DE2219802C2 - Oximäther und diese enthaltende Herbizide - Google Patents

Description

IO

in der X Brom oder Jod bedeutet, und ihre Alkalisalze.

2. Herbizid, enthaltend einen Oximäther gemäß Anspruch 1 und einen festen oder flüssigen Trägerstoff.

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Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle substituierte Oximäther mit herbizider Wirkung sowie Herbizide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.

Es ist bekannt, daß der 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzaldehydoxim-O-(2,4-dinitro-phenyl)-äther herbizide

Eigenschaften aufweist (DE-OS 15 68231, 1816825). Seine Wirkung ist jedoch schlecht

Es wurde nun gefunden, daß Oximäther der allgemeinen Formel

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HO

CN

CH=N-O

NO₂ (I)

in der X Brom oder Jod bedeutet, und ihre Alkalisalze eine bessere herbizide Wirkung als der bekannte Wirkstoff haben.

Die neuen Verbindungen können als Herbizide in Mengen von 0,5 bis 5 kg Wirkstoff je ha angewendet werden. Sie werden nach dem Auflaufen der Pflanzen, d. h. auf die grünen Pflanzenteile (Blätter, Stengel) angewandt Sie sind insbesondere wirksam gegen dikotyle Unkräuter und eignen sich zur Unkrautbekämpfung beispielsweise in Getreide, Mais und Sorghum.

Die Verbindungen der Formel

HO

CN

CH = N-I

X=/

NO₂

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wobei X die uLi_ngenannte Bedeutung hat, lassen sich aus den Salzen des 3,5-Dibrom- oder 3,5-Dijod-4-hydroxybenzaldehydoxims und 2-Chlor-5-nitrobenzonitrils herstellen. Auch ohne Isolierung von Oximsalzen können durch direkte Kondensation von 2-Chlor-5-nitrobenzonitril mit 3,5-Dibrom- oder 3,5-Dijod-4-hydro- b5 xybenzaldehydoxim beispielsweise in alkoholischer Lösung unter Zugabe von Natriumäthylat die entsprechenden Oximäther gewonnen werden (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. Auflage, Bd. 10/4, 1S68, S. 221). Die Alkalisalze sind die Lithium-, Kalium- oder Natriumsalze.

Die neuen Verbindungen der Formel I besitzen folgende Schmelzpunkte:

X = Br Fp.210°C(Zers.)
J Fp.205°C(Zers.)

Die neuen Verbindungen können als Herbizide in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, öldispersionen, Stäubemitteln, oder Granulaten augewandt werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall eine Feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner KohlenteeröJe sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Zu fertigen Spritzbrühen können öle verschiedenen Types zugesetzt werden. Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff z. B. Ton oder Düngemittel hergestellt werden.

Granulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Außerdem können mit ölen direkt versprühbare Dispersionen hergestellt werden.

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung und Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel.

Die neuen Verbindungen können mit Düngemitteln, Insektiziden, Fungiziden oder anderen Herbiziden gemischt werden.

Beispiel 1

60,1 Teile (Gewichtsteile) 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzaldehydoxim gelöst in 160 Teilen absolutem Alkohol werden mit einer Lösung von 5,06 Teilen Natrium in 205 Teilen absolutem Alkohol versetzt. Anschließend werden innerhalb 30 Minuten eine Lösung von 37,0 Teilen 2-Chlor-5-nitrobenzonitril in 165 Teilen absolutem Alkohol und 75 Teilen Dimethylformamid bei 40⁰C zugetropft. Es wird 10 Stunden bei 30⁰C und 8 Stunden bei 6O⁰C gerührt. Der Niederschlag wird abgesaugt, in 400 Teilen Wasser verrieben und wieder abgesaugt. Ausbeute 64 Teile (71,3%) 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzaldehydoxim-(2-cyano-4-nitrophenyl)-äther mit Fp. 210⁰C Zers.

Beispiel 2

23,4 Teile 2-Chlor-5-nitrobenzonitril gelöst in 80 Teilen Acetonitril werden bei 30⁰C zu einer aus 50 Teilen 3,5-Dijod-4-hydroxybenzaldehydoxim und 3,13 Teilen Natrium in 280 Teilen absolutem Alkohol

Ü bereiteten Salzlösung getropft Es wird 9 Stunden bei

ψ. 60⁰C gerührt. Nach dem Einengen, Absaugen und

I Waschen mit Wasser erhält man 35 Teile (51%)

%. ^S-Dijod-^hydroxybenzaldehydoxim-^-cyano^-nitro-

I: phenyl)-äther mit Fp. 205° C Zers.

¥ Beispiel3

\i Die Pflanzen Weizen (Triticum aestivum), Gerste

iü (Hordeum vulgäre), Roggen (Seeale cereale), Vogelmie-

SS re (Stellaria media), Klebkraut (Galium aparine), echte

■ ;? Kamille (Matricaria chamomilla), stengelumfassende

j- Taubnessel (Lamium aplexicaule), weißer Gänsefuß

(Chenopodium album) und Ackersenf (Sinapis arvensis) wurden bei einer Wuchshöhe von 3 bis 18 cm mit je 1 kg/ha der Wirkstoffe

I 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaidehydoxim-O-(2-cyano-4-nitrophenyl)-äther im Vergleich mit dem Wirkstoff

II S.S-Dibrorn-'i-hydroxy-benzaidoxim-O-(2,4-dinitro-phenyl)-äther,

(aus DE-OS 15 68 231 bekannt)

jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je Hektar, behandelt Nach 1 bis 2 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine gleich gute Verträglichkeit an Weizen, Gerste und Roggen sowie eine stärkere herbizide Wirkung auf Unkräuter im Vergleich zu dem Wirkstoff II zeigte.

D&3 Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

	Wirkstoff	0	II
	I	0
Nutzpflanzen		0	0
Triticum aestivum		0
Hordeum vulgäre	80	0
Seeale cereale	95
Unerwünschte Pflanzen	100	60
Stellaria media	95	70
Galium aparine	95	90
Matricaria chamomilla	100	75
Lamium amplexicaule		90
Chenopodium album	90
Sinapis arvensis

0 = ohne Schädigung.
100 = totale Schädigung.

Claims (1)

Patentansprüche:

1. Oximäther der Formel

X CN

HO

CH=N-O

NO₂