DE2322143A1 - Verfahren zur verhinderung des wuchses einer unerwuenschten vegetation - Google Patents
Verfahren zur verhinderung des wuchses einer unerwuenschten vegetationInfo
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Description
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DR.-ING. H. FINCKE D I PL.-I NG. H. BOHR
DIPL.-ING. S. STAEGER
F.rnruf, *2<«0«0
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Boy«. VwwiMbanlt München, Konto «20404
Mapp.na. 23185 - Dr.K/P
litt· in der Antwort angaben
IGI Case PP.25004
•3 MÖNCHEN 6, 2. Mal 1973
HrlhrstroO» 31
2322H3
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London, Großbritannien
Verfahren zur Verhinderung des Wuchses einer
unerwünschten Vegetation.
Priorität; 4. Mai 1972 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf herbizide Verfahren und auf Zusammensetzungen für die Verwendung in diesen Verfahren.
Gemäß der Erfindung wird ein Verfahren zur Verhinderung des Wachstums einer unerwünschten Vegetation vorgeschlagen,
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welches dadurch ausgeführt wird, daß man auf die Vegetation oder auf den Ort der Vegetation oder auf die Samen derselben
eine Verbindung der P-ormel
oder ein N-Oxyd, ein Säureadditionssalz oder ein Acylhalogenidadditionssalz
davon, aufbringt, wobei X für ein Chlor-, Brom-, Fluor- oder Jodatom steht und Y für Wasserstoff
oder ein Hydrazinoradikal -NRNHp steht, worin R
Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, wobei das Hydrazinoradikal gegebenenfalls durch
eine Acylgruppe substituiert ist.
Bevorzugte Acylgruppen sind solche, die sich von Carbon-- und Sulfonsäuren ableiten, wie z.B. Formyl-, Acetyl- und
halogenierte Acetylgruppen; Benzoyl- und substituierte Benzoylgruppen, welche beispielsweise Halogen-, C, .-Alkyl-
oder Nitrosubstituenten enthalten; und Alkansulfonylgruppen
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Arensulfonylgruppen, wie z.B. Toluolsulfonyl.
Im allgemeinen kann jedes Säureadditionssalz der Chinolinverbindungen
der obigen Formel beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden, aber es wird bevorzugt, ein
Salz zu verwenden, welches leicht wasserlöslich ist. Ein vernünftiger Techniker auf diesem Gebiet wird natürlich
die Auswahl eines jldditionssalzes vermeiden, das sich von
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phytotoxischen Säure ableitet, sofern die Phytotoxizität
eine solche ist, die für den vorgesehenen Zweck der Anwendung der Chinolinverbindung als Herbizid ungeeignet
ist. Beispiele für Säureadditionssalze sind Salze, die sich von Salz-, Schwefel-, Salpeter-, Phosphor-, Oxal-,
Trifluoroessig- und Chromsäure ableiten.
Acylhalogeniasalze umfassen Salze, die durch Benzoylhalogenide
und Arensulfony!halogenide gebildet werden,
wie z.B. Arensulfonylhalogenide, die durch Alkylgruppen
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Nitrogruppen oder Halogenatome substituiert sind.
Bevorzugte Verbindungen für die Verwendung beim erfindungsgemäßen Verfahren sind beispielsweise 7-Chloro-, 7-Bromo-,
7-I1IuOrO- und 7-Jodo-chinolin sowie deren Säureadditionssalze.
Eine besonders bevorzugte Verbindung ist 7-Chlorochinolin.
Besonders bevorzugte Verbindungen für die Verwendung beim erfindungsgemäßen Verfahren sind in den folgenden Tabellen
I und II aufgeführt.
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Verbindungs-Nr. | X | Y |
1 | Cl | H |
2 | Br | H |
3 | Έ | H |
4 | J | H |
5 | Cl . | -NHNH2 |
β | Cl | CH, I 5 -NNH2 |
7 | Cl | -NHNHCHO |
8 9 |
Cl Cl |
-NHNHCOCP.. |
10 | Cl | -NHNHSO2. C6H4-OH3P |
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Verbindungs-Nr. | Z | ι A |
Cl | Schmelzpunkt 0C |
11 | H | Cl | — | 183 |
12 | H | NO3 | 198 | |
13 | Η" | HSO4 | 132 | |
H | H | Cr2O7 | 180 | |
15 | H | HOCC-O" III 00 |
165 | |
16 | H | Il | 75 - 76 | |
Il 0 |
||||
17 | C6H5SO2 | 75 | ||
18 | 0 | 135 |
Der Zweckmäßigkeit halber soll hier festgestellt werden, daß in dieser Beschreibung die Stellungen des Chinolinringsystems
wie folgt nummeriert sind:
Die Menge, mit welcher die Chinolinverbindung beim erfindungsgemäßen
Verfahren angewendet wird, hängt von einer Anzahl Paktoren ab, wie z.B. der Art der Pflanze, deren
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Wachstum verhindert werden soll, und der jeweils für die Verwendung ausgewählten Chinolinverbindung. Jedoch sind
Mengen von 1 "bis 15 kg/ha im allgemeinen geeignet, während Mengen von 3 bis 6 kg/ha bevorzugt werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Verbindungen
sind in ihrer herbiziden Wirkung selektiv. Sie sind im allgemeinen mehr phytotoxisch gegenüber breitblättrigen
(dikotylen) Pflanzen als gegenüber Gräsern. Sie können deshalb als selektive Herbizide zum Abtöten von breitblättrigen Unkräutern in G-etreideanbauten verwendet werden.
Die Verbindungen sind auch gegenüber Baumwollpflanzen verhältnismäßig wenig phytotoxisch. Die Erfindung betrifft
deshalb weiterhin ein Verfahren zur Verhinderung des Wach- · sturns von Unkräutern in Baumwollanpflanzungen, welches
dadurch ausgeführt wird, daß man auf die Anpflanzungsfläche eine Chinolinverbindung der obigen Definition in
einer ausreichenden Menge aufbringt, um das Wachstum der Unkräuter zu verhindern, wobei die Menge aber unzureichend
ist, eine wesentliche Beschädigung der Anpflanzung herbeizuführen. Gegebenenfalls kann die Chinolinverbindung in
Mischung mit einem weiteren Herbizid aufgebracht werden, welches selbst verhältnismäßig gegenüber Baumwollpflanzen
unphy to toxisch ist, wie z.B. Trifluarlin (2,6-*Dinitro-N,ifdipropyl-4-trifluoromethylanilin)
oder Diäthamin. Die gemeinsame Anwendung in dieser Weise ist besonders vorteilhaft,
da Trifluarlin besonders wirksam gegen Gräser ist und seine Aktivität deshalb die herbizide Aktivität der
beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Chinolinverbindungen
in nützlicher Weise ergänzt.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Verbindungen
sind meistens bekannte Verbindungen. Die Herstellung
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der 7-Halogene»chinoline wurde von M.H. Palmer im Journal
of the Chemical Society, 1962, Seite 3645, beschrieben. Verbindungen, in denen die Gruppe Y in der obigen formel
eine Hydrazingruppe darstellt, die durch ein Acylradikal
substituiert ist, sind offensichtlich neu. Diese können leicht durch Acylierung der entsprechenden Hydrazinverbindung,
wie es weiter unten in dieser Beschreibung angegeben ist, hergestellt werden. Säureadditionssalze der
Chinolinverbindungen können leicht dadurch hergestellt
Lösung werden, daß man eine geeignete Menge einer wäßrigen/einer
Säure zur Chinolinverbindung zugibt.
Die Chinolinverbindungen werden vorzugsweise als Herbizide in JiOrm einer Zusammensetzung aufgebracht, in welcher der
aktive Bestandteil mit einem Verdünnungsmittel oder Trägermittel gemischt ist. Die Erfindung betrifft deshalb weiterhin
eine herbizide Zusammensetzung, die als aktiven Bestandteil eine Chinolinverbindung der Formel
oder ein N-Oxyd, ein Säureadditionssalz oder ein Acylhalogenidadditionssalz
davon enthält, worin X für ein Chlor-, Brom-, Fluor- oder Jodatom steht, und Y für
Wasserstoff oder ein Hydrazinoradikal -NRNH? steht, wobei
R Wasserstoff oder eine C, .-Alkylgruppe ist, wobei das
Hydrazinoradikal gegebenenfalls durch eine Acylgruppe substituiert ist, in Mischung mit einem festen Verdünnungs-
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mittel oder einem flüssigen Verdünnungsmittel (in welchem Fall auch ein oberflächenaktives Mittel vorhanden ist)
enthält.
Die feste erfindungsgemäße Zusammensetzung kann beispielsweise
die Form von Stäubepulvern oder von Granalien aufweisen. Geeignete feste Verdünnungsmittel sind beispielsweise
Kaolin,, Bentonit, Kieselgur, Dolomit, Calciumcarbonat,
Talkum, pulverisierte Magnesia und Puller'sehe Erde.
Feste Zusammensetzungen können auch die Form von dispergierbaren Pulvern oder Körnern aufweisen, die zusätzlich
zum aktiven Bestandteil ein Netzmittel enthalten, um die Dispergierung des Pulvers oder der Körner in Flüssigkeiten
zu erleichtern. Solche: Pulver oder Körner können Füllstoffe, Suspendiermittel und dergleichen enthalten.
Flüssige Zusammensetzungen sind beispielsweise wäßrige lösungen, Dispersionen und Emulsionen, die den aktiven
Bestandteil in Gegenwart ein oder mehrerer oberflächenaktiver Mittel enthalten. Wasser oder organische Flüssigkeiten
können zur Herstellung der Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen des aktiven Bestandteils verwendet werden.
Wäßrige Lösungen von Säureadditionssalzen der Chinolinverbindungen sind besonders bevorzugte Zusammensetzungen.
Die erfindungsgemäßen flüssigen Zusammensetzungen können auch ein oder mehrere Korrosionsinhibitoren, wie z.B.
Lauryl-isochinolinium-bromid, enthalten.
Die oberflächenaktiven Mittel können kationlsche, anionische
oder nicht-ionische Mittel sein. Geeignete Mittel der kationischen Type sind beispielsweise quaternäre Ammoniumverbindungen,
wie z.B. Cetyltrimethyl-ammonium-bromid. Ge-
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eignete Mittel der anionischen Type sind "beispielsweise
Seifen, Salze von aliphatischen Monoestern von Schwefelsäure, wie z.B. Natrium-lauryl-sulfat, und Salze von
sulfonierten aromatischen Verbindungen, wie z.B. Dodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Kalzium- und Ammoniumlignosulfonat,
Butylnaphthalinsulfonat und Gemische aus den Natriumsalzen von Diisopropyl- und Triisopropyl-flaphthalinsulfonsäure.
Geeignete Mittel der nicht-ionischen Type sind beispielsweise Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd
mit Fettalkoholen, wie z.B. Oleylalkohol und Oetylalkohol, oder mit Alkylphenolen, wie z.B. Octylphenol,
Nonylphenol und Octylcresol. Andere nicht-ionische Mittel sind die Teilester, die sich von langkettigen Fettsäuren
und Hexitanhydriden ableiten, wie z.B. Sorbit-monolaurat, die Kondensationsprodukte der genannten Teilester mit
Äthylenoxyd und die Lecithine.
Die Zusammensetzungen, die in Form von wäßrigen Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden sollen,
werden allgemein in Form eines Konzentrats geliefert, das einen hohen Anteil von dem aktiven Bestandteil enthält,
wobei das Konzentrat vor der Verwendung mit Wasser verdünnt werden muß. Diese Konzentrate müssen üblicherweise
längere lagerzeiten aushalten und nach einer solchen lagerung noch zur Verdünnung mit Wasser fähig sein, um wäßrige
Präparate herzustellen, die eine ausreichende Zeit homogen bleiben, so daß sie durch eine übliche Spritzvorrichtung
angewendet werden können. Im allgemeinen können die Konzentrate in zweckmäßiger Weise 10 bis 85 Gew.-96, vorzugsweise
25 bis 60 Gew.-56, von dem aktiven Bestandteil enthalten. Verdünnte gebrauchsfertige Präparate können verschiedene
Mengen von dem aktiven Bestandteil enthalten, je nach dem
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Zweck, für den sie verwendet werden sollen. Jedoch, enthalten
verdünnte Präparate, die für viele Anwendungen geeignet sind, zwischen 0,01 und 10,0 Gew.-$, vorzugsweise zwischen
0,1 und 1 Gew.-^, von dem aktiven Bestandteil.
Wie oben angegeben, können die Chinolinverbindungen in Mischung mit einem Herbizid verwendet werden, das gegenüber
Baumwolle unphytotoxisch ist, um Unkräuter in Baumwollanpflanzungen
zu bekämpfen. Die Ohinolinverbindungen können auch in Mischung mit anderen Herbiziden verwendet werden,
um Unkräuter in den verschiedensten Situationen zu bekämpfen. Die Erfindung betrifft deshalb weiterhin eine
herbizide Zusammensetzung, die eine Chinolinverbindung
der Formel
oder ein N-Oxyd, ein Säureadditionsealz oder ein Säurehalogenidadditionsaalz
davon, worin X und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, in Mischung mit einem Herbizid
enthalten, bei welchem es sich, um ein Diazin, ein Triazin,
einen Harnstoff, ein Carbamat, ein Amid, ein Phenol, ein
Nitril, eine Benzoesäure, eine Phenoxyalkansäure, ein
Nitroanilin oder ein quaternäres Bipyridyliumsalz handelt.
Beispiele für solche Herbizide Bind:
Broraacil (S-
Pyrazon (5-Amin-o-4--chloro~2-phenyl-3-pyrida£inon)
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Simazin (2-Ghloro-4,6-diäthylamino-1,3,5-triazin)
Atrazin ^-Chloro^-athylamino-S-isopropylamino-i ,3,5-triazin)
Monuron (3-p-Chlorophenyl-i,1-dimethy!harnstoff)
Chlortoluron (3~(3-Chloro-4-methylphenyl)-1-inethoxy-1-
methylharnstoff)
Chlorpropham (Isopropyl-N-(3-Chlorophenyl)carbamat)
Propachlor (2-Chloro-N-isopropyl-N-phenylacetamid)
Dinoseb (2,4-Dinitro-6-s-butylphenol)
Dichlobenil (2,6-Dichlorobenzonitril)
Bromoxynil ('3,5-Di"bromo-4-hydroxybenzonitril)
Dicamba (3,6-Dichloro-2-methoxybenzoesäure)
HCPA (2-Methyl-4-chlorophenoxyessigsäure) Trifluralin (2,6~Dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluoromethyl-
anilin)
Paraquat (1,1*-Dimethyl-4,4'-bipyridylium-ion)
Diquat (1,1'-Äthylen-2,2·-bipyridylium-ion)
Diäthamiri (5-Amino-N,N-dipropyl-4-trifluoromethyl-2,6-dinitroanilin)
Vorzugsweise enthält die Zusammensetzung weiterhin ein Verdünnungsmittel oder einen Träger.
Die folgende Beschreibung bezieht sich auf die Herstellung
von Verbindungen, die beim erfindungsgemäßen Verfahren
brauchbar sind.
Herstellung von T-Chlorochinolin-N-oxyd (Verbindung
Nr. 18 von Tabelle II).
3 g 7-Chlorochinolin wurden als Lösung in 20 ml Eisessig
mit einer Lösung von 4 ml 30 #-igemWasserstoffperoxyd
in 5 ml Eisessig gemischt. Die Lösung wurde 5 st auf 1000C
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erhitzt und dann in 50 ml Wasser eingeschüttet und mit
Natriumcarbonat auf pH 8 gebracht. Die Lösung wurde auf 150 ml konzentriert und abkühlen gelassen. Das N-Oxyd
kristallisierte aus und.wurde aus Wasser umkristallisiert, wobei 7-öhlorochinolin-N-oxyd als weißes Pulver mit einem
Schmelzpunkt von 135°C erhalten wurde.
Herstellung des Säurehalogenidadditionssalzes von Benzolsulfionylchlorid und 7-Chlorochinolin (Verbindung
Nr. 17 von Tabelle II).
1,6 g 7-Chlorochinolin und 1,76 g Benzolsulfonylchlorid wurden 7 st in 15 ml trockenem Aceton auf Rückfluß erhitzt.
Die Lösung wurde über Nacht bei Raumtemperatur stehen gelassen, dann wurde das Aceton entfernt und hierauf
wurde das ölige Produkt mit Äther gerieben, um einen weißen Peststoff herzustellen. Dieser wurde mit Petroläther
gewaschen, wobei das Säurehalogenidadditionssalz mit einem Schmelzpunkt von 75°C (Zersetzung) erhalten wurde.
Herstellung von 7-Chloro-4-(2-trifluoro-acetylhydrazino)-chinolin
(Verbindung Nr. 8 von Tabelle I).
5 g 7-Chloro~4-hydrazinoehinolin wurden 6 st mit 20 ml
Trifluoroessigsäureanhydrid, die einen Tropfen konzentrier-
auf Rückfluß te Schwefelsäure enthielt,/ erhitzt. Das überschüssige
Anhydrid wurde dann entfernt, und der Rückstand wurde mit Natriumbicarbonatlösung bis zur Neutralität gewaschen.
Der Rückstand wurde aus Äthanol/Wasser umkristallisiert, wobei das Produkt als brauner Peststoff mit einem Schmelzpunkt
von 295 bis 2970C erhalten wurde.
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Herstellung von 7-Chl'oro-4- (2-formylhy.drazino)-chinolin
(Verbindung Nr. 7 von Tabelle I).
5 g 7-Chloro-4-hydrazinochinolin wurden mit 10 ml Ameisensäure 4 st auf 10O0O erhitzt. Die überschüssige Ameisensäure
wurde entfernt und der Rückstand wurde mit 2n-Natriumhydroxyd alkalisch gemacht. Der auf diese Weise erhaltene
Peststoff wurde aus Äthanol/Methanol umkristallisiert, wobei die Formylverbindung mit einem Schmelzpunkt von 245°C
erhalten wurde.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Dieses Beispiel erläutert die herbizide Aktivität von Chinolinverbindungen, die mit erfindungsgemäßen Verfahren
und Zusammensetzungen verwendet werden.
Jede Verbindung wurde in einer Kugelmühle zusammen mit einem oberflächenaktiven Mittel, das unter dem Namen
"AGRAL" 90 ("AGRAL" ist ein Warenzeichen) vertrieben wird, gemahlen. Die auf diese Weise erhaltene wäßrige Suspension
wurde mit Wasser verdünnt, um eine Spritzzusammensetzung herzustellen, die 1 Gew.-$ von der Chinolinverbindung und
0,1 Gew.-% von dem oberflächenaktiven Mittel enthielt.
Die Zusammensetzungen wurden dann auf junge Topfpflanzen (Nachlauftest), der in der folgenden Tabelle III genannten
Arten in einer Dosierung entsprechend 1000 l/ha aufgespritzt Die Beschädigung der Pflanzen wurde 14 Tage nach dem Be-
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spritzen bestimmt und auf einer Skala von ö bis 3 eingeteilt,
wobei O keinerlei Beschädigung und 3 eine 75- bis 100 ?°-ige .Abtötung bedeutet. In einem Test auf Vorlaufherbizidaktivität
wurden Töpfe mit Boden, der vorher mit den in der Tabelle III angegebenen Pflanzenarten besät
worden war, mit den Spritzzusammensetzungen in einer Dosierung von 1000-l/ha bespritzt. H Tage nach dem Bespritzen wurden die Sämlinge in den behandelten Topfen mit solchen unbehandelten Vergleichstöpfen verglichen, wobei die Beschädigung auf der gleichen Skala von 0 bis 3 eingestuft wurde. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle III
angegeben.
worden war, mit den Spritzzusammensetzungen in einer Dosierung von 1000-l/ha bespritzt. H Tage nach dem Bespritzen wurden die Sämlinge in den behandelten Topfen mit solchen unbehandelten Vergleichstöpfen verglichen, wobei die Beschädigung auf der gleichen Skala von 0 bis 3 eingestuft wurde. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle III
angegeben.
\- Verbindung Nr. . |
S | LTV | Aufbring- ■zeit J |
Lattich | Testpflanze | Weizen | Mais | i |
1 | vor | 3 | Tomate | 0 | 0 | |||
6 | nach | 2 | 3 | 0 | O | |||
3 | vor | 3 | 0 | 3 | 1 | |||
7 | nach | 3 | 3 | 1 | - 1 | |||
4 * | vor | 3 | CVl | 0 | 0 | |||
nach | 0 | .1 | - 0 | 0 | ||||
vor | 3 | 0 | 0 | 0 | ||||
nach | 3 | 3 | 0 | 0 | ||||
vor | 3 | 0 | 0 | 0 | ||||
nach | 1 | 0 | O | O | ||||
vor | 3 | 0 | 2 | 2 | ||||
nach | o. | 3 | 0 | |||||
0 |
Verbindung Nr. 4 bestand aus einem Gemisch von 7-Jodo-
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chinolin und 5-Jodoehinolin im Verhältnis 35 : 65 und
wurde in einer Dosierung entsprechend 10 kg/ha des 7-Isomers angewendet.
In einem weiteren Test, der wie der oben "beschriebene
Vorlauftest ausgeführt wurde, wurden die Verbindungen
mit einer Dosierung von 5 kg/ha auf Töpfe, mit Boden aufgespritzt,
die mit den Samen der in der folgenden Tabelle IV angegebenen Testpflanzen besät worden waren. Die Beschädigung
der Pflanzen in diesem Test wurde auf einer Skala von 0 bis 5 eingeteilt, wobei 0 keine Wirkung und 5 eine
vollständige Abtötung bedeutet.
Verbindung- Nr. . |
1 | Zu | KO | Testpflanzen | Ka | Er | Zw | Ge | Re | ■ | Ha |
1 | 5 | 4 | VJl | 4 | VJl | 3 | 0 | 1 | |||
3 | VJl | VJl | 5 | VJl | VJl | VJI | 5 | 5 | |||
VJl | VJl | 4 | 5 | 4 | 4 | •3 | 0 | 0 | |||
7 | 1 | 0 | 2 | 0 | 0 | VJl | 0 | 0 | |||
Schlüssel zu den Abkürzungen:
Zu | Zuckerrübe | Zw | Zwiebel |
Ko | Kohl | Ge | Gerste |
Ka | Karotte- | Re | Reis |
Er | Erbse | Ha | Hafer |
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Dieses Beispiel erläutert die herbizide Aktivität von weiteren Verbindungen, die beim erfindungsgemäßen Verfahren
verwendet werden. Die Versuche wurden genauso ausgeführt, wie der in Beispiel 1 beschriebene Vorlauftest.
Die Resultate sind in der folgenden Tabelle V angegeben.
Verbindung- Nr. |
Testpflanzen | Lattich | Tomate | Klee | Weizen | Digitaria sanguinalis |
perennieren des Raigras |
2 | 3 | 3 | 3 | • 1 | 1 | 1 | |
8 | 3 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | |
9 | 3 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | |
10 | 3 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | |
11 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 2 | |
12 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | |
13 | 3 | 3 | VH" | 3 | 3 | 3 | |
14 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | |
. 15 | 3 | 3 | - 3 | 1 | 3 | 3 | |
16 | 3 | 3 | 1 | 3 | 1 | 1 | |
' 17 | 3 | 3 | 3 | 0 | 1 | 3 | |
18 | 3 | ..3' | 3 | 3 ■ | — | 2 |
Ein weiterer Test wurde in der gleichen Weise ausgeführt, wobei jedoch andere Testpflanzen verwendet wurden. Bei
diesem Test wurde die Beschädigung der Testpflanzen auf einer Skala von 0 bis 5 eingestuft, wobei 5 eine vollständige
Abtötung bedeutet. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle VI angegeben.
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\ | Verbindung llT··· |
Dosierung | Zu | Ra | Ba | Er | Se | Ip | Testpflanzen | Pa | Ch | Po | Ma | Ge | Re | Ha | Di | El | Pu | |
JNr, | kg/ha | 5 | 0 | Ui | 0 | 5 | 1 | Am | 0 | Ul | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | ' 0 | 4 | 3 | ||
to | 2 | 5 | 4 | 0 | 1 | 2 | 5 | 0 | 5 | — | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | |
O | 11 | 1 | 5 | 0 | 0 | 3 | 5 | 0 | 4 | - | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | — | 0 | |
CU
CX) |
12 | 1 | 5 | 0 | 5 | 5 | 3 | 4 | Ul | 5 | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | — | 0 | |
tn O |
13 | 1 | 5 | 0 | 4 | 0 | 5 | 0 | - | - | Ul | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | |
14 | 1 | 4 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 4 | - | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | — | 0 | ||
-Λ | 15 | 1 | 4 | 0 | 0 | 0 | 5 | 1 | 4 | - | UI | 3 | 1 | 0 | 0 | 5 | 0 | - | 0 | |
(D | 16 | 1 | 5 | 4 | 0 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | |
17 | 5 | 5 | 1 | 0 | 5 | 5 | 1 | CVl | 5 | 5 | 1 | 0 | 4 | 0 | CVl | 0 | 1 | 2 | ||
18 | 5 | 5 | ||||||||||||||||||
CO N) N)
-.18 -
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Schlüssel zu den Abkürzungen: | Zuckerrübe |
Zu | Raps |
Ra | Baumwolle |
Ba | Erbse |
Er | Senecio vulgaris |
Se | Ipomoea purpurea |
Ip | Amaranthus retroflexus |
Am | Polygonum aviculare |
Pa | Chenopodium albun |
Ch | Portulaca oleracea |
Po | Mais |
Ma | Gerste |
Qe | Reis |
Re | Hafer |
Ha | Digitaria sanguinalis |
Di | Eleusine indica |
El | Poa annua |
Pu | Beispiel 3 |
Dieses Beispiel erläutert die verhältnismäßig niedrigere
Ehytotoxizität der Verbindung Nr, 1 von Tabelle I gegenüber
Getreide- und Baumwollpflanzen im Vergleich zur Phytotoxizität gegenüber anderen Pflanzenarten. Die Verbindung
wurde auf den Boden von Töpfen gespritzt, welche mit den Samen der in den.TabellenVII und VIII angegebenen
Pflanzenarten besät worden waren. Die Beschädigung äer Pflanzen
wurde 14 Tage/aui liner Skala von O bis 10 eingestuft,
wobei O keine Wirkung und 10 eine vollständige Abtötung
bedeutet.
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'Tabelle VII.
Dosierung kg/ha |
¥e | Ge | Vh | Testpflanzen | Am | Sa | Sm | Tr | Ur | Pp | Pu | Al |
0,5·- | O | 0 | O | 0 | 0 | 0 | 4 | 9,5 | — | 0 | O | |
1 | 0 | O | 0 | 3,5 | 0 | 2,5 | 8,5 | 10 | 6,5 | O | 1 | |
2 | 0 | 0 | 0 | 9,5 | 1,5 | 5,5 | 10 | 10 | 7,5 | O | 1,5 | |
4 | 0 | 0 | 0 | 10 | 4 | 9 | 10 | 10 | 9 | 4,5 | 7,5 | |
Bosierung kg/ha |
Ma | Re | Ba | Am | Testpflanzen | Ip | Ec | Di | El | St |
O | O | O | 0 | Po | 2 | O | O | O | O | |
1 | 1 | O | 1 | 9,5 | O | 5 | 0,5 | 2 | 1 | 3,5 |
3 | 0,5 | O | O | 10 | 5,5 | 9,5 | 4,5 | 5,5 | 4 | 6,5 |
5 | 9 | |||||||||
Die Resultate
in den Tabellen VII und VIII demonstrieren die Widerstandsfähigkeit
von Getreide- und Baumwollpflanzen bei solchen Dosierungen der Verbindung Nr. 1, die eine starke Beschädigung
oder eine Abtötung vieler der anderen Pflanzen hervorruft .
30985Q/1197
-20- 2322U3
Schlüssel für die Abkürzungen:
We | Weizen |
Ge | Gerste |
Wh | Wilder Hafer- |
Ma | Mais |
Re | Reis |
Ba | Baumwolle |
Am | Amaranthus retroflexus |
Po | Portulaca oleracea |
Ip | Ipomoea purpurea |
Sa | Sinapis alba |
Sm | Stellaria media |
Tr. | Triflurospermum maritimum |
Ur | Urtica urens |
Pp | Polygonum persicaria |
Pu | Poa annua |
Al | Alopecurus myosuroides |
Ec | Echinochloa crus galli |
Bi | Digitaria sanguinalis |
El | Eleusine indica |
St | Setaria viridis |
Beispiel 4 |
Dieses Beispiel erläutert die verhältnismäßig niedrigere Phytotoxizität der Verbindung Nr. 3 von Tabelle I gegenüber
Baumwolle- und Getreidepflanzen im Vergleich zur Phytotoxizität gegenüber gewissen anderen Pflanzenarten,
die in den folgenden TabellenIX und X aufgeführt sind. Die Verbindung wurde so getestet, wie es für die Verbindung
Kr. 1 in Beispiel 5 beschrieben ist. Die Resultate sind in den folgenden Tabelle IX und X angegeben.
309850/ I
2322H3
Dosierung kg/ha |
iTestpflanzen | We | Ge | Pp | Sa | Ea | Al | Pu | Ec |
1 | O | O | 8 | 4 | 2 | O | O | O | |
3 | O | O | 10 | 9 | 10 | 2 | 2 | O | |
5 | O | O | 10 | 10 | 10 | 5 | 7 | 5 i |
Dosierung kg/ha |
Ma | Re | Ba | Testpflanzen | Am | Po | Ip | Ec | Di | El | St |
1 | O | O | O | 7 | 3 | 3 | O | 2 | 2 | O | |
3 | O | O | O | 9 | 3 | 9,5 | O | 1 | 1 | O | |
5 | O | O | O . | 9,5 | 9 | 9,5 | 2,5 | 3 | 1 | O | |
Die Bedeutungen der Abkürzungen sind in Beispiel 3 angegeben.
Die Resultate in den Tabelle IX und X zeigen die Yiider stands fähigkeit
von Getreide- und Baurawollpflanzen gegenüber der
Behandlung mit Verbindung 3 in solchen ,Dosierungen, die eine starke Beschädigung oder eine Abtötung bei vielen
anderen Pflanzenarten hervorrufen.
Patentansprüche:
309850/1197
Claims (12)
- Patentansprüche(yL Verfahren zur Verhinderung des Wachstums von unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Vegetation oder auf den Ort der Vegetation oder auf den -Samen der Vegetation eine Chinolinverbindung der Pormeloder ein N-Oxyd, ein Säureadditionssalz oder ein Acylhalogenidadditionssalz davon aufbringt, worin X für ein Chlor-, Brom-, Fluor- oder Jodatom steht und Y für Wasserstoff oder ein Hydrazinoradikal -NRNH2 steht, wobei R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und wobei das Hydrazinradikal gegebenenfalls durch eine Acylgruppe substituiert ist.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß die Chinolinverbindung aus 7-Chlor-, 7-Bromo-, 7-Pluoro- oder 7-Jodo-chinolin oder aus einem Säureadditionssalz davon besteht.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Chinolinverbindung 7-Chloro-chinolin ist.
- 4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Chinolinverbindung in./. ■ 309850/1197-23- 2322U3einer Dosierung von 1 bis 15 kg/ha aufgebracht wird.
- 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Chinolinverbindung in einer Dosierung von 3 bis 6 kg/ha aufgebracht wird.
- 6. Verfahren zur Verhinderung des Wachstums von Unkraut in Baumwollanpflanzungen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Anpflanzungsfläche eine Chinolinverbindung nach Anspruch 1 in einer Menge aufbringt, die zwar zur Verhinderung des Wachstums des Unkrauts ausreicht, nicht aber ausreicht, eine beträchtliche Beschädigung der Anpflanzung herbeizuführen.
- 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Chinolinverbindung auf die Anpflanzungsfläche in Mischung mit Trifluralin oder Diäthamin aufgebracht wird.
- 8. Verfahren zur Verhinderung des Wachstums von Unkraut in einer Getreideanpflanzung, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Anpflanzungsfläche eine Chinolinverbindung nach Anspruch 1 in einer Menge aufbringt, die zwar zur Verhinderung des Wachstums des Unkrauts ausreicht, nicht aber ausreicht, eine beträchtliche Beschädigung der Anpflanzung herbeizuführen.
- 9. Herbizidzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktiven Bestandteil eine Chinolinverbindung der Formel309860/11972322U3■γworin X für ein Chlor-, Brom-, Fluor- oder Jodatom steht und Y für Wasserstoff oder ein Hydrazinoradikal -NRNH2 steht, wobei R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 Ms 4 Kohlenstoffatomen ist und wobei das Hydrazinoradikal gegebenenfalls durch eine-Acylgruppe substituiert ist, oder ein N-Oxyd, ein Säureadditionssalz oder ein Acylhalogenidadditionssalz davon in Mischung.mit einem festen Verdünnungsmittel oder flüssigen Verdünnungsmittel, das ein oberflächenaktives Mittel aufweist, enthält.
- 10. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis-85 Gew.-^ von der als aktive.n Bestandteil verwendeten Chinolinverbindung enthält.
- 11. Herbizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Chinolinverbindung nach Anspruch 1 in Mischung mit einem weiteren herbiziden Mittel enthält, bei dem es sich um ein Diazin, ein Iriazin, einen Harnstoff, ein Carbamat, ein Amid, ein Phenol, ein Nitril, eine Benzoesäure, eine Phenoxyalkansäure, ein Nitroanilin oder ein quaternäres Bipyridyliumsalz handelt.
- 12. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 11,- dadurch gekennzeichnet, daß das weitere herbizide Mittel aus Trifluralin oder Diäthamin besteht.309850/1197
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4717416A (en) * | 1982-08-05 | 1988-01-05 | Basf Aktiengesellschaft | 3,7-dichloro-8-quinoline derivatives, and their use for controlling undersirable plant growth |
MD24C2 (ro) * | 1991-07-09 | 1994-05-31 | Fabrica De Parfumerii Si Cosmetica "Viorica" | Compoziţie de substanţe odorante |
MD4C2 (ro) * | 1982-09-07 | 1994-08-31 | Байер Акциенгезельшафт | Remediu erbicid |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2862492D1 (en) * | 1977-08-12 | 1988-09-01 | Ici Plc | Herbicidal halogenomethyl--pyridyloxy-phenoxy-alkanecarboxylic acids and derivatives, and processes of controlling unwanted plants therewith |
EP0003877B1 (de) * | 1978-02-15 | 1988-02-03 | Imperial Chemical Industries Plc | Herbizide 2-(4(2-Pyridyloxy)Phenoxy)Propanderivate, Verfahren zu deren Herstellung, und diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen |
US4497651A (en) * | 1982-02-17 | 1985-02-05 | Basf Aktiengesellschaft | Dichloroquinoline derivatives for use as herbicides |
DE3210979A1 (de) * | 1982-03-25 | 1983-09-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 3-chlor-8-cyano-chinoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
DE3223884A1 (de) * | 1982-06-26 | 1983-12-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 3,7-dichlor-chinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
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AU2021207633A1 (en) * | 2020-01-15 | 2022-09-01 | Platefuse, Inc. | Platelet storage methods and compositions |
-
1972
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- 1973-05-04 BR BR3248/73A patent/BR7303248D0/pt unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4717416A (en) * | 1982-08-05 | 1988-01-05 | Basf Aktiengesellschaft | 3,7-dichloro-8-quinoline derivatives, and their use for controlling undersirable plant growth |
MD4C2 (ro) * | 1982-09-07 | 1994-08-31 | Байер Акциенгезельшафт | Remediu erbicid |
MD24C2 (ro) * | 1991-07-09 | 1994-05-31 | Fabrica De Parfumerii Si Cosmetica "Viorica" | Compoziţie de substanţe odorante |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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