅｕｍ　ｃａｒ
ｄｉｎａｌｅおよびＩｔｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌ
ａｎｉ）に対して活性である。

これらはさらに以下の菌類に対しても活性である：へｃ
ｒｏｓｔａ＋ａｇｍｕｓ　ｋｏｎｉｎｇｉ、黒斑病菌Ａ
ｌｔｅｒｎａｒｉａ。

炭痘病菌ＣＣｏ１１ｅｔｏｔｒｉｃｈｕ、　Ｃｏｒｔｉ
ｃｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｔ　。

Ｄｉｐｌｏｄｉａ　　ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ、Ｇａｅｕ
ｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　　。

Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　　ｒｕｊｉｋｕｒｏｉ、　　１
Ｉｏｒｎ＋ｏｄｅｎｄｒｏｎ　ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏ
ｉｄｅｓ、　Ｌｅｎｔｉｎｕｓ　ｄｃｇｅｎｅｒもしく
はｔｉｇｒｉｎｕｓ、　ｔｅｎｚｉｔｅｓ　ｑｕｅｒｃ
ｉｎａ　、　Ｈｅｍｎｏｎｉｃｌｌａ　ｅｃｈｉｎａｔ
ａ、　Ｈｙｒ。

ｔｈｅｃｉｕｍ　ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ、　Ｐａｅｃｙ
ｌｏｍｙｃｅｓ　ＶａｒｉＯｔｉ、イネの紋枯病菌Ｐｅ
１ｌｉｃｕｌａｒｉａ　５ａｓａｋｉｉ、　Ｐｈｅｌｌ
ｉｎｕｓｍｅｇａｌｏｐｏｒｕｓ　　、　　Ｐｏ１ｙｓ
ｔｉｃｔｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ、　　Ｐｏｒｉａ
ｖａｐｏｒａｒｉａ　、　　Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒ
ｏｌｆｓｉｉ、　　５ｔａｃｈｙｂｏｔｒｉｓａｔｒａ
　　、　　５ｔｅｒｅｕｌ、Ｓｔｉｌｂｕｍ　　ｓｐ、
　　Ｔｒａｍｅｔｅｓ　　ｔｒａｂａｅ　　。

Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉ
およびＴｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕ＋ｎ　　ｒｏｓｅｕｍ
。

本発明の化合物が特に有利であるのは穀物（うどんこ病
、さび病）およびイネ（いもち病）の病害に関するその
特に広い範囲による。これらの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ）におけるおよびｃｅｒｃｏｓｐｏｒ　ｔｏｓｅ
ｓにおける活性のために大変重要であり、結果として種
々の作物、つる植物、市場向は野菜栽培作物および樹木
栽培および熱帯作物（例えば落花生、バナナ、コーヒー
の木、ビカーンナッツその他）に実施し得る。

本発明の化合物はさらに種子（穀物、綿の木。

ピーッ、セイヨウアブラナ、飼料用穀物）の処理にも例
えばコーティングもしくはフィルムコーティングの形態
で使用し得る。実施の形態はＵＳ３．９８９，５０１第
７１１１１．第１７〜２３行目、同様にＦｌｌ−Ａ−２
，５８８，４２２に記載されている。水流の使用も可能
である。

一般にこれらの配合は既に公知である。例えば“Ｃａｔ
ａｌｏｇｕｅ　ｏｆ　ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　ｆｏｒｍｕ
ｌａｔｉｏｎ　　ｔｙｐｅｓａｎｄ　１ｎｔｅｒｎａｔ
ｉｏｎａｌ　ｃｏｄｉｎｇ　ｓｙｓｔｅｍ　”　Ｇｌｒ
＾Ｐ　ｔｅｃｈｎｉｃａｌ　ｍｏｎｏｏｒａｐｈ　Ｎｏ
、２．　ｐａｇｅｓ　１２〜１４．　Ｊａｎｕａｒｙ１
９８４改版を参照されたい。

上記した以外にも、本発明化合物は以下に示すような属
（いかなる制限をも意味するものではない）ニ ー　　Ｐｔ１ｌｌｕｌａｒｉａ例えばＰ、　　ｐｕｌｌ
ｕｌａｎｓ種。

−ｃｈａｅｔｏ＋ｎ＋ｕｍ例えばｃ、　ｇｌｕｂｏｓｕ
ｍ種。

−＾ｓｐｃｒｇ　ｉＩ　ｌｕｓ例えば八ｓｐｅｒｇｉｌ
ｌｕｓ　ｎｉｇｅｒ種。

−Ｃｏｎ１ｏｐｈｏｒａ例えばｃ、　　ｐｕｔｅａｎａ
種。

のさらに多くの微生物に対してちりぐれた殺菌（ｂｉｏ
ｃｉｄａｌ）活性ヲシメス。

これらの殺菌活性のために、本発明の化合物はその増殖
が農業および産業分野において多くの問題を生起する微
生物に対して効果的に抵抗することを容易にする。その
ためにこれらは、植物や工業製品例えば木材、皮革、塗
料１紙、ロープ、プラスチックおよび産業用水循環の保
護にとりわけ適当である。

リグノセルロース物質および特に家具もしくは建築用木
材、厳しい天候にさらされる木材（例えばさく用の木材
、ブドウの支柱または鉄道の枕木）にする木材の保護に
特に適する。

木材の処理において単独でまたは後述のように組成物の
形態で使用される本発明の化合物は、−般に有機溶媒と
ともに使用し、所望により１つ以上の公知の殺菌物質例
えばペンタクロロフェノール、金属塩、特に無ｆｉｌ　
Ｍもしくはカルボン酸（ヘプタン１．７１クタン酸、ナ
フテン酸）から誘導した銅、マンガン、コバルト、クロ
ムおよび亜鉛の塩、有改スズ錯体、メルカプトベンシブ
アゾール、およびビレトロイドもしくは有機塩素誘導体
のような殺虫剤と組合せてもよい。

要するにこれらは作物に対してずぐれた選択性を示す。

これらは有利にはｏ、　ｏｏｓ〜５Ｋｇ／ｈａ、より特
定的には０．０１〜Ｏ＝５に９／ｈａの吊で使用する。

実際の使用に際して、本発明化合物はそれ単独で使用さ
れることは少ない。多くの場合、組成物の一部をなす。

菌病害に対して植物を保護し得るこれらの組成物は、植
物の成長をコントロールするための組成物においても、
農業的に許容可能な固形もしくは液体キャリアーおよび
／または農学的に許容可能な界面活性剤とともに、活性
物質として本発明の化合物を含む。特に常用の不活性キ
ャリアーおよび常用の界面活性剤が使用可能である。

水用ｍ内申において「キャリアー」という用語は、活性
物質の植物９種子もしくは土壌への施用を促進する天然
もしくは合成の有機もしくは無機物質を示す。該キャリ
アーは従って不活性であり、また特に処理する植物に対
して農業的に許容可能でなければならない。キャリアー
は固形（クレー。

天然もしくは合成シリケート、シリカ、樹脂、ロウ、固
形肥料その他）でも液体（水、アルコール。

ケトン、石油留分、芳香族もしくはパラフィン系炭化水
素、塩素化炭化水素、液化ガスその他）でもよい。

界面活性剤はイオン性もしくは非イオン性タイプの乳化
１分散もしくはｉ！１１潤剤でもよい。例えばポリアク
リル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホ
ン酸もしくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキ
サイドと脂肪アルコールもしくは脂肪酸もしくは脂肪ア
ミンとの重縮合物。

置換フェノール（待にアルキルフェノールもしくはアリ
ールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウ
リン誘導体（特にアルキルタウレー１−）およびアルコ
ールのリン酸エステルもしくはエチレンオキサイドと重
縮合したフェノールのリン酸エステルが挙げられる。活
性物質および／または不活性キャリアーが水に不溶の場
合、適用において媒介成分が水である場合、少なくとも
１つの界面活性剤が通常不可欠である。

従って適用にあたっては、式■で表される化合物は、通
常組成物の形態である。本発明の組成物はそれ自体多様
で、固形もしくは液体の形態である。

組成物の固形の形態としては、散布もしくは噴霧用粉末
（式■で表される化合物の含有油は１００％まででもよ
い）および顆粒、特に押出し、圧縮。

顆粒状キャリアーの注入、粉末からの顆粒化によるもの
が挙げられる（式■で表される化合物の顆粒中の含有量
は、約１〜８０％である）。

液体であるか適用において液体組成物となる組成物の形
態としては、溶液特に水溶性ａ縮物、乳化性濃縮物、乳
濁液、懸濁性濃縮物、エアロゾル。

水和剤（または噴霧粉末）およびペーストが挙げられ５
゜ 多くの場合乳化性もしくは溶解性濃縮物は１０〜８０％
の活性物質を含み、そのまま使用できる乳濁液もしくは
溶液は０．０１〜２０％の活性物質を含む。

本発明の組成物はさらに全ての種類の他の成分、例えば
保護コロイド、固着剤、増粘剤、チキントロピー剤、浸
透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤その他、ならびに殺虫
能力（特に殺虫もしくは殺菌）、植物の成長を促進する
能力（特に肥料）もしくは植物の成長をコントロールす
る能力を有する他″　の゛公知の活性物質を含み得る。

さらに一般に本発明の化合物は、通常の配合法で用いら
れている任意の固形もしくは液体添加剤と組合せてもよ
い。

例えば、溶媒に加えて必要により乳化性濃縮物は２〜２
０％の適当な添加剤（例えば上記の安定剤。

界面活性剤、浸透剤、腐蝕防止剤９着色剤、固着剤）を
含み得る。

本発明の化合物を殺菌剤として使用する場合、その使用
ｍは広範囲で変化し得、特に菌の毒性および天候条件に
依存する。

一般に、０．５〜５．０００ｐｐｍの活性物質を含む組
成物が適当である。これらの数値は組成物をそのまま使
用する際のものを示ず。ｐｐｍは百方分率を意味する。

０．５〜５．０００ｐｐｍは５　Ｘ　１０−５〜０．５
％（壬Ｍ％）に対応する。

組成物を貯蔵および輸送する場合には、より右利には０
．５〜９５％（重量％）の活性物質を含む。

このように、農業用の本発明組成物は、本発明の活性物
質を非常に広範囲で５　Ｘ　１０−５〜９５％（重量％
）を含有し得る。

例としていくつかの濃縮組成物を以下に示す。

配合例　１ 御粘性物質　　　　　　　　　　　　４００ｅｊ／Ｒ−
アルカリ金属ドデシルベンゼン スルホネート　　　　　　　　　　２４ｇ／１）−１０
モルのエチレンオキサイドとの ノニルフェノール縮合物　　　　　１６ｇ／ｊ−シクロ
へキサノン　　　　　　　　２００９／１−芳香族溶媒
　　　　　　　　　１ｐにする聞乳化性濃縮物の配合例
として以下のものが使用される。

配合例　２ 御粘性物質　　　　　　　　　　　　　　２５０ｇ−エ
ポキシ化植物油　　　　　　　　　　２５９−アルキル
アリールスルホネート、 ポリグリコールエーテルおよび 脂肪アルコールの混合物　　　　　　１００ｇ−ジメチ
ルホルムアミド　　　　　　　　５０ｇ−キシレン　　
　　　　　　　　　　　　５７５ｇ葉への適用に特に適
する所望濃度の乳濁液は、これらの濃縮物を水で希釈す
ることにより得られる。

噴霧にも使用可能な懸濁液濃縮物（ｒｌｏｖａｂｌｅ）
は沈澱しない安定流体物質を得るように製造し、通常１
０〜１５％の活性物質、０．５〜１５％の界面活性剤、
０．１〜１０％のチキソトロピー剤、０〜１０％の適当
な添加剤（例えば消泡剤、腐蝕防止剤、安定剤、浸透剤
および固着剤）およびキャリアーとして水もしくは有機
液体（活性物質は殆ど不溶もしくは不溶性）を含み、沈
澱防止のためにもしくは水の場合の凍結防止剤としであ
る種の有機固形物質もしくは無機塩をキャリアーに溶解
してもよい。

水和剤（ｗｅｔｔａｂ＋ｅ　ｐｏｗｄｅｒ）　（もしく
は噴霧用粉末）は５〜９５％の活性物質を含むように製
造し、固形キャリアーに加えて通常０〜５％の湿潤剤。

３〜１０％の分散剤および必要により０〜１０％の１つ
以上の安定剤および／または他の添加剤例えば浸透剤、
固着剤、粘結防止剤１着色剤その他を含む。

例として、種々の水和剤組成物を以下に示す。

配合例　３ 一括性物質　　　　　　　　　　　　　　５０％−リグ
ノスルホン酸カルシークム（解膠剤）　５％−イソプロ
ピルナフタレンスルホネート（アニオン性湿潤剤）　　
　　　　　　　１％−粘結防止シリカ　　　　　　　　
　　　　５％−カオリン（充填剤）３９％ ７０％噴霧用粉末の他の組成物は以下の成分を使用する
。

配合例　４ 御粘性物ｒｆｉ７００ｇ −ジブチルナフチルスルホンＭ　　　　　　５０９ナト
リウム −ナフタレンスルホン酸、フェノール スルホン酸およびホルムアルデヒド の３／２／１／縮合物　　　　　　　　　　　３０ｇ−
カ　　オ　　リ　　ン　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１００ｇ−シャンパン・チョーク　　
　　　　　　１２０ｇ４０％噴霧用粉末の他の組成物は
以下の成分を使用する。

配合例　５ 一括性物質　　　　　　　４００ｇ −リグノスルポン酸ナトリウム　　　　　５０ｊＪ−ジ
ブブ・ルナフタレンスルホン酸 ナトリウム　　　　　　　　　　　　　１０ｇ−シ　　
　リ　　　カ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　５４０７２５％噴霧用粉末の他の組成
物は以下の成分を使用する。

配合例　６ 一括性物質　　　　　　　２５０３ −　リグノスルポン酸カルシＣクム　　　　　４５！７
−シャンパン・チョークおよびヒドロキシエチルセルロ
ースの等分混合物　　　　１９ｇ−ジブチルナフタレン
スルホン酸 ナトリウム　　　　　　　　　　　　　１ｓｇ−シ　　
　リ　　　カ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１９５ｇ−シャンパン・チョーク　　　
　　　　　１９５ｇ−一　　カ　　オ　　リ　　ン　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２８
１ｇ２５％噴霧用粉末の他の組成物は以下の成分を使用
する。

配合例　７ 一括性物質　　　　　　　２５０ｇ −イソオクチルフェノキシ−ポリオキシエチレン−エタ
ノール　　　　　　　　２５ｇ−シャンパン・チョーク
とヒドロキシ エチルセルロースの等量混合物　　　　１７３−　アル
ミノケイ酸ナトリウム　　　　　　５４３ヒ一　珪　　
藻　　土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
６５７１０％噴霧用粉末の他の組成物は以下の成分を使
用する。

配合例　８ 一括性物質　　　　　　　１００ｇ −飽和脂肪酸硫酸塩のナトリウム塩 の混合物　　　　　　　　　　　　　　３０９−ナフタ
レンスルホン酸とホルム アルデヒドの縮合物　　　　　　　　　５０ｇ−カ　　
オ　　リ　　ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　８２０ｇこれらの噴霧用粉末もしくは水
和剤を得るために、活性物質を添加物とともに適当なミ
キサー内で完全に混合し、ミルまたは適当な粉砕機です
り砕く。これにより湿潤性および分散性に優れる噴霧用
粉末が得られる。これらは所望濃度で水中に懸濁可能で
あり、これらの懸濁液は特に植物の葉もしくは種子への
適用において非常に有利に使用し得る。

水和剤の代りにペーストを製造し得る。該ベーストの製
造および使用の条件および方法は、永和剤もしくは噴霧
用粉末のそれど同様である。

前述したように、水性分散および乳濁液例えば本発明の
水和剤もしくは乳化性濃縮物を水で希釈することにより
得られる組成物は、本発明の範囲に含まれる。乳濁液は
油中水型または水中油型でもよく、マヨネーズと同じ程
度の粘稠性を有していてもよい。

土壌へ散布するための顆粒は、通常０，１〜２間のサイ
ズで製造し、塊状にし浸透させることにより製造し得る
。一般に造粒物は０．５〜２５％の活性物質および０〜
１０％の添加剤例えば安定剤、放出遅延剤、結合剤およ
び溶媒を含有する。

顆粒の例として以下の成分を例示する。

配合例　９ 御粘性物質　　　　　　　５０ｇ −エビクロロヒドリン　　　　　　　　　２．５９−セ
ヂルボリグリコールエーテル　　　２．５ｇ−ポリエチ
レングリコール　　　　　　　３５Ｊ−カオリン（粒子
の大きさ： ０．３〜０．８履）　　　　　　　９１０ｇこの場合、
活性物質はエビクロロヒドリンと混合し、６０ｇのアセ
トンを使用して溶液にし、次いで、ポリエチレングリコ
ールどセヂルボリグリコールエーテルを添加する。カオ
リンに得られた溶液とともに水を注ぎ、次いで真空下で
アセトンを蒸発させる。この種の微小顆粒は土壌の菌類
に対して右利に使用される。

式■で表される化合物はさらに散布用粉末（ｄｕｓｔｉ
ｎｇ　ｐｏｗｄｅｒ）の形態で使用し得る。すなわち、
組成物は５０ｇの活性物質を含み、９５０ｇのタルクを
使用し得る。さらに２０９の活性物質、　１０りの微細
シリカおよび９７０ｇのタルクも使用可能である。これ
らの成分は混合しすり砕かれ、混合物は散布によって使
用される。

次の実施例■〜■は、本発明の化合物を製造する個々の
方法および化合物を詳しく説明する。

実施例　ユニ １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロ
キシ−４゜５−ジブロモペンチル］　　（ｉｌｌ）　１
，２．４−トリアゾールの製造 ステップａ）１−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−４−ペンテン−２−オールの製造： テトラヒドロフラン（４０Ｍ）中央化アリル（１８０ｄ
）の溶液を、テトラヒドロフラン（４０Ｍ）中マグネシ
ウム（１２６ｇ）の懸濁液に１０℃で添加することによ
り有機マグネシウム誘導体を製造した。

テトラヒドロフラン（２５０ｄ　）中α−トリクロロー
２，４−アセトフェノン（２３２９）の溶液を一１０℃
で添加し、混合物を酢酸で中和した。水洗し、乾燥し、
蒸発させた。無色油状物（２５８９）を１７だ。沸点（
３ｘ１０−”ＩＭｌｌｇ）　−１４０〜１４２℃ステッ
プｂ）　　１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−
２−ヒドロキシ−４−ペンテニル］　　（ＩＮ）　１，
２．４−トリアゾールの製造 ステップａ）で得られた化合物（１０６９）　、　トリ
アゾール（５５ｇ）および炭酸カリウム（１６０ｇ）の
混合物を、ジメチルホルムアミド（６００ｍｌ　）中１
２０℃で４時間加熱した。不溶性物質を濾過し、ジメチ
ルホルムアミドで洗い、反応混合物を真空下で濃縮した
。塩化メチレンに溶解した残渣を水で洗浄し、濃縮した
。ヘプタンで希釈した後、酢酸エチルからの結晶化によ
り生成物を得た。淡いピンクの固体（９７ｇ）　（１０
１℃で溶融）を１９だ。

ステップＣ）化合物Ｎ（１１の製造 クロロホルム（２００ｍｉ！　）中のステップｂ）で冑
た化合物（３５ｇ＞を臭素で０℃において処狸した。脱
色後、溶媒を蒸発させた。融点１１６℃の固体を１ｑた
。

実施例　■ １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロ
キシ−４゜５−ジクロロペンチル］　　（ＩＮ）　１，
２．４−トリアゾールの￥Ｊ造（化合物Ｎｏ、　２　） Ｄ　Ｍ　Ｆ　（１００ｄ　）に溶解した実施例Ｔのステ
ップａ）で得たクロロヒドロリン（１１３９）を、ＤＭ
Ｆ（９００ｍ　）中のＫ　Ｃ０３（２０γり）と　１．
２．４−　トリアゾール（３５，９ｇ）の混合物に１２
５℃で加えた。

１２５℃での加熱後、不溶物を濾過し、蒸発させ、洗浄
し、再結晶化させて、トリアゾール誘導体ＩＩ　ｄ　（
１０３ｇ）を薄茶色の固体で得た。

このトリアゾール誘導体を１ｆｌＨｃｊ）水溶液に溶解
し、黄色に定着するまで塩素で処理した。混合物を周囲
温度で放置した後、希釈した。生成した沈澱を濾過し、
重炭酸ナトリウム水溶液で処理した。抽出、乾燥、蒸発
、結晶化して白色固体を得た。融点１２６℃ 同様の方法で以下の化合物を得た： １−［２−（／ｌ−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ
−４，５−ジクロロペンチル］　　（１１１）　１，２
．４−トリアゾール（化合物Ｎｏ、３）　ｍ、ｐ、　８
２℃ １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロ
キシ−３−メヂル〜４．５−ジブロモペンチル］　　（
１Ｎ）　１，２．４−トリアゾール（化合物Ｎｏ、４　
）油状 １−（２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロ
キシ−３−メチル−４，５−ジクロ［］ペンチル］　　
（１Ｎ）　１，２．４−トリアゾール（化合物ＮＯ，５
）油状 実施例■〜Ｖは、本発明の化合物の殺菌作用を説明する
。

これらの実施例中、活性物質の溶液もしくは懸濁液の噴
霧は、濃度１ｇ／！の溶液もしくは懸濁液噴霧が植物の
葉１ｃ＆につき活性物質が平均約２埒の適用に相当する
ような条件下で実施する。

以下の組成を有する活性物質の試験される水性乳濁液は
、細かくすり砕くことによって製造する。

−試験される活性物質：ａｏｍｇ −水中１０％に希釈したＴｗｅｅｎ　８０　（界面活性
剤）（オレイン酸ソルビタン・エステルのエチレンオキ
１ナイド重縮合物誘導体）　：　　０．３ｄ−水で６０
ｍにする。

次いでこの水性乳濁液を水で希釈し、所望の濃度を得る
。

これらの実施例で、化合物が菌による病害に対し少なく
とも９５％保護した場合、完全に保護するとみなした。

実施例　■ カップ中のコメを肥沃な泥炭と火山灰土の５０１５０の
混合物中にまき、１０ｃｍの高さになった段階で上記の
水性乳濁液（噴霧用混合物）で噴霧処理した。試験を２
回繰り返した。２４時間後、純粋培養で得た胞子の懸濁
液（５００胞子／ｄ）を葉に塗布して接種した。

汚染した植物を２５℃の培養セルに相対湿度１００％で
２４時間装いた後、観察セル中に置いた。

汚染後８日間読み取りを行なった。この条件下で、化合
物１．２．３．４．５の場合１ｇ／ｌ）で完全な保護が
見られた。

カップ中のオオムギを、肥沃な泥炭と火山灰土の５０１
５０の混合物中にまき、１０　ｃｍの高さになった段階
で上記の濃度の水性乳濁液（噴霧用混合物）で噴霧処理
した。試験を２回繰り返した。・２４時間後、オオムギ
にＥｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓの胞子を散イ５
し、散布は病気にかかった植物を使って実施した。

汚染後８〜１４日間読み取りを行なった。

この条件下で以下の結果が得られた。

化合物１．２．３．４．５は１９／Ｉ！の吊で完全な保
護を示した。

実施例　Ｖ カップ中のコムギを、肥沃な泥炭と火山灰土の５０／　
５０の混合物中にまき、１０　Ｃｒｎの高さになった段
階で上記の水性乳濁液（噴霧用混合物）で噴霧処理した
。

試験を２回繰り返した。

２４時間後、コムギに胞子の水性懸濁液（５０，０００
胞子／ｃＩＩ）を散布した。該懸濁液は汚染植物から得
た。コムギを４８時間、約１８℃、相対湿度１００％の
培養セルに置いた。

２日後、相対湿度６０％に戻した観察セルに置いた。汚
染後１１日〜１５日目に未処理対照と比較づ°ることに
より植物の状態を検査した。

化合物１，２．３，４．５は１ｇ／ｊ）の量で、完全な
保護を示した。

１乳五−Ｍ 種子菌類および土壌菌類に対するｉｎ　ＶｉｔｒＯ試験
穀物その他の植物の病害の原因となる以下の菌類につい
て本発明の化合物の作用を調べた。

１）カルペンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）および
環状イミドに感受性の灰色かび病菌Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　
ｃｉｎｅｒｅａ２）カルペンダジムおよび環状イミドに
耐性の灰色かび病菌Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｃａ
３）メロンのつる割病菌）ＬＩＳａｒｌｕｌｌ　ＯＸｙ
ＳｐＯｒｔｌｍ　ｆ。

ｓｐ、　ｍｅｌｏｎｉｓ ４）黒あざ病菌Ｒｈ１ＺＯＣｔＯｎｉａ　５ｏｌａｎｉ
５）　　Ｐｓｅｕｄｏｃｃｒｃｏｓｐｏｒｃｌｌａ　ｈ
ｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ６）コムギのふ枯病菌５
ｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ７）　　Ｆｕｓａｒｉ
ｕｍ　ｃｕ１ｍｏｒｕＩＩ＋８）　　Ｆｕｓａｒｉｕｍ
　　ｎ１ｖａｌｅ９）　　Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｒｏｓ
ｅｕｍｌｏ）　　ｌｌｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ
　ｇｒａｍｉｎｅｕｎ＋１１）　　Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏ
ｒａ　ａｖｅｎａｅ１２）　　Ｈａｌｎ＋ｉｎｔｈｏｓ
ｐｏｒｉｕｍ　　ｔｅｒｅｓ１３）　Ｒｈ１ｚｏｃｔｏ
ｎｉａ　ｃｅｒｅａｌｉｓ名称の前の数字は、後述の表
中で菌類を識別するのに用いる。

各試験において以下のように操作したニジ１？ガイモ、
グルコースおよび寒天から成る栄養培地（ｒ’ＤＡ培地
）を１２０”Ｃオートクレーブ中で滅菌後、過融解によ
り一連のベトリ皿（２０ｄ　／１皿）に入れた。

ベトリ皿を満たす間に、活性物質のアセトン溶液を過融
解培地に注入して最終の所望濃度を得た。

前記と同様のベトリ皿に活性物質を含まない同量の栄養
培地を注ぎ、対照とした。

２４時間もしくは４８時間後、前記菌類培養物の一部を
合冊に接種した。

ベトリ皿を２２℃で（試験した菌類に応じて）２〜１０
日間保存し、試験活性物質含有のベトリ皿内の菌類の成
長を、対照用ペトリ皿内の同じ菌類の成長と比較した。

菌類の成長阻害の程度を各試験化合物（３０ｐｐＨｌの
量とみなされる）について決定した。

１つ以上の式１で表される化合物と以下に承りグループ
■で表される殺菌剤の少なくとも１つとの組合せによっ
て上記の目的が達せられることも知見された。

（グループ■） １、塩化もしくはニトロ化ベンゼン誘導体例えばギント
ゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）もしくはクロロタロニル
（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉ　ｌ　）２、ジカルボキ
シイミド誘導体例えばギヤブタン。

フォルベット（ｆｏｌｐｅｔ）　、キャブタフオル（ｃ
ａｐｔａｆｏｌ　）　、イプロジオン（１ｐｒｏｄｉｏ
ｎｃ）およびプロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）
３．１個以上の複素環含有誘導体例えばキノリンおよび
モルホリン ４、亜リン酸誘導体例えば亜すン酸金屈塩５、ジチオカ
ルバミン酸誘導体例えばマンネブもしくはマンコゼブ（
ｍａｎｃｏｚｅｂ　）６、フェノール誘導体例えばジノ
キャップ（ｄｉｎ。

ｃａｐ　） ７、キノ２１１体例えばジチアノン ８、カルバミン酸およびベンズイミダゾールの誘導体例
えばカルペンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ベノ
ミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）およびメチルチオファネート（
ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ） ９、イオウ誘導体 １０、アミンおよびアミド例えばジクロラン（ｄｉｃｈ
ｌｏｒａｎ　）　、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）
　。

トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ　）　、シモキサニ
ル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌ
ａｘｙｌ　）およびオフラス（ｏｆｕｒａｃｅ） １１、ジアジン例えばチノメチオネーｈ　（ｃｈｉｎ。

ｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、ツェナリニル（ｒｅｎａｒｉｌ
ＤＯｌ）およびアニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ） １２、スルホンアミド例えばジクロフルアニド（ｄｉｃ
ｈｌｏＮｕａｎｉｄｃ） １３、グアニジン例えばドグアジン（ｄｏｇｕａｄ　１
ｎｅ）１４、トリアゾール例えば英国特許筒２，０４６
，２６０号に記載のトリアゾールを含む。

グループ■の活性物質は公知活性物質であり、その殆ど
は”Ｔｈｅ　Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ”　Ｔ
ｈｅ　Ｂｒ１ｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏ
ｎ　Ｃｏｕｎｃｉｌ、１９８３年、第７版などに詳細に
記載されている。

本発明の組み合せは殆どの場合二元型（単独のグループ
■の活性物質）であるが、三元（２個ののグループ■の
活性物質）の組合せも時として用いる。

グループ■の活性物質中、さらに好ましくは以下の活性
物質が挙げられる： クロロタロニル、イプロジオン、フェンプロピモルフ（
ｆｃｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、　トリデモルフ（ｔｒ
ｉｄｅＩＩｌｏｒｐｈ）。

ジノキャップ、ジチアノン、マンネブ、マンコゼブ、Ａ
β−ホセチル（＃！−ｆｏｓｅｔｙｌ）　、キレブタン
。

カルペンダジム、キャブタフ、１　／し、イオウＪ３よ
びジニコナゾル（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌ）。

上記化合物の化学名を以下に示す。

本発明の化合物と前記のグループＨの活性物質の干；ｌ
比は、好ましくは０．０００３〜３．０００であり、右
利には０．００１〜１，０００である。

化合物もしくは前記の組合往とともに、殺虫剤。

防虫剤および発芽調節剤と組合せることも可能である。

命名−覧表 り【］ロシクロル・・・デトラクロＥ１イソフタロニト
リル イプロジオン・・・３−（３，５−ジクロロフェニル）
−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダ ゾリジン−１−カルボキサミド フェンプロピモルフ・・・け）−シス−４−［３−（４
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル ］−２，６−ジメヂルモルホリン トリデモルフ・・・２，６−ツメキル−４−１〜リデシ
ルジノキ↑ｌツブ・・・２−（１−メチルへブチル）−
４．６−シニトロフエニルクロトネート ジチアノン・・・５，１０−ジヒドロ−５，１０−ジ第
４：ソナフト［２．　３−ｂｌ−１．　４−ジチアアン
トラキノン マ　ン　ネ　ブ・・・エチレンビス（ジチオカルバミン
酸）マンガン マンコゼブ・・・マンネブと曲鉛塩の錯体Ｎーホセチル
・・・トリス−０−エチルポスホン酸アルミニウム キャブタン・・・Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロ
へキー４−セン−１、２−ジカルボキシミド カルペンダジム・・・メチルベンズイミダゾール−２−
イルカルバメート キャブタフオル・・・Ｎ〜（１，１，２．２−テトラク
ロロエチルヂオ）シクロへキー４−セン−１。

２−ジカルボキシミド ジニコナゾル・・・１−（２．４−ジクロロフェニル）
−４．４−ジメチル−２−（１，２．４−トリアゾール
−１−イル）−１−ペンテン−３−オール（この化合物
は前記英国特許用 ２、０４６，２６０号に記載されている。）ｒ または ｔｍ

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、Ａは（Ｙ）＿ｎＰｈ−（ＣＨ＿２）＿ｍを示し
   、（ここでＰｈはフェニレン核でありｍ＝０または１好
   ましくは０である） Ｙはハロゲン原子またはシアノもしくはニトロ基または
   アルキルもしくはアルコキシ、フェニル、フェノキシ、
   ベンジルもしくはベンジルオキシ基（これらの基は所望
   によりハロゲン化し得る）を示す ｎは６より小さい正の整数もしくは０であり（ｎが１よ
   り大きい場合各Ｙは同じであっても異ってもよい）、 Ｔｒは１，２，４−トリアゾール−１−イル基を示し、
   Ｉｍは１，３−イミダゾール−１−イル基を示し、Ｒ＿
   １〜Ｒ＿５（これらは同じであっても異ってもよい）は
   水素原子または低級アルキル、低級シクロアルキル、ア
   リール（特にフェニル）、アラルキル（特にベンジル）
   、低級アルコキシ、低級アルカノイルもしくはアロイル
   （特にベンゾイル）基（これら種々の基は所望により例
   えばハロゲン原子および低級アルコキシ基のような１つ
   もしくはそれ以上の原子又は基で置換可能である）を示
   し、Ｘ＿１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
   、低級シクロアルキル基、アリール（特にフェニル）も
   しくはアラルキル（特にベンジル）基（これら種々の基
   は所望によりＲ＿１〜Ｒ＿５基と同様に置換可能である
   ）を示し、又は Ｑ−Ｒ＿６基（ここでＱはＯまたはＳ、およびＲ＿６は
   水素原子または低級アルキル基もしくは低級シクロアル
   キル、アリール（特にフェニル）、アラルキル（特にベ
   ンジル）、アシルもしくはチオアシル（特にアセチル、
   チオアセチル、プロピオニル、チオプロピオニル）、ア
   ルキルオキシチオイル、アリールオキシチオイル又はア
   ラルキルオキシチオイル基を示し（チオイルはＣ＝Ｓ（
   Ｓ）に対応する）、これら種々の基はＲ＿１〜Ｒ＿５基
   と同様に置換可能である）を示し、又は −ＮＲ＿８Ｒ＿９基（ここでＲ＿８およびＲ＿９は同じ
   でも異ってもよく、水素原子または低級アルキル基、低
   級シクロアルキル、アリール（特にフェニル）もしくは
   アラルキル（特にベンジル）基を示し（これら種々の基
   は所望によりＲ＿１〜Ｒ＿５基と同様に置換可能である
   ）、或いはＲ＿８およびＲ＿９は一緒になって３〜６個
   の炭素原子を有する単一の２価の炭化水素基を形成可能
   でこれらの炭素原子の１つは酸素、イオウもしくは窒素
   原子で置換可能であり、前記単一の２価の基は所望によ
   り（例えば１個以上のハロゲン原子もしくは任意にハロ
   ゲン化した低級アルキルもしくは低級アルコキシもしく
   はヒドロキシ基によって）置換している）を示し、 Ｈａｌ１およびＨａｌ２（これらは同じでも異ってもよ
   い）は好ましくは塩素もしくは臭素から選択されるハロ
   ゲン原子を示し、Ｈａｌ１およびＨａｌ２が同じである
   のが有利である］ に対応するトリアゾール基もしくはイミダゾール基好ま
   しくはトリアゾール基を含有する化合物およびそれらの
   塩。
2. （２）Ｙがハロゲン原子好ましくは塩素であり、ｎ＝１
   、２もしくは３である請求項１に記載の化合物。
3. （３）ｎ＝１もしくは２であり、Ｙはオルトおよび／ま
   たはパラ位に位置するハロゲン原子である請求項２に記
   載の化合物。
4. （４）Ｒ＿１〜Ｒ＿５基およびＸ＿１が水素原子、低級
   アルキル好ましくは水素原子に対応し、および／または
   Ｈａｌ１およびＨａｌ２の両方が塩素原子に対応するこ
   とを特徴とする請求項３に記載の化合物。
5. （５）殺菌剤としての請求項１〜４のいずれかに記載の
   化合物の使用。
6. （６）少なくとも１つの農業上許容可能な不活性キャリ
   アーと共に、活性物質として請求項１〜４のいずれかに
   記載の化合物を含むことを特徴とする殺菌剤組成物。
7. （７）０．５〜９５％の活性物質を含有することを特徴
   とする請求項６に記載の組成物。
8. （８）請求項１〜４のいずれかに記載の活性物質の有効
   量を使用し、活性物質は好ましくは０．００５〜５Ｋｇ
   ／ｈａ好ましくは０．０１〜０．５Ｋｇ／ｈａの量で使
   用することを特徴とする作物の菌病害を予防し治療する
   方法。
9. （９）請求項１〜４のいずれかに記載の活性物質の有効
   量を使用し、活性物質は好ましくは０．００５〜５Ｋｇ
   ／ｈａ好ましくは０．０１〜０．５Ｋｇ／ｈａの量で使
   用することを特徴とする作物のいもち病、うどん粉病お
   よびさび病を予防し治療する方法。