DE1105232B - Mittel zur Beeinflussung des Pflanzen-wachstums - Google Patents

Mittel zur Beeinflussung des Pflanzen-wachstums

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DE1105232B DEB51155A DEB0051155A DE1105232B DE 1105232 B DE1105232 B DE 1105232B DE B51155 A DEB51155 A DE B51155A DE B0051155 A DEB0051155 A DE B0051155A DE 1105232 B DE1105232 B DE 1105232B
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Description

  • Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums Es ist bekannt, s-Triazinderivate (deutsche Auslegeschrift 1011904) oder Diazine oder Benzodiazine (deutsche Auslegeschrift 1035 398) als Unkrautbekämpfungsmittel zu verwenden.
  • Es wurde nun gefunden, daß zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums solche Mittel geeignet sind, die Pyridazone der Formel enthalten, in der R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest oder einen Alkylrest, X Halogen oder eine gegebenenfalls durch eine oder zwei gleiche oder verschiedene Alkyl-, Oxalkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Aralkylgruppen substituierte Aminogruppe oder eine Polymethylenimino-, Morpholino- oder Piperazinogruppe bedeutet und Y dieselbe Bedeutung wie X hat, mit der Maßgabe, daß nicht X und Y gleichzeitig Halogene oder gleichzeitig stickstoffhaltige Gruppen bedeuten.
  • Diese Mittel eignen sich vorzüglich zur Unkrautbekämpfung. Ein besonderer Vorteil gegenüber Diazin-und Triazinderivaten besteht in der selektiven Vernichtung von Unkräutern unter Kulturpflanzen, wie Zwiebeln oder Getreide, sowie in der verkürzten Nachwirkung. In geeigneter Dosierung lassen sich die erfindungsgemäßen Mittel auch zur totalen Vernichtung aller Pflanzen und zur Verhinderung unerwünschten Pflanzenwuchses verwenden. Die Verkürzung der Nachwirkungszeit gegenüber Triazinderivaten, die wegen der Gefahr einer nachträglichen Schädigung der später ausgesäten oder gepflanzten Kulturpflanzen sehr erwünscht ist, kann man vielleicht mit dem leichten Abbau der Substanzen im Boden durch hydrolytische Spaltung der - C O - N-Bindung der Pyridazone erklären. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Mittel besteht in ihrem, verglichen mit Diazin- und Triazinderivaten, schnelleren Wirkungseintritt.
  • Es ist bekannt, Pyridin oder leicht wasserlösliche Pyridinabkömmlinge oder Salze dieser Verbindungen als Unkrautbekämpfungsmittel zu verwenden. Im Vergleich mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen zeigen diese Substanzen nur eine schwache herbicide Wirkung. Auch die Verwendung von Maleinsäurehydrazid zur Unkrautbekämpfung ist bekannt. Die Anwendung dieser Verbindung hat den Nachteil, daß sie kaum auf breitblättrige Unkräuter wirkt und daß zur Vernichtung von Gräsern größere Mengen notwendig sind als bei der erfindungsgemäßen Anwendung der obengenannten Substanzen. Die Verwendung substituierter Pyridine, Chinoline und Isochinoline zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums ist ebenfalls bekannt. Sie haben zum Teil nur eine geringe herbicide Wirksamkeit, oder bei genügender Wirksamkeit besitzen sie nur eine ungenügende Selektivität gegenüber Kulturpflanzen.
  • Weiterhin eignen sich die erfindungsgemäßen Mittel auch zur Erzielung anderer Beeinflussungen des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Entblätterung, zur Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen, z. B. bei Kartoffelkulturen, ferner auch zur Verminderung des Fruchtansatzes, zur Verzögerung der Blüte sowie zur Verlängerung der Ernteperiode und der Lagerfähigkeit. In geeigneten Konzentrationen sind die erfindungsgemäßen Mittel unter Umständen auch als keimungsfördernde bzw. als bewurzelungsfördernde Mittel verwendbar.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Pyridazone werden in bekannter Weise durch Umsetzung der entsprechenden chlorsubstituierten Pyridazone mit den jeweiligen stickstoffhaltigen Verbindungen dargestellt, beispielsweise erhält man durch Umsetzung von 1-Phenyl-4,5-dichlorpyridazon-(6), wie es nach dem in der USA.-Patentschrift 2 628 181 beschriebenen Verfahren erhalten werden kann, mit Ammoniak in methanolischer Lösung unter Druck das 1-Phenyl-4,5-chlor-aminopyridazon-(6) neben einer geringen Menge eines Isomeren.
  • Da alle anderen erfindungsgemäßen Verbindungen nach einem analogen Verfahren hergestellt werden können, wird diese Herstellung im folgenden näher beschrieben: In einem Druckgefäß von 81 Inhalt mischt man 1000 Teile (Gewichtsteile) 1-Phenyl-4,5-dichlorpyridazon-(6) mit 4000 Teilen Methanol und preßt unter Druck 600 Teile wasserfreies Ammoniak in die Mischung. Anschließend erwärmt man 12 Stunden auf 170F C. Dabei steigt der Druck bis auf 40 Atmosphären an. Man läßt erkalten, entspannt und spült das Druckgefäß wiederholt mit Stickstoff durch. Danach dampft man das Methanol ab und wäscht den festen Rückstand wiederholt mit verdünnter Salzsäure und anschließend mit Wasser nach. Durch Kristallisation aus Methanol erhält man 588 Teile 1-Phenyl-4,5-chlor-aminopyridazon-(6) mit dem Schmelzpunkt 202 bis 204'C. Aus der :Mutterlauge erhält man 90 Teile eines anderen Isomeren mit dem Schmelzpunkt 167 bis 169'C.
  • Analyse: CIOH$ON,C1 Berechnet ... C54,25, H3,62, N18,95, C116,05-, gefunden ... C54,62, 1 14,08, N19,26, Cl 15,9; (Fp.202 bis 204'C) Isomeres gefunden ... C54,98, 1 14,16, N18,56, C116,6. (Fp. 167 bis 169'C) Die beiden Isomeren unterscheiden sich vermutlich durch die Stellung des Halogens und der Aminogruppe am Pyridazonring, die sich entweder in 4- oder in 5-Stellung befinden. Da die genaue Zuordnung der Konstitutionsformeln zu beiden Isomeren noch nicht möglich ist, werden diese beiden Isomere und alle anderen erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen durch die Angabe der Schmelzpunkte charakterisiert.
  • Die anderen erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen werden analog erhalten. Für die Umsetzung mit 1-Phenyl-4,5-dichlorpyridazon-(6) sind primäre und sekundäre Aminoverbindungen geeignet, wobei man weniger flüchtige Amine auch ohne Verwendung von Druckgefäßen umsetzen kann und bei Aminoverbindungen mit einem Siedepunkt über 100`C überschüssiges Amin als Lösungsmittel verwenden kann.
  • Von den als erfindungsgemäße ':Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums in Frage kommenden Verbindungen werden die folgenden genannt: 4,5-Chlor-piperidinopyridazon-(6) (Fp. 183 bis 185'C) 4,5-Chlor-morpholinopyridazon-(6) (Fp. 224' C) 1-Methy l-4,5-chlor-morpholinopyridazon-(6) (Fp. 104 bis 106'C) 1-Phenyl-4,5-chlor-aminopyridazon-(6) (Fp. 202 bis 204' C) 1-Phenyl-4,5-chlor-aminopyridazon-(6) (Fp. 167 bis 169'C) 1-Phenyl-4,5-chlor-methylaminopyridazon-(6) (Fp. 212'C) 1-Phenyl-4,5-chlor-äthylaminopyridazon-(6) (Fp. 156 bis 157'C) 1-Phenyl-4,5-chlor-dimethylaminopyridazon-(6) (Fp. 89 bis 90'C) 1-Phenyl-4,5-chlor-diäthylaminopyridazon-(6) (Fp. 105 bis 106'C) 1-Phenyl-4,5-chlor-allylaminopyridazon-(6) (Fp. 163 bis 164'C) 1-Phenyl-4,5-chlor-pyrrolidinopyTidazon-(6) (Fp. 148 bis 149'C) 1-Phenyl-4,5-chlor-piperidinopyridazon-(6) (Fp. 150 bis 152'C) 1-Phenyl-4,5-chlor-morpholinopyridazon-(6) (Fp. 170 bis 172'C) 1-Phenyl-4,5-chlor-cyclohexylaminopyridazon-(6) (Fp. 121' C) 1-Phenyl-4,5-chlor-benzylaminopyridazon-(6) (Fp. 202 bis 203'C) 1-Phenyl-4,5-chloi-(ß-phenyläthylamino)-pyridazon-(6) (Fp. 117 bis 119'C) 1-Phenyl-4,5-chlor-(ß-oxäthylamino)-pyridazon-(6) (Fp. 170 bis 171'C) 1-Phenyl-4,5-chlor-(y-oxy propylamino)-pyridazon-(6) (Fp. 115 bis 117#C) 1-Phenyl-4,5-chlor-piperazinopyridazon-(6) Hydrochlorid (Fp.295'C [Zersetzung]) 1-Phenyl-4,5-brom-pyrrolidinopyridazon-(6) (Fp. 147 bis 148'C) 1-Phenyl-4,5-brom-morpholinopyridazon-(6) (Fp. 156'C) 1-p-Chlorphenyl-4,5-chlor-pyrrolidinopyridazon-(6) (Fp. 191 bis 192v C) Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. Insbesondere bei der Verwendung als Totalherbicid, bei der vorzeitigen Austrocknung sowie bei der Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie hochsiedende Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffe, gesteigert werden. Andererseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B. in der selektiven Unkrautbekämpfung in Zwiebel- oder Getreidekulturen, unter Umständen deutlicher zur Geltung.
  • Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahy dronaphthalin, und alkylierte Naphthaline in Betracht, welchen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, gegebenenfalls unter Verwendung geeigneter Hilfslösungsmittel, z. B. Xylol, zugesetzt werden. Lösungen in niedrigsiedenden Lösungsmitteln, wie Alkohole, z. B. Äthanol, Isopropanol oder Methylcyclohexanol, Ketone, z. B. Aceton oder Cyclohexanon, Äther, z. B. Tetrahydrofuran oder Dioxan, Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, ferner in chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthan, Äthylenchlorid oder Trichloräthylen, kommen weniger in Betracht für die direkte Anwendung als vielmehr zur Kombination mit geeigneten Emulgiermitteln zwecks Herstellung von Konzentraten für die Bereitung wäßriger Emulsionen.
  • Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem der obergenannten Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Als Emulgier- und Dispergiermittel können sowohl kationenaktive Emulgiermittel, wie quatemäre Ammoniumverbindungen, als auch anionenaktive, wie Seife, Schmierseife, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester, sowie aliphatischaromatische Sulfonsäuren, Ligninsulfosäure, langkettige Alkoxyessigsäuren, außerdem aber auch nichtionogene Emulgiermittel, z. B. Polyäthylenäther von Fettalkoholen und Polyäthylenoxydkondensationsprodukte, Verwendung finden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Verbindungen, die eine ausreichende Basizität aufweisen, können auch nach der Salzbildung mit Säuren als Salze in wäßriger Lösung verwendet werden.
  • Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen beispielsweise in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure, Calciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien. Streufähige Granulate können z. B. durch Verwendung von Ammoniumsulfat als Trägerstoff erhalten werden. Andererseits können die Trägerstoffe auch mit Lösungen der wirksamen Substanzen in flüssigen Lösungsmitteln imprägniert werden. Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden kann man pulverförmige Präparate oder Pasten erhalten, die in Wasser suspendierbar sind und als Spritzmittel verwendet werden können.
  • Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, die die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit und das Eindringungsvermögen verbessern, wie Fettsäure, Harze, Netzmittel, Emulgiermittel, Leim oder Alginate, den verschiedenen Verwendungszwecken besser angepaßt werden. Ebenso läßt sich das biologische Wirkungsspektrum. verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit baktericiden, fungiciden oder das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften sowie durch die Kombination mit Düngemitteln.
  • Es ist bekannt, daß 1-Phenyl-3,4-(bzw. 3,5)-dichlorpyridazone-(6) und 1-Phenyl-3-aminopyridazone-(6) pharmazeutische Wirksamkeit besitzen (britische Patentschriften 776 759 und 776 760). Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist dadurch jedoch in keiner Weise nahegelegt.
  • Beispiel 1 Man behandelt Erde mit 1-Phenyl-4,5-chlor-aminopyridazon-(6) (Fp. 202 bis 204°C) in Mengen von 3 bis 8 kg/ha. Der Wirkstoff wird als wäßrige Dispersion, die man zweckmäßig unter Zusatz von 20 bis 50 %, bezogen auf den Wirkstoff, eines Dispergier- oder Emulgiermittels, z. B. ligninsulfosaures Natrium, herstellt, auf den Boden versprüht. Aus Samen von Sinapis alba (Senf), Panicum sanguinale (Bluthirse) und Galium aparine (Klettenlabkraut), die in den $o vorbereiteten Boden eingesät werden, entwickeln sich zwar zunächst bis zum Keimblattstadium die Pflänzchen, sie sind jedoch nach etwa 3 Wochen vollkommen abgestorben.
  • Beispiel 2 Im Gewächshaus wird 1-Phenyl-4,5-chlor-aminopyridazon-(6) (Fp. 202 bis 204°C) in Mengen entsprechend 5 bis 10 kg/ha, in 10001 Wasser suspendiert, auf folgende Pflanzen gespritzt: Sinapis alba, Galium aparine, Poa annua, Polygonum persicaria, Veronica agrestis und Lamium amplexicaule. Nach etwa 3 Tagen zeigen die Pflanzen eine chlorotische Aufhellung und beginnen von den Blattspitzen her zu welken. Nach 4 Wochen sind sie vollkommen vernichtet.
  • Beispiel 3 Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, welche überwiegend mit Franzosenkraut, Hederich, Ackersenf, Taubnessel, Erdrauch, Wicke, Knöterich, Kamille, Rispengras, Melde und Vogelmiere verunkrautet ist, wird mit 1-Phenyl-4,5-chlor-aminopyridazon-(6) (Fp. 202 bis 204°C) in Mengen von 10 bis 20 kg/ha in 5001 Wasser suspendiert, besprüht. Nach 5 Wochen sind die meisten Unkräuter restlos vernichtet.
  • Beispiel 4 Mit einem Stäubemittel, hergestellt aus 15 Teilen 1-Phenyl-4,5-chlor-aminopyridazon-(6) (Fp.202bis204°C) und 85 Teilen Tonmehl, werden 4 bis 5 Wochen alte Bohnenpflanzen bestäubt. Nach 4 bis 8 Tagen zeigen diese Pflanzen sehr starke Blattverbrennungen. Eine ähnliche Wirkung erzielt man durch die gleiche Anwendung der folgenden Substanzen: 1-Phenyl-4,5-chlor-methylaminopyridazon-(6) (Fp. 212° C) 1-Phenyl-4,5-chlor-äthylaminopyridazon-(6) (Fp. 156 bis 157°C) 1-Phenyl-4,5-chlor-dimethylaminopyridazon-(6) (Fp. 86 bis 90°C) 1-Phenyl-4,5-chlor-diäthylaminopyiidazon-(6) (Fp. 105 bis 106°C) 1-Phenyl-4,5-chlor-piperidinopyridazon-(6) (Fp. 150 bis 152°C) 1-Phenyl-4,5-chlor-cyclohexylaminopyridazon-(6) (Fp. 121 ° C) Beispiel 5 Roggen, Flughafer, Senf und Salat werden in nebeneinanderliegenden Doppelreihen im Freiland ausgesät und sofort nach der Aussaat in aufgeteilten, 2 m2 großen Parzellen mit folgenden Emulsionen und Dispersionen in Mengen von 1, 2,5 und 5 kg/ha in 5001 Wasser behandelt 3,4,5-Trichlorpyridazin (I), 3,4,5,6-Tetrachlorpyridazin (II) und 1-Phenyl-4,5-chlor-aminopyridazon-(6) (Fp.202 bis 204°C) (III). Aus der folgenden Tabelle ist deutlich die überlegene Wirkung von Phenylchloraminopyridazon gegenüber den beiden chlorierten Pyridazinen zu ersehen.
    Wirksame Substanz in kg/ha
    Substanz I Substanz II Substanz III
    1 ` 2,5 5 I 1 2,5 j 5 I 1 2,5 5
    Roggen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0 0-1 2 0 0 i 0-1 4 4-5 I 5
    Flughafer ................. 0 0-1 1-2 0 0 1 4 5 4
    Senf ..................... 1 4 4-5 1 2 3-4 4-5 5 5
    Salat ..................... 1-2 3 4 0-1
    1-2 3 4-5 5 5
    Bonitierungsschema über die Pflanzenschädigung
    0 = ohne Schädigung.
    1 = einzelne Blätter mit ganz geringen Schäden.
    2 = wenige Schäden oder Hemmung der meisten Pflanzen.
    3 = starke Schäden, Blätter aber nicht absterbend, ganze Pflanze geschädigt.
    4 = der größte Teil der Blätter und einzelne Pflanzen abgestorben.
    5 = Pflanzen völlig vernichtet.
    Beispiel 6 Im Freiland eingesäte Zwiebeln werden im Bügelstadium je ha mit Dispersionen von je 1,3 kg in 5001 Wasser 1-Plienyl-4,5-chlor-aminopyridazon-(6) (Fp. 202 bis 204`C) (I), p-Chlorphenyldimethylharnstofif (II) und 2-Chlor-4,6-bis-äthylamino-s-triazin (III) behandelt. 6 Wochen später wird festgestellt, daß die Zwiebeln in den mit I behandelten Parzellen einen guten Wuchs und keine wesentlichen Schäden zeigen, während die mit 1I und III behandelten nahezu vollkommen vernichtet sind. In der Bekämpfung der Unkräuter sind alle drei chemischen Verbindungen nahezu gleichwertig. Folgende Unkräuter sind hierduich im Wachstum stark geschädigt oder vollkommen vernichtet: Kamille (Martricaria inodora), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Vogelmiere (Stellaria media), Ackersenf (Sinapis arvensis), Feldspark (Spergula arvensis), Flohknöterich (Polygonum persicaria) und 1jähriges Rispengras (Poa annua). Beispiel 7 Auf Ödland werden je ha Suspensionen mit Wirkstoffmengen von je 22 kg in 10001 Wasser 1-Phenyl-4,5-chlor-dimethylaminopyridazon-(6) (Fp. 89 bis 90°C) (I) und 2-Chlor-4,6-bis-äthylamino-s-triazin (II) gleichmäßig versprüht. Der Pflanzenbestand des Ödlandes setzt sich wie folgt zusammen: Weiches Honiggras (Holcus mollis), Wolliges Honiggras (Holcus lanatus), Knolliges Rispengras (Poa bulbosa), Englisches Raygras (Lolium perenne), Löwenzahn (Taraxacum officinale), Schafgarbe (Achillea millefolium) und Rainfarn (Tanacetum vulgare). Bei überwiegend trockener Witterung ist auf den mit I behandelten Parzellen schon nach 6 bis 8 Tagen eine deutliche blattätzende Wirkung festzustellen. Hingegen ist auf den mit II behandelten Flächen zu dieser Zeit noch keine herbicide Wirkung zu sehen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Pyridazonen der Formel in der R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest oder einen Alkylrest, X Halogen oder eine gegebenenfalls durch eine oder zwei gleiche oder verschiedene Alkyl-, Oxalkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Aralkylgruppen substituierte Aminogruppe oder eine Polymethylenimino-, Morpholino- oder Piperazinogruppe bedeutet und Y dieselbe Bedeutung wie X hat, mit der Maßgabe, daß nicht X und Y gleichzeitig Halogene oder gleichzeitig stickstoffhaltige Gruppen bedeuten. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 815 192, 1009 422; österreichische Patentschrift Nr. 198 997; USA.-Patentschrift Nr. 2 735 225.
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