DE1668003C3 - 3-Chlor-4-trifluormethylphenylhamstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern - Google Patents
3-Chlor-4-trifluormethylphenylhamstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von UnkräuternInfo
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Description
F3C-<
V-NH-CO —N (1)
nyl)-N',N'-dimethylharnstoff und der N-(4-Trifiuormethyl-phenyl)-N',N'-dimethylharnstoff
als selektive Herbizide eingesetzt werden können (vgl. GB-PS 8 99 718 und 9 14 779).
Es wurde nun gefunden, daß die neuen 3-Chlor-4-trifiuormethylphenylharnstoffe
der allgemeinen Formel
IO
in der R1 für Wasserstoff oder C,-C4-Alkyl und R2
für Q-Q-Alkyl steht.
2. Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-4-trifluormethylpheny!harnstoffen,
dadurch gekennzeichnet, daß man S-ChloM-trifluormethyl-phenylisocyanat
der Formel
NCO
(H)
Cl
HN
(III)
R2
in der R1 und R2 dieselbe Bedeutung haben wie im
Anspruch 1 angegeben, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
3. Verwendung von 3-Chlor-4-trifluormethylphenylharnstoffen
gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkräutern.
40
Die Erfindung betrifft S-ChloM-trifluormethylphenylharnstoffe,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern.
Es ist bereits bekannt, daß N-Aryl-N'-alkylharn-
Cl
y ν
NCO + HN(CH3J2
Das als Ausgangsmaterial dienende 3-Chlor-4-trifluormethylphenylisocyanat
läßt sich nach bekannten Verfahren herstellen.
Als Amine können z. B. Methyl-, Dimethyl-, Methylbutyl- und Isopropylamin zur Umsetzung verwendet
werden.
Als Verdünnungsmittel kommen Wasser und inerte organische Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören
Äther, wie Dioxan und Tetrahydrofuran, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol
sowie chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Temperaturbereich zwischen O bis 80° C, vorzugsweise
zwischen 20 bis 400C, variiert werden.
Zur Durchführung der Reaktion setzt man äquimolare
Mengen der Ausgangsstoffe ein. Ein Amin-/Y-NH — CO — N
in an sich bekannter Weise mit Aminen der allgemeinen Formel
R1
in der R1 für Wasserstoff oder einen Q-C^-Alkylrest
steht und R2 für einen C,-C4-Alkylrest steht, selektive
herbizide Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Harnstoffe der allgemeinen Formel I erhält, wenn man
3-Chlor-4-trifiuormethylphenylisocyanat der allgemeinen Formel
F3C
nCO
Cl
in an sich bekannter Weise mit Aminen der allgemeinen Formel
R1
HN
(111)
R2
in der R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung
haben, in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
Es ist ausgesprochen überraschend, daß die erfindungsgemäßen
Harnstoffe gegenüber den vorbekannten Harnstoffen bei gleicher oder höherer herbizider
Wirkung eine bessere Selektivität besitzen.
Der Reaktionsverlauf läßt sich bei Verwendung von Dimethylamin durch nachfolgendes Formelbild wiedergeben
:
F3C
Cl
// V
NHCON(CH3I2
Überschuß schadet der Reaktion nicht. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt in üblicher
Weise.
Die 3-Chlor-4-trinuormethylphenylharnstoffe weisen starke selektiv-herbizide Eigenschaften auf. Sie
können deshalb zur Bekämpfung von Unkraut in Kulturen verwendet werden. Besonders günstig sind
sie zur Bekämpfung von Unkraut in Getreidekulturen geeignet, wie Weizen, Gerste und Mais.
Unter Unkraut sind im Sinne der Erfindung besonders solche Unkräuter zu verstehen, die als Verunreinigung
in Getreide auftreten. Als schwierig zu bekämpfende Unkräuter, die durch die erfindungsgemäßen
Wirkstoffe vernichtet werden und in Getreide vorkommen, seien beispielsweise genannt: Dikotyle,
wie Vogelmiere (Stellaria media), Kamille (Matricaria chamomilli), Ehrenpreis (Veronica hederi-
löterich (Polygonum aviculare), Taub-,m
spec.) und Monokotyle, wie Windspica venti) und einjähriges Rispengras
iß^^ter Selektivität der neuen Harnstoffe in Getreide
iSft1 u es sich um eine echte Selektivität. Sie tritt
H^ nur dann auf, wenn man die Harnstoffe nach dem
WIr1 mereence-Verfahren anwendet, sondern auch
If*"6 wenn man sie nach dem post-emergence-Verif^en
einsetzt, also die Getreidepflanzen direkt mit ^^TmHerbizid in Berührung bringt.
-Ä". Selektivität der neuen Harnstoffe in Getreide
» "berraschend, weil chemisch ganz ähnliche Ver-S$
. _.n die bereits vorbekannt sind, bei ähnlicher
Potenz keinerlei Selektivität in Getreide
erfindungsgemäSen Wirkstoffe können in die Formulierungen übergeführt werden, wie
fZimeen Emulsionen, Suspensionen, Pulver. Pasten
A Granulate. Diese werden in bekannter Weise ü estellt z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit
«wckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und oder rven Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung
λ, oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln
nd oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung mi Wasser als Streckmittel können z. B. auch organkche
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet «,erden Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesent-Urhen
Jn Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol,
Worierte Aromaten, wie Chlorbenzolc, Paraffine, wie
Frdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxyd, sowie Wasser; als feste Träger-LfTenatürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle
wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Fmuleiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren,
wie Polyoxyäthylen-Fettalkoholäther, PoIynxväthvlrn-Fettsäureester,
z. B. Alkylaryl-polyglykolkther Alkylsulfonate und Arylsulfonate: als Disperglerrnittelz.B.
Lignin, Sulfitablaugen und Methyl- ^SfcSfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den
Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 90.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Dispergierhilfsmittel:
Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen,
Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in
üblicher Weise, z. B. durch Versprühen, Verspritzen, Vernebeln, Gießen. Verstäuben und Verstreuen.
Die Harnstoffe können sowohl vor dem Auflauren der Kulturpflanzen als auch nach ihrem Auflauten
angewendet werden, also nach dem pre-emergence-Verfahren und nach dem post-emergence-Verfahren.
Die Aufwandmengen können in größeren Bereichen variiert werden, sie liegen im allgemeinen zwischen 0,1
und 5 kg Wirkstoff pro ha. vorzugsweise zwischen 0,5 und 3 kg/ha.
:5 Anwendungsbeispiel 1
:5 Anwendungsbeispiel 1
Post-emergence-Test — Freiland — Spritzpulver
Inertes Trägermaterial: 0,25 Gewichtsteile Kaolin
und Kieselsäure (3:1) Schutzkolloid: 0,03 Gewichtsteile Lignin-
sulfat
0,15 Gewichtsteile Oxyarylsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung wurde 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den
angegebenen Mengen Formulierhilfsmitteln vermischt und das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration verdünnt.
Im Freiland wurden Parzellen mit Testpflanzen
welche eine Höhe von etwa 3 bis 10 cm hatten, mit einer solchen Menge der Wirkstoffzubereitungbespritzt, daß eine gleichmäßige Benetzung der Pflanzen
35 eintrat Entscheidend dabei ist die Aufwandmenge des WikstofTs pro Flächeneinheit. Nach 3 Wochen wurde
der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mn den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende
Bedeutung haben:
0 = keine Wirkung,
1 = einzelne leichte Verbrennungsflecken,
2 - deutliche Blattschäden,
3 = einzelne Blätter und Stengelteüe, zum Teil
abgestorben,
4 = Pflanze teilweise vernichtet,
5 = Pflanze total abgestorben.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
| Post-emergence-Test | O | — Freiland | Auf wand menge des Wirk stoffs (kg.ha |
Wei zen ) |
Ger ste |
. | |
| Wirkstoff | Il -NH-C |
Apera spica venti |
Poa annua |
||||
| CH3 | 2 1 |
5 4 |
5 4 |
||||
| 9" | / — N CH1 |
5 4 |
5 5 |
||||
| Matri- | Vero | Poly | La- | Stel |
| caria cha- |
nica hederi- |
gonum avi |
mium spec. |
laria media |
| mo- | folia | culare | ||
| milla |
3,5
Fortsetzung
Wirkstoff ·
Auf- Weiwand- zen menge des Wirkstoffs
(kg/ha)
sw spica annua caria nica gonum mium laria
venti cha- hederi- avi- spec.
mo- folia culare
milla
media
O CH3
Ii /
NH-C —N
CH3
CH,
Cl
NH-C —N
5
4,5
4,5
5
4,5
4,5
4,5
3
3
5
4,5
4,5
5
5
5
| Post-emergence-Test - | - Freiland | Wirkstoff | Baum | Erdnüsse | Portu- | Ama- | Cheno- |
| Wirkstoff | konzen | wolle | lacca | rantus | podium | ||
| tration | |||||||
| (kg/ha) | |||||||
O CH3
<f >—NH-C —N
Γ \
CF3 CH*
(bekannt)
1,5
1,0
1,0
NH-C-N
(bekannt)
— C —N
Cl
CH,
CH,
CH3
CH3 2,5
1,5
1,5
3
2,5
0
0
5
4,5
4,5
Anwendungsbeispiel 2 Pre-emergence-Test — Freiland — Spritzpulver
Inertes Trägermaterial: 0,25 Gewichtsteile Kaolin
und Kieselsäure (3:1)
Schutzkolloid: 0,03 Gewichtsteile Lignin-
sulfat
Dispergierhilfsmittel: 0,15 Gewichtsteile Oxyaryl-
sulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung wurde 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den
angegebenen Mengen Formulierhilfsmitteln vermischt und das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration verdünnt.
Kurz nach dem Aussäen der Testpflanzen im Freiland wurden die einzelnen Parzellen mit einer solchen
Menge der Wirkstoffzubereitung begossen, wie für eine gleichmäßige Benetzung der Bodenfläche erforwar.
Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt dabei keine Rolle, entscheidend ist
nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach 5 Wochen wurde der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5
bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 = keine Wirkung,
1 = leichte Schaden oder Wachstumsverzöge
rung,
2 = deutliche Schaden oder Wachstums
hemmung,
3 = schwere Schaden und nur mangelnde Ent
wicklung oder nur 50% aufgelaufen,
4 = Pflanzen nach der Keimung teilweise ver
nichtet oder nur 25% aufgelaufen,
5 = Pflanzen vollständig abgestorben oder nich
aufgelaufen.
Wirkstoff, Aufwandmengen und Resultate gehei aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Pre-emergence-Test — Freiland
Wirkstoff
CF3
(bekannt)
| 16 68 | 003 | ς | 8 | Ama- | Cheno- |
| Portu- | rantus | podium | |||
| Wirkstoff | Baum | Erdnüsse | lacca | ||
| konzen | wolle | ||||
| tration | 5 | 5 | |||
| (kg/ha) | 5 | 4,5 | 5 | ||
| 2 | 1,5 | 3 | 5 | ||
| 1 | 1 | 2 | |||
(bekannt)
O CH3
NH-C —N
Cl
CH3 0
0
0
0
0
0
5
4,5
4,5
5
4,5
4,5
5
4,5
4,5
Anwendungsbeispiel 3 Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit
der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das
Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpfianzen,
welche eine Höhe von etwa 5 bis 15 cm haben, gerade taufeucht. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad
der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung
haben:
0 = keine Wirkung.
1 = einzelne leichte Verbrennungsflecken,
2 = deutliche Blattschäden.
3 = einzelne Blätter und Stengelteile, zum Teil
abgestorben,
4 = Pflanze teilweise vernichtet,
5 = Pflanze total abgestorben.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultäte
gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
40
Post-emergence-Test
Wirkstoff
Wirkstoff-
konzen-
tration
Baumwolle
Stellaria
Galinsoga
Sinapis
f V-NH-C—N
(bekannt)
CH,
(bekannt)
CH3
0,05 0,025 3
2
2
3
2
2
2
1
5
4,5
5 4,5
| 0,05 | 4 | 4 | 3 | 4,5 | 5 | 5 |
| 0,025 | 3 | 3 | 1,5 | 4,5 | 4,5 | 5 |
Fortsetzung
Wirkstoff Wirkstoff- Weizen Gerste Baum- Stellakonzen- wolle ria
tration in % Galin- Sinapis soga
Cl
O CH,
NH-C-N 0,05
\h 0,025
9 C2H5
CF3 —\\- NH — C — N^
Cl
QH5 0,05
0,025
0,025
0
0
0
0
0
0
0 0
0 0
Cl
NH-C-NH-CH3 0,05
0
0
0
0
0 0
5 4,5
5 4,5
5 4,5
5 4.5
Post-emergence-Test
Wirkstoff
\\irk- Baum- Wa- EcI11- Che- Sina- Galin- Stella- Urtica Matri
stoff- welle zen no- nopo- pis soca ria caria
konzen- chioa dium
tration
| CI I |
> | 0,025 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| CF3- | 0,0125 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
| -NH-CO-N(CH3J2 | ||||||||||||
CF..
Cl -\~\- NH-CO-N(CH3)2
(bekannt)
Cl
| 0,025 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3-4 |
| 0,0125 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 |
| 0,025 | 0 | 0 | 5 | 5 | 4—5 | 4—5 | 4—5 | 3 |
| 0,0125 | 0 | 0 | 4 | 5 | 4—5 | 4—5 | 4—5 | 2 |
CF,
(bekannt)
| 0,025 | 0 | 0 | 4 | 3 | 0 | '- 2 | 1 |
| 0,0125 | 0 | p | 2 | 1 | Q | 1 | 0 |
Fortsetzung
Wirkstoff
Wirk- Baum- Wei- Echi- Che- Sina- Galin- Stella- Urtica Matristoff-
wolle zen no- nopo- pis soga ria caria konzen- chloa dium
tration
tration
Cl
CH3
NH -CO-N
0,025 0 0,0125 0
5 5
3-4 5
CH3
NH-CO-N
(bekannt)
0,025 0 0,0125 0 4—5 5 5
4 4—5 5
4 4—5 5
4
3
3
4—5 1 3 0
0 0
Pre-emergencc-Test
3° Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirksloffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff
mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpfianzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung
begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die
Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge
des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt
und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 = keine Wirkung,
1 = leichte Schaden oder Wachstumsverzögerung,
2 = deutliche Schaden oder Wachstumshemmung,
3 = schwere Schaden und nur mangelnde Entwicklung
oder nur 50% aufgelaufen,
4 = Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25% aufgelaufen,
5 = Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht
aufgelaufen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Pre-emergence-Test
| Wirkstoff | O CH3 Il / |
CH3 |
Wirkstoff
konzen tration in kg/ha |
Weizen | Gerste |
Baum
wolle |
Stella
ria |
Galin-
soga |
Sinapis |
| Il / — C —N |
|||||||||
| O- NH | 2 | 2 | 2,5 | 2 | 5 | 5 | 5 | ||
| CF3 | 1 | .1 | 1,5 | 1 | 5 | 4,5 | 5 | ||
| (bekannt) | |||||||||
(bekannt)
2 1
2,5
2
2
5
4,5
4,5
5 5
13
Fortsetzung Wirkstoff Wirkstoff- Weizen Gerste Baum- Stella-
CF3
Il
NH-C —N
Cl
CF3
CH3
O C2H5
Il /
Cl
NH-C —N
C2H5 konzentration
in kg/ha
CF3
— C-NH-CH3
Cl 0
wolle ria
Galin- Sinapis soga
0,5 O 0 5
0 5
0
5
4,5
4,5
5 4,5
| 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 0 | 0 | 0 | 4 | 4,5 | 5 |
Pre-emergence-Test
| Wirkstoff | Wirk stoff aufwand (kg/ha) |
Baur wolle |
n- Wei- : zen |
Mais | Echi- no- chloa |
Che- nopo- dium |
Stella ria |
Galii soga |
i- Mali caria |
| Cl | |||||||||
| CF3 -<ζ2/^ΝΗ-CO-N(CH3J2 CF3 |
2 1 |
0 0 |
0—1 0 |
0 0 |
3-4 | 4—5 4 |
cn cn | cn cn | 5 5 |
| Cl -^3/^NH-CO-N(CH3)2 | 2 | 0 | 3 | 1 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 |
| (bekannt) | 1 | 0 | 2 | 0 | 2 | 2—3 | 5 | 4—' | |
| "i- Sinapis | |||||||||
| 5 5 |
|||||||||
| 4 2 | |||||||||
| ΐ 4—S |
Cl
CF3
Cl -/"X-NH-CO-N(C2Hj)2
(bekannt)
0
0
0
0
0
0
0
0
1
0
0
0
5 5
4 4
4 4
2 1
1 0
1 0
3-4 5
5 4—5 5 4—5 4 5
2
0
0 4—5 0 4—5
5 4-5 5 4-5 4-5 5
| Fortsetzung | Wirk- stoff- aufwand (kg/ha) |
Baum wolle |
Wei zen |
Mais | Echi- no- cbloa |
Che- nopo- dium |
SteUa- ria |
Galin- soga |
Matri- caria |
Sinapis |
| Wirkstoff | ||||||||||
| CF3 | 2 | O | O | 1 | 1 | 3^ | 4—5 | 4 | 3 | 5 |
| 1 | O | O | 1 | 1 | 2 | 4—5 | 2—3 | 2—3 | 5 | |
| 2 | O | O | O | O | 2 | 4—5 | 4—5 | 4—5 | 5 | |
| 1 | O | O | O | O | 1 | 4—5 | 4 | 4—5 | 4—5 | |
| C1~V__/ NH-CO-NHCH3 | ||||||||||
| (bekannt) | ||||||||||
| Cl CF3 -^~Vn1 |
||||||||||
| CH, 1-CO-N |
||||||||||
QH,n
CH,
NH-CO-N
(bekannt)
0
0
0
0
1
0
0
1 4—5
0 4—5
0 4—5
F3C
NHCON(CH3J2
19 g 3-Chlor-4-trifluormethylphenylisocyanat werden in 50 ml Benzol gelöst und unter intensivem
Rühren bei 20 bis 300C mit 34 ml einer 50%igen wäßrigen Dimethylaminlösung versetzt. Man saugt
den Niederschlag ab und erhält nach dem Trocknen 18 g S-ChloM-trifiuormethylphenylharnstoff vom F.
150 bis 1520C.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 3-Chlor-4-trifluormethylphenylisocyanat
war wie folgt hergestellt worden:
S-Chlor^-methylphenylisocyanat
In die Lösung von 450 g Phosgen in 1,5 1 Chlorbenzol tropft man bei 0 bis 50C die Lösung von
425 g S-ChloM-methylanilin in 1,75 1 Chlorbenzol
ein. Unter Einleiten von Phosgen erhitzt man den Ansatz bis auf 1200C, wobei nach etwa einer Stunde
eine klare Lösung entsteht. Durch Destillation erhält man 356 g des obigen Isocyanate vom Kp. 113 bis
114°C/20Torr.
S-ChloM-trichlormethylphenylisocyanat
690 g 3-Chlor-4-methylphenylisocyanat werden unter
UV-Bestrahlung 8 Stunden bei 180 bis 2000C chloriert. Hierbei erhält man eine Gewichtszunahme
von etwa 300 g. Das gewünschte S-Chlor^trichlormethylphenylisocyanat
siedet bei Kp. 173 bis 174° C/ 16 Torr. Ausbeute: 618 g.
S-ChloM-trifluormethylphenylisocyanat
136 g S-ChloM-trichlormethylphenylisocyanat werden
bei 00C innerhalb von etwa 2 Stunden zu 150 ml Fluorwasserstoff getropft. Nach mehrstündigem Rühren
bis zur Beendigung der HCl-Entwicklung wird der Fluorwasserstoff im Vakuum abdestilliert. Der kristalline
Rückstand wird bei 1200C unter Stickstoff destilliert. Ausbeute: 77 g. Kp. 93°C/14 Torr.
Claims (1)
1. S-Chlor^trifluormethylphenylharnstoffe der
allgemeinen Formel
R1
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0053224 | 1967-08-12 | ||
| DEF0053224 | 1967-08-12 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1668003A1 DE1668003A1 (de) | 1971-12-09 |
| DE1668003B2 DE1668003B2 (de) | 1975-09-18 |
| DE1668003C3 true DE1668003C3 (de) | 1976-05-13 |
Family
ID=
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