DE1542873A1

DE1542873A1 - Herbizides Mittel

Info

Publication number: DE1542873A1
Application number: DE1966F0048954
Authority: DE
Inventors: Hack Dr Helmuth; Westphal Dr Kurt; Eue Dr Ludwig; Meiser Dr Werner
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1966-04-16
Filing date: 1966-04-16
Publication date: 1970-07-02
Also published as: DE1542873C3; DE1542873B2; US3961936A

Description

LEVERKUSEN-lcyczwctk ί 5/ ΑρΓΪί 1966 Patent-Abteiluaf

ST/Bn Herbizides Mittel

Die Torliegende Erfindung betrifft die Verwendung von weltgehend bekannten 4-Amino-1,2,4~triazin-5-onen als herbizide Wirkstoffe.

Es ist bereits bekannt geworden, daß man 1,3,5-Triazine zur

Bekämpfung von Unkraut verwenden kann (vgl. belgisches Patent 540 590). Aus dieser Wirkstoffgruppe hat das 2,6-Sl-(äthylaaino)-4-ohlor-1,3»5-triazin «ine erheblioh praktische Bedeutung erlangt.

Es wurde gefunden, daß die weitgehend bekannten 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one der formel

2 _H <

R-C K-H-R₁

Il I ¹ Έ C - Y - H-

ir

(D

In welcher

R für allphatisohe Kohlenwasserstoff-, cycloaliphatische Kohlenwasserstoff-, arylaliphatlsohe Kohlenwasserstoff-, aryl- oder heterocyclische Reste steht, die jeweils 009827/1939

]gf A 9920

BAD

durch Halogen, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylmercapto,

Aryl, Aryloxy und/oder Arylmercapto substituiert

sein können, R₁ und R₂ einzeln für Wasserstoff, gegebenenfalls

durch Cyanohydroxy und/oder Halogen substituiertes

Alkyl oder Acyl stehen, R₁ und R₂ zusammen mit dem Wirkstoffatom für einen

heterocyclischen Rest stehen, R₁ und R₂ gemeinsam für Alkyliden stehen, das durch

Aryl, Halogenaryl, Alkoxyaryl, Nitroaryl und/oder

einen heterocyclischen Rest substituiert sein kann, Y für Sauerstoff, Schwefel oder =NR, steht, Rj und R^ einzeln für Wasserstoff und darüber hinaus " für diejenigen Reste stehen, für welche auch R

steht und R, und R, zusammen mit dem Wirkstoff für die gleichen

Reste stehen, für die auch R₁ und R₂ zusammen mit

dem Stickstoffatom stehen

starke herbizide Eigenschaften aufweisen.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe nicht nur bei der pre-emergence-Anwendung eine stärkere herbizide Wirksamkeit als die bekannten Triazine, sondern weisen auch bei der Verwendung nach dem post-emergence-Verfahren eine gute herbizide Wirksamkeit auf. Abgesehen davon zeigen die Triazinone auch noch selektive herbizide Eigenschaften (vgl. die Beispiele 1 und 2).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind durch die obige Formel (I) eindeutig charakterisiert.

009827/1938 α qq20

In dieser Formel stellt R vorzugsweise für aliphatisch^ Kohlenwaseerstoffreste mit 1-18, insbesondere mit 1-6 Kohlenstoffatomen, wie Alkyl, z.B. Methyl, Äthyl, Isopropyl, Pentyl und Dodecyl, Alkenyl, wie Allyl» Butenyl, Oleonyl, Alkinyl, wie Propargyl. R steth weiterhin vorzugsweise für Cycloalkyl mit 5-8 Ringgliedern, z.B. Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cyclooctyl, für araliphatlsche Kohlenwasserstoffreste mit Phenyl und Naphthyl als Arylrest und Alkylen-Brücken »it 1-4 Kohlenstoffatomen, wie Methylen, Äthylen sowie ungesättigtes Butylen, für Aryl mit "bis zu 10 Kohlen-Stoffatomen, also Phenyl und Naphthyl sowie für heterocyclische Reste «it 5-6 Ringgliedern, die Sauerstoff, Stickstoff und/ oder Schwefel als Heteroatome enthalten, also heterocyclische Reste wie Furyl, Pyridyl, Thienyl.

Biese Reste können substituiert sein durch einen oder mehrere der folgenden Substituenten: Chlor, Brom, fluor, Jod, Nitro, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, Alkylmercapto mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Aryl, wie Phenyl und Naphthyl, Aryloxy, wie Phenoxy und Naphthoxy sowie Arylmercapto, wie Phenylmercapto und Naphthylmercapto.

R- und R« stehen in der Formel (I) vorzugsweise für Wasserstoff, für Alkyl mit 1-12 Kohlenstoffatomen, insbesondere 1-4 Kohlenstoffatomen, das durch Cyano, Hydrory, Chlor, Brom, fluor und/oder Jod substituiert sein kann, sowie für Alkylcarbonyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen.

009827/1939 _BA3 ORiGiNAL

IA A 9920

R. und Rp stehen zusammen mit Stickstoff vorzugsweise für heterocyclische Reste mit 5-6 Ringgliedern, die Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel und Schwefeldioxyd enthalten können, wie Piperidyl, Pyrrolidyl, Morpholinyl, Thiomorpholinyl und Thiomorpholinyl-dioxid.

R^ und Rp stehen gemeinsam, jedoch ohne das Stickstoffatom vorzugsweise für Alkylidin mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, das subatituiert sein kann durch die folgenden Subatituenten: heterocyclische Reste mit 5-6 Ringgliedern, welche Sauerstoff, Schwefel und/oder Stickstoff enthalten, Aryl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, also Phenyl und Naphthyl, sowie Aryl, das durch Chlor, Brom, Fluor, Jod, Alkoxy mit 1-4 Kohlenetoffatomen und/oder Nitro substituiert sein kann.

R^ und R^ stehen vorzugsweise für Wasserstoff sowie für die gleichen vorzugsweisen Reste, für die auch R steht.

R^ utA FL zusammen mit Stickstoff stehen für die gleichen vorzugsweise-* Reste, für die auch R^ und R₂ zusammen mit dem Stickstoffatom stehen»

Die zu verwendenden 1,2,4~Triazin-5-one sind weitgehend aus der Literatur bereits bekannt. Die noch nicht bekennten Triazinone können in gleicher Weise wie die bekannten Triazinone nach den üblichen Verfahren hergestellt werden (vgl. z.B. Berichte <£, 2173 - 2178 (1964)).

009827/1939 o%W

Le A 9920 ^L

Die einzelnen Typen der Wirkstoffe lassen sich nach den verschiedensten Verfahren herstellen.

Nachfolgend werden einige nähere Angaben über die Herstellung verschiedener 1,2,4-Triazin-5-one gemacht. Sie stehen in Übereinstimmung mit den aus der Literatur bekannten Verfahren.

BAD OFJGINAL

009827/193 9

L·· A QQ20

(1) Aufbau von 3-Hydroxy-1,2,4-triazin-5-onen mit verschiedenen Substituenten in 6-Stellung:

74 g Carbohydrazid werden mit 600 ml Wasser auf 90 - 100° erhitzt. Unter Rühren werden 74 g Brenztraubensäure eingetropft. Nach 3 Std. wird kalt abgesaugt· Man erhält das 3-Hydroxy-4-alnino-6-methyl-1,2,4-triazin-5-on. P 159° (aus Alkohol)·

In analoger Weise erhält man:

3-Hydroxy-4-amino-6-benzyl-1,2,4-triazin-5-on_t ?· 173° 3-Hydroxy-4-aminQ-6-phenyl-1_f2_t4-triazin-5-on_t f. 242°

(2) Abwandlung von 3-Hydroxy-1,2_t4-triazin-5-oneni

20,4 β 3-Hydroxy-4-amino-6-ph»nyl-1,2,4-triasin-5-on werden mit 300 ml Dimethylformamid und 50 οcm 2n latriummethylatlötung in Lösung gebracht. Dann wird im Vakuum das überschüssige Methanol abdestilliert und in die zurückbleibende Dimethylformamid-Lösung bei 80° unter Rühren 13»5 g Diäthylaminoäthylohlorid eingetropft. Nach kurzer Zeit ist die Reaktionsmischung neutral gegen Phenolphthalein. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdeatilliert. Der Rückstand wird in Wasser und Methylenchlorid aufgenommen, die organische Phase wird abgetrennt und fraktioniert destilliert:3-Q-Diäthylaminoäthoxy-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, Kp. 165°/o_to1 Torr. In analoger Weise erhält man:

J-Methoxy^-amino-S-methyl-i^^-triazin-S-an, F. 124° 3-Methoxy-4-amino-6-nhen3a*l,2^4grtirf.aein-5-on_f P· 167°

ORIGINAL Le A 0,0,20

3-ß-Diäthylaminoäthoiy-4-amino-6-methyl-1,2,4-triazin-5-on, Kp. 121°/0,01 Torr.

3-ß-Diäthylaminoäthoiy-4-amino-6-benzyl-1_f 2,4-triazin-5-on, Kp. 165°, 0,01 Torr.

(3) Abwandlung von 3-Hydroxy-4-amino-1,2,4-triazin-5-ont

10 g 3-Hydroxy-4-amino-6-methyl-1,2_f4-triazin-5-on werden mit 100 ml Essigsäureanhydrid 3 Std« gekocht· Im Vakuum wird i

das Lösemittel abdestilliert und der Rückstand aus Alkohol umgelöat. Man erhält das 3~Acetoxy-4~diacetylamino-6~inethyl~ 1,2,4-tria«in-5-on, ?. 212°.

(4-) Aufbau rcn 3-mercapto-t _f2,4-triazin-5-onen alt verschiedenen Subitituenttn in 6-Stellung;

Setet man entsprechend (t) 14 3 TMocarbohvirasia ---ir > ?uroylameisenstture α», ao traält man de.i 3"-Mercapt;o-^ 6-furyl-1,2,4-triäcin*5-on_t ?, -244°.. ■ ■ In analoger Weise können, hergebt^Ht werden? 3-Mercapto-4-amino-6-methyI»1,2_#4-tria2iii-'5-oii,. .7» ' ^O⁰ 3-Mercapto-4-amino-6-beneyl-1,2, i-triasIn-5-oa^ "■', '■■':" ^" 3-Mercapto-4-amino-6-phenyl-1 ₁2,4-tria?^.n-5-on, "^?- ■ " ^^: ?"^:'' 3-Mercapto-4-amino-6-ieofeutyl~i,2,4-triazin-5-on_? ?. '5"^ ' 3-Mercapto-4-amino-6-p-ohlorphenyl-i,2_l4-tri»isin-5-on, ?* £44° 3-ϊ!βrcapto-4-amino-6-p-chlorbβnzyl-1 _t2,4-triaKin-5-Qs,, ?· S24°

ΙΛΑ9920 009827/1939

(5) Abwandlung von 3-Mercapto-1_t2,4-triazin-5-onen:

Setzt man entsprechend (2) 38,7 g 3-Mercapto-4-amino-6-methyl-1,2,4-triazin-5-on in Dimethylformamid mit Natriummethylat und ß-Diäthylamino-äthylchlorid um, so erhält man 3_ß_Diäthylaminoäthylthio-4-amino-6-methyl-1,2,4-triazin-5-on, Kp. 141/0,01 Torr.

In analoger Weise erhält man:

3-ß-Diäthylaminoäthylthio-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on

als HCl-SaIz,F. 220°

* 3-Methylthio-4-amino-6-methyl-1,2,4-^IaZIn-S-On, F. 166° 3-Methylthio-4-amino-6-benzyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 205° 3-Methylthio-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 188° 3-Methylthio-4-amino-6-p-chlorbenzyl-1,2,4-triazin-5-on, F.183° 3-Methylthio-4-amino-6-p-chlorphenyl-1,2,4-triazin-5-on, F.182° 3-Methylthio-4-amino-6-furyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 225° 3-Allylthio-4-amino-6-furyl-1,2,4-triazin-5-on, P. 165° 3-Propinylthio-4-amino-6-furyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 174° 3-Propinylthio-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 159°

) 3-Allylthio-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triaz^J.n-5-on, F. 137° 3-Allylthio-4~amino-6-p-chlorbenzyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 157° 3-i-Propylthio-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 150° 3-Dodecylthio-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 103° 3-Benzylthio-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 169° 3-p-ChloΓbenzylthio-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 184° 3-p-Chlorbenzylthio-4-amino-6-methyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 186° 3-Isobutylthio-4-amino-6-methyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 65°

009827/1939

(6) Abwandlung von 3-Methylthio-1,2,4— triazin-5-onen:

11,7 g 3-Methylthio-4-amino-6-methyl-1,2,4-triazin-5-on und 15 g p-Chloranilin werden 1 Std. bei 150° und 1 Std. bei 160° miteinander verrührt· Danach ist die Schmelze fest geworden. Sie wird nach dem Erkalten mit Äther ausgekocht. Das Unlösliche wird aus Dimethylformamid umgelöst. Man erhält das 3-P-Chlorphenylamino-4-amino-6-methyl-1,2,4-triazin-5-on, P. 242°.

Wird statt p-Chloranilin ein Amin eingesetzt, mit dem wegen

seiner Flüchtigkeit die obigen Reaktionstemperaturen im offenen Gefäß nicht erreicht werden können, wird im Autoklaven gearbeitet.

Folgende Verbindungen lassen sich auf diese Weise herstellen:

3-3«,4»-Dichlorphenylamino-4-amino-6-methyl-1,2,4-triazin-5-on,

F. 228°

3-2',4'-Dichlorphenylamino-^-amino-ß-methyl-i,2,4-triazin-5-on,

P. 2180

3-fl-Diäthylaminoäthylamino-4-amino-6-mβthyl-1,2,4-triazin-5-on,

P. 108O ,

3-Mtthylamino-4-amino-6-■ethyl-1,2,4-triazin-5-on, P. 180° 3-A'thylamino-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, P. 158° 3-M·thyla»ino-4-amino-6-phenyl-1,2_f4-triazin-5-on, P. 212° 3-n-Butyla»ino-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, P. 182° 3-n-Propylamino-4-amino-6-phenyl-1,2_f4-trlazin-5-on, P. 176° 3-Morpholino-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-S-on, P. 163° 3-ß-Diäthyla«inoäthylamino-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on,

P. 130«

3-BtnBylaMino-4-a»ino-.6-ρhenyl-1,2,4-triazin-5-on, P. 177° 3-p-Chlor»nilino-4-a«ino-6-phβnyl-1,2,4-triazin-5-on, P. 257°

00 9 827/1939

BAD OX■'.;:, Ιλ A QQ20

I W

3-p-Chloranilino-4-amino-6-p-chlorbenzyl-1,2,4

P. 212°

3-ß-Diäthylaminoäthylamino-4-amino-6-p-Chlorbenzyl-1,2,4-

triazin-5-οη,Ρ. 148°.

3-Methylamino-4-amino-6-p-chlorbenzyl-1,2,4-triazin-5-on,

P. .159°

3-Benzylamino-4-amino-6-p-chlorbenzyl-1,2,4-triazin-5-on,F.123⁰ 3-ß-Diäthylaminoäthylamino-4-amino-6-p-chlorphenyl-1,2,4-

triazin-5-on, P.184°

(7) Aufbau von 3,4-Diamino-1,2,4-triazin-S-onen:

4-3 g 1,3-Diamino-guanidin-hydrobromid werden in wenig Wasser gelöst und mit 38 g Benzoylameisensäure gelöst, in Methanol versetzt. Nach kurzem Erhitzen wird abgekühlt und mit Bicarbonat neutralisiert. Man erhält so das 3,4-Diamino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, P. 258°.

(8) Herstellung des 3-Methylthio-4-acetyl-amino-6-phtnyl-1,2,4-triazin-5-on:

20 g 3-Mtthylthio-4-amino-6-phtnyl-1,2,4-triazin-5-on werden mit 100 ecm Essigeäureanhydrid 9 Std. gekocht. Danach wird das überschüssige Amhydrid unter vermindertem Druck abdestilliert. Der kristalline Rückstand wird aus Alkohol umgtlöst. Xs wird 3-Methylthio-4-diacetylaminp-6-pheny1-1,2,4-triazin-5-on vom Schmelzpunkt 122° erhalten.

20 g dieaer Verbindung werden in Alkohol gelöst und bei 20° mit einem Äquivalent 2n Natronlaugt bthandelt, das sehr

00 98 27/1939 - - -.

Bad

schnell verbraucht wird. Nach dem Aufarbeiten erhält man das J-Methylthio-A-acetyl-amino-ö-phenyl-i,2,4-triazin-5-on, P. 213°.

Die Triazinone beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvemichtungsiaittel verwendet werden.

Unter Defoliants, Desiccants und Krautabtötungsmittel werden die üblichen Erntehilfsmittel verstanden, welche man zum Entblättern und zur Austrocknung der grünen Pflanzenteile vor Einbringung der Ernte verwendet.

Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind.

Die Triazinone können als Totalherbizide zur Vernichtung von Unkraut verwendet werden, gleichfalls aber auch als selektive Herbizide zur Vernichtung von Unkraut in landwirtschaftlichen Kulturen. Ob die Triazinone als Totalherbizide oder als selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der verwendeten Wirkstoffkonzentration ab.

Als landwirtschaftliche Kulturen, in denen Triazinone verwendet werden können, seien im einzelnen genannt, Getreide, also z.B. Hafer, Gerste, Reis, Mais und insbesondere Weizen, Baumwolle,

BAD ORIGINAL 9920 00 98 27/1939

sowie auch Kartoffeln.

Als Unkräuter, die vernichtet werden können, seien beispielsweise genannt: Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa),

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Die erfindungigemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. duroh Vermischen der Wirkstoffe mit Streokmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/ oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/ oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslöeungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dirnethylsulfoxyd, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Ither, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die erfindungsgemäfien Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen«

8AD ORIGINAL Lt A 9920 0098 27/193 9

"^u " 15A2873

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.

Die Triazinone können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Versprühen, Verspritzen, Gießen, Verstreuen und Verstäuben.

Die Menge der Wirkstoffe pro Flächeneinheit bzw. die Konzentration der Wirkstoffe kann je naoh gewünschtem Effekt in größeren Bereichen schwanken.

Beim post-emergence Verfahren werden im allgemeinen Wirkstoffkonzentrmtionen zwischen 1,0 und 0,001 Gewichtsprozent verwendet, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,005·

Beim pre-emergenoe Verfahren werden im allgemeinen 0,5 - 10 kg Wirkstoff pro ha eingesetzt, vorzugsweise 1-5·

Ά Q92Q 009827/1939

Beispiel 1 Pre-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteile Benzyloxypolyglycoläther

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Grewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und " nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:

0 keine Wirkung

1 leichte Schaden oder Wachstumsverzögerung

2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung

3 schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50 Jf aufgelaufen

4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25 £ aufgelaufen

5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor»

1*19920 009827/1939

O β

α) ο co οι

2 3

β TJ Λ ο υ ρ«

•Η P.

Ul

H H

•Η

■9

in

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cv

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O «Ο ig'

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ι a

O *

009827/1939

BAD ORIGINAL

In gleicher Weise wirken:

/^C\

-C ϊ -

Ii 1

C-Y-R,

Ν'

H -OH,

-CO-CH₅ -COCHj -

■ COCH- H

H -CH,

Cl- /T\ -CHo-

H -CH₅ H

H -CH-

f/

H -CH₂-CH₂-CH₅ H

H H -CH₂-CH₂-O-CH₂OH₂- N

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Le Jl QQ20

Beispiel 2 Post-emergenee-Teet Lösungsmittel ι 5 öewichtsteile Aceton Emulgator« 1 Gewiohteteile Benzyloxypolyglycoläther

Zur Herstellung einer zweckmäSigen Wirketoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtateil Wirketoff mit der angegebenen Menge Lösungemittel, gibt die angegebene Menge Emulgator χα und verdünnt dae Konsentrat anechließend mit Waeeer auf die gewünschte Konsentration.

Mit der Wirkstoffsubereitung epritst man Teetpflansen, welche eine Höhe von etwa 5-15 cm haben» gerade taufeucht. Kaon drei Woohen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kenn»iffern 0-5 bezeichnet, welohe die folgende Bedeutung habent

0 keine Wirkung

1 einzelne leichte. Verbrennungeflecken

2 deutliche Blattechiden

3 einseine Blätter und Stengelteile s.T. abgestorben

4 PfI an ιβ teilweise vernichtet

5 Pflanze total abgestorben

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Reeultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle nervort

Le A 9920

009827/1939 B_AD

Q «

Ö O

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00 Β%27/1939

in in in in in in in m in in in tn in m in in in in in in ;λ tn

■:;■ ο ο o O C

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Ä. ■,■ ;

bad o:~;s>;vAL

In gleicher Weise wirken:

R -

C -

R₂ Y - R,

R.· Rp R-ι

OH,

-GH,

H -CH,

Cl-OR,.

'CH-CH₀-

H -CH₂-CsCH

H -CH₂-CH=CH₂

"H

-CH,

H -CH,

H -CH-

009827/ 1 939

original

CH₃-

H -CH₅ H

H H -CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂- N

BAD ORJGIiWL

009827/1939

Beispiel 3

Es Wird in gleicher Weise wie in Beispiel beschrieben, eine Wirkstoff zubereitung hergestellt, welche O₉O5 Ί· an 3-Methylthio-4-a«ino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on enthält·

Hit dieser Wirkstoffzubereitung wird ein Feld alt Strauchbohnen besprüht, so daß die Strauchbohnen selbst gerade tropfnaß sind.

Nach 8 Tagen sind die Blätter vollkoraen vertrocknet.

Sie Ernte der Bohnen wird auf diese Weise ganz erheblich erleichtert*

In gleicher Weise wirken: 3-Methylthio-4-a«ino-6-methyl-1,2,4-triazin-5-on, 3-Äthylamino-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on und 3-Methoxy-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on.

009827/1939

Claims

Patentansprüche

1. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,2,4-Triazin-5-onen der Formel

R -

,Q - Y

in welcher

R für aliphatische Kohlenwasserstoff-, cycloaliphatische Kohlenwasserstoff-, arylaliphatische Kohlenwasserstoff-, aryl- oder heterocyclische Reste steht, die jeweils durch Halogen, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylmercapto, Aryl, Aryloxy und/oder Arylmercapto substituiert sein können,

R₁ und R₂ einzeln für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyanohydroxy und/oder Halogen substituiertes Alkyl oder Acyl stehen,

R₁ und Rp zusammen mit den Wirkstoffatom für einen heterocyclischen Rest stehen,

R₁ und R₂ gemeinsam für Alkyliden stehen, das durch Aryl, Halogenaryl, Alkoxyaryl, ffitroaryl und/oder einen heterocyclischen Rest substituiert sein kann,

Y für Sauerstoff, Schwefel oder =HR^ steht, R_x und R₄ einzeln für Wasserstoff oder darüber hinaus 4

für diejenigen Reste stehen, für welche auch R steht und

R- und Rj zusammen Bit dem Wirkstoff für die gleichen Reit· stehen» für die auch R₁ und R₂ zusammen mit dem Stickstoff atoft stehen.

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BAD ORJOiNAL Le A 9920 ,

2. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Unkräuter oder ihren Lebensraum 1,2,4-Triazin-5-one gemäß Anspruch 1 einwirken läßt.

3· Verfahren zur Krautabtötung bei der Ernte, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Kulturpflanzen kurz vor der Ernte 1,2,4-Triazin-5-one gemäß Anspruch 1 einwirken läßt.

4· Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, daduroh gekennieiohnet, daß man 1,2,4-Triazln-5-one gemäß Anepruoh 1 mit Streokmitteln und/ oder oberflächenaktiven Mitteln Ttrmiioht.

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