DE1795824B1 - Acetylierte 4-amino-3-methylthio6-phenyl-1,2,4-tria.in-5-one - Google Patents

Acetylierte 4-amino-3-methylthio6-phenyl-1,2,4-tria.in-5-one

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DE1795824B1
DE1795824B1 DE19661795824 DE1795824A DE1795824B1 DE 1795824 B1 DE1795824 B1 DE 1795824B1 DE 19661795824 DE19661795824 DE 19661795824 DE 1795824 A DE1795824 A DE 1795824A DE 1795824 B1 DE1795824 B1 DE 1795824B1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

Die Anmeldung betrifft acetylierte 4-Amino-3-methylthio-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-one, welche nach an sich bekannten Verfahren hergestellt und als Herbizide verwendet werden können.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man 1,3,5-Triazine zur Bekämpfung von Unkraut verwenden kann. Aus dieser Wirkstoffgruppe haben 2-Chlor-4,6-bisäthylamino-l,3,5-triazin (vgl. BE-PS 5 40 590) und 2-Methylthio-4-äthylamino-6-tert.-butyl-amino-l,3,5-triazin (vgl.
FR-PS 13 39 337) eine erhebliche praktische Bedeutung erlangt. Es ist ferner bekannt, daß bestimmte 3-Cyano-1,2,4-triazin-Derivate, z. B. S-Cyano-S.e-dimethyl-l^- triazin und 3-Cyano-5,6-diphenyl- 1,2,4-triazin, als Herbizide verwendet werden können (vgl. DT-PS11 74 788).
Es wurde nun gefunden, daß die acetylierten 4-Amino-3-methylthio-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-one der allgemeinen Formel I
H5C6-< N-N-CO-CH3
(D
in welcher R für ein Wasserstoffatom oder einen Acetylrest steht, starke herbizide Eigenschaften aufweisen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine stärkere herbizide Wirksamkeit als die bekannten Triazine und stellen daher eine Bereicherung der Technik dar.
Der erfindungsgemäßen acetylierten 4-Amino-3-methylthio-6-phenyl-triazin-5-one der Formel (I) können nach verschiedenen üblichen, an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Chemische Berichte, 97, 2173 bis 2178 [1964]), was hier beispielhaft gezeigt wird.
a) 20 g S-Methylthio^-amino-e-phenyM^-triazin-5-on (Chem. Ben, 97, 2173-8 [1964]) werden mit 100 ecm Essigsäureanhydrid 9 Stunden gekocht. Danach wird das überschüssige Anhydrid unter vermindertem Druck abdestilliert.
Der kristalline Rückstand wird aus Alkohol umgelöst. Es wird S-Methylthio^-diacetylamino-ephenyl-1,2,4-triazin-5-on vom Schmelzpunkt 122° C erhalten.
b) 20 g dieser Verbindung werden in Alkohol gelöst und bei 20° C mit einem Äquivalent 2n Natronlauge behandelt, das sehr schnell verbraucht wird. Nach dem Aufarbeiten erhält man das 3-Methylthio-4-acetylamino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on, Fp. 213° C.
Die erfindungsgemäßen Triazinone beeinflussen das
Pflanzenwachstum und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Defoliants, Desiccants und Krautabtötungsmittel werden die üblichen Erntehilfsmittel verstanden, welche man zum Entblättern und zur Austrocknung der grünen Pflanzenteile vor Einbringung der Ernte verwendet.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind.
Die Triazinone können als Totalherbizide zur Vernichtung von Unkraut verwendet werden, gleichfalls oder auch als selektive Herbizide zur Vernichtung von Unkraut in landwirtschaftlichen Kulturen. Ob die Triazinone als Totalherbizide oder als selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der verwendeten Wirkstoff konzentration ab.
Als landwirtschaftliche Kulturen, in denen Triazinone M verwendet werden können, seien im einzelnen genannt, ™ Getreide, also z.B. Hafer, Gerste, Reis, Mais und insbesondere Weizen, Baumwolle, sowie auch Kartoffeln.
Als Unkräuter, die vernichtet werden können, seien beispielsweise genannt: Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung ( von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglykol-äther, alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent. Die Triazinone können als solche, in Form ihrer
Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Versprühen, Verspritzen, Gießen, Verstreuen und Verstäuben.
Die Menge der Wirkstoffe pro Flächeneinheit bzw. die Konzentration der Wirkstoffe kann je nach gewünschtem Effekt in größeren Bereichen schwanken.
Beim Post-emergence-Verfahren werden im allgemeinen Wirkstoffkonzentrationen zwischen 0,1 und 0,001 Gewichtsprozent verwendet, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,005.
Beim Pre-emergence-Verfahren werden im allgemeinen 0,5 bis 10 kg Wirkstoff pro ha eingesetzt, vorzugsweise 1 bis 5.
Beispiel
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel:
5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator:
1 Gewichtsteil Benzyloxypolyglycoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der
Pre-emergence-Test
angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes ίο pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 Keine Wirkung,
1 Leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung,
2 Deutliche Schäden oder Wachstumshemmung,
3 Schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50% aufgelaufen,
4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet
oder nur 25% aufgelaufen,
5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Wirkstoff Cl Wirkstoff
aufwand in
kg/ha		 Hafer Weizen Baum
wolle		 Sinapis Cheno-
podium		 Galin-
so,ga		 Echino-
chloa		 Avena-
fatua
A
N N
Il I
H5C2-NH-1-' J-NH-C2H3
N
Simazin (bekannt) 5
2,5
1,25		 4
4
3		 4
3
2		 5
4
3		 5
5
5		 5
5
5		 5
5
5		 3-4
3
2		 5
4
3
SCH,
N N
H5C2- NH-1 J-NH-C(CH3J3 5
N
Terbutryn (bekannt)
2,5 1,25
1 0 0
3 2 2
5 5
4—5 5
4 5
5
5
4
4 2 4 2 4 2
H,C
CN
5 1 0 0 0 0 0 0 0
2,5 0 0 0 0 0 0 0 0
1,25 0 0 0 0 0 0 0 0
(bekannt)
Fortsetzung
Wirkstoff Wirkstoff- Hafer Weizen Baum- Sinapis Cheno- Galin- Echino- Avenaaufwand in wolle podium soga chloa fatua
C6H5-/^ (bekannt)
5 0 0 0 0 1 0 0 0
2,5 0 0 0 0 0 0 0 0
1,25 0 0 Q 0 0 0 0 0
5 4 2 5 5 5
2,5 2 2 5 5 5
1,25 1 1 4 5 5
5 5 3
C6H5 ρ N_NH—C0CH3
5 5
2,5 4
1,25 3
5
5
3
4 2 O
5 5 5
5 5 5

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Acetylierte
    triazin-5-one der allgemeinen Formel I
    H5C6-Y N-N-CO-CH3 N I -SCH,
    in welcher R für ein Wasserstoffatom oder einen Acetylrest steht
DE19661795824 1966-04-16 Acetylierte 4-Amino-3-methylthioe-phenyl-1,2,4-triazin-5-one Expired DE1795824C2 (de)

Priority Applications (1)

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DE19661795824 DE1795824C2 (de) 1966-04-16 Acetylierte 4-Amino-3-methylthioe-phenyl-1,2,4-triazin-5-one

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DE1795824C2 DE1795824C2 (de) 1977-01-13

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