DE2222341A1 - Benzimidazolverbindung - Google Patents

Benzimidazolverbindung

Info

Publication number
DE2222341A1
DE2222341A1 DE19722222341 DE2222341A DE2222341A1 DE 2222341 A1 DE2222341 A1 DE 2222341A1 DE 19722222341 DE19722222341 DE 19722222341 DE 2222341 A DE2222341 A DE 2222341A DE 2222341 A1 DE2222341 A1 DE 2222341A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
weight
active ingredient
benzimidazole
carbamoyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19722222341
Other languages
English (en)
Inventor
Gerhard Dr Bolz
Bjoern Dr Girgensohn
Ernst-Heinrich Dr Pommer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19722222341 priority Critical patent/DE2222341A1/de
Priority to JP4762773A priority patent/JPS4947532A/ja
Priority to IT4977573A priority patent/IT984904B/it
Priority to AT393273A priority patent/AT324770B/de
Priority to BE130762A priority patent/BE799115A/xx
Priority to FR7316170A priority patent/FR2183820A1/fr
Publication of DE2222341A1 publication Critical patent/DE2222341A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D235/32Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Badische Anilin- & Soda-Faorik AG 222234 Ί
Unser Zeichen: O.Z. 29 151 Sws/AR 6700 Ludwigshafen, 3.5.1972
Benzimidaζο!verbindung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle Benzimidazolverbindungen mit fungizider Wirkun'g, Fungizide, die diese Verbindungen enthalten und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen mit diesen Verbindungen.
Es ist bekannt, daß das 2-(Methoxy-carbamoyl),-benzimidazol und das 2-(Äthoxy-carbamoyl)-benzimidazol fungizid wirksam sind. Ihre fungizide Wirkung ist jedoch schlecht.
Es wurde gefunden, daß eine Benzimidazolverbindung der Formel
-NH-C-O-R
in der R1 ein Alkalimetall (Natrium, Kalium) und R den Methyloder Äthylrest bedeutet, eine bessere fungizide Wirkung als die bekannten Benzimidazolverbindungen hat.
Die gute fungizide Wirkung zeigt sich bei der Anwendung sowohl im technischen Bereich .beispielsweise zur Pilzbekämpfung im Materialschutz oder als Konservierungsmittel als auch insbesondere im landwirtschaftlichen Bereich beispielsweise zur Pilzbekämpfung bei Pflanzen, Früchten, Saatgut oder Pflanzenstecklingen.
Die neuen Wirkstoffe sind gegen eine Vielzahl verschiedener Pilze insbesondere gegenüber Aspergillus niger, Trichoderma virlde, Sclerophoma pityophila, Pullularia pullulans, Chaetomium globosum, Erysiphe gra-minis, Erysiphe cichoriacearum, Sphaerotheca pannosa, Podosphaera leucotricha, Fusarium nivale, Fusarium oxysporum,-Ophiobolus graminiö, Cercoesporella herpotrichoides, Rhizoctonia solani, Pellicularia sasakii, Corticium salmonicolor, Pyricularia oryzae, Botrytis cinerea, Venturia inaequalis, Diplocarpon rose'a,
309847/1091 _2
- 2 - O.Z. 29 151
Ustilago avenae, Mycosphaerella musicola, Pyricularia grisea,' Cercospora betae, C.arachidicola, G.personate, Tilletia tritici fungizid wirksam.
Sie können also beispielsweise "bei folgenden Nutzpflanzen angewendet werden:"Weizen, Gerste, Hafer, Roggen, Mais, Reis, Soja, Erdnüsse, Gurken, Melonen, Kürbis, Rüben, Erdbeeren, Reben, Äpfel, Birnen,' Kirschen, Zitrus, Gummibaum, Bananen, Ananas, Rosen, Nelken, Astern.
Die Anwendung kann beispielsweise in Form von Spritz-, Stäubeoder Beizmitteln erfolgen.
Auf dem Gebiet des Materialschutzes eignen sie sich besonders zum Schutz von Holz gegen den Befall durch Schimmelpilze und holzverfärbende Pilze oder zur fungiziden Ausrüstung von Farb- und lacküberzügen in feuchten Klimaten gegen Pilzbefall; auch sind sie als Konservierungsmittel für die verschiedensten Produkte geeignet., wie Farben, Leime, Leder, Emulsionen, Papier oder andere Materialien.
Die Herstellung der Verbindungen erfolgt durch Umsetzung der 2-(Alkoxy-carbamoyl)-benzimidazole mit organischen Basen wie Na-methylat, Kalium-tert.-butylat bzw. mit anorganischen Basen wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid.
Beispiel 1
Zur Suspension von 28,65 Teilen (Gew.-Teilen) 2-(Methoxycarbamoyl)-benzimidazol in 150 Teilen Dimethylformamid (oder in einem Gemisch von 75 Teilen Dimethylformamid und 75 Teilen Acetonitril) gibt man 6 Teile Natriumhydroxid gelöst in 90 Teilen Methanol. Nach 3 Stunden bei 800C wird das ausgefallene Salz abgesaugt. Man erhält 26 Teile Natriumsalz des 2-(Methoxy-carba7 moyl)-benzimidazols mit einem Schmelzpunkt Fp.> 3000C.
309847/1091
- 3 - · O.Z.29 151
Beispiel 2
Zu 9,75 Teilen Kalium gelöst In'100 Teilen tert.-Butanol gibt, man 47,75 Teile 2-(Methoxy-carbamoyl)-benzimidazol in 250 Teilen Dimethylformamid. Die Reaktionslösung wird 3 Stunden bei 8O0C gerührt. Nach dem Aufarbeiten ergeben sich 50 Teile Kaliumsalz des 2—(Methoxy-carbamoyl)-benzimidazols vom Schmelzpunkt Fp. .>300°C.
Beispiel 3
4,58 Teile Natrium gelöst in 75 Teilen Äthanol tropft man bei 8O0C zu 41,0 Teilen 2-(Äthoxy-carbamoyl)-benzimidezol in 200 Teilen Dimethylformamid. Die Reaktionslösung wird 3 Stunden bei 800C gehalten. Es resultieren 38 Teile Natriumsalz des 2-(Äthoxy-carbamoyl)-benzimidazols mit einem Schmelzpunkt oberhalb von 3000C.
Beispiel 4
Zu 41,0 Teilen 2-(Äthoxy-carbamoyl)-benzimidazol in 200 Teilen Dimethylformamid fügt man.11,2 Teile Kaliumhydroxid gelöst in 75 Teilen Äthanol hinzu. Anschließend wird 3 Stunden lang auf 800C erhitzt. Die Lösung wird abgekühlt und das ausgefallene Salz abfiltriert. Nach dem Trocknen ergaben sich 37,0 Teile Kaliumsalz des 2-(Äthoxy-carbamoyl)-benzimidazols vom Schmelzpunkt oberhalb von 30O0C.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Pail eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser in Betracht. Es können aber auch Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten höher als 15O0C, z.B. Tetrahydronaphthalin oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 150 C und einer oder mehreren funktionellen Gruppen, z.B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als Substituent
309847/1091 -4-
- 4 - O.Z. 29 151
an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z.B. Polyäthylenoxidadditionsprodukten in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z.B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch mit anderen bekannten !Fungiziden gemischt werden. In vielen Fällen erhält man dabei eine Vergrößerung des fungizides Wirkungsspektrums; bei einer Anzahl von Fungizidmischungen in den Verhältnissen 1:1 bis 1:6 treten auch synergistische Effekte auf, d.h. die fungizide* Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist größer als die der addierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten. Folgende Wirkstoffe haben sich für Kombinationen als besonders geeignet erwiesen:
N-Trichlormethylthio-phthalimid N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid N-(1,1 ^^-TetrachloräthylthioJ-tetrahydrophthalimid NjN-Dimethyl-N'-phenyl-CN-fluordichlormethylthio)-sulfamid
Zink-NjN'-Äthylen-bisCdithiocarbamat) ManganClIJ-N^'-äthylen-bisCdithiocarbamat) Mangan-Zink-äthylendiamin-bis-dithio-carbamat Zink-(N,N'-propylen-1^-bisCdithiocarbamat) .
309847/1091
- 5 - ■ O.Z. 29
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-ätb.ylen'--bis-dith.io~ carbamat) und N,lT-Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)--disulfid
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dith.iocarbamat) und NjK'-polypropylen-bia-Cthiocarbamoyl)-disulfid ■
Bis-(dimethylthiocarbamoyl)-dlsulfid 2-lthylamino-4-hydrox-5-butyl-6-methylpyrimidin 2,3-Dihydro-6-methyl-1,4~oxathiin-5-carbonsäure-anilid If-!Pride cy 1-2,6-dimethyl-morpholin 3,5-Dimethyl-tetraliydro-1,3,5-thiadiazin-thion (2) 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure cyclohexylamid 2-Jod-benzoesäure-anilid
o-Tolylsäure-anilid
5-Nitroisoph.thalaäure-di-iso-propylester 2-(Thiocyano-methyl-thio)-benzthiasol 1,2-Bi8-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol.
Folgende Verbindungen wurden geprüft:
Il ^C-NH-C-O-CH3 0
C-O-CgHc "bekannt
H 3 0 9 8 4 7 /1 0 S 1 -6-
- β - O.Z. 29 151
Beispiel 5
Die Wirkstoffe werden einer für das Wachstum des Pilzes Aspergillus niger optimal geeigneten Nährlösung in verschiedenen Mengen, abgestuft bis 0,1 Teil (Gewichtsteile) pro Million -Teile Nährlösung, zugesetzt. Es werden Jeweils 20 ml der so behandelten Nährlösung in 1OO-ml-Erlenmeyer-Kolben mit 0,3 mg Aspergillus-Pilzsporen beimpft. Die Kolben werden 120 Stunden lang auf 36 C erwärmt und anschließend das Ausmaß der Pilzen twicklung, das bevorzugt auf der Nährlösungsoberfläche erfolgt, beurteilt.
In der folgenden Tabelle bedeutet: 0 = kein Pilzwachstum, abgestuft bis 5 = ungehemmtes Pilzwachstum (Pilzdecke auf der Nährlösungsoberfläche geschlossen).
Wirkstoff (Kontrolle) Wirkstoffmenge in
Teilen Wirkstoff
Nährlösung
6 7, der
pro
Nährlösung in
Million Teile
Beispiel 50 25 10 3 5 _ 5
4 0 0 1 4 4
5 0 0 2 5 4
6 bekannt 0 2 3 5
unbehandelt 5
Blätter von in Topfen gewachsenen Gerstenkeimlingen werden mit wäßrigen Emulsionen aus 80 ^ (Gew.-^) Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gerstenmehltaues (Erysiphe graminis var. hordei) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 220C und 75 bis relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklung ermittelt.
-7-
309847/1091
- 7 - ' O.Z. 29
Wirkstoff Befall der Blätter nach Spritzungen
mit * $iger Wirkst off "brühe *= 0,1 0,05 '■
1 -00
2 - - 0 ■ 0
3 bekannt 2 3
4 0 1 ^
5 12
6 "bekannt ' -3 5 0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall
Beispiel 7
Zur systemischen Bekämpfung des Getreidemehltaues (Erysiphe graminis) wurden jeweils 100 g Gerstensamen der Sorte "Firlbeek1s Union" mit 0,3 $ Trockenbeizmittel-Aufbereitungen, bezogen auf das Saatgutgewicht, gleichmäßig bestäubt, die keine, 10 ^, 20 fo oder 40 $ wirksame Substanz und 100 $, 90 $, 80 $ oder 60 fo ■ eines aus Talkum und Kieselgur bestehenden Trägermittelgemisches enthalten. Jeweils 10 gebeizte Samenkörner werden im Gewächshaus in Töpfe eingelegt und mit Erde abgedeckt, lach dem Auflaufen der Gerste wird nach vollständiger Entwicklung des ersten Blattes die künstliche Infektion durch Bestäuben der Blätter mit Konidiea des echten Mehltaues (Erysiphe graminis) vorgenommen. Die Yersuchspflanzen werden anschließend bei Temperaturen zwischen und,220C und 75 bis 80 # relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklung beurteilt.
Wirkstoff ..$ Wirkstoff im Beiz- Ausmaß des Mehltaubefalls mittelgemisch auf den Blättern
1 10 1 "
20 .0
40 0
10 0
2 20 0
40 0
10 3
3 bekannt 20 3
40 309847/1091 ,· , 2
-S- O.Z . 29 151
2222341
Wirkstoff ,.$> Wirkstoff im Beiz-
mitfelgemisch
Ausmaß des
falls auf
Mehltaube-
den Blättern
4 10
20
40
2
0
0
5 10
20
40
1
0
0
6 "bekannt 10
20
40
4
4
3
Kontrolle (unbehandelt) 5
Bewertung; 0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall
Beispiel 8
Unter Feldbedingungen wurden blühende Erdbeeren der Sorte "Senga Sengana" künstlich mit Konidien des G-rauschimmelpilzes Botrytis cinerea infiziert. Nach 3 und 10 Tagen wurden die Erdbeeren mit Spritzbrühen behandelt, die jeweils 0,05 $ Wirkstoff enthielten. Die Auswertung des Versuches erfolgte 4 Wochen später.
Botrytis cinerea an Erdbeeren der Sorte "Senga Sengana":
Wirkstoff ..$ Wirkstoff in der Bewertung des Botrytisbe-Spritzbrühe falls auf den Früchten
2 0,05 3,5
3 bekannt 0,05 ' 5,0
Kontrolle - 7,6
(unbehandelt)
0 = kein Befall, abgestuft bis 9 = sämtliche Früchte befallen.
Beispiel 9
Rosen der Sorte "Gloria Dei" wurden unter Freilandbedingungen zur Bekämpfung des Sternrußtaupilzes Diplocarpon rosae im Sommer innerhalb von 3 Monaten insgesamt achtmal mit Spritzbrühen behandelt, die 0,1 und 0,05 $ Wirkstoff enthielten. Die Auswertung des Versuches erfolge 4 Tage nach der letzten Behandlung, wobei das Ausmaß des Blattbefalls ermittelt wurde.
309847/1091
- 9 - O.Z. 29 151 t
2222341
Wirkstoff ..i» Wirkstoff in der
Spritzbrühe
Bewertung des Sternruß
taubefalls auf den
Blättern
2 0,1 2,0
0,05 ' 2,5'
3 "bekannt . 0,1 3,0
0,05 4,0
Kontrolle
(unbehandelt)
- 7,2
Beispiel 10
Man vermischt 90 GewichtsteiIe der Verbindung 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-QL-pyrrolidon und erhält eine Dispersion, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist,
Beispiel 11
20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtateilen dea Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Üalciumsalz der Dode-
cylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinuaö'l besteht« Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 12 '
20 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
-10-309847/1091
- -fO - O.Z. 29 151
Beispiel 13
20 Gewichtsteile der Verbindung 5 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt· 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol A'thylenoxid an 1 MolRicinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-^ des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 14
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-ßi-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer SuIfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man*eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-^ des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 15
3 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-^ des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 16
30 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
-11-30984 7/1091

Claims (5)

  1. - 11 - ' , 0.Z. 29 151
    Pa tentansprüche
    Benzimidazoiverbindung der Formel
    C-HH-C-O-R
    in der R1 ein Alkalimetall und R den Methyl- oder Äthylrest bedeutet.
  2. 2. Fungizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Benzimidazolverbindung gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff.
    i-
  3. 3. Verwendung einer Benzimidazolverbindung gemäß Anspruch 1 als Fungizid.
  4. 4. 2-(Methoxy-carbamoyl)-benzimidazol-latriumsaIz,
  5. 5. 2-(Methoxy-carbamoyl)-benzimidazol-Kaliumsalz.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik ^
    Jus
    OHtGmAL INSPECTED 309847/1031
DE19722222341 1972-05-06 1972-05-06 Benzimidazolverbindung Pending DE2222341A1 (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19722222341 DE2222341A1 (de) 1972-05-06 1972-05-06 Benzimidazolverbindung
JP4762773A JPS4947532A (de) 1972-05-06 1973-05-01
IT4977573A IT984904B (it) 1972-05-06 1973-05-03 Composto benzoimidazolico
AT393273A AT324770B (de) 1972-05-06 1973-05-04 Fungizid
BE130762A BE799115A (fr) 1972-05-06 1973-05-04 Derives du benzimidazole,
FR7316170A FR2183820A1 (en) 1972-05-06 1973-05-04 2-(alkoxycarbamoyl)benzimidazole salts - with fungicidal activity

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19722222341 DE2222341A1 (de) 1972-05-06 1972-05-06 Benzimidazolverbindung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2222341A1 true DE2222341A1 (de) 1973-11-22

Family

ID=5844269

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19722222341 Pending DE2222341A1 (de) 1972-05-06 1972-05-06 Benzimidazolverbindung

Country Status (6)

Country Link
JP (1) JPS4947532A (de)
AT (1) AT324770B (de)
BE (1) BE799115A (de)
DE (1) DE2222341A1 (de)
FR (1) FR2183820A1 (de)
IT (1) IT984904B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2226945A1 (de) * 1972-06-02 1973-12-13 Basf Ag Fungizid
EP0029993A1 (de) * 1979-12-04 1981-06-10 BASF Aktiengesellschaft Silyl-benzimidazol-2-carbaminsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2933502A (en) * 1958-02-12 1960-04-19 Du Pont Benzimidazolone derivatives
FR1521994A (fr) * 1966-05-06 1968-04-19 Du Pont Utilisation d'esters de l'acide benzimidazolecarbamique comme agents de destruction des oeufs d'acariens

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2226945A1 (de) * 1972-06-02 1973-12-13 Basf Ag Fungizid
EP0029993A1 (de) * 1979-12-04 1981-06-10 BASF Aktiengesellschaft Silyl-benzimidazol-2-carbaminsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
FR2183820B1 (de) 1978-04-21
FR2183820A1 (en) 1973-12-21
AT324770B (de) 1975-09-25
JPS4947532A (de) 1974-05-08
IT984904B (it) 1974-11-20
BE799115A (fr) 1973-11-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1695670B2 (de) Isothiazolone und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen
DE2552967C2 (de)
EP0000333B1 (de) Derivate cyclischer Amine und diese enthaltende Fungizide
DE3882646T2 (de) N-Phenylalkylbenzamide mit fungizider Wirkung.
DE1695989B2 (de) 2-(3', 4'-dichlorphenyl)-4-methyl- 1,2,4-oxydiazolidin-3,5-dion, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als herbizides mittel
EP0094552B1 (de) Jodpropargylammoniumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2226945A1 (de) Fungizid
DE2713163C3 (de) Fungizid auf Basis von Methylbenzimidazol-2-yl-carbamat
DE2222341A1 (de) Benzimidazolverbindung
EP0094539B1 (de) Halogenpropargylformamide
DD298723A5 (de) Biozide mittel
CH633675A5 (de) Biocid wirksames mittel enthaltend ein arylhydrazonderivat.
DD298726A5 (de) Fungizide mittel
DD298727A5 (de) Mikrobizide mittel
DD286100A5 (de) Fungizide zusammensetzungen
DE3305203A1 (de) N-sulfenylierte hydantoine, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mikrobizide
DE2025412A1 (de) Amidophenylisothiohamstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre fungizide Verwendung
DE2219795A1 (de) Fungizid
DE2833767C2 (de)
EP0040344B1 (de) 4-Nitro-2-trichlormethylbenzolsulfensäurederivat, Verfahren zu seiner Herstellung, und dieses enthaltende Fungizide
DE1942372C3 (de) Sulfinylcyanisothiazole
DE1242324B (de) Fungizides und bakterizides Mittel
DE2531476A1 (de) Fungizide mittel
DE1642224C3 (de) Verwendung von substituierten Benzoesäureaniliden zur Bekämpfung von Pilzen aus der Klasse der Basidlomyceten
DE1670717A1 (de) Biozidaktive Zusammensetzungen

Legal Events

Date Code Title Description
OHN Withdrawal