DE1642224C3

DE1642224C3 - Verwendung von substituierten Benzoesäureaniliden zur Bekämpfung von Pilzen aus der Klasse der Basidlomyceten

Info

Publication number: DE1642224C3
Application number: DE19671642224
Authority: DE
Inventors: Hans Dr. 6700 Ludwigshafen; Pommer Ernst-Heinrich Dr. 6703 Limburgerhof Osieka
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1967-04-28
Filing date: 1967-04-28
Publication date: 1976-12-09

Description

C —NH-Phenyl

Il
ο

in der R eine Methyl- oder Halogengruppe bedeutet zur Bekämpfung von Pilzen aus der Klasse der Basidiomyceten.

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Benzoesäureaniliden, die in O-Stellung zur Carbonsäuregruppe substituiert sind, zur Bekämpfung von Pilzen aus der Klasse der Basidiomyceten.

Es ist bekannt, substituierte Benzoesäureanilide zur Bekämpfung von Mehltau-Pilzen (Askomyceten, z. B. Bohnenrost) zu verwenden (BE-PS 6 72 361). Hierdurch wird die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung von Pilzen aus der Klasse der Basidiomyceten jedoch nicht nahegelegt, da sich diese Verbindungen in ihrer Wirkung gegenüber Askomyceten einerseits und Basidiomyceten andererseits sehr stark unterscheiden.

Es ist ferner bekannt, substituierte Benzoesäureanilide, die im Anilidrest durch Chlor substituiert sind, als Fungizide zu verwenden (GB-PS 7 06162). Ihre fungizide Wirkung ist jedoch unbefriedigend. Es ist ferner bekannt, substituierte Benzoesäureanilide, die im Anilidrest durch die Trifluormethylgruppe substituiert sind, als Herbizide zu verwenden (GB-PS 10 59 468). Hierdurch wird die erfindungsgemäße Verwendung der Wirkstoffe zur Bekämpfung von Pilzen aus der Klasse der Basidiomyceten jedoch nicht nahegelegt.

Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel

C —NH-Phenyl
O

in der R eine Methyl- oder Halogengruppe bedeutet, bei der Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen aus der Klasse der Basidiomyceten eine gute fungizide Wirkung zeigen.

Pilze aus der Klasse der Basidiomyceten sind beispielsweise: Rhizoctonia, Coniophora, Uromyces, Puccinia, Ustilago.

Die Herstellung der Wirkstoffe kann nach bekannten Verfahren vorgenommen werden, z. B. dadurch, daß COOH

wobei R die oben angegebene Bedeutung hat, oder ein Ester, Anhydrid oder ein Halogenid dieser Säure mit Anilin umgesetzt wird.
Es werden beispielsweise folgende Wirkstoffe genannt:

2-Methylbenzoesäureanilid

2-Chlorbenzoesäureanilid

2-]odbenzoesäureanilid

Fp.l26°C
Fp.l15°C
Fp.l43bisl44°C

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe

können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie

Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline in Betracht

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur

Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst mittels Netzoder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Die guten fungiziden Eigenschaften der Wirkstoffe bei ihrer Anwendung gegenüber Pilzen aus der Klasse der Basidiomyceten gehen aus folgenden Beispielen hervor:

Beispiel 1

Die Wirkstoffe werden in Mengen von 0,05,0,025 und 0,01% (Gewichtsprozent) in Aceton gelöst und in einem noch flüssigen Biomalz-Nähragar gründlich verteilt. Der Agar wird in Petrischalen mit 5 cm Durchmesser ausgegossen. Nach dem Erstarren des Agars werden die Schalen zentral mit Myzelflöckchen von Rhizoctonia solani und Coniophora cerebella beimpft Die Schalen werden bei 25⁰C bebrütet und nach 6 (Rhizoctonia) bzw. 4 Tagen (Coniophora) wird das Ausmaß der Pilzkolonie-Entwicklung beurteilt.
In der Tabelle bedeutet

0 kein Pilzwachstum;

1 Durchmesser der Pilzkolonie 0,5 bis 1 cm;
2 Durchmesser der Pilzkolonie I bis 2 cm;

3 Durchmesser der Pilzkolonie 2 bis 23 cm;

4 Durchmesser der Pilzkolonie 2,5 bis 4 cm;

5 Durchmesser der Pilzkolonie 4,5 bis 5 cm.

Wirkstoff

CH,

//V

ßr

NH-/

Rhizoclonia

sokini

.. % Wirkstoff

im Agar

D.05 0.025(U)I

Coniophora eerebella .. % Wirkstoff im Agar

0.05 0.025 0.01

0 0 10 0 0

0 0 0 0 0 0

Beispiel 2

Blätter von in Topfen gewachsenen Haferkeimlingen werden mit Sporen des Haferkronenrosies (Puccinia coronata) künstlich infiziert und 24 Stunden lang bei 18 bis 20⁰C in einer wasserdampfgesättigten Kammer aufgestellt

Danach werden die Pflanzen mit wäßrigen Emulsionen aus 80% Wirkstoff und 20% Emulgiermittel besprüht und im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22⁰C und bei 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit belassen. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Rostpilzentwicklung beurteilt

Wirkstoff

Ausmaß des BefalK
nach Spriuung
mit . .%iger
Wirkstoffbrühe

0.1

0.05

,/v^N°²

V^A _Co-NH-(
(GB-PS 7 06 162)
NO,

5 5 5 4 4 4

5 5 5 3 3 4

CH₃

(GB-PS 7 06 162)

Kontrolle (unbehandelt) 5

CO-NH

//V

Ii

Vo-NH-/ ^

Kontrolle (unbehandelt)

"0 = kein Befall.

Abgestuft bis 10 = Totalbefall.

Claims

16 42

Patentanspruch:
Verwendung einer Verbindung der Formel

eine Carbonsäure der Formel
R

i l