DE2003143C3 - N-Arylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbicide Mittel - Google Patents

N-Arylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbicide Mittel

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DE2003143C3
DE2003143C3 DE2003143A DE2003143A DE2003143C3 DE 2003143 C3 DE2003143 C3 DE 2003143C3 DE 2003143 A DE2003143 A DE 2003143A DE 2003143 A DE2003143 A DE 2003143A DE 2003143 C3 DE2003143 C3 DE 2003143C3
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms

Description

in welcher X1 und Xz fur Difluorchlor-methylmercapto, Chlor oder Wasserstoff stehen, wobei X1 oder X2 Difluorchlor-methylmercapto bedeutet, R1 fur Wasserstoff oder Q-Q-Alkyl und R1 Tür ,5 C1-C4-Alkyl steht.
2. Verfahren zur Herstellung von N-Arylharr.-stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Isocyanate der allgemeinen Formel
X1
20
NCO
in welcher X1 und X2 dieselbe Bedeutung haben wie im Anspruch 1 angegeben, in an sich bekannter Weise mit Aminen der allgemeinen Formel
HN
R1
R2
in welcher R1 und R2 die gleiche Bedeutung haben wie in Anspruch 1 angegeben, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Arylharnstoffen gemäß Anspruch 1.
35
40
Die Erfindung betrifft neue N-Arylharnstoffe, die herbizide Eigenschaften haben, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekannt, N-Aryl-N'-alkylharnstoffe als Herbizide zu verwenden. Es ist weiterhin bekannt, daß der N - (4 - Trilluormethylmercapto - phenyl)-Ν',Ν'-dimethylharnstoff als selektives Herbizid eingesetzt werden kann (vgl. belgische Patentschrift 350).
Es wurde gefunden, daß die neuen N-Arylharnstoffc der allgemeinen Formel
R1
45
50
55
X1—f
NH- CO— N
(Il
in welcherX1 und X2 für Difluorchlor-methylmercapto, Chlor oder Wasserstoff stehen, wobei X1 oder X2 Difluorchlor-methylmercapto bedeutet. R1 für Wasserstoff oder C1 -Q-Alkyl und R2 fur C,-C4-AIkVl sieht. starke herbizide Eigenschaften aufweisen.
<<5 Die Herstellung der neuen N-ArylharnstoiTe der allgemeinen Formel I erfolgt dadurch, daß man Isocyanate der allgemeinen Formel
NCO
in welcher X1 und X2 die angegebene Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise mit Aminen der allgemeinen Formel
R1
HN
(III)
R2
in welcher R1 und R2 die angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Der Reaktionsverlauf läßt sich bei Verwendung von 4-Difluorchlor-methylmercapto-phenyl-isocyanat und Dimethylamin durch nachfolgendes Formelschema wiedergeben:
CH,
CF7ClS -
--NC0 + HN
CHj
CF2ClS- ζ V-NHCON(CH.,),
Als weitere Beispiele für Isocyanate seien genannt: 3 - Chlor - 4 - difiuorchlor - methylmercapto - phenylisocyanat, 3 - Difluorr-hlor - methylmercapto - phenylisocyanat und 3 - Difiuorchlor - methylmercapto-4-chlor-phenyl-isocyanat.
Geeignete Amine sind z. B. Methylamin, Dimethylamin, Methyläthylamin, Butylamin und Methylbuty! amin.
Als Verdünnungsmittel kommen Wasser und alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Äther, wie Dioxan, Kohlcn-Wasserstoffe, wie Benzol, Chlorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, und Ketone, wie Aceton.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden, im allgemeinen arbeitet man bei 10 bis 80 C, vorzugsweise bei 20 bis 50' C.
Bei der Durchführung des Verfahrens setzt man etwa äquimolare Mengen an Isocyanat und Amin ein. jedoch schadet ein Aminüberschuß nicht. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen starke herbizide Eigenschaften auf. Sie können zur Vernichtung von Unkräutern Verwendung finden
Es ist ausgesprochen überraschend, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine höhere herbizide Aktivität bei gleichzeitiger Selektivität gegenüber landwirtschaftlichen Kulturpflanzen aufweisen als der vorbekannte Trifluormethylmercapto - phcnylharnstoff.
Als Unkräuter im weitesten Sinne gelten Pflanzen, die in Kulturen oder an anderen Stellen aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Total- oder selektive Stoffe wirken hauet im wesentlichen von der angewendeten M en nc ab.
Die erfindungsgemäßen Stoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (GaliumX Vogelmiere (StellariaJ, Kamille (Mairicarial, Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Baumwolle (Gossypium), Rüben (Beta), Möhren (Daucus), Bohnen (Phaseolus). Kartoffeln (Solanum), Kaffee (Coffea); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Mais (Zea), Reis (Oryza), Hafer (Avena), Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich besonders gut zur selektiven Unkrautbekämpfung in Hafter, Weizen, Mais, Reis und Baumwolle.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die Üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten Und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. euch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel Verwendet werden. Als flüssiges Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol lind Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; vis feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum unü Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anlonische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkonol-Äther, z. B. Alkylarylpolyglyl.oläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulritablaugen und Metylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Fomulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise durch Versprühen, Vernebeln, Gießen, Ver- , stäuben oder Verstreuen.
Die Wirkstoffe können nach dem pre-emergence-Verfahren angewendet werden, mit besonders gutem Erfolgt aber nach dem post-emergence-Verfahren.
Insbesondere ist die Wirkstoffmenge pro.Flächeneinheit je nach Anwendungszweck und Anwendungsan verschieden. Im allgemeinen werden zwischen 0,5 und 20 kg Wirkstoff pro Hektar ausgebracht, vorzugsweise zwischen 1 und 8 kg/ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besitzen auch insektizide, akarizide und fungizide Wirksamkeit,
;5 insbesondere gegen Schimmelpilze; sie wirken außerdem auch gegen Bakterien und Hefen.
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykcläthor.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
C= Keine Wirkung.
1 = Leichte Schäden oder Wachstumsverzöge
rung.
2 = Deutliche Schäden oder Wachstumshem
mung.
3 = Schwere Schäden und nur mangelnde Ent
wicklung oder nur 50% aufgelaufen.
4 = Pflanzen nach der Keimung teilweise ver
nichtet oder nur 25% aufgelaufen.
5 = Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht
aufgelaufen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Wirkstoff
F3CS —<f>- NH - C — N(CH3I2
Cl
Pre-emergence-Test
Wirkstoff-
aufwand
(kg hu)
(bekannt)
"Ί Sinapis
-		 Siellaria Hafer ""Ι Weizen
£chino-
ch loa		 Chcno-
podium		 5 5 0 Baum
wolle		 0
4 5 3 5 0 Ό 0
3 Jl 5 0 0 0
2-3 0
Mais
1-2
1
' 0
Fortsetzung
Wirkstoff Wirkstoff
aufwand 		Echino-
chloa 		Cheno-
podium 		Sinapis Stellaria Hafer Baum
wolle 		Weizen I
Mais
(kg/ha)
F3CS o
>— Il
\~\- NH — C — N(CH3),
(bekannt)		 5
2,5
1,25		 5
5
4		 5
5
4		 5
4
3		 Ui Ul Ui 4
3
1		 0
0
0		 1
0
0		 2
3
0
O
F2ClCS —\_y— NH — C — N(CH3)2
Cl		 5
2,5
1,25		 4-5
3-4
3		 Ui Ui Ui 5
5
4		 Ui Ui Ui — ο ο 1
0
0		 0
0
0		 0
0
0
O
η
F2ClCS —\_y— NH — C — N(CH3)2 5
2,5
1,25		 5
4
3		 5
5
5		 5
4
3		 Ul Ul Ul 2
1
0		 — O O 1
0
0		 0
0
0
F2CCS
\ Il
s\ Il
\_/~ NH — C — N(CHj)2 		5
2,5
1,25		 5
4-5
4		 5
5
4-5		 5
4
3		 5
5
5		 2
1
0		 — O O 1
0
0		 0
0
0
Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 bis 15 cm haben so, daß die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Je nach Konzentration der Spritzbrühe liegt die Wasseraufwandmenge zwischen 1000 und 2000 l/ha. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben-
0 = Keine Wirkung.
1 = Einzelne leichte Verbrennungsflecken.
2 = Deutliche Blattschäden.
3 = Einzelne Blätter und Stengelteile, zum Teil
abgestorben.
4 = Pflanze teilweise vernichtet. 5 = Pflanze total abgestorben.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Post-emergence -Test
Wirkstoff
F3CS -^J)- NH-C- N(CHj)2
(bekannt)
j-χ Il
F3CS —€y— NH — C — N(CHj)2
Cl
(bekannt)
Wirkstoffaufwand
(kg. ha)
Echino·
chloa
3-4
4 5
Chenopodium
Sinapis
4-5
Stcllaria
Urtica
Baumwolle
4-5
Weizen
3-4
Fortsetzung
Wirkstoff
F2ClCS^
O
F2ClCS —<V~ NH-C- N(CH3J2
F2ClCS
Il
NH — C — N(CH^)2
WirkstofT-aufwand
(kg/ha)
τ Echino-
chloa		 Cheno-
podium		 Sinapis Stcllaria Urlica Baum
wolle
5 5 5 5 5 2
5 5 5 5 5 Ö
5 5 5 5 5 0
5 5 5 5 5 2
5 5 5 5 5 1
5 5 5 5 5 0
5 5 5 5 5 2
5 4-5 5 5 5 1
5 4 5 4-5 5 0
Weizen
4-5
4
CF7ClS
NHCONiCH3),
10 g 3 - Chlor - 4 - difluorchlor - methylmercaptophenylisocyanal werden in 50 ml einer 2Q%rigen wäßrigen Dimethylaminlösung eingetropft. Durch Außenkühlung hält man die Temperatur unterhalb von 35° C. Man saugt das Kristallisat ab und erhält 11 g N - (3 - Chlor -A- difluor methylmercapto - phenyl)-Ν',Ν'-dimethylharnstoff vom F. 112° C. 4C
Das 3 - Chlor - 4 - difluorchlor - methylmercaptophenylisocyanat erhält man durch Fluonerung von 770 g 3-Chlor-4-trichlor-methylmercapto-phenylisocyanat (Kp.0.8: 144 bis 147°C, n?: 1,6287) mit 650 ml wasserfreier Flußsäure bei 0 bis 20" C. Nach Destillation erhält man 502 g des gewünschten Isocyanates vom Kp.w: 139°C, n?: 1,5650.
In gleicher Weise wie im Beispiel 1 beschrieben erhält man aus diesem Isocyanat folgende Harnstoffe:
Bei
spiel
Nr.		 Cl Cl \ >
CF2Cl-S- CF2ClS- I
2 F. 167°C F. 99 bis 100°
ν "V-
/~
3 C
-NHCONHCHj
CH,
/ ~ '
- NHCON
\
C2H5
Bei
spiel
Nr.		 CF2Cl ς Cl ^-NHCONHC, Hq
F. 107 bis
4 1080C
Beispiel 5
CF2ClS —\~\- NHCON(CH,),
12 g 4 - Difluorchlor - methylmercapto - phenylisocyanat (Kp.J6: 118 bis 1200C, nlc: 1,5459) werden in 50 ml Aceton gelöst und bei Raumtemperatur in 50 ml einer 20%igen wäßrigen Dimethylaminlösung eingetropft, wobei die Temperatur bis etwa 30° C ansteigt. Hierbei fällt das Reaktionsprodukt aus. Man saugt kalt ab und erhält 12 g N-(4-Difluorchlor-methylmercapto - phenyl) - Ν',Ν' - dimethyl - harnstoff vom F. 142 bis 145° C.
55
60
Beispiel 6
SCF2Cl
NHCON(CHj)
3>2
In 6 ml einer 50%igen wäßrigen Dimethylaminlösung, die mit 50 ml Aceton verdünnt wird, tropft man 10,5 g 3 - Difluorchlor - methylmercapto - phenylisocyanat (Kp.4f): 1180C, nl°: K5402), rührt eine Zeitlang und fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus. Man erhält 12 g N-(3-Difluorchlor-methylmercapto-phenyl)-N',N'-dimcthyl-harnstoff vom F- 114°C.
409 620/356

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. N-ArylharnstoiTe der allgemeinen Formel
    R1
    nh-co-n'
    X2
    R2
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