DE69105061T2

DE69105061T2 - Verfahren zur fungiziden Blattbehandlung mit einem Triazol und fungizide Zusammensetzung zur Durchführung dieses Verfahrens.

Info

Publication number: DE69105061T2
Application number: DE69105061T
Authority: DE
Inventors: Alfred Greiner; Jean Hutt; Jacques Mugnier; Regis Pepin
Original assignee: Rhone Poulenc Agrochimie SA
Current assignee: Bayer CropScience SA
Priority date: 1990-06-13
Filing date: 1991-06-11
Publication date: 1995-03-09
Anticipated expiration: 2011-06-12
Also published as: FI912819A0; US5358958A; FI912819A; ZA914528B; HU911958D0; IE911991A1; JPH04230203A; HU209662B; HUT59796A; ES2064067T3; MY106088A; DK0466612T3; FR2663195A1; IE66158B1; ATE113793T1; CA2043811A1; EP0466612A1; PT97933A; IL98399A0; EG19329A

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum kurativen oder vorbeugenden Schutz von Pflanzen gegen Pilzerkrankungen durch Anwendung
- einer Zusammensetzung, die (a) 2-(4-Chlorbenzyliden)- 5,5-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1-cyclopentanol, (b) ein oder mehrere Fungicide und einen landwirtschaftlich geeigneten inerten Träger sowie ggfs. ein landwirtschaftlich geeignetes Tensid enthält,
oder
- der individuellen Verbindungen (a) und (b) in einer wirksamen Dosis auf die Blätter der Pflanzen.
2-(4-Chlorbenzyliden)-5,5-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ylmethyl)-1-cyclopentanol ist in EP-A-378 953 beschrieben. Diese Verbindung kann folgendermaßen hergestellt werden:
Herstellung von 2-(4-Chlorbenzyliden)-5,5-dimethyl-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1-cyclopentanol.
Ein Gemisch von 10 g 2,2-Dimethylcyclopentanon und 13,8 g 4-chlorbenzaldehyd in 100 ml Ethanol wird bei 0 ºC mit 100 ml einer wäßrigen, 10 %igen NaOH-Lösung versetzt. Nach 30 min wird die erhaltene dickflüssige Suspension filtriert und der Feststoff gewaschen und anschließend getrocknet. Man erhält 12,5 g 2,2-Dimethyl-5-(4-chlorbenzyliden)-1- cyclopentanon mit einem Schmelzpunkt von 120 ºC. Diese Verbindung wird in 50 ml THF gelöst und zu einer wie folgt hergestellten Lösung zugegeben: 1,9 g Natriumhydrid (80 %ige Dispersion in Mineralöl) in 50 ml wasserfreiem DMSO wird bis zur vollständigen Auflösung des Feststoffs auf 80 ºC erhitzt. Anschließend wird die Lösung mit 100 ml THF verdünnt und danach auf -10 ºC abgektihlt. Das Gemisch wird innerhalb von 10 min mit einer Lösung von 11,5 g Trimethylsulfoniumiodid in 80 ml Dimethylsulfoxid versetzt; das erhaltene Gemisch wird 15 min bei -10 ºC gerührt. Anschließend wird eine Lösung von 11,8 g 2,2-Dimethyl-4- chlor-5-(4-chlorbenzyliden)-1-cyclopentanon in 100 ml THF zugesetzt.
Das so erhaltene Gemisch wird bei Umgebungstemperatur stehengelassen und dann in Wasser gegossen und mit Ether extrahiert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und destilliert. Man erhält 7-(4-Chlorbenzyliden)-4,4-dimethyl-1-oxaspiro[2.4]heptan, das direkt für die nachfolgende Stufe verwendet wird.
Ein Gemisch von 5 g dieses Produkts mit 2,8 g 1,2,4-Triazol und 11 g Kaliumcarbonat wird 4 h in 40 ml N,N-Dimethylformamid erwärmt. Das Gemisch wird dann in Wasser gegossen, worauf mit Ethylacetat extrahiert wird. Die organische Phase wird gewaschen und zur Trockne eingedampft; nach Umkristallisieren wird das angestrebte Produkt mit einem Schmelzpunkt von 143 ºC erhalten.
Die Struktur dieser Verbindung ist überwiegend (> 95 %) so, daß sich die p-Chlorphenyl-Gruppe in E-Stellung (trans-Stellung) in Bezug auf das Kohlenstoffatom, das die Hydroxygruppe trägt, befindet.
Das 2,2-Dimethylcyclopentanon kann in aus der Literatur bekannter Weise hergestellt werden oder ist auf dem Markt verfügbar (vgl. Fine Chemical Directory).
Bei der Auswahl der Fungicide (b), die sich zum Pflanzenschutz eignen, kann sich der Fachmann günstigerweise auf Angaben in entsprechenden Nachschlagewerken beziehen, woraus auch das Fehlen einer Phythotoxizität solcher Verbindungen wie auch ihre Wirksamkeit gegenüber in Betracht kommenden Pflanzenerkrankungen hervorgehen.
Zu diesen Nachschlagewerken gehört beispielsweise der Index Phythosanitaire, Ausgabe 1990, ACTA 75595 Paris Cedex 12.
Die fungiciden Zusammensetzungen enthalten gewöhnlich 0,5 bis 95 % Wirkstoff.
Unter dem Begriff Träger wird in der vorliegenden Beschreibung ein organischer oder anorganischer Stoff natürlicher oder synthetischer Herkunft verstanden, mit dem der Wirkstoff kombiniert wird, um seine Anwendung auf Pflanzen, Samen oder Boden zu erleichtern. Der Trager ist entsprechend allgemein inert und muß in der Landwirtschaft und insbesondere im Hinblick auf die behandelten Pflanzen akzeptabel sein. Der Träger kann fest (Tone, natürliche oder synthetische Silicate, Kieselsäure, Kunstharze, Wachse, feste Düngemittel, etc.) oder flüssig sein (Wasser, Alkohole, Ketone, Erdölfraktionen, aromatische oder paraffinische Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe, verf lüssigte Gase, etc.).
Das Tensid kann ein Emulgiermittel, ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel sein und ionische oder nichtionische Eigenschaften besitzen. Hierzu gehören beispielsweise Salze von Polyacrylsäuren, Salze von Ligninsulfonsäuren, Salze von Phenolsulfonsäuren oder Naphthalinsulfonsäuren, Polykondensationsprodukte von Ethylenoxid mit Fettalkoholen, Fettsäuren, Fettaminen oder substituierten Phenolen (insbesondere Alkylphenolen oder Arylphenolen), Salze von Sulfobernsteinsäureestern, Taurinderivate (insbesondere Alkyltaurate) sowie Phosphorsäureester von polyethoxylierten Alkoholen oder Phenolen. Das Vorliegen mindestens eines Tensids ist unerläßlich, da der Wirkstoff und/oder der inerte Träger nicht in Wasser löslich sind und das Trägermittel für die Anwendung Wasser ist.
Die entsprechenden Zusammensetzungen können ferner auch beliebige weitere Bestandteile enthalten, wie beispielsweise schutzkolloide, Adhäsive, Verdickungsmittel, thixotropierende Mittel, Penetrationsmittel, Stabilisierungsmittel, Komplexbildner, Pigmente, Färbemittel und Polymere.
Noch allgemeiner können die erfindungsgemäß verwendbaren usammensetzungen mit allen festen oder flüssigen Additiven kombiniert werden, wie sie entsprechend der üblichen Technik bei solchen Formulierungen verwendet werden.
Zu den Zusammensetzungen gehören allgemein feste und flüssige Zusammensetzungen.
Als Formen für feste Zusammensetzungen sind beispielsweise Pulver zum Einstäuben oder zum Streuen (wobei der Gehalt an Wirkstoffen bis zu 100 % gehen kann) und Granulate zu nennen, insbesondere solche, die durch Extrusion, Kompaktieren, Imprägnieren eines in Granulatform vorliegenden Trägers oder Granulieren ausgehend von einem Pulver erhalten sind (wobei der Gehalt an Wirkstoffen in diesen Granulaten für diese letztgenannten Fälle 1 bis 80 % betragen kann).
Die Zusammensetzungen können ferner auch in Form von Pulvern zum Einstäuben verwendet werden. So können Zusammensetzungen verwendet werden, die 50 g Wirkstoff, 10 g feinverteilte Kieselsäure und 970 g Talk enthalten und durch Mischen und Zerkleinern dieser Bestandteile erhalten sind; die Gemische werden durch Einstäuben ausgebracht.
Beispiele für Formen flüssiger Zusammensetzungen oder Zusainiiiensetzungen, die zur Herstellung flüssiger Zusammensetzungen bei der Anwendung vorgesehen sind, sind Lösungen, insbesondere wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, konzentrierte Suspensionen, Aerosole, benetzbare Pulver (bzw. Spritzpulver) und Pasten.
Die emulgierbaren oder löslichen Konzentrate enthalten zumeist 10 bis 80 % Wirkstoff; die anwendungsfertigen Emulsionen oder Lösungen enthalten ihrerseits 0,01 bis 20 % Wirkstoff.
Die emulgierbaren Konzentrate können zusätzlich zum Lösungsmittel erforderlichenfalls beispielsweise 2 bis 20 % geeignete Additive enthalten, z. B. Stabilisierungsmittel, Tenside, Penetrationsmittel, Korrosionsinhibitoren, Färbemittel oder Adhäsive, wie oben erwähnt.
Aus diesen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen beliebiger gewünschter Konzentration hergestellt werden, die sich insbesondere zur Anwendung auf den Blättern eignen.
Die konzentrierten Suspensionen, die auch durch Zerstäuben ausgebracht werden können, werden so hergestellt, daß ein fließfähiges, stabiles Produkt erhalten wird, das sich nicht absetzt; sie enthalten gewöhnlich 10 bis 75 % Wirkstoff, 0,5 bis 15 % grenzflächenaktive Mittel, 0,1 bis 10 % thixotropierende Mittel, 0 bis 10 % geeignete Additive, wie Pigmente, Färbemittel, Antischaummittel, Korrosionsinhibitoren, Stabilisierungsmittel, Penetrationsmittel und Adhäsive, sowie als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in welcher der Wirkstoff wenig löslich oder unlöslich ist; bestimmte feste organische Materialien oder anorganische Salze können ferner im Träger gelöst werden, um eine Sedimentation zu verhindern oder eine Gefrierschutzwirkung bei Wasser zu erzielen.
Die benetzbaren Pulver (bzw. Spritzpulver) werden gewöhnlich so hergestellt, daß sie 20 bis 95 % Wirkstoff enthalten; sie enthalten gewöhnlich neben dem festen Träger 0 bis 5 % eines Netzmittels und 3 bis 10 % eines Dispergiermittels sowie erforderlichenfalls 0 bis 10 % eines oder mehrerer Stabilisierungsmittel und/oder anderer Additive, wie Pigmente, Färbemittel, Penetrationsmittel, Adhäsive, Mittel gegen Verklumpen, etc.
Zur Herstellung dieser Spritzpulver bzw. benetzbaren Pulver werden die Wirkstoffe in geeigneten Mischeinrichtungen mit den Zusatzstoffen innig gemischt und die Gemische mit Mühlen oder anderen geeigneten Zerkleinerungsvorrichtungen zerkleinert. Man erhält so Spritzpulver mit vorteilhafter Benetzbarkeit und Suspendierbarkeit; sie können mit jeder gewünschten Konzentration in Wasser suspendiert werden; diese Suspensionen eignen sich in sehr vorteilhafter Weise insbesondere zur Anwendung auf die Blätter der Pflanzen.
Anstelle von benetzbaren Pulvern können auch Pasten hergestellt werden. Bedingungen und Art der Herstellung und Verwendung solcher Pasten sind ähnlich wie bei den benetzbaren Pulvern oder Spritzpulvern.
Die dispergierbaren Granulate werden gewöhnlich durch Agglomerieren von Zusammensetzungen vom Typ eines benetzbaren Pulvers in geeigneten Granuliersystemen hergestellt.
Wie bereits oben ausgeführt, umfaßt die allgemeine KonzePtion der vorliegenden Erfindung auch wäßrige Dispersionen und Emulsionen, beispielsweise Zusammensetzungen, die durch Verdünnen eines erfindungsgemäßen benetzbaren Pulvers oder eines erfindungsgemäßen emulgierbaren Konzentrats mit Wasser erhalten sind. Die Emulsionen können dabei vom Wasser- in-Öl- oder vom Öl-in-Wasser-Typ sein und eine dickflüssige Konsistenz wie etwa Mayonnaise besitzen.
Der Fachmann kann unter diesen Zusammensetzungen vorteilhafterweise solche auswählen, die bei den gewählten Randbedingungen geeignet sind.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Zusammensetzungen können zur vorbeugenden wie auch kurativen Bekämpfung von Pflanzenpilzerkrankungen herangezogen werden, insbesondere von Erkrankungen, die durch Basidiomyceten, Ascomyceten, Adelomyceten oder Fungi imperfecti hervorgerufen werden, insbesondere gegen Rost, Mehltau, Halmbruchkrankheit, Fusariosen, Fusarium roseum, Fusarium nivale, Helminthosporiosen, Rhynchosporiosen, Septoriosen, Karies und Wurzeltöterkrankheit, von Nutzpflanzen und Pflanzen im allgemeinen und insbesondere von Cerealien, wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer und ihren Hybriden sowie von Reis und Mais.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Zusammensetzungen sind insbesondere wirksam gegen Pilze, besonders vom Typ der Basidiomyceten, Ascomyceten, Adelomyceten und Fungi imperfecti, wie Botrytis cinerea, Erysiphe graminis, Puccinia recondita, Piricularia oryzae, Cercospora beticola, Puccinia striiformis, Erysiphe cichoracearum, Fusarium oxysporum (melonis beispielsweise), Pyrenophora avenae, Septoria tritici, Venturia inaequalis, Whetzelinia sclerotiorum, Monilia laxa, Mycosphaerella fijiensis, Marssonina panettoniana, Alternaria solani, Aspergillus niger, Cercospora arachidicola, Cladosporium herbarum, Helminthosporium oryzae, Penicillium expansum, Pestalozzia sp., Phialophora cinerescens, Phoma betae, Phoma foveata, Phoma lingam, Ustilago maydis, Verticillium dahliae, Ascochyta pisi, Guignardia bidwellii, Corticium rolfsii, Phomopsis viticola, Sclerotinia sclerotiorum, Sclerotinia minor, coryneum cardinale und Rhizoctonia solani.
Sie sind ferner auch gegen folgende Pilze wirksam: Acrostalagmus koningi, Alternaria, Colletotrichum, Diplodia natalensis, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Hormodendron cladosporioides, Lentinus degener oder tigrinus, Lenzites quercina, Memnoniella echinata, Myrothecium verrucaria, Paecylomycetes varioti, Pellicularia sasakii, Phellinus megaloporus, Polystictus sanguineus, Poria vaporaria, Sclerotium rolfsii, Stachybotris atra, Stereum, Stilbum sp., Trametes trabea, Trichoderma pseudokoningi und Trichothecium roseum.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Zusammensetzungen genießen wegen ihres breiten Wirkungsspektrums bei Erkrankungen von Cerealien (Mehltau, Rost, Halmbruchkrankheit, Rhinchosporiose, Helminthosporiosen, Septoriosen und Fusariosen) besonderes Interesse. Sie sind ferner auch wegen ihrer Wirksamkeit bei Graufäule (Botrytis) und Cercosporiosen sehr interessant; aufgrund dieses Umstands können sie auf Vermehrungsprodukte von so verschiedenen Kulturen wie Weinreben, Gemüsekulturen, Baumkulturen und tropischen Kulturen, wie Erdnußkulturen, Bananenkulturen, Kaffeekulturen, Pekanbaumkulturen und anderen angewandt werden.
Neben den oben beschriebenen Anwendungen besitzen die erfindungsgemäß verwendbaren Zusammensetzungen ferner eine ausgezeichnete biocide Wirksamkeit gegenüber zahlreichen anderen Arten von Mikroorganismen, von denen, ohne daß hiermit eine Einschränkung verbunden wäre, Pilze wie etwa Pilze folgender Gattungen genannt werden können:
- Pullularia, wie etwa P. pullulans,
- Chaetomium, wie etwa C. globosum,
- Aspergillus, wie etwa A. niger, und
- Coniophora, wie etwa C. puteana.
Aufgrund ihrer biociden Wirksamkeit erlauben die erfindungsgemäß verwendbaren Zusammensetzungen eine wirksame Bekämpfung von Mikroorganismen, deren Vermehrung in der Landwirtschaft und in der Industrie zahlreiche Probleme mit sich bringt. In diesem Zusammenhang eignen sie sich ganz besonders zum Schutz von Pflanzen oder Industrieprodukten, wie Holz, Leder, Farben, Papier, Tauwerk, Kunststoffen und Wasserkreisläufen in der Industrie.
Sie eignen sich ganz besonders gut zum Schutz von Lignocelluloseprodukten und insbesondere von Holz, und zwar von Holz für Möbel und Innenausbau, Bauholz oder dem Wetter ausgesetztem Holz, wie z.B. Holz für Zäune, Pfähle für Weinreben und Eisenbahnschwellen.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Zusammensetzungen werden allgemein mit organischen Lösungsmitteln eingesetzt und können ggfs. auch mit einer oder mehreren bekannten biociden Verbindungen kombiniert werden, beispielsweise mit Pentachlorphenol, Metallsalzen, insbesondere Salzen von Kupfer, Mangan, Kobalt, Chrom oder Zink, die von anorganischen Säuren oder Carbonsäuren (Heptansäure, Octansäure, Naphthensäure) abgeleitet sind, ferner mit organischen Zinnkomplexen, Mercaptobenzothiazol, Insecticiden, wie Pyrethroiden, oder Organochlorverbindungen.
Die Zusammensetzungen können in den häufigsten Fällen ein Fungicid (b) (binäre Kombination) oder zwei Fungicide (b) (ternäre Kombination) oder auch drei Fungicide (b) (guaternäre Kombination) enthalten.
Die im Rahmen der vorliegenden Erfindung geeigneten Fungicide werden vorteilhaft unter folgenden Unterklassen ausgewählt:
1. Chlorierten oder nitrierten Derivaten des Benzols, wie Quintozen oder Chlorthalonil;
2. Dicarboximid-Derivaten, wie Captan, Folpet, Captafol, Iprodion, Procymidon und Vinchlozolin;
3. Derivaten, die einen oder mehrere Heterocyclen enthalten, wie Chinolinen (Ethoxyquin), Morpholinen (Dodemorph, Tridemorph, Fenpropimorph, 4-[3-(4-Chlorphenyl)- 2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholin, beschrieben in EP-A-262 870), Pyrrolen, wie Fenpiclonil oder 4-(2,3- Dichlorphenyl)-3-pyrrolcarbonitril, oder Piperidinen (Fenpropidin);
4. Derivaten der phosphorigen Säure, wie Metallphosphiten, z.B. Aluminiumphosetyl und phosphoriger Säure selbst und ihrem Calcium- oder Kaliumsalz;
5. Derivaten der Dithiocarbaminsäure, wie Maneb, Mancozeb oder Zineb;
6. Phenolderivaten, wie Dinocap oder Binapacryl;
7. Chinonderivaten, wie Dithianon, Chloranil oder Triazoxid;
8. Derivaten von Carbaminsäure und Benzimidazolen, wie Carbendazim, Benomyl, Thiophanatmethyl, oder Dithiocarbamaten, wie Thiram;
9. Schwefelhaltigen Derivaten, wie Dazomet oder Etridiazol, oder Schwefel,
10. Aminen und Amiden, wie Dichloran, Carboxin, Triforin, cymoxanil, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl oder Ampropylfos;
11. Diazinen, wie Chinomethionat, Fenarimol, Anilazin, Nuarimol, Bupirimate, Ethyrimol oder Pyrazophos;
12. Sulfamiden, wie Dichlofluanid oder Tolyfluanid;
13. Guanidinen, wie Doguadine, Guazatine-triacetat oder Iminoctadine-dodecylbenzolsulfonat;
14. Trizolen, wie z.B. den in GB-B-2 046 260, auf deren Inhalt hier Bezug genommen wird, beschriebenen Triazolen wie etwa Diniconazol, oder anderen bekannten Triazolen, Propiconazol, Triadimefon, Triadimenol, Diclobutrazol, Bitertanol, Penconazol, Flutriafol, Tebuconazol oder Fluzilazol;
15. Imidazolen, wie Prochloraz oder Imazalil;
16. Kupfer oder organischen oder anorganischen Kupferderivaten, wie Kupfer-8-Chinolinol-Komplex.
Die Kurzbezeichnungen dieser Verbindungen sind von der British Standard Institution anerkannt und entsprechen den im Pesticide Manual, 8. Auflage 1987, beschriebenen Wirkstoffen.
Das Gewichtsverhältnis von Verbindung (a) zu den oben beschriebenen Fungiciden (b) liegt vorzugsweise im Bereich von 0,0003 bis 3000 und vorteilhaft im Bereich von 0,001 bis 1000.
Folgende Verbindungen sind bevorzugt:
- Maneb,
- Fenpropimorph,
- Thiram,
- Iprodione,
- Al-Phosetyl und
- Ethyrimol.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Behandlung von Kulturen, die von Pilzerkrankungen befallen oder dadurch befallsgefährdet sind; es ist dadurch gekennzeichnet, daß eine wirksame und nichtphytotoxische Dosis einer erfindungsgemäß verwendbaren Verbindung auf die Blätter der Pflanzen angewandt wird.
Diese Zusammensetzungen eignen sich vorteilhaft bei Ausbringmengen von 0,002 bis 1 kg/ha und noch spezieller von 10 bis 600 g/ha.
Zu diesen Kulturen gehören die Cerealien (z.B. Weizen, Gerste), Weinreben, Gemüsekulturen, Reis, Mais, Baumkulturen, tropische Kulturen, Zuckerrüben und Raps.
Das Verfahren kann so durchgeführt werden, daß eine anwendungsfertige Zusammensetzung verwendet wird; es kann aber auch so verfahren werden, daß unmittelbar vor der Anwendung die verschiedenen Wirkstoffe gemischt werden (tank mix). Die Zusammensetzung kann ferner auch durch nacheinander erfolgendes Aufbringen der verschiedenen Wirkstoffe auf die Blätter in situ erzeugt werden.

Beispiele:

Beispiel 1:

In-vivo-Test an Puccinia recondita (verantwortlich für den Braunrost bei Weizen):

Durch Feinzerkleinern wird eine wäßrige Emulsion des Wirkstoffs (Gemisch von Fungicid (a) und Maneb) folgender Zusammensetzung hergestellt:
- Zu untersuchender Wirkstoff: 90 mg,
- Tween 80 (aus einem Polyoxyethylen-Derivat von Sorbitanoleat bestehendes Tensid) in 10 %iger Verdünnung in Wasser: 0,45 ml,
- Wasser: 90 ml.
Diese wäßrige Emulsion wird anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
In Gartenerde ausgesäter Weizen in Töpfen wird im Stadium von 10 cm Höhe durch Spritzen mit wäßrigen Emulsionen (als Spritzbrühen bezeichnet) der gleichen Zusammensetzung wie oben beschrieben und bei verschiedenen Konzentrationen der zu untersuchenden Verbindung behandelt. Der Versuch wird für jede Konzentration zweimal wiederholt.
Nach 24 h wird eine wäßrige Sporensuspension (5000 Sporen/cm³) auf den Weizen gesprüht; diese Suspension wurde ausgehend von befallenen Pflanzen gewonnen. Der Weizen wird dann 48 h in einer Inkubationszelle bei etwa 18 ºC und 100 % relativer Feuchte inkubiert.
Nach diesen 2 Tagen wird die relative Feuchte auf 60 % verringert. Die Kontrolle des Zustands der Pflanzen erfolgt zwischen dem 11. und 15. Tag nach der Kontamination durch Vergleich mit nichtbehandelten Vergleichspflanzen.
Unter diesen Bedingungen wurden folgende Ergebnisse festgestellt: Prozentuale Wirksamkeit mg/l Maneb Fungicid (a)

Beispiel 2:

In-vivo-Test an Erysiphe graminis f.sp. hordei bei Gerste (verantwortlich für Mehltau):

Nach dem vorstehend angegebenen Verfahren wird eine Kombination von Fungicid (a) und Fenpropimorph hergestellt.
In Gartenerde ausgesäte Gerste in Töpfen wird im Stadium von 10 cm Höhe durch Spritzen mit einer wäßrigen Emulsion (als Spritzbrühe bezeichnet) der nachstehend angegebenen Konzentration behandelt. Der Versuch wird zweimal wiederholt. Nach 24 h werden die Gerstenpflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis eingestäubt, was mit Hilfe kranker Pflanzen vorgenommen wird.
Die Ergebniserfassung erfolgt 8 bis 12 Tage nach der Kontamination.
Unter diesen Bedingungen werden folgende Ergebnisse festgestellt: Prozentuale Wirksamkeit mg/l Fenpropimorph Fungicid
Nachstehend wird die chemische Struktur des Fungicids(a) bzw. 2-(4-chlorbenzyliden)-5,5-dimethyl-1-(1H-1,2,4- triazol-1-ylmethyl)-1-cyclopentanol angegeben, das nach dem in der Beschreibungseinleitung angegebenen Verfahren erhalten wird:
Diese Verbindung liegt allgemein zu mehr als 95 % in der Struktur E (trans) vor.

Claims

1. Verfahren zur Kontrolle von Pilzerkrankungen von Kulturpflanzen durch Anwendung von

(a) 2-(4-chlorbenzyliden)-5,5-dimethyl-1-(1H-1,2,4- triazol-1-ylmethyl)-1-cyclopentanol

und

(b) einem oder mehreren Fungiciden, die sich zum Schutz gegen diese Pilzerkrankungen eignen,

auf die Blätter dieser Pflanzen.

2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Pflanzen mit einer fugiciden Zusammensetzung behandelt werden, die (a), (b) und einen inerten, landwirtschaftlich geeigneten Träger sowie ggfs. ein landwirtschaftlich geeignetes Tensid enthält.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Pilzerkrankungen um Erkrankungen von Cerealien, Weinreben, Gemüsekulturen, Baumkulturen, tropischen Kulturen, Reis, Mais, Zuckerrüben oder Raps handelt.

4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Fungicide (b) unter folgenden Gruppen ausgewählt werden:

1) Chlorierten oder nitrierten Derivaten des Benzols, wie Quintozen oder Chlorthalonil;

2) Dicarboximid-Derivaten, wie Captan, Folpet, Captafol, Iprodion, Procymidon und Vinchlozolin;

3) Derivaten, die einen oder mehrere Heterocyclen enthalten, wie Chinolinen (Ethoxyguin), Morpholinen (Dodemorph, Tridemorph, Fenpropimorph, 4-[3-(4- Chlorphenyl)-2-methylpropyl)-2,6-dimethylmorpholin, Pyrrolen, wie Fenpiclonil oder 4-(2,3-Dichlorphenyl)-3-pyrrolcarbonitril, oder Piperidinen (Fenpropidin);

4) Derivaten der phosphorigen Säure, wie Metallphosphiten, z.B. Aluminiumphosetyl und phosphoriger Säure selbst und ihrem Calcium- oder Kaliumsalz;

5) Derivaten der Dithiocarbaminsäure, wie Maneb, Mancozeb oder Zineb, oder Dithiocarbamaten, wie Thiram;

6) Phenolderivaten, wie Dinocap oder Binapacryl;

7) Chinonderivaten, wie Dithianon, Chloranil oder Triazoxid;

8) Derivaten von Carbaminsäure und Benzimidazolen, wie Carbendazim, Benomyl, Thiophanatmethyl, oder Dithiocarbamaten, wie Thiram;

9) Schwefelhaltigen Derivaten, wie Dazomet oder Etridiazol, oder Schwefel,

10) Aminen und Amiden, wie Dichloran, Carboxin, Triforin, Cymoxanil, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl oder Ampropylfos;

11) Diazinen, wie Chinomethionat, Fenarimol, Anilazin, Nuarimol, Bupirimate, Ethyrimol oder Pyrazophos;

12) Sulfamiden, wie Dichlofluanid oder Tolyfluanid;

13) Guanidinen, wie Doguadine, Guazatine-triacetat oder Iminoctadine-dodecylbenzolsulfonat;

14) Triazolen, wie Diniconazol, oder andere bekannte Triazole, Propiconazol, Triadimefon, Triadimenol, Diclobutrazol, Bitertanol, Penconazol, Flutriafol, Tebuconazol oder Fluzilazol;

15) Imidazolen, wie Prochloraz oder Imazalil;

16) Kupfer oder organischen oder anorganischen Kupferderivaten, wie Kupfer-8-Chinolinol-Komplex.

5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Fungicid (a) zu Fungicid (b) im Bereich von 0,0003 bis 3000 liegt.

6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis im Bereich von 0,001 bis 1000 liegt.

7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung aus Fungicid (a) und Fungicid (b) in einer Ausbringmenge von 0,002 bis 1 kg/ha angewandt wird.

8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Ausbringmenge 0,1 bis 600 g/ha beträgt.