DE1542873B2 - Herbizides mittel auf basis von 4-amino-1,2,4-triazin-5-onen - Google Patents

Herbizides mittel auf basis von 4-amino-1,2,4-triazin-5-onen

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DE1542873B2 DE1966F0048954 DEF0048954A DE1542873B2 DE 1542873 B2 DE1542873 B2 DE 1542873B2 DE 1966F0048954 DE1966F0048954 DE 1966F0048954 DE F0048954 A DEF0048954 A DE F0048954A DE 1542873 B2 DE1542873 B2 DE 1542873B2
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Description

in welcher
O
C
R-C
N-N-R1 C-Y-R3
(I)
in welcher
IO
15
R für Alkyl, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Ringgliedern, Benzyl, Chlorbenzyl, Phenyl, Chlorphenyl, To-IyI, Methoxyphenyl oder Furyl-(2) steht,
R1 und R2 einzeln für Wasserstoff oder Acetyl stehen oder
R1 und R2 gemeinsam für Alkyliden stehen, Y für Sauerstoff, Schwefel oder -NR4- steht,
R3 für Wasserstoff, Alkyl, Allyl oder Propargyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Methyl steht oder
R3 und R4 zusammen mit dem Stickstoffatom für Morpholino stehen.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten 4-Amino-l,2,4-triazin-5-onen als herbizide Wirkstoffe.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man 1,3,5-Triazine zur Bekämpfung von Unkraut verwenden kann. Aus dieser Wirkstoffgruppe haben 2-Chlor-4,6-bisäthylamino-l,3,5-triazin(Simazin)(vgl.BE-PS540590), 2 - Methylthio - 4 - äthylamino - 6 - tert. - butylamino-1,3,5-triazin (Terbutryn) (vgl. FR-PS 13 39 337) sowie 2 - Methylthio -A- methylamino - 6 - isopropylamino-1.3,5-triazin (Desmetryn) (vgl. DT-AS 10 11 904) eine erhebliche praktische Bedeutung erlangt. Es ist ferner bekannt, daß bestimmte 3-Cyano-l,2,4-triazinderivate, z.B. 3-Cyano-5,6-dimethyl-l,2,4-triazin und 3-Cyano-5,6-diphenyl-l,2,4-triazin, als Herbizide verwendet werden können (vgl. DT-AS 11 74 788).
Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten 4-Amino-l,2,4-triazin-5-one der Formel
50
R1 und R2 einzeln für Wasserstoff oder Acetyl stehen,
oder
R1 und R2 gemeinsam für Alkyliden stehen,
Y für Sauerstoff, Schwefel oder —NR4— steht, R3 für Wasserstoff, Alkyl, Allyl oder Propargyl steht, R4 für Wasserstoff oder Methyl steht oder
R3 und R4 zusammen mit dem Stickstoffatom für Morpholino stehen,
starke herbizide Eigenschaften aufweisen.
überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe nicht nur bei der pre-emergence-Anwendung eine stärkere herbizide Wirksamkeit als die bekannten Triazine, sondern weisen auch bei der Verwendung nach dem post-emergence-Verfahren eine gute herbizide Wirksamkeit auf. Abgesehen davon zeigen die Triazinone auch noch selektive herbizide Eigenschaften (vgl. die Beispiele 1 und 2).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind durch die obige Formel (I) eindeutig charakterisiert.
Im Rahmen der angeführten Bedeutung R = Alkyl steht R vorzugsweise für Alkyl mit 1—6 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Isopropyl, Isobutyl, Pentyl und Hexyl. Als Cykloalkylrest sind Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cyclooctyl bevorzugt.
R1 und R2 stehen in der Formel (I) vorzugsweise für Wasserstoff oder gemeinsam, jedoch ohne das Stickstoffatom, für Alkyliden mit 1—6 Kohlenstoffatomen. R3 hat als Alkylrest vorzugsweise 1—2 Kohlenstoffatome.
Die erfindungsgemäß enthaltenen 1,2,4-Triazin-5-one sind bereits zum Teil aus der Literatur bekannt. Die noch nicht bekannten Triazinone können in gleicher Weise wie die bekannten Triazinone nach den üblichen Verfahren hergestellt werden (vgl. Chemische Berichte 97, 2173—2178 [1964]).
Die einzelnen Typen der Wirkstoffe lassen sich nach den verschiedensten Verfahren herstellen.
Nachfolgend werden einige nähere Angaben über die Herstellung verschiedener l,2,4-Triazin-5-one gemacht. Sie stehen in Übereinstimmung mit den aus der Literatur bekannten Verfahren
1. Aufbau von 3-Hydroxy-l,2,4-triazin-5-onen
mit verschiedenen Substituenten in 6-Stellung
74 g Carbohydrazid werden mit 600 ml Wasser auf 90—100° erhitzt. Unter Rühren werden 74 g Brenztraubensäure eingetropft. Nach 3 Std. wird kalt abgesaugt. Man erhält das S-Hydroxy^-amino-o-methyll,2,4-triazin-5-on. F. 159° (aus Alkohol).
In analoger Weise erhält man:
R für Alkyl, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Ringgliedern, Benzyl, Chlorbenzyl, Phenyl, Chlorphenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder Furyl-(2) steht,
55
60
65
F. 173°,
3-Hydroxy-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on, F. 195°.
2. Verätherung von 3-Hydroxy-l,2,4-triazin-5-onen
20,4 g S-Hydroxy^-amino-o-phenyl-l^-triazin-5-on werden mit 300 ml Dimethylformamid und 50 ecm 2n-Natriummethylatlösung in Lösung gebracht. Dann wird im Vakuum das überschüssige Methanol abdestilliert und in die zurückbleibende Dimethylformamid-Lösung bei 200C unter Rühren 15,7 g Methyljodid eingetropft. Nach kurzer Zeit ist die Reaktionsmischung neutral gegen Phenolphthalein. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird mit Wasser verrührt und
abgesaugt. Man erhält S-Methoxy^-amino-o-phenyll,2,4-triazin-5-on, F. 167°C.
In analoger Weise erhält man:
S-Methoxy^-amino-ö-methyl-1,2,4-triazin-5-on,
F. 124°, 3
S-Äthoxy^-amino-o-phenyl-1,2,4-triazin-5-on,
F. 108°,
S-Butoxy^-amino-o-phenyl-1,2,4-triazin-5-on,
F. 77°,
S-Hexoxy^-amino-o-phenyl-1 ^-triazin-S-on, ' °
F. 77°,
S-Allyloxy^-amino-o-phenyl-1 ^-triazin-S-on,
F. 75°,
S-Propargyloxy^-amino-o-phenyl-l^^triazin-5-on, F. 115°.
F. 180°,
F. 126°,
3-Mercapto-4-amino-6-(4-methyl-phenyl)-l,2,4-triazin-5-on, F. 222°,
3-Mercapto-4-amino-6-(3-methyl-phenyl)-l,2,4-triazin-5-on, F. 214°,
3-Mercapto-4-amino-6-(3-methoxy-phenyl)-l,2,4-triazin-5-on, F. 200°,
3-Mercapto-4-amino-6-(3-chlor-phenyl)-l,2,4-triazin-5-on, F. 242°.
15
3. Aufbau von 3-Mercapto-l,2,4-triazin-5-onen mit verschiedenen Substituenten in 6-Stellung
Setzt man entsprechend (1) 14 g Thiocarbohydrazid 20 und 14 g 2-Furoylameisensäure um, so erhält man das 3-Mercapto-4-amino-6-furyl-(2)-l,2,4-triazin-5-on, F. 244°.
In analoger Weise können hergestellt werden:
25
30
F. 205°,
S-Mercapto^-amino-o-phenyl-1,2,4-triazin-5-on,
F. 242°,
S-Mercapto^-amino-o-isobutyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 156°,
S-Mercapto^-amino-o-p-chlorphenyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 264°,
S-Mercapto^-amino-o-p-chlorbenzyl-1,2,4-tri- 35 azin-5-on, F. 224°,
F. 123°,
S-Mercapto^-amino-o-isopropyl-l^^triazin-5-on, F. 140°, 40
3-Mercapto-4-amino-6-cyclohexyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 166°,
S-Mercapto^-amino-o-isopentyl-l^^-triazin-5-on, F. 143°,
45
50
4. Verätherung von 3-Mercapto-l,2,4-triazin-5-onen
Setzt man entsprechend (2) 38,7 g 3-Mercapto-4-amino-6-methyl-l,2,4-triazin-5-on in Dimethylformamid mit Natriummethylat und Methyljodid um, so 60 erhält man S-Methylthio-^-amino-o-methyl-l^^triazin-5-on, F. 166° C.
In analoger Weise erhält man:
S-Methylthio^-amino-o-benzyl-1,2,4-triazin- 65 5-on, F. 205°,
S-Methylthio^-amino-o-phenyll,2,4-triazin-5-on, F. 188°,
S-Methylthio^-amino-o-p-chlorbenzyll,2,4-triazin-5-on, F. 183°,
3-Methylthio-4-amino-6-p-chlorphenyll,2,4-triazin-5-on, F. 182°,
3-Methylthio-4-amino-6-furyl-(2)-1,2,4-triazin-5-on, F. 225°,
3-Allylthio-4-amino-6-furyl-(2)-1,2,4-triazin-5-on, F. 165°,
3-Propinylthio-4-amino-6-furyl-(2)-l,2,4-triazin-5-on, F. 174°,
S-Propinylthio^-amino-o-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 159°,
3-Allylthio-4-amino-6-phenyl-1 ^-triazin-S-on,
F. 137°,
3-AΠylthio-4-amino-6-p-chlorbenzyll,2,4-triazin-5-on, F. 157°,
S-i-Propylthio^-amino-o-phenyl-l^^-triazin-5-on, F. 150°,
S-Dodecylthio^-amino-o-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 103°,
S-Isobutylthio^-amino-o-methyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 65°,
S-Äthylthio^-amino-o-phenyl-1,2,4-triazin-5-on,
F. 114°,
3- Propylthio-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 119°,
3-Butylthio-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on,
F. 100°,
S-Hexylthio^-amino-o-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 87°,
3- OctadecylthkM-amino-o-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 94°,
3-Methylthio-4-amino-6-äthyl-1,2,4-triazin-5-on,
F. 120°,
S-Methylthio^-amino-o-isopropyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 123°,
S-Methylthio^-amino-o-cyclohexyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 154°,
3-Methylthio-4-amino-6-isobutyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 66°,
S-Methylthio^-amino-o-isopentyl-1,2,4-triazin-5-on, steifes öl,
3-Methylthio-4-amino-6-n-hexyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 63°,
3-Methylthio-4-amino-6-(3-methyl-phenyl)-l,2,4-triazin-5-on, F. 160°,
3-Methylthio-4-amino-6-(4-methyl-phenyl)-l,2,4-triazin-5-on, F. 185°,
3-Methylthio-4-amino-6-(3-chlor-phenyl)-l,2,4-triazin-5-on, F. 219°,
3-Methylthio-4-amino-6-(3-methoxy-phenyl)-l,2,4-triazin-5-on, F. 142°.
5. Abwandlung von 3-Methylthio-l,2,4-triazin-5-onen g S-Methylthio^-amino-o-phenyl-l^-triazin-5-on erhitzt man mit 50 ecm Morpholin 2 Std. auf HO0C. Danach wird das überschüssige Amin abdestilliert und der Rückstand mit Äther gewaschen und aus Methanol umkristallisiert. Man erhält 3-Morpholino-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on, F. 163°C.
Wird statt Morpholin ein Amin eingesetzt, mit dem wegen seiner Flüchtigkeit die obigen Reaktionstemperaturen im offenen Gefäß nicht erreicht werden können, wird im Autoklav gearbeitet.
Folgende Verbindungen lassen sich auf diese Weise herstellen:
S-Methylamino^-amino-o-methyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 180°,
S-Äthylamino-^amino-o-phen yl-1,2,4-triazin-5-on, F. 158°,
S-Methylamino^-amino-o-phen yl-1,2,4-triazin-5-on, F. 212°,
S-n-Butylamino^-amino-o-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 182°,
S-n-Propylamino^-amino-o-phenyl-l^^-triazin-5-on, F. 176°,
S-Methylamino^-amino-o-p-chlorbenzyll,2,4-triazin-5-on, F. 159°,
S-Allylamino^-amino-o-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 168°,
S-Octadecylamino^-amino-o-phenyll,2,4-triazin-5-on, F. 129°,
S-n-Hexylamino^-amino-ö-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 164°,
3-[2-Äthyl-hexylamino]-4-amino-6-phenyll,2,4-triazin-5-on, F. 131°,
S-Dimethylamino^-amino-o-phenyll,2,4-triazin-5-on, F. 133°.
6. Aufbau von 3,4-Diamino-l,2,4-triazin-5-onen
g 1,3-Diamino-guanidin-hydrobromid werden in wenig Wasser gelöst und mit 38 g Benzoylameisensäure, gelöst in Methanol, versetzt. Nach kurzem Erhitzen wird abgekühlt und mit Bicarbonat neutralisiert. Man erhält so das 3,4-Diamino-6-phenyll,2,4-triazin-5-on, F. 258°.
In analoger Weise wird mit p-Chlor-benzoylameisensäure das 3,4-Diamino-6-p-chlorphenyl-l,2,4-triazin-5-on vom F. 255° hergestellt.
7. Herstellung des 3-Methylthio-4-acetyl-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on
g
5-on werden mit 100 ecm Essigsäureanhydrid 9 Std. gekocht. Danach wird das überschüssige Anhydrid unter vermindertem Druck abdestilliert. Der kristalline Rückstand wird aus Alkohol umgelöst. Es wird - Methylthio - 4 - diacetylamino - 6 - phenyl -1,2,4 - triazin-5-on vom Schmelzpunkt 122° erhalten.
g dieser Verbindung werden in Alkohol gelöst und bei 20° mit einem Äquivalent 2n-Natronlauge behandelt, das sehr schnell verbraucht wird. Nach dem Aufarbeiten erhält man das 3-Methylthio-4-acetyl-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on, F. 213°.
8. Abwandlung von
3-Methylthio-4-amino-1,2,4-triazin-5-onen an der Amino-Gruppe
g S-Methylthio^-amino-o-isopropyl-l^-triazin-5-on werden in 50 ml Aceton nach Zusatz von 0,05 g p-Toluolsulfonsäue 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Die beim Erkalten auf 0°C ausgefallenen Kristalle (20,6 g) werden abfiltriert und getrocknet. Man erhält 3-Methylthio-4-isopropyliden-amino-6-isopropyl-l,2,4-triazin-5-on, F. 50°C.
In analoger Weise erhält man:
S-MethylthkM-isobutylidenamino-o-isopropyll,2,4-triazin-5-on, F. 55°C;
S-Methylthio^-isobutylidenamino-o-tert.-butyll,2,4-triazin-5-on, F. 129°C.
Die Triazinone beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Defoliants, Desiccants und Krautabtötungsmittel werden die üblichen Erntehilfsmittel verstanden, welche man zum Entblättern und zur Austrocknung der grünen Pflanzenteile vor Einbringung der Ernte verwendet. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Die Triazinone können als Totalherbizide zur Vernichtung von Unkraut verwendet werden, gleichfalls aber auch als selektive Herbizide zur Vernichtung von Unkraut in landwirtschaftlichen Kulturen. Ob die Triazinone als Totalherbizide oder als selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der verwendeten Wirkstoffkonzentration ab.
Triazinone können z. B. in den folgenden landwirtschaftlichen Kulturen verwendet werden: Getreide, also z. B. Hafer, Gerste, Reis, Mais und insbesondere Weizen, Baumwolle, Möhren, Bohnen, Erbsen sowie auch Kartoffeln und Rüben.
Als Unkräuter, die vernichtet werden können, seien beispielsweise genannt: Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten herbiziden Wirkstoffen vorliegen, z. B. Harnstoffen, Triazinen, Uracilen, Aminotriazol, Phenoxycarbonsäuren, Benzoesäuren und Picolinsäure.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Triazinone können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Versprühen, Verspritzen,
Gießen, Verstreuen und Verstäuben.
Die Menge der Wirkstoffe pro Flächeneinheit bzw. die Konzentration der Wirkstoffe kann je nach gewünschtem Effekt in größeren Bereichen schwanken.
Beim post-emergence Verfahren werden im allgemeinen Wirkstoffkonzentrationen zwischen 1,0 und 0,001 Gewichtsprozent verwendet, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,005.
Beim pre-emergence Verfahren werden im allgemeinen 0,5—20 kg Wirkstoff pro ha eingesetzt, vorzugsweise 1—10.
Beispiel 1
pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 1 Gewichtsteil Benzyloxypolyglycoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoff-10
15
25
zubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0—5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 = keine Wirkung,
1 = leichte Schaden oder Wachstumsverzöge
rung,
2 = deutliche Schäden oder Wachstumshem
mung,
3 = schwere Schäden und nur mangelnde Ent
wicklung oder nur 50% aufgelaufen,
4 = Pflanzen nach der Keimung teilweise ver
nichtet oder nur 25% aufgelaufen,
5 = Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht
aufgelaufen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor. Die erfindungsgemäßen Mittel zeigen danach Vorteile entweder als Totalherbizide oder insbesodere bei selektivem Einsatz. So wurden in Baumwollkulturen oft unerwünschte andere Kulturpflanzen neben den eigentlichen Unkräutern bekämpft, wozu sich auch Desmetryn weniger eignet.
Tabelle
pre-emergence-Test
Wirkstoff
Wirk Hafer Wei Baum Sina- Cheno- Galin- Echino- Avena fatua
stoffauf zen wolle pis podium soga chloa
wand
in kg/ha 5
5 4 4 5 5 5 5 3^ 4
2,5 4 3 4 5 5 5 3 3
1,25 3 2 3 5 5 5 2
Cl
NA
H5C2-NH-
Simazin
(bekannt)
Terbutryn
(bekannt)
SCH3
nn
H5C2- NH-AnJ-NH- C(CH3)3
5 2 1 3 5 5 5 4 2
2,5 2 0 2 4—5 5 5 4 2
1,25 0 0 2 4 5 4 4 2
0,625 0 0 2 2 4 4 3 1
0,3125 0 0 1 — 4 — 1
H3C- NH
Desmetryn
(bekannt)
SCH,
NAN
NH- CH(CHj)2
1,25 — 0 1 — 5 — 4
0,625 — 0 1 — 4—5 — 3
0,3125 — 0 0 — 3 — 0
709 545/6
Tabelle (Fortsetzung)
Wirkstoff Wirkstoffauf
wand
in kg/ha
Hafer Wei- Baum- Sina- Cheno- Galin- Echino- Avenazen wolle pis podium soga chloa fatua
(bekannt)
0
0
0
0
0
0
0
0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
H5C6
(bekannt)
CN
5 0 0 0 0 1 0 0 0
2,5 0 0 0 0 0 0 0 0
1,25 0 0 0 0 0 0 0 0
5 5 5 5 5 5 5 5
2,5 5 5 5 5 5 5 5
1,25 4—5 4—5 5 5 5 5 5
0,625 3 1 3 4 5 4 5
0,3125 ~ 0 2 ~ 5 ~ 4
10 3 1 0 5 5 5 5
5 2 0 0 5 5 5 4
2,5 1 0 0 4 5 5 3
C6H5-CH2-
SCH,
5 5 5 5 5 5 5 5 5
2,5 5 5 2 5 5 5 5 5
1,25 4 3 1 5 5 5 4—5 4—5
N—N(COCH3)2
5 5 5 2 5 5 — 5
2,5 4—5 4—5 1 5 5 — 5
1,25 3 3 0 5 5 — 3
5 4 2 2 5 5
2,5 2 2 2 5 5
1,25 1 1 1 5 5
5 5 3
Tabelle (Fortsetzung)
12
Wirkstoff
Wirk Hafer Wei Baum Sina- Cheno- Galin- Echino- Avena
stoffauf zen wolle pis p odium soga chloa fatua
wand
in kg/ha
5 5 5 4 5 5 5
2,5 4—5 5 3 5 5 5
1,25 4 4 1 5 5 4
QH5
SCH3
5
4
3
5
5
4
5 5 5
4 2 O
5 5 5 5 4—5 5
4—5 5 4 4 3 3
5 5
5 5 5
5 5
5 5 5
C6H5
QH5
4—5 4 4 3 3 2
5 5 2
3 2 1
3 1 O
5 5 5
5 3 1
5 5 4—5
13
Tabelle pre-emergence-Test
14
( Hafer Weizen "o Sinapis nip cd loa tua al cd Lolium
'S Ό M 5 5 Baumv 5 O
ρ 		CO .2 "C
cd		 Stellari 5
Wirkst
aufwan
in kg/l·		 5 5 5 5 O
C
ιυ
ö 		Galinsi I Avena Matrici 5 5
5 5 4—5 5 5 5 5 5 5 5 5
2,5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5
1,25 5 2 5 5 5 5 5 5 5 5
0,625 5 5 4—5 5 5 5 5 5 5 5
0,3125 5 4—5 5 5 5 5 5 5 5 5
5 5 4—5 5 5 5 5 5 5 5 5
2,5 5 4—5 5 5 5 5 5 5 5 5
1,25 5 4—5 5 5 5 5 5 5 5 5
0,625 4—5 5 5 5 5 5
0,3125 5 5 5 5
5 5
2,5 5
1,25 5
5 5 5 4—5 4—5 5 4—5 4—5 5
5 5 4—5 5 5
2,5 5 4—5 5 5
1,25 4—5 4 4—5 5
5 5 5—55 5 5 5—55 5 5 5—5
5 ■_
5 — 5 — — —
5 54 5 5555555
2,5 4—5 4 5 5 555555
1,25 4—5 3 4—5 5 5 5 5 5 5
(CH3J2CH
NH- CH,
5 5
2,5 5
1,25 5
5 5 5
5 5 5
5 5
2,5 5
1,25 5
5 5 5 5 5 5 4—5 4—5 5
Beispiel 2
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 1 Gewichtsteil Benzyloxypolyglycoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 5—15 cm haben, gerade taufeucht. Nach drei Wochen wird der Schädi-
gungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0—5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 = keine Wirkung,
1 = einzelne leichte Verbrennungsflecken,
2 = deutliche Blattschäden,
3 = einzelne Blätter und Stengelteile z. T. ab
gestorben,
4 = Pflanze teilweise vernichtet,
5 = Pflanze total abgestorben.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor. Es zeigt sich, daß die erfindungsgemäßen Mittel die Unkräuter wesentlich wirksamer bekämpfen, als die bekannten Wirkstoffe.
Tabelle Cl
I Il 		Wirk
stoff-		 Hafer Wei
zen		 Baum
wolle		 Sina-
pis		 Cheno-
podium		 Galin-
soga		 Echino-
chloa		 Stella
ria		 Dau-
CUS
AnI-NH-C2H5 SUI"
wand
in
kg/ha
post-emergence-Test 2
1
0,5		 3
2
1		 2
1
1		 5
4
3 .		 5
5
5		 5
4
3		 4
2
1		 3
2
1		 5
5
4		 1
0
0
Wirkstoff
SCH3
H5 C2-HN- 2
1
0,5		 4
3
2		 K) K) U) 5
4
2		 5
4
4		 5
5
4		 4
3
2		 4—5
4—5
4		 4—5
4
4		 0
0
0
Simazin
(bekannt)
H5C2-HN-A NJLNH-C(CH3)3
Terbutryn
(bekannt)
CH,
2 1 0 0 1 0 0 0 0 0
1 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0,5 0 0 0 0 0 0 0 0 0
(bekannt)
(bekannt)
2 0 1 0 1 0 1 1 0 1
1 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0,5 0 0 0 0 0 0 0 0 0
709 545/6
17
Tabelle (Fortsetzung)
18
Wirkstoff
Wirk- Hafer Wei- Baum- Sina- Cheno- Galin- Echino- Stella- Daustoff- zen wolle pis podium soga chloa ria cus
aufwand
in
kg/ha		 5 2 5 5 5 5 5 5 5
2 4—5 1 5 5 5 5 5 5 5
1 1 0 5 5 5 5 5 5 5
0,5
N-NH,
SCH,
N-NH,
SCH,
2 4 3 5 5 5 5 5 5 5
1 3—4 2 5 5 5 5 5 5 5
0,5 2 1 5 5 5 5 5 5 5
2 3 1 0 5 5
1 2 0 0 5 5
0,5 1 0 0 4 5
5 4 3
H5C6-CH
2 2 2 5 5 5 5 5 5
1 1 1 5 5 5 5 5 5
0,5 0 0 4 5 5 5 4—5 4—5
H5C6
N-NH,
-C2H5 2 5
1 3
0,5 2
2 1 0
5
5
4
5 5 5 5 4 4
H5C6
N-NH2
NH-CH3
2 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 5 4 5 5 5 5 5 5 5
0,5 4 2 5 5 5 5 5 5 5
(CH3J2CH-CH2
SCH,
2 5 4—5 5 5 5 5 5 5 5
1 5 4 5 5 5 5 5 5 5
0,5 5 4 5 5 5 5 5 5 5
Tabelle (Fortsetzung) O ■ I 1542 Hafer 873 Baum Sina- 20 Galin- Echino- Stella- Dau-
Wirkstoff (CH ) CH-Z^-NHz wolle pis soga chloa ria CUS
19 I 32 H I
N ογή		 Cheno-
] Wirk- Wei podium
N
\ /-SCH3 		sr stoff- zen
N auf-
O wand 4—5 5 5 5 5 5 5
in 4—5 5 5 5 5 5 5
I kg/ha 4 5 5 5 5 5 5 3
• υ r _ΛΝ—NH2
ISO-H11C5-Jl ι 2 		2 3 5
1X J-SCH3 1 3 5
N 0,5 5 2 5 5 5 5 5 5
O 5 5 5 5 5 5 5
Ij 5 5 5 5 5 5 5 5
H5Q-Jf N-NH2 2 4—5 5
1X J-OCH3 1 4 5
. N 0,5 5 4 5 5 5 5 5
O 4 3 5 5 5 5
3 0 5 5 5 5 5
2 2 5
1 1 5
0,5 5 0 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5
2 5 5
1 5 5
0,5 4—5
H5C6-
" I
-NH-CH9-CH=CH,
2014555550 1 003555450 0,5 001 555340
253555555 142555555 0,5 3055 5445
2 3 1 5 5 5 5 5 5 5
1 2 0 5 5 5 5 5 5 5
0,5 1 0 5 5 5 5 4 3 4
2 5 2—3 5 5 5 5 5 5
1 3 0 3 5 5 5 5 5
0,5 1 0 1 5 3 5 3 4
SCH3
21
Tabelle (Fortsetzung)
22
Wirkstoff
Wirk- Hafer Wei- Baum- Sina- Cheno- Galin- Echino- Stella- Daustoff- zen wolle pis podium soga chloa ria cus
aufwand
in
kg/ha		 5 1 5 5 5 5 5 5
2 3—4 0 5 5 5 5 5 4
1 3 0 4 5 5 5 5 3
0,5
N-NH,
S-CH2-C=CH
N(CH3)
2 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 5 4 5 5 5 5 5 5 5
0,5 5 3 5 5 5 5 5 5 5
SCH3
2 4 4 5 5 5 5 5 5 5
1 4 3 5 5 5 5 5 5 5
0,5 3 2 5 5 5 5 5 5 5
2 2 2 2 5 5 5 5 5 5
1 2 2 2 5 5 5 5 5 5
0,5 0 0 0 5 5 5 5 5 5
H5C6
N-NH2
S CH2—CH=13CH2
2 50555555 130555555 0,5 2 0 3 5 4—5 4 4—5 4
Tabelle IX
post-emergence-Test
ksto
vane
g/ha
er
zen 		I lium Ά ce
O 		aria
CUS
ca 		•i
Wir
aufv
ink
Haf
Wei 		Bau S inso ■ρ? Stel
Dai
Urt 		cd
ksto Gal
Wir (Λ U Ech
(CH3J3C
2 1 0,5
5
5
5
5 5 5 5 5 .5
5 5 5 5 5 5
23
Tabelle (Fortsetzung)
(CH3J2CH
(CH3)2CH n-C3H7
(CH3J2CH
(CH3J3C-
Ν—N=C(CH3J2
SCH,
N-N=CH-CH(CH3),
SCH3
N-NH2 ,. I 1X Λ-NHCH,
N-N=CH-CH(CH3J2
SCH3 24
i.H ±
c/5
■σ
C O ·— 3 -a υ
C C y CJ
O JS 13
ο co α D
2 5
1 4
0,5 2
4-5 5 5
4--5 5 5
2 4—5 5
5 5 5 5 5 5
2 5 5 4—5 5 5 5 5 5 5 5
I 5 5 4—5 5 5 5 5 5 5 5
0,5 4—5 4 5 5 5 5 5 5
2 4—5 4 5 5 5 5 ■5 5 5 5
1 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5
0,5 3 3 5 5 5 5 5 5 5 5
2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
0,5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5
2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 5 4—5 5 5 5 5 5 5 5 5
0,5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,2,4-Triazin-5-onen der Formel
    Il c
    R-C
    Il
    N-N-R1
    (D
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