DE1542836C - Verwendung von substituierten Benzo 2 thia 1,3 diazinon (4) 2,2 dioxiden als Herbizide - Google Patents
Verwendung von substituierten Benzo 2 thia 1,3 diazinon (4) 2,2 dioxiden als HerbizideInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung substituierter Benzo-2-thia-l,3-dizinon-(4)-2,2-dioxide
als Herbizide.
Es ist bekannt, 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure und deren Salze, insbesondere das Kaliumsalz, als
Herbizide zu verwenden. Es ist ferner bekannt, 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin als Herbizid
zu verwenden. Ihre Wirkungen befriedigen jedoch nicht.
Es wurde nun gefunden, daß Benzo-2-thia-l,3-diazinon-(4)-2,2-dioxide
der Formel
Da alle erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen nach entsprechenden Verfahren hergestellt
werden können, wird die Herstellung von 3 - Pr opyl - benzo - 2 - thia -1,3 - diazinon - (4) - 2,2 - dioxid
im folgenden näher beschrieben:
3-Propyl-benzo-2-thia-l,3-diazinon-(4)-2,2-dioxid
27,2 Teile (Gewichtsteile) N-Propyl-N'-o-carbomethoxyp.henylsulfamid
werden in 200 Teilen Methanol gelöst. Nach ,Zusatz von 100 Teilen 10%iger
(Gewichtsprozent) wässeriger Natronlauge wird kurz zum Sieden erhitzt und sodann die noch heiße Lösung mit konzentrierter Salzsäure auf pH 1 angesäuert.
Nach dem Erkalten werden 22,8 Teile 3-Propyl - benzo - 2 - thia -1,3 - diazinon - (4) - 2,2 - dioxid,
weiße Kristalle'vom Schmelzpunkt 191 bis 192° C,
das sind 95% der theoretischen Ausbeute, erhalten.
Die Substanz bedarf keiner weiteren Reinigung.
Die Verbindung kann auch in folgender Weise hergestellt werden: 27,2 Teile N-Propyl-N'-o-carbomethoxyphenylsulfamid
werden in 250 Teilen. Methanol gelöst und nach Zugabe von 100 Teilen 10%iger
wäßriger Natronlauge zum Sieden erhitzt. Die.heiße Lösung wird auf 150 Teile Eis abgelassen und mit
konzentrierter Salzsäure oder halbkonzentrierter Schwefelsäure bis pH 1 angesäuert. Das Produkt
wird abgesaugt, weiße Kristalle vom Schmelzpunkt 191 bis 192° C. Die Ausbeute beträgt 95% der Theorie.
■ Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindüngen
sind farblose kristalline Substanzen.
Als Beispiele werden die folgenden Verbindungen genannt:
in der R einen niederen Alkylrest oder einen Cyclohexylrest
bedeutet, oder deren Salze, bei ihrer Verwendung als Herbizide eine gute Wirkung zeigen.
Als Wirkstoffe seien beispielsweise genannt: 3-Methyl-,
3-Äthyl-, 3-n-Propyl-, 3-Isopropyl-, 3-n-Butyl-,
3 - iso - Butyl, 3 - Cyclohexylbenzo - 2 - thia -1,3 - diazinon-(4)-2,2-dioxid.
Als Salze nennen wir die Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Hydroxyalkyl- oder
Alkylammoniumsalze, beispielsweise" die Natrium-, Kalium-, Calcium-, Methylammbnium-, Trimethylammonium-,
Äthylammonium-, Diäthanolammonium- oder Äthanolammoniumsalze.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe lassen sich in einfacher Weise durch Cyclisierung
von N-Alkyl-N'-o-carboxyphenylsulfamiden oder
N-Alkyl-N'-o-carboalkoxyphenylsulfamiden mittels
Kondensationsmitteln herstellen. Als Kondensationsmittel lassen sich beispielsweise Phosphoroxychlorid,
Thionylchlorid oder auch wäßrige oder alkoholische Alkaliiösungen verwenden. . |
| R | CH3 | / TT \ |
■' . Fp.
°c ■ |
| C2H5 | 207 | ||
| n-C3H7 | 181 | ||
| CH3 | 191 bis 192 | ||
| . / -CH \ CH3 |
|||
| ^C4H9 ■: | 135 bis 136 | ||
| CH3 -CH2-CH |
■- 124 | ||
| \ CH3 |
153 bis 159 | ||
| 158 bis 159 |
Die Wirkstoffe können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet
werden. Die Anwendungsformen richten sich
ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz
gewährleisten. Sie werden hergestellt durch Zumischen eines festen oder flüssigen Trägerstoffs,
beispielsweise Ton, Kieselgur, Wasser, Kohlenwasserstoffe, Dispergier- oder Netzmittel, zu dem Wirkstoff.
Wässerige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern
(Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser oder aber durch direktes. Auflösen der gut wasserlöslichen
Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Hydroxyl- oder Alkylammoniumsalze in Wasser bereitet werden.
Die folgenden Vergleichsversuche beweisen die .Überlegenheit der erfindungsgemäß zu verwendenden
Wirkstoffe gegenüber bekannten herbiziden Wirkstoffen.
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum
vulgäre), Storchschnabel (Geranium dissectum), kleine Brennessel (Urtica urens), Amarant (Amaranthus
retroflexus), Flohknöterich (Polygonum persicaria), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Sauerampfer
(Rumex acetosa) und Kamille (Matricaria chamomilla) bei einer Wuchshöhe von 2 bis 15 cm mit
3 - Propyl - benzo - 2 - thia - 1,3 - diazinon - (4) - 2,2 - dioxid (I), dem Kaliumsalz dieser Verbindung (II) und
im Vergleich dazu mit dem Kaliumsalz der 2-Methyl-4-chlorophenoxyessigsäure
(III) behandelt. Die Aufwandmenge betrug jeweils 2 kg Wirkstoff je Hektar,
dispergiert oder gelöst in 500 1 Wasser je Hektar. Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle
zu ersehen:
| I | 0 0 5 |
Wirkstoff II |
III | |
| Nutzpflanzen: Mais |
80 100 90 .90 100 " |
0 0 5 |
30 5 10 |
|
| Gerste | 80 100 90 90 " 100 ~ |
60 90 bis 100 80 80 9Öbis 100 |
||
| Weizen | ||||
| Unerwünschte Pflanzen: Storchschnabel \ |
||||
| Kleine Brennessel ... Amarant |
||||
| Flohknöterich . .. | ||||
| WeißeF Gänsefuß |
Sauerampfer
Kamille ....
Kamille ....
90 bis
100
100
100
100
Wirkstoff
II
II
90 bis
100
100
100
100
70 bis
80
80
20 bis
30
30
0 = ohne Schädigung,
100 = totale Schädigung.
100 = totale Schädigung.
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche mit einem Bestand von Storchschnabel (Geranium dissectum),
kleiner Brennessel (Urtica urens), Amarant (Amaranthus retroflexus), Flohknöterich (Polygonum persicaria),
weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Sauerampfer (Rumex acetosa) und Kamille (Matricaria
chamomilla) wurde bei einer Wuchshöhe von 4 bis 7 cm mit 3-Propyl-benzo-2-thia-l,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd
(I), dem Kaliumsalz dieser Verbindung (II)
' und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin
(III) behandelt. Die Aufwandmenge betrug jeweils 5 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert
• oder gelöst in 5001 Wasser je Hektar.
Nach 1 bis 2 Tagen begannen bei I und II die Pflanzen abzusterben, und nach 6 bis 8 Tagen waren alle
Pflanzen abgetötet, während bei III die Pflanzen erst nach 2 bis 3 Wochen abgetötet wurden. Eine Neueinsaat
von Getreide, Rüben und Kohl zeigte bei I und II ein normales Wachstum, während bei III eine
starke bis totale Schädigung an Getreide, Rüben und Kohl zu erkennen war.
Biologisch gleich wirksam wie I und II in den Beispielen 1 und 2 sind:
0 = ohne Schädigung,
100 = totale Schädigung.
3-Methyl-benzo-2-thia-l,3-diazinon-(4)-— ... 40 2,2-dioxyd,
Natriumsalz des 3-Methyl-benzo-2-thia-
1,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyds,
3-Äthyl-benzo-2-thia-l,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd, 3-iso-Propyl-benzo-'2-thia-l,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd,
3-Äthyl-benzo-2-thia-l,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd, 3-iso-Propyl-benzo-'2-thia-l,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd,
Diäthanoiammoniumsalz des 3-iso-Propylbenzo-2-thia-1,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyds,
3-n-Butyl-benzo-2-thia-l,3-diazinon-(4)-
3-n-Butyl-benzo-2-thia-l,3-diazinon-(4)-
2,2-dioxyd,
Calciumsalz des 3-n-Butyl-benzo-2-thia-
Calciumsalz des 3-n-Butyl-benzo-2-thia-
1,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyds,
3-iso-Butyl-benzo-2-thia-l,3-diazinon-(4)-
3-iso-Butyl-benzo-2-thia-l,3-diazinon-(4)-
2,2-dioxyd,
. Trimethylammoniumsalz des 3-iso-Butylbenzo-2-thia-l,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyds,
3-Cyclohexyl-benzo-2-thia-l,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd.
Claims (3)
- Patentansprüche:
1. Verwendung einer Verbindung der FormelN—R
SO2wobei R einen niederen Alkylrest oder einen Cyclohexylrest bedeutet, oder deren Salzen als Herbizid. - 2. Verwendung von 3-Isopropyl-benzo-2-thial,3-diazinon-(4)-2,2-dioxid als Herbizid.
- 3. Verwendung von 3-Propyl-benzo-2-thial,3-diazinon-(4)-2,2-dioxid als Herbizid.
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| DE1542836A1 DE1542836A1 (de) | 1971-04-29 |
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