AT278435B - Schädlingsbekämpfungsmittel zur Bekämpfung von Milben - Google Patents

Description

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  Schädlingsbekämpfungsmittel zur Bekämpfung von Milben 
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 oxy, Carboxyester, Carboxyamid, N-substituiertes Carboxyamid, N-disubstituiertes Carboxyamid, Amino oder mono- oder disubstituiertes Amino, Thiol, Alkylthiol und oxydierte Derivate hievon, Sulfonsäure, Ester und Amide, substituierte Amide oder einen heterocyclischen Ring, der durch ein Stickstoffatom an dasBenzimidazolsystem gebunden ist, darstellen und R5 Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl oder substituiertes Aryl ist, Zusammensetzungen, die diese enthalten, und deren Verwendung als Pestizide und Herbizide beschrieben. 



   Es wurde nun gefunden, dass verschiedene dieser Verbindungen in Verbindung mit einer hinreichend niedrigen herbiziden oder phytotoxischen Aktivität, die deren Verwendung bei Feldfrüchten gestattet, als Akarizide hoch wirksam sind. 



   Demgemäss bezieht sich die Erfindung auf die Verwendung eines substituierten Benzimidazols der folgenden allgemeinen Formel 

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 EMI2.2 
 

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    R\R' und R* gleich oderverschieden5,     6-Dichlor-l-methoxycarbonyl-2-trifluormethylbenzimidazol   (Fp. 1410C),   6-Chlor-4-nitro-l-äthoxycarbonyl-2-trifluormethylbenzimidazol (Fp. 71   bis   73 C),  
4-Chlor-6-jod-1-äthoxycarbonyl-2-trifluormethylbenzimidazol (Fp. 93 bis 95 C),   5,   6-Chlor-1-cyclohexyloxycarbonyl-2-trifluormethylbenzimidazol (Fp. 79 bis   8QOC),  
6-Brom -4,5-dichlor-1-(2'-chloräthoxycarbonyl)-2-trifluormethylbenzimidazol (Fp. 135 bis 137 C),. 



   6-Chlor-4-nitro-1-decyloxycarbonyl-2-trifluormethylbenzimidazol (Fp. 58 bis 590C),
4,5-Dichlor-1-methoxycarbonyl-2-trifluormethylbenzimidazol (Fp. 111 bis 1120C),   4,   5-Dichlor-1-cyclohexyloxycarbonyl-2-trifluormethylbenzimidazol (Fp. 87 bis 880C),
4,5,6-Trichlor-1-cyclohexyloxycarbonyl-2-trifluormethylbenzimidazol (Fp.   114 bis 1150C),  
4, 5-Dichlor-l-hexyloxycarbonyl-2-trifluormethylbenzimidazol (Fp. 62 bis 630C),   4,5,6-Trichlor-1-&alpha;

  -naphthyloxycarbonyl-2-trifluormethylbenzimidazol(Fp.175   bis 1760C),
4,6-Dichlor-1-phenoxycarbonyl-2-trifluormethylbenzimidazol (Fp. 115 bis 1160C),
4-Brom-5,6-dichlor-1-äthoxycarbonyl-2-trifluormethylbenzimidazol (Fp. 142 bis   143 C),  
4-Brom-5,6-dichlor-1-pentyloxycarbonyl-2-trifluormethylbenzimidazol (Fp.93 bis 950C),
4-Brom-5,6-dichlor-1-propyloxycarbonyl-2-trifluormethylbenzimidazol (Fp. 123 bis   1250C).   



   Die oben angeführten substituierten Benzimidazole können durch Umsetzung eines Alkalimetallsalzes des entsprechendenBenzimidazolderivates mit einem Chloroformiat gemäss der folgenden Formel 
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 worin Rl bis R5 und X die angegebene Bedeutung besitzen und M ein Alkalimetall darstellt, hergestellt werden. 



   Anderseits können die substituierten Benzimidazole durch Umsetzen des entsprechenden Benzimidazolderivates mit dem geeigneten Chloroformiat in Anwesenheit einer Base, wie Trimethylamin oder Triäthylamin, hergestellt werden. 



   Das substituierte Benzimidazol kann auf jede bekannte Weise den akariziden Mischungen mit oder ohne Netzmittel und inerte Verdünnungsmittel einverleibt werden. 



   Wenn gewünscht, können die substituierten Benzimidazole in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, wie   z. B.   einem Kohlenwasserstoff mit hohem Siedepunkt, das   zweckmässigerweise ge-   löste Emulgatoren enthält, so dass es bei Zusatz zu Wasser als selbstemulgierbares Öl wirkt, gelöst werden. 



   Die substituierten Benzimidazole können auch mit einem Netzmittel mit oder ohne   inertes Verdün-   nungsmittel vermischt werden, wodurch ein netzbares Pulver entsteht, das in Wasser löslich oder dispergierbar ist, oder sie können mit dem inerten Verdünnungsmittel vermischt werden, wodurch ein festes 

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 oder pulveriges Produkt entsteht. 



   Die inerten Verdünnungsmittel, mit welchen die substituierten Benzimidazole und deren Salze einverleibt werden können, sind feste inerte Mittel, wie pulverförmige oder zerteilte Feststoffe, z. B. Tone, Sande, Talk, Glimmer, Düngemittel u.   dgl..,   wobei diese Produkte staubförmig sind oder eine grössere Teilchengrösse aufweisen. 



   Die verwendeten Netzmittel können anionische Verbindungen sein, wie z. B. Seifen, Fettsulfatester, z. B. Dodecylnatriumsulfat, fettaromatische Sulfonate, z. B. Alkylbenzolsulfonate oder Butylnaphthalinsulfonat, komplexere Fettsäuresulfonate, wie   dasamidkondensationsprodukt   von Oleinsäure und N-Methyltaurin oder das Natriumsulfonat von Dioctylsuccinat. 



   Die Netzmittel können auch nicht ionische Netzmittel sein, wie beispielsweise die Kondensationsprodukte von Fettsäuren, Fettalkoholen oder   fettsubstituiertenPheno1en   mit Äthylenoxyd, oder Fettsäureester von Zuckern oder mehrwertigen Alkoholen, oder die aus letzteren durch Kondensation mit Äthylenoxyd erhaltenen Produkte, oder die alsBlockcopolymere von Äthylenoxyd und Propylenoxyd bekannten Produkte. Die Netzmittel können auch kationische Mittel sein, wie beispielsweise Cetyltrimethylammoniumbromid u. dgl. 



   Die   substituiertenBenzimidazo1e   können als Akarizide auf jede bekannte Art verwendet werden, wie bei der Bekämpfung von Milben auf Pflanzen, der Bekämpfung von Milben auf oder in gelagerten Produkten pflanzlicher oder tierischer Herkunft, wie Getreide, und bei der Bekämpfung von Milben, wie Zecken, auf lebenden Tieren. 



   Die akariziden Zusammensetzungen gemäss der Erfindung können zusätzlich zu dem substituierten Benzimidazol oder dessen Salzen andere physiologisch aktive Materialien, wie Herbizide, Insektizide, Fungizide und Molluskizide, enthalten. 



   Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne dass diese jedoch hierauf beschränkt sein soll. Die Teile und Prozentsätze sind auf das Gewicht bezogen, wenn nicht anders angegeben. 



     Beispiel l :   Feuerbohnenpflanzen   (Phaseolus vulgaris)   werden mit Lösungen, die 1000 Teile pro Million jeder der im nachstehenden angegebenen Verbindungen und 500 Teile pro Million des nicht ionischen Netzmittels in wässerigem Aceton enthielten, besprüht. 



   Nach Intervallen von   1, 3, 7, 10, 14, 17, 21   und 24 Tagen nach dem Besprühen wurden Blattscheiben mit 2 cm Durchmesser ausgeschnitten und jeweils mit 25 erwachsenen roten Spinnmilben (Tetranychus telarius) besetzt. Die Blattscheiben wurden 48 h auf feuchtem Filterpapier gehalten und nach dieser Zeit wurde der Prozentsatz an toten Spinnmilben festgestellt. Die Ergebnisse werden wie folgt :   5, 6-Dichlor-l-phenoxycarbonyl-2-trifluormethylbenzimidazol,   bei Besetzung 24 Tage nach dem Besprühen mehr als 50% tot. 



     4-Brom-6-chlor-l-äthoxycarbonyl-2-trifluormethylbenzimidazol, beiBesetzung   10 Tage nach dem Besprühen mehr als 50% tot. 



     6-Brom-4-chlor-l-äthoxycarbonyl-2-trifluormethylbenzimidazol,   beiBesetzung 24 Tage nach dem Besprühen mehr als   50%   tot. 



     6-Brom-     5-dichlor-l-isopropoxycarbonyl-2-trifluormethylbenzimidazol,   bei Besetzung   17 Tage   nach dem Besprühen merh als   50%   tot. 



     Beispiel 2 : Feuerbohnenpflanzen (Phaseolusvulgaris) wurden mit Lösungen, die 1000 Teile   pro Million jeder der im nachstehenden angegebenen Verbindungen und 500 Teile pro Million eines nicht ionischen Netzmittels in wässerigem Aceton enthielten, besprüht. 



   Nach Intervallen von   1, 3, 7, 10, 14, 17, 21   und 24 Tagen nach dem Besprühen wurden Blattscheiben mit 2 cm Durchmesser ausgeschnitten und jeweils mit 10 weiblichen erwachsenen roten Spinnmilben (Tetranychus telarius) besetzt und auf feuchtes Filterpapier gelegt. Die erwachsenen Milben wurden 24 h lang auf den Blattscheiben belassen, während welcher Zeit jede etwa 10 Eier legte (falls die erwachsene Milbe selbst nicht starb). Darauf wurden die erwachsenen Milben entfernt und der Prozentsatz des Ausschlüpfens aus den Eiern nach 7 Tagen festgestellt. Die Ergebnisse waren wie folgt : 
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 Besprühen schlüpften weniger als   50%   aus. 



     6-Brom-4-chlor-l-äthoxycarbonyl-2-trifluormethylbenzimidazol, beiBesetzung 10 Tage   nach dem 

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 Besprühen schlüpften weniger als 50% aus. 



     Beispiel 3 : Eine netzbarePulverformulierung   wurde durch Mahlen der folgenden Bestandteile in einer Feinmühle hergestellt : 
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Kondensationsprodukt von Äthylenoxyd mit Fettalkoholen, bekannt als Hoe S21268   3U ; o   das Natriumsalz des sulfonierten
Kresol/Harnstoff/Formaldehyd-Kondensa- tionsproduktes, bekannt als Dyapol PT 5% 
Kaolin   67 Ufo     Beispiel 4 :   Das netzbare Pulver, hergestellt wie in Beispiel 3, wurde in Wasser dispergiert, wobei Konzentrationen von 0, 03 und   0, 05% 5, 6-Dichlor-l-phenoxycarbonyl-2-trifluormethylbenzimi-   dazol erhalten wurden. Diese Dispersionen wurden auf 20 Jahre alte Apfelbäume (var. Rome Beauty) in einem Obstgarten in Südafrika ein Monat vor der Ernte der Äpfel in einem Verhältnis von 9 1 Sprühflüssigkeit je Baum gesprüht.

   Jede Behandlung wurde viermal wiederholt. Vor dem Sprühen und in Intervallen von 2 Tagen und 7 Tagen nach dem Sprühen wurden willkürlich 40 Blätter von jedem behandelten Baum und auch von unbehandelten   Kontrollbäumen als   Probe genommen und der Prozentsatz an mit roten Spinnmilben (Tetranychus telarius)   infizierten Blättern   wurde festgehalten.

   Die Ergebnisse (Mittelwerte der viermaligen Behandlung) sind wie folgt : 
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<tb> 
<tb> Konzentration <SEP> an <SEP> Vor <SEP> dem <SEP> Besprühen <SEP> 2 <SEP> Tage <SEP> nach <SEP> dem <SEP> 7 <SEP> Tage <SEP> nach <SEP> dem
<tb> Wirkstoff <SEP> % <SEP> Besprühen <SEP> Besprühen
<tb> 0, <SEP> 05 <SEP> 59% <SEP> 5% <SEP> 1% <SEP> 
<tb> 0, <SEP> 03 <SEP> 731o <SEP> 810 <SEP> olo <SEP> 
<tb> Kontrolle <SEP> 68% <SEP> 72% <SEP> 93%
<tb> 
   Beispiel 5 :   Feuerbohnenpflanzen (Phaseolusvulgaris) wurden mit Lösungen, die 1000 Teile pro Million jeder der im nachstehenden angegebenen Verbindungen und 500 Teile pro Million eines nicht ionischen Netzmittels in wässerigem Aceton enthielten, besprüht. 



   In Intervallen einer gewissen Anzahl von Tagen nach dem Besprühen wurden Blattscheiben mit einem Durchmesser von 2 cm ausgeschnitten und jeweils mit 25 erwachsenen roten Spinnmilben (Tetranychus telarius) besetzt. Die Blattscheiben wurden auf feuchtem Filterpapier 48 h lang gehalten und nach dieser Zeit wurde der Prozentsatz an toten Spinnmilben festgestellt.

   In der nachstehenden Aufstellung ist für jede Verbindung die Anzahl der Tage nach dem Besprühen, der Zeitpunkt, zu dem die Testscheiben ausgeschnitten und besetzt wurden und   einesterblichkeit derMilbenvon   mehr   als 500/0 festgestellt   wurde, angegeben. 
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 6-Brom-4, 5-dichlor-1-äthoxycarbonyl-2-trifluormethylbenzimidazol 24 Tage,   5,   6-Dichlor-1-äthoxycarbonyl-2-trifluormethylbenzimidazol 7 Tage, 
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Claims (1)

1. <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1