DD286100A5 - Fungizide zusammensetzungen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft fungizide Zusammensetzungen, die als Wirkstoff Verbindungen der Formel I enthalten. Die erfindungsgemaeszen Fungizide zeigen insbesondere verbesserte Eigenschaften bei der Behandlung von Piriculariosen, echtem Mehltau und Rostkrankheiten, insbesondere bei Getreide. Formel (I){Fungizide; fungizide Zusammensetzung; Triazol- und Imidazolverbindungen; Verfahren; Bekaempfung; Pilzkrankheiten; Mehltau; Getreide}
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Zusammensetzungen, die als Wirkstoff neue Verbindungen mit Triazol- oder Imidazolresten enthalten.
Zahlreiche Produkte mit Triazolresten, insbesondere Fungizide, sind bereits bekannt, insbesondere aus der europäischen Patentanmeldung EP-A-O 047594.
Ziel der Erfindung
Die Erfindung stellt Verbindungen bereit, die bessere Eigenschaften bei der Behandlung von Pilzkrankheiten aufweisen. Insbesondere zeigen diese Verbindungen verbesserte Eigenschaften bei der Behandlung von Piriculariosen, echtem Mehltau und Rostkrankheiten, insbesondere bei Getreide.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde. Fungizide und fungizide Zusammensetzungen bereitzustellen, die als Wirkstoff neue Verbindungen mit Triazol- oder Imidazolresten enthalten.
Diese Verbindungen sind dadurch gekennzeichnet, daß sie der am Ende der Beschreibung wiedergegebenen Formel I entsprechen, in der:
A der Rest (Y)nPh-(CH]In, ist, worin Ph ein Phenylrest ist und m = 0 der 1, vorzugsweise 0 ist, Y ein Halogenatom oder eine Cyano- oder Nitrogruppe ist oder eine Alkyl- oder Alkoxy-, Phenyl-, Phenoxy-, Benzyl-, Benzvloxy-Gruppe ist, wobei diese Gruppen evtl. halogeniert sind,
η eine ganz positive Zahl kleiner als 6 oder 0 ist, wobei die Reste Y identisch oder verschieden sein können, wenn η größer ist als1,
Tr einen 1,2,4-TriazoH-yl Rest darstellt,
Im oinen 1,3-lmidazol 1 -yl Rest darstellt,
Ri bis R6 identisch oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, niederen Cycloalkylrest, einen Arylrest (insbesondere i -lonyl), einen Aralkylrest (insbesondere Benzyl), einen niederen Alkoxyrest, einen niederen Aikanoylrest, einen Aroylrest (insbesondere Benzoy I), darstellen können, wobei diese verschiedenen Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können (zum Beispiel mit einem oder mehreren Atomen oder Resten wie zum Beispiel Halogenatomen und niederen Alkoxyresten),
X1 ein Wasserstoffatom darstellt, ein Halogenatom, einen niederen Alkylrest, einen niederen Cycloalkylrest, einen Arylrest (insbesondere Phenyl), einen Aralkylrest (insbesondere Benzyl), wobei diese verschiedenen Reste jeweils gegebenenfalls in gleicherweise wie die Reste Ri bis R6 substituiert sein können,
einen Rest Q-R4 darstellt, wobei Q O oder S darstellt, und wobei R4 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, einen niedoren Cycloalkylrest, einen Arylrest (insbesondere Phenyl), einen Aralkylrest (insbesondere Penzyl), einen Acyl- oder Thioacylrest (insbesondere Acetyl, Thioacetyl, Propionyl.Thiopropionyl), einen Alkyloxythiolyl-, einen Aryloxythiolyl- oder Aralkyloxythiolylrest darstellt (der Ausdruck Thiolyl entspricht C = S(S)), wobei diese Reste in gleicherweise substituiert sein können, wie die Reste Ri bis R6,
einen Rest -N R4Rg darstellt, worin Ra und R« identisch oder unterschiedlich sein können und jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, einen niederen Cycloalkylrest, einen Arylrest (insbesonddere Phenyl), einen Aralkylrest (insbesondere Benzyl), darstellen, wobei diese verschiedenen Reste jeweils gegebenenfalls in gleicherweise substituiert sein können wie die Reste R|bis R6, wobei auch R1 und R9 gemeinsam einen einzigen divalenten Kohlenwasserstoffrest bilden können, der 3 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, wobei eines dieser Kohlenstoffatome durch ein Sauerstoffatom, Schwefelatom oder ein Stickstoffatom ersetzt werden kann, wobei dieser eine divalente Rest wiederum gegebenenfalls substituiert sein kann (zum Beispiel mit einem oder mehreren Halogenatomenn oder niederen Alkylresten, niederen Alkoxyresten, die gegebenenfalls halogeniert sind, oder Hydroxy),
wobei Hai 1 und Hai2 identisch oder unterschi edlich sind und ein Halogenatom darstellen, vorzugsweise ausgewählt aus Chlor oder Brom und wobei vorzugsweise Hai 1 und Hai 2 identisch sind.
Die Erfindung betrifft weiterhin die Salze der erfinduiigsgemäßen Verbindungen. Als solche Salze kommen die in dor Landwirtschaft verträglichen Salze in Betracht, wobei man nennen kann: die Chlorhydrate, Sulfate, Oxalate, Nitrate oder Arylsulfonate sowie die Additionskomplexe dieser Verbindungen mit Metallsalzen, insbesondere Eisen-, Chrom-, Kupfer-, Mangan-, Zink-, Kobalt-, Zinn-, Magnesium- und Aluminiumsalzen.
Zinkkomplexe können zum Beispiel erhalten werden, indem man eine Verbindung der Formel I mit Zinkchlorid reagieren läßt.
Soweit im vorliegenden Text von .niederen" organischen Resten die Rede ist, hat dies die Bedeutung, daß der Rest bis zu 6 Kohlenstoffatome enthalten soll. Dieser Rest kann linear oder verzweigt sein.
Die Anmelderin möchte betonen, daß die beiliegenden Blätter nicht als Zeichnungen im herkömmlichen Sinne anzusehen sind, sondern integraler Bestandteil der Beschreibung der vorliegenden Erfindung sind.
Die Verbindungen der Formel I und die gegebenenfalls als Zwischenprodukte in den Verfahren zu deren Herstellung verwendbaren Verbindungen, die bei der Beschreibung der Herstellungsverfahren definiert werden, können in einer oder mehreren isomeren Formen existieren gemäß der Anzahl der asymmetrischen Zentren des Moleküls. Die Erfindung betrifft
ebenfalls alle optischen Isomere, ebenso wie deren racemisch« Gemische und die entsprechenden Diastereomeren. Die
niedere Alkylgruppe sind und/oder Hai 1 und Hai 2 beide ein Chloratom darstellen.
bevorzugt.
Schritt ·)
die gleiche Bedeutung heben wie bei den Verbindungen der Formell und Z ein Halogenatom darstellt, mit einerorganometallischen Verbindung der Formel Il b reagieren, wobei in der Formel Il b R1 bis R4 und X1 die gleiche Bedeutung habenwie oben und M beispielsweise ein Alkalimetall oder (Mg Hai) oder (Zn Hai) darstellt, in einem Solvens, das vorzugsweiseausgewählt wird aus den Ethern, wie z. B. Diethylether oderTetrahydrofuran, den aliphatischen, alizyklischen oder aromatischen
Schritt b)
organischen Base oder Mineralbase reagieren. Als Base kommt zum Beispiel Pyridin, Triethylamin, Soda, Kaliumkarbonat oderein Karbonat oder Bikarbonat eines Alkalimetalls oder Erdalkalimetalls in Betracht. Man arbeitet in einem geeigneten Solvens,wie z. B. einem Alkohol, einem Keton, einem Amid, einem Nitril oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff, der gegebenenfallshalogeniert ist, bei einer Temperatur zwischen 800C und der Rückflußtemperatur des Solvens und mit einem molaren Verhältnis
netrennt nach bekannten Methoden aus dem Stand der Technik hergestellt werden kann. Beispielsweise kann dies geschehen,indem man die Verbindung der Formel Il c mit einer der oben genannten Basen reagieren läßt. Diesbezüglich wird auf das in der
wasserfreiem oder nicht wasserfreiem Milieu durchgeführt, in einem Solvens, das unter den Bedingungen der Reaktion inert ist,im allgemeinen bei 50 bis 1800C und vorzugsweise bei einer Temperatur in Nähe der Siedetemperatur des Solvens. Als
protische polare Lösungsmittel, wie z.B. Methanol oder Propanol. Falls erwünscht, kann diese Reaktion in Gegenwart einesgeeigneten Katalysators durchgeführt werden. Als geeignete Katalysatoren kommen Phasentransferkatalysatoren in Betracht,wie zum Beispiel quaternäre Ammoniumderivate, wie Tetrabutylammoniumchlorid.
durchgeführt. Wenn man ein Solvens verwendet, arbeitet man vorzugsweise in verdünntem Milieu, das 1 bis 70Gew.-% der
wasserfreie m oder nicht wasserfreiem Milieu in einem Solvens bei den gleichen Verfahrensbedingungen, wie sie oben bei der insitu Bildung des Triazol- oder Imidazolsalzderivats beschrieben sind.
Schritt c)
gemischten Halogen in einem inerten Solvens wie z. B. einem gesättigten Kohlenwasserctoff oder einem aromatischen,gegebenenfalls Kalogenierten Kohlenwasserstoff und erhält die Verbindung I. Man kann diese Addition ebensogut inmineralsaurem konzentrierten Milieu durchführen, was den Vorteil hat, (''»ß die Verbindung I als entsprechendes Salz ausgefällt
insbesondere gegen Rost, Mehltau, Schwarzbeinigkeit, Fusariosen, Helminthosporiosen, Septoriosen, Rhizoktonen bei
und auch bei Reis und Mais. Die erflndungsgemäßen Verbindungen sind aktiv gegen Pilze, besonders solche vom Typ der
herbarum, Helminthosporium oryzae, Penicillium expansum, Pestalozzis ep, Phi.tlophora cinerescens, Phoma betae, Phomafoveata, Phoma Ungarn, Ustilago maydie, Verticillium dahliae, Ascochyta pis!, Guignardia bidwellii, Corticium rolfsii, Phomopsisviticola, Sclerotinia sderotiorum, Sclerotinia minor, Coryneum cardinale, Rhizoctonia soleni.
tigrinus, Lenzites quercina, Memnoniella echinata, Myrothecium verrucaria, Paecylomyces varioti, Pellicularia sasakii, Phellinusmegsloporus, Polystictus sanguineus, Poria vaporaria, Sclerotium rolfsii, Stachybotris atra, las Stereum, Stilbum sp. Trametestrabea, Trichoderma pseudokoningi, Trichothecium roseum.
im Weinbau, im Gemüseanbau, in der Baumzucht und in tropischen Kulturen, wie z. B. bei Erdnüssen, Bananenpflanzen,
verwenden. Im allgemeinen sind die Formulierungen bereits bekannt, siehez.3. .Katalog der Pestizidformulierungstypoii '<ndinternationales Kodierungssystem* herausgegeben von GIFAP Technical Monograph Nr. 2, Seiten 12-14, revidiert im Januar
biozide Aktivität im Hinblick auf zahlreiche andere Arten von Mikroorganismen, unter denen man ohne sich darauf zubeschränken. Pilze der nachfolgenden Arten nennen kann:
- Pullularia, z.B. die Spezii 2 P. pullulans
- Chaetomium, z. B. die Spezies C. globosum
- Aspergillus, z. B. Aspergillus niger
- Conlophora, z. B. puteana.
deren Vermehrung zahlreiche Probleme im landwirtschaftlichen und industriellen ßereich schafft. Dabei eignen sie sichbesonders gut für den Schutz von Gewächsen oder industriellen Produkten, wie z. B. Holz, Leder, Farben, Papier, Seilen,
beschrieben werden, bei der Behandlung von Holz eingesetzt werden, werden im allgemeinen in Verbindung mit organischen
werden, wie z. B. Pentachlorphenol, Metallsalzen wie Salzen des Kupfers, des Mangans, des Kobalts, des Chroms oder des Zinks,
schließlich eine exzellente Selektivität gegenüber verschiedenen Kulturen auf.
eine erfindungsgemäße Verbindung, so wie sie oben beschrieben ist in Verbindung mit festen oder flüssigen Trägern, dielandwirtschaftlich verträglich sind und/oder oberflächenaktiven Agenzien, die ebenfalls für die Landwirtschaft geeignet sind.
verstanden, mit dem der aktive Stoff vereinigt wird, um dessen Anwendung auf die Pflanze, auf Körner oder auf den Erdboden zuerleichtern. Dieser Träger ist somit im allgemeinen inert und muß landwirtschaftlich verträglich sein, insbesondere verträglichfür die behandelte Pflanze. Der Träger kann fest sein (Tone, natürliche oder synthetische Silikate, Siliciumdioxid, Harze, Wachse,feste Dünger usw.) oder flüssig (Wasser, Alkohole, Ketone, Erdölfraktionen, aromatische oder paraffiniseha Kohlenwasserstoffe,chlorierte Kohlenwasserstoffe, Flüssiggas usw.).
oder Naphtalinsulfonsäuren, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder mit Fettsäuren oder Fettaminen,substituierte Phenole (insbesondere Alkylphenole und Arylphenole), die Salze von Estern der Sulfosuccinsäuren, Derivate des
wenigstens eines oberflächenaktiven Agens ist im allgemeinen unerläßlich, wenn der aktive Stoff und/oder der inerte .Trägernicht in Wasser löslich sind und das für die Anwendung erforderliche Lösungsmittel Wasser ist. Bei ihrer Anwendung liegen die
einem Gehalt an einer Verbindung der Formel |l), der bis zu 100% betragen kann) sowie Granulate, insbesondere solche, diedurch Extrusion, durch Kontaktierung, durch Imprägnierung eines granulierten Trägers, durch Granulierung ausgehend von
einem Pulver erhalten werden (der Gehelt an der Verbindung der Formel (I] in diesen Granulaten kann zwischen 1 und 80% in denletztgenannten Feilen liegen).
emulgierbaren Konzentrate, Emulsionen, konzentrierte Suspensionen, Aerosole, benetzbare Pulver oder zerstäubbare Pulverund Pasten.
klebend wirkende Bindemittel, Verdickungsmittel, thixotrope Stoffe, Durchdringungsmittel, Stabilisatoren,
oder Fungizide) oder mit das Wachstum von Pflanzen begünstigenden Eigenschaften (besonders Düngemittel) oder mit das
festen oder flüssigen Zusatzstoffen vermischt sein, die aus herkömmlichen Techniken für die Formulierung bekannt sind.
weiter Bereiche variieren, abhängig von der Virulenz der Pilze und den klimatischen Bedingungen.
anwendungsfertige Zusammensetzungen angegeben. Ppm bedeutet »Parts per Million". Der Bereich von 0,5 bis 5000ppmentspricht einem Bereich von 5 χ 10~6 bis 0,5Gew.-%.
aktiven Wirkstoff.
aktiven Wirkstoffe in weiten Bereichen enthalten, die von 5 χ 10~eGew.-% bis 95Gew.-% reichen.
AusfOhrungsbelsplel: Beispiel F (Formulieruno 1)
| - aktiver Wirkstoff | 400 g/l |
| - Alkalidodecylbenzolsulfonat | 24g/l |
| - oxyethyHartes Nonylphenol | |
| mit 10 Molekülen Ethylenoxid | 16g/l |
| - Cyclohexanon | 200g/l |
| - aromatisches Solvens Auffüllen bis auf | 1 Liter |
Gemäß einer anderen Formulierung eines emulgierbaren Konzentrats verwendet man: Beispiel F 2:
| Wirkstoff | 250g |
| epoxyliertes Pflanzenöl | 25 g |
| Gemisch von Alkoylarylsulfonat und | |
| Polyglycolether und Fettalkoholen | 100g |
| Dimethylformamid | 50g |
| Xylol | 575g |
Ausgehend von diesen Konzentraten kann man durch Verdünnung mit Wasser Emulsionen beliebiger gewünschter Konzentration erhalten, die insbesondere für die Applikation auf Blätter geeignet sind.
Die konzentrierten Suspensionen, die auch durch Zerstäuben appliziert werden können, werden so hergestellt, daß ein flüssiges stabiles Produkt erhalten wird, das sich nicht setzt. Sie enthalten gewöhnlich 10 bis 75% Wirkstoff, von 0,5 bis 15% oberflächenaktive Agenzien, von 0,1 bis 10% thixotrope Agenzien, von 0 bis 10% geeignete Additive, wie zum Beispiel Antischaummittel, Korrosionshemmer, Stabilisatoren, Durchdringungsmittel, Klebstoffe oder Bindemittel mit Klebstoffeigenschaften und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff wenig oder nicht löslich ist. Gewisse organische Feststoffe oder Mineralsalze können in dem Träger gelöst sein, um die Sedimentbildung zu verhindern oder als Frostschutzmittel für das Wasser dienen. Die benetzbaren Pulver (oder Pulver für die Zerstäubung) werden gewöhnlich in der Weise hergestellt, daß sie 5 bis 95% Wirkstoff enthalten, und sie enthalten in der Regel zusätzlich zu dem festen Träger 0 bis 5% Benetzungsmittel, 3 bis 10% Dispergiermittel und falls erforderlich 0 bis 10% ein oder mehrerer Stabilisatoren und/oder anderer Additive, wie zum Beispiel Durchdringungsmittel, Bindemittel mit Klebstoffeigenschaften oder Klebstoffe, Antiklumpmittel, Farbstoffe usw;..
Beispielhaft sind nachfolgend verschiedene Zusammensetzungen aus benetzbaren Pulvern beschrieben:
| - Wirkstoff | 60% |
| - Calciumllgnosulfat (Entflockungsmittel) | 5% |
| - Isopropylnaphthalinsulfonat (anionisches | |
| Netzmittel) | 1% |
| - Siliciumdioxid Antiklumpmittel | 5% |
| - Kaolin (Füllstoff) | 39% |
Eine andere 70%lge Zusammensetzung eines zerstäubbaren Pulvers enthält die nachfolgenden Bestandteile: Beispiel F 4
| Wirkstoff | 700g |
| Natriumdibutylnaphthylsulfonat | 50g |
| Kondensationsprodukt im Verhältnis | |
| 3:2:1 aus Naphthalinsulfonsäure, | |
| Phenolsulfonsäure und Formaldehyd | 30g |
| Kaolin | 100g |
| Champagnerkreide | 120g |
Eine andere zerstäubbare pulverförmige 40%ige Zusammensetzung enthält die nachfolgenden Bestandteile: Beispiel F S
- Wirkstoff 400g
- Natriumlignoeulfonat 50g
- Natriumdibutylnaphthalinsulfonat 10g
- Siliziumdioxid 540g
Eine andere pulverförmige zerstäubbare 25%ige Zusammensetzung enthält die nachfolgenden Bestandteile: Beispiel F β
| - Wirkstoff | 250g |
| - Calclumlignosulfonat | 45g |
| - Mischung aus gleichen Gewichtsteilen | |
| Champagnerkreide und Hydroxyethylcellulose | 19g |
| - Nairiumdibutylnaphthallnsulfonat | 160 |
| - Siliziumdioxid | 195g |
| - Champagnerkreide | 195g |
| - Kaolin | 261g |
Eine andere pulverförmige zerstäubende 25%ige Zusammensetzung enthält die nachfolgenden Bestandteile: Beispiel F 7
- Wirkstoff 250g
- Isooctylphenoxy-Polyoxyethylen-Ethanol 25g
- Mischung aus gleichen Teilen Champagnerkreide und Hydroxyethylcellulose 17g
- Natriumaluminosilikat 543g
- Kieselgur 165g
Eine andere pulverförmige zerstäubbare 10%ige Zusammensetzung enthält die nachfolgenden Bestandteile: Beispiel F 8
- Wirkstoff 100g
- Mischung von Natriumsalzon der Sulfate
gesättiger Fettsäuren 30g
- Kondensationsprodukt aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd 50g
- Kaolin 820g
Um zerstäubbare oder benetzbare Pulver zu erhalten, mischt man die Wirkstoffe in geeigneten Mischvorrichtungen innig mit den zusätzlichen Substanzen und mahlt in einer Mühle oder in anderen geeigneten Mahlvorrichtungen. Man erhält so zerstäubbare Pulver, deren Benetzbarkeit und deren Suspendierbarkeit gut ist. Man kann diese suspendieren in Wasser in jeder gewünschten Konzentration, diese Suspensionen sind insbesondere sehr gut für die Applikation auf Pllanzenblätter oder Samen geeignet.
zum Beispiel diejenigen Zusammensetzungen, die man erhält, wenn man ein benetzbares Pulver oder ein emulgierbares
erfindungsgemäßes Konzentrat mit Hilfe von Wasser verdünnt. Die Emulsionen können solche vom Typ Wasser in Öl oder Öl in
zwischen 0,1 und 2 mm aufweisen. Sie können durch Agglomerierung oder Imprägnierung hergestellt werden. Im allgemeinenenthalten die Granulate 0,5 bis 25% aktiven Wirkstoff und 0 bis 10% Additive wie Stabilisatoren, modifizierende Agenzien für dielangsame Freisetzung, Bindemittel und Lösungsmittel.
Beispiel F 9:
- Wirkstoff 50g
- Epichlorhydrin 2,5g
- CetyletherundPolyglykol 2,5g
- Polyethylenglykol 35g
- Kaolin (Korngröße 0,3 bis 0,8mm) 910g
dann das Aceton im Vakuum. Man verwendet in vorteilhafter Weise ein solches Mikrogranulat für die Bekämpfung von
verwenden, enthaltend 20g Wirkstoff, 10g fein zerteiltes Siliciumdioxid uno 970g Talk. Man mischt diese Bestandteile und mahltsie und appliziert dann das Gemisch durch Zerstäubung.
daher steht die Numerierung der einzelnen Substituenten jeweils vor den Substituenten selbst.
Schritt a)
zu einer Magnesiumsuspension (126g) in Tetrahydrofuran (400ml) bei 1O0C.
(3 x 10"2mmHg) = 140-142"C.
Schritt b)
120*C in Dimethylformamid (600ml) erhitzt. Das Unlösliche wird abfiltriert, gewaschen und Dimethylformamid und das
dann konzentriert. Das Produkt wird durch Kristallisation in Ethylacetat nach Verdünnung mit Heptan erhalten. Ein blaßrosa
Schritt c)
1,2,4-Triazol (35,9g) in DMF (900ml) bei 1250C gegossen. Nach dem Erwäi.nen auf 125°C, Filtrieren des Ungelösten und
und mit wäßrigem Natriumbicarbonat behandelt. Nach Extraktion, Trocknung, Verdampfung und Kristallisierung erhält maneinen weißen Feststoff mit Schmelzpunkt 1260C.
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl) 2-hydroxy 3-methyl4,5dibrompentyl) IH 1,2,4-triazol. Verbindung Nr.4 (öl). 1-(2-(2,4-Dichlorphenyl)2-hydroxy 3-methyl 4,5 dichlorpentyl) 1,2,4-triazol. Verbindung Nr. 5 (öl).
daß die Zerstäubung einer Lösung oder Suspension mit einer Konzentration von 1 g/l im Durchschnitt einer Applikation vonungefähr 2 Mikrogramm des Wirkstoffe pro cm2 des Pflanzenblatts entspricht.
- zu prüfender Wirkstoff: 60 mg
- Tween 80 (oberflächenaktives Agens) bestehend aus einem Oleat eines Pclyoxyethylensorbftanderivats verdünnt auf 10% in Wasser: 0,3 ml
- man füllt auf 60 ml Wasser auf.
Diese wäßrige Emulsion wird anschließend mit Wasser verdünnt, um die gewünschte Konzentration zu erhalten. In diesen Beispielen wird davon ausgegangen, daß ein Produkt einen Totalschutz gegen eine Pilzkrankheit bietet, wenn der Schutz wenigstens 95% ausmacht.
behandelt durch Zerstäuben einer wäßrigen Emulsion (Brei, Aufschlämmung) gemäß obiger Definition. Der Versuch wirdzweifach wiederholt. Nach 24 Stunden impft man durch Applizieren einer Suspension von Sporen erhalten aus reiner Kultur(600 Sporen/ml) auf die Blätter.
das Bestreuen mit Hilfe von kranken Pflanzen erfolgt.
den Verbindungen 1,2,3,4,5.
gestäubt. Diese Suspension wird mit Hilfe von kontaminierten Pflanzen erhalten. Man steift danach den Weizen 48 Stunden langin eine Inkubationszelle bei etwa 180C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit.
einem unbehandelten Testexemplar.
1) Botrvtls cinerea empfindlich gegen Carbendazim und gegen cyclische Imide
2) Botrytis cinerea resistent gegen Carbendazim und gegen cyclische Imide
3) Fusariumoxysporumf.spmelonis
4) Rhizoctonia solani
5) Pseudocercosporella herpotrichoides
6) Septoria nodorum
7) Fusariumculmorum
8) Fusarium nivale
9) Fusarium roseum
10) Helminthosporium gramineum
11) Pyrenophora avenae 12} Helminthosporium teres 13) Rhizoctonia cerealis
(Milieu PDA) wird unter Kühlung in eine Reihe von Petrischalen (20ml pro Schale) eingebracht, nachdem diese im Autoklaven bei120'C sterilisiert worden waren.
die gewünschte endgültige Konzentration erreicht wird.
gießt, das keinen Wirkstoff enthält.
gleichen Pilzes hervorgegangen ist.
den Schalen, die den zu testenden Wirkstoff enthalten mit dem des gleichen Pilzes in der als Vergl aichsversuch verwendetenSchale,
bei einer Dosis von 30ppm.
| Verbindung | 1 | 95 | 2 | 80 | 3 | 10 | Pilze | 4 | 5 | 12 | β | 95 | 13 | 7 |
| Nr. | 95 | 80 | 95 | 0 | 90 | 95 | 90 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | ||
| 1 | 90 | 100 | 95 | 100 | 50 | 95 | 80 | 100 | 100 | 95 | 95 | 0 | ||
| 2 | 95 | 100 | 95 | — | 90 | 95 | 90 | 95 | 100 | 90 | 95 | 100 | ||
| 3 | 95 | 100 | 95 | - | 90 | — | 90 | 90 | 95 | 95 | 95 | 100 | ||
| 4 | 95 | 95 | 95 | - | 90 | 100 | 100 | 95 | 100 | |||||
| 5 | ||||||||||||||
| Pilze | ||||||||||||||
| Verbindung | 8 | 9 | 11 | |||||||||||
| Nr. | 100 | |||||||||||||
| 1 | 100 | |||||||||||||
| 2 | 100 | |||||||||||||
| 3 | 100 | |||||||||||||
| 4 | 100 | |||||||||||||
| 5 | ||||||||||||||
Es wurde ebenso gefunden, daß die vorgenannten Ziele auch erreicht werden können durch Kombination einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) mit wenigstens einem Funigzid der Gruppe (II), d. h. einem Fungizid ausgewählt aus den nachfolgenden Unterklassen:
1. den chlorierten oder nitrierten Benzolderivaten, wio z. B. Quintozen oder Chlorthalonil,
2. die Dicarboximidderivate, wie z.B. Captan, Folpel, Captafol, Iprodion, Procymidon,
3. die Derivate umfassend ein oder mehrere Hetsrozyklen, wie z. B. Chinoline, Morpholine,
4. die Derivate der phosphorigen Säure wie die Metallphosphite,
5. die Derivate der Dithiocarbaminsäure, wie z. B. Manebe oder Mancozebe,
6. die Phenolderivate, wie z. B. Dinocap,
7. die Chinonderivate, wie z. B. Dithianon,
8. die Derivate der Carbaminsäure und Benzimidazole, wie z. B. Carbendazim, Benomyl, Thiophanatmethyl,
9. die Schwefelverbindungen,
10. die Amino und die Amide, wie z. B. das Dichloran, Carboxin, Triforin, Cymoxanil, taetalaxyl, Ofurace,
11. die Diazine, wie z. B. das Chinomethionat, Fenarinol, Anilazin,
12. Sulfamide, wie z.B. Dichlofluanid,
13. Guanidine, wie z.B. das Doguadin,
14. Triazole, wie z. B. diejenigen, die in dem britischen Patent Nr.2046260 beschrieben sind, dessen Inhalt durch diese Bezugnahme von der Offenbarung der vorliegenden Anmeldung umfaßt sein soll.
in manchen Fällen auch ternäre Kombinationen (2 Wirkstoffe der Gruppe II) oder quaternäre Kombinationen (3 Wirkstoffe der
angelsächsischen Nomenklatur angegeben. Das heißt, daß die Angabe der Substituentenstellung jeweils vor dem Substituentensteht.
sind, beträgt vorzugsweise zwischen 0,0003 und 3000, weiter vorzugsweise zwischen 0,001 und 1000.
Chlorthalonil Tprodion
Fenpropimorpho Tridemorph Dinocap
Dithianon Manebe
Mancozebe Phosethyl-Al Captan
Carbendazim Captafol
Diniconazol
Tetrachlor-isophtalonitril
S-ß.e-DichlorphenyU-N-isopropyl^/l-dioxoimidazolidin-i-carboxamid
( t)-ci8-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholin
2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin
2-(1 -MethylheptylH.e-dinitrophenylrcrotonat
5,10-Dihydro-5,10-dioxonaphtol-[2,3-b]-1,4-dithl8-anthrachinon
Manganethylen-bis-(dithiocarbamat)
Komplex von Manebe mit einem Zinksalz Aluminium-tris-O-ethylphosphcnat
N-{Trichlormethylthio)cyclonex-4-en-1,2-dicarboximid
Methyl-benzimidazol-2-yl-cdrbamet
N-<1,1,2,2,-Tetrachlorethylthio)-<;yclohex-4en-1,2-dlcQrboximid
1-(2>4-Diuhlorphenyl)-4,4-dimethyl'2-(1,2,4-triazol-1-yl)-'!-penten-3-ol. Das letztgenannte Produkt wird
in dem britischen Patent GB 2046260 bereits erwähnt.
28 6 1 OO
\"3 R4 Tr ou Im
Tr ou Im
HqI 2
2861 OO
R4 «3
Claims (6)
1. fungizide Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff Verbindungen der Formel I, in denen
A die Gruppe (Y)nPh-(CHj)n, ist, worin Ph ein Phenylenkern ist und m = 0 oder 1, vorzugsweise 0 ist Y ein Halogenatom oder ein Cyano- oder Nitrorest, oder eine Alkyl- oder Alkoxy-, eine Phenyl-, Phenoxy, Benzyloxygruppe ist, wobei diese Reste gegebenenfalls halogeniert sein können, η eine ganze positive Zahl kleiner als 6 oder 0 ist, wobei die Reste Y identisch oder verschieden sein können, wenn η größer ist als 1,
Tr einen 1,2,4-TriazoM-yl-Rest darstellt, !meinen l,3-lmidazol-1-yl-Restdarstellt,
Ri bis R6 identisch oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkyl rest, einen niederen Cycloalkylrest, einen Arylrest (insbesondere Phenyl), Aralkylrest (insbesondere Benzyl), einen niederen Alkoxyrest, einen niederen Alkanoylrest, einen Aroylrest (insbesondere Benzoyl) darstellen, wobei diese verschiedenen Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können (z. B. mit ein oder mehreren Atomen oder Resten, wie z. B. Halogenatomen und niederen Alkoxyresten),
X1 ein Wassersto'ifatom, ein Halogenatom, einen niederen Alkylrest, einen niederen Cycloalkylrest, einen Arylrest (insbesondere Phenyl), oder Aralkylrest (insbesondere Benzyl), darstellt, wobei diese verschiedenen Reste jeweils gegebenenfalls in gleicherweise wie die Reste R1 bis R5 substituiert sein können, oder einen Rest Q-R6 darstellt, wobei Q O oder S darstellt, und R6 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, einen niederen Cycloalkylrest, einen Arylrest (insbesondere Phenyl), einen Aralkylrest (insbesonddere Benzyl), einen Acyl- oder Thioacylrest (insbesondere Acetyl, Thioacetyl, Propionyl, Thiopropionyl), einen Alkyloxythiolyl-, einen Aryloxythiolyl-oderAralkyloxythiolylrestiderAusdruckThiolylentsprichtC = S (S)), wobei diese Reste jeweils gegebenenfalls in gleicherweise substituiert sein können wie die Reste Ri bis R6,
oder einen Rest-N R8Rg darstellt, worin Rs und R9 identisch oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoff" torn oder einen niederen Alkylrest, einen niederen Cycloalkylrest, einen Arylrest (insbesondere Phenyl), einen Aralkylrest (insbesondere Benzyl), darstellen, wobei diese verschiedenen Reste jeweils gegebenenfalls in gleicherweise substituiert sein können wie die Reste R1 bis R6, oder worin Rs und R9 gemeinsam einen einzigen divalenten Kohlenwasserstoff rest bilden können mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei eines dieser Kohlenstoffatome durch ein Sauerstoffatom, Schwefelatom oder Stickstoffatom ersetzt werden kann, wobei dieser einzige divalente Rest selbst gegebenenfalls substituiert ist (zum Beispiel mit ein oder mehreren Halogenatomen oder niederen Alkylresten, niederen Alkoxyresten, die gegebenenfalls halogeniert sind oder Hydroxy), Hall und Hal2 identisch oder verschieden sind und jeweils ein Halogonatom darstellen, vorzugsweise ausgewählt aus Chlor oder Brom, wobei vorzugsweise Hall und Hal2 Identisch sind, sowie deren Salze enthalten, wobei dieser Wirkstoff mit wenigstens einem inerten in der Landwirtschaft verträglichen Träger kombiniert ist.
2. Fungizide Zusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I enthalten, in der Y ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor ist, und η = 1,2 oder 3 ist.
3. Fungizide Zusammensetzungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I enthalten, in der η = 1 oder 2 ist und Y ein Halogenatom ist, das in der Ortho· und/oder in der Parastellung steht.
4. Fungizide Zusammensetzungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I enthalten, in der die Reste R1 bis R6 und X1 jeweils ein Wasserstoff atom oder einen niederen Alkylrest darstellen, vorzugsweise ein Wasserstoffatom, und/oder Hall und Hal2 beide jeweils ein Chloratom darstellen.
5. Fungizide Zusammensetzungen nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,5 bis 95% Wirkstoff enthalten.
6. Verfahren zur Bekämpfung von Piizkrankheiten, Piriculariosen, Mehltau oder Rost an Kulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Dosis eines Wirkstoffs gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 appliziert, wobei der Wirkstoff vorzugsweise in einer Menge von 0,005 bis 5 kg/ha, vorzugsweise von 0,01 bis 0,5kg/ha, ausgebracht wird.
Hierzu 2 Seiten Formeln
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